DE3430944A1 - Verfahren zur herstellung von zucker- oder zuckeralkohol-fettsaeureestern - Google Patents

Verfahren zur herstellung von zucker- oder zuckeralkohol-fettsaeureestern

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Description

PROF. DR. DR.-J-. RiEJTSTÖTTER DR. WERNER KINZEBACH DR. ING. WOLFRAM BUNTE (ISSe-iS7e)
REITSTÖTTER. KINZEBACH & PARTNER PATENTANWÄLTE POSTFACH 78O. D-8OOO MÜNCHEN 43 ZUGELASSENE VERTRETER BEIM
EUROPÄISCHEN PATENTAMT EUROPEAN PATENT ATTORNEYS
BETREFF: RE
TELEFON: (O89) 2 71 BS 83 CABLES: PATMONDIAL MÜNCHEN TELEX: OS2152O8 ISAR D TELEKOP: (O89) 271 βθ 6 3 (GR. II + III) BAUERSTRASSE 22. DBOOO MÜNCHEN
München, 22. August 1984
DAI-ICHI KOGYO SEIYAKU CO., LTD. Nishishichijo Higashikubocho, Shimogyo-ku,
Kyoto, Japan
Verfahren zur Herstellung von Zucker- oder Zuckeralkohol-Fettsäureestern
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Zucker- oder Zuckeralkohol-Fettsäureestern.
Sucrose-Fettsäureester werden in der NahrungsmittelinjQ dustrie häufig als nicht-ionische grenzflächenaktive Mittel eingesetzt. Diese Ester synthesiziert man üblicherweise durch Umesterung niedriger Alkylester von Fettsäuren mit Zuckern oder Zuckeralkoholen.
,c Es sind verschiedene großindustrielle Verfahren zur Herstellung von Zuckerestern bekannt. Bei den im allgemeinen als "Lösungsmittelverfahren" bekannten Verfahren setzt man den Fettsäureester mit einem Zucker in einem Lösungsmittel, beispielsweise Dimethylformamid oder Di-
2Q methylsulfoxid, in Gegenwart eines basischen Umesterungskatalysators um. Bei einem weiteren Verfahren, das als "Mikroemulsionsverfahren" bekannt ist, dispergiert man den Fettsäureester in einer Lösung des Zuckers in einem Lösungsmittel, beispielsweise Propylenglykol oder Wasser,
2c mit Hilfe eines Emulgators, beispielsweise einer Seife, und entfernt dann das Lösungsmittel, bevor die Umesterung stattfindet. Bei einem weiteren Verfahren, das als "direktes Verfahren" bekannt ist, setzt man den Fettsäureester, den Zucker und den basischen Umesterungskatalysator in
on einer geschmolzenen Mischung um.
Diese bekannten Verfahren müssen bei hohen Reaktionstemperaturen durchgeführt werden. Die erhaltenen Produkte neigen daher dazu, sich zusammen mit dem kararaelisierten
OE. Zucker zu verfärben und dunkel zu werden. Verwendet man
Dimethylformamid oder Dimethylsulfoxid, dann kann man
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das erhaltene Produkt nicht als Nahrungsmittelzusatz einsetzen.
Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist es daher, ein Verfahren zur Herstellung von Zucker- oder Zuckeralkoholestern höherer Fettsäuren bereitzustellen, das frei von den oben beschriebenen Nachteilen ist.
Diese Aufgabe wird durch ein Verfahren gelöst, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man eine wäßrige Mischung aus einer Co-Co_-Fettsäure, einem Zucker oder Zuckeralko-
hol und einem lipolytischen Enzym bei einer Temperatur ■,p- von etwa 200C bis etwa 60°C inkubiert und den Ester aus der Mischung gewinnt.
Das lipolytische Enzym setzt man dabei in einer katalytisch wirksamen Menge ein. Die Umsetzung führt man zweck-2Q mäßigerweise so lange durch, bis man einen Gleichgewichtszustand hinsichtlich der Herstellung des Esters erreicht hat.
Nach dem erfindungsgemäßen Verfahren ist es möglich, 2g Zucker- oder Zuckeralkoholester in einem wäßrigen Medium und bei einer Temperatur herzustellen, welche wesentlich niedriger ist als die Karamelisierungstemperatur der Zucker oder der Zuckeralkohole.
