JPH074415B2 - 消臭剤 - Google Patents
消臭剤Info
- Publication number
- JPH074415B2 JPH074415B2 JP62190164A JP19016487A JPH074415B2 JP H074415 B2 JPH074415 B2 JP H074415B2 JP 62190164 A JP62190164 A JP 62190164A JP 19016487 A JP19016487 A JP 19016487A JP H074415 B2 JPH074415 B2 JP H074415B2
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- Japan
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- deodorant
- active ingredient
- formula
- present
- solvent
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- Disinfection, Sterilisation Or Deodorisation Of Air (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明は、メチルメルカプタン等に対して良好な消臭作
用を有する消臭剤に関し、更に詳述すれば、家庭や工場
などで発生する悪臭を効果的に除去することができる消
臭剤に関する。
用を有する消臭剤に関し、更に詳述すれば、家庭や工場
などで発生する悪臭を効果的に除去することができる消
臭剤に関する。
従来の技術及び発明が解決しようとする問題点 従来より、キノン類に消臭効果があることは知られてお
り、例えばパラベンゾキノン，α−ナフトキノン,9,10
−アントラキノン（特開昭48−33035号）、ハイドロキ
ノン（特開昭48−33036号）、ナフトキノン，ナフトハ
イドロキノン（特開昭50−36649号）、シコニン（特開
昭60−222130号）を消臭有効成分とした消臭剤が提案さ
れている。
り、例えばパラベンゾキノン，α−ナフトキノン,9,10
−アントラキノン（特開昭48−33035号）、ハイドロキ
ノン（特開昭48−33036号）、ナフトキノン，ナフトハ
イドロキノン（特開昭50−36649号）、シコニン（特開
昭60−222130号）を消臭有効成分とした消臭剤が提案さ
れている。
また、従来から種々の植物やその溶媒抽出物を消臭有効
成分として使用することも提案されているが、更にメチ
ルメルカプタン等に対する消臭効果が高い消臭有効成分
が望まれる。
成分として使用することも提案されているが、更にメチ
ルメルカプタン等に対する消臭効果が高い消臭有効成分
が望まれる。
本発明は上記要望に応えるためになされたもので、メチ
ルメルカプタン等の硫黄化合物などに対する消臭効果が
高い消臭剤を提供することを目的とする。
ルメルカプタン等の硫黄化合物などに対する消臭効果が
高い消臭剤を提供することを目的とする。
問題点を解決するための手段及び作用 本発明者は上記目的を達成するため鋭意検討を行なった
結果、下記一般式（１） 〔但し、式中R1〜R5はそれぞれH,OH,OR,R,COOH及びその
塩並びにCOOR（Ｒはアルキル基を示す）から選ばれる互
に同一又は異なった基を示す。〕 で表わされるアントラキノン類、例えばプルプリンがメ
チルメルカプタン等に対して優れた消臭効果を有し、家
庭用，工業用などの消臭剤の消臭有効成分として好適に
使用し得ることを知見し、本発明をなすに至ったもので
ある。
結果、下記一般式（１） 〔但し、式中R1〜R5はそれぞれH,OH,OR,R,COOH及びその
塩並びにCOOR（Ｒはアルキル基を示す）から選ばれる互
に同一又は異なった基を示す。〕 で表わされるアントラキノン類、例えばプルプリンがメ
