JPH0770260A

JPH0770260A - 光学材料用重合組成物

Info

Publication number: JPH0770260A
Application number: JP5239255A
Authority: JP
Inventors: Hiroshi Uchida; 博内田; Yasuji Tanaka; 保二田中
Original assignee: Showa Denko KK
Current assignee: Resonac Holdings Corp
Priority date: 1993-09-01
Filing date: 1993-09-01
Publication date: 1995-03-14
Anticipated expiration: 2019-02-23
Also published as: JP3500444B2

Abstract

(57)【要約】【目的】従来のジエチレングリコールビス（アリルカ
ーボネート）を用いる場合に比較して、体積収縮率が低
く、硬化時に歪が入りにくいばかりでなく、耐衝撃性の
高い透明な硬化物が得られるので、眼鏡レンズに限ら
ず、プリズム、光ディスク等の光学的な性質を重視する
分野に使用できる光学材料用重合組成物を開発する。【構成】末端にアリルエステル基を有し、内部がシク
ロヘキサンおよび／またはシクロヘキセン骨格を有する
ジカルボン酸と多価飽和アルコールから誘導されたアリ
ルエステルオリゴマー（ａ）と、必要に応じてシクロヘ
キサンジカルボン酸ジアリルモノマー類（ｂ）を用い、
さらにアクリル酸アルキルおよび／またはメタクリル酸
アルキル（ｃ）とから成る光学材料用重合組成物により
上記目的を達成することができる

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は光学材料用重合組成物に
関するものであり、さらに詳しくは眼鏡用レンズ材料や
その他の光学用材料に使用されているジエチレングリコ
ールビス（アリルカーボネート）（以下「ＡＤＣ」と略
す）と同等の屈折率、耐候性を有し、重合時の収縮率が
低く、しかも比重が軽く耐衝撃性の優れた光学材料とし
て好適な有機ガラスを提供することができる光学材料用
重合組成物に関するものである。

【０００２】

【従来の技術】従来より、有機ガラスは無機ガラスに比
較して軽量であるために、眼鏡用レンズとしてはＡＤＣ
の重合体からなる有機ガラスが使用されている。しか
し、ＡＤＣは注型重合を行う場合には体積収縮率が１４
％もあるために、短時間で成形を行った場合には成形品
に割れが生じやすいという問題がある。この問題を回避
するために、工業的にはＡＤＣモノマーを一部分重合さ
せて増粘した後、ジイソプロピルペルオキシカーボナー
トのような活性の高い低温分解型の開始剤を用い、低温
で１２時間以上もの時間をかけて、ゆっくりと成形を行
う方法で生産されている。

【０００３】この方法では生産性が悪く、経済的でない
ので従来から収縮率を低減する方法として、例えば特開
昭５２−６０８９２号公報には脂肪族からなるエチレン
性不飽和ポリエステルと組み合わせる方法が提案されて
いるが、この場合にはエチレン性不飽和基としてフマル
酸、マレイン酸を用いているためにラジカル重合速度が
速くなりすぎてしまい、重合時の制御が困難になり逆に
この過程で歪が入りやすくなってしまうという欠点があ
った。

【０００４】また、メチルメタアクリレートとアリルメ
タアクリレートの共重合体をＡＤＣモノマーに溶解し
て、重合時の収縮率を低減する試みも米国特許第４，２
１７，４３３号に提案されているが、この場合には原料
の共重合体が高価であるばかりでなく、共重合体のアリ
ルメタアクリレートの比率が高いと、成形品の架橋密度
が高くなりすぎてしまい脆くなり、逆にメチルメタアク
リレートの比率が高すぎると硬化物の透明感が低下して
しまうという欠点があった。

【０００５】また、ＡＤＣポリマーは比重が１．３２で
あり、無機ガラスと比較した場合には比重が軽いが、有
機ポリマーの中では比重が重いほうであり、より軽量化
できる材料が求められていた。末端にアリルエステル基
を有し、内部が多価飽和カルボン酸と多価飽和アルコー
ルから誘導された次の構造を持つアリルエステルも知ら
れている。 CH₂ ＝CHCH₂O（CORCOOBO）_n CORCOOCH₂CH ＝CH₂ ここで、Ｒは多価飽和カルボン酸から誘導された有機残
基、Ｂは多価飽和アルコールから誘導された有機残基を
表す。

