JPH0753718A - オルガノポリシロキサンおよびその製造方法 - Google Patents
オルガノポリシロキサンおよびその製造方法Info
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- JPH0753718A JPH0753718A JP5225164A JP22516493A JPH0753718A JP H0753718 A JPH0753718 A JP H0753718A JP 5225164 A JP5225164 A JP 5225164A JP 22516493 A JP22516493 A JP 22516493A JP H0753718 A JPH0753718 A JP H0753718A
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- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/48—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule in which at least two but not all the silicon atoms are connected by linkages other than oxygen atoms
- C08G77/485—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule in which at least two but not all the silicon atoms are connected by linkages other than oxygen atoms containing less than 25 silicon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 一分子中にアルコキシシリルアルキル基と炭
素数６以上のアルキル基とを少なくとも１個づつ有す
る、一官能性シロキサン単位（Ｍ単位）と四官能性シロ
キサン単位（Ｑ単位）からなるオルガノポリシロキサン
およびその製造方法に関する。 【構成】 一般式： 【化１】 ｛式中、Ｒ1は炭素数５以下の低級アルキル基またはフ
ェニル基であり、Ｒ2は炭素数５以下の低級アルキル
基、フェニル基および水素原子からなる群から選択され
る基であり、Ｒ3はアルコキシシリルアルキル基または
炭素数６以上のアルキル基である。また、ａは０または
正数であり、ｂは正数であり、ｃは正数であり、ａ／ｃ
は０〜４の数であり、ｂ／ｃは０．０５〜４の数であ
り、かつ（ａ＋ｂ）／ｃは０．２〜４の数である。｝で
表され、一分子中にアルコキシシリルアルキル基と炭素
数６以上のアルキル基とを少なくとも１個づつ有するオ
ルガノポリシロキサンおよびその製造方法。
素数６以上のアルキル基とを少なくとも１個づつ有す
る、一官能性シロキサン単位（Ｍ単位）と四官能性シロ
キサン単位（Ｑ単位）からなるオルガノポリシロキサン
およびその製造方法に関する。 【構成】 一般式： 【化１】 ｛式中、Ｒ1は炭素数５以下の低級アルキル基またはフ
ェニル基であり、Ｒ2は炭素数５以下の低級アルキル
基、フェニル基および水素原子からなる群から選択され
る基であり、Ｒ3はアルコキシシリルアルキル基または
炭素数６以上のアルキル基である。また、ａは０または
正数であり、ｂは正数であり、ｃは正数であり、ａ／ｃ
は０〜４の数であり、ｂ／ｃは０．０５〜４の数であ
り、かつ（ａ＋ｂ）／ｃは０．２〜４の数である。｝で
表され、一分子中にアルコキシシリルアルキル基と炭素
数６以上のアルキル基とを少なくとも１個づつ有するオ
ルガノポリシロキサンおよびその製造方法。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、オルガノポリシロキサ
ンおよびその製造方法に関し、詳しくは、一分子中にア
ルコキシシリルアルキル基と炭素数６以上のアルキル基
とを少なくとも１個づつ有する、一官能性シロキサン単
位（Ｍ単位）と四官能性シロキサン単位（Ｑ単位）から
なるオルガノポリシロキサンおよびその製造方法に関す
る。
ンおよびその製造方法に関し、詳しくは、一分子中にア
ルコキシシリルアルキル基と炭素数６以上のアルキル基
とを少なくとも１個づつ有する、一官能性シロキサン単
位（Ｍ単位）と四官能性シロキサン単位（Ｑ単位）から
なるオルガノポリシロキサンおよびその製造方法に関す
る。
【０００２】
【従来の技術】従来、種々のオルガノポリシロキサンが
知られているが、一官能性シロキサン単位（Ｍ単位）と
四官能性シロキサン単位（Ｑ単位）からなるＭＱ型のオ
ルガノポリシロキサン（特開昭６１−１９５１２９号公
報参照）は、耐熱性を有することから、ワニス、感圧接
着剤の原料として利用されている。最近では、ヒドロキ
シフェニル基を有するＭＱ型のオルガノポリシロキサン
（特開平１−２９２０３６号公報参照）およびクロロメ
チル基を有するＭＱ型のオルガノポリシロキサン（特開
平２−１５３９３５号公報参照）が提案されている。ま
た、本発明者は先に、エポキシ基含有有機基とアルコキ
シシリルアルキル基とを有するＭＱ型のオルガノポリシ
ロキサン（特開平５−１０５７５８号公報参照）および
エポキシ基含有有機基とジオルガノポリシロキサン残基
とを有するＭＱ型のオルガノポリシロキサン（特願平３
−３３１４０９号参照）について提案した。
知られているが、一官能性シロキサン単位（Ｍ単位）と
四官能性シロキサン単位（Ｑ単位）からなるＭＱ型のオ
ルガノポリシロキサン（特開昭６１−１９５１２９号公
報参照）は、耐熱性を有することから、ワニス、感圧接
着剤の原料として利用されている。最近では、ヒドロキ
シフェニル基を有するＭＱ型のオルガノポリシロキサン
（特開平１−２９２０３６号公報参照）およびクロロメ
チル基を有するＭＱ型のオルガノポリシロキサン（特開
平２−１５３９３５号公報参照）が提案されている。ま
た、本発明者は先に、エポキシ基含有有機基とアルコキ
