JPH07292074A - 硬化性樹脂組成物 - Google Patents
硬化性樹脂組成物Info
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- JPH07292074A JPH07292074A JP11348694A JP11348694A JPH07292074A JP H07292074 A JPH07292074 A JP H07292074A JP 11348694 A JP11348694 A JP 11348694A JP 11348694 A JP11348694 A JP 11348694A JP H07292074 A JPH07292074 A JP H07292074A
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 アシルオキシイミノ基を有する化合物（Ａ）
を用いることにより、可使時間が長く、長期保存性に優
れかつ作業性のよい硬化性樹脂組成物を得る。 【構成】 アシルオキシイミノ基を有する化合物
（Ａ）、エポキシ基を少なくとも２個以上を有する分子
量１０，０００以下の化合物（Ｂ）および光硬化剤
（Ｃ）からなる硬化性樹脂組成物である。
を用いることにより、可使時間が長く、長期保存性に優
れかつ作業性のよい硬化性樹脂組成物を得る。 【構成】 アシルオキシイミノ基を有する化合物
（Ａ）、エポキシ基を少なくとも２個以上を有する分子
量１０，０００以下の化合物（Ｂ）および光硬化剤
（Ｃ）からなる硬化性樹脂組成物である。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、光で硬化する新規な硬
化性樹脂組成物に関するものであり、コーティング剤、
インキ、接着剤、レジスト、絶縁材料等に広く用いられ
るものである。
化性樹脂組成物に関するものであり、コーティング剤、
インキ、接着剤、レジスト、絶縁材料等に広く用いられ
るものである。
【０００２】
【従来の技術】従来の硬化性樹脂組成物は、アミノ基を
有する化合物とエポキシ樹脂との混合物を、アミノ基の
種類により常温で硬化させたり、又必要により加熱して
硬化させるものである。このような硬化性樹脂組成物と
して、例えば、特開昭５７−１９５１１６号公報に記載
の硬化性樹脂組成物などがある。
有する化合物とエポキシ樹脂との混合物を、アミノ基の
種類により常温で硬化させたり、又必要により加熱して
硬化させるものである。このような硬化性樹脂組成物と
して、例えば、特開昭５７−１９５１１６号公報に記載
の硬化性樹脂組成物などがある。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら従来の硬
化性樹脂組成物は、混合後反応が進行し可使時間の制御
ができず、また長期保存性に欠ける。さらに、２液を混
合して使用するため作業性が悪い。
化性樹脂組成物は、混合後反応が進行し可使時間の制御
ができず、また長期保存性に欠ける。さらに、２液を混
合して使用するため作業性が悪い。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、可使時間
が長く、保存性に優れかつ、作業性のよい硬化性樹脂組
成物を見いだすべく鋭意検討の結果本発明に至った。
が長く、保存性に優れかつ、作業性のよい硬化性樹脂組
成物を見いだすべく鋭意検討の結果本発明に至った。
【０００５】すなわち、本発明は（Ａ）一般式化１で表
される置換基を有するの化合物と（Ｂ）エポキシ基を少
なくとも２個以上を有する分子量１０，０００以下の化
合物を含む硬化性組成物（請求項１）、および（Ａ）一
般式化１で表される置換基を有する化合物と（Ｂ）エポ
キシ基を少なくとも２個以上を有する分子量１０，００
０以下の化合物と（Ｃ）一般式化２で表される化合物を
含む硬化性組成物（請求項２）よりなる。
される置換基を有するの化合物と（Ｂ）エポキシ基を少
なくとも２個以上を有する分子量１０，０００以下の化
合物を含む硬化性組成物（請求項１）、および（Ａ）一
般式化１で表される置換基を有する化合物と（Ｂ）エポ
