KR950000659A - 항-고콜레스테롤혈증 활성을 갖는 아미드 및 우레아 유도체, 그의 제조방법 및 그의 치료학적 용도 - Google Patents

항-고콜레스테롤혈증 활성을 갖는 아미드 및 우레아 유도체, 그의 제조방법 및 그의 치료학적 용도 Download PDF

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아끼라 요시다
고조 오다
사다오 이시하라
히로유끼 고이께
데이이찌로 고가
에이이찌 기따자와
다끼시 가사이
후지오 사이또
히로시 고겐
이찌로 하야까와
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가와무라 요시부미
상꾜 가부시끼가이샤
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Abstract

하기 식(Ⅰ)의 화합물 및 그의 약학상 허용가능한 염 및 이들 화합물의 제조방법과 고콜레스테롤혈중 및 동맥경화중의 예방치료에의 용도.
(상기 식중, R¹은 알킬기 또는 하기 식(Ⅱ),(Ⅲ),(Ⅳ) 또는 (Ⅴ)의 기:
이고 ; R², R³, R⁴및 R5은 각각 수소 또는 각종 유기 기이다]

Description

항-고콜레스테롤혈증 활성을 갖는 아미드 및 우레아 유도체, 그의 제조방법 및 그의 치료학적 용도
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (31)

  1. 하기 식(Ⅰ)의 화합물 및 그의 약학상 허용가능한 염.
    [식기 식중, R¹은 탄소수 1∼20 알킬기 또는 하기 식(Ⅱ),(Ⅲ),(Ⅳ) 또는 (Ⅴ)의 기;
    (식중, R5는 탄소수 1∼15의 알킬기이고 ; m은 1∼4의 정수이며 ; R¹로 표시되는 상기 기의 방향족 고리는 비치환되었거나 이하 정의되는 치환기 α로 구성된 군에서 선택된 1종 이상의 치환기로 치환된다)이고 ; R²은 수소원자 또는 탄소수 1∼10의 알킬기이며 ; R3은 탄소수 1∼3의 알킬기, 탄소수 1∼10의 알콕시기, 탄소수 1∼10의 알킬티오기, 탄소수 1∼10의 알킬술피닐기, 탄소수1∼10의 알킬술포닐기, 페닐티오기(여기서, 페닐부분은 비치환되거나 이하 정의되는 치환기 α로 구성된 군에서 선택된 치환기 1종 이상으로 치환됨) 페닐술포닐(여기서, 페닐부분은 비치환되거나 이하 정의되는 치환기 α로 구성된 군에서 선택된 치환기 1종 이상으로 치환됨) 페닐술포닐(여기서, 페닐부분은 비치환되거나 이하 정의되는 치환기 α로 구성된 군에서 선택된 치환기 1종 이상으로 치환됨) 또는 알콕시알킬기(여기서, 알콕시 부분은 탄소수 1∼6이며 알킬 부분은 탄소수 1∼4)이고 ; R⁴은 하기 식(Ⅵ),(Ⅶ),(Ⅷ),(Ⅸ),(Ⅹ) 또는 (XI)의 기 :
    (식중, A1은 단일결합 또는 탄소수 1∼4의 알킬렌기이며 ; A3, 은 단일결합 또는 탄소수 1~6의 알킬렌기이며, A3, A3a, A4및 A5은 각각 포화되거나 탄소-탄소 이중결합을 포함할 수 있는 탄소수 1∼10의 알킬렌기 및 단일결합으로 구성된 군에서 선택되며, 단 A3, A4및 A5의 총 탄소수 및 A3a, A4및 A5의 총 탄소수는 10을 초과하지 않고 R6은 탄소수 1∼6의 알킬기, 하나 이상의 지방족 탄소고리형 고리에 3∼9개 탄소원자를 갖는 시클로알킬기(여기서, 고리는 비치환되거나 이하 정의되는 치환기 α로 구성된 군에서 선택된 치환기 1종 이상으로 치환됨) 또는 이하 정의되는 아릴기이며 ; 식(Ⅵ) 및 (Ⅷ)의 기에서 이미다졸릴 및 벤즈이미다졸릴기는 비치환되거나 이하 정의되는 치환기 β로 구성된 군에서 선택된 치환기 1종이상으로 치환될 수 있고 ; R7은 수소원자, 벤질기, 포스포노기 또는 하기 식Ⅶ)의 기 ;