シシリルアルキル基とを有するＭＱ型のオルガノポリシ
ロキサン（特開平５−１０５７５８号公報参照）および
エポキシ基含有有機基とジオルガノポリシロキサン残基
とを有するＭＱ型のオルガノポリシロキサン（特願平３
−３３１４０９号参照）について提案した。
【０００３】しかし、一官能性シロキサン単位（Ｍ単
位）のケイ素原子にアルコキシシリルアルキル基と炭素
数６以上のアルキル基とを有するＭＱ型のオルガノポリ
シロキサンについては知られていなかった。
位）のケイ素原子にアルコキシシリルアルキル基と炭素
数６以上のアルキル基とを有するＭＱ型のオルガノポリ
シロキサンについては知られていなかった。
【０００４】
【発明が解決しようとする問題点】本発明者は、上記問
題を解決するため鋭意努力した結果、本発明に到達し
た。
題を解決するため鋭意努力した結果、本発明に到達し
た。
【０００５】すなわち、本発明の目的は、一分子中にア
ルコキシシリルアルキル基と炭素数６以上のアルキル基
とを少なくとも１個づつ有する、一官能性シロキサン単
位（Ｍ単位）と四官能性シロキサン単位（Ｑ単位）から
なるオルガノポリシロキサン、およびその製造方法を提
供することにある。
ルコキシシリルアルキル基と炭素数６以上のアルキル基
とを少なくとも１個づつ有する、一官能性シロキサン単
位（Ｍ単位）と四官能性シロキサン単位（Ｑ単位）から
なるオルガノポリシロキサン、およびその製造方法を提
供することにある。
【０００６】
【問題点を解決するための手段およびその作用】本発明
のオルガノポリシロキサンは、一般式：
のオルガノポリシロキサンは、一般式：
【化３】 ｛式中、Ｒ1は炭素数５以下の低級アルキル基またはフ
ェニル基であり、Ｒ2は炭素数５以下の低級アルキル
基、フェニル基および水素原子からなる群から選択され
る基であり、Ｒ3はアルコキシシリルアルキル基または
炭素数６以上のアルキル基である。また、ａは０または
正数であり、ｂは正数であり、ｃは正数であり、ａ／ｃ
は０〜４の数であり、ｂ／ｃは０．０５〜４の数であ
り、かつ（ａ＋ｂ）／ｃは０．２〜４の数である。｝で
表され、一分子中にアルコキシシリルアルキル基と炭素
数６以上のアルキル基とを少なくとも１個づつ有するオ
ルガノポリシロキサンに関する。
ェニル基であり、Ｒ2は炭素数５以下の低級アルキル
基、フェニル基および水素原子からなる群から選択され
る基であり、Ｒ3はアルコキシシリルアルキル基または
炭素数６以上のアルキル基である。また、ａは０または
正数であり、ｂは正数であり、ｃは正数であり、ａ／ｃ
は０〜４の数であり、ｂ／ｃは０．０５〜４の数であ
り、かつ（ａ＋ｂ）／ｃは０．２〜４の数である。｝で
表され、一分子中にアルコキシシリルアルキル基と炭素
数６以上のアルキル基とを少なくとも１個づつ有するオ
ルガノポリシロキサンに関する。
【０００７】また、本発明の製造方法は、(A)ヒドロシ
リル化反応用触媒の存在下、(B)一般式：
リル化反応用触媒の存在下、(B)一般式：
【化４】 ｛式中、Ｒ1は炭素数５以下の低級アルキル基またはフ
ェニル基である。また、ｄは０または正数であり、ｅは
正数であり、ｆは正数であり、ｄ／ｆは０〜４の数であ
り、ｅ／ｆは０．０５〜４の数であり、かつ（ｄ＋ｅ）
／ｆは０．２〜４の数である。｝で表されるオルガノポ
リシロキサンに(C)アルコキシシリルアルケンと(D)炭素
数６以上のアルケンとを付加反応させることを特徴とす
るオルガノポリシロキサンの製造方法に関する。
ェニル基である。また、ｄは０または正数であり、ｅは
正数であり、ｆは正数であり、ｄ／ｆは０〜４の数であ
り、ｅ／ｆは０．０５〜４の数であり、かつ（ｄ＋ｅ）
／ｆは０．２〜４の数である。｝で表されるオルガノポ
リシロキサンに(C)アルコキシシリルアルケンと(D)炭素
数６以上のアルケンとを付加反応させることを特徴とす
るオルガノポリシロキサンの製造方法に関する。
【０００８】以下、本発明のオルガノポリシロキサンに
ついて詳細に説明する。
ついて詳細に説明する。
【０００９】本発明のオルガノポリシロキサンは、一分
子中にアルコキシシリルアルキル基と炭素数６以上のア
ルキル基とを少なくとも１個づつ有するオルガノポリシ
ロキサンであり、一般式：
子中にアルコキシシリルアルキル基と炭素数６以上のア
ルキル基とを少なくとも１個づつ有するオルガノポリシ
ロキサンであり、一般式：
【化５】 で表される。上式中、Ｒ1は炭素数５以下の低級アルキ
ル基またはフェニル基であり、炭素数５以下の低級アル
キル基として具体的には、メチル基，エチル基，プロピ
ル基，ブチル基，ペンチル基が例示される。また、上式
中、Ｒ2は炭素数５以下の低級アルキル基、フェニル基
および水素原子からなる群から選択される基であり、Ｒ
2の炭素数５以下の低級アルキル基として具体的には、
メチル基，エチル基，プロピル基，ブチル基，ペンチル
基が例示される。また、上式中、Ｒ3はアルコキシシリ
ルアルキル基または炭素数６以上のアルキル基であり、
Ｒ3のアルコキシシリルアルキル基として具体的には、
トリメトキシシリルエチル基，トリメトキシシリルプロ
ピル基，トリメトキシシリルブチル基，トリメトキシシ
リルペンチル基，トリエトキシシリルエチル基，トリエ
トキシシリルプロピル基，トリエトキシシリルブチル
基，メチルジメトキシシリルエチル基，メチルジメトキ
シシリルプロピル基，ジメチルメトキシシリルエチル
基，ジメチルメトキシシリルプロピル基が例示され、Ｒ
3の炭素数６以上のアルキル基として具体的には、ヘキ
シル基，ヘプチル基，オクチル基，ノニル基，デシル
基，ウンデシル基，ドデシル基，トリデシル基，テトラ
デシル基，ペンタデシル基，ヘキサデシル基，ヘプタデ
シル基，オクタデシル基が例示され、ｎ−ヘキシル基，
ｎ−ヘプチル基，ｎ−オクチル基，ｎ−ノニル基，ｎ−
デシル基，ｎ−ウンデシル基，ｎ−ドデシル基，ｎ−ト
リデシル基，ｎ−テトラデシル基，ｎ−ペンタデシル
基，ｎ−ヘキサデシル基，ｎ−ヘプタデシル基，ｎ−オ
クタデシル基が好ましい。本発明のオルガノポリシロキ
サンにおいて、Ｒ3のアルキル基は炭素数が６以上であ
ることが必要であり、その上限は特に限定されないが、