キシ基を少なくとも２個以上を有する分子量１０，００
０以下の化合物と（Ｃ）一般式化２で表される化合物を
含む硬化性組成物（請求項２）よりなる。
【０００６】化１で表される置換基（以下、アシルオキ
シイミノ基）を有する化合物（Ａ）は光照射によりアミ
ノ基を発生する。このアミノ基が化合物（Ｂ）と反応す
ることにより硬化物を得ることができる。また化合物
（Ｃ）は化合物（Ａ）からアミノ基を発生させるときの
光開始剤として働き、アミノ基を発生し易くするもので
ある。
シイミノ基）を有する化合物（Ａ）は光照射によりアミ
ノ基を発生する。このアミノ基が化合物（Ｂ）と反応す
ることにより硬化物を得ることができる。また化合物
（Ｃ）は化合物（Ａ）からアミノ基を発生させるときの
光開始剤として働き、アミノ基を発生し易くするもので
ある。
【０００７】このような化１で表される置換基を有する
化合物（Ａ）の具体例としては、ＯＯ’−コハク酸ジア
セトフェノンオキシム、ベンゾフェノンオキシムアクリ
レート−スチレン共重合体などが挙げられる。
化合物（Ａ）の具体例としては、ＯＯ’−コハク酸ジア
セトフェノンオキシム、ベンゾフェノンオキシムアクリ
レート−スチレン共重合体などが挙げられる。
【０００８】このような化１で表される置換基を有する
化合物（Ａ）を合成する方法としては例えばカルボン酸
ハライドを有する化合物とオキシムから合成する方法、
ジシクロヘキシルカルボンイミドの存在下カルボン酸と
オキシムとから直接合成する方法などがある。また、ア
シルオキシイミノ基を有する重合体を得るには上記の方
法を用いてオキシム（メタ）アクリレートを合成し、単
独重合又は他のモノマーを共重合することによって得ら
れる。あるいは、カルボキシル基を含む重合体を合成
し、その後上記の方法にて目的物を合成してもよい。
化合物（Ａ）を合成する方法としては例えばカルボン酸
ハライドを有する化合物とオキシムから合成する方法、
ジシクロヘキシルカルボンイミドの存在下カルボン酸と
オキシムとから直接合成する方法などがある。また、ア
シルオキシイミノ基を有する重合体を得るには上記の方
法を用いてオキシム（メタ）アクリレートを合成し、単
独重合又は他のモノマーを共重合することによって得ら
れる。あるいは、カルボキシル基を含む重合体を合成
し、その後上記の方法にて目的物を合成してもよい。
【０００９】カルボン酸ハライドを有する化合物の具体
例としては、修酸、マロン酸、コハク酸、グルタル酸、
アジピン酸、ピメリン酸、スブリン酸、アゼライン酸、
セバシン酸、マレイン酸、フマル酸、クエン酸、酒石
酸、マレイン化メチルシクロヘキシルヘキサン四塩基酸
酒石酸、フタル酸、トリメリツト酸、ナフタレンジカル
ボン酸、ピロメリツト酸、ジパラトルオイル−Ｄ−酒石
酸、ジベンゾイル−Ｄ−酒石酸、トリシクロデカンジカ
ルボン酸、ヘキサヒドロフタル酸、エチレングリコール
ビストリメリット酸、無水マレイン酸ビニルエーテル共
重合物、（メタ）アクリル酸の単独重合または共重合体
のハライド化物などがあげられる。
例としては、修酸、マロン酸、コハク酸、グルタル酸、
アジピン酸、ピメリン酸、スブリン酸、アゼライン酸、
セバシン酸、マレイン酸、フマル酸、クエン酸、酒石
酸、マレイン化メチルシクロヘキシルヘキサン四塩基酸
酒石酸、フタル酸、トリメリツト酸、ナフタレンジカル
ボン酸、ピロメリツト酸、ジパラトルオイル−Ｄ−酒石
酸、ジベンゾイル−Ｄ−酒石酸、トリシクロデカンジカ
ルボン酸、ヘキサヒドロフタル酸、エチレングリコール
ビストリメリット酸、無水マレイン酸ビニルエーテル共
重合物、（メタ）アクリル酸の単独重合または共重合体
のハライド化物などがあげられる。
【００１０】エポキシ基を少なくとも２個以上有する分
子量１０，０００以下の化合物の具体例としては、エピ
コート１００１、エピコート８２８〔以上、油化シェル
エポキシ（株）製〕、ＤＥＲ４３１、ＤＥＲ４３９、Ｄ
ＥＮ４３８、ＤＥＮ４３１〔以上、ダウケミカル日本
（株）製〕、アラルダイトＣＹ−１７５、アラルダイト
ＣＹ−１８５、〔以上、チバガイギー社製〕、１，６−
