DE3430944C2 - - Google Patents
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Description
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung
von Zucker- oder Zuckeralkohol-Fettsäureestern.
Saccharose-Fettsäureester werden in der Nahrungsmittelindustrie
häufig als nicht-ionische grenzflächenaktive
Mittel eingesetzt. Diese Ester synthezisiert man üblicherweise
durch Umesterung niedriger Alkylester von Fettsäuren
mit Zuckern oder Zuckeralkoholen.
Es sind verschiedene großindustrielle Verfahren zur
Herstellung von Zuckerestern bekannt. Bei den im allgemeinen
als "Lösungsmittelverfahren" bekannten Verfahren
setzt man den Fettsäureester mit einem Zucker in einem
Lösungsmittel, beispielsweise Dimethylformamid oder Dimethylsulfoxid,
in Gegenwart eines basischen Umesterungskatalysators
um. Bei einem weiteren Verfahren, das als
"Mikroemulsionsverfahren" bekannt ist, dispergiert man
den Fettsäureester in einer Lösung des Zuckers in einem
Lösungsmittel, beispielsweise Propylenglykol oder Wasser,
mit Hilfe eines Emulgators, beispielsweise einer Seife,
und entfernt dann das Lösungsmittel, bevor die Umesterung
stattfindet. Bei einem weiteren Verfahren, das als "direktes
Verfahren" bekannt ist, setzt man den Fettsäureester,
den Zucker und den basischen Umesterungskatalysator in
einer geschmolzenen Mischung um.
Diese bekannten Verfahren müssen bei hohen Reaktionstemperaturen
durchgeführt werden. Die erhaltenen Produkte
neigen daher dazu, sich zusammen mit dem karamelisierten
Zucker zu verfärben und dunkel zu werden. Verwendet man
Dimethylformamid oder Dimethylsulfoxid, dann kann man
das erhaltene Produkt nicht als Nahrungsmittelzusatz
einsetzen.
In Biochimica et Biophysica Acta. 575 (1979) 156-165 ist ein
Verfahren zur Herstellung von Estern aus Ölsäure und
verschiedenen Alkoholen unter Verwendung von Lipasen
beschrieben, welche von Aspergillus niger, Rhizopus delemar,
Geotrichum candidum und Penicillium cyclopium stammen. Es
ist ersichtlich, daß die gewünschten Ester nur mit primären
Alkoholen und Thiolen in einer einigermaßen akzeptablen
Ausbeute erhalten werden können. Bei Verwendung von
Zuckeralkoholen waren die gewünschten Ester nicht
erhältlich.
Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist es daher, ein
Verfahren zur Herstellung von Zucker- oder Zuckeralkoholestern
höherer Fettsäuren bereitzustellen, das frei von
den oben beschriebenen Nachteilen ist.
Diese Aufgabe wird durch ein Verfahren gelöst, das dadurch gekennzeichnet
ist, daß man eine wäßrige Mischung aus einer
C₈-C₂₂-Fettsäure, einem Zucker oder Zuckeralkohol und einem
lipolytischen Enzym vom Genus Pseudomonas, Enterobacterium,
Chromobacterium, Mucor oder Candida bei einer Temperatur von
20°C bis 60°C inkubiert und den Ester aus der Mischung
gewinnt.
Das lipolytische Enzym setzt man dabei in einer katalytisch
wirksamen Menge ein. Die Umsetzung führt man zweckmäßigerweise
so lange durch, bis man einen Gleichgewichtszustand
hinsichtlich der Herstellung des Esters erreicht
hat.
Nach dem erfindungsgemäßen Verfahren ist es möglich,
Zucker- oder Zuckeralkoholester in einem wäßrigen Medium
und bei einer Temperatur herzustellen, welche wesentlich
niedriger ist als die Karamelisierungstemperatur der
Zucker oder der Zuckeralkohole.