【０００６】この場合、特にテレフタル酸やイソフタル
酸を多価飽和カルボン酸として用いると、屈折率が比較
的高く、耐衝撃性にも優れている。ただしこの場合、耐
候性についてはＡＤＣに比較すると格段に劣っており、
屋外で使用することを前提にした有機ガラスとしては満
足のいく性能とはいえなかった。

【０００７】

【発明が解決しようとする課題】本発明の目的はかかる
問題点を解決し、眼鏡用レンズ材料やその他の光学用材
料に使用されているＡＤＣと同等の屈折率、耐候性を有
し、重合時の収縮率が低く、しかも比重が軽く耐衝撃性
の優れた光学材料として好適な有機ガラスを提供するこ
とができる光学材料用重合組成物を提供することにあ
る。

【０００８】

【課題を解決するための手段】本発明者らは上記課題を
解決するために鋭意研究を行った結果、末端にアリルエ
ステル基を有し、内部がシクロヘキサンおよび／または
シクロヘキセン骨格を有するジカルボン酸と多価飽和ア
ルコールから誘導されたアリルエステルオリゴマーと、
必要に応じてシクロヘキサンジカルボン酸ジアリルモノ
マー類を用い、さらにアクリル酸アルキルおよび／また
はメタクリル酸アルキルとから成る光学材料用重合組成
物により上記目的を達成することができることを見いだ
して本発明を完成するに至った。

【０００９】本発明の請求項１の発明は、以下の（ａ）
〜（ｃ）の化合物から本質的になることを特徴とする光
学材料用重合組成物である。（ａ）末端にアリルエステル基を有し、内部が多価カルボン酸と多価飽和アルコールから誘導された下記構造を有するオリゴマー２０〜８０重量％ CH₂=CHCH₂-O-(COACOO)_X-Z-O-COACOO-CH₂CH=CH₂ ただし、Ａは構造式−１〜６（化２）で表される多価カ
ルボン酸から誘導された有機残基であり、Ｘは１以上１
０以下の整数であり、ＺはＸ＋１個の水酸基を有する炭
素数２〜３０の多価飽和アルコールから誘導された有機
残基を表す。

【００１０】

【化２】

【００１１】（ｂ）１，２−シクロヘキサンジカルボン酸ジアリル、１，３−シクロヘキサンジカルボン酸ジアリル、１，４−シクロヘキサンジカルボン酸ジアリル、４−シクロヘキセン−１，２−ジカルボン酸ジアリル、メチル−４−シクロヘキセン− １，２−ジカルボン酸ジアリル、エンディック酸ジアリル、［２，２，１］ビシクロヘプタン−１，２−ジカルボン酸ジアリルから選択される少なくとも一つのモノマー０〜５０重量％（ｃ）アクリル酸アルキルおよび／またはメタクリル酸アルキル５〜４０重量％

【００１２】本発明の請求項２の発明は、重合組成物の
３０℃での粘度が１０〜２００００ｃＰであることを特
徴とする特許請求の範囲第１項記載の光学材料用重合組
成物である。

【００１３】本発明で用いるオリゴマー（ａ）として
は、例えば原料は異なるが特開平２−２５１５０９号公
報に記載されたように対応するジカルボン酸ジアリルエ
ステルと多価アルコールとから合成することができる。
合成されたオリゴマー（ａ）中には、アリルエステルモ
ノマーのような低分子の原料モノマーが残存するが、こ
れらの残存モノマーは分離することなくそのまま使用す
ることができる。本発明においてはアリルエステルモノ
マーのような残存モノマーを含むオリゴマー（ａ）もオ
リゴマー（ａ）として扱う。