„0 In dem erfindungsgemäßen Verfahren kann man als Zucke.r Monosaccharide, beispielsweise Glucose, Fructose, Ribose, Arabinose, Mannose, Xylose und Galactose; Disaccharide, beispielsweise Sucrose, Maltose, Cellobiose, Lactose und Trehalose; Trisaccharide, beispielsweise Maltotriose,
oc Raffinose, Cellotriose und Manninotriose; Tetrasaccharide,
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beispielsweise Cellotetrose und Stachyose; und Polysaccharide, beispielsweise Dextrin, Cyclodextrin, Dextran, Mannan, Fructan, Galactan, Xylan, Araban, Cellulose und Cellulosederivate, wie CMC, Hydroxypropylcellulose und Methylcellulose, einsetzen.
Als Zuckeralkohole kann man in dem erfindungsgemäßen Verfahren Sorbit, Sorbitan, Mannit, Xylit, Arabit und Dulcit einsetzen.
Beispiele höherer Fettsäuren sind gesättigte C0-C00-
o Li
Fettsäuren, beispielsweise Caprin, Laurin, Myristin, Palmitin- und Stearinsäure, und ungesättigte C0-C00-
0 ZZ
Fettsäuren, beispielsweise Olein, Linol und Linolensäure.
Man kann auch Mischungen von Fettsäuren einsetzen, die sich von natürlich vorkommenden ölen und Fetten ableiten.
Lipolytische Enzyme können bekanntlich aus tierischen oder mikrobiellen Quellen in Form eines Komplexes mit anderen hydrolytischen Enzymen gewonnen werden. Die meisten der im Handel erhältlichen Präparate weisen daher neben der lipolytischen Aktivität normalerweise auch derartige enzymatische Aktivitäten auf. So ist beispielsweise Pankreatin, das aus der Pankreas von Schweinen gewonnen wird, nicht nur lipolytisch, sondern auch amylytisch und proteolytisch wirksam. Jedes im Handel erhältliche
„0 Lipasepräparat, das vorwiegend lipolytisch wirksam ist, kann im erfindungsgemäßen Verfahren eingesetzt werden. Es können jedoch auch Präparate eingesetzt werden, die besser isoliert und gereinigt sind.
oc. Verschiedene mikrobielle Lipasepräparate sind ebenfalls
im Handel erhältlich. Dazu zählen solche, die ausgehend
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.ΤΙ
vom Genus Aspergillus, Pseudomonas, Enterobacterium,
Chromobakterium, Geotrichum, Penicillium, Mucor, Candida, Rhizopus und dergleichen gewonnen wurden.
Die Veresterungsumsetzung kann man durchführen, indem man die Substrate und das Enzym zu einem Puffer gibt
und die Mischung inkubiert. Man arbeitet dabei vorzugs-
2Q weise bei einem solchen pH-Bereich, der dem optimalen pH-Bereich des speziellen Enzympräparates entspricht. Im allgemeinen arbeitet man bei einem pH zwischen 4 und und vorzugsweise zwischen 5 und 8. Vorzugsweise setzt man Phosphatpuffer ein, die über derartige pH-Bereiche
-,,- verfügen.
Das Verhältnis von Zucker oder Zuckeralkohol zu der höheren Fettsäure kann von 1:1 bis 1:6 variieren. Die Gesamtkonzentration an Substrat und Enzym im Puffer kann zwischen 1 bis 30 % (Gew.-/VoI) betragen. Da höhere Fettsäuren im Puffer nicht löslich sind, werden sie als fein verteilte Partikel zum Puffer gegeben. Man kann jedoch auch die Fettsäure im Puffer emulgieren, indem man einen Emulgator einsetzt, der die enzymatische Aktivität nicht negativ
„β beeinflußt, beispielsweise Seifen. Die Inkubationstemperatur kann zwischen etwa 200C und etwa 60°C betragen, vorzugsweise zwischen etwa 300C und etwa 500C.
Die Menge an lipolytischem Enzym/bezogen auf die Menge „Ο der Substrate ist, nicht kritisch. Sie kann somit über einen großen Bereich variieren und hängt von der Natur und der Wirksamkeit der speziellen Enzympräparate ab. Im allgemeinen setzt man das Enzym in einer Menge von 10 bis 200 Gew.-% ein, bezogen auf den Zucker oder Zucker-O[-alkohol. Welche obere Größe man dabei wählt, ist eine
ökonomische Frage.
•J·
Da die Veresterungsreaktion reversibel ist, wird nach einer gewissen .Zeit ein Gleichgewichtszustand erreicht. An diesem Punkt ist die Inkubation beendet. Den gewünschten Ester kann man auf bekannte Weise gewinnen und reinigen.
