JPH0751073B2 - タンシノン類の製造方法 - Google Patents
タンシノン類の製造方法Info
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- JPH0751073B2 JPH0751073B2 JP63065816A JP6581688A JPH0751073B2 JP H0751073 B2 JPH0751073 B2 JP H0751073B2 JP 63065816 A JP63065816 A JP 63065816A JP 6581688 A JP6581688 A JP 6581688A JP H0751073 B2 JPH0751073 B2 JP H0751073B2
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- tanshinones
- roots
- medium
- producing
- adventitious
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- Medicines Containing Plant Substances (AREA)
- Breeding Of Plants And Reproduction By Means Of Culturing (AREA)
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 〔従来の技術〕 タンジンSalvia miltiorrhizaの根の乾燥品は漢薬「丹
参」であり、漢方において血行改善剤として狭心症、心
筋梗塞の治療に利用されてきた。その有効成分としてタ
ンシノン類のクリプトタンシノン（cryptotanshinone）
が知られている〔化学の領域（1981）,35,494−501〕。
一方、我々は虚血性心疾患病態モデル（摘出心臓に対す
る血液遮断と低酸素負荷）を用いて丹参の成分検索を行
った結果、タンシノン類、特にタンシノンＩ（tanshino
ne I）が再正常時の心筋収縮回復の促進、冠状動脈血管
の拡張及びATP代謝産物の遊離抑制等の有意義な対虚血
性心疾患的薬理作用を有することを見いだしている〔八
木ら、日本生薬学会（1987）大阪〕。このような作用を
持つタンシノン類は、化学構造が複雑であるため、合成
法により製造することは困難であり、本植物を原料とし
て抽出法によりタンシノン類を製造することは、本植物
の栽培が天候に左右されたり、年月を要するので、本化
合物類を栽培によって工業的に生産取得することは困難
である。そのため植物組織培養により生産する研究が行
われている。今回、我々は不定根の分化誘導またはRiプ
ラスミドによる毛状根を培養することにより、容易に有
効成分を製造することに特徴を見いだした。
参」であり、漢方において血行改善剤として狭心症、心
筋梗塞の治療に利用されてきた。その有効成分としてタ
ンシノン類のクリプトタンシノン（cryptotanshinone）
が知られている〔化学の領域（1981）,35,494−501〕。
一方、我々は虚血性心疾患病態モデル（摘出心臓に対す
る血液遮断と低酸素負荷）を用いて丹参の成分検索を行
った結果、タンシノン類、特にタンシノンＩ（tanshino
ne I）が再正常時の心筋収縮回復の促進、冠状動脈血管
の拡張及びATP代謝産物の遊離抑制等の有意義な対虚血
性心疾患的薬理作用を有することを見いだしている〔八
木ら、日本生薬学会（1987）大阪〕。このような作用を
持つタンシノン類は、化学構造が複雑であるため、合成
法により製造することは困難であり、本植物を原料とし
て抽出法によりタンシノン類を製造することは、本植物
の栽培が天候に左右されたり、年月を要するので、本化
合物類を栽培によって工業的に生産取得することは困難
である。そのため植物組織培養により生産する研究が行
われている。今回、我々は不定根の分化誘導またはRiプ
ラスミドによる毛状根を培養することにより、容易に有
効成分を製造することに特徴を見いだした。
本発明はタンジン（Salvia miltiorhiza）が生合成する
