JPH0746991A - グルコビオースの製造法 - Google Patents
グルコビオースの製造法Info
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- JPH0746991A JPH0746991A JP21214993A JP21214993A JPH0746991A JP H0746991 A JPH0746991 A JP H0746991A JP 21214993 A JP21214993 A JP 21214993A JP 21214993 A JP21214993 A JP 21214993A JP H0746991 A JPH0746991 A JP H0746991A
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 食品その他の素材として広く利用が期待さ
れ、大量生産が困難であったグルコビオ−ス(コージビ
オースまたはニゲロース)を単工程で得る新規な製造法
を提供すること。 【構成】 シュークロースとグルコース、グルコース−
1−リン酸とグルコース、グルコース−1−リン酸とシ
ュークロース、またはシュークロースに、シュークロー
スホスホリラーゼを作用させ、コージビオースまたはニ
ゲロースなどグルコビオ−スを得る。
れ、大量生産が困難であったグルコビオ−ス(コージビ
オースまたはニゲロース)を単工程で得る新規な製造法
を提供すること。 【構成】 シュークロースとグルコース、グルコース−
1−リン酸とグルコース、グルコース−1−リン酸とシ
ュークロース、またはシュークロースに、シュークロー
スホスホリラーゼを作用させ、コージビオースまたはニ
ゲロースなどグルコビオ−スを得る。
Description
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は、食品、その他の素材と
して広く利用が期待される、グルコビオ−ス(gluc
obiose)特にコージビオース、ニゲロースの新規
な製造法に関する。
して広く利用が期待される、グルコビオ−ス(gluc
obiose)特にコージビオース、ニゲロースの新規
な製造法に関する。
【0002】
【従来の技術】コージビオースは、O−α−D−G−
(1→2)−α−D−G、ニゲロースは、O−α−D−
G−(1→3)−α−D−G(Gはグルコース)の構造
を有している。従来、これらのグルコビオ−スの製造法
としては、天然物から抽出する方法、有機合成による方
法、糖質関連酵素の合成反応による方法が知られてい
る。
(1→2)−α−D−G、ニゲロースは、O−α−D−
G−(1→3)−α−D−G(Gはグルコース)の構造
を有している。従来、これらのグルコビオ−スの製造法
としては、天然物から抽出する方法、有機合成による方
法、糖質関連酵素の合成反応による方法が知られてい
る。
【0003】天然物からの抽出する方法としては、例え
ば、澱粉酸糖化物から得る方法[K.Aso 等著、日
本農芸化学会雑誌,vol.29.856−861(1
955)]、麹汁から得る方法[K.Matsuda
著、日本農芸化学会雑誌,vol.33.719−72
3(1959)]、蜂蜜から得る方法[T.Watan
abe 等著、日本農芸化学会雑誌,vol.33.1
054−1058(1959)]、またはビ−ルから得
る方法[K.Aso 等著、日本農芸化学会雑誌,vo
l.35.1073−1078(1961)]などが知
られている。
ば、澱粉酸糖化物から得る方法[K.Aso 等著、日
本農芸化学会雑誌,vol.29.856−861(1
955)]、麹汁から得る方法[K.Matsuda
著、日本農芸化学会雑誌,vol.33.719−72
3(1959)]、蜂蜜から得る方法[T.Watan
abe 等著、日本農芸化学会雑誌,vol.33.1
054−1058(1959)]、またはビ−ルから得
る方法[K.Aso 等著、日本農芸化学会雑誌,vo
l.35.1073−1078(1961)]などが知
られている。
【0004】また、有機合成による方法としては、五十
嵐らの方法(K.Igarashi等著、Carboh
ydr.Res.,vol.39.341−343(1
975))、竹尾らの方法(K.Takeo 等著、C
arbohydr.Res.,vol.145.307
−311(1986))、(K.Takeo 等著、C
arbohydr.Res.,vol.224.111
−122(1992))などが知られている。
嵐らの方法(K.Igarashi等著、Carboh
ydr.Res.,vol.39.341−343(1
975))、竹尾らの方法(K.Takeo 等著、C
arbohydr.Res.,vol.145.307
−311(1986))、(K.Takeo 等著、C
arbohydr.Res.,vol.224.111
−122(1992))などが知られている。
【0005】糖質関連酵素の合成反応による方法として
は、ビ−ル酵母α−グルコシダーゼを利用する方法
(S.Chiba 等著、Agric.Biol.Ch
em.,vol.26.787−793(196
2))、蕎麦α−グルコシダーゼを利用する方法(M.
