JPH0768154B2 - アンカー機能を有する末端基をもつフルオロポリエーテル類 - Google Patents

アンカー機能を有する末端基をもつフルオロポリエーテル類

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JPH0768154B2
JPH0768154B2 JP60003442A JP344285A JPH0768154B2 JP H0768154 B2 JPH0768154 B2 JP H0768154B2 JP 60003442 A JP60003442 A JP 60003442A JP 344285 A JP344285 A JP 344285A JP H0768154 B2 JPH0768154 B2 JP H0768154B2
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    • G11B5/7257—Perfluoropolyether lubricant

Description

【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明は、潤滑剤や各種材料の表面保護剤として好適に
用いられる、新規なパーフルオロポリエーテル構造をも
つ化合物に関する。
従来の技術 これまで、パーフルオロポリエーテル類は、機械的な摩
耗を受けるビデオやオーディオ用テープ類、精密機械部
品、繰り返し開閉サイクルを行う電気装置の接触部分な
どを保護するための潤滑剤として使用されている。
このような目的に供されるパーフルオロポリエーテル類
は、例えば米国特許第3,242,218号明細書、米国特許第
3,665,041号明細書、第3,715,378号明細書などに記載さ
れており、また、「ホムブリン（Fomblin）」（イタリ
ー国モンテジソン社）、「クリトックス（Krytox）」
（米国デュポン社）として市販されている。
そして、これらのパーフルオロポリエーテル類の潤滑性
を、さらに改良するために、パーフルオロポリエーテル
類と被潤滑表面との接着性を向上する作用をもつ−CH2O
H、−COOR（Ｒはアルキル基）、−CONH−Ｒ′（Ｒ′は
アルキル基）、−CO−CF3などの極性又は反応性末端基
を、パーフルオロポリエーテル鎖中に導入したものが提
案されている（米国特許第4,268,556号明細書、米国特
許第4,267,238号明細書）。
しかしながら、上記の基をパーフルオロポリエーテル鎖
中に導入する場合には、中間的に高い反応性を有する基
を経由する結果、容易に加水分解して酸性基を生じ、そ
れが接触する表面の材料特に金属材料と反応し、変質さ
せるという欠点を伴う。
発明が解決しようとする課題 本発明は、これまで使用されてきたパーフルオロポリエ
ーテル類のもつ欠点を克服し、かつこれらよりも良好な
潤滑作用を有し、より効果的な保護効果を示す新規なパ
ーフルオロポリエーテル構造をもつ化合物を提供するこ
とを目的としてなされたものである。
課題を解決するための手段 本発明者らは、優れた性能を有する潤滑剤を開発するた
めに、鋭意研究を重ねた結果、ある種の構造をもつパー
フルオロポリエーテル類が、これまでのものよりも優れ
た潤滑作用を示す上に、従来のパーフルオロポリエーテ
ル類がもつ中間的な酸性基の生成に起因する欠点を有し
ないことを見出し、この知見に基づいて本発明をなすに
至った。
すなわち、本発明は、一般式 RO−（C3F6O）ｍ−（CFXO）ｎ−CFX−Ｙ−Ｚ …（Ｉ） 又は Ｒ′CFXO −（C3F6O）ｘ−（CFXO）ｙ−（C2F4O）ｚ−CFX−Ｙ−
Ｚ …（II） ［式中のＲは−CF3、−C2F5又は−C3F7、ＸはＦ又は−C
F3、Ｒ′はＦ、−CF3、−C2F5又はＹ−Ｚ、ｍは３〜100
の整数、ｎは０又は整数でｍ＋ｎは３〜100の関係を有
