JPH0770021A - アミド及び尿素誘導体 - Google Patents

アミド及び尿素誘導体

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JPH0770021A
JPH0770021A JP6147434A JP14743494A JPH0770021A JP H0770021 A JPH0770021 A JP H0770021A JP 6147434 A JP6147434 A JP 6147434A JP 14743494 A JP14743494 A JP 14743494A JP H0770021 A JPH0770021 A JP H0770021A
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Akira Yoshida
明 吉田
Kozo Oda
晃造 小田
Takashi Kasai
隆 笠井
Sadao Ishihara
貞夫 石原
Fujio Saito
冨士夫 斎藤
Hiroyuki Koike
博之 小池
Teiichiro Koga
貞一郎 古賀
Eiichi Kitazawa
栄一 北沢
Hiroshi Furumoto
寛 古源
Ichiro Hayakawa
市郎 早川
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Sankyo Co Ltd
Original Assignee
Sankyo Co Ltd
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Abstract

(57)【要約】 【構成】一般式 【化１】 ［Ｒ1 はアルキル，キサンテニルメチル等；Ｒ2 はＨ、
アルキル；Ｒ3 はアルキル基、アルキルチオ基等；Ｒ4
はシクロアルキル（ヒドロキシ）アルキル等；ｎ1 は
０，１］で表される化合物及びその塩。 【効果】本発明の化合物は、すぐれたＡＣＡＴ阻害活性
を有しており、動脈硬化症の治療に有用である。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、すぐれたアシル CoA
：コレステロールアシルトランスフェラーゼ阻害作用
を有するアミド及び尿素誘導体に関する。
【０００２】
【従来の技術】狭心症、心筋梗塞などの虚血性心疾患の
成因の中で、最も重要な位置を占めるものが粥状動脈硬
化症である。その粥状動脈硬化症の主な原因として、血
管内皮細胞下の泡沫細胞がコレステロールエステルを蓄
積することが上げられている。 アシル CoA ：コレステロールアシルトランスフェラー
ゼ（以下、ACATという。）の阻害剤はこの泡沫細胞での
コレステロールエステルの合成を阻害し、コレステロー
ルエステルの蓄積を減少させ、コレステロールエステル
の蓄積による粥状病変の形成及び発展を抑制する。一
方、粥状動脈化硬化症は高コレステロール血症と相関し
ていることが確立されている。食物中のコレステロール
は遊離コレステロールとして、腸管粘膜細胞に吸収さ
れ、ACATによってエステル化されて、血液中に移行す
る。従って、ACAT阻害剤は、食物中のコレステロールの
血中への移行を阻害することによって血中コレステロー
ルの上昇を抑制する。このような理由から、ACAT阻害作
用を有する化合物は、動脈硬化症の治療、予防剤として
有用である。ACAT阻害作用を有するアミド及び尿素誘導
体としては、例えば、式
【０００３】
【化５】
【０００４】を有する化合物が知られている（特開平２
−６４５７号）。また、イミダゾリル基を有する化合物
が、特開平５−９２９５０号に記載されている。しかし
ながら、さらに活性が強く、経口吸収性の高い化合物の
開発が望まれている。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】本発明者らは、一連の
アミド及び尿素誘導体の合成とその薬理作用について、
長年に亘り鋭意研究を行った結果、特異な置換基を有す
るアミド及び尿素誘導体が、すぐれたACAT阻害作用を有
し、及び／または、高い経口吸収性を有することを見出
して、本発明を完成した。本発明の化合物は一般式
【０００６】
【化６】
【０００７】｛式中、Ｒ1 は炭素数３乃至２０のアルキ
ル基、又は、下記α群から選択される基（α群中、Ｒ5
は炭素数１乃至１５個のアルキル基を示し、ｍは１乃至
４の整数を示し、α群の基が芳香環を有する場合には、
その芳香環上に下記γ群から選択される置換基を有して
いてもよい）を示し、 Ｒ2 は水素原子、又は、炭素数
１乃至１０個のアルキル基を示し、 Ｒ3 は炭素数１乃
至１０個のアルキル基、炭素数１乃至１０個のアルコキ
シ基、炭素数１乃至１０個のアルキルチオ基、炭素数１
乃至１０個のアルキルスルフィニル基、炭素数１乃至１
０個のアルキルスルフォニル基、下記γ群から選択され
る置換基を有していてもよいフェニルチオ基、下記γ群
から選択される置換基を有していてもよいフェニルスル
フィニル基、下記γ群から選択される置換基を有してい
てもよいフェニルスルフォニル基、又は、炭素数１乃至
６個のアルコキシ部分及び炭素数１乃至４個のアルキル
部分からなるアルコキシアルキル基を示し、 Ｒ4 は下
記β群から選択される基［β群中、Ａ1 は単結合又は炭
素数１乃至４個のアルキレン基を示し、Ａ2 は単結合又
は炭素数１乃至６個のアルキレン基を示し、Ａ3 、
Ａ3a、Ａ4 及びＡ5 は同一又は異なって単結合又は二重
結合で中断されていてもよい炭素数１乃至１０個のアル
キレン基（但し、Ａ3 、Ａ4 及びＡ5 の炭素数の合計並
びにＡ3a、Ａ4 及びＡ5 の炭素数の合計は１０以下であ
る）を示し、Ｒ6 は炭素数１乃至４個のアルキル基、環
上に下記γ群から選択される置換基を有していてもよい
員環数３乃至９のシクロアルキル基又は環上に下記γ群
から選択される置換基を有していてもよい炭素数６乃至
１０個のアリール基を示し、Ｒ7 は水素原子、ベンジル
基、ホスフォノ基（−ＰＯ（ＯＨ）2 ）又は一般式
【０００８】
【化７】
【０００９】で示される基（式中、ｚ 1 は０又は１を示
し、ｚ 2 は０、１又は２を示し、Ｘは酸素原子、硫黄原
子、スルフィニル基、スルフォニル基又はフェニレン基
を示し｛但し、ｚ 2 が２のときは、Ｘの少なくとも１つ
はフェニレン基である｝、ｚ 3は０又は１乃至４の整数
を示し、Ｒ8 はカルボキシ基、フェニル基、ＮＲ9 Ｒ10
基｛Ｒ9 及びＲ10は同一又は異なって水素原子又は炭素
数１乃至４個のアルキル基を示す｝、あるいは、酸素原
子｛環上の炭素原子といっしょにカルボニル基を形成す
る場合に限る｝又は炭素数１乃至４個のアルキル基で置
換されていてもく、かつ、１乃至２個の酸素原子又は窒
素原子を含んだ５又は６員環のヘテロシクリル基を示
す）を示し、ｎ 2 は０又は１を示し、Ｍは酸素原子、硫
黄原子、スルフィニル基又はスルフォニル基を示す］を
示し、ｎ 1 は０又は１を示す。但し、Ｒ4 がβ群の式
（ＶＩ）又は（ＶＩＩＩ）の場合には、該基に存在する
イミダゾリル基又はベンズイミダゾリル基が、δ群から
選択される置換基を有していてもよい。また、Ｒ4 がβ
群の式（ＶＩＩ）、（ＩＸ）、（Ｘ）又は（ＸＩ）の場
合には、Ｒ1 はアルキル基ではない。さらに、ｎ2 が１
のとき、Ａ4 は単結合又はメチレンではない。｝で表さ
れる化合物及びその塩。 ［α群］
【００１０】
【化８】
【００１１】［β群］
【００１２】
【化９】
【００１３】［γ群］炭素数１乃至４個のアルキル基、
炭素数１乃至４個のアルコキシ基、ハロゲン原子。 ［δ群］炭素数１乃至４個のアルキル基、上記γ群から
選択される置換基を有していてもよいフェニル基。
【００１４】上記式（Ｉ）において：Ｒ1 の炭素数３乃
至２０のアルキル基としては、n-プロピル、イソプロピ
ル、n-ブチル、イソブチル、s-ブチル、t-ブチル、n-ペ
ンチル、イソペンチル、2-メチルブチル、ネオペンチ
ル、1-エチルプロピル、n-ヘキシル、4-メチルペンチ
ル、3-メチルペンチル、2-メチルペンチル、1-メチルペ
ンチル、3,3-ジメチルブチル、2,2-ジメチルブチル、1,
1-ジメチルブチル、1,2-ジメチルブチル、1,3-ジメチル
ブチル、2,3-ジメチルブチル、2-エチルブチル、ヘプチ
ル、1-メチルヘキシル、2-メチルヘキシル、3-メチルヘ
キシル、4-メチルヘキシル、5-メチルヘキシル、1-プロ
ピルブチル、4,4-ジメチルペンチル、オクチル、1-メチ
ルヘプチル、2-メチルヘプチル、3-メチルヘプチル、4-
メチルヘプチル、5-メチルヘプチル、6-メチルヘプチ
ル、1-プロピルペンチル、2-エチルヘキシル、5,5-ジメ
チルヘキシル、ノニル、3-メチルオクチル、4-メチルオ
クチル、5-メチルオクチル、6-メチルオクチル、1-プロ
ピルヘキシル、2-エチルヘプチル、2,2-ジメチルヘプチ
ル、デシル、1-メチルノニル、3-メチルノニル、8-メチ
ルノニル、3-エチルオクチル、1,1-ジメチルオクチル、
2,2-ジメチルオクチル、ウンデシル、4,8-ジメチルノニ
ル、ドデシル、トリデシル、1,1-ジメチルウンデシル、
テトラデシル、2,2-ジメチルドデシル、ペンタデシル、
3,7,11- トリメチルドデシル、ヘキサデシル、4,8,12-
トリメチルトリデシル、1-メチルペンタデシル、14- メ
チルペンタデシル、13,13-ジメチルテトラデシル、ヘプ
タデシル、15- メチルヘキサデシル、オクタデシル、1-
メチルヘプタデシル、ノナデシル、アイコシル及び3,7,
11,15-テトラメチルヘキサデシル基があげられ、好適に
は炭素数１０乃至１６個のものである。
【００１５】Ｒ5 の炭素数１乃至１５個のアルキル基と
しては、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、n-
ブチル、イソブチル、s-ブチル、t-ブチル、n-ペンチ
ル、イソペンチル、2-メチルブチル、ネオペンチル、1-
エチルプロピル、n-ヘキシル、4-メチルペンチル、3-メ
チルペンチル、2-メチルペンチル、1-メチルペンチル、
3,3-ジメチルブチル、2,2-ジメチルブチル、1,1-ジメチ
ルブチル、1,2-ジメチルブチル、1,3-ジメチルブチル、
2,3-ジメチルブチル、2-エチルブチル、ヘプチル、1-メ
チルヘキシル、2-メチルヘキシル、3-メチルヘキシル、
4-メチルヘキシル、5-メチルヘキシル、1-プロピルブチ
ル、4,4-ジメチルペンチル、オクチル、1-メチルヘプチ
ル、2-メチルヘプチル、3-メチルヘプチル、4-メチルヘ
プチル、5-メチルヘプチル、6-メチルヘプチル、1-プロ
ピルペンチル、2-エチルヘキシル、5,5-ジメチルヘキシ
ル、ノニル、3-メチルオクチル、4-メチルオクチル、5-
メチルオクチル、6-メチルオクチル、1-プロピルヘキシ
ル、2-エチルヘプチル、6,6-ジメチルヘプチル、デシ
ル、1-メチルノニル、3-メチルノニル、8-メチルノニ
ル、3-エチルオクチル、3,7-ジメチルオクチル、7,7-ジ
メチルオクチル、ウンデシル、4,8-ジメチルノニル、ド
デシル、トリデシル、テトラデシル、ペンタデシル及び
3,7,11- トリメチルドデシル基があげられ、好適には炭
素数８乃至１２個のものである。
【００１６】Ｒ2 の炭素数１乃至１０個のアルキル基と
しては、メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、
n-ブチル、イソブチル、s-ブチル、t-ブチル、n-ペンチ
ル、イソペンチル、2-メチルブチル、ネオペンチル、1-
エチルプロピル、1,1-ジメチルプロピル、n-ヘキシル、
4-メチルペンチル、3-メチルペンチル、2-メチルペンチ
ル、1-メチルペンチル、3,3-ジメチルブチル、2,2-ジメ
チルブチル、1,1-ジメチルブチル、1,2-ジメチルブチ
ル、1,3-ジメチルブチル、2,3-ジメチルブチル、2-エチ
ルブチル、ヘプチル、1-メチルヘキシル、2-メチルヘキ
シル、3-メチルヘキシル、4-メチルヘキシル、5-メチル
ヘキシル、1-プロピルブチル、1,1-ジメチルペンチル、
オクチル、1-メチルヘプチル、2-メチルヘプチル、3-メ
チルヘプチル、4-メチルヘプチル、5-メチルヘプチル、
6-メチルヘプチル、1-プロピルペンチル、2-エチルヘキ
シル、1,1-ジメチルヘキシル、ノニル、1-メチルオクチ
ル、2-メチルオクチル、3-メチルオクチル、6-メチルオ
クチル、1-プロピルヘキシル、1-エチルヘプチル、1,1-
ジメチルヘプチル、デシル、1-メチルノニル、3-メチル
ノニル、8-メチルノニル、3-エチルオクチル、1,1-ジメ
チルオクチル及び7,7-ジメチルオクチル基があげられ、
好適には炭素数５乃至８個のものである。
【００１７】Ｒ3 の炭素数１乃至１０個のアルキル基並
びに炭素数１乃至１０個のアルコキシ基、炭素数１乃至
１０個のアルキルチオ基、炭素数１乃至１０個のアルキ
ルスルフィニル基及び炭素数１乃至１０個のアルキルス
ルフォニル基のアルキル部分としては、前述の「Ｒ2 の
炭素数１乃至１０個のアルキル基」と同一のものがあげ
られ、好適には炭素数１乃至６個のものである。
【００１８】Ｒ3 の「下記γ群から選択される置換基を
有していてもよいフェニルチオ基」、「下記γ群から選
択される置換基を有していてもよいフェニルスルフィニ
ル基」及び「下記γ群から選択される置換基を有してい
てもよいフェニルスルフォニル基」のうち、好適なもの
としては、フェニルチオ、４−メチルフェニルチオ、２
−メチルフェニルチオ、３−エチルフェニルチオ、４−
プロピルフェニルチオ、２−メトキシフェニルチオ、３
−メトキシフェニルチオ、４−エトキシフェニルチオ、
３−フルオロフェニルチオ、４−クロロフェニルチオ、
３−ブロモフェニルチオ、フェニルスルフィニル、４−
メチルフェニルスルフィニル、２−メチルフェニルスル
フィニル、３−エチルフェニルスルフィニル、４−プロ
ピルフェニルスルフィニル、２−メトキシフェニルスル
フィニル、３−メトキシフェニルスルフィニル、４−エ
トキシフェニルスルフィニル、３−フルオロフェニルス
ルフィニル、４−クロロフェニルスルフィニル、３−ブ
ロモフェニルスルフィニル、フェニルスルフォニル、４
−メチルフェニルスルフォニル、２−メチルフェニルス
ルフォニル、３−エチルフェニルスルフォニル、４−プ
ロピルフェニルスルフォニル、２−メトキシフェニルス
ルフォニル、３−メトキシフェニルスルフォニル、４−
エトキシフェニルスルフォニル、３−フルオロフェニル
スルフォニルスルフォニル、４−クロロフェニルスルフ
ォニル及び３−ブロモフェニルスルフォニル基等があげ
られ、好適にはフェニルチオ、４−メチルフェニルチ
オ、２−メチルフェニルチオ、４−クロロフェニルチ
オ、フェニルスルフィニル、４−メチルフェニルスルフ
ィニル、２−メチルフェニルスルフィニル、４−クロロ
フェニルスルフィニル、フェニルスルフォニル、４−メ
チルフェニルスルフォニル、２−メチルフェニルスルフ
ォニル及び４−クロロフェニルスルフォニル基である。
【００１９】Ｒ3 の「炭素数１乃至６個のアルコキシ部
分及び炭素数１乃至４個のアルキル部分からなるアルコ
キシアルキル基」としては、メトキシメチル、エトキシ
メチル、イソプロピルオキシメチル、ｔ−ブチルオキシ
メチル、メトキシエチル、エトキシエチル、イソプロピ
ルオキシエチル、ｔ−ブチルオキシエチル、メトキシプ
ロピル、エトキシプロピル、イソプロピルオキシブチ
ル、ｔ−ブチルオキシブチル、1,1-ジメチル-2- メトキ
シエチル基等があげられ、好適にはメトキシメチル、エ
トキシメチル、イソプロピルオキシメチル及びｔ−ブチ
ルオキシメチル基であり、さらに好適には、メトキシメ
チル、イソプロポキシメチル基である。
【００２０】β群の式（ＶＩ）及び（ＶＩＩＩ）のＡ1
の「炭素数１乃至４個のアルキレン基」としては、メチ
レン、エチレン、プロピレン及びテトラメチレン基があ
げられ、好適にはメチレン及びエチレン基であり、Ａ2
の「炭素数１乃至６個のアルキレン基」としてはメチレ
ン、エチレン、プロピレン、トリメチレン、1-メチルエ
チレン、テトラメチレン、1-メチルトリメチレン、2-メ
チルトリメチレン、3-メチルトリメチレン、1-メチルプ
ロピレン、1,1-ジメチルエチレン、ペンタメチレン、1-
メチルテトラメチレン、2-メチルテトラメチレン、3-メ
チルテトラメチレン、4-メチルテトラメチレン、1,1-ジ
メチルトリメチレン、2,2-ジメチルトリメチレン、3,3-
ジメチルトリメチレン、ヘキサメチレン、1-メチルペン
タメチレン、2-メチルペンタメチレン、3-メチルペンタ
メチレン、4-メチルペンタメチレン、5-メチルペンタメ
チレン、1,1-ジメチルテトラメチレン、2,2-ジメチルテ
トラメチレン、3,3-ジメチルテトラメチレン、4,4-ジメ
チルテトラメチレン、があげられ、好適には炭素数２乃
至４個のものである。
【００２１】また、ｎ 2 が１のときは、Ａ2 は単結合で
もメチレン基でもない。Ａ3 、Ａ3a、Ａ4 及びＡ5 の
「二重結合で中断されていてもよい炭素数１乃至１０個
のアルキレン基」としては、メチレン、メチルメチレ
ン、エチレン、プロピレン、トリメチレン、1-メチルエ
チレン、テトラメチレン、1-メチルトリメチレン、2-メ
チルトリメチレン、3-メチルトリメチレン、1-メチルプ
ロピレン、1,1-ジメチルエチレン、ペンタメチレン、1-
メチルテトラメチレン、2-メチルテトラメチレン、3-メ
チルテトラメチレン、4-メチルテトラメチレン、1,1-ジ
メチルトリメチレン、2,2-ジメチルトリメチレン、3,3-
ジメチルトリメチレン、ヘキサメチレン、1-メチルペン
タメチレン、2-メチルペンタメチレン、3-メチルペンタ
メチレン、4-メチルペンタメチレン、5-メチルペンタメ
チレン、1,1-ジメチルテトラメチレン、2,2-ジメチルテ
トラメチレン、3,3-ジメチルテトラメチレン、4,4-ジメ
チルテトラメチレン、ヘプタメチレン、1-メチルヘキサ
メチレン、2-メチルヘキサメチレン、5-メチルヘキサメ
チレン、3-エチルペンタメチレン、オクタメチレン、2-
メチルヘプタメチレン、5-メチルヘプタメチレン、2-エ
チルヘキサメチレン、2-エチル-3- メチルペンタメチレ
ン、3-エチル-2- メチルペンタメチレン、ノナメチレ
ン、2-メチルオクタメチレン、7-メチルオクタメチレ
ン、4-エチルヘプタメチレン、3-エチル-2- メチルヘキ
サメチレン、2-エチル-1- メチルヘキサメチレン、デカ
メチレン、2-メチルノナメチレン、8-メチルノナメチレ
ン、5-エチルオクタメチレン、3-エチル-2- メチルヘプ
タメチレン、3,3-ジエチルヘキサメチレンのような炭素
数1 乃至10個のアルキレン基；エテニレン、2-プロペニ
レン、1-メチル-2- プロペニレン、2-メチル-2- プロペ
ニレン、2-エチル-2- プロペニレン、2-ブテニレン、1-
メチル-2- ブテニレン、2-メチル-2- ブテニレン、1-エ
チル-2- ブテニレン、3-ブテニレン、1-メチル-3- ブテ
ニレン、2-メチル-3- ブテニレン、1-エチル-3- ブテニ
レン、2-ペンテニレン、1-メチル-2-ペンテニレン、2-
メチル-2- ペンテニレン、3-ペンテニレン、1-メチル-3
- ペンテニレン、2-メチル-3- ペンテニレン、4-ペンテ
ニレン、1-メチル-4- ペンテニレン、2-メチル-4- ペン
テニレン、2-ヘキセニレン、3-ヘキセニレン、4-ヘキセ
ニレン、5-ヘキセニレン、ヘプテニレン、オクテニレ
ン、ノニレン、デセンのような炭素数２乃至１０個の直
鎖又は分枝鎖アルケニレン基があげられ、Ａ3 について
は、好適には炭素数１乃至７個のもの、さらに好適には
１乃至４個のものであり、最も好適にはメチレン、エチ
レン基であり、Ａ3aについては、好適には炭素数１乃至
７個のもの、さらに好適には１乃至４個のものであり、
Ａ4 については、好適には１乃至７個のものであり、Ａ
5 については、好適には１乃至６個のものであり、さら
に好適にはメチレン、エチレン、プロピレン基である。
【００２２】Ｒ6 の炭素数１乃至４個のアルキル基とし
ては、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチ
ル、イソブチル、s-ブチル及びt-ブチル基があげられ、
好適にはメチル、ｉ−プロピル及びｔ−ブチル基であ
る。
【００２３】Ｒ6 の環上に下記γ群から選択される置換
基を有していてもよい員環数３乃至９のシクロアルキル
基の「シクロアルキル基」としては、シクロプロピル、
シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シク
ロヘプチル、シクロオクチル及びシクロノニル基があげ
られ、好適にはシクロブチル、シクロペンチル、シクロ
ヘキシル及びシクロヘプチル基である。また、「環上に
下記γ群から選択される置換基を有していてもよい員環
数３乃至９のシクロアルキル基」全体としては、好適に
はシクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、
４−メチルシクロヘキシル、４−エチルシクロヘキシ
ル、４−プロピルシクロヘキシル、４−ｔ−ブチルシク
ロヘキシル、４−メトキシシクロヘキシル及び４−エト
キシシクロヘキシル基である。
【００２４】Ｒ6 の環上に下記γ群から選択される置換
基を有していてもよい炭素数６乃至１０個のアリール基
の「アリール基」としては、フェニル、１−ナフチル及
び２−ナフチル基があげられ、好適にはフェニル基であ
る。また、「環上に下記γ群から選択される置換基を有
していてもよい炭素数６乃至１０個のアリール基」全体
としては、好適にはフェニル、２−メチルフェニル、２
−メトキシフェニル、２−クロロフェニル及び３−クロ
ロフェニル基である。
【００２５】Ｒ7 が一般式
【００２６】
【化１０】
【００２７】で示される基を示す場合の、Ｒ8 のＮＲ9
Ｒ10基のＲ9 及びＲ10の「炭素数１乃至４個のアルキル
基」としては、前述の「Ｒ6 の炭素数１乃至４個のアル
キル基」にあげられたものと同様のものがあげられ、好
適にはメチル及びエチル基であり、ＮＲ9 Ｒ10として好
適なものは、アミノ基及びジメチルアミノ基である。
【００２８】Ｒ7 が一般式
【００２９】
【化１１】
【００３０】で示される基を示す場合のＲ8 の「酸素原
子｛環上の炭素原子といっしょにカルボニル基を形成す
る場合に限る｝又は炭素数１乃至４個のアルキル基で置
換されていてもよく、かつ、１乃至２個の酸素原子又は
窒素原子を含んだ５又は６員環のヘテロシクリル基」の
「１乃至２個の酸素原子又は窒素原子を含んだ５又は６
員環のヘテロシクリル基」としては、フリル、ピラニ
ル、テトラヒドロフリル、テトラヒドロピラニル、ピロ
リル、イミダゾリル、ピリジル、ピラジニル、ピリミジ
ニル、ピロリジニル、イミダゾリジニル、イミダゾリニ
ル、ピラゾリジニル、ピペリジル、ピペラジニル、ジオ
キソレニル、モルホリニル（特にモルホリノ）基等があ
げられ、好適にはモルホリノ、イミダゾリル、ジオキソ
レニル基であり、「酸素原子｛環上の炭素原子といっし
ょにカルボニル基を形成する場合に限る｝又は炭素数１
乃至４個のアルキル基で置換されていてもく、かつ、１
乃至２個の酸素原子又は窒素原子を含んだ５又は６員環
のヘテロシクリル基」の「炭素数１乃至４個のアルキル
基」としては、Ｒ6 の「炭素数１乃至４個のアルキル
基」と同様のものがあげられ、好適にはメチル基であ
り、「酸素原子｛環上の炭素原子といっしょにカルボニ
ル基を形成する場合に限る｝又は炭素数１乃至４個のア
ルキル基で置換されていてもよく、かつ、１乃至２個の
酸素原子又は窒素原子を含んだ５又は６員環のヘテロシ
クリル基」全体として、好適なものとしては、無置換の
モルホリノ、イミダゾリル基、及び、メチル基で置換さ
れた２−オキソ−１，３−ジオキソレン−４−イル基
（特に５−メチル−２−オキソ−１，３−ジオキソレン
−４−イル基）である。
【００３１】一般式
【００３２】
【化１２】
【００３３】で示されるＲ7 のうち、好適なものとして
は、次式（ＸＩＩＩ）乃至（ＸＸＸＶ）で示されたもの
があげられ、さらに好適には式（ＸＶＩ）、（ＸＸＩ
Ｖ）、（ＸＸＶ）及び（ＸＸＸ）で示されたものであ
る。
【００３４】
【化１３】
【００３５】
【化１４】
【００３６】α群のうち好適なものとしては、その芳香
環上に下記γ群から選択される置換基を有していてもよ
い式（ＩＩ）及び（ＩＶ）で示されたものであり、さら
に好適には、無置換の式（ＩＩ）のものである。β群の
うち好適なものとしては、式（ＶＩ）、（ＶＩＩ）及び
（Ｘ）で示されたものである。
【００３７】γ群の炭素数１乃至４個のアルキル基とし
ては、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチ
ル、イソブチル、s-ブチル及びt-ブチル基があげられ、
好適にはメチル、エチル、プロピル及びイソプロピル基
である。γ群の炭素数１乃至４個のアルコキシ基として
は、メトキシ、エトキシ、プロピルオキシ、イソプロピ
ルオキシ、ブチルオキシ、イソブチルオキシ、s-ブチル
オキシ及びt-ブチルオキシ基があげられ、好適にはメト
キシ、エトキシ及びｉ−イソプロピルオキシ基である。
γ群のハロゲン原子としては、フッ素、塩素、臭素及び
ヨウ素原子があげられ、好適にはフッ素、塩素及び臭素
原子である。γ群のうち好適なものとしては、メチル、
メトキシ、フッ素、塩素及び臭素である。
【００３８】δ群の炭素数１乃至４個のアルキル基とし
ては、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチ
ル、イソブチル、s-ブチル及びt-ブチル基があげられ、
さらに好適にはメチル、エチル及びプロピル基である。
δ群の「上記γ群から選択される置換基を有していても
よいフェニル基」のうち、好適なものとしては、フェニ
ル、２−クロロフェニル、４−クロロフェニル、２−メ
トキシフェニル、３−メトキシフェニル及び２−メチル
フェニル基があげられ、さらに好適にはフェニル及び２
−クロロフェニル基である。δ群のうち好適なものとし
ては、メチル、エチル、プロピル及びフェニル基であ
る。
【００３９】ｍについて、好適なものとしては、２及び
３である。ｎ 1 について、好適なものとしては、０であ
る。本発明の化合物のうちで、好適なものとしては、式
（Ｉ）において、（Ａ）Ｒ1 が式（ＩＩ）又は（ＩＶ）
であり（芳香環を含む場合には、その環上に前述の置換
基を有していてもよい）、ｎ 1 が０である化合物、
（Ｂ）Ｒ1 が式（ＩＩ）であり（芳香環を含む場合で
も、その環上には置換基を有さない）、ｎ 1 が０である
化合物、（Ｃ）Ｒ3 が炭素数１乃至１０個のアルキル
基、炭素数１乃至１０個のアルキルチオ基又は炭素数１
乃至１０個のアルコキシ基である化合物、（Ｄ）Ｒ3 が
炭素数１乃至６個のアルキル基、炭素数１乃至６個のア
ルキルチオ基又は炭素数１乃至６個のアルコキシ基であ
る化合物、（Ｅ）Ｒ4 が式（ＶＩ）、（ＶＩＩ）又は
（Ｘ）であり、Ｍが酸素原子である化合物、（Ｆ）Ｒ4
が式（ＶＩ）であり、ｎ 2 が１であり、Ａ1 とＡ2 の炭
素数の合計が２乃至４である化合物、（Ｆ’）Ｒ4 が式
（ＶＩ）であり、ｎ 2 が０であり、Ａ1 とＡ2 の炭素数
の合計が１乃至３である化合物、（Ｇ）Ｒ4 が式（ＶＩ
Ｉ）であり、Ａ3 、Ａ4 及びＡ5 の炭素数の合計が１乃
至６であり、Ｒ6 が炭素数１乃至６個のアルキル基又は
３乃至７員環のシクロアルキル基である化合物、（Ｈ）
Ｒ4 が式（ＶＩＩ）であり、Ａ3 、Ａ4 及びＡ5 の炭素
数の合計が１乃至６であり、Ｒ7 が水素原子あるいは式
（ＸＶＩ）、（ＸＸＩＶ）、（ＸＸＶ）又は（ＸＸＸ）
である化合物、（Ｉ）Ｒ4 が式（ＶＩＩ）であり、Ａ
3 、Ａ4 及びＡ5 の炭素数の合計が１乃至６であり、Ｒ
6 が無置換のシクロヘキシル基であり、Ｒ7 が水素原子
あるいは式（ＸＶＩ）、（ＸＸＩＶ）、（ＸＸＶ）又は
（ＸＸＸ）である化合物、（Ｊ）Ｒ4 が式（Ｘ）であ
り、Ａ3 、Ａ4 及びＡ5 の炭素数の合計が１乃至６であ
り、Ｒ6 が炭素数１乃至６個のアルキル基又は３乃至７
員環のシクロアルキル基である化合物、（Ｋ）Ｒ4 が式
（Ｘ）であり、Ａ3 、Ａ4 及びＡ5 の炭素数の合計が１
乃至６であり、Ｒ7 が水素原子あるいは式（ＸＶＩ）、
（ＸＸＩＶ）、（ＸＸＶ）又は（ＸＸＸ）である化合
物、（Ｌ）Ｒ4 が式（Ｘ）であり、Ａ3 、Ａ4 及びＡ5
の炭素数の合計が１乃至６であり、Ｒ6 が無置換のシク
ロヘキシル基であり、Ｒ7 が水素原子あるいは式（ＸＶ
Ｉ）、（ＸＸＩＶ）、（ＸＸＶ）又は（ＸＸＸ）である
化合物、（Ｍ）Ｒ1 が式（ＩＩ）又は（ＩＶ）であり
（芳香環を含む場合には、その環上に前述の置換基を有
していてもよい）、ｎ 1 が０であり、Ｒ3 が炭素数１乃
至１０個のアルキル基、炭素数１乃至１０個のアルキル
チオ基又は炭素数１乃至１０個のアルコキシ基である化
合物、（Ｎ）Ｒ1 が式（ＩＩ）であり（芳香環を含む場
合でも、その環上には置換基を有さない）、ｎ 1 が０で
あり、Ｒ3 が炭素数１乃至６個のアルキル基、炭素数１
乃至６個のアルキルチオ基又は炭素数１乃至６個のアル
コキシ基である化合物、（Ｏ）Ｒ1 が式（ＩＩ）であり
（芳香環を含む場合でも、その環上には置換基を有さな
い）、ｎ 1 が０であり、Ｒ3 が炭素数１乃至６個のアル
キル基、炭素数１乃至６個のアルキルチオ基又は炭素数
１乃至６個のアルコキシ基であり、Ｒ4 が式（ＶＩ）
（ＶＩＩ）又は（Ｘ）であり、Ｍが酸素原子である化合
物、（Ｐ）Ｒ1 が式（ＩＩ）であり（芳香環を含む場合
でも、その環上には置換基を有さない）、ｎ 1 が０であ
り、Ｒ3 が炭素数１乃至６個のアルキル基、炭素数１乃
至６個のアルキルチオ基又は炭素数１乃至６個のアルコ
キシ基であり、Ｒ4 が式（ＶＩ）であり、Ｍが酸素原子
であり、ｎ 2 が１であり、Ａ1 とＡ2 の炭素数の合計が
２乃至４である化合物、（Ｑ）Ｒ1 が式（ＩＩ）であり
（芳香環を含む場合でも、その環上には置換基を有さな
い）、ｎ 1 が０であり、Ｒ3 が炭素数１乃至６個のアル
キル基、炭素数１乃至６個のアルキルチオ基又は炭素数
１乃至６個のアルコキシ基であり、Ｒ4 が式（ＶＩ）で
あり、Ｍが酸素原子であり、ｎ 2 が０であり、Ａ1 とＡ
2 の炭素数の合計が１乃至３である化合物、（Ｒ）Ｒ1
が式（ＩＩ）であり（芳香環を含む場合でも、その環上
には置換基を有さない）、ｎ 1 が０であり、Ｒ3 が炭素
数１乃至６個のアルキル基、炭素数１乃至６個のアルキ
ルチオ基又は炭素数１乃至６個のアルコキシ基であり、
Ｒ4 が式（ＶＩＩ）であり、Ｍが酸素原子であり、Ａ
3 、Ａ4 及びＡ5 の炭素数の合計が１乃至６であり、Ｒ
6 が炭素数１乃至６個のアルキル基又は３乃至７員環の
シクロアルキル基である化合物、（Ｓ）Ｒ1 が式（Ｉ
Ｉ）であり（芳香環を含む場合でも、その環上には置換
基を有さない）、ｎ 1 が０であり、Ｒ3 が炭素数１乃至
６個のアルキル基、炭素数１乃至６個のアルキルチオ基
又は炭素数１乃至６個のアルコキシ基であり、Ｒ4 が式
（Ｘ）であり、Ｍが酸素原子であり、Ａ3 、Ａ4 及びＡ
5 の炭素数の合計が１乃至６であり、Ｒ6 が炭素数１乃
至６個のアルキル基又は３乃至７員環のシクロアルキル
基である化合物、（Ｔ）Ｒ1 が式（ＩＩ）であり（芳香
環を含む場合でも、その環上には置換基を有さない）、
ｎ 1 が０であり、Ｒ3 が炭素数１乃至６個のアルキル
基、炭素数１乃至６個のアルキルチオ基又は炭素数１乃
至６個のアルコキシ基であり、Ｒ4 が式（ＶＩＩ）であ
り、Ｍが酸素原子であり、Ａ3 、Ａ4 及びＡ5 の炭素数
の合計が１乃至６であり、Ｒ7 が水素原子あるいは式
（ＸＶＩ）、（ＸＸＩＶ）、（ＸＸＶ）又は（ＸＸＸ）
である化合物、（Ｕ）（Ｂ）Ｒ1 が式（ＩＩ）であり
（芳香環を含む場合でも、その環上には置換基を有さな
い）、ｎ 1 が０であり、Ｒ3 が炭素数１乃至６個のアル
キル基、炭素数１乃至６個のアルキルチオ基又は炭素数
１乃至６個のアルコキシ基であり、Ｒ4 が式（Ｘ）であ
り、Ｍが酸素原子であり、Ａ3 、Ａ4 及びＡ5 の炭素数
の合計が１乃至６であり、Ｒ7 が水素原子あるいは式
（ＸＶＩ）、（ＸＸＩＶ）、（ＸＸＶ）又は（ＸＸＸ）
である化合物、（Ｖ）（Ｂ）Ｒ1 が式（ＩＩ）であり
（芳香環を含む場合でも、その環上には置換基を有さな
い）、ｎ 1 が０であり、Ｒ3 が炭素数１乃至６個のアル
キル基、炭素数１乃至６個のアルキルチオ基又は炭素数
１乃至６個のアルコキシ基であり、Ｒ4 が式（ＶＩＩ）
であり、Ｍが酸素原子であり、Ｒ4 が式（ＶＩＩ）であ
り、Ａ3 、Ａ4 及びＡ5 の炭素数の合計が１乃至６であ
り、Ｒ6 が無置換のシクロヘキシル基であり、Ｒ7 が水
素原子あるいは式（ＸＶＩ）、（ＸＸＩＶ）、（ＸＸ
Ｖ）又は（ＸＸＸ）である化合物、（Ｗ）Ｒ1 が式（Ｉ
Ｉ）であり（芳香環を含む場合でも、その環上には置換
基を有さない）、ｎ 1 が０であり、Ｒ3 が炭素数１乃至
６個のアルキル基、炭素数１乃至６個のアルキルチオ基
又は炭素数１乃至６個のアルコキシ基であり、Ｒ4 が式
（ＶＩ）、（ＶＩＩ）又は（Ｘ）であり、Ｍが酸素原子
であり、Ｒ4 が式（Ｘ）であり、Ａ3 、Ａ4 及びＡ5 の
炭素数の合計が１乃至６であり、Ｒ6 が無置換のシクロ
ヘキシル基であり、Ｒ7 が水素原子あるいは式（ＸＶ
Ｉ）、（ＸＸＩＶ）、（ＸＸＶ）又は（ＸＸＸ）である
化合物、（Ｘ）Ｒ3 が、メチルチオ、イソプロピルチ
オ、イソプロピル、ｔ−ブチル基である化合物、及びこ
れらに対応する塩である。
【００４０】また、式（Ｉ）において、Ｒ4 のベンゼン
環上の位置は、好適には、Ｒ3 に対して，ｍ位であり、
かつ、アミノ基に対してｏ位であるか、又は、Ｒ3 に対
して，ｐ位であり、かつ、アミノ基に対してｍ位であ
る。
【００４１】本発明の化合物（Ｉ）は、カルボン酸、リ
ン酸、アミノ基、イミダゾリル基、ベンズイミダゾリル
基を有する場合には、塩にすることができ、そのような
塩としては、カルボン酸及びリン酸の場合には、ナトリ
ウム塩、カリウム塩のようなアルカリ金属塩、カルシウ
ム塩、マグネシウム塩のようなアルカリ土類金属塩等の
金属塩、及びグアニジン塩、トリエチルアミン塩、ジシ
クロヘキシルアミン塩のような有機塩基を、アミノ基、
イミダゾリル基及びベンズイミダゾリル基の場合には、
塩酸塩、臭化水素酸塩、沃化水素酸塩のようなハロゲン
化水素酸塩、硝酸塩、過塩素酸塩、硫酸塩、燐酸塩等の
無機酸塩；メタンスルホン酸塩、トリフルオロメタンス
ルホン酸塩、エタンスルホン酸塩のような低級アルカン
スルホン酸塩、ベンゼンスルホン酸塩、p-トルエンスル
ホン酸塩のようなアリ−ルスルホン酸塩、フマ−ル酸
塩、コハク酸塩、クエン酸塩、酒石酸塩、蓚酸塩、マレ
イン酸塩等の有機酸塩及びグルタミン酸塩、アスパラギ
ン酸塩のようなアミノ酸塩を挙げることができる。
【００４２】以下の表１乃至５（化学式Ｉ−１乃至Ｉ−
５にそれぞれ対応する）に、本発明の化合物のうち、好
適な化合物を示す。表１乃至５において、Meはメチル基
を、Etはエチル基を、Prはプロピル基を、iPr はイソプ
ロピル基を、Buはブチル基を、iBu はイソブチル基を、
tBu はｔ−ブチル基を、Pnはペンチル基を、Hxはヘキシ
ル基を、Hpはヘプチル基を、cPr はシクロプロピル基
を、cBu はシクロブチル基を、cPn はシクロペンチル基
を、cHxはシクロヘキシル基を、 cHpはシクロヘプチル
基を、cOc はシクロオクチル基をDcはデシル基を、Phは
フェニル基を、Bzはベンジル基を、 Imdはイミダゾリル
基を、Bimdはベンズイミダゾリル基を、G は1,1-ジメチ
ルウンデシル基を、J はウンデシル基を、K は2,2-ジメ
チルドデシル基を示し、その他の略号については、下記
の式の通りである。
【００４３】
【化１５】
【００４４】
【化１６】
【００４５】
【化１７】
【００４６】
【化１８】
【００４７】
【表１】 Cpd. No. Ra R2 R3 n R4 1-1 H - tBu 0 5-(CH2)2CH(OH)(CH2)2-cHx 1-2 H - iPr 0 5-(CH2)2CH(OH)(CH2)2-cHx 1-3 H - iBu 0 5-(CH2)2CH(OH)(CH2)2-cHx 1-4 H - Et 0 5-(CH2)2CH(OH)(CH2)2-cHx 1-5 H - MeOCH2CMe2 0 5-(CH2)2CH(OH)(CH2)2-cHx 1-6 H - EtCMe2 0 5-(CH2)2CH(OH)(CH2)2-cHx 1-7 H - PrCMe2 0 5-(CH2)2CH(OH)(CH2)2-cHx 1-8 H - BuCMe2 0 5-(CH2)2CH(OH)(CH2)2-cHx 1-9 H - PnCMe2 0 5-(CH2)2CH(OH)(CH2)2-cHx 1-10 H - CH3OCH2 0 5-(CH2)2CH(OH)(CH2)2-cHx 1-11 H - EtOCH2 0 5-(CH2)2CH(OH)(CH2)2-cHx 1-12 H - S-tBu 0 5-(CH2)2CH(OH)(CH2)2-cHx 1-13 H - S-iPr 0 5-(CH2)2CH(OH)(CH2)2-cHx 1-14 H - S-Ph 0 5-(CH2)2CH(OH)(CH2)2-cHx 1-15 H H tBu 1 5-(CH2)2CH(OH)(CH2)2-cHx 1-16 H H iPr 1 5-(CH2)2CH(OH)(CH2)2-cHx 1-17 H Bu tBu 1 5-(CH2)2CH(OH)(CH2)2-cHx 1-18 H Pn tBu 1 5-(CH2)2CH(OH)(CH2)2-cHx 1-19 H Hx tBu 1 5-(CH2)2CH(OH)(CH2)2-cHx 1-20 H Hp tBu 1 5-(CH2)2CH(OH)(CH2)2-cHx 1-21 3-Cl Hp tBu 1 5-(CH2)2CH(OH)(CH2)2-cHx 1-22 3-Br Hp tBu 1 5-(CH2)2CH(OH)(CH2)2-cHx 1-23 3-OMe Hp tBu 1 5-(CH2)2CH(OH)(CH2)2-cHx 1-24 2-OMe Hp tBu 1 5-(CH2)2CH(OH)(CH2)2-cHx 1-25 H - tBu 0 5-(CH2)2CH(OH)(CH2)-cHx 1-26 H - iPr 0 5-(CH2)2CH(OH)(CH2)-cHx 1-27 H - iBu 0 5-(CH2)2CH(OH)(CH2)-cHx 1-28 H - Et 0 5-(CH2)2CH(OH)(CH2)-cHx 1-29 H - MeOCH2CMe2 0 5-(CH2)2CH(OH)(CH2)-cHx 1-30 H - EtCMe2 0 5-(CH2)2CH(OH)(CH2)-cHx 1-31 H - PrCMe2 0 5-(CH2)2CH(OH)(CH2)-cHx 1-32 H - BuCMe2 0 5-(CH2)2CH(OH)(CH2)-cHx 1-33 H - PnCMe2 0 5-(CH2)2CH(OH)(CH2)-cHx 1-34 H - CH3OCH2 0 5-(CH2)2CH(OH)(CH2)-cHx 1-35 H - EtOCH2 0 5-(CH2)2CH(OH)(CH2)-cHx 1-36 H - S-tBu 0 5-(CH2)2CH(OH)(CH2)-cHx 1-37 H - S-iPr 0 5-(CH2)2CH(OH)(CH2)-cHx 1-38 H - S-Ph 0 5-(CH2)2CH(OH)(CH2)-cHx 1-39 H H tBu 1 5-(CH2)2CH(OH)(CH2)-cHx 1-40 H H iPr 1 5-(CH2)2CH(OH)(CH2)-cHx 1-41 H Bu tBu 1 5-(CH2)2CH(OH)(CH2)-cHx 1-42 H Pn tBu 1 5-(CH2)2CH(OH)(CH2)-cHx 1-43 H Hx tBu 1 5-(CH2)2CH(OH)(CH2)-cHx 1-44 H Hp tBu 1 5-(CH2)2CH(OH)(CH2)-cHx 1-45 3-Cl Hp tBu 1 5-(CH2)2CH(OH)(CH2)-cHx 1-46 3-Br Hp tBu 1 5-(CH2)2CH(OH)(CH2)-cHx 1-47 3-OMe Hp tBu 1 5-(CH2)2CH(OH)(CH2)-cHx 1-48 2-OMe Hp tBu 1 5-(CH2)2CH(OH)(CH2)-cHx 1-49 H - tBu 0 5-(CH2)2CH(OH)(CH2)3-cHx 1-50 H - iPr 0 5-(CH2)2CH(OH)(CH2)3-cHx 1-51 H - iBu 0 5-(CH2)2CH(OH)(CH2)3-cHx 1-52 H - Et 0 5-(CH2)2CH(OH)(CH2)3-cHx 1-53 H - MeOCH2CMe2 0 5-(CH2)2CH(OH)(CH2)3-cHx 1-54 H - EtCMe2 0 5-(CH2)2CH(OH)(CH2)3-cHx 1-55 H - PrCMe2 0 5-(CH2)2CH(OH)(CH2)3-cHx 1-56 H - BuCMe2 0 5-(CH2)2CH(OH)(CH2)3-cHx 1-57 H - PnCMe2 0 5-(CH2)2CH(OH)(CH2)3-cHx 1-58 H - CH3OCH2 0 5-(CH2)2CH(OH)(CH2)3-cHx 1-59 H - EtOCH2 0 5-(CH2)2CH(OH)(CH2)3-cHx 1-60 H - S-tBu 0 5-(CH2)2CH(OH)(CH2)3-cHx 1-61 H - S-iPr 0 5-(CH2)2CH(OH)(CH2)3-cHx 1-62 H - S-Ph 0 5-(CH2)2CH(OH)(CH2)3-cHx 1-63 H H tBu 1 5-(CH2)2CH(OH)(CH2)3-cHx 1-64 H H iPr 1 5-(CH2)2CH(OH)(CH2)3-cHx 1-65 H Bu tBu 1 5-(CH2)2CH(OH)(CH2)3-cHx 1-66 H Pn tBu 1 5-(CH2)2CH(OH)(CH2)3-cHx 1-67 H Hx tBu 1 5-(CH2)2CH(OH)(CH2)3-cHx 1-68 H Hp tBu 1 5-(CH2)2CH(OH)(CH2)3-cHx 1-69 3-Cl Hp tBu 1 5-(CH2)2CH(OH)(CH2)3-cHx 1-70 3-Br Hp tBu 1 5-(CH2)2CH(OH)(CH2)3-cHx 1-71 3-OMe Hp tBu 1 5-(CH2)2CH(OH)(CH2)3-cHx 1-72 2-OMe Hp tBu 1 5-(CH2)2CH(OH)(CH2)3-cHx 1-73 H - tBu 0 5-(CH2)2CH(OH)(CH2)4-cHx 1-74 H - iPr 0 5-(CH2)2CH(OH)(CH2)4-cHx 1-75 H - iBu 0 5-(CH2)2CH(OH)(CH2)4-cHx 1-76 H - Et 0 5-(CH2)2CH(OH)(CH2)4-cHx 1-77 H - MeOCH2CMe2 0 5-(CH2)2CH(OH)(CH2)4-cHx 1-78 H - EtCMe2 0 5-(CH2)2CH(OH)(CH2)4-cHx 1-79 H - PrCMe2 0 5-(CH2)2CH(OH)(CH2)4-cHx 1-80 H - BuCMe2 0 5-(CH2)2CH(OH)(CH2)4-cHx 1-81 H - PnCMe2 0 5-(CH2)2CH(OH)(CH2)4-cHx 1-82 H - CH3OCH2 0 5-(CH2)2CH(OH)(CH2)4-cHx 1-83 H - EtOCH2 0 5-(CH2)2CH(OH)(CH2)4-cHx 1-84 H - S-tBu 0 5-(CH2)2CH(OH)(CH2)4-cHx 1-85 H - S-iPr 0 5-(CH2)2CH(OH)(CH2)4-cHx 1-86 H - S-Ph 0 5-(CH2)2CH(OH)(CH2)4-cHx 1-87 H H tBu 1 5-(CH2)2CH(OH)(CH2)4-cHx 1-88 H H iPr 1 5-(CH2)2CH(OH)(CH2)4-cHx 1-89 H Bu tBu 1 5-(CH2)2CH(OH)(CH2)4-cHx 1-90 H Pn tBu 1 5-(CH2)2CH(OH)(CH2)4-cHx 1-91 H Hx tBu 1 5-(CH2)2CH(OH)(CH2)4-cHx 1-92 H Hp tBu 1 5-(CH2)2CH(OH)(CH2)4-cHx 1-93 3-Cl Hp tBu 1 5-(CH2)2CH(OH)(CH2)4-cHx 1-94 3-Br Hp tBu 1 5-(CH2)2CH(OH)(CH2)4-cHx 1-95 3-OMe Hp tBu 1 5-(CH2)2CH(OH)(CH2)4-cHx 1-96 2-OMe Hp tBu 1 5-(CH2)2CH(OH)(CH2)4-cHx 1-97 H - tBu 0 5-(CH2)2CH(OH)(CH2)5-cHx 1-98 H - iPr 0 5-(CH2)2CH(OH)(CH2)5-cHx 1-99 H - iBu 0 5-(CH2)2CH(OH)(CH2)5-cHx 1-100 H - Et 0 5-(CH2)2CH(OH)(CH2)5-cHx 1-101 H - MeOCH2CMe2 0 5-(CH2)2CH(OH)(CH2)5-cHx 1-102 H - EtCMe2 0 5-(CH2)2CH(OH)(CH2)5-cHx 1-103 H - PrCMe2 0 5-(CH2)2CH(OH)(CH2)5-cHx 1-104 H - BuCMe2 0 5-(CH2)2CH(OH)(CH2)5-cHx 1-105 H - PnCMe2 0 5-(CH2)2CH(OH)(CH2)5-cHx 1-106 H - CH3OCH2 0 5-(CH2)2CH(OH)(CH2)5-cHx 1-107 H - EtOCH2 0 5-(CH2)2CH(OH)(CH2)5-cHx 1-108 H - S-tBu 0 5-(CH2)2CH(OH)(CH2)5-cHx 1-109 H - S-iPr 0 5-(CH2)2CH(OH)(CH2)5-cHx 1-110 H - S-Ph 0 5-(CH2)2CH(OH)(CH2)5-cHx 1-111 H H tBu 1 5-(CH2)2CH(OH)(CH2)5-cHx 1-112 H H iPr 1 5-(CH2)2CH(OH)(CH2)5-cHx 1-113 H Bu tBu 1 5-(CH2)2CH(OH)(CH2)5-cHx 1-114 H Pn tBu 1 5-(CH2)2CH(OH)(CH2)5-cHx 1-115 H Hx tBu 1 5-(CH2)2CH(OH)(CH2)5-cHx 1-116 H Hp tBu 1 5-(CH2)2CH(OH)(CH2)5-cHx 1-117 3-Cl Hp tBu 1 5-(CH2)2CH(OH)(CH2)5-cHx 1-118 3-Br Hp tBu 1 5-(CH2)2CH(OH)(CH2)5-cHx 1-119 3-OMe Hp tBu 1 5-(CH2)2CH(OH)(CH2)5-cHx 1-120 H - tBu 0 5-(CH2)2CH(OH)(CH2)6-cHx 1-121 H - iPr 0 5-(CH2)2CH(OH)(CH2)6-cHx 1-122 H - iBu 0 5-(CH2)2CH(OH)(CH2)6-cHx 1-123 H - Et 0 5-(CH2)2CH(OH)(CH2)6-cHx 1-124 H - MeOCH2CMe2 0 5-(CH2)2CH(OH)(CH2)6-cHx 1-125 H - CH3OCH2 0 5-(CH2)2CH(OH)(CH2)6-cHx 1-126 H - EtOCH2 0 5-(CH2)2CH(OH)(CH2)6-cHx 1-127 H - S-tBu 0 5-(CH2)2CH(OH)(CH2)6-cHx 1-128 H - S-iPr 0 5-(CH2)2CH(OH)(CH2)6-cHx 1-129 H - S-Ph 0 5-(CH2)2CH(OH)(CH2)6-cHx 1-130 H H tBu 1 5-(CH2)2CH(OH)(CH2)6-cHx 1-131 H - tBu 0 5-(CH2)2CH(OH)-cHx 1-132 H - iPr 0 5-(CH2)2CH(OH)-cHx 1-133 H - iBu 0 5-(CH2)2CH(OH)-cHx 1-134 H - Et 0 5-(CH2)2CH(OH)-cHx 1-135 H - MeOCH2CMe2 0 5-(CH2)2CH(OH)-cHx 1-136 H - EtCMe2 0 5-(CH2)2CH(OH)-cHx 1-137 H - PrCMe2 0 5-(CH2)2CH(OH)-cHx 1-138 H - BuCMe2 0 5-(CH2)2CH(OH)-cHx 1-139 H - PnCMe2 0 5-(CH2)2CH(OH)-cHx 1-140 H - CH3OCH2 0 5-(CH2)2CH(OH)-cHx 1-141 H - EtOCH2 0 5-(CH2)2CH(OH)-cHx 1-142 H - S-tBu 0 5-(CH2)2CH(OH)-cHx 1-143 H - S-iPr 0 5-(CH2)2CH(OH)-cHx 1-144 H - S-Ph 0 5-(CH2)2CH(OH)-cHx 1-145 H H tBu 1 5-(CH2)2CH(OH)-cHx 1-146 H H iPr 1 5-(CH2)2CH(OH)-cHx 1-147 H Bu tBu 1 5-(CH2)2CH(OH)-cHx 1-148 H Pn tBu 1 5-(CH2)2CH(OH)-cHx 1-149 H Hx tBu 1 5-(CH2)2CH(OH)-cHx 1-150 H Hp tBu 1 5-(CH2)2CH(OH)-cHx 1-151 3-Cl Hp tBu 1 5-(CH2)2CH(OH)-cHx 1-152 3-Br Hp tBu 1 5-(CH2)2CH(OH)-cHx 1-153 3-OMe Hp tBu 1 5-(CH2)2CH(OH)-cHx 1-154 2-OMe Hp tBu 1 5-(CH2)2CH(OH)-cHx 1-155 H - tBu 0 5-CH(OH)-cHx 1-156 H - iPr 0 5-CH(OH)-cHx 1-157 H - iBu 0 5-CH(OH)-cHx 1-158 H - Et 0 5-CH(OH)-cHx 1-159 H - MeOCH2CMe2 0 5-CH(OH)-cHx 1-160 H - EtCMe2 0 5-CH(OH)-cHx 1-161 H - PrCMe2 0 5-CH(OH)-cHx 1-162 H - BuCMe2 0 5-CH(OH)-cHx 1-163 H - PnCMe2 0 5-CH(OH)-cHx 1-164 H - CH3OCH2 0 5-CH(OH)-cHx 1-165 H - EtOCH2 0 5-CH(OH)-cHx 1-166 H - S-tBu 0 5-CH(OH)-cHx 1-167 H - S-iPr 0 5-CH(OH)-cHx 1-168 H - S-Ph 0 5-CH(OH)-cHx 1-169 H H tBu 1 5-CH(OH)-cHx 1-170 H H iPr 1 5-CH(OH)-cHx 1-171 H Bu tBu 1 5-CH(OH)-cHx 1-172 H Pn tBu 1 5-CH(OH)-cHx 1-173 H Hx tBu 1 5-CH(OH)-cHx 1-174 H Hp tBu 1 5-CH(OH)-cHx 1-175 3-Cl Hp tBu 1 5-CH(OH)-cHx 1-176 3-Br Hp tBu 1 5-CH(OH)-cHx 1-177 3-OMe Hp tBu 1 5-CH(OH)-cHx 1-178 2-OMe Hp tBu 1 5-CH(OH)-cHx 1-179 H - tBu 0 5-CH(OH)(CH2)-cHx 1-180 H - iPr 0 5-CH(OH)(CH2)-cHx 1-181 H - iBu 0 5-CH(OH)(CH2)-cHx 1-182 H - Et 0 5-CH(OH)(CH2)-cHx 1-183 H - MeOCH2CMe2 0 5-CH(OH)(CH2)-cHx 1-184 H - EtCMe2 0 5-CH(OH)(CH2)-cHx 1-185 H - PrCMe2 0 5-CH(OH)(CH2)-cHx 1-186 H - BuCMe2 0 5-CH(OH)(CH2)-cHx 1-187 H - PnCMe2 0 5-CH(OH)(CH2)-cHx 1-188 H - CH3OCH2 0 5-CH(OH)(CH2)-cHx 1-189 H - EtOCH2 0 5-CH(OH)(CH2)-cHx 1-190 H - S-tBu 0 5-CH(OH)(CH2)-cHx 1-191 H - S-iPr 0 5-CH(OH)(CH2)-cHx 1-192 H - S-Ph 0 5-CH(OH)(CH2)-cHx 1-193 H H tBu 1 5-CH(OH)(CH2)-cHx 1-194 H H iPr 1 5-CH(OH)(CH2)-cHx 1-195 H Bu tBu 1 5-CH(OH)(CH2)-cHx 1-196 H Pn tBu 1 5-CH(OH)(CH2)-cHx 1-197 H Hx tBu 1 5-CH(OH)(CH2)-cHx 1-198 H Hp tBu 1 5-CH(OH)(CH2)-cHx 1-199 3-Cl Hp tBu 1 5-CH(OH)(CH2)-cHx 1-200 3-Br Hp tBu 1 5-CH(OH)(CH2)-cHx 1-201 3-OMe Hp tBu 1 5-CH(OH)(CH2)-cHx 1-202 2-OMe Hp tBu 1 5-CH(OH)(CH2)-cHx 1-203 H - tBu 0 5-CH(OH)(CH2)2-cHx 1-204 H - iPr 0 5-CH(OH)(CH2)2-cHx 1-205 H - iBu 0 5-CH(OH)(CH2)2-cHx 1-206 H - Et 0 5-CH(OH)(CH2)2-cHx 1-207 H - MeOCH2CMe2 0 5-CH(OH)(CH2)2-cHx 1-208 H - EtCMe2 0 5-CH(OH)(CH2)2-cHx 1-209 H - PrCMe2 0 5-CH(OH)(CH2)2-cHx 1-210 H - BuCMe2 0 5-CH(OH)(CH2)2-cHx 1-211 H - PnCMe2 0 5-CH(OH)(CH2)2-cHx 1-212 H - CH3OCH2 0 5-CH(OH)(CH2)2-cHx 1-213 H - EtOCH2 0 5-CH(OH)(CH2)2-cHx 1-214 H - S-tBu 0 5-CH(OH)(CH2)2-cHx 1-215 H - S-iPr 0 5-CH(OH)(CH2)2-cHx 1-216 H - S-Ph 0 5-CH(OH)(CH2)2-cHx 1-217 H H tBu 1 5-CH(OH)(CH2)2-cHx 1-218 H H iPr 1 5-CH(OH)(CH2)2-cHx 1-219 H Bu tBu 1 5-CH(OH)(CH2)2-cHx 1-220 H Pn tBu 1 5-CH(OH)(CH2)2-cHx 1-221 H Hx tBu 1 5-CH(OH)(CH2)2-cHx 1-222 H Hp tBu 1 5-CH(OH)(CH2)2-cHx 1-223 3-Cl Hp tBu 1 5-CH(OH)(CH2)2-cHx 1-224 3-Br Hp tBu 1 5-CH(OH)(CH2)2-cHx 1-225 3-OMe Hp tBu 1 5-CH(OH)(CH2)2-cHx 1-226 2-OMe Hp tBu 1 5-CH(OH)(CH2)2-cHx 1-227 H - tBu 0 5-CH(OH)(CH2)3-cHx 1-228 H - iPr 0 5-CH(OH)(CH2)3-cHx 1-229 H - iBu 0 5-CH(OH)(CH2)3-cHx 1-230 H - Et 0 5-CH(OH)(CH2)3-cHx 1-231 H - MeOCH2CMe2 0 5-CH(OH)(CH2)3-cHx 1-232 H - EtCMe2 0 5-CH(OH)(CH2)3-cHx 1-233 H - PrCMe2 0 5-CH(OH)(CH2)3-cHx 1-234 H - BuCMe2 0 5-CH(OH)(CH2)3-cHx 1-235 H - PnCMe2 0 5-CH(OH)(CH2)3-cHx 1-236 H - CH3OCH2 0 5-CH(OH)(CH2)3-cHx 1-237 H - EtOCH2 0 5-CH(OH)(CH2)3-cHx 1-238 H - S-tBu 0 5-CH(OH)(CH2)3-cHx 1-239 H - S-iPr 0 5-CH(OH)(CH2)3-cHx 1-240 H - S-Ph 0 5-CH(OH)(CH2)3-cHx 1-241 H H tBu 1 5-CH(OH)(CH2)3-cHx 1-242 H H iPr 1 5-CH(OH)(CH2)3-cHx 1-243 H Bu tBu 1 5-CH(OH)(CH2)3-cHx 1-244 H Pn tBu 1 5-CH(OH)(CH2)3-cHx 1-245 H Hx tBu 1 5-CH(OH)(CH2)3-cHx 1-246 H Hp tBu 1 5-CH(OH)(CH2)3-cHx 1-247 3-Cl Hp tBu 1 5-CH(OH)(CH2)3-cHx 1-248 3-Br Hp tBu 1 5-CH(OH)(CH2)3-cHx 1-249 3-OMe Hp tBu 1 5-CH(OH)(CH2)3-cHx 1-250 2-OMe Hp tBu 1 5-CH(OH)(CH2)3-cHx 1-251 H - 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S-iPr 0 5-(CH2)CH(OH)(CH2)5-cHx 1-458 H - S-Ph 0 5-(CH2)CH(OH)(CH2)5-cHx 1-459 H H tBu 1 5-(CH2)CH(OH)(CH2)5-cHx 1-460 H H iPr 1 5-(CH2)CH(OH)(CH2)5-cHx 1-461 H Bu tBu 1 5-(CH2)CH(OH)(CH2)5-cHx 1-462 H Pn tBu 1 5-(CH2)CH(OH)(CH2)5-cHx 1-463 H Hx tBu 1 5-(CH2)CH(OH)(CH2)5-cHx 1-464 H Hp tBu 1 5-(CH2)CH(OH)(CH2)5-cHx 1-465 3-Cl Hp tBu 1 5-(CH2)CH(OH)(CH2)5-cHx 1-466 3-Br Hp tBu 1 5-(CH2)CH(OH)(CH2)5-cHx 1-467 3-OMe Hp tBu 1 5-(CH2)CH(OH)(CH2)5-cHx 1-468 2-OMe Hp tBu 1 5-(CH2)CH(OH)(CH2)5-cHx 1-469 H - tBu 0 5-CH2CH(OH)(CH2)6-cHx 1-470 H - tBu 0 5-CH2CH(OH)(CH2)7-cHx 1-471 H - tBu 0 5-(CH2)3CH(OH)-cHx 1-472 H - iPr 0 5-(CH2)3CH(OH)-cHx 1-473 H - tBu 0 5-(CH2)3CH(OH)-cHx 1-474 H - Et 0 5-(CH2)3CH(OH)-cHx 1-475 H - MeOCH2CMe2 0 5-(CH2)3CH(OH)-cHx 1-476 H - EtCMe2 0 5-(CH2)3CH(OH)-cHx 1-477 H - PrCMe2 0 5-(CH2)3CH(OH)-cHx 1-478 H - BuCMe2 0 5-(CH2)3CH(OH)-cHx 1-479 H - PnCMe2 0 5-(CH2)3CH(OH)-cHx 1-480 H - CH3OCH2 0 5-(CH2)3CH(OH)-cHx 1-481 H - EtOCH2 0 5-(CH2)3CH(OH)-cHx 1-482 H - S-tBu 0 5-(CH2)3CH(OH)-cHx 1-483 H - S-iPr 0 5-(CH2)3CH(OH)-cHx 1-484 H - S-Pr 0 5-(CH2)3CH(OH)-cHx 1-485 H H tBu 1 5-(CH2)3CH(OH)-cHx 1-486 H H iPr 1 5-(CH2)3CH(OH)-cHx 1-487 H Bu tBu 1 5-(CH2)3CH(OH)-cHx 1-488 H Pn tBu 1 5-(CH2)3CH(OH)-cHx 1-489 H Hx tBu 1 5-(CH2)3CH(OH)-cHx 1-490 H Hp tBu 1 5-(CH2)3CH(OH)-cHx 1-491 3-Cl - tBu 0 5-(CH2)3CH(OH)-cHx 1-492 3-Br - tBu 0 5-(CH2)3CH(OH)-cHx 1-493 3-OMe - tBu 0 5-(CH2)3CH(OH)-cHx 1-494 2-OMe - tBu 0 5-(CH2)3CH(OH)-cHx 1-495 H - tBu 0 5-(CH2)3CH(OH)(CH2)-cHx 1-496 H - iPr 0 5-(CH2)3CH(OH)(CH2)-cHx 1-497 H - iBu 0 5-(CH2)3CH(OH)(CH2)-cHx 1-498 H - Et 0 5-(CH2)3CH(OH)(CH2)-cHx 1-499 H - MeOCH2CMe2 0 5-(CH2)3CH(OH)(CH2)-cHx 1-500 H - EtCMe2 0 5-(CH2)3CH(OH)(CH2)-cHx 1-501 H - PrCMe2 0 5-(CH2)3CH(OH)(CH2)-cHx 1-502 H - BuCMe2 0 5-(CH2)3CH(OH)(CH2)-cHx 1-503 H - PnCMe2 0 5-(CH2)3CH(OH)(CH2)-cHx 1-504 H - CH3OCH2 0 5-(CH2)3CH(OH)(CH2)-cHx 1-505 H - EtOCH2 0 5-(CH2)3CH(OH)(CH2)-cHx 1-506 H - S-tBu 0 5-(CH2)3CH(OH)(CH2)-cHx 1-507 H - S-iPr 0 5-(CH2)3CH(OH)(CH2)-cHx 1-508 H - S-Pr 0 5-(CH2)3CH(OH)(CH2)-cHx 1-509 H - tBu 0 5-(CH2)3CH(OH)(CH2)-cHx 1-510 H - iPr 0 5-(CH2)3CH(OH)(CH2)-cHx 1-511 H Bu tBu 1 5-(CH2)3CH(OH)(CH2)-cHx 1-512 H Pn tBu 1 5-(CH2)3CH(OH)(CH2)-cHx 1-513 H Hx tBu 1 5-(CH2)3CH(OH)(CH2)-cHx 1-514 H Hp tBu 1 5-(CH2)3CH(OH)(CH2)-cHx 1-515 3-Cl - tBu 0 5-(CH2)3CH(OH)(CH2)-cHx 1-516 3-Br - tBu 0 5-(CH2)3CH(OH)(CH2)-cHx 1-517 3-OMe - tBu 0 5-(CH2)3CH(OH)(CH2)-cHx 1-518 2-OMe - tBu 0 5-(CH2)3CH(OH)(CH2)-cHx 1-519 H - tBu 0 5-(CH2)3CH(OH)(CH2)2-cHx 1-520 H - iPr 0 5-(CH2)3CH(OH)(CH2)2-cHx 1-521 H - iBu 0 5-(CH2)3CH(OH)(CH2)2-cHx 1-522 H - Et 0 5-(CH2)3CH(OH)(CH2)2-cHx 1-523 H - MeOCH2CMe2 0 5-(CH2)3CH(OH)(CH2)2-cHx 1-524 H - EtCMe2 0 5-(CH2)3CH(OH)(CH2)2-cHx 1-525 H - PrCMe2 0 5-(CH2)3CH(OH)(CH2)2-cHx 1-526 H - BuCMe2 0 5-(CH2)3CH(OH)(CH2)2-cHx 1-527 H - PnCMe2 0 5-(CH2)3CH(OH)(CH2)2-cHx 1-528 H - CH3OCH2 0 5-(CH2)3CH(OH)(CH2)2-cHx 1-529 H - EtOCH2 0 5-(CH2)3CH(OH)(CH2)2-cHx 1-530 H - S-tBu 0 5-(CH2)3CH(OH)(CH2)2-cHx 1-531 H - S-iPr 0 5-(CH2)3CH(OH)(CH2)2-cHx 1-532 H - S-Ph 0 5-(CH2)3CH(OH)(CH2)2-cHx 1-533 H H tBu 1 5-(CH2)3CH(OH)(CH2)2-cHx 1-534 H H iPr 1 5-(CH2)3CH(OH)(CH2)2-cHx 1-535 H Bu tBu 1 5-(CH2)3CH(OH)(CH2)2-cHx 1-536 H Pn tBu 1 5-(CH2)3CH(OH)(CH2)2-cHx 1-537 H Hx tBu 1 5-(CH2)3CH(OH)(CH2)2-cHx 1-538 H Hp tBu 1 5-(CH2)3CH(OH)(CH2)2-cHx 1-539 3-Cl - tBu 0 5-(CH2)3CH(OH)(CH2)2-cHx 1-540 3-Br - tBu 0 5-(CH2)3CH(OH)(CH2)2-cHx 1-541 3-OMe - tBu 0 5-(CH2)3CH(OH)(CH2)2-cHx 1-542 2-OMe - tBu 0 5-(CH2)3CH(OH)(CH2)2-cHx 1-543 H - tBu 0 5-(CH2)3CH(CH)(CH2)3-cHx 1-544 H - iPr 0 5-(CH2)3CH(OH)(CH2)3-cHx 1-545 H - iBu 0 5-(CH2)3CH(OH)(CH2)3-cHx 1-546 H - Et 0 5-(CH2)3CH(OH)(CH2)3-cHx 1-547 H - MeOCH2CMe2 0 5-(CH2)3CH(OH)(CH2)3-cHx 1-548 H - EtCMe2 0 5-(CH2)3CH(OH)(CH2)3-cHx 1-549 H - PrCMe2 0 5-(CH2)3CH(OH)(CH2)3-cHx 1-550 H - BuCMe2 0 5-(CH2)3CH(OH)(CH2)3-cHx 1-551 H - PnCMe2 0 5-(CH2)3CH(OH)(CH2)3-cHx 1-552 H - CH3OCH2 0 5-(CH2)3CH(OH)(CH2)3-cHx 1-553 H - EtOCH2 0 5-(CH2)3CH(OH)(CH2)3-cHx 1-554 H - S-tBu 0 5-(CH2)3CH(OH)(CH2)3-cHx 1-555 H - S-iPr 0 5-(CH2)3CH(OH)(CH2)3-cHx 1-556 H - S-Ph 0 5-(CH2)3CH(OH)(CH2)3-cHx 1-557 H H tBu 0 5-(CH2)3CH(OH)(CH2)3-cHx 1-558 H H iPr 1 5-(CH2)3CH(OH)(CH2)3-cHx 1-559 H Bu tBu 1 5-(CH2)3CH(OH)(CH2)3-cHx 1-560 H Pn tBu 1 5-(CH2)3CH(OH)(CH2)3-cHx 1-561 H Hx tBu 1 5-(CH2)3CH(OH)(CH2)3-cHx 1-562 H Hp tBu 1 5-(CH2)3CH(OH)(CH2)3-cHx 1-563 3-Cl - tBu 0 5-(CH2)3CH(OH)(CH2)3-cHx 1-564 3-Br - tBu 0 5-(CH2)3CH(OH)(CH2)3-cHx 1-565 3-OMe - tBu 0 5-(CH2)3CH(OH)(CH2)3-cHx 1-566 2-OMe - tBu 0 5-(CH2)3CH(OH)(CH2)3-cHx 1-567 H - tBu 0 5-(CH2)3CH(OH)(CH2)4-cHx 1-568 H - iPr 0 5-(CH2)3CH(OH)(CH2)4-cHx 1-569 H - iBu 0 5-(CH2)3CH(OH)(CH2)4-cHx 1-570 H - MeOCH2CMe2 0 5-(CH2)3CH(OH)(CH2)4-cHx 1-571 H - EtCMe2 0 5-(CH2)3CH(OH)(CH2)4-cHx 1-572 H - PrCMe2 0 5-(CH2)3CH(OH)(CH2)4-cHx 1-573 H - BuCMe2 0 5-(CH2)3CH(OH)(CH2)4-cHx 1-574 H - PnCMe2 0 5-(CH2)3CH(OH)(CH2)4-cHx 1-575 H H tBu 1 5-(CH2)3CH(OH)(CH2)4-cHx 1-576 H - tBu 0 5-(CH2)3CH(OH)(CH2)4-cHx 1-577 H - tBu 0 5-(CH2)4CH(OH)-cHx 1-578 H - iPr 0 5-(CH2)4CH(OH)-cHx 1-579 H - iBu 0 5-(CH2)4CH(OH)-cHx 1-580 H - Et 0 5-(CH2)4CH(OH)-cHx 1-581 H - MeOCH2CMe2 0 5-(CH2)4CH(OH)-cHx 1-582 H - EtCMe2 0 5-(CH2)4CH(OH)-cHx 1-583 H - PrCMe2 0 5-(CH2)4CH(OH)-cHx 1-584 H - BuCMe2 0 5-(CH2)4CH(OH)-cHx 1-585 H - EtOCH2 0 5-(CH2)4CH(OH)-cHx 1-586 H H tBu 1 5-(CH2)4CH(OH)-cHx 1-587 H - tBu 0 5-(CH2)4CH(OH)(CH2)-cHx 1-588 H - iPr 0 5-(CH2)4CH(OH)(CH2)-cHx 1-589 H - iBu 0 5-(CH2)4CH(OH)(CH2)-cHx 1-590 H - Et 0 5-(CH2)4CH(OH)(CH2)-cHx 1-591 H - MeOCH2CMe2 0 5-(CH2)4CH(OH)(CH2)-cHx 1-592 H - EtCMe2 0 5-(CH2)4CH(OH)(CH2)-cHx 1-593 H - PrCMe2 0 5-(CH2)4CH(OH)(CH2)-cHx 1-594 H - BuCMe2 0 5-(CH2)4CH(OH)(CH2)-cHx 1-595 H - EtOCH2 0 5-(CH2)4CH(OH)(CH2)-cHx 1-596 H H tBu 1 5-(CH2)4CH(OH)(CH2)-cHx 1-597 H - tBu 0 5-(CH2)4CH(OH)(CH2)2-cHx 1-598 H - iPr 0 5-(CH2)4CH(OH)(CH2)2-cHx 1-599 H - iBu 0 5-(CH2)4CH(OH)(CH2)2-cHx 1-600 H - EtCMe2 0 5-(CH2)4CH(OH)(CH2)2-cHx 1-601 H - PrCMe2 0 5-(CH2)4CH(OH)(CH2)2-cHx 1-602 H - BuCMe2 0 5-(CH2)4CH(OH)(CH2)2-cHx 1-603 H - EtOCH2 0 5-(CH2)4CH(OH)(CH2)2-cHx 1-604 H H tBu 1 5-(CH2)4CH(OH)(CH2)2-cHx 1-605 H - tBu 0 5-(CH2)4CH(OH)(CH2)3-cHx 1-606 H - iPr 0 5-(CH2)4CH(OH)(CH2)3-cHx 1-607 H - iBu 0 5-(CH2)4CH(OH)(CH2)3-cHx 1-608 H H tBu 1 5-(CH2)4CH(OH)(CH2)3-cHx 1-609 H - tBu 0 5-(CH2)4CH(OH)(CH2)4-cHx 1-610 H - iPr 0 5-(CH2)4CH(OH)(CH2)4-cHx 1-611 H - iBu 0 5-(CH2)4CH(OH)(CH2)4-cHx 1-612 H H tBu 1 5-(CH2)4CH(OH)(CH2)4-cHx 1-613 H - 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EtOCH2 0 5-(CH2)2CH(OH)(CH2)-cPn 1-758 H - S-tBu 0 5-(CH2)2CH(OH)(CH2)-cPn 1-759 H - S-iPr 0 5-(CH2)2CH(OH)(CH2)-cPn 1-760 H - S-Ph 0 5-(CH2)2CH(OH)(CH2)-cPn 1-761 H H tBu 1 5-(CH2)2CH(OH)(CH2)-cPn 1-762 H H iPr 1 5-(CH2)2CH(OH)(CH2)-cPn 1-763 H Bu tBu 1 5-(CH2)2CH(OH)(CH2)-cPn 1-764 H Pn tBu 1 5-(CH2)2CH(OH)(CH2)-cPn 1-765 H Hx tBu 1 5-(CH2)2CH(OH)(CH2)-cPn 1-766 H Hp tBu 1 5-(CH2)2CH(OH)(CH2)-cPn 1-767 3-Cl - tBu 0 5-(CH2)2CH(OH)(CH2)-cPn 1-768 3-Br - tBu 0 5-(CH2)2CH(OH)(CH2)-cPn 1-769 3-OMe - tBu 0 5-(CH2)2CH(OH)(CH2)-cPn 1-770 2-OMe - tBu 0 5-(CH2)2CH(OH)(CH2)-cPn 1-771 H - tBu 0 5-(CH2)2CH(OH)(CH2)2-cPn 1-772 H - iPr 0 5-(CH2)2CH(OH)(CH2)2-cPn 1-773 H - iBu 0 5-(CH2)2CH(OH)(CH2)2-cPn 1-774 H - MeOCH2CMe2 0 5-(CH2)2CH(OH)(CH2)2-cPn 1-775 H - EtCMe2 0 5-(CH2)2CH(OH)(CH2)2-cPn 1-776 H - PrCMe2 0 5-(CH2)2CH(OH)(CH2)2-cPn 1-777 H - BuCMe2 0 5-(CH2)2CH(OH)(CH2)2-cPn 1-778 H - PnCMe2 0 5-(CH2)2CH(OH)(CH2)2-cPn 1-779 H - CH3OCH2 0 5-(CH2)2CH(OH)(CH2)2-cPn 1-780 H - EtOCH2 0 5-(CH2)2CH(OH)(CH2)2-cPn 1-781 H - 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tBu 0 5-CH(OH)(CH2)-cHp 1-863 2-OMe - tBu 0 5-CH(OH)(CH2)-cHp 1-864 H - tBu 0 5-CH(OH)(CH2)2-cHp 1-865 H - iPr 0 5-CH(OH)(CH2)2-cHp 1-866 H - EtOCH2 0 5-CH(OH)(CH2)2-cHp 1-867 H - S-Ph 0 5-CH(OH)(CH2)2-cHp 1-868 H H tBu 1 5-CH(OH)(CH2)2-cHp 1-869 H Bu tBu 1 5-CH(OH)(CH2)2-cHp 1-870 H Hp tBu 1 5-CH(OH)(CH2)2-cHp 1-871 3-Cl - tBu 0 5-CH(OH)(CH2)2-cHp 1-872 3-OMe - tBu 0 5-CH(OH)(CH2)2-cHp 1-873 H - tBu 0 5-CH(OH)(CH2)3-cHp 1-874 H - iPr 0 5-CH(OH)(CH2)3-cHp 1-875 H - PnCMe2 0 5-CH(OH)(CH2)3-cHp 1-876 H - EtOCH2 0 5-CH(OH)(CH2)3-cHp 1-877 H - S-Ph 0 5-CH(OH)(CH2)3-cHp 1-878 H H tBu 1 5-CH(OH)(CH2)3-cHp 1-879 H Hp tBu 1 5-CH(OH)(CH2)3-cHp 1-880 3-Br - tBu 0 5-CH(OH)(CH2)3-cHp 1-881 H - tBu 0 5-CH(OH)(CH2)4-cHp 1-882 H - iPr 0 5-CH(OH)(CH2)4-cHp 1-883 H - PnCMe2 0 5-CH(OH)(CH2)4-cHp 1-884 H - EtOCH2 0 5-CH(OH)(CH2)4-cHp 1-885 H - S-iPr 0 5-CH(OH)(CH2)4-cHp 1-886 H H tBu 1 5-CH(OH)(CH2)4-cHp 1-887 H Pn tBu 1 5-CH(OH)(CH2)4-cHp 1-888 H Hp tBu 1 5-CH(OH)(CH2)4-cHp 1-889 3-Br - tBu 0 5-CH(OH)(CH2)4-cHp 1-890 2-OMe - 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tBu 0 5-CH(OB5)-cHx Na salt 1-1585 H - tBu 0 5-CH(OB6)-cHx 1-1586 H - tBu 0 5-CH(OB6)-cHx Na salt 1-1587 H - tBu 0 5-CH(OE4)-cHx 1-1588 H - tBu 0 5-CH(OB7)-cHx 1-1589 H - tBu 0 5-CH(OB7)-cHx Na salt 1-1590 H - tBu 0 5-CH(OB8)-cHx 1-1591 H - tBu 0 5-CH(OB8)-cHx Na salt 1-1592 H - tBu 0 5-CH(OB9)-cHx 1-1593 H - tBu 0 5-CH(OB9)-cHx Na salt 1-1594 H - tBu 0 5-CH(OT)-cHx 1-1595 H - tBu 0 5-CH(OE5)-cHx HCl 1-1596 H - tBu 0 5-CH(OB10)-cHx 1-1597 H - tBu 0 5-CH(OB10)-cHx Na salt 1-1598 H - tBu 0 5-CH(OB11)-cHx 1-1599 H - tBu 0 5-CH(OB11)-cHx Na salt 1-1600 H - tBu 0 5-CH(OB12)-cHx 1-1601 H - tBu 0 5-CH(OB12)-cHx Na salt 1-1602 H - tBu 0 5-CH(OCONH2)-cHx 1-1603 H - tBu 0 5-CH(OB13)-cHx 1-1604 H - tBu 0 5-CH(OB13)-cHx Na salt 1-1605 H - tBu 0 5-CH(OBz)(CH2)-cHx 1-1606 H - tBu 0 5-CH(OAsp)(CH2)-cHx HCl 1-1607 H - tBu 0 5-CH(OLys)(CH2)-cHx 2HCl 1-1608 H - tBu 0 5-CH(OGlu)(CH2)-cHx HCl 1-1609 H - tBu 0 5-CH(OB4)(CH2)-cHx 1-1610 H - tBu 0 5-CH(OB4)(CH2)-cHx Na salt 1-1611 H - tBu 0 5-CH(OB5)(CH2)-cHx 1-1612 H - 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tBu 0 5-(CH2)2CH(OB1)(CH2)2-cHx 1-2863 H - tBu 0 5-(CH2)2CH(OB1)(CH2)4-cHx 1-2864 H - tBu 0 5-(CH2)2CH(OB1)(CH2)5-cHx 1-2865 H - tBu 0 5-CH(OB2)(CH2)2-cHx 1-2866 H - iPr 0 6-(CH2)2CH(OB2)(CH2)3-cHx 1-2867 H - iPr 0 6-(CH2)2CH(OB2)(CH2)3-cHx Na salt 1-2868 H - tBu 0 5-(CH2)4C(=O)(CH2)2-cHp 1-2869 H - tBu 0 5-(CH2)2C(=O)-cHp 1-2870 H - C(CH3)2CH2OMe 0 6-(CH2)2CH(OH)(CH2)-cHx 1-2871 H - tBu 0 5-(CH2)2CH(OF1)(CH2)-cHx 1-2872 H - tBu 0 5-(CH2)2CH(OD1)(CH2)-cHx Na salt 1-2873 H - tBu 0 5-(CH2)2CH(OB1)(CH2)-cHx 1-2874 H - tBu 0 5-(CH2)2CH(OE2)(CH2)-cHx 1-2875 H - tBu 0 5-(CH2)2CH(OB3)(CH2)-cHx 1-2876 H - iPr 0 6-CH=CH-C(=O)(CH2)3-cHx 1-2877 H - tBu 0 5-(CH2)2C(=O)(CH2)3-Ph 1-2878 H - tBu 0 5-(CH2)C(=O)(CH2)2-Ph 1-2879 H - tBu 0 5-(CH2)2C(=O)(CH2)2-cPn 1-2880 H - tBu 0 5-(CH2)4C(=O)(CH2)2-cPn 1-2881 H - tBu 0 5-(CH2)C(=O)(CH2)3-cPn 1-2882 H - tBu 0 5-(CH2)2C(=O)-cPn 1-2883 H - tBu 0 5-(CH2)C(=O)(CH2)2-cPn 1-2884 H - tBu 0 5-(CH2)4C(=O)-cPn 1-2885 H - tBu 0 5-(CH2)3C(=O)(CH2)2-cPn 1-2886 H - tBu 0 5-(CH2)3C(=O)(CH2)-cPn 1-2887 H - tBu 0 5-(CH2)3C(=O)(CH2)3-cPn 1-2888 H - tBu 0 5-(CH2)C(=O)-cPn 1-2889 H - tBu 0 5-(CH2)2C(=O)(CH2)3-cPn 1-2890 H - tBu 0 5-(CH2)4C(=O)(CH2)3-cPn 1-2891 H - tBu 0 5-(CH2)C(=O)(CH2)-cPn 1-2892 H - tBu 0 5-(CH2)2C(=O)(CH2)4-cPn 1-2893 H - tBu 0 5-(CH2)4C(=O)(CH2)4-cPn 1-2894 H - tBu 0 5-(CH2)3C(=O)-cPn 1-2895 H - tBu 0 5-(CH2)C(=O)(CH2)5-cPn 1-2896 H - tBu 0 5-(CH2)3C(=O)(CH2)4-cPn 1-2897 H - tBu 0 5-(CH2)2C(=O)(CH2)5-cPn 1-2898 H - tBu 0 5-(CH2)3C(=O)(CH2)5-cPn 1-2899 H - tBu 0 5-(CH2)C(=O)(CH2)4-cPn 1-2900 H - tBu 0 5-(CH2)4C(=O)(CH2)5-cPn 1-2901 H - tBu 0 5-(CH2)CH(OH)(CH2)2-Ph 1-2902 H - tBu 0 5-(CH2)4CH(OH)(CH2)2-cPn 1-2903 H - tBu 0 5-(CH2)4CH(OH)(CH2)4-cPn 1-2904 H - tBu 0 5-(CH2)3CH(OH)(CH2)5-cPn 1-2905 H - tBu 0 5-(CH2)4CH(OH)(CH2)5-cPn 1-2906 H - SCH3 0 6-(CH2)O(CH2)3-Imd(2-Et) 1-2907 H - iPr 0 6-(CH2)O(CH2)3-Imd 1-2908 H - iPr 0 6-(CH2)O(CH2)2-Imd 1-2909 H - CH3 0 6-(CH2)O(CH2)3-Imd HCl 1-2910 H - tBu 0 5-(CH2)2CH(OH)(CH2)8CH3 1-2911 H - tBu 0 5-(CH2)2CH(OH)(CH2)10CH3 1-2912 H - tBu 0 5-(CH2)2CH(OB2)(CH2)8CH3 1-2913 H - tBu 0 5-(CH2)2CH(OB4)(CH2)8CH3 1-2914 H - tBu 0 5-(CH2)2CH(OB10)(CH2)8CH3 1-2915 H - tBu 0 5-(CH2)2CH(OE5)(CH2)8CH3 1-2916 H - tBu 0 5-CH(OH)(CH2)10CH3 1-2917 H - tBu 0 6-(CH2)2CH(OH)(CH2)8CH3 1-2918 H - OtBu 0 6-(CH2)O(CH2)3-Imd HCl 1-2919 H - tBu 0 5-CH2-Imd HCl 1-2920 H - tBu 0 5-CH2-(2-EtImd) HCl 1-2921 H - tBu 0 5-CH2-(2-EtImd) 1-2922 H - tBu 0 5-CH2-Imd 1-2923 H - tBu 0 5-CH2-(2-MeImd) 1-2924 H - tBu 0 5-CH2-(4,5-diMeImd) 1-2925 H - tBu 0 5-(CH2)2-Imd 1-2926 H - tBu 0 5-(CH2)3-Imd
