JPH0759592A - 光学活性ジオールの製造方法 - Google Patents
光学活性ジオールの製造方法Info
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- JPH0759592A JPH0759592A JP5210145A JP21014593A JPH0759592A JP H0759592 A JPH0759592 A JP H0759592A JP 5210145 A JP5210145 A JP 5210145A JP 21014593 A JP21014593 A JP 21014593A JP H0759592 A JPH0759592 A JP H0759592A
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- diol
- enzyme
- hydroxyketone
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- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Enzymes And Modification Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【構成】α−ヒドロキシケトンに、ドナリエラ（Dunali
ella）属単細胞藻類の生産するジヒドロキシアセトンレ
ダクターゼを作用させることを特徴とする光学活性ジオ
ールの製造方法。 【効果】工業的に有利な方法で、容易に且つ効率良く目
的の光学活性ジオールが収得できる。
ella）属単細胞藻類の生産するジヒドロキシアセトンレ
ダクターゼを作用させることを特徴とする光学活性ジオ
ールの製造方法。 【効果】工業的に有利な方法で、容易に且つ効率良く目
的の光学活性ジオールが収得できる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、酵素を用いて光学活性
ジオールを製造する新規な方法に関する。
ジオールを製造する新規な方法に関する。
【０００２】
【従来技術とその課題】光学活性ジオールは、医薬、農
薬等に利用される生理活性物質、或いはその中間体とし
て重要な化合物である。即ち、光学異性体の混合物であ
る光学不活性ジオールは、多くの場合、十分な生理活性
を示さなかったり、活性の低い異性体による副作用を起
こしたりするからである。
薬等に利用される生理活性物質、或いはその中間体とし
て重要な化合物である。即ち、光学異性体の混合物であ
る光学不活性ジオールは、多くの場合、十分な生理活性
を示さなかったり、活性の低い異性体による副作用を起
こしたりするからである。
【０００３】かかる光学活性ジオールを得るためには、
通常の合成化学的製造法によって得られるラセミ体を光
学分割するか、不斉合成するか、又は糖類等の光学活性
な化合物から合成化学的に誘導する必要がある。
通常の合成化学的製造法によって得られるラセミ体を光
学分割するか、不斉合成するか、又は糖類等の光学活性
な化合物から合成化学的に誘導する必要がある。
【０００４】しかしながら、ラセミ体の光学分割を工業
的規模で行なうのは困難であり、特に対掌体の他ジアス
テレオアイソマーが存在する場合には非常に困難であ
る。
的規模で行なうのは困難であり、特に対掌体の他ジアス
テレオアイソマーが存在する場合には非常に困難であ
る。
【０００５】また、シャープレス（Sharpless ）らの方
法（Pure Appl. Chem.,55,589(1983) ）で合成した光学
活性エポキシアルコールを求核試薬で開環してジオール
を得ることが知られている。しかし、この場合は、求核
基が結合しているため、目的とする構造のジオールを得
られない場合が多いという欠点がある。
法（Pure Appl. Chem.,55,589(1983) ）で合成した光学
活性エポキシアルコールを求核試薬で開環してジオール
を得ることが知られている。しかし、この場合は、求核
基が結合しているため、目的とする構造のジオールを得
られない場合が多いという欠点がある。
【０００６】また、鎖状のα−ヒドロキシケトンを還元
して対応するジオールを合成する生化学的な手法とし