    (식중, z1은 0 또는 1이고 ; z2은 0,1 또는 2이며 ; X는 산소 또는 황 원자 또는 술피닐, 술포닐 또는 페닐렌기이고, 단 z2가 2일 경우 적어도 하나의 X는 페닐렌기이고 ; z3은 0 또는 1∼4의 정수이며 ; R8은 카르복시기, 페닐기, 식 -NR9R10(식중, R9및 R10은 각각 수소원자 및 탄소수 1∼4의 알킬기로 구성된 군에서 선택된다)의 기, 또는 고리원자수 5∼6의 복소환기(이중 1 또는 2개의 고리원자는 산소 및 질소원자로 구성된군에서 선택된 헤테로원자이고, 상기 복소환기는 비치환되거나 탄소원자가 산소원자 또는 탄소수 1∼4의 알킬기로 치환된)이고 ; 식 (CH2)z¹및 (CH2)z³의 기는 비치환되거나 탄소원자가 탄소수 1∼4의 알킬기 또는 식 -NR9R10(식중, R9및 R10)은 상기 정의된 바와 같다)의 기로 치환되며 ; n²은 0 또는 1이고 ; M은 산소원자, 황원자, 술피닐기 또는 술포닐기이며 ; n¹은 0 또는 1이고 ; 치환기 α는 탄소수 1∼4의 알킬기, 탄소수 1∼4의 알콕시기 및 할로겐 원자로 구성된 군에서 선택되며 ; 치환기 β는 탄소수 1∼4의 알킬기, 및 비치환기되거나 상기 치환기 α로 구성된 군에서 선택된 치환기 1종 이상으로 치환된 페닐기로 구성된 군에서 선택되고 ; 아릴기는 비치환되거나 상기 치환기 α로 구성된 군에서 선택된 치환기 1종 이상으로 치환된 탄소수 6∼10의 방향족 탄소고리기이며 ; 단, R4가 식 (Ⅶ),(Ⅸ),(Ⅹ)또는 (XI)의 기인 경우 R1은 알킬기로 나타내지 않으며, n²가 1인 경우 A4은 단일결합을 나타내지 않고, n¹가 0이고 R3은 에틸이고 R4은 2-아세틸기인 경우 R1은 메틸기를 나타내지 않는다].
  2. 제 1 항에 있어서, R1가 하기식(Ⅱ) 또는 (Ⅳ)의 기이고, n¹가 0인 식(Ⅰ)의 화합물 및 그의 염.
    [상기 식중, 방향족 고리는 비치환되거나 제 1 항에서 정의된 치환기 α로 구성된 군에서 선택된 치환기 1종 이상으로 치환되며 ; m은 제 1 항에서 정의된 바와 같다].
  3. 제 1 항에 있어서, R1가 제 1 항에서 정의된 바와 같은 식(Ⅱ)의 기이고, 방향족 고리가 비치환된 식(Ⅰ)의 화합물 및 그의 염
  4. 제 1 항에 있어서, R3가 탄소수 1∼10의 알킬기, 탄소수 1∼10의 알킬티오기 또는 탄소수 1∼10의 알콕시기인 식(Ⅰ)의 화합물 및 그의 염.
  5. 제 1 항에 있어서, R3가 탄소수 1∼6의 알킬리, 탄소수 1∼6의 알킬티오기 또는 탄소수 1∼6의 알콕시기인 식(Ⅰ)의 화합물 및 그의 염.
  6. 제 1 항에 있어서, R4가 제 1 항에서 정의된 바와 같은 식(Ⅵ),(Ⅶ) 또는 (Ⅹ) (식중, M은 산소원자)의 기인 식(Ⅰ)의 화합물 및 그의 염.
  7. 제 1 항에 있어서, n²가 1이고, R4가 제 1 항에서 정의된 바와 같은 식(Ⅵ)(식중, A1및 A2의 총 탄소 수는 2∼4)의 기인 식(Ⅰ)의 화합물 및 그의 염.