これを硬化性有機樹脂中に配合した場合、有機樹脂との
相溶性が良好であり、得られる硬化樹脂の可撓性が良好
であることから、Ｒ3のアルキル基の炭素数は、６〜３
０の範囲であることが好ましい。
ル基またはフェニル基であり、炭素数５以下の低級アル
キル基として具体的には、メチル基，エチル基，プロピ
ル基，ブチル基，ペンチル基が例示される。また、上式
中、Ｒ2は炭素数５以下の低級アルキル基、フェニル基
および水素原子からなる群から選択される基であり、Ｒ
2の炭素数５以下の低級アルキル基として具体的には、
メチル基，エチル基，プロピル基，ブチル基，ペンチル
基が例示される。また、上式中、Ｒ3はアルコキシシリ
ルアルキル基または炭素数６以上のアルキル基であり、
Ｒ3のアルコキシシリルアルキル基として具体的には、
トリメトキシシリルエチル基，トリメトキシシリルプロ
ピル基，トリメトキシシリルブチル基，トリメトキシシ
リルペンチル基，トリエトキシシリルエチル基，トリエ
トキシシリルプロピル基，トリエトキシシリルブチル
基，メチルジメトキシシリルエチル基，メチルジメトキ
シシリルプロピル基，ジメチルメトキシシリルエチル
基，ジメチルメトキシシリルプロピル基が例示され、Ｒ
3の炭素数６以上のアルキル基として具体的には、ヘキ
シル基，ヘプチル基，オクチル基，ノニル基，デシル
基，ウンデシル基，ドデシル基，トリデシル基，テトラ
デシル基，ペンタデシル基，ヘキサデシル基，ヘプタデ
シル基，オクタデシル基が例示され、ｎ−ヘキシル基，
ｎ−ヘプチル基，ｎ−オクチル基，ｎ−ノニル基，ｎ−
デシル基，ｎ−ウンデシル基，ｎ−ドデシル基，ｎ−ト
リデシル基，ｎ−テトラデシル基，ｎ−ペンタデシル
基，ｎ−ヘキサデシル基，ｎ−ヘプタデシル基，ｎ−オ
クタデシル基が好ましい。本発明のオルガノポリシロキ
サンにおいて、Ｒ3のアルキル基は炭素数が６以上であ
ることが必要であり、その上限は特に限定されないが、
これを硬化性有機樹脂中に配合した場合、有機樹脂との
相溶性が良好であり、得られる硬化樹脂の可撓性が良好
であることから、Ｒ3のアルキル基の炭素数は、６〜３
０の範囲であることが好ましい。
【００１０】また、上式中、ａはアルコキシシリルアル
キル基または炭素数６以上のアルキル基を有しない一官
能シロキサン単位（Ｍ単位）の数を示す０または正数で
あり、ｂはアルコキシシルアルキル基または炭素数６以
上のアルキル基を有する一官能性シロキサン単位（Ｍ単
位）の数を示す正数であり、ｃは四官能性シロキサン単
位（Ｑ単位）の数を示す正数であり、それぞれの比、ａ
／ｃは０〜４の数であり、ｂ／ｃは０．０５〜４の数で
あり、かつ（ａ＋ｂ）／ｃは０．２〜４の数である。こ
れは、Ｑ単位１個に対してＭ単位は４個をこえることは
できず、またＭ単位が０．２個未満であると、硬化性有
機樹脂に対する相溶性が低下するためである。また、本
発明のオルガノポリシロキサンが有機樹脂に対して応力
緩和効果および相溶性が優れるためには、アルコキシシ
リルアルキル基および炭素数６以上のアルキル基を有す
る一官能性シロキサン単位（Ｍ単位）は少なくとも０．
０５個以上であることが必要であるからである。
キル基または炭素数６以上のアルキル基を有しない一官
能シロキサン単位（Ｍ単位）の数を示す０または正数で
あり、ｂはアルコキシシルアルキル基または炭素数６以
上のアルキル基を有する一官能性シロキサン単位（Ｍ単
位）の数を示す正数であり、ｃは四官能性シロキサン単
位（Ｑ単位）の数を示す正数であり、それぞれの比、ａ
／ｃは０〜４の数であり、ｂ／ｃは０．０５〜４の数で
あり、かつ（ａ＋ｂ）／ｃは０．２〜４の数である。こ
れは、Ｑ単位１個に対してＭ単位は４個をこえることは
できず、またＭ単位が０．２個未満であると、硬化性有
機樹脂に対する相溶性が低下するためである。また、本
発明のオルガノポリシロキサンが有機樹脂に対して応力
緩和効果および相溶性が優れるためには、アルコキシシ
リルアルキル基および炭素数６以上のアルキル基を有す
る一官能性シロキサン単位（Ｍ単位）は少なくとも０．
０５個以上であることが必要であるからである。
【００１１】本発明のオルガノポリシロキサンは、室温
で液状または固体状であり、その分子量は特に限定され
ないが、有機樹脂との相溶性が良好であることから、好
ましくは５００〜５００，０００の範囲である。
で液状または固体状であり、その分子量は特に限定され
ないが、有機樹脂との相溶性が良好であることから、好
ましくは５００〜５００，０００の範囲である。
【００１２】続いて、本発明の製造方法について詳細に
説明する。
説明する。
【００１３】(A)成分のヒドロシリル化反応用触媒は、
(B)成分中のケイ素原子結合水素原子を(C)成分と(D)成
分中の脂肪族不飽和結合に付加反応させるための触媒で
ある。(A)成分のヒドロシリル化反応用触媒は、一般に
ヒドロシリル化反応用触媒として使用される化合物であ
れば特に限定されず、具体的には、白金系化合物、ロジ
ウム系化合物、パラジウム系化合物が例示され、好まし
くは白金系化合物である。好ましい白金系化合物として
具体的には、塩化白金酸，塩化白金酸のアルコール溶
液，白金と脂肪族不飽和炭化水素化合物との錯体，白金
とビニルシロキサンとの錯体，白金黒，白金担持の活性
炭が例示される。また、本発明の製造方法において、
(A)成分の添加量は触媒量であれば特に限定されない
が、例えば、(A)成分として白金系化合物を使用する場
合には、(B)成分のオルガノポリシロキサンに対して、
(A)成分中の白金金属原子として０．０１〜５００ppmの
範囲となるような量を添加することが好ましい。
(B)成分中のケイ素原子結合水素原子を(C)成分と(D)成
分中の脂肪族不飽和結合に付加反応させるための触媒で
ある。(A)成分のヒドロシリル化反応用触媒は、一般に
ヒドロシリル化反応用触媒として使用される化合物であ
れば特に限定されず、具体的には、白金系化合物、ロジ
ウム系化合物、パラジウム系化合物が例示され、好まし
くは白金系化合物である。好ましい白金系化合物として
具体的には、塩化白金酸，塩化白金酸のアルコール溶
液，白金と脂肪族不飽和炭化水素化合物との錯体，白金
