JPH07330870A - エポキシ樹脂用硬化促進剤 - Google Patents
エポキシ樹脂用硬化促進剤Info
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- JPH07330870A JPH07330870A JP12007794A JP12007794A JPH07330870A JP H07330870 A JPH07330870 A JP H07330870A JP 12007794 A JP12007794 A JP 12007794A JP 12007794 A JP12007794 A JP 12007794A JP H07330870 A JPH07330870 A JP H07330870A
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- compound
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Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【目的】１，８−ジアザビシクロ（４．５．０）ウンデ
セン−７、（ＤＢＵ）の吸湿性を改善する。ＤＢＵを半
導体封止樹脂の硬化促進剤として適用する場合におけ
る、タブレット保存時の樹脂の硬化、及び、加熱混練工
程における変質を防止する。 【構成】ＤＢＵと下記一般式（１）又は（２）で示され
る、コール酸、クロロ又はニトロ安息香酸等のカルボン
酸系化合物とからなる分子化合物よりなるエポキシ樹脂
用硬化促進剤。
セン−７、（ＤＢＵ）の吸湿性を改善する。ＤＢＵを半
導体封止樹脂の硬化促進剤として適用する場合におけ
る、タブレット保存時の樹脂の硬化、及び、加熱混練工
程における変質を防止する。 【構成】ＤＢＵと下記一般式（１）又は（２）で示され
る、コール酸、クロロ又はニトロ安息香酸等のカルボン
酸系化合物とからなる分子化合物よりなるエポキシ樹脂
用硬化促進剤。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明はエポキシ樹脂用硬化促進
剤に係り、特に、エポキシ樹脂用硬化促進剤化合物であ
る１，８−ジアザビシクロ（４．５．０）ウンデセン−
７（以下「ＤＢＵ」と称す。）を、半導体封止用エポキ
シ樹脂の硬化促進剤として用いる場合において、当該半
導体封止用エポキシ樹脂の保存安定性等を向上させるこ
とができる、新規分子化合物よりなるエポキシ樹脂用硬
化促進剤に関する。
剤に係り、特に、エポキシ樹脂用硬化促進剤化合物であ
る１，８−ジアザビシクロ（４．５．０）ウンデセン−
７（以下「ＤＢＵ」と称す。）を、半導体封止用エポキ
シ樹脂の硬化促進剤として用いる場合において、当該半
導体封止用エポキシ樹脂の保存安定性等を向上させるこ
とができる、新規分子化合物よりなるエポキシ樹脂用硬
化促進剤に関する。
【０００２】
【従来の技術】半導体封止樹脂分野における硬化促進剤
の代表的な適用例は以下に示す通りである。
の代表的な適用例は以下に示す通りである。
【０００３】まず、固形エポキシ樹脂、硬化剤、硬化促
進剤及びその他の添加剤を１００℃で約１０分間混練し
た後（以下、この工程を「加熱混練工程」と称し、混練
物を「封止樹脂組成物」と称す。）、シート状にして室
温まで戻す。その後、これを粉砕し、さらにタブレット
状に成形して保存する。このタブレットを必要に応じて
取り出し、１８０℃（局部的には３００℃近く熱がかか
る）で２〜３分加熱して融解させ、半導体を封止するよ
うに成形し室温に戻して硬化させる（以下、この工程を
「加熱成形工程」と称す。）。
進剤及びその他の添加剤を１００℃で約１０分間混練し
た後（以下、この工程を「加熱混練工程」と称し、混練
物を「封止樹脂組成物」と称す。）、シート状にして室
温まで戻す。その後、これを粉砕し、さらにタブレット
状に成形して保存する。このタブレットを必要に応じて
取り出し、１８０℃（局部的には３００℃近く熱がかか
る）で２〜３分加熱して融解させ、半導体を封止するよ
うに成形し室温に戻して硬化させる（以下、この工程を
「加熱成形工程」と称す。）。