【００４８】
【化１９】
【００４９】
【表２】 ─────────────────────────────── Cpd. No. Ra R2 R3 n R4 ─────────────────────────────── 2-1 H - tBu 0 5-CH(OH)-cHx 2-2 H - tBu 0 5-CH(OH)(CH2)-cHx 2-3 H - tBu 0 5-CH(OH)(CH2)2-cHx 2-4 H - tBu 0 5-CH(OH)(CH2)3-cHx 2-5 H - tBu 0 5-CH(OH)(CH2)4-cHx 2-6 H - tBu 0 5-CH(OH)(CH2)5-cHx 2-7 H H tBu 1 5-CH(OH)(CH2)6-cHp 2-8 2-Br - tBu 0 5-CH(OH)(CH2)5-cPn 2-9 2-Br H tBu 1 5-CH(OH)(CH2)4-cHp 2-10 2-Cl - tBu 0 5-CH(OH)(CH2)3-cHx 2-11 H - tBu 0 5-CH(OH)(CH2)2-cPn 2-12 H - tBu 0 5-(CH2)CH(OH)-cHx 2-13 H - tBu 0 5-(CH2)CH(OH)(CH2)-cHx 2-14 H - tBu 0 5-(CH2)CH(OH)(CH2)2-cHx 2-15 H - tBu 0 5-(CH2)CH(OH)(CH2)3-cHx 2-16 2-Me - tBu 0 5-(CH2)CH(OH)(CH2)4-cHx 2-17 H - tBu 0 5-(CH2)2CH(OH)(CH2)-cHp 2-18 H H tBu 1 5-(CH2)2CH(OH)(CH2)2-cPn 2-19 H - tBu 0 5-(CH2)2CH(OH)(CH2)-cHx 2-20 H - tBu 0 5-(CH2)2CH(OH)-cHp 2-21 H - tBu 0 5-(CH2)3CH(OH)-cHx 2-22 H - tBu 0 5-(CH2)3CH(OH)(CH2)-cHx 2-23 H - tBu 0 5-(CH2)3CH(OH)(CH2)2-cHx 2-24 H - tBu 0 5-(CH2)3CH(OH)(CH2)3-cHx 2-25 2-Br H tBu 1 5-(CH2)3CH(OH)(CH2)2-cHp 2-26 H - tBu 0 5-(CH2)3CH(OH)(CH2)-cPn 2-27 H - tBu 0 5-(CH2)3CH(OH)-cHp 2-28 H - tBu 0 5-(CH2)4CH(OH)-cHx 2-29 H - tBu 0 5-(CH2)4CH(OH)(CH2)-cHx 2-30 H - tBu 0 5-(CH2)4CH(OH)(CH2)2-cHx 2-31 H - tBu 0 5-(CH2)4CH(OH)(CH2)-cHp 2-32 H H tBu 1 5-(CH2)4CH(OH)-cPn 2-33 H - tBu 0 5-CH(OH)Ph 2-34 H - tBu 0 5-CH(OH)(CH2)3Ph 2-35 H - tBu 0 5-(CH2)CH(OH)(CH2)2Ph 2-36 H - tBu 0 5-(CH2)CH(OH)(CH2)4Ph 2-37 H - tBu 0 5-(CH2)2CH(OH)Ph 2-38 H - tBu 0 5-(CH2)2CH(OH)CH2(4-MePh) 2-39 H - tBu 0 5-(CH2)2CH(OH)(CH2)3Ph 2-40 H - tBu 0 5-(CH2)3CH(OH)(4-MePh) 2-41 H - tBu 0 5-(CH2)4CH(OH)(2-ClPh) 2-42 2-Br H tBu 1 5-(CH2)5CH(OH)(2-MePh) 2-43 H - tBu 0 5-CH(OB2)-cHx Na salt 2-44 H - tBu 0 5-CH(OB2)(CH2)-cHx Na salt 2-45 H - tBu 0 5-CH(OB2)(CH2)2-cHx Na salt 2-46 2-Br - tBu 0 5-CH(OB2)(CH2)3-cHx Na salt 2-47 H - tBu 0 5-CH(OB2)(CH2)4-cHx Na salt 2-48 H - tBu 0 5-CH(OB2)(CH2)5-cHp Na salt 2-49 H - tBu 0 5-CH(OB2)(CH2)4-Ph Na salt 2-50 H - tBu 0 5-CH(OE1)(CH2)2-cPn HCl 2-51 H - tBu 0 5-CH(OE1)-cHp HCl salt 2-52 H - tBu 0 5-(CH2)CH(OB2)-cHx Na salt 2-53 H - tBu 0 5-(CH2)CH(OB2)(CH2)-cHx Na salt 2-54 H - tBu 0 5-(CH2)CH(OB2)(CH2)2-cHx Na salt 2-55 H - tBu 0 5-(CH2)CH(OB2)(CH2)3-cHx Na salt 2-56 H - tBu 0 5-(CH2)CH(OB2)(CH2)4-cHx Na salt 2-57 H - tBu 0 5-CH2CH(OD1)(CH2)5-cHx Na salt 2-58 H - tBu 0 5-(CH2)2CH(OB2)-cHx Na salt 2-59 H - tBu 0 5-(CH2)2CH(OB2)(CH2)-cHx Na salt 2-60 H - tBu 0 5-(CH2)2CH(OB2)(CH2)2-cHx Na salt 2-61 H - tBu 0 5-(CH2)2CH(OB2)(CH2)3-cHx Na salt 2-62 2-Cl - tBu 0 5-(CH2)2CH(OB2)(CH2)4-cHx Na salt 2-63 H - tBu 0 5-(CH2)2CH(OB2)(CH2)3-Ph Na salt 2-64 H - tBu 0 5-(CH2)2CH(OB2)(CH2)2-cHp Na salt 2-65 H H tBu 1 5-(CH2)2CH(OD1)(CH2)-cHp Na salt 2-66 H H tBu 1 5-(CH2)2CH(OE1)-cPn HCl 2-67 H H tBu 1 5-(CH2)3CH(OB2)-cHx Na salt 2-68 H H tBu 1 5-(CH2)4CH(OB2)-cHx Na salt 2-69 H H tBu 1 5-(CH2)3CH(OB3)(CH2)2-cHx Na salt 2-70 H H tBu 1 5-(CH2)3CH(OB2)(CH2)3-cHx Na salt 2-71 H - tBu 1 5-(CH2)3CH(OB2)(CH2)-cPn Na salt 2-72 H - tBu 0 5-(CH2)3CH(OB2)-Ph Na salt 2-73 H - tBu 0 5-(CH2)4CH(OB2)-cHx Na salt 2-74 2-Br - tBu 0 5-(CH2)4CH(OB2)-cHp 2-75 H - iPr 0 6-CH(OH)-cHx 2-76 H - iPr 0 6-CH(OH)CH2-cHp 2-77 H - iPr 0 6-CH(OH)(CH2)3-cPn 2-78 H - iPr 0 6-CH(OH)(CH2)5(2-ClPh) 2-79 H - iPr 0 6-(CH2)CH(OH)-cHx 2-80 H - iPr 0 6-(CH2)CH(OH)(CH2)2-cPn 2-81 2-Br - iPr 0 6-(CH2)CH(OH)(CH2)4-cHp 2-82 H - iPr 0 6-(CH2)2CH(OH)-cHx 2-83 H - iPr 0 6-(CH2)2CH(OH)(CH2)-cHp 2-84 H - iPr 0 6-(CH2)2CH(OH)(CH2)3-cPn 2-85 H - iPr 0 6-(CH2)3CH(OH)-cHx 2-86 H - iPr 0 6-(CH2)3CH(OH)(CH2)Ph 2-87 H - iPr 0 6-(CH2)3CH(OH)(CH2)3-cHp 2-88 H - iPr 0 6-(CH2)4CH(OH)-cHx 2-89 2-MeO H iPr 1 6-(CH2)4CH(OH)-cPn 2-90 H - iPr 0 6-CH(OB2)-cHx Na salt 2-91 H - iPr 0 6-CH(OB2)(CH2)-cHx Na salt 2-92 H - iPr 0 6-CH(OB2)(CH2)3-cHx Na salt 2-93 H - iPr 0 6-CH(OB2)(CH2)5-cHx Na salt 2-94 H - iPr 0 6-(CH2)CH(OB2)-cHx Na salt 2-95 H - iPr 0 6-(CH2)CH(OB2)(CH2)3-cHx Na salt 2-96 H - iPr 0 6-(CH2)2CH(OB2)-cHx Na salt 2-97 H - iPr 0 6-(CH2)2CH(OB2)(CH2)-cHx Na salt 2-98 H - iPr 0 6-(CH2)2CH(OB2)(CH2)2-cHx Na salt 2-99 H - iPr 0 6-(CH2)2CH(OB2)(CH2)3-cHx Na salt 2-100 H - iPr 0 6-(CH2)2CH(OB2)(CH2)4-cHx Na salt 2-101 H - iPr 0 6-(CH2)2CH(OD1)(CH2)-cHp Na salt 2-102 H - iPr 0 6-(CH2)2CH(OE1)(CH2)-cPn HCl 2-103 H - iPr 0 6-(CH2)3CH(OB2)-cHx Na salt 2-104 H H tBu 1 6-(CH2)3CH(OB2)-cHp Na salt 2-105 H H tBu 1 6-(CH2)4CH(OB2)-cHx Na salt 2-106 H - iPr 0 6-CH2O(CH2)3Imd HCl 2-107 H - iPr 0 6-CH2O(CH2)4Imd HCl 2-108 H - iPr 0 6-CH2O(CH2)5Imd HCl 2-109 H H iPr 1 6-CH2O(CH2)3Imd HCl 2-110 2-Br - tBu 0 5-CH2O(CH2)3Imd HCl 2-111 H - tBu 0 5-CH=CH-CH(OH)(CH2)-cHx 2-112 H - iPr 0 5-CH=CH-CH(OH)(CH2)-cHx 2-113 H - tBu 0 5-C(=O)(CH2)-cHx 2-114 H - iPr 0 6-(CH2)2C(=O)(CH2)-cHx 2-115 H - tBu 0 5-(CH2)2C(=O)(CH2)-cHx 2-116 H - tBu 0 6-C(=O)(CH2)-cHx 2-117 H - S-Me 0 6-(CH2)O(CH2)3-Imd HCl 2-118 H - iPr 0 6-(CH2)O(CH2)3-Imd HCl 2-119 H - tBu 0 6-(CH2)O(CH2)3-Imd HCl 2-120 H - OtBu 0 6-(CH2)O(CH2)3-Imd HCl
【００５０】
【化２０】
【００５１】
【表３】 ─────────────────────────────── Cpd. No. Ra n m R2 R3 R4 ─────────────────────────────── 3-1 H 0 2 - tBu 5-CH(OH)-cHx 3-2 H 0 2 - tBu 5-CH(OH)(CH2)-cHx 3-3 H 0 2 - tBu 5-CH(OH)(CH2)2-cHx 3-4 H 0 2 - tBu 5-CH(OH)(CH2)3-cHx 3-5 H 0 2 - tBu 5-CH(OH)(CH2)4-cHx 3-6 H 0 2 - tBu 5-CH(OH)(CH2)5-cHx 3-7 2-Cl 1 3 H tBu 5-CH(OH)(CH2)6-cHp 3-8 H 0 2 - tBu 5-CH(OH)(CH2)5-cPn 3-9 H 1 2 H tBu 5-CH(OH)(CH2)4-cHp 3-10 H 1 2 H tBu 5-CH(OH)(CH2)3-cHx 3-11 H 0 2 - tBu 5-CH(OH)(CH2)2-cPn 3-12 H 0 2 - tBu 5-(CH2)CH(OH)-cHx 3-13 H 0 2 - tBu 5-(CH2)CH(OH)(CH2)-cHx 3-14 H 0 2 - tBu 5-(CH2)CH(OH)(CH2)2-cHx 3-15 H 0 2 - tBu 5-(CH2)CH(OH)(CH2)3-cHx 3-16 H 0 2 - tBu 5-(CH2)CH(OH)(CH2)4-cHx 3-17 H 1 2 Bu iPr 5-(CH2)2CH(OH)(CH2)-cHp 3-18 H 1 3 Pn tBu 5-(CH2)2CH(OH)(CH2)2-cPn 3-19 H 1 2 H tBu 5-(CH2)2CH(OH)(CH2)-cHx 3-20 H 1 2 Hp tBu 5-(CH2)2CH(OH)-cHp 3-21 3-Cl 1 2 Hp tBu 5-(CH2)3CH(OH)-cHx 3-22 3-Br 1 2 Hp tBu 5-(CH2)3CH(OH)(CH2)-cHx 3-23 3-OMe 1 2 Hp tBu 5-(CH2)3CH(OH)(CH2)2-cHx 3-24 2-OMe 1 2 Hp tBu 5-(CH2)3CH(OH)(CH2)3-cHx 3-25 H 0 2 - tBu 5-(CH2)3CH(OH)(CH2)2-cHp 3-26 H 0 2 - tBu 5-(CH2)3CH(OH)(CH2)-cPn 3-27 H 0 2 - tBu 5-(CH2)3CH(OH)-cHp 3-28 H 0 2 - tBu 5-(CH2)4CH(OH)-cHx 3-29 H 0 2 - tBu 5-(CH2)4CH(OH)(CH2)-cHx 3-30 H 0 2 - tBu 5-(CH2)4CH(OH)(CH2)2-cHx 3-31 3-Cl 0 2 - tBu 5-(CH2)4CH(OH)(CH2)-cHp 3-32 H 1 2 - tBu 5-(CH2)4CH(OH)-cPn 3-33 H 0 2 - tBu 5-CH(OH)Ph 3-34 H 0 2 - tBu 5-CH(OH)(CH2)3Ph 3-35 H 0 2 - tBu 5-(CH2)CH(OH)(CH2)2Ph 3-36 H 0 2 - tBu 5-(CH2)CH(OH)(CH2)4Ph 3-37 H 0 2 - tBu 5-(CH2)2CH(OH)Ph 3-38 H 0 2 - tBu 5-(CH2)2CH(OH)CH2(4-MePh) 3-39 H 0 2 - tBu 5-(CH2)2CH(OH)(CH2)3Ph 3-40 H 0 2 - tBu 5-(CH2)3CH(OH)(4-MePh) 3-41 H 0 2 - tBu 5-(CH2)4CH(OH)(2-ClPh) 3-42 H 1 3 - tBu 5-(CH2)5CH(OH)(2-MePh) 3-43 H 0 2 - tBu 5-CH(OB2)-cHx Na salt 3-44 H 0 2 - tBu 5-CH(OB2)(CH2)-cHx Na salt 3-45 H 0 2 - tBu 5-CH(OB2)(CH2)2-cHx Na salt 3-46 H 0 2 - tBu 5-CH(OB2)(CH2)3-cHx Na salt 3-47 H 0 2 - tBu 5-CH(OB2)(CH2)4-cHx Na salt 3-48 H 0 2 - tBu 5-CH(OB2)(CH2)5-cHp Na salt 3-49 H 0 2 - tBu 5-CH(OB2)(CH2)4-Ph Na salt 3-50 H 0 2 - tBu 5-CH(OE1)(CH2)2-cPn HCl salt 3-51 H 0 2 - tBu 5-CH(OE1)-Hp HCl salt 3-52 H 0 2 - tBu 5-(CH2)CH(OB2)-cHx Na salt 3-53 H 0 2 - tBu 5-(CH2)CH(OB2)(CH2)-cHx Na salt 3-54 H 0 2 - tBu 5-(CH2)CH(OB2)(CH2)2-cHx Na salt 3-55 H 0 2 - tBu 5-(CH2)CH(OB2)(CH2)3-cHx Na salt 3-56 H 0 2 - tBu 5-(CH2)CH(OB2)(CH2)4-cHx Na salt 3-57 H 0 2 - tBu 5-(CH2)CH(OD1)(CH2)5-cHx Na salt 3-58 H 0 2 - tBu 5-(CH2)2CH(OB2)-cHx Na salt 3-59 H 0 2 - tBu 5-(CH2)2CH(OB2)(CH2)-cHx Na salt 3-60 H 0 2 - tBu 5-(CH2)2CH(OB2)(CH2)2-cHx Na salt 3-61 H 0 2 - tBu 5-(CH2)2CH(OB2)(CH2)3-cHx Na salt 3-62 2-Cl 0 2 - tBu 5-(CH2)2CH(OB2)(CH2)4-cHx Na salt 3-63 H 0 2 - tBu 5-(CH2)2CH(OB2)(CH2)3-Ph Na salt 3-64 H 0 2 - tBu 5-(CH2)2CH(OB2)(CH2)2-cHp Na salt 3-65 H 1 2 H tBu 5-(CH2)2CH(OD1)(CH2)-cHp Na salt 3-66 H 1 2 H tBu 5-(CH2)2CH(OE1)-cPn HCl 3-67 H 1 2 H tBu 5-(CH2)3CH(OB2)-cHx Na salt 3-68 H 1 3 H tBu 5-(CH2)3CH(OB2)-cHx Na salt 3-69 H 1 2 H tBu 5-(CH2)3CH(OB3)(CH2)2-cHx Na salt 3-70 H 1 2 H tBu 5-(CH2)3CH(OB2)(CH2)3-cHx Na salt 3-71 H 0 2 - tBu 5-(CH2)3CH(OB2)(CH2)-cPn Na salt 3-72 H 0 2 - tBu 5-(CH2)3CH(OB2)Ph Na salt 3-73 H 0 2 - tBu 5-(CH2)4CH(OB2)-cHx Na salt 3-74 H 0 2 - tBu 5-(CH2)4CH(OB2)-cHp 3-75 H 0 2 - iPr 6-CH(OH)-cHx 3-76 H 0 2 - iPr 6-CH(OH)CH2-cHp 3-77 H 0 2 - iPr 6-CH(OH)(CH2) 3cPn 3-78 H 0 2 - iPr 6-CH(OH)(CH2)5(2-ClPh) 3-79 4-Me 0 2 - iPr 6-(CH2)CH(OH)-cHx 3-80 H 0 2 - iPr 6-(CH2)CH(OH)(CH2)2-cPn 3-81 H 0 2 - iPr 6-(CH2)CH(OH)(CH2)4-cHp 3-82 H 0 2 - iPr 6-(CH2)2CH(OH)-cHx 3-83 H 0 2 - iPr 6-(CH2)2CH(OH)(CH2)-cHp 3-84 H 0 2 - iPr 6-(CH2)2CH(OH)(CH2)3-cPn 3-85 H 0 2 - iPr 6-(CH2)3CH(OH)-cHx 3-86 H 0 2 - iPr 6-(CH2)3CH(OH)(CH2)-Ph 3-87 H 0 2 - iPr 6-(CH2)3CH(OH)(CH2)3-cHp 3-88 H 0 2 - iPr 6-(CH2)4CH(OH)-cHx 3-89 H 1 3 H iPr 6-(CH2)4CH(OH)-cPn 3-90 H 0 2 - iPr 6-CH(OB2)-cHx Na salt 3-91 H 0 2 - iPr 6-CH(OB2)(CH2)-cHx Na salt 3-92 H 0 2 - iPr 6-CH(OB2)(CH2)3-cHx Na salt 3-93 H 0 2 - iPr 6-CH(OB2)(CH2)5-cHx Na salt 3-94 H 0 2 - iPr 6-(CH2)CH(OB2)-cHx Na salt 3-95 H 0 2 - iPr 6-(CH2)CH(OB2)(CH2)3-cHx Na salt 3-96 H 0 2 - iPr 6-(CH2)2CH(OB2)-cHx Na salt 3-97 H 0 2 - iPr 6-(CH2)2CH(OB2)(CH2)-cHx Na salt 3-98 H 0 2 - iPr 6-(CH2)2CH(OB2)(CH2)2-cHx Na salt 3-99 H 0 2 - iPr 6-(CH2)2CH(OB2)(CH2)3-cHx Na salt 3-100 H 0 2 - iPr 6-(CH2)2CH(OB2)(CH2)4-cHx Na salt 3-101 H 0 2 - iPr 6-(CH2)2CH(OD1)(CH2)-cHp Na salt 3-102 H 0 2 - iPr 6-(CH2)2CH(OE1)(CH2)-cPn HCl 3-103 H 0 2 - iPr 6-(CH2)3CH(OB2)-cHx Na salt 3-104 H 1 2 H tBu 6-(CH2)3CH(OB2)-cHp Na salt 3-105 H 1 2 H tBu 6-(CH2)4CH(OB2)-cHx Na salt 3-106 H 0 2 - iPr 6-CH2O(CH2)3Imd HCl 3-107 H 0 2 - iPr 6-CH2O(CH2)4Imd HCl 3-108 H 0 2 - iPr 6-CH2O(CH2)5Imd HCl 3-109 H 1 2 H iPr 6-CH2O(CH2)3Imd HCl 3-110 H 0 2 - tBu 6-CH2O(CH2)3Imd 3-111 H 0 2 - tBu 5-CH=CH-CH(OH)(CH2)-cHx 3-112 H 0 2 - iPr 6-CH=CH-CH(OH)(CH2)-cHx 3-113 H 0 2 - tBu 5-C(=O)CH2-cHx 3-114 H 0 2 - iPr 6-(CH2)2-C(=O)(CH2)-cHx 3-115 H 0 2 - tBu 5-(CH2)2-C(=O)(CH2)-cHx 3-116 H 0 2 - tBu 6-C(=O)-(CH2)-cHx 3-117 H 0 2 - tBu 5-(CH2)2CH(OH)(CH2)-cHx 3-118 H 0 2 - SCH3 6-(CH2)O(CH2)3-Imd HCl 3-119 H 0 2 - tBu 5-(CH2)2CH(OE5)(CH2)-cHx HCl 3-120 H 0 2 - tBu 5-(CH2)2CH(OB4)(CH2)2-cHx Na salt 3-121 H 0 2 - tBu 5-(CH2)2CH(OB10)(CH2)4-cHx Na salt 3-122 H 0 2 - tBu 5-(CH2)2CH(OH)(CH2)-O-cHx 3-123 H 0 2 - tBu 5-(CH2)2CH(OH)(CH2)8CH3 3-124 H 0 2 - tBu 5-(CH2)CH(OH)(CH2)8CH3 3-125 H 0 2 - tBu 5-CH(OH)(CH2)10CH3 3-126 H 0 2 - OtBu 6-(CH2)O(CH2)3-Imd HCl
【００５２】
【化２１】
【００５３】
【表４】 ──────────────────────────────── Cpd. No. n R2 R3 R4 R5 ──────────────────────────────── 4-1 0 - tBu 5-CH(OH)-cHx Dc 4-2 0 - tBu 5-CH(OH)(CH2)-cHx Dc 4-3 0 - tBu 5-CH(OH)(CH2)2-cHx Dc 4-4 0 - tBu 5-CH(OH)(CH2)3-cHx Dc 4-5 0 - tBu 5-CH(OH)(CH2)4-cHx Dc 4-6 0 - tBu 5-CH(OH)(CH2)5-cHx Dc 4-7 1 H tBu 5-CH(OH)(CH2)6-cHp Dc 4-8 0 - tBu 5-CH(OH)(CH2)5-cPn Dc 4-9 1 H tBu 5-CH(OH)(CH2)4-cHp Dc 4-10 1 H tBu 5-CH(OH)(CH2)3-cHx Dc 4-11 0 - tBu 5-CH(OH)(CH2)2-cPn Dc 4-12 0 - tBu 5-(CH2)CH(OH)-cHx Dc 4-13 0 - tBu 5-(CH2)CH(OH)(CH2)-cHx Dc 4-14 0 - tBu 5-(CH2)CH(OH)(CH2)2-cHx Dc 4-15 0 - tBu 5-(CH2)CH(OH)(CH2)3-cHx Dc 4-16 0 - tBu 5-(CH2)CH(OH)(CH2)4-cHx Dc 4-17 0 - tBu 5-(CH2)2CH(OH)(CH2)-cHp Dc 4-18 1 H tBu 5-(CH2)2CH(OH)(CH2)2-cPn Dc 4-19 0 - tBu 5-(CH2)2CH(OH)(CH2)-cHx Dc 4-20 0 - tBu 5-(CH2)2CH(OH)-cHp Dc 4-21 0 - tBu 5-(CH2)3CH(OH)-cHx Dc 4-22 0 - tBu 5-(CH2)3CH(OH)(CH2)-cHx Dc 4-23 0 - tBu 5-(CH2)3CH(OH)(CH2)2-cHx Dc 4-24 0 - tBu 5-(CH2)3CH(OH)(CH2)3-cHx Dc 4-25 1 H tBu 5-(CH2)3CH(OH)(CH2)2-cHp Dc 4-26 0 - tBu 5-(CH2)3CH(OH)(CH2)-cPn Dc 4-27 0 - tBu 5-(CH2)3CH(OH)-cHp Dc 4-28 0 - tBu 5-(CH2)4CH(OH)-cHx Dc 4-29 0 - tBu 5-(CH2)4CH(OH)(CH2)-cHx Dc 4-30 0 - tBu 5-(CH2)4CH(OH)(CH2)2-cHx Dc 4-31 0 - tBu 5-(CH2)4CH(OH)(CH2)-cHp Dc 4-32 1 H tBu 5-(CH2)4CH(OH)-cPn Dc 4-33 0 - tBu 5-CH(OH)Ph Dc 4-34 0 - tBu 5-CH(OH)(CH2)3Ph Dc 4-35 0 - tBu 5-(CH2)CH(OH)(CH2)2Ph Dc 4-36 0 - tBu 5-(CH2)CH(OH)(CH2)4Ph Dc 4-37 0 - tBu 5-(CH2)2CH(OH)Ph Dc 4-38 0 - tBu 5-(CH2)2CH(OH)CH2(4-MePh) Dc 4-39 0 - tBu 5-(CH2)2CH(OH)(CH2)3Ph Dc 4-40 0 - tBu 5-(CH2)3CH(OH)(4-MePh) Dc 4-41 0 - tBu 5-(CH2)4CH(OH)(2-ClPh) Dc 4-42 1 H tBu 5-(CH2)5CH(OH)(2-MePh) Dc 4-43 0 - tBu 5-CH(OB2)-cHx Na salt Dc 4-44 0 - tBu 5-CH(OB2)(CH2)-cHx Na salt Dc 4-45 0 - tBu 5-CH(OB2)(CH2)2-cHx Na salt Dc 4-46 0 - tBu 5-CH(OB2)(CH2)3-cHx Na salt Dc 4-47 0 - tBu 5-CH(OB2)(CH2)4-cHx Na salt Dc 4-48 0 - tBu 5-CH(OB2)(CH2)5-cHp Na salt Dc 4-49 0 - tBu 5-CH(OB2)(CH2)4-Ph Na salt Dc 4-50 0 - tBu 5-CH(OE1)(CH2)2-cPn HCl Dc 4-51 0 - tBu 5-CH(OE1)-cHp HCl Dc 4-52 0 - tBu 5-(CH2)CH(OB2)-cHx Na salt Dc 4-53 0 - tBu 5-(CH2)CH(OB2)(CH2)-cHx Dc Na salt 4-54 0 - tBu 5-(CH2)CH(OB2)(CH2)2-cHx Dc Na salt 4-55 0 - tBu 5-(CH2)CH(OB2)(CH2)3-cHx Dc Na salt 4-56 0 - tBu 5-(CH2)CH(OB2)(CH2)4-cHx Dc Na salt 4-57 0 - tBu 5-CH2CH(OD1)(CH2)5-cHx Na salt Dc 4-58 0 - tBu 5-(CH2)2CH(OB2)-cHx Na salt Dc 4-59 0 - tBu 5-(CH2)2CH(OB2)(CH2)-cHx Dc Na salt 4-60 0 - tBu 5-(CH2)2CH(OB2)(CH2)2-cHx Dc Na salt 4-61 0 - tBu 5-(CH2)2CH(OB2)(CH2)3-cHx Dc Na salt 4-62 0 - tBu 5-(CH2)2CH(OB2)(CH2)4-cHx Dc Na salt 4-63 0 - tBu 5-(CH2)2CH(OB2)(CH2)3-Ph Dc Na salt 4-64 0 - tBu 5-(CH2)2CH(OB2)(CH2)2-cHp Dc Na salt 4-65 1 H tBu 5-(CH2)2CH(OD1)(CH2)-cHp Dc Na salt 4-66 1 H tBu 5-(CH2)2CH(OE1)-cPn HCl Dc 4-67 1 H tBu 5-(CH2)3CH(OB2)-cHx Na salt Dc 4-68 1 H tBu 5-(CH2)3CH(OB2)-cHx Na salt Dc 4-69 1 H tBu 5-(CH2)3CH(OB3)(CH2)2-cHx Dc Na salt 4-70 1 H tBu 5-(CH2)3CH(OB2)(CH2)3-cHx Dc Na salt 4-71 0 - tBu 5-(CH2)3CH(OB2)(CH2)-cPn Dc Na salt 4-72 0 - tBu 5-(CH2)3CH(OB2)-Ph Na salt Dc 4-73 0 - tBu 5-(CH2)4CH(OB2)-cHx Na salt Dc 4-74 0 - tBu 5-(CH2)4CH(OB2)-cHp Dc 4-75 0 - iPr 6-CH(OH)-cHx Dc 4-76 0 - iPr 6-CH(OH)CH2-cHp Dc 4-77 0 - iPr 6-CH(OH)(CH2)3 cPn Dc 4-78 0 - iPr 6-CH(OH)(CH2)5(2-ClPh) Dc 4-79 0 - iPr 6-(CH2)CH(OH)-cHx Dc 4-80 0 - iPr 6-(CH2)CH(OH)(CH2)2-cPn Dc 4-81 0 - iPr 6-(CH2)CH(OH)(CH2)4-cHp Dc 4-82 0 - iPr 6-(CH2)2CH(OH)-cHx Dc 4-83 0 - iPr 6-(CH2)2CH(OH)(CH2)-cHp Dc 4-84 0 - iPr 6-(CH2)2CH(OH)(CH2)3-cPn Dc 4-85 0 - iPr 6-(CH2)3CH(OH)-cHx Dc 4-86 0 - iPr 6-(CH2)3CH(OH)(CH2)Ph Dc 4-87 0 - iPr 6-(CH2)3CH(OH)(CH2)3-cHp Dc 4-88 0 - iPr 6-(CH2)4CH(OH)-cHx Dc 4-89 1 H iPr 6-(CH2)4CH(OH)-cPn Dc 4-90 0 - iPr 6-CH(OB2)-cHx Na salt Dc 4-91 0 - iPr 6-CH(OB2)(CH2)-cHx Na salt Dc 4-92 0 - iPr 6-CH(OB2)(CH2)3-cHx Na salt Dc 4-93 0 - iPr 6-CH(OB2)(CH2)5-cHx Na salt Dc 4-94 0 - iPr 6-(CH2)CH(OB2)-cHx Na salt Dc 4-95 0 - iPr 6-(CH2)CH(OB2)(CH2)3-cHx Dc Na salt 4-96 0 - iPr 6-(CH2)2CH(OB2)-cHx Na salt Dc 4-97 0 - iPr 6-(CH2)2CH(OB2)(CH2)-cHx Dc Na salt 4-98 0 - iPr 6-(CH2)2CH(OB2)(CH2)2-cHx Dc Na salt 4-99 0 - iPr 6-(CH2)2CH(OB2)(CH2)3-cHx Dc Na salt 4-100 0 - iPr 6-(CH2)2CH(OB2)(CH2)4-cHx Dc Na salt 4-101 0 - iPr 6-(CH2)2CH(OD1)(CH2)-cHp Dc Na salt 4-102 0 - iPr 6-(CH2)2CH(OE1)(CH2)-cPn Dc HCl salt 4-103 0 - iPr 6-(CH2)3CH(OB2)-cHx Na salt Dc 4-104 1 H tBu 6-(CH2)3CH(OB2)-cHp Na salt Dc 4-105 1 H tBu 6-(CH2)4CH(OB2)-cHx Na salt Dc 4-106 0 - iPr 6-CH2O(CH2)3Imd HCl Dc 4-107 0 - iPr 6-CH2O(CH2)4Imd HCl Dc 4-108 0 - iPr 6-CH2O(CH2)5Imd HCl Dc 4-109 1 H iPr 6-CH2O(CH2)3Imd HCl Dc 4-110 1 H iPr 5-CH2O(CH2)3Imd Dc 4-111 0 - tBu 5-CH=CH-CH(OH)(CH2)-cHx Dc 4-112 0 - iPr 6-CH=CH-CH(OH)(CH2)-cHx Dc 4-113 0 - tBu 5-(C=O)(CH2)-cHx Dc 4-114 0 - iPr 6-(CH2)C(=O)(CH2)-cHx Dc 4-115 0 - tBu 5-(CH2)2C(=O)(CH2)-cHx Dc 4-116 0 - tBu 6-C(=O)-(CH2)2-cHx Dc 4-117 0 - tBu 5-(CH2)2C(=O)(CH2)-cHp Dc 4-118 0 - SCH3 6-(CH2)O(CH2)3-Imd HCl Dc 4-119 0 - tBu 6-(CH2)O(CH2)3-Imd HCl Dc
【００５４】
【化２２】
【００５５】
【表５】 ──────────────────────────────── Cpd. No. n R1 R2 R3 R4 ──────────────────────────────── 5-1 0 G - tBu 5-CH(OH)-cHx 5-2 0 G - tBu 5-CH(OH)(CH2)-cHx 5-3 0 G - tBu 5-CH(OH)(CH2)2-cHx 5-4 0 G - tBu 5-CH(OH)(CH2)3-cHx 5-5 0 G - tBu 5-CH(OH)(CH2)4-cHx 5-6 0 G - tBu 5-CH(OH)(CH2)5-cHx 5-7 1 K H tBu 5-CH(OH)(CH2)6-cHp 5-8 0 J - tBu 5-CH(OH)(CH2)5-cPn 5-9 1 K H tBu 5-CH(OH)(CH2)4-cHp 5-10 0 G - tBu 5-CH(OH)(CH2)3-cHx 5-11 0 J - tBu 5-CH(OH)(CH2)2-cPn 5-12 0 G - tBu 5-(CH2)CH(OH)-cHx 5-13 0 G - tBu 5-(CH2)CH(OH)(CH2)-cHx 5-14 0 G - tBu 5-(CH2)CH(OH)(CH2)2-cHx 5-15 0 K - tBu 5-(CH2)CH(OH)(CH2)3-cHx 5-16 0 J - tBu 5-(CH2)CH(OH)(CH2)4-cHx 5-17 0 G - tBu 5-(CH2)2CH(OH)(CH2)-cHx 5-18 1 G H tBu 5-(CH2)2CH(OH)(CH2)2-cPn 5-19 0 K - tBu 5-(CH2)2CH(OH)(CH2)-cHx 5-20 0 K - tBu 5-(CH2)2CH(OH)-cHp 5-21 0 K - tBu 5-(CH2)3CH(OH)-cHx 5-22 0 G - tBu 5-(CH2)3CH(OH)(CH2)-cHx 5-23 0 G - tBu 5-(CH2)3CH(OH)(CH2)2-cHx 5-24 0 G - tBu 5-(CH2)3CH(OH)(CH2)3-cHx 5-25 1 G H tBu 5-(CH2)3CH(OH)(CH2)2-cHp 5-26 0 G - tBu 5-(CH2)3CH(OH)(CH2)-cPn 5-27 0 J - tBu 5-(CH2)3CH(OH)-cHp 5-28 0 J - tBu 5-(CH2)4CH(OH)-cHx 5-29 0 J - tBu 5-(CH2)4CH(OH)(CH2)-cHx 5-30 0 J - tBu 5-(CH2)4CH(OH)(CH2)2-cHx 5-31 0 J - tBu 5-(CH2)4CH(OH)(CH2)-cHp 5-32 1 G H tBu 5-(CH2)4CH(OH)-cPn 5-33 0 J - tBu 5-CH(OH)Ph 5-34 0 G - tBu 5-CH(OH)(CH2)3Ph 5-35 0 J - tBu 5-(CH2)CH(OH)(CH2)2Ph 5-36 0 G - tBu 5-(CH2)CH(OH)(CH2)4Ph 5-37 0 J - tBu 5-(CH2)2CH(OH)Ph 5-38 0 J - tBu 5-(CH2)2CH(OH)CH2(4-MePh) 5-39 0 J - tBu 5-(CH2)2CH(OH)(CH2)3Ph 5-40 0 J - tBu 5-(CH2)3CH(OH)(4-MePh) 5-41 0 J - tBu 5-(CH2)4CH(OH)(2-ClPh) 5-42 1 J H tBu 5-(CH2)5CH(OH)(2-MePh) 5-43 0 G - tBu 5-CH(OB2)-cHx Na salt 5-44 0 G - tBu 5-CH(OB2)(CH2)-cHx Na salt 5-45 0 G - tBu 5-CH(OB2)(CH2)2-cHx Na salt 5-46 0 G - tBu 5-CH(OB2)(CH2)3-cHx Na salt 5-47 0 G - tBu 5-CH(OB2)(CH2)4-cHx Na salt 5-48 0 G - tBu 5-CH(OB2)(CH2)5-cHp Na salt 5-49 0 J - tBu 5-CH(OB2)(CH2)4-Ph Na salt 5-50 0 J - tBu 5-CH(OE1)(CH2)2-cPn HCl salt 5-51 0 J - tBu 5-CH(OE1)-cHp HCl salt 5-52 0 K - tBu 5-(CH2)CH(OB2)-cHx Na salt 5-53 0 G - tBu 5-(CH2)CH(OB2)(CH2)-cHx Na salt 5-54 0 G - tBu 5-(CH2)CH(OB2)(CH2)2-cHx Na salt 5-55 0 G - tBu 5-(CH2)CH(OB2)(CH2)3-cHx Na salt 5-56 0 G - tBu 5-(CH2)CH(OB2)(CH2)4-cHx Na salt 5-57 0 J - tBu 5-CH2CH(OD1)(CH2)5-cHx Na salt 5-58 0 G - tBu 5-(CH2)2CH(OB2)-cHx Na salt 5-59 0 G - tBu 5-(CH2)2CH(OB2)(CH2)-cHx Na salt 5-60 0 G - tBu 5-(CH2)2CH(OB2)(CH2)2-cHx Na salt 5-61 0 G - tBu 5-(CH2)2CH(OB2)(CH2)3-cHx Na salt 5-62 0 J - tBu 5-(CH2)2CH(OB2)(CH2)4-cHx Na salt 5-63 0 G - tBu 5-(CH2)2CH(OB2)(CH2)3-Ph Na salt 5-64 0 G - tBu 5-(CH2)2CH(OB2)(CH2)2-cHp Na salt 5-65 1 J H tBu 5-(CH2)2CH(OD1)(CH2)-cHp Na salt 5-66 1 J H tBu 5-(CH2)2CH(OE1)-cPn HCl salt 5-67 1 G H tBu 5-(CH2)3CH(OB2)-cHx Na salt 5-68 1 G H tBu 5-(CH2)3CH(OB2)-cHx Na salt 5-69 1 G H tBu 5-(CH2)3CH(OB3)(CH2)2-cHx Na salt 5-70 1 G H tBu 5-(CH2)3CH(OB2)(CH2)3-cHx Na salt 5-71 0 G - tBu 5-(CH2)3CH(OB2)(CH2)-cPn Na salt 5-72 0 G - tBu 5-(CH2)3CH(OB2)-Ph Na salt 5-73 0 G - tBu 5-(CH2)4CH(OB2)-cHx Na salt 5-74 0 G - tBu 5-(CH2)4CH(OB2)-cHp 5-75 0 G - iPr 6-CH(OH)-cHx 5-76 0 J - iPr 6-CH(OH)CH2-cHp 5-77 0 K - iPr 6-CH(OH)(CH2)3-cPn 5-78 0 K - iPr 6-CH(OH)(CH2)5-(2-ClPh) 5-79 0 G - iPr 6-(CH2)CH(OH)-cHx 5-80 0 G - iPr 6-(CH2)CH(OH)(CH2)2-cPn 5-81 0 G - iPr 6-(CH2)CH(OH)(CH2)4-cHp 5-82 0 G - iPr 6-(CH2)2CH(OH)-cHx 5-83 0 G - iPr 6-(CH2)2CH(OH)(CH2)-cHp 5-84 0 G - iPr 6-(CH2)2CH(OH)(CH2)3-cPn 5-85 0 G - iPr 6-(CH2)3CH(OH)-cHx 5-86 0 G - iPr 6-(CH2)3CH(OH)(CH2)Ph 5-87 0 G - iPr 6-(CH2)3CH(OH)(CH2)3-cHp 5-88 0 G - iPr 6-(CH2)4CH(OH)-cHx 5-89 1 J H iPr 6-(CH2)4CH(OH)-cPn 5-90 0 J - iPr 6-CH(OB2)-cHx Na salt 5-91 0 J - iPr 6-CH(OB2)(CH2)-cHx Na salt 5-92 0 G - iPr 6-CH(OB2)(CH2)3-cHx Na salt 5-93 0 G - iPr 6-CH(OB2)(CH2)5-cHx Na salt 5-94 0 K - iPr 6-(CH2)CH(OB2)-cHx Na salt 5-95 0 G - iPr 6-(CH2)CH(OB2)(CH2)3-cHx Na salt 5-96 0 G - iPr 6-(CH2)2CH(OB2)-cHx Na salt 5-97 0 G - iPr 6-(CH2)2CH(OB2)(CH2)-cHx Na salt 5-98 0 G - iPr 6-(CH2)2CH(OB2)(CH2)2-cHx Na salt 5-99 0 G - iPr 6-(CH2)2CH(OB2)(CH2)3-cHx Na salt 5-100 0 G - iPr 6-(CH2)2CH(OB2)(CH2)4-cHx Na salt 5-101 0 G - iPr 6-(CH2)2CH(OD1)(CH2)-cHp Na salt 5-102 0 G - iPr 6-(CH2)2CH(OE1)(CH2)-cPn HCl salt 5-103 0 G - iPr 6-(CH2)3CH(OB2)-cHx Na salt 5-104 1 G H tBu 6-(CH2)3CH(OB2)-cHp Na salt 5-105 1 G H tBu 6-(CH2)4CH(OB2)-cHx Na salt 5-106 0 K - tBu 5-CH=CH-CH(OH)(CH2)-cHx 5-107 0 K - iPr 6-CH=CH-CH(OH)(CH2)-cHx 5-108 0 J - tBu 5-C(=0)(CH2)-cHx 5-109 1 G H iPr 6-(CH2)2C(=0)(CH2)-cHx 5-110 1 G H tBu 5-(CH2)2C(=0)(CH2)-cHx 5-111 0 G - tBu 6-C(=0)-(CH2)2-cHx 5-112 0 tBu - tBu 5-CH(OH)-cHx 5-113 0 tBu - tBu 5-CH(OH)(CH2)-cHx 5-114 0 tBu - tBu 5-CH(OH)(CH2)2-cHx 5-115 0 tBu - tBu 5-CH(OH)(CH2)3-cHx 5-116 0 tBu - tBu 5-CH(OH)(CH2)4-cHx 5-117 0 tBu - tBu 5-(CH2)2CH(OH)-cHx 5-118 0 tBu - tBu 5-(CH2)2CH(OH)(CH2)-cHx 5-119 0 tBu - tBu 5-(CH2)2CH(OH)(CH2)2-cHx 5-120 0 tBu - tBu 5-(CH2)2CH(OH)(CH2)3-cHx 5-121 0 tBu - tBu 5-(CH2)2CH(OH)(CH2)4-cHx 5-122 0 tBuCH2 - tBu 5-CH(OH)-cHx 5-123 0 tBuCH2 - tBu 5-CH(OH)(CH2)-cHx 5-124 0 tBuCH2 - tBu 5-CH(OH)(CH2)2-cHx 5-125 0 tBuCH2 - tBu 5-CH(OH)(CH2)3-cHx 5-126 0 tBuCH2 - tBu 5-CH(OH)(CH2)4-cHx 5-127 0 tBuCH2 - tBu 5-(CH2)2CH(OH)-cHx 5-128 0 tBuCH2 - tBu 5-(CH2)2CH(OH)(CH2)-cHx 5-129 0 tBuCH2 - tBu 5-(CH2)2CH(OH)(CH2)2-cHx 5-130 0 tBuCH2 - tBu 5-(CH2)2CH(OH)(CH2)3-cHx 5-131 0 tBuCH2 - tBu 5-(CH2)2CH(OH)(CH2)4-cHx 5-132 0 Hp - tBu 5-CH(OH)-cHx 5-133 0 Hp - tBu 5-CH(OH)(CH2)-cHx 5-134 0 Hp - tBu 5-CH(OH)(CH2)2-cHx 5-135 0 Hp - tBu 5-CH(OH)(CH2)3-cHx 5-136 0 Hp - tBu 5-CH(OH)(CH2)4-cHx 5-137 0 Hp - tBu 5-(CH2)2CH(OH)-cHx 5-138 0 Hp - tBu 5-(CH2)2CH(OH)(CH2)-cHx 5-139 0 Hp - tBu 5-(CH2)2CH(OH)(CH2)2-cHx 5-140 0 Hp - tBu 5-(CH2)2CH(OH)(CH2)3-cHx 5-141 0 Hp - tBu 5-(CH2)2CH(OH)(CH2)4-cHx 上記表１乃至５にあげられた化合物のうち、好適なもの
としては、 （１）1-1,1-2,1-15,1-25,1-26,1-30,1-34,1-36,1-38,1
-39,1-45,1-49,1-63,1-73,1-87,1-97,1-111,1-120,1-13
1,1-145,1-155,1-169,1-179,1-193,1-203,1-217,1-227,
1-241,1-251,1-265,1-275,1-286,1-289,1-299,1-349,1-
363,1-373,1-387,1-397,1-411,1-421,1-435,1-445,1-47
1,1-485,1-495,1-519,1-543,1-557,1-567,1-577,1-587,
1-597,1-613,1-617,1-628,1-642,1-652,1-661,1-662,1-
670,1-677,1-684,1-690,1-696,1-702,1-703,1-707,1-71
3,1-723,1-747,1-761,1-771,1-783,1-788,1-799,1-804,
1-810,1-825,1-831,1-838,1-839,1-840,1-841,1-844,1-
845,1-854,1-864,1-873,1-881,1-891,1-897,1-907,1-91
5,1-923,1-929,1-935,1-943,1-949,1-959,1-967,1-976,
1-982,1-986,1-990,1-996,1-1002,1-1009,1-1011,1-101
3,1-1015,1-1016,1-1019,1-1021,1-1022,1-1023,1-102
6,1-1030,1-1037,1-1046,1-1054,1-1057,1-1064,1-106
8,1-1078,1-1079,1-1084,1-1088,1-1089,1-1090,1-109
3,1-1095,1-1100,1-1102,1-1103,1-1104,1-1105,1-110
6,1-1107,1-1108,1-1109,1-1111,1-1112,1-1113,1-111
4,1-1115,1-1117,1-1118,1-1120,1-1121,1-1122,1-112
4,1-1127,1-1129,1-1131,1-1132,1-1136,1-1137,1-114
1,1-1142,1-1143,1-1144,1-1145,1-1149,1-1151,1-115
3,1-1155,1-1156,1-1157,1-1158,1-1159,1-1160,1-116
3,1-1164,1-1165,1-1166,1-1167,1-1168,1-1172,1-117
6,1-1183,1-1184,1-1185,1-1186,1-1188,1-1191,1-119
2,1-1193,1-1194,1-1197,1-1199,1-1200,1-1203,1-120
4,1-1205,1-1206,1-1207,1-1208,1-1209,1-1212,1-121
3,1-1214,1-1215,1-1216,1-1219,1-1220,1-1221,1-122
2,1-1223,1-1224,1-1234,1-1235,1-1240,1-1241,1-126
2,1-1263,1-1264,1-1265,1-1266,1-1267,1-1268,1-126
9,1-1271,1-1278,1-1279,1-1283,1-1290,1-1291,1-130
0,1-1301,1-1302,1-1303,1-1304,1-1309,1-1310,1-131
1,1-1312,1-1314,1-1319,1-1325,1-1326,1-1327,1-133
1,1-1332,1-1336,1-1337,1-1342,1-1343,1-1344,1-134
8,1-1355,1-1357,1-1364,1-1367,1-1369,1-1384,1-138
5,1-1386,1-1397,1-1409,1-1418,1-1425,1-1434,1-144
2,1-1461,1-1462,1-1463,1-1467,1-1474,1-1475,1-147
6,1-1477,1-1480,1-1481,1-1522,1-1552,1-1561,1-156
5,1-1567,1-1862,1-1875,1-1877,1-1890,1-1903,1-190
5,1-1918,1-1933,1-1977,1-1979,1-1982,1-2144,1-214
7,1-2186,1-2276,1-2361,1-2387,1-2388,1-2389,1-239
0,1-2657,1-2659,1-2660,1-2711,1-2713,1-2714,1-276
5,1-2767,1-2768,1-2819,1-2821,1-2822,1-2855,1-291
0,1-2911,1-2914,1-2915,1-2918,1-2920, 2-1,2-2,2-3,
2-4,2-5,2-8,2-13,2-15,2-17,2-19,2-22,2-24,2-27,2-2
8,2-37,2-38,2-39,2-43,2-45,2-48,2-54,2-58,2-59,2-6
0,2-61,2-62,2-64,2-67,2-75,2-77,2-82,2-83,2-84,2-9
0,2-97,2-106,2-109,2-113, 3-1,3-2,3-3,3-4,3-5,3-8,
3-12,3-14,3-16,3-17,3-19,3-28,3-37,3-38,3-44,3-45,
3-46,3-48,3-51,3-58,3-59,3-60,3-61,3-62,3-64,3-68,
3-76,3-77,3-82,3-83,3-84,3-85,3-90,3-91,3-93,3-97,
3-99,3-106,3-109,3-114, 4-1,4-2,4-3,4-4,4-5,4-13,4
-17,4-18,4-19,4-20,4-23,4-27,4-37,4-43,4-44,4-45,4
-46,4-47,4-54,4-58,4-59,4-60,4-61,4-62,4-64,4-75,4
-77,4-82,4-83,4-84,4-90,4-97,4-98,4-99,4-100,4-10
6,4-109,4-115, 5-1,5-2,5-3,5-4,5-5,5-8,5-13,5-17,5
-19,5-26,5-39,5-44,5-45,5-46,5-48,5-52,5-58,5-59,5
-60,5-61,5-62,5-63,5-64,5-68,5-76,5-77,5-78,5-82,5
-83,5-84,5-96,5-97,5-98,5-99,5-100,5-106,5-111、 （２）1-1,1-15,1-25,1-26,1-39,1-49,1-63,1-73,1-87,
1-97,1-131,1-145,1-155,1-169,1-179,1-203,1-227,1-2
51,1-275,1-373,1-397,1-421,1-435,1-471,1-495,1-54
3,1-567,5-587,1-597,1-613,1-628,1-652,1-662,1-670,
1-677,1-684,1-696,1-702,1-703,1-707,1-723,1-747,1-
761,1-771,1-783,1-788,1-799,1-804,1-810,1-825,1-83
8,1-839,1-845,1-854,1-864,1-873,1-881,1-891,1-943,
1-949,1-959,1-967,1-976,1-982,1-990,1-996,1-1002,1
-1021,1-1022,1-1023,1-1026,1-1037,1-1046,1-1057,1-
1064,1-1068,1-1078,1-1079,1-1084,1-1088,1-1089,1-1
100,1-1102,1-1103,1-1104,1-1105,1-1106,1-1107,1-11
08,1-1109,1-1111,1-1112,1-1113,1-1114,1-1115,1-111
7,1-1118,1-1120,1-1121,1-1122,1-1124,1-1127,1-112
9,1-1131,1-1132,1-1136,1-1137,1-1142,1-1143,1-115
5,1-1156,1-1157,1-1158,1-1159,1-1160,1-1163,1-116
4,1-1167,1-1172,1-1176,1-1183,1-1184,1-1185,1-119
4,1-1203,1-1204,1-1205,1-1206,1-1207,1-1208,1-121
9,1-1220,1-1221,1-1222,1-1223,1-1224,1-1263,1-126
4,1-1278,1-1281,1-1282,1-1357,1-1364,1-1384,1-138
5,1-1386,1-1397,1-1409,1-1425,1-1461,1-1462,1-146
3,1-1467,1-1474,1-1475,1-1476,1-1477,1-1480,1-148
1,1-1522,1-1552,1-1561,1-1565,1-1567,1-1862,1-187
5,1-1877,1-1890,1-1903,1-1905,1-1918,1-1933,1-197
7,1-1979,1-1982,1-2144,1-2147,1-2186,1-2276,1-236
1,1-2387,1-2388,1-2389,1-2390,1-2657,1-2659,1-266
0,1-2711,1-2713,1-2714,1-2765,1-2767,1-2768,1-281
9,1-2821,1-2822,1-2855,1-2910,1-2911,1-2914,1-291
5,1-2918,1-2920, 2-1,2-2,2-3,2-4,2-5,2-8,2-13,2-1
5,2-17,2-19,2-37,2-38,2-43,2-45,2-48,2-58,2-59,2-6
0,2-61,2-62,2-64,2-75,2-77,2-82,2-83,2-84,2-97,2-1
06,2-109, 3-1,3-2,3-3,3-4,3-5,3-8,3-14,3-19,3-37,3
-44,3-45,3-46,3-48,3-58,3-59,3-60,3-61,3-62,3-64,3
-68,3-76,3-82,3-83,3-84,3-90,3-91,3-93,3-97,3-99,3
-106,3-109, 4-1,4-2,4-3,4-4,4-5,4-17,4-18,4-19,4-4
3,4-44,4-45,4-46,4-47,4-58,4-59,4-60,4-61,4-62,4-7
7,4-82,4-84,4-97,4-98,4-99,4-100,4-106,4-109, 5-1,
5-2,5-3,5-4,5-5,5-8,5-17,5-19,5-39,5-44,5-45,5-46,
5-48,5-58,5-59,5-60,5-61,5-62,5-63,5-64,5-68,5-76,
5-77,5-78,5-82,5-83,5-84,5-96,5-97,5-98,5-99,5-10
0、 （３）1-1,1-25,1-26,1-49,1-73,1-131,1-179,1-203,1-
227,1-251,1-275,1-325,1-349,1-373,1-397,1-421,1-62
8,1-652,1-662,1-670,1-677,1-684,1-696,1-702,1-703,
1-713,1-718,1-723,1-747,1-771,1-788,1-799,1-804,1-
943,1-949,1-959,1-1023,1-1046,1-1065,1-1093,1-110
2,1-1111,1-1120,1-1129,1-1183,1-1263,1-1385,1-138
7,1-1474,1-1475,1-1480,1-1481,1-1522,1-1552,1-156
1,1-1565,1-1567,1-1862,1-1875,1-1877,1-1890,1-190
3,1-1905,1-1918,1-1933,1-1977,1-1979,1-1982,1-214
4,1-2147,1-2186,1-2276,1-2361,1-2387,1-2388,1-238
9,1-2390,1-2657,1-2659,1-2660,1-2711,1-2713,1-271
4,1-2765,1-2767,1-2768,1-2819,1-2821,1-2822,1-285
5,1-2910,1-2911,1-2914,1-2915,1-2920、 （４）1-1,1-25,1-49,1-73,1-131,1-179,1-275,1-325,1
-349,1-397,1-421,1-652,1-662,1-684,1-696,1-702,1-7
18,1-723,1-747,1-771,1-788,1-799,1-804,1-943,1-104
6,1-1065,1-1102,1-1111,1-1129,1-1263,1-1387,1-147
4,1-1475,1-1480,1-1481,1-1522,1-1552,1-1561,1-156
5,1-1567,1-1862,1-1875,1-1890,1-1903,1-1933,1-197
7,1-2144,1-2186,1-2387,1-2389,1-2390,1-2713,1-276
5,1-2768,1-2819,1-2821,1-2822,1-2855,1-2910,1-291
1,1-2914,1-2915,1-2918,1-2920、 （５）1-1,1-25,1-49,1-73,1-131,1-179,1-275,1-325,1
-349,1-421,1-684,1-696,1-702,1-718,1-1102,1-1111,1
-1129,1-1263,1-1387,1-1474,1-1475,1-1480,1-1481,1-
1522,1-1552,1-1561,1-1565,1-1567,1-1862,1-1875,1-1
890,1-1903,1-1933,1-1977,1-2144,1-2186,1-2187,1-23
89,1-2390,1-2713,1-2768,1-2910,1-2911,1-2914,1-291
5,1-2918,1-2920 があげられ、最も好適には、 1-1,1-2
5,1-49,1-73,1-131,1-179,1-684,1-1102,1-1111,1-112
9,1-1474,1-1475,1-1480,1-1552,1-1561,1-1565,1-156
7,1-1933,1-1977,1-2389,1-2390,1-2713,1-2768,1-2920
である。
【００５６】本発明の化合物の製造方法を以下に記載す
る。
【００５７】
【化２３】
【００５８】
【化２４】
【００５９】
【化２５】
【００６０】
【化２６】
【００６１】
【化２７】
【００６２】
【化２８】
【００６３】
【化２９】
【００６４】
【化３０】
【００６５】
【化３１】
【００６６】
【化３２】
【００６７】
【化３３】
【００６８】
【化３４】
【００６９】
【化３５】
【００７０】
【化３６】
【００７１】
【化３７】
【００７２】
【化３８】
【００７３】
【化３９】
【００７４】
【化４０】
【００７５】
【化４１】
【００７６】
【化４２】
【００７７】
【化４３】
【００７８】
【化４４】
【００７９】
【化４５】
【００８０】
【化４６】
【００８１】
【化４７】
【００８２】
【化４８】
【００８３】反応工程表(Reaction Scheme) Ｉ乃至ＸＸ
ＶＩにおいて、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ5 、Ｒ6 、
Ｒ7 、Ｒ8 、Ｒ9 、Ｒ10、Ａ1 、Ａ2 、Ａ3 、Ａ4 、Ａ
5 及びｍは前述のものと同意義を示し、Ｒ11は低級アル
キル基（好適には、メチル及びエチル基）を示し、Ｒ12
はアルキル又はアリールスルホニル基（好適には、メタ
ンスルホニル、ｐ−トルエンスルホニル基）を示し、Ａ
3bは１乃至８個のアルキレン基（但し、所望のＡ3 より
主鎖において炭素１個少ないものである）を示し、Ｒ4a
は前述のＲ4 と同意義を示し（但し、保護基を有してい
てもよい）、Ａ4bは二重結合を含んでいてもよい１乃至
１０個のアルキレン基（但し、所望のＡ4 より主鎖にお
いて炭素１個少ないものである）を示し、Ｘ1 は水酸基
又はハロゲノ基（好適にはクロロ基）を示し、Ｘ2 はハ
ロゲノ基（好適にはブロモ、ヨード）、アルキルスルホ
ニルオキシ基（好適にはメタンスルホニル基）又はアリ
ールスルホニルオキシ基を示し、Ｗ1 は水酸基の保護基
（好適にはトリアルキルシリル基（特にｔ−ブチルジメ
チルシリル基）、メトキシメチル基、アシル基、アラル
キル基（特にベンジル基）又はテトラヒドロピラニル
基）を示し、Ｗ2 は水酸基の保護基（好適にはトリアル
キルシリル基（特にｔ−ブチルジメチルシリル基）、ア
ラルキル基（特にベンジル基又はトリチル基）、アシル
基（特にアセチル基）又はテトラヒドロピラニル基）を
示し、Ｗ3 は水酸基の保護基（好適にはトリアルキルシ
リル基（特にｔ−ブチルジメチルシリル基）、アルコキ
シアルキル基（特にメトキシメチル基）、テトラヒドロ
ピラニル基）を示し、最も好適にはｔ−ブチルジメチル
シリル基である。ＸS は（Ｒ13Ｓ（Ｏ）p ）Ｃ（Ｒ14Ｓ
（Ｏ）q ）基（式中、Ｒ13及びＲ14は同一又は異なって
アルキル基又はアリール基を示すか、あるいは、Ｒ13及
びＲ14が一緒になってアルキレン基を示し、ｐ及びｑは
同一又は異なって０、１又は２を示す。）を示すが、好
適には、下記の式から選択される基である。Ｒ6aは −
（Ｍ）n2−Ａ5 −Ｒ6 を示し、Ｍ、ｎ2 、Ａ5 及びＲ6
は前述のものと同意義を示す。Ｒ15は、前述のδ群より
選択される置換基で置換されていてもよいイミダゾリル
基またはベンズイミダゾリル基を示し、ｓは、０又は１
乃至７の整数を示し、ｖは１乃至１０の整数を示す。
【００８４】
【化４９】
【００８５】（第１工程）縮合 本工程は、不活性溶剤中、化合物（２）と化合物（３）
を反応させて、化合物（４）を製造する工程である。Ｘ
1 が水酸基の場合には、縮合剤及び塩基を用い、Ｘ1 が
ハロゲノ基の場合には、塩基を用いる。
【００８６】（１ａ）Ｘ1 が水酸基の場合 使用される溶剤としては、反応を阻害せず、出発物質を
ある程度溶解するものであれば特に限定はないが、好適
には、ベンゼン、トルエン、キシレンのような芳香族炭
化水素類；メチレンクロリド、クロロホルム、ジクロロ
エタン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼンのようなハ
ロゲン化炭化水素類；蟻酸エチル、酢酸エチル、酢酸プ
ロピル、酢酸ブチル、炭酸ジエチルのようなエステル
類；ジエチルエ−テル、ジイソプロピルエ−テル、テト
ラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタン、ジエ
チレングリコールジメチルエーテルのようなエ−テル
類；アセトン、メチルエチルケトンのようなケトン類；
ニトロエタン、ニトロベンゼンのようなニトロ化合物
類；アセトニトリル、イソブチロニトリルのようなニト
リル類；ホルムアミド、ジメチルホルムアミド、ジメチ
ルアセトアミド、ヘキサメチルホスホロトリアミドのよ
うなアミド類；ジメチルスルホキシド、スルホランのよ
うなスルホキシド類があげられ、さらに好適には、芳香
族炭化水素類（特にベンゼン）、ハロゲン化炭化水素類
（特にメチレンクロリド）及びエーテル類（特にテトラ
ヒドロフラン）である。使用される縮合剤としては、例
えば、アゾジカルボン酸ジエチル−トリフェニルホスフ
ィンのようなアゾジカルボン酸ジ低級アルキル−トリフ
ェニルホスフィン類、N-エチル-5- フェニルイソオキサ
ゾリウム-3'-スルホナ−トのようなN-低級アルキル-5-
アリールイソオキサゾリウム-3'-スルホナ−ト類、N',
N'-ジシクロヘキシルカルボジイミド(DCC) のようなN',
N'-ジシクロアルキルカルボジイミド類、2-クロル-1-
メチルピリジニウム ヨーダイドのような2-ハロ-1- 低
級アルキルピリジニウム ハライド類、ジフェニルホス
ホリルアジド(DPPA)のようなジアリールホスホリルアジ
ド類、ジエチルホスホリルクロリドのようなホスホリル
クロリド類、N,N'- カルボジイミダゾール(CDI) のよう
なイミダゾール誘導体、1-エチル-3-(3-ジメチルアミノ
プロピル）カルボジイミド(EDAPC) のようなカルボジイ
ミド誘導体があげられ、好適にはＤＣＣ、２−クロル−
１−メチルピリジニウム ヨーダイド、ジエチルホスホ
リルクロリドである。使用される塩基としては、トリエ
チルアミン、トリブチルアミン、ジイソプロピルエチル
アミン、N-メチルモルホリン、ピリジン、4-(N,N- ジメ
チルアミノ)ピリジン、４−ピロリジノピリジン、N,N-
ジメチルアニリン、N,N-ジエチルアニリン、1,5-ジアザ
ビシクロ[4.3.0] ノナ-5- エン、1,4-ジアザビシクロ
[2.2.2]オクタン(DABCO) 、1,8-ジアザビシクロ[5.4.0]
ウンデク- 7-エン(DBU) のような有機塩基類があげら
れ、好適にはトリエチルアミン、ジイソプロピルエチル
アミン、ピリジンである。反応温度は、溶剤、原料、試
薬等により異なるが、通常、０乃至１５０℃であり、好
適には２５乃至１２０℃である。反応時間は、溶剤、原
料、試薬、反応温度等により異なるが、通常、１０分乃
至４８時間であり、好適には１乃至２４時間である。反
応終了後、本反応の目的化合物は常法に従って、反応混
合物から採取される。例えば、反応混合物を適宜中和
し、又、不溶物が存在する場合には濾過により除去した
後、水と酢酸エチルのような混和しない有機溶媒を加
え、水洗後、目的化合物を含む有機層を分離し、無水硫
酸マグネシウム等で乾燥後、溶剤を留去することによっ
て得られる。得られた目的化合物は必要ならば、常法、
例えば再結晶、再沈殿又はクロマトグラフィ−等によっ
て更に精製できる。
【００８７】（１ｂ）Ｘ1 がハロゲノ基の場合 使用される溶剤としては、反応を阻害せず、出発物質を
ある程度溶解するものであれば特に限定はないが、ベン
ゼン、トルエン、キシレンのような芳香族炭化水素類；
メチレンクロリド、クロロホルム、ジクロロエタン、ク
ロロベンゼン、ジクロロベンゼンのようなハロゲン化炭
化水素類；蟻酸エチル、酢酸エチル、酢酸プロピル、酢
酸ブチル、炭酸ジエチルのようなエステル類；テトラヒ
ドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタンのようなエ
−テル類；アセトン、メチルエチルケトンのようなケト
ン類；ホルムアミド、ジメチルホルムアミド、ジメチル
アセトアミド、ヘキサメチルホスホロトリアミドのよう
なアミド類があげられ、好適には芳香族炭化水素類（特
にベンゼン）、ハロゲン化炭化水素類（特にメチレンク
ロリド）である。使用される塩基としては、トリエチル
アミン、トリブチルアミン、ジイソプロピルエチルアミ
ン、N-メチルモルホリン、ピリジン、4-(N,N- ジメチル
アミノ)ピリジン、N,N-ジメチルアニリン、N,N-ジエチ
ルアニリン、1,5-ジアザビシクロ[4.3.0] ノナ-5- エ
ン、1,4-ジアザビシクロ[2.2.2] オクタン(DABCO) 、1,
8-ジアザビシクロ[5.4.0] ウンデク- 7-エン(DBU) のよ
うな有機塩基類があげられ、好適にはピリジン、N,N-ジ
メチルアニリンである。反応温度は、溶剤、原料、試薬
等により異なるが、通常、−７８乃至５０℃であり、好
適には−４０乃至２５℃である。反応時間は、溶剤、原
料、試薬、反応温度等により異なるが、通常、５分乃至
２４時間であり、好適には１０分乃至２４時間である。
反応終了後、本反応の目的化合物は常法に従って、反応
混合物から採取される。例えば、反応混合物を適宜中和
し、又、不溶物が存在する場合には濾過により除去した
後、水と酢酸エチルのような混和しない有機溶媒を加
え、水洗後、目的化合物を含む有機層を分離し、無水硫
酸マグネシウム等で乾燥後、溶剤を留去することによっ
て得られる。得られた目的化合物は必要ならば、常法、
例えば再結晶、再沈殿又はクロマトグラフィ−等によっ
て更に精製できる。
【００８８】（第２工程）脱保護 本工程は、不活性溶剤中、脱保護剤を反応させて、化合
物（４）のＷ1 基を除去し、化合物（１ａ）を製造する
工程である。使用される溶剤としては、反応を阻害せ
ず、出発物質をある程度溶解するものであれば特に限定
はないが、好適には、ベンゼン、トルエン、キシレンの
ような芳香族炭化水素類；メチレンクロリド、クロロホ
ルム、ジクロロエタンのようなハロゲン化炭化水素類；
ジエチルエ−テル、ジイソプロピルエ−テル、テトラヒ
ドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタンのようなエ
−テル類；メタノ−ル、エタノ−ルのようなアルコ−ル
類；アセトニトリル、イソブチロニトリルのようなニト
リル類があげられ、好適には芳香族炭化水素類（特にベ
ンゼン）、エーテル類（特にテトラヒドロフラン）及び
アルコール類（特にメタノール）である。使用される保
護基がｔ−ブチルジメチルシリル基のようなシリル基を
有する場合には、塩酸のような無機酸あるいは、テトラ
ブチルアンモニウム フルオライドのようなフッ素イオ
ンを発生する試薬が用いられる。使用される保護基がテ
トラヒドロピラニル基の場合には、塩酸のような無機
酸、ｐ−トルエンスルホン酸のような有機酸が用いられ
る。使用される保護基がメトキシメチル基の場合には、
ジオキサン、メタノール又は酢酸エチルのような有機溶
剤に溶解した塩化水素により除去される。使用される保
護基がアセチル基のようなアシル基の場合には、ナトリ
ウムメトキシド、カリウムメトキシドのようなアルカリ
金属アルコキシド類が用いられる。 反応温度及び反応
時間は、試薬等により異なるが、好適には室温乃至５０
℃で、１乃至２４時間である。反応終了後、本反応の目
的化合物は常法に従って、反応混合物から採取される。
例えば、反応混合物を適宜中和し、又、不溶物が存在す
る場合には濾過により除去した後、水と酢酸エチルのよ
うな混和しない有機溶媒を加え、水洗後、、目的化合物
を含む有機層を分離し、無水硫酸マグネシウム等で乾燥
後、溶剤を留去することによって得られる。得られた目
的化合物は必要ならば、常法、例えば再結晶、再沈殿又
はクロマトグラフィ−等によって更に精製できる。
【００８９】（第３工程）エステル化 本工程は、不活性溶剤中、化合物（１ａ）に、ジカルボ
ン酸の酸無水物、モノエステル（特にベンジル、ｔ−ブ
チル、ベンツヒドリルエステル）、モノエステル（特に
ベンジル、ｔ−ブチル、ベンツヒドリルエステル）モノ
酸ハライド又はモノカルボン酸を反応させて、化合物
（１ｂ）を製造する工程である。ジカルボン酸の酸無水
物を用いる場合には、塩基を用い、ジカルボン酸のモノ
エステル又はモノカルボン酸を用いる場合には、縮合剤
及び塩基を用い、ジカルボン酸のモノエステルモノ酸ハ
ライドを用いる場合には、塩基を用いる。
【００９０】（３ａ）酸無水物の場合 使用される溶剤としては、反応を阻害せず、出発物質を
ある程度溶解するものであれば特に限定はないが、好適
には、ベンゼン、トルエン、キシレンのような芳香族炭
化水素類；メチレンクロリド、クロロホルム、ジクロロ
エタン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼンのようなハ
ロゲン化炭化水素類；酢酸エチル、酢酸プロピル、酢酸
ブチル、炭酸ジエチルのようなエステル類；テトラヒド
ロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタン、ジエチレン
グリコールジメチルエーテルのようなエ−テル類；アセ
トン、メチルエチルケトンのようなケトン類；アセトニ
トリル、イソブチロニトリルのようなニトリル類；ピリ
ジン、２，６−ルチジンのようなピリジン類があげら
れ、好適には芳香族炭化水素類（特に、トルエン、キシ
レン）、ピリジン類（特に、ピリジン）である。使用さ
れる塩基としては、トリエチルアミン、トリブチルアミ
ン、ジイソプロピルエチルアミン、N-メチルモルホリ
ン、ピリジン、4-(N,N- ジメチルアミノ)ピリジン、N,N
-ジメチルアニリン、N,N-ジエチルアニリン、1,5-ジア
ザビシクロ[4.3.0] ノナ-5- エン、1,4-ジアザビシクロ
[2.2.2] オクタン(DABCO) 、1,8-ジアザビシクロ[5.4.