とビニルシロキサンとの錯体，白金黒，白金担持の活性
炭が例示される。また、本発明の製造方法において、
(A)成分の添加量は触媒量であれば特に限定されない
が、例えば、(A)成分として白金系化合物を使用する場
合には、(B)成分のオルガノポリシロキサンに対して、
(A)成分中の白金金属原子として０．０１〜５００ppmの
範囲となるような量を添加することが好ましい。
【００１４】(B)成分のオルガノポリシロキサンは主原
料であり、一般式：
料であり、一般式：
【化６】 で表される。上式中、Ｒ1は炭素数５以下の低級アルキ
ル基またはフェニル基であり、炭素数５以下の低級アル
キル基として具体的には、メチル基，エチル基，プロピ
ル基，ブチル基，ペンチル基が例示される。
ル基またはフェニル基であり、炭素数５以下の低級アル
キル基として具体的には、メチル基，エチル基，プロピ
ル基，ブチル基，ペンチル基が例示される。
【００１５】また、上式中、ｄはケイ素原子結合水素原
子を有しない一官能シロキサン単位（Ｍ単位）の数を示
す０または正数であり、ｅはケイ素原子結合水素原子を
有する一官能性シロキサン単位（Ｍ単位）の数を示す正
数であり、ｆは四官能性シロキサン単位（Ｑ単位）の数
を示す正数であり、それぞれの比、ｄ／ｆは０〜４の数
であり、ｅ／ｆは０．０５〜４の数であり、かつ（ｄ＋
ｅ）／ｆは０．２〜４の数である。これは、Ｑ単位１個
に対してＭ単位は４個をこえることはできず、また本発
明のオルガノポリシロキサンにアルコキシシリルアルキ
ル基と炭素数６以上のアルキル基を導入した場合に、そ
のオルガノポリシロキサンが有機樹脂に対して相溶性が
優れるためには、ケイ素原子結合水素原子を有する一官
能性シロキサン単位（Ｍ単位）は少なくとも０．０５個
以上であることが必要であるからである。
子を有しない一官能シロキサン単位（Ｍ単位）の数を示
す０または正数であり、ｅはケイ素原子結合水素原子を
有する一官能性シロキサン単位（Ｍ単位）の数を示す正
数であり、ｆは四官能性シロキサン単位（Ｑ単位）の数
を示す正数であり、それぞれの比、ｄ／ｆは０〜４の数
であり、ｅ／ｆは０．０５〜４の数であり、かつ（ｄ＋
ｅ）／ｆは０．２〜４の数である。これは、Ｑ単位１個
に対してＭ単位は４個をこえることはできず、また本発
明のオルガノポリシロキサンにアルコキシシリルアルキ
ル基と炭素数６以上のアルキル基を導入した場合に、そ
のオルガノポリシロキサンが有機樹脂に対して相溶性が
優れるためには、ケイ素原子結合水素原子を有する一官
能性シロキサン単位（Ｍ単位）は少なくとも０．０５個
以上であることが必要であるからである。
【００１６】(B)成分は従来周知の方法により製造する
ことができる。(B)成分の製造方法として、具体的に
は、テトラハロシランとモノハロシランを共加水分解反
応する方法、テトラアルコキシシランとモノアルコキシ
シランを共加水分解反応する方法、テトラアルコキシシ
ランとテトラオルガノジシロキサンを加水分解反応し、
次いで再平衡化重合反応する方法が例示され、特に、塩
酸水溶液中で、ヘキサオルガノジシロキサン，テトラオ
ルガノジシロキサン，トリオルガノハロシランおよびジ
オルガノハロシランから選択される有機ケイ素化合物を
攪拌してながら、テトラアルコキシシランを滴下する方
法（特開昭６１−１９５１２９号公報参照）が好まし
い。
ことができる。(B)成分の製造方法として、具体的に
は、テトラハロシランとモノハロシランを共加水分解反
応する方法、テトラアルコキシシランとモノアルコキシ
シランを共加水分解反応する方法、テトラアルコキシシ
ランとテトラオルガノジシロキサンを加水分解反応し、
次いで再平衡化重合反応する方法が例示され、特に、塩
酸水溶液中で、ヘキサオルガノジシロキサン，テトラオ
ルガノジシロキサン，トリオルガノハロシランおよびジ
オルガノハロシランから選択される有機ケイ素化合物を
攪拌してながら、テトラアルコキシシランを滴下する方
法（特開昭６１−１９５１２９号公報参照）が好まし
い。
【００１７】(C)成分のアルコキシシリルアルケンは、
本発明のオルガノポリシロキサンにアルコキシシリルア
ルキル基を導入するための成分である。(C)成分として
具体的には、トリメトキシビニルシラン，トリメトキシ
アリルシラン，トリメトキシブテニルシラン，トリメト
キシペンテニルシラン，トリエトキシビニルシラン，ト
リエトキシアリルシラン，メチルジメトキシビニルシラ
ン，メチルジメトキシアリルシラン，メチルジメトキシ
ブテニルシラン，メチルジエトキシビニルシラン，メチ
ルジエトキシアリルシラン，ジメチルメトキシビニルシ
ラン，ジメチルメトキシアリルシラン，トリエトキシビ
ニルシラン，メチルジエトキシビニルシランが例示され
る。
本発明のオルガノポリシロキサンにアルコキシシリルア
ルキル基を導入するための成分である。(C)成分として
具体的には、トリメトキシビニルシラン，トリメトキシ
アリルシラン，トリメトキシブテニルシラン，トリメト
キシペンテニルシラン，トリエトキシビニルシラン，ト
リエトキシアリルシラン，メチルジメトキシビニルシラ
ン，メチルジメトキシアリルシラン，メチルジメトキシ
ブテニルシラン，メチルジエトキシビニルシラン，メチ
ルジエトキシアリルシラン，ジメチルメトキシビニルシ
ラン，ジメチルメトキシアリルシラン，トリエトキシビ
ニルシラン，メチルジエトキシビニルシランが例示され
る。
【００１８】(D)成分の炭素数６以上のアルケンは、本
発明のオルガノポリシロキサンに炭素数６以上のアルキ
ル基を導入するための成分である。本発明の製造方法に
おいて、(D)成分の炭素数は６以上であることが必要で
あり、その上限は特に限定されないが、(B)成分との反
応性が良好であること、および得られたオルガノポリシ
ロキサンと硬化性有機樹脂との相溶性が良好であること
から、(D)成分の炭素数は６〜３０の範囲であることが
好ましい。また、(D)成分中の炭素−炭素二重結合の位
置は特に限定されないが、好ましくは分子鎖末端であ
る。このような(D)成分として具体的には、ヘキセン，
ヘプテン，オクテン，ノネン，デセン，ウンデセン，ド