生理活性物質及び薬用成分であるタンシノン類を、本植
物の葉、茎、葉柄あるいは根より誘導した不定根あるい
は毛状根を培養して効率的に製造する方法に関するもの
である。
生理活性物質及び薬用成分であるタンシノン類を、本植
物の葉、茎、葉柄あるいは根より誘導した不定根あるい
は毛状根を培養して効率的に製造する方法に関するもの
である。
したがって、本発明はタンジンの組織を効率よく培養し
て、タンシノン類を効率的に簡易な方法により製造する
方法を提供することを目的とする。
て、タンシノン類を効率的に簡易な方法により製造する
方法を提供することを目的とする。
本発明は、タンジンの組織培養を行いタンシノン類を生
産するにあたり、（１）ホルモンの種類と濃度を変えて
不定根を誘導、培養、あるいは、（２）アグロバクテリ
ウム・リゾジェネスを感染させ、生えてきた毛状根を培
養すると、親植物が生合成すると同様なタンシノン類を
生産させることができるとの知見に基づいてなされたも
のである。
産するにあたり、（１）ホルモンの種類と濃度を変えて
不定根を誘導、培養、あるいは、（２）アグロバクテリ
ウム・リゾジェネスを感染させ、生えてきた毛状根を培
養すると、親植物が生合成すると同様なタンシノン類を
生産させることができるとの知見に基づいてなされたも
のである。
すなわち、本発明は、タンジンの不定根組織、あるい
は、アグロバクテリウム・リゾジェネスが保持するRiプ
ラスミドにより形質転換し、生じた毛状根を培養してそ
れらが生産するタンシノン類を組織及び培地より抽出す
ることを特徴とするタンシノン類の製造方法を提供す
る。
は、アグロバクテリウム・リゾジェネスが保持するRiプ
ラスミドにより形質転換し、生じた毛状根を培養してそ
れらが生産するタンシノン類を組織及び培地より抽出す
ることを特徴とするタンシノン類の製造方法を提供す
る。
（１）不定根の誘導は以下の方法で行う。
材料としては、タンジンの葉、茎、葉柄等のいずれも使
用してよい。これらは、予め例えば75％エタノールで消
毒し、２％次亜塩素酸ナトリウム水溶液に10分間浸し、
滅菌水で洗浄するなどの殺菌をしておくことが必要であ
る。また、茎頂培養や種子より無菌植物を培養し、これ
らを使用することもできる。茎や葉柄では5mm長さ、葉
では5mm角に母植物を切りわけ、例えばMurashige−Skoo
g（MS）の固型培地あるいは液体培地（MS,B5）に植え付
けて不定根を誘導する。
用してよい。これらは、予め例えば75％エタノールで消
毒し、２％次亜塩素酸ナトリウム水溶液に10分間浸し、
滅菌水で洗浄するなどの殺菌をしておくことが必要であ
る。また、茎頂培養や種子より無菌植物を培養し、これ
らを使用することもできる。茎や葉柄では5mm長さ、葉
では5mm角に母植物を切りわけ、例えばMurashige−Skoo
g（MS）の固型培地あるいは液体培地（MS,B5）に植え付
けて不定根を誘導する。
（２）毛状根の誘導は以下の方法で行う。
滅菌した、あるいは植物の葉・茎・根などにアグロバク
テリウム・リゾジェネスを接種すると、感染部域から毛
状根が発生する。この根は、アグロバクテリウム・リゾ
ジェネス（Riプラスミド）の遺伝子の一部が植物の遺伝
子に組み込まれることにより発生し、通常の親植物の根
に比較して生育が非常に速く、または二次代謝産物の生
産量が同等かそれ以上であることが知られている。
テリウム・リゾジェネスを接種すると、感染部域から毛
状根が発生する。この根は、アグロバクテリウム・リゾ
ジェネス（Riプラスミド）の遺伝子の一部が植物の遺伝
子に組み込まれることにより発生し、通常の親植物の根
に比較して生育が非常に速く、または二次代謝産物の生
産量が同等かそれ以上であることが知られている。
本植物に毛状根を誘起させるために利用できるアグロバ
クテリウム・リゾジェネス菌としては、15834,A4株など
があげられる。タンジンの葉、茎、根などにRiプラスミ
ドのＴ−DNAを導入し形質転換させた毛状根を得る方法
としては、植物個体への直接接種法、葉切片や茎切片を
用いた共存培養法（リーフ・ディスク）、植物体のプロ
トプラストを利用した共存培養法、植物体のプロトプラ