0] ウンデク- 7-エン(DBU) のような有機塩基類があげ
られ、好適にはトリエチルアミン、ピリジンである。反
応温度は、溶剤、原料、試薬等により異なるが、通常、
５０乃至１５０℃であり、好適には７０乃至１２０℃で
ある。反応時間は、溶剤、原料、試薬、反応温度等によ
り異なるが、通常、１乃至７２時間であり、好適には３
０時間である。反応終了後、本反応の目的化合物は常法
に従って、反応混合物から採取される。例えば、反応混
合物のｐＨを酸性にし、又、不溶物が存在する場合には
濾過により除去した後、水と酢酸エチルのような混和し
ない有機溶媒を加え、水洗後、目的化合物を含む有機層
を分離し、無水硫酸マグネシウム等で乾燥後、溶剤を留
去することによって得られる。得られた目的化合物は必
要ならば、常法、例えば再結晶、再沈殿又はクロマトグ
ラフィ−等によって更に精製できる。
【００９１】（３ｂ）ジカルボン酸のモノエステル又は
モノカルボン酸の場合 使用される溶剤としては、反応を阻害せず、出発物質を
ある程度溶解するものであれば特に限定はないが、好適
には、ベンゼン、トルエン、キシレンのような芳香族炭
化水素類；メチレンクロリド、クロロホルム、ジクロロ
エタン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼンのようなハ
ロゲン化炭化水素類；酢酸エチル、酢酸プロピル、酢酸
ブチル、炭酸ジエチルのようなエステル類；テトラヒド
ロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタン、ジエチレン
グリコールジメチルエーテルのようなエ−テル類；アセ
トン、メチルエチルケトンのようなケトン類；アセトニ
トリル、イソブチロニトリルのようなニトリル類があげ
られ、好適には芳香族炭化水素類（特にベンゼン）、エ
ーテル類（特にテトラヒドロフラン）、ハロゲン化炭化
水素類（特にメチレンクロリド）である。使用される縮
合剤としては、アゾジカルボン酸ジエチル−トリフェニ
ルホスフィンのようなアゾジカルボン酸ジ低級アルキル
−トリフェニルホスフィン類、N-エチル-5- フェニルイ
ソオキサゾリウム-3'-スルホナ−トのようなN-低級アル
キル-5- アリールイソオキサゾリウム-3'-スルホナ−ト
類、N',N'-ジシクロヘキシルカルボジイミド(DCC) のよ
うなN',N'-ジシクロアルキルカルボジイミド類、2-クロ
ル-1- メチルピリジニウム ヨーダイドのような2-ハロ
-1- 低級アルキルピリジニウム ハライド及びジフェニ
ルホスホリルアジド(DPPA)のようなジアリールホスホリ
ルアジド類、N,N'- カルボジイミダゾール(CDI) のよう
なイミダゾール誘導体、1-エチル-3-(3-ジメチルアミノ
プロピル）カルボジイミド(EDAPC) のようなカルボジイ
ミド誘導体があげられ、好適にはＤＣＣ，2-クロル-1-
メチルピリジニウム ヨーダイド及び１−エチル−３−
（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミドであ
る。使用される塩基としては、トリエチルアミン、トリ
ブチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、N-メチル
モルホリン、ピリジン、4-(N,N- ジメチルアミノ)ピリ
ジン、N,N-ジメチルアニリン、N,N-ジエチルアニリン、
1,5-ジアザビシクロ[4.3.0] ノナ-5- エン、1,4-ジアザ
ビシクロ[2.2.2] オクタン(DABCO) 、1,8-ジアザビシク
ロ[5.4.0] ウンデク- 7-エン(DBU) のような有機塩基類
があげられ、好適にはトリエチルアミン、ジイソプロピ
ルエチルアミンである。反応温度は、溶剤、原料、試薬
等により異なるが、通常、−６０乃至１２０℃であり、
好適には０乃至７０℃である。反応時間は、溶剤、原
料、試薬、反応温度等により異なるが、通常、１０分乃
至４８時間であり、好適には１乃至２４時間である。反
応終了後、本反応の目的化合物は常法に従って、反応混
合物から採取される。例えば、反応混合物を適宜中和
し、又、不溶物が存在する場合には濾過により除去した
後、水と酢酸エチルのような混和しない有機溶媒を加
え、水洗後、目的化合物を含む有機層を分離し、無水硫
酸マグネシウム等で乾燥後、溶剤を留去することによっ
て得られる。得られた目的化合物は必要ならば、常法、
例えば再結晶、再沈殿又はクロマトグラフィ−等によっ
て更に精製できる。得られたモノベンジルエステルはパ
ラジウム−炭素又はパラジウムブラックなどを触媒とし
て、水素気流下又はギ酸を用いて、還元的に除去して、
カルボン酸を有する化合物とすることができる。得られ
たモノｔ−ブチルエステルは酸触媒、例えば塩酸／ジオ
キサンを用いて、除去して、カルボン酸を有する化合物
とすることができる。得られたモノベンツヒドリルエス
テルは酸触媒、例えばトリフルオロ酢酸／アニソールを
用いて、除去して、カルボン酸を有する化合物とするこ
とができる。
【００９２】（３ｃ）モノエステルモノ酸ハライドの場
合 使用される溶剤としては、反応を阻害せず、出発物質を
ある程度溶解するものであれば特に限定はないが、好適
には、ベンゼン、トルエン、キシレンのような芳香族炭
化水素類；メチレンクロリド、クロロホルム、ジクロロ
エタンのようなハロゲン化炭化水素類；酢酸エチル、酢
酸プロピル、酢酸ブチル、炭酸ジエチルのようなエステ
ル類；ジエチルエ−テル、テトラヒドロフラン、ジオキ
サン、ジメトキシエタン、ジエチレングリコールジメチ
ルエーテルのようなエ−テル類；アセトン、メチルエチ
ルケトンのようなケトン類；アセトニトリル、イソブチ
ロニトリルのようなニトリル類があげられ、好適には芳
香族炭化水素類（特にベンゼン）、ハロゲン化炭化水素
類（特にメチレンクロリド）である。使用される塩基と
しては、通常の反応において塩基として使用されるもの
であれば、特に限定はないが、好適には、トリエチルア
ミン、トリブチルアミン、ジイソプロピルエチルアミ
ン、N-メチルモルホリン、ピリジン、4-(N,N- ジメチル
アミノ) ピリジン、N,N-ジメチルアニリン、N,N-ジエチ
ルアニリン、1,5-ジアザビシクロ[4.3.0] ノナ-5- エ
ン、1,4-ジアザビシクロ[2.2.2] オクタン(DABCO)、1,8
-ジアザビシクロ[5.4.0] ウンデク- 7-エン(DBU) のよ
うな有機塩基類があげられ、好適にはトリエチルアミ
ン、ピリジンである。反応温度は、溶剤、原料、試薬等
により異なるが、通常、−４０乃至１００℃であり、好
適には０乃至５０℃である。反応時間は、溶剤、原料、
試薬、反応温度等により異なるが、通常、１０分乃至４
８時間であり、好適には１乃至２４時間である。反応終
了後、本反応の目的化合物は常法に従って、反応混合物
から採取される。例えば、反応混合物を適宜中和し、
又、不溶物が存在する場合には濾過により除去した後、
水と酢酸エチルのような混和しない有機溶媒を加え、水
洗後、目的化合物を含む有機層を分離し、無水硫酸マグ
ネシウム等で乾燥後、溶剤を留去することによって得ら
れる。得られた目的化合物は必要ならば、常法、例えば
再結晶、再沈殿又はクロマトグラフィ−等によって更に
精製できる。得られたモノベンジルエステルはパラジウ
ム−炭素又はパラジウムブラックなどを触媒として、水
素気流下又はギ酸を用いて、還元的に除去して、カルボ
ン酸を有する化合物とすることができる。得られたモノ
ｔ−ブチルエステルは酸触媒、例えば塩酸／ジオキサン
を用いて、除去して、カルボン酸を有する化合物とする
ことができる。得られたモノベンツヒドリルエステルは
酸触媒、例えばトリフルオロ酢酸／アニソールを用い
て、除去して、カルボン酸を有する化合物とすることが
できる。なお、Ｒ7 が−C(=O)-CHR8-NR9R10 の場合に
は、Ｒ9,Ｒ10がともにアルキル基ならばHOC(=O)-CHR8NR
9R10を用い（３ｂ）に準じて行うことができ、Ｒ9 が水
素原子の場合HO-C(=O)-CHR8-NR10COOButを用い（３ｂ）
に準じてエステル化した後塩化水素などの酸を用い−CO
2But基を除去して行われる。ただしＲ7 がP(=O)(OH)2の
場合には、ClP(=O)(OCH2Ph)2を用い（３Ｃ）に準じてエ
ステル化した後、接触還元でベンジル基を除去して行わ
れる。
【００９３】（第４工程）酸化 本工程は、不活性溶剤中、化合物（１ａ）に、酸化剤を
反応させて、化合物（１ｃ）を製造する工程である。使
用される溶剤としては、反応を阻害せず、出発物質をあ
る程度溶解するものであれば特に限定はないが、好適に
は、ベンゼン、トルエン、キシレンのような芳香族炭化
水素類；メチレンクロリド、クロロホルム、ジクロロエ
タンのようなハロゲン化炭化水素類；酢酸エチルのよう
なエステル類；テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメ
トキシエタンのようなエ−テル類；アセトン、メチルエ
チルケトン、メチルイソブチルケトンのようなケトン
類；アセトニトリル、イソブチロニトリルのようなニト
リル類があげられ、好適にはハロゲン化炭化水素類（特
にメチレンクロリド）である。使用される酸化剤として
は、通常、酸化反応に使用されるものであれば特に限定
はないが、好適には、過マンガン酸カリウムのような酸
化マンガン類、クロム酸−硫酸、無水クロム酸−ピリジ
ン錯体、ピリジニウム クロロクロメートのようなクロ
ム酸化合物、アンモニウムセリウムナイトレイト(CAN)
のようなセリウム化合物等の無機金属酸化剤；ＤＭＳＯ
酸化に使用される試薬類（ジメチルスルホキシドとジシ
クロヘキシルカルボジイミド、オキザリルクロリド、無
水酢酸若しくは五酸化燐との錯体又はピリジン−無水硫
酸の錯体）があげられ、好適にはピリジニウム クロロ
クロメート及びジメチルスルホキシド／オキザリルクロ
リドである。反応温度は、溶剤、原料、試薬等により異
なるが、通常、−７８乃至５０℃であり、好適には−６
０乃至２５℃である。反応時間は、溶剤、原料、試薬、
反応温度等により異なるが、通常、１０分乃至２４時間
であり、好適には１乃至１２時間である。反応終了後、
本反応の目的化合物は常法に従って、反応混合物から採
取される。例えば、反応混合物を適宜中和し、又、不溶
物が存在する場合には濾過により除去した後、水と酢酸
エチルのような混和しない有機溶媒を加え、水洗後、、
目的化合物を含む有機層を分離し、無水硫酸マグネシウ
ム等で乾燥後、溶剤を留去することによって得られる。
得られた目的化合物は必要ならば、常法、例えば再結
晶、再沈殿又はクロマトグラフィ−等によって更に精製
できる。
【００９４】（第５工程）縮合 本工程は、不活性溶剤中、化合物（２）と化合物（５）
を反応させて、化合物（１ｃ）を製造する工程である。
なお、本工程は、第１工程に準じて行われる。
【００９５】（第６工程）還元 本工程は、不活性溶剤中、化合物（１ｃ）に、還元剤を
反応させて、化合物（１ａ）を製造する工程である。使
用される溶剤としては、反応を阻害せず、出発物質をあ
る程度溶解するものであれば特に限定はないが、好適に
は、ベンゼン、トルエン、キシレンのような芳香族炭化
水素類；メチレンクロリド、クロロホルム、ジクロロエ
タン、のようなハロゲン化炭化水素類；ジエチルエ−テ
ル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタ
ンのようなエ−テル類；メタノ−ル、エタノ−ルのよう
なアルコ−ル類があげられ、好適にはアルコール類（特
にメタノール）及びエーテル類（特にテトラヒドロフラ
ン）である。使用される還元剤としては、好適には水素
化ホウ素ナトリウム又は水素化ジイソブチルアルミニウ
ムある。反応温度は、溶剤、原料、試薬等により異なる
が、通常、−７８乃至５０℃であり、好適には−６０乃
至２５℃である。反応時間は、溶剤、原料、試薬、反応
温度等により異なるが、通常、５分乃至２４時間であ
り、好適には１０分乃至１２時間である。反応終了後、
本反応の目的化合物は常法に従って、反応混合物から採
取される。例えば、反応混合物を適宜中和し、又、不溶
物が存在する場合には濾過により除去した後、水と酢酸
エチルのような混和しない有機溶媒を加え、水洗後、目
的化合物を含む有機層を分離し、無水硫酸マグネシウム
等で乾燥後、溶剤を留去することによって得られる。得
られた目的化合物は必要ならば、常法、例えば再結晶、
再沈殿又はクロマトグラフィ−等によって更に精製でき
る。
【００９６】（第７工程）アルキル化 本工程は、不活性溶剤中、化合物Ｘs Ｈ2 を化合物
（７）で、アルキル化反応を行い、化合物（８）を製造
する工程である。使用される溶剤としては、反応を阻害
せず、出発物質をある程度溶解するものであれば特に限
定はないが、好適には、ベンゼン、トルエン、キシレン
のような芳香族炭化水素類；ジエチルエ−テル、テトラ
ヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタンのような
エ−テル類；ニトロエタンのようなニトロ化合物類；ア
セトニトリルのようなニトリル類；ジメチルホルムアミ
ド、ジメチルアセトアミド、ヘキサメチルホスホロトリ
アミドのようなアミド類；ジメチルスルホキシド、スル
ホランのようなスルホキシド類があげられ、好適にはア
ミド類（特にジメチルホルムアミド）及びスルホキシド
類（特にジメチルスルホキシド）である。
【００９７】使用される塩基としては、通常の反応にお
いて塩基として使用されるものであれば、特に限定はな
いが、好適には、水素化リチウム、水素化ナトリウム、
水素化カリウムのようなアルカリ金属水素化物類；ナト
リウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔ
−ブトキシド、リチウムメトキシドのようなアルカリ金
属アルコキシド類又はブチルリチウム、リチウムジイソ
プロピルアミドのような有機金属塩基類があげられ、好
適にはアルカリ金属水素化物類（特に水素化ナトリウ
ム）、有機金属塩基類（特にブチルリチウム、リチウム
ジイソプロピルアミド）である。使用されるＸs Ｈ2
としては、１、３−ジチアン、（メチルチオ）メチル
ｐ−トリルスルホン、（メチルチオ）メチル メチルス
ルスルホキシドのような含硫黄化合物である。
【００９８】反応温度は、溶剤、原料、試薬等により異
なるが、通常、−２０乃至１００℃であり、好適には０
乃至５０℃である。反応時間は、溶剤、原料、試薬、反
応温度等により異なるが、通常、１０分乃至２４時間で
あり、好適には１乃至１２時間である。反応終了後、本
反応の目的化合物は常法に従って、反応混合物から採取
される。例えば、反応混合物を適宜中和し、又、不溶物
が存在する場合には濾過により除去した後、水と酢酸エ
チルのような混和しない有機溶媒を加え、水洗後、、目
的化合物を含む有機層を分離し、無水硫酸マグネシウム
等で乾燥後、溶剤を留去することによって得られる。得
られた目的化合物は必要ならば、常法、例えば再結晶、
再沈殿又はクロマトグラフィ−等によって更に精製でき
る。
【００９９】（第８工程）アルキル化 本工程は、不活性溶剤中、化合物（８）に、化合物
（９）を反応させて、化合物（１０）を製造する工程で
ある。使用される溶剤としては、反応を阻害せず、出発
物質をある程度溶解するものであれば特に限定はない
が、好適には、ベンゼン、トルエン、キシレンのような
芳香族炭化水素類；ジエチルエ−テル、テトラヒドロフ
ラン、ジオキサン、ジメトキシエタンのようなエ−テル
類；ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、ヘ
キサメチルホスホロトリアミドのようなアミド類；ジメ
チルスルホキシド、スルホランのようなスルホキシド類
があげられ、好適にはエーテル類（特にテトラヒドロフ
ラン、ジメトキシエタン）である。使用される塩基とし
ては、通常の反応において塩基として使用されるもので
あれば、特に限定はないが、好適には、水素化リチウ
ム、水素化ナトリウム、水素化カリウムのようなアルカ
リ金属水素化物類；ナトリウムメトキシド、ナトリウム
エトキシド、カリウムｔ−ブトキシド、リチウムメトキ
シドのようなアルカリ金属アルコキシド類又はブチルリ
チウム、リチウムジイソプロピルアミドのような有機金
属塩基類があげられ、好適には有機金属塩基類（特にブ
チルリチウム）である。反応温度は、溶剤、原料、試薬
等により異なるが、通常、−７８乃至１００℃であり、
好適には−６０乃至５０℃である。反応時間は、溶剤、
原料、試薬、反応温度等により異なるが、通常、１０分
乃至２４時間であり、好適には３０分乃至６時間であ
る。反応終了後、本反応の目的化合物は常法に従って、
反応混合物から採取される。例えば、反応混合物を適宜
中和し、又、不溶物が存在する場合には濾過により除去
した後、水と酢酸エチルのような混和しない有機溶媒を
加え、水洗後、、目的化合物を含む有機層を分離し、無
水硫酸マグネシウム等で乾燥後、溶剤を留去することに
よって得られる。得られた目的化合物は必要ならば、常
法、例えば再結晶、再沈殿又はクロマトグラフィ−等に
よって更に精製できる。ただし目的物が不安定な場合に
は、特に精製せずに、次の工程で使用することができ
る。
【０１００】（第９工程）脱硫 本工程は、不活性溶剤中、酸触媒の存在下、又は水銀塩
もしくは銀塩存在下、化合物（１０）を加溶媒分解し
て、化合物（１１）を製造する工程である。
【０１０１】使用される溶剤としては、反応を阻害せ
ず、出発物質をある程度溶解するものであれば特に限定
はないが、ジエチルエ−テル、テトラヒドロフラン、ジ
オキサン、ジメトキシエタンのようなエ−テル類；メタ
ノ−ル、エタノ−ルのようなアルコ−ル類；アセトン、
メチルエチルケトンのようなケトン類；水があげられ、
好適にはアルコール類（特にメタノール）及びエーテル
類（特にテトラヒドロフラン）である。使用される酸触
媒としては、通常の反応において酸触媒として使用され
るものであれば特に限定はないが、好適には塩酸、臭化
水素酸、硫酸、過塩素酸、燐酸のような無機酸又はメタ
ンスルホン酸、パラトルエンスルホン酸、トリフルオロ
酢酸、トリフルオロメタンスルホン酸のような有機酸等
のブレンステッド酸があげられ、好適には、濃塩酸であ
る。又、使用したＸs Ｈ2 が１，３−ジチアンの場合に
は塩化水銀又は硝酸銀存在下、加溶媒分解を行うことが
できる。反応温度は、溶剤、原料、試薬等により異なる
が、通常、２５乃至１５０℃であり、好適には５０乃至
１００℃である。反応時間は、溶剤、原料、試薬、反応
温度等により異なるが、通常、３０分乃至２４時間であ
り、好適には１乃至１２時間である。反応終了後、本反
応の目的化合物は常法に従って、反応混合物から採取さ
れる。例えば、反応混合物を適宜中和し、又、不溶物が
存在する場合には濾過により除去した後、水と酢酸エチ
ルのような混和しない有機溶媒を加え、水洗後、、目的
化合物を含む有機層を分離し、無水硫酸マグネシウム等
で乾燥後、溶剤を留去することによって得られる。得ら
れた目的化合物は必要ならば、常法、例えば再結晶、再
沈殿又はクロマトグラフィ−等によって更に精製でき
る。
【０１０２】（第１０工程）ケトン還元 本工程は、不活性溶剤中、化合物（１１）に、還元剤を
反応させて、化合物（６）を製造する工程である。な
お、本工程は、第６工程に準じて行なうことができる。
【０１０３】（第１０ａ工程）ニトロ基の還元 本工程は、不活性溶剤中、化合物（１１）に、還元剤を
反応させ、化合物（５）を製造する工程である。なお、
本工程は、後述の第１２工程と同様にして行われる。
【０１０４】（第１１工程）保護基の導入 本工程は、不活性溶剤中、化合物（６）に、保護化試薬
を反応させて、化合物（１２）を製造する工程である。
使用される溶剤としては、反応を阻害せず、出発物質を
ある程度溶解するものであれば特に限定はないが、好適
には、メチレンクロリド、クロロホルム、ジクロロエタ
ンのようなハロゲン化炭化水素類；ジエチルエ−テル、
テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタンの
ようなエ−テル類；ホルムアミド、ジメチルホルムアミ
ド、ジメチルアセトアミドのようなアミド類；アセト
ン、メチルエチルケトンのようなケトン類があげられ、
好適にはハロゲン化炭化水素類（特にメチレンクロリ
ド）、エ−テル類（特にテトラヒドロフランである）及
びアミド類（特にジメチルホルムアミド）である。使用
される保護化試薬としては、好適にはｔ−ブチルジメチ
ルシリルクロリド、ジヒドロピラン及びメトキシメチル
クロリドである。保護基の導入方法については、"Prote
ctive Group in Organic Synthesis,2nd edition", T.
W.Greene & P.G.M.Wut; John Wiley and Sons, Inc.,Ne
w York(1991)に記載の方法と同様にして行うことができ
る。反応温度は、溶剤、原料、試薬等により異なるが、
通常、−２０乃至１００℃であり、好適には０乃至５０
℃である。反応時間は、溶剤、原料、試薬、反応温度等
により異なるが、通常、１０分乃至４８時間であり、好
適には３０分乃至２４時間である。反応終了後、本反応
の目的化合物は常法に従って、反応混合物から採取され
る。例えば、反応混合物を適宜中和し、又、不溶物が存
在する場合には濾過により除去した後、水と酢酸エチル
のような混和しない有機溶媒を加え、水洗後、目的化合
物を含む有機層を分離し、無水硫酸マグネシウム等で乾
燥後、溶剤を留去することによって得られる。得られた
目的化合物は必要ならば、常法、例えば再結晶、再沈殿
又はクロマトグラフィ−等によって更に精製できる。
【０１０５】（第１２工程）ニトロ還元 本工程は、不活性溶剤中、化合物（１２）に、還元剤を
反応させて、化合物（３）を製造する工程および化合物
（１１）に還元剤を反応させて、化合物（５）を製造す
る工程である。使用される溶剤としては、反応を阻害せ
ず、出発物質をある程度溶解するものであれば特に限定
はないが、好適には、メタノ−ル、エタノ−ルのような
アルコ−ル類；水があげられ、好適にはアルコール類で
ある。使用される還元剤としては、亜鉛／酢酸、鉄／塩
酸又は錫／塩酸があげられ、好適には亜鉛／酢酸であ
る。反応温度は、溶剤、原料、試薬等により異なるが、
通常、−２０乃至１５０℃であり、好適には０乃至１０
０℃である。反応時間は、溶剤、原料、試薬、反応温度
等により異なるが、通常、１０分乃至２４時間であり、
好適には２０分乃至１２時間である。反応終了後、本反
応の目的化合物は常法に従って、反応混合物から採取さ
れる。例えば、反応混合物をアルカリ性とし、又、不溶
物が存在する場合には濾過により除去した後、水と酢酸
エチルのような混和しない有機溶媒を加え、水洗後、目
的化合物を含む有機層を分離し、無水硫酸マグネシウム
等で乾燥後、溶剤を留去することによって得られる。得
られた目的化合物は必要ならば、常法、例えば再結晶、
再沈殿又はクロマトグラフィ−等によって更に精製でき
る。
【０１０６】（第１３工程）ケトエステル化 本工程は、不活性溶剤中、化合物（１３）に、カルボニ
ルジイミダゾールを反応させ、さらに、ＭｇＢｒ2 エー
テル錯体の存在下、マロン酸モノエステル（好適にはＲ
11はメチル又はエチル基）のカリウム塩を反応させて、
化合物（１４）を製造する工程である。化合物（１３）
の活性体を得る方法は、公知の方法に準じて行うことが
できる（Synthesis,478(1978))。使用される溶剤として
は、反応を阻害せず、出発物質をある程度溶解するもの
であれば特に限定はないが、好適には、ベンゼン、トル
エン、キシレンのような芳香族炭化水素類；メチレンク
ロリド、クロロホルム、ジクロロエタンのようなハロゲ
ン化炭化水素類；ジエチルエ−テル、テトラヒドロフラ
ン、ジオキサン、ジメトキシエタンのようなエ−テル
類；アセトニトリル、イソブチロニトリルのようなニト
リル類；ホルムアミド、ジメチルホルムアミド、ジメチ
ルアセトアミド、ヘキサメチルホスホロトリアミドのよ
うなアミド類；ジメチルスルホキシド、スルホランのよ
うなスルホキシド類があげられ、好適にはエーテル、テ
トラヒドロフラン、アセトニトリルである。反応温度
は、溶剤、原料、試薬等により異なるが、通常、０乃至
６０℃である。なお、脱炭酸反応が起こりにくい場合に
は、さらに２０乃至５０℃高い温度で行うこともでき
る。反応時間は、溶剤、原料、試薬、反応温度等により
異なるが、通常、室温乃至６０℃で１２時間である。反
応終了後、本反応の目的化合物は常法に従って、反応混
合物から採取される。例えば、反応混合物を適宜中和
し、又、不溶物が存在する場合には濾過により除去した
後、水と酢酸エチルのような混和しない有機溶媒を加
え、水洗後、目的化合物を含む有機層を分離し、無水硫
酸マグネシウム等で乾燥後、溶剤を留去することによっ
て得られる。得られた目的化合物は必要ならば、常法、
例えば再結晶、再沈殿又はクロマトグラフィ−等によっ
て更に精製できる。
【０１０７】（第１４工程）アルキル化 本工程は、不活性溶剤中、塩基の存在下、化合物（１
４）に、化合物（１５）を反応させて、化合物（１６）
を製造する工程である。使用される溶剤としては、反応
を阻害せず、出発物質をある程度溶解するものであれば
特に限定はないが、好適には、ベンゼン、トルエン、キ
シレンのような芳香族炭化水素類；メチレンクロリドの
ようなハロゲン化炭化水素類；ジエチルエ−テル、テト
ラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタンのよう
なエ−テル類；メタノ−ル、エタノ−ル、t-ブタノ−ル
のようなアルコール類；ニトロエタンのようなニトロ化
合物類；ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミ
ド、ヘキサメチルホスホロトリアミドのようなアミド
類；ジメチルスルホキシド、スルホランのようなスルホ
キシド類があげられ、好適にはエーテル類（特にテトラ
ヒドロフラン）、アミド類（特にジメチルホルムアミ
ド）及びアルコール類である。使用される塩基として
は、通常の反応において塩基として使用されるものであ
れば、特に限定はないが、好適には、水素化リチウム、
水素化ナトリウム、水素化カリウムのようなアルカリ金
属水素化物類；ナトリウムメトキシド、ナトリウムエト
キシド、カリウムｔ−ブトキシド、リチウムメトキシド
のようなアルカリ金属アルコキシド類があげられ、好適
にはアルカリ金属アルコキシド類（特にナトリウムメト
キシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔ−ブトキシ
ド）である。反応温度は、溶剤、原料、試薬等により異
なるが、通常、−３０乃至１００℃であり、好適には０
乃至６０℃である。反応時間は、溶剤、原料、試薬、反
応温度等により異なるが、通常、１乃至２４時間であ
り、好適には１乃至１０時間である。反応終了後、本反
応の目的化合物は常法に従って、反応混合物から採取さ
れる。例えば、反応混合物を適宜中和し、又、不溶物が
存在する場合には濾過により除去した後、水と酢酸エチ
ルのような混和しない有機溶媒を加え、水洗後、目的化
合物を含む有機層を分離し、無水硫酸マグネシウム等で
乾燥後、溶剤を留去することによって得られる。得られ
た目的化合物は必要ならば、常法、例えば再結晶、再沈
殿又はクロマトグラフィ−等によって更に精製できる。
【０１０８】（第１５工程）脱炭酸 本工程は、化合物（１６）を塩基存在下加水分解しさら
に脱炭酸させて、化合物（１１）を製造する工程であ
る。使用される溶剤としては、反応を阻害せず、出発物
質をある程度溶解するものであれば特に限定はないが、
テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタンの
ようなエ−テル類；メタノ−ル、エタノ−ルのようなア
ルコ−ル類；アルコ−ルと水の混合溶媒があげられ、好
適にはアルコ−ルまたはアルコ−ルと水の混合溶媒であ
る。使用される塩基としては、通常の反応において塩基
として使用されるものであれば特に限定はないが、好適
には炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸リチウムのよ
うなアルカリ金属炭酸塩類；水酸化ナトリウム、水酸化
カリウム、水酸化バリウム、水酸化リチウムのようなア
ルカリ金属水酸化物もしくはアルカリ土類金属水酸化物
があげられ、好適には水酸化ナトリウム、水酸化カリウ
ムである。反応温度は、溶剤、原料、試薬等により異な
るが、通常、０乃至１５０℃であり、好適には２５乃至
１００℃である。反応時間は、溶剤、原料、試薬、反応
温度等により異なるが、通常、３０分乃至２４時間であ
り、好適には１乃至１０時間である。加水分解終了後、
濃塩酸又は希硫酸のような酸類を加え、反応液のｐＨを
５付近に調節し脱炭酸反応を行う。反応温度は、溶剤、
原料等により異なるが、通常、５０乃至１５０℃であ
り、好適には７０乃至１２０℃である。反応時間は、溶
剤、原料、反応温度等により異なるが、通常、３０分乃
至２４時間であり、好適には１時間乃至４時間である。
反応終了後、本反応の目的化合物は常法に従って、反応
混合物から採取される。例えば、反応混合物を適宜中和
し、又、不溶物が存在する場合には濾過により除去した
後、水と酢酸エチルのような混和しない有機溶媒を加
え、水洗後、目的化合物を含む有機層を分離し、無水硫
酸マグネシウム等で乾燥後、溶剤を留去することによっ
て得られる。得られた目的化合物は必要ならば、常法、
例えば再結晶、再沈殿又はクロマトグラフィ−等によっ
て更に精製できる。
【０１０９】（第１６工程）縮合 本工程は、不活性溶剤中、化合物（２）に、化合物（１
７）を反応させて、化合物（１８）を製造する工程であ
る。なお、本工程は、第１工程に準じて行われる。
【０１１０】（第１７工程）脱保護 本工程は、不活性溶剤中、化合物（１８）に、脱保護剤
を反応させて、化合物（１９）を製造する工程である。
脱保護の方法は、保護基の種類によって異なるが、通
常、用いられる方法で行うことができる。保護基がｔ−
ブチルジメチルシリル基の場合には、以下のような方法
で行うことができる。使用される溶剤としては、反応を
阻害せず、出発物質をある程度溶解するものであれば特
に限定はないが、好適には、ジエチルエ−テル、テトラ
ヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタンのような
エ−テル類；メタノ−ル、エタノ−ルのようなアルコ−
ル類があげられる。使用される脱保護剤としては、塩酸
又はフッ化テトラブチルアンモニウムがあげられ、好適
には塩酸である。反応温度は、溶剤、原料、試薬等によ
り異なるが、通常、−２０乃至１００℃であり、好適に
は０乃至５０℃である。反応時間は、溶剤、原料、試
薬、反応温度等により異なるが、通常、１乃至４８時間
であり、好適には１乃至２４時間である。反応終了後、
本反応の目的化合物は常法に従って、反応混合物から採
取される。例えば、反応混合物を適宜中和し、又、不溶
物が存在する場合には濾過により除去した後、水と酢酸
エチルのような混和しない有機溶媒を加え、水洗後、目
的化合物を含む有機層を分離し、無水硫酸マグネシウム
等で乾燥後、溶剤を留去することによって得られる。得
られた目的化合物は必要ならば、常法、例えば再結晶、
再沈殿又はクロマトグラフィ−等によって更に精製でき
る。
【０１１１】（第１８工程）脱離基導入 本工程は、不活性溶剤中、塩基の存在下、化合物（１
９）、（２３）又は（３０）に、アルキル又はアリール
スルホニル基（好適には、メタンスルホニル基又はｐ−
トルエンスルホニル基）を反応させて、化合物（２
０）、（９３）又は（９５）を製造する工程である。使
用される溶剤としては、反応を阻害せず、出発物質をあ
る程度溶解するものであれば特に限定はないが、好適に
は、ベンゼンのような芳香族炭化水素類；メチレンクロ
リド、クロロホルムのようなハロゲン化炭化水素類；ジ
エチルエ−テル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジ
メトキシエタンのようなエ−テル類があげられ、好適に
はハロゲン化炭化水素類（特に、メチレンクロリド、ジ
クロロエタン）である。使用される塩基としては、トリ
エチルアミン、ジイソプロピルアミン、イソプロピルエ
チルアミン、N-メチルモルホリン、ピリジン、4-(N,N-
ジメチルアミノ) ピリジン、N,N-ジメチルアニリン、N,
N-ジエチルアニリンのような有機塩基類があげられ、好
適にはトリエチルアミン、ジイソプロピルアミンであ
る。反応温度は、溶剤、原料、試薬等により異なるが、
通常、−２０乃至５０℃であり、好適には０乃至２５℃
である。反応時間は、溶剤、原料、試薬、反応温度等に
より異なるが、通常、５分乃至１０時間であり、好適に
は１０分乃至３時間である。反応終了後、本反応の目的
化合物は常法に従って、反応混合物から採取される。例
えば、反応混合物を適宜中和し、又、不溶物が存在する
場合には濾過により除去した後、水と酢酸エチルのよう
な混和しない有機溶媒を加え、水洗後、目的化合物を含
む有機層を分離し、無水硫酸マグネシウム等で乾燥後、
溶剤を留去することによって得られる。得られた目的化
合物は必要ならば、常法、例えば再結晶、再沈殿又はク
ロマトグラフィ−等によって更に精製できる。
【０１１２】（第１９工程）イミダゾリル基導入 本工程は、不活性溶剤中、化合物（２０）、（９３）、
（９５）又は（４０）に、イミダゾール又はベンツイミ
ダゾールを反応させて、化合物（１ｄ）、（９４）、
（９６）又は（９７）を製造する工程である。使用され
る溶剤としては、反応を阻害せず、出発物質をある程度
溶解するものであれば特に限定はないが、好適には、テ
トラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタン、ジ
エチレングリコールジメチルエーテルのようなエ−テル
類；アセトニトリル、イソブチロニトリルのようなニト
リル類；ホルムアミド、ジメチルホルムアミド、ジメチ
ルアセトアミド、ヘキサメチルホスホロトリアミドのよ
うなアミド類；ジメチルスルホキシド、スルホランのよ
うなスルホキシド類があげられ、好適にはアミド類（特
にジメチルホルムアミド）、スルホキシド類（特にジメ
チルスルホキシド）である。なお、本工程をヨウ化ナト
リウム又はヨウ化カリウムの存在下行うと、反応がすみ
やかに完結することがある。反応温度は、溶剤、原料、
試薬等により異なるが、通常、０乃至１８０℃であり、
好適には２０乃至１２０℃である。反応時間は、溶剤、
原料、試薬、反応温度等により異なるが、通常、１乃至
２４時間であり、好適には２乃至１２時間である。反応
終了後、本反応の目的化合物は常法に従って、反応混合
物から採取される。例えば、反応混合物に、水と酢酸エ
チルのような混和しない有機溶媒を加え、水洗後、目的
化合物を含む有機層を分離し、無水硫酸マグネシウム等
で乾燥後、溶剤を留去することによって得られる。得ら
れた目的化合物は必要ならば、常法、例えば再結晶、再
沈殿又はクロマトグラフィ−等によって更に精製でき
る。
【０１１３】（第２０工程）縮合 本工程は、不活性溶剤中、化合物（２）に、化合物（２
１）を反応させて、化合物（２２）を製造する工程であ
る。なお、本工程は、第１工程に準じて行われる。
【０１１４】（第２１工程）脱保護 本工程は、不活性溶剤中、化合物（２２）に、脱保護剤
を反応させて、化合物（２３）を製造する工程である。
水酸基の保護基として、ｔ−ブチルジメチルシリル基を
使用した場合には、通常、塩酸のような無機酸又は弗化
テトラブチルアンモニウムのような弗素アニオンを生成
する化合物で処理することにより除去される。反応溶剤
は、反応を阻害しないものであれば特に限定はないが、
メタノ−ルのようなアルコ−ル類又はテトラヒドロフラ
ン、ジオキサンのようなエ−テル類が好適である。反応
温度及び反応時間は、特に限定はないが、通常、０乃至
７０℃で、１乃至１８時間実施される。水酸基の保護基
として、アセチル基のような脂肪族アシル基を使用した
場合には、溶剤中、塩基で処理することにより除去され
る。使用される溶剤としては、通常の加水分解反応に使
用されるものであれば特に限定はなく、水；メタノ−
ル、エタノ−ル、n-プロパノ−ルのようなアルコ−ル
類、テトラヒドロフラン、ジオキサンのようなエ−テル
類等の有機溶媒又は水と上記有機溶媒との混合溶媒が好
適である。使用される塩基としては、化合物の他の部分
に影響を与えないものであれば特に限定はないが、好適
にはナトリウムメトキシドのような金属アルコキシド
類；炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸リチウムのよ
うなアルカリ金属炭酸塩；水酸化ナトリウム、水酸化カ
リウム、水酸化リチウムのようなアルカリ金属水酸化物
又はアンモニア水、濃アンモニア−メタノ−ルのような
アンモニア類が用いられる。反応温度及び反応時間は、
出発物質、溶剤及び使用される塩基等により異なり特に
限定はないが、副反応を抑制するために、通常は０乃至
１５０℃で、1 乃至１０時間実施される。水酸基の保護
基が、アルコキシメチル基、テトラヒドロピラニル基、
テトラヒドロチオピラニル基、テトラヒドロフラニル
基、テトラヒドロチオフラニル基又は置換されたエチル
基である場合には、通常、溶剤中、酸で処理することに
より除去される。使用される溶剤としては、本反応に関
与しないものであれば特に限定はないが、メタノ−ル、
エタノ−ルのようなアルコ−ル類；テトラヒドロフラ
ン、ジオキサンのようなエ−テル類又はこれらの有機溶
媒と水との混合溶媒が好適である。使用される酸として
は、通常、ブレンステッド酸として使用されるものであ
れば特に限定はなく、好適には、塩酸、硫酸のような無
機酸又は酢酸、パラトルエンスルホン酸のような有機酸
であるが、ダウエックス５０Ｗのような強酸性の陽イオ
ン交換樹脂も使用することができる。反応温度及び反応
時間は、出発物質、溶剤及び使用される酸の種類等によ
り異なるが、通常は０乃至５０℃で、１０分乃至１８時
間である。反応終了後、本反応の目的化合物は常法に従
って、反応混合物から採取される。例えば、反応混合物
を適宜中和し、又、不溶物が存在する場合には濾過によ
り除去した後、水と酢酸エチルのような混和しない有機
溶媒を加え、水洗後、目的化合物を含む有機層を分離
し、無水硫酸マグネシウム等で乾燥後、溶剤を留去する
ことによって得られる。得られた目的化合物は必要なら
ば、常法、例えば再結晶、再沈殿又はクロマトグラフィ
−等によって更に精製できる。
【０１１５】（第２２工程）酸化 本工程は、不活性溶剤中、化合物（２３）、酸化剤を反
応させて、化合物（２４）を製造する工程である。使用
される溶剤としては、反応を阻害せず、出発物質をある
程度溶解するものであれば特に限定はないが、好適に
は、ベンゼン、トルエン、キシレンのような芳香族炭化
水素類；メチレンクロリド、クロロホルム、ジクロロエ
タンのようなハロゲン化炭化水素類；蟻酸エチル、酢酸
エチルのようなエステル類；ジエチルエ−テル、テトラ
ヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタンのような
エ−テル類；アセトン、メチルエチルケトンのようなケ
トン類；アセトニトリル、イソブチロニトリルのような
ニトリル類があげられ、好適にはハロゲン化炭化水素類
（特にメチレンクロリド）又はエ−テル類（特にテトラ
ヒドロフラン）である。使用される酸化剤としては、通
常、酸化反応に使用されるものであれば特に限定はない
が、好適には、二酸化マンガンのような酸化マンガン
類；無水クロム酸−ピリジン錯体のようなクロム酸化合
物；ＤＭＳＯ酸化に使用される試薬類（ジメチルスルホ
キシドとジシクロヘキシルカルボジイミド、オキザリル
クロリド、無水酢酸若しくは五酸化燐との錯体又はピリ
ジン−無水硫酸の錯体）があげられる。．反応温度は、
溶剤、原料、試薬等により異なるが、通常、−６０乃至
４０℃である。反応時間は、溶剤、原料、試薬、反応温
度等により異なるが、通常、１乃至１６時間である。反
応終了後、本反応の目的化合物は常法に従って、反応混
合物から採取される。例えば、反応混合物を適宜中和
し、又、不溶物が存在する場合には濾過により除去した
後、水と酢酸エチルのような混和しない有機溶媒を加
え、水洗後、目的化合物を含む有機層を分離し、無水硫
酸マグネシウム等で乾燥後、溶剤を留去することによっ
て得られる。得られた目的化合物は必要ならば、常法、
例えば再結晶、再沈殿又はクロマトグラフィ−等によっ
て更に精製できる。
【０１１６】（第２３工程）縮合 本工程は、不活性溶剤中、化合物（２５）に、前述の化
合物（２）を反応させて、化合物（２６）を製造する工
程である。 なお、本工程は、第１工程に準じて行われ
る。 （第２４工程）置換（Ｘ→ＡｃＯ） 本工程は、不活性溶剤中、化合物（２６）に、ヨウ化ナ
トリウムの存在下、酢酸塩を反応させて、化合物（２
７）を製造する工程である。使用される溶剤としては、
反応を阻害せず、出発物質をある程度溶解するものであ
れば特に限定はないが、好適には、テトラヒドロフラ
ン、ジオキサン、ジメトキシエタン、ジエチレングリコ
ールジメチルエーテルのようなエ−テル類；t-ブタノ−
ルのようなアルコ−ル類；アセトン、メチルエチルケト
ンのようなケトン類；ニトロメタンのようなニトロ化合
物類；ホルムアミド、ジメチルホルムアミド、ジメチル
アセトアミド、ヘキサメチルホスホロトリアミドのよう
なアミド類；ジメチルスルホキシド、スルホランのよう
なスルホキシド類；酢酸のような有機酸類があげられ、
好適にはアミド類（特にジメチルホルムアミド）、スル
ホキシド類（特にジメチルスルホキシド）である。使用
される酢酸塩としては、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム
のような酢酸のアルカリ金属塩が特に好適である。反応
温度は、溶剤、原料、試薬等により異なるが、通常、０
乃至１５０℃であり、好適には２５乃至１００℃であ
る。反応時間は、溶剤、原料、試薬、反応温度等により
異なるが、通常、１乃至２４時間であり、好適には２乃
至６時間である。反応終了後、本反応の目的化合物は常
法に従って、反応混合物から採取される。例えば、反応
混合物を適宜中和し、又、不溶物が存在する場合には濾
過により除去した後、水と酢酸エチルのような混和しな
い有機溶媒を加え、水洗後、目的化合物を含む有機層を
分離し、無水硫酸マグネシウム等で乾燥後、溶剤を留去
することによって得られる。得られた目的化合物は必要
ならば、常法、例えば再結晶、再沈殿又はクロマトグラ
フィ−等によって更に精製できる。
【０１１７】（第２５工程）脱保護 本工程は、不活性溶剤中、化合物（２７）に、脱アセチ
ル化剤を反応させて、化合物（２８）を製造する工程で
ある。使用される溶剤としては、反応を阻害せず、出発
物質をある程度溶解するものであれば特に限定はない
が、好適には、ジエチルエ−テル、テトラヒドロフラ
ン、ジオキサン、ジメトキシエタンのようなエ−テル
類；メタノ−ル、エタノ−ルのようなアルコ−ル類；水
があげられ、好適にはアルコール類（特にメタノー
ル）、水、又は水とアルコールの混合溶剤である。使用
される脱アセチル化剤としては、炭酸ナトリウム、炭酸
カリウム、炭酸リチウムのようなアルカリ金属炭酸塩
類；炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素
リチウムのようなアルカリ金属炭酸水素塩類；水酸化ナ
トリウム、水酸化カリウム、水酸化リチウムのようなア
ルカリ金属水酸化物類等の無機塩基類、水酸化バリウム
のようなアルカリ土類金属水酸化物類等の無機塩基類；
ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウ
ムｔ−ブトキシド、リチウムメトキシドのようなアルカ
リ金属アルコキシド類があげられ、アルカリ金属水酸化
物類（特に水酸化ナトリウム、水酸化カリウム）であ
る。反応温度は、溶剤、原料、試薬等により異なるが、
通常、０乃至１００℃であり、好適には２５乃至５０℃
である。反応時間は、溶剤、原料、試薬、反応温度等に
より異なるが、通常、１０分乃至２４時間であり、好適
には３０分乃至１２時間である。反応終了後、本反応の
目的化合物は常法に従って、反応混合物から採取され
る。例えば、反応混合物を適宜中和し、又、不溶物が存
在する場合には濾過により除去した後、水と酢酸エチル
のような混和しない有機溶媒を加え、水洗後、目的化合
物を含む有機層を分離し、無水硫酸マグネシウム等で乾
燥後、溶剤を留去することによって得られる。得られた
目的化合物は必要ならば、常法、例えば再結晶、再沈殿
又はクロマトグラフィ−等によって更に精製できる。
【０１１８】（第２６工程）酸化 本工程は、不活性溶剤中、化合物（２８）に、酸化剤を
反応させて、化合物（２４ａ）を製造する工程である。
なお、本工程は、第２２工程に準じて行われる。
【０１１９】（第２７工程）本工程は、不活性溶剤中、
塩基の存在下、化合物（２４）に、２−ジエトキシホス
ホリル酢酸エチルエステルのようなウィティッヒ−ホー
ナー試薬を反応させて、化合物（２９）を製造する工程
である。使用される溶剤としては、反応を阻害せず、出
発物質をある程度溶解するものであれば特に限定はない
が、好適には、ベンゼンのような芳香族炭化水素類；ジ
エチルエ−テル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジ
メトキシエタンのようなエ−テル類；ホルムアミド、ジ
メチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、ヘキサメ
チルホスホロトリアミドのようなアミド類；ジメチルス
ルホキシド、スルホランのようなスルホキシド類があげ
られ、好適にはエ−テル類（特にテトラヒドロフラ
ン）、アミド類（特にジメチルホルムアミド）である。
使用される塩基としては、化合物の他の部分に影響を与
えないものであれば特に限定はないが、好適には、第７
工程で使用されるものと同様のものがあげられる。反応
温度は、溶剤、原料、試薬等により異なるが、通常、−
２０乃至１００℃であり、好適には０乃至５０℃であ
る。反応時間は、溶剤、原料、試薬、反応温度等により
異なるが、通常、１０分乃至４８時間であり、好適には
１乃至２４時間である。反応終了後、本反応の目的化合
物は常法に従って、反応混合物から採取される。例え
ば、反応混合物を適宜中和し、又、不溶物が存在する場
合には濾過により除去した後、水と酢酸エチルのような
混和しない有機溶媒を加え、水洗後、目的化合物を含む
有機層を分離し、無水硫酸マグネシウム等で乾燥後、溶
剤を留去することによって得られる。得られた目的化合
物は必要ならば、常法、例えば再結晶、再沈殿又はクロ
マトグラフィ−等によって更に精製できる。所望によ
り、生成する二重結合を水素気流下接触還元できる。還
元反応において、使用される溶剤としては、反応を阻害
せず、出発物質をある程度溶解するものであれば特に限
定はないが、好適には、酢酸エチルのようなエステル
類；テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタ
ンのようなエ−テル類；メタノ−ル、エタノ−ルのよう
なアルコ−ル類があげられ、好適にはメタノ−ル、エタ
ノ−ルのようなアルコ−ル類、テトラヒドロフラン、ジ
オキサンのようなエ−テル類、酢酸のような脂肪酸又は
これらの有機溶媒と水との混合溶剤である。使用される
触媒としては、好適には、パラジウム炭素、白金、ラネ
−ニッケルのような触媒があげられる。反応温度は、溶
剤、原料、試薬等により異なるが、通常、−１０乃至５
０℃であり、好適には０乃至２５℃である。反応時間
は、溶剤、原料、試薬、反応温度等により異なるが、通
常、１０分乃至２４時間であり、好適には３０分乃至６
時間である。反応終了後、本反応の目的化合物は常法に
従って、反応混合物から採取される。例えば、触媒を濾
過により除去した後、溶剤を留去することによって得ら
れる。得られた目的化合物は必要ならば、常法、例えば
再結晶、再沈殿又はクロマトグラフィ−等によって更に
精製できる。
【０１２０】（第２８工程）還元 本工程は、不活性溶剤中、化合物（２９）に、還元剤を
反応させて、化合物（３０）を製造する工程である。使
用される溶剤としては、反応を阻害せず、出発物質をあ
る程度溶解するものであれば特に限定はないが、好適に
は、ジエチルエ−テル、テトラヒドロフラン、ジオキサ
ン、ジメトキシエタン、のようなエ−テル類；メタノ−
ル、エタノ−ルのようなアルコ−ル類があげられ、好適
にはエーテル類（特にテトラヒドロフラン）、アルコー
ル類（特にメタノール）である。使用される還元剤とし
ては、好適には、水素化ホウ素ナトリウム及び水素化ジ
イソブチルアルミニウムである。反応温度は、溶剤、原
料、試薬等により異なるが、通常、−２０乃至１００℃
であり、好適には０乃至８０℃である。反応時間は、溶
剤、原料、試薬、反応温度等により異なるが、通常、１
０分乃至２４時間であり、好適には１乃至１０時間であ
る。反応終了後、本反応の目的化合物は常法に従って、
反応混合物から採取される。例えば、反応混合物を適宜
中和し、又、不溶物が存在する場合には濾過により除去
した後、水と酢酸エチルのような混和しない有機溶媒を
加え、水洗後、目的化合物を含む有機層を分離し、無水
硫酸マグネシウム等で乾燥後、溶剤を留去することによ
って得られる。得られた目的化合物は必要ならば、常
法、例えば再結晶、再沈殿又はクロマトグラフィ−等に
よって更に精製できる。
【０１２１】（第２９工程）酸化 本工程は、不活性溶剤中、化合物（３０）に、酸化剤を
反応させて、化合物（３１）を製造する工程である。使
用される溶剤としては、反応を阻害せず、出発物質をあ
る程度溶解するものであれば特に限定はないが、好適に
は、メチレンクロリド、クロロホルムのようなハロゲン
化炭化水素類；テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメ
トキシエタンのようなエ−テル類があげられ、好適には
ハロゲン化炭化水素類（特にメチレンクロリド）であ
る。使用される酸化剤としては、酸化反応に使用される
ものであれば、特に限定はないが、好適には、無水クロ
ム酸−ピリジン錯体、ピリジニウム クロロクロメート
のようなクロム酸化合物；ＤＭＳＯ酸化に使用される試
薬類（ジメチルスルホキシドとジシクロヘキシルカルボ
ジイミド、オキザリルクロリド、無水酢酸若しくは五酸
化燐との錯体又はピリジン−無水硫酸の錯体）があげら
れ、好適にはピリジニウム クロロクロメート、ジメチ
ルスルホキシド／オキザリルクロリドである。反応温度
は、溶剤、原料、試薬等により異なるが、通常、−７８
乃至４０℃であり、好適には−６０乃至２５℃である。
反応時間は、溶剤、原料、試薬、反応温度等により異な
るが、通常、３０分乃至６時間であり、好適には１乃至
３時間である。反応終了後、本反応の目的化合物は常法
に従って、反応混合物から採取される。例えば、反応混
合物を適宜中和し、又、不溶物が存在する場合には濾過
により除去した後、水と酢酸エチルのような混和しない
有機溶媒を加え、水洗後、目的化合物を含む有機層を分
離し、無水硫酸マグネシウム等で乾燥後、溶剤を留去す
ることによって得られる。得られた目的化合物は必要な
らば、常法、例えば再結晶、再沈殿又はクロマトグラフ
ィ−等によって更に精製できる。
【０１２２】（第３０工程）アルキル化 本工程は、不活性溶剤中、化合物（３１）に、所望のグ
リニャール試薬を反応させて、化合物（１ｅ）を製造す
る工程である。使用される溶剤としては、反応を阻害せ
ず、出発物質をある程度溶解するものであれば特に限定
はないが、好適には、ベンゼンのような芳香族炭化水素
類；ジエチルエ−テル、テトラヒドロフラン、ジオキサ
ン、ジメトキシエタンのようなエ−テル類があげられ
る。反応温度は、溶剤、原料、試薬等により異なるが、
通常、−７８乃至５０℃であり、好適には−６０乃至２
５℃である。反応時間は、溶剤、原料、試薬、反応温度
等により異なるが、通常、１０分乃至２４時間であり、
好適には３０分乃至１時間である。反応終了後、本反応
の目的化合物は常法に従って、反応混合物から採取され
る。例えば、反応混合物を適宜中和し、又、不溶物が存
在する場合には濾過により除去した後、水と酢酸エチル
のような混和しない有機溶媒を加え、水洗後、目的化合
物を含む有機層を分離し、無水硫酸マグネシウム等で乾
燥後、溶剤を留去することによって得られる。得られた
目的化合物は必要ならば、常法、例えば再結晶、再沈殿
又はクロマトグラフィ−等によって更に精製できる。
【０１２３】（第３１工程）エステル化 本工程は、不活性溶剤中、化合物（１ｅ）のエステル化
された化合物（１ｆ）を製造する工程である。なお、本
工程は、第３工程に準じて行われる。
【０１２４】（第３２工程）酸化 本工程は、不活性溶剤中、化合物（１ｅ）に、酸化剤を
反応させて、化合物（１ｇ）を製造する工程である。な
お、本工程は、第２９工程に準じて行われる。
【０１２５】（第３３工程）アルキル化 本工程は、不活性溶剤中、化合物（２４）に、グリニャ
ール試薬を反応させて、化合物（１ｈ）を製造する工程
である。なお、本工程は、第３０工程に準じて行われ
る。
【０１２６】（第３４工程）エステル化 本工程は、不活性溶剤中、化合物（１ｈ）のエステル化
された化合物（１ｉ）を製造する工程である。なお、本
工程は、第３工程に準じて行われる。
【０１２７】（第３５工程）酸化 本工程は、不活性溶剤中、化合物（１ｈ）に、酸化剤を
反応させて、化合物（１ｊ）を製造する工程である。な
お、本工程は、第２２工程に準じて行われる。 （第３６工程）本工程は、不活性溶剤中、塩基の存在
下、化合物（２４）に、所望のウィッティヒ又はウィッ
ティヒ−ホーナー試薬を反応させて、化合物（１ｋ）を
製造する工程である。使用される溶剤としては、反応を
阻害せず、出発物質をある程度溶解するものであれば特
に限定はないが、好適には、ベンゼン、トルエン、キシ
レンのような芳香族炭化水素類；ジエチルエ−テル、テ
トラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタン、ジ
エチレングリコールジメチルエーテルのようなエ−テル
類；ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、ヘ
キサメチルホスホロトリアミドのようなアミド類；ジメ
チルスルホキシド、スルホランのようなスルホキシド類
があげられ、好適にはエーテル類（特にテトラヒドロフ
ラン）、アミド類（特にジメチルホルムアミド）であ
る。使用される塩基としては、好適には、第７工程と同
様のものをあげることができる。反応温度は、溶剤、原
料、試薬等により異なるが、通常、−２０乃至１００℃
であり、好適には０乃至７０℃である。反応時間は、溶
剤、原料、試薬、反応温度等により異なるが、通常、１
０分乃至２４時間であり、好適には３０分乃至１２時間
である。反応終了後、本反応の目的化合物は常法に従っ
て、反応混合物から採取される。例えば、反応混合物を
適宜中和し、又、不溶物が存在する場合には濾過により
除去した後、水と酢酸エチルのような混和しない有機溶
媒を加え、水洗後、目的化合物を含む有機層を分離し、
無水硫酸マグネシウム等で乾燥後、溶剤を留去すること
によって得られる。得られた目的化合物は必要ならば、
常法、例えば再結晶、再沈殿又はクロマトグラフィ−等
によって更に精製できる。所望により、生成する二重結
合を水素気流下接触還元することもできる。
【０１２８】還元反応において、使用される溶剤として
は、反応を阻害せず、出発物質をある程度溶解するもの
であれば特に限定はないが、好適には、酢酸エチルのよ
うなエステル類；テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジ
メトキシエタンのようなエ−テル類；メタノ−ル、エタ
ノ−ルのようなアルコ−ル類、酢酸のような有機酸類又
は水があげられ、好適にはメタノ−ル、エタノ−ルのよ
うなアルコ−ル類、テトラヒドロフラン、ジオキサンの
ようなエ−テル類、酢酸のような脂肪酸又はこれらの有
機溶媒と水との混合溶剤である。使用される触媒として
は、好適には、パラジウム炭素、白金、ラネ−ニッケル
のような触媒があげられる。反応温度は、溶剤、原料、
試薬等により異なるが、通常、−１０乃至５０℃であ
り、好適には０乃至２５℃である。反応時間は、溶剤、
原料、試薬、反応温度等により異なるが、通常、１０分
乃至２４時間であり、好適には３０分乃至６時間であ
る。反応終了後、本反応の目的化合物は常法に従って、
反応混合物から採取される。例えば、触媒を濾過により
除去した後、溶剤を留去することによって得られる。得
られた目的化合物は必要ならば、常法、例えば再結晶、
再沈殿又はクロマトグラフィ−等によって更に精製でき
る。