【００１４】ここで、Ｚを与える二価の飽和アルコール
としては、エチレングリコール、プロピレングリコー
ル、１，３−プロパンジオール、１，４−ブタンジオー
ル、１，３−ブタンジオール、２−メチル−１，３−プ
ロパンジオール、ネオペンチルグリコール、１，５−ペ
ンタンジオール、３−メチル−１，５−ペンタンジオー
ル、ヘキサメチレングリコール、ヘプタメチレングリコ
ール、オクタメチレングリコール、ノナメチレングリコ
ール、デカメチレングリコール、ウンデカメチレングリ
コール、ドデカメチレングリコール、トリデカメチレン
グリコール、エイコサメチレングリコール、水素化ビス
フェノール−Ａ、１，４−シクロヘキサンジメタノー
ル、２−エチル−２，５ペンタンジオール、２−エチル
−１，３−ヘキサンジオール等の炭素だけからなる飽和
グリコールと、ジエチレングリコール、トリエチレング
リコール、ポリエチレングリコール、ジプロピレングリ
コール等のエーテル基を含んだ２価の飽和アルコールが
ある。これらの中でも、２−メチル−１，３−プロパン
ジオール、ネオペンチルグリコールやエチレングリコー
ル、プロピレングリコール、１，３−ブタンジオール等
のグリコールを用いた場合には、Ｔｇも比較的低下せず
にしかも耐候性にも優れる光学材料用重合組成物を得る
ことができるので好ましい。

【００１５】また、三価以上の多価飽和アルコールとし
ては、グリセリン、トリメチロールエタン、トリメチロ
ールプロパン、ペンタエリスリトール、ソルビトール、
ジネオペンチルグリコール、ペンタエリスリトールのエ
チレンオキサイド４モル付加体等がある。これらの使用
は耐熱性の観点からは好ましいが、生成するアリルエス
テルオリゴマーの粘度を著しく増加させるので、少量の
使用にとどめたほうがよい。

【００１６】アリルエステルオリゴマー（ａ）の配合量
としてはあまりに多く用いすぎると、分子量にもよるが
粘度が高くなりすぎるし、あまりに低すぎると収縮率が
残りの成分のために大きくなるという問題が起こるの
で、２０〜８０重量％であり、より好ましくは３０〜７
０重量％の範囲から選ぶことが望ましい。

【００１７】また、上記のようにオリゴマー（ａ）を合
成する際にモノマーとして対応するジアリルエステルが
残存する場合があるが、これらはそのまま配合物として
用いることが可能である。また、粘度を下げる目的でモ
ノマー（ｂ）を後から積極的に添加することもでき、こ
れらのモノマー（ｂ）としては、１，２−シクロヘキサ
ンジカルボン酸ジアリル、１，３−シクロヘキサンジカ
ルボン酸ジアリル、１，４−シクロヘキサンジカルボン
酸ジアリル、４−シクロヘキセン−１，２−ジカルボン
酸ジアリル、メチル−４−シクロヘキサン−１，２−ジ
カルボン酸ジアリル、エンディック酸ジアリル、［２，
２，１］ビシクロヘプタン−１，２−ジカルボン酸ジア
リルから選択される少なくとも一つのモノマーを挙げる
ことができる。ただし、あまりに多く用いすぎた場合に
は重合収縮率が高くなってしまう場合もあるので、５０
重量％以下、より好ましくは３０重量％以下に使用量を
とどめることが望ましい。

【００１８】ただし、これらの配合物だけでは重合速度
が遅く、かつ収縮率が低くても成形サイクルを上げるこ
とができない。また、粘度が低い系の硬化物は、耐衝撃
性もＡＤＣポリマーと同等程度であり、比重が軽くなっ
ても中心レンズ厚を厚くする必要があり、軽量化のメリ
ットが十分に生かされない。そこで、これらの項目を改
良するには、アクリル酸アルキルおよび／またはメタク
リル酸アルキル（ｃ）を添加することが有効である。

