JPH0782135A - 皮膚化粧料 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【目的】 本発明は皮膚の老化防止効果、美白効果の優
れた皮膚化粧料を提供することを目的とする。 【構成】 γ−アミノ−β−ヒドロキシ酪酸及びその塩
の群から選ばれた少なくとも一種と、アスコルビン酸−
リン酸エステル、アスコルビン酸−硫酸エステル、それ
らの塩、及び一般式化１ 【化１】 （式中、Ｒ₁ は水素、または（ＣＨ₂ ＣＨ₂ Ｏ）_X Ｈ、
Ｒ₂ は水素、または（ＣＨ₂ ＣＨ₂ Ｏ）_Y Ｈ、但し１≦
Ｘ＋Ｙ≦４０、Ｒ₃ は水素、または炭素数１〜２２のア
ルキル基）で表されるアスコルビン酸誘導体の群から選
ばれた少なくとも一種以上とを含有することを特徴とす
る皮膚化粧料。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、人体の皮膚刺激を有さ
ず、長期保存しても安定で、しかも優れた肌荒れ防止効
果、皮膚の老化防止効果および優れた美白効果を同時に
発現し、付与し得る皮膚化粧料に関する。

【０００２】

【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】肌荒れ
防止効果、皮膚の老化防止効果をもつ化粧料として、特
開昭６２−２５５４０５号公報では、γ−アミノ−β−
ヒドロキシ酪酸を配合した皮膚化粧料が、皮膚組織賦活
作用により皮膚機能を亢進し、皮膚老化防止効果を有す
ることが開示されている。しかし、γ−アミノ−β−ヒ
ドロキキシ酪酸のみを配合してなる皮膚化粧料は、老化
防止等の効果は遅効性で、効果が現れるまでには長期間
を要するというように充分満足し得るものではなく、改
良の余地を残していた。

【０００３】また、日焼けした肌を健常な肌色に回復す
るには、増加形成しているメラニン色素の淡色漂白やメ
ラニン生成過程でチロシナーゼ活性の阻害等が必要であ
るとされている。アスコルビン酸がこれらの作用を有
し、皮膚の美白化、しみ、そばかす、黒皮症等の治療改
善に有効な化合物であることは周知であるが、化粧料に
応用した場合、経日安定性に問題があったり、変色、変
臭の原因になり易い。そのためアスコルビン酸を安定化
する目的で、アスコルビン酸を高級脂肪酸やリン酸など
のエステル体等として配合したり、抗酸化剤、還元剤を
使用添加することが提案されているが、アスコルビン酸
を安定化すればする程、美白効果が薄れるといった問題
点があった。

【０００４】本発明は上記課題を解決し、優れた皮膚老
化防止効果と美白効果とを同時に発現、付与し得る皮膚
化粧料を提供することを目的としている。

【０００５】

【課題を解決するための手段】本発明は、γ−アミノ−
β−ヒドロキシ酪酸及びその塩の群から選ばれた少なく
とも一種と、アスコルビン酸リン酸−エステル、アスコ
ルビン酸−硫酸エステル、それらの塩、及び一般式化２

【０００６】

【化２】 （式中、Ｒ₁ は水素、または（ＣＨ₂ ＣＨ₂ Ｏ）_X Ｈ、
Ｒ₂ は水素、または（ＣＨ₂ ＣＨ₂ Ｏ）_Y Ｈ、但し１≦
Ｘ＋Ｙ≦４０、Ｒ₃ は水素、または炭素数１〜２２のア
ルキル基）で表されるアスコルビン酸誘導体から選ばれ
た少なくとも一種以上のアスコルビン酸化合物類（以下
アスコルビン酸化合物類と総称する。）とを含有してな
る皮膚化粧料である。

【０００７】本発明に適用されるγ−アミノ−β−ヒド
ロキシ酪酸及びその塩は公知の物質であって、前記公報
に詳細に記載されている。γ−アミノ−β−ヒドロキシ
酪酸の塩としては、苛性カリ、苛性ソーダ、水酸化カル
シウム又は水酸化カルシウムのいずれかで中和して得た
γ−アミノ−β−ヒドロキシ酪酸のカリウム塩、同ナト
リウム塩、同カルシウム塩、同マグネシウム塩が適用さ
れる。