チルメルカプタン等に対して優れた消臭効果を有し、家
庭用，工業用などの消臭剤の消臭有効成分として好適に
使用し得ることを知見し、本発明をなすに至ったもので
ある。
以下、本発明につき更に詳しく説明する。
本発明の消臭剤は、上記（１）式で示される化合物を有
効成分として含有するもので、フットスプレーやヘアー
リンス、石ケン等の化粧用，生ゴミ用，冷蔵庫用，室内
用，車内用，トイレ用等の家庭用消臭剤、汚水処理場，
魚類加工場，魚粉製造場，家畜糞や凝糞乾燥場，パルプ
工場等から発生する悪臭を除去する工業用消臭剤などと
して使用される。
効成分として含有するもので、フットスプレーやヘアー
リンス、石ケン等の化粧用，生ゴミ用，冷蔵庫用，室内
用，車内用，トイレ用等の家庭用消臭剤、汚水処理場，
魚類加工場，魚粉製造場，家畜糞や凝糞乾燥場，パルプ
工場等から発生する悪臭を除去する工業用消臭剤などと
して使用される。
ここで、（１）式の化合物は、その置換基R1〜R5が同一
でもそれぞれ異なっていてもよいが、H,OH,OR,R,COOHも
しくはその塩又はCOORであり、Ｒはアルキル基、特に炭
素数１〜20のアルキル基である。具体的には、R1〜R5が
すべてＨのプルプリン、R1〜R4がＨでR5がCOOHのプソイ
ドプルプリン、R1,R3,R5がＨでR2,R4がOHの1,2,4,5,7−
ペンタハイドロキシアントラキノン等が例示され、中で
もプルプリンが好適に用いられる。
でもそれぞれ異なっていてもよいが、H,OH,OR,R,COOHも
しくはその塩又はCOORであり、Ｒはアルキル基、特に炭
素数１〜20のアルキル基である。具体的には、R1〜R5が
すべてＨのプルプリン、R1〜R4がＨでR5がCOOHのプソイ
ドプルプリン、R1,R3,R5がＨでR2,R4がOHの1,2,4,5,7−
ペンタハイドロキシアントラキノン等が例示され、中で
もプルプリンが好適に用いられる。
本発明の消臭剤においては、消臭有効成分として合成又
は単離した（１）式の化合物の１種又は２種以上を配合
することができるが、（１）式の化合物を含有する植物
を溶媒で抽出し、その溶媒抽出物を消臭有効成分として
配合することもできる。
は単離した（１）式の化合物の１種又は２種以上を配合
することができるが、（１）式の化合物を含有する植物
を溶媒で抽出し、その溶媒抽出物を消臭有効成分として
配合することもできる。
この場合、植物としては（１）式の化合物を含有するも
のであれば特に制限されず、例えばアカネ科植物でルビ
ア属のセイヨウアカネ，アカネ、ガリウム属のカワラマ
ツバ、オルデンランディア属のOldenlandia umbellata
等が挙げられ、これらの１種又は２種以上を使用するこ
とができる。
のであれば特に制限されず、例えばアカネ科植物でルビ
ア属のセイヨウアカネ，アカネ、ガリウム属のカワラマ
ツバ、オルデンランディア属のOldenlandia umbellata
等が挙げられ、これらの１種又は２種以上を使用するこ
とができる。
また、これらの植物は生のままでも乾燥したものでも使
用することができるが、使用性の点から乾燥粉末を溶媒
で抽出することが好ましい。更に、抽出操作としては通
常の方法を採用できるが、（１）式の化合物は主として
上記植物の根部に遊離の状態や配糖体として含有するの
で、例えば植物を溶媒に温浸したり、ソックスレー抽出
器を利用して抽出する方法や配糖体の一般的な抽出法な
どが好適に採用され、更に必要に応じて加水分解処理を
行なうことができる。溶媒としては、水，酸水溶液，塩
水溶液，アルカリ水溶液，エチルエーテル，エチレンク
ロライド，ジオキサン，アセトン，メタノール，エタノ
ール,n−ブタノール，酢酸エチル，プロピレングリコー
ル等の極性溶媒の１種又は２種以上、もしくはｎ−ヘキ
サン，石油エーテル，リグロイン，シクロヘキサン，四
塩化炭素，クロロホルム，ジクロルメタン,1,2−ジクロ
ルエタン，トルエン，ベンゼン等の非極性溶媒の１種又
は２種以上、或いはこれら極性溶媒と非極性溶媒との混
