JPH0770310A - 安定剤としての分解しうる障害アミンを含有するポリエーテル - Google Patents

安定剤としての分解しうる障害アミンを含有するポリエーテル

Info

Publication number
JPH0770310A
JPH0770310A JP6183974A JP18397494A JPH0770310A JP H0770310 A JPH0770310 A JP H0770310A JP 6183974 A JP6183974 A JP 6183974A JP 18397494 A JP18397494 A JP 18397494A JP H0770310 A JPH0770310 A JP H0770310A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
group
carbon atoms
substituted
alkyl
unsubstituted
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
JP6183974A
Other languages
English (en)
Inventor
Alfred Steinmann
ステインマン アルフレッド
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Novartis AG
Original Assignee
Ciba Geigy AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ciba Geigy AG filed Critical Ciba Geigy AG
Publication of JPH0770310A publication Critical patent/JPH0770310A/ja
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L71/00—Compositions of polyethers obtained by reactions forming an ether link in the main chain; Compositions of derivatives of such polymers
    • C08L71/02—Polyalkylene oxides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G65/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
    • C08G65/02—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring
    • C08G65/04—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring from cyclic ethers only
    • C08G65/22—Cyclic ethers having at least one atom other than carbon and hydrogen outside the ring

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Polyethers (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Abstract

(57)【要約】 【目的】 安定剤としての分解しうる障害アミンを含有
するポリエーテルを提供する。 【構成】 式Ｉにより表される反復単位を含有するポリ
エーテル 【化１】 （Ａ：−ＣＨ2 −、−ＣＯ−等）