Das erfindungsgemäße Verfahren kann man ferner unter Verwendung von immobilisierten Enzymen durchführen. Dazu zählen beispielsweise solche Enzyme, die in Mikrokapseln oder Matrizen eingeschlossen sind oder die an einen geeigneten, wasserunlöslichen Träger kovalent gebunden sind In diesem Fall wird die Reinigung der erhaltenen Zucker- oder Zuckeralkoholester sehr vereinfacht. Ferner kann die Umsetzung auch kontinuierlich durchgeführt werden, indem man die Substratlösung durch einen Behälter gibt, der diese immobilisierten Enzyme enthält. Diese "gebundenen" Enzyme kann man wiederholt verwenden. 20
Das erfindungsgemäße Verfahren besitzt mehrere wesentliche Vorteile gegenüber den bekannten Verfahren, die auf einer reinen chemischen Umesterung beruhen. Bei dem
ok erfindungsgemäßen Verfahren werden hohe Temperaturen vermieden, so daß man farblose Produkte erhält. Die Verwendung wäßriger Reaktionsmedien führt zu Produkten, die man gefahrlos und in besserer Weise als Nahrungsmittelzusätze einsetzen kann. Da man freie Fettsäuren ein-
ori setzt, ist es nicht erforderlich,- die als Ausgangsver-
bindungen dienenden Niedrigalkylelster herzustellen. Ferner ist es nicht erforderlich, gefährliche Nebenprodukte, beispielsweise Methanol, während der Umesterungsreaktion abzuführen.
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Die Erfindung wird im folgenden anhand der Beispiele näher erläutert.
Beispiel 1
Zu 1000 ml eines Phosphatpuffers mit einem pH von 5,4 Q gibt man 2,0 g eines im Handel erhältlichen Lipasepräparates (mikrobielle Lipase, die von Candida Cylindracea abstammt, vertrieben unter der Bezeichnung LIPASE MY von der Firma Meito Sangyo K.K., Nagoya, Japan), 3,4 g Sucrose und 11,3 g Oleinsäure und inkubiert die Mischung unter Rühren 72 Stunden bei 400C.
Die erhaltene Mischung lyophilisiert man dann, extrahiert den erhaltenen Feststoff mit Chloroform, konzentriert den Chloroformextrakt im Vakuum, gibt das Konzentrat zu Tetrahydrofuran und trennt unlösliche Bestandteile, indem man die Mischung bei 3000/UpM zentrifugiert.
Die Tetrahydrofuranlösung fraktioniert man mittels GeI-permeationschromatographie und sammelt die Fraktionen, die als erste einen Peak aufweisen. Man verdampft das Lösungsmittel und erhält 7,69 g Sucroseoleat.
Beispiel 30
Man wiederholt das in Beispiel 1 beschriebene Verfahren, ersetzt jedoch die 11,3 g Oleinsäure durch 11,6 g Stearinsäure. Man erhält 6,23 g Sucrosestearat (Sucrose = Rohrzucker) .
35
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'/fit ·
1
Beispiel 5
Zu 1000 ml eines Phosphatpuffers mit einem pH von 7,3 gibt man 3,6 g Glucose, 22,0 g Oleinsäure und 4,0 g LIPASE MY, inkubiert die Mischung unter Rühren 72 Stunden bei 4O0C und arbeitet die Reaktionsmischung wie in Beispiel 1 beschrieben auf. Man erhält 10,67 g Glucoseoleat.
Beispiel
p- Man wiederholt das in Beispiel 3 beschriebene Verfahren, ersetzt jedoch 3,6 g Glucose durch 3,6 g Fructose. Man erhält 12,17 g Fructoseoleat.
B e ί S P
Zu 1000 ml eines Phosphatpuffers mit einem pH von 5,4 gibt man 2,0 g LIPASE MY, 22,56 g Oleinsäure und 3,64 g Sorbit, inkubiert die Mischung unter Rühren 72 Stunden bei 400C, arbeitet die Reaktionsmischung wie in Beispiel 1 beschrieben auf und erhält 7,49 g Sorbitoleat.
Beispiel 30
Man wiederholt das in Beispiel 5 beschriebene Verfahren, ersetzt jedoch 22,56 g Oleinsäure durch 22,8 g Stearinsäure und erhält 6,27 g Sorbitstearat.
Beispiel 7
Zu 1000 ml eines Phosphatpuffers mit einem pH von 7,3 gibt man 5,46 g Sorbit, 22,56 Oleinsäure und 4,0 g LIPASE MY, inkubiert und verarbeitet die Mischung wie in Beispiel 1 beschrieben und erhält 16,92 g Sorbitoleat.
Beispiel 8
Man wiederholt das in Beispiel 7 beschriebene Verfahren, ersetzt jedoch 5,46 g Sorbit durch 3,28 g Sorbitan und 2g setzt nur 2,0 g des Enzympräparates ein. Man erhält 8,65 g Sorbitanoleat.