【００１９】本発明で用いることができるアクリル酸ア
ルキルまたはメタクリル酸アルキル（ｃ）としては、メ
チルメタアクリレート、エチルメタアクリレート、シク
ロヘキシルメタアクリレート、イソボルニルメタアクリ
レート、イソボルニルアクリレート、２−エチルヘキシ
ルアクリレート、ｎ−ブチルアクリレート、エチルアク
リレート、アリルメタアクリレート、ｎ−ブチルメタク
リレート等が挙げられる。これらの配合量としては、あ
まりにも少ない場合には上で述べた欠点をカバーするこ
とができないが、あまりに過剰に用いた場合には、単官
能化合物であるので染色性等に重大な影響を及ぼす。そ
こでそれらの配合量としては、５〜４０重量部、より好
ましくは１０〜３０重量部が望ましい。

【００２０】また、配合後の本発明の光学材料用重合組
成物の粘度は重要であり、あまりに高すぎる場合にはＡ
ＤＣで一般に行われている注型重合を実施できなくなる
し、あまりに低すぎる場合には注型を行う前にＡＤＣと
同じように予備重合により、粘度を上げるという操作が
必要となってくる。そこで、配合後の粘度としては、前
記各成分の配合重量比の範囲内で１０〜２００００ｃｐ
（３０℃）、より好ましくは５０〜３０００ｃｐ（３０
℃）になるように配合物を調整することが望ましい。

【００２１】また、本発明の光学材料用重合組成物を他
の重合性モノマーにより稀釈することも当然可能であ
り、このようなモノマーとしては安息香酸アリル、ジア
リルフタレート、ジアリルイソフタレート、ジアリルテ
レフタレート、ジアリルアジペート、トリアリルイソシ
アヌレート、トリアリルトリメリテート等のアリルエス
テル系モノマー類、およびそのプレポリマー、フェニル
（メタ）アクリレート、ベンジル（メタ）アクリレート
等の芳香族が入った（メタ）アクリル酸エステル類、安
息香酸ビニル、アジピン酸ジビニル等のビニルエステル
類、ジメチルマレート、ジブチルマレート、ジオクチル
マレート等のマレイン酸誘導体、ジメチルフマレート、
ジブチルフマレート、ジオクチルフマレート等のフマル
酸誘導体、Ｎ−シクロヘキシルマレイミド、Ｎ−フェニ
ルマレイミド等のマレイミド類が挙げられる。ただし、
これらの配合量は、あくまで本発明の光学材料用重合組
成物の物性が変わらない範囲にとどめるべきである。

【００２２】また、本発明の光学材料用重合組成物には
ラジカル硬化剤を添加して硬化を行うことができる。こ
の硬化剤としては、熱、マイクロ波、赤外線、または紫
外線によってラジカルを生成し得るものであればいずれ
のラジカル重合開始剤の使用も可能であり、硬化性組成
物の用途、目的、成分の配合比および硬化性組成物の硬
化方法等によって適宜選択することができる。

【００２３】実用上は、ＡＤＣの重合で行われているよ
うに、ジイソプロピルパーオキシジカーボネート、ジ−
ｎ−プロピルパーオキシジカーボネート、ジ−ｓｅｃ−
ブチルパーオキシジカーボネート等のパーカーボネート
類を本発明の光学材料用重合組成物に対して１〜１０重
量部用い、３０℃から１２０℃の温度範囲で注型重合法
により、硬化させて有機レンズを得ることが、現状の有
機ガラスの生産ラインを変える必要がないので好ましい
が、配合物の粘度によっては高温で注型を行わなければ
ならない場合もあるので、このような場合にはジクミル
パーオキサイド、ジ−ｔ−ブチルパーオキサイドのよう
な分解温度の高い開始剤を用いる必要がある。