In dem erfindungsgemäßen Verfahren kann man als Zucker
Monosaccharide, beispielsweise Glucose, Fructose, Ribose,
Arabinose, Mannose, Xylose und Galactose; Disaccharide,
beispielsweise Saccharose, Maltose, Cellobiose, Lactose
und Trehalose; Trisaccharide, beispielsweise Maltotriose,
Raffinose, Cellotriose und Manninotriose; Tetrasaccharide,
beispielsweise Cellotetrose und Stachyose; und Polysaccharide,
beispielsweise Dextrin, Cyclodextrin, Dextran,
Mannan, Fructan, Galactan, Xylan, Araban, Cellulose und
Cellulosederivate, wie CMC, Hydroxypropylcellulose und
Methylcellulose, einsetzen.
Als Zuckeralkohole kann man in dem erfindungsgemäßen
Verfahren Sorbit, Sorbitan, Mannit, Xylit, Arabit und
Dulcit einsetzen
Beispiele der Fettsäuren sind gesättigte C₈-C₂₂-
Fettsäuren, beispielsweise Caprin, Laurin, Myristin,
Palmitin- und Stearinsäure, und ungesättigte C₈-C₂₂-
Fettsäuren, beispielsweise Olein-, Linol- und Linolensäure.
Man kann auch Mischungen von C₈-C₂₂-Fettsäuren einsetzen, die
sich von natürlich vorkommenden Ölen und Fetten ableiten.
Lipolytische Enzyme können bekanntlich aus tierischen
oder mikrobiellen Quellen in Form eines Komplexes mit
anderen hydrolytischen Enzymen gewonnen werden. Die meisten
der im Handel erhältlichen Präparate weisen daher neben
der lipolytischen Aktivität normalerweise auch andere
enzymatische Aktivitäten auf.
Jedes der oben genannten, im Handel erhältlichen
Lipasepräparate, das vorwiegend lipolytisch wirksam ist
und aus den im Anspruch 1 genannten Gattungen stammt,
kann im erfindungsgemäßen Verfahren eingesetzt werden.
Es können jedoch auch Präparate eingesetzt werden, die
beser isoliert und gereinigt sind.
Die Veresterungsumsetzung kann man durchführen, indem
man die Substrate und das Enzym zu einem Puffer gibt
und die Mischung inkubiert. Man arbeitet dabei vorzugsweise
bei einem solchen pH-Bereich, der dem optimalen
pH-Bereich des speziellen Enzympräparates entspricht.
Im allgemeinen arbeitet man bei einem pH zwischen 4 und 9
und vorzugsweise zwischen 5 und 8. Vorzugsweise setzt
man Phosphatpuffer ein, die über derartige pH-Bereiche
verfügen.
Das Verhältnis von Zucker oder Zuckeralkohol zu der höheren
Fettsäure kann von 1 : 1 bis 1 : 6 variieren. Die Gesamtkonzentration
an Substrat und Enzym im Puffer kann zwischen
1 bis 30% (Gew.-/Vol) betragen. Da höhere Fettsäuren
im Puffer nicht löslich sind, werden sie als fein verteilte
Partikel zum Puffer gegeben. Man kann jedoch auch die Fettsäure
im Puffer emulgieren, indem man einen Emulgator
einsetzt, der die enzymatische Aktivität nicht negativ
beeinflußt, beispielsweise Seifen. Die Inkubationstemperatur
ist 20°C bis 60°C,
vorzugsweise 30°C bis 50°C.
Die Menge an lipolytischem Enzym, bezogen auf die Menge
der Substrate, ist nicht kritisch. Sie kann somit über
einen großen Bereich variieren und hängt von der Natur
und der Wirksamkeit der speziellen Enzympräparate ab.
Vorzugsweise setzt man das Enzym in einer Menge von
10 bis 200 Gew.-% ein, bezogen auf den Zucker oder Zuckeralkohol.
Welche obere Größe man dabei wählt, ist eine
ökonomische Frage.
Da die Veresterungsreaktion reversibel ist, wird nach
einer gewissen Zeit ein Gleichgewichtszustand erreicht.
An diesem Punkt ist die Inkubation beendet. Den gewünschten
Ester kann man auf bekannte Weise gewinnen und reinigen.
Das erfindungsgemäße Verfahren kann man ferner unter
Verwendung von immobilisierten Enzymen durchführen. Dazu
zählen beispielsweise solche Enzyme, die in Mikrokapseln
oder Matrizen eingeschlossen sind oder die an einen geeigneten,
wasserunlöslichen Träger kovalent gebunden sind.