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は４−（２，３−エポキシ
プロポキシ）−２，２，６，６−テトラメチルピペリジ
ンの誘導体のアニオン重合により得られうる新規化合
物、またはこれら化合物と他のエポキシドとのコポリマ
ー、光、酸素および／もしくは熱の有害な作用に対する
有機材料のための安定剤としてのそれらの使用、および
相当する安定化された組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術】多くの出版物はポリマーのための安定剤
として、Ｎ−グリシジル置換ポリアルキルピペリジンの
使用を記載している、例えば西ドイツ特許出願公開明細
書第２３５２６０６号（Ｃｈｅｍ．Ａｂｓｔｒ．８１，
１７０５８６ｋ）、同第２３６５３６９号（Ｃｈｅｍ．
Ａｂｓｔｒ．８２，１８００９ｎ）、同第２３４９９６
２号（Ｃｈｅｍ．Ａｂｓｔｒ．８３，６０４９０ｈ）、
米国特許発明明細書第３９０４５８１号（Ｃｈｅｍ．Ａ
ｂｓｔｒ．８４，５９９１ｔ）、ヨーロッパ特許第７３
３８６号（Ｃｈｅｍ．Ａｂｓｔｒ．９８，１９９２９３
ｚ）が該当する。
【０００３】ヨーロッパ特許第００１８３５号は、ポリ
エステルを与えるためエポキシ基含有ピペリジンとジカ
ルボン酸無水物の別の反応を記載している。
【０００４】側鎖としてテトラメチルピペリジン基を含
有する改良された使用特性を有する新規ポリマー光安定
剤が要求され続けてきた。
【０００５】
【課題を解決するための手段】従って本発明は、１ない
し１００モル％の式Ｉ
【化９】 により表される反復単位と、０ないし９９モル％の式Ｉ
Ｉ
【化１０】 および／もしくは式ＩＩＩ
【化１１】 により表される構造単位よりなり、ゲル透過クロマトグ
ラフィーにより測定された、ホモポリマーもしくはコポ
リマーの分子量Ｍｎは６００ないし６０００００ｇ／モ
ルであるポリエーテル｛上記式中、ｍは０もしくは１を
表し、Ａは−ＣＨ2 −もしくは−ＣＯ−を表し、Ａがメ
チレン基を表す場合において、Ｅは次式
【化１２】 を表し、およびＡがカルボニル基を表す場合において、
Ｅは次式
【化１３】 を表し、Ｒ1 は水素原子を表し、Ｒ2 は水素原子、−Ｏ
−Ｒ5 、−Ｓ−Ｒ5 もしくは−Ｎ（Ｒ13）Ｒ14を表し、
またはＲ1 およびＲ2 は一緒に成って＝Ｏ置換基を表す
か、もしくはそれらが結合する炭素原子と一緒になって
次式
【化１４】 （式中、ｋは２もしくは３を表す。）により表される５
もしくは６員環を表し、Ｒ3 はｍが０もしくは１を表す
場合において、各々の基が未置換もしくは炭素原子数５
ないし８のシクロアルキル基により置換されておりおよ
び／または脂肪族部分において炭素原子数５ないし８の
シクロアルキレン基により中断されておりおよび／もし
くは脂肪族部分において酸素原子もしくは硫黄原子もし
くは−ＮＲ11−により中断されておりおよび／または芳
香族部分において１ないし３個の炭素原子数１ないし４
のアルキル基もしくは炭素原子数１ないし４のアルコキ
シ基により置換されている炭素原子数１ないし３６のア
ルキル基もしくは炭素原子数７ないし３６のアラルキル
基、未置換もしくは１ないし４個の炭素原子数１ないし
４のアルキル基および／もしくは炭素原子数１ないし４
のアルコキシ基により置換された炭素原子数５ないし１
２のシクロアルキル基、未置換もしくは１ないし４個の
炭素原子数１ないし４のアルキル基および／もしくは炭
素原子数１ないし４のアルコキシ基により置換された炭
素原子数６ないし１０のアリール基を表し、およびＲ3
はｍが０を表す場合において、代わりにさらに水素原
子、各々の基が未置換もしくは炭素原子数５ないし８の
シクロアルキル基により置換されておりおよび／または
脂肪族部分において炭素原子数５ないし８のシクロアル
キレン基により中断されておりおよび／もしくは脂肪族
部分において酸素原子もしくは硫黄原子もしくは−ＮＲ
11−により中断されておりおよび／または芳香族部分に
おいて１ないし３個の炭素原子数１ないし４のアルキル
基もしくは炭素原子数１ないし４のアルコキシ基により
置換されている炭素原子数１ないし３６のアルコキシ基
もしくは炭素原子数７ないし３６のアルアルコキシ基、
未置換もしくは１ないし４個の炭素原子数１ないし４の
アルキル基および／もしくは炭素原子数１ないし４のア
ルコキシ基により置換された炭素原子数５ないし１２の
シクロアルコキシ基、または未置換もしくは１ないし４
個の炭素原子数１ないし４のアルキル基および／もしく
は炭素原子数１ないし４のアルコキシ基により置換され
た炭素原子数６ないし１０のアリールオキシ基を表すこ
とができ、Ｒ4 はＲ5 として以下に定義されるものを表
すか、または−Ｏ−Ｒ5 、−ＣＨ2−Ｏ−Ｒ5 もしくは
水素原子を表し、Ｒ5 は炭素原子数１ないし５０のアル
キル基、または−Ｏ−、−Ｓ−および／もしくは炭素原
子数５ないし８のシクロアルキレン基により中断された
炭素原子数２ないし５０のアルキル基を表し、またはＲ
5 は未置換もしくは１ないし４個の−Ｒ12により置換さ
れた炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル基、未置
換もしくは１ないし４個の−Ｒ12もしくは−ＯＲ12によ
り置換された炭素原子数６ないし１０のアリール基、ま
たは未置換もしくは炭素原子数５ないし８のシクロアル
キル基により置換されておりおよび／もしくは脂肪族部
分において炭素原子数５ないし８のシクロアルキレン基
により中断されており、および／もしくは脂肪族部分お
いて酸素原子もしくは硫黄原子により中断されており、
および／もしくは芳香族部分において１ないし４個の−
Ｒ12もしくは−ＯＲ12により置換された炭素原子数７な
いし５０アラルキル基を表し、Ｒ11は炭素原子数１ない
し１８のアルキル基、炭素原子数５ないし８のシクロア
ルキル基、フェニル基、ナフチル基、炭素原子数７ない
し９のフェニルアルキル基、もしくは炭素原子数１１な
いし１４のナフチルアルキル基を表し、Ｒ12は炭素原子
数１ないし１８のアルキル基、炭素原子数５ないし７の
シクロアルキル基、フェニル基もしくはベンジル基を表
し、Ｒ13およびＲ14は互いに独立して、Ｒ5 についての
意味の内の１つを表すか、もしくはＲ13およびＲ14はそ
れらが結合する炭素原子と一緒になって次式
【化１５】 （式中、環構造は４ないし６個の炭素原子を含有す
る。）により表される環状イミド基を表し、Ｒ15および
Ｒ16は互いに独立して、水素原子、もしくは炭素原子数
１ないし１２のアルキル基を表し、または一緒になって
直鎖のα，ω−結合炭素原子数４ないし１３のアルキレ
ン基を表し、Ｒ17はＲ11についての意味の内の１つを表
し、Ｒ18は炭素原子数２ないし１８のアルキレン基を表
し、およびＸは酸素原子もしくは硫黄原子を表す。｝
【０００６】好ましいものは式Ｉの反復単位よりなるか
もしくは１ないし１００の範囲のモル％の式Ｉの反復単
位を含有する相当するコポリマーよりなるポリエーテル
により与えられ、ここで残る構造単位は式ＩＩおよび／
もしくは式ＩＩＩを形成する。
【０００７】Ａは好ましくはメチレン基、およびＥは好
ましくは次式
【化１６】 を表す。
【０００８】Ｒ5 は特に好ましくは長鎖および／もしく
は立体障害基、例えば炭素原子数６ないし３６のアルキ
ル基、−Ｏ−により中断された炭素原子数６ないし３６
のアルキル基、炭素原子数５ないし９のシクロアルキル
基、フェニル基、炭素原子数７ないし３６のフェニルア
ルキル基、もしくは脂肪族部分において−Ｏ−により中
断された炭素原子数７ないし３６のフェニルアルキル基
を表し、炭素原子数６ないし１８のアルキル基および炭
素原子数７ないし９のフェニルアルキル基が特に好まし
い。
【０００９】示された式Ｉ、ＩＩおよびＩＩＩの構造単
位は構成上の反復構造単位である。本発明のポリエーテ
ルは各々が意味を有する単位よりなるか、または式Ｉ
（式中、ｍ、Ｘおよび／もしくはＲ1 ないしＲ5 につい
て与えられた２もしくはそれより多くの意味を示す。）
で表される種々の単位よりなる。本発明のポリエーテル
は好ましくは式Ｉ、ＩＩおよびＩＩＩの同一の単位より
なり、特に重要なものには式ＩもしくはＩＩの構造単
位、特には式Ｉの単位よりなるホモポリマーよりなるポ
リエーテルである。
【００１０】本発明のポリエーテルは都合よくは光、酸
素および／もしくは熱による有害作用に対して有機材料
を安定化するために使用されうる。
【００１１】Ｒ3 の意味の例には以下のものが該当す
る。枝わかれもしくは枝わかれのない炭素原子数１ない
し３６のアルキル基例えば、メチル基、エチル基、プロ
ピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、第二ブチル
基、イソブチル基、第三ブチル基、２−エチルブチル
基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、１−メチルペン
チル基、１，３−ジメチルブチル基、ｎ−ヘキシル基、
１−メチルヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、イソヘプチル
基、１，１，３，３−テトラメチルブチル基、１−メチ
ルヘプチル基、３−メチルヘプチル基、ｎ−オクチル
基、２−エチルヘキシル基、１，１，３−トリメチルヘ
キシル基、１，１，３，３−テトラメチルペンチル基、
ノニル基、デシル基、ウンデシル基、１−メチルウンデ
シル基、ドデシル基、１，１，３，３，５，５−ヘキサ
メチルヘキシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペ
ンタデシル基、ヘキサデシル基、ヘプタデシル基、オク
タデシル基、エイコシル基、ドコシル基、ペンタコシル
基およびトリアコシル基、好ましくは、枝わかれのない
炭素原子数１ないし１８のアルキル基、特にはメチル
基、枝わかれもしくは枝わかれのない炭素原子数１ない
し３６のアルコキシ基、特には炭素原子数６ないし１８
のアルコキシ基例えばヘキシルオキシ基、ヘプチルオキ
シ基、オクチルオキシ基、ノニルオキシ基、ドデシルオ
キシ基、ウンデシルオキシ基およびドデシルオキシ基、
炭素原子数５ないし８のシクロアルキル置換アルキル基
もしくはアルコキシ基例えば、シクロペンチルメチル
基、シクロヘキシルメチル基、シクロヘプチルメチル
基、シクロオクチルメチル基、シクロヘキシルエチル
基、２−シクロヘキシル−ｎ−プロピル基、３−シクロ
ヘキシル−ｎ−プロピル基、４−シクロヘキシル−ｎ−
ブチル基、シクロペンチルメトキシ基、シクロヘキシル
メトキシ基、シクロヘプチルメトキシ基、シクロオクチ
ルメトキシ基、シクロヘキシルエトキシ基、２−シクロ
ヘキシル−ｎ−プロピル基、３−シクロ−ｎ−プロピル
基および４−シクロヘキシル−ｎ−ブチル基、炭素原子
数５ないし８のシクロアルキレン基もしくは−Ｏ−によ
り中断されたアルキル基もしくはアルコキシ基、例え
ば、次式
【化１７】 の基、未置換もしくはアルキル置換された炭素原子数５
ないし８のシクロアルキル基および炭素原子数５ないし
８のシクロアルコキシ基例えば、シクロペンチル基、シ
クロペンチルオキシ基、シクロヘキシル基、シクロヘキ
シルオキシ基、シクロヘプチル基、シクロヘプチルオキ
シ基、シクロオクチル基、シクロオクチルオキシ基、２
−および４−メチルシクロヘキシルオキシ基、ジメチル
シクロヘキシルオキシ基、トリメチルシクロヘキシル
基、第三ブチルシクロヘキシル基、特にはシクロヘキシ
ル基およびシクロヘキシルオキシ基、フェニル基、フェ
ノキシ基、炭素原子数１ないし４のアルキル基により置
換されたフェニル基およびフェノキシ基、炭素原子数７
ないし１２のフェニルアルキル基および炭素原子数７な
いし１２のフェニルアルコキシ基、特にはベンジル基、
ベンゾキシ基、フェネトキシ基、３−フェニルプロポキ
シ基、α−メチルベンジル基、α−メチルベンゾキシ
基、α，α−ジメチルベンジル基およびα，α−ジメチ
ルベンゾキシ基。
【００１２】ｍ＝０の場合において、好ましい基Ｒ3 は
遊離原子価が酸素原子もしくは飽和炭素原子上に局在化
されているところのものである。
【００１３】Ｒ4 およびＲ5 は例えば以下の意味を有す
る。メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル
基、ｎ−ブチル基、第二ブチル基、イソブチル基、第三
ブチル基、２−エチルブチル基、ｎ−ペンチル基、イソ
ペンチル基、１−メチルペンチル基、１，３−ジメチル
ブチル基、ｎ−ヘキシル基、１−メチルヘキシル基、ｎ
−ヘプチル基、イソヘプチル基、１，１，３，３−テト
ラメチルブチル基、１−メチルヘプチル基、３−メチル
ヘプチル基、ｎ−オクチル基、２−エチルヘキシル基、
１，１，３−トリメチルヘキシル基、１，１，３，３−
テトラメチルペンチル基、ノニル基、デシル基、ウンデ
シル基、１−メチルウンデシル基、ドデシル基、１，
１，３，３，５，５−ヘキサメチルヘキシル基、トリデ
シル基、テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシ
ル基、ヘプタデシル基、オクタデシル基、エイコシル
基、ドコシル基、ペンタコシル基トリアコシル基、テト
ラコンチル基、次式
【化１８】 の基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘ
プチル基、シクロオクチル基、２−および４−メチルシ
クロヘキシルオキシ基、２−および４−ヒドロキシシク
ロヘキシル基、ジメチルシクロヘキシル基、トリメチル
シクロヘキシル基、第三ブチルシクロヘキシル基、炭素
原子数６ないし１０のアリール基、例えばフェニル基お
よびナフチル基、炭素原子数１ないし４のアルキル置換
フェニル基、アリールアルキル基および置換アリールア
ルキル基例えば、ベンジル基、フェネエチル基、３ーフ
ェニルプロピル基、α−メチルベンジル基、α，α−ジ
メチルベンジル基、−Ｃ2 Ｈ4 −Ｏ−Ｃ2 Ｈ4 −Ｏ−Ｃ
12Ｈ2 4 −Ｃ6 Ｈ5 、−（Ｃ2 Ｈ4 −Ｏ）4 −ＣＨ2 −
Ｃ6 Ｈ5 、−（Ｃ2 Ｈ4 −Ｏ）6 −Ｃ4 Ｈ8 −Ｃ6 Ｈ5
および−ＣＨ2 −Ｃ6 Ｈ4 −Ｃ（ＣＨ3 ）2 −Ｃ6 Ｈ
5 。
【００１４】−Ｏ−，−Ｓ−もしくは−ＮＲ11−により
中断されたアルキル基を含有している総てのＲ3 、Ｒ4
およびＲ5 は少なくとも２個、好ましくは少なくとも４
個の、１ないし６個の−Ｏ−もしくは−Ｓ−もしくは−
ＮＲ11−基、特には１ないし６個の−Ｏ−基により中断
された炭素原子を有するアルキル基であり、ヘテロ原子
は好ましくは炭素原子に結合しておりまた他のヘテロ原
子には結合していない、即ち−Ｏ−Ｏ−もしくは−ＮＲ
11−ＮＲ11−型の構造ではないことである。これらの基
は特に好ましくは末端が炭素原子数１ないし８のアルキ
ル基により飽和されているポリオキシエチレン鎖であ
る。
【００１５】式ＩＩＩの反復単位はしばしばエチレンオ
キシドよりもしくはグリシジル化合物より誘導される、
従ってＲ4 は上記の意味に加えて、また水素原子もしく
はアルコキシメチル基、例えばエポキシメチル基、プロ
ポキシメチル基、ブトキシメチル基、ペントキシメチル
基、ヘキシルオキシメチル基、ヘプチルオキシメチル
基、オクチルオキシメチル基、ノニルオキシメチル基、
デシルオキシメチル基、ウンデシルオキシメチル基、ド
デシルオキシメチル基、ペンタデシルオキシメチル基お
よびオクタデシルオキシメチル基、炭素原子数６ないし
１０のアリールオキシメチル基、例えばフェノキシメチ
ル基、炭素原子数７ないし３６のアリールオキシメチル
基、例えば、ベンゾキシメチル基、α−メチルベンゾキ
シメチル基およびβ−フェニルエトキシメチル基、およ
び炭素原子数５ないし９のシクロアルコキシメチル基、
例えばシクロヘキシルオキシメチル基を表す。
【００１６】本発明のポリエーテルは通常３ないし３０
００、好ましくは４ないし２０００、特には５ないし１
０００の、式Ｉ、式ＩＩおよび／もしくは式ＩＩＩの単
位を含有し、ここで少なくとも１モル％は式Ｉの単位で
ある。好ましいものは、少なくとも２０モル％、特には
５０ないし１００モル％の、式Ｉの単位を含有するポリ
エーテルにより与えられる。１００重量％の、式Ｉの単
位を含有するポリエーテルが特に興味のものである。ゲ
ル透過クロマトグラフィーにより測定された数平均分子
量Ｍn は通常６００ないし６０００００ｇ／モル、好ま
しくは８００ないし４０００００ｇ／モル、特には１０
００ないし２０００００ｇ／モルである。
【００１７】もし本発明のポリエーテルが式ＩＩおよび
／もしくは式ＩＩＩの単位を含有する場合、これらは好
ましくは、式ＩＩの単位もしくは式ＩＩＩの単位のいず
れかである。また特に興味のあるものものは、１ないし
２０モル％、特には１ないし１０モル％の式ＩＩの単
位、および５０ないし９８モル％の式ＩＩＩの単位を含
有するポリエーテルである。
【００１８】式中のＸは好ましくは酸素原子を表す。ｍ
は好ましくは数０を表す。
【００１９】本発明は好ましくは、Ｒ3 はｍが０もしく
は１を表す場合において、代わりに炭素原子数１ないし
３６のアルキル基、−Ｏ−により中断された炭素原子数
２ないし３６のアルキル基、炭素原子数７ないし３６の
アラルキル基、脂肪族部分において−Ｏ−により中断さ
れておりおよび／または芳香族部分において１ないし３
個の炭素原子数１ないし４のアルキル基もしくは炭素原
子数１ないし４のアルコキシ基により置換されている炭
素原子数７ないし３６のアラルキル基、未置換もしくは
１ないし３個の炭素原子数１ないし４のアルキル基およ
び／もしくは炭素原子数１ないし４のアルコキシ基によ
り置換された炭素原子数５ないし９のシクロアルキル
基、または未置換もしくは１ないし４個の炭素原子数１
ないし４のアルキル基および／もしくは炭素原子数１な
いし４のアルコキシ基により置換されたフェニル基を表
し、およびＲ3 はｍが０を表す場合において、代わりに
炭素原子数１ないし３６のアルコキシ基、−Ｏ−により
中断された炭素原子数２ないし３６のアルコキシ基、炭
素原子数７ないし３６のアルアルコキシ基、脂肪族部分
において−Ｏ−により中断されておりおよび／または芳
香族部分において１ないし３個の炭素原子数１ないし４
のアルキル基もしくは炭素原子数１ないし４のアルコキ
シ基により置換されている炭素原子数７ないし３６のア
ルアルコキシ基、未置換もしくは１ないし３個の炭素原
子数１ないし４のアルキル基および／もしくは炭素原子
数１ないし４のアルコキシ基により置換された炭素原子
数５ないし９のシクロアルコキシ基、または未置換もし
くは１ないし４個の炭素原子数１ないし４のアルキル基
および／もしくは炭素原子数１ないし４のアルコキシ基
により置換されたフェノキシ基を表すことができ、Ｒ5
は炭素原子数１ないし５０のアルキル基、−Ｏ−により
中断された炭素原子数２ないし５０のアルキル基、未置
換もしくはもしくは−Ｒ12により置換された炭素原子数
５ないし９のシクロアルキル基、未置換もしくは１ない
し３個の−Ｒ12もしくは−ＯＲ12により置換されたフェ
ニル基、または未置換もしくは芳香族部分において１な
いし３個の−Ｒ12もしくは−ＯＲ12により置換されてお
りおよび／もしくは脂肪族部分において−Ｏ−により中
断された炭素原子数７ないし５０のフェニルアルキル基
を表し、Ｒ11は炭素原子数１ないし１８のアルキル基、
炭素原子数５ないし８のシクロアルキル基、フェニル基
もしくは炭素原子数７ないし９のフェニルアルキル基を
表し、およびＸは酸素原子を表すところのポリエーテル
に関する。
【００２０】これらの内で好ましいポリエーテルは、Ａ
はメチレン基を表し、およびＥは次式
【化１９】 を表し、Ｒ1 は水素原子を表し、Ｒ2 は−Ｏ−Ｒ5 を表
し、Ｒ3 はｍが０もしくは１を表す場合において、各々
が炭素原子数１ないし１８のアルキル基もしくは未置換
もしくはフェニル環において１ないし３個の炭素原子数
１ないし４のアルキル基により置換された炭素原子数７
ないし１８のフェニルアルキル基、炭素原子数５ないし
９のシクロアルキル基、または未置換もしくは１ないし
３個の炭素原子数１ないし４のアルキル基により置換さ
れたフェニル基を表し、およびＲ3 はｍが０を表す場合
において、代わりに各々が未置換もしくはフェニル環上
において１ないし３個の炭素原子数１ないし４のアルキ
ル基により置換された炭素原子数４ないし３６のアルコ
キシ基もしくは炭素原子数７ないし１８のフェニルアル
コキシ基、炭素原子数５ないし９シクロアルコキシ基、
または未置換もしくは１ないし３個の炭素原子数１ない
し４のアルキル基により置換されたフェノキシ基を表す