ストとアグロバクテリウム・リゾジェネスのスフェロプ
ラストとの細胞融合法、アグロバクテリウム・リゾジェ
ネス菌のRiプラスミドまたはその一部のＴ−DNAをマイ
クロインジェクションなどの方法で直接細胞内に注入す
る方法がある。アグロバクテリウム・リゾジェネス菌を
用いてRiプラスミド導入した場合は、本菌の除菌が必要
である。その方法としては、抗生物質処理、高温処理
（40℃）および毛状根先端部の早いサイクルでの植え継
ぎなどの方法がある。
クテリウム・リゾジェネス菌としては、15834,A4株など
があげられる。タンジンの葉、茎、根などにRiプラスミ
ドのＴ−DNAを導入し形質転換させた毛状根を得る方法
としては、植物個体への直接接種法、葉切片や茎切片を
用いた共存培養法（リーフ・ディスク）、植物体のプロ
トプラストを利用した共存培養法、植物体のプロトプラ
ストとアグロバクテリウム・リゾジェネスのスフェロプ
ラストとの細胞融合法、アグロバクテリウム・リゾジェ
ネス菌のRiプラスミドまたはその一部のＴ−DNAをマイ
クロインジェクションなどの方法で直接細胞内に注入す
る方法がある。アグロバクテリウム・リゾジェネス菌を
用いてRiプラスミド導入した場合は、本菌の除菌が必要
である。その方法としては、抗生物質処理、高温処理
（40℃）および毛状根先端部の早いサイクルでの植え継
ぎなどの方法がある。
以上の方法により得られた不定根組織及び毛状根の培養
方法としては下記のものが有効である。
方法としては下記のものが有効である。
用いる基本培地と種類： 1.ムラシゲスクーグ培地 2.ギャンボルグ培地 3.ニッチニッチ培地 4.ホワイト培地 などが例示され、通常のマクロ元素、ミクロ元素、糖、
アミノ酸類及びビタミン類を含む固型または液体培地が
使用できる。
アミノ酸類及びビタミン類を含む固型または液体培地が
使用できる。
培養の方法：静置培養、振盪培養（ロータリー、、レシ
プロ）、回転培養及びタンク等を用いた大量培養が例示
できる。
プロ）、回転培養及びタンク等を用いた大量培養が例示
できる。
以上のように、植物の組織培養に使用できるもの（器
官、カルス、細胞）は、そのままあるいは成分の一部を
変更して使用できる。
官、カルス、細胞）は、そのままあるいは成分の一部を
変更して使用できる。
炭素源としては、しょ糖及び他の炭水化物、その誘導
体、脂肪酸等の有機酸、エタノール等の１級アルコール
等が例示される。
体、脂肪酸等の有機酸、エタノール等の１級アルコール
等が例示される。
植物ホルモン類には、インドール酢酸（IAA）、インド
ール酪酸（IBA）、ナフタレン酢酸（NAA）、ｐ−クロロ
フェノキシ酪酸、2,4−ジクロロフェノキシ酢酸（2,4−
Ｄ）などのオーキシン類、カイネチン、ゼアチン、ジヒ
ドロゼアチン、ベンジルアデニンなどのサイトカイニン
類が例示される。
ール酪酸（IBA）、ナフタレン酢酸（NAA）、ｐ−クロロ
フェノキシ酪酸、2,4−ジクロロフェノキシ酢酸（2,4−
Ｄ）などのオーキシン類、カイネチン、ゼアチン、ジヒ
ドロゼアチン、ベンジルアデニンなどのサイトカイニン
類が例示される。
ビタミン類は、チアミン（ビタミンB1）、ピリドキシン
（ビタミンB6），ビオチン、アスコルビン酸（ビタミン
Ｃ），ニコチン酸、イノシトールなどが例示される。
（ビタミンB6），ビオチン、アスコルビン酸（ビタミン
Ｃ），ニコチン酸、イノシトールなどが例示される。
アミノ酸類は、グルタミン、グルタミン酸、グリシン、
アルギニン、アスパラギン、アスパラギン酸、アラニ
ン、フェニールアラニンなどが例示される。
アルギニン、アスパラギン、アスパラギン酸、アラニ
ン、フェニールアラニンなどが例示される。
固形及び液体培地の成分の濃度は、広い範囲で変えるこ
とができる。通常は、無機成分を約0.1μＭ−100mM、炭
素源を約１％−10％、植物ホルモン類を約０μＭ−100
μＭ、ビタミン類及びアミノ酸類をそれぞれ約0.1mg/L
−500mg/L程度とすることができる。
とができる。通常は、無機成分を約0.1μＭ−100mM、炭
素源を約１％−10％、植物ホルモン類を約０μＭ−100
μＭ、ビタミン類及びアミノ酸類をそれぞれ約0.1mg/L
