JP5456659B2

JP5456659B2 - フェニルプロパノイド化合物

Info

Publication number: JP5456659B2
Application number: JP2010505891A
Authority: JP
Inventors: 雅美水; 俊和河合; 剛池田; 裕幸宮下
Original assignee: Mitsui Sugar Co Ltd
Current assignee: Mitsui Sugar Co Ltd
Priority date: 2008-03-31
Filing date: 2009-03-30
Publication date: 2014-04-02
Anticipated expiration: 2029-03-30
Also published as: KR20100131975A; CN101983184B; WO2009123093A1; CN101983184A; JPWO2009123093A1; KR101605211B1

Description

本発明は、フェニルプロパノイド化合物に関する。該化合物は、悪臭、例えばＳ系化合物、Ｎ系化合物、低級脂肪酸に対して消臭効果を有する。

近年、天然素材の消臭剤は、食品用途、環境用途を含む多方面で使用されている。しかし、天然素材の消臭剤は複数の化合物を含むために、その有効成分が明らかでないことが多い。よって、消臭剤の用途又は及び安全性を検討する上でも、消臭効果を有する成分の特定が望まれている。

特開平１０−１５１１８２号公報は、甘蔗由来の消臭物質を記載する。また、特開２００１−８７３６５号公報は、甘蔗由来の蒸留物を有効成分とする消臭剤を記載する。

先行技術文献

特開平１０−１５１１８２号公報特開２００１−８７３６５号公報

悪臭に対して消臭効果を有する化合物を提供する。

本発明は、
式Ｉ

（ここで式Ｉ中、Ｒ_１、Ｒ_２、Ｒ_３、Ｒ_４及びＲ_５は、それぞれ独立に水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜４のアシル基、及び式ＩＩ

で表わされる基からなる群から任意に選択され、Ｒ_６は、水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜４のアシル基、炭素数１〜４のアシルオキシ基、炭素数２〜４のアルケニル基、炭素数１〜４のアルデヒド基、及び式ＩＩＩ

で表される基からなる群から任意に選択され、Ｒ_７は、水素原子、炭素数１〜４のアルコキシ基、炭素数１〜４のアシル基、炭素数１〜４のアシルオキシ基、及び式ＩＩＩで表される基からなる群から任意に選択され、Ｒ_８、Ｒ_９及びＲ_１０は、それぞれ独立に水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、及び炭素数１〜４のアシル基からなる群から任意に選択され、並びにＲ_１１は、それぞれ独立に水素原子、炭素数１〜４のアルコキシ基、炭素数１〜４のアシル基、及び炭素数１〜４のアシルオキシ基からなる群から任意に選択される。特には、Ｒ _１が水素原子又は下記式ＩＶで表わされる基であり、Ｒ _２がメチル基であり、Ｒ _３が水素原子であり、Ｒ _４が水素原子であり、Ｒ _５がメチル基であり、Ｒ _６がエテニル基又はアルデヒド基であり、及びＲ _７が水素原子又はメトキシ基である。）で表される化合物を提供する。

好ましくは、Ｒ_１、Ｒ_２、Ｒ_３、Ｒ_４及びＲ_５は、それぞれ独立に水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、及び式ＩＩで表わされる基からなる群から任意に選択され、Ｒ_６は、水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜４のアシルオキシ基、炭素数２〜４のアルケニル基、炭素数１〜４のアルデヒド基、及び式ＩＩＩで表される基からなる群から任意に選択され、Ｒ_７は、水素原子、炭素数１〜４のアルコキシ基、炭素数１〜４のアシルオキシ基、及び式ＩＩＩで表される基からなる群から任意に選択され、Ｒ_８、Ｒ_９及びＲ_１０は、それぞれ独立に水素原子、及び炭素数１〜４のアルキル基からなる群から任意に選択され、並びにＲ_１１は、それぞれ独立に水素原子、炭素数１〜４のアルコキシ基、及び炭素数１〜４のアシル基からなる群から任意に選択される。

好ましくは、Ｒ_１、Ｒ_２及びＲ_５は、それぞれ独立に水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、及び式ＩＩで表わされる基からなる群から任意に選択され、Ｒ_３及びＲ_４は、水素原子及び炭素数１〜４のアルキル基からなる群から任意に選択され、Ｒ_６は、水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数２〜４のアルケニル基、及び炭素数１〜４のアルデヒド基からなる群から任意に選択され、Ｒ_７は、水素原子、及び炭素数１〜４のアルコキシ基からなる群から任意に選択され、Ｒ_８、Ｒ_９及びＲ_１０は、それぞれ独立に水素原子及び炭素数１〜４のアルキル基からなる群から任意に選択され、並びにＲ_１１は、それぞれ独立に水素原子、及び炭素数１〜４のアルコキシ基からなる群から任意に選択される。

好ましくは、Ｒ_１、Ｒ_２及びＲ_５は、それぞれ独立に水素原子、炭素数１〜２のアルキル基、及び式ＩＩで表わされる基からなる群から任意に選択され、Ｒ_３及びＲ_４は、水素原子及び炭素数１〜２のアルキル基からなる群から任意に選択され、Ｒ_６は、水素原子、炭素数１〜２のアルキル基、炭素数２〜３のアルケニル基、及び炭素数１〜２のアルデヒド基からなる群から任意に選択され、Ｒ_７は、水素原子、及び炭素数１〜２のアルコキシ基からなる群から任意に選択され、Ｒ_８、Ｒ_９及びＲ_１０は、それぞれ独立に水素原子及び炭素数１〜２のアルキル基からなる群から任意に選択され、並びにＲ_１１は、それぞれ独立に水素原子、及び炭素数１〜２のアルコキシ基からなる群から任意に選択される。より好ましくは、Ｒ_３及びＲ_４が水素原子である。

好ましくは、Ｒ_１が水素原子であり、Ｒ_２がメチル基であり、Ｒ_３が水素原子であり、Ｒ_４が水素原子であり、Ｒ_５がメチル基であり、Ｒ_６がエテニル基であり、及びＲ_７が水素原子である。
好ましくは、Ｒ_１が水素原子であり、Ｒ_２がメチル基であり、Ｒ_３が水素原子であり、Ｒ_４が水素原子であり、Ｒ_５がメチル基であり、Ｒ_６がエテニル基であり、及びＲ_７がメトキシ基である。
好ましくは、Ｒ_１が水素原子であり、Ｒ_２がメチル基であり、Ｒ_３が水素原子であり、Ｒ_４が水素原子であり、Ｒ_５がメチル基であり、Ｒ_６がアルデヒド基であり、及びＲ_７が水素原子である。
好ましくは、Ｒ_１が水素原子であり、Ｒ_２がメチル基であり、Ｒ_３が水素原子であり、Ｒ_４が水素原子であり、Ｒ_５がメチル基であり、Ｒ_６がアルデヒド基であり、及びＲ_７がメトキシ基である。

好ましくは、Ｒ_１がメチル基であり、Ｒ_２が水素原子であり、Ｒ_３が水素原子であり、Ｒ_４が水素原子であり、Ｒ_５がメチル基であり、Ｒ_６がエテニル基であり、及びＲ_７が水素原子である。
好ましくは、Ｒ_１がメチル基であり、Ｒ_２が水素原子であり、Ｒ_３が水素原子であり、Ｒ_４が水素原子であり、Ｒ_５がメチル基であり、Ｒ_６がアルデヒド基であり、及びＲ_７が水素原子である。
好ましくは、Ｒ_１がメチル基であり、Ｒ_２が水素原子であり、Ｒ_３が水素原子であり、Ｒ_４が水素原子であり、Ｒ_５がメチル基であり、Ｒ_６がエテニル基であり、及びＲ_７がメトキシ基である。
好ましくは、Ｒ_１がメチル基であり、Ｒ_２が水素原子であり、Ｒ_３が水素原子であり、Ｒ_４が水素原子であり、Ｒ_５がメチル基であり、Ｒ_６がアルデヒド基であり、及びＲ_７がメトキシ基である。

好ましくは、Ｒ_１がメチル基であり、Ｒ_２がメチル基であり、Ｒ_３が水素原子であり、Ｒ_４が水素原子であり、Ｒ_５がメチル基であり、Ｒ_６がエテニル基であり、及びＲ_７が水素原子である。
好ましくは、Ｒ_１がメチル基であり、Ｒ_２がメチル基であり、Ｒ_３が水素原子であり、Ｒ_４が水素原子であり、Ｒ_５がメチル基であり、Ｒ_６がアルデヒド基であり、及びＲ_７が水素原子である。
好ましくは、Ｒ_１がメチル基であり、Ｒ_２がメチル基であり、Ｒ_３が水素原子であり、Ｒ_４が水素原子であり、Ｒ_５がメチル基であり、Ｒ_６がエテニル基であり、及びＲ_７がメトキシ基である。
好ましくは、Ｒ_１がメチル基であり、Ｒ_２がメチル基であり、Ｒ_３が水素原子であり、Ｒ_４が水素原子であり、Ｒ_５がメチル基であり、Ｒ_６がアルデヒド基であり、及びＲ_７がメトキシ基である。

好ましくは、Ｒ_１が水素原子であり、Ｒ_２がメチル基であり、Ｒ_３が水素原子であり、Ｒ_４が水素原子であり、Ｒ_５が水素原子であり、Ｒ_６がエテニル基であり、及びＲ_７が水素原子である。
好ましくは、Ｒ_１が水素原子であり、Ｒ_２がメチル基であり、Ｒ_３が水素原子であり、Ｒ_４が水素原子であり、Ｒ_５が水素原子であり、Ｒ_６がエテニル基であり、及びＲ_７がメトキシ基である。
好ましくは、Ｒ_１が水素原子であり、Ｒ_２がメチル基であり、Ｒ_３が水素原子であり、Ｒ_４が水素原子であり、Ｒ_５が水素原子であり、Ｒ_６がアルデヒド基であり、及びＲ_７が水素原子である。
好ましくは、Ｒ_１が水素原子であり、Ｒ_２がメチル基であり、Ｒ_３が水素原子であり、Ｒ_４が水素原子であり、Ｒ_５が水素原子であり、Ｒ_６がアルデヒド基であり、及びＲ_７がメトキシ基である。

好ましくは、Ｒ_１がメチル基であり、Ｒ_２が水素原子であり、Ｒ_３が水素原子であり、Ｒ_４が水素原子であり、Ｒ_５が水素原子であり、Ｒ_６がエテニル基であり、及びＲ_７が水素原子である。
好ましくは、Ｒ_１がメチル基であり、Ｒ_２が水素原子であり、Ｒ_３が水素原子、Ｒ_４が水素原子であり、Ｒ_５が水素原子であり、Ｒ_６がアルデヒド基であり、及びＲ_７が水素原子である。
好ましくは、Ｒ_１がメチル基であり、Ｒ_２が水素原子であり、Ｒ_３が水素原子、Ｒ_４が水素原子であり、Ｒ_５が水素原子であり、Ｒ_６がエテニル基であり、及びＲ_７がメトキシ基である。
好ましくは、Ｒ_１がメチル基であり、Ｒ_２が水素原子であり、Ｒ_３が水素原子、Ｒ_４が水素原子であり、Ｒ_５が水素原子であり、Ｒ_６がアルデヒド基であり、及びＲ_７がメトキシ基である。

好ましくは、Ｒ_１がメチル基であり、Ｒ_２がメチル基であり、Ｒ_３が水素原子であり、Ｒ_４が水素原子であり、Ｒ_５が水素原子であり、Ｒ_６がエテニル基であり、及びＲ_７が水素原子である。
好ましくは、Ｒ_１がメチル基であり、Ｒ_２がメチル基であり、Ｒ_３が水素原子であり、Ｒ_４が水素原子であり、Ｒ_５が水素原子であり、Ｒ_６がアルデヒド基であり、及びＲ_７が水素原子である。
好ましくは、Ｒ_１がメチル基であり、Ｒ_２がメチル基であり、Ｒ_３が水素原子であり、Ｒ_４が水素原子であり、Ｒ_５が水素原子であり、Ｒ_６がエテニル基であり、及びＲ_７がメトキシ基である。
好ましくは、Ｒ_１がメチル基であり、Ｒ_２がメチル基であり、Ｒ_３が水素原子であり、Ｒ_４が水素原子であり、Ｒ_５が水素原子であり、Ｒ_６がアルデヒド基であり、及びＲ_７がメトキシ基である。

好ましくは、Ｒ_１が式ＩＩＩ

で表される基、Ｒ_２がメチル基であり、Ｒ_３が水素原子であり、Ｒ_４が水素原子であり、Ｒ_５がメチル基であり、Ｒ_６がエテニル基であり、及びＲ_７が水素原子である。
好ましくは、Ｒ_１が式ＩＩＩで表される基であり、Ｒ_２がメチル基であり、Ｒ_３が水素原子であり、Ｒ_４が水素原子であり、Ｒ_５がメチル基であり、Ｒ_６がエテニル基であり、及びＲ_７がメトキシ基である。
好ましくは、Ｒ_１が式ＩＩＩで表される基であり、Ｒ_２がメチル基であり、Ｒ_３が水素原子であり、Ｒ_４が水素原子であり、Ｒ_５がメチル基であり、Ｒ_６がアルデヒド基であり、及びＲ_７が水素原子である。
好ましくは、Ｒ_１が式ＩＩＩで表される基であり、Ｒ_２がメチル基であり、Ｒ_３が水素原子であり、Ｒ_４が水素原子であり、Ｒ_５がメチル基であり、Ｒ_６がアルデヒド基であり、及びＲ_７がメトキシ基である。

好ましくは、Ｒ_１が式ＩＩＩで表される基であり、Ｒ_２が水素原子であり、Ｒ_３が水素原子であり、Ｒ_４が水素原子であり、Ｒ_５がメチル基であり、Ｒ_６がエテニル基であり、及びＲ_７が水素原子である。
好ましくは、Ｒ_１が式ＩＩＩで表される基であり、Ｒ_２が水素原子であり、Ｒ_３が水素原子であり、Ｒ_４が水素原子であり、Ｒ_５がメチル基であり、Ｒ_６がアルデヒド基であり、及びＲ_７が水素原子である。
好ましくは、Ｒ_１が式ＩＩＩで表される基であり、Ｒ_２が水素原子であり、Ｒ_３が水素原子であり、Ｒ_４が水素原子であり、Ｒ_５がメチル基であり、Ｒ_６がエテニル基であり、及びＲ_７がメトキシ基である。
好ましくは、Ｒ_１が式ＩＩＩで表される基であり、Ｒ_２が水素原子であり、Ｒ_３が水素原子であり、Ｒ_４が水素原子であり、Ｒ_５がメチル基であり、Ｒ_６がアルデヒド基であり、及びＲ_７がメトキシ基である。

好ましくは、Ｒ_１が式ＩＩＩで表される基であり、Ｒ_２がメチル基であり、Ｒ_３が水素原子であり、Ｒ_４が水素原子であり、Ｒ_５がメチル基であり、Ｒ_６がエテニル基であり、及びＲ_７が水素原子である。
好ましくは、Ｒ_１が式ＩＩＩで表される基であり、Ｒ_２がメチル基であり、Ｒ_３が水素原子であり、Ｒ_４が水素原子であり、Ｒ_５がメチル基であり、Ｒ_６がアルデヒド基であり、及びＲ_７が水素原子である。
好ましくは、Ｒ_１が式ＩＩＩで表される基であり、Ｒ_２がメチル基であり、Ｒ_３が水素原子であり、Ｒ_４が水素原子であり、Ｒ_５がメチル基であり、Ｒ_６がエテニル基であり、及びＲ_７がメトキシ基である。
好ましくは、Ｒ_１が式ＩＩＩで表される基であり、Ｒ_２がメチル基であり、Ｒ_３が水素原子であり、Ｒ_４が水素原子であり、Ｒ_５がメチル基であり、Ｒ_６がアルデヒド基であり、及びＲ_７がメトキシ基である。

好ましくは、Ｒ_１が式ＩＩＩで表される基であり、Ｒ_２がメチル基であり、Ｒ_３が水素原子であり、Ｒ_４が水素原子であり、Ｒ_５が水素原子であり、Ｒ_６がエテニル基であり、及びＲ_７が水素原子である。
好ましくは、Ｒ_１が式ＩＩＩで表される基であり、Ｒ_２がメチル基であり、Ｒ_３が水素原子であり、Ｒ_４が水素原子であり、Ｒ_５が水素原子であり、Ｒ_６がエテニル基であり、及びＲ_７がメトキシ基である。
好ましくは、Ｒ_１が式ＩＩＩで表される基であり、Ｒ_２がメチル基、Ｒ_３が水素原子、Ｒ_４が水素原子であり、Ｒ_５が水素原子であり、Ｒ_６がアルデヒド基であり、及びＲ_７が水素原子である。
好ましくは、Ｒ_１が式ＩＩＩで表される基であり、Ｒ_２がメチル基、Ｒ_３が水素原子、Ｒ_４が水素原子であり、Ｒ_５が水素原子であり、Ｒ_６がアルデヒド基であり、及びＲ_７がメトキシ基である。

好ましくは、Ｒ_１が式ＩＩＩで表される基であり、Ｒ_２が水素原子であり、Ｒ_３が水素原子であり、Ｒ_４が水素原子であり、Ｒ_５が水素原子であり、Ｒ_６がエテニル基であり、及びＲ_７が水素原子である。
好ましくは、Ｒ_１が式ＩＩＩで表される基であり、Ｒ_２が水素原子であり、Ｒ_３が水素原子であり、Ｒ_４が水素原子であり、Ｒ_５が水素原子であり、Ｒ_６がアルデヒド基であり、及びＲ_７が水素原子である。
好ましくは、Ｒ_１が式ＩＩＩで表される基であり、Ｒ_２が水素原子であり、Ｒ_３が水素原子であり、Ｒ_４が水素原子であり、Ｒ_５が水素原子であり、Ｒ_６がエテニル基であり、及びＲ_７がメトキシ基である。
好ましくは、Ｒ_１が式ＩＩＩで表される基であり、Ｒ_２が水素原子であり、Ｒ_３が水素原子であり、Ｒ_４が水素原子であり、Ｒ_５が水素原子であり、Ｒ_６がアルデヒド基であり、及びＲ_７がメトキシ基である。

好ましくは、Ｒ_１が式ＩＩＩで表される基であり、Ｒ_２がメチル基であり、Ｒ_３が水素原子であり、Ｒ_４が水素原子であり、Ｒ_５が水素原子であり、Ｒ_６がエテニル基であり、及びＲ_７が水素原子である。
好ましくは、Ｒ_１が式ＩＩＩで表される基であり、Ｒ_２がメチル基であり、Ｒ_３が水素原子であり、Ｒ_４が水素原子であり、Ｒ_５が水素原子であり、Ｒ_６がアルデヒド基であり、及びＲ_７が水素原子である。
好ましくは、Ｒ_１が式ＩＩＩで表される基であり、Ｒ_２がメチル基であり、Ｒ_３が水素原子であり、Ｒ_４が水素原子であり、Ｒ_５が水素原子であり、Ｒ_６がエテニル基であり、及びＲ_７がメトキシ基である。
好ましくは、Ｒ_１が式ＩＩＩで表される基であり、Ｒ_２がメチル基であり、Ｒ_３が水素原子であり、Ｒ_４が水素原子であり、Ｒ_５が水素原子であり、Ｒ_６がアルデヒド基であり、及びＲ_７がメトキシ基である。

好ましくは、式ＩＩＩにおいて、Ｒ_８、Ｒ_９及びＲ_１０がそれぞれ独立に水素原子、及びメチル基からなる群から任意に選択され、並びにＲ_１１が水素原子、水酸基及びメトキシ基からなる群から任意に選択される。
好ましくは、式ＩＩＩにおいて、Ｒ_８及びＲ_９がそれぞれ独立に水素原子、及びメチル基からなる群から任意に選択され、Ｒ_１０が水素原子であり、並びにＲ_１１が水素原子である。
好ましくは、式ＩＩＩにおいて、Ｒ_８及びＲ_９がそれぞれ独立に水素原子、及びメチル基からなる群から任意に選択され、Ｒ_１０が水素原子であり、並びにＲ_１１が水素原子である。
好ましくは、式ＩＩＩにおいて、Ｒ_８が水素原子であり、Ｒ_９がメチル基であり、Ｒ_１０が水素原子であり、及びＲ_１１が水素原子である。
好ましくは、式ＩＩＩにおいて、Ｒ_８がメチル基であり、Ｒ_９が水素原子であり、Ｒ_１０が水素原子であり、及びＲ_１１が水素原子である。

好ましくは、式Ｉにおいて、Ｒ_１が式ＩＶ

で表される基であり、Ｒ_２がメチル基であり、Ｒ_３が水素原子であり、Ｒ_４が水素原子であり、Ｒ_５がメチル基であり、Ｒ_６がエテニル基であり、及びＲ_７がメトキシ基である。

本発明のフェニルプロパノイド化合物は、悪臭、例えばＳ系化合物、Ｎ系化合物、低級脂肪酸に対して消臭効果を有する。本発明のフェニルプロパノイド化合物は、下記実施例５６に示すように抗酸化能を有する。該化合物の悪臭物質に対する消臭効果のメカニズムは明らかではないが、該抗酸化能も１つのメカニズムであると考えられる。

分画操作の全体の流れを示す。ＭＳＸ−２の構造式、¹³C-NMRの帰属及びHMBCの結果を示す。ＭＳＸ−２の¹H−ＮＭＲのチャートを示す。ＭＳＸ−２の¹³C−ＮＭＲのチャートを示す。ＭＳＸ−３の構造式及び¹³C-NMRの帰属を示す。ＭＳＸ−３の¹H−ＮＭＲのチャートを示す。ＭＳＸ−３の¹³C−ＮＭＲのチャートを示す。ＭＳＸ−４の構造式、¹³C-NMRの帰属及びHMBCの結果を示す。ＭＳＸ−４の¹H−ＮＭＲのチャートを示す。ＭＳＸ−４の¹³C−ＮＭＲのチャートを示す。ＭＳＸ−６Ａ及びＭＳＸ−６Ｂの構造式、並びに、ＭＳＸ−６Ａの¹³C-NMRの帰属及びHMBCの結果を示す。ＭＳＸ−６Ａの¹H−ＮＭＲのチャートを示す。ＭＳＸ−６Ａの¹³C−ＮＭＲのチャートを示す。硫化水素に対する消臭剤A〜Fの消臭効果を示す。

本発明の化合物は、天然物から精製することによって又は化学合成によって得られうる。本発明の化合物を天然物から得る場合、例えば甘蔗を使用しうる。下記実施例で述べる原料は例えば、特開２００１−８７３６５号公報に記載されている方法に従い得られうる。

本発明のフェニルプロパノイド化合物は、様々な消臭分野における消臭剤として使用される。
上記消臭剤は、食品、エチケット消臭剤、ペット用消臭剤、環境消臭剤の素材として、他の消臭剤や香料、アルコール、界面活性剤などと混ぜて使用することができる。具体的には、上記消臭剤は、肉類や魚介類、ニラやニンニクなどの野菜類などの、食品素材のもつ不快臭を除去するために食品に添加することができる。また、上記消臭剤は、エチケット消臭剤の素材として使用することができる。ここで本発明におけるエチケット消臭剤とは、口臭、脇の下などの体臭（ボディー用）、足臭、頭髪のにおいなど、ヒトに直接使用する消臭剤である。この消臭用途は不快臭の発生源は問わず、ヒトに直接使用することを意味する。具体的には、脇の下の汗臭用スプレー・ローション・パウダー、口臭除去用マウススプレー・カプセル・洗口剤、頭髪に付いた焼き肉やタバコのにおいを除去する頭髪用スプレー・シャンプー・リンス・ヘアーローションなどが挙げられる。また、上記消臭剤はペット用消臭剤の素材としても用いることができる。上記ペット用消臭剤とは、愛玩動物の口臭、体臭、便臭など、愛玩動物が発生源である不快なにおいに対する消臭剤である。具体的には、ペットの口臭除去用スプレー・カプセル、毛に付いた体臭を除去するペット用スプレー・シャンプー・リンス・ローション、ペット用トイレ、犬小屋やペット用ケージなど、ペット自身およびペット用品が挙げられる。また、上記消臭剤は環境消臭剤の素材としても用いることができる。該環境消臭剤とは、ヒトや愛玩動物以外の物体または空間に付いた不快臭に対する消臭剤である。具体的には、家庭用ゴミまたは産業廃棄物置き場、家庭用ゴミまたは産業廃棄物収集所、家庭用ゴミまたは産業廃棄物集積場、廃品回収所、家庭用ゴミまたは産業廃棄物処理場などの廃棄物が発生源の悪臭、下水処理場、し尿処理場、火葬場、と畜場、へい獣処理場、病院・診療所・検査センター、トイレ、浴室、台所などの水回り、一般の室内および室内の建材や壁紙（ホルマリンなど加工に使用した処理剤の悪臭）、カーテン、塗装、家具（塗料や加工などの処理剤の悪臭）、押入などのカビ臭、下駄箱、エアコン、衣類、自動車・トラックの車内、自動車・トラックが発生するガス、電車・航空機、工場、飲食店、写真屋・現像所、ガソリンスタンド、プロパンガス詰め替え所、クリーニング店・洗濯工場、旅館・ホテル、美容院・理髪店、自動車修理工場、家畜用畜舎、建設作業現場などに使用できる。

また、上記消臭剤の使用形態は特に限定されず、例えば以下の様な形態で使用することができる。噴霧用として、エアゾールスプレー、ミストスプレー、スプリンクラー用液体品、塗布用として液状・ゲル状・ペースト状消臭剤およびこれらの消臭剤を布・紙・不織布にしみ込ませたシート状として使用できる。他にも、粉末・顆粒に吸収させた消臭剤、粒状・ペレット状・ブロック状・タブレット状ゲルへ練り込んだ又は吸着させた消臭剤、セラミック・活性炭・ベントナイトなどの多孔質担体へ吸着させた消臭剤、液状の消臭剤を容器に入れ、スポンジ・布・セラミックスなどの液体を浸透させるものを容器中の消臭剤に一部接触させ、浸透した消臭剤が気化することにより消臭効果を持つ消臭剤、セラミックスなどの多孔質性の容器に消臭剤を入れ、容器外部まで浸透した消臭剤が気化することにより消臭効果を持つ消臭剤、液状でそのまま悪臭源に添加する消臭剤、シート・フイルム・フィルターにしみ込ませた消臭剤、消臭剤を表面あるいは内部に含む壁紙、建材、おむつ、生理用品、靴の中敷き、消臭繊維（布）、消臭皮革などに使用できる。

また、上記消臭剤を含む食品、エチケット消臭剤、ペット用消臭剤および環境消臭剤には、各分野で慣用の添加剤、分散剤、賦形剤などを含むことができる。

上記消臭剤を用いて、家庭内のペット臭、トイレ、台所の生ゴミ、調理器具などに対するミストスプレータイプ消臭剤を調製するには、より具体的には以下のような方法をとることができる。上記消臭剤を０．００１〜５０％、好ましくは０．０１〜５％（体積／体積）の濃度で水に添加し、必要が有れば界面活性剤やエタノール、抗菌剤などを添加し、ミストスプレーボトルに充填する。

上記消臭剤を用いて、家庭内の強い悪臭である生ゴミやトイレの悪臭に対するエアゾールタイプ消臭剤を調製するには、より具体的には以下のような方法をとることができる。上記消臭剤を０．０２〜７０％、好ましくは０．２〜１０％（体積／体積）の濃度に水またはエタノール水溶液で希釈し、噴射ガス（例えばＬＰＧおよび二酸化炭素など）と共にエアゾール容器に充填する。

上記消臭剤をゲルまたは適当な担体に吸着または練り込むことにより、消臭の有効成分が徐々に揮散して、消臭効果を長期間持続する空間用消臭剤を調製するには、より具体的には以下のような方法をとることができる。上記消臭剤を０．０５〜２０重量％、好ましくは０．５〜１０重量％濃度で、ゲル化剤であるカラギーナン、寒天、ローカストビーンガム、ポリビニルアルコール、アラビアガム、ジェランガム、ゼラチン、カルボキシメチルセルロース、キチン・キトサン、アルギン酸ナトリウム、ポリアクリルアミド等を単独あるいは組み合わせたゲルに添加し、固形化する。

上記消臭剤は細かい霧状にして室内に飛散させることにより、室内の消臭を行うことができる。より具体的には、加湿器の水に上記消臭剤を０．００１〜１％（体積／体積）濃度で添加し、加湿器を運転することにより室内空間の悪臭を消臭することができる。

上記消臭剤は、断続的または連続的に空気中に噴霧、床面に散布することにより、養豚場、養鶏場、酪農畜舎、魚市場などの悪臭の発生しやすい場所の悪臭を除去することができる。このとき、上記消臭剤は０．００１〜１％（体積／体積）の濃度に水で希釈し使用することが好ましい。

また、上記消臭剤は養豚、酪農、養鶏場などから発生する糞、尿または糞尿混合物をバキュームカー等で畑や牧草地に散布して処理する場合の悪臭の低減を行うことができる。散布前に、上記消臭剤をタンク内の糞・尿に対して０．００１〜０．５％（体積／体積）の濃度で添加することにより、悪臭を抑えることができる。

また、上記消臭剤を用いて、消臭効果の高いペット排泄物処理剤を製造することができる。ペット用排泄物処理剤は、ベントナイト、ゼオライト、木粉、紙粉などを主材料とし、これに必要に応じてポリアクリル酸ナトリウム、他のナトリウム化合物、マグネシウム化合物等を加え、これに上記消臭剤を主材料に対して０．００１〜１０重量％、好ましくは０．０１〜１重量％添加し、適当量の水を加え、混合・成形・乾燥することにより製造できる。これをネコなどのペット用トイレに入れ、ネコがその処理剤の上に排泄することにより、消臭効果に優れた処理剤を得ることができる。

この様に、他の材料と上記消臭剤を混合し、成形・乾燥する方法において、乾燥中に消臭剤の有効成分が完全に揮発せず残存するため、消臭効果も残存する。また、上記消臭剤以外の材料を先に混合し、成形・乾燥し、得られた成形品に上記消臭剤を吸収させることによっても、消臭効果を有する物品を得ることができる。

下記において、％は特記ない限り、重量％である。また、カラムサイズは、内径（mm）×高さ（mm）で示す。

１．原料の製造
原糖工場の製造工程にて得られた甘蔗の圧搾汁（Bx. 12.2）２８００Ｌを２５０Ｌ／時の速度で遠心式薄膜真空蒸発装置（商品名：エバポールＣＥＰ−１、大川原製作所株式会社）に供給した。５００〜６３０ｍｍＨｇの減圧下、温度９０〜９５℃で留出する画分を、冷却水温２５℃、冷却水量１５ｍ³／時間、コンデンサ面積２ｍ²の条件でコンデンサにて冷却し、連続的に集めた。原料圧搾汁が約２４００Ｌ、Bx. 13.9になったときに、蒸留を終了した。得られた蒸留液（以下、一次蒸留物１という）は約４００Ｌであった。一次蒸留物１の色は、ほぼ無色透明であった。一次蒸留物１は、甘蔗由来の特異な臭いがあった。

次に、一次蒸留物１の約４００Ｌを、商品名アンバーライトＸＡＤ７ＨＰ（オルガノ株式会社）４０ｍｌを充填したカラム（カラムサイズ：26×200）に、ＳＶ＝７５の流速で通液した。通液終了後、約５分間、同じ流速で水洗した。吸着した成分を、８０％エタノール水溶液（エタノール／水＝８０／２０（体積／体積））で溶出した。ＳＶ＝２の流速で通液し、はじめの２５ｍｌの溶出液は捨て、溶出液の回収を開始した。８０％エタノール水溶液８０ｍｌを通液した後は、成分の押し出しのため蒸留水を同じ速度で通液し、回収溶出液の量が１００ｍｌになった時点で溶出を終了した。得られた溶出液（以下、一次蒸留物２という、二次蒸留の原液でもある）のエタノール濃度（体積／体積）は５９％であり、その色は、若干レモン色をした透明であった。一次蒸留物２は、甘蔗由来の特異な臭いがあった。
次に、一次蒸留物２の溶液を、水とエタノールで３倍に希釈し、エタノール濃度（体積／体積）が４５％になるように調整した（以下、ＭＳＸ−２４５という）。該溶液４０００ｍｌをロータリーエバポレーター（東京理化器械株式会社）に供し、９０ｍｍＨｇ（減圧）以下、蒸気温が３０〜４０℃の範囲で蒸留した。釜残が乾固するまで蒸留し、釜残物２．５gを得た。

２．分画操作
以下の分画操作では、全てオープンカラムを使用し、溶媒を自然落下させた。上記釜残物の分画操作の全体の流れを図１に示す。

Ａ．釜残物の分画
釜残物２．５gを少量のメタノールに溶解し、セファデックス（商標）ＬＨ−２０（アマルシャム・ファルマシア・ジャパン株式会社）（カラムサイズ 27×550；溶媒メタノール）が充填されたカラムに付して分画した。セファデックスＬＨ−２０の担体は、あらかじめメタノールで十分に膨潤し、平衡化した。溶媒量は、カラムベッドの３倍量である。該分画によって、画分１〜６を得た。各画分の溶媒を減圧下留去した。各画分の固形分（乾燥重量）は次の通りである；画分１（55 mg）、画分２（285 mg）、画分３（474 mg）、画分４（710 mg）、画分５（397 mg）、画分６（96 mg）。

Ｂ−１．画分４の分画
上記画分４を少量のメタノールに溶解し、セファデックスＬＨ−２０（カラムサイズ 27×500；溶媒メタノール）が充填されたカラムに付して分画した。セファデックスＬＨ−２０の担体は、あらかじめメタノールで十分に膨潤し、平衡化した。溶媒量は、カラムベッドの３倍量である。該分画によって、画分４−１、画分４−２及び画分４−３を得た。各画分の溶媒を減圧下留去した。各画分の固形分（乾燥重量）は次の通りである；画分４−１（227 mg）、画分４−２（185 mg）、画分４−３（60 mg）。
Ｂ−２．画分４−２の分画
上記画分４−２を少量のメタノールに溶解し、シリカゲル60N（関東化学株式会社）（カラムサイズ 20×300）が充填されたカラムに付して分画した。シリカゲル60Nの担体は、カラムにドライ充填した。ヘキサン：アセトン（容量：容量）＝３：１、２：１、１：１、０：１の順に溶媒を変えて溶出した。各溶媒量は、カラムベッドの３倍量である。該分画によって、画分４−２−１、画分４−２−２及び画分４−２−３を得た。各画分の溶媒を減圧下留去した。各画分の固形分（乾燥重量）は次の通りである；画分４−２−１（40 mg）、画分４−２−２（3 mg）、画分４−２−３（12 mg）。

Ｃ−１．画分２の分画
上記画分２を少量のメタノールに溶解し、シリカゲル60N（関東化学株式会社）（カラムサイズ 20×300）が充填されたカラムに付して分画した。シリカゲル60Nの担体は、カラムにドライ充填した。クロロホルム：メタノール（容量：容量）＝２０：１、１０：１、引き続きクロロホルム：メタノール：水（容量：容量：容量）＝９：１：０．１、８：２：０．２、７：３：０．５、６：４：１、最後にメタノールの順に溶媒を変えて溶出した。各溶媒量は、カラムベッドの３倍量である。該分画によって、画分２−１、画分２−２及び画分２−３を得た。各画分の溶媒を減圧下留去した。各画分の固形分（乾燥重量）は次の通りである；画分２−１（40 mg）、画分２−２（145 mg）、画分２−３（95 mg）。
Ｃ−２．画分２−２の分画
上記画分２−２を少量のメタノールに溶解し、Ｗａｋｏｇｅｌ（ＯＤＳ）（和光純薬株式会社）（カラムサイズ 25×350）が充填されたカラムに付して分画した。Ｗａｋｏｇｅｌの担体は、カラムにドライ充填した。メタノール：水（容量：容量）＝８０：２０、８５：１５、９０：１０、１００：０の順に溶媒を変えて溶出した。各溶媒量は、カラムベッドの３倍量である。該分画によって、画分２−２−１、画分２−２−２及び画分２−２−３を得た。各画分の溶媒を減圧下留去した。各画分の固形分（乾燥重量）は次の通りである；画分２−２−１（105 mg）、画分２−２−２（47 mg）、画分２−２−３（7 mg）。
Ｃ−３．画分２−２−２の分画
上記画分２−２−２を少量のメタノールに溶解し、シリカゲル60N（関東化学株式会社）（カラムサイズ 20×300）が充填されたカラムに付して分画した。シリカゲル60Nの担体は、カラムにドライ充填した。ヘキサン：アセトン（容量：容量）＝１０：１、５：１、３：１、０：１の順に溶媒を変えて溶出した。各溶媒量は、カラムベッドの３倍量である。該分画によって、画分２−２−２−１を得た。該画分の溶媒を減圧下留去した。画分２−２−２−１の固形分（乾燥重量）は、37 mgである。

Ｄ．画分５の精製
上記画分５に少量のメタノールを加え、６０℃の水浴中での加熱及びソニケーターでの処理により、画分５を溶解した。該溶解物を室温で放置することにより、再結晶が行われた。該再結晶により析出した結晶をろ過し、画分５−１を得た。該画分の溶媒を減圧下留去した。画分５−１の固形分（乾燥重量）は、310 mgである。

Ｅ−１．画分３の分画
上記画分３を少量のメタノールに溶解し、Ｗａｋｏｇｅｌ（ＯＤＳ）（和光純薬株式会社）（カラムサイズ 25×350）が充填されたカラムに付して分画した。Ｗａｋｏｇｅｌの担体は、カラムにドライ充填した。メタノール：水（容量：容量）＝４０：６０、５０：５０、５５：４５、６０：４０、７０：３０、８０：２０、１００：０の順に溶媒を変えて溶出した。各溶媒量は、カラムベッドの３倍量である。該分画によって、画分３−１及び画分３−２を得た。該画分の溶媒を減圧下留去した。各画分の固形分（乾燥重量）は次の通りである；画分３−１（79 mg）、画分３−２（396 mg）。
Ｅ−２．画分３−１の精製
上記画分３−１に少量のメタノールを加え、６０℃の水浴中での加熱及びソニケーターでの処理により、画分３−１を溶解した。該溶解物を室温で放置することにより再結晶が行われた。該再結晶により析出した結晶をろ過し、画分３−１−１を得た。該画分の溶媒を減圧下留去した。画分３−１−１の固形分（乾燥重量）は、11 mgである。

Ｆ．単品であることの確認
画分５−１、画分４−２−１、画分４−２−２、画分４−２−３、画分３−１−１及び画分２−２−２−１中の化合物の純度を、薄層クロマトグラフィー（順層）（シリカゲル６０F_２５４（メルク））を使用して確認した。詳細は、次の通りである。各画分を少量のメタノールに溶解して薄層クロマトグラフィーにスポットし風乾後、下記に述べる溶媒で展開した。展開後、薄層クロマトグラフィーに１０％硫酸／メタノールを噴霧した。薄層クロマトグラフィーをホットプレートで加熱し、スポットを確認した。

１．画分５−１（以下、ＭＳＸ−１という）
薄層クロマトグラフィーでは検出できなかった。
２．画分４−２−１（以下、ＭＳＸ−２という）
薄層クロマトグラフィーでのＲｆ値は０．６０であり、単品であることを確認した。展開溶媒は、ヘキサン：アセトン＝２：１（容量：容量）である。ＭＳＸ−２は、白色の粉末である。
３．画分４−２−２（以下、ＭＳＸ−３という）
薄層クロマトグラフィーでのＲｆ値は０．２５であり、単品であることを確認した。展開溶媒は、ヘキサン：アセトン＝２：１（容量：容量）である。ＭＳＸ−３は、白色の粉末である。
４．画分４−２−３（以下、ＭＳＸ−４という）
薄層クロマトグラフィーでのＲｆ値は０．１９であり、単品であることを確認した。展開溶媒は、ヘキサン：アセトン＝２：１（容量：容量）である。ＭＳＸ−４は、白色の粉末である。
５．画分３−１−１（以下、ＭＳＸ−５という）
薄層クロマトグラフィーでのＲｆ値は０．２８であった。展開溶媒は、クロロホルム：メタノール：水＝９：１：０．１（容量：容量：容量）である。ＭＳＸ−５は、黄色の粉末である。
６．画分２−２−２−１（以下、ＭＳＸ−６という）
薄層クロマトグラフィーでのＲｆ値は、０．４０である。展開溶媒は、ヘキサン：アセトン＝３：１（容量：容量）である。ＭＳＸ−６は、白色の粉末である。

３．物質同定
ＭＳＸ−２、ＭＳＸ−３、ＭＳＸ−４及びＭＳＸ−６について、¹H-NMR、¹³C-NMR、UV、IR及びマススペクトルを測定し、構造決定をした。その分析値は、以下の通りである。
¹H-NMRの測定は、JNM‐A500（日本電子株式会社製、500MHz）を使用した。
¹³C-NMRの測定は、JNM‐A500（日本電子株式会社製、125MHz）を使用した。
マススペクトルの測定は、JMS‐DX‐303HF（日本電子株式会社製）を使用した。測定条件は、次の通りである；EI‐MS：イオン化電圧 70-75eV；イオン化電流 200〜300mA；イオン化温度 135〜350℃。

・ＭＳＸ−２
図２Ａに、ＭＳＸ−２の構造式、¹³C-NMRの帰属及びHMBC(Heteronuclear Multiple-Bond Correlation)の結果を示す。
ＭＳＸ−２のIUPAC名は次の通りである。
4-hydroxy-3-(2-hydroxy-2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)ethyl)-5-methoxystyrene
図２Ｂに、ＭＳＸ−２の¹H−ＮＭＲのチャートを示す。
¹H-NMR (CDCl₃) δ(ppm)：3.23(1H, dd, J＝8.8, 15.6 Hz), 3.54(1H, dd, J＝9.5, 15.6 Hz),3.86(3H, s, OCH₃), 3.89(3H, s, OCH₃), 5.11(1H, d, J＝11.0 Hz), 5.58(1H,d, J =17.7 Hz), 5.60(1H, s, OH), 5.72(1H, dd, J=8.5, 9.2 Hz), 6.64(1H, dd, J =11.0, 17.7 Hz), 6.88(1H, s, Ph), 6.885(1H, s,Ph), 6.889(1H, s, Ph), 6.896(1H, s, Ph), 6.94(1H, s, Ph).
図２Ｃに、ＭＳＸ−２の¹³C−ＮＭＲのチャートを示す。
¹³C-NMR (CDCl₃) δ(ppm)：38.6(CH₂), 56.0(-OCH₃), 56.0(-OCH₃), 85.6(CH₂OH), 108.8(Ar-C), 109.7(Ar-C), 111.4(CH₂=), 114.3(Ar-C), 115.2(Ar-C), 119.5(Ar-C), 128.1(Ar-C), 131.7(Ar-C), 133.2(Ar-C), 136.8(=CH-), 144.3(Ar-C), 145.7(Ar-C), 146.7(Ar-C), 148.0(Ar-C)
UV λ_max (CHCl₃) nm (ε): 279 (8.1×10⁴),
IR (KBr) cm^-1: 3435 (OH), 1032 (C=C).
MS m/z 298 [M-H₂O]⁺

・ＭＳＸ−３
図３Ａに、ＭＳＸ−３の構造式及び¹³C-NMRの帰属を示す。
ＭＳＸ−３のIUPAC名は次の通りである。
5-(2-hydroxy-2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)ethyl)-vanillin
図３Ｂに、ＭＳＸ−３の¹H−ＮＭＲのチャートを示す。
¹H-NMR (CDCl₃) δ(ppm)：3.34(1H, dd, J＝8.6, 15.9Hz), 3.66(1H, dd, J＝9.8, 15.9 Hz), 3.88(3H, s, OCH₃), 3.94(3H, s, OCH₃), 5.65(1H, s, OH), 5.85(1H, dd, J =9.2, 9.2 Hz), 6.90(1H,s), 6.91(1H, d, J=6.7), 7.36(1H, s, Ph), 7.37(1H, s,Ph).
図３Ｃに、ＭＳＸ−３の¹³C−ＮＭＲのチャートを示す。
¹³C-NMR (CDCl₃) δ(ppm)：37.7(CH₂), 56.0(-OCH₃), 56.1(-OCH₃), 86.8(CH₂OH), 96.2, 108.8(Ar-C), 111.7(Ar-C), 114.4(Ar-C), 119.6(Ar-C), 121.4(Ar-C), 128.4(Ar-C), 131.4(Ar-C), 132.2(Ar-C), 145.0(Ar-C), 146.1(Ar-C), 146.8(Ar-C), 153.7(Ar-C), 190.5(O=CH-).
UV λ_max (CHCl₃) nm (ε): 287 (13.6×10⁴),
IR (KBr) cm^-1: 3408 (OH), 1684 (CHO).
MS m/z 316 [M]⁺

・ＭＳＸ−４
図４Ａに、ＭＳＸ−４の構造式、¹³C-NMRの帰属及びHMBCの結果を示す。
ＭＳＸ−４のIUPAC名は次の通りである。
4-hydroxy-3-(2-hydroxy-2-(4-(2-hydroxy-2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)ethoxy)-3,5-dimethoxyphenyl)ethyl)-5-methoxystyrene
図４Ｂに、ＭＳＸ−４の¹H−ＮＭＲのチャートを示す。
¹H-NMR (CDCl₃) δ(ppm)：3.28(1H, dd, J＝9.2, 15.3 Hz), 3.61(1H, dd, J＝9.2, 15.9 Hz), 3.68(1H, dd, J＝9.8, 11.0 Hz), 3.87(6H, s, OCH₃), 3.88(3H, s, OCH₃), 3.92(3H, s, OCH₃), 4.34(1H, d, J＝11.0 Hz), 4.44(1H, s, OH), 4.85(1H, d, J＝9.8 Hz), 5.13(1H, d, J＝11.0 Hz), 5.59(1H,s, OH), 5.61(1H, d, J＝17.1 Hz), 5.74(1H, t, J＝9.2 Hz), 6.65(1H, dd, J＝11.0, 17.7 Hz),6.68(2H, s, Ph), 6.82(1H, s, Ph), 6.86(1H, d, J=7.9), 6.89(1H, s, Ph), 6.92(1H, s,Ph), 6.94(1H, d, J=14.7).
図４Ｃに、ＭＳＸ−４の¹³C−ＮＭＲのチャートを示す。
¹³C-NMR (CDCl₃) δ(ppm)：29.3, 38.6(CH₂), 56.0(-OCH₃),56.0(-OCH₃), 56.2(-OCH₃), 56.2(-OCH₃), 72.2(CH₂OH), 80.1(O-CH₂), 85.5(CH₂OH), 103.2(Ar-C), 103.2(Ar-C),108.9(Ar-C), 109.7(Ar-C), 111.6(CH₂=), 114.1(Ar-C), 115.2(Ar-C),119.4(Ar-C), 127.8(Ar-C), 131.3(Ar-C), 132.0(Ar-C), 136.7(Ar-C), 136.7(=CH-),137.4(Ar-C), 144.3(Ar-C), 145.2(Ar-C), 146.6(Ar-C), 147.8(Ar-C), 153.2(Ar-C), 153.2(Ar-C).
UV λ_max (CHCl₃) nm (ε): 279 (11.1×10⁴),
IR (KBr) cm^-1: 3439 (OH), 1032 (C=C)
MSは未測定

・ＭＳＸ−６
ＭＳＸ−６は、ＭＳＸ−６ＡとＭＳＸ−６Ｂの混合物である。ＭＳＸ−６ＡのIUPAC名は、cis-docos-12-enoic acidである。ＭＳＸ−６ＢのIUPAC名は、(Z)-octadec-9-enoic acid（オレイン酸）である。図５Ａに、ＭＳＸ−６Ａ及びＭＳＸ−６Ｂの構造式を示す。また、図５Ａに、ＭＳＸ−６Ａの¹³C-NMRの帰属及びHMBCの結果を示す。
図５Ｂに、ＭＳＸ−６Ａの¹H−ＮＭＲのチャートを示す。
¹H-NMR (CDCl₃) δ(ppm)：0.88(3H,t, J=6.4Hz, CH₃),1.26-1.31 (20H, m, - CH₂-), 1.63(2H, t, J=7.0Hz, CH ₂CH₂COOH),2.01(4H, t, J=5.5Hz, CH ₂CH=CHCH ₂), 2.34(2H,t, J=7.6Hz, CH₂COOH), 5.34(2H, br, s, CH=CH).
図５Ｃに、ＭＳＸ−６Ａの¹³C−ＮＭＲのチャートを示す。
¹³C-NMR (CDCl₃) δ(ppm)：14.1(CH3-), 22.7(-CH₂-),24.7(-CH₂-), 27.1(-CH₂-), 27.2(-CH₂-), 29.0(-CH₂-), 29.1(-CH₂-), 29.2(-CH₂-), 29.3(-CH₂-), 29.4(-CH₂-), 29.6(-CH₂-), 29.7(-CH₂-), 29.8(-CH₂-), 31.9(-CH₂-), 34.1(-CH₂-), 129.7(-CH=), 130.0(-CH=), 180.3(-C=O).
IR (KBr) cm^-1: 1707 (COOH)
UV及びMSは未測定
ＭＳＸ−６Ｂの構造式は、標準物質であるオレイン酸の¹H−NMR、¹³C−NMR及びIRの各データをＭＳＸ−６Ｂの各データ（UV及びMSは未測定）を比較して同定された。

消臭剤の調製
実施例１で単離したＭＳＸ−１〜６の夫々を少量のエタノールに溶解後、エタノール−水の混合溶媒でエタノール４５％（体積／体積）濃度且つ化合物濃度が1mg/Lになるように調整した。各溶液を塩酸若しくは水酸化ナトリウムでpH６．５〜pH８．５の範囲内に調整した。該調整溶液の夫々を、以下、消臭剤A、消臭剤B、消臭剤C、消臭剤D、消臭剤E、及び消臭剤Fとする。

硫化水素に対する消臭効果（ガスクロマトグラフィー分析）
硫化水素ガスの調製は、以下の通りである。２０ｍｌ容ヘッドスペースバイアルに３６０ｍＭ硫化ナトリウム溶液を０．１ｍｌ入れ、７２０ｍＭ塩酸０．１ｍｌをゆっくりと加え混合した。これを３０℃のインキュベーターに３０分間入れ、ガスを揮発させた。このヘッドスペースガスを試験用硫化水素ガスとして用いた。

消臭剤A〜Fの夫々をpH８．０に調整した後、該消臭剤の１ｍｌ夫々を新しい２０ｍｌ容ヘッドスペースバイアルに夫々入れ、密栓し、測定用サンプルとした。また、対照サンプルとして、消臭剤を含まない４５％（体積／体積）エタノール水溶液を、陽性対照として、ＭＳＸ−２４５の消臭剤（４５％（体積／体積）エタノール水溶液）を用いた。

試験用硫化水素ガスの入ったバイアルから、ヘッドスペースガスをエアシリンジ（０．１ｍｌ）で０．０４ｍｌ取り、測定用サンプル及び対照サンプルの夫々に加えて、３０℃でインキュベートした。インキュベート開始から３０分後にそのヘッドスペースガスをエアシリンジ（１ｍｌ）で０．１ｍｌ採取し、ガスクロマトグラフィー分析（ガスクロマト装置：Ｇ−３９００日立製作所製、カラム：CP‐Ｓｉｌｉｃａ Plot、検出器：ＦＰＤ、試料注入口温度２００℃、検出器温度２３０℃、カラム温度２２０℃、キャリアーガス圧力２００ｋＰａ、ＦＰＤ用ガス圧Ｏ_２６０ｋＰａ、Ｈ_２６０ｋＰａ、Ｎ_２１５０ｋＰａ）を行った。

硫化水素に対する消臭率は、次の式により求めた。
消臭率（％）＝[（C−S）／C ]×１００
C：対照サンプル容器内の硫化水素ガス濃度
S：測定用サンプル容器内の硫化水素ガス濃度

その結果を図６に示す。図６に示されるように、実施例２で調製した各消臭剤及び陽性対照のMSX-245は硫化水素ガスの濃度を減少させた。特に、消臭剤B、C、D及びFは、高い消臭率を示した。消臭剤A〜Fの硫化水素に対する消臭メカニズムは、消臭剤A〜Fそれぞれに含まれる化合物による化学的消臭と考えられる。

イソ吉草酸に対する消臭効果（官能検査）
蒸留水を活性炭カラムに通した無臭水で、イソ吉草酸標準液(1,000 ppm、和光純薬製)を20ppmに希釈し、これをイソ吉草酸の悪臭溶液とした。該悪臭溶液0.5mlと消臭剤A〜Fの夫々（測定用サンプル）0.05mlを、2.0 mlマイクロチューブに夫々添加した。ボルテクスミキサーで混合後、３０分間放置した。その後、該サンプルは評価直前にボルテクスミキサーで混合し、そして、該サンプルについて熟練パネラー７〜8名による官能評価を行った。該評価の結果について平均値を算出した。また、対照サンプルとして、消臭剤を含まない４５％（体積／体積）エタノール水溶液を、陽性対照として、実施例３と同様のＭＳＸ−２４５の消臭剤を用いた。

イソ吉草酸に対する消臭効果を、下記に示す、悪臭防止法の６段階臭気強度表示法に準じて判定した。その結果を下記表１に示す。

評価基準（６段階臭気強度表示法）
０：無臭
１：やっと感知できる臭い（検知閾値）
２：何のにおいであるかわかる弱い臭い（認知閾値）
３：楽に感知できる臭い
４：強い臭い
５：強烈な臭い

表１より、各消臭剤A〜F及び陽性対照は、イソ吉草酸に対する消臭効果を示した。特に、消臭剤B、C、D及びFは、評価基準：０〜１程度と高い消臭効果を示した。

トリメチルアミンに対する消臭効果（官能検査）
蒸留水を活性炭カラムに通した無臭水で、トリメチルアミン標準液(1,000 ppm、和光純薬製)を20ppmに希釈し、これをトリメチルアミン（TMA）の悪臭溶液とした。該悪臭溶液を0.5 mlと消臭剤A〜Fの夫々（測定用サンプル）0.05 mlを、2.0 mlマイクロチューブに夫々添加した。ボルテクスミキサーで混合後、３０分間放置した。その後、該サンプルは評価直前にボルテクスミキサーで混合し、そして該サンプルをについて熟練パネラー７〜8名による官能評価を行った。該評価について平均値を算出した。対照サンプルとして、消臭剤を含まない４５％（体積／体積）エタノール水溶液を、陽性対照として、実施例３と同様のＭＳＸ−２４５の消臭剤を用いた。

TMAについての官能評価は、実施例４に記載した悪臭防止法の６段階臭気強度表示法に準じて行われた。その結果を下記表２に示す。

表２に示されるように、各消臭剤A〜F及び陽性対照は、TMAに対する消臭効果を示した。特に、消臭剤B、C、D及びFは、評価基準：１程度と高い消臭効果を示した。

タバコ臭に対する消臭効果（官能検査）
５L容三角フラスコを逆さにし、火のついたタバコを三角フラスコの開口部から約５ｃｍ入れ、タバコの煙を約３０〜４０秒間捕集した。１０ｃｍ×１０ｃｍの布地（綿タオル）に煙を捕集した三角フラスコに入れて素早く密栓し、該フラスコを振盪しながら５分間布地に煙を吸わせた。その後、該布地を該フラスコから取り出し、試験用のタバコ臭付着布地とした。測定用サンプルの各消臭剤A〜Fの２００倍希釈液を該布地に5回スプレー(０．１５ｇ／１回×５回＝約０．７５ｇ)した後、該布地を良く揉み、消臭剤を布地全体に均一化した。また、対照として蒸留水を、陽性対照として実施例３と同様のＭＳＸ−２４５の消臭剤の２００倍希釈液を、夫々試験用布地に5回スプレー(０．１５ｇ×５回＝約０．７５ｇ)した後、該布地を良く揉み、夫々の液体を布地全体に均一化した。官能評価は、各サンプルの噴霧４〜５時間後に、熟練パネラー７〜８名により行われた。評価基準は以下の通りである。該評価について平均を算出した。その結果を下記表３に示す。

官能評価基準
◎：完全に臭いが消えた
○：かなり臭いが消えた
△：わずかに臭いが消えた
×：消臭されていない

表３に示されるように、消臭剤A〜F及び陽性対照は、タバコ臭に対する消臭効果を示した。特に、消臭剤B、C、D及びFは、高い消臭効果を示した。

擬似ペット臭に対する消臭効果（官能検査）
イソ吉草酸及び酢酸を、終濃度が夫々10 ppm及び200 ppmになるように無臭水に添加し混合し、この溶液を擬似ペット臭原液とした。該擬似ペット臭原液をスプレーボトルに充填後、１０ｃｍ×１０ｃｍの布地（綿タオル）に試験用布地に７回スプレー(０．１５ｇ×７回＝約１．０５ｇ)した。該スプレー後、該布地を良く揉み、該擬似ペット臭原液を布地全体に均一化し風乾させたものを試験用布地とした。そして、測定用サンプルの消臭剤B、消臭剤C、消臭剤D及び消臭剤Fの２００倍希釈液を5回スプレー(０．１５ｇ×５回＝約０．７５ｇ)した後、該布地を良く揉み、消臭剤を布地全体に均一化にした。また、対照としてスプレーで蒸留水を、陽性対照として実施例３と同様のＭＳＸ−２４５の消臭剤の２００倍希釈液を、夫々試験用布地に７回スプレー(０．１５ｇ×7回＝約１．０５ｇ)した後、該布地を良く揉み、夫々の液体を布地全体に均一化した。各サンプルを噴霧後、４〜６時間、１日、７日、１４日及び３０日後で熟練パネラー７〜８名により官能評価が行われた。評価基準は、実施例４に記載した悪臭防止法の６段階臭気強度表示法に準じた。該評価について平均を算出した。その結果を表４に示す。なお、該布地は評価に供するまで、室温で密封容器（密封アルミパック）に保存した。

表４に示されるように、消臭剤B、消臭剤C、消臭剤D、消臭剤F及び陽性対照は、消臭剤噴霧４〜６時間後から約１ヶ月間に渡り、擬似ペット臭に対する消臭効果を示した。

ミストスプレータイプ消臭剤
消臭剤B、消臭剤C、消臭剤D及び消臭剤Fの各消臭剤サンプルの濃度が夫々２０％及び０．１％（共に体積／体積）になるように水で希釈し、夫々ミストスプレーボトルに充填した。該ミストスプレーボトルに充填した消臭剤それぞれを獣臭のある大型犬と、その犬小屋に噴霧したところ、犬及び犬小屋とも獣臭による不快臭が消え、その効果は７日間持続した。

エアゾールタイプ消臭剤
消臭剤B、消臭剤C、消臭剤D及び消臭剤Fの各消臭剤サンプルの濃度が夫々６０％及び１％（共に体積／体積）となるように且つエタノール終濃度が２０％（体積／体積）になるように水及びエタノールで希釈した。得られた混合物の夫々を噴射ガス（ＬＰＧ及び二酸化炭素）と共にエアゾール容器に充填した。該エアゾール容器に充填した消臭剤を悪臭のある生ゴミに噴射したところ、生ゴミ由来の悪臭が抑えられ、その効果は２４時間以上持続した。

ゲル状消臭剤
カラギーナン２．２ｇ及び水８５ｇを２００ｍｌのビーカーに添加し、良く攪拌しながら７０℃まで加熱し、カラギーナンを完全に溶解させた。次に、この混合物を冷却して５０℃になったとき、消臭剤B、消臭剤C、消臭剤D及び消臭剤Fの各消臭剤サンプル１５ｇを添加し混合した。その後、全重量が１００ｇになるように水を添加し混合した。該混合物を冷却・固化して、ゲル状消臭剤を得た。同様に該ゲル状消臭剤を調製し、３個の該ゲル状消臭剤を得た。3個の該ゲル状消臭剤は夫々２．６リットル容量のデシケーターに入れられ、密閉され、２０℃で３時間安定化させた。トリメチルアミンガスを初期濃度約２０ｐｐｍになるようにこのデシケーターに注入し、２４時間後にトリメチルアミン濃度を検知管（型番Ｎｏ．１８０Ｌ、株式会社ガステック製）で測定し、トリエチルアミン濃度の減少率を求めた。上記測定後、ゲル状消臭剤は３００mlビーカーに個別に入れて、次の測定までの間、２０℃、湿度６０％の恒温恒湿槽内で保存した。消臭効果の測定は、ゲル状消臭剤を調製した当日、調製７日後、調製１４日後に行い、トリメチルアミンの残存濃度から消臭率を求めた。消臭率は、下記の式により求められた。３個の消臭剤の消臭率の平均値を算出した。その結果を表５に示す。

消臭率（％）＝［１−（測定終了時のトリメチルアミン濃度）／（測定開始時のトリメチルアミン濃度）］×１００

表５に示されるように、本実施例におけるゲル状消臭剤は、トリメチルアミンに対して高い消臭活性を示した。

加湿器による室内消臭
老人ホームで特に悪臭の強い部屋を選び、試験対象とした。消臭剤B、消臭剤C、消臭剤D及び消臭剤Fの各消臭剤サンプルの濃度が０．０５％（体積／体積）になるように約１．５リットルの水を添加した。該溶液夫々を、加湿器にセットした。加湿器の運転は間欠タイマーを用いて１５分間に１分間の頻度で断続的に作動させた。その結果、一日中悪臭が抑えられた。

ペット用排泄物処理剤
消臭剤B、消臭剤C、消臭剤D及び消臭剤Fの各消臭剤を用いて、夫々ペット用排泄物処理剤を調製した。該処理剤の配合は、ベントナイト５０部、木粉５０部、消臭剤１部及び水５０部である。これら原料をリボンミキサーで混合し、ディスク型のペレッターで直径３mm、長さ８〜２０mmのペレッターを得た。これをさらにロータリードライヤーで乾燥させたものを夫々試料とした。対照として、上記処理剤において消臭剤の代わりに、水１部を用いた試料を調製した。

上記試料を２０ｇずつ５００ml容量の三角フラスコに入れ、０．５％アンモニア水２mlを加え密栓し、３０℃で２０分間インキュベートした。インキュベート後、検知管（型番Ｎｏ．３Ｌａ、株式会社ガステック製）で気体部分のアンモニア濃度（ｐｐｍ）を測定した。ブランク値として、試料を添加せずアンモニアだけを加えた場合のアンモニア濃度を測定し、各消臭率（％）を算出した。その結果を下記表６示す。

ベントナイトがアンモニアをある程度吸収するため、対照もブランクに比べて消臭効果を有する。本発明の実施態様の上記各消臭剤を使用した処理剤は、明らかにそれ以上の消臭効果を示した。

スプレータイプ消臭剤１〜４の調製
消臭剤B、消臭剤C、消臭剤D及び消臭剤Fの各消臭剤サンプル０．６％（体積／体積、以下同じ。）と、リシノール酸亜鉛として商品名「ＴＥＧＯＤＥＯＣＷ９０」（ゴールドシュミット社製）２．０％（リシノール酸亜鉛として約１％）と、ジプロピレングリコール５．０％と、工業用エタノール３５．０％と、残部に水とを配合して、常法により夫々スプレータイプ消臭剤１〜４を調製した。

スプレータイプ消臭剤５〜８の調製
消臭剤B、消臭剤C、消臭剤D及び消臭剤Fの各消臭剤サンプル１．０％と、リシノール酸亜鉛として商品名「ＴＥＧＯＳＯＲＢＣＯＮＣ．５０」（ゴールドシュミット社製）１．０％（リシノール酸亜鉛分として約０．５％）と、ジプロピレングリコール５．０％と、工業用エタノール２０．０％と残部に水とを配合して、常法により夫々スプレータイプ消臭剤５〜８を調製した。

スプレータイプ消臭剤９〜１２の調製
消臭剤B、消臭剤C、消臭剤D及び消臭剤Fの各消臭剤サンプル０．６％と、甘蔗抽出物以外の植物抽出物として商品名「ピュリエール」（松下電工（株）製）０．６％と、工業用エタノール２０．０％と、残部に水とを配合して、常法により夫々スプレータイプ消臭剤９〜１２を調製した。

スプレータイプ消臭剤１３〜１６の調製
消臭剤B、消臭剤C、消臭剤D及び消臭剤Fの各消臭剤サンプル０．６％と、甘蔗抽出物以外の植物抽出物として商品名「スメラル」（環境科学開発（株）製）０．６％と、工業用エタノール２０．０％と、残部に水とを配合して、常法により夫々スプレータイプ消臭剤１３〜１６を調製した。

スプレータイプ消臭剤１７〜２０の調製
消臭剤B、消臭剤C、消臭剤D及び消臭剤Fの各消臭剤サンプル０．６％と、甘蔗抽出物以外の植物抽出物として商品名「パンシル」（リリース科学工業（株）製）０．６％と、工業用エタノール２０．０％と、残部に水とを配合して、常法により夫々スプレータイプ消臭剤１７〜２０を調製した。

[比較例1]
スプレータイプ消臭剤Ａの調製
実施例１３のスプレータイプ消臭剤の配合において、消臭剤B、消臭剤C、消臭剤D及び消臭剤Fの各消臭剤サンプルを用いずに、常法によりスプレータイプ消臭剤を調製した。

[比較例２]
スプレータイプ消臭剤Ｂの調製
実施例１３のスプレータイプ消臭剤の配合において、消臭剤B、消臭剤C、消臭剤D及び消臭剤Fの各消臭剤サンプルの代わりにβ−シクロデキストリン２．０％を配合して、常法によりスプレー剤を調製し、スプレータイプ消臭剤を得た。

[消臭試験１]
上記実施例１３〜１７のスプレータイプ消臭剤１〜２０及び比較例１〜２のスプレータイプ消臭剤Ａ〜Ｂについて以下の試験を行ない、それらの消臭効果を評価した。

一般的な悪臭である硫化水素、メチルメルカプタン、イソ吉草酸の臭気強度を実施例４に記載した悪臭防止法の６段階臭気強度表示法の段階３に設定した臭気評価ボックスを用意した。上記３種類の悪臭に対する消臭評価を下記評価方法に従って熟練パネラーにより官能検査をした。詳細な試験方法を以下に示す。

庫内が臭気強度３になるように上記３種類の悪臭を夫々入れた２０００L容の上記臭気評価ボックスに上記スプレータイプ消臭剤を噴霧した（１回の噴霧量は０．３ｇ）。１０名の熟練パネラーが、噴霧１分後と１０分後の悪臭に対する消臭効果を実施例４に記載した悪臭防止法の６段階臭気強度表示法に準じて官能評価し、各スプレータイプ消臭剤について各パネラーの評価値の平均点を求めた。その結果を表７に示す。

表７より、実施例１３〜１７のスプレータイプ消臭剤は、硫化水素、メチルメルカプタン、イソ吉草酸に対して噴霧１分後に優れた消臭効果を示し、その効果は噴霧１０分後であっても持続した。一方、比較例１〜２のスプレータイプ消臭剤は噴霧１分後、噴霧１０分後のいずれにおいても充分な消臭効果が得られなかった。

消臭剤組成物１〜４の調製
消臭剤B、消臭剤C、消臭剤D及び消臭剤Fの各消臭剤サンプル０．３％と、植物抽出液として商品名「スーパーピュリエールA-10」（松下電工化研社製）１．０％と、トリエタノールアミン４．０％と、クエン酸２．０％と、残分に水とを配合し、アンモニアでpH７．０に調整し、夫々消臭剤組成物１〜４を得た。

消臭剤組成物５〜８の調製
消臭剤B、消臭剤C、消臭剤D及び消臭剤Fの各消臭剤サンプル１．０％と、植物抽出液として商品名「スメラルL-G」（環境科学開発社製）０．５％と、トリエタノールアミン０．６％と、クエン酸２水素ナトリウム２．０％と、残分に水とを配合してアンモニアでpH７．０に調整し、夫々消臭剤組成物５〜８を得た。

消臭剤組成物９〜１２の調製
消臭剤B、消臭剤C、消臭剤D及び消臭剤Fの各消臭剤サンプル０．３％と、植物抽出液として商品名「スメラルL-G」（環境科学開発社製）１．０％と、モノエタノールアミン０．８％と、クエン酸２．０％と、残分に水とを配合してアンモニアでpH７．０に調整し、夫々消臭剤組成物９〜１２を得た。

消臭剤組成物１３〜１６の調製
消臭剤B、消臭剤C、消臭剤D及び消臭剤Fの各消臭剤サンプル０．３％と、植物抽出液として商品名「スーパーピュリエールA-10」（松下電工化研社製）３．０％と、モノエタノールアミン２．３％と、クエン酸３．０％と、残分に水とを配合してアンモニアでpH７．０に調整し、夫々消臭剤組成物１３〜１６を得た。

[比較例３]
消臭剤組成物の調製
モノエタノールアミン１．２％と、クエン酸２．０％と残分に水とを配合してアンモニアでpH７．０に調整し、対照サンプルを得た。

[消臭試験２]
実施例１８〜２１の消臭剤組成物１〜１６及び比較例３の消臭剤組成物の消臭効果を確認するために、アンモニア、メチルメルカプタン、イソ吉草酸に対する消臭試験、及び家庭で飼っている犬が使用している敷物（カーペット）を用いた消臭試験を行った。その結果を表８に示す。

試験方法の詳細は次の通りである。
＜試験方法（１）：アンモニアの消臭試験＞
１Ｌのガラス瓶容器に試料（上記実施例１８〜２１の消臭剤組成物又は対照サンプル）１０ｍＬを入れ、１％のアンモニア水溶液を１ｍＬ注入した。１０分間放置後に熟練パネラー１０名による官能評価を行って平均をとった。なお、評価基準は、実施例４に記載した悪臭防止法の６段階臭気強度表示法に準じた。
＜試験方法（２）：メチルメルカプタンの消臭試験＞
１Ｌのガラス瓶容器に試料１０ｍＬを入れ、０．１％のメチルメルカプタンエタノール溶液を１ｍＬ注入した。１時間放置後に熟練パネラー１０名による官能評価を行って平均をとった。なお、評価基準は、実施例４に記載した悪臭防止法の６段階臭気強度表示法に準じた。
＜試験方法（３）：イソ吉草酸の消臭試験＞
１Ｌのガラス瓶容器に試料１０ｍＬを入れ，１％のイソ吉草酸水溶液を１００μＬ注入した。１時間放置後に熟練パネラー１０名による官能評価を行って平均をとった。なお、評価基準は、実施例４に記載した悪臭防止法の６段階臭気強度表示法に準じた。
＜試験方法（４）：室内犬が使用した敷物の消臭試験＞
家庭で飼っている犬が使用している敷物に、試料を３回噴霧（約２．５ｇ）し、拭き取った後の敷物に残った臭いについて官能評価を行った。評価基準は下記の通りである。

表８より、実施例１８〜２１の消臭剤組成物１〜１６は、アンモニア、メチルメルカプタン、イソ吉草酸及び悪臭の発生源となる室内犬の敷物に対して優れた消臭効果を示した。一方、比較例３の消臭剤組成物は、消臭効果をほとんど示さなかった。

消臭洗浄剤１及び２の調製
消臭剤B及び消臭剤Fの各消臭剤サンプル１．０％（体積／体積、以下同じ）と、植物抽出液として商品名「スメラルL-G」（環境科学開発社製）１．０％と、クエン酸３．０％と、ポリグリセリンエステル０．５％と、サポニン０．５％と、工業用エタノール１０．０％と、POEイソステアリルエーテル０．１％と、残分に水とを配合して水酸化ナトリウムでpH４．８に調整し、夫々消臭洗浄剤１及び２を得た。

消臭洗浄剤３及び４の調製
消臭剤B及び消臭剤Fの各消臭剤サンプル１．０％と、植物抽出液として商品名「スメラルL-G」（環境科学開発社製）１．０％及び商品名「スーパーピュリエールA-10」（松下電工化研社製）１．０％と、クエン酸２．５％と、プロピレングリコールエステル１．０％と、サポニン０．５％と、工業用エタノール１０．０％と、残分に水とを配合して、水酸化ナトリウムでpH４．８に調整し、夫々消臭洗浄剤３及び４を得た。

消臭洗浄剤５及び６の調製
消臭剤B及び消臭剤Fの各消臭剤サンプル１．０％と、植物抽出液として商品名「スメラルL-G」（環境科学開発社製）０．５％と、クエン酸２．５％と、サポニン０．５％と、POEイソステアリルエーテル０．１％と、工業用エタノール１０．０％と、残分に水とを配合して水酸化ナトリウムでpH４．８に調整し、夫々消臭洗浄剤５及び６を得た。

消臭洗浄剤７及び８の調製
消臭剤B及び消臭剤Fの各消臭剤サンプル０．５％と、植物抽出液として商品名「スメラルL-G」（環境科学開発社製）１．０％及び商品名「スーパーピュリエールA-10」（松下電工化研社製）０．３％と、クエン酸２．５％と、レシチン０．１％と、サポニン０．５％と、工業用エタノール１０．０％と、残分に水とを配合して水酸化ナトリウムでpH５．０に調整し、夫々消臭洗浄剤７及び８を得た。

消臭洗浄剤９及び１０の調製
消臭剤B及び消臭剤Fの各消臭剤サンプル１．０％と、植物抽出液として商品名「スメラルL-G」（環境科学開発社製）０．５％と、クエン酸２．５％と、サポニン０．５％、POEイソステアリルエーテル０．１％と、工業用エタノール１０．０％と、残分に水とを配合して水酸化ナトリウムでpH５．８に調整し、夫々消臭洗浄剤９及び１０を得た。

消臭洗浄剤１１及び１２の調製
消臭剤B及び消臭剤Fの各消臭剤サンプル０．５％と、植物抽出液として商品名「スメラルL-G」（環境科学開発社製）１．０％及び商品名「スーパーピュリエールA-10」（松下電工化研社製）０．３％と、クエン酸２．５％と、レシチン０．５％と、工業用エタノール１０．０％と、残分に水とを配合して水酸化ナトリウムでpH５．０に調整し、夫々消臭洗浄剤１１及び１２を得た。

消臭洗浄剤１３及び１４の調製
消臭剤B及び消臭剤Fの各消臭剤サンプル０．５％と、植物抽出液として商品名「スメラルL-G」（環境科学開発社製）０．５％及び商品名「スーパーピュリエールA-10」（松下電工化研社製）０．５％と、クエン酸２．０％と、サポニン０．１％と、工業用エタノール１０．０％と、残分に水とを配合して水酸化ナトリウムでpH４．５に調整し、夫々消臭洗浄剤１３及び１４を得た。

消臭洗浄剤１５及び１６の調製
消臭剤B及び消臭剤Fの各消臭剤サンプル１．０％と、植物抽出液として商品名「スメラルL-G」（環境科学開発社製）１．０％及び商品名「スーパーピュリエールA-10」（松下電工化研社製）１．０％と、クエン酸２．０％と、クエン酸二水素ナトリウム２．５％と、サポニン５．０％と、工業用エタノール１０．０％と、残分に水とを配合して水酸化ナトリウムでpH４．８に調整し、夫々消臭洗浄剤１５及び１６を得た。

[比較例４]
消臭洗浄剤Ａの調製
クエン酸１．０％と、レシチン１０．０％、工業用エタノール１０．０％と、残分に水とを配合して水酸化ナトリウムでpH３．５に調整し、消臭洗浄剤を得た。

[比較例５]
消臭洗浄剤Ｂの調製
植物抽出液として商品名「スメラルL-G」（環境科学開発社製）０．０１％及び商品名「スーパーピュリエールA-10」（松下電工化研社製）０．０１％と、クエン酸３．０％と、工業用エタノール１０．０％と、残分に水とを配合して水酸化ナトリウムでpH６．０に調整し、消臭洗浄剤を得た。

[比較例６]
消臭洗浄剤Ｃの調製
クエン酸２．５％と、工業用エタノール１０．０％と、残分に水を配合して水酸化ナトリウムでpH４．８に調整し、消臭洗浄剤を得た。

[消臭試験３]
実施例２２〜２９の消臭洗浄剤１〜１６及び比較例４〜６の消臭洗浄剤Ａ〜Ｃの消臭効果を確認するため、アンモニア、メチルメルカプタン、イソ吉草酸に対する消臭試験、室内犬の実尿、モデル尿に対する消臭試験を行った。さらに、室内犬の実尿、モデル尿に対する洗浄効果を確認した。アンモニア、メチルメルカプタン、イソ吉草酸に対する消臭試験は、上記消臭試験２に記載の試験方法（１）〜（３）を用いて評価した。また、家庭で飼っている犬の実尿及びモデル尿を用いた消臭試験及び洗浄試験は、下記試験方法により評価を行った。

＜試験方法（５）：室内犬の実尿及びモデル尿を用いた消臭試験と洗浄試験＞
室内犬の実尿及びモデル尿（０．００３％ビリルビン（尿の色素）・１％アンモニア・１％ＮａＣｌ）をカーペットに１ｍｌ塗布し、ティッシュで軽くたたいた。その後、試料を処理した（カーペット上で試料をゴルフボール大に発泡させ、ブラシで汚れを浮かせ、ティッシュで軽く拭き取った）。臭いと残った色について、熟練パネラー１０名による官能評価を行って、評価の平均をとった。なお、消臭試験の評価基準は、実施例４に記載した悪臭防止法の６段階臭気強度表示法に準じた。洗浄試験の評価基準については、無処理の場合の色を５点とし、汚れが完全に落ちた場合の色を１点とした。

表９に示されるように、消臭洗浄剤１〜１６は、消臭洗浄剤Ａ〜Ｃに比べて、アンモニア、メチルメルカプタン、イソ吉草酸に対して優れた消臭性能を有し、さらに家庭で飼っている犬の実尿またはモデル尿を用いた消臭試験と洗浄試験においても優れた消臭性能及び洗浄性能を示した。

ヘアエッセンス
消臭剤B、消臭剤C、消臭剤D及び消臭剤Fの各消臭剤サンプル３．２％、揮発性イソパラフィン５．０％、メチルポリシロキサン１．５％、グリセリン１．５％、１，３−ブチレングリコール２．５％、ソルビット溶液(７０%) １．０％、ポリエチレングリコール６００００．５％、ジオレイン酸ポリエチレングリコール０．０５％、ジイソステアリン酸ポリグリセリル０．５％、水酸化ナトリウム０．０５％、パラベン０．２％、フェノキシエタノール０．２％、エデト酸３ナトリウム０．１％、カラギーナン０．５％、ジメチルジステアリルアンモニウムヘクトライト０．５％、パルミチン酸デキストリン０．８％、カルボキシビニルポリマー０．４％、高分子量メチルポリシロキサン（重合度＝３０００）１．５％を夫々配合した。さらに、香料を含むヘアエッセンスの場合は適量の香料を加え、無香料のヘアエッセンスの場合は香料を加えずに、残分に精製水を配合して、夫々ヘアエッセンスA１〜A4（香料入り）及びB１〜B４（無香料）を調製した。

上記ヘアエッセンスA１〜A４及びB１〜B４について、実施例６に記載のタバコ臭に対する消臭効果の試験を行った。その結果、本実施例のヘアエッセンス全てが、タバコ臭に対して優れた消臭効果（官能評価：◎）を示した。

ヘアミスト（ディスペンサー）
消臭剤B、消臭剤C、消臭剤D及び消臭剤Fの各消臭剤サンプル６．０％、PVP/VA S-630 (GAF社製)５．０％、ユカフォーマーAM-75（三菱化学社製）５．０％、残分に工業用エタノールを配合して夫々ヘアミストA〜Dを調製した。

このヘアミストA〜Dについて、実施例６に記載のタバコ臭に対する消臭効果の試験を行った。その結果、本実施例のヘアミストの全てが、タバコ臭に対する優れた消臭効果（官能評価：◎）を示した。

シャンプー
消臭剤B、消臭剤C、消臭剤D及び消臭剤Fの各消臭剤サンプル１０．５％、ジプロピレングリコール１．０％、モノステアリン酸POE（２０）ソルビタン０．１％、POE（２５）POP（３０）０．７％、ジステアリン酸エチレングリコール２．０％、ヤシ油脂肪酸モノエタノールアミド２．５％、POEラウリルエーテル硫酸ナトリウム５．０％、POEラウリルエーテル硫酸トリエタノールアミン１０．０％、２−アルキル−N−カルボキシメチル−N−ヒドロキシエチルイミダゾリニウムベタイン２．０％、マーコート５５０（カルコン社製）５．０％、クエン酸０．５％、クエン酸ナトリウム１．０％、塩化ナトリウム０．８％、酢酸DL−α−トコフェロール０．２％、フェノキシエタノール０．３%、安息香酸ナトリウム０．２％、レシチン０．３％を夫々配合した。さらに、香料を含むシャンプーの場合は適量の香料を加え、無香料のシャンプーの場合は香料を加えずに、残分に精製水を配合して、夫々香料入りシャンプーA１〜A4及び無香料シャンプーB１〜B４を調製した。

香料入りシャンプーA1〜A４及び無香料シャンプーB１〜B4について、実施例６に記載のタバコ臭に対する消臭効果の試験を行った。その結果、本実施例のシャンプー全てが、タバコ臭に対して優れた消臭効果（官能評価：◎）を示した。

低刺激性シャンプー
消臭剤B、消臭剤C、消臭剤D及び消臭剤Fの各消臭剤サンプル５．０％、グリセリン０．５％、ジステアリン酸エチレングリコール２．０％、ヤシ油脂肪酸モノエタノールアミド１．０％、ラウリン酸プロピレングリコール２．０%、ヤシ油脂肪酸メチルタウリンナトリウム７．０％、ヤシ油脂肪酸アミドプロピルベタイン６．０％、ポリマーJR400（UCC社製）１．０％、クエン酸０．５％、フェノキシエタノール０．３％、安息香酸ナトリウム０．２％、エデト酸２ナトリウム０．１％、大豆レシチン０．２％、カチオン化馬鈴薯デンプン（Sensomer CI-50 CALGON社製）０．５％を夫々配合した。さらに、香料を含む低刺激性シャンプーの場合は適量の香料を加え、無香料の低刺激性シャンプーの場合は香料を加えずに、残分に精製水を配合して、夫々低刺激性シャンプーA１〜A４及び無香料低刺激性シャンプーB１〜B4とした。

上記低刺激性シャンプーについて、実施例６に記載のタバコ臭に対する消臭効果の試験を行った。その結果、本実施例の低刺激性シャンプー全てが、タバコ臭に対して優れた消臭効果（官能評価：◎）を示した。

化粧料
消臭剤B、消臭剤C、消臭剤D及び消臭剤Fの各消臭剤サンプル２．０％、メチルポリシロキサン２．０％、セタノール３．０％、べヘニルアルコール３．０％、グリセリン４．０％、ジグリセリン２．０％、２−エチルヘキサン酸セチル１．０％、モノステアリン酸グリセリル１．０％、塩化ステアリルトリメチルアンモニウム２．０％、クエン酸０．１％、油溶性植物プロテイン０．０５％、アミノ変性ポリシロキサン（東レダウSM8702C）１．０％、高分子量ポリシロキサン（重合度＝４０００）０．５％、パラペン０．２％を夫々配合した。さらに、香料を含む化粧料の場合は適量の香料を加え、無香料の化粧料の場合は香料を加えずに、残分に精製水を配合して、夫々化粧料A１〜A４及び無香料化粧料B１〜B４を調製した。

上記化粧料について、実施例６に記載のタバコ臭に対する消臭効果の試験を行った。その結果、本実施例の化粧料全てが、タバコ臭に対して優れた消臭効果（官能評価：◎）を示した。

毛髪仕上げ用スプレー
消臭剤B、消臭剤C、消臭剤D及び消臭剤Fの各消臭剤サンプル１．０％、メチルフェニルポリシロキサン０．５％、１，３−ブチレングリコール０．５％、液状ラノリン０．２％、２−エチルヘキサン酸セチル０．５％、ラウリン酸ジエタノールアミド０．５％、ピログルタミン酸イソステアリン酸POE硬化ヒマシ油０．２％、パラベン０．２％、パラメトキシ桂皮酸２−エチルヘキシル０．５％、ユカフォーマー１０４（三菱化学社製）８．０％、油溶性植物プロテイン０．０２％を夫々配合した。さらに、香料を含む化粧料の場合は適量の香料を加え、無香料の化粧料の場合は香料を添加せずに、残分に工業用エタノールを配合して毛髪仕上げ用スプレーの原液A１〜A４及び原液B１〜B4を夫々得た。上記原液とLPGを、原液／LPG＝５５／４５で混合して常法により夫々毛髪仕上げ用スプレーA１〜A４及び無香料の毛髪仕上げ用スプレーB1〜B4を調製した。

上記毛髪仕上げ用スプレーについて、実施例６に記載のタバコ臭に対する消臭効果の試験を行った。その結果、本実施例の毛髪仕上げ用スプレー全てが、タバコ臭に対して優れた消臭効果（官能評価：◎）を示した。

ヘアスプレー１〜４
消臭剤B、消臭剤C、消臭剤D及び消臭剤Fの各消臭剤サンプル０．５％、２−エチルヘキサン酸セチル０．５％、ポリオキシエチレンオレイルエーテル０．３％、油溶性植物プロテイン０．１％、プラスサイズＬ−５３（互応化学社製）１２．０％、及び残分に工業用エタノールを配合してヘアスプレー１の原液を夫々得た。上記原液とＬＰＧ、ＤＭＥ（ジメチルエーテル）を、原液／LPG／ＤＭＥ＝４０／１０／５０で混合して常法により夫々ヘアスプレー１〜４を調製した。

上記ヘアスプレー１〜４について、実施例６に記載のタバコ臭に対する消臭効果の試験を行った。その結果、本実施例のヘアスプレー１〜４は全て、タバコ臭に対して優れた消臭効果（官能評価：◎）を示した。

ヘアスプレー５〜８
消臭剤B、消臭剤C、消臭剤D及び消臭剤Fの各消臭剤サンプル２．０％、流動パラフィン６．０％、メチルポリシロキサン３．０％、メチルフェニルポリシロキサン２．０％、デシルテトラデカノール６．０％、２−エチルヘキサン酸セチル３．０％、及び残分に工業用エタノールを配合してヘアスプレー５〜８の原液を夫々得た。上記原液とLPGを、原液／LPG＝５０／５０で混合して常法により夫々ヘアスプレー５〜８を調製した。

上記ヘアスプレー５〜８について、実施例６に記載のタバコ臭に対する消臭効果の試験を行った。その結果、本実施例のヘアスプレー５〜８は全て、タバコ臭に対して優れた消臭効果（官能評価：◎）を示した。

リンス
消臭剤B、消臭剤C、消臭剤D及び消臭剤Fの各消臭剤サンプル３．０％、流動パラフィン１．０％、メチルポリシロキサン３．０％、セタノール１．０％、オクチルドデカノール３．０％、油溶性植物プロテイン０．１％、プロピレングリコール５．０％、ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油０．５％、ポリオキシエチレンステアリルエーテル０．５％、塩化アルキルトリメチルアンモニウム１．５％、クエン酸０．１％、塩化カリウム０．５％、フェノキシエタノール０．３％、ビリチオン亜鉛液（５０％）０．０１％を夫々配合した。さらに、香料を含むリンスの場合は適量の香料を加え、無香料のリンスの場合は香料を加えずに、残分に精製水を配合して、夫々リンスA１〜A4及び無香料のリンスB１〜B4を調製した。

上記リンスについて、実施例６に記載のタバコ臭に対する消臭効果の試験を行った。その結果、本実施例の全てのリンスは、タバコ臭に対して優れた消臭効果（官能評価：◎）を示した。

パーマネントウエーブ剤１〜８
消臭剤B、消臭剤C、消臭剤D及び消臭剤Fの各消臭剤サンプル０．５％、グリセリン４．０％、ラウリン酸モノエタノールアミン１．０％、ポリオキシエチレンオレイルエーテル０．５％、塩化ラウリルトリメチルアンモニウム０．２％、塩化ステアリルトリメチルアンモニウム０．５％、炭酸アンモニウム５．０％、尿素２．０％、チオグリコール酸アンモニウム液（５０％）１５．０％、ヒドロキシエタンジホスホン酸（６０％）０．２％を夫々配合した。さらに、香料を含むパーマネントウエーブ剤の場合は適量の香料を加え、無香料のパーマネントウエーブ剤の場合は香料を加えずに、残分に精製水を配合して、夫々パーマネントウエーブ剤１〜４及び無香料のパーマネントウエーブ剤５〜８を調製した。

上記パーマネントウエーブ剤１〜８について、実施例６に記載のタバコ臭に対する消臭効果の試験を行った。その結果、本実施例のパーマネントウエーブ剤１〜８の全てが、タバコ臭に対して優れた消臭効果（官能評価：◎）を示した。

パーマネントウエーブ剤９〜１２
消臭剤B、消臭剤C、消臭剤D及び消臭剤Fの各消臭剤サンプル０．５％、メチルシロキサンエマルジョン５．０％、ラウリルジメチルアミノ酢酸ベタイン０．５％、リン酸１水素ナトリウム０．１％、臭素酸ナトリウム液（２０％）４０．０％、リン酸２水素カリウム０．５％、安息香酸ナトリウム０．２％、及び残分に精製水を配合して夫々パーマネントウエーブ剤９〜１２を調製した。

上記パーマネントウエーブ剤９〜１２について、実施例６に記載のタバコ臭の官能検査による消臭効果の試験を行った。その結果、本実施例品の全てが、タバコ臭に対する優れた消臭効果（官能評価：◎）を示した。

ボディー用化粧水（ディスペンサー）
実施例３、実施例４、実施例５及び実施例７の各消臭剤サンプル１．０％と、工業用エタノール２０．０％、グリセリン６．０％、１，３−ブチレングリコール３．０％、ＰＯＥ（６０）硬化ヒマシ油０．８％、ヨモギエキス１．０％を配合し、残分に精製水を配合して夫々ボディー用化粧水１〜４を調製した。

上記ボディー用化粧水について、実施例６に記載のタバコ臭に対する消臭効果の試験を行った。その結果、本実施例のボディー用化粧水１〜４は全て、タバコ臭に対して優れた消臭効果（官能評価：◎）を示した。

クリーム
消臭剤B、消臭剤C、消臭剤D及び消臭剤Fの各消臭剤サンプル０．１％、ワセリン２．０％、メチルポリシロキサン３．０％、セタノール２．０％、グリセリン３．０％、１，３−ブチレングリコール５．０％、硬化油２．０％、ステアリン酸２．０％、トリ２−エチルヘキサン酸グリセリル３．５％、イソステアリン酸ポリオキシエチレングリセリル０．７％、モノステアリン酸グリセリン２．３％、水酸化カリウム０．１５％、ヘキサメタリン酸ナトリウム０．０１％、ヒアルロン酸ナトリウム０．１％、アスコルビン酸リン酸エステルマグネシウム２．０％、パラベン０．３％、カルボキシビニルポリマー０．０５％を夫々配合した。さらに、香料を含むクリームの場合は適量の香料を加え、無香料のクリームの場合は香料を加えずに、残分に精製水を配合して、夫々クリームA１〜A4及び無香料のクリームB1〜B4を調製した。

上記クリームを水で適宜希釈して、実施例６に記載のタバコ臭に対する消臭効果の試験を行った。その結果、本実施例のクリームは全て、タバコ臭に対して優れた消臭効果（官能評価：◎）を示した。

ジェル
消臭剤B、消臭剤C、消臭剤D及び消臭剤Fの各消臭剤サンプル１．０％、エタノール５．０％、グリセリン８．０％、ポリオキシエチレンメチルグルコシド４．０％、ＰＯＥ（１２）ラウリルエーテル１．０％、ラウリルジメチルアミンオキシド０．３％、水酸化カリウム０．５％、Ｌ−アスコルピン酸−２−グルコシド２．０％、パラベン０．３％、カルボキシビニルポリマー０．６％を夫々配合した。さらに、香料を含むジェルの場合は適量の香料を加え、無香料のジェルの場合は香料を加えずに、残分に精製水を配合して、夫々ジェルA1〜A4及び無香料のジェルB1〜B4を調製した。

上記ジェルを水で適宜希釈して、実施例６に記載のタバコ臭に対する消臭効果の試験を行った。その結果、本実施例のジェルは全て、タバコ臭に対して優れた消臭効果（官能評価：◎）を示した。

美白用クリーム
消臭剤B、消臭剤C、消臭剤D及び消臭剤Fの各消臭剤サンプル６．０％、流動パラフィン５．０％、ワセリン１．０％、メチルポリシロキサン２．０％、エタノール３．０％、セタノール０．５％、グリセリン６．０％、１，３−ブチレングリコール６．０％、ポリエチレングリコール１５００１．０％、硬化油２．０％、２−エチルヘキサン酸セチル４．０％、イソステアリン酸ポリオキシエチレングリセリル１．０％、モノステアリン酸ポリオキシエチレングリセリン１．０％、水酸化カリウム０．１％、メタリン酸ナトリウム０．０２％、塩酸アルギニン０．１％、酢酸ＤＬ−α−トコフェロール０．１％、油溶性植物プロテイン０．５％、ローズマリーエキス１．０％、ヒアルロン酸ナトリウム０．２％、アルブチン５．０％、フェノキシエタノール０．３％、エデト酸３ナトリウム０．０５％、パラメトキシ桂皮酸２−エチルヘキシル１．０％、キサンタンガム０．１％、カルボキシビニルポリマー０．１％を夫々配合した。香料を含む美白用クリームの場合は適量の香料を加え、無香料の美白用クリームの場合は香料を加えずに、残分に精製水を配合して、夫々美白用クリームA1〜A4及び無香料の美白用クリームB1〜B4を調製した。

上記美白用クリームを水で適宜希釈して、実施例６に記載のタバコ臭に対する消臭効果の試験を行った。その結果、本実施例の美白用クリームは全て、タバコ臭に対して優れた消臭効果（官能評価：◎）を示した。

デオドライントボディークレンジング
消臭剤B、消臭剤C、消臭剤D及び消臭剤Fの各消臭剤サンプル６．０％、プロピレングリコール８．０％、ソルビット液（７０％）８．０％、ラウリン酸２．５％、ヤシ油脂肪酸ジエタノールアミド４．０％、ＰＯＥアルキル（１２，１３）エーテル硫酸トリエタノールアミン２．０％、N−ヤシ油脂肪酸アシル−Ｌ−グルタミン酸トリエタノールアミン３．０％、N−ヤシ油脂肪酸アシル−L−グルタミン酸Na３．０％、２−アミノ−２−メチル−１−プロパノール２．５％、メタリン酸ナトリウム０．１％、α−トコフェロール０．０２％、ユリエキス０．５％、パラペン０．２％、力ルボキシビニルポリマー１．０％、及び残分に精製水を配合して、夫々デオドライントボディークレンジング１〜４を調製した。

上記デオドライントボディークレンジングについて実施例６に記載のタバコ臭に対する消臭効果の試験を行った。その結果、本実施例のデオドライントボディークレンジングは全て、タバコ臭に対して優れた消臭効果（官能評価：◎）を示した。

ヘアマニキュア
消臭剤B、消臭剤C、消臭剤D及び消臭剤Fの各消臭剤サンプル０．５％と、ベンジルアルコール１０．０％、N−メチルピロリドン１５．０％、クエン酸３．０％、キサンタンガム１．０％、酸性染料０．８％、及び残分に精製水を配合して、夫々ヘアマニキュア１〜４を調製した。

上記ヘアマニキュア１〜４について実施例６記載のタバコ臭に対する消臭効果の試験を行った。その結果、本実施例のヘアマニキュアは全て、タバコ臭に対して優れた消臭効果（官能評価：◎）を示した。

酸化染毛料
消臭剤B、消臭剤C、消臭剤D及び消臭剤Fの各消臭剤サンプル０．３％、セタノール１０．０％、ＰＯＥ（１５）セチルエーテル２．０％、ラウリル硫酸ナトリウム２．０％、流動パラフィン５．０％、油溶性植物プロテイン０．３％、ポリメチルシロキサン３．０％、モノエタノールアミン３．０％、プロピレングリコール８．０％、炭酸水素アンモニウム２．０％、チオグリコール酸アンモニウム０．５％、メタアミノフェノール０．５％、パラアミノフェノール０．５％、レゾルシン０．５％、トルエン−２，５−ジアミン０．５％、パラアミノオクトクレゾール０．５％、ポリマーＪＲ４００（ＵＣＣ社製）０．２％、及び残分に精製水を配合して、夫々酸化染毛料のA１〜A４剤を調製した。セタノール１０．０％と、ＰＯＥ（１５）セチルエーテル２．０％、ラウリル硫酸ナトリウム２．０％、流動パラフィン５．０％、ポリメチルシロキサン３．０％、過酸化水素水（３５％）１８．０％、及び残分に精製水を配合し、クエン酸でpH ８．０に調整して、酸化染毛料のB剤を調製した。次に、酸化染毛料のA１〜A４剤夫々とB剤を、AX剤／B剤＝１／０．５〜２（X = 1〜4を示す）の比率で混合し、本実施例の酸化染毛料１〜４を得た。

上記酸化染毛料を水で適宜希釈して実施例６記載のタバコ臭に対する消臭効果の試験を行った。その結果、本実施例の酸性染毛料１〜４は全て、タバコ臭に対して優れた消臭効果（官能評価：◎）を示した。

育毛料
消臭剤B、消臭剤C、消臭剤D及び消臭剤Fの各消臭剤サンプル０．５％、工業エタノール９０．０％、トリ２−エチルヘキサン酸グリセリル２．０％、ＰＯＥ硬化ヒマシ油０．５％、ジイソステアリン酸ジグリセリル１．０％、ラウリルジメチルアミンオキシド０．５％、乳酸０．１％、乳酸ナトリウム０．０３％、センブリエキス０．５％、ヒノキチオール０．１％、パントテニルエチルエーテル０．１％、β−グリチルレチン酸０．１％、ニコチン酸ベンジル０．１％、塩酸ピリドキシン０．１％、酢酸トコフェロール０．１％、Ｌ−メントール０．１％、及び残分に精製水を配合して、夫々育毛料１〜４を調製した。

上記育毛料を実施例６記載のタバコ臭に対する消臭効果の試験を行った。その結果、本実施例の育毛剤は全て、タバコ臭に対して優れた消臭効果（官能評価：◎）を示した。

制汗ローション
消臭剤B、消臭剤C、消臭剤D及び消臭剤Fの各消臭剤サンプル１．０％と、工業用エタノール４５．０％、イソプロパノール０．５％、１，３−ブチレングリコール０．５％、クエン酸トリエチル０．７％、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンデシルテトラデシルエーテル０．２％、微粒子酸化亜鉛被覆ナイロン末０．２%、アルミニウムハイドロオキシクロライド液（５０％）２０．０％、ヘキサメタリン酸ナトリウム０．１％、塩化ベンザルコニウム液（５０％）０．２％、メチルセルロース０．１％、ポリビニルピロリドン０．１％、及び残分に精製水を配合して、夫々制汗ローション１〜４を調製した。

上記制汗ローションについて実施例６に記載のタバコ臭に対する消臭効果の試験を行った。その結果、本実施例の制汗ローションは全て、タバコ臭に対して優れた消臭効果（官能評価：◎）を示した。

ボディー用消臭スプレー
消臭剤B、消臭剤C、消臭剤D及び消臭剤Fの各消臭剤サンプル１．５％、工業用エタノール２０．０％、グリセリン５．０％、ジプロピレングリコール５．０％、POE・POPデシルテトラデシルエーテル１．０％、及び残分に精製水を配合して、ボディー用消臭スプレーの原液を夫々調製した。上記原液と窒素ガスを、原液／窒素ガス＝９９．３／０．７で混合して、常法により夫々ボディー用消臭スプレー１〜４を調製した。

上記ボディー用消臭スプレーについて実施例６に記載のタバコ臭に対する消臭効果の試験を行った。その結果、本実施例のボディー用消臭スプレーは全て、タバコ臭に対して優れた消臭効果（官能評価：◎）を示した。

タバコ臭消臭ヘアミスト
消臭剤B、消臭剤C、消臭剤D及び消臭剤Fの各消臭剤サンプル２．０％と、工業用エタノール５０．０％、揮発性イソパラフィン０．５％、メチルポリシロキサン２．０％、高分子量アミノ変性ジメチルポリシロキサン０．５％、プロピレングリコール２．０％、POE硬化ヒマシ油０．５％、ヒドロキシプロピル−β−シクロデキストリン１．０％、及び残分に精製水を配合してタバコ臭消臭ヘアミストの原液を夫々調製した。上記原液と窒素ガスを、原液／窒素ガス＝９９．２／０．８で混合して、常法により夫々タバコ臭消臭ヘアミスト１〜４を調製した。

上記タバコ臭消臭ヘアミストについて実施例６に記載のタバコ臭に対する消臭効果の試験を行った。その結果、本実施例のタバコ臭消臭ヘアミストは全て、タバコ臭に対して優れた消臭効果（官能評価：◎）を示した。

ヘアコロン
消臭剤B、消臭剤C、消臭剤D及び消臭剤Fの各消臭剤サンプル５．０％と、工業用エタノール１５．０％、紅藻エキス１．０％、を夫々配合した。さらに、香料を含むヘアコロンの場合は適量の香料を加え、無香料のヘアコロンの場合は香料を加えずに、残分に精製水を配合して、ヘアコロンの原液を夫々調製とした。上記原液とジメチルエーテルを、原液／ジメチルエーテル＝６０／４０で混合して、ヘアコロンA１〜A４及び無香料のヘアコロンB1〜B4を夫々調製した。

上記ヘアコロンについて実施例６に記載のタバコ臭に対する消臭効果の試験を行った。その結果、本実施例品は全て、タバコ臭に対して優れた消臭効果（官能評価：◎）を示した。

室内用消臭スプレー
消臭剤B、消臭剤C、消臭剤D及び消臭剤Fの各消臭剤サンプル３．５％と、工業用エタノール５．０％、緑茶エキス２．０％、POE（６０）硬化ヒマシ油０．１％、ジイソステアリン酸ジグリセリル０．２％、及び残分に精製水を配合して室内用消臭スプレーの原液を夫々調製した。上記原液と窒素ガスを、原液／窒素ガス＝９９．４／０．６で混合して、常法により室内用消臭スプレー１〜４を夫々調製した。

上記室内用消臭スプレーについて実施例６に記載のタバコ臭に対する消臭効果の試験を行った。その結果、本実施例の室内用消臭スプレーは全て、タバコ臭に対して優れた消臭効果（官能評価：◎）を示した。

泡状ボディーデオドラント
消臭剤B、消臭剤C、消臭剤D及び消臭剤Fの各消臭剤サンプル０．５％と、工業用エタノール３０．０％、シリコーン油０．５％、１，３−ブチレングリコール１．０％、酸化亜鉛２．０％、セリサイト１．０％、POP・POPセチルエーテル０．８％、クエン酸０．２％、L−メントール０．１％、及び残分に精製水を配合して、泡状ボディーデオドラントの原液を夫々調製した。上記原液とLPGを、原液／LPG＝９２／８で混合して、常法により泡状ボディーデオドラント１〜４を夫々調製した。

上記泡状ボディーデオドラントについて実施例６に記載のタバコ臭に対する消臭効果の試験を行った。その結果、本実施例の泡状ボディーデオドラントは全て、タバコ臭に対して優れた消臭効果（官能評価：◎）を示した。

車用消臭剤
消臭剤B、消臭剤C、消臭剤D及び消臭剤Fの各消臭剤サンプルの濃度が１％（共に体積／体積）になるように水で希釈し、車用消臭剤１〜４を夫々調製した。該車用消臭剤を、二流体ノズル（気／液型）の噴霧器の液側にセットした。噴霧器の運転は、噴霧器を試験対象の車内後部座席に設置し、変圧機にて圧力調整された圧縮空気（気側）、例えばベビーコンプレッサー（日立機械）からの圧縮空気にて、連続的に作動させた。

車内にペットの体臭が強く残る車（車Ａ）、車内にタバコ臭が強く残る車（車Ｂ）、車内にヒトの体臭が残る車（車Ｃ）、車内に芳香剤の臭いが残る車（車Ｄ）を試験対象とした。夫々の試験対象の車内に上記車用消臭剤を噴霧器から１５分間噴霧した。噴霧中はエアコンを最大風量にて内気循環させ、車内に満遍なく消臭剤を行き渡らせた。噴霧後、車の窓を開けて屋外にて外気温（２０〜３０℃、晴天〜曇天）で数時間（３〜５時間）乾燥させた。

評価は車用消臭剤の噴霧前、噴霧（直後）後、噴霧数時間後（乾燥後）、噴霧１日後に熟練パネラー１０名による官能評価を行って、評価の平均を算出した。なお、評価基準は、実施例４に記載した悪臭防止法の６段階臭気強度表示法に準じた。車用消臭剤１を噴霧した時の結果、車用消臭剤２を噴霧した時の結果、車用消臭剤３を噴霧した時の結果及び車用消臭剤４を噴霧した時の結果を、それぞれ表１０、表１１、表１２及び表１３に示す。

表１０〜１３より、車用消臭剤１〜４は全て、車内の臭気（ペット臭、タバコ臭、ヒトの体臭及び芳香剤の臭い）に対して高い消臭効果を示した。

抗酸化能
本発明の化合物の抗酸化能についての試験を、Bloisらの1,1-ジフェニル-2-ピクリルヒドラジン（DPPH）ラジカル消去活性評価方法に準じて行った（木村俊之ら、日本食品科学工学会誌vol.49, No.4, 257-266 (2002)、Blois, M.S. Naturevol.181, 1199-1120 (1958)）。DPPH（和光純薬製）19.7 mgをエタノール100 mlに溶解し、DPPH試薬液を調製した。実施例１で単離したＭＳＸ−１〜６の夫々10 mgをエタノール1 mlに溶解し、該エタノール溶液を100 mMトリス（ヒドロキシメチル）アミノメタン塩酸緩衝液(pH 7.4)（Tris-Buffer）で10倍希釈して試料溶液A〜Fを調製した。陽性対照として抗酸化能が非常に強いカテキン（和光純薬）を用いた。夫々0 mg、0.5 mg、1mg、1.5mg、20 mgのカテキンを100mM Tris-Buffer 100mlに溶解し、夫々0 ppm、5 ppm、10 ppm、15 ppm、200 ppmカテキン標準液を調製した。試験管に試料溶液A〜F及びカテキン標準液各1 mlを夫々分注した後、各試験管にDPPH試薬液1mlを添加し、攪拌した。該攪拌後、該試験管を暗所に30分間静置した。30分経過後、該試験管を暗所より取り出し、2ml の200 mM Tris-Bufferを該試験管に添加した。その後、該試験管をよく攪拌し、分光光度計（日立製、UV-2000）にて波長517nmにおける吸光度を測定した。カテキン標準液の吸光度から検量線を作成し、各試料溶液の抗酸化能を「カテキンg／100g」としてDPPHラジカル消去活性として評価した。その結果を下記表１４に示す。

表１４より、ＭＳＸ−２〜ＭＳＸ−４は、高いDPPHラジカル消去活性を示した。よって、ＭＳＸ−２〜ＭＳＸ−４は、抗酸化能を有する。

Claims

式Ｉ

（ここで式Ｉ中、Ｒ _１が水素原子又は式ＩＶ

で表わされる基であり、Ｒ _２がメチル基であり、Ｒ _３が水素原子であり、Ｒ _４が水素原子であり、Ｒ _５がメチル基であり、Ｒ _６がエテニル基又はアルデヒド基であり、及びＲ _７が水素原子又はメトキシ基である）で表される化合物。
Ｒ_１が水素原子であり、Ｒ_２がメチル基であり、Ｒ_３が水素原子であり、Ｒ_４が水素原子であり、Ｒ_５がメチル基であり、Ｒ_６がエテニル基であり、及びＲ_７が水素原子である、請求項１に記載の化合物。
Ｒ_１が水素原子であり、Ｒ_２がメチル基であり、Ｒ_３が水素原子であり、Ｒ_４が水素原子であり、Ｒ_５がメチル基であり、Ｒ_６がアルデヒド基であり、及びＲ_７が水素原子である、請求項１に記載の化合物。
Ｒ_１が式ＩＶ

で表される基であり、Ｒ_２がメチル基であり、Ｒ_３が水素原子であり、Ｒ_４が水素原子であり、Ｒ_５がメチル基であり、Ｒ_６がエテニル基であり、及びＲ_７がメトキシ基である、請求項１に記載の化合物。