ことができ、およびＲ5 は炭素原子数６ないし３６のア
ルキル基、−Ｏ−により中断された炭素原子数６ないし
３６のアルキル基、炭素原子数５ないし９のシクロアル
キル基、フェニル基、炭素原子数７ないし３６のフェニ
ルアルキル基もしくは脂肪族部分において−Ｏ−により
中断された炭素原子数７ないし３６のフェニルアルキル
基を表すポリエーテルである。
【００２１】本発明は特にｍは０を表し、およびＲ5 は
炭素原子数６ないし１８のアルキル基、炭素原子数５な
いし９のシクロアルキル基、フェニル基、もしくは炭素
原子数７ないし９のフェニルアルキル基を表すところの
ポリエーテルに関する。
【００２２】本発明のポリエーテルは好都合には、式Ｉ
ａ
【化２０】 および所望ならば式ＩＩａ
【化２１】 および／もしくは式ＩＩＩａ
【化２２】 （式中、Ｒ1 ないしＲ4 、Ｘおよびｍは前に定義したも
のと同じ意味を表す。）により表されるエポキシドを単
独でもしくは混合物をそれ自体知られた方法によりアニ
オン重合することにより製造される。
【００２３】重合は例えばＫ．Ｃ Ｆｒｉｓｃｈ ａｎ
ｄ Ｓ．Ｌ．Ｒｅｅｇｅｎ（Ｆｒｉｓｃｈ／Ｒｅｅｇｅ
ｎ：Ｒｉｎｇ−Ｏｐｅｎｉｎｇ Ｐｏｌｙｍｅｒｉｚａ
ｔｉｏｎ，Ｍａｒｃｅｌ Ｄｅｋｋｅｒ，Ｎｅｗ Ｙｏ
ｒｋ １９６９）に記載されている方法の内の１つによ
り行われうる。重合は一般にアニオン重合のための慣用
の開始剤の内の１つにより開始される。これらには塩基
性有機金属化合物、例えばグリニャール化合物、例えば
炭素原子数１ないし１２のアルキル−Ｍｇ−Ｃｌもしく
は炭素原子数６ないし１２のアリール−Ｍｇ−Ｃｌタイ
プ、アルキルアルカリ金属化合物、例えば炭素原子数１
ないし６のアルキル−アルカリ金属化合物、例えば第三
−ブチルカリウム、アルカリ金属アルコキシドＭｅ−Ｏ
Ｒ’、ここでＭｅは例えばＬｉ，ＮａもしくはＫを表
し、およびＲ’は炭素原子数１ないし６のアルキル基を
表し、例えばナトリウムメトキシド、カリウムメトキシ
ド、ナトリム第三ブトキシド、カリウム第三ブトキシ
ド、リチウムエトキシドおよびナトリウムエトキシド、
およびヒドロキシドおよびアミド、例えばＮａＯＨ，Ｋ
ＯＨ、ナトリウムアミドおよびリチウムアミドが該当す
る。
【００２４】開始剤は好都合には式ＩＩのエポキシドの
量に基づいて０．１ないし１０モル％、好ましくは１な
いし５モル％の量にて添加される。
【００２５】クラウンエーテル、例えば１８−クラウン
−６もしくは１５−クラウン−５は好ましくは混合物
に、好都合には式ＩＩのエポキシドの量に基づいて０．
１ないし１０モル％、好ましくは１ないし５モル％の量
にて添加される。
【００２６】重合は好ましくは溶媒なしで実施される
が、しかし溶媒の使用は可能である。反応温度は重大な
問題ではなく、通常１０ないし２００℃の範囲である。
【００２７】存在するいかなる溶媒も反応条件下で不活
性でなければならない。適した溶媒の例は芳香族および
／もしくは脂肪族炭化水素およびエーテルである。好ま
しいものは高沸点溶媒、例えば大気圧において沸点が８
０ないし１５０℃である溶媒により与えられる。使用さ
れうる溶媒の例は、ベンゼン、トルエン、キシレン、エ
チルベンゼン、イソプロピルベンゼン、シクロヘキサ
ン、ジエチルエーテル、ジブチルエーテル、テトラヒド
ロフランおよびジオキサンである。
【００２８】重合は好都合には酸素原子の排除により、
例えばアルゴンガスもしくは窒素ガスの下、および水を
取り除いて行われる。
【００２９】重合が完了した時点で、生成物は慣用の方
法により精製されうる。混合物は好都合には最初に適し
た溶媒、例えばテトラヒドロフランにより希釈される。
溶液は、もし必要ならば活性炭の分散後、ろ過により精
製されうる。ポリマーは適した極性の他の溶媒、例えば
アセトニトリル、の助けにより溶液から沈殿しうる。こ
れはポリマー溶液をより多量な沈殿剤の中に導入するこ
とにより実施されうる。沈殿による精製は必要により多
数回繰り返されうる。
【００３０】選択された重合および精製条件は末端基が
本発明の式Ｉのポリエーテル中に存在することを決定す
る。ポリエーテル鎖上の末端の炭素原子は、例えば−Ｈ
もしくは−ＯＨまたは開始剤として使用された化合物の
基により飽和されうる。もし使用された開始剤が、例え
ば上記のアルコキシドＲ’Ｏ- の１つでありかつ重合後
の精製が極性溶媒を伴う場合、末端基−ＯＲ’および−
ＯＨはしばしば末端の炭素原子上に生じうる。
【００３１】しかしながら、原則として、末端基のタイ
プは安定剤としての本発明のポリエーテルの作用に対し
て重要度が小さい。
【００３２】式Ｉａの化合物の製造方法は式Ｉｂのピペ
リジン化合物より開始する。
【化２３】
【００３３】このタイプのピペリジン化合物は知られて
いるか、またいくつかは商業的に入手可能である。
【００３４】式Ｉａの化合物の製造のために、式Ｉｂの
ピペリジン化合物はエピクロロヒドリンとそれ自身知ら
れた方法によりＨＣｌの脱離とともに反応されうる。
【００３５】反応はヨーロッパ特許第００１８３５号も
しくはＬｕｓｔｏｎ ａｎｄ Ｖａｓｓ，Ｍａｋｒｏｍ
ｏｌ．Ｃｈｅｍ．，Ｍａｃｒｏｍｏｌ．Ｓｙｍｐ．２
７，２３１（１９８９）において記載される方法の１つ
に類似して行われる。好都合な手順において過剰のエピ
クロロヒドリンがゆっくりと式Ｉｂのピペリジン化合物
に、強塩基、例えば水性濃縮アルカリ金属水酸化物溶液
の存在下、および有機溶媒の存在下添加される。加え
て、有機溶媒を反応に用いいることができる。
【００３６】塩基は有利には式Ｉｂの化合物に基づいて
およそ１．１ないし２０倍のモル過剰にて使用される、
例えば１．１ないし１５モル、好ましくは１．２ないし
１２モルの水酸化ナトリウムもしくは水酸化カリウムが
５０％水性溶液としてピペリジン化合物のモル当たりに
使用される。総ての有機溶媒は好都合には、式Ｉｂの化
合物が完全に溶解されるような量にて用いられる。適す
る溶媒の例は、低極性ないし非極性溶媒例えば炭化水素
およびエーテルであり、好ましくはトルエンである。
【００３７】１ないし４当量の、好ましくは１．２ない
し３当量の、特には１．５ないし２．５当量のエピクロ
ロヒドリンが式Ｉｂのピペリジン化合物の当量当たりに
使用されうる。加えて、１ないし３０モル％，好ましく
は５ないし２５モル％，の第三アミン塩、例えば、ハロ
ゲン化テトラアルキルアンモニウム例えば、塩化テトラ
メチルアンモニウムもしくは臭化テトラメチルアンモニ
ウム、もしくはホスホニウム塩、例えばハロゲン化第四
級ホスホニウム例えば臭化エチルトリフェニルホスホニ
ウムが有利には相移動触媒として混合物に添加されう
る。
【００３８】反応混合物の温度は、反応の間沸騰範囲
（還流）に保たれる。この最後に溶媒含有反応混合物を
沸点まで、一般に大気圧の下で加熱し、そして蒸発した
溶媒は適当な凝縮器の助けにより凝縮され、そして反応
混合物にフィードバックされる。
【００３９】反応は好ましくは保護ガス下、例えば窒素
ガスもしくはアルゴンガス下で行われ、反応混合物は好
都合には攪拌される。
【００４０】反応が完了した時に、精製仕上げは慣用の
方法により行いうる。混合物は好都合には最初に水によ
り、例えば反応混合物を１ないし４倍の容積の氷水に移
すことにより希釈され、そして続いて有機相は例えば酢
酸エチルまたはエーテルを使用して、直接分離するかも
しくは抽出される。有機相が乾燥した後に、生成物を溶
媒を取り除くことにより単離しうる。また他の精製段
階、例えばＮａＣｌ水溶液を用いた洗浄、活性炭の分
散、ろ過および／もしくは蒸留を使用することも可能で
ある
【００４１】式Ｉａの化合物は更に過酸、例えば、過酢
酸を使用して相当するＮ−アリル化合物の酸化により得
られ得る。本発明のポリエーテルへのさらなる転化は上
記のようにして行うことができる。
【００４２】式ＩＩａの化合物の製造方法は式ＩＩｂの
ピペリジン化合物より開始する。
【化２４】
【００４３】このタイプのピペリジン化合物は知られて
いるか、またいくつかは商業的に入手可能である。
【００４４】式ＩＩａの化合物の製造のために、式ＩＩ
ｂのピペリジン化合物はエピクロロヒドリンと反応され
うる。
【００４５】式ＩＩのエポキシドはヨーロッパ特許第０
０１８３５号もしくはＬｕｓｔｏｎａｎｄ Ｖａｓｓ，
Ｍａｋｒｏｍｏｌ．Ｃｈｅｍ．，Ｍａｃｒｏｍｏｌ．Ｓ
ｙｍｐ．２７，２３１（１９８９）において記載される
方法の１つに類似して製造されうる。過剰のエピクロロ
ヒドリンが好都合にはゆっくりと式ＩＩｂのピペリジン
化合物に、強塩基、例えば水性濃縮アルカリ金属水酸化
物溶液の存在下、および有機溶媒の存在下添加される。
【００４６】塩基は有利には式ＩＩｂの化合物に基づい
ておよそ２ないし２０倍のモル過剰にて使用される、例
えば３ないし１５モル、好ましくは４ないし１２モルの
水酸化ナトリウムもしくは水酸化カリウムが５０％水溶
性溶液としてピペリジン化合物のモル当たりに使用され
る。使用される有機溶媒の量は好都合には式ＩＩｂの化
合物が完全に溶解する量であり、適した溶媒の例は、低
極性ないし非極性溶媒例えば、炭化水素もしくはエーテ
ル、好ましくはトルエンである。
【００４７】１ないし４当量の、好ましくは１．２ない
し３当量の、特には１．５ないし２．５当量のエピクロ
ロヒドリンが式ＩＩｂのピペリジン化合物の当量当たり
に使用されうる。加えて、１ないし３０モル％，好まし
くは５ないし２５モル％，の第三アミン塩、例えば、ハ
ロゲン化テトラアルキルアンモニウム例えば、塩化テト
ラメチルアンモニウムもしくは臭化テトラメチルアンモ
ニウム、もしくはカリウム塩、例えばハロゲン化第四級
ホスホニウム例えば臭化エチルトリフェニルホスホニウ
ムが有利には触媒として混合物に添加されうる。
【００４８】式ＩＩＩａの化合物は知られている。
【００４９】本発明のポリエーテルは熱的、酸化的もし
くは化学線による分解に対する有機材料の安定化、例え
ば以下の有機ポリマーの安定化のために適している。
【００５０】安定化され得る有機材料の例は以下のよう
なものである： １．モノオレフィンおよびジオレフィンのポリマー、例
えばポリプロピレン、ポリイソブチレン、ポリブテ−１
−エン、ポリ−４−メチルペンテ−１−エン、ポリイソ
プレンまたはポリブタジエン、ならびにシクロオレフィ
ン例えばシクロペンテンまたはノルボルネンのポリマ
ー、（所望により架橋結合できる）ポリエチレン、例え
ば高密度ポリエチレン（ＨＤＰＥ）、低密度ポリエチレ
ン（ＬＤＰＥ）および線状低密度ポリエチレン（ＬＬＤ
ＰＥ）、枝分れ低密度ポリエチレン（ＢＬＤＰＥ）。
【００５１】ポリオレフィン、すなわち先の段落中で例
示したようなモノオレフィンのポリマー、好ましくはポ
リエチレンおよびポリプロピレンは種々の方法、特に以
下の方法により製造できる： ａ）（通常、高圧かつ高められた温度においての）ラジ
カル重合 ｂ）１個または１個より多くの通常周期表のIVｂ、Ｖ
ｂ、VIｂまたはVIII族の金属を含む触媒を使用する触媒
重合。これらの金属は通常、１個または１個より多い配
位子、典型的にはπ−配位またはσ−配位することがで
きる、酸化物、ハロゲン化物、アルコラート、エステ
ル、エーテル、アミン、アルキル、アルケニルおよび／
またはアリールを有する。これら金属錯体は遊離形態に
あるか支持体上に典型的には、活性化塩化マグネシウ
ム、塩化チタン（III)、アルミナまたは酸化珪素上に固
定されていてよい。これらの触媒は重合媒体中に可溶ま
たは不溶であってよい。触媒はそれ自体だけで重合にお
いて使用でき、または、別の活性剤、典型的には金属ア
ルキル、金属水素化物、金属アルキルハライド、金属ア
ルキルオキシドまたは金属アルキルオキサンを使用する
ことができ、前記金属は周期表のIa、IIa および／また
はIIIa族の元素である。活性剤は都合良くは、他のエス
テル、エーテル、アミンもしくはシリルエーテル基によ
り変性され得る。これら触媒系は通常フィリップス(Phi
llips)、スタンダードオイルインディアナ(Standard Oi
l Indiana)、チーグラー（−ナッタ）〔Ziegler-(Natt
a) 〕、ＴＮＺ〔デュポン社(Dupont)〕、メタロセンま
たはシングルサイト触媒（ＳＳＣ）と称されるものであ
る。
【００５２】２． １．に記載したポリマーの混合物、
例えばポリプロピレンとポリイソブチレンとの混合物、
ポリプロピレンとポリエチレンとの混合物（例えばＰＰ
／ＨＤＰＥ、ＰＰ／ＬＤＰＥ）およびポリエチレンの種
々のタイプの混合物（例えば、ＬＤＰＥ／ＨＤＰＥ）。
【００５３】３．モノオレフィンおよびジオレフィン相
互または他のビニルモノマーとのコポリマー、例えばエ
チレン／プロピレンコポリマー、線状低密度ポリエチレ
ン（ＬＬＤＰＥ）およびその低密度ポリエチレン（ＬＤ
ＰＥ）との混合物、プロピレン／ブテ−１−エンコポリ
マー、プロピレン／イソブチレンコポリマー、エチレン
／ブテ−１−エンコポリマー、エチレン／ヘキセンコポ
リマー、エチレン／メチルペンテンコポリマー、エチレ
ン／ヘプテンコポリマー、エチレン／オクテンコポリマ
ー、プロピレン／ブタジエンコポリマー、イソブチレン
／イソプレンコポリマー、エチレン／アルキルアクリレ
ートコポリマー、エチレン／アルキルメタクリレートコ
ポリマー、エチレン／ビニルアセテートコポリマーおよ
びそれらコポリマーと一酸化炭素のコポリマーまたはエ
チレン／アクリル酸コポリマーおよびそれらの塩類（ア
イオノマー）およびエチレンとプロピレンとジエン例え
ばヘキサジエン、ジシクロペンタジエンまたはエチリデ
ン−ノルボルネンのようなものとのターポリマー；なら
びに前記コポリマー相互の混合物および１．に記載した
ポリマーとの混合物、例えばポリプロピレン／エチレン
−プロピレン−コポリマー、ＬＤＰＥ／エチレン−ビニ
ルアセテート（ＥＶＡ）コポリマー、ＬＤＰＥ／エチレ
ンアクリル酸（ＥＡＡ）コポリマー、ＬＬＤＰＥ／ＥＶ
Ａ、ＬＬＤＰＥ／ＥＡＡおよびランダムまたは交互ポリ
アルキレン／一酸化炭素−コポリマー；ならびに他のポ
リマーとこれらの混合物、例えばポリアミド。
【００５４】４. それらの水素化変性物（例えば粘着付
与剤）およびポリアルキレンとデンプンの混合物を含む
炭化水素樹脂（例えば炭素原子数５ないし９）。
【００５５】５．ポリスチレン、ポリ−（ｐ−メチルス
チレン）、ポリ−（α−メチルスチレン）。
【００５６】６．スチレンまたは、α−メチルスチレン
とジエンもしくはアクリル誘導体とのコポリマー、例え
ばスチレン／ブタジエン、スチレン／アクリロニトリ
ル、スチレン／アルキルメタクリレート、スチレン／ブ
タジエン／アルキルアクリレート、スチレン／ブタジエ
ン／アルキルメタクリレート、スチレン／無水マレイン
酸、スチレン／アクリロニトリル／メチルアクリレー
ト；スチレンコポリマーと他のポリマー、例えばポリア
クリレート、ジエンポリマーまたはエチレン／プロピレ
ン／ジエンターポリマーとの高衝撃強度の混合物；およ
びスチレンのブロックコポリマー、例えばスチレン／ブ
タジエン／スチレン、スチレン／イソプレン／スチレ
ン、スチレン／エチレン／ブチレン／スチレン、又はス
チレン／エチレン／プロピレン／スチレン。
【００５７】７．スチレンまたはα−メチルスチレンの
グラフトコポリマー、例えばポリブタジエンにスチレ
ン、ポリブタジエン−スチレンまたはポリブタジエン−
アクリロニトリルにスチレンのようなもの；ポリブタジ
エンにスチレンおよびアクリロニトリル（またはメタア
クリロニトリル）；ポリブタジエンにスチレン、アクリ
ロニトリルおよびメチルメタクリレート；ポリブタジエ
ンにスチレンおよび無水マレイン酸；ポリブタジエンに
スチレン、アクリロニトリルおよび無水マレイン酸また
はマレインイミド；ポリブタジエンにスチレンおよびマ
レインイミド；ポリブタジエンにスチレンおよびアルキ
ルアクリレートまたはメタクリレート、エチレン／プロ
ピレン／ジエンターポリマーにスチレンおよびアクリロ
ニトリル、ポリアクリレートまたはポリメタクリレート
にスチレンおよびアクリロニトリル、アクリレート／ブ
タジエンコポリマーにスチレンおよびアクリロニトリ
ル、ならびにこれらと６．に列挙したコポリマーとの混
合物、例えばＡＢＳ、ＭＢＳ、ＡＳＡおよびＡＥＳポリ
マーとして知られているコポリマー混合物。
【００５８】８．ハロゲン含有ポリマー、例えばポリク
ロロプレン、塩素化ゴム、塩素化もしくはクロロスルホ
ン化ポリエチレン、エチレンおよび塩素化エチレンのコ
ポリマー、エピクロロヒドリンホモ−およびコポリマ
ー、特にハロゲン含有ビニル化合物からのポリマー、例
えばポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、ポリフッ化
ビニル、およびポリフッ化ビニリデンならびにこれらの
コポリマー、例えば塩化ビニル／塩化ビニリデン、塩化
ビニル／酢酸ビニルまたは塩化ビニリデン／酢酸ビニル
コポリマー。
【００５９】９．α，β−不飽和酸、およびその誘導体
から誘導されたポリマー、例えばポリアクリレートおよ
びポリメタクリレート；ブチルアクリレートとの耐衝撃
性改良ポリメチルメタクリレート、ポリアクリルアミド
およびポリアクリロニトリル。
【００６０】10．上記９に挙げたモノマーの相互または
他の不飽和モノマーとのコポリマー、例えばアクリロニ
トリル／ブタジエンコポリマー、アクリロニトリル／ア
ルキルアクリレートコポリマー、アクリロニトリル／ア
ルコキシアルキルアクリレートまたはアクリロニトリル
／ハロゲン化ビニルコポリマー、又はアクリロニトリル
／アルキルメタクリレート／ブタジエンターポリマー。
【００６１】11．不飽和アルコールおよびアミンまたは
それらのアシル誘導体またはそれらのアセタールから誘
導されたポリマー、例えばポリビニルアルコール、ポリ
酢酸ビニル、ポリビニルステアレート、ポリビニルベン
ゾエート、ポリビニルマレエート、ポリビニルブチラー
ル、ポリアリルフタレートまたはポリアリルメラミン；
ならびにそれらと上記１．に記載したオレフィンとのコ
ポリマー。
【００６２】12．環状エーテルのホモポリマーおよびコ
ポリマー、例えばポリアルキレングリコール、ポリエチ
レンオキシド、ポリプロピレンオキシドまたはそれらと
ビスグリシジルエーテルとのコポリマー。
【００６３】13. ポリアセタール、例えばポリオキシメ
チレンおよびエチレンオキシドをコモノマーとして含む
ポリオキシメチレン；熱可塑性ポリウレタン、アクリレ
ートまたはＭＢＳで変性させたポリアセタール。
【００６４】14．ポリフェニレンオキシドおよびスルフ
ィド、ならびにポリフェニレンオキシドとポリスチレン
またはポリアミドとの混合物。
【００６５】15. 一方の成分としてヒドロキシ末端基を
含むポリエーテル、ポリエステルまたはポリブタジエン
と他方の成分として脂肪族または芳香族ポリイソシアネ
ートとから誘導されたポリウレタンならびにその前駆物
質。
【００６６】16. ジアミンおよびジカルボン酸および／
またはアミノカルボン酸または相当するラクタムから誘
導されたポリアミドおよびコポリアミド。例えばポリア
ミド４、ポリアミド６、ポリアミド６／６、ポリアミド
６／１０、ポリアミド６／９、ポリアミド６／１２、ポ
リアミド４／６およびポリアミド１２／１２、ポリアミ
ド１１、ポリアミド１２、ｍ−キシレンジアミン、およ
びアジピン酸の縮合によって得られる芳香族ポリアミ
ド；ヘキサメチレンジアミンおよびイソフタル酸および
／またはテレフタル酸および所望により変性剤としての
エラストマーから製造されるポリアミド、例えはポリ−
２，４，４−（トリメチルヘキサメチレン）テレフタル
アミドまたはポリ−ｍ−フェニレンイソフタルアミド；
さらに、前記ポリアミドとポリオレフィン、オレフィン
コポリマー、アイオノマーまたは化学的に結合またはグ
ラフトしたエラストマーとのコポリマー；またはこれら
とポリエーテル、例えばポリエチレングリコール、ポリ
プロピレングリコールまたはポリテトラメチレングリコ
ールとのコポリマー；ならびにＥＰＤＭまたはＡＢＳで
変性させたポリアミドまたはコポリアミド；加工の間に
縮合させたポリアミド（ＲＩＭ−ポリアミド系）。
【００６７】17. ポリ尿素、ポリイミド、ポリアミド−
イミドおよびポリベンズイミダゾール。
【００６８】18. ジカルボン酸およびジオールから、お
よび/ またはヒドロキシカルボン酸または相当するラク
トンから誘導されたポリエステル、例えばポリエチレン
テレフタレート、ポリブチレンテレフタレート、ポリ−
１, ４−ジメチロール−シクロヘキサンテレフタレー
ト、およびポリヒドロキシベンゾエートならびにヒドロ
キシ末端基を含有するポリエーテルから誘導されたブロ
ック−コポリエーテル−エステル；およびまたポリカー
ボネートまたはＭＢＳにより改良されたポリエステル。