【０００８】本発明に用いられるアスコルビン酸−リン
酸エステル、アスコルビン酸−硫酸エステル及びそれら
の塩類は公知の物質であって、例えば特公昭４４−３１
２３７号公報、特公昭５４−２１４１５号公報等に記載
されている。前記のアスコルビン酸リン酸エステルとし
ては、例えばアスコルビン酸−２−リン酸エステル、ア
スコルビン酸−３−リン酸エステルが、またアスコルビ
ン酸−硫酸エステルとしては、例えばアスコルビン酸−
２−硫酸エステル、アスコルビン酸−３−硫酸エステル
が挙げられる。アスコルビン酸−リン酸エステルの塩及
びアスコルビン酸−硫酸エステルの塩としては、アスコ
ルビン酸−２−リン酸エステル、アスコルビン酸−３−
リン酸エステル、アスコルビン酸−２−硫酸エステル、
アスコルビン酸−３−硫酸エステルのナトリウム塩、カ
リウム塩、カルシウム塩、マグネシウム塩、トリエタノ
ール塩等が挙げられる。

【０００９】前記一般式化２で表される本発明で使用す
るアスコルビン酸化合物類は公知の物質である。例え
ば、一般式でＲ₁ とＲ₂ にエチレンオキサイドが付加
し、Ｒ₃が水素で表されるアスコルビン酸ポリオキシエ
チレン誘導体については、特開平１−４２４１４号公報
で、上記誘導体の製造方法か開示され、美白化粧料に配
合することが提案されている。酸化エチレンの付加モル
数（Ｘ＋Ｙ）は、その平均が１〜４０の範囲、好ましく
は３〜３０の範囲であればよく、水溶性から若干油溶性
を呈する物が得られ、当該皮膚化粧料の組成に好適なも
のが選択されて適用される。また、本発明で使用される
Ｒ₁ とＲ₂ が水素である３−Ｏ−アルキル−アスコルビ
ン酸については特開昭５８−５７３７３号公報にて、そ
の製造方法が提案されている。一般式でＲ₃ が炭素数１
〜２２の範囲のアルキル基であればよく、物性は水溶性
乃至油溶性を呈して、当該皮膚化粧料の組成に好適なも
のが選択されて適用される。

【００１０】γ−アミノ−β−ヒドロキシ酪酸及びその
塩の配合量は、化粧料の処方成分全量を基準として０．
０１〜１０重量％である。これらの各々の配合量の上限
を越えても、その越えた配合量に見合った効果は期待で
きず、また下限未満の配合量では本発明の目的を達成す
ることができない。

【００１１】アスコルビン酸化合物類の配合量は、化粧
料の処方成分全量を基準として０．０１〜３０重量％で
ある。これらの各々の配合量の上限を越えても、その越
えた配合量に見合った効果は期待できず、また下限未満
の配合量では本発明の目的を達成することができない。

【００１２】本発明の皮膚化粧料には、上記原料の他に
脂肪酸石鹸、セチル硫酸ナトリウム、Ｎ−ステアロイル
−Ｌ−グルタミン酸ナトリウム等の陰イオン界面活性
剤、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシ
エチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン多価アル
コール脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン硬化ヒマシ
油、多価アルコール脂肪酸エステル、ポリグリセリン脂
肪酸エステル等の非イオン界面活性剤、テトラアルキル
アンモニウム塩等の陽イオン界面活性剤、ベタイン型、
スルホベタイン型、スルホアミノ酸型等の両性界面活性
剤、レシチン、リゾフォスファチジルコリン等の天然系
界面活性剤、タール系色素、酸化チタン、酸化鉄等の顔
料、パラベン等の防腐剤、ジブチルヒドロキシトルエン
等の抗酸化剤、香料等を、本発明の目的を達成する範囲
内で適宜配合することができる。

【００１３】本発明の皮膚化粧料の剤型としては、クリ
ーム、乳液、化粧水、パック、パウダー等があげられ
る。

【００１４】

【実施例】以下、実施例及び比較例に基づいて本発明を
詳細に説明する。尚、実施例に記載の角質層のターン
オーバー速度測定方法、荒れ肌改善効果の測定方法、
角質改善効果の測定方法、官能テストの試験方法、
皮膚色明度回復試験方法は下記の通りである。