て、パン酵母を用いる方法が知られている（Org. Synth
esis,Coll. Vol., II,545(1950)）。しかし、この方法
には、ヒドロキシアセトンを原料として１，２−プロパ
ンジオールを製造する場合に限られること、酵母のデヒ
ドロゲナーゼを利用しているため反応の平衡が酸化方向
に片寄っており変換率が低いこと等の欠点がある。
して対応するジオールを合成する生化学的な手法とし
て、パン酵母を用いる方法が知られている（Org. Synth
esis,Coll. Vol., II,545(1950)）。しかし、この方法
には、ヒドロキシアセトンを原料として１，２−プロパ
ンジオールを製造する場合に限られること、酵母のデヒ
ドロゲナーゼを利用しているため反応の平衡が酸化方向
に片寄っており変換率が低いこと等の欠点がある。
【０００７】以上の点より、工業的に有利な方法で、光
学活性ジオールを製造する技術の開発が要望されている
のが、現状である。
学活性ジオールを製造する技術の開発が要望されている
のが、現状である。
【０００８】
【課題を解決するための手段】本発明者は上記現状に鑑
み、工業的に有利な方法で光学活性ジオールを製造する
べく、鋭意研究を重ねた結果、α−ヒドロキシケトン
に、ドナリエラ（Dunaliella）属単細胞藻類の生産する
ジヒドロキシアセトンレダクターゼを作用させることに
より、効率良く目的の光学活性ジオールが収得できるこ
とを見出し、本発明を完成するに至った。
み、工業的に有利な方法で光学活性ジオールを製造する
べく、鋭意研究を重ねた結果、α−ヒドロキシケトン
に、ドナリエラ（Dunaliella）属単細胞藻類の生産する
ジヒドロキシアセトンレダクターゼを作用させることに
より、効率良く目的の光学活性ジオールが収得できるこ
とを見出し、本発明を完成するに至った。
【０００９】即ち、本発明は、α−ヒドロキシケトン
に、ドナリエラ（Dunaliella）属単細胞藻類の生産する
ジヒドロキシアセトンレダクターゼを作用させることを
特徴とする光学活性ジオールの製造方法に係る。
に、ドナリエラ（Dunaliella）属単細胞藻類の生産する
ジヒドロキシアセトンレダクターゼを作用させることを
特徴とする光学活性ジオールの製造方法に係る。
【００１０】本発明製造方法の原料であるα−ヒドロキ
シケトンとしては、特に限定されないが、好ましくは、
一般式
シケトンとしては、特に限定されないが、好ましくは、
一般式
【００１１】
【化１】
【００１２】（式中、Ｒ1 及びＲ2 は、同一又は異なっ
て、水素原子又は低級アルキル基を示す。）で表わされ
る鎖状のα−ヒドロキシケトンを挙げることができる。
ここで、低級アルキル基としては、例えばメチル基、エ
チル基、プロピル基等を挙げることができる。原料のα
−ヒドロキシケトンの好ましい具体例としては、ヒドロ
キシアセトン、１−ヒドロキシブタン−２−オン、２−
ヒドロキシブタン−３−オン等を挙げることができる。
て、水素原子又は低級アルキル基を示す。）で表わされ
る鎖状のα−ヒドロキシケトンを挙げることができる。
ここで、低級アルキル基としては、例えばメチル基、エ
チル基、プロピル基等を挙げることができる。原料のα
−ヒドロキシケトンの好ましい具体例としては、ヒドロ
キシアセトン、１−ヒドロキシブタン−２−オン、２−
ヒドロキシブタン−３−オン等を挙げることができる。
【００１３】本発明製造方法においては、上記α−ヒド
ロキシケトンにドナリエラ（Dunaliella）属単細胞藻類
の生産するジヒドロキシアセトンレダクターゼを作用さ
せることにより、そのカルボニル基が還元され、対応す
る光学活性の１，２−ジオール、２，３−ジオール等の
目的物を効率良く収得できる。
ロキシケトンにドナリエラ（Dunaliella）属単細胞藻類
の生産するジヒドロキシアセトンレダクターゼを作用さ
せることにより、そのカルボニル基が還元され、対応す
る光学活性の１，２−ジオール、２，３−ジオール等の
目的物を効率良く収得できる。
【００１４】本発明で用いるジヒドロキシアセトンレダ
クターゼは、細胞内にグリセロールを高濃度で蓄積する
性質を有する単細胞藻類であるドナリエラ属単細胞藻類
に由来する公知の酵素（酵素コード：ＥＣ１．１．１．
１５６）であり、該藻類より常法に従って精製すること
ができる。
クターゼは、細胞内にグリセロールを高濃度で蓄積する