【００６９】19. ポリカーボネートおよびポリエステル
−カーボネート。
【００７０】20. ポリスルホン、ポリエーテルスルホン
およびポリエーテルケトン。
【００７１】21．一方でアルデヒドから、および他方で
フェノール、尿素またはメラミンから誘導された架橋ポ
リマー、例えばフェノール／ホルムアルデヒド樹脂、尿
素／ホルムアルデヒド樹脂およびメラミン／ホルムアル
デヒド樹脂。
【００７２】22．乾性もしくは非乾性アルキド樹脂。
【００７３】23．飽和および不飽和ジカルボン酸と多価
アルコールおよび架橋剤としてビニル化合物とのコポリ
エステルから誘導された不飽和ポリエステル樹脂および
燃焼性の低いそれらのハロゲン含有変成物。
【００７４】24．置換アクリル酸エステル、例えばエポ
キシアクリレート、ウレタンアクリレートまたはポリエ
ステル−アクリレートから誘導された架橋性アクリル樹
脂。
【００７５】25．メラミン樹脂、尿素樹脂、ポリイソシ
アネートまたはエポキシ樹脂で架橋させたアルキド樹
脂、ポリエステル樹脂およびアクリレート樹脂。
【００７６】26．ポリエポキシド、例えばビスグリシジ
ルエーテルから、または環状脂肪族ジエポキシドから誘
導された架橋エポキシ樹脂。
【００７７】27．天然ポリマー、例えば、セルロース、
ゴム、ゼラチンおよびそれらを化学変性した同族誘導
体、例えば酢酸セルロース、プロピオン酸セルロースお
よび酪酸セルロース、およびセルロースエーテル、例え
ばメチルセルロース；ならびにロジンおよびそれらの誘
導体。
【００７８】28．前述のポリマーの混合物（ポリブレン
ド）、例えばＰＰ／ＥＰＤＭ、ポリアミド／ＥＰＤＭま
たはＡＢＳ、ＰＶＣ／ＥＶＡ、ＰＶＣ／ＡＢＳ、ＰＶＣ
／ＭＢＳ、ＰＣ／ＡＢＳ、ＰＢＴＰ／ＡＢＳ、ＰＣ／Ａ
ＳＡ、ＰＣ／ＰＢＴ、ＰＶＣ／ＣＰＥ、ＰＶＣ／アクリ
レート、ＰＯＭ／熱可塑性ＰＵＲ、ＰＣ／熱可塑性ＰＵ
Ｒ、ＰＯＭ／アクリレート、ＰＯＭ／ＭＢＳ、ＰＰＯ／
ＨＩＰＳ、ＰＰＯ／ＰＡ６．６およびコポリマー、ＰＡ
／ＨＤＰＥ、ＰＡ／ＰＰ、ＰＡ／ＰＰＯ。
【００７９】従って、本発明は更に、（ａ）光、酸素お
よび／または熱による損傷を感受しやすい有機材料、特
には有機ポリマー、および（ｂ）安定剤として、式Ｉの
ポリエーテルよりなる組成物、および有機材料、特には
有機ポリマーを光、酸素および／または熱による損傷に
対して安定化するために前記の式Ｉのポリエーテルを使
用する方法に関する。
【００８０】同様に本発明は、安定剤として、式Ｉのポ
リエーテルをポリマーに添加することよりなる有機材
料、特には有機ポリマーを、光、酸素および／または熱
による損傷に対する安定化方法に関する。
【００８１】特に興味あるものは、有機合成ポリマー、
特には熱可塑性プラスチック、例えばポリオレフィンの
ための安定剤としての、本発明のポリエーテルの使用方
法である
【００８２】保護される有機材料は、好ましくは天然、
半合成又は、好ましくは合成有機ポリマーである。特に
好ましいものは合成有機ポリマー又はそのようなポリマ
ーの混合物、特に熱可塑性ポリマー、例えばポリオレフ
ィン、特にポリエチレンとポリプロピレン（ＰＰ）によ
り与えられる。他の特に好ましい有機材料は写真材料も
しくは塗料である。写真材料は、特に、写真複写と他の
複写技術のために Research Disclosure 1990,31429(47
4-480 頁) に記述されているものを意味すると理解され
るべきである。本発明の明細書において安定化されると
有利である塗料組成物は、例えば、"Ullmann's Encyclo
depedia of Industrial Chemistry,第5版,A18巻,359-46
4頁,VCH Verlagsgesselscaft, Weinheim " に記載され
ており、その塗料組成物は、他の添加物、例えば下記の
それら、特に紫外線吸収剤を含有していることが頻繁に
ある。
【００８３】従って、本発明は特に好ましくは保護され
る成分（ａ）がポリオレフィン、写真材料またはアクリ
ル樹脂、アルキド樹脂、ポリウレタン樹脂、ポリエステ
ル樹脂もしくはポリアミド樹脂または対応する変性樹脂
をベースとした表面コーティングバインダーであるとこ
ろの組成物に関する。
【００８４】概して、本発明のポリエーテルは、安定化
されるべき材料に安定化組成物の全重量を基に約０．０
１ないし約１０％、好ましくは０．０１ないし５％、特
に０．０１ないし２％で添加される。本発明の化合物は
特に好ましくは０．０５ないし１．５重量％、特に０．
１ないし１．５重量％の量で使用される。
【００８５】式ＩおよびＩＩの反復単位は好ましくは
０．００１ないし５％，特には、０．０１ないし２％，
特には０．０５ないし１．５％の全量の全安定化組成物
よりなる。
【００８６】材料中への混和は、例えば本発明のポリエ
ーテルそして他の添加剤を慣用の方法により混合又は塗
布することにより実施できる。例えば、保護されるポリ
マーへの混和は、成形前または成形の間、またはポリマ
ーへの溶解したまたは分散した化合物の塗布により、適
当ならばその次に溶媒を蒸発することにより行うことが
できる。エラストマーの場合は、これらはラテックスと
しても安定化できる。本発明のポリエーテルを混和する
別の方法は、対応するモノマーの重合の前、重合の間ま
たは重合の直後または架橋の前に、それらを添加するこ
とからなる。本発明のポリエーテルは、そのまま又はカ
プセル型（例えば、ワックス中、油中又はポリマー中）
で添加できる。本発明のポリエーテルは重合の間に添加
する場合は、ポリマーの鎖長の調節剤（連鎖停止剤）と
しても作用する。
【００８７】本発明のポリエーテルは、この化合物を例
えば２．５ないし２５重量％の濃度で含有しているマス
ターバッチの形で、安定化されるべきプラスチックに添
加できる。
【００８８】本発明のポリマーもしくはコポリマーは、
好都合には下記の方法により混和することができる。 −エマルジョン又は分散液として（例えばラテックス又
はエマルジョンポリマーへ） −追加成分又はポリマー混合物の混合の間の乾燥混合物
として −加工装置への直接添加により（例えば押出機、内部混
合機等） −溶液又は融解物として。
【００８９】本発明のポリマー組成物は、いろいろな形
で使用でき又は種々の製品に変換でき、それらは、例え
ばフィルム、シート、ファイバー、テープ、成形物、形
材、または表面コーティングのバインダー、接着剤また
は接着セメントとして使用できる。
【００９０】本発明のポリマーもしくはコポリマーに加
えて、本発明の組成物は常用の添加剤、例えば下記に定
義したそれらを追加して含有できる。
【００９１】常用の添加剤は、好都合には、安定化する
ポリマーを基準にして０．１−１０重量％、例えば０．
２−５重量％の量で使用できる。
【００９２】１．抗酸化剤 １．１ アルキル化モノフェノール 、例えば２，６−ジ
−第三ブチル−４−メチルフェノール、２−第三ブチル
−４，６−ジメチルフェノール、２，６−ジ−第三ブチ
ル−４−エチルフェノール、２，６−ジ−第三ブチル−
４−ｎ−ブチルフェノール、２，６−ジ−第三ブチル−
４−イソブチルフェノール、２，６−ジ−シクロペンチ
ル−４−メチルフェノ−ル、２−（α−メチルシクロヘ
キシル）−４，６−ジメチルフェノール、２，６−ジオ
クタデシル−４−メチルフェノ−ル、２，４，６−トリ
シクロヘキシルフェノール、２，６−ジ−第三ブチル−
４−メトキシメチルフェノール、２，６−ジノニル−４
−メチルフェノール、２，４−ジメチル−６−（１′−
メチル−ウンデシ−１′−イル）−フェノール、２，４
−ジメチル−６−（１′−メチル−ヘプタデシ−１′−
イル）−フェノール、２，４−ジメチル−６−（１′−
メチル−トリデシ−１′−イル）−フェノールおよびそ
れらの混合物。
【００９３】１．２．アルキルチオメチルフェノール、
例えば２，４−ジ−オクチルチオメチル−６−第三ブチ
ルフェノール、２，４−ジ−オクチルチオメチル−６−
メチルフェノール、２，４−ジ−オクチルチオメチル−
６−エチルフェノール、２，６−ジ−ドデシルチオメチ
ル−４−ノニルフェノール。
【００９４】１．３ ハイドロキノンとアルキル化ハイ
ドロキノン、例えば２，６−ジ−第三ブチル−４−メト
キシフェノール、２，５−ジ−第三ブチル−ハイドロキ
ノン、２，５−ジ−第三−アミル−ハイドロキノン、
２，６−ジフェニル−４−オクタデシルオキシフェノー
ル、２，６−ジ−第三ブチル−ハイドロキノン、２，５
−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシアニソール、３，５
−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシアニソール、３，５
−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニルステアレー
ト、ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフ
ェニル）アジペート。
【００９５】１．４ トコフェロール、例えばα−トコ
フェノール、β−トコフェノール、γ−トコフェノー
ル、δ−トコフェノールおよびそれらの混合物（ビタミ
ンＥ）。
【００９６】１．５ ヒドロキシル化チオジフェニルエ
ーテル、例えば２，２′−チオビス（６−第三ブチル−
４−メチルフェノール）、２，２′−チオビス（４−オ
クチルフェノール）、４，４′−チオビス（６−第三ブ
チル−３−メチルフェノール）、４，４′−チオビス
（６−第三ブチル−２−メチルフェノール）、４，４′
−チオ−ビス（３，６−ジ−第二−アミルフェノー
ル）、４，４′−ビス（２，６−ジメチル−４−ヒドロ
キシフェニル）−ジスルフィド。
【００９７】１．６ アルキリデンビスフェノール、例
えば２，２′−メチレン−ビス（６−第三ブチル−４−
メチルフェノール）、２，２′−メチレン−ビス（６−
第三ブチル−４−エチルフェノール）、２，２′−メチ
レン−ビス［４−メチル−６−（α−メチルシクロヘキ
シル）フェノール］、２，２′−メチレン−ビス（４−
メチル−６−シクロヘキシルフェノール）、２，２′−
メチレン−ビス（６−ノニル−４−メチルフェノー
ル）、２，２′−メチレン−ビス（４，６−ジ−第三ブ
チルフェノール）、２，２′−エチリデン−ビス（４，
６−ジ−第三ブチルフェノール）、２，２′−エチリデ
ン−ビス（６−第三ブチル−４−イソブチルフェノー
ル）、２，２′−メチレン−ビス [６−（α−メチルベ
ンジル）−４−ノニルフェノール] 、２，２′−メチレ
ン−ビス [６−（α，α−ジメチルベンジル）−４−ノ
ニルフェノール] 、４，４′−メチレン−ビス（２，６
−ジ−第三ブチルフェノール）、４，４′−メチレン−
ビス（６−第三ブチル−２−メチルフェノール）、１，
１−ビス（５−第三ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチ
ルフェニル）ブタン、２，６−ビス（３−第三ブチル−
５−メチル−２−ヒドロキシベンジル）−４−メチルフ
ェノール、１，１，３−トリス（５−第三ブチル−４−
ヒドロキシ−２−メチルフェニル）ブタン、１，１−ビ
ス（５−第三ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチルフェ
ニル）−３−ｎ−ドデシルメルカプトブタン、エチレン
グリコールビス［３，３−ビス（３′−第三ブチル−
４′−ヒドロキシフェニル）ブチレート] 、ビス（３−
第三ブチル−４ーヒドロキシ−５−メチルフェニル）ジ
シクロペンタジエン、ビス［２−（３′−第三ブチル−
２′−ヒドロキシ−５′−メチルベンジル）−６−第三
ブチル−４−メチルフェニル］テレフタレート、１，１
−ビス（３，５−ジメチル−２−ヒドロキシフェニル）
ブタン、２，２−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−
ヒドロキシフェニル）プロパン、２，２−ビス（５−第
三ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチルフェニル）−４
−ｎ−ドデシルメルカプトブタン、１，１，５，５−テ
トラ−（５−第三ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチル
フェニル）ペンタン。
【００９８】１．７． Ｏ−、Ｎ−およびＳ−ベンジル
化合物、例えば３，５，３′，５′−テトラ−第三ブチ
ル−４，４′−ジヒドロキシジベンジルエーテル、オク
タデシル−４−ヒドロキシ−３，５−ジメチルベンジル
−メルカプトアセテート、トリス−（３，５−ジ−第三
ブチル−４−ヒドロキシベンジル）−アミン、ビス（４
−第三ブチル−３−ヒドロキシ−２，６−ジメチルベン
ジル）−ジチオテレフタレート、ビス（３，５−ジ−第
三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）−スルフィド、イ
ソオクチル−３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシ
ベンジル−メルカプトアセテート。
【００９９】１．８．ヒドロキシベンジル化マロネー
ト、例えばジオクタデシル−２，２−ビス（３，５−ジ
−第三ブチル−２−ヒドロキシベンジル）−マロネー
ト、ジ−オクタデシル−２−（３−第三ブチル−４−ヒ
ドロキシ−５−メチルベンジル）−マロネート、ジ−ド
デシルメルカプトエチル−２，２−ビス（３，５−ジ−
第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）−マロネート、
ビス−［４−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）
−フェニル］−２，２−ビス（３，５−ジ−第三ブチル
−４−ヒドロキシベンジル）−マロネート。
【０１００】１．９． ヒドロキシベンジル芳香族化合
物、例えば１，３，５−トリス（３，５−ジ−第三ブチ
ル−４−ヒドロキシベンジル）−２，４，６−トリメチ
ルベンゼン、１，４−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−
４−ヒドロキシベンジル）−２，３，５，６−テトラメ
チルベンゼン、２，４，６−トリス（３，５−ジ−第三
ブチル−４−ヒドロキシベンジル）−フェノール。
【０１０１】１．１０．トリアジン化合物、例えば、
２，４−ビス−オクチルメルカプト−６−（３，５−ジ
−第三ブチル−４−ヒドロキシアニリノ）−１，３，５
−トリアジン、２−オクチルメルカプト−４，６−ビス
（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシアニリノ）
−１，３，５−トリアジン、２−オクチルメルカプト−
４，６−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキ
シフェノキシ）−１，３，５−トリアジン、２，４，６
−トリス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフ
ェノキシ）−１，２，３−トリアジン、１，３，５−ト
リス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジ
ル）−イソシアヌレート、１，３，５−トリス（４−第
三ブチル−３−ヒドロキシ−２，６−ジメチルベンジ
ル）−イソシアヌレート、２，４，６−トリス（３，５
−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニルエチル）−
１，３，５−トリアジン、１，３，５−トリス（３，５
−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニルプロピオニ
ル）−ヘキサヒドロ−１，３，５−トリアジン、１，
３，５−トリス（３，５−ジシクロヘキシル−４−ヒド
ロキシベンジル）−イソシアヌレート。
【０１０２】１．１１． べンジルホスホネート、例え
ばジメチル−２，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシ
ベンジルホスホネート、ジエチル−３，５−ジ−第三ブ
チル−４−ヒドロキシベンジルホスホネート、ジオクタ
デシル−３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベン
ジルホスホネート、ジオクタデシル−５−第三ブチル−
４−ヒドロキシ−３−メチルベンジルホスホネート、
３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジルホス
ホン酸モノエチルエステルのＣａ塩。
【０１０３】１．１２． アシルアミノフェノール、例
えばラウリン酸４−ヒドロキシアニリド、ステアリン酸
４−ヒドロキシアニリド、カルバミン酸Ｎ−（３，５−
ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル）オクチルエ
ステル。
【０１０４】１．１３． β−（３，５−ジ−第三ブチ
ル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸の下記の一
価または多価アルコールとのエステル、例えば、メタノ
ール、エタノール、オクタデカノール、１，６−ヘキサ
ンジオール、１，９−ノナンジオール、エチレングリコ
ール、１，２−プロパンジオール、ネオペンチルグリコ
ール、チオジエチレングリコール、ジエチレングリコー
ル、トリエチレングリコール、ペンタエリトリトール、
トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、Ｎ，
Ｎ′−ビス（ヒドロキシエチル）シュウ酸ジアミド、３
−チアウンデカノール、３−チアペンタデカノール、ト
リメチルヘキサンジオール、トリメチロールプロパン、
４−ヒドロキシメチル−１−ホスファ−２，６，７−ト
リオキサビシクロ［２．２．２］オクタン。
【０１０５】１．１４． β−（５−第三ブチル−４−
ヒドロキシ−３−メチルフェニル）プロピオン酸の下記
の一価または多価アルコールとのエステル、例えば、メ
タノール、エタノール、オクタデカノール、１，６−ヘ
キサンジオール、１，９−ノナンジオール、エチレング
リコール、１，２−プロパンジオール、ネオペンチルグ
リコール、チオジエチレングリコール、ジエチレングリ
コール、トリエチレングリコール、ペンタエリトリトー
ル、トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、
Ｎ，Ｎ′−ビス（ヒドロキシエチル）シュウ酸ジアミ
ド、３−チアウンデカノール、３−チアペンタデカノー
ル、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロールプロ
パン、４−ヒドロキシメチル−１−ホスファ−２，６，
７−トリオキサビシクロ［２．２．２］オクタン。
【０１０６】１．１５． β−（３，５−ジ−シクロヘ
キシル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸の下記
の一価または多価アルコールとのエステル、例えばメタ
ノール、エタノール、オクタデカノール、１，６−ヘキ
サンジオール、１，９−ノナンジオール、エチレングリ
コール、１，２−プロパンジオール、ネオペンチルグリ
コール、チオジエチレングリコール、ジエチレングリコ
ール、トリエチレングリコール、ペンタエリトリトー
ル、トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、
Ｎ，Ｎ′−ビス（ヒドロキシエチル）シュウ酸ジアミ
ド、３−チアウンデカノール、３−チアペンタデカノー
ル、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロールプロ
パン、４−ヒドロキシメチル−１−ホスファ−２，６，
７−トリオキサビシクロ［２．２．２］オクタン。
【０１０７】１．１６． ３，５−ジ−第三ブチル−４
−ヒドロキシフェニル酢酸の下記の一価または多価アル
コールとのエステル、例えば、メタノール、エタノー
ル、オクタデカノール、１，６−ヘキサンジオール、
１，９−ノナンジオール、エチレングリコール、１，２
−プロパンジオール、ネオペンチルグリコール、チオジ
エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチ
レングリコール、ペンタエリトリトール、トリス（ヒド
ロキシエチル）イソシアヌレート、Ｎ，Ｎ′−ビス（ヒ
ドロキシエチル）シュウ酸ジアミド、３−チアウンデカ