In diesem Fall wird die Reinigung der erhaltenen Zucker-
oder Zuckeralkoholester sehr vereinfacht. Ferner kann
die Umsetzung auch kontinuierlich durchgeführt werden,
indem man die Substratlösung durch einen Behälter gibt,
der diese immobilisierten Enzyme enthält. Diese "gebundenen"
Enzyme kann man wiederholt verwenden.
Das erfindungsgemäße Verfahren besitzt mehrere wesentliche
Vorteile gegenüber den bekannten Verfahren, die
auf einer rein chemischen Umesterung beruhen. Bei dem
erfindungsgemäßen Verfahren werden hohe Temperaturen
vermieden, so daß man farblose Produkte erhält. Die Verwendung
wäßriger Reaktionsmedien führt zu Produkten,
die man gefahrlos und in besserer Weise als Nahrungsmittelzusätze
einsetzen kann. Da man freie Fettsäuren einsetzt,
ist es nicht erforderlich, die als Ausgangsverbindungen
dienenden Niedrigalkylester herzustellen.
Ferner ist es nicht erforderlich, gefährliche Nebenprodukte,
beispielsweise Methanol, während der Umesterungsreaktion
abzuführen.
Die Erfindung wird im folgenden anhand der Beispiele
näher erläutert.
Zu 1000 ml eines Phosphatpuffers mit einem pH von 5,4
gibt man 2,0 g eines im Handel erhältlichen Lipasepräparates
(mikrobielle Lipase, die von Candida cylindracea
abstammt, vertrieben unter der Bezeichnung LIPASE MY),
3,4 g Saccharose
und 11,3 g Oleinsäure und inkubiert die Mischung
unter Rühren 72 Stunden bei 40°C.
Die erhaltene Mischung lyophilisiert man dann, extrahiert
den erhaltenen Feststoff mit Chloroform, konzentriert
den Chloroformextrakt im Vakuum, gibt das Konzentrat
zu Tetrahydrofuran und trennt unlösliche Bestandteile,
indem man die Mischung bei 3000 UpM zentrifugiert.
Die Tetrahydrofuranlösung fraktioniert man mittels Gelpermeationschromatographie
und sammelt die Fraktionen,
die als erste einen Peak aufweisen. Man verdampft das
Lösungsmittel und erhält 7,69 g Saccharoseoleat.
Man wiederholt das in Beispiel 1 beschriebene Verfahren,
ersetzt jedoch die 11,3 g Oleinsäure durch 11,6 g Stearinsäure.
Man erhält 6,23 g Saccharosestearat.
Zu 1000 ml eines Phosphatpuffers mit einem pH von 7,3
gibt man 3,6 g Glucose, 22,0 g Oleinsäure und 4,0 g
LIPASE MY, inkubiert die Mischung unter Rühren 72 Stunden
bei 40°C und arbeitet die Reaktionsmischung wie in Beispiel
1 beschrieben auf. Man erhält 10,67 g Glucoseoleat.
Man wiederholt das in Beispiel 3 beschriebene Verfahren,
ersetzt jedoch 3,6 g Glucose durch 3,6 g Fructose. Man
erhält 12,17 g Fructoseoleat.
Zu 1000 ml eines Phosphatpuffers mit einem pH von 5,4
gibt man 2,0 g LIPASE MY, 22,56 g Oleinsäure und 3,64 g
Sorbit, inkubiert die Mischung unter Rühren 72 Stunden bei
40°C, arbeitet die Reaktionsmischung wie in Beispiel 1
beschrieben auf und erhält 7,49 g Sorbitoleat.
Man wiederholt das in Beispiel 5 beschriebene Verfahren,
ersetzt jedoch 22,56 g Oleinsäure durch 22,8 g Stearinsäure
und erhält 6,27 g Sorbitstearat.
Zu 1000 ml eines Phosphatpuffers mit einem pH von 7,3
gibt man 5,46 g Sorbit, 22,56 g Oleinsäure und 4,0 g
LIPASE MY, inkubiert und verarbeitet die Mischung wie
in Beispiel 1 beschrieben und erhält 16,92 g Sorbitoleat.