し、ｎが整数の場合はm/nが５〜20の関係を有する。ｘ
は０又は整数、ｙとｚは整数であって、ｘが整数の場合
はｘ＋ｙ＋ｚが５〜100、（ｘ＋ｚ）/yが0.5〜５の関係
を有し、ｘが０の場合はz/yが0.5〜１、ｙ＋ｚが５〜20
0の関係を有する。また、Ｙは−CH2O−、−CH2OCH2−、
−CF2−又は−CF2O−の残基、Ｚは以下の（イ）〜
（ニ）の中から選ばれる残基である。
（ただし、Ａは酸素原子又は硫黄原子、Ｅは炭素数１〜
３のアルキル基、R1は水素原子又は炭素数１〜３のアル
キル基、R2は水素原子、塩素原子、臭素原子又は炭素数
１〜３のアルコキシ基、ｑは１〜３の整数）］ で表わされるアンカー機能を有する末端基をもつフルオ
ロポリエーテル類を提供するものである。
一般式（Ｉ）において、（C3F6O）と（CFXO）の各基
は、分子鎖中に不規則に分布している基であり、またＲ
は−CF3、−C2F5又は−C3F7の中から選ばれた基、Ｘは
Ｆ又は−CF3である。
次に、ｍは３〜10の整数、ｎは０又は整数で、ｍ＋ｎは
３〜100、好ましくは５〜50、ｎが整数の場合は、m/n比
は５〜20であってＲは−CF3であることが好ましく、ま
たｎが０の場合は、Ｒが−C2F5又は−C3F7であることが
好ましい。
他方、一般式（II）において、（C3F6O）、（CFXO）及
び（C2F4O）の各基は、分子鎖中に不規則に分布してい
るものであり、ＸはＦ又は−CF3、Ｒ′はＦ、−CF3又は
−C2F5であって、Ｒ′CFXは炭素数３以下であるのが好
ましい。ｘは０又は整数、ｙとｚは整数であって、ｘ＋
ｙ＋ｚは５〜200、好ましくは５〜100、ｘ＋z/y比は0.5
〜５、好ましくは0.5〜２である。そして、ｘが０のと
きはx/y比が0.5〜１、ｙ＋ｚが５〜200、ＸがＦ、Ｒ′
がＹ−Ｚであるのが好ましい。
一般式（Ｉ）及び（II）の中のＹ−Ｚ基を構成するＹは
−CH2O−、−CH2−Ｏ−CH2−、−CF2−又は−CF2O−で
あり、Ｚは前記（イ）ないし（ニ）で表わされる基であ
る。
上記の基Ｚは、配位結合や電子局在化による結合を形成
しうるため、（ａ）Al、Fe、Ni、Co、Cr、Cu、Ag、Au、
Ptのような金属、これらの合金の成形体表面、蒸着表
面、溶射被覆とよく結合する上、（ｂ）重合体媒質中に
分散されたFe2O3、CrO2、Ba（FeO2）２のような酸化
物、（ｃ）Al2O3、BaTiO3、CaTiO3のようなセラミック
ス材料及び（ｄ）プラスチック材料自体より成る、ある
いはこれらを含有する表面に対し、化学吸着、静電吸
着、π結合起因吸着（非局在化電子吸着）等の吸着現象
を示す。
このように、本発明化合物には、末端に存在するＹ−Ｚ
基により、前記（ａ）〜（ｄ）の材料の表面に対しアン
カーとして固着する性質が付与されている。これらの表
面は材料自体の表面であってもよいし、外部から薬剤や
他の物質を付着させて形成されたものでもよい。また、
樹脂、無定形炭素、黒鉛などの保護層として被覆されて
いるものであってもよい。
前記（ａ）に列挙する材料の表面の具体例は、鋼鉄、青
銅、真鍮の各表面であり、また焼結表面でもあり、Sn−
Ag、Sn−Au、Sn−Sb各合金表面であり、Co−Cr、Co−N
i、Fe−Co−Ni、Co−Ni−Ｐ等の合金の溶射あるいは電
気化学的方法による付着表面、重合体母体中に微細分布
させた金属粉で構成される表面等である。
前記（ｂ）に列挙の材料の表面の例は、ポリエステル樹
脂、ポリアミド樹脂等の支持体上に、あるいは、例え
ば、Al等の金属支持体上に塗布したポリ塩化ビニル、ポ
リ酢酸ビニル等の重合体基剤中に、あるいはポリウレタ
ン、エポキシ樹脂等の熱硬化性材料中に、Fe2O3、Cr
O2、Ba（FeO2）２等の顔料懸濁液を塗布することにより
得られる材料表面である。
前記（ｃ）に列挙した材料の例は、通常、磁気媒体上の