ノール、３−チアペンタデカノール、トリメチルヘキサ
ンジオール、トリメチロールプロパン、４−ヒドロキシ
メチル−１−ホスファ−２，６，７−トリオキサビシク
ロ［２．２．２］オクタン。
【０１０８】１．１７． β−（３，５−ジ−第三ブチ
ル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸のアミド、
例えばＮ，Ｎ′−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−
ヒドロキシフェニルプロピオニル）ヘキサメチレンジア
ミン、Ｎ，Ｎ′−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−
ヒドロキシフェニルプロピオニル）トリメチレンジアミ
ン、Ｎ，Ｎ′−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒ
ドロキシフェニルプロピオニル）ヒドラジン。
【０１０９】２． 紫外線吸収剤および光安定剤 ２．１． ２−( ２′−ヒドロキシフェニル) ベンゾト
リアゾール 、例えば、２−（２’−ヒドロキシ−５’−
メチルフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（３’，
５’−ジ−第三ブチル−２’−ヒドロキシフェニル）ベ
ンゾトリアゾール、２−（５’−第三ブチル−２’−ヒ
ドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（２’−
ヒドロキシ−５’−（１，１，３，３−テトラメチルブ
チル) フェニル）ベンゾトリアゾール、２−（３’，
５’−ジ−第三ブチル−２’−ヒドロキシフェニル）−
５−クロロベンゾトリアゾール、２−（３’−第三ブチ
ル−２’−ヒドロキシ−５’−メチルフェニル）−５−
クロロベンゾトリアゾール、２−（３’−第二ブチル−
５’−第三ブチル−２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾ
トリアゾール、２−（２’−ヒドロキシ−４’−オクト
キシフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（３’，５’
−ジ−第三アミル−２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾ
トリアゾール、２−（３’，５’−ビス（α，α−ジメ
チルベンジル）−２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾト
リアゾール；２−（３’−第三ブチル−２’−ヒドロキ
シ−５’−（２’−オクチルオキシカルボニルエチル）
フェニル）−５−クロロベンゾトリアゾール、２−
（３’−第三ブチル−５’−［２−（２−エチルヘキシ
ルオキシ）カルボニルエチル］−２’−ヒドロキシフェ
ニル）−５−クロロベンゾトリアゾール、２−（３’−
第三ブチル−２’−ヒドロキシ−５’−（２−メトキシ
カルボニルエチル）フェニル）−５−クロロベンゾトリ
アゾール、２−（３’−第三ブチル−２’−ヒドロキシ
−５’−（２−メトキシカルボニルエチル）フェニル）
ベンゾトリアゾール、２−（３’−第三ブチル−２’−
ヒドロキシ−５’−（２−オクトキシカルボニルエチ
ル）フェニル）ベンゾトリアゾール、２−（３’−第三
ブチル−５’−［２−（２−エチルヘキシルオキシ）カ
ルボニルエチル］−２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾ
トリアゾール、２−（３−ドデシル−２’−ヒドロキシ
−５’−メチルフェニル）ベンゾトリアゾール、および
２−（３’−第三ブチル−２’−ヒドロキシ−５’−
（２−イソオクチルオキシカルボニルエチル）フェニル
ベンゾトリアゾールの混合物、２，２’−メチレン−ビ
ス［４−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）−６
−ベンゾトリアゾール−２−イルフェノール］；２−
［３’−第三ブチル−５’−（２−メトキシカルボニル
エチル）−２’−ヒドロキシフェニル］ベンゾトリアゾ
ールとポリエチレングリコール３００とのエステル交換
生成物；［Ｒ−ＣＨ2 ＣＨ2 −ＣＯＯ（ＣＨ2 ）3 −］
2 −（式中，Ｒ＝３’−第三ブチル−４’−ヒドロキシ
−５’−２Ｈ−べンゾトリアゾール−２−イル−フェニ
ルである。）。
【０１１０】２．２． ２−ヒドロキシ−ベンゾフェノ
ン、例えば４−ヒドロキシ−、４−メトキシ−、４−オ
クトキシ−、４−デシルオキシ−、４−ドデシルオキシ
−、４−ベンジルオキシ−、４，２′，４′−トリヒド
ロキシ−または２′−ヒドロキシ−４，４′−ジメトキ
シ誘導体。
【０１１１】２．３． 置換されたおよび非置換安息香
酸のエステル、例えば４−第三ブチルフェニル＝サリチ
レート、フェニル＝サリチレート、オクチルフェニル＝
サリチレート、ジベンゾイルレゾルシノール、ビス（４
−第三ブチルベンゾイル）レゾルシノール、ベンゾイル
レゾルシノール、２，４−ジ−第三ブチルフェニル＝
３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンゾエー
ト、ヘキサデシル＝３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒド
ロキシベンゾエート、オクタデシル＝３，５−ジ−第三
ブチル−４−ヒドロキシベンゾエート、２−メチル−
４，６−ジ第三ブチルフェニル＝３，５−ジ−第三ブチ
ル−４−ヒドロキシベンゾエート。
【０１１２】２．４． アクリレート、例えばエチルα
−シアノ−β, β−ジフェニル−アクリレート、イソオ
クチルα−シアノ−β, β−ジフェニル−アクリレー
ト、メチルα−カルボメトキシ−シンナメート、メチル
α−シアノ−β−メチル−ｐ−メトキシ−シンナメー
ト、ブチルα−シアノ−β−メチル−ｐ−メトキシ−シ
ンナメート、メチルα−カルボメトキシ−ｐ−メトキシ
シンナメート、およびＮ−（β−カルボメトキシ−β−
シアノビニル) −２−メチルインドリン。
【０１１３】２．５． ニッケル化合物，例えば２，
２′−チオビス−［４−（１，１，３，３−テトラメチ
ルブチル) −フェノール］のニッケル錯体，例えば１：
１または１：２錯体であって，所望によりｎ−ブチルア
ミン、トリエタノールアミンもしくはＮ−シクロヘキシ
ル−ジ−エタノールアミンのような他の配位子を伴うも
の、ニッケルジブチルジチオカルバメート、４−ヒドロ
キシ−３，５−ジ−第三ブチルベンジルホスホン酸モノ
アルキルエステル例えばメチルもしくはエチルエステル
のニッケル塩、ケトキシム例えば、２−ヒドロキシ−４
−メチル−フェニルウンデシルケトキシムのニッケル錯
体、１−フェニル−４−ラウロイル−５−ヒドロキシピ
ラゾールのニッケル錯体であって，所望により他の配位
子を伴うもの。
【０１１４】２．６． 立体障害性アミン、例えばビス
（２，２，６，６−テトラメチルピペリジル）セバケー
ト、ビス（２，２，６，６−テトラメチルピペリジル）
サクシネート、ビス（１，２，２，６，６−ペンタメチ
ルピペリジル）セバケート、ビス（１，２，２，６，６
−ペンタメチルピペリジル）ｎ−ブチル−３，５−ジ−
第三ブチル−４−ヒドロキシベンジルマロネート、１−
（２−ヒドロキシエチル）−２，２，６，６−テトラメ
チル−４−ヒドロキシピペリジンとコハク酸との縮合生
成物、Ｎ，Ｎ′−ビス（２，２，６，６−テトラメチル
−４−ピペリジル）ヘキサメチレンジアミンと４−第三
オクチルアミノ−２，６−ジクロロ−１，３，５−ｓ−
トリアジンとの縮合生成物、トリス（２，２，６，６−
テトラメチル−４−ピペリジル）ニトリロトリアセテー
ト、テトラキス（２，２，６，６−テトラメチル−４−
ピペリジル）−１，２，３，４−ブタンテトラカルボキ
シレート、１，１′−（１，２−エタンジイル）−ビス
（３，３，５，５−テトラメチルピペラジノン），４−
ベンゾイル−２，２，６，６−テトラメチルピペリジ
ン、４−ステアリルオキシ−２，２，６，６−テトラメ
チルピペリジン、ビス（１，２，２，６，６−ペンタメ
チルピペリジル）−２−ｎ−ブチル−２−（２−ヒドロ
キシ−３，５−ジ−第三ブチル−ベンジル）マロネー
ト、３−ｎ−オクチル−７，７，９，９−テトラメチル
−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−２，
４−ジオン、ビス（１−オクチルオキシ−２，２，６，
６−テトラメチルピペリジル）セバケート、ビス（１−
オクチルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリ
ジル）サクシネート、Ｎ，Ｎ’−ビス（２，２，６，６
−テトラメチル−４−ピペリジル）−ヘキサメチレンジ
アミンと４−モルホリノ−２，６−ジクロロ−１，３，
５−トリアジンとの縮合生成物、２−クロロ−４，６−
ジ（４−ｎ−ブチルアミノ−２，２，６，６−テトラメ
チルピペリジル）−１，３，５−トリアジンと１，２−
ビス（３−アミノプロピルアミノ）エタンの縮合生成
物、２−クロロ−４，６−ジ（４−ｎ−ブチルアミノ−
１，２，２，６，６−ペンタメチルピペリジル）−１，
３，５−トリアジンと１，２−ビス（３−アミノプロピ
ルアミノ）エタンとの縮合生成物、８−アセチル−３−
ドデシル−７，７，９，９−テトラメチル−１，３，８
−トリアザスピロ［４．５］デカン−２，４−ジオン、
３−ドデシル−１−（２，２，６，６−テトラメチル−
４−ピペリジル）ピロリジン−２，５−ジオン、３−ド
デシル−１−（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４
−ピペリジル）−ピロリジン−２，５−ジオン。
【０１１５】２．７． オキサミド、例えば４，４′−
ジオクチルオキシオキサニリド、２，２′−ジオクチル
オキシ−５，５′−ジ−第三ブトキサニリド、２，２′
−ジドデシルオキシ−５，５′−ジ−第三ブトキサニリ
ド、２−エトキシ−２′−エトキサニリド、Ｎ，Ｎ′−
ビス（３−ジメチルアミノプロピル）オキサミド、２−
エトキシ−５−第三ブチル−２′−エチルオキサニリド
および該化合物と２−エトキシ−２′−エチル−５，
４′−ジ−第三ブトキサニリドとの混合物，ｏ−および
ｐ−メトキシ−二置換オキサニリドの混合物およびｏ−
およびｐ−エトキシ−二置換オキサニリドの混合物。
【０１１６】２．８． ２−（２−ヒドロキシフェニ
ル）−１，３，５−トリアジン、例えば２，４，６−ト
リス（２−ヒドロキシ−４−オクチルオキシフェニル)
−１，３，５−トリアジン、２−（２−ヒドロキシ−４
−オクチルオキシフェニル）−４，６−ビス（２，４−
ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジン、２−
（２，４−ジヒドロキシフェニル）−４，６−ビス
（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジ
ン、２，４−ビス（２−ヒドロキシ−４−プロピルオキ
シフェニル）−６−（２，４−ジメチルフェニル）−
１，３，５−トリアジン、２−（２−ヒドロキシ−４−
オクチルオキシフェニル) −４，６−ビス（４−メチル
フェニル）−１，３，５−トリアジン、２−（２−ヒド
ロキシ−４−ドデシルオキシフェニル) −４，６−ビス
（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジ
ン。２−［２−ヒドロキシ−４−（２−ヒドロキシ−３
−ブチルオキシ−プロピルオキシ）フェニル］−４，６
−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−ト
リアジン、２−［２−ヒドロキシ−４−（２−ヒドロキ
シ−３−オクチルオキシ−プロピルオキシ）フェニル］
−４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，
３，５−トリアジン。
【０１１７】３． 金属不活性化剤，例えばＮ，Ｎ′−
ジフェニルシュウ酸ジアミド、Ｎ−サリチラル−Ｎ′−
サリチロイルヒドラジン、Ｎ，Ｎ′−ビス（サリチロイ
ル）ヒドラジン、Ｎ，Ｎ′−ビス（３，５−ジ−第三ブ
チル−４−ヒドロキシフェニルプロピオニル）ヒドラジ
ン、３−サリチロイルアミノ−１，２，４−トリアゾー
ル、ビス（ベンジリデン）シュウ酸ジヒドラジド、オキ
サニリド、イソフタル酸ジヒドラジド、セバシン酸−ビ
ス−フェニルヒドラジド、Ｎ，Ｎ’−ジアセタール−ア
ジピン酸ジヒドラジド、Ｎ，Ｎ’−ビス−サリチロイル
−シュウ酸ジヒドラジド、Ｎ，Ｎ’−ビス−サリチロイ
ル−チオプロピオン酸ジヒドラジド。
【０１１８】４． ホスフィットおよびホスホナイト、
例えばトリフェニルホスフィット、ジフェニルアルキル
ホスフィット、フェニルジアルキルホスフィット、トリ
ス（ノニルフェニル）ホスフィット、トリラウリルホス
フィット、トリオクタデシルホスフィット、ジステアリ
ルペンタエリトリトールジホスフィット、トリス（２，
４−ジ−第三ブチルフェニル）ホスフィット、ジイソデ
シルペンタエリトリトールジホスフィット、ビス（２，
４−ジ−第三ブチルフェニル）−ペンタエリトリトール
ジホスフィット、ビス（２，６−ジ−第三ブチル−４−
メチルフェニル）−ペンタエリトリトールジホスフィッ
ト、ビス−イソデシルオキシ−ペンタエリトリトールジ
ホスフィット、ビス（２，４−ジ−第三ブチル−６−メ
チルフェニル）−ペンタエリトリトールジホスフィット
ビス（２，４，６−トリ−第三ブチル−ブチルフェニ
ル）−ペンタエリトリトールジホスフィット、トリステ
アリルソルビトールトリホスフィット、テトラキス
（２，４−ジ−第三ブチルフェニル）４，４′−ビフェ
ニレンジホスホナイト、６−イソオクチルオキシ−２，
４，８，１０−テトラ−第三ブチル−１２Ｈ−ジベンズ
［ｄ，ｇ］−１，３，２−ジオキサホスホシン、６−フ
ルオロ−２，４，８，１０−テトラ−第三ブチル−１２
−メチル−ジベンズ［ｄ，ｇ］−１，３，２−ジオキサ
ホスホシン、ビス（２，４−ジ−第三ブチル−６−メチ
ルフェニル）メチルホスフィット、ビス（２，４−ジ−
第三ブチル−６−メチルフェニル）エチルホスフィッ
ト。
【０１１９】５． 過酸化物捕捉剤、例えばβ−チオジ
プロピオン酸のエステル、例えばラウリル、ステアリ
ル、ミリスチルまたはトリデシルエステル、メルカプト
ベンズイミダゾール、または２−メルカプトベンズイミ
ダゾールの亜鉛塩、ジブチルジチオカルバミン酸亜鉛、
ジオクタデシルジスルフィド、ペンタエリトリトールテ
トラキス（β−ドデシルメルカプト）プロピオネート。
【０１１０】６． ポリアミド安定剤、例えばヨウ化物
および／またはリン化合物と組合せた銅塩、および二価
マンガンの塩。
【０１１１】７． 塩基性補助安定剤、例えばメラミ
ン、ポリビニルピロリドン、ジシアンジアミド、トリア
リルシアヌレート、尿素誘導体、ヒドラジン誘導体、ア
ミン、ポリアミド、ポリウレタン、高級脂肪酸のアルカ
リ金属塩およびアルカリ土類金属塩、例えばステアリン
酸Ｃａ塩、ステアリン酸Ｚｎ塩、ベヘン酸Ｍｇ塩、ステ
アリン酸Ｍｇ塩、リシノール酸Ｎａ塩およびパルミチン
酸Ｋ塩、カテコールアンチモン塩およびカテコール錫
塩。
【０１１２】８． 核剤、例えば４−第三ブチル安息香
酸、アジピン酸、ジフェニル酢酸。
【０１１３】９． 充填剤および強化剤、例えば炭酸カ
ルシウム、ケイ酸塩、ガラス繊維、アスベスト、タル
ク、カオリン、雲母、硫酸バリウム、金属酸化物および
水酸化物、カーボンブラック、グラファイト。
【０１１４】１０．その他の添加剤、例えば可塑剤、潤
滑剤、乳化剤、顔料、光沢剤、難燃剤、静電防止剤およ
び発泡剤。
【０１１５】１１．ベンゾフラノン類とインドリノン
類、例えば米国特許発明明細書（ＵＳ−Ａ−）第４３２
５８６３号、同第４３３８２４４号、同第５１７５３１
２号、同第５２１６０５２号、同第５２５２６４３号、
西独特許公開公報第４３１６６１１号、同第４３１６６
２２号、同第４３１６８７６号、欧州特許公開公報（Ｅ
Ｐ−Ａ−）第０５８９８３９号又は同第０５９１１０２
号に開示されているそれら、又は３−［４−（２−アセ
トキシエトキシ）フェニル］−５，７−ジ−第三−ブチ
ル−ベンゾフラン−２−オン、５，７−ジ−第三−ブチ
ル−３−［４−（２−ステアロイルオキシエトキシ）フ
ェニル］ベンゾフラン−２−オン、３，３′−ビス
［５，７−ジ−第三−ブチル−３−（４−［２−ヒドロ
キシエトキシ］フェニル）ベンゾフラン−２−オン］、
５，７−ジ−第三−ブチル−３−（４−エトキシフェニ
ル）ベンゾフラン−２−オン、３−（４−アセトキシ−
３，５−ジメチルフェニル）−５，７−ジ−第三−ブチ
ル−ベンゾフラン−２−オン、３−（３，５−ジメチル
−４−ピバロイルオキシフェニル）−５，７−ジ−第三
−ブチルベンゾフラン−２−オン。
【０１１６】
【実施例】下記の実施例は本発明を更に説明するもので
ある。実施例並びに明細書の下記の残部と特許請求の範
囲においては、総て部とパーセントは、特記のない限り
重量部および重量％である。下記の略語を実施例中で使
用する。 ＧＣ：ガスクロマトグラフィー； ＧＰＣ：ゲル浸透クロマトグラフィー； ＤＳＣ：示差走査熱量計 ＴＨＦ：テトラヒドロフラン； Ｍn ：数平均分子量（単位ｇ／モル）； Ｍw ：重量平均分子量（単位ｇ／モル）； Ｔｇ：ガラス転移温度
【０１１７】製造実施例 Ａ１）モノマーの製造 Ａ１）１−（２，３−エポキシプロピル）−４−オクチ
ルオキシ−２，２，６，６−テトラタメチルピペリジン
の製造 Ａ１ａ）４−オクチルオキシ−２，２，６，６−テトラ
タメチルピペリジン ４−ヒドロキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリ
ジン３１４．６ｇ（２モル）、トルエン１４００ｍｌ、
ポリエチレングリコール１０００ １００ｇおよび水酸
化カリウム粉末５６１ｇ（１０モル）をガラス攪拌機、
凝縮器、温度計および滴下漏斗を取りつけた２．５ｌの
スルホン化フラスコ内に導入した。混合物を８０℃に加
熱し、その間懸濁液が溶液に転化した。１−ブロモオク
タン４２４．８ｇ（２．２モル）を続いて１時間に渡っ
て滴下し、そして混合物を８０℃にて１２時間攪拌し、
その後３０℃に冷却しそして氷上に注ぎ込んだ。混合物
を酢酸エチルにより抽出した後に、有機相を２回水によ
り洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させそして蒸発させ
た。残渣を１２０℃／０．０２ｍｍＨｇにて蒸留する
と、透明な液体３０８ｇ、ＧＣ：＞９７％を与えた。 微量分析 計算値 実測値 ％Ｃ ７５．７７ ７５．６６ ％Ｈ １３．０９ １３．３８ ％Ｎ ５．１９ ４．８１ ％Ｂｒ ０．００ ０．００1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ） ０．７９ないし１．０５ｐｐｍ（５Ｈ，ｍ）：ＣＨ3 −
ＣＨ2 − １．１４ｐｐｍおよび１．１８ｐｐｍ（１２Ｈ，ｓ）：
ＣＨ3 （ピペリジン） １．２３ないし１．３９ｐｐｍ（１０Ｈ，ｍ）：−（−
ＣＨ2 −）5 − １．５４ないし１．５８ｐｐｍ（２Ｈ，ｍ）：ＣＨ
2 （ピペリジン） １．９３ないし１．９９ｐｐｍ（２Ｈ，ｍ） ３．４４ないし３．４８ｐｐｍ（２Ｈ，ｔ）：−Ｏ−Ｃ
Ｈ2 （オクチル基） ３．６１ないし３．７０ｐｐｍ（１Ｈ，ｍ）：ＣＨ（ピ
ペリジン）
【０１１８】Ａ１ｂ）１−（２，３−エポキシプロピ
ル）−４−オクチルオキシ−２，２，６，６−テトラメ
チルピペリジン Ａ１ａ）の下で製造された物質２６９．５ｇ（１モ
ル）、エピクロロヒドリン１１００ｍｌおよびテトラメ
チルアンモニウムクロリド１１ｇを、凝縮器、ガラス攪
拌機、滴下漏斗および温度計を取り付いた１．５ｌのス
ルホン化フラスコの中に導入した。水酸化ナトリウム４
８ｇ（１．２モル）および水４８ｍｌの溶液を滴下漏斗
の中に導入した。フラスコ内容物を１００℃に加熱し、
そして水酸化ナトリウム溶液を３０分間に渡って滴下し
た。その後混合物を１３０℃にて１６時間攪拌し、冷却
し、氷水の中に注ぎ込みそしてジエチルエーテルにより
抽出した。有機相を塩化ナトリウム溶液により３回洗浄
し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、そして減圧下６０℃に
て回転蒸留器内で蒸発させた。残渣をビグロカラム上に
て蒸留した。０．０２ｍｍＨｇにて沸点１３６℃の透明