【００２４】

【実施例】以下実施例により更に詳しく説明するが、本
発明の主旨を逸脱しない限り本発明は実施例に限定され
るものではない。（アリルエステルオリゴマーの製造）（参考例−１）蒸留装置のついた１リットル三ツ口フラ
スコに１，４−シクロヘキサンジカルボン酸ジアリルモ
ノマー５００ｇ、プロピレングリコール１０１ｇ、ジブ
チル錫オキサイド０．５ｇを仕込んで窒素気流下で１８
０℃に加熱し、生成してくるアリルアルコールを留去し
た。アリルアルコールが９０ｇ程度留出したところで、
反応系内を１０ｍｍＨｇまで減圧にし、アリルアルコー
ルの留出速度を速めた。理論量のアリルアルコールが留
出した後、更に１時間加熱を続け、最終的に１９０℃−
１ｍｍＨｇで１時間保持した後、反応機を冷却し１，４
−シクロヘキサンジカルボン酸ジアリル１１重量％を含
んだ重合性オリゴマー４４０ｇを得た。これを以下、原
料−Ａとする。

【００２５】（参考例−２）蒸留装置のついた１リット
ル三ツ口フラスコに１，４−シクロヘキサンジカルボン
酸ジアリルモノマー５００ｇ、ネオペンチルグリコール
８６ｇ、ペンタエリスリトール２２．５ｇ、ジブチル錫
オキサイド０．５ｇを仕込んで窒素気流下で１８０℃に
加熱し、生成してくるアリルアルコールを留去した。ア
リルアルコールが８５ｇ程度留出したところで、反応系
内を１０ｍｍＨｇまで減圧にし、アリルアルコールの留
出速度を速めた。理論量のアリルアルコールが留出した
後、更に１時間加熱を続け、最終的に１９０℃−１ｍｍ
Ｈｇで１時間保持した後、反応機を冷却し１，４−シク
ロヘキサンジカルボン酸ジアリルモノマーを１８重量％
を含んだ重合性オリゴマー４７０ｇを得た。これを以
下、原料−Ｂとする。

【００２６】（参考例−３）蒸留装置のついた１リット
ル三ツ口フラスコに１，３−シクロヘキサンジカルボン
酸ジアリルモノマー５００ｇ、ネオペンチルグリコール
１３８ｇ、ジブチル錫オキサイド０．５ｇを仕込んで窒
素気流下で１８０℃に加熱し、生成してくるアリルアル
コールを留去した。アリルアルコールが１００ｇ程度留
出したところで、反応系内を１０ｍｍＨｇまで減圧に
し、アリルアルコールの留出速度を速めた。理論量のア
リルアルコールが留出した後、更に１時間加熱を続け、
最終的に１９０℃−１ｍｍＨｇで１時間保持した後、反
応機を冷却し１，３−シクロヘキサンジカルボン酸ジア
リルモノマー１０重量％を含んだ重合性オリゴマー４８
０ｇを得た。これを以下、原料−Ｃとする。

【００２７】（参考例−４）蒸留装置のついた１リット
ル三ツ口フラスコに１，４−シクロヘキサンジカルボン
酸ジアリルモノマー５００ｇ、エチレングリコール８２
ｇ、ジブチル錫オキサイド０．５ｇを仕込んで窒素気流
下で１８０℃に加熱し、生成してくるアリルアルコール
を留去した。アリルアルコールが９０ｇ程度留出したと
ころで、反応系内を１０ｍｍＨｇまで減圧にし、アリル
アルコールの留出速度を速めた。理論量のアリルアルコ
ールが留出した後、更に１時間加熱を続け、最終的に１
９０℃−１ｍｍＨｇで１時間保持した後、反応機を冷却
し１，４−シクロヘキサンジカルボン酸ジアリルモノマ
ー１２重量％を含んだ重合性オリゴマー４２５ｇを得
た。これを以下、原料−Ｄとする。