記録、読み取り用各ヘッド部の製作に、あるいは時計
用、精密機械用支持体として使用されている合成Al2O3
型（サファイア）、CaTiO3、BaTiO3等のセラミック素材
表面である。
前記（ｄ）に列挙した材料の表面の例は、ポリアミド
類、ポリイミド類、ポリエーテルケトン類、芳香族ポリ
エーテルスルホン類、ポリスルホン類等の合成重合体で
あり、また弾性重合体型合成重合体であり、一般には、
機械、航空宇宙工学、時計等の諸分野における機械装置
の製作に使用されるいわゆるテクノポリマーであり、さ
らに、フッ素化シリコン、アクリル、ニトリルアクリル
の各ゴムである。上記各重合体用潤滑剤として使用する
には、本発明化合物は、カレンダー加工、バンバリー混
合処理、あるいは押出し加工処理前に、0.5ないし５重
量％の量で重合体に混和してもよいし、また、使用可能
な重合体成形品の表面に塗布してもよい。
前記一般式（Ｉ）、（II）の化合物は、それを塗布した
表面が滑動、転がり、接線力あるいは垂直力等の作用を
受ける際に、前記（ａ）、（ｂ）、（ｃ）に列挙した同
一材料あるいは他の材料のいずれかで形成された表面か
らの連続あるいは断続の反復接触を許す運動の作用を受
けた場合に、同表面を摩耗から保護するものである。一
般式（Ｉ）、（II）の化合物を上記諸材料上に、数十な
いし数千Åの厚さの連続層として塗ると、本発明化合物
の潤滑作用が発揮される。同様の潤滑作用は前記（ｄ）
の合成重合体表面上にも表われる。
特に、本発明化合物を、前記（ａ）に列記の材料表面上
に沈着させるときは、高湿度下においても、同表面を大
気中の作用物体の摩擦から保護する力をもっている。
本発明化合物は、顕著な耐熱、耐化学薬品安定性具備の
潤滑剤としてよく知られている、以下に示す（C1）、
（C2）、（C3）型構造をもつ中性パーフルオロポリエー
テル層の、前記（ａ）、（ｂ）、（ｃ）、（ｄ）各項列
記諸材料表面上における耐久性の補助的なものとしても
使用することができる。
これまで知られているパーフルオロエーテル構造をもつ
潤滑剤の代表的なものは、次の（C1）〜（C3）である。
（C1）:Rf−Ｏ（C3F6O）ｍ（CF2O）nR′ｆ 式中、 Rf＝−CF3、−C2F5、−C3F7 Ｒ′ｆ＝Rf同種又は異種の有機残基 ｍ＝８及び100を含む８ないし100の整数 ｎ＝０又は整数。したがって、ｎが０のときは、RfはC3
F7であることが好ましく、一方Ｒ′ｆはC2F5又はC3F7で
あり、ｎが０でないときは、m/n比は５ないし20（５及
び20を含む）で、ｍ＋ｎの合計は10ないし100（10及び1
00を含む） （C2）:R″ｆ−Ｏ−（C2F4O）ｐ（CF2O）qRｆ 式中、Ｒ″ｆとＲｆは同種又は異種で−CF3、又はC2F
5であり、p/q比は0.5ないし５、ｐ＋ｑは合計20ないし2
00（20及び200を含む） （C3）:R″ｆ−Ｏ−（C2F4O）ｒ（CF2O）ｓ（C3F6O）vR
ｆ 式中、Ｒ″ｆ、Ｒｆは同種又は異種で、上記構造と同
一であり、r/s比は0.5ないし５の範囲で変化し、v/r＋
ｓ比は0.01ないし0.4の範囲にあり、ｖ＋ｒ＋ｓの合計
は10ないし300（10及び300を含む）である。
前記式（Ｉ）又は（II）で表わされる化合物を上記
（C1）、（C2）、（C3）各種中性油剤と混合して用いる
場合は、前者を１ないし50重量％、好ましくは１ないし
10重量％含む混合物として用いる。
上記混合物については、５ないし10Åより数千Åの範囲
の薄層で、潤滑作用が向上し、相対運動における二表面
間の滑動あるいは転がり条件下、分速５ないし10kmに至
る非常な高速条件下においても効果を奏する。
上記混合物の、前記（ａ）、（ｂ）、（ｃ）各型表面上
に恒久吸着される薄層形成能力は、（ａ）、（ｂ）、
（ｃ）各型材料から調製の矩形薄片（15×100×1mm）の
短小側を本潤滑混合液剤を入れたカップ中に浸漬し、カ