な溶液２３８ｇ（７３％）を得た。 微量分析 計算値 実測値 ％Ｃ ７３．７９ ７３．６０ ％Ｈ １２．０８ １２．２５ ％Ｎ ４．３０ ４．３５1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ） ０．８５ないし０．９０ｐｐｍ（３Ｈ，ｍ）：（オクチ
ルエーテル） １．０１，１．１１，１．２０ｐｐｍ（１２Ｈ，ｓ）：
ＣＨ3 （ピペリジン） １．２８ないし１．３８ｐｐｍ（１２Ｈ，ｍ）：−（−
ＣＨ2 −）6 − １．４５ないし１．５６ｐｐｍ（２Ｈ，ｍ）：ＣＨ
2 （ピペリジン） １．８２ないし１．８９ｐｐｍ（２Ｈ，ｍ） ２．５０ないし２．９１ｐｐｍ（５Ｈ，ｍ）：次式
【化２５】 ３．４２ないし３．４６ｐｐｍ（２Ｈ，ｔ）：−Ｏ−Ｃ
Ｈ2 （オクチルエーテル） ３．５０ないし３．６０ｐｐｍ（１Ｈ，ｍ）：ＣＨ（ピ
ペリジン）
【０１１９】Ａ２）１−（２，３−エポキシプロピル）
−４−ベンジルオキシ−２，２，６，６−テトラメチル
ピペリジンの製造 Ａ２ａ）４−ベンジルオキシ−２，２，６，６−テトラ
メチルピペリジンの製造 ４−ヒドロキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリ
ジン４７１．９ｇ（３モル）、トルエン２．１ｌ、ポリ
エチレングリコール１０００ １５０ｇおよび水酸化カ
リウム粉末８４１．５ｇ（１５モル）を、水平ジョイン
トを備えかつアンカー攪拌機、温度計、凝縮器および滴
下漏斗を取り付けた５ｌのスルホン化フラスコの中に導
入した。混合物を８０℃に加熱した。臭化ベンジル５６
４．３ｇ（３．３モル）を溶液に１時間に渡って滴下し
た。８０℃にて２４時間後、混合物を冷却し氷水の中に
注ぎ込んだ。有機相を分離しそして１０％塩酸により３
回抽出した。水相を１０％水酸化ナトリウム溶液を用い
て塩基性としそして酢酸エチルにより３回抽出した。酢
酸エチル相を集めて続いて乾燥させそして蒸発させた。
残渣を９０℃／０．０１ｍｍＨｇにて蒸留すると、冷却
により結晶化する透明な液体４８７ｇ（６６％）を与え
た。試料をｎ−ヘキサンより再結晶させた。融点は３０
℃であった。 微量分析 計算値 実測値 ％Ｃ ７７．６８ ７７．５２ ％Ｈ １０．１９ １０．２９ ％Ｎ ５．６６ ５．６０1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ） ０．７１ｐｐｍ（１Ｈ，ｓ）：ＮＨ １．０５ないし１．１３ｐｐｍ（４Ｈ，ｍ）：ＣＨ
2 （ピペリジン） １．９９ないし２．０５ｐｐｍ １．１５ｐｐｍおよび１．１７ｐｐｍ（１２Ｈ，ｓ）：
ＣＨ3 ３．７６ないし３．８６ｐｐｍ（１Ｈ，ｍ）：ＣＨ ７．２６ないし７．３５ｐｐｍ（５Ｈ，ｍ）：芳香族
【０１２０】Ａ２ｂ）１−（２，３−エポキシプロピ
ル）−４−ベンジルオキシ−２，２，６，６−テトラメ
チルピペリジン エピクロロヒドリン４００ｍｌ、Ａ２ａ）の下で製造さ
れた物質１００ｇおよびテトラメチルアンモニウムクロ
リド５ｇを、温度計、ガラス攪拌機および滴下漏斗を取
りつけた１．５ｌのスルホン化フラスコの中に導入し
た。混合物を１００℃に加熱して、そして水１８ｇ中に
溶解した水酸化ナトリウム１８ｇ（４５０ｍｌ）の溶液
を３０分間に渡って滴下した。その後混合物を１１７℃
に加熱しそして１５時間攪拌した。混合物を冷却し、氷
上に注ぎ込みそしてジエチルエーテルにより抽出した。
有機相を塩化ナトリウム溶液で洗浄し、乾燥させそして
蒸発させた。残渣を離れたビグロカラム上で蒸留する
と、１３０℃／０．０１ｍｍＨｇにて沸騰する透明な液
体８２ｇ（６７％）を与えた。 微量分析 計算値 実測値 ％Ｃ ７５．２１ ７４．１４ ％Ｈ ９．６３ ９．７８ ％Ｎ ４．６２ ４．４３1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ） ０．９９ｐｐｍ，１．１１ｐｐｍおよび１．２０ｐｐｍ
（１２Ｈ，ｍ）：ＣＨ3 １．４０ないし１．４８ｐｐｍ（４Ｈ，ｍ）：ＣＨ
2 （ピペリジン） １．８８ないし１．９５ｐｐｍ ２．５１ないし２．５７ｐｐｍ，２．６９ないし２．７
１ｐｐｍ，２．７５ないし２．７９ｐｐｍ，２．８７な
いし２．９１ｐｐｍ，（５Ｈ，ｍ）：次式
【化２６】 ４．５５ｐｐｍ（２Ｈ，ｓ）：Ｏ−ＣＨ2 −：芳香族 ７．２５ないし７．４３ｐｐｍ（５Ｈ，ｍ）：芳香族
【０１２１】Ａ３）１−（２，３−エポキシプロピル）
−４−ドデシルオキシ−２，２，６，６−テトラメチル
ピペリジンの製造 Ａ３ａ）４−ドデシルオキシ−２，２，６，６−テトラ
メチルピペリジンの製造 ４−ヒドロキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリ
ジン２０１ｇ（１．２８モル）、テトラブチルアンモニ
ウム硫酸水素塩２１．７ｇ（６４ミリモル）、トルエン
１．３ｌおよび水酸化ナトリウム２５６ｇ（水２５６ｇ
中に溶解されている）をガラス攪拌機、温度計、滴下漏
斗および凝縮器を取りつけた２．５ｌのスルホン化フラ
スコの中に導入した。混合物を６５℃に加熱して、そし
て１−ブロモドデカン３５０ｇ（１．４モル）を１．５
時間に渡って滴下した。その後混合物を１５時間還流加
熱し、室温まで冷却しそして氷上に注ぎ込み、有機相を
水により洗浄しそして硫酸ナトリウム上で乾燥させ、そ
して溶媒を回転蒸留器上に除去した。残渣をビグロカラ
ム上で８ｘ１０-3ｍｍＨｇにて蒸留すると、沸点１２４
ないし１２６℃を有する透明な液体１５０ｇ（３６％）
を与えた。 微量分析 計算値 実測値 ％Ｃ ７７．４６ ７７．５１ ％Ｈ １３．３１ １３．４３ ％Ｎ ４．３１ ３．８９1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ） ０．７ｐｐｍ（１Ｈ，ｓ）：ＮＨ ０．８５，０．９５ｐｐｍ（３Ｈ，ｔ）：ＣＨ3 （ドデ
シルエーテル） １．１４ないし１．１９ｐｐｍ（１２Ｈ，ｓ）：ＣＨ3
（ピペリジン） １．１９ないし１．２８ｐｐｍ（１０Ｈ，ｍ）：（ＣＨ
2 ）10（ドデシルエーテル） １．５３ないし１．５８ｐｐｍおよび１．９３ないし
１．９９ｐｐｍ（４Ｈ，ｍ）：ＣＨ2 （ピペリジン） ３．４４ないし３．４９ｐｐｍ（２Ｈ，ｔ）：Ｏ−ＣＨ
2 （ドデシルエーテル） ３．６１ないし３．７０ｐｐｍ（１Ｈ，ｍ）：ＣＨ（ピ
ペリジン）
【０１２２】Ａ３ｂ）１−（２，３−エポキシプロピ
ル）−４−ドデシルオキシ−２，２，６，６−テトラメ
チルピペリジン Ａ３ａ）の下で製造された化合物１３２ｇ（０．４１モ
ル）、エピクロロヒドリン４００ｍｌおよびテトラメチ
ルアンモニウムクロリド５ｇを、凝縮器、ガラス攪拌
機、温度計、滴下漏斗および窒素バルーンを取りつけた
１．５ｌのスルホン化フラスコの中に導入し、還流加熱
した。水１７．８ｇに溶解した水酸化ナトリウム１７．
８ｇ（０．４５モル）を３０分間に渡って滴下して良く
攪拌された混合物とした。混合物を２０時間還流し、そ
してその後３０℃に冷却した。混合物を氷上に注ぎ込み
そしてジエチルエーテルにより２回抽出した。有機相を
飽和塩化ナトリウム溶液により洗浄し、硫酸ナトリウム
上で乾燥させ、そして蒸発させた。残渣をシルカゲルカ
ラム（ヘキサン／酢酸エチル＝４：１）上で精製した。 収量１１９ｇ（７６％） 微量分析 計算値 実測値 ％Ｃ ７７．５３ ７５．７１ ％Ｈ １２．４１ １２．７０ ％Ｎ ３．６７ ３．５４1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ） ０．８５ないし０．９０ｐｐｍ（３Ｈ，ｔ）： １．０１，１．１１，１．２０ｐｐｍ（１２Ｈ，ｄ，
ｓ）：ＣＨ3 （ピペリジン） １．２２ないし１．３８ｐｐｍ（２０Ｈ，ｍ）：−（Ｃ
Ｈ2 ）10−（ドデシルエーテル） １．５１ないし１．５８ｐｐｍおよび１．８２ないし
１．８９ｐｐｍ（４Ｈ，ｍ）：ＣＨ2 （ピペリジン） ２．５０ないし２．５８ｐｐｍ（２Ｈ，ｍ）：ＣＨ
2 （エポキシ環） ２．７０ないし２．７９ｐｐｍ（２Ｈ，ｍ）：ＣＨ
2 （エポキシド） ２．８８ないし２．９０ｐｐｍ（１Ｈ，ｍ）：ＣＨ（エ
ポキシ環） ３．４２ないし３．４６ｐｐｍ（２Ｈ，ｔ）：−Ｏ−Ｃ
Ｈ2 （ドデシルエーテル）
【０１２３】Ｂ）ポリマーの製造 Ｂ１）ポリ［１−（２，３−エポキシプロポキシ）−４
−ベンジルオキシ−２，２，６，６−テトラメチル−４
−ピペリジン］ Ａ２）の下で製造されたエポキシド１５ｇ（４９．４ミ
リモル）、カリウム第三ブトキシド２２１ｍｇ（１．９
８ミリモル）および１８−クラウン−６、２２１ｍｇ
（０．８４ミリモル）を電磁攪拌機を取りつけたガラス
アンプルの中に導入した。混合物をアルゴン下１７時間
１５０℃にて重合させた。形成された固体をＴＨＦ中に
溶解させそしてメタノール中で沈殿させた。残渣をＴＨ
Ｆ中に再溶解させそしてメタノール中で沈殿させた。そ
の後残渣を高真空下乾燥させると、無色の固体６．９ｇ
（４６％）を与えた。 微量分析 計算値 実測値 ％Ｃ ７５．２１ ７４．９４ ％Ｈ ９．６３ ９．６４ ％Ｎ ４．６２ ４．４８1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ） ０．９９ないし１．１８ｐｐｍ（１２Ｈ，ｍ）：ＣＨ3
（ピペリジン） １．４０ないし１．４３ｐｐｍおよび１．８６ないし
１．８９ｐｐｍ（４Ｈ，ｍ）：ＣＨ2 （ピペリジン） ２．５９ｐｐｍ（２Ｈ，ｓ）：Ｎ−ＣＨ2 − ３．４３ｐｐｍおよび３．６１ｐｐｍ（４Ｈ，ｍ）：Ｃ
Ｈ（ピペリジン）および次式
【化２７】 ４．５２ｐｐｍ（２Ｈ，ｓ）：Ｏ−ＣＨ2 −芳香族 ７．２５ないし７．４７ｐｐｍ（５Ｈ，ｍ）：芳香族 ＧＰＣ（ＴＨＦ）：Ｍn ＝２３６５；Ｍw ＝３４０１； Ｍw ／Ｍn ＝１．４４ ＴＧＡ（２０℃／分、Ｎ2 ）：３４０℃にて５％の重量
減少
【０１２４】Ｂ２）ポリ［１−（２，３−エポキシプロ
ポキシ）−４−ドデシルオキシ−２，２，６，６−テト
ラメチルピペリジン］ Ａ３）の下で製造されたエポキシド１５ｇ（３９．６ミ
リモル）を、カリウム第三ブトキシド１７７ｍｇ（１．
５８ミリモル）および１８−クラウン−６、１７７ｍｇ
（０．６７ミリモル）を２０ｍｌのアンプルに導入し
た。混合物をアルゴン下１５時間１５０℃にて重合させ
た。固体をＴＨＦ中にとり入れそしてアセトニトリル中
で沈殿させた。ＴＨＦ中においての再溶解およびアセト
ニトリル中での沈殿の後に、黄色ががった固体８．７ｇ
（５８％）を高真空下乾燥させた後に得た。 微量分析 計算値 実測値 ％Ｃ ７５．５３ ７５．２４ ％Ｈ １２．４１ １２．４６ ％Ｎ ３．６７ ３．５１1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）：エポキシ環プロトンの信
号はもはや見られなかった。 ＧＰＣ（ＴＨＦ）：Ｍn ＝２４８４；Ｍw ＝３７９５； Ｍw ／Ｍn ＝１．５３ ＴＧＡ（２０℃／分、Ｎ Ｎ2 ）：３３０℃にて５％の
重量減少
【０１２５】Ｂ３）ポリ［１−（２，３−エポキシプロ
ピル）−４−オクチルオキシ−２，２，６，６−テトラ
メチルピペリジン］ Ａ１）の下で製造されたエポキシド６０ｇ（１８４ミリ
モル）、カリウム第三ブトキシド８２６ｍｇ（７．４ミ
リモル）および１８−クラウン−６、８２６ｍｇ（０．
７４ミリモル）を電磁攪拌機を取り付けた１００ｍｌの
丸底フラスコに導入した。混合物をアルゴン下１５時間
１５０℃にて重合させた。冷却した固体をジエチルエー
テル中に溶解し、活性炭により処理し、ろ過しそして１
０倍多量のアセトニトリル中で沈殿させた。ジエチルエ
ーテル中においての再溶解、アセトニトリル中での変色
および沈殿の後に、生成物３８ｇ（６３％）を高粘稠油
として得た。 微量分析 計算値 実測値 ％Ｃ ７３．７９ ７３．５７ ％Ｈ １２．０８ １２．１１ ％Ｎ ４．３０ ４．２３ ＧＰＣ（ＴＨＦ）：Ｍn ＝２４００ Ｍw ＝３５００ ＴＧＡ（２０℃／分、Ｎ Ｎ2 ）：３２０℃にて５％の
重量減少
【０１２６】Ｂ４）１，２，２，６，６−ペンタメチル
−４−（２，３−エポキシプロポキシ）ピペリジンと１
−（２，３−エポキシプロピル）−４−ベンジルオキシ
−２，２，６，６−テトラメチルピペリジンのコポリマ
ー Ｂ４ａ）１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−
（２，３−エポキシプロポキシ）ピペリジンの製造 水酸化ナトリウム３００ｇ（７．５モル）を、機械的攪
拌機、凝縮器、および５００ｍｌの滴下漏斗を取りつけ
た２．５ｌのスルホン化フラスコ物においてアルゴン雰
囲気下の水３００ｇに溶解した。トルエン７５０ｍｌ、
テトラブチルアンモニウムブロミド４８．４ｇ（０．１
５モル）および４−ヒドロキシ−１，２，２，６，６−
ペンタメチルピペリジン２５７ｇ（１．５モル）を添加
した。エピクロロヒドリン３４７ｇ（３．７５モル）を
６０℃にて１．５時間に渡って滴下し、そして続いて混
合物を同一の温度にて更に４時間攪拌した。反応溶液を
氷水３ｌに注ぎ込み、そして有機相を分離し、硫酸ナト
リウム上で乾燥させ、そして蒸発させた。混合物をビグ
ロカラム上で０．０５ｍｍＨｇにて蒸留し、そして沸点
７１ないし７２℃の画分を集めた。 収量：２０５ｇ（６０％） ＧＣ＞９９％ 微量分析 計算値 実測値 ％Ｃ ６８．６８ ６８．６４ ％Ｈ １１．０７ １１．２１ ％Ｎ ６．１６ ６．３２ ％Ｃｌ ０．０ ０．０1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ） １．０２ｐｐｍおよび１．１６ｐｐｍ（１２Ｈ，ｓ）：
エポキシ環のＣＨ3 基 １．３２ないし１．４ｐｐｍおよび１．８３ないし１．
９１ｐｐｍ（４Ｈ，ｍ）：ピペリジン環の−ＣＨ2 −基 ２．２３ｐｐｍ（３Ｈ，ｓ）：Ｎ−ＣＨ3 ２．６０ないし２．６２ｐｐｍおよび２．７８ないし
２．８２ｐｐｍ（２Ｈ，ｍ）：エポキシ環のＣＨ2 基 ３．４２ないし３．４７ｐｐｍおよび３．７１ないし
３．７６ｐｐｍ（２Ｈ，ｍ）：Ｏ−ＣＨ2 基 ３．５７ないし３．６７ｐｐｍ（１Ｈ，ｍ）：ピペリジ
ン環のＣＨ−Ｏ
【０１２７】Ｂ４ｂ）コポリマーの製造 Ａ２ｂの下で製造された生成物３６．４ｇ（０．１２モ
ル）、Ｂ４ａからの生成物２７．３ｇ（０．１２モ
ル）、カリウム第三ブトキシド５３８ｍｇ（４．８ミリ
モル）および１８−クラウン−６、５３８ｍｇを１００
ｍｌの丸底フラスコの中に導入した。溶液をアルゴン下
２２時間１５０℃にて重合させた。反応生成物をＴＨＦ
中に溶解しそしてアセトニトリル中で沈殿させた。この
再沈殿を繰り返した。ポリマーを高真空下乾燥させ、表
題のコポリマーＢ４、１１．８ｇを与えた。 微量分析 計算値 実測値 ％Ｃ ７０．９５ ７０．８３ ％Ｈ １０．５８ １０．５７ ％Ｎ ５．６２ ５．５０1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）： Ｎ−ＣＨ3 （２．２２ｐｐｍ）：芳香族（７．２６−
７．３３ｐｐｍ）＝２．５：１ ＤＳＣ（１０℃／分）：Ｔｇ＝２１℃ ＧＰＣ（ＴＨＦ）：Ｍn ＝１７００ Ｍw ＝２
８００
【０１２８】Ｃ）使用実施例実施例Ｃ１ ：（ポリプロピレン繊維の光安定化） 本発明の安定剤２．５ｇを、トリス（２，４−ジ−第三
−ブチルフェニル）ホスフィット１ｇ、カルシウムモノ
エチル３，５−ジ−第三−ブチル−４−ヒドロキシベン
ジルホスホネート１ｇ、ステアリン酸カルシウム１ｇお
よびＴｉＯ2 （Ｋｒｏｎｏｓ ＲＮ ５７）２．５ｇと
一緒に、ターボミキサー中でポリプロピレン粉末１００
０ｇ（メルトインデックス＝１２ｇ／１０分、２３０℃
および２．１６ｋｇで測定）とともに混合した。混合物
を２００ないし２３０℃にて押出して、顆粒を与え、続
いてこれらをパイロット装置（レオナルド−シュミラゴ
（Ｌｅｏｎａｒｄ−Ｓｕｍｉｒａｇｏ）（ＶＡ）社、イ
タリア）を使用して、以下の条件の下で、繊維に変換し
た。 押出し機温度 ： ２００−２３０℃ ダイヘッド温度 ： ２５５−２６０℃ 延伸比 ： １：３．５ 延伸温度 ： １００℃ 繊維 ： １０デニール このように製造された繊維を、ＡＳＴＭ Ｄ２５６５−
８５に従い６３℃のブラックパネル温度にある、ウエザ
ロメーター６５ＷＲ型中において白色バックグランドに
対して暴露した。種々の光暴露時間後、試料の残留引張
強さを測定した。測定値を使用して、試料の引張強さが
半減するのに必要な暴露時間Ｔ5 0 を算出した。比較の
ため、本発明の安定剤を含有しない繊維を製造しそして
上記と同様の条件下で試験を行った。結果を以下の表Ｃ
１に示す。量のデータは用いたポリプロピレンの重量に
基づく。 表Ｃ１：引張強さが半減するまでの暴露時間（Ｔ5 0 ／時間） 安定剤 暴露時間（時間） 安定剤なし ３００ 実施例Ｂ１からのもの １４００ 実施例Ｂ２からのもの １３１０ 実施例Ｂ３からのもの １４００ 本発明に従い安定化された繊維は優秀な靭性を有した。
【０１２９】実施例Ｃ２：２コート仕上げの安定化 光安定剤をキシレン５ないし１０ｇに混合しそして以下
の組成のワニス中において試験を行った。 登録商標ＳｙｎｔｈａｃｒｙｌＳＣ ３０３1) ２７．５１ 登録商標ＳｙｎｔｈａｃｒｙｌＳＣ ３７０2) ２３．３４ 登録商標Ｍａｐｒｅｎａｌ ＭＦ ６５０3) ２７．２９ 酢酸ブチル／ブタノール（３７／８） ４．３３ イソブタノール ４．８７ 登録商標Ｓｏｌｖｅｓｓｏ １５０4) ２．７２ Ｃｒｙｓｔａｌ ｏｉｌ Ｋ−３０5) ８．７４登録商標流れ調節剤Ｂａｙｓｉｌｏｎ ＭＡ6) １．２０ １００．００ｇ １）アクリレート樹脂、Ｈｏｅｃｈｓｔ ＡＧ；キシレ
ン／ブタノール ２６：９中の６５％溶液 ２）アクリレート樹脂、Ｈｏｅｃｈｓｔ ＡＧ；登録商
標Ｓｏｌｖｅｓｓｏ １００4)中の７５％溶液 ３）メラミン樹脂、Ｈｏｅｃｈｓｔ ＡＧ；イソブタノ
ール中の５５％溶液 ４）製造者：ＥＳＳＯ ５）製造者：Ｓｈｅｌｌ ６）登録商標Ｓｏｌｖｅｓｓｏ １５０中の１％；製造
者：Ｂａｙｅｒ ＡＧ １％の安定剤をワニスに添加した。加えて、１．５重量
％のベンゾトリアゾール紫外線吸収剤（ＵＶＡ）をいく
つかの試料に添加した。与えられた量は各々の場合にお
いてワニスの固形分に基づいた。ワニスを酢酸ブチルと
キシレン１：１の混合物により希釈し噴霧可能な材料を
与え、そしてシルバーメタリックベースコートが被覆さ
れたアルミニウムシートに噴霧した。その後試料を１３
０℃にて３０分間硬化し、ワニス４０ないし５０μｍの
フィルム厚を与えた。その後試料をＡｔｌａｓ Ｃｏｒ
ｐ．からの登録商標ＵＶＣＯＮの暴露装置（ＵＶＢ−３
１３ランプ）中において６０℃にて４時間の紫外線照射
と５０℃にて４時間の縮合とのサイクルにより暴露し
た。４００時間の暴露の後に、試料の各々について光沢
度２０をＤＩＮ６７５３０に従って測定され、そして同
時に試料を亀裂について試験した。表Ｃ２は４８００時
間の暴露後に得られた亀裂のデータを示している。量の
データはワニスの固体分に基づいている。 表２Ｃ：亀裂前の暴露時間（時間） 安定剤 亀裂が生じた時間（時間） 安定剤なし １２００ 実施例Ｂ２からのポリマー１％ ４８００ ＋ＵＶＡ* １．５％ 実施例Ｂ３からのポリマー１％ ＞４８００ ＋ＵＶＡ* １．５％ ＵＶＡ* ＝次式
【化２８】 により表される化合物である。
【０１３０】本発明の安定剤を含有した試料は優秀な光
沢の保留性を有した。亀裂は非常に長い暴露時間の後に
だけ見られた。
【０１３１】実施例Ｃ３：写真材料の安定 次式
【化２９】 により表されるイエローカップラー０．０８７ｇを本発
明の安定剤の酢酸エチル溶液２．０ｍｌに溶解した
（２．２５ｇ／１００ｍｌ）。ｐＨ６．５に調製されお
よび次式
【化３０】 により表される湿潤剤１．７４４ｇ／ｌを含有する２．
３％水性ゲル化溶液９．０ｍｌをこの溶液１．０ｍｌに
添加した。６．０ｇ／ｌの銀含量を有する臭化銀２ｍｌ
および次式
【化３１】 により表される硬化剤の０．７％水溶液１．０ｍｌを得
られたカップラー乳濁液５．０ｍｌに添加し、そして混
合物を１３ｘ１８ｃｍプラスチック被覆紙の上に注い
だ。７日の硬化時間の後に、試料をシルバーステップウ
エッジの後ろから１２５Ｌｕｘ ｓに照射し、そして続
いて登録商標Ｋｏｄａｋ Ｅｋｔａｐｒｉｎｔ ２ 法
により加工した。得られたイエローウエッジはアトラス
ウエザロメーター中で、紫外線フィルター（Ｋｏｄａｋ
２ｃ）の後ろから２５００Ｗキセノンランプを用いて
全部で６０ｋＪ／ｃｍ2 照射された。
【０１３２】安定剤を含まない試料を標準として同一の
方法により被覆した。
【０１３３】照射の間に生じる黄色染料の最大吸収での
色密度における降下をＭａｃｂｅｔｈ ＴＲ ９２４Ａ
デンシトメーターを使用して測定した。
【０１３４】光安定化降下は色密度の降下より明白であ
った。密度の降下が小さければ小さいほど、光安定化効
果がより高い。本発明の安定剤は良好な光安定化作用を
有する。