  8. 제 1 항에 있어서, n²가 0이고, R4가 제 1 항에서 정의된 바와 같은 식 (Ⅵ)(식중, A1및 A2)의 총 탄소수는 1∼3)의 기인 식(Ⅰ)의 화합물 및 그의 염.
  9. 제 1 항에 있어서, R4가 제 1 항에서 정의된 바와 같은 식(Ⅶ)(식중, A3,A4및 A5의 총 탄소수는 1∼6)의 기이고, R6가 탄소수 1∼6의 알킬기 또는 탄소수 3∼7의 시클로알킬기인 식(Ⅰ)의 화합물 및 그의 염.
  10. 제 1 항에 있어서, R4가 제 1 항에서 정의된 바와 같은 식(Ⅶ)(식중, A3, A4및 A5의 총 탄소수는 1∼6)의 기이고, R7가 수소원자 또는 제 1 항에서 정의된 바와 같은 식(XVI), (XXIV, (XXV 또는 (XXX)의 기인 식(1)의 화합물 및 그의 염.
  11. 제 1 항에 있어서, R4가 제 1 항에서 정의된 바와 같은 식(VII)(식중, A3,A4및 A5의 총 탄소수는 1∼6)의 기이고, R가 비치환된 시클로헥실기인 식(Ⅰ)의 화합물 및 그의 염.
  12. 제 1 항에 있어서, R4가 제 1 항에서 정의된 바와 같은 식(Ⅹ)(식중, A3,A4및 A5의 총 탄소수는 1∼6)의 기이고, R6가 탄소수 1∼6의 알킬기 또는 탄소수 3∼7의 시클로알킬기인 식(Ⅰ)의 화합물 및 그의 염.
  13. 제 1 항에 있어서, R4가 제 1 항에서 정의된 바와 같은 식(Ⅹ)(식중, A3,A4및 A5의 총 탄소수는 1∼6)의 길이고, R7가 수소원자 또는 제 1 항에서 정의된 바와 같은 식(XVI),(XVIV), (XXV) 또는 (XXX)의 기인 식(Ⅰ)의 화합물 및 그의 염.
  14. 제 1 항에 있어서, R4가 제 1 항에서 정의된 바와 같은 식(Ⅹ)(식중, A3,A4및 A5의 총 탄소수는 1∼6)의 기이고, R6가 비치환된 시클로헥실기인 식(Ⅰ)의 화합물 및 그의 염.
  15. 제 1 항에 있어서, R1가 하기 식(Ⅱ) 또는 (Ⅳ)의 기이고, n¹가 0이며, R3가 탄소수 1∼10의 알킬기, 탄소수 1∼10의 알킬티오기 또는 탄소수 1∼10의 알콕시기인 식(Ⅰ)의 화합물 및 그의 염.
    [상기 식중, 방향족 고리는 비치환되거나 제 1 항에서 정의된 바와 같은 치환기 α로 구성된 군에서 선택된 치환기 1 종 이상으로 치환되고 ; m은 제 1 항에서 정의된 바와 같다]
  16. 제 1 항에 있어서, R1가 하기 식(Ⅱ) 또는 (IV)의 기이고, n¹가 0이며, R3가 탄소수 1∼6의 알킬티오가 또는 탄소수 1∼6의 알콕시기인 식(Ⅰ)의 화합물 및 그의 염.
    [상기 식중, 방향족 고리는 비치환되거나 제 1 항에서 정의된 바와 같은 치환기 α로 구성된 군에서 선택된 치환기 1종 이상으로 치환되고 ; m은 제 1 항에서 정의된 바와 같다]
  17. 제 1 항에서 있어서, R1가 제 1 항에서 정의된 바와 같은 식(Ⅱ)의 기이고, 방향족고리는 비치환된 것이며, R3가 탄소수 1∼10의 알킬기, 탄소수 1∼10의 알킬티오기 또는 탄소수 1∼10의 알콕시기인 식(Ⅰ)의 화합물 및 그의 염.
