JPH0768221B2 - １，３―ジメチル‐２―イミダゾリジノンの精製方法 - Google Patents
１，３―ジメチル‐２―イミダゾリジノンの精製方法Info
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- JPH0768221B2 JPH0768221B2 JP1027373A JP2737389A JPH0768221B2 JP H0768221 B2 JPH0768221 B2 JP H0768221B2 JP 1027373 A JP1027373 A JP 1027373A JP 2737389 A JP2737389 A JP 2737389A JP H0768221 B2 JPH0768221 B2 JP H0768221B2
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-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
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- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
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- Catalysts (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、1,3−ジメチル−２−イミダゾリジノン（以
下DMIと略す）の精製方法に関する。さらに詳しくは、
複合塩と接触させる事により、DMI中に分有されるプロ
トン性不純物を分離除去するDMIの精製方法に関する。
下DMIと略す）の精製方法に関する。さらに詳しくは、
複合塩と接触させる事により、DMI中に分有されるプロ
トン性不純物を分離除去するDMIの精製方法に関する。
窒素を含む５員環化合物であるDMIは、低毒性の優れた
特性を持つ高沸点、非プロトン性極性化合物である事か
ら種々の反応溶媒として利用されている。
特性を持つ高沸点、非プロトン性極性化合物である事か
ら種々の反応溶媒として利用されている。
DMIの製造法は、特開昭57-175170、特開昭61-172862等
に開示されており、最終的に蒸留によって高純度のDMI
が得られ、市販されている。
に開示されており、最終的に蒸留によって高純度のDMI
が得られ、市販されている。
しかしながら、上記のような高純度の市販DMIであって
も、ビュウレット、尿素、アセトアミド、Ｎ−メチルホ
ルムアミド（以下NMFと略す）のような副生成物のプロ
トン性化合物が不純物として50〜1000ppm含まれてお
り、それらは、DMIの製造条件、あるいはその後の蒸留
条件によって各々の含有量が異なる。
も、ビュウレット、尿素、アセトアミド、Ｎ−メチルホ
ルムアミド（以下NMFと略す）のような副生成物のプロ
トン性化合物が不純物として50〜1000ppm含まれてお
り、それらは、DMIの製造条件、あるいはその後の蒸留
条件によって各々の含有量が異なる。
これら市販のDMIを用い、例えばイソシアナート類のよ
うに、プロトン性化合物とすぐに反応してしまう原料を
用いる反応の場合は、満足出来る結果が得られない事が
ある。
うに、プロトン性化合物とすぐに反応してしまう原料を
用いる反応の場合は、満足出来る結果が得られない事が
ある。
特に、通常市販されているDMIを、例えば、イソシアネ
ート類の重合反応溶媒として使用した場合、DMI中のプ
ロトン性不純物がイソシアナート基と反応し、重合停止
剤として働くため、望ましい高重合度のポリマーを安定
して得ることは出来ない。
ート類の重合反応溶媒として使用した場合、DMI中のプ
ロトン性不純物がイソシアナート基と反応し、重合停止
剤として働くため、望ましい高重合度のポリマーを安定
して得ることは出来ない。
従って、そのような場合には、DMI中に含有されている
プロトン性不純物を極力除去する必要がある。これ迄知
られているDMIの精製方法としては、蒸留分離法が挙げ
られるが前述した不純物はDMIと同等の蒸気圧を有して
おり、ほぼ完全に分離する事は困難である。
プロトン性不純物を極力除去する必要がある。これ迄知
られているDMIの精製方法としては、蒸留分離法が挙げ
られるが前述した不純物はDMIと同等の蒸気圧を有して
おり、ほぼ完全に分離する事は困難である。
事実、通常市販のDMIを更に、蒸留精製を行った場合、
多段蒸留塔で還流比を大きくした精製蒸留を行わない限
り、微量に含まれるこれらの不純物を完全に分離除去す
る事は困難であった。