【０００４】この半導体封止樹脂分野における硬化促進
剤の代表的なものとしてＤＢＵがあるが、ＤＢＵをその
まま使用した場合には、上記のタブレットの保存中に、
樹脂の硬化が進行し、加熱成形工程における流動性が低
下して作業性が悪くなるという欠点があった。因みに、
従来のタブレットを室温で１週間保存した後、加熱した
場合、その流動性は、保存前のものに比べて７〜８割に
低下する。
剤の代表的なものとしてＤＢＵがあるが、ＤＢＵをその
まま使用した場合には、上記のタブレットの保存中に、
樹脂の硬化が進行し、加熱成形工程における流動性が低
下して作業性が悪くなるという欠点があった。因みに、
従来のタブレットを室温で１週間保存した後、加熱した
場合、その流動性は、保存前のものに比べて７〜８割に
低下する。
【０００５】また、ＤＢＵはアミン系化合物であるた
め、空気中の水分や二酸化炭素を吸収し易いが、特に、
水分を吸収したＤＢＵをそのまま硬化促進剤として使用
すると、得られる半導体成形品の品質に悪影響を及ぼす
という問題もあった。
め、空気中の水分や二酸化炭素を吸収し易いが、特に、
水分を吸収したＤＢＵをそのまま硬化促進剤として使用
すると、得られる半導体成形品の品質に悪影響を及ぼす
という問題もあった。
【０００６】このようなＤＢＵの問題を解決する手段と
して本出願人は、ＤＢＵをフェノール系化合物との分子
化合物とすることを提案し、先に特許出願した（特開平
５−１９４７１１号）。
して本出願人は、ＤＢＵをフェノール系化合物との分子
化合物とすることを提案し、先に特許出願した（特開平
５−１９４７１１号）。
【０００７】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、上記特
開平５−１９４７１１号の分子化合物は、融点が１００
℃付近のものが多く、このため、前記加熱混練工程にお
いて、該分子化合物の一部が溶解し、分子化合物とする
ことによる十分な改善効果を発揮し得ないという問題が
あった。
開平５−１９４７１１号の分子化合物は、融点が１００
℃付近のものが多く、このため、前記加熱混練工程にお
いて、該分子化合物の一部が溶解し、分子化合物とする
ことによる十分な改善効果を発揮し得ないという問題が
あった。
【０００８】本発明は上記従来の問題点を解決し、ＤＢ
Ｕを半導体封止用エポキシ樹脂の硬化促進剤として適用
した場合における、タブレット保存時の樹脂の硬化を防
止し、また、ＤＢＵの吸湿性を改善し、更に、加熱混練
工程における変質の問題のないエポキシ樹脂用硬化促進
剤を提供することを目的とする。
Ｕを半導体封止用エポキシ樹脂の硬化促進剤として適用
した場合における、タブレット保存時の樹脂の硬化を防
止し、また、ＤＢＵの吸湿性を改善し、更に、加熱混練
工程における変質の問題のないエポキシ樹脂用硬化促進
剤を提供することを目的とする。
【０００９】
【課題を解決するための手段】本発明のエポキシ樹脂用
硬化促進剤は、ＤＢＵ、即ち、１，８−ジアザビシクロ
（４．５．０）ウンデセン−７と下記一般式（１）又は
（２）で示されるカルボン酸系化合物とからなる分子化
合物よりなることを特徴とする。
硬化促進剤は、ＤＢＵ、即ち、１，８−ジアザビシクロ
（４．５．０）ウンデセン−７と下記一般式（１）又は
（２）で示されるカルボン酸系化合物とからなる分子化
合物よりなることを特徴とする。
【００１０】
【化３】
【００１１】（（１）式中、Ｒは水素又は水酸基を示
し、８位の炭素と１４位の炭素との結合は単結合又は二
重結合である。）
し、８位の炭素と１４位の炭素との結合は単結合又は二
重結合である。）
【００１２】
【化４】
【００１３】（（２）式中、Ｒ’は水素、ハロゲン、カ
ルボキシル基、水酸基、ニトロ基、アミノ基、或いは、
炭素数１〜３のアルキル基、アルケニル基、アルキニル
基、アルコキシ基、アルカノン基又はアルカナール基を
示す。） なお、本発明において、分子化合物とは２種以上の安定
な分子同志が直接に結合してできる化合物であって、比
較的容易にもとの分子に分解できるものを指し、具体的
な型態としては、錯体、或いは、包接化合物等が挙げら
れる。
ルボキシル基、水酸基、ニトロ基、アミノ基、或いは、
炭素数１〜３のアルキル基、アルケニル基、アルキニル