  18. 제 1 항에서 있어서, R1가 제 1 항에서 정의된 바와 같은 식(Ⅱ)의 기이고, 방향족 고리는 비치환된 것이며, R3가 탄소수 1∼6의 알킬기, 탄소수 1∼6의 알킬티오기 또는 탄소수 1∼6의 알콕시기인 식(Ⅰ)의 화합물 및 그의 염.
  19. 제 1 항에 있어서, R1가 식(Ⅱ)의 기이고 방향족 고리는 비치환된 것이며 ; R3가 탄소수 1∼6의 알킬기, 탄소수 1∼6의 알킬티오기 또는 탄소수 1∼6의 알콕시기이고 ; R4가 제 1 항에서 정의된 바와 같은 식(Ⅵ),(Ⅶ) 또는 (Ⅹ)(식중, M은 산소원자)의 기인 식(Ⅰ)의 화합물 및 그의 염.
  20. 제 1 항에 있어서, R1가 식(Ⅱ)의 기이고 방향족 고리는 비치환된 것이며 ; R3가 탄소수 1∼6의 알킬기, 탄소수 1∼6의 알킬티오기 또는 탄소수 1∼6의 알콕시기이고 ; R4가 제 1 항에서 정의된 바와 같은 식(Ⅵ),(Ⅶ) 또는 (Ⅹ)(식중, M은 산소원자)의 기이며 ; n²가 1인 경우 R4가 제 1 항에서 정의된 바와 같은 식(Ⅵ)(식중, A1및 A2의 총 탄소수는 2∼4)의 기인 식(Ⅰ)의 화합물 및 그의 염.
  21. 제 1 항에 있어서, R1가 제 1 항에서 정의된 바와 같은 식(Ⅱ)의 기이고 방향족 고리는 비치환된 것이며 ; R3가 탄소수 1∼6의 알킬기, 탄소수 1∼6의 알킬티오기 또는 탄소수 1∼6의 알콕시기이고 ; R4가 제 1 항에서 정의된 바와 같은 식(Ⅵ),(Ⅶ) 또는 (Ⅹ)(식중 M은 산소원자)의 기이며 ; n²가 0인 경우 R4은 제 1 항에서 정의된 바와 같은 식(Ⅵ)(식중 A1및 A2의 총 탄소수는 1∼3)의 기인 식(Ⅰ)의 화합물 및 그의 염.
  22. 제 1 항에 있어서, R1가 제 1 항에서 정의된 바와 같은 식(Ⅱ)의 기이고 방향족 고리는 비치환된 것이며 ; R3가 탄소수 1∼6의 알킬기, 탄소수 1∼6의 알킬티오기 또는 탄소수 1∼6의 알콕시기이고 ; R4가 제 1 항에서 정의된 바와 같은 식(Ⅶ)(식중, A3, A4및 A5의 총 탄소수는 1∼6이고 ; R6은 탄소수 1∼6의 알킬기 또는 탄소수 3∼7의 시클로알킬기)의 기인 식(Ⅰ)의 화합물 및 그의 염.
  23. 제 1 항에 있어서, R1가 제 1 항에서 정의된 바와 같은 식(Ⅱ)의 기이고 방향족 고리는 비치환된 것이며 ; R3가 탄소수 1∼6의 알킬기, 탄소수 1∼6의 알킬티오기 또는 탄소수 1∼6의 알콕시기이고 ; R4가 제 1 항에서 정의된 바와 같은 식(Ⅹ)(식중, A3,A4및 A5의 총 탄소수는 1∼6이고 ; R6은 탄소수 1∼6의 알킬기 또는 탄소수 3∼7의 시클로알킬기)의 기인 식(Ⅰ)의 화합물 및 그의 염.
  24. 제 1 항에 있어서, R1가 제 1 항에서 정의된 바와 같은 식(Ⅱ)의 기이고 방향족 고리는 비치환된 것이며 ; R3가 탄소수 1∼6의 알킬기, 탄소수 1∼6의 알킬티오기 또는 탄소수 1∼6의 알콕시기이고 ; R4가 제 1 항에서 정의된 바와 같은 식(Ⅶ)(식중, A3,A4및 A5의 총 탄소수는 1∼6이고 ; R7은 수소원자 또는 하기 식(XVI), (XXIV), (XXV) 또는 (XXX)의 기인 식(Ⅰ)의 화합물 및 그의 염.