【０１２９】（第３７工程）還元 本工程は、不活性溶剤中、化合物（１ｋ）に、還元剤を
反応させて、化合物（１ｍ）を製造する工程である。な
お、本工程は、第６工程に準じて行われる。 （第３８工程）エステル化 本工程は、不活性溶剤中、化合物（１ｍ）のエステル化
された化合物（１ｎ）を製造する工程である。なお、本
工程は、第３工程に準じて行われる。 （第３９工程）イソシアナート化（カルボン酸から） 本工程は、不活性溶剤中、塩基の存在下、化合物（３
２）に、アジ化ジフェニルホスホリルを反応させて、化
合物（３３）を製造する工程である。使用される溶剤と
しては、反応を阻害せず、出発物質をある程度溶解する
ものであれば特に限定はないが、好適には、ベンゼン、
トルエン、キシレンのような芳香族炭化水素類；メチレ
ンクロリド、ジクロロエタンのようなハロゲン化炭化水
素類；ジエチルエ−テル、テトラヒドロフラン、ジオキ
サン、ジメトキシエタン、ジエチレングリコールジメチ
ルエーテルのようなエ−テル類；アセトニトリル、イソ
ブチロニトリルのようなニトリル類；ホルムアミド、ジ
メチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、ヘキサメ
チルホスホロトリアミドのようなアミド類があげられ、
好適には芳香族炭化水素類（特にベンゼン、トルエ
ン）、エーテル類（特にテトラヒドロフラン）である。
使用される塩基としては、トリエチルアミン、ジイソプ
ロピルエチルアミン、N-メチルモルホリン、ピリジン、
4-(N,N- ジメチルアミノ) ピリジン、N,N-ジメチルアニ
リン、N,N-ジエチルアニリンのような有機塩基類があげ
られ、好適にはトリエチルアミン、ジイソプロピルエチ
ルアミンである。反応温度は、溶剤、原料、試薬等によ
り異なるが、通常、５０乃至１５０℃であり、好適には
７０乃至１２０℃である。反応時間は、溶剤、原料、試
薬、反応温度等により異なるが、通常、３０分乃至２４
時間であり、好適には１乃至１２時間である。反応終了
後、本反応の目的化合物は、不安定なため、精製せず、
そのまま、次の工程に使用する。
【０１３０】（第４０工程）付加 本工程は、不活性溶剤中、化合物（３３）に、前述の化
合物（３），（５），（１７）又は（２１）を反応させ
て、化合物（３４）を製造する工程である。
【０１３１】使用される溶剤としては、反応を阻害せ
ず、出発物質をある程度溶解するものであれば特に限定
はないが、好適には、ベンゼン、トルエン、キシレンの
ような芳香族炭化水素類；メチレンクロリド、ジクロロ
エタンのようなハロゲン化炭化水素類；テトラヒドロフ
ラン、ジオキサン、ジメトキシエタンのようなエ−テル
類があげられ、さらに好適には芳香族炭化水素類（特に
ベンゼン、トルエン）である。反応温度は、溶剤、原
料、試薬等により異なるが、通常、０乃至１５０℃であ
り、好適には２５乃至１００℃である。反応時間は、溶
剤、原料、試薬、反応温度等により異なるが、通常、１
０分乃至２４時間であり、好適には１乃至６時間であ
る。反応終了後、本反応の目的化合物は常法に従って、
反応混合物から採取される。例えば、反応混合物を適宜
中和し、又、不溶物が存在する場合には濾過により除去
した後、水と酢酸エチルのような混和しない有機溶媒を
加え、水洗後、目的化合物を含む有機層を分離し、無水
硫酸マグネシウム等で乾燥後、溶剤を留去することによ
って得られる。得られた目的化合物は必要ならば、常
法、例えば再結晶、再沈殿又はクロマトグラフィ−等に
よって更に精製できる。
【０１３２】（第４１工程）イソシアナート化（アミン
から） 本工程は、不活性溶剤中、化合物（３５）に、ホスゲ
ン、トリクロロメチルクロロホルメート又はビス（トリ
クロロメチル）カーボネートを反応させて、化合物（３
６）を製造する工程である。使用される溶剤としては、
反応を阻害せず、出発物質をある程度溶解するものであ
れば特に限定はないが、好適には、メチレンクロリド、
クロロホルム、クロロエタンのようなハロゲン化炭化水
素類；ジエチルエ−テル、テトラヒドロフラン、ジオキ
サン、ジメトキシエタンのようなエ−テル類があげら
れ、特に好適には、メチレンクロリドである。反応温度
は、溶剤、原料、試薬等により異なるが、通常、−４０
乃至５０℃であり、好適には−２０乃至０℃である。反
応時間は、溶剤、原料、試薬、反応温度等により異なる
が、通常、１０分乃至２４時間であり、好適には１乃至
６時間である。反応終了後、本反応の目的化合物は不安
定なため精製せずそのまま次の工程で使用する。
【０１３３】（第４２工程）付加 本工程は、不活性溶剤中、化合物（３６）に、アミンＲ
1 Ｒ2 ＮＨを反応させて、化合物（３４）を製造する工
程である。なお、本工程は、第４０工程に準じて行われ
る。
【０１３４】（第４３工程）脱保護 本工程は、不活性溶剤中、化合物（３４）に、脱保護剤
を反応させて、保護基を除去し、化合物（１ｐ）を製造
する工程である。なお、本工程は、第２工程に準じて行
われる。さらに、所望により、第３工程に従って、２級
水酸基の修飾を行うことができる。
【０１３５】（第４４工程）還元 本工程は、不活性溶剤中、化合物（３７）に、還元剤を
反応させて、化合物（３８）を製造する工程である。使
用される還元剤としては、ジボラン、ジボラン・ジメチ
ルスルフィド錯体などのジボラン類である。使用される
溶剤としては好適にはテトラヒドロフラン、ジオキサ
ン、１，２−ジメトキシエタンなどのエ−テル類であ
る。反応温度及び反応時間は使用される溶剤、試薬等に
よって異なるが、通常２０〜１００℃で１乃至２４時間
である。また、この還元反応は（３７）を塩基存在下ク
ロル炭酸エチルのようなクロロカルボナ−トと反応させ
混合酸無水物とし、これを水素化ホウ素ナトリウムと反
応させても達成される。混合酸無水物を合成する場合に
使用される溶剤は１，２−ジメトキシエタン、テトラヒ
ドロフランなどのようなエ−テル類である。反応温度及
び反応時間は使用される溶剤、試薬等によって異なるが
通常−２０乃至３０℃で３０分乃至６時間である。反応
終了後、反応液をセライトを用いて濾過しこの濾液を水
素化ホウ素ナトリウムを含む水−テトラヒドロフランに
加え、還元が行われる。還元の反応温度及び反応時間は
使用される溶剤、試薬によって異なるが通常０乃至５０
℃で３０分乃至３時間である。
【０１３６】（第４５工程）脱離基導入 本工程は、不活性溶剤中、塩基の存在下、化合物（３
８）に、アルキルスルホニルハライド又はアリールスル
ホニルハライドを反応させて、化合物（１５）を製造す
る工程である。なお、本工程は第１８工程に準じて行わ
れる。さらに所望により本工程で得られるスルホナ−ト
をヨウ化ナトリウム又はヨウ化カリウムと反応させヨウ
化物にすることができる。使用される溶剤としてはアセ
トン、メチルエチルケトンなどのケトン類である。反応
温度及び反応時間は使用される溶剤、試薬等によって異
なるが通常０乃至８０℃で、１０分乃至８時間である。
【０１３７】（第４６工程）脱離基の導入 本工程は、不活性溶剤中、化合物（３９）に、アルキル
スルホニルハライド又はアリールスルホニルハライドを
反応させて、化合物（４０）を製造する工程である。な
お、本工程は、第４５工程に準じて行われる。またさら
に本工程で得られるスルホナ−トを所望により第４５工
程と同様ヨウ化物とすることができる。
【０１３８】（第４６ａ工程）アルコール誘導体の合成 本工程は、不活性溶剤中、塩基の存在下、化合物（３
９）に、所望のハロアルコール（Ｘ−Ａ2 −ＯＨ；Ｘは
ハロゲン原子、Ａ2 は前述のものと同意義を示す）を反
応させて、化合物（４１）を製造する方法である。な
お、本工程は、Ａ1 が単結合の場合に、選択される工程
である。使用される溶剤としては、テトラヒドロフラ
ン、１，２−ジメトキシエタンのようなエ−テル類；ジ
メチルホルムアミド、ジメチルアセトアミドのようなア
ミド類である。使用される塩基としては、好適には、炭
酸カリウムのようなアルカリ金属炭酸塩である。反応温
度及び反応時間は、使用される溶剤、試薬等により異な
るが、通常、２０乃至１００℃（好適には室温）で、２
乃至１２時間である。反応終了後、本反応の目的化合物
は常法に従って、反応混合物から採取される。例えば、
溶剤を留去し、水とエーテルのような混和しない有機溶
媒を加え、水洗後、目的化合物を含む有機層を分離し、
無水硫酸マグネシウム等で乾燥後、溶剤を留去すること
によって得られる。
【０１３９】（第４７工程）アルコール誘導体の合成 本工程は、不活性溶剤中、塩基の存在下、化合物（４
０）に、所望のジオール化合物を反応させて、化合物
（４１）を製造する方法である。なお、本工程は、Ａ1
が単結合でない場合に、選択される工程である。使用さ
れる溶剤としては、テトラヒドロフラン、１，２−ジメ
トキシエタンのようなエ−テル類；ジメチルホルムアミ
ド、ジメチルアセトアミドのようなアミド類である。使
用される塩基としては、好適には、水素化ナトリウム、
水素化リチウムのようなアルカリ金属水素化物である。
【０１４０】反応温度及び反応時間は、使用される溶
剤、試薬等により異なるが、通常、−２０乃至６０℃
（好適には室温）で、１乃至２４時間である。
【０１４１】反応終了後、本反応の目的化合物は常法に
従って、反応混合物から採取される。例えば、反応混合
物を適宜中和し、又、不溶物が存在する場合には濾過に
より除去した後、水と酢酸エチルのような混和しない有
機溶媒を加え、水洗後、、目的化合物を含む有機層を分
離し、無水硫酸マグネシウム等で乾燥後、溶剤を留去す
ることによって得られる。
【０１４２】（第４８工程）保護基の導入 本工程は、不活性溶剤中、化合物（４１）に保護化試薬
を反応させて、化合物（４２）を製造する工程である。
なお、本工程は第１１工程に準じて行われる。
【０１４３】（第４９工程）ニトロ還元 本工程は、不活性溶剤中、化合物（４２）に、還元剤を
反応させて、化合物（１７）を製造する工程である。な
お、本工程は第１２工程に準じて行われる。
【０１４４】（第５０工程）還元 本工程は、不活性溶剤中化合物（４３）に、還元剤を反
応させて、化合物（４４）を製造する工程である。な
お、本工程は第４４工程に準じて行われる。
【０１４５】（第５１工程）保護基の導入 本工程は、不活性溶剤中、化合物（４４）に保護化試薬
を反応させて、化合物（４５）を製造する工程である。
なお、本工程は第１１工程に準じて行われる。
【０１４６】（第５２工程）ニトロ還元 本工程は、不活性溶剤中、化合物（４５）に、還元剤を
反応させて、化合物（２１）を製造する工程である。な
お、本工程は、第１２工程に準じて行われる。
【０１４７】（第５３工程）アルキル化 本工程は、不活性溶剤中、Ｎ−クロロコハク酸イミドの
存在下、化合物（４６）と、ジメチルスルフィドを反応
させて、化合物（４７）を製造する方法である。使用さ
れる溶剤としては、メチレンクロリド又はクロロホルム
のようなハロゲン化炭化水素類である。反応温度及び反
応時間は、使用される溶剤、試薬等により異なるが、通
常、−２０乃至６０℃で、１乃至２４時間である。反応
終了後、本反応の目的化合物は常法に従って、反応混合
物から採取される。例えば、不溶物が存在する場合には
濾過により除去した後、水とメチレンクロリドのような
混和しない有機溶媒を加え、飽和重曹水、水で順次洗浄
後、目的化合物を含む有機層を分離し、無水硫酸マグネ
シウム等で乾燥後、溶剤を留去することによって得られ
る。
【０１４８】（第５４工程）酸化 本工程は、不活性溶剤中、化合物（４７）に、酸化剤を
反応させて、化合物（４８）を製造する工程である。使
用される溶剤としては、好適には、メチレンクロリド又
はクロロホルムのようなハロゲン化炭化水素類又はメタ
ノ−ル、エタノ−ルのようなアルコ−ル類である。使用
される酸化剤としては、好適には、ｍ−クロロ過安息香
酸である。反応温度及び反応時間は、使用される溶剤、
試薬等により異なるが、通常、−２０乃至６０℃（好適
には室温）で、１乃至２４時間である。反応終了後、本
反応の目的化合物は常法に従って、反応混合物から採取
される。例えば、反応混合物に、不溶物が存在する場合
には濾過により除去した後、水と酢酸エチルのような混
和しない有機溶媒を加え、飽和重曹水、水で順次洗浄
後、目的化合物を含む有機層を分離し、無水硫酸マグネ
シウム等で乾燥後、溶剤を留去することによって得られ
る。
【０１４９】（第５５工程）クロル化 本工程は、不活性溶剤中、化合物（４８）に、ハロゲン
化水素を反応させて、化合物（２５）を製造する工程で
ある。使用される溶剤としては、メチレンクロリド又は
クロロホルム、１，２−ジクロロエタンのようなハロゲ
ン化炭化水素類である。使用されるハロゲン化水素とし
ては、塩化水素、臭化水素である。反応温度及び反応時
間は、使用される溶剤、試薬等により異なるが、通常、
−２０乃至６０℃で、１乃至２４時間である。反応終了
後、本反応の目的化合物は常法に従って、反応混合物か
ら採取される。例えば沈殿した目的化合物を濾取するこ
とによって得られる。本発明の化合物の原料である化合
物（２）は、市販のカルボン酸を通常の方法で酸ハライ
ドとするか、公知の方法（特に、キサンテニル基を有す
る化合物については特願平４−２４３３５７号、6,11-
ジヒドロベンズ［ｂ，ｅ］オキセピン−１１−カルボン
酸についてはＥＰ−０４９７２０１公開（１９９２
年））で製造できるカルボン酸を通常の方法で酸ハライ
ドとするか、または、以下に示す方法により製造するこ
とができる。
【０１５０】（第５６工程）本工程は、不活性溶剤中、
化合物（４９）にオキザリルクロリドを反応させ酸塩化
物とした後、ジアゾメタンを反応させて、化合物（５
０）を製造する方法である。使用される溶剤としては、
好適には、エ−テル、テトラヒドロフランである。反応
温度及び反応時間は、使用される溶剤、試薬等により異
なるが、通常、−２０乃至６０℃（好適には室温）で、
１乃至２４時間である。反応終了後、本反応の目的化合
物は常法に従って、反応混合物から採取される。例え
ば、反応混合物を適宜中和し、又、不溶物が存在する場
合には濾過により除去した後、水と酢酸エチルのような
混和しない有機溶媒を加え、水洗後、目的化合物を含む
有機層を分離し、無水硫酸マグネシウム等で乾燥後、溶
剤を留去することによって得られる。
【０１５１】（第５７工程）本工程は、安息香酸銀塩の
ような金属塩の存在下、アルコ−ル類と化合物（５０）
を加熱し、化合物（５１）を製造する工程である。使用
される溶剤としては、メタノ−ル、エタノ−ルのような
アルコ−ル類である。反応温度及び反応時間は、使用さ
れる溶剤、試薬等により異なるが、通常、４０乃至１０
０℃（好適には室温）で、１乃至３時間である。反応終
了後、本反応の目的化合物は常法に従って、反応混合物
から採取される。例えば、反応混合物を適宜中和し、
又、不溶物が存在する場合には濾過により除去した後、
水と酢酸エチルのような混和しない有機溶媒を加え、水
洗後、目的化合物を含む有機層を分離し、無水硫酸マグ
ネシウム等で乾燥後、溶剤を留去することによって得ら
れる。
【０１５２】（第５８工程）本工程は、不活性溶剤中、
化合物（５１）を加水分解して、化合物（２ａ）を製造
する工程である。本工程は第２５工程に準じて行うこと
ができる。
【０１５３】（第５９工程）ＬＡＨによる還元 本工程は、不活性溶剤中、化合物（４９）に、還元剤を
反応させ、アルコール体を製造する工程である。使用さ
れる溶剤としては、反応を阻害せず、出発物質をある程
度溶解するものであれば特に限定はないが、ジエチルエ
−テル、ジイソプロピルエ−テル、テトラヒドロフラ
ン、ジオキサン、ジメトキシエタン、ジエチレングリコ
ールジメチルエーテルのようなエ−テル類（特にテトラ
ヒドロフラン）が好適である。使用される還元剤として
は、水素化アルミニウムリチウムが好適である。反応温
度は、０℃乃至７０℃であり、好適には、４０℃乃至７
０℃である。反応時間は化合物、反応温度等により異な
るが、好適には１５分乃至２時間である。反応終了後、
反応液を氷冷し、反応液に水及び水酸化ナトリウム水溶
液を注ぎ、水と混和しない溶剤、たとえばエ−テルを加
え、不溶物を濾去し、濾液を水、炭酸水素ナトリウム水
溶液、食塩水で洗浄し、溶剤を留去することによって得
られる。 所望により、各種クロマトあるいは再結晶法
により、単離精製することもできる。
【０１５４】（第６０工程）脱離基の導入 本工程は、不活性溶剤中、塩基の存在下、第５９工程で
得られるアルコール体に、アルキル又はアリールスルホ
ニル基（好適にはメタンスルホニル基）を導入する試薬
を反応させ、アルキル又はアリールスルホネート体を製
造する工程である。本工程は、第１８工程と同様にして
行われる。
【０１５５】（第６１工程）ヨード化 本工程は、不活性溶剤中、第６０工程で得られるアルキ
ル又はアリールスルホネート体に、ヨード化試薬を反応
させ、化合物（５２）を製造する工程である。使用され
る溶剤としては、反応を阻害せず、出発物質をある程度
溶解するものであれば特に限定はないが、アセトン、メ
チルエチルケトン、メチルイソブチルケトンのようなケ
トン類（特にメチルイソブチルケトン）が好適である。
使用されるヨウド化試薬としては、ヨウ化ナトリウムが
好適である。反応温度は、３０℃乃至１５０℃であり、
好適には、６０℃乃至１００℃である。 反応時間は化
合物、反応温度等により異なるが、通常、１乃至４８時
間であり、好適には５乃至２０時間である。反応終了
後、溶剤を留去し、残渣に水を注ぎ、水と混和しない溶
剤、たとえばベンゼン、エ−テル、酢酸エチルなどで抽
出し、抽出液より溶剤を留去することによって得られ
る。 所望により、各種クロマトあるいは再結晶法によ
り、単離精製することもできる。
【０１５６】（第６２工程）アルデヒド前駆体の合成 本工程は、不活性溶剤中、塩基の存在下、化合物（５
２）に、化合物ＸS Ｈ2を反応させて、アルキル化し、
アルデヒド前駆体を製造する工程である。本工程は、第
７工程と同様にして行われる。
【０１５７】（第６３工程）加水分解 本工程は、不活性溶剤中、第６２工程で得られるアルデ
ヒド前駆体に、重金属の存在下、加水分解を行い、化合
物（５３）を製造する工程である。使用される溶剤とし
ては、反応を阻害せず、出発物質をある程度溶解するも
のであれば特に限定はないが、アセトニトリルなどのニ
トリル類若しくはエタノールなどのアルコール類と水と
の混合溶剤が好適である。使用される重金属としては、
塩化第二水銀、硝酸銀が好適である。反応温度は、好適
には、５０℃乃至１００℃である。反応時間は化合物、
反応温度等により異なるが、好適には１乃至５時間であ
る。反応終了後、反応液を冷却後、水と混和しない溶
剤、たとえばベンゼン、エ−テル、酢酸エチルなどを加
え、不溶物を濾去し、濾液を酢酸ナトリウム水溶液、塩
化アンモニウム水溶液、食塩水で洗浄し、溶剤をを留去
することによって得られる。 所望により、各種クロマ
トあるいは再結晶法により、単離精製することもでき
る。
【０１５８】（第６４工程）酸化（カルボン酸へ） 本工程は、不活性溶剤中、化合物（５３）に、酸化剤を
反応させて、化合物（２ａ）を製造する工程である。使
用される溶剤としては、酸化剤に安定な溶剤であり、反
応を阻害せず、出発物質をある程度溶解するものであれ
ば特に限定はないが、ｔ−ブタノールと水との混合溶剤
が好適である。使用される酸化剤としては、亜塩素酸ナ
トリウムが好適である。反応温度は、通常、０℃乃至５
０℃であり、好適には室温である。反応時間は化合物、
反応温度等により異なるが、通常、３０分乃至５時間で
あり、好適には１乃至３時間である。反応終了後、水と
混和しない溶剤、たとえば塩化メチレンなどで抽出し、
抽出液を水洗し、溶剤を留去することによって得られ
る。 所望により、各種クロマトあるいは再結晶法によ
り、単離精製することもできる。
【０１５９】（第６５工程）Ｗｉｔｔｉｇ反応 本工程は、不活性溶剤中、塩基の存在下、化合物（１
ｇ）及びメトキシメチルトリフェニルホスホニウムクロ
リドを用いて、化合物（５４）を製造する工程である。
使用される溶剤としては、ジエチルエ−テル、ジイソプ
ロピルエ−テル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジ
メトキシエタン、ジエチレングリコールジメチルエーテ
ルのようなエ−テル類（特にテトラヒドロフラン）が好
適である。使用される塩基としては、ｎ−ブチルリチウ
ムが好適である。反応温度は、好適には、１０℃乃至４
０℃である（但し、ｎ−ブチルリチウムを加える際は０
乃至５℃である）。 反応時間は化合物、反応温度等に
より異なるが、好適には１乃至５時間である。反応終了
後、反応液を塩化アンモニウム水溶液に注ぎ、水と混和
しない溶剤、たとえばベンゼン、エ−テル、酢酸エチル
などで抽出し、抽出液より溶剤を留去することによって
得られる。 所望により、各種クロマトあるいは再結晶
法により、単離精製することもできる。
【０１６０】（第６６工程）加水分解 本工程は、溶剤中、化合物（５４）に、酸を反応させ
て、化合物（５５）を製造する工程である。使用される
溶剤としては、ジエチルエ−テル、ジイソプロピルエ−
テル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエ
タン、ジエチレングリコールジメチルエーテルのような
エ−テル類（特にテトラヒドロフラン）が好適である。
使用される酸としては、塩酸が好適である。反応温度
は、通常１０℃乃至１００℃であり、好適には、３０℃
乃至８０℃である。反応時間は化合物、反応温度等によ
り異なるが、好適には１乃至２４時間である。反応終了
後、反応液を水に注ぎ、水と混和しない溶剤、たとえば
ベンゼン、エ−テル、酢酸エチルなどで抽出し、抽出液
より溶剤を留去することによって得られるものを、通
常、そのまま次の工程に用いる。 所望により、各種ク
ロマトあるいは再結晶法により、単離精製することもで
きる。
【０１６１】（第６７工程）還元 本工程は、不活性溶剤中、化合物（５５）に、還元剤を
反応させて、化合物（５６）を製造する工程である。本
工程は、第１０工程と同様にして行われる。
【０１６２】（第６８工程）ハロゲン化 本工程は、不活性溶剤中、化合物（２３）に、ハロゲン
化試薬を反応させて、化合物（５７）を製造する工程で
ある。使用される溶剤としては、メチレンクロリド、ク
ロロホルムのようなハロゲン化炭化水素類（特にメチレ
ンクロリド）が好適である。使用されるハロゲン化試薬
としては、トリフェニルホスフィン−四臭化炭素が好適
である。反応温度は、好適には、１０℃乃至５０℃であ
る。反応時間は化合物、反応温度等により異なるが、通
常１乃至２４時間であり、好適には２乃至５時間であ
る。反応終了後、たとえば、反応液を水で洗浄し、溶剤
を留去することによって得られる。所望により、各種ク
ロマトあるいは再結晶法により、単離精製することもで
きる。
【０１６３】（第６９工程）ホスホニウム化 本工程は、不活性溶剤中、化合物（５７）に、トリフェ
ニルホスフィンを反応させて、化合物（５８）を製造す
る工程である。使用される溶剤としては、ベンゼン、ト
ルエン、キシレンのような芳香族炭化水素類（特にトル
エン）が好適である。反応温度は、好適には、５０℃乃
至１５０℃である。反応時間は化合物、反応温度等によ
り異なるが、好適には５乃至２４時間である。反応終了
後、室温に戻し、析出物を濾取し、トルエン及びへキサ
ンで洗浄し、乾燥することによって得られる。 所望に
より、再結晶法により、単離精製することもできる。な
お、化合物（１５ａ）から化合物（８４）を得る場合に
も、本工程と同様の方法が使用される。
【０１６４】（第７０工程）グリニャール反応 本工程は、不活性溶剤中、化合物（５９）及び化合物
（６０）を用いて、グリニャール反応を行い、化合物
（６１）を製造する工程である。また、本工程は化合物
（１５ａ）から化合物（８４）を製造する工程である。
使用される溶剤としては、ジエチルエ−テル、ジイソプ
ロピルエ−テル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジ
メトキシエタン、ジエチレングリコールジメチルエーテ
ルのようなエ−テル類（特にジエチルエ−テル）が好適
である。反応温度は、好適には、０℃乃至４０℃であ
る。反応時間は化合物、反応温度等により異なるが、好
適には１０分乃至２時間である。その後、たとえば、反
応液に塩化アンモニウム水溶液を注ぎ、水と混和しない
溶剤、たとえばベンゼン、エ−テル、酢酸エチルなどで
抽出し、水洗乾燥し、抽出液より溶剤を留去することに
よって得られる。 所望により、各種クロマトあるいは
再結晶法により、単離精製することもできる。
【０１６５】（第７１工程）スワン酸化 本工程は、不活性溶剤中、化合物（６１）に、酸化剤を
反応させて、化合物（６２）を製造する工程である。使
用される溶剤としては、メチレンクロリド、クロロホル
ム、ジクロロエタンのようなハロゲン化炭化水素類（特
にメチレンクロリド）が好適である。使用される酸化剤
としては、オキザリルクロリド−ジメチルスルホキシド
が好適である。反応温度は、好適には、−１００℃乃至
−５０℃である。反応時間は化合物、反応温度等により
異なるが、好適には１０分乃至１時間である。反応液を
−７８℃に冷却し、塩基（好適にはトリエチルアミン）
を加え、１０乃至３０分攪拌し、徐々に室温に戻す。
反応液に水を注ぎ、水と混和しない溶剤、たとえばベン
ゼン、エ−テル、酢酸エチルなどで抽出し、希塩酸、水
で洗浄し、溶剤を留去することによって得られるもの
を、通常、そのまま次の工程に用いる。
【０１６６】所望により、各種クロマトあるいは再結晶
法により、単離精製することもできる。
【０１６７】（第７２工程）Ｗｉｔｔｉｇ反応 本工程は、不活性溶剤中、化合物（５８）と化合物（６
２）を用いて、Ｗｉｔｔｉｇ反応を行ない、化合物（６
３）を製造する工程である。本工程は、第６５工程と同
様にして行うことができる。
【０１６８】（第７３工程）脱ベンジル、二重結合の還
元 本工程は、不活性溶剤中、化合物（６３）に、還元剤を
反応させ、化合物（６４）を製造する工程である。使用
される溶剤としては、メタノ−ル、エタノ−ル、n-プロ
パノ−ル、イソプロパノ−ル、n-ブタノ−ル、イソブタ
ノ−ル、t-ブタノ−ルのようなアルコ−ル類（特にエタ
ノール）又はジエチルエーテル、テトラヒドロフランの
ようなエーテル類が好適である。使用される還元剤とし
ては、Ｐｄ／Ｈ2 が好適である。反応温度は、好適に
は、１０℃乃至４０℃である。反応時間は化合物、反応
温度等により異なるが、好適には１乃至１０時間であ
る。反応終了後、たとえば触媒を濾去し、溶剤を留去す
ることによって得られる。所望により、各種クロマトあ
るいは再結晶法により単離精製することもできる。
【０１６９】（第７４工程）水酸基の保護 本工程は、不活性溶剤中、化合物（６１）に、水酸基の
保護化試薬を反応させ、化合物（６５）を製造する方法
である。保護基としては、メトキシメチル基及びｔ−ブ
チルジメチルシリル基が好適である。
【０１７０】ｉ）メトキシメチル基の導入 Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド中、トリエチルアミンの
ような有機３級アミンの存在下、メトキシメチルクロリ
ドと反応させることにより得られる。反応温度は、好適
には、５０℃乃至１００℃である。反応時間は化合物、
反応温度等により異なるが、好適には１乃至１０時間で
ある。反応終了後、溶剤を留去し、残渣に氷水を加え、
水と混和しない溶剤、たとえばベンゼン、エ−テル、酢
酸エチルなどで抽出し、抽出液を希塩酸、水で洗浄した
後、溶剤を留去することによって得られる。
【０１７１】所望により、各種クロマトあるいは再結晶
法により、単離精製することもできる。
【０１７２】ｉｉ）ｔ−ブチルジメチルシリル基の導入 Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド中、トリエチルアミンの
ような有機３級アミンの存在下（必要なら、Ｎ，Ｎ−ジ
メチルアミノピリジンを併存下）、ｔ−ブチルジメチル
シリルクロリドと反応させることにより得られる。反応
温度は、好適には、１０℃乃至６０℃である。反応時間
は化合物、反応温度等により異なるが、好適には３０分
乃至５時間である。反応終了後、溶剤を留去し、残渣に
氷水を加え、水と混和しない溶剤、たとえばヘキサン−
酢酸エチルなどで抽出し、抽出液を希塩酸、水で洗浄し
た後、溶剤を留去することによって得られる。
【０１７３】所望により、各種クロマトあるいは再結晶
法により、単離精製することもできる。
【０１７４】（第７５工程）脱ベンジル化 本工程は、不活性溶剤中、化合物（６５）に、還元剤を
反応させ、化合物（６６）を製造する工程である。本工
程は、第７３工程と同様にして行なわれる。
【０１７５】（第７６工程）酸化（スワン） 本工程は、不活性溶剤中、化合物（６６）に、酸化剤を
反応させて、化合物（６７）を製造する工程である。第
７１工程と同様にして行なわれる。
【０１７６】（第７７工程）Ｗｉｔｔｉｇ 本工程は、不活性溶剤中、塩基の存在下、化合物（６
７）と化合物（８４）を用いて、Ｗｉｔｔｉｇ反応を行
ない、化合物（６８）を製造する工程である。第６５工
程と同様にして行なわれる。
【０１７７】（第７８ａ及びｂ工程）還元 本工程は、不活性溶剤中、化合物（６８）に、還元剤を
反応させ、化合物（６９）及び化合物（８５）を製造す
る工程である。本工程は、第７３工程と同様にして行な
われるが、第７８ａ工程の場合には、溶剤としてエーテ
ルを用い、室温で３０分乃至１時間、反応を行うのが好
適であり、第７８ｂ工程の場合には、溶剤としてエタノ
ールを用い、室温で５乃至１０時間、反応を行うのが好
適である。
【０１７８】（第７９工程）ＤＩＢＡＬ還元 本工程は、不活性溶剤中、化合物（７０）に、還元剤を
反応させ、化合物（７１）を製造する工程である。使用
される溶剤としては、メチレンクロリド、クロロホル
ム、四塩化炭素、ジクロロエタン、クロロベンゼン、ジ
クロロベンゼンのようなハロゲン化炭化水素類（特にメ
チレンクロリド）が好適である。使用される還元剤とし
ては、水素化ジイソブチルアルミニウムが好適である。
反応温度は、好適には、１０℃乃至４０℃である。反応
時間は化合物、反応温度等により異なるが、好適には３
０分乃至５時間である。反応終了後、たとえば、氷冷
下、メタノールを加え、反応を停止し、希塩酸を反応液
に注ぎ、不溶物を溶解し、水と混和しない溶剤、たとえ
ばベンゼン、エ−テル、酢酸エチルなどで抽出し、抽出
液より溶剤を留去することによって得られる。 所望に
より、各種クロマトあるいは再結晶法により、単離精製
することもできる。
【０１７９】（第８０工程）スワン酸化 本工程は、不活性溶剤中、化合物（７１）に、酸化剤を
反応させて、アルデヒド体を製造する工程である。第７
１工程と同様にして行なわれる。
【０１８０】（第８１工程）Ｗｉｔｔｉｇ反応 本工程は、不活性溶剤中、塩基の存在下、第８０工程で
得たアルデヒド体とトリフェニルホスフォニウムメチル
ブロミドを用いて、Ｗｉｔｔｉｇ反応を行ない、化合物
（７２）を製造する工程である。本工程は、第６５工程
と同様にして行なわれる。
【０１８１】（第８２工程）ジオール化 本工程は、不活性溶剤中、化合物（７２）に、ジオール
化剤を反応させて、ジオール体を製造する方法である。
使用される溶剤としては、アセトニトリル及び水の混合
溶剤が好適である。
【０１８２】使用される酸化剤としては、四酸化オスミ
ウム（モルホリン−Ｎ−オキシドを補助酸化剤として使
用する）が好適である。反応温度は、通常、０℃乃至１
００℃であり、好適には、１０℃乃至４０℃である。反
応時間は化合物、反応温度等により異なるが、通常、５
乃至１２時間であり、好適には１乃至２４時間である。
反応終了後、反応液を水に注ぎ、水と混和しない溶剤、
たとえばベンゼン、エ−テル、酢酸エチルなどで抽出
し、抽出液より溶剤を留去することによって得られる。
所望により、各種クロマトあるいは再結晶法により、単
離精製することもできる。
【０１８３】（第８３工程）ベンジリデン化 本工程は、不活性溶剤中、酸触媒の存在下、第８２工程
で得られたジオール体に、ベンズアルデヒドジメチルア
セタールを反応させて、化合物（７３）を製造する方法
である。使用される溶剤としては、メチレンクロリド、
クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタンのようなハ
ロゲン化炭化水素類（特にメチレンクロリド）が好適で
ある。使用される酸としては、ｐ−トルエンスルホン酸
が好適である。反応温度は、好適には、１０℃乃至４０
℃である。反応時間は化合物、反応温度等により異なる
が、好適には１乃至５時間である。反応終了後、反応液
に炭酸水素ナトリウム水溶液を注ぎ、水と混和しない溶
剤、たとえばベンゼン、エ−テル、酢酸エチルなどで抽
出し、水洗し、溶剤を留去することによって得られるも
のを、通常、そのまま次の工程に用いる。所望により、
各種クロマトあるいは再結晶法により、単離精製するこ
ともできる。
【０１８４】（第８４工程）ＤＩＢＡＬ還元 本工程は、不活性溶剤中、化合物（７３）に、還元剤を
反応させ、化合物（７４）及び化合物（７５）を製造す
る工程である。本工程は、第７９工程と同様にして行な
われる。
【０１８５】（第８５工程）スワン酸化 本工程は、不活性溶剤中、化合物（７４）に、酸化剤を
反応させて、化合物（７６）を製造する工程である。本
工程は、第７１工程と同様にして行なわれる。
【０１８６】（第８６工程）Ｗｉｔｔｉｇ反応 本工程は、不活性溶剤中、塩基の存在下、化合物（７
６）と化合物（５８）を用いて、Ｗｉｔｔｉｇ反応を行
ない、化合物（７７）を製造する工程である。第６５工
程と同様にして行なわれる。
【０１８７】（第８７工程）スワン酸化 本工程は、不活性溶剤中、化合物（７５）に、酸化剤を
反応させて、化合物（７８）を製造する工程である。第
７１工程と同様にして行なわれる。
【０１８８】（第８８工程）Ｗｉｔｔｉｇ反応 本工程は、不活性溶剤中、塩基の存在下、化合物（７
８）と化合物（５８）を用いて、Ｗｉｔｔｉｇ反応を行
ない、化合物（７９）を製造する工程である。
【０１８９】第６５工程と同様にして行なわれる。
【０１９０】化合物（７７）及び化合物（７９）は、第
７３工程と同様に、脱ベンジル化及び二重結合の還元を
することにより、本発明の目的化合物に導くことができ
る。
【０１９１】（第８９工程）エポキシ化 本工程は、溶剤中、塩基の存在下、化合物（３１）に、
トリメチルスルホキソニウムヨ−ジドを反応させて、化
合物（８０）を製造する方法である。使用される溶剤と
しては、ジエチルエ−テル、ジイソプロピルエ−テル、
テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタン、
ジエチレングリコールジメチルエーテルのようなエ−テ
ル類（特にテトラヒドロフラン）とジメチルスルホキシ
ドのようなスルホキシド類との混合溶剤が好適である。
使用される塩基としては、水素化ナトリウムが好適であ
る。反応温度は、好適には、２０℃乃至６０℃である。
反応時間は化合物、反応温度等により異なるが、好適に
は３０分乃至５時間である。反応終了後、水と混和しな
い溶剤、たとえばベンゼン、エ−テル、酢酸エチルなど
を加えて希釈し、水洗した後、溶剤を留去することによ
って得られる。
【０１９２】所望により、各種クロマトあるいは再結晶
法により、単離精製することもできる。
【０１９３】（第９０工程）エポキシ環開裂 本工程は、不活性溶剤中、ルイス酸の存在下、化合物
（８０）に、化合物（８１）を反応させて、化合物（８
２）及び化合物（８３）を製造する方法である。使用さ
れる溶剤としては、メチレンクロリド、クロロホルム、
ジクロロエタンのようなハロゲン化炭化水素類（特にメ
チレンクロリド）が好適である。
【０１９４】使用されるルイス酸としては、三フッ化ホ
ウ素エチルエーテル錯体が好適である。反応温度は、好
適には、１０℃乃至６０℃である。反応時間は化合物、
反応温度等により異なるが、好適には５乃至１５時間で
ある。反応終了後、たとえば溶剤を留去し、反応液を水
に注ぎ、水と混和しない溶剤、たとえばベンゼン、エ−
テル、酢酸エチルなどで抽出し、抽出液より溶剤を留去
することによって得られる化合物（８２）及び化合物
（８３）を、各種クロマトあるいは再結晶法により、単
離精製する。必要な場合には、化合物（８２）及び化合
物（８３）に存在する水酸基をアセチル化し、各種クロ
マト法により分離後、脱アセチル化を行い、化合物（８
２）及び化合物（８３）にすることもできる。
【０１９５】（第９１工程）グリニャール反応 本工程は、不活性溶剤中、ヨウ化第一銅の存在下、化合
物（８９）に、グリニャール（Ｒ6 Ａ4bＭｇＢｒ）を反
応させて、化合物（６２）を製造する方法である。使用
される溶剤としては、ジエチルエ−テル、ジイソプロピ
ルエ−テル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメト
キシエタン、ジエチレングリコールジメチルエーテルの
ようなエ−テル類（特にテトラヒドロフラン）が好適で
ある。反応温度は、好適には、−１００℃乃至−５０℃
である。反応時間は化合物、反応温度等により異なる
が、好適には１乃至５時間（反応が進行しにくい場合に
は、さらに０℃で１乃至２時間）である。反応終了後、
氷冷し、反応液に塩化アンモニウム水溶液及び濃アンモ
ニア水を注いで、攪拌し、水と混和しない溶剤、エ−テ
ルなどで抽出し、炭酸水素ナトリウム水溶液及び飽和食
塩水で洗浄し、抽出液より溶剤を留去することによって
得られる。所望により、各種クロマトあるいは再結晶法
により、単離精製することもできる。
【０１９６】（第９２工程）脱保護反応 水酸基の保護基として、ｔ−ブチルジメチルシリル基を
使用した場合には、通常、弗化テトラブチルアンモニウ
ムのような弗素アニオンを生成する化合物又は塩酸で処
理することにより除去される。反応溶剤は、反応を阻害
しないものであれば特に限定はないが、テトラヒドロフ
ラン、ジオキサンのようなエ−テル類又はメタノールの
ようなアルコール類が好適である。反応温度及び反応時
間は、特に限定はないが、通常、０乃至６０℃で１０乃
至１８時間実施される。水酸基の保護基として、メトキ
シメチル基を使用した場合には、通常、溶剤中、酸で処
理することにより除去される。使用される酸としては、
通常、ブレンステッド酸として使用されるものであれば
特に限定はなく、好適には、塩化水素、臭化水素のよう
なハロゲン化水素類又は酢酸、パラトルエンスルホン酸
のような有機酸であるが、ダウエックス５０Ｗのような
強酸性の陽イオン交換樹脂も使用することができる。使
用される溶剤としては、本反応に関与しないものであれ
ば特に限定はないが、メタノ−ル、エタノ−ルのような
アルコ−ル類；テトラヒドロフラン、ジオキサンのよう
なエ−テル類又はこれらの有機溶媒と水との混合溶媒が
好適である。反応温度及び反応時間は、出発物質、溶媒
及び使用される酸の種類等により異なるが、通常は０乃
至５０℃で、１０分乃至１８時間である。反応終了後、
反応液を水に注ぎ、水と混和しない溶剤、たとえばベン
ゼン、エ−テル、酢酸エチルなどで抽出し、抽出液より
溶剤を留去することによって得られるものを、通常、そ
のまま次の工程に用いる。所望により、各種クロマトあ
るいは再結晶法により、単離精製することもできる。
【０１９７】（第９３工程）光延反転 本工程は、不活性溶剤中、トリフェニルホスフィン及び
アゾジカルボン酸ジエチルエステルの存在下、化合物
（８６）に、安息香酸を反応させて、化合物（８７）を
製造する方法である。使用される溶剤としては、ジエチ
ルエ−テル、ジイソプロピルエ−テル、テトラヒドロフ
ラン、ジオキサン、ジメトキシエタン、ジエチレングリ
コールジメチルエーテルのようなエ−テル類（特にテト
ラヒドロフラン）が好適である。反応温度は、好適に
は、０℃乃至４０℃である。反応時間は化合物、反応温
度等により異なるが、好適には１乃至２４時間である。
反応終了後、水と混和しない溶剤、たとえばベンゼン、
エ−テル、酢酸エチルなどで希釈し、炭酸水素ナトリウ
ム水溶液で洗浄し、溶剤を留去することによって得られ
る。所望により、各種クロマトあるいは再結晶法によ
り、単離精製することもできる。得られた化合物（８
７）を用いて、第１２工程、続いて、第１工程と同様の
方法で化合物（８８）を得ることができる。
【０１９８】（第９４工程）本工程は、不活性溶剤中、
化合物（８８）に、塩基を反応させて、化合物（８９）
を製造する方法である。使用される塩基としては、ナト
リウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔ
−ブトキシド、リチウムメトキシドのようなアルカリ金
属アルコキシド類であり、好適にはナトリウムエトキシ
ドである。使用される溶剤としては、メタノ−ル、エタ
ノ−ル、n-プロパノ−ル、イソプロパノ−ル、n-ブタノ
−ル、イソブタノ−ル、t-ブタノ−ル、イソアミルアル
コ−ルのようなアルコ−ル類が好適である。反応温度
は、好適には、室温乃至使用する溶剤の沸点である。反
応時間は化合物、反応温度等により異なるが、好適には
１乃至２４時間である。反応終了後、反応液を水に注
ぎ、中和し、水と混和しない溶剤、たとえばベンゼン、
エ−テル、酢酸エチルなどで抽出し、抽出液より溶剤を
留去することによって得られる。所望により、各種クロ
マトあるいは再結晶法により、単離精製することもでき
る。
【０１９９】（第９５工程）脱離基の導入 本工程は、不活性溶剤中、塩基の存在下、化合物（４
１）に、アルキルスルホニルハライド又はアリールスル
ホニルハライド（好適には、メタンスルホニルクロリ
ド）を反応させて、化合物（９０）を製造する工程であ
る。本工程は、第１８工程と同様にして行なわれる。
【０２００】（第９６工程）イミダゾリル基の導入 本工程は、不活性溶剤中、化合物（９０）に、イミダゾ
ール又はベンツイミダゾールを反応させて、化合物（９
１）を製造する工程である。本工程は、第１９工程と同
様にして行なわれる。
【０２０１】（第９７工程）ニトロ基の還元 本工程は、不活性溶剤中、化合物（９１）に、還元剤を
反応させて、化合物（９２）を製造する工程である。本
工程は、第１２工程と同様にして行なわれる。
【０２０２】（第９８工程）縮合 本工程は、不活性溶剤中、化合物（９２）に、化合物
（２）を反応させて、化合物（１ｄ）を製造する工程で
ある。本工程は、第１６工程と同様にして行なわれる。
【０２０３】上記に示した工程を経て得られる化合物
（５６）、（６４）、（８２）、（８３）及び（８９）
並びに化合物（７７）又は（７９）から前述した脱ベン
ジル化及び二重結合の還元により得られる化合物を用い
て、第３工程と同様に、Ｒ7 基を有する本発明化合物に
導くことができる。
【０２０４】また、Ｒ7 がオキシカルボニル基を有する
場合には、次の方法によって行うことができる。
【０２０５】すなわち、ピリジン含有テトラヒドロフラ
ン溶液に、氷冷下、トリクロロメチルクロロホーメート
のテトラヒドロフラン溶液を加え、室温で１時間撹拌す
る。再び氷冷し、化合物（１ａ），（１ｅ），（１
ｈ），（１ｍ），（５６），（６４），（８２），（８
３）又は（８９）のテトラヒドロフラン溶液を加え、１
時間撹拌する。テトラヒドロフランを留去して、塩化メ
チレンを加え、所望のアルコールの塩化メチレン溶液を
加える。さらに、４，４−ジメチルアミノピリジンを加
えた後、室温下１時間撹拌する。反応終了後、反応液
を、水、飽和食塩水で順次洗浄し、溶剤を留去すること
によって得られる。所望により、各種クロマトあるいは
再結晶法により、単離精製することもできる。
【０２０６】さらに、Ｒ7 のカルボン酸がアルカリ金属
塩である化合物は、以下のようにして調製できる。すな
わち、カルボン酸誘導体を溶剤に溶解し、そこへ、０．
９５乃至１当量の炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウ
ム、炭酸水素リチウムのようなアルカリ金属重炭酸塩；
炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸リチウムのような
アルカリ金属炭酸塩；水酸化ナトリウム、水酸化カリウ
ム、水酸化リチウムのようなアルカリ金属水酸化物；ナ
トリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウム
ｔ−ブトキシド、リチウムメトキシドのようなアルカリ
金属アルコキシド、又はこれらの水溶液若しくはアルコ
ール溶液を加えて、溶解し（溶解しにくい場合は超音波
を照射して溶解し）た後、溶剤を留去することによって
得ることができる。
【０２０７】使用される溶剤としては、ジエチルエーテ
ル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタ
ンのようなエーテル類；メタノール、エタノール、イソ
プロピルアルコールのようなアルコール類；酢酸エチ
ル、酢酸メチルのようなエステル類；メチレンクロリ
ド、クロロホルムのようなハロゲン化炭化水素類；水及
び水に可溶な有機溶剤（例えば、ジオキサン、ジメトキ
シエタン、メタノール、イソプロピルアルコール）との
混合溶剤である。なお、この混合溶剤を使用した場合に
は、そのまま、凍結乾燥するか、有機溶剤を留去した
後、凍結乾燥することによってもアルカリ金属塩を得る
ことができる。
【０２０８】また化合物にアミノ基又はイミダゾール、
ベンズイミダゾールのような塩基性の窒素原子を含むヘ
テロ環が存在する場合には以下のようにして、塩酸塩の
ような無機酸塩、マレイン酸塩のような有機酸塩を調製
することができる。
【０２０９】塩基性の窒素原子を含むヘテロ環を有する
化合物を溶媒に溶解し、対応する酸を１乃至１０当量加
え生成した沈殿を濾取するか、又は単に溶媒を留去する
ことによって得ることができる。必要ならばこのように
して得られた塩はさらに再沈殿又は再結晶により精製す
ることができる。使用される溶剤としては、ジエチルエ
ーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシ
エタンのようなエーテル類；メタノール、エタノール、
イソプロピルアルコールのようなアルコール類；酢酸エ
チル、酢酸メチルのようなエステル類；メチレンクロリ
ド、クロロホルムのようなハロゲン化炭化水素類であ
る。得られた塩は水及び水に可溶な有機溶剤（例えば、
ジオキサン、ジメトキシエタン、メタノール、イソプロ
ピルアルコール）との混合溶剤に溶解し、そのまま凍結
乾燥するか、有機溶剤を留去した後、凍結乾燥すること
によって粉末又は泡状の塩を得ることができる。
【０２１０】
【発明の効果】本発明の化合物は優れたＡＣＡＴ阻害活
性を示した。また、経口吸収性も高く、毒性も少なかっ
た。従って、動脈硬化症の治療剤、予防剤として有用で
ある。
【０２１１】
【試験例】
（方法）β-Very low density lipoprotein(β-VLDL)の
調製：２％コレステロール食を２週間負荷した日本白色
種ウサギを１晩絶食し、EDTA（最終濃度、5mM ）を抗凝
固剤として採血を行なった。得られた血漿より、Hatch
およびLees等の方法[Hatch,FT.and Lees,RS.,Adv.Lipid
Res.,6,1-68,1968]に従いβ-VLDL (d<1.006g/ml) を調
製し、150mM NaClを含む10mMリン酸ナトリウム緩衝液(p
H 7.4)により透析して（４℃）実験に使用した。
【０２１２】マクロファージの調製：マクロファージ
（Ｍφ）を、Edelson およびCohn等の方法[Edelson,PJ.
and Cohn,ZA.,1976,in IN VITRO Methods in Cell-Medi
ated and Tumor Immunity,eds.Bloon,BR and David,J
R.,(Academic,New York),330-340.]に従い無刺激の雌DD
Y マウス（体重20-30g) の腹腔より生理食塩水(PBS) を
用いて集めた。これらをプールし、４℃、400Xg で１０
分間遠心分離することによりＭφを集めた後、同じ操作
を用いてPBS で１度洗浄を行なった。Ｍφを１０％(vol
/vol) 子牛血清(FCS),penicillin(100 units/ml)および
streptomycin(100μg/ml) を含むDulbecco's modified
Eagle's 培地(DMEM)に、細胞数が 3×106cells/ml にな
るように懸濁した。細胞懸濁液、１mlずつを35×10mmの
プラスチックのペトリ皿に接種し、CO2 インキュベータ
ー(5% CO2/95% air)に移し、37℃で２時間培養を行なっ
た。PBS で２度洗浄を行なった後、実験に使用した。
【０２１３】ＭφにおけるACAT阻害活性の測定: Ｍφに
おけるACAT阻害活性はBrown 等の方法[Brown,MS.,Golds
tein JL.,Krieger,M.,Ho,YK.and Anderson,RGW.(1979)
J.Cell Biol.,82,597-613.]に従って測定した。β-VLDL
（最終濃度50μg/mlコレステロール）、[14C]oleate/
アルブミン（最終濃度:0.2mMオレイン酸、0.6mg/mlアル
ブミン）およびエタノールに溶解した試験化合物をＭφ
に添加した後、CO2 インキュベーターで３時間培養し
た。細胞をPBS を用いて３回洗浄した後、１mlのhexane
/isopropanol(3:2,vol/vol) により脂質を抽出した。抽
出物を窒素気流下で蒸発乾固させた後、シリカゲル薄層
クロマトグラフを用い、hexane:diethylether:acetic a
cid=85:15:1 の展開溶媒によりCholesteryl [14C]oleat
e を分画した。対照群と試験化合物添加群におけるChol
esteryl [14C]oleate 画分の放射活性を比較することに
より、ＭφにおけるACAT阻害率（％）を算出した。
【０２１４】
【表１０】 ─────────────────────────── 実施例番号 ＡＣＡＴ阻害率1)（％） ─────────────────────────── １３ ８０ ２６ ７７ ４４ ８９ ９８ ８１ １２５ ８５ ２１７ ７４ ２１９ ８６ ─────────────────────────── 化合物 Ａ ５１ ───────────────────────────。
【０２１５】1) ３００ｍｇ投与での値 化合物Ａは、下の式で示される化合物であり、国際出願
公開番号ＷＯ／０６０９６で開示された化合物である。
【０２１６】
【化５０】
【０２１７】本発明の化合物(I) の投与形態としては、
例えば、錠剤、カプセル剤、顆粒剤、散剤若しくはシロ
ップ剤等による経口投与を挙げることができる。これら
の製剤は、賦形剤、結合剤、崩壊剤、滑沢剤、安定剤、
矯味矯臭剤等の添加剤を用いて周知の方法で製造され
る。その使用量は症状、年齢等により異なるが、1 日１
−５００ mg/kg体重、好適には、1 日１−１００ mg/kg
体重を通常成人に対して、１日１回又は数回に分けて投
与することができる。
【０２１８】以下に、製剤例を示し、さらに具体的に説
明する。
【０２１９】（製剤例１）ハ−ドカプセル剤 標準二分式ハ−ドゼラチンカプセルの各々に、100 mgの
粉末状の実施例２，４，１２，２６，５７又は５９の化
合物、150 mgのラクト−ス、50 mg のセルロ−ス及び6
mgのステアリン酸マグネシウムを充填することにより、
単位カプセルを製造し、洗浄後、乾燥した。
【０２２０】（製剤例２）ソフトカプセル剤 消化性油状物、例えば、大豆油、綿実油又はオリ−ブ油
中に入れた、実施例２，４，１２，２６，５７又は５９
の化合物の混合物を調製し、正置換ポンプでゼラチン中
に注入して、100 mgの活性成分を含有するソフトカプセ
ルを得、洗浄後、乾燥した。
【０２２１】（製剤例３）錠剤 常法に従って、100 mgの実施例２，４，１２，２６，５
７又は５９の化合物、0.2 mgのコロイド性二酸化珪素、
5 mgのステアリン酸マグネシウム、275 mgの微結晶性セ
ルロ−ス、11 mg のデンプン及び98.8 mg のラクト−ス
を用いて製造した。
【０２２２】
【実施例１】Ｎ−［２−［３−（１−イミダゾリル）プロポキシ］メ
チル−６−メチルチオフェニル］−２−（９Ｈ−キサン
テン−９−イル）アセトアミド （例示化合物番号１−１
４７５） （ｉ）参考例４で得られる化合物であるＮ−［２−（３
−ヒドロキシプロポキシ）メチル−６−メチルチオフェ
ニル］−２−（９Ｈ−キサンテン−９−イル）アセトア
ミド212mg(0.48mmol) を塩化メチレン１５mlに懸濁し、
氷冷してメタンスルホニルクロリド102mg(0.89mmol) 及
びトリエチルアミン９４mg(0.90mmol)を順次加えた。反
応温度を室温に戻し、さらに１時間撹拌した。反応液に
水を加え反応を終結させ、塩化メチレンで希釈した。有
機層を希塩酸で洗浄した後、水洗し溶媒を留去して251
mg（定量的収率）のＮ−［２−［３−（メシルオキシ）
プロポキシ］メチル−６−メチルチオフェニル］−２−
（９Ｈ−キサンテン−９−イル）アセトアミドを結晶と
して得た。本結晶は精製せず次の工程で用いた。
【０２２３】（ii）ｉで得られた粗製結晶251mg をＮ，
Ｎ−ジメチルホルムアミド３mlに懸濁させ、イミダゾー
ル162mg(2.39mmol) を加えて９０℃で５時間３０分加熱
撹拌した。室温に戻した後、反応液を酢酸エチルで希釈
し、水洗を数回行った。溶媒を留去した後の残渣をシリ
カゲル１５ｇを用いるカラムクロマトグラフィーに付
し、塩化メチレン−メタノール（100:２〜100:７）で溶
出される画分を集め塩化メチレン−メタノールで再結晶
し162mg （６８％）の目的化合物を結晶として得た。mp
176.5-177 ℃ IRスペクトル(KBr)cm-1:3267,1649,1515,1481,1260,757 NMR スペクトル(60MHz,CDCl3) δppm:1.88(2H,quint,J=
6.5Hz),2.28(3H,s),2.73(2H,d,J=6.5Hz),3.17(2H,t,J=
6.5Hz),3.93(2H,t,J=6.5Hz),4.10(2H,s),4.68(1H,t,J=
6.5Hz),6.7-7.7(14H,m)
【０２２４】
【実施例２】Ｎ−［２−［３−（１−イミダゾリル）プロポキシ］メ
チル−６−メチルチオフェニル］−２−（９Ｈ−キサン
テン−９−イル）アセトアミド塩酸塩 （例示化合物番号
１−１４７４） 実施例１の化合物をメタノール−塩化メチレンに溶解さ
せ過剰の濃塩酸を加え溶媒を留去した。残渣をメタノー
ルに溶解させ、エーテルを加えて結晶化させた。mp175-
184 ℃ IRスペクトル(KBr)cm-1:3405,3269,1649,1516,1482,126
1,758 元素分析(C29H29N3O3S・HCl・1/2H2O として) 計算値:C,63.90;H,5.73;N,7.71;Cl,6.50 実測値：Ｃ，６３．８６；Ｈ，５．７８；Ｎ，７．６
９；Ｃｌ，６．３５
【０２２５】
【実施例３】Ｎ−［５−［３−（１−イミダゾリル）プロポキシ］メ
チル−２−メチルチオフェニル］−２−（９Ｈ−キサン
テン−９−イル）アセトアミド （例示化合物番号１−１
４７７） 参考例４と同様にして得られたＮ−［５−（３−ヒドロ
キシプロポキシ）メチル−２−メチルチオフェニル］−
２−（９Ｈ−キサンテン−９−イル）アセトアミドを用
い実施例１と同様な方法で目的化合物を油状物質として
得た。 ＩＲスペクトル(Liquid film)cm-1:2923,1679,1574,148
0,1254,757 NMR スペクトル(60MHz,CDCl3) δppm:1.8-2.4(2H,m),2.
05(3H,s),2.75(2H,d,J=7Hz),3.43(2H,t,J=6Hz),3.9-4.3
(2H,m),4.45(2H,s),4.70(1H,t,J=7Hz),6.8-7.6(12H,m),
8.0-8.2(1H,br.),8.3-8.5(1H,br.)
【０２２６】
【実施例４】Ｎ−［５−［３−（１−イミダゾリル）プロポキシ］メ
チル−２−メチルチオフェニル］−２−（９Ｈ−キサン
テン−９−イル）アセトアミド塩酸塩 （例示化合物番号
１−１４７６） 実施例２と同様の方法で、実施例３の化合物を用い目的
化合物を結晶として得た。mp８５−８６℃（塩化メチレ
ン−酢酸エチル） IRスペクトル(KBr)cm-1:3036,1660,1526,1479,1458,125
8,760 NMR スペクトル(270MHz,CDCl3)δppm:2.1-2.35(2H,br.
s),2.12(3H,s),2.80(2H,d,J=7Hz),3.49(2H,br.s),4.3-
4.6(2H,br.),4.47(2H,s),4.69(1H,t,J=7Hz),6.9-7.4(12
H,m),8.11(1H,s),8.27(1H,s),9.0-9.15(1H,br.)