ップ中の潤滑液剤の自由表面から、時間推移につれて、
異る距離で形成される潤滑被膜の厚さを測定する垂直拡
張測定法により決定される。被膜厚はESCA分析により、
あるいは被験表面上の反射によるFT−IR分光光度法によ
り測定することができる。
本発明化合物より成る被膜の機械抵抗度は、比例量の同
化合物を前記（ａ）に示した金属薄片２枚の間に挿入
し、電気回路に結線して、被膜により電流の通過が妨げ
られる抵抗を測定するようにして、調べた。すなわち、
金属薄片のうち、一枚に既知量の荷重（0.5kg）を印加
し、一定の周期（２〜50Hz）で、0.5mm行程の往復運動
を行わせた。式（Ｉ）、（II）の化合物又は（C1）、
（C2）、（C3）に列挙の油剤との１〜50％混合物を金属
薄片間に挿入する時は何十時間もの往復運動後にも、初
期無限電気抵抗値は高いままであることに注目される。
本発明の式（Ｉ）、（II）の化合物、又は、上記（Ｃ）
型パーフルオロポリエーテル油との混合物により、連続
運動又は往復運動する部分を潤滑すると、滑動、転が
り、振動する各部分の、又は、開閉サイクルを繰返す接
点上の、摩耗現象を防止することができ、したがって、
均等な作業が可能となる。
本発明の式（Ｉ）、（II）の化合物の潤滑剤としての利
用に特に関心のある分野は、磁気テープの分野、電気接
触器分野、玉又は転子軸受の分野、及び金属製あるいは
焼結合金製ブッシュの分野であるが、こうした用途の場
合、式（Ｉ）、（II）化合物の大気に対する保護作用も
極めて効果的である。
特に、磁性手段の分野では、読み取りヘッド部との接触
による摩耗より保護すべき表面は前記（ｂ）に記載の如
く、重合体母体中に分散した磁性顔料被膜で構成されて
いる。
本発明の式（Ｉ）、（II）の化合物又は（Ｃ）型パーフ
ルオロポリエーテル油との混合物を基体とする潤滑剤被
膜は、そのままで、又は、希釈溶液として、例えば、化
合物、潤滑剤混合物の0.5ないし５％の1,1,2−トリクロ
ロトリフルオロエタン中の希釈溶液として、浸漬、拡
張、あるいは噴霧したのち、溶剤を蒸発除去することに
より適用することができる。
同様の潤滑剤適用技術が、磁性材料が金属型である場
合、つまり、同材料が前記（ａ）で記述したように、剛
質又は軟質の支持体上に、蒸着、溶射、電着等の技術に
より、沈着させたCo−Cr、Co−Ni、Ci−Ni−Ｐ型金属の
薄層で形成されている場合に採用する。
式（Ｉ）、（II）の化合物又は（Ｃ）型パーフルオロ化
油との混合物による磁性手段の潤滑処理により、金属製
軟質ディスクの場合、通常、合成Al2O3、BaTiO3、CaTiO
3等を基材とする読み取りヘッド部による同一路上300万
回ないし1000万回もの通過のある耐久試験をも克服する
ことができる。
磁気テープの耐摩耗性は、本発明の化合物による潤滑処
理付与を行った場合、行わなかった場合のいずれに関し
ても、テープ長1.27cmに瓦って加えた226.8G力の張力下
6.78cmの行程往復運動に、テープを保ち、直径8mm、78g
荷重付加鋼鉄製球体を、磁気層が摩耗して支持体表面を
通して光の通過が観察されるに至るまで同テープに作用
させた。
式（Ｉ）、（II）の化合物、（Ｃ）型パーフルオロ化油
との混合物は、滑動、接触摩耗に対する保護薄層を、電
流通過接触用部品がAu、Ag、Pt等の貴金属、あるいはA
u、Ag含有合金でできている電気接触器上に形成するの
に有益である。
この場合にも、潤滑剤被膜は、浸漬又は噴霧の方法によ
り、1,1,2−トリクロロトリフルオロエタン中潤滑剤溶
液を沈着させることにより得られる。
薄片型の心入り電磁接触器の場合には、式（Ｉ）、（I
I）の化合物、（Ｃ）型化合物との混合物は、接触器振
動を有効に減衰する。
本発明化合物は、いわゆるテクノポリマーを基体とし、
運動やその他の表面と接触する加工品の潤滑剤として有