Beispiel 9
Zu 1000 ml eines Phosphatpuffers mit einem pH von 7,3 gibt man 4,93 g Sorbitan, 22,60 g Oleinsäure und 4,0 g LIPASE MY, inkubiert und verarbeitet die Mischung weiter wie in Beispiel 1 beschrieben und erhält 18,34 g Sorbitanoleat·
Beispiel 10
Man wiederholt das in Beispiel 1 beschriebene Verfahren, O0 setzt jedoch 3,64 g Mannit und 2,0 g eines im Handel erhältlichen Lipasepräparates ein, das von Rhizopus delemar abstammt (TALIPASS, vertrieben-von Tanabe Seiyaku Co., Ltd. Osaka, Japan). Man erhält 6,60 g Mannitoleat.
Beispiel 11
Man wiederholt das in Beispiel 1 beschriebene Verfahren, ersetzt jedoch 3,4 g Sucrose durch 3,00 g Xylose. Man erhält 5,81 g Xyloseoleat.
Beispiel 12
Man wiederholt das in Beispiel 1 beschriebene Verfahren, ersetzt jedoch 3,4 g Sucrose durch 6,84 g Trehalose. Man erhält 5,49 g Trehaloseoleat.
Beispiel 13
Man wiederholt das in Beispiel 1 beschriebene Verfahren, OQ ersetzt jedoch 3,4 g Sucrose durch 10,08 g Raffinose. Man erhält 6,65 g Raffinoseoleat.
Beispiel 14
Man wiederholt das in Beispiel 1 beschriebene Verfahren, ersetzt jedoch 3,4 g Sucrose durch 13,34 g Cellotetrose. Man erhält 7,53 g Cellotetroseoleat.
Beispiel 15
Man wiederholt das in Beispiel 3 beschriebene Verfahren, ersetzt jedoch 3,6 g Glucose durch 10 g Carboxmethyl-
oc cellulose (D.S. = 0,6). Man erhält 4,62 g CMC-Oleat. ob

Claims (12)

-±- München, 22. August 1984 M/25 174 Patentansprüche
1.) Verfahren zur Herstellung von Zucker- oder Zuckeralkoholestern höherer Fettsäuren,
10
dadurch gekennzeichnet ,
daß man eine wäßrige Mischung aus einer Cg-C^-Fett-
säure, einem Zucker oder Zuckeralkohol und einem
lipolytischen Enzym bei einer Temperatur von etwa 200C bis etwa 600C inkubiert und den Ester aus der Mischung gewinnt.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
daß man als Fettsäure Caprin-, Laurin-, Myristin-, Palmitin-, Stearin-, Olein-, Linol-, Linolensäure oder eine Mischung dieser Säuren einsetzt.
3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
daß man als Zucker ein Mono-, Di-, Tri-, Tetra- oder Polysaccharid einsetzt.
4. Verfahren nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet,
daß man als Zucker Glucose, Fructose oder Sucrose
einsetzt.
5. Verfahren nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß man als Zuckeralkohol Sorbit, Sorbitan, Mannit,
Xylit, Arabit oder Dulcit einsetzt. 35
6. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man ein .Enzym vom Genus Aspergillus, Pseudomonas, Enterobacterium, Chromobacterium, Geotrichum, Penicil· lium, Mucor, Candida oder Rhizopus einsetzt.
7. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man die Inkubation in einem Puffer mit einem pH
jQ von 4 bis 9 durchführt.
8. Verfahren nach Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, daß das Molverhältnis von Fettsäure zu Zucker oder Zuckeralkohol von 1:1 bis 1:6 beträgt.
9. Verfahren nach Anspruch 8, dadurch gekennzeichnet,
daß man das Enzym in einer Menge von 10 bis 200 Gew.-S einsetzt, bezogen auf den Zucker oder Zuckeralkohol.
10. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 - 10, dadurch gekennzeichnet, daß die Fettsäure, der Zucker oder Zuckeralkohol und das Enzym in der wäßrigen Mischung zusammen in einer Konzentration von 1 bis 30 % (Gew./ VoI) vorhanden sind.
11. Verfahren nach Anspruch 10, dadurch gekennzeichnet, daß der pH von 5 bis 8 beträgt und daß die Temperatur zwischen etwa 300C und etwa 500C liegt.
12. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man ein immobilisiertes Enzym einsetzt.
DE19843430944 1983-08-23 1984-08-22 Verfahren zur herstellung von zucker- oder zuckeralkohol-fettsaeureestern Granted DE3430944A1 (de)

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