合溶媒が使用し得る。
用することができるが、使用性の点から乾燥粉末を溶媒
で抽出することが好ましい。更に、抽出操作としては通
常の方法を採用できるが、（１）式の化合物は主として
上記植物の根部に遊離の状態や配糖体として含有するの
で、例えば植物を溶媒に温浸したり、ソックスレー抽出
器を利用して抽出する方法や配糖体の一般的な抽出法な
どが好適に採用され、更に必要に応じて加水分解処理を
行なうことができる。溶媒としては、水，酸水溶液，塩
水溶液，アルカリ水溶液，エチルエーテル，エチレンク
ロライド，ジオキサン，アセトン，メタノール，エタノ
ール,n−ブタノール，酢酸エチル，プロピレングリコー
ル等の極性溶媒の１種又は２種以上、もしくはｎ−ヘキ
サン，石油エーテル，リグロイン，シクロヘキサン，四
塩化炭素，クロロホルム，ジクロルメタン,1,2−ジクロ
ルエタン，トルエン，ベンゼン等の非極性溶媒の１種又
は２種以上、或いはこれら極性溶媒と非極性溶媒との混
合溶媒が使用し得る。
なお、上記抽出操作で得られた抽出液は、溶媒を留去し
たものを消臭剤に配合するのが通常であるが、溶媒が
水，エタノール等の場合は溶媒を留去せずにそのまま消
臭剤に配合することもできる。
たものを消臭剤に配合するのが通常であるが、溶媒が
水，エタノール等の場合は溶媒を留去せずにそのまま消
臭剤に配合することもできる。
本発明の消臭有効成分の配合量は、消臭剤の種類等によ
って相違するが、0.00001〜50％（重量％、以下同
じ）、特に0.01〜10％とすることが好ましい。なお、本
発明消臭有効成分はそれ単独で用いてもよく、他の消臭
有効成分と組み合わせて用いてもよい。
って相違するが、0.00001〜50％（重量％、以下同
じ）、特に0.01〜10％とすることが好ましい。なお、本
発明消臭有効成分はそれ単独で用いてもよく、他の消臭
有効成分と組み合わせて用いてもよい。
本発明に係る消臭剤は、種々の剤型に調製し得る。例え
ば、本発明消臭有効成分を適宜な溶媒に溶解した溶液状
のもの、或いはペースト状，粉粒状，ブロック状，紙，
繊維等の担体への吸着状態等の所望の形態に調製し得
る。この場合、本発明消臭有効成分は、固体状態，水溶
液状態，有機溶媒に溶解した状態等の種々の形態におい
てその消臭効果が非常に安定に持続し、このため剤型の
選択に制限がないものである。
ば、本発明消臭有効成分を適宜な溶媒に溶解した溶液状
のもの、或いはペースト状，粉粒状，ブロック状，紙，
繊維等の担体への吸着状態等の所望の形態に調製し得
る。この場合、本発明消臭有効成分は、固体状態，水溶
液状態，有機溶媒に溶解した状態等の種々の形態におい
てその消臭効果が非常に安定に持続し、このため剤型の
選択に制限がないものである。
なお、本発明の消臭剤のその他の成分としては、その消
臭剤の種類、剤型等に応じた適宜な成分が配合され得
る。例えば家庭用，工業用消臭剤の場合、過ホウ酸ナト
リウム，次亜鉛素酸，二酸化マンガン，過マンガン酸
塩，ベンゾキノン，ナフトキノン等の酸化剤，グリオキ
ザール，アクロレイン等のアルデヒド類、ケトン類、1,
2−プロピレンオキサイド,1,2−ｎ−ブチレンオキサイ
ド等のエポキシ化合物、メタクリル酸エステル，マレイ
ン酸誘導体等のα，β−不飽和化合物、硫酸銅，硫酸亜
鉛等の金属塩，活性炭，シリカゲル，アルミナ等の吸着
剤などを配合することができる。
臭剤の種類、剤型等に応じた適宜な成分が配合され得
る。例えば家庭用，工業用消臭剤の場合、過ホウ酸ナト
リウム，次亜鉛素酸，二酸化マンガン，過マンガン酸
塩，ベンゾキノン，ナフトキノン等の酸化剤，グリオキ
ザール，アクロレイン等のアルデヒド類、ケトン類、1,
2−プロピレンオキサイド,1,2−ｎ−ブチレンオキサイ
ド等のエポキシ化合物、メタクリル酸エステル，マレイ
ン酸誘導体等のα，β−不飽和化合物、硫酸銅，硫酸亜
鉛等の金属塩，活性炭，シリカゲル，アルミナ等の吸着
剤などを配合することができる。