Takahashi 等著、Agric.Biol.C
hem.,vol.33.1339−1410(196
9))、Saccharomyces sp.由来α−
グルコシダーゼ、及び Rhizopus sp.由来
グルコアミラーゼを利用する方法(H.Fujinot
o 等著、Agric.Biol.Chem.,vo
l.52.1345−1351(1988))などが知
られている。
は、ビ−ル酵母α−グルコシダーゼを利用する方法
(S.Chiba 等著、Agric.Biol.Ch
em.,vol.26.787−793(196
2))、蕎麦α−グルコシダーゼを利用する方法(M.
Takahashi 等著、Agric.Biol.C
hem.,vol.33.1339−1410(196
9))、Saccharomyces sp.由来α−
グルコシダーゼ、及び Rhizopus sp.由来
グルコアミラーゼを利用する方法(H.Fujinot
o 等著、Agric.Biol.Chem.,vo
l.52.1345−1351(1988))などが知
られている。
【0006】
【発明が解決しょうとする課題】このように、グルコビ
オ−スの製造法としては、各種の方法が知られている
が、天然物から抽出する方法は、天然素材における目的
物の含有量が非常に少ないため、安定して大量に供給で
きない問題点を有し、有機合成による方法は、工程が複
雑で労力と時間を有し、また糖質関連酵素の合成反応に
よる方法は、糖反応生成物の生成率が低い問題点を有す
る。このようにコージビオース、ニゲロースの製造法は
いくつか知られているが、シュークロースホスホリラー
ゼを用い、転移反応によりコージビオース、ニゲロース
を効率良く、合成した例は知られていない。
オ−スの製造法としては、各種の方法が知られている
が、天然物から抽出する方法は、天然素材における目的
物の含有量が非常に少ないため、安定して大量に供給で
きない問題点を有し、有機合成による方法は、工程が複
雑で労力と時間を有し、また糖質関連酵素の合成反応に
よる方法は、糖反応生成物の生成率が低い問題点を有す
る。このようにコージビオース、ニゲロースの製造法は
いくつか知られているが、シュークロースホスホリラー
ゼを用い、転移反応によりコージビオース、ニゲロース
を効率良く、合成した例は知られていない。
【0007】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、糖質関連
酵素を用いて、効率よくグルコビオ−スを得る方法を開
発するため種々検討を重ねた結果、シュークロースとグ
ルコース、グルコース−1−リン酸とグルコース、グル
コース−1−リン酸とシュークロースまたは、シューク
ロースに、シュークロースホスホリラーゼを作用させる
ことによって、著量のコージビオース、ニゲロースを効
率よく取得できることを見出し、この知見に基いて本発
明を完成した。即ち、本発明はシュークロースとグルコ
ース、グルコース−1−リン酸とグルコース、グルコー
ス−1−リン酸とシュークロースまたは、シュークロー
スに、シュークロースホスホリラーゼを作用させ、グル
コビオースを生成蓄積せしめ、これを採取することを特
徴とするグルコビオ−スの製造法である。
酵素を用いて、効率よくグルコビオ−スを得る方法を開
発するため種々検討を重ねた結果、シュークロースとグ
ルコース、グルコース−1−リン酸とグルコース、グル
コース−1−リン酸とシュークロースまたは、シューク
ロースに、シュークロースホスホリラーゼを作用させる
ことによって、著量のコージビオース、ニゲロースを効
率よく取得できることを見出し、この知見に基いて本発
明を完成した。即ち、本発明はシュークロースとグルコ
ース、グルコース−1−リン酸とグルコース、グルコー
ス−1−リン酸とシュークロースまたは、シュークロー
スに、シュークロースホスホリラーゼを作用させ、グル
コビオースを生成蓄積せしめ、これを採取することを特
徴とするグルコビオ−スの製造法である。
【0008】以下、本発明を詳細に説明する。先ず、本
発明を実施するためにはシュークロースとグルコース、
グルコース−1−リン酸とグルコース、グルコース−1
−リン酸とシュークロースまたは、シュークロースに、
シュークロースホスホリラーゼを作用させる。そして、
いずれかの組合せで水に溶解して、混合液を調製する。
水に対する上記基質成分の添加量は、全体として重量%
濃度で5〜100%、更に望ましくは20〜80%であ
る
発明を実施するためにはシュークロースとグルコース、