【０２２７】
【実施例５】Ｎ−［２−エチル−６−（１−ヒドロキシプロピル）フ
ェニル］−２−（９Ｈ−キサンテン−９−イル）アセト
アミド （例示化合物番号１−１４３４） 参考例５５で得られたＮ−［２−エチル−６−［１−
［２−（９Ｈ−キサンテン−９−イル）アセトキシ］プ
ロピル］フェニル］−２−（９Ｈ−キサンテン−９−イ
ル）アセトアミド３７mg(0.060mmol) のメタノール３ml
溶液にナトリウムメトキシド9.6mg(0.18mmol) を加え、
６０℃で４時間撹拌した。反応液をエーテルで希釈し水
と分配し、有機層を３回水洗した。溶媒を留去し残渣を
シリカゲル５ｇを用いるカラムクロマトグラフィーに付
し、塩化メチレン−酢酸エチル（100:１０〜２０）で溶
出して２１mg（収率８９％）の目的物を結晶として得
た。 mp167-168 ℃（エーテル−ヘキサン） IRスペクトル(KBr)cm-1:1655,1635,1520,1482,1460,126
0,756 NMR スペクトル(270MHz,CDCl3)δppm:0.78(3H,t,J=7H
z),1.06(3H,t,J=7.5Hz),1.55-1.8(2H,m),2.33(2H,q,J=7
Hz),2.79(2H,d,J=7Hz),4.34(1H,t,J=7Hz),4.72(2H,t,J=
7Hz),6.95-7.5(11H,m)
【０２２８】
【実施例６】Ｎ−［２−（３−ヒドロキシ−３−フェニル−１−プロ
ペニル）−６−メトキシメチルフェニル］−２−（９Ｈ
−キサンテン−９−イル）アセトアミド （例示化合物番
号１−１４４３） 参考例５３で得られたＮ−（２−ホルミル−６−メトキ
シメチルフェニル）−２−（９Ｈ−キサンテン−９−イ
ル）アセトアミド152 mg(0.392mmol) 、フェナシルトリ
フェニルホスホニウムブロミド199mg(0.432mmol)、及び
トリエチルアミン４８mg(0.471mmol) のテトラヒドロフ
ラン１０ml懸濁液を６時間加熱還流した。室温に戻した
後メタノール４mlを加え、さらに水素化ホウ素ナトリウ
ム155mg(4.10mmol) を徐々に加えて１時間撹拌した。反
応液を酢酸エチルで希釈し水洗を数回行った。溶媒を留
去し残渣をシリカゲル２０ｇを用いるカラムクロマトグ
ラフィーに付し、塩化メチレン−酢酸エチル（４：１）
で溶出して126mg （収率６６％）の目的物を結晶として
得た。mp204.5-206.5 ℃（メタノール） IRスペクトル(KBr)cm-1:3258,1652,1482,1457,1263,752 NMR スペクトル(270MHz,CDCl3)δｐｐｍ：２．７３（２
Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．１０（３Ｈ，ｓ），３．９
４（２Ｈ，ｓ），４．７０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），
５．３４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），６．３２（１Ｈ，
ｄｄ，Ｊ＝１６＆７Ｈｚ），６．５３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
１６Ｈｚ），７．１−７．６（１６Ｈ，ｍ）
【０２２９】
【実施例７】Ｎ−［２−（３−ヒドロキシ−３−フェニルプロピル）
−６−メトキシメチルフェニル］−２−（９Ｈ−キサン
テン−９−イル）アセトアミド （例示化合物番号１−１
４４４） 実施例６の化合物１１１ｍｇ（０．２２６ｍｍｏｌ）の
テトラヒドロフラン１５ml溶液に１０％パラジウム−炭
素３５mgを加え水素気流下１５時間激しく撹拌した。反
応液をセライトを用いてロ過し、触媒をテトラヒドロフ
ランで洗った。ロ液と洗液を合わせ溶媒を留去し、残渣
をシリカゲル１５ｇを用いるカラムクロマトグラフィー
に付した。塩化メチレン−酢酸エチル（４：１）で溶出
される部分を集め８６ mg（収率７７％）の目的物を結
晶として得た。 mp143.5-146 ℃（メタノール−ヘキサン） IRスペクトル(KBr)cm-1:3370,3280,1652,1515,1480,145
7,1260,757 NMR スペクトル(60MHz,CDCl3) δppm:1.7-2.1(2H,m),2.
2-2.6(2H,m),2.53(2H,d,J=7Hz),3.07(3H,s),3.96(2H,
s),4.2-4.6(1H,m),4.59(1H,t,J=7Hz),6.9-7.7(16H,m)
【０２３０】
【実施例８】Ｎ−［２−エチル−６−（３−オキソ−６−フェニルヘ
キシル）フェニル］−２−（９Ｈ−キサンテン−９−イ
ル）アセトアミド（８ａ）及びＮ−［２−エチル−６−
（３−ヒドロキシ−６−フェニルヘキシル）フェニル］
−２−（９Ｈ−キサンテン−９−イル）アセトアミド
（８ｂ） （例示化合物番号１−１４４５（８ａ）、１−
１４４６（８ｂ）） 実施例６８で得られたＮ−［２−エチル−６−（３−オ
キソ−６−フェニル−１−ヘキセニル）フェニル］−２
−（９Ｈ−キサンテン−９−イル）アセトアミド154mg
のメタノール５ml溶液に１０％パラジウム−炭素９３mg
を加え水素気流下激しく３時間撹拌した。反応液をセラ
イトを用いてロ過し、触媒を酢酸エチルで数回洗浄し
た。ロ液と洗液を合わせ、溶媒を留去した。残渣をシリ
カゲル１０ｇを用いるカラムクロマトグラフィーに付
し、エーテル−ヘキサン（２：１）で溶出し３−オキソ
化合物８ａ ８７ mg （収率５６％）及び３−ヒドロキ
シ化合物８ｂ ５３mg（収率３４％）をそれぞれ結晶と
して得た。 ８ａ：mp113-114 ℃（塩化メチレン−エーテル） IRスペクトル(KBr)cm-1:3246,1709,1653,1528,1480,145
9,1262,758 NMR スペクトル(270MHz,CDCl3)δppm:1.09(3H,t,J=7.5H
z),1.78(2H,quint,J=7Hz),2.26(2H,t,J=7.5Hz),2.38-2.
55(6H,m),2.62(2H,t,J=6Hz),2.84(2H,d,7Hz),4.73(1H,
t,J=7Hz),6.91-7.43(16H,m) ８ｂ：mp131-132 ℃（エーテル−ヘキサン） IRスペクトル(KBr)cm-1:3274,1648,1522,1480,1459,126
0,754 NMR スペクトル(270MHz,CDCl3)δppm:1.09(3H,t,J=7.5H
z),1.31-1.79(6H,m),2.18-2.47(4H,m),2.56(2H,t,J=7.5
Hz),2.71(1H,dd,J=7Hz,14.5Hz),2.76(1H,dd,J=7Hz,14.5
Hz),3.18-3.30(1H,m),4.70(1H,t,J=7Hz),6.97-7.42(16
H,m)
【０２３１】
【実施例９】Ｎ−［２−ｔ−ブチル−５−［５−（４−
フルオロフェニル）−３−ヒドロキ シ−１−ペンテニル］フェニル］−２−（９Ｈ−キサン
テン−９−イル）アセトアミド （例示化合物番号１−１
３１９） 参考例１５で得られたＮ−（２−ｔ−ブチル−５−ホル
ミルフェニル）−２−（９Ｈ−キサンテン−９−イル）
アセトアミドと４−フルオロ−１−（４−ジエトキシホ
スホリル−３−オキソブチル）ベンゼンを用い、実施例
６８と同様にして、Ｎ−［２−ｔ−ブチル−５−［５−
（４−フルオロフェニル）−３−オキソ−１−ペンテニ
ル］フェニル］−２−（９Ｈ−キサンテン−９−イル）
アセトアミドを得た。この化合物を用い、実施例６と同
様にして、水素化ホウ素ナトリウムで還元し目的化合物
を油状物質として得た。 IRスペクトル(CHCl3)cm-1:3450,1673,1600,1573,1508,1
477,1456 NMR スペクトル(270MHz,CDCl3)δｐｐｍ：１．１７（９
Ｈ，ｓ），１．８５−２．０（２Ｈ，ｍ），２．４−
２．５（１／３Ｈ，ｍ），２．６５−２．８（２Ｈ，
ｍ），２．７２（５／３Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），４．２
−４．３５（１Ｈ，ｍ），４．７７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７
Ｈｚ），６．２２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７Ｈｚ＆１６Ｈ
ｚ），６．５３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６Ｈｚ），６．９−
７．６（１５Ｈ，ｍ）
【０２３２】
【実施例１０】Ｎ−［２−ｔ−ブチル−５−［５−（４−フルオロフェ
ニル）−３−ヒドロキシペンチル］フェニル］−２−
（９Ｈ−キサンテン−９−イル）アセトアミド （例示化
合物１−１３１８） 実施例９の化合物を用い、実施例７と同様な方法で接触
還元を行い目的化合物を泡状物質として得た。 ＩＲスペクトル(CHCl3)cm-1:3450,1677,1600,1575,150
9,1479,1456 NMR スペクトル(270MHz,CDCl3)δppm:1.17(9H,s),1.4-
1.65(2H,m),1.7-1.9(2H,m),2.3-2.9(6H,m),3.4-3.7(1H,
m),4.74(1H,t,J=7Hz),6.9-7.5(15H,m)
【０２３３】
【実施例１１】Ｎ−［２−エチル−６−（３−ヒドロキシ−３−フェニ
ルプロピル）フェニル］−２−（９Ｈ−キサンテン−９
−イル）アセトアミド （例示化合物１−１４４０） 参考例２９と同様にして得られたＮ−（２−エチル−６
−ホルミルフェニル）−２−（９Ｈ−キサンテン−９−
イル）アセトアミドを用い、実施例６と同様にして、Ｎ
−［２−エチル−６−（３−オキソ−３−フェニル−ｌ
−プロペニル）フェニル］−２−（９Ｈ−キサンテン−
９−イル）アセトアミドを得た。この化合物を用いて、
実施例８と同様の方法で、結晶として目的化合物を得
た。 mp192-193 ℃（酢酸エチル−ヘキサン） IRスペクトル(KBr)cm-1:3242,1657,1522,1480,1459,125
4,760 NMR スペクトル(270MHz,CDCl3)δppm:1.09(3H,t,J=7.5H
z),1.82-1.93(2H,m),2.23-2.48(4H,m),2.68(2H,d,J=7H
z),4.36(1H,t,J=6Hz),4.69(1H,t,J=7Hz),6.96-7.44(16
H,m)
【０２３４】
【実施例１２】Ｎ−［２−ｔ−ブチル−５−（４−シクロヘキシル−３
−ヒドロキシブチル）フェニル］−２−（９Ｈ−キサン
テン−９−イル）アセトアミド （例示化合物番号１−２
５） １Ｍシクロヘキシルメチルマグネシウムブロミドエーテ
ル溶液0.18mlをテトラヒドロフラン２mlに加え−７８℃
に冷却した。その中に、参考例１９で得られたＮ−［２
−ｔ−ブチル−５−（３−オキソプロピル）フェニル］
−２−（９Ｈ−キサンテン−９−イル）アセトアミド５
０mg(0.12mmol)のテトラヒドロフラン２ml溶液を５分間
で滴下した。同温度で４０分間撹拌した後、徐々に０℃
に反応温度を戻した。飽和塩化アンモニウム水溶液を加
え反応を終結させ、エーテルを加え、分配した。有機層
を水洗し溶媒を留去した。残渣をシリカゲル１０ｇを用
いるカラムクロマトグラフィーに付し、塩化メチレン−
酢酸エチル（100:１５）で溶出し目的物41mg( 収率67
％）を結晶として得た。mp145-146 ℃（塩化メチレン−
エーテル） IRスペクトル(KBr)cm-1:3343,3244,1654,1529,1478,145
8,1253,760,749 NMR スペクトル(270MHz,CDCl3)δppm:0.76-1.87(15H,
m),1.16(9H,s),2.20-2.84(4H,m),3.55-3.83(1H,m),4.74
(1H,t,J=7Hz),6.92-7.45(11H,m)
【０２３５】
【実施例１３】Ｎ−［２−ｔ−ブチル−５−（４−シクロヘキシル−３
−オキソブチル）フェニル］−２−（９Ｈ−キサンテン
−９−イル）アセトアミド （例示化合物番号１−１２６
３） 塩化オキサリル１６mg(0.13mmol)の塩化メチレン１ml溶
液を−７８℃に冷却し、ジメチルスルホキシド20mg(0.2
5mmol)の塩化メチレン1.5ml 溶液を加え５分間撹拌し
た。さらに同温度で実施例１２の化合物５６mg(0.11mmo
l)の塩化メチレン１ml溶液を５分間で滴下し１５分間撹
拌した後、トリエチルアミン６４mg(0.64mmol)の塩化メ
チレン１ml溶液を滴下し１０分間撹拌した。反応温度を
室温に戻した後、エーテルで反応液を希釈し、希塩酸及
び水で洗浄した。溶媒を留去し残渣をシリカゲル１０ｇ
を用いるカラムクロマトグラフィーに付し、塩化メチレ
ン−酢酸エチル（100:８）で溶出して、５１mg（収率９
１％）の目的物を結晶として得た。mp154-155 ℃（エー
テル−ヘキサン） IRスペクトル(KBr)cm-1:3233,1711,1637,1529,1481,145
6,1261,758 NMR スペクトル(270MHz,CDCl3)δppm:0.80-1.91(11H,
m),1.15(9H,s),2.29(2H,d,J=6.5Hz),2.36-2.90(6H,m),
4.74(1H,t,J=7Hz),6.91-7.45(11H,m)
【０２３６】
【実施例１４】Ｎ−［２−ｔ−ブチル−５−（２−シクロヘキシル−１
−ヒドロキシエチル）フェニル］−２−（９Ｈ−キサン
テン−９−イル）アセトアミド （例示化合物番号１−１
７９） 参考例１５で得られたＮ−（２−ｔ−ブチル−５−ホル
ミルフェニル）−２−（９Ｈ−キサンテン−９−イル）
アセトアミド100mg(0.25mmol) のテトラヒドロフラン８
ml溶液を氷冷し、１Ｍシクロヘキシルメチルマグネシウ
ムブロミドエーテル溶液0.38ml(0.38mmol)を滴下し、さ
らに２０分間同温度で撹拌した。反応液をエーテルで希
釈し、希塩酸、水で順次洗浄した。溶媒を留去し、残渣
をシリカゲル２０ｇを用いるカラムクロマトグラフィー
に付し塩化メチレン−酢酸エチル（７：１〜２：１）で
溶出し９５mg（収率７６％）の目的物を泡状物質として
得た。 IRスペクトル(CHCl3)cm-1:3425,1678,1508,1479,1458,1
250 NMR スペクトル(270MHz,CDCl3)δppm:0.80-1.95(13H,
m),1.18(9H,s),2.32-2.54(0.5H,m),2.70(1.5H,d,J=7H
z),4.41-4.54(0.25H,m),4.67-4.83(0.75H,m),4.73(1H,
t,J=7Hz),7.01-7.49(11H,m)
【０２３７】
【実施例１５】Ｎ−［２−エチル−６−（１−ヒドロキシ−３−フェニ
ルプロピル）フェニル］−２−（９Ｈ−キサンテン−９
−イル）アセトアミド （例示化合物１−１４４１） 実施例１４と同様の方法によって、参考例２９と同様に
して得られたＮ−（２−エチル−６−ホルミルフェニ
ル）−２−（９Ｈ−キサンテン−９−イル）アセトアミ
ド及びフェネチルマグネシウムブロミドを用い目的化合
物を結晶として得た。mp128-129 ℃（酢酸エチル−ヘキ
サン） IRスペクトル(KBr)cm-1:3240,1648,1524,1480,1459,126
0,754 NMR スペクトル(270MHz,CDCl3)δppm:1.03(3H,t,J=7.5H
z),1.81-1.96(1H,m),2.07-2.23(1H,m),2.28(2H,q,J=7.5
Hz),2.54(2H,t,J=7.5Hz),2.56(1H,dd,J=7Hz,15Hz),2.62
(1H,dd,J=7Hz,15Hz),4.42(1H,t,J=7Hz),4.67(1H,t,J=7H
z),7.01-7.42(16H,m)
【０２３８】
【実施例１６】Ｎ−［２−ｔ−ブチル−５−（６−フェニル−１−ヒド
ロキシヘキシル）フェニル］−２−（９Ｈ−キサンテン
−９−イル）アセトアミド （例示化合物番号１−１２８
３） 実施例１２と同様の方法によって、参考例１５と同様に
して得られた５−フェニルペンチルマグネシウムヨージ
ドとＮ−（２−ｔ−ブチル−５−ホルミルフェニル）−
２−（９Ｈ−キサンテン−９−イル）アセトアミドより
目的化合物を泡状物質として得た。 IRスペクトル(film)cm-1:3395,3280,1653,1522,1480,14
59,1256,758 NMR スペクトル(270MHz,CDCl3)δppm:1.17(9H,m),1.25-
1.85(8H,m),2.42(0.4H,d,J=7Hz),2.61(2H,t,J=8Hz),2.6
9(1.6H,d,J=7Hz),4.26-4.34(0.2H,m),4.63(0.8H,t,J=6.
5Hz),4.73(1H,t,J=7Hz),6.97-7.45(16H,m)
【０２３９】
【実施例１７】Ｎ−［２−ｔ−ブチル−５−（４−シクロヘキシル−１
−ヒドロキシブチル）フェニル］−２−（９Ｈ−キサン
テン−９−イル）アセトアミド （例示化合物番号１−２
２７） 実施例１４と同様の方法によって、３−シクロヘキシル
プロピルマグネシウムヨージドと参考例１５で得られた
Ｎ−（２−ｔ−ブチル−５−ホルミルフェニル）−２−
（９Ｈ−キサンテン−９−イル）アセトアミドより目的
化合物を泡状物質として得た。 IRスペクトル(film)cm-1:3395,3280,1655,1522,1480,14
59,1256,758 NMR スペクトル(270MHz,CDCl3)δppm:0.80-0.94(2H,m),
1.11-1.80(15H,m),1.17(9H,s),2.43(0.4H,d,J=7Hz),2.7
0(1.6H,d,J=7Hz),4.28-4.34(0.2H,m),4.60-4.68(0.8H,
m),4.73(1H,t,J=7Hz),6.97-7.46(11H,m)
【０２４０】
【実施例１８】Ｎ−［２−ｔ−ブチル−５−（６−シクロヘキシル−１
−ヒドロキシヘキシル）フェニル］−２−（９Ｈ−キサ
ンテン−９−イル）アセトアミド （例示化合物番号１−
２７５） 実施例１４と同様の方法によって、５−シクロヘキシル
ペンチルマグネシウムヨージドと参考例１５で得られた
Ｎ−（２−ｔ−ブチル−５−ホルミルフェニル）−２−
（９Ｈ−キサンテン−９−イル）アセトアミドより目的
化合物を泡状物質として得た。 IRスペクトル(film)cm-1:3395,3290,1653,1522,1480,14
59,1256,756 NMR スペクトル(270MHz,CDCl3)δppm:0.77-0.94(2H,m),
1.06-1.80(19H,m),1.17(9H,s),2.43(0.4H,d,J=7Hz),2.7
0(1.6H,d,J=7Hz),4.28-4.35(0.2H,m),4.63(0.8H,t,J=6.
5Hz),4.74(1H,t,J=7Hz),6.95-7.46(11H,m)
【０２４１】
【実施例１９】Ｎ−［２−ｔ−ブチル−５−（１−オキソ−６−フェニ
ルヘキシル）フェニル］−２−（９Ｈ−キサンテン−９
−イル）アセトアミド （例示化合物番号１−１３２５） 実施例１６の化合物を用い、実施例１３と同様な方法で
酸化反応を行って目的化合物を結晶として得た。mp119-
120 ℃（ヘキサン−酢酸エチル） IRスペクトル(KBr)cm-1:3240,1686,1646,1524,1482,145
9,1258,758 NMR スペクトル(270MHz,CDCl3)δppm:1.19(9H,s),1.45
(2H,quint,J=7.5Hz),1.70(2H,quint,J=7.5Hz),1.78(2H,
quint,J=8Hz),2.40-2.45(0.2H,m),2.60-2.80(0.2H,m),
2.65(2H,t,J=7.5Hz),2.74(1.8H,d,J=7Hz),2.94(1.8H,t,
J=7Hz),4.74(1H,t,J=7Hz),7.05-7.43(14.1H,m),7.72(1
H,dd,J=2Hz,J=8Hz),8.05(0.9H,d,J=2Hz)
【０２４２】
【実施例２０】Ｎ−［２−ｔ−ブチル−５−（６−シクロヘキシル−１
−オキソヘキシル）フェニル］−２−（９Ｈ−キサンテ
ン−９−イル）アセトアミド （例示化合物番号１−１２
６２） 実施例１８の化合物を用い、実施例１３と同様な方法で
酸化反応を行って目的化合物を結晶として得た。mp133.
5-134 ℃（ヘキサン−イソプロピルエーテル） IRスペクトル(film)cm-1:3235,1686,1644,1524,1482,14
59,1258,758 NMR スペクトル(270MHz,CDCl3)δppm:0.80-0.96(2H,m),
1.06-1.78(17H,m),1.20(9H,s),2.33-2.47(0.2H,m),2.65
-2.75(0.2H,m),2.74(1.8H,d,J=7Hz),2.93(1.8H,t,J=7H
z),4.75(1H,t,J=7Hz),7.07-7.43(9.1H,m),7.73(1H,dd,J
=2Hz,J=8Hz),8.06(0.9H,s)
【０２４３】
【実施例２１】Ｎ−［２−ｔ−ブチル−５−（６−シクロヘキシル−５
−オキソヘキシル）フェニル］−２−（９Ｈ−キサンテ
ン−９−イル）アセトアミド （例示化合物番号１−１２
６８） ２−（９Ｈ−キサンテン−９−イル）酢酸368mg(1.53mm
ol) の塩化メチレン１０ml懸濁液に塩化オキサリル0.66
ml(7.65mmol)、続いてＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド30
mg を加えて、氷冷で３０分間、室温で１時間撹拌し
た。溶媒及び過剰の試薬を留去し、再度塩化メチレン１
０mlに溶解させた。この溶液に、氷冷下２−ｔ−ブチル
−５−（６−シクロヘキシル−５−オキソヘキシル）ア
ニリン458mg(1.39mmol) の塩化メチレン２ml溶液及びピ
リジン0.56mlを加えた。１０分間撹拌した後反応液をエ
ーテルで希釈し、希苛性ソーダ水溶液、希塩酸、及び水
で洗浄した。溶媒を留去した後残渣をシリカゲル４０ｇ
を用いるカラムクロマトグラフィーに付し、ヘキサン−
酢酸エチル（100:２０）で溶出し663mg （収率８６％）
の目的物を結晶として得た。mp126-127 ℃（エーテル−
ヘキサン） IRスペクトル(KBr)cm-1:1709,1663,1518,1478,1459,125
6,762 NMR スペクトル(270MHz,CDCl3)δｐｐｍ：０．８１−
１．０２（２Ｈ，ｍ），１．０５−１．９３（１３Ｈ，
ｍ），１．１８（９Ｈ，ｓ），２．２７（２Ｈ，ｄ，Ｊ
＝７Ｈｚ），２．２８−２．７５（６Ｈ，ｍ），４．７
４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），６．８８−７．４５（１
１Ｈ，ｍ）
【０２４４】
【実施例２２】Ｎ−［２−ｔ−ブチル−５−（６−ヘキシル−５−ヒド
ロキシヘキシル）フェニル］−２−（９Ｈ−キサンテン
−９−イル）アセトアミド （例示化合物番号１−５８
７） 実施例２１の化合物５４４ｍｇ（０．９８６ｍｍｏｌ）
のメタノール１０ml懸濁液に、氷冷下水素化ホウ素ナト
リウム３７mg(0.99mmol)を加え、氷浴を取り室温で１時
間撹拌した。エーテルで反応液を希釈し、飽和塩化アン
モニウム水で洗浄した後、水洗を数回行った。溶媒を留
去し532mg （収率９７％）の目的物を飽状物質として得
た。 IRスペクトル(CHCl3)cm-1:3450,1678,1509,1479,1458,1
250 NMR スペクトル(270MHz,CDCl3)δppm:0.77-1.85(19H,
m),1.16(9H,s),2.23-2.37(0.5H,m),2.45(0.5H,d,J=7H
z),2.60(1.5H,t,J=7Hz),2.70(1.5H,d,J=7Hz),3.63-3.79
(1H,m),4.74(1H,t,J=7Hz),6.89-7.45(11H,m)
【０２４５】
【実施例２３】Ｎ−［２−ｔ−ブチル−５−（４−シクロヘキシル−２
−オキソブチル）フェニル］−２−（９Ｈ−キサンテン
−９−イル）アセトアミド （例示化合物番号１−１２６
５） 実施例２１と同様の方法によって、２−ｔ−ブチル−５
−（４−シクロヘキシル−２−オキソブチル）アニリン
を用いて目的化合物を結晶として得た。mp134-135 ℃
（酢酸エチル−ヘキサン） IRスペクトル(KBr)cm-1:3379,2922,1701,1663,1480,145
8,1258,761 NMR スペクトル(270MHz,CDCl3)δppm:0.7-1.0(2H,m),1.
0-1.3(3H,m),1.16(9H,s),1.3-1.7(8H,m),2.2-2.75(4H,
m),3.39(2/5H,s),3.66(8/5H,s),4.73(1H,t,J=7Hz),6.9-
7.45(11H,m)
【０２４６】
【実施例２４】Ｎ−［２−ｔ−ブチル−５−（４−シクロヘキシル−２
−ヒドロキシブチル）フェニル］−２−（９Ｈ−キサン
テン−９−イル）アセトアミド （例示化合物番号１−３
７３） 実施例２３の化合物を用い、実施例２２と同様な方法に
よって目的化合物を泡状物質として得た。 IRスペクトル(CHCl3)cm-1:3430,1678,1600,1575,1480,1
457 NMR スペクトル(270MHz,CDCl3)δppm:0.8-1.0(2H,m),1.
0-1.8(13H,m),1.70(9H,s),2.3-2.9(4H,m),3.7-3.85(1H,
m),4.74(1H,t,J=7Hz),6.9-7.5(11H,m)
【０２４７】
【実施例２５】Ｎ−［２−ｔ−ブチル−５−（５−シクロヘキシル−３
−オキソペンチル）フェニル］−２−（９Ｈ−キサンテ
ン−９−イル）アセトアミド （例示化合物番号１−１２
６４） 実施例２１と同様の方法によって、参考例７と同様にし
て得られた２−ｔ−ブチル−５−（５−シクロヘキシル
−３−オキソペンチル）アニリンを用いて目的化合物を
泡状物質として得た。 IRスペクトル(CHCl3)cm-1:3460,1708,1678,1480,1458 NMR スペクトル(270MHz,CDCl3)δppm:0.7-1.0(2H,m),1.
1-1.8(11H,m),1.15(9H,s),2.3-2.9(8H,m),4.74(1H,t,J=
7Hz),6.9-7.5(11H,m)
【０２４８】
【実施例２６】Ｎ−［２−ｔ−ブチル−５−（５−シクロヘキシル−３
−ヒドロキシペンチル）フェニル］−２−（９Ｈ−キサ
ンテン−９−イル）アセトアミド （例示化合物１−１） 実施例２５の化合物を用い、実施例２２と同様な方法に
よって目的化合物を結晶として得た。mp148-149 ℃（酢
酸エチル−ヘキサン） IRスペクトル(KBr)cm-1:3371,2921,2849,1658,1518,148
0,1458,1259,761 NMR スペクトル(270MHz,CDCl3)δｐｐｍ：０．７−１．
０（２Ｈ，ｍ），１．０−１．８５（１５Ｈ，ｍ），
１．１６（９Ｈ，ｓ），２．３−２．９（４Ｈ，ｍ），
３．４−３．７（１Ｈ，ｍ），４．７４（１Ｈ，ｔ，Ｊ
＝７Ｈｚ），６．９−７．５（１１Ｈ，ｍ）
【０２４９】
【実施例２７】Ｎ−［２−ｔ−ブチル−５−（５−シクロヘキシル−４
−オキソペンチル）フェニル］−２−（９Ｈ−キサンテ
ン−９−イル）アセトアミド （例示化合物１−１２６
９） 参考例９と同様にして得られた２−ｔ−ブチル−５−
（５−シクロヘキシル−４−オキソペンチル）−１−ニ
トロベンゼンを用いて参考例７と同様な方法によって、
２−ｔ−ブチル−５−（５−シクロヘキシル−４−オキ
ソペンチル）アニリンを得た。この化合物を用いて、実
施例２１と同様の方法によって、目的化合物を結晶とし
て得た。ｍｐ１９３−１９４．５ ℃（塩化メチレン−
エーテル） IRスペクトル(KBr)cm-1:3233,1703,1640,1536,1480,145
9,1258,756 NMR スペクトル(270MHz,CDCl3)δppm:0.8-1.0(2H,m),1.
05-1.4(3H,m),1.17(9H,s),1.6-2.0(8H,m),2.2-2.75(8H,
m),4.74(1H,t,J=7Hz),6.9-7.45(11H,m)
【０２５０】
【実施例２８】Ｎ−［２−ｔ−ブチル−５−（５−シクロヘキシル−４
−ヒドロキシペンチル）フェニル］−２−（９Ｈ−キサ
ンテン−９−イル）アセトアミド （例示化合物１−４９
５） 実施例２７の化合物を用い、実施例２２と同様な方法に
よって目的化合物を結晶として得た。mp157-158 ℃（エ
ーテル−ヘキサン） IRスペクトル(KBr)cm-1:3238,1639,1531,1482,1459,125
7,756 NMR スペクトル(270MHz,CDCl3)δppm:0.75-1.05(2H,m),
1.1-1.9(15H,m),1.16(9H,s),2.25-2.4(1/2H,m),2.45(1/
2H,br.d,J=8Hz),2.61(3/2H,t,J=7Hz),2.70(3/2H,d,J=7H
z),3.65-3.75(1H,br.),4.75(1H,t,J=7Hz),6.9-7.45(11
H,m)
【０２５１】
【実施例２９】Ｎ−［２−ｔ−ブチル−５−（５−シクロヘキシル−２
−オキソペンチル）フェニル］−２−（９Ｈ−キサンテ
ン−９−イル）アセトアミド （例示化合物１−１２６
６） 参考例９と同様にして得られた２−ｔ−ブチル−５−
（５−シクロヘキシル−２−オキソペンチル）−１−ニ
トロベンゼンを用い参考例７と同様の方法で、２−ｔ−
ブチル−５−（５−シクロヘキシル−２−オキソペンチ
ル）アニリンを得た。この化合物を用いて、実施例２１
と同様の方法によって、目的化合物を結晶として得た。
mp146-147 ℃（イソプロピルエーテル−ヘキサン） IRスペクトル(KBr)cm-1:3386,1711,1663,1519,1480,145
8,1259,764 NMR スペクトル(270MHz,CDCl3)δppm:0.77-0.94(2H,m),
1.08-1.28(6H,m),1.16(9H,s),1.50-2.72(7H,m),2.28-2.
40(0.4H,m),2.45(2H,t,J=7Hz),2.70(1.6H,d,J=7Hz),3.3
8(0.4H,s),3.65(1.6H,s),4.73(1H,t,J=7Hz),6.94-7.40
(11H,m)
【０２５２】
【実施例３０】Ｎ−［２−ｔ−ブチル−５−（５−シクロヘキシル−２
−ヒドロキシペンチル）フェニル］−２−（９Ｈ−キサ
ンテン−９−イル）アセトアミド （例示化合物番号１−
３９７） 実施例２９の化合物を用い、実施例２２と同様の方法に
よって目的化合物を結晶として得た。mp109-111 ℃（イ
ソプロピルエーテル） IRスペクトル(KBr)cm-1:3246,1643,1527,1482,1458,125
9,760 NMR スペクトル(270MHz,CDCl3)δppm:0.80-0.97(2H,m),
1.12-1.77(15H,m),1.17(9H,m),2.35-2.55(0.8H,m),2.60
(0.8H,dd,J=9Hz,J=14Hz),2.70(1.6H,d,J=7Hz),2.80(0.8
H,dd,J=4Hz,J=14Hz),3.55-3.87(1H,m),4.74(1H,t,J=7H
z),6.97-7.41(11H,m)
【０２５３】
【実施例３１】Ｎ−［２−ｔ−ブチル−５−（６−シクロヘキシル−２
−オキソヘキシル）フェニル］−２−（９Ｈ−キサンテ
ン−９−イル）アセトアミド （例示化合物番号１−１２
６７） 参考例９と同様にして得られた２−ｔ−ブチル−５−
（６−シクロヘキシル−２−オキソヘキシル）−１−ニ
トロベンゼンを用い参考例７と同様の方法によって、２
−ｔ−ブチル−５−（６−シクロヘキシル−２−オキソ
ヘキシル）アニリンを得た。この化合物を用いて、実施
例２１と同様の方法によって、目的化合物を泡状物質と
して得た。 IRスペクトル(film)cm-1:3280,1713,1655,1518,1480,14
59,1256,758 NMR スペクトル(270MHz,CDCl3)δppm:0.75-0.90(2H,m),
1.10-1.30(8H,m),1.17(9H,s),1.50-2.70(7H,m),2.31-2.
42(0.4H,m),2.47(2H,t,J=7Hz),2.70(1.6H,d,J=7Hz),3.3
8(0.4H,s),3.65(1.6H,s),4.73(1H,t,J=7Hz),6.94-7.40
(11H,m)
【０２５４】
【実施例３２】Ｎ−［２−ｔ−ブチル−５−（６−シクロヘキシル−２
−ヒドロキシヘキシル）フェニル］−２−（９Ｈ−キサ
ンテン−９−イル）アセトアミド （例示化合物番号１−
４２１） 実施例３１の化合物を用い、実施例２２と同様の方法に
よって目的化合物を泡状物質として得た。 IRスペクトル(film)cm-1:3380,3275,1655,1522,1480,14
59,1256,758 NMR スペクトル(270MHz,CDCl3)δppm:0.80-0.94(2H,m),
1.12-1.75(17H,m),1.17(9H,s),2.33-2.55(0.8H,m),2.60
(0.8H,dd,J=9Hz,J=14Hz),2.70(1.6H,d,J=7Hz),2.80(0.8
H,dd,J=3Hz,J=14Hz),3.52-3.88(1H,m),4.74(1H,t,J=7H
z),6.97-7.41(11H,m)
【０２５５】
【実施例３３】Ｎ−［２−ｔ−ブチル−５−（４−シクロヘプチル−３
−オキソ−ブチル）フェニル］−４−デシルオキシベン
ズアミド （例示化合物４−１１７） 参考例６と同様にして得られた２−ｔ−ブチル−５−
（４−シクロヘプチル−３−オキソブチル）−１−ニト
ロベンゼンを用い参考例７と同様の方法によって、２−
ｔ−ブチル−５−（４−シクロヘプチル−３−オキソブ
チル）アニリンを得た。この化合物と４−デシルオキシ
安息香酸とを用いて、実施例２１と同様の方法によっ
て、目的化合物を結晶として得た。mp９８−９９℃（酢
酸エチル−ヘキサン） IRスペクトル(KBr)cm-1:3314,1715,1640,1502,1251,766 NMR スペクトル(270MHz,CDCl3)δppm:0.88(3H,t,J=7H
z),1.05-1.7(26H,m),1.43(9H,s),1.75-1.9(2H,m),1.9-
2.1(1H,m),2.31(2H,d,J=7Hz),2.7-2.8(2H,m),2.8-2.9(2
H,m),4.03(2H,t,J=7Hz),6.95-7.05(3H,m),7.32(1H,d,J=
8Hz),7.60(1H,s),7.78(1H,s),7.85(2H,d,J=8Hz)
【０２５６】
【実施例３４】Ｎ−［２−ｔ−ブチル−５−（４−シクロヘプチル−３
−ヒドロキシブチル）フェニル］−４−デシルオキシベ
ンズアミド （例示化合物番号４−１７） 実施例３３の化合物を用い、実施例２２と同様の方法に
よって目的化合物を泡状物質として得た。 IRスペクトル(CHCl3)cm-1:3480,1664,1607,1503,1468 NMR スペクトル(270MHz,CDCl3)δppm:0.88(3H,t,J=7H
z),1.05-1.9(33H,m),1.43(9H,s),2.6-2.9(2H,m),3.65-
3.8(1H,m),4.02(2H,t,J=7Hz),6.98(2H,d,J=8Hz),7.02(1
H,d,J=8Hz),7.33(1H,d,J=8Hz),7.61(1H,s),7.78(1H,s),
7.85(2H,d,J=8Hz)
【０２５７】
【実施例３５】Ｎ−［２−ｔ−ブチル−５−（３−フェニル−３−オキ
ソプロピル）フェニル］−２−（９Ｈ−キサンテン−９
−イル）アセトアミド （例示化合物番号１−１３２６） ２−（９Ｈ−キサンテン−９−イル）酢酸505mg(2.10mm
ol) のベンゼン２０ml懸濁液にトリエチルアミン0.58ml
(4.20mmol)及びジエチルホスホリルクロリド0.31ml(2.1
0mmol)を加え、１時間撹拌した。このようにして得られ
た懸濁液に、参考例７と同様にして得られた２−ｔ−ブ
チル−５−（３−フェニル−３−オキソプロピル）アニ
リン587mg(2.09mmol) のベンゼン５ml溶液及び４−ピロ
リジノピリジン１０mgを加え、４時間３０分間加熱還流
した。反応液を酢酸エチルで希釈し、希塩酸、水、飽和
重ソウ水、食塩水で順次洗浄した。溶媒を留去し残渣を
シリカゲルを用いるカラムクロマトグラフィーに付し単
離精製し、イソプロピルエーテルで結晶化させ、934mg
（収率８６％）の目的化合物を得た。mp116-118 ℃（イ
ソプロピルエーテル） IRスペクトル(KBr)cm-1:3216,1686,1640,1481,1457,125
4 NMR スペクトル(270MHz,CDCl3)δppm:1.17(27/4H,s),1.
22(9/4H,s),2.46(9/4H,d,J=7Hz),2.65-2.85(1/2H,m),2.
71(3/2H,d,J=7Hz),3.04(3/2H,t,J=7Hz),3.05-3.2(1/2H,
m),3.32(3/2H,t,J=7Hz),4.74(1H,t,J=7Hz),6.7-6.9(14
H,m),7.99(2H,d,J=7Hz)
【０２５８】
【実施例３６】Ｎ−［２−ｔ−ブチル−５−（３−ヒドロキシ−３−フ
ェニルプロピル）フェニル］−２−（９Ｈ−キサンテン
−９−イル）アセトアミド （例示化合物番号１−１３０
０） 実施例２２と同様の方法によって実施例３５の化合物を
用い目的化合物を結晶として得た。mp136-137 ℃（イソ
プロピルエーテル）IRスペクトル(KBr)cm-1:3267,1658,
1525,1479,1255NMR スペクトル(270MHz,CDCl3)δppm:1.
16(15/2H,s),1.18(3/2H,s),1.8-2.8(6H,m),4.5-4.8(2H,
m),6.9-7.5(16H,m)
【０２５９】
【実施例３７】Ｎ−［２−ｔ−ブチル−５−（３−オキソ−４−フェニ
ルブチル）フェニル］−２−（９Ｈ−キサンテン−９−
イル）アセトアミド （例示化合物番号１−１３２７） 実施例３５と同様の方法によって、参考例７と同様にし
て得られた２−ｔ−ブチル−５−（３−オキソ−４−フ
ェニルブチル）アニリンを用いて目的化合物を結晶とし
て得た。mp122-123 ℃（イソプロピルエーテル） IRスペクトル(KBr)cm-1:3224,1716,1640,1480,1456,125
7 NMR スペクトル(270MHz,CDCl3)δｐｐｍ：１．１５（２
７／４Ｈ，ｓ），１．１８（９／４Ｈ，ｓ），２．４１
（１／２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．５−２．６（１／
２Ｈ，ｍ），２．６９（３／２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），
２．７−２．９（３／２Ｈ，ｍ），３．６７（１／２
Ｈ，ｓ），３．７１（３／２Ｈ，ｓ），４．７４（１
Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），６．８５−７．４（１６Ｈ，
ｍ）
【０２６０】
【実施例３８】Ｎ−〔２−ｔ−ブチル−５−（３−ヒドロキシ−４−フ
ェニルブチル）フェニル〕−２−（９Ｈ−キサンテン−
９−イル）アセトアミド （例示化合物番号１−１３０
１） 実施例２２と同様の方法によって、実施例３７の化合物
を用い、目的化合物を泡状物質として得た。 ＩＲスペクトル(KBr)cm-1:3403,3278,1655,1458,1416,1
256 NMR スペクトル(270MHz,CDCl3)δppm:1.16(27/4H,s),1.
20(9/4H,s),1.75-2.0(2H,m),2.3-2.95(6H,m),3.7-4.0(1
H,m),4.74(1H,t,J=7Hz),6.9-7.45(16H,m)
【０２６１】
【実施例３９】Ｎ−〔２−ｔ−ブチル−５−（４−シクロヘプチル−３
−ヒドロキシブチル）フェニル〕−２−（９Ｈ−キサン
テン−９−イル）アセトアミド （例示化合物番号１−９
４９） 参考例１１と同様にして得られたＮ−〔２−ｔ−ブチル
−５−（４−シクロヘプチル−３−ｔ−ブチルジメチル
シリルオキシブチル）フェニル〕−２−（９Ｈ−キサン
テン−９−イル）アセトアミドを用い、実施例４０の化
合物と同様の方法によって目的化合物を泡状物質として
得た。 IRスペクトル(CHCl3)cm-1:3400,1668,1596,1475,1458 NMR スペクトル(270MHz,CDCl3)δppm:1.0-1.8(17H,m),
1.16(9H,s),2.3-2.9(4H,m),3.6-3.8(1H,m),4.74(1H,t,J
=7Hz),7.5-7.9(11H,m)
【０２６２】
【実施例４０】Ｎ−〔２−ｔ−ブチル−５−（３−シクロヘキシル−２
−ヒドロキシプロピル）フェニル〕−２−（９Ｈ−キサ
ンテン−９−イル）アセトアミド （例示化合物番号１−
３４９） 参考例１１と同様にして得られたＮ−〔２−ｔ−ブチル
−５−（３−シクロヘキシル−２−ｔ−ブチルジメチル
シリルオキシプロピル）フェニル〕−２−（９Ｈ−キサ
ンテン−９−イル）アセトアミド813mg(1.30mmol) のテ
トラヒドロフラン１５ml溶液に２Ｎ塩酸1.5ml を加え、
５０℃で２時間３０分撹拌した。室温に戻した後、酢酸
エチル−水を加え分配した。有機層を飽和重ソウ水、飽
和食塩水で洗浄し、溶媒を留去した。残渣をシリカゲル
５０ｇを用いるカラムクロマトグラフィーに付し酢酸エ
チル−ヘキサン（１：２〜２：３）で溶出し650mg （収
率９８％）の目的化合物を結晶として得た。mp177-178
℃（イソプロピルエーテル） IRスペクトル(KBr)cm-1:3393,3223,1641,1537,1482,145
7,1257,760 NMR スペクトル(270MHz,CDCl3)δppm:0.82-1.04(2H,m),
1.12-1.87(11H,m),1.17(9H,m),2.35-2.50(0.8H,m),2.57
(0.8H,dd,J=8Hz,J=14Hz),2.70(1.6H,d,J=7Hz),2.79(0.8
H,dd,J=4Hz,J=8Hz),3.67-3.99(1H,m),4.74(1H,t,J=7H
z),6.97-7.41(11H,m)
【０２６３】
【実施例４１】Ｎ−〔５−（４−シクロヘキシル−３−ヒドロキシブチ
ル）−２−ｉ−プロピルフェニル〕−２−（９Ｈ−キサ
ンテン−９−イル）アセトアミド （例示化合物番号１−
２６） 参考例１１と同様にして得られたＮ−〔５−（４−シク
ロヘキシル−３−ｔ−ブチルジメチルシリルオキシブチ
ル）−２−ｉ−プロピルフェニル〕−２−（９Ｈ−キサ
ンテン−９−イル）アセトアミドを用いて、実施例４０
と同様の方法によって、目的化合物を結晶として得た。
mp144-145 ℃（酢酸エチル−ヘキサン） IRスペクトル(KBr)cm-1:3282,2919,1644,1528,1481,126
0,757 NMR スペクトル(270MHz,CDCl3)δppm:0.8-1.9(15H,m),
1.05(6H,d,J=7Hz),2.5-2.9(5H,m),3.65-3.85(1H,m),4.6
9(1H,t,J=7Hz),7.0-7.5(11H,m)
【０２６４】
【実施例４２】Ｎ−〔２−ｔ−ブチル−５−（３−シクロヘキシル−３
−ヒドロキシプロピル）フェニル〕−２−（９Ｈ−キサ
ンテン−９−イル）アセトアミド （例示化合物番号１−
１３１） 参考例１１と同様にして得られたＮ−〔２−ｔ−ブチル
−５−（３−シクロヘキシル−３−ｔ−ブチルジメチル
シリルオキシプロピル）フェニル〕−２−（９Ｈ−キサ
ンテン−９−イル）アセトアミドを用い、実施例４０と
同様の方法によって目的化合物を泡状物質として得た。 IRスペクトル(film)cm-1:3400,3270,1653,1522,1480,14
57,1256,758 NMR スペクトル(270MHz,CDCl3)δppm:0.90-1.89(13H,
m),1.16(9H,s),2.30-2.87(4H,m),3.28-3.45(1H,m),4.74
(1H,t,J=7Hz),6.95-7.42(11H,m)
【０２６５】
【実施例４３】Ｎ−〔２−ｔ−ブチル−５−（６−シクロヘキシル−３
−ヒドロキシヘキシル）フェニル〕−２−（９Ｈ−キサ
ンテン−９−イル）アセトアミド （例示化合物番号１−
４９） 参考例１１と同様にして得られたＮ−〔２−ｔ−ブチル
−５−（６−シクロヘキシル−３−ｔ−ブチルジメチル
シリルオキシヘキシル）フェニル〕−２−（９Ｈ−キサ
ンテン−９−イル）アセトアミドを用い、実施例４０と
同様の方法によって目的化合物を泡状物質として得た。 IRスペクトル(film)cm-1:3390,3280,1655,1522,1480,14
59,1256,758 NMR スペクトル(270MHz,CDCl3)δppm:0.80-0.95(2H,m),
1.10-1.82(17H,m),1.16(9H,s),2.30-2.82(4H,m),3.50-
3.69(1H,m),4.74(1H,t,J=7Hz),6.95-7.41(11H,m)
【０２６６】
【実施例４４】Ｎ−〔２−ｔ−ブチル−５−（７−シクロヘキシル−３
−ヒドロキシヘプチル）フェニル〕−２−（９Ｈ−キサ
ンテン−９−イル）アセトアミド （例示化合物番号１−
７３） 参考例１１と同様にして得られたＮ−〔２−ｔ−ブチル
−５−（７−シクロヘキシル−３−ｔ−ブチルジメチル
シリルオキシヘプチル）フェニル〕−２−（９Ｈ−キサ
ンテン−９−イル）アセトアミドを用い、実施例４０と
同様の方法によって目的化合物を泡状物質として得た。 IRスペクトル(film)cm-1:3390,3270,1653,1522,1480,14
59,1256,758 NMR スペクトル(270MHz,CDCl3)δppm:0.77-0.93(2H,m),
1.10-1.81(19H,m),1.16(9H,s),2.30-2.83(4H,m),3.47-
3.69(1H,m),4.74(1H,t,J=7Hz),6.95-7.42(11H,m)
【０２６７】
【実施例４５】Ｎ−〔２−ｔ−ブチル−５−（６−シクロヘキシル−４
−ヒドロキシヘキシル）フェニル〕−２−（９Ｈ−キサ
ンテン−９−イル）アセトアミド （例示化合物番号１−
５１９） 参考例１１と同様にして得られたＮ−〔２−ｔ−ブチル
−５−（６−シクロヘキシル−４−ｔ−ブチルジメチル
シリルオキシヘキシル）フェニル〕−２−（９Ｈ−キサ
ンテン−９−イル）アセトアミドを用い、実施例４０と
同様の方法によって、目的化合物を泡状物質として得
た。 IRスペクトル(CHCl3)cm-1:3450,1659(br.),1600,1575,1
478,1453 NMR スペクトル(270MHz,CDCl3)δppm:0.7-1.0(2H,m),1.
0-1.9(17H,m),1.17(9H,s),2.2-2.8(4H,m),3.5-3.7(1H,
m),4.76(1H,t,J=7Hz),6.9-7.5(11H,m)
【０２６８】
【実施例４６】Ｎ−〔２−ｔ−ブチル−５−（５−シクロヘキシル−５
−ヒドロキシペンチル）フェニル〕−２−（９Ｈ−キサ
ンテン−９−イル）アセトアミド （例示化合物番号１−
５７７） 参考例１１と同様にして得られたＮ−〔２−ｔ−ブチル
−５−（５−シクロヘキシル−５−ｔ−ブチルジメチル
シリルオキシペンチル）フェニル〕−２−（９Ｈ−キサ
ンテン−９−イル）アセトアミドを用い、実施例４０と
同様の方法によって目的物を結晶として得た。mp147-14
8 ℃（塩化メチレン−イソプロピルエーテル） IRスペクトル(KBr)cm-1:3336,1657,1519,1480,1458,126
0,761 NMR スペクトル(270MHz,CDCl3)δppm:0.93-1.86(17H,
m),1.16(9H,s),2.27-2.35(0.4H,m),2.45(0.4H,d,J=7H
z),2.60(1.6H,t,J=7Hz),2.70(1.6H,d,J=7Hz),3.32-3.41
(1H,m),4.74(1H,t,J=7Hz),6.93-7.41(11H,m)
【０２６９】
【実施例４７】Ｎ−〔２−ｔ−ブチル−５−（４−シクロペンチル−３
−ヒドロキシブチル）フェニル〕−２−（９Ｈ−キサン
テン−９−イル）アセトアミド （例示化合物番号１−７
４７） 参考例１１と同様にして得られたＮ−〔２−ｔ−ブチル
−５−（４−シクロペンチル−３−ｔ−ブチルジメチル
シリルオキシブチル）フェニル〕−２−（９Ｈ−キサン
テン−９−イル）アセトアミドを用い、実施例４０と同
様の方法によって、目的化合物を結晶として得た。mp14
2-143 ℃（酢酸エチル−ヘキサン） IRスペクトル(KBr)cm-1:2951,1654,1529,1478,1458,125
3,760 NMR スペクトル(270MHz,CDCl3)δppm:1.0-1.3(2H,m),1.
16(9H,s),1.3-2.0(11H,m),2.2-2.9(4H,m),3.5-3.8(1H,
m),4.74(1H,t,J=7Hz),6.9-7.5(11H,m)
【０２７０】
【実施例４８】Ｎ−〔２−ｔ−ブチル−５−（６−シクロペンチル−５
−ヒドロキシヘキシル）フェニル〕−２−（９Ｈ−キサ
ンテン−９−イル）アセトアミド （例示化合物番号１−
８３９） 参考例１１と同様にして得られたＮ−〔２−ｔ−ブチル
−５−（６−シクロペンチル−５−ｔ−ブチルジメチル
シリルオキシヘキシル）フェニル〕−２−（９Ｈ−キサ
ンテン−９−イル）アセトアミドを用い、実施例４０と
同様の方法によって、目的化合物を結晶として得た。mp
132-133 ℃（酢酸エチル−ヘキサン） IRスペクトル(KBr)cm-1:2949,1649,1523,1479,1458,125
8,760 NMR スペクトル(270MHz,CDCl3)δppm:1.0-1.3(2H,m),1.
17(9H,s),1.3-2.0(15H,m),2.25-2.35(2/5H,m),2.45(2/5
H,d,J=7Hz),2.60(8/5H,t,J=7Hz),2.69(8/5H,d,J=7Hz),
3.6-3.7(1H,m),4.74(1H,t,J=7Hz),6.9-7.5(11H,m)
【０２７１】
【実施例４９】Ｎ−〔２−ｔ−ブチルチオ−６−（３−ヒドロキシ−３
−フェニルプロピル）フェニル〕−２−（９Ｈ−キサン
テン−９−イル）アセトアミド （例示化合物番号１−１
４４２） 参考例１１と同様にして得られたＮ−〔２−ｔ−ブチル
チオ−６−（３−ｔ−ブチルジメチルシリルオキシ−３
−フェニルプロピル）フェニル〕−２−（９Ｈ−キサン
テン−９−イル）アセトアミドを用いて、実施例４０と
同様の方法によって、目的化合物を結晶として得た。mp
145-147 ℃（酢酸エチル−ヘキサン） IRスペクトル(KBr)cm-1:2959,1662,1481,1456,1259,762 NMR スペクトル(270MHz,CDCl3)δppm:1.13(9H,s),1.99
(2H,q,J=7Hz),2.60(2H,t,J=7Hz),2.75(2H,d,J=7Hz),4.5
1(1H,t,J=6Hz),4.70(1H,t,J=7Hz),7.0-7.5(16H,m)
【０２７２】
【実施例５０】Ｎ−〔２−メチル−６−（３−ヒドロキシ−３−フェニ
ルプロピル）フェニル〕−２−（９Ｈ−キサンテン−９
−イル）アセトアミド （例示化合物番号１−１４３８） 参考例１１と同様にして得られたＮ−〔２−メチル−６
−（３−ｔ−ブチルジメチルシリルオキシ−３−フェニ
ルプロピル）フェニル〕−２−（９Ｈ−キサンテン−９
−イル）アセトアミドを用いて、実施例４０と同様の方
法によって、目的化合物を結晶として得た。mp193-194
℃（塩化メチレン−メタノール−ヘキサン） IRスペクトル(KBr)cm-1:3235,1648,1523,1479,1458,754 NMR スペクトル(60MHz,CDCl3) δppm:1.5-2.8(6H,m),2.
05(3H,s),4.2-4.5(1H,m),4.68(1H,t,J=7Hz),6.9-7.6(11
H,m)
【０２７３】
【実施例５１】Ｎ−〔２−メチル−６−（３−オキソ−３−フェニルプ
ロピル）フェニル〕−２−（９Ｈ−キサンテン−９−イ
ル）アセトアミド （例示化合物番号１−１４３７） 実施例５０の化合物を用い、実施例１３と同様の方法に
よって目的化合物を結晶として得た。mp175-176 ℃（酢
酸エチル−ヘキサン） IRスペクトル(KBr)cm-1:3280,1684,1653,1480,1457,125
9,762 NMR スペクトル(60MHz,CDCl3) δppm:2.10(3H,s),2.62
(2H,t,J=7Hz),2.85(2H,d,J=7Hz),3.23(2H,t,J=7Hz),4.7
5(1H,t,J=7Hz),6.9-8.05(16H,m),8.1-8.3(1H,br.)
【０２７４】
【実施例５２】Ｎ−〔２−メチル−６−（３−ヒドロキシブチル）フェ
ニル〕−２−（９Ｈ−キサンテン−９−イル）アセトア
ミド （例示化合物番号１−１４３５） 参考例１１と同様にして得られたＮ−〔２−メチル−６
−（３−ｔ−ブチルジメチルシリルオキシブチル）フェ
ニル〕−２−（９Ｈ−キサンテン−９−イル）アセトア
ミドを用い、実施例４０と同様の方法によって、目的化
合物を結晶として得た。mp167-168 ℃（酢酸エチル−ヘ
キサン） IRスペクトル(KBr)cm-1:3244,1653,1530,1481,1457,126
0,758 NMR スペクトル(60MHz,CDCl3) δppm:1.05(3H,d,J=7H
z),1.4-1.9(2H,m),2.06(3H,s),2.32(2H,t,J=7Hz),2.70
(2H,d,J=7Hz),3.1-3.6(1H,m),4.68(1H,t,J=7Hz),6.8-7.
9(11H,m)
【０２７５】
【実施例５３】Ｎ−〔２−メチル−６−（３−オキソブチル）フェニ
ル〕−２−（９Ｈ−キサンテン−９−イル）アセトアミ
ド （例示化合物番号１−１４３６） 実施例５２の化合物を用い、実施例１３と同様の方法に
よって目的化合物を結晶として得た。mp179-180 ℃（酢
酸エチル−ヘキサン） IRスペクトル(KBr)cm-1:3281,1711,1648,1480,1260,754 NMR スペクトル(60MHz,CDCl3) δppm:1.95(3H,s),2.03
(3H,s),2.1-2.9(4H,m),2.75(2H,d,J=7Hz),4.68(1H,t,J=
7Hz),6.75-7.5(11H,m),8.0-8.3(1H,br)
【０２７６】
【実施例５４】こはく酸 モノ−〔１−〔４−ｔ−ブチル−３−〔２−
（９Ｈ−キサンテン−９−イル）アセチルアミノ〕フェ
ニル〕−６−フェニルヘキシル〕エステル （例示化合物
番号１−１３３７） 実施例１６の化合物276mg(0.504mmol)、 無水こはく酸５
８mg(0.58mmol)、及び４−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリ
ジン６４mg(0.52mmol)のピリジン１ml溶液を100 ℃で１
時間撹拌した。反応液を酢酸エチルで希釈し、２Ｎ塩酸
で１回、水で２回、飽和食塩水で１回洗浄した。溶媒を
留去し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し塩
化メチレン−メタノール（９：１）で溶出して、294mg
（収率９０％）の目的物を泡状物質として得た。 IRスペクトル(liquid film)cm-1:3260,1734,1715,1651,
1480,1459,1254,760 NMR スペクトル(270MHz,CDCl3)δppm:1.10-1.44(4H,m),
1.16(9H,s),1.53-1.98(4H,m),2.38-2.80(8H,m),4.74(1
H,t,J=7Hz),5.67(1H,t,J=7Hz),7.04-7.51(16H,m)
【０２７７】
【実施例５５】こはく酸 モノ−〔１−〔４−ｔ−ブチル−３−〔２−
（９Ｈ−キサンテン−９−イル）アセチルアミノ〕フェ
ニル〕−６−フェニルヘキシル〕エステルモノナトリウ
ム塩 （例示化合物番号１−１３３６） 実施例５４の化合物165mg(0.255mmol)のメタノール４ml
溶液を氷冷し、0.1 Ｎ苛性ソーダ水溶液2.42ml(0.242mm
ol) を滴下した。浴温１５℃以下で反応液を濃縮し、残
渣にトルエン２０mlを加えた後均一な溶液になるまでエ
タノールを加えた。溶媒を留去し、残存する水を除くた
めに残渣にトルエンを加え再度留去した。この操作を数
回繰り返し170mg （定量的収率）の目的物を泡状物質と
して得た。 NMR スペクトル(270MHz,CDCl3)δppm:1.03-1.80(8H,m),
1.06(9H,m),2.10-2.59(7.2H,m),2.80-2.98(0.8H,m),4.6
1(0.8H,t,J=7Hz),4.60-4.70(0.2H,m),5.27-5.33(0.2H,
m),5.53(0.8H,t,J=7Hz),6.85-7.32(16H,m)
【０２７８】
【実施例５６】こはく酸 モノ−〔１−〔２−〔４−ｔ−ブチル−３−
〔２−（９Ｈ−キサンテン−９−イル）アセチルアミ
ノ〕フェニル〕エチル〕−２−シクロヘキシルエチル〕
エステル （例示化合物番号１−１１０９） 実施例１２の化合物７４mg(0.14mmol)、 無水こはく酸１
５mg(0.15mmol)、４−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン
１８mg(0.15mmol)、及びピリジン112mg(1.41mmol) のキ
シレン５ml溶液を125 ℃で９時間撹拌した。室温に戻し
た後反応液をエーテルで希釈し希塩酸、水、で洗浄し溶
媒を留去した。残渣をシリカゲル２０ｇを用いるカラム
クロマトグラフィーに付し、塩化メチレン−メタノール
（100:５−１０）で溶出し７３mg（８４％）の目的化合
物を泡状物質として得た。 IRスペクトル(CHCl3)cm-1:1722,1671,1479,1458,1250 NMR スペクトル(270MHz,CDCl3)δppm:0.75-2.00(15H,
m),1.14(9H,s),2.19-2.80(8H,m),4.72(1H,t,J=7Hz),4.9
2-5.20(1H,m),6.87-7.47(11H,m)
【０２７９】
【実施例５７】（例示化合物番号１−１１０２）こはく酸 モノ−〔１−〔２−〔４−ｔ−ブチル−３−
〔２−（９Ｈ−キサンテン−９−イル）アセチルアミ
ノ〕フェニル〕エチル〕−２−シクロヘキシルエチル〕
エステルモノナトリウム塩 （例示化合物番号１−１１０
２） 実施例５６の化合物を用い、実施例５５と同様の方法に
よって目的化合物を泡状物質として得た。 IRスペクトル(KBr)cm-1:1720,1655,1578,1524,1480,145
9,1414,1255,758 NMR スペクトル(270MHz,CDCl3)δｐｐｍ：０．６８−
１．８６（１５Ｈ，ｍ），１．０９（９Ｈ，ｓ），２．
１４−２．７４（８Ｈ，ｍ），４．７０（１Ｈ，ｔ，Ｊ
＝７Ｈｚ），４．７３−５．０５（１Ｈ，ｍ），６．７
９−７．４３（１１Ｈ，ｍ）
【０２８０】
【実施例５８】こはく酸 モノ−〔１−〔２−〔４−ｔ−ブチル−３−
〔２−（９Ｈ−キサンテン−９−イル）アセチルアミ
ノ〕フェニル〕エチル〕−３−シクロヘキシルプロピ
ル〕エステル （例示化合物番号１−１１１８） 実施例２６の化合物を用い、実施例５６と同様の方法に
よって目的物を泡状物質として得た。 ＩＲスペクトル(CHCl3)cm-1:1728,1672,1479,1457,1418 NMR スペクトル(270MHz,CDCl3)δppm:0.7-1.0(2H,m),1.
0-2.0(15H,m),1.15(9H,s),2.3-2.8(8H,m),4.73(1H,t,J=
7Hz),4.9-5.0(1H,m),6.9-7.5(11H,m)
【０２８１】
【実施例５９】こはく酸 モノ−〔１−〔２−〔４−ｔ−ブチル−３−
〔２−（９Ｈ−キサンテン−９−イル）アセチルアミ
ノ〕フェニル〕エチル〕−３−シクロヘキルプロピル〕
エステルモノナトリウム塩 （例示化合物番号１−１１１
１） 実施例５８の化合物を用い、実施例５５と同様の方法に
よって目的化合物を泡状物質として得た。 IRスペクトル(CHCl3)cm-1:3100-3500(br.),1716,1672,1
573,1455,1412 NMR スペクトル(270MHz,CDCl3)δppm:0.65-0.9(2H,m),
0.9-1.85(15H,m),1.10(9H,s),2.0-2.75(8H,m),4.69(1H,
t,J=7Hz),4.8-4.9(1H,m),6.9-7.4(11H,m)
【０２８２】
【実施例６０】こはく酸 モノ−〔１−〔２−〔４−ｔ−ブチル−３−
〔２−（９Ｈ−キサンテン−９−イル）アセチルアミ
ノ〕フェニル〕エチル〕−２−シクロペンチルエチル〕
エステル （例示化合物番号１−１１８３） 実施例４７の化合物を用い、実施例５６と同様の方法に
よって目的化合物を泡状物質として得た。 IRスペクトル(CHCl3)cm-1:1725,1671,1478,1456,1417 NMR スペクトル(270MHz,CDCl3)δppm:0.9-1.2(2H,m),1.
14(9H,s),1.3-2.0(11H,m),2.0-3.8(8H,m),4.72(1H,t,J=
7Hz),5.0-5.15(1H,m),6.9-7.5(11H,m)
【０２８３】
【実施例６１】こはく酸 モノ−〔１−〔２−〔４−ｔ−ブチル−３−
〔２−（９Ｈ−キサンテン−９−イル）アセチルアミ
ノ〕フェニル〕エチル〕−２−シクロペンチルエチル〕
エステルモノナトリウム塩 （例示化合物番号１−１１７
６） 実施例６０の化合物を用い、実施例５５と同様の方法に
よって目的化合物を粉末物質として得た。 IRスペクトル(CHCl3)cm-1:3100-3500(br.),1711,1672,1
576,1478,1454 NMR スペクトル(270MHz,CDCl3)δppm:0.9-1.15(2H,m),
1.09(9H,s),1.3-1.8(11H,m),2.2-3.15(8H,m),4.68(1H,
t,J=7Hz),4.7-5.0(1H,m),6.8-7.4(11H,m)
【０２８４】
【実施例６２】Ｎ−〔５−〔３−（１−イミダゾリル）プロピル）オキ
シ−２−メチルチオフェニル〕−２−（９Ｈ−キサンテ
ン−９−イル）アセトアミド （例示化合物番号１−１４
７９） 参考例５４の化合物であるＮ−〔５−（３−ヒドロキシ
プロピル）オキシ−２−メチルチオフェニル〕−２−
（９Ｈ−キサンテン−９−イル）アセトアミドを用い、
実施例１と同様な方法で目的化合物を結晶として得た。
mp127-129 ℃（酢酸エチル−ヘキサン） IRスペクトル(KBr)cm-1:3297,1658,1576,1480,1456,125
7,756 NMR スペクトル(60MHz,CDCl3) δｐｐｍ：１．９５（３
Ｈ，ｓ），２．０−２．５（２Ｈ，ｍ），２．７５（２
Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．９５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５Ｈ
ｚ），４．１８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６Ｈｚ），４．７０
（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），６．５１（０．６Ｈ，ｄ，
Ｊ＝２Ｈｚ），６．６５（０．４Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈ
ｚ），７．６−７．９（１１Ｈ，ｍ），８．０−８．４
（２Ｈ，ｍ）
【０２８５】
【実施例６３】Ｎ−〔５−〔３−（１−イミダゾリル）プロピル）オキ
シ−２−メチルチオフェニル〕−２−（９Ｈ−キサンテ
ン−９−イル）アセトアミド塩酸塩 （例示化合物番号１
−１４７８） 実施例６２の化合物を用い、実施例２と同様にして目的
化合物を得た。ｍｐ１５５−１５９ ℃（メタノール−
エーテル） IRスペクトル(KBr)cm-1:3262,2921,1658,1574,1482,125
9,751 NMR スペクトル(270MHz,CDCl3)δppm:1.98(3H,s),2.3-
2.6(2H,br.s),2.75(2H,d,J=7Hz),4.0-4.2(2H,br.),4.5-
4.8(3H,m),6.55(1H,br.s),7.0-7.5(11H,m),8.11(1H,br.
s),8.22(1H,br.s),9.60(1H,br.)