発明の効果 本発明の消臭剤は、メチルメルカプタン等に対して優れ
た消臭効果を有し、亜臭を効果的に抑えることができ
る。また、本発明消臭有効成分は使用上の安全性が高い
ものである。
た消臭効果を有し、亜臭を効果的に抑えることができ
る。また、本発明消臭有効成分は使用上の安全性が高い
ものである。
以下、本発明消臭有効成分の消臭効果を調べた実験例を
示す。
示す。
〔実験例１〕 消臭力試験 内容量22〜23mlの試験管に第１表に示す量のプルプリン
を含むエタノール溶液（コントロールの場合はエタノー
ルのみ）1mlと0.1Mリン酸緩衝液1.5mlを加えてpH7.5に
調整した。これにメチルメルカプタン１μg/mlを含む10
容量％エタノールの水溶液0.5mlを添加し、直ちにシリ
コーンゴム栓をして１分間激しく撹拌した。次いで、37
℃に６分間静置した後、ガスクロマトグラフ用のガス用
シリンジにて5mlの空気をシリコーンゴム栓を突き刺し
て試験管内に注入した。30秒間激しく撹拌してから同じ
くガス用シリンジでヘッドスペースガスを5ml採取して
直ちにガスクロマトグラフに注入し、メチルメルカプタ
ンの積分カウントを測定した。なお、ガスクロマトグラ
フとしては日立製作所製163を使用した。
を含むエタノール溶液（コントロールの場合はエタノー
ルのみ）1mlと0.1Mリン酸緩衝液1.5mlを加えてpH7.5に
調整した。これにメチルメルカプタン１μg/mlを含む10
容量％エタノールの水溶液0.5mlを添加し、直ちにシリ
コーンゴム栓をして１分間激しく撹拌した。次いで、37
℃に６分間静置した後、ガスクロマトグラフ用のガス用
シリンジにて5mlの空気をシリコーンゴム栓を突き刺し
て試験管内に注入した。30秒間激しく撹拌してから同じ
くガス用シリンジでヘッドスペースガスを5ml採取して
直ちにガスクロマトグラフに注入し、メチルメルカプタ
ンの積分カウントを測定した。なお、ガスクロマトグラ
フとしては日立製作所製163を使用した。
また、下記計算式により消臭率を算出した。
C:コントロールの積分カウント S:サンプルの積分カウント 結果を第１表に示す。
第１表の結果より、本発明に係る上記（１）式の化合物
は、メチルメルカプタンに対して優れた消臭効果を有す
ることが認められた。
は、メチルメルカプタンに対して優れた消臭効果を有す
ることが認められた。
〔実験例２〕 セイヨウアカネ（Rubia tinctorum）の根の乾燥粉末30g
にエタノール300gを添加し、１時間撹拌して抽出した
後、過して抽出液と残渣を得た。この残渣に新しいエ
タノールを添加し、同様の方法で更に２回抽出し、過
した。得られた液を集めて減圧濃縮し、プルプリンを
含有する抽出物を得た。
にエタノール300gを添加し、１時間撹拌して抽出した
後、過して抽出液と残渣を得た。この残渣に新しいエ
タノールを添加し、同様の方法で更に２回抽出し、過
した。得られた液を集めて減圧濃縮し、プルプリンを
含有する抽出物を得た。
この抽出物0.5％を含むエタノール溶液の消臭力を上記
方法で試験したところ、プルプリン含有量3mgのものと
同程度の消臭力を有することが確認された。
方法で試験したところ、プルプリン含有量3mgのものと
同程度の消臭力を有することが確認された。
〔実験例３〕 アカネ（Rubia cordifolia）の根の乾燥粉末30gを円筒
紙に採り、ソックスレーの抽出器を用いてエチルエー
テルで３時間抽出を行なった。この抽出液を濃縮乾固
し、プルプリンを含有する抽出物を得た。
紙に採り、ソックスレーの抽出器を用いてエチルエー
テルで３時間抽出を行なった。この抽出液を濃縮乾固
し、プルプリンを含有する抽出物を得た。
この抽出物の0.5％エタノール溶液は、プルプリン含有
量3mgのものと同程度の消臭力を有することが確認され
た。
量3mgのものと同程度の消臭力を有することが確認され
た。
以下、本発明消臭剤の実施例を示す。なお、下記実施例
において、％はいずれも重量％である。
において、％はいずれも重量％である。