多段蒸留塔で還流比を大きくした精製蒸留を行わない限
り、微量に含まれるこれらの不純物を完全に分離除去す
る事は困難であった。
また、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ
金属水酸化物や、H2SO4、リン酸、ショウ酸等の酸を添
加した後、蒸留精製を試みても添加剤の効果はあまり認
められず、この他、一般的によく用いられる活性炭、ゼ
オライト（Na2Al2・Si3O10・xH2O）、シリカゲル（SiO2
・nH2O）、活性白土等の吸着剤を用いた精製法を試みて
も、これらの不純物を選択的に吸着させる事はできず効
果は認められない。
金属水酸化物や、H2SO4、リン酸、ショウ酸等の酸を添
加した後、蒸留精製を試みても添加剤の効果はあまり認
められず、この他、一般的によく用いられる活性炭、ゼ
オライト（Na2Al2・Si3O10・xH2O）、シリカゲル（SiO2
・nH2O）、活性白土等の吸着剤を用いた精製法を試みて
も、これらの不純物を選択的に吸着させる事はできず効
果は認められない。
この様にDMI中に含まれるプロトン性不純物を除去する
為には、多大な時間とコストを要する。
為には、多大な時間とコストを要する。
本発明の目的は、これらの不純物を容易にしかも安価に
分離除去することのできる1,3−ジメチル−２−イミダ
ゾリジノンの精製方法を提供することにある。
分離除去することのできる1,3−ジメチル−２−イミダ
ゾリジノンの精製方法を提供することにある。
本発明の上記目的は、1,3−ジメチル−２−イミダゾリ
ジノンを、MgOおよび／またはSiO2を組成成分として含
む複合塩と接触させることを特徴とする1,3−ジメチル
−２−イミダゾリジノンの精製方法により達成される。
ジノンを、MgOおよび／またはSiO2を組成成分として含
む複合塩と接触させることを特徴とする1,3−ジメチル
−２−イミダゾリジノンの精製方法により達成される。
本発明において複合塩は、先に述べた種々の不純物の吸
着剤として作用する。この複合塩は組成成分として少な
くともMgOおよび／またはSiO2を含む。例えば、本発明
の方法において使用される複合塩は、Na2O、K2O、Li2O
等のアルカリ金属酸化物、CaO、MgO、BeO等のアルカリ
土類金属酸化物、Al2O3、B2O3等の両性酸化物、CO2、Si
O2等の炭素属酸化物等の化合物から選ばれ、更に、少な
くともMgOまたはSiO2の一種以上を主成分とする無機化
合物である。
着剤として作用する。この複合塩は組成成分として少な
くともMgOおよび／またはSiO2を含む。例えば、本発明
の方法において使用される複合塩は、Na2O、K2O、Li2O
等のアルカリ金属酸化物、CaO、MgO、BeO等のアルカリ
土類金属酸化物、Al2O3、B2O3等の両性酸化物、CO2、Si
O2等の炭素属酸化物等の化合物から選ばれ、更に、少な
くともMgOまたはSiO2の一種以上を主成分とする無機化
合物である。
例えば、 一般式lMgO・mAl2O3・nSiO2・xH2O の組み合せを選択した化合物では、ｌ、ｍ、ｎは０から
10までの数で任意に選択され、 2MgO・Al2O3・xH2O （ｌ＝２、ｍ＝１、ｎ＝０） 3MgO・Al2O3・xH2O （ｌ＝３、ｍ＝１、ｎ＝０） 5MgO・Al2O3・xH2O （ｌ＝５、ｍ＝１、ｎ＝０） MgO・Al2O3・2SiO2・xH2O （ｌ＝１、ｍ＝１、ｎ＝２） 2MgO・Al2O3・SiO2・xH2O （ｌ＝２、ｍ＝１、ｎ＝１） MgO・3SiO2・xH2O （ｌ＝１、ｍ＝０、ｎ＝３） 2MgO・3SiO2・xH2O （ｌ＝２、ｍ＝０、ｎ＝３） Al2O3・9SiO2・xH2O （ｌ＝０、ｍ＝１、ｎ＝９） 等が挙げられる。この他、Na2O・Al2O3・2SiO2・xH2O、
6MgO・Al2O3・CO2・xH2O、CaO・SiO2・xH2O等も挙げら
れ、その組合せは前記条件を満足させれば任意に選択で
きる。
10までの数で任意に選択され、 2MgO・Al2O3・xH2O （ｌ＝２、ｍ＝１、ｎ＝０） 3MgO・Al2O3・xH2O （ｌ＝３、ｍ＝１、ｎ＝０） 5MgO・Al2O3・xH2O （ｌ＝５、ｍ＝１、ｎ＝０） MgO・Al2O3・2SiO2・xH2O （ｌ＝１、ｍ＝１、ｎ＝２） 2MgO・Al2O3・SiO2・xH2O （ｌ＝２、ｍ＝１、ｎ＝１） MgO・3SiO2・xH2O （ｌ＝１、ｍ＝０、ｎ＝３） 2MgO・3SiO2・xH2O （ｌ＝２、ｍ＝０、ｎ＝３） Al2O3・9SiO2・xH2O （ｌ＝０、ｍ＝１、ｎ＝９） 等が挙げられる。この他、Na2O・Al2O3・2SiO2・xH2O、
6MgO・Al2O3・CO2・xH2O、CaO・SiO2・xH2O等も挙げら