【０２８６】
【実施例６４】Ｎ−〔２−ｔ−ブチル−５−（５−シクロヘプチル−３
−オキソ−ペンチル）フェニル〕−２−（９Ｈ−キサン
テン−９−イル）アセトアミド （例示化合物番号１−１
２７１） 参考例６で得られた２−ｔ−ブチル−５−（５−シクロ
ヘプチル−３−オキソペンチル）アニリンを用いて、実
施例２１と同様の方法によって、目的化合物を結晶とし
て得た。mp136-137 ℃（塩化メチレン−エーテル−ヘキ
サン） IRスペクトル(KBr)cm-1:1701,1665,1520,1480,1458,130
0 NMR スペクトル(270MHz,CDCl3)δppm:1.06-1.73(15H,
m),1.16(9H,s),2.38-2.59(8H,m),4.74(1H,t,J=7Hz),6.9
1-7.44(11H,m)
【０２８７】
【実施例６５】Ｎ−〔２−ｔ−ブチル−５−（５−シクロヘプチル−３
−ヒドロキシペンチル）フェニル〕−２−（９Ｈ−キサ
ンテン−９−イル）アセトアミド （例示化合物番号１−
９５９） 実施例６４の化合物を用い、実施例２２と同様な方法に
よって目的化合物を結晶として得た。mp146-147 ℃（エ
ーテル−ヘキサン） IRスペクトル(KBr)cm-1:3380,1659,1518,1480,1459,126
0,760 NMR スペクトル(270MHz,CDCl3)δppm:1.09-1.86(19H,
m),1.16(9H,s),2.30-2.85(4H,m),3.46-3.67(1H,m),4.74
(1H,t,J=7Hz),6.95-7.42(11H,m)
【０２８８】
【実施例６６】こはく酸 モノ−〔１−〔２−〔４−ｔ−ブチル−３−
〔２−（９Ｈ−キサンテン−９−イル）アセチルアミ
ノ〕フェニル〕エチル〕−２−シクロヘプチルエチル〕
エステル （例示化合物番号１−１２２１） 実施例３９の化合物を用い、実施例５６と同様の方法に
よって目的化合物を泡状物質として得た。 IRスペクトル(CHCl3)cm-1:1726,1670,1575,1478,1458 NMR スペクトル(270MHz,CDCl3)δppm:1.05-2.0(17H,m),
1.14(9H,s),2.2-2.8(8H,m),4.73(1H,t,J=7Hz),4.9-5.2
(1H,m),6.9-7.5(11H,m)
【０２８９】
【実施例６７】こはく酸 モノ−〔１−〔２−〔４−ｔ−ブチル−３−
〔２−（９Ｈ−キサンテン−９−イル）アセチルアミ
ノ〕フェニル〕エチル〕−２−シクロヘプチルエチル〕
エステルモノナトリウム塩 （例示化合物番号１−１２２
０） 実施例６６の化合物を用い、実施例５５と同様の方法に
よって目的化合物を泡状物質として得た。 IRスペクトル(CHCl3)cm-1:3100-3500(br.),1711,1674,1
652,1576,1480,1457 NMR スペクトル(270MHz,CDCl3)δppm:1.0-1.9(17H,m),
1.09(9H,s),2.2-2.7(8H,m),4.70(1H,t,J=7Hz),4.70-5.0
(1H,m),6.8-7.5(11H,m)
【０２９０】
【実施例６８】Ｎ−〔２−エチル−６−（３−オキソ−６−フェニル−
１−ヘキセニル）フェニル〕−２−（９Ｈ−キサンテン
−９−イル）アセトアミド （例示化合物番号１−１４４
７） ５５％水素化ナトリウム４９mg(1.13mmol)をｎ−ヘキサ
ンで２度洗浄し、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド６mlに
懸濁させた。この懸濁液に氷冷下５−ジエトキシホスホ
リル−４−オキソペンチルベンゼン289mg(0.97mmol) の
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド２ml溶液を加え直ちに室
温に戻して３０分間撹拌した。再び氷冷し、参考例２９
と同様にして得られたＮ−（２−エチル−６−ホルミル
フェニル）−２−（９Ｈ−キサンテン−９−イル）アセ
トアミド300mg(0.808mmol)を加え、同温度で１時間、室
温で３時間撹拌した。反応液を氷−水の中に注ぎ、エー
テル抽出した。有機層を水洗し、溶媒を留去した。残渣
を塩化メチレン−エーテルで再結晶し220mg （収率５３
％）の結晶を得た。mp168-170 ℃ IRスペクトル(KBr)cm-1:3287,1651,1518,1480,1459,126
0 NMR スペクトル(270MHz,CDCl3)δppm:0.92(1/2H,t,J=7H
z),1.02(5/2H,t,J=7Hz),1.98(2H,quintet,J=7Hz),2.15
(1/3H,d,J=7Hz),2.23(2H,q,J=7Hz),2.56(2H,t,J=7Hz),
2.66(2H,t,J=7Hz),2.77(5/3H,d,J=7Hz),4.70(1H,t,J=7H
z),6.5-6.7(2H,m),6.9-7.5(16H,m)
【０２９１】
【実施例６９】こはく酸 モノ−［３−［４−ｔ−ブチ
ル−３−［２−（９Ｈ−キサンテン−９−イル）アセチ
ルアミノ］フェニル］−１−シクロヘキシルプロピル］
エステル（例示化合物番号１−１１００） 実施例４２の化合物を用い、実施例５６と同様な方法に
よって目的化合物を泡状物質として得た。 IRスペクトル(KBr)cm-1 :2930,1732,1713,1481,1458,12
54,761
【０２９２】
【実施例７０】こはく酸 モノ−［３−［４−ｔ−ブチ
ル−３−［２−（９Ｈ−キサンテン−９−イル）アセチ
ルアミノ］フェニル］−１−シクロヘキシルプロピル］
エステルモノナトリウム塩（例示化合物番号１−１０９
３） 実施例６９の化合物を用いて、実施例５５と同様な方法
によって（但し、溶剤としてエチレングリコールジメチ
ルエーテルを用いて）、目的化合物を泡状物質として得
た。 IRスペクトル(KBr)cm-1 :2929,1726,1657,1578,1481,14
57,1255,759
【０２９３】
【実施例７１】こはく酸 モノ−［１−［２−［４−ｔ
−ブチル−３−［２−（９Ｈ−キサンテン−９−イル）
アセチルアミノ］フェニル］エチル］−５−シクロヘキ
シルペンチル］エステル（例示化合物番号１−１１３
６） 実施例４４の化合物を用い、実施例５６と同様な方法に
よって目的化合物を泡状物質として得た。 IRスペクトル(KBr)cm-1 :2923,1733,1713,1481,1458,12
53,760
【０２９４】
【実施例７２】こはく酸 モノ−［１−［２−［４−ｔ
−ブチル−３−［２−（９Ｈ−キサンテン−９−イル）
アセチルアミノ］フェニル］エチル］−５−シクロヘキ
シルペンチル］エステルモノナトリウム塩（例示化合物
番号１−１１２９） 実施例７１の化合物を用いて、実施例７０と同様な方法
によって目的化合物を泡状物質として得た。 IRスペクトル(KBr)cm-1 :2923,1726,1656,1578,1524,14
81,1458,1415,1364,1300,1255,759
【０２９５】
【実施例７３】こはく酸 モノ−［１−［４−ｔ−ブチ
ル−３−［２−（９Ｈ−キサンテン−９−イル）アセチ
ルアミノ］フェニル］−２−シクロヘキシルエチル］エ
ステル（例示化合物番号１−１０２２） 実施例１４の化合物を用い、実施例５６と同様な方法に
よって目的化合物を泡状物質として得た。 IRスペクトル(KBr)cm-1 :2924,1736,1714,1481,1458,12
55,761
【０２９６】
【実施例７４】こはく酸 モノ−［１−［４−ｔ−ブチ
ル−３−［２−（９Ｈ−キサンテン−９−イル）アセチ
ルアミノ］フェニル］−２−シクロヘキシルエチル］エ
ステルモノナトリウム塩（例示化合物番号１−１０２
３） 実施例７３の化合物を用い、実施例７０と同様な方法に
よって目的化合物を泡状物質として得た。 IRスペクトル(KBr)cm-1 :2923,1728,1658,1578,1481,14
58,1256,758
【０２９７】
【実施例７５】こはく酸 モノ−［１−［４−ｔ−ブチ
ル−３−［２−（９Ｈ−キサンテン−９−イル）アセチ
ルアミノ］フェニル］−３−シクロヘキシルプロピル］
エステル（例示化合物番号１−２８６５） 実施例９９の化合物を用い、実施例５６と同様な方法に
よって目的化合物を泡状物質として得た。 IRスペクトル(KBr)cm-1 :2923,1736,1714,1481,1458,12
55,759
【０２９８】
【実施例７６】こはく酸 モノ−［１−［４−ｔ−ブチ
ル−３−［２−（９Ｈ−キサンテン−９−イル）アセチ
ルアミノ］フェニル］−３−シクロヘキシルプロピル］
エステルモノナトリウム塩（例示化合物番号１−１０２
６） 実施例７５の化合物を用い、実施例７０と同様な方法に
よって目的化合物を泡状物質として得た。 IRスペクトル(KBr)cm-1 :2923,1728,1658,1578,1481,14
58,1255,758
【０２９９】
【実施例７７】こはく酸 モノ−［１−［４−ｔ−ブチ
ル−３−［２−（９Ｈ−キサンテン−９−イル）アセチ
ルアミノ］フェニル］−６−シクロヘキシルヘキシル］
エステル（例示化合物番号１−１０５３） 実施例１８の化合物を用い、実施例５６と同様な方法に
よって目的化合物を泡状物質として得た。 IRスペクトル(KBr)cm-1 :2923,2852,1736,1713,1652,14
80,1458,1254,1165,759
【０３００】
【実施例７８】こはく酸 モノ−［１−［４−ｔ−ブチ
ル−３−［２−（９Ｈ−キサンテン−９−イル）アセチ
ルアミノ］フェニル］−６−シクロヘキシルヘキシル］
エステルモノナトリウム塩（例示化合物番号１−１０４
６） 実施例７７の化合物を用い、実施例７０と同様な方法に
よって目的化合物を泡状物質として得た。 IRスペクトル(KBr)cm-1 :2923,2852,1728,1656,1577,14
80,1458,1416,1255,757
【０３０１】
【実施例７９】こはく酸 モノ−（Ｒ）−［１−［２−
［４−ｔ−ブチル−３−［２−（９Ｈ−キサンテン−９
−イル）アセチルアミノ］フェニル］エチル−２−シク
ロヘキシルエチル］エステル（例示化合物番号１−１１
０９） 参考例２５の化合物３３７ｍｇ（０．４７１ｍｍｏｌ）
の酢酸エチル１０ｍｌ溶液に１０％Ｐｄ−Ｃ触媒１７３
ｍｇを加え、水素気流下激しく撹拌した。反応液をロ過
し、触媒を酢酸エチルで洗浄した。ロ液と洗液を合わ
せ、溶媒を留去した。残渣をシリカゲル（１５ｇ）を用
いるカラムクロマトグラフィーに付し、メタノール−塩
化メチレン（１：１９）で溶出し泡状物質として目的化
合物を得た。 ［α］22 D ＝-5.3°（C=1.16, CHCl3 ）
【０３０２】
【実施例８０】こはく酸 モノ−（Ｒ）−［１−［２−
［４−ｔ−ブチル−３−［２−（９Ｈ−キサンテン−９
−イル）アセチルアミノ］フェニル］エチル−２−シク
ロヘキシルエチル］エステルモノナトリウム塩（例示化
合物番号１−１１０２） 実施例７９の化合物を用い、
実施例７０と同様な方法によって目的化合物を泡状物質
として得た。 IRスペクトル(KBr)cm-1 :1721,1655,1576,1526,1482,14
59,1416,1256,760 ［α］26 D ＝-6.1°（C=1.05, MeOH）
【０３０３】
【実施例８１】こはく酸 モノ−（Ｓ）−［１−［２−
［４−ｔ−ブチル−３−［２−（９Ｈ−キサンテン−９
−イル）アセチルアミノ］フェニル］エチル−２−シク
ロヘキシルエチル］エステル（例示化合物番号１−１１
０９） 実施例１０２の化合物を用い、実施例５４と同様な方法
によって目的化合物を泡状物質として得た。 ［α］23 D ＝4.9 °（C=1.14, CHCl3 ）
【０３０４】
【実施例８２】こはく酸 モノ−（Ｓ）−［１−［２−
［４−ｔ−ブチル−３−［２−（９Ｈ−キサンテン−９
−イル）アセチルアミノ］フェニル］エチル］−２−シ
クロヘキシルエチル］エステルモノナトリウム塩（例示
化合物番号１−１１０２） 実施例８１の化合物を用い、実施例７０と同様な方法に
よって目的化合物を泡状物質として得た。 IRスペクトル(KBr)cm-1 :1721,1655,1578,1524,1482,14
59,1416,1256,760 ［α］26 D ＝5.4 °（C=1.10, MeOH）
【０３０５】
【実施例８３】こはく酸 モノ−［１−［２−［４−ｔ
−ブチル−３−［２−（９Ｈ−キサンテン−９−イル）
アセチルアミノ］フェニル］エチル］−４−シクロヘキ
シルブチル］エステル（例示化合物番号１−１１２７） 実施例４３の化合物を用い、実施例５６と同様な方法に
よって目的化合物を泡状物質として得た。 IRスペクトル(KBr)cm-1 :2923,1733,1713,1481,1458,12
54,760
【０３０６】
【実施例８４】こはく酸 モノ−［１−［２−［４−ｔ
−ブチル−３−［２−（９Ｈ−キサンテン−９−イル）
アセチルアミノ］フェニル］エチル］−４−シクロヘキ
シルブチル］エステルモノナトリウム塩（例示化合物番
号１−１１２０） 実施例８３の化合物を用い、実施例７０と同様な方法に
よって目的化合物を泡状物質として得た。 IRスペクトル(KBr)cm-1 :2923,1727,1656,1578,1481,14
58,1255,759
【０３０７】
【実施例８５】こはく酸 モノ−［３−［４−ｔ−ブチ
ル−３−［２−（９Ｈ−キサンテン−９−イル）アセチ
ルアミノ］フェニル］−１−［（シクロヘキシルオキ
シ）メチル］プロピル］エステル（例示化合物番号１−
２４４１） 実施例２１５の化合物を用い、実施例５６と同様な方法
によって目的化合物を泡状物質として得た。 IRスペクトル(KBr)cm-1 :2933,1736,1481,1458,1254,76
1
【０３０８】
【実施例８６】こはく酸 モノ−［３−［４−ｔ−ブチ
ル−３−［２−（９Ｈ−キサンテン−９−イル）アセチ
ルアミノ］フェニル］−１−［（シクロヘキシルオキ
シ）メチル］プロピル］エステルモノナトリウム塩（例
示化合物番号１−２６５７） 実施例８５の化合物を用い、実施例７０と同様な方法に
よって目的化合物を泡状物質として得た。 IRスペクトル(KBr)cm-1 :2932,1728,1656,1578,1481,14
58,1256,760
【０３０９】
【実施例８７】こはく酸 モノ−（Ｓ）−［１−［２−
［４−ｔ−ブチル−３−［２−（９Ｈ−キサンテン−９
−イル）アセチルアミノ］フェニル］エチル］−３−シ
クロヘキシルプロピル］エステル（例示化合物番号１−
１１１８） 実施例１１４の化合物を用い、実施例５６と同様な方法
によって目的化合物を泡状物質として得た。 IRスペクトル(KBr)cm-1 :2923,2851,1733,1713,1652,14
80,1458,1414,1253,760
【０３１０】
【実施例８８】こはく酸 モノ−（Ｓ）−［１−［２−
［４−ｔ−ブチル−３−［２−（９Ｈ−キサンテン−９
−イル）アセチルアミノ］フェニル］エチル］−３−シ
クロヘキシルプロピル］エステルモノナトリウム塩（例
示化合物番号１−１１１１） 実施例８７の化合物を用い、実施例７０と同様な方法に
よって目的化合物を泡状物質として得た。 IRスペクトル(KBr)cm-1 :2923,2851,1726,1656,1577,14
80,1458,1414,1254,759 ［α］22 D ＝−6.79°（C=3.80, CHCl3 ）
【０３１１】
【実施例８９】こはく酸 モノ−（Ｒ）−［１−［２−
［４−ｔ−ブチル−３−［２−（９Ｈ−キサンテン−９
−イル）アセチルアミノ］フェニル］エチル］−３−
［（シクロヘキシルプロピル］エステル（例示化合物番
号１−１１１８） 実施例１１５の化合物を用い、実施例５６と同様な方法
によって目的化合物を泡状物質として得た。 IRスペクトル(KBr)cm-1 :2923,2851,1733,1713,1652,14
80,1458,1414,1253,760
【０３１２】
【実施例９０】こはく酸 モノ−（Ｒ）−［１−［２−
［４−ｔ−ブチル−３−［２−（９Ｈ−キサンテン−９
−イル）アセチルアミノ］フェニル］エチル−３−シク
ロヘキシルプロピル］エステル モノナトリウム塩（例
示化合物番号１−１１１１） 実施例８９の化合物を用い、実施例７０と同様な方法に
よって目的化合物を泡状物質として得た。 IRスペクトル(KBr)cm-1 :2923,2851,1726,1656,1577,14
80,1458,1414,1254,759 ［α］22 D ＝＋6.71°（C=3.80, CHCl3 ）
【０３１３】
【実施例９１】こはく酸 モノ−［１−［２−［３−ｉ
−プロピル−２−［２−（９Ｈ−キサンテン−９−イ
ル）アセチルアミノ］フェニル］エチル］−４−シクロ
ヘキシルブチル］エステル（例示化合物番号１−２８６
６） 実施例１２５の化合物を用い、参考例２５と同様の方法
によって得られたベンジルエステルを、実施例７９と同
様の方法によって脱ベンジル化反応を行い目的化合物を
泡状物質として得た。 IRスペクトル(KBr)cm-1 :2924,2851,1718,1655,1578,14
79,1458,1406,1255
【０３１４】
【実施例９２】こはく酸 モノ−［１−［２−［３−ｉ
−プロピル−２−［２−（９Ｈ−キサンテン−９−イ
ル）アセチルアミノ］フェニル］エチル］−４−シクロ
ヘキシルブチル］エステル モノナトリウム塩（例示化
合物番号１−２８６７） 実施例９１の化合物を用い、
実施例７０と同様な方法によって目的化合物を泡状物質
として得た。 IRスペクトル(KBr)cm-1 :2924,2851,1732,1655,1578,14
79,1458,1255
【０３１５】
【実施例９３】こはく酸 モノ−［２−［２−［４−ｔ
−ブチル−３−［２−（９Ｈ−キサンテン−９−イル）
アセチルアミノ］フェニル］エチル］−３−シクロヘキ
シルプロピル］エステル（例示化合物番号１−２３４
９） 実施例２０７の化合物を用い参考例２５と同様の方法に
よって得られたベンジルエステルを、実施例７９と同様
の方法によって脱ベンジル化反応を行い目的化合物を泡
状物質として得た。 IRスペクトル(KBr)cm-1 :2924,2851,1732,1655,1649,16
39,1524,1479,1458,1255
【０３１６】
【実施例９４】こはく酸モノ［２−［２−［４−ｔ−ブ
チル−３−［２−（９Ｈ−キサンテン−９−イル）アセ
チルアミノ］フェニル］エチル］−３−シクロヘキシル
プロピル］エステル モノナトリウム塩（例示化合物１
−２３６７） 実施例９３の化合物を用い、実施例７０と同様な方法に
よって目的化合物を泡状物質として得た。 IRスペクトル(KBr)cm-1 :2922,2851,1724,1655,1578,14
79,1458,1414,1255
【０３１７】
【実施例９５】Ｎ−［２−ｔ−ブチル−５−（７−シク
ロヘプチル−５−オキソヘプチル）フェニル］−２−
（９Ｈ−キサンテン−９−イル）アセトアミド（例示化
合物番号１−２８６８） 参考例７と同様にして得られた２−ｔ−ブチル−５−
（７−シクロヘプチル−５−オキソヘプチル）アニリン
を用いて、実施例２１と同様の方法によって、目的化合
物を泡状物質として得た。 IRスペクトル（ＫＢｒ）ｃｍ−１ ：２９２２，２８５
５，１７１１，１６５７，１５７６，１５２０，１４７
９，１４５８，１４１４，１３６３，１２５５
【０３１８】
【実施例９６】Ｎ−［２−ｔ−ブチル−５−（７−シク
ロヘプチル−５−ヒドロキシヘプチル）フェニル］−２
−（９Ｈ−キサンテン−９−イル）アセトアミド（例示
化合物番号１−１０１３） 実施例９５の化合物を用い、実施例２２と同様の方法に
よって目的化合物を泡状物質として得た。 ＩＲスペクトル(KBr)cm-1 :2924,2855,1655,1576,1524,
1479,1458,1414,1363,1300,1255
【０３１９】
【実施例９７】Ｎ−［２−ｔ−ブチル−５−（３−シク
ロヘプチル−３−オキソプロピル）フェニル］−２−
（９Ｈ−キサンテン−９−イル）アセトアミド（例示化
合物番号１−２８６９） 参考例７と同様にして得られた２−ｔ−ブチル−５−
（３−シクロヘプチル−３−オキソプロピル）アニリン
を用いて、実施例２１と同様の方法によって、目的化合
物を結晶として得た。 mp155-156 ℃（塩化メチレン−ヘキサン） IRスペクトル(KBr)cm-1 :3187,2927,2857,1703,1649,15
20,1479,1458,1255,759
【０３２０】
【実施例９８】Ｎ−［２−ｔ−ブチル−５−（３−シク
ロヘプチル−３−ヒドロキシプロピル）フェニル］−２
−（９Ｈ−キサンテン−９−イル）アセトアミド（例示
化合物番号１−９４３） 実施例９７の化合物を用い、実施例２２と同様な方法に
よって目的化合物を泡状物質として得た。 IRスペクトル(KBr)cm-1 :3400,3272,2922,2855,1655,15
77,1522,1480,1458,1255,759
【０３２１】
【実施例９９】Ｎ−［２−ｔ−ブチル−５−（３−シク
ロヘキシル−１−ヒドロキシプロピル）フェニル］−２
−（９Ｈ−キサンテン−９−イル）アセトアミド（例示
化合物番号１−２０３） 実施例１４と同様の方法によって２−シクロヘキシルエ
チルマグネシウムヨージドを用い目的化合物を泡状物質
として得た。 IRスペクトル(KBr)cm-1 :3390,3284,2923,1656,1577,15
20,1481,1458,1256,758
【０３２２】
【実施例１００】（Ｒ）−Ｎ−［２−ｔ−ブチル−５−
（４−シクロヘキシル−３−ヒドロキシブチル）フェニ
ル］−２−（９Ｈ−キサンテン−９−イル）アセトアミ
ド（例示化合物番号１−２５） 参考例２３で得られた（Ｒ）−Ｎ−［２−ｔ−ブチルジ
メチルシリルオキシ）ブチル］フェニル］−２−（９Ｈ
−キサンテン−９−イル）アセトアミドを用い、実施例
４０と同様の方法によって、目的化合物を結晶として得
た。 mp140-141 ℃（ジイソプロピルエーテル） IRスペクトル(KBr)cm-1 :3340,3230,1655,1532,1478,14
59,1254,760 ［α］23 D ＝−1.5 °（C=1.03, CHCl3 ）
【０３２３】
【実施例１０１】（Ｓ）−Ｎ−［２−ｔ−ブチル−５−
（４−シクロヘキシル−３−ベンゾイルオキシブチル）
フェニル］−２−（９Ｈ−キサンテン−９−イル）アセ
トアミド（例示化合物番号１−１５４７） 実施例２１と同様の方法によって、（Ｓ）−［２−ｔ−
ブチル−５−（４−シクロヘキシル−３−ベンオイルオ
キシブチル）アニリン（参考例２４の化合物）を用い目
的化合物をガラス状物質として得た。 IRスペクトル(film)cm-1 :3280,1715,1655,1520,1480,1
457,1275,1258,1115,909 ［α］23 D ＝+ 8.4 °（C=1.18, CHCl3 ）
【０３２４】
【実施例１０２】（Ｓ）−Ｎ−［２−ｔ−ブチル−５−
（４−シクロヘキシル−３−ヒドロキシブチル）フェニ
ル］−２−（９Ｈ−キサンテン−９−イル）アセトアミ
ド（例示化合物番号１−２５） 実施例１０１の化合物１．６２ｇ（２．５７ｍｍｏｌ）
に０．５８Ｍナトリウムエトキシドエタノール溶液１
３．３ｍｌを加え、室温で８時間、加熱還流下で２時間
撹拌した。溶媒を留去し残渣に水を加え酢酸エチルで抽
出した。抽出液を水、飽和食塩水で洗浄し、乾燥後、溶
媒を留去した。残渣をシリカゲル（１５０ｇ）を用いる
カラムクロマトグラフィーに付し、アセロニトリル−ベ
ンゼン（２：８）で溶出して得られる画分を得た。それ
をイソプロピルエーテルより再結晶して目的化合物１．
１４ｇ（収率８５％）を得た。 mp141-142 ℃ IRスペクトル(KBr)cm-1 :3350,3240,1655,1532,1478,14
59,1254,760 ［α］23 D ＝ +2.0 (c= 1.09, CHCl3)
【０３２５】
【実施例１０３】Ｎ−［（９Ｈ−キサンテン−９−イ
ル）メチル］−Ｎ’−［２−ｔ−ブチル−５−（４−シ
クロヘキシル−３−ヒドロキシブチル）フェニル］尿素
（例示化合物番号１−３９） 参考例２０の化合物を用い、実施例４０と同様の方法に
よって目的化合物を結晶として得た。 mp156-157 ℃（塩化メチル−ヘキサン） IRスペクトル(KBr)cm-1 :3343,2923,2851,1641,1558,14
81,1458,1297,1256,1188,756
【０３２６】
【実施例１０４】Ｎ−［２−ｔ−ブチル−５−（４−シ
クロヘキシル−３−ヒドロキシブチル）フェニル］−
２，２−ジメチルドデカンアミド（例示化合物番号５−
１９） Ｎ−［２−ｔ−ブチル−５−［４−シクロヘキシル−３
−（ｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）ブチル］フェニ
ル］−２，２−ジメチルドデカンアミド（参考例４６の
化合物）を用いて実施例４０と同様の方法によって目的
化合物を泡状物質として得た。 IRスペクトル（ＫＢｒ）ｃｍ−１ ：３３９５，３３０
４，２９２３，２８５３，１６５１，１５０９，１４７
９，１４４８，１３６３，８２３
【０３２７】
【実施例１０５】Ｎ−［２−ｔ−ブチル−５−（５−シ
クロヘキシル−１−ヒドロキシペンチル）フェニル］−
２−（９Ｈ−キサンテン−９−イル）アセトアミド（例
示化合物番号１−２５１） 実施例１４と同様の方法によって４−シクロヘキシルブ
チルマグネシウムブロミドを用い目的化合物を結晶とし
て得た。 ｍｐ１２１−１２２ ℃（塩化メチレン−エーテル−ヘ
キサン） IRスペクトル(KBr)cm-1 :2922,2851,1655,1643,1578,15
27,1481,1458,1410,1257
【０３２８】
【実施例１０６】Ｎ−［２−ｔ−ブチル−５−（４−シ
クロヘキシル−３−ヒドロキシブチル）フェニル］−
６，１１−ジヒドロジベンズ［ｂ，ｅ］オキセピン−１
１−カルボキサミド（例示化合物番号２−１９） Ｎ−［２−ｔ−ブチル−５−［４−シクロヘキシル−３
−（ｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）ブチル］フェニ
ル］−６，１１−ジヒドロジベンズ［ｂ，ｅ］オキセピ
ン−１１−カルボキサミド（参考例４７の化合物）を用
い、実施例４０と同様の方法によって目的化合物を泡状
物質として得た。 IRスペクトル(KBr)cm-1 :3430,2922,1679,1522,1488,14
47,1419,1244,1203,757
【０３２９】
【実施例１０７】Ｎ−［２−ｔ−ブチル−５−（４−シ
クロヘキシル−３−ヒドロキシブチル）フェニル］−２
−（１−フェニルシクロペンチル）アセトアミド（例示
化合物番号３−１３） Ｎ−［２−ｔ−ブチル−５−［４−シクロヘキシル−３
−（ｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）ブチル］フェニ
ル］−２−（１−フェニルシクロペンチル）アセトアミ
ド（参考例４８の化合物）を用い、実施例４０と同様の
方法によって目的化合物を泡状物質として得た。 IRスペクトル（ＫＢｒ）ｃｍ−１ ：３４０７，３２７
８，２９２２，２８７２，２８５１，１６５５，１５１
９，１４９７，１４４８，６９９
【０３３０】
【実施例１０８】Ｎ−［２−（１，１−ジメチル−２−
メトキシ）エチル−６−（４−シクロヘキシル−３−ヒ
ドロキシブチル）フェニル］−２−（９Ｈ−キサンテン
−９−イル）アセトアミド（例示化合物番号１−２８７
０） 実施例１４と同様の方法によって、シクロヘキシルメチ
ルマグネシウムブロミド及びＮ−［２−（１，１−ジメ
チル−２−メトキシ）エチル−６−（３−オキソプロピ
ル）フェニル］−２−（９Ｈ−キサンテン−９−イル）
アセトアミド（参考例２６の化合物）を用い目的化合物
を泡状物質として得た。 ＩＲスペクトル(film)cm-1 :3260,1667,1509,1480,145
9,1254,1096,963,758
【０３３１】
【実施例１０９】リン酸 モノ−（Ｓ）−［１−［２−
［４−ｔ−ブチル−３−［２−（９Ｈ−キサンテン−９
−イル）アセチルアミノ］フェニル］エチル］−２−シ
クロヘキシルエチル］エステル（例示化合物番号１−２
８７１） リン酸 モノ−（Ｓ）−［１−［２−［４−ｔ−ブチル
−３−［２−（９Ｈ−キサンテン−９−イル）アセチル
アミノ］フェニル］エチル］−２−シクロヘキシルエチ
ル］ジベンジルエステル（参考例４９の化合物）を用
い、実施例７９と同様の方法で脱ベンジル化反応を行い
目的化合物をガラス状物質として得た。 IRスペクトル(film)cm-1 :3260,1659,1526,1480,1459,1
254,1188,1096,988,758
【０３３２】
【実施例１１０】リン酸 モノ−（Ｓ）−［１−［２−
［４−ｔ−ブチル−３−［２−（９Ｈ−キサンテン−９
−イル）アセチルアミノ］フェニル］エチル］−２−シ
クロヘキシルエチル］エステルモノナトリウム塩（例示
化合物番号１−１０９９） 実施例１０９の化合物を用い、実施例７０と同様な方法
によって目的化合物を泡状物質として得た。 IRスペクトル（ＫＢｒ）ｃｍ−１ ：３４４０，１６５
５，１５２４，１４８２，１４５９，１４２０，１２５
６，１０９６，７５８
【０３３３】
【実施例１１１】フタール酸 モノ−（Ｓ）−［１−
［２−［４−ｔ−ブチル−３−［２−（９Ｈ−キサンテ
ン−９−イル）アセチルアミノ］フェニル］エチル］２
−シクロヘキシルエチル］エステル（例示化合物番号１
−２８７２） 実施例５４と同様の方法で、実施例１０２の化合物とフ
タール酸無水物を用い目的化合物を泡状物質として得
た。 ＩＲスペクトル(film)cm-1 :1717,1651,1576,1480,145
9,1404,1256,1134,1077,909,760
【０３３４】
【実施例１１２】フタール酸 モノ−（Ｓ）−［１−
［２−［４−ｔ−ブチル−３−［２−（９Ｈ−キサンテ
ン−９−イル）アセチルアミノ］フェニル］エチル］２
−シクロヘキシルエチル］エステルモノナトリウム塩
（例示化合物番号１−１１０４） 実施例１１１の化合物を用い、実施例７０と同様な方法
によって目的化合物を泡状物質として得た。 IRスペクトル(film)cm-1 :3260,1705,1653,1574,1480,1
459,1397,1258,1079,909,758
【０３３５】
【実施例１１３】（Ｓ）−Ｎ−［２−ｔ−ブチル−５−
［５−シクロヘキシル−３−ベンゾイルオキシペンチ
ル）フェニル］−２−（９Ｈ−キサンテン−９−イル）
アセチルアミド（例示化合物番号１−１８５７） 実施例２１と同様の方法によって、（Ｓ）−２−ｔ−ブ
チル−５−（５−シクロヘキシル−３−ベンゾイルオキ
シペンチル）アニリンを用い目的化合物を泡状物質とし
て得た。 IRスペクトル(KBr)cm-1 :3260,2923,2851,1717,1653,15
19,1481,1457,1275,1257,1115,759,712 ［α］23 D ＝＋1.89°（C=0.95, CHCl3 ）
【０３３６】
【実施例１１４】（Ｓ）−Ｎ−［２−ｔ−ブチル−５−
［５−シクロヘキシル−３−ヒドロキシペンチル）フェ
ニル］−２−（９Ｈ−キサンテン−９−イル）アセトア
ミド（例示化合物番号１−１） 実施例１１３の化合物を用い、実施例１０２と同様の方
法によって目的化合物を結晶として得た。 mp136-137 ℃（酢酸エチル−ヘキサン） IRスペクトル(KBr)cm-1 :3377,2921,2849,1660,1516,14
81,1458,1423,1412,1260,756 ［α］25 D ＝＋0.55°（C=1.09, CHCl3 ）
【０３３７】
【実施例１１５】（Ｒ）−Ｎ−［２−ｔ−ブチル−５−
［５−シクロヘキシル−３−ヒドロキシペンチル）フェ
ニル］−２−（９Ｈ−キサンテン−９−イル）アセトア
ミド（例示化合物番号１−１） 参考例１１と同様にして得られた（Ｒ）−Ｎ−［２−ｔ
−ブチル−５−［５−シクロヘキシル−３−（ｔ−ブチ
ルジメチルシリルオキシ）ペンチル］フェニル］−２−
（９Ｈ−キサンテン−９−イル）アセトアミドを用い、
実施例４０と同様の方法によって目的化合物を結晶とし
て得た。 mp136-137 ℃（酢酸エチル−ヘキサン） IRスペクトル(KBr)cm-1 :3377,2921,2849,1660,1516,14
81,1458,1423,1412,1260,756 ［α］25 D ＝−0.75°（C=1.07, CHCl3 ）
【０３３８】
【実施例１１６】マロン酸 モノ−（Ｓ）−［１−［２
−［４−ｔ−ブチル−３−［２−（９Ｈ−キサンテン−
９−イル）アセチルアミノ］フェニル］エチル］−２−
シクロヘキシルエチル］エステル（例示化合物番号１−
２８７３） 実施例７９と同様の方法によって、マロン酸（Ｓ）−
［１−［２−［４−ｔ−ブチル−３−［２−（９Ｈ−キ
サンテン−９−イル）アセチルアミノ］フェニル］エチ
ル］−２−シクロヘキシルエチル］ベンジルエステル
（参考例２７の化合物）を用い目的化合物を泡状物質と
して得た。 IRスペクトル(film)cm-1 :3260,1729,1632,1480,1459,1
302,1254,1156,910,760
【０３３９】
【実施例１１７】マロン酸 モノ−（Ｓ）−［１−［２
−［４−ｔ−ブチル−３−［２−（９Ｈ−キサンテン−
９−イル）アセチルアミノ］フェニル］エチル］−２−
シクロヘキシルエチル］エステルモノナトリウム塩（例
示化合物番号１−１１０１） 実施例１１６の化合物を用い、実施例７０と同様な方法
によって目的化合物を泡状物質として得た。 IRスペクトル(film)cm-1 :3250,1717,1653,1605,1480,1
459,1300,1256,1156,909,758 NMR スペクトル(270MHz,CDCl3)δppm : 0.70〜0.90(2H,
m),1.13 〜1.80(13H,m),1.08(9H,s),2.26 〜2.67(4H,
m),3.03(0.2H,d,J=16Hz),3.20(0.2H,d,J=16Hz),3.23(1.
6H,s),4.70(1H,t.J=7Hz),4.80 〜4.84(0.2H,m),4.92 〜
5.00(0.8H,m),6.82(11H,m)
【０３４０】
【実施例１１８】Ｎ−［（１−フェニルシクロペンチ
ル）メチル］−Ｎ’−［２−ｔ−ブチル−５−（４−シ
クロヘキシル−３−ヒドロキシブチル）フェニル］尿素
（例示化合物番号３−１９） 参考例２２の化合物を用い、実施例４０と同様な方法に
よって目的化合物を泡状物質として得た。 IRスペクトル(KBr)cm-1 :3344,2922,2852,1641,1558,14
48,1418,1364,1253,1073,763,701
【０３４１】
【実施例１１９】グリシン（Ｓ）−［１−［２−［４−
ｔ−ブチル−３−［２−（９Ｈ−キサンテン−９−イ
ル）アセチルアミノ］フェニル］エチル］−２−シクロ
ヘキシルエチル］エステル塩酸塩（例示化合物番号１−
１１０５） Ｎ−ｔ−ブチルオキシカルボニルグリシン（Ｓ）−［１
−［２−［４−ｔ−ブチル−３−［２−（９Ｈ−キサン
テン−９−イル）アセチルアミノ］フェニル］エチル］
−２−シクロヘキシルエチル］エステル３７４ｍｇ
（０．５４７ｍｍｏｌ）に４Ｎ塩化水素ジオキサン溶液
０．２１ｍｌを加え終夜撹拌した。反応混合物をエーテ
ルで希釈し、飽和重曹水を加え撹拌した。有機層をと
り、水洗し溶媒を留去した。残渣をシリカゲル１５ｇを
用いるカラムクロマトグラフィーに付し酢酸エチル−メ
タノール（１００：０〜１００：３）で溶出し、２７７
ｍｇの遊離塩基を泡状物質として得た。これに４Ｎ塩化
水素ジオキサン溶液３ｍｌを加え溶媒を留去することに
より目的化合物を泡状物質として得た。 IRスペクトル(KBr)cm-1 :2924,2853,1747,1655,1576,15
22,1481,1458,1365,1254
【０３４２】
【実施例１２０】Ｎ，Ｎ−ジメチルグリシン（Ｓ）−
［１−［２−［４−ｔ−ブチル−３−［２−（９Ｈ−キ
サンテン−９−イル）アセチルアミノ］フェニル］エチ
ル］−２−シクロヘキシルエチル］エステル（例示化合
物番号１−１１０６） 参考例２５と同様の方法によって、実施例１０２の化合
物及びＮ，Ｎ−ジメチルグリシン塩酸塩を用い目的化合
物を泡状物質として得た。 IRスペクトル(KBr)cm-1 :2924,2853,1736,1655,1578,15
22,1479,1458,1255,1194
【０３４３】
【実施例１２１】実施例１２０の化合物の塩酸塩（例示
化合物番号１−１１０６） 実施例１２０の化合物を用い実施例１１９と同様の４Ｎ
塩化水素ジオキサン溶液によって目的化合物を泡状物質
として得た。 IRスペクトル(KBr)cm-1 :2924,2853,1743,1655,1576,15
22,1481,1458,1414,1363,1255
【０３４４】
【実施例１２２】グルタル酸 モノ−（Ｓ）−［１−
［２−［４−ｔ−ブチル−３−［２−（９Ｈ−キサンテ
ン−９−イル）アセチルアミノ］フェニル］エチル］−
２−シクロヘキシルエチル］エステル（例示化合物番号
１−２８７５） 実施例１０２の化合物及びグルタル酸無水物を用い、実
施例５６と同様の方法によって目的化合物を泡状物質と
して得た。 IRスペクトル(KBr)cm-1 :2924,2853,1730,1709,1655,16
49,1641,1578,1524,1479,1458,1254
【０３４５】
【実施例１２３】実施例１２２の化合物のナトリウム
（例示化合物番号１−１１０３） 実施例１２２の化合物を用い、実施例７０と同様な方法
によって目的化合物を泡状物質として得た。 IRスペクトル(KBr)cm-1 :2924,2853,1720,1655,1576,15
26,1479,1458,1410,1302,1254
【０３４６】
【実施例１２４】Ｎ−［２−ｉ−プロピル−６−（６−
シクロヘキシル−３−オキソ−２−ヘキセニル）フェニ
ル］−２−（９Ｈ−キサンテン−９−イル）アセトアミ
ド（例示化合物番号１−２８７６） Ｎ−（２−ｉ−プロピル−６−ホルミルフェニル）−２
−（９Ｈ−キサンテン９−イル）アセトアミド（参考例
２９の化合物）２３９ｍｇ（０．６２０ｍｍｏｌ），
（５−シクロヘキシル−２−オキソペンチル）トリフェ
ニルホスホニウムブロミド３４７ｍｇ（０．６８２ｍｍ
ｏｌ）及びトリエチルアミン６６ｍｇ（０．６５２ｍｍ
ｏｌ）のテトラヒドロフラン１０ｍｌ懸濁液を４時間加
熱還流した。室温に戻し、反応液をエーテルで希釈した
後、希塩酸で洗浄した。有機層を洗液が中性になるまで
水洗し、乾燥した後、溶媒を留去した。得られた残渣５
０９ｍｇをシリカゲル２５ｇを用いるカラムクロマトグ
ラフィーに付しヘキサン−塩化メチレン−酢酸エチル
（４：１：１）で溶出して２２３ｍｇ（収率６７％）の
目的化合物を結晶として得た。 mp190-191 ℃（塩化メチレン−ヘキサン） IRスペクトル（ＫＢｒ）ｃｍ−１ ：２９２４，２８５
１，１６５５，１６３４，１５７８，１５１８，１４７
９，１４５８，１３００，１２５５
【０３４７】
【実施例１２５】Ｎ−［２−ｉ−プロピル−６−（６−
シクロヘキシル−３−ヒドロキシヘキル）フェニル］−
２−（９Ｈ−キサンテン−９−イル）アセトアミド（例
示化合物番号１−１３８７） 実施例１２４の化合物を用い、実施例８と同様の方法で
接触還元した後、さらに実施例９と同様の方法でケトン
のアルコールへの還元を行い目的化合物を結晶として得
た。 ｍｐ１４２−１４３ ℃（エーテル−ヘキサン） IRスペクトル(KBr)cm-1 :2924,2851,1655,1634,1578,15
18,1479,1458,1300,1255 実施例３５又は２１と同様な方法によって、対応するア
ニリン誘導体を原料に用いて、表６に示される実施例１
２６〜１５２の化合物を得た。
【０３４８】表６乃至９で使用される略号は、表１乃至
５に使用されるものと同意義を示す他、iPr2O はジイソ
プロピルエーテルを、AcOEt は、酢酸エチルを示す。
【０３４９】
【化５１】
【０３５０】
【表６】 ──────────────────────────────────── 実施例 ｍ ｎ Ｒ mp℃（再結晶溶媒） IRスペクトル (KBr)cm-1 （例示） ──────────────────────────────────── 126 2 3 Ph 油状物質 1713,1657,1480,1458,1255,760,7001) (1-2877) 127 1 2 Ph 108-109 1713,1652,1456,1252,758,6992) (1-2878) (CH2Cl2-iPr2O) 128 2 2 cPn 108-109 1713,1658,1519,1480,1458,1259,761 (1-2879) (iPr2O) 129 4 2 〃 102-104 1709,1660,1519,1480,1457,1260,760, (1-2880) (iPr2O) 754 130 1 3 〃 127-128 1701,1662,1518,1480,1458,1259,757 (1-2881) (n-hexane) 131 2 0 〃 163-165 1711,1640,1537,1480,1457,1257,760 (1-2882) (iPr2O) 132 1 2 〃 159-161 1718,1635,1530,1481,1458,1258,764, (1-2883) (iPr2O) 756 133 4 0 〃 120-122 1708,1640,1533,1481,1457,1260,760 (1-2884) (iPr2O) 134 3 2 〃 139-141 1706,1637,1537,1481,1456,1259,757 (1-2885) (iPr2O) 135 3 1 〃 184-186 1705,1637,1536,1481,1458,1258,761, (1-2886) (iPr2O) 756 136 3 3 〃 83- 85 1706,1661,1519,1478,1457,1256,761, (1-2887) (iPr2O) 753 137 1 0 〃 132-135 1659,1520,1479,1458,1257,760 (1-2888) (iPr2O) 138 2 3 〃 108-110 1715,1639,1537,1481,1456,1260,758 (1-2889) (n-hexane-iPr2O) 139 4 3 〃 99-101 1708,1663,1517,1477,1457,1255,763, (1-2890) (n-hexane-iPr2O) 751 140 1 1 〃 136-138 1716,1637,1526,1480,1459,1257,766, (1-2891) (iPr2O) 755 141 2 4 〃 99-101 1713,1640,1533,1481,1457,1261,761, (1-2892) (n-hexane) 753 142 4 4 〃 83- 85 1713,1641,1540,1481,1457,1260,760 (1-2893) (n-hexane) 143 3 0 〃 179-181 1704,1638,1534,1481,1458,1259,763, (1-2894) (iPr2O) 755 144 1 5 〃 99-101 1715,1640,1534,1481,1457,1262,761 (1-2895) (iPr2O) 145 3 4 〃 72- 74 1713,1640,1541,1529,1481,1457,1261 (1-2896) (iPr2O) 1254,760 146 2 5 〃 94- 96 1711,1639,1537,1481,1457,1262,1254 (1-2897) (n-hexane-iPr2O),761,753 147 3 5 〃 74- 76 1713,1642,1527,1480,1457,1255,760 (1-2898) (iPr2O) 148 2 1 cHxSO2- 135-137 1720,1664,1516,1481,1458,1311,1255 (1-1492) (iPr2O) 1138,762 149 1 4 cPn 124-126 1715,1638,1532,1481,1456,1258,763, (1-2899) (iPr2O) 755 150 2 2 cHxSO2- 161-163 1715,1663,1518,1481,1457,1309,1299 (1-1493) (AcOEt) ,1261,1135,1128,761,753 151 4 5 cPn 63- 66 1713,1640,1538,1481,1457,1262,1254 (1-2900) (n-hexane) ,761,752 152 2 1 cHxCH2SO2- 120-122 1710,1668,1513,1480,1458,1301,1250 (1-1498) (iPr2O) ,1138,761 ──────────────────────────────────── 1) liquid filmで測定した。 2) Nujolで測定した。 実施例１４と同様な方法によって、Ｎ−（２−ｔ−ブチ
ル−５−ホルミルフェニル）−２−（９Ｈ−キサンテン
−９−イル）アセトアミドを原料として、表７に示され
る実施例１５３乃至１５８の化合物を得た。また、Ｎ−
（２−ｉ−プロピル−６−ホルミルフェニル）−２−
（９Ｈ−キサンテン−９−イル）アセトアミドを原料と
して用いて、実施例１５９乃至１６１の化合物を得た。
【０３５１】
【化５２】
【０３５２】
【表７】 ──────────────────────────────────── 実施例 Ｒ3 Ｒ4 mp℃（再結晶溶媒）IRスペクトル KBr(cm-1) （例示） ──────────────────────────────────── 153 tBu 5-CH(OH)-cPn 粉末 1656,1519,1480,1458,1255, (1-628) ,757 154 tBu 5-CH(OH)(CH2)3-cPn 137-138 1658,1516,1480,1458,1256, (1-670) (iPr2O) ,757 155 tBu 5-CH(OH)(CH2)2-cPn 153-154 1655,1480,1458,1256,760 (1-662) (iPr2O) 156 tBu 5-CH(OH)(CH2)4-cPn 111-113 1653,1480,1458,1256,759 (1-677) (iPr2O) 157 tBu 5-CH(OH)(CH2)5-cPn 118-120 1642,1480,1457,1258,760 (1-684) (iPr2O) 158 tBu 5-CH(OH)(CH2)-cPn 160-161 1643,1480,1458,1257,760 (1-652) (iPr2O) 159 iPr 6-CH(OH)CH2-cHx 204 3419,3246,1640,1525,1482, (1-1358) (アセトン−塩化メチレン-ヘキサン) 1457,1301,1265,1047,752 160 iPr 6-CH(OH)(CH2)3-cHx 145-146 3251,1641,1523,1481,1458, (1-1364) (iPr2O) 1301,1257,801,757 161 iPr 6-CH(OH)(CH2)5-cHx 128-130 3229,1655,1527,1480,1457, (1-1370) (シ゛エチルエーテル-ヘキサン) 1253,988,808,758 ──────────────────────────────────── 実施例１２６乃至１５２の化合物を用い、実施例２２と
同様の方法によって、ケトンの還元を行い、表８に示し
た対応の実施例１６２乃至１８８の化合物を得た。
【０３５３】
【化５３】
【０３５４】
【表８】 ──────────────────────────────────── 実施例 ｍ ｎ Ｒ mp℃（再結晶溶媒） IRスペクトル (KBr)cm-1 （例示） ──────────────────────────────────── 162 2 3 Ph 粉 末 1655,1513,1480,1458,1254,760, (1-1303) 6991) 163 1 2 Ph 泡 状 1652,1479,1456,1253,758,7001) (1-2901) 164 2 2 cPn 127-129 1656,1519,1480,1458,1259,761 (1-771) (iPr2O) 165 4 2 〃 108-114 1658,1520,1478,1457,1257,759 (1-2902) (iPr2O) 166 1 3 103-105 1653,1522,1480,1458,1256,760 (1-707) (n-hexane) 167 2 0 〃 88- 91 1659,1519,1480,1458,1256,757 (1-723) (iPr2O) 168 1 2 〃 140-142 1636,1533,1480,1458,1258,757 (1-703) (n-hexane) 169 4 0 〃 137-139 1655,1517,1480,1458,1259,761 (1-838) (iPr2O) 170 3 2 〃 泡 状 1655,1522,1480,1458,1255,758 (1-825) 171 3 1 〃 137-140 1638,1534,1480,1547,1258,756 (1-819) (iPr2O) 172 3 3 〃 泡 状 1655,1522,1480,1255,7581) (1-831) 173 1 0 〃 137-1382) 1660,1519,1479,1457,1259,760 (1-696) (iPr2O) 175-1772) 1657,1481,1458,1260,1250,754 (iPr2O) 174 2 3 〃 104-105 1656,1529,1477,1458,1252,760 (1-788) (iPr2O) 175 4 3 〃 67- 69 1640,1534,1481,1457,1255,760 (1-841) (iPr2O) 176 1 1 〃 154-156 1636,1481,1458,1250,760 (1-702) (iPr2O) 177 2 4 〃 114-116 1653,1529,1478,1458,1255,759 (1-799) (CH2Cl2-n-hexane) 178 4 4 〃 104-105.5 1652,1524,1480,1458,1257,758 (1-2903) (n-hexane) 179 3 0 〃 78- 80 1639,1534,1481,1457,1255,760 (1-810) (n-hexane) 180 1 5 〃 101-103 1643,1527,1481,1458,1258,760 (1-718) (iPr2O) 181 3 4 〃 122-124 1655,1526,1479,1458,1259,1250, (1-836) (iPr2O) 759 182 2 5 〃 104-106 1652,1529,1479,1458,1255,758 (1-804) (n-hexane) 183 3 5 〃 81- 83 1640,1530,1481,1457,1256,760 (1-2904) (iPr2O) 184 2 1 cHxSO2- 149-151 1658,1516,1479,1457,1299,1257, (1-1516) (iPr2O) 1126,761,752 185 1 4 cPn 99-101 1652,1523,1480,1458,1256,759 (1-713) (iPr2O) 186 2 2 cHxSO2- 147-148 1664,1518,1479,1457,1295,1256, (1-1517) (AcOEt) 1158,761,752 187 4 5 cPn 泡 状 1655,1522,1480,1458,1255,758 (1-2905) 188 2 1 cHxCH2SO2- 170-171 1661,1522,1478,1457,1290,1252, (1-1522) (CH2Cl2-iPr2O) 1115,763,752 ──────────────────────────────────── 1) Nujol で測定した。 2)結晶多形による。
【０３５５】
【実施例１８９】（Ｓ）−Ｎ−［２−ｔ−ブチル−５−
（６−シクロヘキシル−３−ヒドロキシヘキシル）フェ
ニル］−２−（９Ｈ−キサンテン−９−イル）アセトア
ミド（例示化合物番号１−４９） 実施例４０と同様の方法によって（Ｓ）−Ｎ−［２−ｔ
−ブチル−５−［６−シクロヘキシル−３−（ｔ−ブチ
ルジメチルシリルオキシ）ヘキシル］フェニル］−２−
（９Ｈ−キサンテン−９−イル）アセトアミドを用い目
的化合物を結晶として得た。 mp 125-127 ℃（イソプロピルエーテル） IRスペクトル(KBr)cm-1 :1658,1518,1480,1458,1256,76
3,756 ［α］25 D ＝＋1.9 °（C=1.0,CHCl3 ）
【０３５６】
【実施例１９０】（Ｒ）−Ｎ−［２−ｔ−ブチル−５−
（６−シクロヘキシル−３−ヒドロキシヘキシル）フェ
ニル］−２−（９Ｈ−キサンテン−９−イル）アセトア
ミド（例示化合物番号１−４９） （ i）実施例１８９の化合物を用い、参考例２４（ii）
に記載される方法で（Ｒ）−Ｎ−［２−ｔ−ブチル−５
−（６−シクロヘキシル−３−ベンゾイルヘキシル）フ
ェニル］−２−（９Ｈ−キサンテン−９−イル）アセト
アミドを得た。（ii）（ i）で得られた化合物４６０ｍ
ｇ（０．７０ｍｍｏｌ）のエタノール４０ｍｌ溶液に１
Ｎ苛性ソーダ水溶液５ｍｌを加え２時間加熱還流した。
溶媒を留去し酢酸エチルを加え、２Ｎ塩酸で酸性にし
た。有機層を飽和重曹水を飽和食塩水で洗浄し、乾燥し
た後溶媒を留去した。残渣をジイソプロピルエーテルか
ら再結晶し１８０ｍｇ（収率４７％）の目的化合物を結
晶として得た。 mp128-129 ℃ IRスペクトル(KBr)cm-1 :1658,1515,1480,1458,1255,75
8 ［α］25 D ＝−1.2 °（C=1.0,CHCl3 ）
【０３５７】
【実施例１９１】（Ｓ）−Ｎ−［２−ｔ−ブチル−５−
（７−シクロヘキシル−３−ヒドロキシヘプチル）フェ
ニル］−２−（９Ｈ−キサンテン−９−イル）アセトア
ミド（例示化合物番号１−７３） 参考例４３の化合物１．２０ｇ（１．９６ｍｍｏｌ）に
４Ｎ塩化水素ジオキサン溶液１２ｍｌを加え、３０分間
撹拌した。減圧下溶媒を留去し、希重曹水を加え、ｐＨ
７とし、酢酸エチルで２回抽出した。抽出液を合わせ飽
和食塩水で洗浄し、乾燥した後溶媒を留去した。残渣を
シリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、ヘキサン
酢酸エチル（４：１）で溶出し、０．９ｇの油状物質を
得た。これにヘキサンを加え、結晶化させ、０．８３ｇ
（収率７５％）の目的化合物を結晶として得た。 IRスペクトル(KBr)cm-1 :1656,1524,1479,1458,1255,75
9 ［α］25 D ＝+0.97 °（C=1.03,CHCl3）
【０３５８】
【実施例１９２】（Ｒ）−Ｎ−［２−ｔ−ブチル−５−
（７−シクロヘキシル−３−ヒドロキシヘプチル）フェ
ニル］−２−（９Ｈ−キサンテン−９−イル）アセトア
ミド（例示化合物番号１−７３） 実施例１９１の化合物を用い、実施例１９０の iと同様
の方法によって（Ｒ）−ベンゾイル誘導体を得、これを
１９０のiiと同様の方法によって加水分解し目的化合物
を結晶として得た。 mp100-102 ℃（ヘキサン） IRスペクトル(KBr)cm-1:1655,1523,1480,1458,1255,759 ［α］25 D ＝−1.12（C=1.07,CHCl3)
【０３５９】
【実施例１９３】Ｎ−［２−［３−（２−エチル−１−
イミダゾリル）プロピル］オキシメチル−６−メチルチ
オフェニル］−２−（９Ｈ−キサンテン−９−イル）ア
セトアミド（例示化合物番号１−２９０６） ２−エチルイミダゾールを用い、実施例１と同様の方法
によって目的化合物を結晶として得た。 mp159-160 ℃（ヘキサン−塩化メチレン） IRスペクトル(KBr)cm-1:3266,1676,1649,1600,1576,151
8,1493,1481,1457,1433,1366,1258
【０３６０】
【実施例１９４】Ｎ−［２−［３−（１−イミダゾリ
ル）プロピル］オキシメチル−６−メチルスルホニルフ
ェニル］−２−（９Ｈ−キサンテン−９−イル）アセト
アミド（１９４（Ａ））及びＮ−［２−［３−（１−イ
ミダゾリル）プロピル］オキシメチル−６−メチルスル
フィニルフェニル］−２−（９Ｈ−キサンテン−９−イ
ル）アセトアミド（１９４（Ｂ））（例示化合物番号１
−１９８９及び１−１９９０） 実施例１の化合物２００ｍｇ（０．４０ｍｍｏｌ）の塩
化メチレン１５ｍｌ溶液に５５％ｍ−クロロ過安息香酸
２２４ｍｇ（０．７１ｍｍｏｌ）を３分間で加え、２時
間３０分撹拌した。溶媒を留去し、残渣を酢酸エチルで
希釈し飽和重曹水、水で洗浄した。乾燥後溶媒を留去し
残渣をシリカゲル１２ｇを用いるカラムクロマトグラフ
ィーに付し、塩化メチレン−メタノール（１００：１〜
６）で溶出し、低極性のスルホン誘導体１９４（Ａ）１
１４ｍｇ（収率５４％）と高極性のスルフィニル誘導体
１９４（Ｂ）８７ｍｇ（収率４２％）をそれぞれ泡状物
質として得た。 IRスペクトル(KBr)cm-1:194(A):3249,1679,1600,1577,1
507,1480,1458,1309,1255,1127,961,760; 194(B):322
2,3165,3108,1680,1600,1576,1509,1480,1457,1256,111
0,1096,1080,1052,1034
【０３６１】
【実施例１９５】Ｎ−［２−［３−（１−イミダゾリ
ル）プロピル］オキシメチル−６−ｉ−プロピルフェニ
ル］−２−（９Ｈ−キサンテン−９−イル）アセトアミ
ド（例示化合物番号１−２９０７） 参考例３１の化合物を用い、実施例１と同様な方法によ
って目的化合物を結晶として得た。 mp131-132 ℃（塩化メチレン−エチルエーテル−ヘキサ
ン） IRスペクトル(KBr)cm-1:2960,1670,1480,1460,1250,108
0
【０３６２】
【実施例１９６】実施例１９５の塩酸塩（例示化合物番
号１−１４８１） 実施例１９５の化合物１９２ｍｇ（０．３９ｍｍｏｌ）
の塩化メチレン２ｍｌ溶液に、４Ｎ塩化水素ジオキサン
溶液０．３９ｍｌ（１．５５ｍｍｏｌ）を加え、溶媒を
留去した。再度少量のジオキサンを加えさらに水を加え
て凍結乾燥を行い目的化合物２０６ｍｇを粉末として得
た。 IRスペクトル（ＣＨＣｌ３）ｃｍ−１：２９６０，１６
７０，１４８０，１４６０，１２５０，１０９０
【０３６３】
【実施例１９７】Ｎ−［２−ｉ−プロピル−６−［３−
（１−イミダゾリル）プロピル］フェニル］−２−（９
Ｈ−キサンテン−９−イル）アセトアミド（例示化合物
番号１−２０２８） 参考例３０の化合物を用い、実施例１と同様の方法によ
って目的化合物を結晶として得た。
【０３６４】ｍｐ１９４−１９５ ℃（エーテル−塩化
メチレン−ヘキサン） IRスペクトル(KBr)cm-1:3272,2963,1645,1525,1480,145
7,1257,757
【０３６５】
【実施例１９８】実施例１９７の塩酸塩（例示化合物番
号１−２０２７） 実施例１９７の化合物を用い、実施例１９６と同様な方
法によって目的化合物を泡状物質として得た。 IRスペクトル(CHCl3)cm-1:2960,1660,1570,1480,1458,1
250
【０３６６】
【実施例１９９】Ｎ−［２−イソプロピル−６−［２−
（１−イミダゾリル）エチル］オキシメチルフェニル］
−２−（９Ｈ−キサンテン−９−イル）アセトアミド
（例示化合物番号１−２９０８） 参考例３２の化合物を用い、実施例１と同様な方法で目
的化合物を泡状物質として得た。 IRスペクトル(CHCl3)cm-1:2960,1675,1480,1460,1250,1
150,1080
【０３６７】
【実施例２００】実施例１９９の塩酸塩（例示化合物番
号１−１４８４） 実施例１９９の化合物を用い、実施例１９６と同様な方
法によって目的化合物を泡状物質として得た。 IRスペクトル(CHCl3)cm-1:2960,1670,1480,1458,1250,1
120,1090
【０３６８】
【実施例２０１】Ｎ−［２−ｉ−プロピル−６−（１−
イミダゾリル）メチルフェニル］−２ー（９Ｈ−キサン
テン−９−イル）アセトアミド（例示化合物番号１−２
０２４） 参考例２８のivの化合物５００ｍｇ（１．２３ｍｍｏ
ｌ）、イミダゾール８４７ｍｇ（１２．３ｍｍｏｌ）及
びヨウ化ナトリウム２７７ｍｇ（１．９ｍｍｏｌ）の
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド懸濁液１０ｍｌを９０℃
で２時間加熱撹拌した。反応液を室温に戻し、酢酸エチ
ルで希釈した後、水で数回、飽和食塩水で１回洗浄し
た。乾燥した後、溶媒を留去し残渣をエーテル−ヘキサ
ンで結晶化すると４７１ｍｇ（収率８８％）の目的化合
物が結晶として得られた。 mp193-195 ℃（メタノール−エーテル−ヘキサン） IRスペクトル(KBr)cm-1:2961,1671,1508,1475,1458,125
0,1236,758
【０３６９】
【実施例２０２】実施例２０１の塩酸塩（例示化合物番
号１−２０２３） 実施例２０１の化合物を用い、実施例１９６と同様な方
法によって目的化合物を泡状物質として得た。 IRスペクトル(CHCl3)cm-1:2960,1670,1576,1510,1480,1
458,1250
【０３７０】
【実施例２０３】Ｎ−［２−ｉ−プロピル−６−（１−
ベンズイミダゾリル）メチルフェニル］−２−（９Ｈ−
キサンテン−９−イル）アセトアミド（例示化合物番号
１−２００１） 実施例２０１と同様な方法によってベンズイミダゾール
を用い，目的化合物を結晶として得た。 mp244-245 ℃（酢酸エチル−ヘキサン） IRスペクトル(KBr)cm-1:2961,1677,1499,1480,1458,125
8,753,737
【０３７１】
【実施例２０４】実施例２０３の塩酸塩（例示化合物番
号１−２００２） 実施例２０３の化合物を用い、実施例１９６と同様な方
法によって目的化合物を泡状物質として得た。 IRスペクトル（ＣＨＣｌ３）ｃｍ−１：２９６０，１６
７０，１４８０，１４５８，１２５０，１１２０，８７
０
【０３７２】
【実施例２０５】Ｎ−［２−メチル−６−［３−（１−
イミダゾリル）プロピル］オキシメチルフェニル］−２
−（９Ｈ−キサンテン−９−イル）アセトアミド塩酸塩
（例示化合物番号１−２９０９） 参考例４５の化合物を用い、実施例３５と同様の方法に
よってアシル化を行いアミド誘導体とし、それをさらに
塩酸塩とすることによって目的化合物を結晶として得
た。 ｍｐ１０９−１１１ ℃（エタノール−エーテル） IRスペクトル(KBr)cm-1:1652,1632,1576,1520,1481,145
8,1258,1086,763
【０３７３】
【実施例２０６】Ｎ−［２−ｉ−プロピル−６−（４−
シクロヘキシル−３−ヒドロキシブチル）フェニル］−
２−（９Ｈ−キサンテン−９−イル］アセトアミド（例
示化合物番号１−１３８５） 参考例３０の化合物を出発原料とし参考例１９と同様の
方法によって酸化し、Ｎ−［２−ｉ−プロピル−６−
（３−オキソプロピル）フェニル］−２−（９Ｈ−キサ
ンテン−９−イル）アセトアミドを得た。これを用い実
施例１４と同様の方法によってグリニヤール反応を行い
目標化合物を結晶として得た。 mp148 ℃（エーテル−ヘキサン） IRスペクトル(KBr)cm-1:3262,2923,1648,1523,1481,145
7,1259,757
【０３７４】
【実施例２０７】Ｎ−［２−ｔ−ブチル−５−［４−シ
クロヘキシル−３−（ヒドロキシメチル）ブチル］フェ
ニル］−２−（９Ｈ−キサンテン−９−イル）アセトア
ミド（例示化合物番号１−１９８４） 参考例３３の化合物を用い、実施例２２と同様の方法で
還元して目的化合物を結晶として得た。 mp130-131 ℃（エーテル−ヘキサン） IRスペクトル（ＫＢｒ）ｃｍ−１：２９２２，２８５
１，１７３６，１６５５，１６０３，１５７８，１５２
４，１４７９，１４５８，１４１６，１３６３，１２５
５
【０３７５】
【実施例２０８】Ｎ−［２−ｔ−ブチル−５−（５−シ
クロヘキシル−２−ベンジルオキシメチル−１−ペンテ
ニル］フェニル］−２−（９Ｈ−キサンテン−９−イ
ル］アセトアミド（例示化合物番号１−１９５５） 参考例３４の化合物１．３６ｇ（１．８７ｍｍｏｌ）の
テトラヒドロフラン１５ｍｌ懸濁液を氷冷し、１．０Ｍ
ナトリウムヘキサメチルジシラジドテトラヒドロフラン
溶液９．１０ｍｌ（２．１０ｍｍｏｌ）を３分間で滴下
した。３５分後、参考例３５の化合物５１１ｍｇ（１．
８６ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン５ｍｌ溶液を加
え、氷冷で１０分、室温で３５分、５０℃で４時間３０
分撹拌した。室温に戻した後、飽和塩化アンモニウム水
溶液を加え、反応を停止させた。反応液を酢酸エチルで
希釈し、水、飽和食塩水で順次洗浄し、乾燥した。溶媒
を留去し残渣をシリカゲル（１００ｇ）を用いるカラム
クロマトグラフィーに付し、酢酸エチル−ｎ−ヘキサン
（１：４）で溶出して、目的化合物７８１ｍｇ（収率６
５％）を泡状物質として得た。 ＩＲスペクトル(film)cm-1:3260,1651,1518,1480,1457,
1364,1256,1096,1071,754
【０３７６】
【実施例２０９】Ｎ−［２−ｔ−ブチル−５−［５−シ
クロヘキシル−２−（ヒドロキシメチル）ペンチル］フ
ェニル］−２−（９Ｈ−キサンテン−９−イル）アセト
アミド（例示化合物番号１−１９７９） 実施例２０８の化合物１．５４ｇ（２．４０ｍｍｏｌ）
のエタノール１５ｍｌ溶液に１０％Ｐｄ−Ｃ触媒１．５
４ｇを加え、水素気流下、室温で４時間２０分、４０℃
で２時間激しく撹拌した。反応液をロ過し、ロ液を濃縮
して得られた残渣をシリカゲル７５ｇを用いるカラムク