Claims (13)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 １ないし１００モル％の式Ｉ 【化１】 により表される反復単位と、０ないし９９モル％の式Ｉ
    Ｉ 【化２】 および／もしくは式ＩＩＩ 【化３】 により表される構造単位よりなり、ゲル透過クロマトグ
    ラフィーにより測定された、ホモポリマーもしくはコポ
    リマーの分子量Ｍｎは６００ないし６０００００ｇ／モ
    ルであるポリエーテル｛上記式中、ｍは０もしくは１を
    表し、Ａは−ＣＨ2 −もしくは−ＣＯ−を表し、Ａがメ
    チレン基を表す場合において、Ｅは次式 【化４】 を表し、およびＡがカルボニル基を表す場合において、
    Ｅは次式 【化５】 を表し、Ｒ1 は水素原子を表し、Ｒ2 は水素原子、−Ｏ
    −Ｒ5 、−Ｓ−Ｒ5 もしくは−Ｎ（Ｒ13）Ｒ14を表し、
    またはＲ1 およびＲ2 は一緒に成って＝Ｏ置換基を表す
    か、もしくはそれらが結合する炭素原子と一緒になって
    次式 【化６】 （式中、ｋは２もしくは３を表す。）により表される５
    もしくは６員環を表し、Ｒ3 はｍが０もしくは１を表す
    場合において、各々の基が未置換もしくは炭素原子数５
    ないし８のシクロアルキル基により置換されておりおよ
    び／または脂肪族部分において炭素原子数５ないし８の
    シクロアルキレン基により中断されておりおよび／もし
    くは脂肪族部分において酸素原子もしくは硫黄原子もし
    くは−ＮＲ11−により中断されておりおよび／または芳
    香族部分において１ないし３個の炭素原子数１ないし４
    のアルキル基もしくは炭素原子数１ないし４のアルコキ
    シ基により置換されている炭素原子数１ないし３６のア
    ルキル基もしくは炭素原子数７ないし３６のアラルキル
    基、未置換もしくは１ないし４個の炭素原子数１ないし
    ４のアルキル基および／もしくは炭素原子数１ないし４
    のアルコキシ基により置換された炭素原子数５ないし１
    ２のシクロアルキル基、未置換もしくは１ないし４個の
    炭素原子数１ないし４のアルキル基および／もしくは炭
    素原子数１ないし４のアルコキシ基により置換された炭
    素原子数６ないし１０のアリール基を表し、およびＲ3
    はｍが０を表す場合において、代わりにさらに水素原
    子、各々の基が未置換もしくは炭素原子数５ないし８の
    シクロアルキル基により置換されておりおよび／または
    脂肪族部分において炭素原子数５ないし８のシクロアル
    キレン基により中断されておりおよび／もしくは脂肪族
    部分において酸素原子もしくは硫黄原子もしくは−ＮＲ
    11−により中断されておりおよび／または芳香族部分に
    おいて１ないし３個の炭素原子数１ないし４のアルキル
    基もしくは炭素原子数１ないし４のアルコキシ基により
    置換されている炭素原子数１ないし３６のアルコキシ基
    もしくは炭素原子数７ないし３６のアルアルコキシ基、
    未置換もしくは１ないし４個の炭素原子数１ないし４の
    アルキル基および／もしくは炭素原子数１ないし４のア
    ルコキシ基により置換された炭素原子数５ないし１２の
    シクロアルコキシ基、または未置換もしくは１ないし４
    個の炭素原子数１ないし４のアルキル基および／もしく
    は炭素原子数１ないし４のアルコキシ基により置換され
    た炭素原子数６ないし１０のアリールオキシ基を表すこ
    とができ、Ｒ4 はＲ5 として以下に定義されるものを表
    すか、または−Ｏ−Ｒ5 、−ＣＨ2−Ｏ−Ｒ5 もしくは
    水素原子を表し、Ｒ5 は炭素原子数１ないし５０のアル
    キル基、または−Ｏ−、−Ｓ−および／もしくは炭素原
    子数５ないし８のシクロアルキレン基により中断された
    炭素原子数２ないし５０のアルキル基を表し、またはＲ
    5 は未置換もしくは１ないし４個の−Ｒ12により置換さ
    れた炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル基、未置
    換もしくは１ないし４個の−Ｒ12もしくは−ＯＲ12によ
    り置換された炭素原子数６ないし１０のアリール基、ま
    たは未置換もしくは炭素原子数５ないし８のシクロアル
    キル基により置換されておりおよび／もしくは脂肪族部
    分において炭素原子数５ないし８のシクロアルキレン基
    により中断されており、および／もしくは脂肪族部分お
    いて酸素原子もしくは硫黄原子により中断されており、
    および／もしくは芳香族部分において１ないし４個の−
    Ｒ12もしくは−ＯＲ12により置換された炭素原子数７な
    いし５０アラルキル基を表し、Ｒ11は炭素原子数１ない
    し１８のアルキル基、炭素原子数５ないし８のシクロア
    ルキル基、フェニル基、ナフチル基、炭素原子数７ない
    し９のフェニルアルキル基、もしくは炭素原子数１１な
    いし１４のナフチルアルキル基を表し、Ｒ12は炭素原子
    数１ないし１８のアルキル基、炭素原子数５ないし７の
    シクロアルキル基、フェニル基もしくはベンジル基を表
    し、Ｒ13およびＲ14は互いに独立して、Ｒ5 についての
    意味の内の１つを表すか、もしくはＲ13およびＲ14はそ
    れらが結合する炭素原子と一緒になって次式 【化７】 （式中、環構造は４ないし６個の炭素原子を含有す
    る。）により表される環状イミド基を表し、Ｒ15および
    Ｒ16は互いに独立して、水素原子、もしくは炭素原子数
    １ないし１２のアルキル基を表し、または一緒になって
    直鎖のα，ω−結合炭素原子数４ないし１３のアルキレ
    ン基を表し、Ｒ17はＲ11についての意味の内の１つを表
    し、Ｒ18は炭素原子数２ないし１８のアルキレン基を表
    し、およびＸは酸素原子もしくは硫黄原子を表す。｝。
  2. 【請求項２】 ２０ないし１００モル％の式Ｉの反復単
    位を含む請求項１記載のポリエーテル。
  3. 【請求項３】 Ｒ3 はｍが０を表す場合において、代わ
    りに炭素原子数１ないし３６のアルコキシ基、−Ｏ−に
    より中断された炭素原子数２ないし３６のアルコキシ
    基、炭素原子数７ないし３６のアルアルコキシ基、脂肪
    族部分において−Ｏ−により中断されておりおよび／ま
    たは芳香族部分において１ないし３個の炭素原子数１な
    いし４のアルキル基もしくは炭素原子数１ないし４のア
    ルコキシ基により置換されている炭素原子数７ないし３
    ６のアルアルコキシ基、未置換もしくは１ないし３個の
    炭素原子数１ないし４のアルキル基および／もしくは炭
    素原子数１ないし４のアルコキシ基により置換された炭
    素原子数５ないし９のシクロアルコキシ基、または未置
    換もしくは１ないし４個の炭素原子数１ないし４のアル
    キル基および／もしくは炭素原子数１ないし４のアルコ
    キシ基により置換されたフェノキシ基を表すことがで
    き、Ｒ5 は炭素原子数１ないし５０のアルキル基、−Ｏ
    −により中断された炭素原子数２ないし５０のアルキル
    基、未置換もしくはもしくは−Ｒ12により置換された炭
    素原子数５ないし９のシクロアルキル基、未置換もしく
    は１ないし３個の−Ｒ12もしくは−ＯＲ12により置換さ
    れたフェニル基、または未置換もしくは芳香族部分にお
    いて１ないし３個の−Ｒ12もしくは−ＯＲ12により置換
    されておりおよび／もしくは脂肪族部分において−Ｏ−
    により中断された炭素原子数７ないし５０のフェニルア
    ルキル基を表し、Ｒ11は炭素原子数１ないし１８のアル
    キル基、炭素原子数５ないし８のシクロアルキル基、フ
    ェニル基もしくは炭素原子数７ないし９のフェニルアル
    キル基を表し、およびＸは酸素原子を表すところの請求
    項１記載のポリエーテル。
  4. 【請求項４】 Ａはメチレン基を表し、およびＥは次式 【化８】 を表し、Ｒ1 は水素原子を表し、Ｒ2 は−Ｏ−Ｒ5 を表
    し、Ｒ3 はｍが０もしくは１を表す場合において、各々
    が炭素原子数１ないし１８のアルキル基もしくは未置換
    もしくはフェニル環において１ないし３個の炭素原子数
    １ないし４のアルキル基により置換された炭素原子数７
    ないし１８のフェニルアルキル基、炭素原子数５ないし
    ９のシクロアルキル基、または未置換もしくは１ないし
    ３個の炭素原子数１ないし４のアルキル基により置換さ
    れたフェニル基を表し、およびＲ3 はｍが０を表す場合
    において、代わりに各々が未置換もしくはフェニル環上
    において１ないし３個の炭素原子数１ないし４のアルキ
    ル基により置換された炭素原子数４ないし３６のアルコ
    キシ基もしくは炭素原子数７ないし１８のフェニルアル
    コキシ基、炭素原子数５ないし９シクロアルコキシ基、
    または未置換もしくは１ないし３個の炭素原子数１ない
    し４のアルキル基により置換されたフェノキシ基を表す
    ことができ、およびＲ5 は炭素原子数６ないし３６のア
    ルキル基、−Ｏ−により中断された炭素原子数６ないし
    ３６のアルキル基、炭素原子数５ないし９のシクロアル
    キル基、フェニル基、炭素原子数７ないし３６のフェニ
    ルアルキル基もしくは脂肪族部分において−Ｏ−により
    中断された炭素原子数７ないし３６のフェニルアルキル
    基を表すところの請求項３記載のポリエーテル。
  5. 【請求項５】 ｍは０を表し、およびＲ5 は炭素原子数
    ６ないし１８のアルキル基、炭素原子数５ないし９のシ
    クロアルキル基、フェニル基、もしくは炭素原子数７な
    いし９のフェニルアルキル基を表すところの請求項４記
    載のポリエーテル。
  6. 【請求項６】 式Ｉの反復単位よりなる請求項５記載の
    ポリエーテル。
  7. 【請求項７】 （ａ）光、酸素および／もしくは熱によ
    る損傷を感受しやすい有機材料、および（ｂ）安定剤と
    して請求項１記載の式Ｉの反復単位を含有するポリエー
    テルよりなる組成物。
  8. 【請求項８】 成分（ａ）は有機ポリマーであるところ
    の請求項７記載の組成物。
  9. 【請求項９】 成分（ａ）はポリオレフィン、写真材料
    もしくはアクリル樹脂、アルキド樹脂、ポリウレタン樹
    脂、ポリエステル樹脂もしくはポリアミド樹脂もしくは
    対応する変性樹脂をべースとする塗料バインダーである
    ところの請求項７記載の組成物。
  10. 【請求項１０】 成分（ａ）および（ｂ）に代わって慣
    用の添加剤が存在するところの請求項７記載の組成物。
  11. 【請求項１１】 組成物の重量に基づいて０．０１ない
    し１０重量％の成分（ｂ）を含有するところの請求項７
    記載の組成物。
  12. 【請求項１２】 安定剤として請求項１記載の式Ｉの反
    復単位を含有するポリエーテルを有機ポリマーと混合す
    ることよりなる、光、酸素および／もしくは熱による損
    傷に対する有機ポリマーの安定化方法。
  13. 【請求項１３】 光、酸素および／もしくは熱による損
    傷に対する有機材料の安定化のために請求項１記載の式
    Ｉの反復単位を含むポリエーテルを使用する方法。
JP6183974A 1993-07-13 1994-07-13 安定剤としての分解しうる障害アミンを含有するポリエーテル Pending JPH0770310A (ja)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH210093 1993-07-13
CH2100/93-9 1993-07-13