れ、その組合せは前記条件を満足させれば任意に選択で
きる。
これらの無機複合塩は、その４重量％懸濁水溶液のpHが
7.0から11.0を示し、そのカサ比重（ml/10g）は10から6
0を示し、その比表面積（m2/g）は50から400を有するも
のである。また、これら複合塩は、アルカリ吸着能ある
いは酸吸着能のいずれかを有する。
7.0から11.0を示し、そのカサ比重（ml/10g）は10から6
0を示し、その比表面積（m2/g）は50から400を有するも
のである。また、これら複合塩は、アルカリ吸着能ある
いは酸吸着能のいずれかを有する。
本発明の方法において使用される複合塩は、DMI中に含
まれる各々不純物に対して吸着能力を示すが、複合塩の
種類によって、それらに対する吸着の選択性が異なる。
したがって、DMI中に含まれる不純物の種類とその含有
量によって、複合塩の種類とその使用法が適宜選ばれ
る。例えば、第一に、DMI中の不純物が前述した不純物
のうち、アセトアミド、尿素、NMF等を多く含んでいる
場合は、複合塩として少なくともSiO2が含まれるもので
あり、しかも、アルカリ吸着能を有するものを用いると
よい。
まれる各々不純物に対して吸着能力を示すが、複合塩の
種類によって、それらに対する吸着の選択性が異なる。
したがって、DMI中に含まれる不純物の種類とその含有
量によって、複合塩の種類とその使用法が適宜選ばれ
る。例えば、第一に、DMI中の不純物が前述した不純物
のうち、アセトアミド、尿素、NMF等を多く含んでいる
場合は、複合塩として少なくともSiO2が含まれるもので
あり、しかも、アルカリ吸着能を有するものを用いると
よい。
そのような複合塩としては、Al2O3・9SiO2・xH2O、MgO
・3SiO2・xH2O、2MgO・3SiO2・xH2O、Na2O・Al2O3・3Si
O2・xH2O、CaO・SiO2・xH2O、MgO・Al2O3・2SiO2・xH2O
等が挙げられる。特に、SiO2‐Al2O3系の複合塩はそれ
ら不純物に対する吸着能力が高くより好ましい。
・3SiO2・xH2O、2MgO・3SiO2・xH2O、Na2O・Al2O3・3Si
O2・xH2O、CaO・SiO2・xH2O、MgO・Al2O3・2SiO2・xH2O
等が挙げられる。特に、SiO2‐Al2O3系の複合塩はそれ
ら不純物に対する吸着能力が高くより好ましい。
第二に、DMI中の不純物がビュウレット等を多く含んで
いる場合は、複合塩として、少なくともMgOが含まれる
ものであり、しかも酸吸着能を有するものを用いればよ
い。そのような複合塩としては、例えば、6MgO・Al2O3
・CO2・xH2O、MgO・3SiO2・xH2O、2MgO・3SiO2・xH2O、
3MgO・2Al2O3・xH2O等が挙げられる。特にMgO-Al2O3系
の複合塩類はそれら不純物に対する吸着能力が高くより
好ましい。
いる場合は、複合塩として、少なくともMgOが含まれる
ものであり、しかも酸吸着能を有するものを用いればよ
い。そのような複合塩としては、例えば、6MgO・Al2O3
・CO2・xH2O、MgO・3SiO2・xH2O、2MgO・3SiO2・xH2O、
3MgO・2Al2O3・xH2O等が挙げられる。特にMgO-Al2O3系
の複合塩類はそれら不純物に対する吸着能力が高くより
好ましい。
DMI中に含まれる不純物が前述した全てであり、それら
を除去する場合は、複合塩として、少なくともMgO-SiO2
系の複合塩であり、しかもアルカリ吸着能、及び酸吸着
能を有するものを用いればよい。そのような複合塩とし
ては、例えば、MgO・Al2O3・2SiO2・xH2O、MgO・3SiO2
・xH2O、2MgO・3SiO2・xH2O等があげられる。
を除去する場合は、複合塩として、少なくともMgO-SiO2
系の複合塩であり、しかもアルカリ吸着能、及び酸吸着
能を有するものを用いればよい。そのような複合塩とし
ては、例えば、MgO・Al2O3・2SiO2・xH2O、MgO・3SiO2
・xH2O、2MgO・3SiO2・xH2O等があげられる。
また、前述した第一と第二の複合塩を組合せる事によっ
てそれら不純物全てを除去する事も可能である。また、
以上述べた複合塩は一種または二種以上を混合して用い
ても良い。
てそれら不純物全てを除去する事も可能である。また、
以上述べた複合塩は一種または二種以上を混合して用い
ても良い。
本発明の方法においてDMIと複合塩との接触方法は、容
器内に両者を装入し、一定期間放置する「静置法」でも
よく、容器内をさらにかきまぜる「かきまぜ法」でも良
く、複合塩をカラムにつめて、DMIを一定量通じる「カ
ラム法」でも良く、何らかの形でDMIと複合塩が接する