用である。
加工品の一部の例は、伝動装置、多孔性ブッシュ、滑動
部、玉軸受、転子軸受の部品等々である。
本発明の目的物たる化合物は、無極性懸濁液で構成する
グリース類、重合体有機又は無機材料構成の濃縮剤等の
形成に有益に利用することもできる。
前記式（Ｉ）、（II）の化合物の効果は、グリース類の
機械安定性増大であり、作業中の油漏れ減少であり、耐
摩耗効果増大の各効果である。
本発明の化合物を0.1ないし２％の割合で使用して、そ
の改良を行うことができるグリース類の例は、鉱油、シ
リコン油、パーフルオロポリエーテル油等の油剤で調合
し、PTFE、TEF−EFP（FEP）共重合体、シリカ、黒鉛、M
oS2、ベントナイト等の濃縮処理したグリースである。
前記式（Ｉ）、（II）の化合物が、本発明の目的物であ
るが、その製造は、それぞれ次の構造をもつ公知化合物
を出発原料として行うことができる。
すなわち、 （D1）:RO（C3F6O）ｍ（CFXO）nCFX−Ｋ （D2）:R′CFXO（C3F6O）ｘ（CFXO）ｙ（C2F4O）zCFX−
Ｋ ［式中、Ｒ、Ｒ′、Ｘ、ｍ、ｎ、ｘ、ｙ、ｚはそれぞれ
前記の意味をもつものであり、Ｒ′はまたＫに等しく、
Ｋは次の型の官能基である： −COOM（Ｍ＝Ｈ、CH3） −CHO −CH2OH −COCl −COF −CH2OCH2−COOR1（R1＝Ｈ又は炭素原子数１〜３のアル
キル基）］ と、式Ｄ−Ｚ化合物（Ｚは既述の意味を有し、Ｄは基Ｋ
と反応してＹを生じることのできる官能基である）との
反応により製造する。
Ｙ＝−CH2O−なる化合物は、式D1、D2（Ｋ＝−CH2CH）
の化合物から公知の縮合反応により、任意に置換されて
いるエチレンエポキシド又はエピスルフィドのアルカリ
媒体中での縮合反応により得られる。
Ｙ＝−CH2OCH2の化合物は、ヒドロキシメチル前駆物質
から、基Ｚ中クロロ又はブロモメチル化芳香族環含有化
合物とのアルカリ縮合反応により通常得られるが、その
ような化合物の例は、基−AE置換２−クロロメチルアン
トラキノン類、５−クロロ又は５−ブロモメチル−ベン
ゾキサゾール又は−ベンゾチアゾールである。その他の
場合には、同化合物は、Ｋ＝−CH2OCH2COOH含有前駆物
質から、オルト位に官能基２個含有アリール誘導体（例
えば−NH2とOH、−NH2とOH、−NH2と−SH）で処理する
ことにより得られる。
Ｙ＝−CF2−の化合物は、Ｋ＝−COCl又は−COFの式D1、
D2化合物のいずれかをＤがLi、Mg、Cu型の金属である生
成物DZと、式 D1−CO−Ｚ又はD2−CO−Ｚのケトン化合物を得るための
公知条件下で反応させ、温度条件120ないし180℃、圧力
20ないし60気圧、反応時間20ないし25時間でHF−SF4混
合物による基＝Ｃ＝Ｏの−CF2−転化を行う。赤外分光
光度計下に、＝CO基による吸着の消滅が続いて見られ
る。
Ｙ＝−CF2O−化合物を得るには、ケトン化合物より−CF
2−基を得るため、前記様式により相当するエステル類
のSF4−HF混合物（Ｋ＝−COOH、−COO−アルキル又はCO
Clである式D1又はD2の化合物より出発して、式ZOHの化
合物との反応により調製）使用のフッ素化方法が使用さ
れる。
実施例 次に挙げる実施例により本発明を説明するが、同実施例
は本発明を制限、限定するものではないので付言する。
実施例１ m/n比＝５、分子量1062、一般式 CF3O（C3F6O）ｍ（CF2O）nCF2CH2OHのアルコール53gを
第三ブチルアルコール150cc中の第三酪酸カリウム5.6g
より成り温度30℃に保持した溶液中に加え、溶液を１時
間攪拌し、５−クロロメチル−1,10−フェナントロリン
12g添加、３時間反応させる。混合液を水300cc中に投
入、1,1,2−トリクロロトリフルオロエタン150ccで抽
出、抽出液を蒸発乾燥して、生成物55gを得る。赤外、