性質を有する単細胞藻類であるドナリエラ属単細胞藻類
に由来する公知の酵素（酵素コード：ＥＣ１．１．１．
１５６）であり、該藻類より常法に従って精製すること
ができる。
【００１５】当該ジヒドロキシアセトンレダクターゼ
は、精製された酵素の状態は勿論、固定化された酵素又
は細胞内に含まれる酵素のいずれの状態でも適用するこ
とができる。
は、精製された酵素の状態は勿論、固定化された酵素又
は細胞内に含まれる酵素のいずれの状態でも適用するこ
とができる。
【００１６】当該ジヒドロキシアセトンレダクターゼを
産生するドナリエラ属単細胞藻類としては、公知の菌株
を使用でき、例えばドナリエラ・プリモレクタ（Dunali
ellaprimorecta UTEX（米国、テキサス大学藻類カルチ
ャー・コレクション） LB1000 ）、ドナリエラ・ビオク
ラータ（Dunaliella bioculata UTEX LB199 ）、ドナリ
エラ・パーバ（Dunaliella parva UTEX LB1983）、ドナ
リエラ・テルチオレクタ（Dunaliella thertiolecta UT
EX LB999）等を挙げることができる。
産生するドナリエラ属単細胞藻類としては、公知の菌株
を使用でき、例えばドナリエラ・プリモレクタ（Dunali
ellaprimorecta UTEX（米国、テキサス大学藻類カルチ
ャー・コレクション） LB1000 ）、ドナリエラ・ビオク
ラータ（Dunaliella bioculata UTEX LB199 ）、ドナリ
エラ・パーバ（Dunaliella parva UTEX LB1983）、ドナ
リエラ・テルチオレクタ（Dunaliella thertiolecta UT
EX LB999）等を挙げることができる。
【００１７】ジヒドロキシアセトンレダクターゼの精製
は、既知の方法により行なうことができ、例えば次の方
法が挙げられる。例えば、０．５〜３モル程度の食塩を
含む高塩濃度の人工海水で培養したドナリエラ属単細胞
藻類の細胞を浸透圧ショック等で破砕し、遠心分離して
得た上澄液を透析後、ジエチルアミノエチルトヨパール
（DEAE-Toyopearl、イオン交換樹脂、東ソー株式会社
製）、スーパーロース１２（Superose 12 、ゲル濾過用
樹脂、ファーマシア株式会社製）等を用いたカラムクロ
マトグラフィーによって酵素の精製を行なう。この際、
精製用溶媒としては、例えばｐＨ９の５０mMトリス−塩
酸緩衝液を用いる。
は、既知の方法により行なうことができ、例えば次の方
法が挙げられる。例えば、０．５〜３モル程度の食塩を
含む高塩濃度の人工海水で培養したドナリエラ属単細胞
藻類の細胞を浸透圧ショック等で破砕し、遠心分離して
得た上澄液を透析後、ジエチルアミノエチルトヨパール
（DEAE-Toyopearl、イオン交換樹脂、東ソー株式会社
製）、スーパーロース１２（Superose 12 、ゲル濾過用
樹脂、ファーマシア株式会社製）等を用いたカラムクロ
マトグラフィーによって酵素の精製を行なう。この際、
精製用溶媒としては、例えばｐＨ９の５０mMトリス−塩
酸緩衝液を用いる。
【００１８】本発明で用いるジヒドロキシアセトンレダ
クターゼの性質を、次に示す。
クターゼの性質を、次に示す。
【００１９】(1) 作用：ＮＡＤＰＨ共存下に、α−ヒド
ロキシケトンを不斉還元する。
ロキシケトンを不斉還元する。
【００２０】(2) 基質特異性：ジヒドロキシアセトン、
ヒドロキシアセトン、１−ヒドロキシブタン−２−オ
ン、２−ヒドロキシブタン−３−オン等のα−ヒドロキ
シケトンに作用し、β−ヒドロキシケトンやγ−ヒドロ
キシケトンには作用しない。
ヒドロキシアセトン、１−ヒドロキシブタン−２−オ
ン、２−ヒドロキシブタン−３−オン等のα−ヒドロキ
シケトンに作用し、β−ヒドロキシケトンやγ−ヒドロ
キシケトンには作用しない。
【００２１】(3) 至適ｐＨ：ｐＨ７．５（還元反応）、
ｐＨ９．０〜９．５（酸化反応）。
ｐＨ９．０〜９．５（酸化反応）。
【００２２】(4) 熱安定性：４０℃、３０分の処理で活
性が約５０％程度残存する。
性が約５０％程度残存する。
【００２３】(5) 至適温度：４０〜４５℃。
【００２４】(6) 阻害剤：０．５mMのＺｎ2+、０．０５
mMのＨｇ2+で９７〜１００％阻害され、０．３mMのＰＣ