方法であれば良い。接触、精製したDMIは濾過すること
により容易に分離出来る。「カラム法」を用いた場合
は、濾過を省略可能である。また、複合塩の使用量はDM
I100重量部に対して１〜50重量部がよく、吸着能力によ
り、適当に増減して使用する。
器内に両者を装入し、一定期間放置する「静置法」でも
よく、容器内をさらにかきまぜる「かきまぜ法」でも良
く、複合塩をカラムにつめて、DMIを一定量通じる「カ
ラム法」でも良く、何らかの形でDMIと複合塩が接する
方法であれば良い。接触、精製したDMIは濾過すること
により容易に分離出来る。「カラム法」を用いた場合
は、濾過を省略可能である。また、複合塩の使用量はDM
I100重量部に対して１〜50重量部がよく、吸着能力によ
り、適当に増減して使用する。
本発明の方法においては、接触処理温度は５〜180℃が
好ましく、さらに好ましくは15〜100℃の範囲である。
５℃以下ではDMIが凍結する恐れがあり、複合塩能力を
発揮できず、180℃以上では複合塩が壊れる場合があ
る。また、接触処理時間は10分以上であれば良く、接触
処理温度80℃でかきまぜる場合は１時間程度で、吸着は
ほぼ完了する。
好ましく、さらに好ましくは15〜100℃の範囲である。
５℃以下ではDMIが凍結する恐れがあり、複合塩能力を
発揮できず、180℃以上では複合塩が壊れる場合があ
る。また、接触処理時間は10分以上であれば良く、接触
処理温度80℃でかきまぜる場合は１時間程度で、吸着は
ほぼ完了する。
このようにして処理して得られるDMIは、尿素、ビュウ
レット、NMF、アセトアミドの含有量を10ppm以下まで分
離除去されており（実質上、分析では検知されない）、
イソシアネート等のようなプロトン性不純物と反応する
原料用いた反応にも使用できる。
レット、NMF、アセトアミドの含有量を10ppm以下まで分
離除去されており（実質上、分析では検知されない）、
イソシアネート等のようなプロトン性不純物と反応する
原料用いた反応にも使用できる。
また、それ以外にも、酸無水物とアミンとを原料とする
ポリアミック酸あるいはポリイミド生成反応の溶媒とし
て使用することも有用である。
ポリアミック酸あるいはポリイミド生成反応の溶媒とし
て使用することも有用である。
以下に実施例を示すが、実施例及び比較例において使用
した吸着剤としての複合塩、DMI中の不純物含有量およ
び得られたポリマーの物性値は以下の方法により測定し
た。
した吸着剤としての複合塩、DMI中の不純物含有量およ
び得られたポリマーの物性値は以下の方法により測定し
た。
アルカリ吸着能 0.4％‐KOH-DPG（ジプロピレングリコール）溶液200g
に、使用する複合塩2gを加え、95℃にて30分間攪拌した
後ガラス濾過器にて濾過する。冷却後その濾液40gをと
り、精製水100mlを加え、pHを測定し、0.05N-HCl溶液に
てpH7.8まで測定する。同様にブランク試験を行う。
に、使用する複合塩2gを加え、95℃にて30分間攪拌した
後ガラス濾過器にて濾過する。冷却後その濾液40gをと
り、精製水100mlを加え、pHを測定し、0.05N-HCl溶液に
てpH7.8まで測定する。同様にブランク試験を行う。
吸着能計算式 S1＝ブランク採取量（ｇ） X1＝ブランクのHCl消費ml数 S2＝濾液採取量（ｇ） X2＝試料溶液のHCl消費ml数 酸吸着能 0.05Nジオクチルフタレート溶液100gに、複合塩0.5gを
加え、85℃にて70分間攪拌した後、ガラス濾過器にて濾
過する。冷却後、その濾液40gをとり、エチルアルコー
ル50mlを加え、フェノールフタレイン指示薬５滴を加
え、0.1N-KOH溶液で淡赤色を呈するまで測定する。同様
にしてブランク試験を行なう。
加え、85℃にて70分間攪拌した後、ガラス濾過器にて濾
過する。冷却後、その濾液40gをとり、エチルアルコー
ル50mlを加え、フェノールフタレイン指示薬５滴を加
え、0.1N-KOH溶液で淡赤色を呈するまで測定する。同様
にしてブランク試験を行なう。
算出式 B:ブランク試験に要した0.1N-KOH溶液の量（ml） X:滴定量（ml） f:0.1N-KOH溶液のfactor 比較面積 BET法による測定値（m2/g） アセトアミド、NMF、尿素、ビュウレット 高速液体クロマトグラフィー（以下、HPLCと略称）を用
いて分析測定した。
いて分析測定した。
分析条件： カラム;TMC Pack A−312 ODS（山村化学研究所製） 温 度；室温 流 速;0.8ml/min 移動相；アセトニトリル３％、水溶液リン酸、 （緩衝液）pH＝2.23 検出器;UV検出器（205nm） アセトアミドはRT（保持時間）＝4.2min、尿素はRT＝3.