Publications (1)

Publication Number Publication Date
JPH0770310A true JPH0770310A (ja) 1995-03-14

Family

ID=4225882

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP6183974A Pending JPH0770310A (ja) 1993-07-13 1994-07-13 安定剤としての分解しうる障害アミンを含有するポリエーテル

Country Status (11)

Country Link
US (1) US5534618A (ja)
EP (1) EP0634450B1 (ja)
JP (1) JPH0770310A (ja)
KR (1) KR960014190A (ja)
BR (1) BR9402689A (ja)
CA (1) CA2127733A1 (ja)
DE (1) DE59408719D1 (ja)
ES (1) ES2138059T3 (ja)
MX (1) MX9405325A (ja)
SK (1) SK279851B6 (ja)
TW (1) TW270126B (ja)

Families Citing this family (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TW267178B (ja) * 1993-07-13 1996-01-01 Ciba Geigy
EP0837064A3 (de) * 1996-10-16 1998-04-29 Ciba SC Holding AG Addukte aus Aminen und Epoxyd-HALS und ihre Verwendung als Stabilisatoren
US6362278B1 (en) * 1996-10-31 2002-03-26 Ciba Specialty Chemicals Corporation Functionalized polymers
CA2346836A1 (en) * 1998-11-24 2000-06-02 Dario Lazzari Piperazinone derivatives
TWI447154B (zh) 2012-11-27 2014-08-01 Ind Tech Res Inst 聚氯乙烯製品與其表面處理方法
US10077410B2 (en) 2016-07-13 2018-09-18 Chevron Oronite Company Llc Synergistic lubricating oil composition containing mixture of antioxidants

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS557861B2 (ja) * 1972-10-04 1980-02-28
JPS4962543A (ja) * 1972-10-20 1974-06-18
JPS5429400A (en) * 1977-08-08 1979-03-05 Sankyo Co Ltd Polymer comprising polyalkylpiperidine and its use as stabilizers
JPS5466996A (en) * 1977-11-08 1979-05-29 Sankyo Co Ltd Polymer substituted by polyalkylpiperidine side chain, its preparation and its use as stabilizer
JPS5832642A (ja) * 1981-08-20 1983-02-25 Adeka Argus Chem Co Ltd 安定化された合成樹脂組成物
JPS58152053A (ja) * 1982-03-08 1983-09-09 Adeka Argus Chem Co Ltd 安定化された合成樹脂組成物
IT1169843B (it) * 1983-09-23 1987-06-03 Chimosa Chimica Organica Spa Composti polimerici contenenti radicali piperidinici, processo per la loro preparazione e loro impiego quali stabilizzanti per polimeri sintetici

Also Published As

Publication number Publication date
EP0634450B1 (de) 1999-09-08
BR9402689A (pt) 1995-04-04
MX9405325A (es) 1995-01-31
KR960014190A (ko) 1996-05-22
SK82494A3 (en) 1995-02-08
DE59408719D1 (de) 1999-10-14
SK279851B6 (sk) 1999-04-13
EP0634450A2 (de) 1995-01-18
ES2138059T3 (es) 2000-01-01
EP0634450A3 (de) 1995-08-30
CA2127733A1 (en) 1995-01-14
US5534618A (en) 1996-07-09
TW270126B (ja) 1996-02-11

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US5672704A (en) 2-Hydroxyphenyl-s-Triazines substituted with ethylenically unsaturated moieties
JP4114177B2 (ja) 相乗安定剤混合物
JP3975410B2 (ja) 相乗安定剤混合物
JPH08245834A (ja) 相乗的安定剤混合物
NL1006140C2 (nl) Mengsels van polyalkylpiperidine-4-yldicarbonzuuresters als stabilisatoren voor organische materialen.
EP0502821B1 (de) Silylierte 2-(2-Hydroxyphenyl)-4,6-diaryl-1,3,5-triazine
JPH08269233A (ja) 相乗安定剤混合物
AU715511B2 (en) Carrier-bound light stabilizers and antioxidants as fillers and stabilizers
US5892037A (en) Polymeric adducts of hindered amine-epoxides as stabilizers
JPH0912725A (ja) ポリシロキサン光安定剤
KR100346061B1 (ko) 유기물질용안정화제로서유용한,실란기를함유하는1-히드로카르빌옥시-피페리딘화합물및이를함유하는조성물
JPH0931456A (ja) 相乗的安定剤混合物
JPH0770309A (ja) 安定剤として立体障害アミン側鎖を含有するポリエーテル
JPH06321965A (ja) 有機材料用の安定剤として使用するのに適当なシラン基を含む新規なポリメチルピペリジン化合物
JPH08277248A (ja) ビスフェノールエステル誘導体
US5589529A (en) Dimeric benzotriazoles as UV absorbers
JPH07188167A (ja) 高分子安定剤としてヒンダードアミン部分を含有するアゾジカルボン酸誘導体
JPH09227862A (ja) ２，４−ジメチル−６−ｓ−アルキルフェノールと立体障害フェノールとからなる相乗混合物
JPH0770064A (ja) 有機材料用の安定剤としての用途のための新規ポリアルキル−４−ピペリジノール誘導体
JPH0770310A (ja) 安定剤としての分解しうる障害アミンを含有するポリエーテル
JPH08245619A (ja) 光、熱および酸化に対する有機材料の安定剤としての２，２，６，６−テトラメチルピペリジン誘導体の使用方法
JPH10298280A (ja) ポリアルキレングリコール基を含有するヒンダードアミン
JPH0770360A (ja) 有機材料用の安定剤として使用するのに適当な新規なピペリジン化合物
CA2232573A1 (en) Thermally stable hindered amines as stabilizers
JPH08259536A (ja) ブチン結合された立体障害アミンの縮合物