ＭＢ（パラクロロマーキュリベンゾエート）で９７％阻
害される。
mMのＨｇ2+で９７〜１００％阻害され、０．３mMのＰＣ
ＭＢ（パラクロロマーキュリベンゾエート）で９７％阻
害される。
【００２５】(7) 安定化：ＥＤＴＡ（エチレンジアミン
四酢酸）、ＤＴＴ（ジチオスレイトール）の添加で安定
化される。
四酢酸）、ＤＴＴ（ジチオスレイトール）の添加で安定
化される。
【００２６】(8) 分子量：約４３０００。
【００２７】(9) Ｋｍ値：基質がグリセロールの場合は
４１０〜２８００mM、基質がジヒドロキシアセトンの場
合は０．２１〜４．４mM。
４１０〜２８００mM、基質がジヒドロキシアセトンの場
合は０．２１〜４．４mM。
【００２８】上記酵素の活性の測定は、還元反応の場
合、５０mMの基質、０．１mMのＮＡＤＰＨを含む４０mM
トリス−塩酸緩衝液中２５℃で酵素を作用させ、３３９
nmの吸光度を測定して、１分間に１μmol のＮＡＤＰＨ
をＮＡＤＰに変化させる酵素活性を１単位とした。ま
た、酸化反応の場合、２５００mMの基質、０．０５mMの
ＮＡＤＰを含む２０mMトリス−塩酸緩衝液中２５℃で酵
素を作用させ、３３９nmの吸光度を測定して、１分間に
１μmol のＮＡＤＰをＮＡＤＰＨに変化させる酵素活性
を１単位とした。
合、５０mMの基質、０．１mMのＮＡＤＰＨを含む４０mM
トリス−塩酸緩衝液中２５℃で酵素を作用させ、３３９
nmの吸光度を測定して、１分間に１μmol のＮＡＤＰＨ
をＮＡＤＰに変化させる酵素活性を１単位とした。ま
た、酸化反応の場合、２５００mMの基質、０．０５mMの
ＮＡＤＰを含む２０mMトリス−塩酸緩衝液中２５℃で酵
素を作用させ、３３９nmの吸光度を測定して、１分間に
１μmol のＮＡＤＰをＮＡＤＰＨに変化させる酵素活性
を１単位とした。
【００２９】本発明製造方法におけるα−ヒドロキシケ
トンにドナリエラ属単細胞藻類の生産するジヒドロキシ
アセトンレダクターゼを作用させてジオールに還元する
反応は、還元剤である補酵素のＮＡＤＰＨの共存下、通
常、ｐＨ７〜８程度の緩衝液中、２０〜４０℃程度の温
度で行なうことができる。反応時間は、酵素量、反応条
件等により変動し、特に限定されない。また、反応の
際、α−ヒドロキシケトンからジオールへの変換率を高
めるため、過剰のＮＡＤＰＨを反応液に添加すること、
ＮＡＤＰＨの酸化防止のため反応系を窒素等の不活性ガ
スで置換しておくこと、生成するＮＡＤＰのＮＡＤＰＨ
への再生促進のため電気化学的還元をすること、メチル
ビオロゲンとジアフォラーゼを組み合わせて用いること
等を行なうこともできる。
トンにドナリエラ属単細胞藻類の生産するジヒドロキシ
アセトンレダクターゼを作用させてジオールに還元する
反応は、還元剤である補酵素のＮＡＤＰＨの共存下、通
常、ｐＨ７〜８程度の緩衝液中、２０〜４０℃程度の温
度で行なうことができる。反応時間は、酵素量、反応条
件等により変動し、特に限定されない。また、反応の
際、α−ヒドロキシケトンからジオールへの変換率を高
めるため、過剰のＮＡＤＰＨを反応液に添加すること、
ＮＡＤＰＨの酸化防止のため反応系を窒素等の不活性ガ
スで置換しておくこと、生成するＮＡＤＰのＮＡＤＰＨ
への再生促進のため電気化学的還元をすること、メチル
ビオロゲンとジアフォラーゼを組み合わせて用いること
等を行なうこともできる。
【００３０】また、ドナリエラ藻類の生きた細胞をその
ままジヒドロキシアセトンレダクターゼとして用いる場
合は、ＮＡＤＰをＮＡＤＰＨに再生する細胞中の補酵素
再生系を利用でき、又この細胞が光合成系を有すること
からグルコースのような電子供与体を添加する必要がな
く、光の照射のみによって反応を行なうことができると
いう利点がある。
ままジヒドロキシアセトンレダクターゼとして用いる場
合は、ＮＡＤＰをＮＡＤＰＨに再生する細胞中の補酵素
再生系を利用でき、又この細胞が光合成系を有すること
からグルコースのような電子供与体を添加する必要がな
く、光の照射のみによって反応を行なうことができると
いう利点がある。
【００３１】また、反応を連続的に行なわせる場合に
は、酵素又は細胞を、担体、ゲル又は膜に固定化して、
出発原料のα−ヒドロキシケトン又はこれとＮＡＤＰＨ
を含む緩衝液を流下することもできる。
は、酵素又は細胞を、担体、ゲル又は膜に固定化して、