デセン，トリデセン，テトラデセン，ペンタデセン，ヘ
キサデセン，ヘプタデセン，オクタデセンが例示され、
好ましくは、１−ヘキセン，１−ヘプテン，１−オクテ
ン，１−ノネン，１−デセン，１−ウンデセン，１−ド
デセン，１−トリデセン，１−テトラデセン，１−ペン
タデセン，１−ヘキサデセン，１−ヘプタデセン，１−
オクタデセンが例示される。
発明のオルガノポリシロキサンに炭素数６以上のアルキ
ル基を導入するための成分である。本発明の製造方法に
おいて、(D)成分の炭素数は６以上であることが必要で
あり、その上限は特に限定されないが、(B)成分との反
応性が良好であること、および得られたオルガノポリシ
ロキサンと硬化性有機樹脂との相溶性が良好であること
から、(D)成分の炭素数は６〜３０の範囲であることが
好ましい。また、(D)成分中の炭素−炭素二重結合の位
置は特に限定されないが、好ましくは分子鎖末端であ
る。このような(D)成分として具体的には、ヘキセン，
ヘプテン，オクテン，ノネン，デセン，ウンデセン，ド
デセン，トリデセン，テトラデセン，ペンタデセン，ヘ
キサデセン，ヘプタデセン，オクタデセンが例示され、
好ましくは、１−ヘキセン，１−ヘプテン，１−オクテ
ン，１−ノネン，１−デセン，１−ウンデセン，１−ド
デセン，１−トリデセン，１−テトラデセン，１−ペン
タデセン，１−ヘキサデセン，１−ヘプタデセン，１−
オクタデセンが例示される。
【００１９】本発明の製造方法において、(C)成分およ
び(D)成分の添加量は特に限定されないが、未反応の(D)
成分を除去することが困難である場合には、(D)成分は
(B)成分中のケイ素原子結合水素原子１個に対して、(D)
成分中のアルケニル基が１個未満となる量添加すること
が好ましい。本発明の製造方法では、(B)成分中のケイ
素原子結合水素原子１個に対して、(C)成分と(D)成分中
の脂肪族不飽和結合の数が１個未満であれば、得られた
本発明のオルガノポリシロキサンは、ケイ素原子結合水
素原子とアルコキシシリルアルキル基と炭素数６以上の
アルキル基を有するオルガノポリシロキサンとなり、ま
たこれが１個以上であれば、ケイ素原子結合水素原子を
ほとんど有しない、アルコキシシリルアルキル基と炭素
数６以上のアルキル基を有するオルガノポリシロキサン
を製造することができる。
び(D)成分の添加量は特に限定されないが、未反応の(D)
成分を除去することが困難である場合には、(D)成分は
(B)成分中のケイ素原子結合水素原子１個に対して、(D)
成分中のアルケニル基が１個未満となる量添加すること
が好ましい。本発明の製造方法では、(B)成分中のケイ
素原子結合水素原子１個に対して、(C)成分と(D)成分中
の脂肪族不飽和結合の数が１個未満であれば、得られた
本発明のオルガノポリシロキサンは、ケイ素原子結合水
素原子とアルコキシシリルアルキル基と炭素数６以上の
アルキル基を有するオルガノポリシロキサンとなり、ま
たこれが１個以上であれば、ケイ素原子結合水素原子を
ほとんど有しない、アルコキシシリルアルキル基と炭素
数６以上のアルキル基を有するオルガノポリシロキサン
を製造することができる。
【００２０】本発明の製造方法においては、その反応手
順は任意である。反応手順として具体的には、はじめに
(A)成分と(B)成分を混合し、この系中に(C)成分と(D)成
分を加えることにより、ケイ素原子結合水素原子とアル
キキシシリルアルキルと炭素数６以上のアルキル基とを
有するオルガノポリシロキサンを調製する方法、また
は、はじめに(A)成分と(B)成分を混合し、この系中に
(C)成分を加えることにより、ケイ素原子結合水素原子
およびアルコキシシリルアルキル基とを有するオルガノ
ポリシロキサンを調製し、次いでこの系に(D)成分を加
えることにより、アルコキシシリルアルキル基と炭素数
６以上のアルキル基とを有するオルガノポリシロキサン
を製造する方法が例示される。
順は任意である。反応手順として具体的には、はじめに
(A)成分と(B)成分を混合し、この系中に(C)成分と(D)成
分を加えることにより、ケイ素原子結合水素原子とアル
キキシシリルアルキルと炭素数６以上のアルキル基とを
有するオルガノポリシロキサンを調製する方法、また
は、はじめに(A)成分と(B)成分を混合し、この系中に
(C)成分を加えることにより、ケイ素原子結合水素原子
およびアルコキシシリルアルキル基とを有するオルガノ
ポリシロキサンを調製し、次いでこの系に(D)成分を加
えることにより、アルコキシシリルアルキル基と炭素数
６以上のアルキル基とを有するオルガノポリシロキサン
を製造する方法が例示される。
【００２１】本発明の製造方法において、反応温度は特
に限定されないが、付加反応を速やかに完結させるため
には、反応温度は５０〜１５０℃の範囲であることが好
ましい。また、本発明の製造方法において、有機溶剤を
使用することができる。本発明で使用できる有機溶剤と
して、具体的には、トルエン，キシレン等の芳香族系溶
剤；ヘキサン，ヘプタン，オクタン等の脂肪族系溶剤；
アセトン，メチルエチルケトン等のケトン系溶剤等が例
示される。このようにして製造された本発明のオルガノ
ポリシロキサンは、反応混合物として得られるが、反応
混合物から未反応の(C)成分または(D)成分を蒸留するこ
とにより精製することできる。
に限定されないが、付加反応を速やかに完結させるため
には、反応温度は５０〜１５０℃の範囲であることが好
ましい。また、本発明の製造方法において、有機溶剤を
使用することができる。本発明で使用できる有機溶剤と
して、具体的には、トルエン，キシレン等の芳香族系溶
剤；ヘキサン，ヘプタン，オクタン等の脂肪族系溶剤；
アセトン，メチルエチルケトン等のケトン系溶剤等が例
示される。このようにして製造された本発明のオルガノ
ポリシロキサンは、反応混合物として得られるが、反応
混合物から未反応の(C)成分または(D)成分を蒸留するこ
とにより精製することできる。
【００２２】本発明のオルガノポリシロキサンは、一分
子中にアルコキシシリルアルキル基と炭素数６以上のア
ルキル基とを少なくとも１個づつ有するので、イミド樹