ロマトグラフィーに付し、酢酸エチル−ヘキサン（２：
３）で溶出し少量の不純物を含む画分を得た。再び同一
条件でのカラムクロマトグラフィーによる精製を行い目
的化合物１．１９ｇ（収率９０％）を泡状物質として得
た。 IRスペクトル（ｆｉｌｍ）ｃｍ−１：３４００，３２７
０，１６５３，１５２２，１４８０，１４５９，１２５
６，１０３２，９０９，７５８
【０３７７】
【実施例２１０】Ｎ−［２−ｔ−ブチル−５−（７−シ
クロヘキシル−２−ベンジルオキシメチル−１−ヘプテ
ニル）フェニル］−２−（９Ｈ−キサンテン−９−イ
ル）アセトアミド（例示化合物番号１−１９５７） 実施例２０８と同様な方法によって、１−ベンジルオキ
シ−７−シクロヘキシル−２−ヘプタノンを用い目的化
合物を結晶として得た。 ｍｐ１１０ ℃（酢酸エチル−ヘキサン） IRスペクトル(KBr)cm-1:3222,2925,2853,1641,1536,148
1,1457,1258,964,759,753
【０３７８】
【実施例２１１】Ｎ−［２−ｔ−ブチル−５−［７−シ
クロヘキシル−２−（ヒドロキシメチル）ヘプチル］フ
ェニル］−２−（９Ｈ−キサンテン−９−イル）アセト
アミド（例示化合物番号１−１９８２） 実施例２０９と同様の方法によって、実施例２１０の化
合物を用い目的化合物を泡状物質として得た。 IRスペクトル(KBr)cm-1:3396,3269,2923,2851,1655,152
3,1481,1458,1256,758
【０３７９】
【実施例２１２】Ｎ−［２−ｔ−ブチル−５−（４−シ
クロヘキシル−２−ベンジルオキシメチル−１−ブテニ
ル）フェニル］−２−（９Ｈ−キサンテン−９−イル）
アセトアミド（例示化合物番号１−１９５４） 実施例２０８と同様な方法によって１−ベンジルオキシ
−４−シクロヘキシル−２−ブタノンを用い、目的化合
物を油状物質として得た。 IRスペクトル(liquid film)cm-1:2922,2851,1643,1576,
1514,1479,1456,1410,1365,1255
【０３８０】
【実施例２１３】Ｎ−［２−ｔ−ブチル−５−［４−シ
クロヘキシル−２−（ヒドロキシメチル）ブチル］フェ
ニル］−２−（９Ｈ−キサンテン−９−イル）アセトア
ミド（例示化合物番号１−１９７７） 実施例２１２の化合物を用い、実施例２０９と同様な方
法によって目的化合物を泡状物質として得た。 IRスペクトル(KBr)cm-1:2922,2851,1655,1578,1560,152
4,1479,1458,1419,1363,1255
【０３８１】
【実施例２１４】Ｎ−［２−ｔ−ブチル−５−［４−シ
クロヘキシルオキシ−２−２−（ヒドロキシメチル）ブ
チル］フェニル］−２−（９Ｈ−キサンテン−９−イ
ル）アセトアミド（例示化合物番号１−２１８６） 参考例３７の化合物を用い、実施例２０８と同様な方法
によってウィッティッヒ反応を行った。得られた化合物
を、さらに実施例２０９と同様な方法によって還元し目
的化合物を泡状物質として得た。 IRスペクトル(film)cm-1:3260,1653,1522,1480,1459,13
64,1256,1096,1034,760
【０３８２】
【実施例２１５】Ｎ−［２−ｔ−ブチル−５−［４−シ
クロヘキシルオキシ−３−ヒドロキシブチル）フェニ
ル］−２−（９Ｈ−キサンテン−９−イル）アセトアミ
ド（例示化合物番号１−２３８７） 参考例１１と同様にして得られたＮ−［２−ｔ−ブチル
−５−（４−シクロヘキシルオキシ−３−ｔ−ブチルジ
メチルシリルオキシブチル）フェニル］−２−（９Ｈ−
キサンテン−９−イル）アセトアミドを用い、実施例４
０と同様の方法により目的化合物を泡状物質として得
た。 IRスペクトル(KBr)cm-1:3270,2932,1655,1522,1481,145
8,1256,1118,1096,760
【０３８３】
【実施例２１６】Ｎ−［２−ｔ−ブチル−５−（５−シ
クロヘキシルオキシ−３−ベンジルオキシ−１−ペンテ
ニル）フェニル］−２−（９Ｈ−キサンテン−９−イ
ル）アセトアミド（例示化合物番号１−１９４５） 参考例３８の化合物を用い、実施例２０８と同様な方法
によって、目的化合物を泡状物質として得た。 IRスペクトル(film)cm-1:1655,1520,1480,1459,1364,12
56,1096,758
【０３８４】
【実施例２１７】Ｎ−［２−ｔ−ブチル−５−（５−シ
クロヘキシルオキシ−３−ヒドロキシペンチル）フェニ
ル］−２−（９Ｈ−キサンテン−９−イル）アセトアミ
ド（例示化合物番号１−２３９０） 実施例２１６の化合物を用い、実施例２０９と同様な条
件で還元反応を行い目的化合物を泡状物質として得た。 IRスペクトル(film)cm-1:3250,1655,1522,1480,1459,13
64,1256,1190,1094,758
【０３８５】
【実施例２１８】Ｎ−［２−ｔ−ブチル−５−（４−シ
クロヘキシルメチルオキシ−３−ヒドロキシブチル）フ
ェニル］−２−（９Ｈ−キサンテン−９−イル）アセト
アミド（２１８（Ａ））及びＮ−［２−ｔ−ブチル−５
−［３−シクロヘキシルメチルオキシ−３−（ヒドロキ
シメチル）プロピル］フェニル］−２−（９Ｈ−キサン
テン−９−イル）アセトアミド（２１８（Ｂ））（例示
化合物番号１−２３８８及び１−２１８９） （ i）参考例３９の化合物７３ｍｇ（０．１６５ｍｍｏ
ｌ），シクロヘキシルメタノール４１ｍｇ（０．３５９
ｍｍｏｌ）の塩化メチレン２ｍｌ溶液に三フッ化ホウ素
エチルエーテル錯体４μｍ（０．０３２ｍｍｏｌ）を加
え、４時間４０分撹拌した。反応液を減圧下濃縮し無色
油状の残渣を得た。これを酢酸エチル２ｍｌに溶かし、
ピリジン０．２ｍｌ、無水酢酸０．１ｍｌを加えて４５
分放置した。反応混合物を酢酸エチルで希釈し、２Ｎ塩
酸、水、飽和重曹水、飽和食塩水で順次洗浄し、乾燥し
た。溶媒を留去し残渣をシリカゲル（１０ｇ）を用いる
カラムクロマトグラフィーに付し酢酸エチルヘキサン
（１：３）で溶出し、無色ガム状の２１８（Ａ）及び
（Ｂ）のアセチル誘導体６２ｍｇ（収率６３％）を混合
物として得た。 （ii）（ i）で得られた混合物７２ｍｇ（０．１２ｍｍ
ｏｌ）のメタノール２ｍｌ溶液にナトリウムメトキシド
１５ｍｇ（０．２８ｍｍｏｌ）を加え、５０℃で７０分
間撹拌した。反応液を減圧濃縮して得られた残渣を酢酸
エチルで希釈し、飽和塩化アンモニウム水溶液、飽和食
塩水で洗浄し、乾燥した。溶媒を留去し残渣をシリカゲ
ル４０ｇを用いるカラムクロマトグラフィーに付し酢酸
エチル−ヘキサン（２：３）で溶出し低極性の２１８
（Ａ）、高極性の２１８（Ｂ）及び２１８（Ａ）と
（Ｂ）の混合物を得た。この混合物についてさらに同条
件でカラムクロマトグラフィーによる分離精製を行い２
１８（Ａ）（合計収量４４ｍｇ、収率６６％）と２１８
（Ｂ）（合計収量２０ｍｇ、収率３０％）をそれぞれガ
ム状の物質として得た。 IRスペクトル(film)cm-1,218-A:3390,3270,1653,1522,1
480,1458,1256,1121,909,758;218-B:3400,3270,1653,15
22,1480,1458,1256,1117,909,758
【０３８６】
【実施例２１９】Ｎ−［２−ｔ−ブチル−５−［４−
（２−シクロヘキシルエチルオキシ）−３−ヒドロキシ
ブチル］フェニル］−２−（９Ｈ−キサンテン−９−イ
ル）アセトアミド（例示化合物番号１−２３８９） ２−シクロヘキシルエタノールを用い、実施例２１８と
同様な方法によって目的化合物をガラス状物質として得
た。 IRスペクトル(film)cm-1:3270,1655,1522,1480,1459,12
56,1094,758
【０３８７】
【実施例２２０】Ｌ−アスパラギン酸α−（Ｓ）−［１
−［２−［４−ｔ−ブチル−３−［２−（９Ｈ−キサン
テン−９−イル）アセチルアミノ］フェニル］エチル］
−２−シクロヘキシルエチル］エステル塩酸塩（例示化
合物番号１−１５４８） Ｎ−ブチルオキシカルボニル−Ｌ−アスパラギン酸β−
ｔ−ブチルエステルジシクロヘキシルアミン塩及び実施
例１０２の化合物を出発原料とし参考例２５と同様の方
法によって、Ｌ−アスパラギン酸エステル誘導体を得
た。この化合物２９２ｍｇ（０．３６６ｍｍｏｌ）に４
Ｎ塩化水素ジオキサン溶液３ｍｌを加え室温で２０時間
放置し、溶媒を留去して目的化合物を泡状物質(198mg)
として得た。 IRスペクトル（ｆｉｌｍ）ｃｍ−１：３２４０，１７４
６，１６５１，１５１８，１４８２，１４５９，１２５
４，９０９，７６０
【０３８８】
【実施例２２１】Ｌ−リジンα−（Ｓ）−［１−［２−
［４−ｔ−ブチル−３−［２−（９Ｈ−キサンテン−９
−イル）アセチルアミノ］フェニル］エチル］−２−シ
クロヘキシルエチル］エステル 二塩酸塩（例示化合物
番号１−１５４９） Ｎ，Ｎ’−ジ−ｔ−ブチルオキシカルボニル−Ｌ−リジ
ンジシクロヘキシルアミン塩及び実施例１０２の化合物
を出発原料とし、参考例２５と同様の方法によってＬ−
リジンエステル誘導体を得た。これを用い実施例２２０
と同様な方法によって保護基を除去し目的化合物を泡状
物質として得た。 ＩＲスペクトル(film)cm-1:3420,1740,1642,1526,1482,
1457,1256,760
【０３８９】
【実施例２２２】γ−Ｌ−グルタミン α−（Ｓ）−
［１−［２−［４−ｔ−ブチル−３−［２−（９Ｈ−キ
サンテン−９−イル）アセチルアミノ］フェニル］エチ
ル］−２−シクロヘキシルエチル］ エステル 塩酸塩
（例示化合物番号１−１５５０） 実施例１２の化合物及びＮ−ベンジルオキシカルボニル
−Ｌ−グルタミン酸α−ベンジルエステルを出発原料と
し参考例２５と同様の方法によってグルタミン酸エステ
ル誘導体を得た。この化合物２９３ｍｇ（０．３３３ｍ
ｍｏｌ）のメタノール１０ｍｌ溶液に、４Ｎ塩化水素ジ
オキサン溶液をメタノールで１０倍に希釈して得られた
溶液を０．８８ｍｌ加え、さらに１０％Ｐｄ−Ｃ触媒６
０ｍｇを加えて水素気流下１時間激しく撹拌した。触媒
をロ過して除き、触媒をメタノールで洗った。ロ液と洗
液を合わせ、溶媒を留去することによって目的化合物を
泡状物質(220 mg)として得た。 IRスペクトル(film)cm-1:3230,1732,1651,1520,1480,14
58,1418,1256,758
【０３９０】
【実施例２２３】α−カルボキシメチルチオ酢酸 １−
［２−［４−ｔ−ブチル−３−［２−（９Ｈ−キサンテ
ン−９−イル）アセチルアミノ］フェニル］エチル］−
２−シクロヘキシルエチル エステル（例示化合物番号
１−１５５１） 参考例４０の化合物２００ｍｇのメタノール１０ｍｌ溶
液に蟻酸０．４４ｍｌ及びパラジウム黒２００ｍｇを加
え、５０℃に加熱して３時間撹拌した。室温に戻しセラ
イトを用いてロ過し、触媒をメタノールで洗浄した。ロ
液と洗液を合わせ、溶媒を留去して得られた残渣をシリ
カ１０ｇを用いるカラムクロマトグラフィーに付し、塩
化メチレン−メタノール（１００：５〜１５）で溶出し
て目的化合物１２１ｍｇ（６９％）を泡状物質として得
た。 IRスペクトル(KBr)cm-1:2923,1726,1652,1602,1577,148
1,1458,1416,1256,760
【０３９１】
【実施例２２４】α−カルボキシメチルチオ酢酸 １−
［２−［４−ｔ−ブチル−３−［２−（９Ｈ−キサンテ
ン−９−イル）アセチルアミノ］フェニル］エチル］−
２−シクロヘキシルエチル エステル ナトリウム塩
（例示化合物番号１−１５５２） 実施例２２３の化合物を用い、実施例７０と同様な方法
によって目的化合物を泡状物質として得た。 IRスペクトル(KBr)cm-1:2923,1722,1641,1602,1481,145
7,1393,1292,1257,760
【０３９２】
【実施例２２５】α−カルボキシメチルスルホニル酢酸
１−［２−［４−ｔ−ブチル−３−［２−（９Ｈ−キ
サンテン−９−イル）アセチルアミノ］フェニル］エチ
ル］−２−シクロヘキシルエチル エステル（例示化合
物番号１−１５５３） 参考例４１（Ａ）の化合物を用い、実施例２２３と同様
な方法によって目的化合物を泡状物質として得た。 IRスペクトル(KBr)cm-1:2925,1733,1633,1480,1458,139
8,1320,1255,760
【０３９３】
【実施例２２６】 α−カルボキシメチルスルホニル酢
酸 １−［２−［４−ｔ−ブチル−３−［２−（９Ｈ−
キサンテン−９−イル）アセチルアミノ］フェニル］エ
チル］−２−シクロヘキシルエチルエステル ナトリウ
ム塩（例示化合物１−１５５４） 実施例２２５の化合物を用い、実施例７０と同様な方法
によって目的化合物を泡状物質として得た。 IRスペクトル(KBr)cm-1:2924,1732,1641,1480,1458,138
3,1318,1256,760
【０３９４】
【実施例２２７】 α−カルボキシメチルスルフィニル
酢酸 １−［２−［４−ｔ−ブチル−３−［２−（９Ｈ
−キサンテン−９−イル）アセチルアミノ］フェニル］
エチル］−２−シクロヘキシルエチル エステル（例示
化合物１−１５５５） 参考例４１（Ｂ）の化合物を用い、実施例２２３と同様
な方法によって目的化合物を泡状物質として得た。 IRスペクトル(KBr)cm-1:2923,1729,1605,1481,1458,141
4,1385,1298,1256,1034,760
【０３９５】
【実施例２２８】 α−カルボキシメチルスルフィニル
酢酸 １−［２−［４−ｔ−ブチル−３−［２−（９Ｈ
−キサンテン−９−イル）アセチルアミノ］フェニル］
エチル］−２−シクロヘキシルエチル エステル ナト
リウム塩（例示化合物１−１５５６） 実施例２２７の化合物を用い、実施例７０と同様な方法
によって目的化合物を泡状物質として得た。 IRスペクトル(KBr)cm-1:2852,1727,1640,1615,1481,145
8,1384,1295,1257,1033,760
【０３９６】
【実施例２２９】 ４−（モルホリノメチル）安息香酸
１−［２−［４−ｔ−ブチル−３−［２−（９Ｈ−キ
サンテン−９−イル）アセチルアミノ］フェニル］エチ
ル］−２−シクロヘキシルエチル エステル（例示化合
物番号１−１５５７） 実施例１２の化合物及び４−モルホリノメチル安息香酸
を用い、参考例２５と同様の方法によって目的化合物を
結晶として得た。 mp123-125 ℃（ジイソプロピルエーテル） IRスペクトル(KBr)cm-1 ：1713,1650,1480,1457,1274,1
258,1116,1097,869,758
【０３９７】
【実施例２３０】Ｎ−［２−ｔ−ブチル−５−（３−カ
ルボキシメトキシカルボニルオキシ−４−シクロヘキシ
ルブチル）フェニル］−２−（９Ｈ−キサンテン−９−
イル）アセトアミド（例示化合物番号１−１５５８） 参考例４２の化合物を用い、実施例７９と同様な方法に
よって脱ベンジル化反応を行い目的化合物を結晶として
得た。 mp143-145 ℃（酢酸エチル−ヘキサン） IRスペクトル(KBr)cm-1:2924,2852,1745,1629,1481,145
8,1366,1255,1118,1097,760
【０３９８】
【実施例２３１】Ｎ−［２−ｔ−ブチル−５−（３−カ
ルボキシメトキシカルボニルオキシ−４−シクロヘキシ
ルブチル）フェニル］−２−（９Ｈ−キサンテン−９−
イル）アセトアミドのナトリウム塩（例示化合物番号１
−１５５９） 実施例２３０の化合物を用い、実施例７０と同様な方法
によって目的化合物を粉末物質として得た。 IRスペクトル(KBr)cm-1:2924,2852,1742,1626,1577,151
8,1481,1458,1423,1257,760
【０３９９】
【実施例２３２】Ｎ−［２−ｔ−ブチル−５−［３−
（４−カルボキシメチルフェノキシ）カルボニルオキシ
−４−シクロヘキシルブチル）フェニル］−２−（９Ｈ
−キサンテン−９−イル）アセトアミド（例示化合物番
号１−１５６０） ４−（ベンジルオキシカルボニル）メチルフェノール及
び実施例１２の化合物を出発原料とし、参考例４２と同
様の方法によって炭酸エステル誘導体を得た。これを用
いて実施例７９と同様な方法によって脱ベンジル化反応
を行い目的化合物を泡状物質として得た。 IRスペクトル(KBr)cm-1:2924,2853,1757,1710,1509,148
1,1458,1255,1218,1193
【０４００】
【実施例２３３】Ｎ−［２−ｔ−ブチル−５−［３−
（４−カルボキシメチルフェノキシ）カルボニルオキシ
−４−シクロヘキシルブチル）フェニル］−２−（９Ｈ
−キサンテン−９−イル）アセトアミドのナトリウム塩
（例示化合物番号１−１５６１） 実施例２３２の化合物を用い、実施例７０と同様な方法
によって目的化合物を粉末物質として得た。 IRスペクトル(KBr)cm-1:2924,2852,1756,1657,1600,157
7,1509,1481,1458,1256,1217,1198
【０４０１】
【実施例２３４】Ｎ−［２−ｔ−ブチル−５−［３−
（１−カルボキシエトキシ）カルボニルオキシ−４−シ
クロヘキシルブチル）フェニル］−２−（９Ｈ−キサン
テン−９−イル）アセトアミド（例示化合物番号１−１
５６２） Ｌ−乳液ベンジルエステル及び実施例１２の化合物を出
発原料として、参考例４２と同様の方法によって炭酸エ
ステル誘導体を得た。これを用いて実施例７９と同様な
方法によって脱ベンジル化反応を行い目的化合物を泡状
物質として得た。 IRスペクトル(KBr)cm-1:1744,1480,1458,1259,761
【０４０２】
【実施例２３５】Ｎ−［２−ｔ−ブチル−５−［３−
（１−カルボキシエトキシ）カルボニルオキシ−４−シ
クロヘキシルブチル）フェニル］−２−（９Ｈ−キサン
テン−９−イル）アセトアミドのナトリウム塩（例示化
合物番号１−１５６３） 実施例２３４の化合物を用い、実施例７０と同様な方法
によって目的化合物を粉末物質として得た。 IRスペクトル(KBr)cm-1:3270,1728,1614,1577,1522,148
1,1458,1415,1366,1259
【０４０３】
【実施例２３６】Ｎ−［２−ｔ−ブチル−５−［３−（５−メチル−２−
オキソ−１，３−ジオキソレン−４−イル）メトキシカ
ルボニルオキシ−４−シクロヘキシルブチル）フェニ
ル］−２−（９Ｈ−キサンテン−９−イル）アセトアミ
ド （例示化合物番号１−１５６４） （５−メチル−２−オキソ−１，３−ジオキソレン−４
−イル）メチルアルコール及び実施例１２の化合物を用
い参考例４２と同様な方法によって、目的化合物を泡状
物質として得た。 IRスペクトル(KBr)cm-1:1822,1745,1657,1480,1458,125
7,1226,788,761
【０４０４】
【実施例２３７】Ｎ−［２−ｔ−ブチル−５−［３−［２−（１−イミダ
ゾリル）アセトキシ］−４−シクロヘキシルブチル］フ
ェニル］−２−（９Ｈ−キサンテン−９−イル）アセト
アミド （例示化合物番号１−１５６５） 実施例１２の化合物４２２ｍｇ（０．８０ｍｍｏｌ）、
ジシクロヘキシルカルボジイミド３１１ｍｇ（１．５１
ｍｍｏｌ）ピリジン１４２μｌ（１．７６ｍｍｏｌ）、
ジメチルアミノピリジン２０ｍｇ（０．１６ｍｍｏｌ）
及び２−（１−イミダゾリル）酢酸塩酸塩１５６ｍｇ
（０．９６ｍｍｏｌ）のジクロロメタン１０ｍｌ懸濁液
を３日間撹拌した。不溶物をロ去し、ロ液を水、飽和食
塩水で順次洗浄した。乾燥後、溶媒を留去し、残渣をシ
リカゲル（７５ｇ）を用いるカラムクロマトグラフィー
に付し、酢酸エチル−塩化メチレン（１：４）で溶出し
エステル誘導体５０７ｍｇ（定量的収率）を無色泡状物
質として得た。 IRスペクトル（ＫＢｒ）ｃｍ−１：２９２６，２８５
３，１７４８，１６５５，１５１０，１４８０，１４５
８，１２５６，１０８０，７５８，７３１ 上記のエステル誘導体３３９ｍｇ（０．５４ｍｍｏｌ）
をエーテル３ｍｌに溶かし、４Ｎ−塩化水素−ジオキサ
ン溶液２００μｌを加えた。生じた結晶をろ取し、エー
テルで洗浄した。これをＯＤＳ（１２０Å，φ３０ｍｍ
×２５０ｍｍ）を用いる高速液体クロマトグラフィーに
付し、アセトニトリル−水（３：１）で溶出し、ゲル状
の物質を得た。エーテルを加えることによって結晶化さ
せ、１７０ｍｇの無色結晶を得た（収率８５％）。 ｍｐ１２５−１３３ ℃ IRスペクトル(KBr)cm-1:2924,2853,1746,1655,1576,152
2,1482,1459,1258,1230,758 実施例２１３，２０９，２１１の化合物を用い、参考例
２５と同様の方法で対応するベンジルエステル誘導体を
得た。これらの化合物を用い、実施例７９と同様の方法
で脱ベンジル化反応を行い、対応する実施例２３８，２
４０，２４２の化合物を得た。またさらに、表９に示す
実施例２３８，２４０，２４２の化合物を用い、実施例
７０と同様の方法で、表９に示す対応する実施例２３
９，２４１，２４３のナトリウム塩とした。
【０４０５】
【化５４】
【０４０６】
【表９】
【０４０７】
【実施例２４４】Ｎ−［２−ｔ−ブチル−５−［３−
［２−（カルボキシメチルオキシ）アセチルオキシ］−
４−シクロヘキシルブチル］フェニル］−２−（９Ｈ−
キサンテン−９−イル）アセトアミド（例示化合物番号
１−１５６６） 実施例１２の化合物、２−（ベンジルオキシカルボニル
メチルオキシ）酢酸を用い、参考例２５と同様の方法に
よってベンジルエステル誘導体を得た。これを用い実施
例７９と同様の方法による脱ベンジルエステル化反応を
行い、目的化合物を泡状物質として得た。 IRスペクトル(KBr)cm-1:1744,1652,1480,1458,1253,121
7,1142,760
【０４０８】
【実施例２４５】実施例２４４の化合物のナトリウム塩
（例示化合物番号１−１５６７） 実施例２４４の化合物を用い、実施例７０と同様な方法
によって目的化合物を粉末物質として得た。 IRスペクトル（ＫＢｒ）ｃｍ−１：３２４９，１７４
１，１６４２，１６１５，１５７７，１５２３，１４８
１，１４５８，１４２１，１３６５，１３３８，１３０
０，１２５５，１１３７
【０４０９】
【実施例２４６】こはく酸 モノ−（Ｓ）−［１−［２
−［４−ｔ−ブチル−３−［２−（９Ｈ−キサンテン−
９−イル）アセチルアミノ］フェニル］エチル］−４−
シクロヘキシルブチル］エステル（例示化合物番号１−
１１２７） 実施例１８９の化合物を用い参考例２５と同様の方法に
よってベンジルエステル誘導体を得、これに実施例７９
と同様の方法による脱ベンジル化反応を行い目的化合物
を泡状物質として得た。 ＩＲスペクトル(KBr)cm-1:1732,1713,1656,1480,1458,1
253,1167,760
【０４１０】
【実施例２４７】実施例２４６の化合物のナトリウム塩
（例示化合物番号１−１１２０） 実施例２４６の化合物を用い、実施例７０と同様な方法
によって目的化合物を粉末物質として得た。 IRスペクトル(KBr)cm-1:3270,1726,1656,1578,1524,148
1,1458,1415,1365,1301,1256
【０４１１】
【実施例２４８】こはく酸 モノ−（Ｒ）−［１−［２
−［４−ｔ−ブチル−３−［２−（９Ｈ−キサンテン−
９−イル）アセチルアミノ］フェニル］エチル］−４−
シクロヘキシルブチル］エステル（例示化合物番号１−
１１２７） 参考例５０の化合物を用い、実施例７９と同様の方法に
よる脱ベンジル化反応を行い目的化合物を泡状物質とし
て得た。 IRスペクトル(KBr)cm-1:1733,1713,1655,1480,1458,125
3,1166,760
【０４１２】
【実施例２４９】実施例２４８の化合物のナトリウム塩
（例示化合物番号１−１１２０） 実施例２４８の化合物を用い、実施例７０と同様な方法
によって目的化合物を粉末物質として得た。 IRスペクトル（ＫＢｒ）ｃｍ−１：３２７０，１７２
８，１６５６，１５７７，１５２３，１４８１，１４５
８，１４１６，１３６５，１３０１，１２５５
【０４１３】
【実施例２５０】こはく酸 モノ−（Ｓ）−［１−［２
−［４−ｔ−ブチル−３−［２−（９Ｈ−キサンテン−
９−イル）アセチルアミノ］フェニル］エチル］−５−
シクロヘキシルペンチル］エステル（例示化合物番号１
−１１３６） 実施例１９１の化合物を用い、参考例２５と同様の方法
によってベンジルエステル誘導体を得、これに実施例７
９と同様の方法による脱ベンジル化反応を行い目的化合
物を結晶として得た。 ｍｐ ９３−９５℃（ヘキサン） IRスペクトル(KBr)cm-1:1732,1713,1610,1480,1458,125
2,1166,760
【０４１４】
【実施例２５１】実施例２５０の化合物のナトリウム塩
（例示化合物番号１−１１２９） 実施例２５０の化合物を用い、実施例７０と同様な方法
によって目的化合物を粉末物質として得た。 IRスペクトル(KBr)cm-1:3274,1726,1656,1578,1523,148
1,1458,1416,1365,1300,1256
【０４１５】
【実施例２５２】こはく酸 モノ−（Ｒ）−［１−［２
−［４−ｔ−ブチル−３−［２−（９Ｈ−キサンテン−
９−イル）アセチルアミノ］フェニル］エチル］−５−
シクロヘキシルペンチル］エステル（例示化合物番号１
−１１３６） 実施例１９２の化合物を用い、参考例２５と同様の方法
によってベンジルエステル誘導体を得、これに実施例７
９と同様の方法による脱ベンジル化反応を行い目的化合
物を結晶として得た。 mp 95-97℃（ヘキサン） IRスペクトル(KBr)cm-1:1732,1712,1627,1480,1457,122
1,1251,1165,752
【０４１６】
【実施例２５３】実施例２５２の化合物のナトリウム塩
（例示化合物番号１−１１２９） 実施例２５２の化合物を用い、実施例７０と同様な方法
によって目的化合物を粉末物質として得た。 IRスペクトル(KBr)cm-1:3273,1727,1656,1578,1523,148
1,1458,1416,1365,1300,1255
【０４１７】
【実施例２５４】Ｎ−［２−ｔ−ブチル−５−［３−
（４−カルボキシメチルベンゾイル）オキシ−４−シク
ロヘキシルブチル］フェニル］−２−（９Ｈ−キサンテ
ン−９−イル）アセトアミド（例示化合物番号１−１５
６８） 参考例４４の化合物を用い、実施例７９と同様な脱ベン
ジル化反応を行い目的化合物を泡状物質として得た。 IRスペクトル(KBr)cm-1:2924,2853,1713,1639,1612,157
8,1522,1458,1418,1365,1275,1255,1180,1117 NMR スペクトル(270MHz,CDCl3)δppm:0.81〜2.06(15H,
m),1.13(9H,s),2.29〜2.45(4/3H,m),2.58 〜2.76(8/3H,
m),3.72(2H,s),4.72(1H,t,J=7Hz),5.23 〜5.38(1H,m),
6.88 〜7.45(13H,m),8.00(2H,d,J=8Hz)
【０４１８】
【実施例２５５】実施例２５４の化合物のナトリウム塩
（例示化合物番号１−１５６９） 実施例２５４の化合物を用い、実施例７０と同様な方法
によって目的化合物を粉末物質として得た。 IRスペクトル(KBr)cm-1:2923,2852,1713,1657,1602,157
7,1480,1458,1387,1274,1256,1117,1107,1097 NMR スペクトル(270MHz,CDCl3)δppm:0.67〜2.68(19H,
m),1.03(3H,s),1.08(6H,s),3.37(2H,s),4.60(1H,t,J=7H
z),5.10 〜5.26(1H,m),6.76 〜7.33(13H,m),7.66(2/3H,
d,J=8Hz),7.84(4/3H,d,J=8Hz)
【０４１９】
【実施例２５６】Ｎ−［２−ｔ−ブチル−５−［３−
（４−カルボキシフェニルオキシカルボニル）オキシ−
４−シクロヘキシルブチル］フェニル］−２−（９Ｈ−
キサンテン−９−イル）アセトアミド（例示化合物番号
１−１５７０） 実施例１２の化合物と４−ヒドロキシ安息香酸ジフェニ
ルメチルエステルを用いて、参考例４２と同様にして炭
酸エステル誘導体を得た。この化合物６２４ｍｇの塩化
メチレン５ｍｌ溶液にアニリール１ｍｌとトリフルオロ
酢酸５ｍｌを加え、１時間放置した。溶媒を留去し、残
渣にヘキサンとジイソプロピルエーテルを加え結晶化さ
せた。結晶をロ取しジイソプロピルエーテルから再結晶
し４０３ｍｇ（８０％）の目的化合物を得た。 mp 139-141℃ IRスペクトル(KBr)cm-1:1759,1715,1694,1641,1605,157
7,1508,1481,1458,1422,1366,1257,1215
【０４２０】
【実施例２５７】実施例２５６の化合物のナトリウム塩
粉末（例示化合物番号１−１５７１） 実施例２５６の化合物を用い、実施例７０と同様な方法
によって目的化合物を粉末物質として得た。 IRスペクトル(KBr)cm-1:3404,1758,1658,1608,1566,148
1,1458,1397,1212,1162,1096
【０４２１】
【実施例２５８】Ｎ−［２−ｔ−ブチル−５−（４−シ
クロヘキシル−３−カルバモイルオキシブチル）フェニ
ル］−２−（９Ｈ−キサンテン−９−イル）アセトアミ
ド（例示化合物番号１−１５７２） 実施例１２の化合物２７２ｍｇ（０．５２ｍｍｏｌ）の
ベンゼン６ｍｌ溶液に、イソシアン酸トリクロロアセチ
ル６４μｌ（０．５４ｍｍｏｌ）を加え１０分間撹拌し
た。さらに撹拌下炭酸カルシウム−メタノール溶液を加
え、次いで水を加えた。有機層を分離し、乾燥後、溶媒
を留去した。残渣をシリカゲル（５０ｇ）を用いるカラ
ムクロマトグラフィーに付し、酢酸エチル−塩化メチレ
ン（１５：８５）で溶出し、目的化合物１３５ｍｇ（収
率４６％）を泡状物質として得た。 IRスペクトル（Ｋ
Ｂｒ）ｃｍ−１：３３８９，２９２４，１７１５，１５
７５，１４８０，１４５８，１３３３，１２５６，７６
０，７３３
【０４２２】
【実施例２５９】 Ｎ−［２−ｔ−ブチル−５−（３−
ヒドロキシドデシル）フェニル］−２−（９Ｈ−キサン
テン−９−イル）アセトアミド（例示化合物番号１−２
９１０） 参考例１１と同様にして得られたＮ−［２−ｔ−ブチル
−５−（３−ｔ−ブチルジメチルシリルオキシドデシ
ル）フェニル］−２−（９Ｈ−キサンテン−９−イル）
アセトアミドを用い、実施例４０と同様の方法によって
目的化合物をアモルファスとして得た。 ＩＲスペクトル（ＫＢｒ）ｃｍ−１ ：2953,2926,285
5,1655,1578,1524,1479,1458,1414,1363,1300,1255
【０４２３】
【実施例２６０】 Ｎ−［２−ｔ−ブチル−５−（４−
シクロヘキシル−３−ヒドロキシブチル）フェニル］−
２，２−ジメチルプロパンアミド（例示化合物番号５−
１１８） 参考例１１と同様にして得られたＮ−［２−ｔ−ブチル
−５−（３−ｔ−ブチルジメチルシリルオキシ−４−シ
クロヘキシルブチル）フェニル］−２，２−ジメチルプ
ロパンアミドを用い、実施例４０と同様の方法によって
目的化合物を泡状物質として得た。 ＩＲスペクトル(KBr)cm-1 ：2957,2922,2853,1655,150
8,1481,1448,1416,1363,1200,1165
【０４２４】
【実施例２６１】 Ｎ−［２−ｔ−ブチル−５−［４−
シクロヘキシル−３−［（４−カルボキシフェニル）カ
ルボニルオキシ］ブチル］フェニル］−２−（９Ｈ−キ
サンテン−９−イル）アセトアミド（例示化合物番号１
−１５７３） 参考例２５と同様にして得られたＮ−［２−ｔ−ブチル
−５−［４−シクロヘキシル−３−［（４−ベンジルオ
キシカルボニルフェニル）カルボニルオキシ］ブチル］
フェニル］−２−（９Ｈ−キサンテン−９−イル）アセ
トアミドを用い実施例７９と同様の方法によって脱ベン
ジル化反応を行い目的化合物を泡状物質として得た。 ＩＲスペクトル(KBr)cm-1 ：2923,1718,1699,1650,148
1,1458,1410,1256,1118,760
【０４２５】
【実施例２６２】 実施例２６１の化合物のナトリウム
塩（例示化合物番号１−１５７４） 実施例２６１の化合物を用いて、実施例７０と同様の方
法によって目的化合物を粉末物質として得た。 ＩＲスペクトル(KBr)cm-1 ：2923,1715,1602,1481,145
8,1397,1273,1259,1117,760,742
【０４２６】
【実施例２６３】 Ｎ−［２−ｔ−ブチル−５−［７−
シクロヘキシル−３−［２−（カルボキシメチルオキ
シ）アセトキシ］ヘプチル］フェニル］−２−（９Ｈ−
キサンテン−９−イル）アセトアミド（例示化合物番号
１−１９３２） Ｎ−［２−ｔ−ブチル−５−［７−シクロヘキシル−３
−［２−（ベンジルオキシカルボニルメチルオキシ）ア
セトキシ］ヘプチル］フェニル］−２−（９Ｈ−キサン
テン−９−イル）アセトアミドを用い、実施例７９と同
様の方法によって脱ベンジル化反応を行い目的化合物を
粉末物質として得た。 ＩＲスペクトル(KBr)cm-1 ： 1727,1655,1649,1578,152
2,1482,1459,1420,1256,1138,758
【０４２７】
【実施例２６４】 実施例２６３の化合物のナトリウム
塩（例示化合物番号１−１９３３） 実施例２６３の化合物を用いて、実施例７０と同様の方
法によって目的化合物を粉末物質として得た。 ＩＲスペクトル(KBr)cm-1 ： 1740,1651,1611,1518,125
6,1140,876,759
【０４２８】
【実施例２６５】 Ｎ−［２−［３−（１−イミダゾリ
ル）プロピルオキシメチル］−６−メトキシフェニル］
−２−（９Ｈ−キサンテン−９−イル）アセトアミド
（例示化合物番号１−２０７７） ２−［３−（１−イミダゾリル）プロピルオキシメチ
ル］−６−メトキシアニリンを用い、実施例３５と同様
の方法によってアシル化を行い目的化合物を結晶として
得た。 ｍｐ １５５−１５６℃（酢酸エチル） ＩＲスペクトル(KBr)cm-1 ：1676,1553,1479,1471,146
2,1367,1261,1246,1081,760
【０４２９】
【実施例２６６】 実施例２６５の化合物の塩酸塩（例
示化合物番号１−２０７６） 実施例２６５の化合物を用いて、実施例２と同様の方法
によって目的化合物を粉末物質として得た。 ｍｐ １７８℃（分解）（メタノール−エーテル） ＩＲスペクトル(KBr)cm-1 ：3397,3274,1652,1527,148
3,1458,1286,1260,1080,761
【０４３０】
【実施例２６７】 Ｎ−［２−ｔ−ブチル−５−［３−
シクロヘキシル−３−［２−（カルボキシメチルオキ
シ）アセトキシ］プロピル］フェニル］−２−（９Ｈ−
キサンテン−９−イル）アセトアミド（例示化合物番号
１−１８４８） 参考例２５と同様にして得られたＮ−［２−ｔ−ブチル
−５−［３−シクロヘキシル−３−［２−（ベンジルオ
キシカルボニルメチルオキシ）アセトキシ］プロピル］
フェニル］−２−（９Ｈ−キサンテン−９−イル）アセ
トアミドを用い実施例７９と同様の方法によって脱ベン
ジル化反応を行い目的化合物を結晶として得た。 ｍｐ １２８−１２９℃（ジイソプロピルエーテル） ＩＲスペクトル(KBr)cm-1 ：3292,1750,1656,1481,145
8,1255,1215,1139,760
【０４３１】
【実施例２６８】 実施例２６７の化合物のナトリウム
塩（例示化合物番号１−１８４９） 実施例２６７の化合物を用いて、実施例７０と同様の方
法によって目的化合物を粉末物質として得た。 ＩＲスペクトル(KBr)cm-1 ：3419,3278,1741,1651,161
4,1481,1458,1421,1256,1222,1138,760
【０４３２】
【実施例２６９】 Ｎ−［２−ｔ−ブチル−５−（１−
イミダゾリルメチル）フェニル］−２−（９Ｈ−キサン
テン−９−イル）アセトアミド（例示化合物番号１−２
９２２） 参考例１４の化合物を用い、参考例２１（ii）と同様の
方法によって、メタンスルホニル誘導体を得た。これを
用い、実施例１（ii）と同様の方法によって結晶として
目的化合物を得た。 mp 222-223 ℃（メタノール−ジクロロメタン−ヘキサ
ン） NMR スヘ゜クトル (CDCl3, 270 MHz), δppm: 1.16(9H,s),
2.70(2H,d,J=7 Hz), 4.69 -4.80(1H,m), 5.09(2H,s), 6.79-7.57(15H,m)
【０４３３】
【実施例２７０】 実施例２６９の化合物の塩酸塩（例
示化合物番号１−２９１９） 実施例２６９の化合物を
用い実施例１９６と同様の方法によって粉末状の塩酸塩
を得た。 NMR スヘ゜クトル (CDCl3, 270 MHz), δppm: 1.16(9H,s),
2.75(2H,d,J=7 Hz), 4.68 -4.73(1H,m), 5.35(2H,s), 7.01-7.46(13H,m), 7.62(1
H,br.s), 9.01(1H,br.s)
【０４３４】
【実施例２７１】 Ｎ−［２−ｔ−ブチル−５−（２−
エチル−１−イミダゾリル）フェニル］−２−（９Ｈ−
キサンテン−９−イル）アセトアミド（例示化合物番号
１−２９２１） 参考例１４の化合物を用い、参考例２１（ii）と同様の
方法によってメタンスルホニル誘導体とした。この化合
物と２−エチルイミダゾールを用い実施例１のiiと同様
の方法によってアモルファスとして目的化合物を得た。 NMR スヘ゜クトル (CDCl3, 270 MHz), δppm: 1.16(9H,s),
1.21-1.37(3H,m), 2.52-2 .71(4H,m), 4.70-4.80(1H,m), 5.03(2H,s), 6.72-7.43
(14H,m)
【０４３５】
【実施例２７２】 実施例２７１の化合物の塩酸塩（例
示化合物番号１−２９２０） 実施例２７１の化合物を用い、実施例１９６と同様の方
法によって粉末状の目的物を得た。 NMR スヘ゜クトル (CDCl3, 270 MHz), δppm: 1.15(9H,s),
1.48(3H,t,J=7.5 Hz), 2. 75(2H,d,J=7 Hz), 3.07-3.16(2H,m), 4.70(1H,t,J=7 H
z), 5.16(2H,s), 6.81(1H,d,J=7.5 Hz), 6.93-7.42(12,
m), 7.56(1H, br.s)
【０４３６】
【参考例１】２−〔（３−ヒドロキシプロポキシ）メチル〕−６−メ
チルチオ−１−ニトロベンゼン （ｉ）２−ヒドロキシメチル−６−メチルチオ−１−ニ
トロベンゼン100mg(0.50mmol) の塩化メチレン５ml溶液
に、氷冷下、メシルクロリド７６mg(0.66mmol)とトリエ
チルアミン６９mg(0.68mmol)を順次加え、１時間１５分
同温度で撹拌した。反応液に水を加え、酢酸エチルで希
釈し、有機層を２Ｎ塩酸及び水で洗浄した。溶媒を留去
し、２−メシルオキシメチル−６−メチル−１−チオニ
トロベンゼンを得た。本物質は精製せず次の工程で用い
た。 （ii）５５％水素化ナトリウム懸濁液３３mg(0.76mmol)
をヘキサンで２回洗浄し、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミ
ド１mlを加えた。この懸濁液を氷冷し、１，３−プロパ
ンジオール0.8ml(11mmol) を加え、同温度で３０分間、
室温で３０分間撹拌した。このようにして得られた溶液
に、氷冷下、（ｉ）で調製した化合物のＮ，Ｎ−ジメチ
ルホルムアミド１ml溶液を加え、同温度で２時間、室温
で1.5 時間撹拌した。反応液に水を加え、酢酸エチルで
抽出した。有機層を数回水洗し溶媒を留去した。残渣を
シリカゲル１０ｇを用いるカラムクロマトグラフィーに
付し９５mg（収率７４％）の目的化合物を油状物質とし
て得た。 IRスペクトル(CHCl3)cm-1:3530,1590,1525,1357 NMR スペクトル(60MHz,CDCl3) δppm:1.83(2H,quintet,
J=6Hz),2.46(3H,s),3.61(2H,t,J=6Hz),3.73(2H,t,J=6H
z),4.57(2H,s),7.25-7.6(3H,m)
【０４３７】
【参考例２】２−〔（３−ｔ−ブチルジメチルシリルオキシプロポキ
シ）メチル〕−２−メチルチオ−１−ニトロベンゼン 参考例１の化合物1.044 ｇ(4.06mmol)の塩化メチレン２
０ml溶液に、ｔ−ブチルジメチルシリルクロリド927mg
(6.15mmol) 、トリエチルアミン622mg(6.15mmol) 、及
び４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ピリジン６０mg(0.4
9mmol)を加え一夜撹拌した。反応液を塩化メチレンで希
釈し希塩酸、水で洗浄した。溶媒を留去し、残渣をシリ
カゲル４０ｇを用いるカラムクロマトグラフィーに付し
塩化メチレン−ヘキサン（１：1.5 〜１：１）で溶出
し、目的化合物1.26ｇ（収率８３％）を油状物質として
得た。 IRスペクトル(CHCl3)cm-1:1590,1527,1358 NMR スペクトル(60MHz,CDCl3) δppm:0.04(6H,s),0.88
(9H,s),1.78(2H,quintet,J=6Hz),2.46(3H,s),3.53(2H,
t,J=6Hz),3.68(2H,t,J=6Hz),4.54(2H,s),7.25-7.5(3H,
m)
【０４３８】
【参考例３】Ｎ−〔２−〔（３−ｔ−ブチルジメチルシリルオキシプ
ロポキシ）メチル〕−６−メチルチオフェニル〕−２−
（９Ｈ−キサンテン−９−イル）アセトアミド （ｉ）参考例２の化合物1.25ｇ(3.37mmol)のメタノール
２０ml溶液に、氷冷下、亜鉛3.53ｇ（５４mmol）及び酢
酸0.5ml を加え５０分間撹拌した。酢酸エチルで希釈
し、不溶物をセライトを用いてロ過し、不溶物を酢酸エ
チルで洗浄した。ロ液と洗液を合わせ、約５mlまで濃縮
し、再度酢酸エチルで希釈し飽和重ソウ水と分配した。
再び沈殿物を含む有機層及び水層をセライトを用いてロ
過し、不溶物を酢酸エチルで洗浄した。有機層を合わ
せ、水洗し溶媒を留去して1.10ｇ（収率９６％）の２−
〔３−（ｔ−ブチルジメチルシリルオキシプロポキシ）
メチル〕−６−メチルチオアニリンを油状物質として得
た。 NMR スペクトル(60MHz,CDCl3) δppm:0.04(6H,s),0.88
(9H,s),1.89(2H,quintet,J=6Hz),2.31(3H,s),3.51(2H,
t,J=6Hz),3.68(2H,t,J=6Hz),4.48(2H,s),4.9(2H,br.),
6.60(1H,t,J=7.5Hz),6.98(1H,dd,J=7.5&1.5Hz),7.35(1
H,dd,J=7.5&1.5Hz), （ii）実施例２１と同様の方法で（ｉ）で得られた化合
物をアシル化して、目的化合物を結晶として得た。収率
７７％。mp185.5-186 ℃（塩化メチレン−メタノール） IRスペクトル(KBr)cm-1:3263,1648,1517,1260,1097 NMR スペクトル(60MHz,CDCl3) δppm:0.01(6H,s),0.84
(9H,s),1.67(2H,quintet,J=6Hz),2.30(3H,s),2.85(2H,
d,J=7Hz),3.28(2H,t,J=6Hz),3.63(2H,t,J=6Hz),4.09(2
H,s),4.72(1H,t,J=7Hz),6.9-7.5(11H,m)
【０４３９】
【参考例４】Ｎ−〔２−〔（３−ヒドロキシプロポキシ）メチル〕−
６−メチルチオフェニル〕−２−（９Ｈ−キサンテン−
９−イル）アセトアミド 参考例３で得られた化合物を実施例４０と同様の方法に
よって、脱シリル化を行い定量的収率で目的化合物を結
晶として得た。mp207-208 ℃（アセトン） IRスペクトル(KBr)cm-1:3398,1649,1514,1482,1259 NMR スペクトル(270MHz,CDCl3)δppm:1.71(2H,quintet,
J=5.5Hz),1.86(1H,t,J=5.5Hz),2.37(3H,s),2.80(2H,d,J
=7Hz),3.32(2H,t,J=5.5Hz),3.69(2H,q,J=5.5Hz),4.09(2
H,s),4.73(1H,t,J=7Hz),7.0-7.5(11H,m)
【０４４０】
【参考例５】５−シクロヘプチル−３−オキソ吉草酸エチルエステル ３−シクロヘプチルプロピオン酸300mg(1.76mmol) のア
セトニトリル４ml溶液に、カルボニルジイミダゾール34
3mg(2.12mmol) を加え、４０℃で１時間撹拌した。一
方、マロン酸モノエチルエステルモノカリウム塩360mg
(2.12mmol) のテトラヒドロフラン４ml懸濁液に、氷冷
下、マグネシウムブロミドエーテル錯体273mg(1.06mmo
l) を加え、同温度で１時間、室温で１時間撹拌した。
このようにして得られたマロン酸モノエステルのマグネ
シウム塩を含む懸濁液に、先に調製した活性エステルの
アセトニトリル溶液を室温下、５分間で滴下し、さらに
滴下終了後６０℃で１時間撹拌した。反応液をエーテル
で希釈し飽和重ソウ水、希塩酸、水、飽和食塩水で順次
洗浄した。溶媒を留去して得られた残渣をシリカゲル２
０ｇを用いるカラムクロマトグラフィーに付し、塩化メ
チレンのみで溶出して367mg （収率８７％）の目的化合
物を油状物質として得た。 IRスペクトル(Neat)cm-1:1733,1710,1305,1230,1030 NMR スペクトル(270MHz,CDCl3)δppm:1.06-1.73(15H,
m),1.28(3H,t,J=7Hz),2.54(2H,t,J=7.5Hz),3.44(2H,s),
4.20(2H,q,J=7Hz)
【０４４１】
【参考例６】２−ｔ−ブチル−５−（５−シクロヘプチル−３−オキ
ソペンチル）−１−ニトロベンゼン 参考例５で得られた化合物1.00ｇ(4.16mmol)のテトラヒ
ドロフラン１０ml溶液に、カリウムｔ−ブトキシド454m
g(4.06mmol) を加え１０分間撹拌し、カリウム塩とし
た。氷冷して、参考例５１で得られた２−ｔ−ブチル−
５−ヨードメチル−１−ニトロベンゼン1.11ｇ(3.47mmo
l)を加え、同温度で２時間撹拌した。反応液をエーテル
で希釈し、水洗した後溶媒を留去した。残渣をエタノー
ル１０mlに溶解し、２Ｎ苛性ソーダ水溶液1.73mlを加え
て４時間加熱還流した。その後、氷冷し濃塩酸を加え、
pH5.0 に調整して、再び２時間加熱還流した。反応液を
エーテルで希釈し、水洗を行い、溶媒を留去した。残渣
をシリカゲル７０ｇを用いたカラムクロマトグラフィー
に付し、塩化メチレン−ヘキサン＝２：１で溶出して85
0mg （収率６８％）の目的化合物を油状物質として得
た。 IRスペクトル(Neat)cm-1:1703,1525,1362 NMR スペクトル(270MHz,CDCl3)δｐｐｍ：１．０６−
１．２３（２Ｈ，ｍ），１．２５−１．７１（１３Ｈ，
ｍ），１．３８（９Ｈ，ｓ），２．３９（２Ｈ，ｔ，Ｊ
＝７．５Ｈｚ），２．７３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），
２．８８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），７．１２（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），７．２６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２Ｈ
ｚ，８Ｈｚ），７．４４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）
【０４４２】
【参考例７】２−ｔ−ブチル−５−（５−シクロヘプチル−３−オキ
ソペンチル）アニリン 参考例６で得られた化合物８４７ｍｇ（２．３６ｍｍｏ
ｌ） のメタノール１６ml溶液に、氷冷下、亜鉛末3.08
ｇ(47.1mmol)を加え、さらに酢酸0.32mlを加えて１時間
撹拌した。再び酢酸0.32mlを加えた後１時間撹拌し、反
応液をセライトを用いてロ過した。不溶物を酢酸エチル
で洗浄し、ロ液と洗液を合わせ、約１０ml程に濃縮し、
酢酸エチルで希釈して水と分配した。不溶物を除くため
に、再びセライトでロ過し、酢酸エチルで洗浄した。有
機層を合わせ飽和重ソウ水、水で洗浄し溶媒を留去して
789mg （定量的収率）の目的化合物を油状物質として得
た。 IRスペクトル(Neat)cm-1:3490,3375,1702,1618,1419 NMR スペクトル(270MHz,CDCl3)δppm:1.05-1.22(2H,m),
1.23-1.71(13H,m),1.39(9H,s),2.39(2H,t,J=7.5Hz),2.6
5-2.81(4H,m),3.65-3.83(2H,br.),6.47(1H,d,J=2Hz),6.
55(1H,dd,J=2Hz,8Hz),7.14(1H,d,J=8Hz)
【０４４３】
【参考例８】〔２−（４−メチルフェニル）スルホニル−２−メチル
チオエチル〕ヘキサン ５５％水素化ナトリウム懸濁液990mg(22.7mmol) をｎ−
ヘキサンで２回洗浄し、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド
４０mlに懸濁させた。この懸濁液に氷冷下（メチルチ
オ）メチルトリルスルホン4.35ｇ(20.1mmol)を加え、さ
らに５分後にシクロヘキシルメチルブロミド3.1ml (22.
2mmol)を加えた。反応温度を室温に戻し５時間撹拌した
反応液に希塩化アンモニウム水溶液を加えて反応を終結
させた。エーテルで抽出し、飽和食塩水で洗浄した後溶
媒を留去した。残渣をシリカゲル100 ｇを用いるカラム
クロマトグラフィーに付し酢酸エチル−ヘキサン（１：
３）で溶出し5.57ｇ収率８９％の目的化合物を結晶とし
て得た。mp６５−６６℃（イソプロピルエーテル−ヘキ
サン） IRスペクトル(KBr)cm-1:1595,1445,1300,1146,1084,96
1,816,760 NMR スペクトル(270MHz,CDCl3)δppm:0.74-1.34(5H,m),
1.46(1H,ddd,J=3Hz,J=12Hz,J=13Hz),1.50-1.74(6H,m),
1.92(1H,ddd,J=3Hz,J=9Hz,J=13Hz),2.23(3H,s),2.46(3
H,s),3.75(1H,dd,J=3Hz,J=12Hz),7.35(2H,d,J=8Hz),7.8
2(2H,d,J=8Hz)
【０４４４】
【参考例９】５−（３−シクロヘキシル−２−オキソプロピル）−２
−ｔ−ブチル−１−ニトロベンゼン （ｉ）−７８℃に冷却した参考例８で得られた化合物1.
73ｇ(5.52mmol)のテトラヒドロフラン１０ml溶液に1.6
Ｍ ｎ−ブチルリチウムヘキサン溶液3.45ml(5.52mmol)
を５分間で滴下し、１５分後に、参考例５１で得られた
５−ヨードメチル−２−ｔ−ブチルニトロベンゼン1.68
ｇ(5.26mmol)のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１２ml溶
液をさらに滴下した。反応温度を室温に戻し１時間２０
分撹拌し、飽和塩化アンモニウム水溶液を加えて反応を
終結させた。水及びエーテルを加え分配した。有機層を
飽和食塩水で洗浄し溶媒を留去して５−〔３−シクロヘ
キシル−２−（４−メチルフェニル）スルホニル−２−
メチルチオプロピル〕−２−ｔ−ブチル−１−ニトロベ
ンゼンを得た。本化合物は不安定なため精製せずそのま
ま次の工程で用いた。 （ii）（ｉ）で得られた化合物をメタノール５０mlに溶
解し濃塩酸５mlを加えて２時間加熱還流した。溶媒を留
去し、エーテルに溶解させ、水、飽和重ソウ水、水、飽
和食塩水で順次洗浄した。溶媒を留去し、シリカゲル15
0 ｇを用いるカラムクロマトグラフィーに付し、酢酸エ
チル−ヘキサン（１：５）で溶出し油状物質として1.20
ｇ（収率７３％）の目的化合物を得た。 IRスペクトル(film)cm-1:1717,1532,1449,1370,814 NMR スペクトル(270MHz,CDCl3)δppm:0.83-0.98(2H,m),
1.04-1.46(3H,m),1.39(9H,s),1.59-1.73(5H,m),1.76-1.
92(1H,m),2.35(2H,d,J=7Hz),3.67(2H,s),7.14(1H,d,J=2
Hz),7.26(1H,dd,J=2Hz,J=8Hz),7.50(1H,d,J=8Hz)
【０４４５】
【参考例１０】５−（３−シクロヘキシル−２−ｔ−ブチルジメチルシ
リルオキシプロピル）２−ｔ−ブチル−１−ニトロベン
ゼン （ｉ）参考例９で得られた化合物1.70ｇ(5.36mmol)を用
いて、実施例２２と同様の方法によって、1.74ｇの５−
（３−シクロヘキシル−２−ヒドロキシプロピル）−２
−ｔ−ブチル−１−ニトロベンゼンを油状物質として得
た。本化合物は精製せず次の反応に用いた。 IRスペクトル(film)cm-1:3560,3410,1532,1449,1368,81
2 NMR スペクトル(270MHz,CDCl3)δppm:0.80-1.04(2H,m),
1.07-1.55(6H,m),1.39(9H,s),1.61-1.83(5H,m),2.64(1
H,dd,J=8Hz,J=14Hz),2.78(1H,dd,J=4Hz,J=14Hz),3.89-
4.00(1H,m),7.18(1H,d,J=2Hz),7.30(1H,dd,J=2Hz,J=8H
z),7.47(1H,d,J=8Hz) （ii）（ｉ）で得られた化合物1.74ｇのＮ，Ｎ−ジメチ
ルホルムアミド１０ml溶液に、ｔ−ブチルジメチルシリ
ルクロリド973mg(6.46mmol) 、トリエチルアミン0.90ml
(6.46mmol)、４−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン６７
mg(0.55mmol)を加え、室温で１時間２０分、４０℃で２
時間３０分撹拌した。反応液を水に注ぎヘキサン−酢酸
エチル（３：１）で抽出し、有機層を希塩酸、水、飽和
重ソウ水、飽和食塩水で順次洗った。溶媒を留去し、残
渣をシリカゲル７５ｇを用いるカラムクロマトグラフィ
ーに付し、エーテル−ヘキサン（１：９）で溶出し、油
状物質として2.22ｇ（２工程収率９６％）の目的物を得
た。 IRスペクトル(liquid film)cm-1:1534,1368,1254,1067,
835 NMR スペクトル(270MHz,CDCl3)δppm:-0.26(3H,s),-0.0
5(3H,s),0.78-0.97(2H,m),0.81(9H,s),1.10-1.40(6H,
m),1.38(9H,s),1.62-1.75(5H,m),2.60(1H,dd,J=7Hz,J=1
3Hz),2.78(1H,dd,J=5Hz,J=13Hz),3.85-3.94(1H,m),7.12
(1H,d,J=2Hz),7.23(1H,dd,J=2Hz,J=8Hz),7.42(1H,d,J=8
Hz)
【０４４６】
【参考例１１】Ｎ−〔２−ｔ−ブチル−５−（３−シクロヘキシル−２
−ｔ−ブチルジメチルシリルオキシプロピル）フェニ
ル〕−２−（９Ｈ−キサンテン−９−イル）アセトアミ
ド （ｉ）参考例１０の化合物を用い、参考例７と同様の方
法によって還元を行い、２−ｔ−ブチル−５−（３−シ
クロヘキシル−２−ｔ−ブチルジメチルシリルオキシプ
ロピル）アニリンを油状物質として得た（定量的収
率）。 （ii）（ｉ）で得られた化合物を用い、実施例２１と同
様の方法によってアシル化を行い目的化合物を結晶とし
て得た（定量的収率）。 mp148-150 ℃（イソプロピルエーテル−ヘキサン） IRスペクトル(KBr)cm-1:3232,1641,1533,1482,1458,125
6,759 NMR スペクトル(270MHz,CDCl3)δppm:-0.37(0.6H,s),-
0.20(2.4H,s),-0.10(0.6H,s),-0.02(2.4H,s),0.75-0.97
(2H,m),0.78(1.8H,s),0.82(7.2H,s),1.06-1.47(6H,m),
1.16(9H,s),1.60-1.77(5H,m),2.37-2.76(4H,m),3.68-3.
76(0.2H,m),3.92(0.8H,quint,J=6Hz),4.75(1H,t,J=7H
z),6.90-7.41(11H,m)
【０４４７】
【参考例１２】２−ｔ−ブチル−５−ヒドロキシメチル−１−ニトロベ
ンゼン ４−ｔ−ブチル−３−ニトロ安息香酸6.0 ｇ(26.9mmol)
及びトリエチルアミン3.12ｇ(30.9mmol)のテトラヒドロ
フラン６０ml溶液に、氷冷下、クロルギ酸エチル3.12ｇ
(28.8mol) のテトラヒドロフラン１０ml溶液を１０分間
で滴下した。同温度で４５分間撹拌した後、反応液をセ
ライトでロ過し、さらに沈殿をテトラヒドロフランで洗
浄した。ロ液と洗液を合わせた溶液を、氷冷下、水素化
ホウ素ナトリウム3.76ｇ(99.5mmol)のテトラヒドロフラ
ン４０mlと水４０mlの混合液に２５分間で滴下し、さら
に２時間同温度で撹拌した。反応液を濃縮し、テトラヒ
ドロフランをできるだけ留去した。残渣をエーテル−水
に分配し、水層よりエーテル抽出を行った。有機層を合
わせ、水で２回、飽和食塩水で１回洗浄し、溶媒を留去
した。残渣をシリカゲル100 ｇを用いるカラムクロマト
グラフィーに付し酢酸エチル−ヘキサン(20:80〜30:70)
で溶出し5.24ｇ（９３％）の目的化合物を油状物質とし
て得た。 NMR スペクトル(270MHz,CDCl3)δppm:1.40(9H,s),4.69
(2H,d,J=5Hz),7.33(1H,s),7.41(1H,d,J=9.5Hz),7.53(1
H,d,J=9.5Hz)
【０４４８】
【参考例１３】２−ｔ−ブチル−５−（２−ｔ−ブチルジメチルシリル
オキシメチル）−１−ニトロベンゼン 参考例１２で得られた化合物5.24ｇ(25.0mmol)の塩化メ
チレン５０ml溶液に氷冷下ｔ−ブチルジメチルシリルク
ロリド4.15ｇ(27.5mmol)、トリエチルアミン3.85ml(27.
6mmol)及び４−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン815mg
(0.503mmol)を加えた。反応温度を室温に戻し４０分間
撹拌した。反応液をヘキサン−エーテル（１：１）で希
釈し、水、希塩酸、水、重ソウ水、飽和食塩水で順次洗
浄した。溶媒を留去し残渣をシリカゲル100 ｇを用いる
カラムクロマトグラフィーに付し塩化メチレン−ヘキサ
ン（１：１）で溶出し8.04ｇ（収率９９％）の目的化合
物を油状物質として得た。 NMR スペクトル(270MHz,CDCl3)δppm:0.09(6H,s),0.93
(9H,s),1.38(9H,s),4.69(2H,s),7.2-7.6(3H,m)
【０４４９】
【参考例１４】Ｎ−（２−ｔ−ブチル−５−ヒドロキシメチルフェニ
ル）−２−（９Ｈ−キサンテン−９−イル）アセトアミ
ド （ｉ）参考例１３の化合物を、参考例７と同様の方法に
よって還元し、２−ｔ−ブチル−５−（ｔ−ブチルジメ
チルシリルオキシメチル）アニリンを油状物質として定
量的収率で得た。 （ii）（ｉ）で得られた化合物を用い、実施例２１と同
様の方法によってアシル化を行い、Ｎ−〔２−ｔ−ブチ
ル−５−（２−ｔ−ブチルジメチルシリルオキシメチ
ル）フェニル〕−２−（９Ｈ−キサンテン−９−イル）
アセトアミドを結晶として８４％の収率で得た。 （iii ）（ii）で得られた化合物を用い、実施例４０と
同様の方法によって脱シリル化反応を行い目的化合物を
定量的収率で結晶として得た。mp137-138 ℃（酢酸エチ
ル−ヘキサン） IRスペクトル(KBr)cm-1:1664,1541,1478,1460,1250 NMR スペクトル(270MHz,CDCl3)δｐｐｍ：１．１７（９
Ｈ，ｓ），２．４１（２／５Ｈ，ｂｒ．ｄ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），２．７１（８／５Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），４．３
５−４．４５（２／５Ｈ，ｂｒ．），４．６６（８／５
Ｈ，ｓ），４．７３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），７．０
５−７．５５（１１Ｈ，ｍ）
【０４５０】
【参考例１５】Ｎ−（２−ｔ−ブチル−５−ホルミルフェニル）−２−
（９Ｈ−キサンテン−９−イル）アセトアミド 参考例１４で得られた化合物１．２４ｇ(3.08mmol)をピ
リジニウムクロロクロマート1.06ｇ(4.92mmol)の塩化メ
チレン１２ml懸濁液に加え、１時間４５分撹拌した。反
応懸濁液をエーテルで希釈しフロリジル５０mlを用いる
カラムでロ過し、さらに塩化メチレン−エーテル（１：
１）で溶出させた。溶媒を留去して得られた残渣をシリ
カゲル５０ｇを用いるカラムクロマトグラフィーに付
し、エーテル−塩化メチレン（１：９）で溶出し、少量
の不純物を含む目的化合物を得た。これを酢酸エチル−
ヘキサンで再結晶して442mg の目的化合物を得た。母液
を濃縮し、シリカゲル100 ｇを用いるカラムクロマトグ
ラフィーに付し、酢酸エチル−ヘキサン（４：６）で溶
出し、さらに643mg の目的化合物を得た。合計収率８８
％mp172.5-174 ℃（酢酸エチル−ヘキサン） IRスペクトル(KBr)cm-1:1702,1642,1482,1459,1260,760 NMR スペクトル(270MHz,CDCl3)δppm:1.21(9H,s),2.74
(2H,d,J=7Hz),4.75(1H,t,J=7Hz),7.07-7.15(4H,m),7.21
-7.29(2H,m),7.39(2H,dd,J=2Hz,8Hz),7.49(1H,d,J=8H
z),7.66(1H,dd,J=2Hz,8Hz),8.08(1H,br.s),9.98(1H,s)
【０４５１】
【参考例１６】Ｎ−〔２−ｔ−ブチル−５−（２−エトキシカルボニル
エテニル）フェニル〕−２−（９Ｈ−キサンテン−９−
イル）アセトアミド ５５％水素化ナトリウム懸濁液153mg(3.51mmol) をヘキ
サンで２回洗浄し、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド５ml
を加え氷冷した。この懸濁液に２−ジエトキシホスホリ
ル酢酸エチルエステル673mg(3.00mmol) のＮ，Ｎ−ジメ
チルホルムアミド１ml溶液を加え、発泡が収まったら室
温でさらに４０分間撹拌した。再び氷冷しＮ−（２−ｔ
−ブチル−５−ホルミルフェニル）−２−（９Ｈ−キサ
ンテン−９−イル）アセトアミド1.0 ｇ(2.51mmol)を５
分間で加え、同温度で２０分間、さらに室温で１０分間
撹拌した。反応液をエーテルで希釈し希塩酸及び水で洗
浄した後、溶媒を留去した。残渣を塩化メチレン−エー
テル−ヘキサンで再結晶し目的物804mg を結晶として得
た。さらに母液を濃縮し同溶媒から再結晶することによ
り263mg を得た。合計収量1.067 ｇ（収率９０％）。mp
180-181 ℃ IRスペクトル(KBr)cm-1:3235,1711,1645,1523,1480,145
8,1257,1176,756 NMR スペクトル(270MHz,CDCl3)δppm:1.18(9H,s),1.36
(3H,t,J=7Hz),2.33-2.46(0.4H,m),2.72(1.6H,d,J=7Hz),
4.28(2H,q,J=7Hz),4.74(1H,t,J=7Hz),6.42(1H,d,J=16H
z),7.03-7.45(10H,m),7.63(1H,d,J=16Hz),7.70(1H,s)
【０４５２】
【参考例１７】Ｎ−〔２−ｔ−ブチル−５−（２−エトキシカルボニル
エチル）フェニル〕−２−（９Ｈ−キサンテン−９−イ
ル）アセトアミド 参考例１６の化合物を実施例８と同様の方法で接触還元
し目的物を結晶として得た。収率９５％。mp160.5-161.
5 ℃（塩化メチレン−エーテル） IRスペクトル(KBr)cm-1:3223,1736,1640,1539,1481,126
1,1192,760 NMR スペクトル(270MHz,CDCl3)δppm:1.16(9H,s),1.26
(3H,t,J=7Hz),2.35-2.50(1H,m),2.58-2.75(3.5H,m),2.8
6-2.98(1.5H,m),4.16(2H,q,J=7Hz),4.74(1H,t,J=7Hz),
6.91-7.45(11H,m)
【０４５３】
【参考例１８】Ｎ−〔２−ｔ−ブチル−５−（３−ヒドロキシプロピ
ル）フェニル〕−２−（９Ｈ−キサンテン−９−イル）
アセトアミド 参考例１７の化合物702mg(1.49mmol) のテトラヒドロフ
ラン１４ml溶液を−７８℃に冷却し1.0 Ｍ水素化ジイソ
ブチルアルミニウムヘキサン溶液5.96ml(5.96mmol)を１
０分間で滴下した。同温度で７５分間、室温で４５分間
撹拌した後、反応液を希塩酸−氷の中に注ぎ、エーテル
で抽出した。有機層を水洗し、溶媒を留去して得られた
残渣をシリカゲル３０ｇを用いるカラムクロマトグラフ
ィーに付した。塩化メチレン−酢酸エチル（５：４）で
溶出し、目的物427mg （６７％）を結晶として得た。mp
185-186 ℃（塩化メチレン−エーテル） IRスペクトル(KBr)cm-1:3417,3212,1659,1530,1481,145
7,1254,765,757 NMR スペクトル(270MHz,CDCl3)δppm:1.16(9H,s),1.67-
1.98(2H,m),2.33-2.53(1H,m),2.61-2.76(3H,m),3.53-3.
75(2H,m),4.74(1H,t,J=7Hz),6.92-7.46(11H,m)
【０４５４】
【参考例１９】Ｎ−〔２−ｔ−ブチル−５−（３−オキソプロピル）フ
ェニル〕−２−（９Ｈ−キサンテン−９−イル）アセト
アミド 塩化オキサリル126mg(0.99mmol) の塩化メチレン２ml溶
液を−７８℃に冷却し、ジメチルスルホキシド155mg(1.