出発原料のα−ヒドロキシケトン又はこれとＮＡＤＰＨ
を含む緩衝液を流下することもできる。
【００３２】反応後は、反応混合物にエタノール−エー
テル混合溶媒等の有機溶媒を加えて、反応生成物のジオ
ールと未反応原料のα−ヒドロキシケトンを抽出し、減
圧蒸留等により目的物のジオールを分離することができ
る。未反応原料は、回収して、再び出発原料として使用
することができる。
テル混合溶媒等の有機溶媒を加えて、反応生成物のジオ
ールと未反応原料のα−ヒドロキシケトンを抽出し、減
圧蒸留等により目的物のジオールを分離することができ
る。未反応原料は、回収して、再び出発原料として使用
することができる。
【００３３】
【発明の効果】本発明方法によれば、工業的に有利な方
法で、容易に且つ効率良く目的の光学活性ジオールが収
得できる。
法で、容易に且つ効率良く目的の光学活性ジオールが収
得できる。
【００３４】
【実施例】以下、実施例を挙げて、本発明を更に具体的
に説明する。
に説明する。
【００３５】実施例１ (1) 酵素の精製 ０．５Ｍ ＮａＣｌを含むミッケル海水培地で培養して
得たドナリエラ・パーバ（Dunaliella parva UTEX LB19
83）の細胞（湿重量４．９ｇ）を、１２０mlの５０mMト
リス−塩酸緩衝液（ｐＨ９．０）に入れ、浸透圧ショッ
クによって細胞を破砕し、これを遠心分離して得た上澄
液をセロファンチューブに入れて４℃で脱イオン水に対
して透析した。透析脱塩液１２５mlをDEAE−トヨパール
のカラムにかけ、吸着した酵素（ジヒドロキシアセトン
レダクターゼ）を０〜０．５ＭのＮａＣｌの濃度勾配で
溶出させ、活性画分３０mlを得た。これをセルロースト
リアセテートの限外濾過膜によって約１mlに濃縮し、ス
ーパーロース１２のＦＰＬＣ（低圧液体クロマトグラフ
装置）によってゲル濾過をし、分子量約４３０００の溶
出位置にジヒドロキシアセトンレダクターゼの活性画分
５mlを得た。かくして比活性が２．５単位／mgの部分精
製酵素８０μｇを活性の収率４６％で得た。
得たドナリエラ・パーバ（Dunaliella parva UTEX LB19
83）の細胞（湿重量４．９ｇ）を、１２０mlの５０mMト
リス−塩酸緩衝液（ｐＨ９．０）に入れ、浸透圧ショッ
クによって細胞を破砕し、これを遠心分離して得た上澄
液をセロファンチューブに入れて４℃で脱イオン水に対
して透析した。透析脱塩液１２５mlをDEAE−トヨパール
のカラムにかけ、吸着した酵素（ジヒドロキシアセトン
レダクターゼ）を０〜０．５ＭのＮａＣｌの濃度勾配で
溶出させ、活性画分３０mlを得た。これをセルロースト
リアセテートの限外濾過膜によって約１mlに濃縮し、ス
ーパーロース１２のＦＰＬＣ（低圧液体クロマトグラフ
装置）によってゲル濾過をし、分子量約４３０００の溶
出位置にジヒドロキシアセトンレダクターゼの活性画分
５mlを得た。かくして比活性が２．５単位／mgの部分精
製酵素８０μｇを活性の収率４６％で得た。
【００３６】(2) 還元反応 ７４mgのヒドロキシアセトン（１ミリモル）、７４４mg
のＮＡＤＰＨ（１ミリモル）及び０．２単位のジヒドロ
キシアセトンレダクターゼを、１０mlの４０mMトリス−
塩酸緩衝液（ｐＨ７．５）中で２５℃で反応させた。反
応中、ＣＰ−サイクロデックスβ２３６Ｍ（クロムパッ
ク社製）のカラムを用いたキャピラリーガスクロマトグ
ラフィーによって、生成物量と光学異性体の構造確認を
行なった。１１日間反応後、３０mgの（Ｒ）１，２−プ
ロピレングリコールを含む溶液を得た。変換率は４０
％、収率は９８％、光学収率（enantiomeric excess ）
は９８％であった。この反応混合物からエタノール４重
量部とエーテル１重量部の混合溶媒で抽出、濃縮、減圧
蒸留して得た１，２−プロピレングリコールの比旋光度
は、〔α〕D 25＝−１７°（Ｃ＝０．２、ＣＨＣｌ3 ）
であった。
のＮＡＤＰＨ（１ミリモル）及び０．２単位のジヒドロ
キシアセトンレダクターゼを、１０mlの４０mMトリス−
塩酸緩衝液（ｐＨ７．５）中で２５℃で反応させた。反
応中、ＣＰ−サイクロデックスβ２３６Ｍ（クロムパッ
ク社製）のカラムを用いたキャピラリーガスクロマトグ
ラフィーによって、生成物量と光学異性体の構造確認を
行なった。１１日間反応後、３０mgの（Ｒ）１，２−プ