6min、ビュウレットはRT4.3min、NMFはRT＝4.5minのと
ころでピークが検出され、それぞれ検量線を作成し、絶
対量を算出した。検出下限界は10ppmである。
6min、ビュウレットはRT4.3min、NMFはRT＝4.5minのと
ころでピークが検出され、それぞれ検量線を作成し、絶
対量を算出した。検出下限界は10ppmである。
実施例１−Ａ 攪拌機、温度計を備えた2lの反応容器中へ市販のDMI1.5
Kg（アセトアミド150ppm、NMF60ppm、尿素500ppm含有）
を装入し、SiO2・Al2O3系複合塩 Al2O3・9SiO2・xH2O
（富田製薬製、トミックスAD-700、Al2O3 13％、SiO2 6
9％、pH＝7.5、カサ比重 25ml/10g、比表面積 150m2/
g、アルカリ吸着能3.4mEg/g）を45g（DMIの３重量％）
添加し、80℃に保温しながら１時間かきまぜた。冷却
後、減圧濾過して複合塩を除去した結果、1.45Kg（回収
率96.7％）の精製DMIが得られた。HPLC測定の結果、ア
セトアミド、NMFおよび尿素は検出限界以下であった。
Kg（アセトアミド150ppm、NMF60ppm、尿素500ppm含有）
を装入し、SiO2・Al2O3系複合塩 Al2O3・9SiO2・xH2O
（富田製薬製、トミックスAD-700、Al2O3 13％、SiO2 6
9％、pH＝7.5、カサ比重 25ml/10g、比表面積 150m2/
g、アルカリ吸着能3.4mEg/g）を45g（DMIの３重量％）
添加し、80℃に保温しながら１時間かきまぜた。冷却
後、減圧濾過して複合塩を除去した結果、1.45Kg（回収
率96.7％）の精製DMIが得られた。HPLC測定の結果、ア
セトアミド、NMFおよび尿素は検出限界以下であった。
実施例２−Ａ 実施例１で用いた装置にDMI 1.5Kg（ビュウレット120pp
m含有）を装入し、MgO-Al2O3系複合塩6MgO・Al2O3・CO2
・xH2O（富田製薬製、トミックスAD-500、Al2O3 17.2
％、MgO 37.4％、CO28.1％、pH＝8.7、カサ比重 30ml/
10g、比表面積 150m2/g、酸吸着能4.2mEg/g）を75g（D
MIの５重量％）添加し、50℃に保温しながら２時間攪拌
した。冷却後、濾過して複合塩を分離除去した結果、1.
42Kg（回収率94.7％）のDMIが得られた。HPLC測定の結
果、ビュウレットは検出限界以下であった。
m含有）を装入し、MgO-Al2O3系複合塩6MgO・Al2O3・CO2
・xH2O（富田製薬製、トミックスAD-500、Al2O3 17.2
％、MgO 37.4％、CO28.1％、pH＝8.7、カサ比重 30ml/
10g、比表面積 150m2/g、酸吸着能4.2mEg/g）を75g（D
MIの５重量％）添加し、50℃に保温しながら２時間攪拌
した。冷却後、濾過して複合塩を分離除去した結果、1.