【００１５】角質層のターンオーバー速度測定方法 蛍光色素のダンシルクロリドを白色ワセリン中に５重量
％配合した軟膏を作り、被験者の前腕部の皮膚に２４時
間閉塞塗布し、角質層にダンシルクロリドを浸透結合さ
せる。その後同じ部位に１日２回（朝、夕）被験試料を
塗布し、毎日ダンシルクロリドの蛍光をしらべ、その蛍
光が消滅するまでの日数を皮膚角質層のターンオーバー
速度とした。尚、通常の皮膚角質層のターンオーバー速
度は、１４〜１６日であるが、老化した皮膚においては
１８日前後に伸びる。それに対して老化防止効果が現れ
ると１２日前後にまで短縮される。

【００１６】荒れ肌改善効果の試験法 下脚に荒れ肌を有する中高年被験者２０名を対象として
４週間連続塗布効果を調べた。被験者の左側脚試験部位
に１日２回約１ｇの試料を塗布し、試験開始前および終
了後の皮膚の状態を下記の判定基準により判定した。右
側下脚は試料を塗布せず対象とした。

【００１７】

【表１】

【００１８】試験前後の試験部位と対照部位の判定結果
を比較し、皮膚乾燥度が２段階以上改善された場合（例
えば＋→−，＋＋→±）を「有効」、１段階改善された
場合を「やや有効」、変化がなかった場合を「無効」と
した。試験結果は「有効」、「やや有効」となった被験
者の人数で示した。

【００１９】角質改善（角質細胞の抗剥離性増大）効
果の試験法 前述の荒れ肌改善測定試験開始前および終了後の被験部
皮膚にスコッチテープ（ニチバンメンディングテープ）
を接着し、これを剥離した時テープに付着した角質細胞
の状態を走査型電子顕微鏡によって詳細に調べ、下記の
判定基準によって皮膚角質層細胞剥離性を分類し、角質
改善効果を求めた。

【００２０】

【表２】

【００２１】判定は４週間連続塗布後の試験部位の評価
点と対照部位のそれとの差が２点以上の場合を「有
効」、１点の場合を「やや有効」、０点の場合を「無
効」とした。試験結果は「有効」、「やや有効」となっ
た被験者の人数で示した。

【００２２】官能テスト（素肌効果試験） 荒れ肌、小じわ、乾燥肌等を訴える女子被験者（３５〜
５５才）２０人に試料を１日２回（朝、夕）連続３ケ月
間塗布して、１，２，３ケ月後の効果を評価した。試験
結果は、皮膚の湿潤性、平滑性、弾力性の各項目に対し
て、「皮膚に潤いが生じた」，「皮膚が滑らかになっ
た」，「皮膚に張りが生じた」と回答した人数で示し
た。

【００２３】皮膚色明度回復試験法 被験者２０名の背部皮膚にＵＶ−Ｂ領域の紫外線を最小
紅班量の２倍照射し、試料塗布部位とを設定して各々の
皮膚の基準明度（Ｖ₀ 値、Ｖ₀ ’値）を測定した。引き
続いて塗布部位には試料を１日２回ずつ３ヶ月間連続塗
布し、３，８，１３週間後の塗布部位及び非塗布部位の
皮膚明度（Ｖ_n 値、Ｖ_n ’値）を測定して、下記の判定
基準により皮膚色の回復評価を実施した。尚、皮膚の明
度（マンセル表色系Ｖ値）は高速分光色彩計で測定して
得られたＸ、Ｙ、Ｚ値より算出した。また、評価は被験
者２０名の１３週間後の下記評価点の平均値で示した。

【００２４】

【表３】

【００２５】実施例１〜６、比較例１〜４［スキンクリ
ーム］ γ−アミノ−β−ヒドロキシ酪酸及びその塩と、アスコ
ルビン酸化合物類とを表５に記載の通りに配合し、下記
表４の組成で各々のスキンクリームを調製した。