グルコース−1−リン酸とグルコース、グルコース−1
−リン酸とシュークロースまたは、シュークロースに、
シュークロースホスホリラーゼを作用させる。そして、
いずれかの組合せで水に溶解して、混合液を調製する。
水に対する上記基質成分の添加量は、全体として重量%
濃度で5〜100%、更に望ましくは20〜80%であ
る
【0009】次に、本発明で用いるシュクロースホスホ
リラーゼは、代表的な反応として無機リンの存在下でシ
ュークロースに作用してグルコース−1−リン酸とフラ
クトースを生成する、またはこの逆反応を触媒する酵素
である。
リラーゼは、代表的な反応として無機リンの存在下でシ
ュークロースに作用してグルコース−1−リン酸とフラ
クトースを生成する、またはこの逆反応を触媒する酵素
である。
【0010】そして、その起源としては例えばロイコノ
ストック・メセンテロイデス(Leuconostoc
mesenteroides)、シュードモナス・サ
ッカロフィラ(Pseudomonas saccha
rophila)、シュードモナス・パトリファシエン
ス(Pseudomonas putrefacien
s)、クロストリジウム・パステイリアナム(Clos
tridium pasteurianum)、アセト
バクター・キシリナム(Acetobacter xy
linum)、プルラリア・プルランス(Pullul
aria pullulans)等のものが知られてい
る〔バイオテクノロジー・アンド・バイオエンジニアリ
ング(Biotechnol.Bioeng.,)Vo
l.29,Pp8−15,1987参照〕が、これらに
限定されるものではない。
ストック・メセンテロイデス(Leuconostoc
mesenteroides)、シュードモナス・サ
ッカロフィラ(Pseudomonas saccha
rophila)、シュードモナス・パトリファシエン
ス(Pseudomonas putrefacien
s)、クロストリジウム・パステイリアナム(Clos
tridium pasteurianum)、アセト
バクター・キシリナム(Acetobacter xy
linum)、プルラリア・プルランス(Pullul
aria pullulans)等のものが知られてい
る〔バイオテクノロジー・アンド・バイオエンジニアリ
ング(Biotechnol.Bioeng.,)Vo
l.29,Pp8−15,1987参照〕が、これらに
限定されるものではない。
【0011】また、上記混合液に対するシュークロース
ホスホリラーゼの添加量は、基質の総重量1グラム当た
り1単位以上、望ましくは30〜200単位である。
ホスホリラーゼの添加量は、基質の総重量1グラム当た
り1単位以上、望ましくは30〜200単位である。
【0012】なお、1単位とは特開平3−4785「シ
ュークロースホスホリラーゼの製造法」に記載の方法に
従って求めたものである。
ュークロースホスホリラーゼの製造法」に記載の方法に
従って求めたものである。
【0013】また、酵素反応のpHは5.0〜8.5、
望ましくは7.0〜8.0であり、また温度は20〜5
0℃、望ましくは35〜45℃であり、また時間は1〜
40時間、望ましくは15〜30時間である。
望ましくは7.0〜8.0であり、また温度は20〜5
0℃、望ましくは35〜45℃であり、また時間は1〜
40時間、望ましくは15〜30時間である。
【0014】このようにして得られた反応液から、コー
ジビオース、ニゲロースの分離採取は、反応終了液を、
そのまま、または予め未反応のシュークロースを適宜の
分解酵素、例えばインベルターゼにより分解除去した
後、適宜の分離手段を採用すれば良い。分離手段として
は、活性炭、ゲル慮過、或いはイオン交換樹脂を利用し
て、容易に且つ効率良く回収することが可能である。こ
れらは単独、または組合わせることにより目的とするコ
ージビオース、ニゲロースを分離することができる。例
えば、活性炭樹脂(武田薬品工業社製、白鷺)を充填し
たカラムに通液し、次いで水を通液して単糖(グルコー
ス、フラクトース)等を除去し、次いでエタノールの濃
度勾配溶液を通液することによって、目的とするコージ
ビオース、ニゲロース画分を取得する。
ジビオース、ニゲロースの分離採取は、反応終了液を、
そのまま、または予め未反応のシュークロースを適宜の
分解酵素、例えばインベルターゼにより分解除去した
後、適宜の分離手段を採用すれば良い。分離手段として
は、活性炭、ゲル慮過、或いはイオン交換樹脂を利用し