ヘキサンジオールジグリシジルエーテル、トリメチロー
ルプロパンジグリシジルエーテル、トリメチロールプロ
パントリグリシジルエーテル、ポリエチレングリコール
ジグリシジルエーテル、ポリプロピレングリコールジグ
リシジルエーテル、ビスフェノールＡアルキレンオキシ
ド付加体ジグリシジルエーテル、ジグリシジルｐ−オキ
シ安息香酸、フタル酸ジグリシジルエステル、Ｎ，Ｎ−
ジグリシジルアニリンなどが挙げられる。
子量１０，０００以下の化合物の具体例としては、エピ
コート１００１、エピコート８２８〔以上、油化シェル
エポキシ（株）製〕、ＤＥＲ４３１、ＤＥＲ４３９、Ｄ
ＥＮ４３８、ＤＥＮ４３１〔以上、ダウケミカル日本
（株）製〕、アラルダイトＣＹ−１７５、アラルダイト
ＣＹ−１８５、〔以上、チバガイギー社製〕、１，６−
ヘキサンジオールジグリシジルエーテル、トリメチロー
ルプロパンジグリシジルエーテル、トリメチロールプロ
パントリグリシジルエーテル、ポリエチレングリコール
ジグリシジルエーテル、ポリプロピレングリコールジグ
リシジルエーテル、ビスフェノールＡアルキレンオキシ
ド付加体ジグリシジルエーテル、ジグリシジルｐ−オキ
シ安息香酸、フタル酸ジグリシジルエステル、Ｎ，Ｎ−
ジグリシジルアニリンなどが挙げられる。
【００１１】エポキシ基を少なくとも２個以上有する化
合物の分子量は１０、０００以下が望ましい。分子量が
１０、０００を超えると硬化性樹脂組成物の粘度が高く
なり作業性が悪くなるとともに、硬化後の組成物の架橋
効率が低くなる。
合物の分子量は１０、０００以下が望ましい。分子量が
１０、０００を超えると硬化性樹脂組成物の粘度が高く
なり作業性が悪くなるとともに、硬化後の組成物の架橋
効率が低くなる。
【００１２】（Ｃ）の光開始剤は光照射により容易にラ
ジカルを発生させるものであり、具体例としては、ベン
ゾフェノン、２，３，４−トリヒドロキシベンゾフェノ
ン、２，３，４，４’−テトラヒドロキシベンゾフェノ
ン、ミヒラ−ケトンまたはチオミヒラーケトンなどが挙
げられる。
ジカルを発生させるものであり、具体例としては、ベン
ゾフェノン、２，３，４−トリヒドロキシベンゾフェノ
ン、２，３，４，４’−テトラヒドロキシベンゾフェノ
ン、ミヒラ−ケトンまたはチオミヒラーケトンなどが挙
げられる。
【００１３】本発明において、分子中に１個のエポキシ
基を含む化合物を、希釈剤として、また可とう性をコン
トロールするなど、配合上、硬化物物性のコントロール
の目的で用いることができる。
基を含む化合物を、希釈剤として、また可とう性をコン
トロールするなど、配合上、硬化物物性のコントロール
の目的で用いることができる。
【００１４】光照射を行う場合の光源としては、高圧水
銀灯、低圧水銀灯、メタルハライドランプ、キセノンラ
ンプ、蛍光灯、タングステンランプ、アルゴンレーザ
ー、ヘリウムカドミウムレーザーなどが挙げられる。
銀灯、低圧水銀灯、メタルハライドランプ、キセノンラ
ンプ、蛍光灯、タングステンランプ、アルゴンレーザ
ー、ヘリウムカドミウムレーザーなどが挙げられる。
【００１５】光照射により発生したアミン化合物の硬化
反応を行う場合、必要により加熱を行い反応を促進する
ことができる。温度は、通常３０〜１８０℃、好ましく
は８０〜１５０℃である。
反応を行う場合、必要により加熱を行い反応を促進する
ことができる。温度は、通常３０〜１８０℃、好ましく
は８０〜１５０℃である。
【００１６】次に、組成比について説明する。化合物
（Ａ）中のアシルオキシイミノ基の数で化合物（Ａ）の
分子量を割った値をアシルオキシイミノ基当量（Ｘ）と
し、化合物（Ｂ）中のエポキシ基の数で化合物（Ｂ）の
分子量を割った値をエポキシ当量（Ｙ）とする。このと
き、Ｘ／２：Ｙ＝０．７０：１〜１．５：１の範囲が好
ましい。
（Ａ）中のアシルオキシイミノ基の数で化合物（Ａ）の
分子量を割った値をアシルオキシイミノ基当量（Ｘ）と
し、化合物（Ｂ）中のエポキシ基の数で化合物（Ｂ）の
分子量を割った値をエポキシ当量（Ｙ）とする。このと
き、Ｘ／２：Ｙ＝０．７０：１〜１．５：１の範囲が好
ましい。
【００１７】本発明の硬化性樹脂組成物は、ディップ