核磁気共鳴（NMR）試験により次の構造を示した。
1,1,2−トリクロロトリフルオロエタンの中の上記生成
物１重量％溶液を、逆ロール塗装器で、使用、ビデオテ
ープにCrO2顔料潤滑処理をする。同テープ上の被塗布生
成物の厚みは約80Åであった。ASTM Ｄ 1894−73試験
法による塗布テープ上の摩擦係数は0.15であり、未塗布
処理のテープ摩擦係数は0.32であった。
塗布処理テープのフルマー摩耗メータによる摩耗試験を
行い、薄膜センサー上に生じた摩耗の測定をした。
塗布処理を施したテープの摩耗は、未処理テープの数値
の11倍以下であった。
上記と同一生成物を使用して、溶射によるCo−Cr磁性層
をもつ軟質ディスクの潤滑処理を行う。１％生成物溶液
中に浸漬して得られた潤滑剤の厚みは約250Åであっ
た。
上記ディスクを、通常の使用条件（回転数300rpm、荷重
10g）で同一走行路上を反復走行させ、記録信号の全変
調走路の外被を調べて性能の悪化を評価するANSI基準に
よる耐久試験を行った。
数次の試験では300万回通過あるいは走行の規定限界を
常にクリアーし、最初の悪化症状は約500万回通過で認
めることができた。
実施例２ 式C3F7O（C3F6O）ｍ−CF2−COOCH3、分子量約2200（核
磁気共鳴分析で測定）のエステル類220gをエタノール30
0cc中のNaBH48g溶液中に、温度15〜20℃で添加、反応さ
せ、ホウ酸エステルの加水分解と洗浄後、相当するアル
コール類 C3F7O（C3F6O）ｍ−CF2−CH2OH を収率95％で得た。
上記アルコール類を1,1,2−トリクロロトリフルオロエ
タン100cc中に溶解、温度０℃でNaH2.3gと反応させる。
生成混合物をオートクレーブに入れて酸化エチレン10g
を加え（吸着法）50℃で５時間反応させる。反応終了時
に、反応生成混合物をフラスコに装填、硫酸ジメチル14
gを０℃で２時間添加する。
全生成物を水と氷の混合物中に投入、混合物を二層に分
離し、下層部からは、溶剤の蒸発除去処理後に、式
（ｂ） C3F7O（C3F6O）ｍ−CF2−CH2O（CH2CH2O）2CH3 なる生成物約200gを得た。
本実施例により調製の生成物500Å層を沈着した鋼鉄製
試料を、行程0.5mm、振動数50Hz、荷重0.5kgで往復運動
する鋼鉄製球体で摩耗せしめた。上記試料表面と球体表
面は抵抗を制御した電気回路と接続した。20時間を経て
も、電気抵抗の出発時値には全く何等の減少も見られな
かった。
20℃粘度＝200cStの同様なシリコン油を使用、並行して
行った試験では、20時間後には、電気抵抗値75％の減少
が見られた。
本実施例により調製の生成物溶液を使用、厚さ80Åの同
生成物層を、磁気テープ上に、CrO2系顔料と共に沈着さ
せた。
上記処理テープを、行程6.78cm、荷重78gで往復運動を
させる鋼鉄製直径8mm球体の摩耗作用に服せしめた。幅
1.27cmの本テープに接線応力226.8gをかける。
7000回走行後も、本テープでは、摩耗試験に供した磁性
層の光の貫通は見られなかったのに対して、未処理テー
プの場合には、350回走行後には光の貫通が見られた。
1,1,2−トリクロロトリフルオロエタン中の前記化合物
（ｂ）の２％溶液を使用して、Co−Ni合金の厚さ0.2μ
層を厚さ12μのポリエステル樹脂製フィルム上に沈着さ
せて調製（高入射角沈着技術による）のビデオテープ表
面に潤滑処理をした。
一枚には潤滑処理を施し、他の一枚は未処理とした二枚
の試料について摩擦係数とスチールフレームライフ比較
試験を行った。
未処理テープとセラミックス製滑動部間の測定（動的）
摩擦係数は0.55であった。上記誘導体による潤滑処理を
施したテープの場合、摩擦係数は0.2であった。スチー
ルフレームライフ試験により、潤滑未処理テープは10秒
以上スチールフレームが走行する場合には使用に耐えら