基、アルコキシ基、アルカノン基又はアルカナール基を
示す。） なお、本発明において、分子化合物とは２種以上の安定
な分子同志が直接に結合してできる化合物であって、比
較的容易にもとの分子に分解できるものを指し、具体的
な型態としては、錯体、或いは、包接化合物等が挙げら
れる。
【００１４】以下に本発明を詳細に説明する。
【００１５】本発明において、ＤＢＵと分子化合物を形
成する相手化合物は、前記一般式（１）又は（２）で示
されるカルボン酸系化合物であるが、このうち、一般式
（１）で示されるカルボン酸系化合物としては、例え
ば、デオキシコール酸（一般式（１）において、Ｒが水
素で、８位の炭素と１４位の炭素との結合が単結合であ
るもの）、アポコール酸（一般式（１）において、Ｒが
水素で、８位の炭素と１４位の炭素との結合が二重結合
であるもの）、コール酸（一般式（１）において、Ｒが
水酸基で、８位の炭素と１４位の炭素との結合が単結合
であるもの）などが挙げられる。
成する相手化合物は、前記一般式（１）又は（２）で示
されるカルボン酸系化合物であるが、このうち、一般式
（１）で示されるカルボン酸系化合物としては、例え
ば、デオキシコール酸（一般式（１）において、Ｒが水
素で、８位の炭素と１４位の炭素との結合が単結合であ
るもの）、アポコール酸（一般式（１）において、Ｒが
水素で、８位の炭素と１４位の炭素との結合が二重結合
であるもの）、コール酸（一般式（１）において、Ｒが
水酸基で、８位の炭素と１４位の炭素との結合が単結合
であるもの）などが挙げられる。
【００１６】一方、前記一般式（２）で示されるカルボ
ン酸系化合物としては、例えば、安息香酸、２−クロロ
安息香酸、４−クロロ安息香酸、２−ブロモ安息香酸、
４−ブロモ安息香酸、２−ニトロ安息香酸、４−ニトロ
安息香酸、フタル酸、イソフタル酸、テレフタル酸、サ
リチル酸、２−アミノ安息香酸、４−アミノ安息香酸、
４−メチル安息香酸、４−メトキシ安息香酸、４−ビニ
ル安息香酸、４−エチニル安息香酸、４−アセチル安息
香酸、４−カルボキシベンズアルデヒド等があげられ
る。
ン酸系化合物としては、例えば、安息香酸、２−クロロ
安息香酸、４−クロロ安息香酸、２−ブロモ安息香酸、
４−ブロモ安息香酸、２−ニトロ安息香酸、４−ニトロ
安息香酸、フタル酸、イソフタル酸、テレフタル酸、サ
リチル酸、２−アミノ安息香酸、４−アミノ安息香酸、
４−メチル安息香酸、４−メトキシ安息香酸、４−ビニ
ル安息香酸、４−エチニル安息香酸、４−アセチル安息
香酸、４−カルボキシベンズアルデヒド等があげられ
る。
【００１７】これらのカルボン酸系化合物とＤＢＵとか
らなる分子化合物は、溶媒中での反応により容易に製造
することができる。
らなる分子化合物は、溶媒中での反応により容易に製造
することができる。
【００１８】即ち、ＤＢＵをジクロロメタンなどの通常
の有機溶媒に溶解し、これにカルボン酸系化合物を加
え、混合して反応させる。これにより、ＤＢＵとカルボ
ン酸系化合物との分子化合物が固形物として析出するの
で、これを濾過分離して目的とする分子化合物を得る。
の有機溶媒に溶解し、これにカルボン酸系化合物を加
え、混合して反応させる。これにより、ＤＢＵとカルボ
ン酸系化合物との分子化合物が固形物として析出するの
で、これを濾過分離して目的とする分子化合物を得る。
【００１９】なお、この反応温度は０〜１００℃の範囲
において任意で良いが、通常の場合、１０〜３０℃程度
が好ましい。反応時間は０．５〜２４時間程度で十分で
ある。また、ＤＢＵとカルボン酸系化合物との反応モル
比は、通常の場合、１：０．１〜１０である。
において任意で良いが、通常の場合、１０〜３０℃程度
が好ましい。反応時間は０．５〜２４時間程度で十分で
ある。また、ＤＢＵとカルボン酸系化合物との反応モル
比は、通常の場合、１：０．１〜１０である。
【００２０】このようにして得られた分子化合物は、通
常、粉末状の固体であり、取り扱い性に優れ、打錠など
による成型も容易である。
常、粉末状の固体であり、取り扱い性に優れ、打錠など
による成型も容易である。
【００２１】
【作用】ＤＢＵを上記特定のカルボン酸系化合物との分
子化合物とすることにより、ＤＢＵの吸湿性が改善さ
れ、ＤＢＵ自体の安定性が向上すると共に、室温保存時
のエポキシ樹脂の硬化を防止することができ、封止樹脂
組成物の保存安定性は大幅に改善される。
子化合物とすることにより、ＤＢＵの吸湿性が改善さ
れ、ＤＢＵ自体の安定性が向上すると共に、室温保存時
のエポキシ樹脂の硬化を防止することができ、封止樹脂
組成物の保存安定性は大幅に改善される。
【００２２】しかも、当該分子化合物の融点は１００℃
よりもはるかに高いため、前記加熱混練工程において、
溶解等の変質を起こすことはない。このため、封止樹脂
組成物の熱的安定性も改善され、また、ＤＢＵ分子化合
物としての特性が有効に発揮される。
よりもはるかに高いため、前記加熱混練工程において、
溶解等の変質を起こすことはない。このため、封止樹脂
組成物の熱的安定性も改善され、また、ＤＢＵ分子化合
物としての特性が有効に発揮される。
【００２３】
【実施例】以下に実施例を挙げて本発明をより具体的に
説明する。
説明する。
【００２４】実施例１ ＤＢＵ／コール酸分子化合物の合成 ＤＢＵ１ｇ（６．６×１０-3ｍｏｌ）をジクロロメタン
５ｍｌに溶かした後、これにコール酸２．６ｇ（６．６
×１０-3ｍｏｌ）を加え溶解させた。この溶液を５分間
攪拌し、析出した結晶を濾別し、ヘキサン３ｍｌで洗浄
した。
５ｍｌに溶かした後、これにコール酸２．６ｇ（６．６
×１０-3ｍｏｌ）を加え溶解させた。この溶液を５分間
攪拌し、析出した結晶を濾別し、ヘキサン３ｍｌで洗浄
した。
【００２５】得られた結晶について、ＩＲスペクトル及
びＮＭＲスペクトル分析を行った結果、ＤＢＵ／コール
酸≒１／１（モル比）（ＤＢＵ含有率２７．１重量％）
の分子化合物であることが確認された。
びＮＭＲスペクトル分析を行った結果、ＤＢＵ／コール
酸≒１／１（モル比）（ＤＢＵ含有率２７．１重量％）
の分子化合物であることが確認された。
【００２６】 ＤＢＵ／４−クロロ安息香酸分子化合
物の合成 ＤＢＵ１ｇとこれと等モルの４−クロロ安息香酸とを用
い、上記と同様にして反応を行い、得られた結晶の分
析を行った結果、ＤＢＵ／４−クロロ安息香酸≒１／１
（モル比）（ＤＢＵ含有率４９．３重量％）の分子化合
物が得られたことが確認された。
物の合成 ＤＢＵ１ｇとこれと等モルの４−クロロ安息香酸とを用
い、上記と同様にして反応を行い、得られた結晶の分
析を行った結果、ＤＢＵ／４−クロロ安息香酸≒１／１
（モル比）（ＤＢＵ含有率４９．３重量％）の分子化合
物が得られたことが確認された。
【００２７】 ＤＢＵ／４−ニトロ安息香酸分子化合
物の合成 ＤＢＵ１ｇとこれと等モルの４−ニトロ安息香酸とを用
い、上記と同様にして反応を行い、得られた結晶の分
析を行った結果、ＤＢＵ／４−ニトロ安息香酸≒１／１
（モル比）（ＤＢＵ含有率４７．７重量％）の分子化合
物が得られたことが確認された。
物の合成 ＤＢＵ１ｇとこれと等モルの４−ニトロ安息香酸とを用
い、上記と同様にして反応を行い、得られた結晶の分
析を行った結果、ＤＢＵ／４−ニトロ安息香酸≒１／１
（モル比）（ＤＢＵ含有率４７．７重量％）の分子化合
物が得られたことが確認された。
【００２８】 分子化合物の吸湿性の測定 上記〜で得られた分子化合物、及び比較としてＤＢ
Ｕのみをそれぞれ１ｇシャーレ内に広げ、そのシャーレ
を室温（２０℃）下に放置し、重量の経時増加を測定
し、吸湿率を算出した。結果を図１に示す。
Ｕのみをそれぞれ１ｇシャーレ内に広げ、そのシャーレ
を室温（２０℃）下に放置し、重量の経時増加を測定
し、吸湿率を算出した。結果を図１に示す。
【００２９】図１より明らかなように、ＤＢＵ単独品は
重量が増加し、吸湿性があると考えられるのに対し、
〜の分子化合物では重量の増加はなく、吸湿性は認め
られなかった。
重量が増加し、吸湿性があると考えられるのに対し、
〜の分子化合物では重量の増加はなく、吸湿性は認め
られなかった。
【００３０】 分子化合物の融点の測定 上記〜で得られた分子化合物、及び比較としてｐ−
ｔ−オクチルフェノールとＤＢＵとの分子化合物（特開
平５−１９４７１１号記載のもの）の融点を測定し、ま
たこの時の結晶の外観観察を併せて行い、結果を表１に
示した。
ｔ−オクチルフェノールとＤＢＵとの分子化合物（特開
平５−１９４７１１号記載のもの）の融点を測定し、ま
たこの時の結晶の外観観察を併せて行い、結果を表１に
示した。
【００３１】表１より明らかなように、ｐ−ｔ−オクチ
ルフェノールとＤＢＵとの分子化合物は１００℃以下で
融解するのに対し、本発明に係る〜の分子化合物は
１００℃以上で融解する。また、〜の分子化合物で
は、融点までは結晶外観に変化がみられず、また、結晶
からＤＢＵが放出されてくることもなかった。
ルフェノールとＤＢＵとの分子化合物は１００℃以下で
融解するのに対し、本発明に係る〜の分子化合物は
１００℃以上で融解する。また、〜の分子化合物で
は、融点までは結晶外観に変化がみられず、また、結晶
からＤＢＵが放出されてくることもなかった。
【００３２】以上より、〜の分子化合物は、半導体
封止プロセスにおける加熱混練工程における熱的安定性
が高く、また、保存中の樹脂の硬化防止に有効であるこ
とが確認された。
封止プロセスにおける加熱混練工程における熱的安定性
が高く、また、保存中の樹脂の硬化防止に有効であるこ
とが確認された。
【００３３】
【表１】
【００３４】
【発明の効果】以上詳述した通り、本発明によれば、 i) ＤＢＵ分子化合物自体の融点が高く、耐熱性に優れ
るため、封止樹脂組成物の耐熱安定性を向上させること
ができる。 ii) 保存中の樹脂の硬化を有効に防止することがで
き、封止樹脂組成物の室温保存安定性を向上させること
ができる。 iii) ＤＢＵの吸湿性が改善され、安定性が高められ
る。
るため、封止樹脂組成物の耐熱安定性を向上させること
ができる。 ii) 保存中の樹脂の硬化を有効に防止することがで
き、封止樹脂組成物の室温保存安定性を向上させること
ができる。 iii) ＤＢＵの吸湿性が改善され、安定性が高められ
る。
【００３５】といった優れた効果を有するエポキシ樹脂
用硬化促進剤が提供される。
用硬化促進剤が提供される。
【００３６】本発明のエポキシ樹脂用硬化促進剤は、半
導体封止用エポキシ樹脂に対して、特に有効に適用され
るが、半導体封止樹脂分野に限らず、ＤＢＵをエポキシ
樹脂用硬化促進剤として用いる他の分野においても、同
様に優れた効果を発揮し得る。
導体封止用エポキシ樹脂に対して、特に有効に適用され
るが、半導体封止樹脂分野に限らず、ＤＢＵをエポキシ
樹脂用硬化促進剤として用いる他の分野においても、同
様に優れた効果を発揮し得る。
【図１】本発明に係る分子化合物及びＤＢＵの吸湿率の
測定結果を示すグラフである。
測定結果を示すグラフである。
Claims (1)
- 【請求項１】 １，８−ジアザビシクロ（４．５．０）
ウンデセン−７と下記一般式（１）又は（２）で示され
るカルボン酸系化合物とからなる分子化合物よりなるエ
ポキシ樹脂用硬化促進剤。 【化１】 （（１）式中、Ｒは水素又は水酸基を示し、８位の炭素
と１４位の炭素との結合は単結合又は二重結合であ
る。） 【化２】 （（２）式中、Ｒ’は水素、ハロゲン、カルボキシル
基、水酸基、ニトロ基、アミノ基、或いは、炭素数１〜
３のアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アルコ
キシ基、アルカノン基又はアルカナール基を示す。）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12007794A JPH07330870A (ja) | 1994-06-01 | 1994-06-01 | エポキシ樹脂用硬化促進剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12007794A JPH07330870A (ja) | 1994-06-01 | 1994-06-01 | エポキシ樹脂用硬化促進剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07330870A true JPH07330870A (ja) | 1995-12-19 |
Family
ID=14777337