ロピレングリコールを含む溶液を得た。変換率は４０
％、収率は９８％、光学収率（enantiomeric excess ）
は９８％であった。この反応混合物からエタノール４重
量部とエーテル１重量部の混合溶媒で抽出、濃縮、減圧
蒸留して得た１，２−プロピレングリコールの比旋光度
は、〔α〕D 25＝−１７°（Ｃ＝０．２、ＣＨＣｌ3 ）
であった。
【００３７】実施例２ 実施例１の還元反応において、ヒドロキシアセトンに代
えて８８mgの１−ヒドロキシブタン−２−オン（１ミリ
モル）又は２−ヒドロキシブタン−３−オン（１ミリモ
ル）を用いる他は実施例１と同様にして、還元反応を行
ない、３５mgの（Ｒ）１，２−ブタンジオール（変換率
４０％、収率９８％、光学収率９６％、〔α〕D 25＝＋
１２°（Ｃ＝０．２、ＣＨＣｌ3 ））又は３１mgの
（Ｒ，Ｒ）２，３−ブタンジオール（変換率３６％、収
率９６％、光学収率９８％、〔α〕D 25＝−１３°（Ｃ
＝０．２、ＣＨＣｌ3 ））を得た。
えて８８mgの１−ヒドロキシブタン−２−オン（１ミリ
モル）又は２−ヒドロキシブタン−３−オン（１ミリモ
ル）を用いる他は実施例１と同様にして、還元反応を行
ない、３５mgの（Ｒ）１，２−ブタンジオール（変換率
４０％、収率９８％、光学収率９６％、〔α〕D 25＝＋
１２°（Ｃ＝０．２、ＣＨＣｌ3 ））又は３１mgの
（Ｒ，Ｒ）２，３−ブタンジオール（変換率３６％、収
率９６％、光学収率９８％、〔α〕D 25＝−１３°（Ｃ
＝０．２、ＣＨＣｌ3 ））を得た。
【００３８】実施例３ 湿重量５ｇのドナリエラ・パーバ（Dunaliella parva U
TEX LB1983）の細胞と５ｇのヒドロキシアセトンを人工
海水１ｌに入れ、これをドラフトチューブのついたエア
ーリフト型培養装置に入れ、周囲より昼光色の蛍光灯を
当てて、下から滅菌フィルターを通過した空気を吹き込
みながら１週間反応させた。細胞を遠心分離により除去
し、上澄液からエタノール４重量部とエーテル１重量部
の混合溶媒で抽出、濃縮、減圧蒸留し、４．５ｇの
（Ｒ）１，２−プロピレングリコールを得た。変換率は
９０％、収率は９７％、光学収率は９７％、比旋光度は
〔α〕D 25＝−１６．８°（Ｃ＝０．５、ＣＨＣｌ3 ）
であった。
TEX LB1983）の細胞と５ｇのヒドロキシアセトンを人工
海水１ｌに入れ、これをドラフトチューブのついたエア
ーリフト型培養装置に入れ、周囲より昼光色の蛍光灯を
当てて、下から滅菌フィルターを通過した空気を吹き込
みながら１週間反応させた。細胞を遠心分離により除去
し、上澄液からエタノール４重量部とエーテル１重量部
の混合溶媒で抽出、濃縮、減圧蒸留し、４．５ｇの
（Ｒ）１，２−プロピレングリコールを得た。変換率は
９０％、収率は９７％、光学収率は９７％、比旋光度は
〔α〕D 25＝−１６．８°（Ｃ＝０．５、ＣＨＣｌ3 ）
であった。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 (Ｃ１２Ｎ 9/04 Ｅ Ｃ１２Ｒ 1:89） (72)発明者 小林 修 大阪府大阪市淀川区三国本町１−16−27− 916 (72)発明者 東原 昌孝 大阪府河内長野市荘園町24−27 (72)発明者 西長 明 大阪府大阪市平野区平野本町４−５−14
Claims (1)
- 【請求項１】α−ヒドロキシケトンに、ドナリエラ（Du
naliella）属単細胞藻類の生産するジヒドロキシアセト
ンレダクターゼを作用させることを特徴とする光学活性
ジオールの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5210145A JPH0759592A (ja) | 1993-08-25 | 1993-08-25 | 光学活性ジオールの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5210145A JPH0759592A (ja) | 1993-08-25 | 1993-08-25 | 光学活性ジオールの製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0759592A true JPH0759592A (ja) | 1995-03-07 |
Family
ID=16584520