  25. 제 1 항에 있어서, R1가 제 1 항에서 정의된 바와 같은 식(Ⅱ)의 기이고 방향족 고리는 비치환된 것이며 ; R3가 탄소수 1∼6의 알킬기, 탄소수 1∼6의 알킬티오기 또는 탄소수 1∼6의 알콕시기이고 ; R4가 제 1 항에서 정의된 바와 같은 식(Ⅹ)(식중, A3,A4및 A5의 총 탄소수는 1∼6이고 ; R7은 수소원자 또는 제24항에서 정의된 바와 같은 식(XVI), (XXIV), (XXV) 또는 (XXX)의 기인 식(Ⅰ)의 화합물 및 그의 염.
  26. 제 1 항에 있어서, R1가 제 1 항에서 정의된 바와 같은 식(Ⅱ)의 기이고 방향족 고리는 비치환된 것이며 ; R3가 탄소수 1∼6의 알킬기, 탄소수 1∼6의 알킬티오기 또는 탄소수 1∼6의 알콕시기이고 ; R4가 제 1 항에서 정의된 바와 같은 식(Ⅶ)(식중, A3,A4및 A5의 총 탄소수는 1∼6이고 ; R6은 비치화노딘 시클로헥실기)의 기인 식(Ⅰ)의 화합물 및 그의 염.
  27. 제 1 항에 있어서, R1가 제 1 항에서 정의된 바와 같은 식(Ⅱ)의 기이고 방향족 고리는 비치환된 것이며 ; R3가 탄소수 1∼6의 알킬기, 탄소수 1∼6의 알킬티오기 또는 탄소수 1∼6의 알콕시기이고 ; R4가 제 1 항에서 정의된 바와 같은 식(Ⅹ)(식중, A3,A4및 A5의 총 탄소수는 1∼6이고 ; R6은 비치환된 시클로헥실기)의 기인 식(Ⅰ)의 화합물 및 그의 염.
  28. 제 1 항에 있어서, R1가 (9H-크산텐-9-일)메틸기이고 ; n¹가 0이며 ; R3가 메틸티오 이소프로필티오, 이소프로필 또는 t-부틸기이고; R4가 하기 식(Ⅵa),(Ⅶa) 또는 (Ⅸa) ;
    (식중, R6')은 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 페닐기, 2-메틸페닐기, 2-클로로페닐기 또는 4-클로로페닐기이고 ; R7'은 3-카르복시프로피오닐기, 2-카르복시벤조일기 또는 아미노아세킬기이며 ; A1'은 메틸렌기이고 ; A2'은 탄소수 2∼4의 알킬렌기이며 ; A3'은 단일결합이거나 이중결합에 의해 차단될 수 있는 탄소수 1∼3의 알킬렌기(특히 메틸렌기 또는 에틸렌기)이고 ; A4'은 단일결합이거나 이중결합에 의해 차단될 수 있는 탄소수 1∼5의 알킬렌기이며 ; 식(Ⅰ)의 화합물의 벤젠고리상의 R4의 결합부위는 아미노기에 대하여 오르토 위치이고 R3에 대하여 메타-위치이거나, 아미노기에 대하여 메타-위치이고 R3에 대하여 파라-위치이다)의 기인 식(Ⅰ)의 화합물 및 그의 염.
  29. 제 1 항에 있어서, 하기 화합물로 구성된 군에서 선택된 화합물 : N-[2-t-부틸-5-(5-시클로헥실-3-히드록시펜틸)페닐]-2-(9H-크산텐-9-일)아세트아미드; N-[2-t-부틸-5-(4-시클로헥실-3-히드록시부틸)페닐]-2-(9H-크산텐-9-일)아세트아미드; N-[2-t-부틸-5-(6-시클로헥실-3-히드록시헥틸)페닐]-2-(9H-크산텐-9-일)아세트아미드; N-[2-t-부틸-5-(7-시클로헥실-3-히드록시헵틸)페닐]-2-(9H-크산텐-9-일)아세트아미드; N-[2-t-부틸-5-(3-시클로헥실-3-히드록시프로필)페닐]-2-(9H-크산텐-9-일)아세트아미드; N-[2-t-부틸-5-(2-시클로헥실-1-히드록시에틸)페닐]-2-(9H-크산텐-9-일)아세트아미드; N-[2-t-부틸-5-(6-시클로펜틸-3-히드록시헥실)페닐]-2-(9H-크산텐-9-일)아세트아미드; 1-(2-{4-t-부틸-3-[2-(9H-크산텐-9-일)아세트아미드]페닐}에틸)-2-시클로헥실에틸 소듐 숙시네이트; 1-(2-{4-t-부틸-3-[2-(9H-크산텐-9-일)아세트아미드]페닐}에틸)-2-시클로헥실프로필 소듐 숙시네이트; 소듐 1-(2-{4-t-부틸-3-[2-(9H-크산텐-9-일)아세트아미드]페닐}에틸)-2-시클로헥실펜틸 소듐 숙시네이트; N-{2-[3-(1-이미다졸릴)프로폭시]메틸-6-메틸티오페닐}-2-(9H-크산텐-9-일) 아세트아미드 히드로클로라이드; N-{2-[3-(1-이미다졸릴)프로폭시]메틸-6-메틸티오페닐}-2-(9H-크산텐-9-일) 아세트아미드 N-{2-[3-(1-이미다졸릴)프로폭시]메틸-6-부틸페닐}-2-(9H-크산텐-9-일)아세트아미드 히드로클로라이드 : α-1-(2-(4-t-부틸-3-[2-(9H-크산텐-9-일)아세트아미도]페닐}에틸)-2-시클로헥실에틸 카르복시메틸티오아세테이트의 나트륨염 ; N-[2-t-부틸-5-{3-[2-(1-이미다졸릴)아세톡시]-4-시클로헥실부틸}페닐)-2-(9H-크산텐-9-일) 아세트아미드 히드로클로라이드 ; N-[2-t-부틸-5-{3-[2-(카르복시메톡시)아세톡시]-4-시클로헥실부틸}페닐)-2-(9H-크산텐-9-일) 아세트아미드의 나트륨염 ; N-[2-t-부틸-5-(7-시클로헥실-[3-[2-(카르복시메톡시)아세특시]헵틸}페닐)-2-(9H-크산텐-9-일) 아세트아미드의 나트륨염 ; N-[2-t-부틸-5-[4-시클로헥실-2-(히드록시메틸)부틸]페닐-2-(9H-크산텐-9-일) 아세트아미드 나트륨염 ; N-[2-t-부틸-5-[4-[2-시클로헥실에톡시)-3-히드록시부틸)페닐]-2-(9H-크산텐-9-일) 아세트아미드 ; N-[2-t-부틸-5-(5-시클로헥실옥시-3-히드록시펜틸)페닐]-2-(9H-크산텐-9-일) 아세트아미드 ; N-[2-t-부틸-5-{4-[2-시클로헥실에톡시-3-[2-1-아미다졸릴)아세특시]부틸}페닐)-2-(9H-크산텐-9-일) 아세트아미드 히드로클로라이드 ; N-{2-t-부틸-5-(3-[2-(카르복시메톡시)아세톡시]-5-시클로헥실옥시펜틸}페닐)-2-(9H-크산텐-9-일) 아세트아미드의 나트륨염 ; N-{2-t-부틸-5-[(2-에틸-1-이미다졸릴)메틸]페닐}-2-(9H-크산텐-9-일) 아세트아미드 ; 및 그의 약학상 허용가능한 염.
  30. 유효량의 제 1 항 내지 제29항중 어는 한 항의 식(Ⅰ)의 화합물 또는 그의 약학상 허용가능한 염을 약학상 허용가능한 담체 또는 희석제와의 혼합물로 함유함을 특징으로 하는 고콜레스텔롤혈증 또는 동맥경화증의 예방치료용 조성물.
  31. 유효량의 제 1 항 내지 제29항중 어느 한 항의 식(Ⅰ)의 화합물 또는 그의 약학상 허용가능한 염을 포유동물에 투여함을 특징으로 하는 포유동물의 고콜레스테롤혈증 또는 동맥경화증의 예방 치료법.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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