−500mg/L程度とすることができる。
不定根及び毛状根の植え付け量は、広い範囲で変えるこ
とができる。通常、不定根あるいは毛状根を用いる場
合、それぞれ固型培地では約１−3cmあるいは約１−5c
m、液体培地では50mlの培地に対して約10mg−約1g、約1
mg−約1g（新鮮重量）を植え付けることが望ましい。
とができる。通常、不定根あるいは毛状根を用いる場
合、それぞれ固型培地では約１−3cmあるいは約１−5c
m、液体培地では50mlの培地に対して約10mg−約1g、約1
mg−約1g（新鮮重量）を植え付けることが望ましい。
不定根及び毛状根の培養は、光は必須ではなく、通常、
暗黒で培養できる。培養温度は、約５−35℃、望ましく
は約22−28℃が適している。
暗黒で培養できる。培養温度は、約５−35℃、望ましく
は約22−28℃が適している。
不定根あるいは毛状根が成育したところでこれらの組織
及び培地を回収してクロロホルムなどの有機溶媒を用い
て目的のタンシノン類を抽出する。
及び培地を回収してクロロホルムなどの有機溶媒を用い
て目的のタンシノン類を抽出する。
本発明によれば、タンジンよりタンシノン、Ｉ、タンシ
ノンII、ジヒドロタンシノン、クリプトタンシノンなど
のタンシノン類を簡易な方法で製造することができる。
そして、もとの植物自体が生合成する物質と同様の生産
物を培地から回収することも可能で、また、培養条件を
変えることにより目的とする物質の生産量を上げること
もできる。
ノンII、ジヒドロタンシノン、クリプトタンシノンなど
のタンシノン類を簡易な方法で製造することができる。
そして、もとの植物自体が生合成する物質と同様の生産
物を培地から回収することも可能で、また、培養条件を
変えることにより目的とする物質の生産量を上げること
もできる。
実施例により本発明を説明する。
実施例 タンジン（Salvia miltiorrhiza）の茎頂部を75％エタ
ノールついで滅菌水で処理して、10％次亜塩素酸ナトリ
ウム水溶液に10分間浸し、次いで滅菌水で３回洗浄した
後、茎頂部を約2mmに切断し、インドール酢酸0.5mg/Lお
よびカイネチン1mg/Lになるように添加したムラシゲ・
スクーグ［Murashige−Skoog（MS）］の固型培地に置床
し、25℃、16時間照明下で８週間培養する。（１）茎頂
培養により得られた茎葉を頂芽及び節（1cm長）に切り
分け、ホルモン無添加MS培地で培養し無菌植物を増殖す
る。得られた無菌植物の葉柄を約5mm長さに調整し、種
々の濃度のオーキシン類及びサイトカイニン類を添加し
たMS、ギャンボルグB5（B5）培地に植え付け、４−８週
間、25℃、暗黒下で培養し不定根を誘導する。得られた
不定根の一部は誘導した同一の固型及び液体培地に継代
培養する。（２）毛状根は無菌植物の茎、葉及び葉柄な
どにYEB培地で培養したRiプラスミドを保持するアグロ
バクテリウム・リゾジェネス菌（ATCC 15834）を接種
した。２−８週間後に誘起されてきた毛状根をクラフォ
ラン0.5g/Lを含むMS固型培地に移植し、１−２週間の間
隔で同一組成培地に２−３回この操作を行って除菌し
た。毛状根の一部を前記ホルモン無添加のMS固型及び液
体培地に移植し培養した。不定根及び毛状根の液体培養
は、25℃、暗黒で振盪培養（ロータリー回転数100回／
分）した。
ノールついで滅菌水で処理して、10％次亜塩素酸ナトリ
ウム水溶液に10分間浸し、次いで滅菌水で３回洗浄した
後、茎頂部を約2mmに切断し、インドール酢酸0.5mg/Lお
よびカイネチン1mg/Lになるように添加したムラシゲ・
スクーグ［Murashige−Skoog（MS）］の固型培地に置床
し、25℃、16時間照明下で８週間培養する。（１）茎頂
培養により得られた茎葉を頂芽及び節（1cm長）に切り
分け、ホルモン無添加MS培地で培養し無菌植物を増殖す
る。得られた無菌植物の葉柄を約5mm長さに調整し、種
々の濃度のオーキシン類及びサイトカイニン類を添加し
たMS、ギャンボルグB5（B5）培地に植え付け、４−８週
間、25℃、暗黒下で培養し不定根を誘導する。得られた
不定根の一部は誘導した同一の固型及び液体培地に継代