42Kg（回収率94.7％）のDMIが得られた。HPLC測定の結
果、ビュウレットは検出限界以下であった。
実施例３−Ａ 実施例１で用いた装置にDMI 1.5Kg（アセトアミド130pp
m、NMF120ppm、尿素350ppm、ビュウレット92ppm含有）
を装入し、SiO2‐MgO系複合塩 2MgO・3SiO2・xH2O（協
和化学製、キョーワード601、SiO2 65.1％、MgO 13.6
％、pH＝10.0、カサ比重27.4ml/10g、比表面積150m2/
g、アルカリ吸着能 3.4mEg/g、酸吸着能 2.5mEg/g）
を150g（DMIの10重量％）添加し、80℃に保温しながら
３時間攪拌した。冷却後、濾過して吸着剤を分離除去し
た結果、1.35Kg（回収率86.7％）のDMIが得られた。HPL
C測定の結果、不純物は全て検出限界以下であった。
m、NMF120ppm、尿素350ppm、ビュウレット92ppm含有）
を装入し、SiO2‐MgO系複合塩 2MgO・3SiO2・xH2O（協
和化学製、キョーワード601、SiO2 65.1％、MgO 13.6
％、pH＝10.0、カサ比重27.4ml/10g、比表面積150m2/
g、アルカリ吸着能 3.4mEg/g、酸吸着能 2.5mEg/g）
を150g（DMIの10重量％）添加し、80℃に保温しながら
３時間攪拌した。冷却後、濾過して吸着剤を分離除去し
た結果、1.35Kg（回収率86.7％）のDMIが得られた。HPL
C測定の結果、不純物は全て検出限界以下であった。
実施例４−Ａ 無機複合塩を、SiO2−Al2O3系複合塩Al2O3・9SiO2・xH2
O 45g（DMIの３重量％）と、MgO−Al2O3系複合塩 6MgO
・Al2O3・CO2・xH2O 45g（DMIの３重量％）とを混合し
たものを使用する以外は実施例３−Ａと同様なDMI、装
置、操作法で行った。その結果、1.40Kg（回収率93.3
％）のDMIを得た。HPLC測定の結果、不純物は全て検出
限界以下であった。
O 45g（DMIの３重量％）と、MgO−Al2O3系複合塩 6MgO
・Al2O3・CO2・xH2O 45g（DMIの３重量％）とを混合し
たものを使用する以外は実施例３−Ａと同様なDMI、装
置、操作法で行った。その結果、1.40Kg（回収率93.3
％）のDMIを得た。HPLC測定の結果、不純物は全て検出
限界以下であった。
実施例５ SiO2−Al2O3系複合塩 Al2O3・9SiO2・xH2O500g、MgO−
Al2O3系複合塩 6MgO・Al2O3・CO2・xH2O 500gの各々を
充填したカラム管２本を二段直列につなぎ、これに実施
例３−Ａで用いたDMI20.0Kgを室温（20℃）下で 1.5Kg
/Hrの流速で通じ、18.5Kg（回収率92.5％）のDMIを得
た。HPLC測定の結果、不純物は全て検出限界以下であっ
た。
Al2O3系複合塩 6MgO・Al2O3・CO2・xH2O 500gの各々を
充填したカラム管２本を二段直列につなぎ、これに実施
例３−Ａで用いたDMI20.0Kgを室温（20℃）下で 1.5Kg
/Hrの流速で通じ、18.5Kg（回収率92.5％）のDMIを得
た。HPLC測定の結果、不純物は全て検出限界以下であっ
た。
実施例６ SiO2−Al2O3系複合塩、Al2O3・9SiO2・xH2O 250g、MgO
−Al2O3系複合塩 2.5MgO・Al2O3・xH2O 250g（協和化
学製、キョーワード300、MgO 26.4％、Al2O3 26.3％、p
H＝8.3、カサ比重 37.3ml/10g、比表面積 130m2/g、
酸吸着能 3.4mEg/g）を混合したものを充填したカラム
管に、実施例３−Ａで用いたDMI 10.0Kgを室温（20℃）
下で1.5Kg/Hrの流速で通じ、9.1Kg（回収率91.0％）のD
MIを得た。HPLC測定の結果、不純物は全て検出限界以下
であった。
−Al2O3系複合塩 2.5MgO・Al2O3・xH2O 250g（協和化
学製、キョーワード300、MgO 26.4％、Al2O3 26.3％、p
H＝8.3、カサ比重 37.3ml/10g、比表面積 130m2/g、
酸吸着能 3.4mEg/g）を混合したものを充填したカラム
管に、実施例３−Ａで用いたDMI 10.0Kgを室温（20℃）
下で1.5Kg/Hrの流速で通じ、9.1Kg（回収率91.0％）のD
MIを得た。HPLC測定の結果、不純物は全て検出限界以下
であった。
実施例７ 実施例１−Ａで用いたDMI、複合塩を攪拌することな
く、室温（20℃）下で３時間静置した後複合塩を濾過、
分離除去した結果、1.43Kg（回収率95.3％）のDMIを得