れず、潤滑処理テープでは同一条件の下で５分間の走行
が可能であり、しかも大きな損傷もなく、またドロップ
アウト率も絶対需要可能であった。
実施例３ 式 CH3OOC−CH2OCH2CF2O（C2F4O）ｍ（CF2O）nCF2CH2O
CH2 −COOCH3、 m/n＝0.8、NMR分析分子量8378のジエステル150gをエタ
ノール100cc、H2O50cc中のKOH10g溶液に加え、混合系を
強く攪拌、還流しながら加熱する。
８時間後に、ジエステルの加水分解は完成し、それをH2
O300ccで希釈、過剰のHClで酸性化処理をして、ジエス
テルに相当する二酸の析出を行う。この二酸（140g）は
1,1,2−トリクロロトリフルオロエタン300ccで抽出し、
さらに溶剤の蒸発除去により分離した。
上記二酸50gを真空下120〜140℃で、２−アミノチオフ
ェノール2.8gと混合し、３時間攪拌下に保持後、コール
ド・トラップ付装置中を真空として、上記温度でさらに
３時間反応を行う。混合物は、試料上に、赤外分析法に
より、基Ｃ＝０の消滅を見てから、放出する。
生成物（45g）をメタノールで洗浄、膜上のろ過により
分離する。赤外、NMR両試験をすると、生成物は、式
（ｃ） を示した。
上記方法で調製の二酸類をさらに50g、上記化合物の調
製条件と同一条件で、２−アミノフェノール2.5gと反応
させて、式（ｄ） の化合物を46g得た。
1,1,2−トリクロロトリフルオロエタン中の上記化合物
（ｃ）、（ｄ）１％溶液を使用して、浸漬法により、各
化合物の層をFe2O3系顔料と共に、ポリウレタン製接合
剤で、フロッピーディスク上に沈着させた。
溶液抽出速度（秒速１〜10mm）により、得られた層の厚
さは200ないし500Åであった。
上記材料について、セラミック製滑動部の接線応力をロ
ードセルと電位差記録装置により記録することにより、
ASTM Ｄ 1894−73試験方法による摩擦係数試験を行っ
た。
上記試験結果を次の表に示す： 化合物名 静的摩擦係数 動的摩擦係数 （ｃ） 0.16 0.16 （ｄ） 0.12 0.12 素材そのものの摩擦係数は、 静的摩擦係数＝0.54 動的摩擦係数＝0.38であった。
官能化潤滑剤の存在下では、摩擦は、その絶対値が小さ
くなり、かつ滑動規則性が高まることが証明されている
訳で、さらに、静、動、両摩擦係数の差も一段と小さく
なり、滑動部の反復通過に依る影響も受けない。
３×50×100mm寸法の軟鋼薄片を研磨、油残渣の付着し
ている場合には、これを除去して、生成物（ｃ）に浸
漬、秒速10mmで抽出、12時間放置後、50℃、相対湿度10
0％で28時間非塩類霧中に保持する。
本試験の終了時には、薄片には錆の痕跡は全く見られな
かった。
比較として、20℃粘度250cStのFomblin型フルオロエー
テル油中で同様な方法により処理した薄片では、本試験
の終了時には、顕著な発錆現像を呈していた。
実施例４ 式 CF3O（C3F6O）ｍ（CF2O）nCF2CH2OCH2COOH、 m/n＝10、分子量（NMR分析値）6504の酸類55gを窒素雰
囲気下、常圧で３時間２−アミノチオフェノール2.5gと
120〜150℃で反応させる。反応をその後７時間真空下で
行うと、赤外分析により、基Ｃ＝０に起因する吸着の消
滅が観察される。生成物をメタノール洗浄し、残渣を膜
上で熱ろ過して、式（ｅ） の化合物を52g得た。
1,1,2−トリクロロトリフルオロエタン中の上記化合物
成分２％溶液中にKapton（Dupont社製品）型ポリアミド
／芳香族イミドフィルムを浸漬、溶剤を蒸発除去した
後、セラミック製滑動部を通して摩擦係数を測定した。
同係数は0.09であった。なお、未処理フィルムの摩擦係
数は0.4であった。
上記化合物の２％溶液の第二部を使用して、真空下に青
銅製多孔性ブッシュの含浸処理をしたが、このブッシュ