て、容易に且つ効率良く回収することが可能である。こ
れらは単独、または組合わせることにより目的とするコ
ージビオース、ニゲロースを分離することができる。例
えば、活性炭樹脂(武田薬品工業社製、白鷺)を充填し
たカラムに通液し、次いで水を通液して単糖(グルコー
ス、フラクトース)等を除去し、次いでエタノールの濃
度勾配溶液を通液することによって、目的とするコージ
ビオース、ニゲロース画分を取得する。
【0015】
【本発明の効果】本発明によれば、シュークロースとグ
ルコース、グルコース−1−リン酸とグルコース、グル
コース−1−リン酸とシュークロースまたは、シューク
ロースに、シュークロースホスホリラーゼを作用させる
という、極めて簡単な操作によって、食品、その他の素
材としての利用が期待されるコージビオース、ニゲロー
スを効率よく得ることができる。
ルコース、グルコース−1−リン酸とグルコース、グル
コース−1−リン酸とシュークロースまたは、シューク
ロースに、シュークロースホスホリラーゼを作用させる
という、極めて簡単な操作によって、食品、その他の素
材としての利用が期待されるコージビオース、ニゲロー
スを効率よく得ることができる。
【0016】以下、実施例を示して本発明をより具体的
に説明する。
に説明する。
【実施例1】シュークロース200mgとグルコース2
00mgを1mlの100mM MES(pH6.9)
緩衝液に溶解し、これにシュークロースホスホリラーゼ
(キッコーマン社製)30単位を添加し、42℃15時
間反応させ、糖化合物生成反応を行い、次いで、100
℃、5分間加熱処理して酵素反応を停止し酵素反応処理
液を得た。この反応終了液の高速液体クロマトグラフィ
ー(HPLC)分析の結果を図1に示す。
00mgを1mlの100mM MES(pH6.9)
緩衝液に溶解し、これにシュークロースホスホリラーゼ
(キッコーマン社製)30単位を添加し、42℃15時
間反応させ、糖化合物生成反応を行い、次いで、100
℃、5分間加熱処理して酵素反応を停止し酵素反応処理
液を得た。この反応終了液の高速液体クロマトグラフィ
ー(HPLC)分析の結果を図1に示す。
【0017】図1の結果から、反応終了液には、グルコ
ース、フラクトース、シュークロース以外にコージビオ
ース、ニゲロースが含まれていることが確認できた。そ
してまた、HPLCのピ−ク面積の測定により、コ−ジ
ビオ−スは38.91mg、ニゲロ−スは21.5mg
含まれていることが判明した。
ース、フラクトース、シュークロース以外にコージビオ
ース、ニゲロースが含まれていることが確認できた。そ
してまた、HPLCのピ−ク面積の測定により、コ−ジ
ビオ−スは38.91mg、ニゲロ−スは21.5mg
含まれていることが判明した。
【0018】[HPLC分析の条件] カラム;Hibar LiChrosorb NH2
、内径 4.0mm、長さ 250mm 流速;1ml/分 移動相;アセトニトリル:水=80:20 検出波長;RI
、内径 4.0mm、長さ 250mm 流速;1ml/分 移動相;アセトニトリル:水=80:20 検出波長;RI
【0019】
【実施例2】シュークロース200mgを1mlの10
0mM MES(pH6.9)緩衝液に溶解し、これに
シュークロースホスホリラーゼ(キッコーマン社製)3
0単位を添加し、42℃15時間反応させ、糖化合物生
成反応を行い、次いで、100℃、5分間加熱処理して
酵素反応を停止し酵素反応処理液を得た。この反応終了
液のHPLC分析の結果を図2に示す。図2の結果か
ら、反応終了液には、グルコース、フラクトース、シュ
ークロース以外にコージビオース、ニゲロースが含まれ
ていることが確認できる。そしてまた、HPLCのピ−
ク面積の測定により、コ−ジビオ−スは7.82mg、
ニゲロ−スは6.21mg含まれていることが判明し
た。
0mM MES(pH6.9)緩衝液に溶解し、これに
シュークロースホスホリラーゼ(キッコーマン社製)3
0単位を添加し、42℃15時間反応させ、糖化合物生
成反応を行い、次いで、100℃、5分間加熱処理して
酵素反応を停止し酵素反応処理液を得た。この反応終了
液のHPLC分析の結果を図2に示す。図2の結果か
ら、反応終了液には、グルコース、フラクトース、シュ
ークロース以外にコージビオース、ニゲロースが含まれ
ていることが確認できる。そしてまた、HPLCのピ−
ク面積の測定により、コ−ジビオ−スは7.82mg、
ニゲロ−スは6.21mg含まれていることが判明し
た。