脂，フェノール樹脂，エポキシ樹脂等の硬化性樹脂組成
物またはアクリル樹脂，ポリエチレン樹脂等の熱可塑性
樹脂の内部応力緩和剤または内部離型剤として有用であ
り、また本発明のオルガノポリシロキサンを硬化性有機
樹脂組成物や硬化性オルガノポリシロキサン組成物の接
着促進剤として有用であり、硬化性樹脂組成物の金属に
対する接着性の向上が期待され、さらに、炭素数６以上
のアルキル基を疎水性基とする界面活性剤的な作用が期
待される。
子中にアルコキシシリルアルキル基と炭素数６以上のア
ルキル基とを少なくとも１個づつ有するので、イミド樹
脂，フェノール樹脂，エポキシ樹脂等の硬化性樹脂組成
物またはアクリル樹脂，ポリエチレン樹脂等の熱可塑性
樹脂の内部応力緩和剤または内部離型剤として有用であ
り、また本発明のオルガノポリシロキサンを硬化性有機
樹脂組成物や硬化性オルガノポリシロキサン組成物の接
着促進剤として有用であり、硬化性樹脂組成物の金属に
対する接着性の向上が期待され、さらに、炭素数６以上
のアルキル基を疎水性基とする界面活性剤的な作用が期
待される。
【００２３】
【実施例】以下、本発明を実施例により説明する。な
お、実施例中、粘度は２５℃で測定した値である。ま
た、反応の進行は赤外線分光分析により追跡した。
お、実施例中、粘度は２５℃で測定した値である。ま
た、反応の進行は赤外線分光分析により追跡した。
【００２４】
【実施例１】攪拌装置、還流冷却管および温度計付きの
１リットル−四つ口フラスコに、式：
１リットル−四つ口フラスコに、式：
【化７】 で表されるテトラキス（ジメチルシロキシ）シラン２５
重量部、１−オクタデセン１９．２５．重量部およびト
ルエン１００重量部を仕込み、加熱して系中の水分を共
沸物として取り除き、窒素雰囲気下で冷却した。次に、
この系中に２重量％−塩化白金酸のイソプロパノール溶
液をスポイトにて５滴滴下し、加熱攪拌し、１０５℃で
１時間加熱した後、室温まで冷却した。次に、この系に
アリルトリメトキシシラン５０重量部を滴下し、この系
を１１０℃で１時間加熱攪拌した後、この系に２重量％
−塩化白金酸のイソプロパノール溶液を２滴滴下した。
この系を１１０℃で１時間加熱した後、１２０℃で２mm
Hgの加熱減圧下で、トルエンおよび未反応物を除去し、
生成物８０．６重量部を得た。この生成物は褐色透明液
体であり、粘度が２４センチポイズであった。生成物を
赤外線分光分析により測定したところ、生成物のＳｉ−
Ｈ結合による特性吸収はほとんど観察されなかった。ま
た、この生成物の屈折率は１．４３５８であった。この
生成物はゲルパーミエーションクロマトグラフにより、
標準ポリスチレン換算の重量平均分子量（Ｍｗ）が１５
３０であり、分散度（Ｍｗ／Ｍｎ）が１．０７であっ
た。この生成物の1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル、13Ｃ−
核磁気共鳴スペクトルおよび29Ｓｉ−核磁気共鳴スペク
ルによる構造解析を行ったところ、次の平均式で表され
るオルガノポリシロキサンの混合物であることが確認さ
れた。
重量部、１−オクタデセン１９．２５．重量部およびト
ルエン１００重量部を仕込み、加熱して系中の水分を共
沸物として取り除き、窒素雰囲気下で冷却した。次に、
この系中に２重量％−塩化白金酸のイソプロパノール溶
液をスポイトにて５滴滴下し、加熱攪拌し、１０５℃で
１時間加熱した後、室温まで冷却した。次に、この系に
アリルトリメトキシシラン５０重量部を滴下し、この系
を１１０℃で１時間加熱攪拌した後、この系に２重量％
−塩化白金酸のイソプロパノール溶液を２滴滴下した。
この系を１１０℃で１時間加熱した後、１２０℃で２mm
Hgの加熱減圧下で、トルエンおよび未反応物を除去し、
生成物８０．６重量部を得た。この生成物は褐色透明液
体であり、粘度が２４センチポイズであった。生成物を
赤外線分光分析により測定したところ、生成物のＳｉ−
Ｈ結合による特性吸収はほとんど観察されなかった。ま
た、この生成物の屈折率は１．４３５８であった。この
生成物はゲルパーミエーションクロマトグラフにより、
標準ポリスチレン換算の重量平均分子量（Ｍｗ）が１５
３０であり、分散度（Ｍｗ／Ｍｎ）が１．０７であっ
た。この生成物の1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル、13Ｃ−
核磁気共鳴スペクトルおよび29Ｓｉ−核磁気共鳴スペク
ルによる構造解析を行ったところ、次の平均式で表され
るオルガノポリシロキサンの混合物であることが確認さ
れた。
【００２５】
【化８】
【００２６】
【実施例２】攪拌装置、還流冷却管および温度計付きの
１リットル−四つ口フラスコに、平均式：
１リットル−四つ口フラスコに、平均式：
【化９】 で表されるオルガノポリシロキサン１００重量部、１−
オクタデセン２９．５重量部、ビニルトリメトキシシラ
ン４３．２重量部、トルエン５０．８重量部を仕込み、
加熱して系中の水分を共沸物として取り除き、窒素雰囲
気下で冷却した。次に、この系中に２重量％−塩化白金
酸のイソプロパノール溶液をスポイトにて５滴滴下し、
加熱攪拌し、１２０〜１３０℃で１時間加熱した後、１
２０〜１２５℃でビニルトリメトキシシラン１１２．９
重量部を滴下し、再びこの系を１２０〜１２５℃で２時
間加熱した後、１２０℃で２mmHgの加熱減圧下で、トル
エンおよび未反応物を除去し、生成物２５７．１重量部
を得た。この生成物は無色透明液体であり、粘度が９
６．５センチポイズであった。生成物を赤外線分光分析
により測定したところ、生成物のＳｉ−Ｈ結合による特
性吸収は観察されなかった。また、この生成物の屈折率
は１．４３８６であった。この生成物はゲルパーミエー
ションクロマトグラフにより、標準ポリスチレン換算の
重量平均分子量（Ｍｗ）が２５８０であり、分散度（Ｍ
ｗ／Ｍｎ）が１．１４であった。この生成物を1Ｈ−核
磁気共鳴スペクトル、13Ｃ−核磁気共鳴スペクトルおよ
び29Ｓｉ−核磁気共鳴スペクルによる構造解析を行った
ところ、次の平均式で表されるオルガノポリシロキサン