【００２８】（参考例−５）蒸留装置のついた１リット
ル三ツ口フラスコに１，４−シクロヘキサンジカルボン
酸ジアリルモノマー５００ｇ、ジエチレングリコール１
４４ｇ、ジブチル錫オキサイド０．５ｇを仕込んで窒素
気流下で１８０℃に加熱し、生成してくるアリルアルコ
ールを留去した。アリルアルコールが１００ｇ程度留出
したところで、反応系内を１０ｍｍＨｇまで減圧にし、
アリルアルコールの留出速度を速めた。理論量のアリル
アルコールが留出した後、更に１時間加熱を続け、最終
的に１９０℃−１ｍｍＨｇで１時間保持した後、反応機
を冷却し１，４−シクロヘキサンジカルボン酸ジアリル
モノマー９重量％を含んだ重合性オリゴマー４８５ｇを
得た。これを以下、原料−Ｅとする。

【００２９】（参考例−６）蒸留装置のついた１リット
ル三ツ口フラスコに１，２−シクロヘキサンジカルボン
酸ジアリルモノマー５００ｇ、ネオペンチルグリコール
５８ｇ、ジブチル錫オキサイド０．５ｇを仕込んで窒素
気流下で１８０℃に加熱し、生成してくるアリルアルコ
ールを留去した。アリルアルコールが４０ｇ程度留出し
たところで、反応系内を１０ｍｍＨｇまで減圧にし、ア
リルアルコールの留出速度を速めた。理論量のアリルア
ルコールが留出した後、更に１時間加熱を続け、最終的
に１９０℃−１ｍｍＨｇで１時間保持した後、反応機を
冷却し１，２−シクロヘキサンジカルボン酸ジアリルモ
ノマー４１重量％を含んだ重合性オリゴマー４２５ｇを
得た。これを以下、原料−Ｆとする。

【００３０】（参考例−７）蒸留装置のついた１リット
ル三ツ口フラスコに１，４−シクロヘキサンジカルボン
酸ジアリルモノマー５００ｇ、プロピレングリコール５
０ｇ、ネオペンチルグリコール８７ｇ、ジブチル錫オキ
サイド０．５ｇを仕込んで窒素気流下で１８０℃に加熱
し、生成してくるアリルアルコールを留去した。アリル
アルコールが１２０ｇ程度留出したところで、反応系内
を１０ｍｍＨｇまで減圧にし、アリルアルコールの留出
速度を速めた。理論量のアリルアルコールが留出した
後、更に１時間加熱を続け、最終的に１９０℃−１ｍｍ
Ｈｇで１時間保持した後、反応機を冷却し１，４−シク
ロヘキサンジカルボン酸ジアリルモノマー４重量％を含
んだ重合性オリゴマー４８５ｇを得た。これを以下、原
料−Ｇとする。

【００３１】（参考例−８）蒸留装置のついた１リット
ル三ツ口フラスコに１，４−シクロヘキサンジカルボン
酸ジアリルモノマー５００ｇ、トリシクロデカンジメタ
ノール２６０ｇ、ジブチル錫オキサイド０．５ｇを仕込
んで窒素気流下で１８０℃に加熱し、生成してくるアリ
ルアルコールを留去した。アリルアルコールが１００ｇ
程度留出したところで、反応系内を１０ｍｍＨｇまで減
圧にし、アリルアルコールの留出速度を速めた。理論量
のアリルアルコールが留出した後、更に１時間加熱を続
け、最終的に１９０℃−１ｍｍＨｇで１時間保持した
後、反応機を冷却し１，４−シクロヘキサンジカルボン
酸ジアリルモノマー８重量％を含んだ重合性オリゴマー
６００ｇを得た。これを以下、原料−Ｈとする。

【００３２】（参考例−９）蒸留装置のついた１リット
ル三ツ口フラスコに１，４−シクロヘキサンジカルボン
酸ジアリルモノマー５００ｇ、２−メチル−１，３−プ
ロパンジオール１１９ｇ、ジブチル錫オキサイド０．５
ｇを仕込んで窒素気流下で１８０℃に加熱し、生成して
くるアリルアルコールを留去した。アリルアルコールが
１００ｇ程度留出したところで、反応系内を１０ｍｍＨ
ｇまで減圧にし、アリルアルコールの留出速度を速め
た。理論量のアリルアルコールが留出した後、更に１時
間加熱を続け、最終的に１９０℃−１ｍｍＨｇで１時間
保持した後、反応機を冷却し１，４−シクロヘキサンジ
カルボン酸ジアリルモノマー１１重量％を含んだ重合性
オリゴマー４６０ｇを得た。これを以下、原料−Ｉとす
る。