培養する。（２）毛状根は無菌植物の茎、葉及び葉柄な
どにYEB培地で培養したRiプラスミドを保持するアグロ
バクテリウム・リゾジェネス菌（ATCC 15834）を接種
した。２−８週間後に誘起されてきた毛状根をクラフォ
ラン0.5g/Lを含むMS固型培地に移植し、１−２週間の間
隔で同一組成培地に２−３回この操作を行って除菌し
た。毛状根の一部を前記ホルモン無添加のMS固型及び液
体培地に移植し培養した。不定根及び毛状根の液体培養
は、25℃、暗黒で振盪培養（ロータリー回転数100回／
分）した。
４−８週間培養後、生育した不定根あるいは毛状根と培
地を回収して培養物の生育量（新鮮重量及び乾物重量）
の測定を行った。タンシノン類の抽出には、不定根及び
毛状根は、凍結乾燥した。液体培養したものは、まず、
濾過して固型物と培地に分け、固型物は凍結乾燥した。
液体培地及び乾燥した検体はクロロホルム抽出を行い、
これを減圧濃縮し高速液体クロマトグラフィー（HPLC）
でタンシノン類の定量を行った。カラムはTSK gel Sil
ica150 5μ 3mm×25cm（東ソー製）、溶離液は8v/v％
ジオキサン ヘキサン混液、検出波長は260nmを用い
た。タンシノン類のHPLCでの分離は第１図に示す。
地を回収して培養物の生育量（新鮮重量及び乾物重量）
の測定を行った。タンシノン類の抽出には、不定根及び
毛状根は、凍結乾燥した。液体培養したものは、まず、
濾過して固型物と培地に分け、固型物は凍結乾燥した。
液体培地及び乾燥した検体はクロロホルム抽出を行い、
これを減圧濃縮し高速液体クロマトグラフィー（HPLC）
でタンシノン類の定量を行った。カラムはTSK gel Sil
ica150 5μ 3mm×25cm（東ソー製）、溶離液は8v/v％
ジオキサン ヘキサン混液、検出波長は260nmを用い
た。タンシノン類のHPLCでの分離は第１図に示す。
不定根培養における不定根の形成数は、使用したホルモ
ンにより差があるが約10−100本であった。一例を示せ
ば、IAA 1mg/L添加MS培地では平均約40本、新鮮重量は
約0.9gであった。また、含量はタンシノンI:0.013％
（乾物重量当り）であり、他のMS及びB5固型培地におけ
るタンシノン類の含量は表１に示す。MS及びB5液体培地
においては、生育は約１−2g（新鮮重量）であり、タン
シノン類の生産は表２に示す通りで、例えばタンシノン
Ｉは不定根:0.013−0.068％、培地中:0.013−0.655nmol
/100ml三角フラスコであった。
ンにより差があるが約10−100本であった。一例を示せ
ば、IAA 1mg/L添加MS培地では平均約40本、新鮮重量は
約0.9gであった。また、含量はタンシノンI:0.013％
（乾物重量当り）であり、他のMS及びB5固型培地におけ
るタンシノン類の含量は表１に示す。MS及びB5液体培地
においては、生育は約１−2g（新鮮重量）であり、タン
シノン類の生産は表２に示す通りで、例えばタンシノン
Ｉは不定根:0.013−0.068％、培地中:0.013−0.655nmol
/100ml三角フラスコであった。
毛状根は形質転換していることを、高圧ろ紙電気泳動で
形質転換細胞が特異的に生産するオパインであるアグロ
ピン及びマンノピンを検出し確認した。MS固型培地で培
養している毛状根約100mgをMS液体培地に植え付けて８
週間培養した。生育した毛状根は約１−4g（新鮮重量）
であった。その時の毛状根及び培地中のタンシノン類の
含量及び圃場栽培株である１年生根及び２年生根の含量
を表３に示す。
形質転換細胞が特異的に生産するオパインであるアグロ
ピン及びマンノピンを検出し確認した。MS固型培地で培
養している毛状根約100mgをMS液体培地に植え付けて８
週間培養した。生育した毛状根は約１−4g（新鮮重量）
であった。その時の毛状根及び培地中のタンシノン類の
含量及び圃場栽培株である１年生根及び２年生根の含量
を表３に示す。
図１はタンシノン類のHPLCでの分離状態を表す図であ
る。
る。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ１２Ｎ 15/09 (Ｃ１２Ｐ 17/04 Ｃ１２Ｒ 1:91） 9050−4Ｂ Ｃ１２Ｎ 15/00 Ａ