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP12007794A Pending JPH07330870A (ja) | 1994-06-01 | 1994-06-01 | エポキシ樹脂用硬化促進剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH07330870A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2000080154A (ja) * | 1998-07-01 | 2000-03-21 | Nippon Soda Co Ltd | 樹脂用硬化剤・硬化促進剤及び樹脂組成物 |
| KR100770223B1 (ko) * | 2005-12-15 | 2007-10-26 | 삼성전자주식회사 | 포토레지스트 형성용 화합물, 이를 포함하는 저분자포토레지스트 조성물 및 패턴 형성 방법 |
| WO2010106780A1 (ja) * | 2009-03-17 | 2010-09-23 | 日本曹達株式会社 | 包接錯体、硬化剤、硬化促進剤、エポキシ樹脂組成物及び半導体封止用エポキシ樹脂組成物 |
-
1994
- 1994-06-01 JP JP12007794A patent/JPH07330870A/ja active Pending
Cited By (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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| JP2000080154A (ja) * | 1998-07-01 | 2000-03-21 | Nippon Soda Co Ltd | 樹脂用硬化剤・硬化促進剤及び樹脂組成物 |
| KR100770223B1 (ko) * | 2005-12-15 | 2007-10-26 | 삼성전자주식회사 | 포토레지스트 형성용 화합물, 이를 포함하는 저분자포토레지스트 조성물 및 패턴 형성 방법 |
| WO2010106780A1 (ja) * | 2009-03-17 | 2010-09-23 | 日本曹達株式会社 | 包接錯体、硬化剤、硬化促進剤、エポキシ樹脂組成物及び半導体封止用エポキシ樹脂組成物 |
| US20120004377A1 (en) * | 2009-03-17 | 2012-01-05 | Nippon Soda Co., Ltd. | Clathrate, curing agent, cure accelerator, epoxy resin composition, and epoxy resin composition for encapsulation of semiconductor |
| JP5459873B2 (ja) * | 2009-03-17 | 2014-04-02 | 日本曹達株式会社 | 包接錯体、硬化剤、硬化促進剤、エポキシ樹脂組成物及び半導体封止用エポキシ樹脂組成物 |
| CN103936676A (zh) * | 2009-03-17 | 2014-07-23 | 日本曹达株式会社 | 包合配合物、固化剂、固化促进剂、环氧树脂组合物及半导体封装用环氧树脂组合物 |
| TWI482794B (zh) * | 2009-03-17 | 2015-05-01 | Nippon Soda Co | A crystallizer, a hardening agent, a hardening accelerator, an epoxy resin composition, and an epoxy resin composition for semiconductor sealing |
| US9023956B2 (en) | 2009-03-17 | 2015-05-05 | Nippon Soda Co., Ltd. | Clathrate, curing agent, cure accelerator, epoxy resin composition, and epoxy resin composition for encapsulation of semiconductor |
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