法、スプレー法、ロールコート法、フローコート法、ス
ピンコート法、アプリケーター法、バーコーター法など
の方法により基材上に直接塗布し、厚さ１μｍ〜１０ｍ
ｍの塗膜を形成することができる。このとき必要によ
り、硬化性樹脂組成物を溶解する溶剤を使用することが
できる、例えば、トルエン、アセトン、メチルエチルケ
トン、テトラヒドロフラン、アセトニトリル、ジメチル
ホルムアミド、塩化メチレン、ジクロルエタンなどがあ
る。これらの溶剤は単独または混合して用いられる。
法、スプレー法、ロールコート法、フローコート法、ス
ピンコート法、アプリケーター法、バーコーター法など
の方法により基材上に直接塗布し、厚さ１μｍ〜１０ｍ
ｍの塗膜を形成することができる。このとき必要によ
り、硬化性樹脂組成物を溶解する溶剤を使用することが
できる、例えば、トルエン、アセトン、メチルエチルケ
トン、テトラヒドロフラン、アセトニトリル、ジメチル
ホルムアミド、塩化メチレン、ジクロルエタンなどがあ
る。これらの溶剤は単独または混合して用いられる。
【００１８】次に、本発明の硬化性樹脂組成物の使用方
法について説明する。まず、硬化性樹脂組成物を基材上
に前記方法で塗布し、必要に応じて加熱乾燥または熱風
乾燥により溶剤を除去し塗膜を基材上に形成する。その
後光照射を行う。
法について説明する。まず、硬化性樹脂組成物を基材上
に前記方法で塗布し、必要に応じて加熱乾燥または熱風
乾燥により溶剤を除去し塗膜を基材上に形成する。その
後光照射を行う。
【００１９】
【実施例】次に、実施例により本発明を詳細に説明する
が、本発明は以下の実施例により限定されるものではな
い。
が、本発明は以下の実施例により限定されるものではな
い。
【００２０】合成例−１（ＳＤＡＰＯの合成） 塩化メチレン１００ml中にピリジン１８ｇとベンゾフェ
ノンオキシム３０ｇを入れ、室温にて、塩化メチレン２
００mlにコハク酸クロライド１２．４ｇを溶解した液を
滴下した。この混合物を４０℃で２時間反応させたの
ち、ろ過し、塩化メチレンを除去後、トルエン−シクロ
ヘキサン混合溶剤により再結晶し、ＯＯ’−コハク酸ジ
アセトフェノンオキシム（ＳＤＡＰＯ）（ｍｐ＝１５５
−１５８℃）を得た。
ノンオキシム３０ｇを入れ、室温にて、塩化メチレン２
００mlにコハク酸クロライド１２．４ｇを溶解した液を
滴下した。この混合物を４０℃で２時間反応させたの
ち、ろ過し、塩化メチレンを除去後、トルエン−シクロ
ヘキサン混合溶剤により再結晶し、ＯＯ’−コハク酸ジ
アセトフェノンオキシム（ＳＤＡＰＯ）（ｍｐ＝１５５
−１５８℃）を得た。
【００２１】合成例−２（ＡＡＰＯ−Ｓｔ共重合体の合
成） 塩化メチレン３００ml中にピリジン１８ｇとベンゾフェ
ノンオキシム３０ｇを入れて、室温にてアクリル酸クロ
ライド１３．６ｇを滴下した。この混合物を４０℃で２
時間反応させ、ろ過後、塩化メチレンを除去し、シクロ
ヘキサンから再結晶し、ベンゾフェノンオキシムアクリ
レート（ＡＡＰＯ）を得た。得られたＡＡＰＯ１１．６
ｇ、スチレン１８．４５ｇ、および連鎖移動剤としてラ
ウリルメルカプタンドデカンチオール１．１ｍｌ、重合
開始剤として２．２’−アゾビスイソブチロニトリル
（ＡＩＢＮ）０．０９ｇを使用し、ベンゼン３０ml中で
光を遮断し、６０℃にて溶液重合を１４時間行った。Ｔ
ＨＦ−ｎヘキサン系で３回再沈澱を行いベンゾフェノン
オキシムアクリレート−スチレン共重合体（ＡＡＰＯ−
Ｓｔ共重合体）を得た。本共重合体の数平均分子量は
５，２００であった。
成） 塩化メチレン３００ml中にピリジン１８ｇとベンゾフェ
ノンオキシム３０ｇを入れて、室温にてアクリル酸クロ
ライド１３．６ｇを滴下した。この混合物を４０℃で２
時間反応させ、ろ過後、塩化メチレンを除去し、シクロ
ヘキサンから再結晶し、ベンゾフェノンオキシムアクリ
レート（ＡＡＰＯ）を得た。得られたＡＡＰＯ１１．６
ｇ、スチレン１８．４５ｇ、および連鎖移動剤としてラ
ウリルメルカプタンドデカンチオール１．１ｍｌ、重合
開始剤として２．２’−アゾビスイソブチロニトリル