【００２６】（１）組成

【表４】

【００２７】尚、γ−アミノ−β−ヒドロキシ酪酸はＧ
ＡＢＯＢ、γ−アミノ酪酸−β−ヒドロキシ酪酸の塩と
しては、カリウム塩はＧＡＢＯＢＫ、同ナトリウム塩は
ＧＡＢＯＢＮ、同カルシウム塩はＧＡＢＯＢＣのごとく
略記する。又、アスコルビン酸−２−リン酸エステルマ
グネシウム塩はＡｃＰＭｇ、アスコルビン酸−２−硫酸
エステルナトリウム塩はＡｃＳＮａ、アスコルビン酸ポ
リオキシエチシン誘導体ついては、例えば前記一般式で
酸化エチレン１５モル（Ｘ＋Ｙ）付加物で、Ｒ₃ が水素
である誘導体はＡＳＡ−ＥＯ（１５）と略記する。更に
は、３−Ｏ−アルキル−アスコルビン酸誘導体である、
前記一般式でＲ₁ 、Ｒ₂ が水素でアルキル基（Ｒ₃ ）が
エチル基のものはＥｔＡＳＡと略記する。

【００２８】（２）調製法 （Ａ）成分及び（Ｂ）成分を各々８０℃に加熱溶解した
後混合して、攪拌しつつ冷却し、約５０℃にて（Ｃ）を
投入し、３０℃まで冷却して、各スキンクリームを調製
した。

【００２９】（３）特性 各スキンクリームの諸試験を実施した。その結果を表５
に記載した。

【００３０】

【表５】

【００３１】表５に示すごとく、比較例１〜４のγ−ア
ミノ−β−ヒドロキシ酪酸及びその塩及びアスコルビン
酸化合物類のみを単独で配合したスキンクリームは諸特
性に於いて充分なる効果は得られず、本発明の実施例１
〜６のγ−アミノ−β−ヒドロキシ酪酸及びその塩の群
から選ばれる少なくとも１種と、アスコルビン酸化合物
類の少なくとも１種以上とを配合したスキンクリームは
諸特性に於いて顕著な効果が見られ、官能テストでは試
料塗布後１〜２ケ月で優れた美肌効果を示した。また、
実施例１〜６のスキンクリームは、長期保存しても安定
であり、人体の皮膚刺激もなく、良好な結果を示した。

【００３２】実施例７〜１０、比較例５〜８［二層型ス
キンローション］ 実施例１と同様に、下記表６の組成に於いて二層型スキ
ンローションを調製して諸試験を実施した。

【００３３】（１）組成

【表６】

【００３４】（２）調製法 （Ａ）、（Ｂ）成分を各々均一に溶解した後、（Ａ）成
分と（Ｂ）成分を混合攪拌分散し、次いで容器に充填す
る。使用時には内容物を均一に振盪分散して使用する。

【００３５】（３）特性 各二層型スキンローションの諸試験を実施し、その結果
を下記表７に記載した。

【００３６】

【表７】

【００３７】上記表７に示す如く、実施例７〜１０は、
前記諸試験に於いてすべて良好な結果を示した。

【００３８】

【発明の効果】γ−アミノ−β−ヒドロキシ酪酸及びそ
の塩の群から選ばれた少なくとも一種と、アスコルビン
酸−リン酸エステル、アスコルビン酸−硫酸エステル、
それらの塩、アスコルビン酸ポリオキシエチレン誘導
体、及び３−Ｏ−アルキル−アスコルビン酸から選ばれ
た少なくとも一種以上のアスコルビン酸化合物類とを化
粧料に含有すると、両者による相乗効果によって皮膚老
化防止効果（荒れ肌改善効果、角質改善効果、ターンオ
ーバー速度を速くする効果、美肌効果等）が使用開始後
１〜２ケ月目という極めて短時間で発現し、且つ持続
し、更には、美白効果（皮膚色明度回復効果）も、増大
することが明らかである。

Claims (1)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 γ−アミノ−β−ヒドロキシ酪酸及びそ
   の塩の群から選ばれた少なくとも一種と、アスコルビン
   酸−リン酸エステル、アスコルビン酸−硫酸エステル、
   それらの塩、及び一般式化１ 【化１】 （式中、Ｒ₁ は水素、または（ＣＨ₂ ＣＨ₂ Ｏ）_X Ｈ、
   Ｒ₂ は水素、または（ＣＨ₂ ＣＨ₂ Ｏ）_Y Ｈ、但し１≦
   Ｘ＋Ｙ≦４０、Ｒ₃ は水素、または炭素数１〜２２のア
   ルキル基）で表されるアスコルビン酸誘導体の群から選
   ばれた少なくとも一種以上とを含有してなる皮膚化粧
   料。