Man wiederholt das in Beispiel 7 beschriebene Verfahren,
ersetzt jedoch 5,46 g Sorbit durch 3,28 g Sorbitan und
setzt nur 2,0 g des Enzympräparates ein. Man erhält 8,65 g
Sorbitanoleat.
Zu 1000 ml eines Phosphatpuffers mit einem pH von 7,3
gibt man 4,93 g Sorbitan, 22,60 g Oleinsäure und 4,0 g
LIPASE MY, inkubiert und verarbeitet die Mischung weiter
wie in Beispiel 1 beschrieben und erhält 18,34 g Sorbitanoleat.
Man wiederholt das in Beispiel 1 beschriebene Verfahren,
ersetzt jedoch 3,4 g Saccharose durch 3,00 g Xylose. Man
erhält 5,81 g Xyloseoleat.
Man wiederholt das in Beispiel 1 beschriebene Verfahren,
ersetzt jedoch 3,4 g Saccharose durch 6,84 g Trehalose.
Man erhält 5,49 g Trehaloseoleat.
Man wiederholt das in Beispiel 1 beschriebene Verfahren,
ersetzt jedoch 3,4 g Saccharose durch 10,08 g Raffinose.
Man erhält 6,65 g Raffinoseoleat.
Man wiederholt das in Beispiel 1 beschriebene Verfahren,
ersetzt jedoch 3,4 g Saccharose durch 13,34 g Cellotetrose.
Man erhält 7,53 g Cellotetroseoleat.
Man wiederholt das in Beispiel 1 beschriebene Verfahren,
ersetzt jedoch 3,6 g Glucose durch 10 g Carboxymethylcellulose
(D.S. = 0,6). Man erhält 4,62 g CMC-Oleat.
Claims (11)
1. Verfahren zur Herstellung von Zucker- oder Zuckeralkoholestern
höherer Fettsäuren,
dadurch gekennzeichnet,
daß man eine wäßrige Mischung aus einer C₈-C₂₂-Fettsäure,
einem Zucker oder Zuckeralkohol und einem
lipolytischen Enzym vom Genus Pseudomonas, Enterobacterium,
Chromobacterium, Mucor oder Candida
bei einer Temperatur von
20°C bis 60°C inkubiert und den Ester aus der
Mischung gewinnt.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
daß man als Fettsäure Caprin-, Laurin-, Myristin-,
Palmitin-, Stearin-, Olein-, Linol-, Linolensäure oder
eine Mischung dieser Säuren einsetzt.
3. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet,
daß man als Zucker ein Mono-, Di-, Tri-, Tetra- oder
Polysaccharid einsetzt.
4. Verfahren nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet,
daß man als Zucker Glucose, Fructose oder Saccharose
einsetzt.
5. Verfahren nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet,
daß man als Zuckeralkohol Sobit, Sorbitan, Mannit,
Xylit, Arabit oder Dulcit einsetzt.
6. Verfahren nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet,
daß man die Inkubation in einem Puffer mit einem pH
von 4 bis 9 durchführt.
7. Verfahren nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet,
daß das Molverhältnis von Fettsäure zu Zucker oder
Zuckeralkohol von 1 : 1 bis 1 : 6 beträgt.
8. Verfahren nach Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet,
daß man das Enzym in einer Menge von 10 bis 200 Gew.-%
einsetzt, bezogen auf den Zucker oder Zuckeralkohol.
9. Verfahren nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch
gekennzeichnet, daß die Fettsäure, der Zucker oder
Zuckeralkohol und das Enzym in der wäßrigen Mischung
zusammen in einer Konzentration von 1 bis 30% (Gew./
Vol) vorhanden sind.
10. Verfahren nach Anspruch 9, dadurch gekennzeichnet,
daß der pH von 5 bis 8 beträgt und daß die Temperatur
zwischen 30°C und 50°C liegt.
11. Verfahren nach einem der vorhergehenden Ansprüche,
dadurch gekennzeichnet, daß man ein immobilisiertes
Enzym einsetzt.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15427783A JPS6070094A (ja) | 1983-08-23 | 1983-08-23 | 糖脂肪酸エステルの製造法 |
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Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
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