〔実施例１〕 消臭スプレー エタノール 50％ ジクロロジフルオロメタン 49.5 プルプリン 0.5 計 100.0％ 〔実施例２〕 液体消臭剤 エタノール 99.4％ 香 料 0.1 セイヨウアカネのエタノール抽出物 0.5 計 100.0％ 〔実施例３〕 ヘアーリンス 塩化ステアリルトリメチルアンモニウム 1.4％ ポリオキシエチレンセチルエーテル 1.5 ポリオキシエチレンラノリンエーテル 3.0 プロピレングリコール 5.0 クエン酸 0.1 クエン酸ナトリウム 0.15 パラオキシ安息香酸ブチル 0.05 パラオキシ安息香酸メチル 0.1 香 料 0.2 アカネのエチルエーテル抽出物 0.1 水 残 計 100.0％ 〔実施例４〕 デオドラント石ケン石ケン （牛脂脂肪酸ナトリウム：ヤシ油脂肪酸ナトリウム＝8:
2） 85.0％ トリクロロカルバニリド 1.5 プルプリン 0.1 香 料，色 素 微 量水 分 残 計 100.0％
2） 85.0％ トリクロロカルバニリド 1.5 プルプリン 0.1 香 料，色 素 微 量水 分 残 計 100.0％
Claims (3)
- 【請求項１】下記一般式（１） 〔但し、式中R1〜R5はそれぞれH,OH,OR,R,COOH及びその
塩並びにCOOR（Ｒはアルキル基を示す）から選ばれる互
に同一又は異なった基を示す。〕 で表わされる化合物を消臭有効成分とすることを特徴と
する消臭剤。 - 【請求項２】消臭有効成分として、上記（１）式の化合
物を含有する植物の溶媒抽出物を配合した特許請求の範
囲第１項記載の消臭剤。 - 【請求項３】上記（１）式の化合物がプルプリンである
特許請求の範囲第１項又は第２項記載の消臭剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62190164A JPH074415B2 (ja) | 1987-07-31 | 1987-07-31 | 消臭剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62190164A JPH074415B2 (ja) | 1987-07-31 | 1987-07-31 | 消臭剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6434368A JPS6434368A (en) | 1989-02-03 |
| JPH074415B2 true JPH074415B2 (ja) | 1995-01-25 |
Family
ID=16253493
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62190164A Expired - Fee Related JPH074415B2 (ja) | 1987-07-31 | 1987-07-31 | 消臭剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH074415B2 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| AU2178897A (en) * | 1997-04-04 | 1998-10-30 | Ricom Corporation | Deodorant |
| JP3734812B2 (ja) * | 2003-11-04 | 2006-01-11 | 浜松ホトニクス株式会社 | シャッタユニット及びそれを用いたレーザ加工装置 |
-
1987
- 1987-07-31 JP JP62190164A patent/JPH074415B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6434368A (en) | 1989-02-03 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |