KR20100131975A - 페닐프로파노이드 화합물 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 페닐프로파노이드 화합물에 관한 것으로서,
악취에 대해 소취효과를 가진 화합물을 제공하며, 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공한다.
하기 화학식 1에서, R1, R2, R3, R4 및 R5는 각각 독립적으로 수소 원자, 탄소수 1~4의 알킬기, 탄소수 1~4의 아실기 및 하기 화학식 2로 표시되는 기로 이루어진 군으로부터 임의로 선택되고, R6은 수소 원자, 탄소수 1~4의 알킬기, 탄소수 1~4의 아실기, 탄소수 1~4의 아실옥시기, 탄소수 2~4의 알케닐기, 탄소수 1~4의 알데히드기 및 화학식 3으로 표시되는 기로 이루어진 군으로부터 임의로 선택되고, R7은 수소 원자, 탄소수 1~4의 알콕시기, 탄소수 1~4의 아실기, 탄소수 1~4의 아실옥시기 및 화학식 3으로 표시되는 기로 이루어진 군으로부터 임의로 선택되고, R8, R9 및 R10은 각각 독립적으로 수소 원자, 탄소수 1~4의 알킬기 및 탄소수 1~4의 아실기로 이루어진 군으로부터 임의로 선택되고, 및 R11은 각각 독립적으로 수소 원자, 탄소수 1~4의 알콕시기, 탄소수 1~4의 아실기 및 탄소수 1~4의 아실옥시기로 이루어진 군으로부터 임의로 선택되는 것을 특징으로 한다:
(화학식 1)
(화학식 2)
(화학식 3)
악취에 대해 소취효과를 가진 화합물을 제공하며, 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공한다.
하기 화학식 1에서, R1, R2, R3, R4 및 R5는 각각 독립적으로 수소 원자, 탄소수 1~4의 알킬기, 탄소수 1~4의 아실기 및 하기 화학식 2로 표시되는 기로 이루어진 군으로부터 임의로 선택되고, R6은 수소 원자, 탄소수 1~4의 알킬기, 탄소수 1~4의 아실기, 탄소수 1~4의 아실옥시기, 탄소수 2~4의 알케닐기, 탄소수 1~4의 알데히드기 및 화학식 3으로 표시되는 기로 이루어진 군으로부터 임의로 선택되고, R7은 수소 원자, 탄소수 1~4의 알콕시기, 탄소수 1~4의 아실기, 탄소수 1~4의 아실옥시기 및 화학식 3으로 표시되는 기로 이루어진 군으로부터 임의로 선택되고, R8, R9 및 R10은 각각 독립적으로 수소 원자, 탄소수 1~4의 알킬기 및 탄소수 1~4의 아실기로 이루어진 군으로부터 임의로 선택되고, 및 R11은 각각 독립적으로 수소 원자, 탄소수 1~4의 알콕시기, 탄소수 1~4의 아실기 및 탄소수 1~4의 아실옥시기로 이루어진 군으로부터 임의로 선택되는 것을 특징으로 한다:
(화학식 1)
(화학식 2)
(화학식 3)
Description
본 발명은 페닐프로파노이드 화합물에 관한 것이다. 상기 화합물은 악취, 예를 들면 S계 화합물, N계 화합물, 저급 지방산에 대해 소취(消臭) 효과를 갖는다.
최근 천연소재의 소취제는 식품 용도, 환경 용도를 포함한 다방면에서 사용되고 있다. 그러나, 천연소재의 소취제는 복수의 화합물을 포함하므로 그 유효 성분이 명확하지 않은 것이 많다. 따라서 소취제의 용도 또는/및 안전성을 검토하기 위해서도 소취 효과를 가진 성분의 특정이 요구되고 있다.
일본 공개특허공보 평10-151182호는 감자(甘蔗) 유래의 소취 물질을 기재한다. 또한, 일본 공개특허공보 제2001-87365호는 감자 유래의 증류물을 유효 성분으로 하는 소취제를 기재한다.
악취에 대해 소취 효과를 갖는 화합물을 제공한다.
본 발명은,
(화학식 1에서, R1, R2, R3, R4 및 R5는 각각 독립적으로 수소 원자, 탄소수 1~4의 알킬기, 탄소수 1~4의 아실기 및 하기 화학식 2
로 표시되는 기로 이루어진 군으로부터 임의로 선택되고, R6은 수소 원자, 탄소수 1~4의 알킬기, 탄소수 1~4의 아실기, 탄소수 1~4의 아실옥시기, 탄소수 2~4의 알케닐기, 탄소수 1~4의 알데히드기 및 화학식 3
으로 표시되는 기로 이루어진 군으로부터 임의로 선택되고, R7은 수소 원자, 탄소수 1~4의 알콕시기, 탄소수 1~4의 아실기, 탄소수 1~4의 아실옥시기 및 화학식 3으로 표시되는 기로 이루어진 군으로부터 임의로 선택되고, R8, R9 및 R10은 각각 독립적으로 수소 원자, 탄소수 1~4의 알킬기 및 탄소수 1~4의 아실기로 이루어진 군으로부터 임의로 선택되고, R11은 각각 독립적으로 수소 원자, 탄소수 1~4의 알콕시기, 탄소수 1~4의 아실기 및 탄소수 1~4의 아실옥시기로 이루어진 군으로부터 임의로 선택됨)으로 표시되는 화합물을 제공한다.
바람직하게는 R1, R2, R3, R4 및 R5는 각각 독립적으로 수소 원자, 탄소수 1~4의 알킬기 및 화학식 2로 표시되는 기로 이루어진 군으로부터 임의로 선택되고, R6은 수소 원자, 탄소수 1~4의 알킬기, 탄소수 1~4의 아실옥시기, 탄소수 2~4의 알케닐기, 탄소수 1~4의 알데히드기 및 화학식 3으로 표시되는 기로 이루어진 군으로부터 임의로 선택되고, R7은 수소 원자, 탄소수 1~4의 알콕시기, 탄소수 1~4의 아실옥시기 및 화학식 3으로 표시되는 기로 이루어진 군으로부터 임의로 선택되고, R8, R9 및 R10은 각각 독립적으로 수소 원자 및 탄소수 1~4의 알킬기로 이루어진 군으로부터 임의로 선택되고, R11은 각각 독립적으로 수소 원자, 탄소수 1~4의 알콕시기 및 탄소수 1~4의 아실기로 이루어진 군으로부터 임의로 선택된다.
바람직하게는 R1, R2 및 R5는 각각 독립적으로 수소 원자, 탄소수 1~4의 알킬기 및 화학식 2로 표시되는 기로 이루어진 군으로부터 임의로 선택되고, R3 및 R4는 수소 원자 및 탄소수 1~4의 알킬기로 이루어진 군으로부터 임의로 선택되고, R6은 수소 원자, 탄소수 1~4의 알킬기, 탄소수 2~4의 알케닐기 및 탄소수 1~4의 알데히드기로 이루어진 군으로부터 임의로 선택되고, R7은 수소 원자 및 탄소수 1~4의 알콕시기로 이루어진 군으로부터 임의로 선택되고, R8, R9 및 R10은 각각 독립적으로 수소 원자 및 탄소수 1~4의 알킬기로 이루어진 군으로부터 임의로 선택되고, R11은 각각 독립적으로 수소 원자 및 탄소수 1~4의 알콕시기로 이루어진 군으로부터 임의로 선택된다.
바람직하게는 R1, R2 및 R5는 각각 독립적으로 수소 원자, 탄소수 1~2의 알킬기 및 화학식 2로 표시되는 기로 이루어진 군으로부터 임의로 선택되고, R3 및 R4는 수소 원자 및 탄소수 1~2의 알킬기로 이루어진 군으로부터 임의로 선택되고, R6은 수소 원자, 탄소수 1~2의 알킬기, 탄소수 2~3의 알케닐기 및 탄소수 1~2의 알데히드기로 이루어진 군으로부터 임의로 선택되고, R7은 수소 원자 및 탄소수 1~2의 알콕시기로 이루어진 군으로부터 임의로 선택되고, R8, R9 및 R10은 각각 독립적으로 수소 원자 및 탄소수 1~2의 알킬기로 이루어진 군으로부터 임의로 선택되고, R11은 각각 독립적으로 수소 원자 및 탄소수 1~2의 알콕시기로 이루어진 군으로부터 임의로 선택된다. 더 바람직하게는 R3 및 R4는 수소 원자이다.
바람직하게는 R1은 수소 원자이고, R2는 메틸기이며, R3는 수소 원자이고, R4는 수소 원자이며, R5는 메틸기이고, R6은 에테닐기이며, 및 R7은 수소 원자이다.
바람직하게는 R1은 수소 원자이고, R2는 메틸기이며, R3는 수소 원자이고, R4는 수소 원자이며, R5는 메틸기이고, R6은 에테닐기이며, 및 R7은 메톡시기이다.
바람직하게는 R1은 수소 원자이고, R2는 메틸기이며, R3는 수소 원자이고, R4는 수소 원자이며, R5는 메틸기이고, R6은 알데히드기이며, 및 R7은 수소 원자이다.
바람직하게는 R1은 수소 원자이고, R2는 메틸기이며, R3는 수소 원자이고, R4는 수소 원자이며, R5는 메틸기이고, R6은 알데히드기이며, 및 R7은 메톡시기이다.
바람직하게는 R1은 메틸기이고, R2는 수소 원자이며, R3는 수소 원자이고, R4는 수소 원자이며, R5는 메틸기이고, R6은 에테닐기이며, 및 R7은 수소 원자이다.
바람직하게는 R1은 메틸기이고, R2는 수소 원자이며, R3는 수소 원자이고, R4는 수소 원자이며, R5는 메틸기이고, R6은 알데히드기이며, 및 R7은 수소 원자이다.
바람직하게는 R1은 메틸기이고, R2는 수소 원자이며, R3는 수소 원자이고, R4는 수소 원자이며, R5는 메틸기이고, R6은 에테닐기이며, 및 R7은 메톡시기이다.
바람직하게는 R1은 메틸기이고, R2는 수소 원자이며, R3는 수소 원자이고, R4는 수소 원자이며, R5는 메틸기이고, R6은 알데히드기이며, 및 R7은 메톡시기이다.
바람직하게는 R1은 메틸기이고, R2는 메틸기이며, R3는 수소 원자이고, R4는 수소 원자이며, R5는 메틸기이고, R6은 에테닐기이며, 및 R7은 수소 원자이다.
바람직하게는 R1은 메틸기이고, R2는 메틸기이며, R3는 수소 원자이고, R4는 수소 원자이며, R5는 메틸기이고, R6은 알데히드기이며, 및 R7은 수소 원자이다.
바람직하게는 R1은 메틸기이고, R2는 메틸기이며, R3는 수소 원자이고, R4는 수소 원자이며, R5는 메틸기이고, R6은 에테닐기이며, 및 R7은 메톡시기이다.
바람직하게는 R1은 메틸기이고, R2는 메틸기이며, R3는 수소 원자이고, R4는 수소 원자이며, R5는 메틸기이고, R6은 알데히드기이며, 및 R7은 메톡시기이다.
바람직하게는 R1은 수소 원자이고, R2는 메틸기이며, R3는 수소 원자이고, R4는 수소 원자이며, R5는 수소 원자이고, R6은 에테닐기이며, 및 R7은 수소 원자이다.
바람직하게는 R1은 수소 원자이고, R2는 메틸기이며, R3는 수소 원자이고, R4는 수소 원자이며, R5는 수소 원자이고, R6은 에테닐기이며, 및 R7은 메톡시기이다.
바람직하게는 R1은 수소 원자이고, R2는 메틸기이며, R3는 수소 원자이고, R4는 수소 원자이며, R5는 수소 원자이고, R6은 알데히드기이며, 및 R7은 수소 원자이다.
바람직하게는 R1은 수소 원자이고, R2는 메틸기이며, R3는 수소 원자이고, R4는 수소 원자이며, R5는 수소 원자이고, R6은 알데히드기이며, 및 R7은 메톡시기이다.
바람직하게는 R1은 메틸기이고, R2는 수소 원자이며, R3는 수소 원자이고, R4는 수소 원자이며, R5는 수소 원자이고, R6은 에테닐기이며, 및 R7은 수소 원자이다.
바람직하게는 R1은 메틸기이고, R2는 수소 원자이며, R3는 수소 원자이고, R4는 수소 원자이며, R5는 수소 원자이고, R6은 알데히드기이며, 및 R7은 수소 원자이다.
바람직하게는 R1은 메틸기이고, R2는 수소 원자이며, R3는 수소 원자이고, R4는 수소 원자이며, R5는 수소 원자이고, R6은 에테닐기이며, 및 R7은 메톡시기이다.
바람직하게는 R1은 메틸기이고, R2는 수소 원자이며, R3는 수소 원자이고, R4는 수소 원자이며, R5는 수소 원자이고, R6은 알데히드기이며, 및 R7은 메톡시기이다.
바람직하게는 R1은 메틸기이고, R2는 메틸기이며, R3는 수소 원자이고, R4는 수소 원자이며, R5는 수소 원자이고, R6은 에테닐기이며, 및 R7은 수소 원자이다.
바람직하게는 R1은 메틸기이고, R2는 메틸기이며, R3는 수소 원자이고, R4는 수소 원자이며, R5는 수소 원자이고, R6은 알데히드기이며, 및 R7은 수소 원자이다.
바람직하게는 R1은 메틸기이고, R2는 메틸기이며, R3는 수소 원자이고, R4는 수소 원자이며, R5는 수소 원자이고, R6은 에테닐기이며, 및 R7은 메톡시기이다.
바람직하게는 R1은 메틸기이고, R2는 메틸기이며, R3는 수소 원자이고, R4는 수소 원자이며, R5는 수소 원자이고, R6은 알데히드기이며, 및 R7은 메톡시기이다.
바람직하게는 R1은 화학식 3으로 표시되는 기이고,
(화학식 3)
R2는 메틸기이고, R3는 수소 원자이며, R4는 수소 원자이고, R5는 메틸기이며, R6은 에테닐기이고, 및 R7은 수소 원자이다.
바람직하게는 R1은 화학식 3으로 표시되는 기이고, R2는 메틸기이며, R3는 수소 원자이고, R4는 수소 원자이며, R5는 메틸기이고, R6은 에테닐기이며, 및 R7은 메톡시기이다.
바람직하게는 R1은 화학식 3으로 표시되는 기이고, R2는 메틸기이며, R3는 수소 원자이고, R4는 수소 원자이며, R5는 메틸기이고, R6은 알데히드기이며, 및 R7은 수소 원자이다.
바람직하게는 R1은 화학식 3으로 표시되는 기이고, R2는 메틸기이며, R3는 수소 원자이고, R4는 수소 원자이며, R5는 메틸기이고, R6은 알데히드기이며, 및 R7은 메톡시기이다.
바람직하게는 R1은 화학식 3으로 표시되는 기이고, R2는 수소 원자이며, R3는 수소 원자이고, R4는 수소 원자이며, R5는 메틸기이고, R6은 에테닐기이며, 및 R7은 수소 원자이다.
바람직하게는 R1은 화학식 3으로 표시되는 기이고, R2는 수소 원자이며, R3는 수소 원자이고, R4는 수소 원자이며, R5는 메틸기이고, R6은 알데히드기이며, 및 R7은 수소 원자이다.
바람직하게는 R1은 화학식 3으로 표시되는 기이고, R2는 수소 원자이며, R3는 수소 원자이고, R4는 수소 원자이며, R5는 메틸기이고, R6은 에테닐기이며, 및 R7은 메톡시기이다.
바람직하게는 R1은 화학식 3으로 표시되는 기이고, R2는 수소 원자이며, R3는 수소 원자이고, R4는 수소 원자이며, R5는 메틸기이고, R6은 알데히드기이며, 및 R7은 메톡시이다.
바람직하게는 R1은 화학식 3으로 표시되는 기이고, R2는 메틸기이며, R3는 수소 원자이고, R4는 수소 원자이며, R5는 메틸기이고, R6은 에테닐기이며, 및 R7은 수소 원자이다.
바람직하게는 R1은 화학식 3으로 표시되는 기이고, R2는 메틸기이며, R3는 수소 원자이고, R4는 수소 원자이며, R5는 메틸기이고, R6은 알데히드기이며, 및 R7은 수소 원자이다.
바람직하게는 R1은 화학식 3으로 표시되는 기이고, R2는 메틸기이며, R3는 수소 원자이고, R4는 수소 원자이며, R5는 메틸기이고, R6은 에테닐기이며, 및 R7은 메톡시기이다.
바람직하게는 R1은 화학식 3으로 표시되는 기이고, R2는 메틸기이며, R3는 수소 원자이고, R4는 수소 원자이며, R5는 메틸기이고, R6은 알데히드기이며, 및 R7은 메톡시기이다.
바람직하게는 R1은 화학식 3으로 표시되는 기이고, R2는 메틸기이며, R3는 수소 원자이고, R4는 수소 원자이며, R5는 수소 원자이고, R6은 에테닐기이며, 및 R7은 수소 원자이다.
바람직하게는 R1은 화학식 3으로 표시되는 기이고, R2는 메틸기이며, R3는 수소 원자이고, R4는 수소 원자이며, R5는 수소 원자이고, R6은 에테닐기이며, 및 R7은 메톡시기이다.
바람직하게는 R1은 화학식 3으로 표시되는 기이고, R2는 메틸기이며, R3는 수소 원자이고, R4는 수소 원자이며, R5는 수소 원자이고, R6은 알데히드기이며, 및 R7은 수소 원자이다.
바람직하게는 R1은 화학식 3으로 표시되는 기이고, R2는 메틸기이며, R3는 수소 원자이고, R4는 수소 원자이며, R5는 수소 원자이고, R6은 알데히드기이며, 및 R7은 메톡시기이다.
바람직하게는 R1은 화학식 3으로 표시되는 기이고, R2는 수소 원자이며, R3는 수소 원자이고, R4는 수소 원자이며, R5는 수소 원자이고, R6은 에테닐기이며, 및 R7은 수소 원자이다.
바람직하게는 R1은 화학식 3으로 표시되는 기이고, R2는 수소 원자이며, R3는 수소 원자이고, R4는 수소 원자이며, R5는 수소 원자이고, R6은 알데히드기이며, 및 R7은 수소 원자이다.
바람직하게는 R1은 화학식 3으로 표시되는 기이고, R2는 수소 원자이며, R3는 수소 원자이고, R4는 수소 원자이며, R5는 수소 원자이고, R6은 에테닐기이며, 및 R7은 메톡시기이다.
바람직하게는 R1은 화학식 3으로 표시되는 기이고, R2는 수소 원자이며, R3는 수소 원자이고, R4는 수소 원자이며, R5는 수소 원자이고, R6은 알데히드기이며, 및 R7은 메톡시기이다.
바람직하게는 R1은 화학식 3으로 표시되는 기이고, R2는 메틸기이며, R3는 수소 원자이고, R4는 수소 원자이며, R5는 수소 원자이고, R6은 에테닐기이며, 및 R7은 수소 원자이다.
바람직하게는 R1은 화학식 3으로 표시되는 기이고, R2는 메틸기이며, R3는 수소 원자이고, R4는 수소 원자이며, R5는 수소 원자이고, R6은 알데히드기이며, 및 R7은 수소 원자이다.
바람직하게는 R1은 화학식 3으로 표시되는 기이고, R2는 메틸기이며, R3는 수소 원자이고, R4는 수소 원자이며, R5는 수소 원자이고, R6은 에테닐기이며, 및 R7은 메톡시기이다.
바람직하게는 R1은 화학식 3으로 표시되는 기이고, R2는 메틸기이며, R3는 수소 원자이고, R4는 수소 원자이며, R5는 수소 원자이고, R6은 알데히드기이며, 및 R7은 메톡시기이다.
바람직하게는 화학식 3에서 R8, R9 및 R10은 각각 독립적으로 수소 원자 및 메틸기로 이루어진 군으로부터 임의로 선택되고, R11은 수소 원자, 수산기 및 메톡시기로 이루어진 군으로부터 임의로 선택된다.
바람직하게는 화학식 3에서 R8 및 R9는 각각 독립적으로 수소 원자 및 메틸기로 이루어진 군으로부터 임의로 선택되고, R10은 수소 원자이며, R11은 수소 원자이다.
바람직하게는 화학식 3에서 R8 및 R9는 각각 독립적으로 수소 원자 및 메틸기로 이루어진 군으로부터 임의로 선택되고, R10은 수소 원자이며, R11은 수소 원자이다.
바람직하게는 화학식 3에서 R8은 수소 원자이고, R9는 메틸기이며, R10은 수소 원자이고, 및 R11은 수소 원자이다.
바람직하게는 화학식 3에서 R8은 메틸기이고, R9는 수소 원자이며, R10은 수소 원자이고, 및 R11은 수소 원자이다.
바람직하게는 화학식 1에서 R1은 하기 화학식 4로 표시되는 기이며, R2는 메틸기이고, R3는 수소 원자이며, R4는 수소 원자이고, R5는 메틸기이고, R6은 에테닐기이며, 및 R7은 메톡시기이다.
본 발명의 페닐프로파노이드 화합물은 악취, 예를 들면 S계 화합물, N계 화합물, 저급 지방산에 대해 소취 효과를 갖는다. 본 발명의 페닐프로파노이드 화합물은 하기 실시예 56에 나타내는 바와 같이 항산화능을 갖는다. 상기 화합물의 악취 물질에 대한 소취 효과의 메커니즘은 명확하지 않지만, 상기 항산화능도 1개의 메카니즘이라고 생각된다.
도 1은 분획 조작의 전체의 흐름을 도시한 도면,
도 2a는 MSX-2의 구조식 13C-NMR의 귀속 및 HMBC의 결과를 도시한 도면,
도 2b는 MSX-2의 1H-NMR의 차트를 도시한 도면,
도 2c는 MSX-2의 13C-NMR의 차트를 도시한 도면,
도 3a는 MSX-3의 구조식 13C-NMR의 귀속을 도시한 도면,
도 3b는 MSX-3의 1H-NMR의 차트를 도시한 도면,
도 3c는 MSX-3의 13C-NMR의 차트를 도시한 도면,
도 4a는 MSX-4의 구조식 13C-NMR의 귀속 및 HMBC의 결과를 도시한 도면,
도 4b는 MSX-4의 1H-NMR의 차트를 도시한 도면,
도 4c는 MSX-4의 13C-NMR의 차트를 도시한 도면,
도 5a는 MSX-6A 및 MSX-6B의 구조식 및 MSX-6A의 13C-NMR의 귀속 및 HMBC의 결과를 도시한 도면,
도 5b는 MSX-6A의 1H-NMR의 차트를 도시한 도면,
도 5c는 MSX-6A의 13C-NMR의 차트를 도시한 도면 및
도 6은 황화수소에 대한 소취제(A~F)의 소취 효과를 나타내는 도면이다.
도 2a는 MSX-2의 구조식 13C-NMR의 귀속 및 HMBC의 결과를 도시한 도면,
도 2b는 MSX-2의 1H-NMR의 차트를 도시한 도면,
도 2c는 MSX-2의 13C-NMR의 차트를 도시한 도면,
도 3a는 MSX-3의 구조식 13C-NMR의 귀속을 도시한 도면,
도 3b는 MSX-3의 1H-NMR의 차트를 도시한 도면,
도 3c는 MSX-3의 13C-NMR의 차트를 도시한 도면,
도 4a는 MSX-4의 구조식 13C-NMR의 귀속 및 HMBC의 결과를 도시한 도면,
도 4b는 MSX-4의 1H-NMR의 차트를 도시한 도면,
도 4c는 MSX-4의 13C-NMR의 차트를 도시한 도면,
도 5a는 MSX-6A 및 MSX-6B의 구조식 및 MSX-6A의 13C-NMR의 귀속 및 HMBC의 결과를 도시한 도면,
도 5b는 MSX-6A의 1H-NMR의 차트를 도시한 도면,
도 5c는 MSX-6A의 13C-NMR의 차트를 도시한 도면 및
도 6은 황화수소에 대한 소취제(A~F)의 소취 효과를 나타내는 도면이다.
본 발명의 화합물은 천연물로부터 정제함으로써 또는 화학 합성에 의해 수득될 수 있다. 본 발명의 화합물을 천연물로부터 수득하는 경우, 예를 들면 감자를 사용할 수 있다. 하기 실시예에서 설명하는 원료는 예를 들면 일본 공개특허공보 제2001-87365호에 기재되어 있는 방법에 따라 수득할 수 있다.
본 발명의 페닐프로파노이드 화합물은 여러 가지 소취 분야에서의 소취제로서 사용된다.
상기 소취제는 식품, 에티켓 소취제, 펫용 소취제, 환경 소취제의 소재로서 다른 소취제나 향료, 알콜, 계면활성제 등과 혼합하여 사용할 수 있다. 구체적으로는 상기 소취제는 육류나 어개류, 부추나 마늘 등의 야채류 등의 식품 소재가 가진 불쾌한 냄새를 제거하기 위해 식품에 첨가할 수 있다. 또한, 상기 소취제는 에티켓 소취제의 소재로서 사용할 수 있다. 여기서 본 발명에서의 에티켓 소취제라는 것은 구취, 겨드랑이 등의 체취(바디용), 발냄새, 두발 냄새 등 사람에게 직접 사용하는 소취제이다. 이 소취 용도는 불쾌한 냄새의 발생원은 상관없이 사람에게 직접 사용하는 것을 의미한다. 구체적으로는 겨드랑이 땀냄새용 스프레이·로션· 파우더, 구취 제거용 마우스스프레이· 캡슐·세구제, 두발의 구운 고기나 담배 냄새를 제거하는 두발용 스프레이·샴푸·린스·헤어로션 등을 예로 들 수 있다. 또한 상기 소취제는 펫용 소취제의 소재로서도 이용할 수 있다. 상기 펫용 소취제라는 것은 애완동물의 구취, 체취, 변취(便臭) 등 애완동물이 발생원인 불쾌한 냄새에 대한 소취제이다. 구체적으로는 펫의 구취 제거용 스프레이·캡슐, 털의 체취를 제거하는 펫용 스프레이·샴푸·린스·로션, 펫용 화장실, 개집이나 펫용 케이지 등 펫 자체 및 펫 용품을 예로 들 수 있다. 또한 상기 소취제는 환경 소취제의 소재로서도 이용할 수 있다. 상기 환경 소취제라는 것은 사람이나 애완동물 이외의 물체 또는 공간의 불쾌한 악취에 대한 소취제이다. 구체적으로는 가정용 쓰레기 또는 산업폐기물이 있는 장소, 가정용 쓰레기 또는 산업폐기물 수집소, 가정용 쓰레기 또는 산업폐기물 집적장, 폐품 회수소, 가정용 쓰레기 또는 산업폐기물 처리장 등의 폐기물이 발생원인 악취, 하수처리장, 소변 처리장, 화장장, 도축장, 죽은 짐승 처리장, 병원·진료소·검사센터, 화장실, 욕실, 부엌 등의 물을 사용하는 장소, 일반 실내 및 실내의 건재나 벽지(포르말린 등 가공에 사용한 처리제의 악취), 커텐, 도장, 가구(도료나 가공 등의 처리제의 악취), 압입 등의 곰팡이 냄새, 쓸데없는 상자, 에어콘, 의류, 자동차·트럭의 차내, 자동차·트럭이 발생하는 가스, 전차·항공기, 공장, 음식점, 사진실·현상소, 가솔린스탠드, 프로판가스를 채워넣는 장소, 세탁소·세탁공장, 여관·호텔, 미용실·이발소, 자동차 수리 공장, 가축용 축사, 건설 작업 현장 등에 사용할 수 있다.
또한, 상기 소취제의 사용 형태는 특별히 한정되지 않고, 예를 들면 이하 여러 가지 형태로 사용할 수 있다. 분무용으로서 에어졸 스프레이, 미스트 스프레이, 스프링쿨러용 액체품, 도포용으로서 액상·겔상·페스트상 소취제 및 이들 소취제를 천·종이·부직포에 스며들게 한 시트상으로서 사용할 수 있다. 그외에도 분말·과립으로 흡수시킨 소취제, 입자형·펠릿형·블럭형·타블렛형 겔에 넣거나 또는 흡착시킨 소취제, 세라믹·활성탄·벤토나이트 등의 다공질 담체에 흡착시킨 소취제, 액상의 소취제를 용기에 넣고, 스폰지·천·세라믹스 등의 액체를 침투시키는 것을 용기 중의 소취제에 일부 접촉시키고, 침투한 소취제가 기화함으로써 소취 효과를 가진 소취제, 세라믹스 등의 다공질성 용기에 소취제를 넣고, 용기 외부까지 침투한 소취제가 기화함으로써 소취 효과를 가진 소취제, 액상으로 그대로 악취원에 첨가하는 소취제, 시트·필름·필터에 스며들게 한 소취제, 소취제를 표면 또는 내부에 포함하는 벽지, 건재, 기저귀, 생리용품, 구두 깔개, 소취 섬유(천), 소취 피혁 등에 사용할 수 있다.
또한, 상기 소취제를 포함하는 식품, 에티켓 소취제, 펫용 소취제 및 환경 소취제에는 각 분야에서 관용의 첨가제, 분산제, 부형제 등을 포함할 수 있다.
상기 소취제를 이용하여 가정 내의 펫 악취, 화장실, 부엌의 생곰팡이, 조리기구 등에 대한 미스트 스프레이 타입 소취제를 조제하는 데에는 보다 구체적으로는 이하와 같은 방법을 채택할 수 있다. 상기 소취제를 0.001~50%, 바람직하게는 0.01~5%(체적/체적)의 농도로 물에 첨가하고, 필요하면 계면활성제나 에탄올, 항균제 등을 첨가하여 미스트 스프레이병에 충전한다.
상기 소취제를 이용하여 가정 내의 강한 악취인 생곰팡이나 화장실 악취에 대한 에어졸 타입 소취제를 조제하는 데에는 보다 구체적으로는 이하와 같은 방법을 채택할 수 있다. 상기 소취제를 0.02~70%, 바람직하게는 0.2~10%(체적/체적)의 농도로 물 또는 에탄올 수용액으로 희석하고, 분사 가스(예를 들면 LPG 및 이산화탄소 등)와 함께 에어졸 용기에 충전한다.
상기 소취제를 겔 또는 적당한 담체에 흡착 또는 이겨서 넣는 것에 의해 소취의 유효 성분이 서서히 휘산되고, 소취 결과를 장기간 지속하는 공간용 소취제를 조제하는 데에는 보다 구체적으로 이하와 같은 방법을 채택할 수 있다. 상기 소취제를 0.05~20 중량%, 바람직하게는 0.5~10 중량% 농도로 겔화제인 카라기난, 한천, 로커스트빈검, 폴리비닐알콜, 아라비아검, 제란검, 젤라틴, 카브록시메틸셀룰로스, 키틴·키토산, 아르긴산나트륨, 폴리아크릴아미드 등을 단독 또는 조합한 겔에 첨가하여 고형화한다.
상기 소취제는 잔 안개 형상으로 하여 실내에 비산시킴으로써 실내의 소취를 실시할 수 있다. 보다 구체적으로는 가습기의 물에 상기 소취제를 0.001~1%(체적/체적) 농도로 첨가하여 가습기를 운전함으로써 실내 공간의 악취를 소취할 수 있다.
상기 소취제는 단속적 또는 연속적으로 공기중에 분무, 바닥면에 산포함으로써 양돈장, 양계장, 낙농축사, 어시장 등의 악취가 발생하기 쉬운 장소의 악취를 제거할 수 있다. 이 때, 상기 소취제는 0.001~1%(체적/체적)의 농도로 물로 희석하여 사용하는 것이 바람직하다.
또한, 상기 소취제는 양돈, 낙농, 양계장 등으로부터 발생하는 대변, 소변 또는 대소변 혼합물을 버큐엄카 등으로 밭이나 목장지에 산포하여 처리하는 경우의 악취의 저감을 실시할 수 있다. 산포 전에 상기 소취제를 탱크 내의 대소변에 대해 0.001~0.5%(체적/체적)의 농도로 첨가함으로써 악취를 억제할 수 있다.
또한, 상기 소취제를 이용하여 소취 효과가 높은 펫 배설물 처리제를 제조할 수 있다. 펫용 배설물 처리제는 벤토나이트, 제올라이트, 목분(木粉), 지분(紙粉) 등을 주 재료로 하고, 이것에 필요에 따라서 폴리아크릴산나트륨, 다른 나트륨 화합물, 마그네슘 화합물 등을 첨가하고, 이것에 상기 소취제를 주 재료에 대해 0.001~10 중량%, 바람직하게는 0.01~1 중량% 첨가하고, 적당량의 물을 첨가하여 혼합·성형·건조함으로써 제조할 수 있다. 이를 고양이 등의 펫용 화장실에 넣고, 고양이가 그 처리제 위에 배설함으로써 소취 효과가 우수한 처리제를 수득할 수 있다.
이와 같이 다른 재료와 상기 소취제를 혼합하여 성형·건조하는 방법에 있어서, 건조중에 소취제의 유효 성분이 완전히 휘발되지 않고 잔존하므로 소취 효과도 잔존한다. 또한 상기 소취제 이외의 재료를 먼저 혼합하고, 성형·건조하여 수득된 성형품에 상기 소취제를 흡수시키는 것에 의해서도 소취 효과를 가진 물품을 수득할 수 있다.
하기에서 %는 특별히 부기하지 않는 한 중량%이다. 또한 컬럼 사이즈는 내부 직경(mm)×높이(mm)로 나타낸다.
실시예 1
1. 원료의 제조
원당 공장의 제조 공정에서 수득된 감자의 압착즙(Bx. 12.2) 2800L를 250L/시의 속도로 원심식 박막 진공 증발 장치(상품명:에버폴CEP-1, 大川原製作所株式會社)에 공급했다. 500~630mmHg의 감압하, 온도 90~95℃로 유출(留出)하는 획분을 냉각수온 25℃, 냉각수량 15㎥/시간, 컨덴서 면적 2㎡의 조건으로 컨덴서로 냉각하여 연속적으로 모았다. 원료 압착즙이 약 2400L, Bx. 13.9가 되었을 때 증류를 종료했다. 수득된 증류액(이하, 1차 증류물 1이라고 함)은 약 400L이었다. 1차 증류물 1의 색은 거의 무색 투명했다. 1차 증류물 1은 감자 유래의 특이한 냄새가 있었다.
계속해서 1차 증류물 1의 약 400L를 상품명 안바라이트XAD7HP(오르가노가부시키가이샤) 40mL를 충전한 컬럼(컬럼 사이즈:26×200)에 SV=75의 유속으로 통액했다. 통액 종료 후, 약 5분간 동일한 유속으로 물세척했다. 흡착한 성분을 80% 에탄올 수용액(에탄올/물=80/20(체적/체적))으로 용출했다. SV=2의 유속으로 통액하고, 첫 25ml의 용출액은 버리고, 용출액의 회수를 개시했다. 80% 에탄올 수용액 80ml를 통액한 후는 성분의 압출을 위해 증류수를 동일한 속도로 통액하고, 회수 용출액의 양이 100ml가 된 시점에서 용출을 종료했다. 수득된 용출액(이하, 1차 증류물 2이라고 함, 2차 증류의 원액이라고도 함)의 에탄올 농도(체적/체적)는 59%이고, 그 색은 약간 레몬색을 띠고 투명했다. 1차 증류물 2는 감자 유래의 특이한 냄새가 있었다.
계속해서 1차 증류물 2의 용액을 물과 에탄올로 3배로 희석하고, 에탄올 농도(체적/체적)가 45%가 되도록 조정했다(이하, MSX-245라고 함). 상기 용액 4000ml를 로터리 에버포레이터(東京理化器株式會社)에 넣고, 90mmHg(감압) 이하, 증기온이 30~40℃의 범위에서 증류했다. 부잔(釜殘)이 건고하기까지 증류하고, 부잔물(釜殘物) 2.5g을 수득했다.
2. 분획 조작
이하의 분획 조작에서는 모두 오픈컬럼을 사용하여 용매를 자연 낙하시켰다. 상기 부잔물의 분획 조작의 전체의 흐름을 도 1에 도시한다.
A.부잔물의 분획
부잔물 2.5g을 소량의 메탄올에 용해하고, 세퍼덱스(상표)LH-20(아마샴·팔마시아·제팬 가부시키가이샤)(컬럼 사이즈 27×550; 용매 메탄올)이 충전된 컬럼에 부착하여 분획했다. 세퍼덱스LH-20의 담체는 미리 메탄올로 충분히 팽윤하여 평형화했다. 용매량은 컬럼베드의 3배량이다. 상기 분획에 의해 획분 1~6을 수득했다. 각 획분의 용매를 감압하 유거(留去)했다. 각 획분의 고형분(건조 중량)은 다음과 같다; 획분 1(55mg), 획분 2(285mg), 획분 3(474mg), 획분 4(710mg), 획분 5(397mg), 획분 6(96mg)
B-1. 획분 4의 분획
상기 획분 4를 소량의 메탄올에 용해하고, 세퍼덱스LH-20(컬럼 사이즈 27×500; 용매 메탄올)이 충전된 컬럼에 부착하여 분획했다. 세퍼덱스LH-20의 담체는 미리 메탄올로 충분히 팽윤하여 평형화했다. 용매량은 컬럼베드의 3배량이다. 상기 분획에 의해 획분 4-1, 획분 4-2 및 획분 4-3을 수득했다. 각 획분의 용매를 감압하 유거했다. 각 획분의 고형분(건조 중량)은 다음과 같다; 획분 4-1(227mg), 획분 4-2(185mg), 획분 4-3(60mg).
B-2. 획분 4-2의 분획
상기 획분 4-2를 소량의 메탄올에 용해하고, 실리카겔60N(關東化學株式會社)(컬럼 사이즈 20×300)이 충전된 컬럼에 부착하여 분획했다. 실리카겔 60N의 담체는 컬럼에 드라이 충전했다. 헥산:아세톤(용량:용량)=3:1, 2:1, 1:1, 0:1의 순으로 용매를 바꿔 용출했다. 각 용매량은 컬럼베드의 3배량이다. 상기 분획에 의해 획분 4-2-1, 획분 4-2-2 및 획분 4-2-3을 수득했다. 각 획분의 용매를 감압하 유거했다. 각 획분의 고형분(건조 중량)은 다음과 같다; 획분 4-2-1(40mg), 획분 4-2-2(3mg), 획분 4-2-3(12mg).
C-1. 획분 2의 분획
상기 획분 2를 소량의 메탄올에 용해하고, 실리카겔60N(關東化學株式會社)(컬럼 사이즈 20×300)이 충전된 컬럼에 부착하여 분획했다. 실리카겔 60N의 담체는 컬럼에 드라이 충전했다. 클로로포름:메탄올(용량:용량)=20:1, 10:1, 계속해서 클로로포름:메탄올:물(용량:용량:용량)=9:1:0, 8:2:0.2, 7:3:0.5, 6:4:1, 마지막으로 메탄올의 순으로 용매를 바꿔 용출했다. 각 용매량은 컬럼베드의 3배량이다. 상기 분획에 의해 획분 2-1, 획분 2-2 및 획분 2-3을 수득했다. 각 획분의 용매를 감압하 유거했다. 각 획분의 고형분(건조 중량)은 다음과 같다; 획분 2-1(40mg), 획분 2-2(145mg), 획분 2-3(95mg).
C-2. 획분 2-2의 분획
상기 획분 2-2를 소량의 메탄올에 용해하고, Wako gel(ODS)(和光純藥株式會社)(컬럼 사이즈 25×350)이 충전된 컬럼에 부착하여 분획했다. Wako gel의 담체는 컬럼에 드라이 충전했다. 메탄올:물(용량:용량)=80:20, 85:15, 90:10, 100:0의 순으로 용매를 바꿔 용출했다. 각 용매량은 컬럼베드의 3배량이다. 상기 분획에 의해 획분 2-2-1, 획분 2-2-2 및 획분 2-2-3을 수득했다. 각 획분의 용매를 감압하 유거했다. 각 획분의 고형분(건조 중량)은 다음과 같다; 획분 2-2-1(150mg), 획분 2-2-2(47mg), 획분 2-2-3(7mg).
C-3. 획분 2-2-2의 분획
상기 획분 2-2-2를 소량의 메탄올에 용해하고, 실리카겔 60N(關東化學株式會社)(컬럼 사이즈 20×300)이 충전된 컬럼에 부착하여 분획했다. 실리카겔 60N의 담체는 컬럼에 드라이 충전했다. 헥산:아세톤(용량:용량)=10:1, 5:1, 3:1, 0:1의 순으로 용매를 바꿔 용출했다. 각 용매량은 컬럼베드의 3배량이다. 상기 분획에 의해 획분 2-2-2-1를 수득했다. 상기 획분의 용매를 감압하 유거했다. 획분 2-2-2-1의 고형분(건조 중량)은 37mg이다.
D. 획분 5의 정제
상기 획분 5에 소량의 메탄올을 첨가하고, 60℃의 수욕중에서의 가열 및 소니케이터로의 처리에 의해 획분 5를 용해했다. 상기 용해물을 실온에서 방치함으로써 재결정이 실시되었다. 상기 재결정에 의해 석출한 결정을 여과하여 획분 5-1를 수득했다. 상기 획분의 용매를 감압하 유거했다. 획분 5-1의 고형분(건조 중량)은 310mg이다.
E-1. 획분 3의 분획
상기 획분 3를 소량의 메탄올에 용해하고, Wako gel(ODS)(和光純藥株式會社)(컬럼 사이즈 25×350)이 충전된 컬럼에 부착하여 분획했다. Wako gel의 담체는 컬럼에 드라이 충전했다. 메탄올:물(용량:용량)=40:60, 50:50, 55:45, 60:40, 70:30, 80:20, 100:0의 순으로 용매를 바꿔 용출했다. 각 용매량은 컬럼베드의 3배량이다. 상기 분획에 의해 획분 3-1 및 획분 3-2를 수득했다. 각 획분의 용매를 감압하 유거했다. 각 획분의 고형분(건조 중량)은 다음과 같다; 획분 3-1(79mg), 획분 3-2(396mg).
E-2. 획분 3-1의 정제
상기 획분 3-1에 소량의 메탄올을 첨가하여 60℃의 수욕중에서의 가열 및 소니케이터로의 처리에 의해 획분 3-1를 용해했다. 상기 용해물을 실온에서 방치함으로써 재결정이 실시되었다. 상기 재결정에 의해 석출한 결정을 여과하여 획분 3-1-1를 수득했다. 상기 획분의 용매를 감압하 유거했다. 획분 3-1-1의 고형분(건조 중량)은 11mg이다.
F. 단품인 것의 확인
획분 5-1, 획분 4-2-1, 획분 4-2-2, 획분 4-2-3, 획분 3-1-1 및 획분 2-2-2-1중의 화합물의 순도를 박층 크로마토그래피(순층)(실리카겔 60F254(멜크))를 사용하여 확인했다. 상세하게는 다음과 같다. 각 획분을 소량의 메탄올에 용해하여 박층 크로마토그래피에 스팟하여 풍건(風乾) 후, 하기에 설명하는 용매로 전개했다. 전개 후, 박층 크로마토그래피에 10% 황산/메탄올을 분무했다. 박층 크로마토그래피를 핫플레이트로 가열하여 스팟을 확인했다.
(1). 획분 5-1(이하, MSX-1이라고 함)
박층 크로마토그래피로는 검출할 수 없었다.
(2). 획분 4-2-1(이하, MSX-2라고 함)
박층 크로마토그래피로의 Rf값은 0.60이고, 단품인 것을 확인했다. 전개 용매는 헥산:아세톤=2:1(용량:용량)이다. MSX-2는 백색 분말이다.
(3). 획분 4-2-2(이하, MSX-3이라고 함)
박층 크로마토그래피로의 Rf값은 0.25이고, 단품인 것을 확인했다. 전개 용매는 헥산:아세톤=2:1(용량:용량)이다. MSX-3은 백색 분말이다.
(4). 획분 4-2-3(이하, MSX-4라고 함)
박층 크로마토그래피로의 Rf값은 0.19이고, 단품인 것을 확인했다. 전개 용매는 헥산:아세톤=2:1(용량:용량)이다. MSX-4는 백색 분말이다.
(5). 획분 3-1-1(이하, MSX-5라고 함)
박층 크로마토그래피로의 Rf값은 0.28이었다. 전개 용매는 클로로포름:메탄올:물=9:1:0.1(용량:용량:용량)이다. MSX-5는 황색 분말이다.
(6). 획분 2-2-2-1(이하, MSX-6이라고 함)
박층 크로마토그래피로의 Rf값은 0.40이다. 전개 용매는 헥산:아세톤=3:1(용량:용량)이다. MSX-6은 백색 분말이다.
3.물질 동정(同定)
MSX-2, MSX-3, MSX-4 및 MSX-6에 대해 1H-NMR, 13C-NMR, UV, IR 및 매스 스펙트럼을 측정하여 구조 결정을 했다. 그 분석값은 이하와 같다.
1H-NMR의 측정은 JNM-A500(닛폰 덴시 가부시키가이샤제, 500MHz)을 사용했다.
13C-NMR의 측정은 JNM-A500(닛폰 덴시 가부시키가이샤제, 125MHz)을 사용했다.
매스 스펙트럼의 측정은 JMS-DX-303HF(닛폰 덴시 가부시키가이샤제)를 사용했다. 측정 조건은 다음과 같다; EI-MS:이온화 전압 70-75eV; 이온화 전류 200~300mA; 이온화 온도 135~350℃
·MSX-2
도 2A에 MSX-2의 구조식, 13C-NMR의 귀속 및 HMBC(Heteronuclear Multiple-Bond Correlation)의 결과를 도시한다.
MSX-2의 IUPAC명은 다음과 같다.
4-히드록시-3-(2-히드록시-2-(4-히드록시-3-메톡시페닐)에틸)-5-메톡시스티렌
도 2B에 MSX-2의 1H-NMR의 차트를 도시한다.
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):3.23(1H, dd, J=8.8, 15.6Hz), 3.54(1H, dd, J=9.5, 15.6Hz), 3.86(3H, s, OCH3), 3.89(3H, s, OCH3), 5.11(1H, d, J=11.0Hz), 5.58(1H, d, J=17.7Hz), 5.60(1H, s, OH), 5.72(1H, dd, J=8.5, 9.2Hz), 6.64(1H, dd, J=11.0, 17.7Hz), 6.88(1H, s, Ph), 6.885(1H, s, Ph), 6.889(1H, s, Ph), 6.896(1H, s, Ph), 6.94(1H, s, Ph).
도 2C에 MSX-2의 13C-NMR의 차트를 도시한다.
13C-NMR(CDCl3)δ(ppm):38.6(CH2), 56.0(-OCH3), 56.0(-OCH3), 85.6(CH2OH), 108.8(Ar-C), 109.7(Ar-C), 111.4(CH2=), 114.3(Ar-C), 115.2(Ar-C), 119.5(Ar-C), 128.1(Ar-C), 131.7(Ar-C), 133.2(Ar-C), 136.8(=CH-), 144.3(Ar-C), 145.7(Ar-C), 146.7(Ar-C), 148.0(Ar-C)
UVλmax(CHCl3)nm(ε):279(8.1×104),
IR(KBr)㎝-1:3435(OH), 1032(C=C).
MS m/z 298[M-H2O]+
·MSX-3
도 3A에 MSX-3의 구조식 및 13C-NMR의 귀속을 도시한다.
MSX-3의 IUPAC명은 다음과 같다.
5-(2-히드록시-2-(4-히드록시-3-메톡시페닐)에틸)-바닐린
도 3B에 MSX-3의 1H-NMR의 차트를 도시한다.
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):3.34(1H, dd, J=8.6, 15.9Hz), 3.66(1H, dd, J=9.8, 15.9Hz), 3.88(3H, s, OCH3), 3.94(3H, s, OCH3), 5.65(1H, s, 0H), 5.85(1H, dd, J=9.2, 9.2Hz), 6.90(1H, s), 6.91(1H, d, J=6.7), 7.36(1H, s, Ph), 7.37(1H, s, Ph).
도 3C에 MSX-3의 13C-NMR의 차트를 도시한다.
13C-NMR(CDCl3)δ(ppm):37.7(CH2), 56.0(-OCH3), 56.1(-OCH3), 86.8(CH2OH), 96.2, 108.8(Ar-C), 111.7(Ar-C), 114.4(Ar-C), 119.6(Ar-C), 121.4(Ar-C), 128.4(Ar-C), 131.4(Ar-C), 132.2(Ar-C), 145.0(Ar-C), 146.1(Ar-C), 146.8(Ar-C), 153.7(Ar-C), 190.5(O=CH-).
UVλmax(CHCl3)nm(ε):287(13.6×104),
IR(KBr)㎝-1:3408(OH), 1684(CHO).
MS m/z 316[M]+
·MSX-4
도 4A에 MSX-4의 구조식 및 13C-NMR의 귀속 및 HMBC의 결과를 도시한다.
MSX-4의 IUPAC명은 다음과 같다.
4-히드록시-3-(2-히드록시-2-(4-(2-히드록시-2-(4-히드록시-3-메톡시페닐)에톡시)-3,5-디메톡시페닐)에틸-5-메톡시스티렌
도 4B에 MSX-4의 1H-NMR의 차트를 도시한다.
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):3.28(1H, dd, J=9.2, 15.3Hz), 3.61(1H, dd, J=9.2, 15.9Hz), 3.68(1H, dd, J=9.8, 11.0Hz), 3.87(6H, s, OCH3), 3.88(3H, s, 0CH3), 3.92(3H, s, OCH3), 4.34(1H, d, J=11.0 Hz), 4.44(1H, s, OH), 4.85(1H, d, J=9.8Hz), 5.13(1H, d, J=11.0Hz), 5.59(1H, s, OH), 5.61(1H, d, J=17.1Hz), 5.74(1H, t, J=9.2Hz), 6.65(1H, dd, J=11.0, 17.7Hz), 6.68(2H, s, Ph), 6.82(1H, s, Ph), 6.86(1H, d, J=7.9), 6.89(1H, s, Ph), 6.92(1H, s, Ph), 6.94(1H, d, J=14.7).
도 4C에 MSX-4의 13C-NMR의 차트를 도시한다.
13C-NMR(CDCl3)δ(ppm):29.3, 38.6(CH2), 56.0(-OCH3), 56.0(-OCH3), 56.2(-OCH3), 56.2(-OCH3), 72.2(CH2OH), 80.1(O-CH2), 85.5(CH2OH), 103.2(Ar-C), 103.2(Ar-C), 108.9(Ar-C), 109.7(Ar-C), 111.6(CH2=), 114.1(Ar-C), 115.2(Ar-C), 119.4(Ar-C), 127.8(Ar-C), 131.3(Ar-C), 132.0(Ar-C), 136.7(Ar-C), 136.7(=CH-), 137.4(Ar-C), 144.3(Ar-C), 145.2(Ar-C), 146.6(Ar-C), 147.8(Ar-C), 153.2(Ar-C), 153.2(Ar-C).
UVλmax(CHCl3)nm(ε)279(11.1×104),
IR(KBr)㎝-1:3439(OH), 1032(C=C)
MS는 미측정
·MSX-6
MSX-6은 MSX-6A와 MSX-6B의 혼합물이다. MSX-6A의 IUPAC명은 시스-도코스-12-에노산이다. MSX-6B의 IUPAC명은 (Z)-옥타데크-9-에노산(올레인산)이다. 도 5A에 MSX-6A 및 MSX-6B의 구조식을 나타낸다. 또한, 도 5A에 MSX-6A의 13C-NMR의 귀속 및 HMBC의 결과를 도시한다.
도 5B에 MSX-6A의 1H-NMR의 차트를 도시한다.
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):0.88(3H, t, J=6.4Hz, CH3), 1.26-1.31(20H, m, -CH2-), 1.63(2H, t, J=7.0Hz, CH 2CH2COOH), 2.01(4H, t, J=5.5Hz, CH 2CH=CHCH 2), 2.34(2H, t, J=7.6Hz, CH2COOH), 5.34(2H, br, s, CH=CH).
도 5C에 MSX-6A의 13C-NMR의 차트를 도시한다.
13C-NMR(CDCl3)δ(ppm):14.1(CH3-), 22.7(-CH2-), 24.7(-CH2-), 27.1(-CH2-), 27.2(-CH2-), 29.0(-CH2-), 29.1(-CH2-), 29.2(-CH2-), 29.3(-CH2-), 29.4(-CH2-), 29.6(-CH2-), 29.7(-CH2-), 29.8(-CH2-), 31.9(-CH2-), 34.1(-CH2-), 129.7(-CH=), 130.0(-CH=), 180.3(-C=O).
IR(KBr)㎝-1:1707(COOH)
UV 및 MS는 미측정
MSX-6B의 구조식은 표준 물질인 올레인산의 1H-NMR, 13C-NMR 및 IR의 각 데이터를 MSX-6B의 각 데이터(UV 및 MS는 미측정)를 비교하여 동정했다.
실시예 2
소취제의 조제
실시예 1에서 단리(單離)한 MSX-1~6의 각각을 소량의 에탄올에 용해 후, 에탄올-물의 혼합 용매로 에탄올 45%(체적/체적) 농도, 또 화합물 농도가 1mg/L가 되도록 조정했다. 각 용액을 염산 또는 수산화나트륨으로 pH6.5~pH8.5의 범위 내로 조정했다. 상기 조정 용액의 각각을 이하, 소취제 A, 소취제 B, 소취제 C, 소취제 D, 소취제 E 및 소취제 F라고 한다.
실시예 3
황화수소에 대한 소취 효과(가스크로마토그래피 분석)
황화수소 가스의 조제는 이하와 같다. 20ml 용량 헤드스페이스 바이얼에 360mM 황화나트륨 용액을 0.1ml 넣고, 720mM 염산 0.1ml를 천천히 첨가하여 혼합했다. 이를 30℃의 인큐베이트에 30분간 넣어 가스를 휘발시켰다. 이 헤드 스페이스 가스를 시험용 황화수소 가스로 이용했다.
소취제 A~F의 각각을 pH8.0으로 조정한 후, 상기 소취제의 1ml 각각을 새로운 20ml 용량 헤드스페이스 바이얼에 각각 넣고, 마개로 밀봉하여 측정용 샘플로 했다. 또한, 대조 샘플로서 소취제를 포함하지 않는 45%(체적/체적) 에탄올 수용액을 양성 대조로서 MSX-245의 소취제(45%(체적/체적) 에탄올 수용액)를 이용했다.
시험용 황화수소 가스가 들어간 바이얼로부터 헤드스페이스 가스를 에어 실린더(0.1ml)에서 0.04ml 취하여 측정용 샘플 및 대조 샘플의 각각에 첨가하여 30℃에서 인큐베이트했다. 인큐베이트 개시부터 30분 후에 그 헤드스페이스 가스를 에어 실린더(1ml)로 0.1ml 채취하여 가스크로마토그래피 분석(가스크로마토 장치:G-3900 히타치 세이사쿠쇼제, 컬럼:CP-Silica Plot, 검출기:FPD, 시료 주입구 온도 200℃, 검출기 온도 230℃, 컬럼 온도 220℃, 캐리어가스 압력 200kPa, FPD용 가스압 O2 60kPa, H2 60kPa, N2 150kPa)을 실시했다.
황화수소에 대한 소취율은 다음 식에 의해 구했다.
소취율(%)=[(C-S)/C]×100
C:대조 샘플 용기 내의 황화수소 가스 농도
S:측정용 샘플 용기 내의 황화수소 가스 농도
그 결과를 도 6에 도시한다. 도 6에 도시된 바와 같이 실시예 2에서 조제한 각 소취제 및 양성 대조의 MSX-245는 황화수소 가스의 농도를 감소시켰다. 특히 소취제 B, C, D 및 F는 높은 소취율을 나타냈다. 소취제 A~F의 황화수소에 대한 소취 메카니즘은 소취제 A~F 각각에 포함되는 화합물에 의한 화학적 소취라고 생각된다.
실시예 4
이소길초산에 대한 소취 효과(관능 검사)
증류수를 활성탄 컬럼에 통하게 한 무취수로 이소길초산 표준액(1,000ppm, 和光純藥株式會社製)을 20ppm으로 희석하고, 이를 이소길초산의 악취 용액으로 했다. 상기 악취 용액 0.5ml와 소취제 A~F의 각각(측정용 샘플) 0.05ml를 2.0ml 마이크튜브에 각각 첨가했다. 볼텍스 믹서로 혼합 후, 30분간 방치했다. 그 후 상기 샘플은 평가 직전에 볼텍스 믹서로 혼합하고, 상기 샘플에 대해 숙련 패널 7~8명에 의한 관능 평가를 실시했다. 상기 평가 결과에 대해 평균값을 산출했다. 또한, 대조 샘플로서 소취제를 포함하지 않는 45%(체적/체적) 에탄올 수용액을, 양성 대조로서 실시예 3과 동일한 MSX-245의 소취제를 이용했다.
이소길초산에 대한 소취 효과를 하기에 나타내는 악취 방지법의 6단계 악취 강도 표시법에 준해 판정했다. 그 결과를 하기 표 1에 나타낸다.
평가 기준(6단계 악취 강도 표시법)
0: 무취
1: 겨우 감지할 수 있는 악취(검지 임계값)
2: 어느 냄새인지 알 수 있는 약한 악취(인지 임계값)
3: 편하게 감지할 수 있는 악취
4: 강한 악취
5: 강렬한 악취
하기 표 1로부터 각 소취제 A~F 및 양성 대조는 이소길초산에 대한 소취 효과를 나타냈다. 특히, 소취제 B, C, D 및 F는 평가 기준:0~1 정도로 높은 소취 효과를 나타냈다.
실시예 5
트리메틸아민에 대한 소취 효과(관능 검사)
증류수를 활성탄 컬럼에 통하게 한 무취수로 트리메틸아민 표준액(1,000ppm, 和光純藥株式會社製)을 20ppm으로 희석하고, 이를 트리메틸아민(TMA)의 악취 용액으로 했다. 상기 악취 용액을 0.5ml로 소취제 A~F의 각각(측정용 샘플) 0.05ml를 2.0ml 마이크로튜브에 각각 첨가했다. 볼텍스 믹서로 혼합 후, 30분간 방치했다. 그 후 상기 샘플은 평가 직전에 볼텍스 믹서로 혼합하고, 상기 샘플에 대해 숙련 패널 7~8명에 의한 관능 평가를 실시했다. 상기 평가에 대해 평균값을 산출했다. 대조 샘플로서 소취제를 포함하지 않은 45%(체적/체적) 에탄올 수용액을, 양성 대조로서 실시예 3과 동일한 MSX-245의 소취제를 이용했다.
TMA에 대한 관능 평가는 실시예 4에 기재한 악취 방지법의 6단계 악취 강도 표시법에 준해 실시했다. 그 결과를 하기 표 2에 나타낸다.
하기 표 2에 나타내는 바와 같이 각 소취제 A~F 및 양성 대조는 TMA에 대한 소취 효과를 나타냈다. 특히 소취제 B, C, D 및 F는 평가 기준: 1 정도로 높은 소취 효과를 나타냈다.
실시예 6
담배 냄새에 대한 소취 효과(관능 검사)
5L 용량 삼각 플라스크를 반대로 하고, 불이 붙은 담배를 삼각 플라스크의 개구부로부터 약 5cm 넣어 담배 연기를 약 30~40초간 포집했다. 10cm×10cm의 천(면 타올)에 연기를 포집한 삼각 플라스크에 넣어 빨리 마개를 밀봉하고, 상기 플라스크를 진탕하면서 5분간 천에 연기를 흡입했다. 그 후 상기 천을 상기 플라스크로부터 취출하여 시험용 담배 냄새 부착 천으로 했다. 측정용 샘플의 각 소취제 A~F의 200배 희석액을 상기 천에 5회 스프레이(0.15g/1회×5회=약 0.75g)한 후, 상기 천을 잘 비벼 소취제를 천 전체에 균일화했다. 또한 대조로서 증류수를 양성 대조로서 실시예 3과 동일한 MSX-245의 소취제의 200배 희석액을 각각 시험용 천에 5회 스프레이(0.15g×5회=약 0.75g)한 후, 상기 천을 잘 비벼 각각의 액체를 천 전체에 균일화했다. 관능 평가는 각 샘플의 분무 4~5시간 후, 숙련 패널 7~8명에 의해 실시되었다. 평가 기준은 이하와 같다. 상기 평가에 대해 평균을 산출했다. 그 결과를 하기 표 3에 나타낸다.
관능 평가 기준
◎: 완전히 냄새가 사라짐
○: 상당히 냄새가 사라짐
△: 약간 냄새가 사라짐
×: 사라지지 않음
상기 표 3에 나타내는 바와 같이 소취제 A~F 및 양성 대조는 담배 냄새에 대한 소취 효과를 나타냈다. 특히 소취제 B, C, D 및 F는 높은 소취 효과를 나타냈다.
실시예 7
의사 펫 악취에 대한 소취 효과(관능 검사)
이소길초산 및 아세트산을 종(終) 농도가 각각 10ppm 및 200ppm이 되도록 무취수에 첨가하여 혼합하고, 이 용액을 의사 펫 악취 원액으로 했다. 상기 의사 펫 악취 원액을 스프레이 볼에 충전 후, 10cm×10cm의 천(면 타올)에 시험용 천에 7회 스프레이(0.15g×7회=약 1.05g)했다. 상기 스프레이 후, 상기 천을 잘 비벼 상기 의사 펫 악취 원액을 천 전체에 균일화하여 풍건시킨 것을 시험용 천으로 했다. 그리고, 측정용 샘플의 소취제 B, 소취제 C, 소취제 D 및 소취제 F의 200배 희석액을 5회 스프레이(0.15g×5회=약 0.75g)한 후, 상기 천을 잘 비벼 소취제를 천 전체에 균일화했다. 또한 대조로서 스프레이로 증류수를 양성 대조로서 실시예 3과 동일한 MSX-245의 소취제의 200배 희석액을 각각 시험용 천에 7회 스프레이(0.15g×7회=약 1.05g)한 후, 상기 천을 잘 비벼 각각의 액체를 천 전체에 균일화했다. 각 샘플을 분무 후, 4~6시간, 1일, 7일, 14일 및 30일후에 숙련 패널 7~8명에 의해 관능 평가가 실시되었다. 평가 기준은 실시예 4에 기재한 악취 방지법의 6단계 악취 강도 표시법에 준했다. 상기 평가에 대해 평균을 산출했다. 그 결과를 하기 표 4에 나타낸다. 또한, 상기 천은 평가에 제공하기까지 실온에서 밀봉 용기(밀봉 알루미늄팩)에 보존했다.
상기 표 4에 나타내는 바와 같이, 소취제 B, 소취제 C, 소취제 D, 소취제 F 및 양성 대조는 소취제 분무 4~6 시간후부터 약 1개월간에 걸쳐 의사 펫 악취에 대한 소취 효과를 나타냈다.
실시예 8
미스트스프레이 타입 소취제
소취제 B, 소취제 C, 소취제 D 및 소취제 F의 각 소취제 샘플의 농도가 각각 20% 및 0.1%(모두 체적/체적)가 되도록 물로 희석하고, 각각 미스트스프레이 볼에 충전했다. 상기 미스트스프레이 볼에 충전한 소취제 각각을 동물 냄새가 있는 대형 개와, 그 개집에 분무한 바, 개 및 개집 모두 동물 냄새에 의한 불쾌감이 사라지고, 그 효과는 7 일간 지속되었다.
실시예 9
에어졸 타입 소취제
소취제 B, 소취제 C, 소취제 D 및 소취제 F의 각 소취제 샘플의 농도가 각각 60% 및 1%(모두 체적/체적)가 되도록, 또 에탄올 종농도가 20%(체적/체적)가 되도록 물 및 에탄올로 희석했다. 수득된 혼합물의 각각을 분사 가스(LPG 및 이산화탄소)와 함께 에어졸 용기에 충전했다. 상기 에어졸 용기에 충전한 소취제를 악취가 있는 쓰레기에 분사한 바, 쓰레기 유래의 악취가 억제되고, 그 효과는 24시간 이상 지속되었다.
실시예 10
겔상 소취제
카라기난 2.2g 및 물 85g을 200ml의 비이커에 첨가하여 잘 교반하면서 70℃까지 가열하여 카라기난을 완전히 용해시켰다. 계속해서 이 혼합물을 냉각하여 50℃가 되었을 때, 소취제 B, 소취제 C, 소취제 D 및 소취제 F의 각 소취제 샘플 15g을 첨가하여 혼합했다. 그 후 전체 중량이 100g이 되도록 물을 첨가하여 혼합했다. 상기 혼합물을 냉각·고화하여 겔상 소취제를 수득했다. 마찬가지로 상기 겔상 소취제를 조제하여 3개의 상기 겔상 소취제를 수득했다. 3개의 상기 겔상 소취제는 각각 2.6리터 용량의 데시케이터에 넣고, 밀봉하여 20℃에서 3시간 안정화시켰다. 트리메틸아민 가스를 초기 농도 약 20ppm이 되도록 이 데시케이터에 주입하고, 24시간 후에 트리메틸아민 농도를 검지관(형번 No.180L, 가부시키가이샤 가스텍제)으로 측정하여 트리에틸아민 농도의 감소율을 구했다. 상기 측정 후, 겔상 소취제는 300mL 비이커에 개별로 넣고, 다음 측정하기까지 20℃, 습도 60%의 항온항습조 내에서 보존했다. 소취 효과의 측정은 겔상 소취제를 조제한 당일, 조제 7일후, 조제 14일후에 실시하여 트리메틸아민의 잔존 농도로 소취율을 구했다. 소취율은 하기 식에 의해 구해졌다. 3개의 소취제의 소취율의 평균값을 산출했다. 그 결과를 하기 표 5에 나타낸다.
소취율(%)=[1-(측정 종료 시의 트리메틸아민 농도)/(측정 개시시의 트리메틸아민 농도]×100
상기 표 5에 나타내는 바와 같이 본 실시예의 겔상 소취제는 트리메틸아민에 대해 높은 소취 활성을 나타냈다.
실시예 11
가습기에 의한 실내 소취
노인 집에서 특히 악취가 강한 방을 선택하여 시험 대상으로 했다. 소취제 B, 소취제 C, 소취제 D 및 소취제 F의 각 소취제 샘플의 농도가 0.05%(체적/체적)가 되도록 약 1.5리터의 물을 첨가했다. 상기 용액 각각을 가습기에 설치했다. 가습기의 운전은 간헐 타이머를 이용하여 15분간 1분간의 빈도로 단속적으로 작동시켰다. 그 결과 1일중 악취가 억제되었다.
실시예 12
펫용 배설물 처리제
소취제 B, 소취제 C, 소취제 D 및 소취제 F의 각 소취제를 이용하여 각각 펫용 배설물 처리제를 조제했다. 상기 처리제의 배합은 벤토나이트 50부, 목분 50부, 소취제 1부 및 물 50부이다. 이들 원료를 리본 믹서로 혼합하여 디스크형 페레터로 직경 3mm, 길이 8~20mm의 페레터를 수득했다. 이를 추가로 로터리 드라이어로 건조시킨 것을 각각 시료로 했다. 대조로서 상기 처리제에서 소취제 대신에 물 1부를 이용한 시료를 조제했다.
상기 시료를 20g씩 500mL 용량의 삼각 플라스크에 넣어 0.5% 암모니아수 2ml를 첨가하여 마개를 막고, 30℃에서 20분간 인큐베이트했다. 인큐베이트 후, 검지관(형번 No. 3La, 가부시키가이샤 가스텍제)으로 기체 부분의 암모니아 농도(ppm)를 측정했다. 블랭크값으로서 시료를 첨가하지 않고 암모니아만을 첨가한 경우의 암모니아 농도를 측정하여 각 소취율(%)을 산출했다. 그 결과를 하기 표 6에 나타낸다.
벤토나이트가 암모니아를 어느 정도 흡수하므로 대조도 블랭크에 비해 소취 효과를 갖는다. 본 발명의 실시 형태의 상기 각 소취제를 사용한 처리제는 명확히 그 이상의 소취 효과를 나타냈다.
실시예 13
스프레이 타입 소취제 1~4의 조제
소취제 B, 소취제 C, 소취제 D 및 소취제 F의 각 소취제 샘플 0.6%(체적/체적, 이하 동일)와, 리시놀산 아연으로서 상품명 「TEGO DEO CW90」(골드슈미트사제) 2.0%(리시니로산 아연으로서 약 1%)와, 디프로필렌글리콜 5.0%와, 공업용 에탄올 35.0%와, 잔부에 물을 배합하여 상법에 의해 각각 스프레이 타입 소취제 1~4를 조제했다.
실시예 14
스프레이 타입 소취제 5~8의 조제
소취제 B, 소취제 C, 소취제 D 및 소취제 F의 각 소취제 샘플 1.0%와, 리시놀산 아연으로서 상품명 「TEGO SORB CONC. 50」(골드슈미트사제) 1.0%(리시놀산 아연분으로서 약 0.5%)와, 디프로필렌글리콜 5.0%와, 공업용 에탄올 20.0%와, 잔부에 물을 배합하여 상법에 의해 각각 스프레이 타입 소취제 5~8을 조제했다.
실시예 15
스프레이 타입 소취제 9~12의 조제
소취제 B, 소취제 C, 소취제 D 및 소취제 F의 각 소취제 샘플 0.6%와, 감자 추출물 이외의 식물 추출물로서 상품명 「퓨리엘」(松下電工(株)製) 0.6%와, 공업용 에탄올 20.0%와, 잔부에 물을 배합하여 상법에 의해 각각 스프레이 타입 소취제 9~12를 조제했다.
실시예 16
스프레이 타입 소취제 13~16의 조제
소취제 B, 소취제 C, 소취제 D 및 소취제 F의 각 소취제 샘플 0.6%와, 감자 추출물 이외의 식물 추출물로서 상품명 「스메랄」(環境科學開發(株)製) 0.6%와, 공업용 에탄올 20.0%와, 잔부에 물을 배합하여 상법에 의해 각각 스프레이 타입 소취제 13~16을 조제했다.
실시예 17
스프레이 타입 소취제 17~20의 조제
소취제 B, 소취제 C, 소취제 D 및 소취제 F의 각 소취제 샘플 0.6%와, 감자 추출물 이외의 식물 추출물로서 상품명 「판실」(릴리스 가가쿠 고교(주)제) 0.6%와, 공업용 에탄올 20.0%와, 잔부에 물을 배합하여 상법에 의해 각각 스프레이 타입 소취제 17~20을 조제했다.
[비교예 1]
스프레이 타입 소취제 A의 조제
실시예 13의 스프레이 타입 소취제의 배합에서 소취제 B, 소취제 C, 소취제 D 및 소취제 F의 각 소취제 샘플을 이용하지 않고, 상법에 의해 스프레이 타입 소취제를 조제했다.
[비교예 2]
스프레이 타입 소취제 B의 조제
실시예 13의 스프레이 타입 소취제의 배합에서 소취제 B, 소취제 C, 소취제 D 및 소취제 F의 각 소취제 샘플 대신에 β-시클로덱스트린 2.0% 배합하여 상법에 의해 스프레이제를 조제하여 스프레이 타입 소취제를 수득했다.
[소취 시험 1]
상기 실시예 13~17의 스프레이 타입 소취제 1~20 및 비교예 1~2의 스프레이 타입 소취제 A~B에 대해 이하의 시험을 실시하여 이들의 소취 효과를 평가했다.
일반적인 악취인 황화수소, 메틸멀캅탄, 이소길초산의 악취 강도를 실시예 4에 기재한 악취 방지법의 6단계 악취 강도 표시법의 단계 3으로 설정한 악취 평가 박스를 준비했다. 상기 3종류의 악취에 대한 악취 평가를 하기 평가 방법에 따라서 숙련 패널에 의해 관능 검사를 했다. 상세한 시험 방법을 이하에 나타낸다.
고내(庫內)가 악취 강도 3이 되도록 상기 3종류의 악취를 각각 넣은 2000L 용량의 상기 악취 평가 박스에 상기 스프레이 타입 소취제를 분무했다(1회의 분무량은 0.3g). 10명의 숙련 패널이 분무 1 분후와 10 분후의 악취에 대한 소취 효과를 실시예 4에 기재한 악취 방지법의 6단계 악취 강도 표시법에 준해 관능 평가하고, 각 스프레이 타입 소취제에 대해 각 패널의 평가값의 평균점을 구했다. 그 결과를 하기 표 7에 나타낸다.
상기 표 7로부터 실시예 13~17의 스프레이 타입 소취제는 황화수소, 메틸멀캅탄, 이소길초산에 대해 분무 1 분후에 우수한 소취 효과를 나타내고, 그 효과는 분무 10 분후에도 지속되었다. 한편, 비교예 1~2의 스프레이 타입 소취제는 분무 1 분후, 분무 10 분후 어느 경우에도 충분한 소취 효과가 수득되지 않았다.
실시예 18
소취제 조성물 1~4의 조제
소취제 B, 소취제 C, 소취제 D 및 소취제 F의 각 소취제 샘플 0.3%와, 식물 추출액으로서 상품명 「슈퍼퓨리엘A-10」(松下電工化硏社製) 1.0%와, 트리에탄올아민 4.0%와, 구연산 2.0%와, 잔분에 물을 배합하고, 암모니아로 pH 7.0으로 조정하여 각각 소취제 조성물 1~4를 수득했다.
실시예 19
소취제 조성물 5~8의 조제
소취제 B, 소취제 C, 소취제 D 및 소취제 F의 각 소취제 샘플 1.0%와, 식물 추출액으로서 상품명 「스메랄L-G(環境科學開發社製) 0.5%와, 트리에탄올아민 0.6%와, 구연산 2수소나트륨 2.0%와, 잔분에 물을 배합하여 암모니아로 pH 7.0으로 조정하여 각각 소취제 조성물 5~8을 수득했다.
실시예 20
소취제 조성물 9~12의 조제
소취제 B, 소취제 C, 소취제 D 및 소취제 F의 각 소취제 샘플 0.3%와, 식물 추출액으로서 상품명 「스메랄L-G」(環境科學開發社製) 1.0%와, 트리에탄올아민 0.8%와, 구연산 2.0%와, 잔분에 물을 배합하여 암모니아로 pH 7.0으로 조정하여 각각 소취제 조성물 9~12를 수득했다.
실시예 21
소취제 조성물 13~16의 조제
소취제 B, 소취제 C, 소취제 D 및 소취제 F의 각 소취제 샘플 0.3%와, 식물 추출액으로서 상품명 「슈퍼퓨리엘A-10」(松下電工化硏社製) 3.0%와, 모노에탄올아민 2.3%와, 구연산 3.0%와, 잔분에 물을 배합하여 암모니아로 pH 7.0으로 조정하여 각각 소취제 조성물 13~16을 수득했다.
[비교예 3]
소취제 조성물의 조제
모노에탄올아민 1.2%와, 구연산 2.0%와 잔분에 물을 배합하여 암모니아로 pH7.0으로 조정하여 대조 샘플을 수득했다.
[소취 시험 2]
실시예 18~21의 소취제 조성물 1~16 및 비교예3의 소취제 조성물의 소취 효과를 확인하기 위해 암모니아, 메틸멀캅탄, 이소길초산에 대한 소취 시험 및 가정에서 키우는 개가 사용하고 있는 깔개(카펫트)를 이용한 소취 시험을 실시했다. 그 결과를 하기 표 8에 나타낸다.
시험 방법에 대해 상세하게는 다음과 같다.
〈시험 방법(1): 암모니아의 소취 시험〉
1L의 유리병 용기에 시료(상기 실시예 18~21의 소취제 조성물 또는 대조 샘플) 10mL를 넣어 1%의 암모니아 수용액을 1mL 주입했다. 10분간 방치 후에 숙련 패널 10명에 의한 관능 평가를 실시하여 평균을 구했다. 또한, 평가 기준은 실시예 4에 기재한 악취 방지법의 6단계 악취 강도 표시법에 준했다.
〈시험 방법(2): 메틸멀캅탄의 소취 시험〉
1L의 유리병 용기에 시료 10mL를 넣어 0.1%의 메틸멀캅탄에탄올 용액을 1mL 주입했다. 1시간 방치 후에 숙련 패널 10명에 의한 관능 평가를 실시하여 평균을 구했다. 또한, 평가 기준은 실시예 4에 기재한 악취 방지법의 6단계 악취 강도 표시법에 준했다.
〈시험 방법(3): 이소길초산의 소취 시험〉
1L의 유리병 용기에 시료 10mL를 넣어 1%의 이소길초산 수용액을 100μL 주입했다. 1시간 방치 후에 숙련 패널 10명에 의한 관능 평가를 실시하여 평균을 구했다. 또한, 평가 기준은 실시예 4에 기재한 악취 방지법의 6단계 악취 강도 표시법에 준했다.
〈시험 방법(4): 실내 개가 사용한 깔개의 소취 시험〉
가정에서 키우고 있는 개가 사용하는 깔개에 시료를 3회 분무(약 2.5g)하여 닦아낸 후의 깔개에 남은 악취에 대해 관능 평가를 실시했다. 평가 기준은 하기와 같다.
관능 평가 기준
◎: 완전히 악취가 사라짐
○: 상당히 악취가 사라짐
△: 약간 악취가 사라짐
×: 소취되지 않음
상기 표 8로부터 실시예 18~21의 소취제 조성물 1~16은 암모니아, 메틸멀캅탄, 이소길초산 및 악취의 발생원이 되는 실내 개의 깔개에 대해 우수한 소취 효과를 나타냈다. 한편, 비교예 3의 소취제 조성물은 소취 효과를 거의 나타내지 않았다.
실시예 22
소취 세정제 1 및 2의 조제
소취제 B 및 소취제 F의 각 소취제 샘플 1.0%(체적/체적, 이하 동일)와, 식물 추출액으로서 상품명 「스메랄L-G」(環境科學開發社製) 1.0%와, 구연산 3.0%와, 폴리글리세린에스테르 0.5%와, 사포닌 0.5%와, 공업용 에탄올 10.0%와, POE 이소스테아릴에테르 0.1%와, 잔분에 물을 배합하여 수산화나트륨으로 pH 4.8로 조정하여 각각 소취 세정제 1 및 2를 수득했다.
실시예 23
소취 세정제 3 및 4의 조제
소취제 B 및 소취제 F의 각 소취제 샘플 1.0%와, 식물 추출액으로서 상품명 「스메랄L-G」(環境科學開發社製) 1.0% 및 상품명 「슈퍼퓨리엘A-10」(松下電工化硏社製) 1.0%와, 구연산 2.5%와, 폴리글리세린에스테르 1.0%와, 사포닌 0.5%와, 공업용 에탄올 10.0%와, 잔분에 물을 배합하여 수산화나트륨으로 pH 4.8로 조정하여 각각 소취 세정제 3 및 4를 수득했다.
실시예 24
소취 세정제 5 및 6의 조제
소취제 B 및 소취제 F의 각 소취제 샘플 1.0%와, 식물 추출액으로서 상품명 「스메랄L-G」(環境科學開發社製) 0.5%와, 구연산 2.5%와, 사포닌 0.5%와, POE이소스테아릴에테르 0.1%와, 공업용 에탄올 10.0%와, 잔분에 물을 배합하여 수산화나트륨으로 pH 4.8로 조정하여 각각 소취 세정제 5 및 6을 수득했다.
실시예 25
소취 세정제 7 및 8의 조제
소취제 B 및 소취제 F의 각 소취제 샘플 0.5%, 식물 추출액으로서 상품명 「스메랄L-G」(環境科學開發社製) 1.0% 및 상품명 「슈퍼퓨리엘A-10」(松下電工化硏社製) 0.3%와, 구연산 2.5%와, 레시틴 0.1%와, 사포닌 0.5%와, 공업용 에탄올 10.0%와, 잔분에 물을 배합하여 수산화나트륨으로 pH 5.0으로 조정하여 각각 소취 세정제 7 및 8을 수득했다.
실시예 26
소취 세정제 9 및 10의 조제
소취제 B 및 소취제 F의 각 소취제 샘플 1.0%, 식물 추출액으로서 상품명 「스메랄L-G」(環境科學開發社製) 0.5%와, 구연산 2.5%와, 레시틴 0.5%와, POE이소스테아릴에테르 0.1%와, 공업용 에탄올 10.0%와, 잔분에 물을 배합하여 수산화나트륨으로 pH 5.8로 조정하여 각각 소취 세정제 9 및 10을 수득했다.
실시예 27
소취 세정제 11 및 12의 조제
소취제 B 및 소취제 F의 각 소취제 샘플 0.5%, 식물 추출액으로서 상품명 「스메랄L-G」(環境科學開發社製) 1.0% 및 상품명 「슈퍼퓨리엘A-10」(松下電工化硏社製) 0.3%와, 구연산 2.5%와, 레시틴 0.5%와, 공업용 에탄올 10.0%와, 잔분에 물을 배합하여 수산화나트륨으로 pH 5.0으로 조정하여 각각 소취 세정제 11 및 12를 수득했다.
실시예 28
소취 세정제 13 및 14의 조제
소취제 B 및 소취제 F의 각 소취제 샘플 0.5%, 식물 추출액으로서 상품명 「스메랄L-G」(環境科學開發社製) 0.5% 및 상품명 「슈퍼퓨리엘A-10」(松下電工化硏社製) 0.5%와, 구연산 2.0%와, 레시틴 0.1%와, 공업용 에탄올 10.0%와, 잔분에 물을 배합하여 수산화나트륨으로 pH 4.5로 조정하여 각각 소취 세정제 13 및 14를 수득했다.
실시예 29
소취 세정제 15 및 16의 조제
소취제 B 및 소취제 F의 각 소취제 샘플 1.0%, 식물 추출액으로서 상품명 「스메랄L-G」(環境科學開發社製) 1.0% 및 상품명 「슈퍼퓨리엘A-10」(松下電工化硏社製) 1.0%와, 구연산 2.0%와, 구연산이수소나트륨 2.5%와, 사포닌 5.0%와, 공업용 에탄올 10.0%와, 잔분에 물을 배합하여 수산화나트륨으로 pH 4.8로 조정하여 각각 소취 세정제 15 및 16을 수득했다.
[비교예 4]
소취 세정제(A)의 조제
구연산 1.0%, 레시틴 10.0%, 공업용 에탄올 10.0%, 잔분에 물을 배합하여 수산화나트륨으로 pH3.5로 조정하여 소취 세정제를 수득했다.
[비교예 5]
소취 세정제(B)의 조제
식물 추출액으로서 상품명 「스메랄L-G」(環境科學開發社製) 0.01% 및 상품명「슈퍼퓨리엘A-10」(松下電工化硏社製) 0.01%, 구연산 3.0%, 공업용 에탄올 10.0%, 잔분에 물을 배합하여 수산화나트륨으로 pH6.0으로 조정하여 소취 세정제를 수득했다.
[비교예 6]
소취 세정제(C)의 조제
구연산 2.5%, 공업용 에탄올 10.0%, 잔분에 물을 배합하여 수산화나트륨으로 pH4.8로 조정하여 소취 세정제를 수득했다.
[소취 시험 3]
실시예 22~29의 소취 세정제 1~16 및 비교예 4~6의 소취 세정제(A~C)의 소취 효과를 확인하기 위해 암모니아, 메틸멀캅탄, 이소길초산에 대한 소취 시험, 실내 견의 실뇨, 모델뇨에 대한 소취 시험을 실시했다. 또한 실내견의 실뇨, 모델뇨에 대한 세정 효과를 확인했다. 암모니아, 메틸멀캅탄, 이소길초산에 대한 소취 시험은 상기 소취 시험 2에 기재된 시험 방법 (1)~(3)을 이용하여 평가했다. 또한, 가정에서 기르는 개의 실뇨 및 모델뇨를 이용한 소취 시험 및 세정 시험은 하기 시험 방법에 의해 평가를 실시했다.
〈시험 방법 (5):실내견의 실뇨 및 모델뇨를 이용한 소취 시험과 세정 시험〉
실내견의 실뇨 및 모델뇨(0.003% 비릴빈(뇨의 색소), 1% 암모니아, 1%NaCl)를 카펫트에 1ml 도포하여 티슈로 가볍게 두드렸다. 그 후 시료를 처리했다(카펫트위에서 시료를 골프공 크기로 발포시켜 브러시로 오염 물질을 떠 티슈로 가볍게 닦아냈다). 악취와 남은 색에 대해 숙련 패널 10명에 의한 관능 평가를 실시하여 평가의 평균을 구했다. 또한 소취 시험의 평가 기준은 실시예 4에 기재한 악취 방지법의 6단계 악취 강도 표시법에 준했다. 세정 시험의 평가 기준에 대해서는 무처리의 경우의 색을 5점으로 하고, 오염물질이 완전히 떨어진 경우의 색을 1점으로 했다.
상기 표 9에 나타내는 바와 같이 소취 세정제 1~16은 소취 세정제 A~C에 비해 암모니아, 메틸멀캅탄, 이소길초산에 대해 우수한 소취 성능을 갖고, 또한 가정에서 기르고 있는 개의 실뇨 또는 모델뇨를 이용한 소취 시험과 세정 시험에서도 우수한 소취 성능 및 세정 성능을 나타냈다.
실시예 30
헤어 에센스
소취제 B, 소취제 C, 소취제 D 및 소취제 F의 각 소취제 샘플 3.2%, 휘발성 이소파라핀 5.0%, 메틸폴리실록산 1.5%, 글리세린 1.5%, 1,3-부틸렌글리콜 2.5%, 소르비트 용액(70%) 1.0%, 폴리에틸렌글리콜 6000 0.5%, 디올레인산폴리에틸렌글리콜 0.05%, 디이소스테아린산폴리글리세릴 0.5%, 수산화나트륨 0.05%, 파라벤 0.2%, 페녹시에탄올 0.2%, 에데트산3나트륨 0.1%, 카라기난 0.5%, 디메틸디스테아릴암모늄헥토라이트 0.5%, 팔미틴산덱스트린 0.8%, 카르복시비닐폴리머 0.4%, 고분자량 메틸폴리실록산(중합도=3000) 1.5%를 각각 배합했다. 또한 향료를 포함하는 헤어 에센스의 경우는 적량의 향료를 첨가하고, 무향료의 헤어 에센스의 경우는 향료를 첨가하지 않고, 잔분에 정제수를 배합하여 각각 헤어 에센스 A1~A4(향료 첨가) 및 B1~B4(무향료)를 조제했다.
상기 헤어 에센스 A1~A4 및 B1~B4에 대해 실시예 6에 기재된 담배 냄새에 대한 소취 효과의 시험을 실시했다. 그 결과 본 실시예의 헤어 에센스 전부가 담배 냄새에 대해 우수한 소취 효과(관능 평가:◎)를 나타냈다.
실시예 31
헤어 미스트(디스펜서)
소취제 B, 소취제 C, 소취제 D 및 소취제 F의 각 소취제 샘플 6.0%, PVP/VAS-630(GAF사제) 5.0%, 유카포머AM-75(미츠비시 가가쿠사제) 5.0%, 잔분에 공업용 에탄올을 배합하여 각각 헤어 미스트 A~D를 조제했다.
이 헤어 미스트 A~D에 대해 실시예 6에 기재된 담배 냄새에 대한 소취 효과 시험을 실시했다. 그 결과 본 실시예의 헤어 미스트 전부 담배 냄새에 대한 우수한 소취 효과(관능 평가:◎)를 나타냈다.
실시예 32
샴푸
소취제 B, 소취제 C, 소취제 D 및 소취제 F의 각 소취제 샘플 10.5%, 디프로필렌글리콜 1.0%, 모노스테아린산POE(20)소르비탄 0.1%, POE(25)POP(30) 0.7%, 디스테아린산에틸렌글리콜 2.0%, 야자유 지방산 모노에탄올아미드 2.5%, POE라우릴에테르황산나트륨 5.0%, POE라우릴에테르황산트리에탄올아민 10.0%, 2-알킬-N-카르복시메틸-N-히드록시에틸이미다졸륨베타인 2.0%, 마코트 550(카르콘사제) 5.0%, 구연산 0.5%, 구연산나트륨 1.0%, 염화나트륨 0.8%, 아세트산DL-α-토코페롤 0.2%, 페녹시에탄올 0.3%, 안식향산나트륨 0.2%, 레시틴 0.3%를 각각 배합했다. 또한 향료를 포함하는 샴푸의 경우는 적량의 향료를 첨가하고, 무향료 샴푸의 경우는 향료를 첨가하지 않고, 잔분에 정제수를 배합하여 각각 향료 첨가 샴푸 A1~A4 및 무향료 샴푸 B1~B4를 조제했다.
향료 첨가 샴푸 A1~A4 및 무향료 샴푸 B1~B4에 대해 실시예 6에 기재된 담배 냄새에 대한 소취 효과 시험을 실시했다. 그 결과, 본 실시예의 샴푸 전부 담배 냄새에 대해 우수한 소취 효과(관능 평가:◎)를 나타냈다.
실시예 33
저자극성 샴푸
소취제 B, 소취제 C, 소취제 D 및 소취제 F의 각 소취제 샘플 5.0%, 글리세린 0.5%, 디스테아린산에틸렌글리콜 2.0%, 야자유 지방산 모노에탄올아미드 1.0%, 라우린산프로필렌글리콜 2.0%, 야자유 지방산 메틸타우린나트륨 7.0%, 야자유 지방산 아미드프로필베타인 6.0%, 폴리머JR400(UCC사제) 1.0%, 구연산 0.5%, 페녹시에탄올 0.3%, 안식향산나트륨 0.2%, 에데트산2나트륨 0.1%, 대두 레시틴 0.2%, 양이온화 감자 전분(Sensomer CI-50 CALGON사제) 0.5%를 각각 배합했다. 또한 향료를 포함하는 저자극성 샴푸의 경우는 적량의 향료를 첨가하고, 무향료 저자극성 샴푸의 경우는 향료를 첨가하지 않고, 잔분에 정제수를 배합하여 각각 저자극성 샴푸 A1~A4 및 무향료 저자극성 샴푸 B1~B4로 했다.
상기 저자극성 샴푸에 대해 실시예 6에 기재된 담배 냄새에 대한 소취 효과 시험을 실시했다. 그 결과, 본 실시예의 저자극성 샴푸 전부 담배 냄새에 대해 우수한 소취 효과(관능 평가:◎)를 나타냈다.
실시예 34
화장료
소취제 B, 소취제 C, 소취제 D 및 소취제 F의 각 소취제 샘플 2.0%, 메틸폴리실록산 2.0%, 세탄올 3.0%, 베헤닐알콜 3.0%, 글리세린 4.0%, 디글리세린 2.0%, 2-에틸헥산산세틸 1.0%, 모노스테아린산글리세릴 1.0%, 염화스테아릴트리메틸암모늄 2.0%, 구연산 0.1%, 유용성 식물 프로틴 0.05%, 아미노 변성 폴리실록산(도우레다우SM8702C) 1.0%, 고분자량 폴리실록산(중합도=4000) 0.5%, 파라펜 0.2%를 각각 배합했다. 또한 향료를 포함하는 화장료의 경우는 적량의 향료를 첨가하고, 무향료의 화장료의 경우는 향료를 첨가하지 않으며, 잔분에 정제수를 배합하여 각각 화장료 A1~A4 및 무향료 화장료 B1~B4를 조제했다.
상기 화장료에 대해 실시예 6에 기재된 담배 냄새에 대한 소취 효과 시험을 실시했다. 그 결과, 본 실시예의 화장료 전부 담배 냄새에 대해 우수한 소취 효과(관능 평가:◎)를 나타냈다.
실시예 35
모발 마무리용 스프레이
소취제 B, 소취제 C, 소취제 D 및 소취제 F의 각 소취제 샘플 1.0%, 메틸페닐폴리실록산 0.5%, 1,3-부틸렌글리콜 0.5%, 액상 라놀린 0.2%, 2-에틸헥산산세틸 0.5%, 라우린산디에탄올아미드 0.5%, 피로글루타민산이소스테아린산POE경화피마자유 0.2%, 파라벤 0.2%, 파라메톡시신남산2-에틸헥실 0.5%, 유카포머104(미츠비시 가가쿠사제) 8.0%, 유용성 식물 프로틴 0.02%를 각각 배합했다. 또한 향료를 포함하는 화장료의 경우는 적량의 향료를 첨가하고, 무향료의 화장료의 경우는 향료를 첨가하지 않으며, 잔분에 공업용 에탄올을 배합하여 모발 마무리용 스프레이의 원액 A1~A4 및 원액 B1~B4를 각각 수득했다.
상기 원액과 LPG를 원액/LPG=55/45로 혼합하여 상법에 의해 각각 모발 마무리용 스프레이 A1~A4 및 무향료 모발 마무리용 스프레이 B1~B4를 조제했다.
상기 모발 마무리용 스프레이에 대해 실시예 6에 기재된 담배 냄새에 대한 소취 효과 시험을 실시했다. 그 결과, 본 실시예의 모발 마무리용 스프레이 전부 담배 냄새에 대해 우수한 소취 효과(관능 평가:◎)를 나타냈다.
실시예 36
헤어 스프레이 1~4
소취제 B, 소취제 C, 소취제 D 및 소취제 F의 각 소취제 샘플 0.5%, 2-에틸헥산산세틸 0.5%, 폴리옥시에틸렌올레일에테르 0.3%, 유용성 식물 프로틴 0.1%, 프러스사이즈 L-53(互應化學社製) 12.0% 및 잔분에 공업용 에탄올을 배합하여 헤어 스프레이 1의 원액을 각각 수득했다. 상기 원액과 LPG, DME(디메틸에테르)를 원액/LPG/DME=40/10/50으로 혼합하여 상법에 의해 각각 헤어 스프레이 1~4를 조제했다.
상기 헤어 스프레이 1~4에 대해 실시예 6에 기재된 담배 냄새에 대한 소취 효과 시험을 실시했다. 그 결과 본 실시예의 헤어 스프레이 1~4는 전부 담배 냄새에 대해 우수한 소취 효과(관능 평가:◎)를 나타냈다.
실시예 37
헤어 스프레이 5~8
소취제 B, 소취제 C, 소취제 D 및 소취제 F의 각 소취제 샘플 2.0%, 유동 파라핀 6.0%, 메틸폴리실록산 3.0%, 메틸페닐폴리실록산 2.0%, 데실테트라데칸올 6.0%, 2-에틸헥산산세틸 3.0% 및 잔분에 공업용 에탄올을 배합하여 헤어 스프레이 5~8의 원액을 각각 수득했다. 상기 원액과 LPG를 원액/LPG=50/50으로 혼합하여 상법에 의해 각각 헤어 스프레이 5~8를 조제했다.
상기 헤어 스프레이 5~8에 대해 실시예 6에 기재된 담배 냄새에 대한 소취 효과 시험을 실시했다. 그 결과 본 실시예의 헤어 스프레이 5~8은 전부 담배 냄새에 대해 우수한 소취 효과(관능 평가:◎)를 나타냈다.
실시예 38
린스
소취제 B, 소취제 C, 소취제 D 및 소취제 F의 각 소취제 샘플 3.0%, 유동 파라핀 1.0%, 메틸폴리실록산 3.0%, 세탄올 1.0%, 옥틸도데칸올 3.0%, 유용성 식물 프로틴 0.1%, 프로필렌글리콜 5.0%, 폴리옥시에틸렌 경화 피마자유 0.5%, 폴리옥시에틸렌스테아릴에테르 0.5%, 염화알킬트리메틸암모늄 1.5%, 구연산 0.1%, 염화칼륨 0.5%, 페녹시에탄올 0.3%, 비리티온아연액(50%) 0.01%를 각각 배합했다. 또한 향료를 포함하는 린스의 경우는 적량의 향료를 첨가하고, 무향료 린스의 경우는 향료를 첨가하지 않으며, 잔분에 정제수를 배합하여 각각 린스 A1~A4 및 무향료 린스 B1~B4를 조제했다.
상기 린스에 대해 실시예 6에 기재된 담배 냄새에 대한 소취 효과 시험을 실시했다. 그 결과, 본 실시예의 모든 린스는 담배 냄새에 대해 우수한 소취 효과(관능 평가:◎)를 나타냈다.
실시예 39
퍼머넌트 웨이브제 1~8
소취제 B, 소취제 C, 소취제 D 및 소취제 F의 각 소취제 샘플 0.5%, 글리세린 4.0%, 라우린산모노에탄올아민 1.0%, 폴리옥시에틸렌올레일에테르 0.5%, 염화라우릴트리메틸암모늄 0.2%, 염화스테아릴트리메틸암모늄 0.5%, 탄산암모늄 5.0%, 뇨소 20%, 티오글리콜산암모늄(50%) 15.0%, 히드록시에탄디포스폰산(60%) 0.2%를 각각 배합했다. 또한, 향료를 포함한 퍼머넌트 웨이브제의 경우는 적량의 향료를 첨가하고, 무향료의 퍼머넌트 웨이브제의 경우는 향료를 첨가하지 않으며, 잔분에 정제수를 배합하여 퍼머넌트 웨이브제(1~4) 및 무향료의 퍼머넌트 웨이브제(5~8)를 조제했다.
상기 퍼머넌트 웨이브제(1~8)에 대해 실시예 6에 기재된 담배 냄새에 대한 소취 효과 시험을 실시했다. 그 결과, 본 실시예의 퍼머넌트 웨이브제(1~8) 전부 담배 냄새에 대해 우수한 소취 효과(관능 평가:◎)를 나타냈다.
실시예 40
퍼머넌트 웨이브제 9~12
소취제 B, 소취제 C, 소취제 D 및 소취제 F의 각 소취제 샘플 0.5%, 메틸실록산에멀젼 5.0%, 라우릴디메틸아미노아세트산 베타인 0.5%, 인산1수소나트륨 0.1%, 브롬산나트륨액(20%) 40.0%, 인산2수소칼륨 0.5%, 안식향산나트륨 0.2% 및 잔분에 정제수를 배합하여 각각 퍼머넌트 웨이브제(9~12)를 조제했다.
상기 퍼머넌트웨이브제(9~12)에 대해 실시예 6에 기재된 담배 냄새의 관능 검사에 의한 소취 효과 시험을 실시했다. 그 결과 본 실시예 제품 전부가 담배 냄새에 대한 우수한 소취 효과(관능 평가:◎)를 나타냈다.
실시예 41
바디용 화장수(디스펜서)
실시예 3, 실시예 4, 실시예 5 및 실시예 7의 각 소취제 샘플 1.0%, 공업용 에탄올 20.0%, 글리세린 6.0%, 1,3-부틸렌글리콜 3.0%, POE(60) 경화피마자유 0.8%, 쑥 엑기스 1.0%를 배합하고, 잔분에 정제수를 배합하여 각각 바디용 화장수 1~4를 조제했다.
상기 바디용 화장수에 대해 실시예 6에 기재된 담배 냄새에 대한 소취 효과 시험을 실시했다. 그 결과 본 실시예의 바디용 화장수 1~4는 담배 냄새에 대해 우수한 소취 효과(관능 평가:◎)를 나타냈다.
실시예 42
크림
소취제 B, 소취제 C, 소취제 D 및 소취제 F의 각 소취제 샘플 0.1%, 바세린 2.0%, 메틸폴리실록산 3.0%, 세탄올 2.0%, 글리세린 3.0%, 1,3-부틸렌글리콜 5.0%, 경화유 2.0%, 스테아린산 2.0%, 트리2-에틸헥산산글리세릴 3.5%, 이소스테아린산폴리옥시에틸렌글리세릴 0.7%, 모노스테아린산글리세린 2.3%, 수산화칼륨 0.15%, 헥사메타린산나트륨 0.01%, 히알루론산나트륨 0.1%, 아스코르빈산인산에스테르마그네슘 2.0%, 파라벤 0.3%, 카르복시비닐폴리머 0.05%를 각각 배합했다. 또한, 향료를 포함하는 크림의 경우는 적량의 향료를 첨가하고, 무향료 크림의 경우는 향료를 첨가하지 않으며, 잔분에 정제수를 배합하여 각각 크림 A1~A4 및 무향료 크림 B1~B4를 조제했다.
상기 크림을 물로 적절히 희석하여 실시예 6에 기재된 담배 냄새에 대한 소취 효과 시험을 실시했다. 그 결과 본 실시예의 크림은 전부 담배 냄새에 대해 우수한 소취 효과(관능 평가:◎)를 나타냈다.
실시예 43
젤
소취제 B, 소취제 C, 소취제 D 및 소취제 F의 각 소취제 샘플 1.0%, 에탄올 5.0%, 글리세린 8.0%, 폴리옥시에틸렌메틸글루콕시드 4.0%, POE(12)라우릴에테르 1.0%, 라우릴디메틸아민옥시드 0.3%, 수산화칼륨 0.5%, L-아스코르빈산-2-글루콕시드 2.0%, 파라벤 0.3%, 카르복시비닐폴리머 0.6%를 각각 배합했다. 또한, 향료를 포함하는 젤의 경우는 적량의 향료를 첨가하고, 무향료 젤의 경우는 향료를 첨가하지 않으며, 잔분에 정제수를 배합하여 각각 젤 A1~A4 및 무향료 젤 B1~B4를 조제했다.
상기 젤을 물로 적절히 희석하여 실시예 6에 기재된 담배 냄새에 대한 소취 효과 시험을 실시했다. 그 결과 본 실시예의 젤은 전부 담배 냄새에 대해 우수한 소취 효과(관능 평가:◎)를 나타냈다.
실시예 44
미백용 크림
소취제 B, 소취제 C, 소취제 D 및 소취제 F의 각 소취제 샘플 6.0%, 유동 파라핀 5.0%, 바세린 1.0%, 메틸폴리실록산 2.0%, 에탄올 3.0%, 세탄올 0.5%, 글리세린 6.0%, 1,3-부틸렌글리콜 6.0%, 폴리에틸렌글리콜 1500 1.0%, 경화유 2.0%, 2-에틸헥산산세틸 4.0%, 이소스테아린산폴리옥시에틸렌글리세릴 1.0%, 모노스테아린산폴리옥시에틸렌글리세린 1.0%, 수산화칼륨 0.1%, 메타린산나트륨 0.02%, 염산알기닌 0.1%, 아세트산DL-α-토코페롤 0.1%, 유용성 식물 프로틴 0.5%, 로즈마리 엑기스 1.0%, 히알루론산 나트륨 0.2%, 알부틴 5.0%, 페녹시에탄올 0.3%, 에데트산3나트륨 0.05%, 파라메톡시신남산2-에틸헥실 1.0%, 크산탄검 0.1%, 카르복시비닐폴리머 0.1%를 각각 배합했다. 향료를 포함하는 미백용 크림의 경우는 적량의 향료를 첨가하고, 무향료 미백용 크림의 경우는 향료를 첨가하지 않으며, 잔분에 정제수를 배합하여 각각 미백용 크림 A1~A4 및 무향료 미백용 크림 B1~B4를 조제했다.
상기 미백용 크림을 물로 적절히 희석하여 실시예 6에 기재된 담배 냄새에 대한 소취 효과 시험을 실시했다. 그 결과 본 실시예의 미백용 크림은 전부 담배 냄새에 대해 우수한 소취 효과(관능 평가:◎)를 나타냈다.
실시예 45
디오드란트 바디 클렌징
소취제 B, 소취제 C, 소취제 D 및 소취제 F의 각 소취제 샘플 6.0%, 프로필렌글리콜 8.0%, 소르비트액(70%) 8.0%, 라우린산 2.5%, 야자유 지방산 디에탄올아미드 4.0%, POE알킬(12, 13)에테르황산트리에탄올아민 2.0%, N-야자유 지방산 아실-L-글루타민산트리에탄올아민 3.0%, N-야자유 지방산 아실-L-글루타민산 Na 3.0%, 2-아미노-2-메틸-1-프로판올 2.5%, 메타린산나트륨 0.1%, α-토코페롤 0.02%, 백합 엑기스 0.5%, 파라펜 0.2%, 카르복시비닐폴리머 1.0% 및 잔분에 정제수를 배합하여 각각 디오드란트 바디 클렌징 1~4를 조제했다.
상기 디오드란트 바디 클렌징에 대해 실시예 6에 기재된 담배 냄새에 대한 소취 효과 시험을 실시했다. 그 결과 본 실시예의 디오드란트 바디 클렌징은 전부 담배 냄새에 대해 우수한 소취 효과(관능 평가:◎)를 나타냈다.
실시예 46
헤어 매니큐어
소취제 B, 소취제 C, 소취제 D 및 소취제 F의 각 소취제 샘플 0.5%, 벤질알콜 10.0%, N-메틸피롤리돈 15.0%, 구연산 3.0%, 크산탄검 1.0%, 산성 염료 0.8% 및 잔분에 정제수를 배합하여 가각 헤어 매니큐어 1~4를 조제했다.
상기 헤어 매니큐어 1~4에 대해 실시예 6에 기재된 담배 냄새에 대한 소취 효과 시험을 실시했다. 그 결과 본 실시예의 헤어 매니큐어는 전부 담배 냄새에 대해 우수한 소취 효과(관능 평가:◎)를 나타냈다.
실시예 47
산화염모료
소취제 B, 소취제 C, 소취제 D 및 소취제 F의 각 소취제 샘플 0.3%, 세탄올 10.0%, POE(15)세틸에테르 2.0%, 라우릴황산나트륨 2.0%, 유동 파라핀 5.0%, 유용성 식물 프로틴 0.3%, 폴리메틸실록산 3.0%, 모노에탄올아민 3.0%, 프로필렌글리콜 8.0%, 탄산수소암모늄 2.0%, 티오글리콜산암모늄 0.5%, 메타아미노페놀 0.5%, 파라아미노페놀 0.5%, 레졸신 0.5%, 톨루엔-2,5-디아민 0.5%, 파라아미노옥토크레졸 0.5%, 폴리머JR400(UCC사제) 0.2% 및 잔분에 정제수를 배합하여 각각 산화염모료의 A1~A4제를 조제했다. 세탄올 10.0%, POE(15)세틸에테르 2.0%, 라우릴황산나트륨 2.0%, 유동 파라핀 5.0%, 폴리메틸실록산 3.0%, 과산화수소수(35%) 18.0% 및 잔분에 정제수를 배합하고, 구연산으로 pH8.0으로 조정하여 산화염모료의 B제를 조제했다. 계속해서 산화염모료의 A1~A4제 각각과 B제를 AX제/B제=1/0.5~2(X=1~4를 나타냄)의 비율로 혼합하여 본 실시예의 산화염모료 1~4를 수득했다.
상기 산화염모료를 물로 적절히 희석하여 실시예 6에 기재된 담배 냄새에 대한 소취 효과 시험을 실시했다. 그 결과 본 실시예의 산성 염모료 1~4는 전부 담배 냄새에 대해 우수한 소취 효과(관능 평가:◎)를 나타냈다.
실시예 48
육모료
소취제 B, 소취제 C, 소취제 D 및 소취제 F의 각 소취제 샘플 0.5%, 공업 에탄올 90.0%, 트리2-에틸헥산산글리세릴 2.0%, POE경화피마자유 0.5%, 디이소스테아린산디글리세릴 1.0%, 라우릴디메틸아민옥시드 0.5%, 락트산 0.1%, 락트산나트륨 0.03%, 자주쓴풀 엑기스 0.5%, 세노키티올 0.1%, 판토테닐에틸에테르 0.1%, β-글리틸레틴산 0.1%, 니코틴산벤질 0.1%, 염산피리독신 0.1%, 아세트산토코페롤 0.1%, L-멘톨 0.1% 및 잔분에 정제수를 배합하여 각각 육모료 1~4를 조제했다.
상기 육모료를 실시예 6에 기재된 담배 냄새에 대한 소취 효과 시험을 실시했다. 그 결과 본 실시예의 육모료 전부 담배 냄새에 대해 우수한 소취 효과(관능 평가:◎)를 나타냈다.
실시예 49
제한(制汗) 로션
소취제 B, 소취제 C, 소취제 D 및 소취제 F의 각 소취제 샘플 1.0%, 공업용 에탄올 45.0%, 이소프로판올 0.5%, 1,3-부틸렌글리콜 0.5%, 구연산트리에틸 0.7%, 폴리옥시에틸렌폴리옥시프로필렌데실테트라데실에테르 0.2%, 미립자 산화아연 피복 나일론말 0.2%, 알루미늄하이드로옥시클로라이드액(50%) 20.0%, 헥사메타린산나트륨 0.1%, 염화벤잘코늄액(50%) 0.2%, 메틸셀룰로스 0.1%, 폴리비닐피롤리돈 0.1% 및 잔분에 정제수를 배합하여 각각 제한 로션 1~4를 조제했다.
상기 제한 로션에 대해 실시예 6에 기재된 담배 냄새에 대한 소취 효과 시험을 실시했다. 그 결과 본 실시예의 제한 로션 전부 담배 냄새에 대해 우수한 소취 효과(관능 평가:◎)를 나타냈다.
실시예 50
바디용 소취 스프레이
소취제 B, 소취제 C, 소취제 D 및 소취제 F의 각 소취제 샘플 1.5%, 공업용 에탄올 20.0%, 글리세린 5.0%, 디프로필렌글리콜 5.0%, POE·POP데실테트라데실에테르 1.0% 및 잔분에 정제수를 배합하여 바디용 소취 스프레이의 원액을 각각 조제했다. 상기 원액과 질소 가스를 원액/질소 가스=99.3/0.7로 혼합하여 상법에 의해 각각 바디용 소취 스프레이 1~4를 조제했다.
상기 바디용 소취 스프레이에 대해 실시예 6에 기재된 담배 냄새에 대한 소취 효과 시험을 실시했다. 그 결과 본 실시예의 바디용 소취 스프레이는 전부 담배 냄새에 대해 우수한 소취 효과(관능 평가:◎)를 나타냈다.
실시예 51
담배 냄새 소취 헤어 미스트
소취제 B, 소취제 C, 소취제 D 및 소취제 F의 각 소취제 샘플 2.0%, 공업용 에탄올 50.0%, 휘발성 이소파라핀 0.5%, 메틸폴리실록산 2.0%, 고분자량 아미노 변성 디메틸폴리실록산 0.5%, 프로필렌글리콜 2.0%, POE 경화 피마자유 0.5%, 히드록시프로필-β-시클로덱스트린 1.0% 및 잔분에 정제수를 배합하여 담배 냄새 소취 헤어미스트의 원액을 각각 조제했다. 상기 원액과 질소 가스를 원액/질소 가스=99.2/0.8로 혼합하여 상법에 의해 각각 담배 냄새 소취 헤어 미스트 1~4를 조제했다.
상기 담배 냄새 소취 헤어 미스트에 대해 실시예 6에 기재된 담배 냄새에 대한 소취 효과 시험을 실시했다. 그 결과 본 실시예의 담배 냄새 소취 헤어 미스트는 전부 담배 냄새에 대해 우수한 소취 효과(관능 평가:◎)를 나타냈다.
실시예 52
헤어콜롱
소취제 B, 소취제 C, 소취제 D 및 소취제 F의 각 소취제 샘플 5.0%, 공업용 에탄올 15.0%, 홍조 엑기스 1.0%를 각각 배합했다. 또한 향료를 포함하는 헤어콜롱의 경우는 적량의 향료를 첨가하고, 무향료의 헤어콜롱의 경우는 향료를 첨가하지 않으며, 잔분에 정제수를 배합하여 헤어콜롱의 원액을 각각 조제했다. 상기 원액과 디메틸에테르를 원액/디메틸에테르=60/40으로 혼합하여 헤어콜롱 A1~A4 및 무향료 헤어콜롱 B1~B4를 각각 조제했다.
상기 헤어 콜롱에 대해 실시예 6에 기재된 담배 냄새에 대한 소취 효과 시험을 실시했다. 그 결과 본 실시예의 담배 냄새에 대해 우수한 소취 효과(관능 평가:◎)를 나타냈다.
실시예 53
실내용 소취 스프레이
소취제 B, 소취제 C, 소취제 D 및 소취제 F의 각 소취제 샘플 3.5%, 공업용 에탄올 5.0%, 녹차 엑기스 2.0%, POE(60)경화피마자유 0.1%, 디이소스테아린산디글리세릴 0.2% 및 잔분에 정제수를 배합하여 실내용 소취 스프레이의 원액을 각각 조제했다. 상기 원액과 질소가스를 원액/질소 가스=99.4/0.6으로 혼합하여 상법에 의해 실내용 소취 스프레이 1~4를 각각 조제했다.
상기 실내용 소취 스프레이에 대해 실시예 6에 기재된 담배 냄새에 대한 소취 효과 시험을 실시했다. 그 결과 본 실시예의 실내용 소취 스프레이는 전부 담배 냄새에 대해 우수한 소취 효과(관능 평가:◎)를 나타냈다.
실시예 54
거품 타입 바디 디오드란트
소취제 B, 소취제 C, 소취제 D 및 소취제 F의 각 소취제 샘플 0.5%, 공업용 에탄올 30.0%, 실리콘유 0.5%, 1,3-부틸렌글리콜 1.0%, 산화아연 2.0%, 세리사이트 1.0%, POP·POP세틸에테르 0.8%, 구연산 0.2%, L-멘톨 0.1% 및 잔분에 정제수를 혼합하여 거품 타입 바디 디오드란트의 원액을 각각 조제했다. 상기 원액과 LPG를 원액/LPG=92/8로 혼합하여 상법에 의해 거품 타입 바디 디오드란트 1~4를 각각 조제했다.
상기 거품 타입 바디 디오드란트에 대해 실시예 6에 기재된 담배 냄새에 대한 소취 효과 시험을 실시했다. 그 결과 본 실시예의 거품 타입 바디 디오드란트는 전부 담배 냄새에 대해 우수한 소취 효과(관능 평가:◎)를 나타냈다.
실시예 55
차용 소취제
소취제 B, 소취제 C, 소취제 D 및 소취제 F의 각 소취제 샘플의 농도가 1%(모두 체적/체적)가 되도록 물로 희석하여 차용 소취제 1~4를 각각 조제했다. 상기 차용 소취제를 이류체 노즐(기/액형)의 분무기의 액측에 설정했다. 분무기의 운전은 분무기를 시험 대상의 차내 후부 좌석에 설치하고, 변압기로 압력 조정된 압축 공기(기측), 예를 들면 베비 콤프레서(히타치 기카이)로부터의 압축 공기로 연속적으로 작동시켰다.
차내에 펫의 체취가 강하게 남은 차(차 A), 차내에 담배 냄새가 강하게 남은 차(차 B), 차내에 사람의 체취가 남은 차(차 C), 차내에 방향제 향기가 남은 차(차 D)를 시험 대상으로 했다. 각각의 시험 대상의 차 내에 상기 차용 소취제를 분무기로 15분간 분무했다. 분무중은 에어콘을 최대 풍량으로 내기 순환시키고, 차내에 골고루 소취제를 퍼지게 했다. 분무 후, 차의 창문을 열어 옥외에서 외기온(20~30℃, 맑음~흐림)으로 수시간(3~5 시간) 건조시켰다.
평가는 차용 소취제의 분무 전, 분무(직후) 후, 분무 수시간 후(건조 후), 분무 1일후에 숙련 패널 10명에 의한 관능 평가를 실시하여 평가의 평균을 산출했다. 또한, 평가 기준은 실시예 4에 기재한 악취 방지법의 6단계 악취 강도 표시법에 준했다. 차용 소취제 1를 분무했을 때의 결과, 차용 소취제 2를 분무했을 때의 결과, 차용 소취제 3을 분무했을 때의 결과 및 차용 소취제 4를 분무했을 때의 결과를 각각 하기 표 10, 표 11, 표 12 및 표 13에 나타낸다.
상기 표 10~표 13으로부터 차용 소취제 1~4는 전부 차내의 악취(펫 악취, 담배 냄새, 사람 체취 및 방향제 냄새)에 대해 높은 소취 효과를 나타냈다.
실시예 56
항산화능
본 발명의 화합물의 항산화능에 대한 시험을 Blois들의 1,1-디페닐-2-피크릴히드라딘(DPPH) 라디칼 소거 활성 평가 방법에 준해 실시했다(木村 俊之외, 일본 식품 과학 공학회제 vol.49, No.4, 257-266(2002), Blois, M.S.Naturevol.181, 1199-1120(1958)). DPPH(和光純藥製) 19.7mg을 에탄올 100ml에 용해하여 DPPH 시약액을 조제했다. 실시예 1에서 단리한 MSX-1~6의 각각 10mg을 에탄올 1ml에 용해하고, 상기 에탄올 용액을 100mM 트리스(히드록시메틸)아미노메탄 염산 완충액(pH7.4)(Tris-Buffer)으로 10배 희석하여 시료 용액 A~F을 조제했다. 양성 대조로서 항산화능이 매우 강한 카테킨(和光純藥)을 이용했다. 각각 0mg, 0.5mg, 1mg, 1.5mg, 20mg의 카테킨을 100mM Tris-Buffer 100ml에 용해하고, 각각 0ppm, 5ppm, 10ppm, 15ppm, 200ppm 카테킨 표준액을 조제했다. 시험관에 시료 용액 A~F 및 카테킨 표준액 각 1ml를 각각 분주(分注)한 후, 각 시험관에 DPPH 시약액 1ml를 첨가하여 교반했다. 상기 교반 후, 상기 시험관을 어두운 곳에 30분간 정치했다. 30분 경과 후, 상기 시험관을 어두운 곳에서 꺼내 2ml의 200 mM Tris-Buffer를 상기 시험관에 첨가했다. 그 후 상기 시험관을 잘 교반하여 분광광도계(히타치제, UV-2000)로 파장 517nm의 흡광도를 측정했다. 카테킨 표준액의 흡광도로 검량선을 작성하고, 각 시료 용액의 항산화능을 「카테킨 g/100g」으로서 DPPH 라디컬 소거 활성으로서 평가했다. 그 결과를 하기 표 14에 나타낸다.
상기 표 14로부터 MSX-2~MSX-4는 높은 DPPH 라디칼 소거 활성을 나타냈다. 따라서 MSX-2~MSX-4는 항산화능을 갖는다.
Claims (8)
- 하기 화학식 1로 표시되는 것을 특징으로 하는 화합물:
[(화학식 1)
(화학식 1에서, R1, R2, R3, R4 및 R5는 각각 독립적으로 수소 원자, 탄소수 1~4의 알킬기, 탄소수 1~4의 아실기 및 하기 화학식 2
(화학식 2)
로 표시되는 기로 이루어진 군으로부터 임의로 선택되고,
R6은 수소 원자, 탄소수 1~4의 알킬기, 탄소수 1~4의 아실기, 탄소수 1~4의 아실옥시기, 탄소수 2~4의 알케닐기, 탄소수 1~4의 알데히드기 및 하기 화학식 3
(화학식 3)
으로 표시되는 기로 이루어진 군으로부터 임의로 선택되고,
R7은 수소 원자, 탄소수 1~4의 알콕시기, 탄소수 1~4의 아실기, 탄소수 1~4의 아실옥시기 및 상기 화학식 3으로 표시되는 기로 이루어진 군으로부터 임의로 선택되고,
R8, R9 및 R10은 각각 독립적으로 수소 원자, 탄소수 1~4의 알킬기 및 탄소수 1~4의 아실기로 이루어진 군으로부터 임의로 선택되고, R11은 각각 독립적으로 수소 원자, 탄소수 1~4의 알콕시기, 탄소수 1~4의 아실기 및 탄소수 1~4의 아실옥시기로 이루어진 군으로부터 임의로 선택됨)]. - 제 1 항에 있어서,
R1, R2, R3, R4 및 R5는 각각 독립적으로 수소 원자, 탄소수 1~4의 알킬기 및 화학식 2로 표시되는 기로 이루어진 군으로부터 임의로 선택되고, R6은 수소 원자, 탄소수 1~4의 알킬기, 탄소수 1~4의 아실옥시기, 탄소수 2~4의 알케닐기, 탄소수 1~4의 알데히드기 및 화학식 3으로 표시되는 기로 이루어진 군으로부터 임의로 선택되며, R7은 수소 원자, 탄소수 1~4의 알콕시기, 탄소수 1~4의 아실옥시기 및 화학식 3으로 표시되는 기로 이루어진 군으로부터 임의로 선택되고, R8, R9 및 R10은 각각 독립적으로 수소 원자 및 탄소수 1~4의 알킬기로 이루어진 군으로부터 임의로 선택되고, R11은 각각 독립적으로 수소 원자, 탄소수 1~4의 알콕시기 및 탄소수 1~4의 아실기로 이루어진 군으로부터 임의로 선택되는 것을 특징으로 하는 화합물. - 제 2 항에 있어서,
R1, R2 및 R5는 각각 독립적으로 수소 원자, 탄소수 1~4의 알킬기 및 화학식 2로 표시되는 기로 이루어진 군으로부터 임의로 선택되고, R3 및 R4는 수소 원자 및 탄소수 1~4의 알킬기로 이루어진 군으로부터 임의로 선택되고, R6은 수소원자, 탄소수 1~4의 알킬기, 탄소수 2~4의 알케닐기 및 탄소수 1~4의 알데히드기로 이루어진 군으로부터 임의로 선택되고, R7은 수소 원자 및 탄소수 1~4의 알콕시기로 이루어진 군으로부터 임의로 선택되고, R8, R9 및 R10은 각각 독립적으로 수소 원자 및 탄소수 1~4의 알킬기로 이루어진 군으로부터 임의로 선택되며, 및 R11은 각각 독립적으로 수소 원자 및 탄소수 1~4의 알콕시기로 이루어진 군으로부터 임의로 선택되는 것을 특징으로 하는 화합물. - 제 3 항에 있어서,
R1, R2 및 R5는 각각 독립적으로 수소 원자, 탄소수 1~2의 알킬기 및 화학식 2로 표시되는 기로 이루어진 군으로부터 임의로 선택되고, R3 및 R4는 수소 원자 및 탄소수 1~2의 알킬기로 이루어진 군으로부터 임의로 선택되고, R6은 수소 원자, 탄소수 1~2의 알킬기, 탄소수 2~3의 알케닐기 및 탄소수 1~2의 알데히드기로 이루어진 군으로부터 임의로 선택되고, R7은 수소 원자 및 탄소수 1~2의 알콕시기로 이루어진 군으로부터 임의로 선택되고, R8, R9 및 R10은 각각 독립적으로 수소 원자 및 탄소수 1~2의 알킬기로 이루어진 군으로부터 임의로 선택되고, 및 R11은 각각 독립적으로 수소 원자 및 탄소수 1~2의 알콕시기로 이루어진 군으로부터 임의로 선택되는 것을 특징으로 하는 화합물. - 제 4 항에 있어서,
R3 및 R4는 수소 원자인 것을 특징으로 하는 화합물. - 제 1 항에 있어서,
R1은 수소 원자이고, R2는 메틸기이며, R3는 수소 원자이고, R4는 수소 원자이며, R5는 메틸기이고, R6은 에테닐기이며, 및 R7은 수소 원자인 것을 특징으로 하는 화합물. - 제 1 항에 있어서,
R1은 수소 원자이고, R2는 메틸기이며, R3는 수소 원자이고, R4는 수소 원자이며, R5는 메틸기이고, R6은 알데히드기이며, 및 R7은 수소 원자인 것을 특징으로 하는 화합물. - 제 1 항에 있어서,
R1은 하기 화학식 4로 표시되는 기이고, R2는 메틸기이며, R3는 수소 원자이고, R4는 수소 원자이며, R5는 메틸기이고, R6은 에테닐기이며, 및 R7은 메톡시기인 것을 특징으로 하는 화합물:
(화학식 4)
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