（ＡＩＢＮ）０．０９ｇを使用し、ベンゼン３０ml中で
光を遮断し、６０℃にて溶液重合を１４時間行った。Ｔ
ＨＦ−ｎヘキサン系で３回再沈澱を行いベンゾフェノン
オキシムアクリレート−スチレン共重合体（ＡＡＰＯ−
Ｓｔ共重合体）を得た。本共重合体の数平均分子量は
５，２００であった。
【００２２】合成例−３（ＡＡＰＯ−ＧＭＡ共重合体の
合成） 合成例２のＡＡＰＯの合成法と同じ方法にて、ＡＡＰＯ
を合成した。次に、開始剤としてＡＩＢＮ（０．２重量
％）を用い、ＡＡＰＯとグリシジルメタアクリレート
（ＧＭＡ）とを、ベンゼン中で光を遮断し、窒素ガス気
流下、６０℃で１４時間重合した。塩化メチレン−メタ
ノール系で再沈澱を行いベンゾフェノンオキシムアクリ
レート−グリシジルメタアクリレート共重合体（ＡＡＰ
Ｏ−ＧＭＡ共重合体）を得た。本共重合体の数平均分子
量は２８０，０００であり、ＡＡＰＯ含有量は３５ｍｏ
ｌ％であった。
合成） 合成例２のＡＡＰＯの合成法と同じ方法にて、ＡＡＰＯ
を合成した。次に、開始剤としてＡＩＢＮ（０．２重量
％）を用い、ＡＡＰＯとグリシジルメタアクリレート
（ＧＭＡ）とを、ベンゼン中で光を遮断し、窒素ガス気
流下、６０℃で１４時間重合した。塩化メチレン−メタ
ノール系で再沈澱を行いベンゾフェノンオキシムアクリ
レート−グリシジルメタアクリレート共重合体（ＡＡＰ
Ｏ−ＧＭＡ共重合体）を得た。本共重合体の数平均分子
量は２８０，０００であり、ＡＡＰＯ含有量は３５ｍｏ
ｌ％であった。
【００２３】実施例１〜６、比較例１〜３ 表１に示す組成の化合物を均一に配合し、実施例１〜６
および比較例１〜３の硬化性樹脂組成物を得た。この硬
化性樹脂組成物の２４℃におけるゲル化時間を測定し可
使時間とした。さらに、この硬化性樹脂組成物をアプリ
ケータを用いて石英ガラス板上に塗布し、３０℃で３０
分乾燥後厚さ１．２５mmのドライ感光層を得た。次に、
高圧水銀灯による５Ｊ／cm2 の光照射後、１５０℃で、
３０分間加熱を行い硬化皮膜を得た。このようにして得
られた硬化皮膜の触指法による表面タックを測定し硬化
性の指標とした。また、石英ガラス板上の感光層と石英
ガラス上の硬化皮膜について、同厚さの石英ガラスを対
照とし、赤外線吸収スペクトルを測定した。９１０cm-1
のエポキシ基に起因する硬化前の感光層の吸光度と硬化
皮膜の吸光度の比よりエポキシ基の架橋の割合（架橋効
率）を算出した。結果を表−２に示す。
および比較例１〜３の硬化性樹脂組成物を得た。この硬
化性樹脂組成物の２４℃におけるゲル化時間を測定し可
使時間とした。さらに、この硬化性樹脂組成物をアプリ
ケータを用いて石英ガラス板上に塗布し、３０℃で３０
分乾燥後厚さ１．２５mmのドライ感光層を得た。次に、
高圧水銀灯による５Ｊ／cm2 の光照射後、１５０℃で、
３０分間加熱を行い硬化皮膜を得た。このようにして得
られた硬化皮膜の触指法による表面タックを測定し硬化
性の指標とした。また、石英ガラス板上の感光層と石英
ガラス上の硬化皮膜について、同厚さの石英ガラスを対
照とし、赤外線吸収スペクトルを測定した。９１０cm-1
のエポキシ基に起因する硬化前の感光層の吸光度と硬化
皮膜の吸光度の比よりエポキシ基の架橋の割合（架橋効
率）を算出した。結果を表−２に示す。
【００２４】
【表１】
【００２５】エポキシ樹脂−１：エピコート８２８〔油
化シェルエポキシ（株）製〕分子量３８０ エポキシ樹脂−２：ＤＥＮ４３８〔ダウケミカル日本
（株）製〕分子量５７０ エポキシ樹脂−３：トリメチロールプロパントリグリシ
ジルエーテル 分子量３０２ ＰＧＭＡ：ポリグリシジルメタアクリレート。数平均分
子量１１７，０００ 硬化剤：エチレンジアミン
化シェルエポキシ（株）製〕分子量３８０ エポキシ樹脂−２：ＤＥＮ４３８〔ダウケミカル日本
（株）製〕分子量５７０ エポキシ樹脂−３：トリメチロールプロパントリグリシ
ジルエーテル 分子量３０２ ＰＧＭＡ：ポリグリシジルメタアクリレート。数平均分
子量１１７，０００ 硬化剤：エチレンジアミン
【００２６】
【表２】
【００２７】
【発明の効果】本発明の硬化性組成物は可使時間が長
く、優れた長期保存安定性および優れた作業性を有して