た。HPLC測定の結果不純物は全て検出限界以下であっ
た。
く、室温（20℃）下で３時間静置した後複合塩を濾過、
分離除去した結果、1.43Kg（回収率95.3％）のDMIを得
た。HPLC測定の結果不純物は全て検出限界以下であっ
た。
実施例１−Ｂ〜４−Ｃ 実施例１−Ｂ〜１−Ｄは実施例１−Ａと同様；実施例２
−Ｂ〜２−Ｄは実施例２−Ａと同様；実施例３−Ｂおよ
び３−Ｃは実施例３−Ａと同様；実施例４−Ｂおよび４
−Ｃは実施例４−Ａと同様のDMI、装置、及び操作方法
で複合塩による処理条件（複合塩の量、処理温度、処理
時間）を換えて実験を行った結果を第１表に示した。
−Ｂ〜２−Ｄは実施例２−Ａと同様；実施例３−Ｂおよ
び３−Ｃは実施例３−Ａと同様；実施例４−Ｂおよび４
−Ｃは実施例４−Ａと同様のDMI、装置、及び操作方法
で複合塩による処理条件（複合塩の量、処理温度、処理
時間）を換えて実験を行った結果を第１表に示した。
なお、実施例１−Ｂ〜４−Ｃに示す複合塩の組成分、含
有量及び吸着剤能力（アルカリ吸着能力、酸吸着能力）
を第２表に示す。
有量及び吸着剤能力（アルカリ吸着能力、酸吸着能力）
を第２表に示す。
比較例１ 実施例１−Ａにおける、SiO2−Al2O3複合塩の代りに、
シリカゲル（ワコーゲルＣ−300,SiO2）を使用し精製を
行った。HPLC測定の結果、アセトアミド145ppm、NMF50p
pm,水素460ppmであり除去効果は極めて不充分であっ
た。
シリカゲル（ワコーゲルＣ−300,SiO2）を使用し精製を
行った。HPLC測定の結果、アセトアミド145ppm、NMF50p
pm,水素460ppmであり除去効果は極めて不充分であっ
た。
比較例２ 実施例２−ＡにおけるMgO−Al2O3系複合塩の代りに、Mg
O粉末（試薬特級）を使用し精製を行った。HPCL測定の
結果，ビウレット120ppmてあり、除去効果はなかった。
O粉末（試薬特級）を使用し精製を行った。HPCL測定の
結果，ビウレット120ppmてあり、除去効果はなかった。
以下に、本発明の有用性を示すためのポリマー合成例を
参考例として記載する。なお、参考例において、得られ
たポリマーの物性値は、以下の方法により測定した。
参考例として記載する。なお、参考例において、得られ
たポリマーの物性値は、以下の方法により測定した。
対数粘度（ηinh） 対数粘度は、 で表され、ここで to＝粘度計中の溶媒の流下時間 ｔ＝ポリマー希釈溶媒の流下時間 ｃ＝溶媒100ml中のポリマー固形分のグラム数で表した
濃度 であり、重合液のポリマー固形分をモノマー、溶媒仕込
み量より算出し、Ｎ−メチルピロリドンで0.1gポリマー
固形分/100mlの濃度となるよう稀釈し、温度30℃で測定
した。
濃度 であり、重合液のポリマー固形分をモノマー、溶媒仕込
み量より算出し、Ｎ−メチルピロリドンで0.1gポリマー
固形分/100mlの濃度となるよう稀釈し、温度30℃で測定
した。
平均分子量 重合液をジメチルホルムアミドで稀釈し、GPCを用い
て、分子量分布曲線のピークを測定し、ポリスチレンス
タンダードによって平均分子量を得た。
て、分子量分布曲線のピークを測定し、ポリスチレンス
タンダードによって平均分子量を得た。
粘度 通常のBH型粘度計を用い、重合度を23℃の恒温室にて一
晩保管した後、測定した。
晩保管した後、測定した。
参考例 攪拌機、温度計、コンデンサー、滴下ロート、窒素導入
管を備えた１の反応器中に実施例１−Ａで得られたDM
I740g、テレフタル酸34.2g（0.206モル）を窒素雰囲気
中で装入後、攪拌しながら窒素ガスを通じ200℃に加熱
した。さらに、窒素バブリングを続けながら１時間加熱
した。
管を備えた１の反応器中に実施例１−Ａで得られたDM
I740g、テレフタル酸34.2g（0.206モル）を窒素雰囲気
中で装入後、攪拌しながら窒素ガスを通じ200℃に加熱
した。さらに、窒素バブリングを続けながら１時間加熱
した。
次いで150度で15時間乾燥処理した弗化カリウム粉末0.1
23g（テレフタル酸に対し1.0モル％）を窒素雰囲気中で
添加し、トリレン−2,4−ジイソシアナート35.8g（0.20
60モル）を滴下ロートより1.5時間に渡って連続的に滴
下させた。滴下終了後30分間200℃で維持した後室温ま
で冷却し、淡黄色の重合液を得た。
23g（テレフタル酸に対し1.0モル％）を窒素雰囲気中で
添加し、トリレン−2,4−ジイソシアナート35.8g（0.20
60モル）を滴下ロートより1.5時間に渡って連続的に滴
下させた。滴下終了後30分間200℃で維持した後室温ま
で冷却し、淡黄色の重合液を得た。