【0020】
【実施例3】グルコース200mgとグルコース−1−
リン酸200mgを1mlの100mM MES(pH
6.9)緩衝液に溶解し、これにシュークロースホスホ
リラーゼ(キッコーマン社製)30単位を添加し、42
℃15時間反応させ、糖化合物生成反応を行い、次い
で、100℃、5分間加熱処理して酵素反応を停止し酵
素反応処理液を得た。この反応終了液のHPLC分析の
結果を図3に示す。図3の結果から、反応終了液には、
グルコース以外にコージビオース、ニゲロースが含まれ
ていることが確認できる。そしてまた、HPLCのピ−
ク面積の測定により、コ−ジビオ−スは6.45mg、
ニゲロ−スは3.76mg含まれていることが判明し
た。
リン酸200mgを1mlの100mM MES(pH
6.9)緩衝液に溶解し、これにシュークロースホスホ
リラーゼ(キッコーマン社製)30単位を添加し、42
℃15時間反応させ、糖化合物生成反応を行い、次い
で、100℃、5分間加熱処理して酵素反応を停止し酵
素反応処理液を得た。この反応終了液のHPLC分析の
結果を図3に示す。図3の結果から、反応終了液には、
グルコース以外にコージビオース、ニゲロースが含まれ
ていることが確認できる。そしてまた、HPLCのピ−
ク面積の測定により、コ−ジビオ−スは6.45mg、
ニゲロ−スは3.76mg含まれていることが判明し
た。
【0021】
【実施例4】シュークロース200mgとグルコース−
1−リン酸200mgを1mlの100mM MES
(pH6.9)緩衝液に溶解し、これにシュークロース
ホスホリラーゼ(キッコーマン社製)30単位を添加
し、42℃15時間反応させ、糖化合物生成反応を行
い、次いで、100℃、5分間加熱処理して酵素反応を
停止し酵素反応処理液を得た。この反応終了液のHPL
C分析の結果を図4に示す。図4の結果から、反応終了
液には、グルコース、フラクトース、シュークロース以
外にコージビオース、ニゲロースが含まれていることが
確認できる。そしてまた、HPLCのピ−ク面積の測定
により、コ−ジビオ−スは4.23mg、ニゲロ−スは
2.07mg含まれていることが判明した。
1−リン酸200mgを1mlの100mM MES
(pH6.9)緩衝液に溶解し、これにシュークロース
ホスホリラーゼ(キッコーマン社製)30単位を添加
し、42℃15時間反応させ、糖化合物生成反応を行
い、次いで、100℃、5分間加熱処理して酵素反応を
停止し酵素反応処理液を得た。この反応終了液のHPL
C分析の結果を図4に示す。図4の結果から、反応終了
液には、グルコース、フラクトース、シュークロース以
外にコージビオース、ニゲロースが含まれていることが
確認できる。そしてまた、HPLCのピ−ク面積の測定
により、コ−ジビオ−スは4.23mg、ニゲロ−スは
2.07mg含まれていることが判明した。
【0022】
【実施例5】シュークロース200mgとグルコース6
00mgを1mlの100mM MES(pH6.9)
緩衝液に溶解し、これにシュークロースホスホリラーゼ
(キッコーマン社製)30単位を添加し、42℃33時
間糖化合物生成反応を行い、各反応時間において、反応
液の一部をサンプリングし、HPLCにて糖濃度を分析
した。その結果を図5に示す。図5の縦軸に示された糖
濃度は、反応液中の各糖のHPLCのピーク面積より算
出した重量%で表した。
00mgを1mlの100mM MES(pH6.9)
緩衝液に溶解し、これにシュークロースホスホリラーゼ
(キッコーマン社製)30単位を添加し、42℃33時
間糖化合物生成反応を行い、各反応時間において、反応
液の一部をサンプリングし、HPLCにて糖濃度を分析
した。その結果を図5に示す。図5の縦軸に示された糖
濃度は、反応液中の各糖のHPLCのピーク面積より算
出した重量%で表した。
【0023】なお比較のため、グルコース200mgを
1mlの100mM MES(pH6.9)緩衝液に溶
解し、これにシュークロースホスホリラーゼ(キッコー
マン社製)30単位を添加し、42℃15時間反応さ
せ、糖化合物生成反応を行い、次いで、100℃、5分
間加熱処理して酵素反応を停止し酵素反応処理液を得た
が、この反応終了液のHPLC分析では、コージビオー
ス、ニゲロースは検出できなかった。
1mlの100mM MES(pH6.9)緩衝液に溶
解し、これにシュークロースホスホリラーゼ(キッコー
マン社製)30単位を添加し、42℃15時間反応さ
せ、糖化合物生成反応を行い、次いで、100℃、5分