98mmol) の塩化メチレン２ml溶液を５分間で滴下した。
同温度で５分間撹拌した後、参考例１８の化合物354mg
(0.825mmol)の塩化メチレン１５ml溶液を加えさらに１
５分間撹拌した。同温度でトリエチルアミン501mg(4.95
mmol) を加え５分間撹拌した後反応温度を室温に戻し
た。反応液をエーテルで希釈し希塩酸、水で洗浄し溶媒
を留去した。残渣をシリカゲル２０ｇを用いるカラムク
ロマトグラフィーに付し塩化メチレン−酢酸エチル（10
0:５）で溶出し310mg （８８％）の目的物を結晶として
得た。mp176-177 ℃（塩化メチレン−エーテル） IRスペクトル(KBr)cm-1:3230,1729,1641,1534,1481,145
8,1260,759 NMR スペクトル(270MHz,CDCl3)δppm:1.16(9H,s),2.36-
3.00(6H,m),4.74(1H,t,J=7Hz),6.92-7.45(11H,m),9.84
(1H,s)
【０４５５】
【参考例２０】Ｎ−［（９Ｈ−キサンテン−９−イル）
メチル］−Ｎ’−［２−ｔ−ブチル−５−［４−シクロ
ヘキシル−３−（ｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）ブ
チル］フェニル］尿素 ２−（９Ｈ−キサンテン−９−イル）酢酸２４０ｍｇ
（１．００ｍｍｏｌ）、アジ化ジフェニルホスホリル２
７５ｍｇ（１．００ｍｍｏｌ），トリエチルアミン１３
９μｌ（１．００ｍｍｏｌ）のベンゼン３ｍｌ溶液を２
時間２０分加熱還流下撹拌した。その後、２−ｔブチル
−５−［４−シクロヘキシル−３−（ｔ−ブチルジメチ
ルシリルオキシ）ブチル］アニリン４５９ｍｇ（１．１
０ｍｍｏｌ）のベンゼン０．５ｍｌ溶液を加えてさらに
３時間加熱還流した。反応液を酢酸エチルで希釈し希塩
酸、水、飽和重ソウ水、飽和食塩水で順次洗浄し、乾燥
後溶媒を留去した。残渣をシリカゲル２５ｇを用いるカ
ラムクロマトグラフィーに付し、塩化メチレン酢酸エチ
ル（９５：５）で溶出し目的化合物４１４ｍｇ（収率６
５％）を泡状物質として得た。 IRスペクトル(KBr)cm-1:3341,2935,2926,2854,1637,156
1,1481,1458,1256,1075,835,755
【０４５６】
【参考例２１】２−（１−フェニルシクロペンチル）酢
酸 (i)（１−フェニルシクロペンチル）メタノール 水素化リチウムアルミニウム３４４ｍｇ（９．０６ｍｍ
ｏｌ）のテトラヒドロフラン２０ｍｌ懸濁液を氷冷し
（１−フェニルシクロペンチル）カルボン酸１．１５ｇ
（６．０４ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（１０ｍ
ｌ）溶液を２０分かけて滴下した。滴下後、冷浴をとり
除き、６０℃で３０分間加熱撹拌した。反応液を再び氷
冷し、水０．３ｍｌ、２Ｎ−水酸化ナトリウム溶液１０
ｍｌ、水１ｍｌを順次加え、エーテルで希釈し、生じた
白色ゲル状物質をロ去した。ロ液を、水、飽和重曹水、
飽和食塩水で順次洗浄し、乾燥後溶媒を留去した。残渣
をシリカゲル（５０ｇ）を用いカラムクロマトグラフィ
ーに付し、塩化メチレンで溶出し目的化合物１．０６ｇ
（収率９９％）を無色結晶として得た。 IRスペクトル(KBr)cm-1:3310,2952,2929,2873,1496,144
6,1059,1032,766,699,567 （ii) （１−フェニルシクロペンチル）メチルメタンス
ルホナート （ｉ）で得られた（１−フェニルシクロペンチル）メタ
ノール１．００ｇ（５．６７ｍｍｏｌ）の塩化メチレン
１８ｍｌ溶液を、塩−氷浴を用い、冷却し、塩化メタン
スルホニル６５９ｍｇ（６．０７ｍｍｏｌ）、トリエチ
ルアミン８３８μｌ（６．０１ｍｍｏｌ）を順次加え、
１時間撹拌した。反応液をエーテルで希釈し、２Ｎ塩
酸、水、飽和重曹水、飽和食塩水で順次洗浄した。乾燥
後、溶媒を留去し、目的化合物１．４４ｇ（定量的収
率）を無色結晶として得た。 IRスペクトル(KBr)cm-1:2959,2943,2874,1337,1180,116
6,975,960,853,845,770,750,702,526,505 （ iii）（１−フェニルシクロペンチル）メチルヨージ
ド (ii)で得られた（１−フェニルシクロペンチル）メチル
メタンスルホナート１．００ｇ（３．９３ｍｍｏｌ）の
メチルイソブチルケトン１０ｍｌ溶液にヨウ化ナトリウ
ム５．００ｇ（３３．３ｍｍｏｌ）を加え、１８時間加
熱環流した。溶媒を留去した後、残渣にエーテル、水を
加え分配した。有機層をとり、水、飽和重曹水、飽和食
塩水で順次洗浄した。乾燥後、溶媒を留去し、残渣をシ
リカゲル（５０ｇ）を用いるカラムクロマトグラフィー
に付し、塩化メチレン−ｎ−ヘキサン（１：１）で溶出
し、目的化合物５０４ｍｇ（収率４５％）を無色油状物
質として得た。 IRスペクトル(liquid film)cm-1:2956,2872,1496,1446,
1210,1188,760,699,546 (iv) ２−（１−フェニルシクロペンチル）メチル−
１，３−ジチアン １，３−ジチアン１２６ｍｇ（１．０５ｍｍｏｌ）をテ
トラヒドロフラン１．５ｍｌ、ヘキサメチルリン酸トリ
アミド７２０μｌに溶かし、−７８℃に冷却し、撹拌し
ながら１．６Ｍｎ−ブチルリチウムヘキサン溶液７２０
μｌを滴下した。反応温度を上昇させ、塩−氷浴で１０
分間撹拌した。再び−７８℃に冷却した後、(iii) で得
られたヨード体２００ｍｇ（０．６９９ｍｍｏｌ）のテ
トラヒドロフラン１ｍｌ溶液を滴下した。反応温度を上
昇させ塩−氷浴で２０分間撹拌した後、飽和塩化アンモ
ニウム溶液を加えることにより反応を停止した。エーテ
ルで抽出し、それを飽和食塩水で洗浄し、乾燥した後、
溶媒を留去した。残渣をシリカゲル（１５ｇ）を用いる
カラムクロマトグラフィーに付し、ｎ−ヘキサン−塩化
メチレン（３：２）で溶出し、目的化合物１００ｍｇ
（収率５１％）を無色泡状物質として得た。 NMR スペクトル(CDCl3,270MHz)δppm:1.57〜2.10(12H,
m),2.61〜2.85(4H,m),3.58(1H,t,J=5.9Hz),7.18〜7.37
(5H,m) （v)２−（１−フェニルシクロペンチル）アセトアルデ
ヒド (iv)で得られたジチアン誘導体９０ｍｇ（０．３２３ｍ
ｍｏｌ）をアセトニトリル４ｍｌ、水０．６ｍｌの混合
溶媒に懸濁し、塩化水銀(II)２６３ｍｇ（０．９６９ｍ
ｍｏｌ）、炭酸カルシウム１２９ｍｇ（１．２９ｍｍｏ
ｌ）を加え、９０℃で３時間撹拌した。冷却後、反応液
を酢酸エチルで希釈し、不溶物をセライトでロ去し、ロ
液を１Ｍ酢酸ナトリウム溶液、飽和塩化アンモニウム溶
液、飽和食塩水で順次洗浄した。乾燥後、溶媒を留去
し、残渣をシリカゲル５ｇを用いて、カラムクロマトグ
ラフィーに付し、塩化メチレンで溶出して目的化合物５
８．４ｍｇ（収率９６％）を泡状物質として得た。 NMR スペクトル(CDCl3,270MHz)δppm:1.76〜1.99(8H,
m),2.64 (2H,d,J=3.3Hz), 7.18〜7.34(5H,m),9.43(1H,
t,J=3.3Hz) （vi）(v) で得られたアルデヒド体５８．４ｍｇ（０．
０３１０ｍｍｏｌ）のｔ−ブタノール１ｍｌにスルファ
ミン酸３９ｍｇ（０．４０２ｍｍｏｌ）の１ｍｌ水溶液
を室温下加え、続いて亜塩素酸ナトリウム３７．６ｍｇ
（０．４１６ｍｍｏｌ）の１ｍｌ水溶液を滴下し、室温
下１時間撹拌した。塩化メチレンを加え抽出し、抽出液
を水洗した。乾燥後、溶媒を留去し、無色の結晶を得
た。酢酸エチル−ｎ−ヘキサンで再結晶精製を行い目的
化合物５７ｍｇ（収率９０％）板状結晶として得た。 IRスペクトル(KBr)cm-1:2967,2945,2869,1706,1426,140
0,1204,1195,924,911,773,698
【０４５７】
【参考例２２】Ｎ−［（１−フェニルシクロペンチル）
メチル］−Ｎ’−［２−ブチル−５−（３−ｔ−ブチル
ジメチルシリルオキシ−４−シクロヘキシルブチル）フ
ェニル］尿素 参考例２０と同様の方法によって、参考例２１の化合物
を用い目的化合物を無色泡状物質として得た。 NMR スペクトル(270MHz,CDCl3)δppm:0.59(6H,s),0.92
(9H,s),1.17〜1.93(23H,m),1.27 (9H,s),2.39〜2.62(2
H,m),3.31(2H,d,J=5Hz), 3.80 〜3.82(1H,m),5.74(1H,
s),6.84〜7.28(8H,m)
【０４５８】
【参考例２３】（Ｒ）−Ｎ−［２−ブチル−５−［４−
シクロヘキシル−３−（ｔ−ブチルジメチルシリルオキ
シ）ブチル］フェニル］−２−（９Ｈ−キサンテン−９
−イル）アセトアミド (i) （Ｓ）−２−（２−シクロヘキシル−１−（ベンジ
ルオキシメチル）エチルアルコール シクロヘキシルブロミド９．７９ｇ（６０．０ｍｍｏ
ｌ）とマグネシウム１．４６ｇ（６０．０ｍｍｏｌ）よ
り調製したグリニャール試薬のテトラヒドロフラン８５
ｍｌ溶液を１０分間かけて、−７５℃に冷却した。ヨウ
化銅（Ｉ）１．９０ｇ（９．９８ｍｍｏｌ）のテトラヒ
ドロフラン５０ｍｌ懸濁液に滴下した。１０分後に
（Ｓ）−ベンジルオキシメチルオキシラン（［α］D ＝
＋４．８２°（Ｃ＝１，ｔｏｌｕｅｎｅ））８．２１ｇ
（５０．０ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン２０ｍｌ溶
液を１５分間で滴下し、同温度で３時間、０℃で３０分
間撹拌した。飽和塩化アンモニウム水溶液を加えて反応
を停止させた後、濃アンモニア水２０ｍｌを加え、エー
テルで抽出した。抽出液を飽和塩化アンモニウム水溶
液、飽和重曹水、飽和食塩水で順次洗浄し、乾燥後溶媒
を留去した。残渣をシリカゲル（２５０ｇ）を用いるカ
ラムクロマトグラフィーに付し酢酸エチル−塩化メチレ
ン（１：４）で溶出し無色油状物質として１０．０ｇ
（収率８２％）のアルコール誘導体を得た。 IRスペクトル(film)cm-1:3460,1451,1364,1102,1048,10
28,737,699 ［α］D ＝−０．８４°（Ｃ＝１．７８，ＣＨＣｌ3 ） (ii) （Ｓ）−［３−ベンジルオキシ−２−（ｔ−ブチ
ルジメチルシリルオキシ）プロピル］シクロヘキサン (i) で得られた化合物を用い、参考例１０（ii）と同様
の方法でシリル化物を定量的収率で油状物質として得
た。
【０４５９】IRスペクトル(film)cm-1:1451,1362,1252,
1125,1028,970,835,776 ［α］25 D ＝−17.4°（C=1.22,CHCl3) (iii) （Ｓ）−２−ｔ−ブチルジメチルシリルオキシ−
３−シクロヘキシルプロピルアルコール (ii)で得られた化合物３．４６ｇ（９．５５ｍｍｏｌ）
のエタノール５０ｍｌ溶液に１０％Ｐｄ−Ｃ触媒５８０
ｍｇを加え、水素気流下５時間２０分激しく撹拌した。
反応液をロ過し、触媒をエタノールで洗浄した。ロ液と
洗液を合わせ、溶媒を留去した。残渣をシリカゲル（１
８０ｇ）を用いるカラムクロマトグラフィーに付し酢酸
エチル−ヘキサン（１：４）で溶出し、無色油状物質と
してアルコール誘導体２．５４ｇ（収率９８％）を得
た。 IRスペクトル(film)cm-1:3400,1449,1254,1080,969,83
7,776 ［α］25 D ＝−3.6 °（C=1.02,CHCl3) (iv) （Ｓ）−２−ｔ−ブチルジメチルシリルオキシ
−３−シクロヘキシルプロパナール 塩化オキサリル１．０ｍｌ（１１．５ｍｍｏｌ）の塩化
メチレン２０ｍｌ溶液を−７８℃に冷却し、ジメチルス
ルホキシド１．５ｍｌ（２１．１ｍｍｏｌ）を２分間で
滴下した。１０分後に(iii) で得られたアルコール誘導
体２．５４ｇ（９．３２ｍｍｏｌ）の塩化メチレン１２
ｍｌ溶液を５分間で滴下した。同温度で２０分間撹拌
し、トリエチルアミン６．５ｍｌ（４６．６ｍｍｏｌ）
を一度に加えた。７分後に冷浴を取り去り、さらに１０
分後飽和塩化アンモニウム水溶液を加え反応を停止し
た。反応液をエチルエーテルで抽出し、抽出液を水で２
回、飽和食塩水で１回洗浄した。乾燥後、溶媒を留去し
無色油状のアルデヒド２．５５ｇ（定量的収率）を得
た。 IRスペクトル(film)cm-1:1738,1472,1449,1256,1115,10
07,940,839,778 (v) （Ｓ）−２−ｔ−ブチル−５−（３−ｔ−ブチルジ
メチルシリルオキシ−４−シクロヘキシル−１−ブテニ
ル）−１−ニトロベンゼン 参考例５２で得られた（４−ｔ−ブチル−３−ニトロフ
ェニル）メチルホスホニウムヨージド５．０４ｇ（８．
６７ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン８０ｍｌ懸濁液を
−７８°に冷却し、１．０Ｍナトリウムヘキサメチルジ
シラジドテトラヒドロフラン溶液８．６ｍｌ（８．６ｍ
ｍｏｌ）を２０分間で滴下した。１時間後、(iv)で得ら
れたアルデヒド２．３３ｇ（８．６１ｍｍｏｌ）のテト
ラヒドロフラン７ｍｌ溶液を一度に加え、同温度で１時
間、冷浴を取り去りさらに４時間撹拌した。飽和塩化ア
ンモニウム水溶液を加え反応を停止した後、酢酸エチル
−ヘキサン（１：３）の混合溶媒で抽出し、抽出液を
水、飽和食塩水で順次洗浄した。乾燥後、溶媒を留去
し、残渣をシリカゲル（１５０ｇ）を用いるカラムクロ
マトグラフィーに付し、エチルエーテルヘキサン（１：
１９）で溶出して少量の不純物を含む画分を得た。これ
を更にシリカゲル（１５０ｇ）を用いるカラムクロマト
グラフィーで精製し塩化メチレン−ヘキサン（１：４）
で溶出し、無色油状物質としてオレフィン誘導体２．７
８ｇ（収率７２％）を得た。 IRスペクトル(film)cm-1:1534,1368,1254,1096,1073,10
03,970,938,837,776 (vi) （Ｒ）−２−ｔ−ブチル−５−（３−ブチルジメ
チルシリルオキシ−４−シクロヘキシルブチル）−１−
ニトロベンゼン (v) で得られた化合物２．７５ｇ（６．１７ｍｍｏｌ）
のエチレンエーテル３０ｍｌ溶液に１０％Ｐｄ−Ｃ触媒
３０３ｍｇを加えて２０分間０℃で水素気流下激しく撹
拌した。（iii ）と同様に後処理を行い、ニトロベンゼ
ン誘導体２．６６ｇ（収率９６％）を無色油状物質とし
て得た。 IRスペクトル(film)cm-1:1532,1472,1449,1368,1254,10
77,1024,1005,978,835,774 ［α］22 D ＝−4.4 °（C=1.46,CHCl3) (vii)(vi)で得られた化合物を用い、参考例３と同様の
方法でアニリン誘導体を得、それをさらに実施例２１と
同様の方法によってアシル化し目的化合物を９４％の収
率で結晶として得た。 mp173-174.5 ℃（酢酸エチル−ヘキサン） IRスペクトル(KBr)cm-1:3460,1640,1538,1482,1459,125
6,1079,835,758 ［α］25 D ＝−5.9 °（C=1.14,CHCl3)
【０４６０】
【参考例２４】（Ｓ）−２−ｔ−ブチル−５−（３−ベ
ンゾイルオキシ−４−シクロヘキシルブチル）アニリン (i) （Ｒ）−２−ｔ−ブチル−５−（３−ヒドロキシ−
４−シクロヘキシルブチル）−１−ニトロベンゼン 参考例２３の(vi)で得られた化合物を用い、実施例４０
と同様の方法によりアルコール誘導体を９８％の収率で
無色油状物質として得た。 IRスペクトル(film)cm-1:3360,1532,1449,1368,1254,10
63,1048,834,810 ［α］25 D ＝−5.0 °（C=1.19,CHCl3) (ii) （Ｓ）２−ｔ−ブチル−５−（３−ベンゾイルオ
キシ−４−シクロヘキシルブチル）−１−ニトロベンゼ
ン (i) で得られたアルコール誘導体１．１６ｇ（３．４８
ｍｍｏｌ）、トリフェニルホスフィン１．１０ｇ（４．
２１ｍｍｏｌ）、安息香酸５１２ｍｇ（４．１９ｍｍｏ
ｌ）のテトラヒドロフラン１２ｍｌ溶液を氷冷し、アゾ
ジカルボン酸ジエチルエステル７３４ｍｇ（４．２１ｍ
ｍｏｌ）のテトラヒドロフラン５ｍｌ溶液を５分間で滴
下した。徐々に室温に戻し、さらに１２時間撹拌した。
反応液を酢酸エチルで希釈し飽和重曹水次いで飽和食塩
水で洗浄した。乾燥後、溶媒を留去し、残渣をシリカゲ
ル（１５０ｇ）を用いて、カラムクロマトグラフィーに
付しエチルエーテル−ヘキサン（１：９）で溶出しベン
ゾイル誘導体１．１９（収率７８％）を油状物質として
得た。 IRスペクトル(film)cm-1:1715,1532,1451,1368,1273,11
13,1069,1026,712 ［α］22 D ＝＋8.1 °（C=1.54,CHCl3) (iii)(ii)で得られたベンゾイル誘導体を用い、参考例
３と同様の方法によってアニリン誘導体を得た。本化合
物は精製せず次の反応に用いた。
【０４６１】
【参考例２５】こはく酸 （Ｒ）−［１−［２−［４−
ｔ−ブチル−３−［２−（９Ｈ−キサンテン−９−イ
ル）アセチルアミノ］フェニル］エチル−２−シクロヘ
キシルエチル］ベンジルエステル 実施例１００の化合物２４９ｍｇ（０．４７４ｍｍｏ
ｌ）、こはく酸モノベンジルエステル２１８ｍｇ（１．
０５ｍｍｏｌ）、ジメチルアミノピリジン７６ｍｇ
（０．６２ｍｍｏｌ）、及び１−エチル−３−（３’−
ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩２５６
ｍｇ（１．３４ｍｇ）のテトラヒドロフラン５ｍｌ懸濁
液を室温で１７時間攪拌した。反応液を酢酸エチルで希
釈し、２Ｎ塩酸、水、飽和重曹水、飽和食塩水で順次洗
浄した。乾燥後、溶媒を留去し、残渣をシリカゲル（２
０ｇ）を用いるカラムクロマトグラフィーに付し、酢酸
エチル−塩化メチレン（１：９）で溶出し、無色ガラス
状の目的化合物３５２ｍｇ（定量的収率）を得た。 IRスペクトル（ｆｉｌｍ）ｃｍ−１：１７３４，１６５
９，１４８０，１４５９，１４１６，１２５６，１２１
５，１１５８，８７０，７５８
【０４６２】
【参考例２６】Ｎ−［２−（１，１−ジメチル−２−メ
トキシ）エチル−６−（３−オキソプロピル）フェニ
ル］−２−（９Ｈ−キサンテン−９−イル）アセトアミ
ド （ｉ） Ｎ−［２−（１，１−ジメチル−２−メトキ
シ）エチル−６−［３−ｔ− ブチルジメチルシリルオキ
シ）プロピル］フェニル］−２−（９Ｈ−キサンテン−
９−イル）アセトアミド ２−（１，１−ジメチル−２−メトキシ）エチル−６−
［３−（ｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）プロピル］
アニリンを用い、実施例２１と同様の方法によってアミ
ド誘導体を無色結晶として得た。 IRスペクトル(KBr)cm-1:3249,1649,1526,1480,1459,125
8,1102,837,754 (ii) (i)で得られた化合物を用い、実施例４０と同様の
方法によって脱シリル化反応を行い、それを参考例１９
と同様の方法によって酸化し、目的化合物を無色結晶
（ｍｐ１１２〜１１３．５℃）として得た。 IRスペクトル(KBr)cm-1:3225,1725,1648,1534,1482,145
9,1262,1107,756
【０４６３】
【参考例２７】マロン酸（Ｓ）−［１−［２−［４−ｔ
−ブチル−３−［２−（９Ｈ−キサンテン−９−イル）
アセチルアミノ］フェニル］エチル］−２−シクロヘキ
シルエチル］ベンジルエステル 参考例２５と同様の方法によって実施例１０２の化合物
及びマロン酸モノベンジルエステルを用い目的化合物を
泡状物質として得た。 NMR スペクトル(270MHz,CDCl3)δppm:0.78〜1.02(2H,
m),1.10 〜1.90(13H,m),1.16 (9H,s),2.40〜2.71(4H,
m),3.38(2H,s),4.74(1H,t,J=7Hz), 5.05〜5.16(1H,m),
5.19(2H,s),6.90〜7.40(16H,m)
【０４６４】
【参考例２８】Ｎ−（２−ｉ−プロピル−６−ヒドロキ
シメチルフェニル）−２−（９Ｈ−キサンテン−９−イ
ル）アセトアミド Ａ法 (i) ２−ｉ−プロピル−６−メチルチオメチルアニリ
ン ２−ｉ−プロピルアニリン１１．２ｇ（８２．９ｍｍｏ
ｌ）とジメチルスルフィド７．２２ｇ（１１６ｍｍｏ
ｌ）の塩化メチレン２００ｍｌ溶液にＮ−クロロスクシ
ンイミド１５．５１ｇ（１１６ｍｍｏｌ）を内温１５〜
２０℃に保ちながら２０分間で加えた。１５分後にトリ
エチルアミン１１．７３ｇ（１１６ｍｍｏｌ）を加え９
時間加熱還流した。溶媒を留去しエーテルを加え、生じ
た不溶物をロ過した。ロ液を濃縮し得られた残渣をシリ
カゲル３００ｇを用いるカラムクロマトグラフィーに付
し、ヘキサン−塩化メチレン（４：０〜４：１）で溶出
してスルフィド誘導体１０．４５ｇ（６５％）を油状物
質として得た。 IRスペクトル(liq film)cm-1:3447,3354,1623,1460,144
7,1280,1268,1242,1049,747 (ii) ２−ｉ−プロピル−６−メチルスルフィニルメチ
ルアニリン (i) で得られた化合物１０．２１ｇ（５２．３ｍｍｏ
ｌ）、炭酸ナトリウム５．３１ｇ（５０ｍｍｏｌ）の塩
化メチレン２００ｍｌ懸濁液を氷冷し、７０％ｍ−クロ
ロ過安息香酸１２．９ｇ（５２．３ｍｍｏｌ）を１５分
間で加え、さらに１時間３０分同温度で撹拌した。反応
混合物メチレンで希釈し飽和重曹水、亜硫酸ナトリウム
水溶液、水で洗浄した。溶媒を留去し、残渣をエーテル
−ジイソプロピルエーテルで再結晶し７．７４ｇの一番
晶を得た。母液を濃縮し、さらに同溶媒で再結晶をくり
返すことによって，さらに０．７５ｇのｓ−オキシド誘
導体を得た。合計収量８．４９ｇ（収率７７％）。 mp91〜91.5℃（塩化メチレン−ジイソプロピルエーテ
ル） IRスペクトル(KBr)cm-1:3465,3367,1644,1461,1437,141
7,1018,948,752 (iii)２−ｉ−プロピル−６−クロロメチルアニリン塩
酸塩 (ii)の化合物７．７４ｇの１，２−ジクロロエタン８０
ｍｌ溶液を５０℃に加熱し、ガス導入管を用い塩化水素
ガス３５分間通じた。室温に冷却し、ヘキサン５０ｍｌ
を加えた。析出した結晶をロ過した後、結晶をヘキサン
で洗浄し７．７８ｇ（収率９６％）のアニリンの塩酸塩
を粉末として得た。 (iv) Ｎ−（２−ｉ−プロピル−６−クロロメチルフェ
ニル）−２−（９Ｈ−キサンテン−９−イル）アセトア
ミド 実施例２１の方法に従い、２−（９Ｈ−キサンテン−９
−イル）酢酸１．０ｇ（４．１７ｍｍｏｌ）を用い、酸
塩化物を調製した。この酸塩化物を塩化メチレン３０ｍ
ｌに溶解し、（iii ）の化合物９１７ｍｇ（４．１７ｍ
ｍｏｌ）を加えた後、−７８℃に冷却し、ジイソプロピ
ルエチルアミン１．１８ｇ（９．１７ｍｍｏｌ）の塩化
メチレン５ｍｌ溶液を滴下した。２時間で反応温度を徐
々に０℃まで上昇させ、再度ジイソプロピルエチルアミ
ン０．３０ｇ（２．３２ｍｍｏｌ）の塩化メチレン１ｍ
ｌ溶液を加え、同温度で２０分間撹拌した。反応液を塩
化メチレンで希釈し、２Ｎ塩酸で２回、飽和重曹水、飽
和食塩水でそれぞれ１回洗浄した。有機層を約１０ｍｌ
まで濃縮しエーテル２０ｍｌを加えて結晶を析出させ、
０．７３ｇの一番晶を得た。母液を再度濃縮しエーテル
を加え結晶を析出させ、０．４６ｇの二番晶を得た。二
番晶の母液をシリカゲル１５ｇを用いるカラムクロマト
グラフィーに付し塩化メチレン−酢酸エチル（５０：
１）で溶出し０．１９ｇの結晶を得た。合計収量１．３
８ｇ（収率８２％） mp199.5 〜202 ℃（酢酸エチル−エーテル） IRスペクトル(KBr)cm-1:3218,1656,1598,1576,1530,148
2,1456,1409,1359,1262 (v) Ｎ−（２−ｉ−プロピル−６−アセトキシメチル
フェニル）−２−（９Ｈ−キサンテン−９−イル）アセ
トアミド (iv)の化合物１８９ｍｇ（０．４６７ｍｍｏｌ）、酢酸
ナトリウム１５３ｍｇ（１．８６ｍｍｏｌ）、ヨウ化ナ
トリウム１０５ｍｇ（０．７０ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジ
メチルホルムアミド２ｍｌ懸濁液を５０℃で３時間加熱
撹拌した。反応液を酢酸エチルで希釈し、水洗を数回行
い、乾燥した後、溶媒を留去した。残渣をシリカゲル７
ｇを用いるカラムクロマトグラフィーに付し塩化メチレ
ン−酢酸エチル（５０〜１２：１）で溶出し、アセチル
誘導体１２６ｍｇ（収率６３％）を結晶として得た。 mp159 〜160 ℃（酢酸エチル−ヘキサン） IRスペクトル(KBr)cm-1:3249,1746,1647,1600,1577,152
5,1480,1458,1261,1217 (vi) (v) の化合物５６７ｍｇ（１．３２ｍｍｏｌ）の
メタノール１５ｍｌ溶液に苛性ソーダ７９ｍｇ（１．９
８ｍｍｏｌ）の水１ｍｌ溶液を加え室温で１時間撹拌し
た。反応液を濃縮し、残渣を酢酸エチルと水に分配し
た。有機層を水、飽和食塩水で洗い、減圧下、溶媒を留
去し、５１１ｍｇ（定量的収率）の目的化合物を得た。
mp155-156 ℃（酢酸エチル−ヘキサン） IRスペクトル(KBr)cm-1:3248,1660,1646,1528,1480,145
7,1255,1045 （Ｂ法）(iv)の化合物１０．１４ｇ（２５．０ｍｍｏ
ｌ）をアセトン５００ｍｌ、テトラヒドロフラン１００
ｍｌ及び水２００ｍｌに溶かし、硝酸銀４．２４ｇ（２
５ｍｍｏｌ）を加えて６０℃で７時間撹拌した。反応液
を濃縮し、残渣を酢酸エチルで希釈した後、水、飽和食
塩水で順次洗浄した。乾燥後、溶媒を留去し、残渣をシ
リカゲルを用いるカラムクロマトグラフィーに付し塩化
メチレン−酢酸エチル（３：１）で溶出して、目的化合
物６．４１ｇ（収率６６％）を結晶として得た。
【０４６５】
【参考例２９】Ｎ−（２−ｉ−プロピル−６−ホルミル
フェニル）−２−（９Ｈ−キサンテン−９−イル）アセ
トアミド （Ａ法）参考例２８の化合物を用い、参考例１９と同様
の方法で酸化反応を行い、目的化合物を結晶として得
た。 mp201-202 ℃（塩化メチレン−エチルエーテル−ヘキサ
ン） IRスペクトル(KBr)cm-1:3263,2966,1695,1647,1585,151
6,1481,1458,1408,1396,1363,1257 （Ｂ法）参考例２８のiv化合物４０６ｍｇ（１．０ｍｍ
ｏｌ）のジメチルスルホキシド６ｍｌと塩化メチレン２
ｍｌ溶液を氷冷し、トリメチルアミンＮ−オキシド３０
０ｍｇ（４．０ｍｍｏｌ）を加え，反応温度を徐々に室
温に戻した。室温で１５時間さらに撹拌した後、反応液
を酢酸エチレンで希釈し、水、飽和食塩水で洗浄した。
乾燥後、溶媒を留去し、残渣をシリカゲルクロマトグラ
フィーに付し、塩化メチレンで溶出し１７３ｍｇ（収率
４５％）の目的化合物を結晶として得た。
【０４６６】
【参考例３０】Ｎ−［２−ｉ−プロピル−６−（３−ヒ
ドロキシプロピル）フェニル］−２−（９Ｈ−キサンテ
ン−９−イル）アセトアミド （ i）Ｎ−［２−ｉ−プロピル−６−（２−エトキシカ
ルボニルエテニル）フェニル］−２−（９Ｈ−キサンテ
ン−９−イル）アセトアミド 参考例２９の化合物を用い、参考例１６と同様の方法に
よってエステル誘導体を結晶として得た。 mp217 〜218 ℃（酢酸エチル−ヘキサン） IRスペクトル(KBr)cm-1:3275,2969,1709,1666,1638,151
7,1480,1460,1313,1253,1178,761 （ ii ）Ｎ−［２−ｉ−プロピル−６−（３−ヒドロキ
シ−１−プロペニル）フェニル］−２−（９Ｈ−キサン
テン−９−イル）アセトアミド iの化合物２２８ｍｇ（０．５ｍｍｏｌ）の塩化メチレ
ン６ｍｌ溶液を−７８℃に冷却し三フッ化ホウ素エーテ
ル錯体６８μｌ（０．６０ｍｍｏｌ）を加えて３０分間
撹拌し、さらに１．０Ｍ水素化ジイソブチルアルミニウ
ム２．０ｍｌを５分間で滴下した。反応温度を室温に戻
した後、１０％酒石酸水溶液１０ｍｌを加え反応を終結
させ、塩化メチレンで反応液を希釈した。有機層を飽和
重曹水、飽和食塩水で洗浄し乾燥した。触媒を留去し、
残渣をエーテルヘキサンで結晶化させアルコール誘導体
１８５ｍｇ（収率８５％）を得た。 mp225-227 ℃（アセトニトリル−イソプロピルエーテ
ル） IRスペクトル(KBr)cm-1:3285,2962,1653,1480,1458,125
6,756 （ iii）（ii）の化合物を用い、実施例８と同様な方法
で接触還元し、目的化合物を結晶として得た。 mp218-219 ℃（エチルエーテル−ヘキサン） IRスペクトル(KBr)cm-1:3405,3236,2963,1652,1518,148
2,1458,1260,758
【０４６７】
【参考例３１】Ｎ−［２−ｉ−プロピル−６−［（３−
ヒドロキシプロポキシ）メチル］フェニル］−２−（９
Ｈ−キサンテン−９−イル）アセトアミド 参考例２８の化合物を用い、参考例１と同様な方法によ
って目的化合物を結晶として得た。 mp150-151 ℃（エチルエーテル−ヘキサン） IRスペクトル(KBr)cm-1:3238,2960,2867,1651,1527,148
0,1457,1260,754
【０４６８】
【参考例３２】Ｎ−［２−ｉ−プロピル−６−（２−ヒ
ドロキシエチル）オキシメチルフェニル］−２−（９Ｈ
−キサンテン−９−イル）アセトアミド 参考例２８（iv）の化合物及びエチレングリコールを用
い、参考例１（ii）と同様な方法によって、目的化合物
を収率５２％で結晶として得た。 mp153-154 ℃（エーテル−ヘキサン） IRスペクトル(KBr)cm-1:3384,3255,2962,2869,1650,152
2,1478,1457,1258,1116,752
【０４６９】
【参考例３３】Ｎ−［２−ｔ−ブチル−５−（４−シク
ロヘキシル−３−ホルミルブチル）フェニル］−２−
（９Ｈ−キサンテン−９−イル）アセトアミド （i ）Ｎ−［２−ｔ−ブチル−５−（４−シクロヘキシ
ル−３−（メトキシビ ニリデン）ブチルフェニル］−２
−（９Ｈ−キサンテン−９−イル）アセトアミド メトキシメチルトリフェニルホスホニウムクロリド８２
８ｍｇ（２．４２ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン１０
ｍｌ懸濁液を氷冷し、１．８Ｍｎ−ブチルロチウムヘキ
サン溶液１．５１（２．４２ｍｍｏｌ）を３分間で滴下
し同温度で３０分間撹拌した。次いで、実施例１３の化
合物４２２ｍｇ（０．８５ｍｍｏｌ）を加え、反応温度
を室温に戻し、さらに１時間撹拌した。飽和塩化アンモ
ニウム水を加え反応を停止させ、エチルエーテルで抽出
した。抽出液を水で２回、飽和食塩水で１回洗浄し、乾
燥した後、溶媒を留去した。残渣をシリカゲル２５ｇを
用いるカラムクロマトグラフィーに付し、塩化メチレン
−酢酸エチル（１００：３〜５）で溶出される部分を集
めエチルエーテル−ヘキサンで再結晶しビニルエーテル
誘導体２７８ｍｇ（収率６２％）を結晶として得た。 mp117-118 ℃ IRスペクトル(KBr)cm-1:2924,2847,1670,1639,1578,154
1,1529,1481,1458,1257,1213 （ii）（i ）の化合物２７８ｍｇ（０．５０３ｍｍｏ
ｌ）のテトラヒドロフラン８ｍｌ溶液に２Ｎ塩酸２ｍｌ
を加え、５０℃で４時間撹拌した。反応液を室温に戻し
エチルエーテルで希釈し、水で中性になるまで洗浄し
た。飽和食塩水でさらに洗浄した後、乾燥して溶媒を留
去した。残渣をシリカゲル１５ｇを用いるカラムクロマ
トグラフィーに付し、塩化メチレン−酢酸エチル（１０
０：３〜５）で溶出される部分を集めエチルエーテル−
ヘキサンで再結晶し目的化合物２２７ｍｇ（収率８３
％）を得た。 mp121-122 ℃ IRスペクトル(KBr)cm-1:2924,2851,1726,1655,1639,157
6,1527,1479,1458,1419,1363,1298,1257
【０４７０】
【参考例３４】［４−ｔ−ブチル−３−［２−（９Ｈ−
キサンテン−９−イル）アセチルアミノ）フェニル］メ
チルトリフェニルホスホニウムブロミド （ i）Ｎ−［２−ｔ−ブチル−５−ブロモメチルフェニ
ル］−２−（９Ｈ−キサンテン−９−イル）アセトアミ
ド 参考例１４の化合物２．５７ｇ（６．４０ｍｍｏｌ）及
びトリフェニルホスフィン２．０４ｇ（７．７７ｍｍｏ
ｌ）の塩化メチレン２０ｍｌ溶液に四臭化炭素３．１９
ｇ（９．６３ｍｍｏｌ）を加え、室温で４時間撹拌し
た。シリカゲル１００ｇに反応液をチャージし、エチル
エーテル−塩化メチレン（１：９）で溶出して臭化物
２．５２ｇ（８５％）を結晶として得た。 mp229-231 ℃（酢酸エチル） IRスペクトル(KBr)cm-1:3216,1640,1535,1482,1457,141
4,1366,1262,1236,763 （ii）（ i）の化合物２．５２ｇ（５．４２ｍｍｏ
ｌ）、トリフェニルホスフィン１．５８ｇ（６．０２ｍ
ｍｏｌ）のトルエン２５ｍｌ溶液を５時間激しく撹拌し
ながら加熱還流した。室温に戻した後、析出物をロ取し
粉砕した。トルエン、ヘキサンで順次洗浄し、乾燥して
目的化合物３．７１ｇ（収率９０％）を粉末として得
た。 IRスペクトル(KBr)cm-1:3420,1669,1482,1459,1439,125
6,1111,834,753,691
【０４７１】
【参考例３５】１−ベンジルオキシ−５−シクロヘキシ
ル−２−ペンタノン （ i）４−シクロヘキシル−１−（ベンジルオキシメチ
ル）ブチルアルコール ０．６Ｍの３−シクロヘキシルプロピルマグネシウムブ
ロミドエチルエーテル溶液１４ｍｌ（８．６ｍｍｏｌ）
を氷冷し、２−ベンジルオキシアセトアルデヒド１．０
１ｇ（６．７３ｍｍｏｌ）のエチルエーテル６ｍｌ溶液
を３分間で滴下した。同温度で３０分、室温で１０分間
撹拌した後、飽和塩化アンモニウム水溶液を加え反応を
停止させた。反応液をエチルエーテルで希釈し、水、飽
和食塩水で順次洗浄した。乾燥後溶媒を留去し、残渣を
シリカゲル（１５０ｇ）を用いるカラムクロマトグラフ
ィーに付し、酢酸エチル−ヘキサン（１：３）で溶出し
油状物質としてアルコール誘導体１．２７ｇ（収率６８
％）を得た。 IRスペクトル(liquid film)cm-1:3470,3031,1497,1451,
1364,1206,1100,1028,735,699 （ii）（ i）の化合物を参考例１９と同様の方法によっ
て酸化し目的化合物を油状物質として得た。
【０４７２】IRスペクトル(liquid film)cm-1:3032,172
1,1497,1451,1260,1210,1102,1028,737,699
【０４７３】
【参考例３６】３−シクロヘキシルオキシ−１−（ベン
ジルオキシメチル）プロピルアルコール（３６−Ａ）及
び４−シクロヘキシルオキシ−２−ベンジルオキシブチ
ルアルコール（３６−Ｂ） （ i）３−シクロヘキシルオキシプロピルアルコール １，５−ジオキサスピロ［５，５］ウンデカン１．０１
ｇ（６．４７ｍｍｏｌ）の塩化メチレン５ｍｌに１Ｍ水
素化ジイソブチルアルミニウムヘキサン溶液１４．０ｍ
ｌ（１４．０ｍｍｏｌ）を５分間で滴下し、室温で１時
間撹拌した。氷冷し、メタノール２ｍｌを５分間で滴下
することによって反応を停止させた。室温で２０分間撹
拌した後２Ｎ塩酸を加え、沈殿物を溶解させ、エチルエ
ーテルで抽出した。有機層を水、飽和重曹水、飽和食塩
水で順次洗浄し、乾燥した。溶媒を留去し残渣をシリカ
ゲル（２５ｇ）を用いるカラムクロマトグラフィーに付
しエチルエーテル−ヘキサン（３：１）で溶出し油状物
質としてアルコール誘導体７７４ｍｇ（収率７６％）を
得た。 IRスペクトル(liq film)cm-1:3390,1451,1366,1258,109
2,984,967,930,889 （ii）３−シクロヘキシルオキシプロパナール （ i）の化合物を参考例１９と同様の方法によって酸化
しアルデヒド誘導体を油状物質として得た。 IRスペクトル(liquid film)cm-1:2728,1727,1451,1364,
1258,1212,1100,1025,984,889 （iii ）４−シクロヘキシルオキシ−１−ブテン メチルトリフェニルホスホニウムブロミド１．８８ｇ
（５．２６ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン１９ｍｌ懸
濁液を−２０℃に冷却し、１．６Ｍｎ−ブチルリチウム
ヘキサン溶液３．３ｍｌ（５．２８ｍｍｏｌ）を４分間
で滴下した。２５分後に（ii）の化合物７４７ｍｇ
（４．７８ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン５ｍｌ溶液
を３分間で滴下し、同温度で３０分、室温で３０分間撹
拌した。飽和塩化アンモニウム水溶液を加え反応を停止
させ、エチルエーテルで抽出した。抽出液を水、飽和食
塩水で順次洗浄した。乾燥後、溶媒を留去し残渣をシリ
カゲル（２５ｇ）を用いるカラムクロマトグラフィーに
付し、塩化メチレン−ヘキサン（１：１）で溶出しオレ
フィン誘導体４６２ｍｇ（収率６３％）を油状物質とし
て得た。 IRスペクトル(liq film)cm-1:3079,1642,1451,1364,125
8,1107,992,957,913 （iv）４−シクロヘキシルオキシ−２−ヒドロキシブチ
ルアルコール （iii ）の化合物４６２ｍｇ（３．００ｍｍｏｌ）、Ｎ
−メチルモルホリン−Ｎ−オキシド７０２ｍｇ（５．９
９ｍｍｏｌ）のアセトニトリル２０ｍｌと水５ｍｌ溶液
に２％四酸化オスミウム水溶液１．９ｍｌ（０．１５ｍ
ｍｏｌ）を加え、室温で１２時間撹拌した。飽和亜硫酸
ナトリウム水溶液を加え反応を停止させ。酢酸エチルで
抽出した。抽出液を水、２Ｎ塩酸、水、飽和重曹水、飽
和食塩水で順次洗浄し、乾燥した。溶媒を留去し残渣を
シリカゲル（１５ｇ）を用いるカラムクロマトグラフィ
ーに付し酢酸エチルで溶出しジオール誘導体４４３ｍｇ
（収率７８％）を油状物質として得た。 IRスペクトル(liq film)cm-1:3990,1451,1366,1258,109
2,994,951,872,791 （ v）２−フェニル−４−（２−シクロヘキシルエチ
ル）−１，３−ジオキソラン （iv）の化合物４７３ｍｇ（２．５１ｍｍｏｌ）、ベン
ズアルデヒドジメチルアセタール１．１４ｍｌ（７．５
６ｍｍｏｌ）の塩化メチレン１０ｍｌ溶液を氷冷し、ｐ
−トルエンスルホン酸−水和物４３ｍｇ（０．２３ｍｍ
ｏｌ）を加えた。反応温度を室温に戻し２時間３０分撹
拌し、飽和重曹水を加えて反応を停止させた。反応混合
物をエーテルで抽出し、飽和食塩水で洗浄した。乾燥
後、溶媒を留去し、残渣をシリカゲル５０ｇを用いるカ
ラムクロマトグラフィーに付しエーテル−塩化メチレン
（１：９）で溶出し１，３−ジオキソラン誘導体５７８
ｍｇ（収率８３％）を油様状物質として得た。 IRスペクトル(liq film)cm-1:1453,1403,1366,1219,109
6,1026,914,758,699 (vi) (v) で得られた化合物５６０ｍｇ（２．０３ｍｍ
ｏｌ）の塩化メチレン５ｍｌ溶液に、１Ｍ水素化ジイソ
ブチルアルミニウムヘキサン溶液４．５ｍｌ（４．５ｍ
ｍｏｌ）を５分間で滴下し、さら５０分間撹拌した。メ
タノール０．８ｍｌを滴下し反応を停止させ、２Ｎ塩酸
を加えて析出物を溶解させエチルエーテルで抽出した。
抽出液を水、飽和重曹水、飽和食塩水で順次洗浄し、乾
燥した。溶媒を留去して得られる残渣をシリカゲル６０
ｇを用いるカラムクロマトグラフィーに付し、酢酸エチ
ル−塩化メチレン（１：４）溶出して、低極性の二級ア
ルコール（３６−Ａ）４０９ｍｇ（収率７２％）と高極
性の一級アルコール（３６−Ｂ）１３３ｍｇ（収率２４
％）をそれぞれ油状物質として得た。 IRスペクトル（ｌｉｑｕｉｄ ｆｉｌｍ）ｃｍ−１，３
６−Ａ：３４５０，１４５３，１３６４，１２０６，１
１００，１０２６，７３７，６９９；３６−Ｂ：３４４
０，１４５３，１３６４，１２０８，１０９２，１０２
８，７３７，６９９
【０４７４】
【参考例３７】１−ベンジルオキシ−４−シクロヘキシ
ルオキシ−２−ブタノン参考例３６（Ａ）の化合物を用
い、参考例１９と同様の方法により酸化反応を行い、目
的化合物を油状物質として得た。 ＩＲスペクトル(liq film)cm-1:3032,1725,1453,1366,1
258,1209,1105,1026,739,698
【０４７５】
【参考例３８】２−ベンジルオキシ−４−シクロヘキシ
ルオキシブタナール 参考例３６（Ｂ）の化合物を用い、参考例１９同様の方
法により酸化反応を行い、目的化合物を油状物質として
得た。 IRスペクトル(liquid film)cm-1:3032,1734,1453,1366,
1209,1104,1026,951,739,699
【０４７６】
【参考例３９】Ｎ−［２−ｔ−ブチル−５−［２−（オ
キシラン−２−イル）エチル］−２−（９Ｈ−キサンテ
ン−９−イル）アセトアミド ヘキサンで洗浄した５５％水素化ナトリウムの懸濁液６
９０ｍｇ（１５．８ｍｍｏｌ）をジメチルスルホキシド
１０ｍｌに懸濁させ３０分間撹拌した。次いでトリメチ
ルスルホキソニウムヨージド２．６６ｇ（１２．１ｍｍ
ｏｌ）を加え４０℃で１時間撹拌し、さらに参考例１９
の化合物４．５０ｇ（１０．５ｍｍｏｌ）のテトラヒド
ロフラン溶液２５ｍｌを５分間で滴下し１時間撹拌し
た。室温に戻し反応混合物を酢酸エチルで希釈し、水で
数回、さらに飽和食塩水で１回洗浄した。乾燥後、溶媒
を留去し残渣をシリカゲル２５０ｇ用いるカラムクロマ
トグラフィーに付し、塩化メチレン−酢酸エチル（９：
１）で溶出して目的化合物３．００ｇ（収率６５％）を
結晶として得た。 mp156-157 ℃（酢酸エチル−ヘキサン） IRスペクトル（ＫＢｒ）ｃｍ−１：３２６６，２９６
５，１６５５，１６１１，１５７６，１４８１，１４５
８，１４０４，１３０２，１２５４，８２９，７５６
【０４７７】
【参考例４０】Ｎ−［２−ｔ−ブチル−５−［４−シク
ロヘキシル−３−［２−［（ベンジルオキシカルボニ
ル）メチルチオ］アセチルオキシ］ブチル］フェニル］
−２−（９Ｈ−キサンテン−９−イル）アセトアミド 実施例１２の化合物及び２−［（ベンジルオキシカルボ
ニル）メチルチオ］酢酸を用い、参考例２５と同様の方
法によって目的化合物を泡状物質として得た。 ＩＲスペクトル(KBr)cm-1:3275,2923,1733,1660,1481,1
457,1256,1153,1119,760
【０４７８】
【参考例４１】Ｎ−［２−ｔ−ブチル−５−［４−シク
ロヘキシル−３−［２−［（ベンジルオキシカルボニ
ル）メチルスルホニル］アセチルオキシ］ブチル］フェ
ニル］−２−（９Ｈ−キサンテン−９−イル）アセトア
ミド（参考例４１（Ａ））及びＮ−［２−ｔ−ブチル−
５−［４−シクロヘキシル−３−［２−［（ベンジルオ
キシカルボニル）メチルスルフィニル］アセチルオキ
シ］ブチル］フェニル］−２−（９Ｈ−キサンテン−９
−イル）アセトアミド（参考例４１（Ｂ）） 実施例１９４と同様な方法によって、参考例４０の化合
物を用い参考例４１（Ａ）及び（Ｂ）の化合物をそれぞ
れ泡状物質として得た。 IRスペクトル(KBr)cm-1,41-A:3274,2924,1738,1660,148
1,1458,1340,1294,1256,1117,760;41-B:3271,2923,173
2,1660,1481,1457,1257,1118,1058,759
【０４７９】
【参考例４２】Ｎ−［２−ｔ−ブチル−５−［３−（ベ
ンジルオキシカルボニル）メチルオキシカルボニルオキ
シ−４−シクロヘキシルブチル］フェニル］−２−（９
Ｈ−キサンテン−９−イル）アセトアミド 氷冷したピリジン７４μｌ（０．９１ｍｍｏｌ）を含む
テトラヒドロフラン１ｍｌ溶液にトリクロロメチルクロ
ロホーメート５５μｌ（０．４６ｍｍｏｌ）のテトラヒ
ドロフラン１ｍｌ溶液を滴下した。徐々に昇温し、室温
下１時間撹拌した。再び氷冷し、実施例１２の化合物４
００ｍｇ（０．７６ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン３
ｍｌ溶液を滴下し、同温で１時間撹拌した。溶媒を留去
して得られる無色泡状物質を塩化メチレン１ｍｌに溶か
し、α−ヒドロキシ酢酸ベンジルエステル１５１ｍｇ
（０．９１ｍｍｏｌ）の塩化メチレン１．５ｍｌ溶液に
氷冷下滴下した。４，４−ジメチルアミノピリジン１１
０ｍｇ（０．９１ｍｍｏｌ）を加えた後、氷浴を取り除
き、室温下１時間撹拌した。反応液に塩化メチレンで希
釈し、水、飽和食塩水で順次洗浄し、乾燥後溶媒を留去
した。残渣をシリカゲル（７５ｇ）を用い、カラムクロ
マトグラフィーに付し、塩化メチレン−酢酸エチル
（１：９）で溶出し、目的化合物５２２ｍｇ（収率９６
％）を無色泡状物質として得た。 IRスペクトル(KBr)cm-1 :3274,2924,2853,1750,1655,14
80,1458,1422, 1256,1194,758
【０４８０】
【参考例４３】（Ｓ）−Ｎ−［２−ｔ−ブチル−５−
［７−シクロヘキシル−３−（メトキシメチルオキシ）
ヘプチル］フェニル］−２−（９Ｈ−キサンテン−９−
イル）アセトアミド （ｉ） （Ｓ）−［６−ベンジルオキシ−５−（メトキ
シメチルオキシ）ヘキシル］シクロヘキサン シクロヘキシルプロピルマグネシウムブロミドを用い参
考例２３と同様の方法によって得られた。２３（ｉ）と
同様にして得られた（Ｓ）−（１−ベンジルオキシメチ
ル−５−シクロヘキシル）ペンチルアルコール１０ｇ
（３４．４ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド
２００ｍｌ溶液に、トリエチルアミン２５．６ｍｌ（１
８４ｍｍｏｌ）、メトキシメチルクロリド９．３ｍｌ
（１２２ｍｍｏｌ）を加え、８０℃で５時間３０分撹拌
した。減圧下溶媒を留去し残渣に氷−水を加えた後酢酸
エチルで３回抽出した。抽出液を合わせ、飽和食塩水で
洗浄し、乾燥した。溶媒を留去し残渣をシリカゲルを用
いるカラムクロマトグラフィーに付しヘキサン−酢酸エ
チル（９：１）で溶出して、メトキシメチル誘導体１
０．２ｇ（収率８９％）を油状物質として得た。 NMR スペクトル(270MHz,CDCl3)δppm:0.73〜1.80(19H,
m),3.39(3H,s),3.51(2H,d,J=5Hz),3.69〜3.85(1H,m),4.
56(2H,s),4.68(1H,d,J=7Hz),4.79(1H,d,J=7Hz),7.23〜
7.42(5H,m) （ ii ）（Ｓ）−６−シクロヘキシル−２−（メトキシ
メチルオキシ）ヘキシルアルコール 参考例４３（ｉ）で得られた化合物を用い、参考例２３
の(iii) と同様の方法によって目的化合物を油状物質と
して得た。 NMR スペクトル(270MHz,CDCl3)δppm:0.75〜1.8(19H,
m),2.9〜3.2(1H,br.s),3.43(3H,s),3.45〜3.65(3H,m),
4.68(1H,d,J=7Hz),4.74(1H,d,J=7Hz) ( iii)（Ｓ）−２−ｔ−ブチル−５−（３−メトキシメ
チルオキシ−７−シクロヘキシル−１−ヘプテニル）−
１−ニトロベンゼン ４３(ii)の化合物を用い、参考例２３(iv)と同様の方法
により酸化しアルデヒド誘導体とした。これを用いさら
に参考例２３の vと同様の方法によりウィッティヒ反応
を行い、目的のオレフィン誘導体を油状物質として得
た。 （iv）（Ｓ）−２−ｔ−ブチル−５−（３−メトキシメ
チルオキシ−７シクロヘキシルヘプチル）アニリン （iii ）の化合物２．２ｇ（５．２７ｍｍｏｌ）のエタ
ノール４０ｍｌ溶液に１０％Ｐｄ−Ｃ触媒１．５ｇを加
え、水素気流下６時間激しく撹拌した。ロ過して触媒を
除き、触媒をエタノールで洗浄した。洗液とロ液を合わ
せ、溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグ
ラフィーに付しヘキサン−酢酸エチル（９：１）で溶出
してアニリン誘導体１．１６ｇ（収率５７％）を油状物
質として得た。 NMR スペクトル(270MHz,CDCl3)δppm:0.75〜1.9(21H,
m),1.40(9H,s),2.43〜2.70(2H,m),3.41(3H,s),3.59(1H,
quintet,J=6Hz), 4.68(2H,s),6.51(1H,s),6.58(1H,d,J=
8Hz),7.13(1H,d,J=8Hz) (v)(iv) の化合物を用い実施例３５と同様の方法によっ
て、アシル化を行い目的化合物を結晶として得た。 mp71-73 ℃（ヘキサン） IRスペクトル(KBr)cm-1:3221,1639,1577,1535,1535,148
2,1456,1263,1255,1034 NMR スペクトル(270MHz,CDCl3)δppm:0.75〜1.90(21H,
m),2.25〜3.80(4H,m),3.42(3H,s),3.45〜3.70(1H,m),
4.60〜4.82(3H,m),6.90 〜7.46(11H,m)
【０４８１】
【参考例４４】Ｎ−［２−ｔ−ブチル−５−［３−
［（４−ベンジルオキシカルボニルメチル）ベンゾイル
オキシ］−４−シクロヘキシルブチル］フェニル］−２
−（９Ｈキサンテン−９−イル）アセトアミド （ i）４−ヒドロキシメチルフェニル酢酸 ブロモメチルフェニル酢酸９．００ｇ（３９．３ｍｍｏ
ｌ）、水酸化ナトリウム３．１４（７８．６ｍｍｏ
ｌ）、及び酢酸ナトリウム３．５４ｇ（４３．２ｍｍｏ
ｌ）の水４０ｍｌ溶液を１００℃で４時間加熱撹拌し
た。室温に冷却後２Ｎ塩酸で反応液を酸性とし酢酸エチ
ルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄し、乾燥し
た。溶媒を留去し、残渣を酢酸エチル−塩化メチレンか
ら再結晶し３．６０ｇ（収率５５％），mp136-137 ℃の
目的化合物を得た。 IRスペクトル(KBr)cm-1:3304,1703,1520,1421,1408,136
0,1288,1234,1200,1188,1009 （ii）４−ヒドロキシメチルフェニル酢酸ベンジルエス
テル (i) の化合物３．９５ｇ（２３．８ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ
−ジメチルホルムアミド４０ｍｌ溶液に、炭酸ナトリウ
ム２．５２ｇ（２３．８ｍｍｏｌ）及び臭化ベンジル
８．１３ｇ（４７，６ｍｍｏｌ）を加え３時間３０分撹
拌した。エチルエーテルで反応液を希釈し水、飽和食塩
水で洗浄した。乾燥後、溶媒を留去し残渣をシリカゲル
２００ｇを用いるカラムクロマトグラフィーに付し塩化
メチレン−酢酸エチル（１００：５〜１０）で溶出し目
的化合物を５．０３ｇ（収率８２％）油状物質として得
た。 IRスペクトル(liquid film)cm-1:2941,2876,1734,1516,
1499,1456,1423,1377,1336,1259,1221,1149 （iii ）４−ホルミルフェニル酢酸ベンジルエステル （ii）の化合物を用い、参考例１９と同様の方法によっ
て酸化し目的化合物を結晶として得た。 mp54-55 ℃（エチルエーテル−ヘキサン） IRスペクトル(KBr)cm-1:1726,1689,1607,1578,1458,142
5,1383,1338,1225,1192,1169 （iv）４−カルボキシフェニル酢酸ベンジルエステル （iii ）の化合物を用い参考例２１のviと同様な方法に
よって酸化し目的化合物を結晶として得た。 mp123-124 ℃（塩化メチレン−酢酸エチル−ヘキサン） IRスペクトル(KBr)cm-1:1718,1703,1685,1610,1450,142
9,1323,1292,1271,1182,1151 （ v）（iv）の化合物及び実施例１２の化合物を用い、
参考例２５と同様の方法によって目的化合物を泡状物質
として得た。 IRスペクトル(KBr)cm-1:2924,2851,1736,1715,1686,165
5,1612,1578,1522,1479,1458,1273,1257
【０４８２】
【参考例４５】２−メチル−６−［［３−（１−イミダ
ゾル）プロピル］オキシメチル］アニリン （ i）２−メチル−６−メシルオキシメチル−１−ニト
ロベンゼン ２−メチル−６−ヒドロキシメチル−１−ニトロベンゼ
ンを用い参考例１の iと同様の方法でメタンスルホンニ
ル誘導体をｍｐ４８〜５０℃の結晶として得た。 （ii）２−メチル−６−［（３−ヒドロキシプロピル）
オキシメチル］−１−ニトロベンゼン （ i）の化合物を用い参考例１のiiと同様の方法でアル
コール誘導体を油状物質として得た。 NMR スペクトル(270MHz,CDCl3)δppm:1.84(2H,quintet,
J=6Hz), 2.35(3H,s),3.62(2H,t,J=6Hzs),3.75(2H,br.
s),4.56(2H,s),7.2-7.43(3H,m) （iii ）２−メチル−６−［（３−メシルオキシプロピ
ル）オキシメチル］−１−ニトロベンゼン （ii）の化合物を用い、実施例１の iと同様な方法によ
ってメタンスルホン誘導体を油状物質として得た。 NMR スペクトル(270MHz,CDCl3)δppm:2.01(2H,quintet,
J=6Hz), 2.35(3H,s),3.03(3H,s),3.56(2H,t,J=6Hz),4.3
2(2H,t,J=6Hz),4.56(2H,s),7.20-7.42(3H,m) （ iv ）２−メチル−６−［［３−（１−イミダゾリ
ル）プロピル］オキシメチル］−１−ニトロベンゼン （iii ）の化合物を用い実施例１（ii）と同様の方法に
よってイミダゾール誘導体を油状物質として得た。 NMR スペクトル(270MHz,CDCl3)δppm:1.99(2H,quintet,
J=6Hz), 2.37(3H,s),3.38(2H,t,J=6Hz),4.04(2H,t,J=6H
z),4.54(2H,s),6.91(1H,s),7.05(1H,s),7.2-7.42(3H,
m),7.48(1H,s) （ v）２−メチル−６−［［３−（１−イミダゾリル）
プロピル］オキシメチル］アニリン （iv）の化合物を用い参考例４３のivと同様の方法によ
ってニトロの還元を行い目的化合物を油状物質として得
た。 NMR スペクトル:2.01(2H,quintet,J=6Hz), 2.19(3H,s),
3.38(2H,t,J=6Hz),4.04(2H,t,J=6Hz),4.11(2H,br.s),4.
52(2H,s),6.65(1H,t,J=7Hz),6.85(1H,s),6.93(1H,d,J=7
Hz),7.04(1H,s),7.06(1H,D,J=7Hz),7.04(1H,s)
【０４８３】
【参考例４６】Ｎ−［２−ｔ−ブチル−５−［４−シク
ロヘキシル−３−（ｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）
ブチル］フェニル］−２，２−ジメチルドデカンアミド ２，２−ジメチルドデカン酸及び参考例１１(i) と同様
にして得られた２−ｔ−ブチル−５−［４−シクロヘキ
シル−３−（ｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）ブチ
ル］アニリンを用い、実施例２１と同様の方法によって
目的化合物を泡状物質として得た。 NMR スペクトル(270MHz,CDCl3)δｐｐｍ：０．０５（６
Ｈ，ｓ）， ０．８３（９Ｈ，ｓ），０．８５−０．９
６（６Ｈ，ｍ），０．８５−０．９６（６Ｈ，ｍ），
１．１１−１．３５（３０Ｈ，ｍ），１．４０（９Ｈ，
ｓ），１．５８−１．７８（６Ｈ，ｍ），２．５３−
２．６７（２Ｈ，ｍ），３．８０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５Ｈ
ｚ），６．９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．２９
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．３８（１Ｈ，ｓ），
７．５６（１Ｈ，ｓ）
【０４８４】
【参考例４７】Ｎ−［２−ｔ−ブチル−５−［４−シク
ロヘキシル−３−（ｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）
ブチル］フェニル］−６，１１−ジヒドロジベンズ
［ｂ，ｅ］オキセピン−１１−カルボキサミド ６，１１−ジヒドロジベンズ［ｂ，ｅ］オキセピン−１
１−カルボン酸及び参考例１１（ｉ） と同様にして得
られた２−ｔ−ブチル−５−［４−シクロヘキシル−３
−（ｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）ブチル］アニリ
ンを用い実施例２１と同様の方法によって目的を白色結
晶として得た。 IRスペクトル(KBr)cm-1:3276,2925,1648,1520,1447,125
6,1075,835,774,759
【０４８５】
【参考例４８】Ｎ−［２−ｔ−ブチル−５−［４−シク
ロヘキシル−３−（ｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）
ブチル］フェニル］−２−（１−フェニルシクロペンチ
ル）アセトアミド 参考例２１の化合物及び参考例１１(i) と同様にして得
られた２−ｔ−ブチル−５−［４−シクロヘキシル−３
−（ｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）ブチル］アニリ
ンを用いる実施例２１と同様の方法によって目的化合物
を泡状物質として得た。 NMR スペクトル(270MHz,CDCl3)δppm:0.06(6H,s), 0.85
-0.96(6H,m),0.91(9H,s),1.07(9H,s),1.18-1.41(12H,
m),1.57-2.19(5H,m),2.55-2.60(2H,m),2.70(1H,s),3.02
(1H,s),3.78(1H,t,J=6Hz),6.33(1H,s),6.88-7.45(8H,m)
【０４８６】
【参考例４９】リン酸モノ−（Ｓ）−［１−［２−［４
−ｔ−ブチル−３−［２−（９Ｈ−キサンテン−９−イ
ル）アセチルアミノ］フェニル］エチル］−２−シクロ
ヘキシルエチル］ジベンジルエステル 実施例１０２の化合物４２０ｍｇ（０．７９９ｍｍｏ
ｌ）のテトラヒドロフラン５ｍｌ溶液に２Ｍｔ−ブチル
マグネシウムクロリドテトラヒドロフラン溶液０．８６
ｍｌ（１．７２ｍｍｏｌ）を２分間で加え、１０分間さ
らに撹拌した。次いでジベンジルホスホリルクロリド５
５６ｍｇ（１．８７ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン２
ｍｌ溶液を加え１時間撹拌した。飽和塩化アンモニウム
水溶液を加え、反応を終結させ、水を加えた後、酢酸エ
チルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄し、次いで
乾燥し溶媒を留去した。残渣をシリカゲル５０ｇを用い
るカラムクロマトグラフィーに付し酢酸エチル−塩化メ
チレン（１：９）で溶出しガム状の目的酸化物５０５ｍ
ｇ（収率８０％）を得た。 IRスペクトル(film)cm-1:3255,1655,1522,1480,1459,12
56,999,758,696
【０４８７】
【参考例５０】こはく酸（Ｒ）−［１−［２−［４−ｔ
−ブチル−３−［２−（９Ｈ−キサンテン−９−イル）
アセチルアミノ］フェニル］エチル］−４−シクロヘキ
シルブチル］ベンジルエステル 実施例１８９の化合物２６０ｍｇ（０．４７ｍｍｏ
ｌ）、こはく酸モノベンジルエステル１１７ｍｇ（０．
５６ｍｍｏｌ）及びトリフェニルホスフィン１４８ｍｇ
（０．５６ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン５ｍｌ溶液
に、氷冷下ジエチルアゾジカルボン酸０．０９ｍｌ
（０．５６ｍｍｏｌ）を加え、室温に戻して１時間撹拌
した。反応終了後、飽和重曹水を加え、酢酸エチルで抽
出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し乾燥した。溶媒を
留去し残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付
し酢酸エチル−ヘキサン（１：１０〜１：５）で溶出し
少量の不純物を含む画分を得た。再度同一条件でクロマ
トグラフィーを行い、２５８ｍｇ（収率７４％）の目的
化合物を泡状物質として得た。 ［α］D ＝＋5.05°(C=1.11,CHCl3)
【０４８８】
【参考例５１】２−ｔ−ブチル−５−（ヨードメチル）
−１−ニトロベンゼン （i ）２−ｔ−ブチル−５−（メタンスルホニルオキシ
メチル）−１−ニトロベンゼン 参考例１２の化合物を用い、参考例２１−iiと同様な方
法によりメタンスルホニル誘導体とした。 （ii）（i ）で得られた化合物２．００ｇ（６．９６ｍ
ｍｏｌ）のアセトン４０ｍｌ溶液にヨウ化ナトリウム
１．６５ｇ（１１ｍｍｏｌ）を室温下加え、さらに５０
℃で２０分間攪拌した。反応混合物を濾過し、酢酸エチ
ルで結晶を洗浄した。濾液を濃縮し、残渣を再び酢酸エ
チルに溶かして水、チオ硫酸ナトリウム水溶液、食塩水
で順次洗浄した。溶媒を留去し、目的化合物２．１８ｇ
（収率９８％）を結晶として得た。 mp98-99 ℃（塩化メチレン−エーテル−ヘキサン） IRスペクトル(KBr)cm-1:1530,1370,1250,1169,1061,88
6,839,807,627 NMR スペクトル(270MHz,CDCl3)δppm:1.39(9H,s),4.39
(2H,s),7.32(1H,d,J=2Hz),7.44(1H,dd,J=2Hz,8Hz),7.48
(1H,d,J=8Hz)
【０４８９】
【参考例５２】（４−ｔ−ブチル−３−ニトロフェニ
ル）メチルトリフェニルホスホニウム ヨージド 参考例５１の化合物を用い、参考例３４（ii）と同様な
方法によって目的化合物を粉末状物質として得た。本化
合物は精製せず次の反応に用いた。
【０４９０】
【参考例５３】Ｎ−［２−メトキシメチル−６−ホルミ
ルフェニル］−２−（９Ｈ−キサンテン−９−イル）ア
セトアミド （i ）Ｎ−［２−メトキシメチル−６−（ヒドロキシメ
チル）フェニル］−２−（９Ｈ−キサンテン−９−イ
ル）アセトアミド ２−メトキシメチル−６−（ｔ−ブチルジメチルシリル
オキシメチル）−１−ニトロベンゼンを用い、参考例１
４の方法によってアミド誘導体を結晶として得た。 mp 194-194.5℃（塩化メチレン−酢酸エチル） IRスペクトル(KBr)cm-1:3256,1647,1596,1577,1523,148
2,1457,1362,1301,1263,1098,1066,751 （ii）（i ）で得られた化合物を用い、参考例１９と同
様の方法によって酸化し目的化合物を結晶として得た。 mp202.5-203 ℃（塩化メチレン−アセトン） IRスペクトル（ＫＢｒ）ｃｍ−１：３２７０，１６９
８，１６４５，１５９２，１５７８，１５１８，１４８
２，１４５６，１２６４，１２５０，１１１２，７５５
【０４９１】
【参考例５４】Ｎ−［５−（３−ヒドロキシプロピル）
オキシ−２−メチルチオフェニル］−２−（９Ｈ−キサ
ンテン−９−イル）アセトアミド ５−（３−ｔ−ブチルジメチルシリルオキシプロピル）
オキシ−２−メチルチオ−１−ニトロベンゼンを用い、
参考例１４の方法によって目的化合物を結晶として得
た。 ｍｐ１３６−１３７ ℃（酢酸エチル−エーテル−ヘキ
サン） IRスペクトル(KBr)cm-1:3297,1657,1600,1574,1530,148
1,1457,1299,1260,1237,1189
【０４９２】
【参考例５５】Ｎ−［２−エチル−６−〔１−［２−
（９Ｈ−キサンテン−９−イル）アセトキシ］プロピ
ル〕フェニル］−２−（９Ｈ−キサンテン−９−イル）
アセトアミド ２−（９Ｈ−キサンテン−９−イル）酢酸の塩化物を２
−エチル−６−（１−ヒドロキシプロピル）アニリンに
対し２．２当量用いて、実施例２１と同様の反応、後処
理を行い目的化合物を泡状物質として得た。
【０４９３】IRスペクトル（ＫＢｒ）ｃｍ−１：２９６
８，２９３２，２８７６，１７２６，１６５７，１６０
１，１５７６，１４７９，１４５８，１３６３，１３４
２，１２５５
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｃ 323/39 7419−4Ｈ Ｃ０７Ｄ 233/56 233/60 １０３ 311/82 311/90 313/12 405/12 ２３３ Ｃ０７Ｆ 9/09 Ｖ 9155−4Ｈ // Ａ６１Ｋ 31/165 ＡＢＸ 9454−4Ｃ 31/17 9454−4Ｃ 31/215 9454−4Ｃ 31/235 9454−4Ｃ 31/265 9454−4Ｃ 31/335 ＡＤＮ 9454−4Ｃ 31/35 ＡＥＤ 9454−4Ｃ 31/415 9454−4Ｃ 31/535 9454−4Ｃ 31/645 9454−4Ｃ Ｃ１２Ｎ 9/99 (Ｃ０７Ｄ 405/12 233:00 311:00） (72)発明者 石原 貞夫 東京都品川区広町１丁目２番58号 三共株 式会社内 (72)発明者 斎藤 冨士夫 東京都品川区広町１丁目２番58号 三共株 式会社内 (72)発明者 小池 博之 東京都品川区広町１丁目２番58号 三共株 式会社内 (72)発明者 古賀 貞一郎 東京都品川区広町１丁目２番58号 三共株 式会社内 (72)発明者 北沢 栄一 東京都品川区広町１丁目２番58号 三共株 式会社内 (72)発明者 古源 寛 東京都品川区広町１丁目２番58号 三共株 式会社内 (72)発明者 早川 市郎 東京都品川区広町１丁目２番58号 三共株 式会社内

Claims (1)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】一般式 【化１】 ｛式中、Ｒ1 は炭素数３乃至２０のアルキル基、又は、
    下記α群から選択される基（α群中、Ｒ5 は炭素数１乃
    至１５個のアルキル基を示し、ｍは１乃至４の整数を示
    し、α群の基が芳香環を有する場合には、その芳香環上
    に下記γ群から選択される置換基を有していてもよい）
    を示し、 Ｒ2 は水素原子、又は、炭素数１乃至１０個
    のアルキル基を示し、 Ｒ3 は炭素数１乃至１０個のア
    ルキル基、炭素数１乃至１０個のアルコキシ基、炭素数
    １乃至１０個のアルキルチオ基、炭素数１乃至１０個の
    アルキルスルフィニル基、炭素数１乃至１０個のアルキ
    ルスルフォニル基、下記γ群から選択される置換基を有
    していてもよいフェニルチオ基、下記γ群から選択され
    る置換基を有していてもよいフェニルスルフィニル基、
    下記γ群から選択される置換基を有していてもよいフェ
    ニルスルフォニル基、又は、炭素数１乃至６個のアルコ
    キシ部分及び炭素数１乃至４個のアルキル部分からなる
    アルコキシアルキル基を示し、 Ｒ4 は下記β群から選
    択される基［β群中、Ａ1 は単結合又は炭素数１乃至４
    個のアルキレン基を示し、Ａ2 は単結合又は炭素数１乃
    至６個のアルキレン基を示し、Ａ3 、Ａ3a、Ａ4 及びＡ
    5 は同一又は異なって単結合又は二重結合で中断されて
    いてもよい炭素数１乃至１０個のアルキレン基（但し、
    Ａ3 、Ａ4 及びＡ5 の炭素数の合計並びにＡ3a、Ａ4 及
    びＡ5 の炭素数の合計は１０以下である）を示し、Ｒ6
    は炭素数１乃至４個のアルキル基、環上に下記γ群から
    選択される置換基を有していてもよい員環数３乃至９の
    シクロアルキル基又は環上に下記γ群から選択される置
    換基を有していてもよい炭素数６乃至１０個のアリール
    基を示し、 Ｒ7 は水素原子、ベンジル基、ホスフォノ基又は一般式 【化２】 で示される基（式中、ｚ 1 は０又は１を示し、ｚ 2 は
    ０、１又は２を示し、Ｘは酸素原子、硫黄原子、スルフ
    ィニル基、スルフォニル基又はフェニレン基を示し｛但
    し、ｚ 2 が２のときは、Ｘの少なくとも１つはフェニレ
    ン基である｝、ｚ 3は０又は１乃至４の整数を示し、Ｒ8
    はカルボキシ基、フェニル基、ＮＲ9 Ｒ10基｛Ｒ9 及
    びＲ10は同一又は異なって水素原子又は炭素数１乃至４
    個のアルキル基を示す｝、あるいは、酸素原子｛環上の
    炭素原子といっしょにカルボニル基を形成する場合に限
    る｝又は炭素数１乃至４個のアルキル基で置換されてい
    てもよく、かつ、１乃至２個の酸素原子又は窒素原子を
    含んだ５又は６員環のヘテロシクリル基を示す）を示
    し、ｎ 2 は０又は１を示し、Ｍは酸素原子、硫黄原子、
    スルフィニル基又はスルフォニル基を示す］を示し、ｎ
    1 は０又は１を示す。但し、Ｒ4 がβ群の式（ＶＩ）又
    は（ＶＩＩＩ）の場合には、該基に存在するイミダゾリ
    ル基又はベンズイミダゾリル基が、δ群から選択される
    置換基を有していてもよい。また、Ｒ4 がβ群の式（Ｖ
    ＩＩ）、（ＩＸ）、（Ｘ）又は（ＸＩ）の場合には、Ｒ
    1 はアルキル基ではない。さらに、ｎ2 が１のとき、Ａ
    4 は単結合又はメチレンではない。｝で表される化合物
    及びその塩。 ［α群］ 【化３】 ［β群］ 【化４】 ［γ群］炭素数１乃至４個のアルキル基、炭素数１乃至
    ４個のアルコキシ基、ハロゲン原子。 ［δ群］炭素数１乃至４個のアルキル基、上記γ群から
    選択される置換基を有していてもよいフェニル基。
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