であることが確認された。
オクタデセン２９．５重量部、ビニルトリメトキシシラ
ン４３．２重量部、トルエン５０．８重量部を仕込み、
加熱して系中の水分を共沸物として取り除き、窒素雰囲
気下で冷却した。次に、この系中に２重量％−塩化白金
酸のイソプロパノール溶液をスポイトにて５滴滴下し、
加熱攪拌し、１２０〜１３０℃で１時間加熱した後、１
２０〜１２５℃でビニルトリメトキシシラン１１２．９
重量部を滴下し、再びこの系を１２０〜１２５℃で２時
間加熱した後、１２０℃で２mmHgの加熱減圧下で、トル
エンおよび未反応物を除去し、生成物２５７．１重量部
を得た。この生成物は無色透明液体であり、粘度が９
６．５センチポイズであった。生成物を赤外線分光分析
により測定したところ、生成物のＳｉ−Ｈ結合による特
性吸収は観察されなかった。また、この生成物の屈折率
は１．４３８６であった。この生成物はゲルパーミエー
ションクロマトグラフにより、標準ポリスチレン換算の
重量平均分子量（Ｍｗ）が２５８０であり、分散度（Ｍ
ｗ／Ｍｎ）が１．１４であった。この生成物を1Ｈ−核
磁気共鳴スペクトル、13Ｃ−核磁気共鳴スペクトルおよ
び29Ｓｉ−核磁気共鳴スペクルによる構造解析を行った
ところ、次の平均式で表されるオルガノポリシロキサン
であることが確認された。
【００２７】
【化１０】
【００２８】
【発明の効果】本発明のオルガノポリシロキサンは、一
分子中にアルコキシシリルアルキル基と炭素数６以上の
アルキル基とを少なくとも１個づつ有する、一官能性シ
ロキサン単位と四官能性シロキサン単位からなる新規な
オルガノポリシロキサンであり、また本発明の製造方法
は、このような新規なオルガノポリシロキサンを製造で
きるという特徴を有する。
分子中にアルコキシシリルアルキル基と炭素数６以上の
アルキル基とを少なくとも１個づつ有する、一官能性シ
ロキサン単位と四官能性シロキサン単位からなる新規な
オルガノポリシロキサンであり、また本発明の製造方法
は、このような新規なオルガノポリシロキサンを製造で
きるという特徴を有する。
【図１】実施例１で製造したオルガノポリシロキサンの
赤外線分光分析チャートである。
赤外線分光分析チャートである。
【図２】実施例２で製造したオルガノポリシロキサンの
赤外線分光分析チャートである。
赤外線分光分析チャートである。
Claims (2)
- 【請求項１】 一般式： 【化１】 ｛式中、Ｒ1は炭素数５以下の低級アルキル基またはフ
ェニル基であり、Ｒ2は炭素数５以下の低級アルキル
基、フェニル基および水素原子からなる群から選択され
る基であり、Ｒ3はアルコキシシリルアルキル基または
炭素数６以上のアルキル基である。また、ａは０または
正数であり、ｂは正数であり、ｃは正数であり、ａ／ｃ
は０〜４の数であり、ｂ／ｃは０．０５〜４の数であ
り、かつ（ａ＋ｂ）／ｃは０．２〜４の数である。｝で
表され、一分子中にアルコキシシリルアルキル基と炭素
数６以上のアルキル基とを少なくとも１個づつ有するオ
ルガノポリシロキサン。 - 【請求項２】 (A)ヒドロシリル化反応用触媒の存在
下、(B)一般式： 【化２】 ｛式中、Ｒ1は炭素数５以下の低級アルキル基またはフ
ェニル基である。また、ｄは０または正数であり、ｅは
正数であり、ｆは正数であり、ｄ／ｆは０〜４の数であ
り、ｅ／ｆは０．０５〜４の数であり、かつ（ｄ＋ｅ）
／ｆは０．２〜４の数である。｝で表されるオルガノポ
リシロキサンに(C)アルコキシシリルアルケンと(D)炭素
数６以上のアルケンとを付加反応させることを特徴とす
る、請求項１記載のオルガノポリシロキサンの製造方
法。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP22516493A JP3466238B2 (ja) | 1993-08-18 | 1993-08-18 | オルガノポリシロキサンおよびその製造方法 |
| US08/263,589 US5422412A (en) | 1993-08-18 | 1994-06-22 | Organopolysiloxane and method for the preparation thereof |
| EP94112832A EP0639606B1 (en) | 1993-08-18 | 1994-08-17 | Organopolysiloxane and method for the preparation thereof |
| DE69403291T DE69403291T2 (de) | 1993-08-18 | 1994-08-17 | Organopolysiloxane und Verfahren zu dessen Herstellung |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP22516493A JP3466238B2 (ja) | 1993-08-18 | 1993-08-18 | オルガノポリシロキサンおよびその製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0753718A true JPH0753718A (ja) | 1995-02-28 |
| JP3466238B2 JP3466238B2 (ja) | 2003-11-10 |
Family
ID=16824949
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP22516493A Expired - Lifetime JP3466238B2 (ja) | 1993-08-18 | 1993-08-18 | オルガノポリシロキサンおよびその製造方法 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5422412A (ja) |
| EP (1) | EP0639606B1 (ja) |
| JP (1) | JP3466238B2 (ja) |
| DE (1) | DE69403291T2 (ja) |