Claims (4)
- 【請求項１】シソ科植物であるタンジンの切片を培養し
て不定根を分化誘導せしめるタンシノン類の製造法。 - 【請求項２】アグロバクテリウム・リゾゲネスが保持す
るRiプラスミドにより形質転換し誘起された毛状根を培
養する特許請求の範囲第１項記載のタンシノン類の製造
法。 - 【請求項３】特許請求の範囲第１項および第２項の培地
中に分泌されたタンシノン類の製造方法。 - 【請求項４】固形培地、液体培地を用いて不定根及び毛
状根を培養する特許請求の範囲第１項および第２項記載
のタンシノン類の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63065816A JPH0751073B2 (ja) | 1988-03-22 | 1988-03-22 | タンシノン類の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63065816A JPH0751073B2 (ja) | 1988-03-22 | 1988-03-22 | タンシノン類の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02231090A JPH02231090A (ja) | 1990-09-13 |
| JPH0751073B2 true JPH0751073B2 (ja) | 1995-06-05 |
Family
ID=13297928
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63065816A Expired - Lifetime JPH0751073B2 (ja) | 1988-03-22 | 1988-03-22 | タンシノン類の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0751073B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN105309316A (zh) * | 2015-11-27 | 2016-02-10 | 山东中医药大学 | 丹参组培苗培养基及丹参组培快繁方法 |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN102696481A (zh) * | 2012-05-15 | 2012-10-03 | 复旦大学 | 一种提高丹参毛状根中丹参酮类活性成分产量的方法 |
| CN103583367B (zh) * | 2013-11-20 | 2015-07-15 | 陈瑞阳 | 三倍体丹参脱毒新品种的快速选育方法 |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS59163319A (ja) * | 1983-03-07 | 1984-09-14 | Sawai Seiyaku Kk | 抗真菌剤 |
-
1988
- 1988-03-22 JP JP63065816A patent/JPH0751073B2/ja not_active Expired - Lifetime
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS59163319A (ja) * | 1983-03-07 | 1984-09-14 | Sawai Seiyaku Kk | 抗真菌剤 |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN105309316A (zh) * | 2015-11-27 | 2016-02-10 | 山东中医药大学 | 丹参组培苗培养基及丹参组培快繁方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH02231090A (ja) | 1990-09-13 |
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