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5210145A Pending JPH0759592A (ja) | 1993-08-25 | 1993-08-25 | 光学活性ジオールの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0759592A (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6156941A (en) * | 1997-05-19 | 2000-12-05 | Daiso Co., Ltd. | Process for producing 1,2-propanediol |
| US8404461B2 (en) | 2009-10-15 | 2013-03-26 | SK Biopharmaceutical Co. Ltd. | Method for preparation of carbamic acid (R)-1-aryl-2-tetrazolyl-ethyl ester |
| US8501436B2 (en) | 2009-06-22 | 2013-08-06 | Sk Biopharmaceuticals Co. Ltd. | Method for preparation of carbamic acid (R)-1-aryl-2-tetrazolyl-ethyl ester |
| JP2015186450A (ja) * | 2014-03-26 | 2015-10-29 | 三菱化学株式会社 | 微生物を用いた有機化合物の製造方法 |
| JP2015227298A (ja) * | 2014-05-30 | 2015-12-17 | 三菱化学株式会社 | ２，３−ブタンジオールの製造方法 |
-
1993
- 1993-08-25 JP JP5210145A patent/JPH0759592A/ja active Pending
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6156941A (en) * | 1997-05-19 | 2000-12-05 | Daiso Co., Ltd. | Process for producing 1,2-propanediol |
| US8501436B2 (en) | 2009-06-22 | 2013-08-06 | Sk Biopharmaceuticals Co. Ltd. | Method for preparation of carbamic acid (R)-1-aryl-2-tetrazolyl-ethyl ester |
| US8404461B2 (en) | 2009-10-15 | 2013-03-26 | SK Biopharmaceutical Co. Ltd. | Method for preparation of carbamic acid (R)-1-aryl-2-tetrazolyl-ethyl ester |
| US9068207B2 (en) | 2009-10-15 | 2015-06-30 | Sk Biopharmaceuticals Co. Ltd. | Method for preparation of carbamic acid (R)-1-aryl-2-tetrazolyl-ethyl ester |
| US9434970B2 (en) | 2009-10-15 | 2016-09-06 | Sk Biopharmaceuticals Co., Ltd. | Method for preparation of carbamic acid (R)-1-aryl-2-tetrazolyl-ethyl ester |
| JP2015186450A (ja) * | 2014-03-26 | 2015-10-29 | 三菱化学株式会社 | 微生物を用いた有機化合物の製造方法 |
| JP2015227298A (ja) * | 2014-05-30 | 2015-12-17 | 三菱化学株式会社 | ２，３−ブタンジオールの製造方法 |
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