は、同処理後、3000rpmの速度で回転するピンに取り付
け、同ブッシュを100g荷重下に自由回転とした第二のブ
ッシュに密着するようにした。3000時間の連続回転後に
も、処理ブッシュには摩擦の痕跡は全く見られなかっ
た。
比較のため、鉱油潤滑処理の一対のブッシュを同様の試
験に供したが、900時間後には深い摩耗痕跡が見られ
た。
本実施例の化合物の溶液で処理したポリアセタール製ブ
ッシュについて本試験を繰り返し行ったが、2800時間後
にも摩耗の痕跡は全く観察できなかった。これとは逆
に、シリコン油処理の同じポリアセタール樹脂製ブッシ
ュは、同一条件で、僅か1200時間後には、摩耗痕を呈し
た。
実施例５ 式 CF3O（C3F6O）ｍ（CF2O）ｎ−CF2−CH2OH、 m/n＝20、NMR分析による分子量5005のアルコール類100g
を第三ブチルアルコール150ml中の第三酪酸カリウム2.5
g溶液に添加、30℃に保つ。
攪拌２時間後、９−クロロメチル−シム−オクタヒドロ
アントラセン5.4gを加える。
30℃４時間後、1,1,2−トリクロロトリフルオロエタン1
50mlと塩酸0.4％含有水350mlを加える。下層部を分離し
て溶剤から乾燥する。残渣液をメタノール（２×100m
l）で洗浄し、機械ポンプで乾燥、膜上で熱ろ過する。
透明な液体96gを得、赤外、NMR両分析により、式 を有することが判明した。
上記化合物10gをＺ字形腕２本付混合機中で、式 C3F7O（C3F6O）mC3F7、20℃粘度1500cStのパーフルオロ
ポリエーテルと、分子量30,000のポリテトラフルオロエ
チレン短鎖重合体と混合する。
上記混合物0.2gで、24×40×8mm寸法の玉軸受の潤滑処
理を行い、回転素子に適用する。3000時間運転後も、同
軸受には、光学試験によると、全く何等の摩耗の跡も見
られなかった。
潤滑剤として、パーフルオロポリエーテルだけを使用し
た場合、同軸受は約1500時間後に、回転中に振動を見せ
ると同時に、保持器表面と玉部表面では摩耗が始まった
ことが明らかに見受けられた。

Claims (2)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】一般式 RO−（C3F6O）ｍ−（CFXO）ｎ−CFX−Ｙ−Ｚ 又は Ｒ′CFXO −（C3F6O）ｘ−（CFXO）ｙ−（C2F4O）ｚ−CFX−Ｙ−
    Ｚ ［式中のＲは−CF3、−C2F5又は−C3F7、ＸはＦ又は−C
    F3、Ｒ′はＦ、−CF3、−C2F5又はＹ−Ｚ、ｍは３〜100
    の整数、ｎは０又は整数でｍ＋ｎは３〜100の関係を有
    し、ｎが整数の場合はm/nが５〜20の関係を有する。ｘ
    は０又は整数、ｙとｚは整数であって、ｘが整数の場合
    はｘ＋ｙ＋ｚが５〜100、（ｘ＋ｚ）/yが0.5〜５の関係
    を有し、ｘが０の場合はz/yが0.5〜１、ｙ＋ｚが５〜20
    0の関係を有する。また、Ｙは−CH2O−、−CH2OCH2−、
    −CF2−又は−CF2O−の残基、Ｚは以下の（イ）〜
    （ニ）の中から選ばれる残基である。 （ただし、Ａは酸素原子又は硫黄原子、Ｅは炭素数１〜
    ３のアルキル基、R1は水素原子又は炭素数１〜３のアル
    キル基、R2は水素原子、塩素原子、臭素原子又は炭素数
    １〜３のアルコキシ基、ｑは１〜３の整数）］ で表わされるアンカー機能を有する末端基をもつフルオ
    ロポリエーテル類。
  2. 【請求項２】ｎが整数の場合にＲが−CF3、ｎが０の場
    合にＲが−C2F5又は−C3F7、ｘが０の場合にＸがＦであ
    る特許請求の範囲第１項記載のフルオロポリエーテル
    類。
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