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| JP2010189465A (ja) * | 2009-02-16 | 2010-09-02 | Teijin Dupont Films Japan Ltd | インモールド転写用フィルム |
| JP2018083913A (ja) * | 2016-11-25 | 2018-05-31 | 信越化学工業株式会社 | 剥離コントロール剤、剥離紙用シリコーン組成物、剥離紙、及びシール部材 |
| WO2019107497A1 (ja) * | 2017-11-30 | 2019-06-06 | 信越化学工業株式会社 | 有機基変性有機ケイ素樹脂及びその製造方法、ならびに化粧料 |
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| FR2737112B1 (fr) | 1995-07-28 | 1997-09-05 | Oreal | Utilisation de l'association de deux huiles particulieres dans une composition notamment cosmetique, et composition obtenue |
| JP2001214127A (ja) * | 2000-01-31 | 2001-08-07 | Dow Corning Toray Silicone Co Ltd | 電気絶縁性薄膜形成性樹脂組成物、および電気絶縁性薄膜の形成方法 |
| US9127114B2 (en) * | 2006-10-12 | 2015-09-08 | Daikin Industries, Ltd. | Curable fluorine-containing polymer composition |
| WO2008155374A1 (fr) * | 2007-06-21 | 2008-12-24 | Bluestar Silicones France | Procédé de lutte contre l'apparition de brouillard lors de l'enduction de supports flexibles avec une composition silicone liquide réticulable, dans un dispositif a cylindres |
| DE102008002552A1 (de) * | 2008-06-20 | 2009-12-24 | Wacker Chemie Ag | Verfahren zur Hydrosilylierung |
| CN113166419B (zh) | 2018-12-21 | 2023-05-09 | 美国陶氏有机硅公司 | 用于制备多官能有机硅氧烷和包含其的组合物的方法 |
| WO2020131366A1 (en) | 2018-12-21 | 2020-06-25 | Dow Silicones Corporation | Polyfunctional organosiloxanes, compositions containing same, and methods for the preparation thereof |
| JP2022515601A (ja) | 2018-12-21 | 2022-02-21 | ダウ シリコーンズ コーポレーション | 多官能性オルガノシロキサン、それを含有する組成物、及びその調製方法 |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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| JPS61195129A (ja) * | 1985-02-22 | 1986-08-29 | Toray Silicone Co Ltd | 有機けい素重合体の製造方法 |
| JP2630986B2 (ja) * | 1988-05-18 | 1997-07-16 | 東レ・ダウコーニング・シリコーン株式会社 | アルカリ可溶性オルガノポリシロキサン |
| EP0345534A1 (en) * | 1988-05-25 | 1989-12-13 | Toray Silicone Company, Limited | Polyorganosiloxane with chloromethyl groups |
| JPH0331409A (ja) * | 1989-06-28 | 1991-02-12 | Kawasaki Steel Corp | 熱風炉の保熱方法 |
| JP2626302B2 (ja) * | 1991-04-09 | 1997-07-02 | 信越化学工業株式会社 | 硬化性オルガノポリシロキサン組成物及び硬化物 |
| JP2511348B2 (ja) * | 1991-10-17 | 1996-06-26 | 東レ・ダウコーニング・シリコーン株式会社 | オルガノポリシロキサンおよびその製造方法 |
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-
1993
- 1993-08-18 JP JP22516493A patent/JP3466238B2/ja not_active Expired - Lifetime
-
1994
- 1994-06-22 US US08/263,589 patent/US5422412A/en not_active Expired - Fee Related
- 1994-08-17 DE DE69403291T patent/DE69403291T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1994-08-17 EP EP94112832A patent/EP0639606B1/en not_active Expired - Lifetime
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