粘度は47ポイズ、対数粘度はηinh＝1.83、平均分子量2
6万であった。
6万であった。
この重合液を通常の湿式紡糸装置を用いて50℃の凝固液
（DMF/CaCl2／水）中へ押出したところ、糸切れを起こ
すことなく紡糸出来、乾燥延伸後２デニールの糸を得
た。強度は5g/デニールあった。
（DMF/CaCl2／水）中へ押出したところ、糸切れを起こ
すことなく紡糸出来、乾燥延伸後２デニールの糸を得
た。強度は5g/デニールあった。
参考比較例 実施例１−Ａの原料として用いた市販のDMIを用いる以
外は参考例と同様に重合した結果、淡黄色の重合液を得
たが、粘度は８ポイズと低く、対数粘度ηinh＝1.2、平
均分子量17.7万でしかなかった。
外は参考例と同様に重合した結果、淡黄色の重合液を得
たが、粘度は８ポイズと低く、対数粘度ηinh＝1.2、平
均分子量17.7万でしかなかった。
この重合液を参考例と同様に紡糸したが、糸切れをおこ
して紡糸出来なかった。
して紡糸出来なかった。
DMI中に含有するアセトアミド、NMFなどの微量のプロト
ン性不純物を、さらに実質的に含有されない高純度のDM
Iまで精製するには困難を要するが、本発明方法では容
易に達成でき、低コストで高純度のDMIが得られる。
ン性不純物を、さらに実質的に含有されない高純度のDM
Iまで精製するには困難を要するが、本発明方法では容
易に達成でき、低コストで高純度のDMIが得られる。
Claims (3)
- 【請求項１】1,3−ジメチル−２−イミダゾリジノン
を、MgOおよび／またはSiO2を組成成分として含む複合
塩と接触させることを特徴とする1,3−ジメチル−２−
イミダゾリジノンの精製方法。 - 【請求項２】前記複合塩が、Al2O3を組成成分として含
む請求項１記載の精製方法。 - 【請求項３】前記複合塩が、2MgO・Al2O3・xH2O、3MgO
・Al2O3・xH2O、5MgO・Al2O3・xH2O、MgO・Al2O3・2SiO
2・xH2O、2MgO・Al2O3・SiO2・xH2O、MgO・3SiO2・xH
2O、2MgO・3SiO2・xH2OおよびAl2O3・9SiO2・xH2Oから
成る群より選ばれた一種以上の複合塩である請求項１記
載の精製方法。
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1027373A JPH0768221B2 (ja) | 1988-03-08 | 1989-02-08 | １，３―ジメチル‐２―イミダゾリジノンの精製方法 |
| US07/319,698 US5011936A (en) | 1988-01-04 | 1989-03-07 | Process for refining 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone |
| EP89302315A EP0332425B1 (en) | 1988-03-08 | 1989-03-08 | Process for refining 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone and a process for preparing an aromatic polyamide by use of the refined product |
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|---|---|
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Family
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Family Applications (1)
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Families Citing this family (2)
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-
1989
- 1989-02-08 JP JP1027373A patent/JPH0768221B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
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| JPH021480A (ja) | 1990-01-05 |
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