間加熱処理して酵素反応を停止し酵素反応処理液を得た
が、この反応終了液のHPLC分析では、コージビオー
ス、ニゲロースは検出できなかった。
【0024】また、比較のため、グルコース−1−リン
酸200mgを1mlの100mMMES(pH6.
9)緩衝液に溶解し、これにシュークロースホスホリラ
ーゼ(キッコーマン社製)30単位を添加し、42℃1
5時間反応させ、糖化合物生成反応を行い、次いで、1
00℃、5分間加熱処理して酵素反応を停止し酵素反応
処理液を得たが、この反応終了液のHPLC分析では、
コージビオース、ニゲロースは検出できなかった。
酸200mgを1mlの100mMMES(pH6.
9)緩衝液に溶解し、これにシュークロースホスホリラ
ーゼ(キッコーマン社製)30単位を添加し、42℃1
5時間反応させ、糖化合物生成反応を行い、次いで、1
00℃、5分間加熱処理して酵素反応を停止し酵素反応
処理液を得たが、この反応終了液のHPLC分析では、
コージビオース、ニゲロースは検出できなかった。
【0025】
【本発明の効果】以上の結果より、グルコ−スにシュ−
クロ−スホスホリラ−ゼを作用させる、あるいはグルコ
−ス−1−リン酸にシュ−クロ−スホスホリラ−ゼを作
用させても、コ−ジビオ−ス或いはニゲロ−スを得るこ
とはできないが、シュークロースとグルコースの混合溶
液にシュークロースホスホリラーゼを作用させるとき
は、反応時間の経過とともに、コージビオース、ニゲロ
ースが著量生産されていくことが判る。従来、ニゲロー
スに関しては、これを含有してなる人体の体調調節機能
を有する食品素材が提案されている[特開平3−229
58(1991)]。コージビオースもその構造から類
推し、同様な効果が期待されるが、本発明によれば、こ
れまで大量生産が困難であったコージビオースとニゲロ
ースが一段階で生産され、食品素材、その他に広く利用
できるものと期待される。また目的に応じて、精製品か
ら、これら二成分を主として含む製品、各種糖との混合
物の形でも製品化できる。
クロ−スホスホリラ−ゼを作用させる、あるいはグルコ
−ス−1−リン酸にシュ−クロ−スホスホリラ−ゼを作
用させても、コ−ジビオ−ス或いはニゲロ−スを得るこ
とはできないが、シュークロースとグルコースの混合溶
液にシュークロースホスホリラーゼを作用させるとき
は、反応時間の経過とともに、コージビオース、ニゲロ
ースが著量生産されていくことが判る。従来、ニゲロー
スに関しては、これを含有してなる人体の体調調節機能
を有する食品素材が提案されている[特開平3−229
58(1991)]。コージビオースもその構造から類
推し、同様な効果が期待されるが、本発明によれば、こ
れまで大量生産が困難であったコージビオースとニゲロ
ースが一段階で生産され、食品素材、その他に広く利用
できるものと期待される。また目的に応じて、精製品か
ら、これら二成分を主として含む製品、各種糖との混合
物の形でも製品化できる。
【図1】 シュークロ−スとグルコースにシュークロー
スホスホリラーゼを作用させ、得られた反応終了液の高
速液体クロマトグラフィー(HPLC)分析の結果を示
す。
スホスホリラーゼを作用させ、得られた反応終了液の高
速液体クロマトグラフィー(HPLC)分析の結果を示
す。
【図2】 シュークロースにシュークロースホスホリラ
ーゼを作用させ、得られた反応終了液の高速液体クロマ
トグラフィー(HPLC)分析の結果を示す。
ーゼを作用させ、得られた反応終了液の高速液体クロマ
トグラフィー(HPLC)分析の結果を示す。
【図3】 グルコースとグルコース−1−リン酸にシュ
ークロースホスホリラーゼを作用させ、得られた反応終
了液の高速液体クロマトグラフィー(HPLC)分析の
結果を示す。
ークロースホスホリラーゼを作用させ、得られた反応終
了液の高速液体クロマトグラフィー(HPLC)分析の
結果を示す。
【図4】 シュークロースとグルコース−1−リン酸に
シュークロースホスホリラーゼを作用させ、得られた反
応終了液の高速液体クロマトグラフィー(HPLC)分
析の結果を示す。
シュークロースホスホリラーゼを作用させ、得られた反
応終了液の高速液体クロマトグラフィー(HPLC)分
析の結果を示す。
【図5】シュークロースとグルコースにシュークロース
ホスホリラーゼを作用させたときの、コージビオース、
ニゲロース等の経時的生成蓄積量の変化を示す。
ホスホリラーゼを作用させたときの、コージビオース、