【００３３】（実施例１〜１７）表１および表２に示す
配合で重合用組成物を調整し、この組成物にさらにジイ
ソプロピルパーオキシジカーボネート（ＩＰＰと略す）
を表１および表２に示した量だけ混合し、セロハン張り
のガラス板を用いて注型重合により、２時間で４０℃か
ら１２０℃まで昇温させて、１２０℃で一時間保持した
後有機ガラス成形品を得た。各実施例の諸物性を表１お
よび表２に示す。

【００３４】（比較例１）比較例としてＡＤＣを用い、
実施例と同様の硬化条件で有機ガラス成形品を得た。表
１に諸物性を合わせて示すが、成形時にワレを生じ易
く、また成形品の耐衝撃性も低かった。

【００３５】なお、諸物性の測定は以下の試験方法によ
って行った。１．体積収縮率硬化前後の比重より次式により計算した。２．透過率ＡＳＴＭＤ−１００３に準じて測定を行った。３．屈折率およびアッベ数アッベ屈折率計（アタゴ製）を用いて測定した。４．表面硬度（鉛筆硬度）ＪＩＳＫ−５４００に準じて、荷重１ｋｇｆで実施
し、傷の付かない最高の鉛筆硬度で示した。５．耐衝撃性ＪＩＳＫ−７２１１の落錘衝撃試験方法に準じて、デ
ュポン衝撃試験機（東洋精機制作所製）を用い、試験片
厚３ｍｍ、落下重錘質量５００ｇで試験を行い、５０％
破壊高さを求めた。６．粘度ＪＩＳＫ−７１１７に準じて、ブルックフィールド型
単一円筒回転粘度計を用いて、Ｓ法により測定温度３０
℃（ただし、ＪＩＳの規格では２３℃である）で行っ
た。

【００３６】

【表１】

【００３７】

【表２】

【００３８】

【発明の効果】本発明の光学材料用重合組成物は、従来
のＡＤＣを用いる場合に比較して、体積収縮率が低く、
硬化時に歪が入りにくいばかりでなく、耐衝撃性の高い
透明な硬化物が得られるので、眼鏡レンズに限らず、プ
リズム、光ディスク等の光学的な性質を重視する分野に
使用でき、その産業上の利用価値は甚だ大きい。

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】以下の（ａ）〜（ｃ）の化合物から本質
的になることを特徴とする光学材料用重合組成物。（ａ）末端にアリルエステル基を有し、内部が多価カルボン酸と多価飽和アルコールから誘導された下記構造を有するオリゴマー２０〜８０重量％ CH₂=CHCH₂-O-(COACOO)_X-Z-O-COACOO-CH₂CH=CH₂ ただし、Ａは構造式−１〜６（化１）で表される多価カ
ルボン酸から誘導された有機残基であり、Ｘは１以上１
０以下の整数であり、ＺはＸ＋１個の水酸基を有する炭
素数２〜３０の多価飽和アルコールから誘導された有機
残基を表す。【化１】（ｂ）１，２−シクロヘキサンジカルボン酸ジアリル、１，３−シクロヘキサンジカルボン酸ジアリル、１，４−シクロヘキサンジカルボン酸ジアリル、４−シクロヘキセン−１，２−ジカルボン酸ジアリル、メチル−４−シクロヘキセン− １，２−ジカルボン酸ジアリル、エンディック酸ジアリル、［２，２，１］ビシクロヘプタン−１，２−ジカルボン酸ジアリルから選択される少なくとも一つのモノマー０〜５０重量％（ｃ）アクリル酸アルキルおよび／またはメタクリル酸アルキル５〜４０重量％
【請求項２】重合組成物の３０℃での粘度が１０〜２
００００ｃＰであることを特徴とする特許請求の範囲第
１項記載の光学材料用重合組成物。