いる。また、高い架橋効率を示すことから優れた耐溶剤
性、耐薬品性、耐熱性を示し、塗料、コーティング剤、
インキ、レジスト、絶縁材料等の用途に有用である。
く、優れた長期保存安定性および優れた作業性を有して
いる。また、高い架橋効率を示すことから優れた耐溶剤
性、耐薬品性、耐熱性を示し、塗料、コーティング剤、
インキ、レジスト、絶縁材料等の用途に有用である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 上原 真一 京都府京都市東山区一橋野本町11番地 サ ンノプコ株式会社内
Claims (2)
- 【請求項１】 （Ａ）下記の一般式化１で表される置換
基を有する化合物、および、（Ｂ）エポキシ基を少なく
とも２個以上有する分子量１０，０００以下の化合物を
含む硬化性樹脂組成物。 【化１】 （ただしＲ1 は炭素数１〜１０のアルキル基、アシル
基、フェニル基またはナフチル基、Ｒ2 はアシル基、フ
ェニル基またはナフチル基を表す。） - 【請求項２】 （Ａ）一般式化１で表される置換基を有
する化合物、（Ｂ）エポキシ基を少なくとも２個以上を
有する分子量１０，０００以下の化合物、および、
（Ｃ）下記の一般式化２で表される化合物を含む硬化性
樹脂組成物。 【化２】 （ただしＲ3 およびＲ4 は各々独立に水素原子、水酸基
またはアシルオキシ基を表し、ＸおよびＹは各々独立に
水素原子、ハロゲン原子、水酸基、または炭素数２−１
０のアシルオキシ基あるいは炭素数１〜５のアルキル基
または炭素数２−５のアルケニル基あるいはアミノ基を
表し、Ｚは酸素原子またはイオウを表す。）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11348694A JPH07292074A (ja) | 1994-04-28 | 1994-04-28 | 硬化性樹脂組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11348694A JPH07292074A (ja) | 1994-04-28 | 1994-04-28 | 硬化性樹脂組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07292074A true JPH07292074A (ja) | 1995-11-07 |
Family
ID=14613517
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP11348694A Pending JPH07292074A (ja) | 1994-04-28 | 1994-04-28 | 硬化性樹脂組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH07292074A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2001303012A (ja) * | 2000-04-25 | 2001-10-31 | Hitachi Chem Co Ltd | 接着剤組成物、回路接続用接着剤組成物、接続体及び半導体装置 |
| JP2001329240A (ja) * | 2000-05-23 | 2001-11-27 | Hitachi Chem Co Ltd | 接着剤組成物、回路接続用接着剤組成物、回路接続材料、接続体及び半導体装置 |
| JP2006036895A (ja) * | 2004-07-26 | 2006-02-09 | Asahi Kasei Corp | 光反応性化合物およびそれを用いた光硬化性組成物 |
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1994
- 1994-04-28 JP JP11348694A patent/JPH07292074A/ja active Pending
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