ニゲロース等の経時的生成蓄積量の変化を示す。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 堀内 達雄 千葉県野田市野田339番地 キッコーマン 株式会社内 (72)発明者 関根 廣 千葉県野田市野田339番地 キッコーマン 株式会社内 (72)発明者 日下部 功 茨城県新治郡出島村大字男神238−55
Claims (2)
- 【請求項1】 シュークロースとグルコース、グルコー
ス−1−リン酸とグルコース、グルコース−1−リン酸
とシュークロースまたは、シュークロースに、シューク
ロースホスホリラーゼを作用させ、グルコビオースを生
成蓄積せしめ、これを採取することを特徴とするグルコ
ビオ−スの製造法。 - 【請求項2】 グルコビオ−スがコージビオースまたは
ニゲロースである請求項1に記載のグルコビオ−スの製
造法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP05212149A JP3073864B2 (ja) | 1993-08-05 | 1993-08-05 | グルコビオースの製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP05212149A JP3073864B2 (ja) | 1993-08-05 | 1993-08-05 | グルコビオースの製造法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH0746991A true JPH0746991A (ja) | 1995-02-21 |
JP3073864B2 JP3073864B2 (ja) | 2000-08-07 |
Family
ID=16617706
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP05212149A Expired - Lifetime JP3073864B2 (ja) | 1993-08-05 | 1993-08-05 | グルコビオースの製造法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP3073864B2 (ja) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0841398A3 (en) * | 1996-11-08 | 1999-10-06 | Kabushiki Kaisha Hayashibara Seibutsu Kagaku Kenkyujo | Kojibiose Phosphorylase, its preparation and use |
JP2012254061A (ja) * | 2011-06-10 | 2012-12-27 | National Agriculture & Food Research Organization | ニゲロースホスホリラーゼ |
-
1993
- 1993-08-05 JP JP05212149A patent/JP3073864B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0841398A3 (en) * | 1996-11-08 | 1999-10-06 | Kabushiki Kaisha Hayashibara Seibutsu Kagaku Kenkyujo | Kojibiose Phosphorylase, its preparation and use |
US6204377B1 (en) | 1996-11-08 | 2001-03-20 | Kabushiki Kaisha Hayashibara Seibutsu Kagaku Kenkyujo | Kojibiose phosphorylase glucosyl-saccharides produced by transglycosylation |
JP2012254061A (ja) * | 2011-06-10 | 2012-12-27 | National Agriculture & Food Research Organization | ニゲロースホスホリラーゼ |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP3073864B2 (ja) | 2000-08-07 |
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