JPH072894A - ドラスタチン10誘導体 - Google Patents
ドラスタチン10誘導体Info
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- JPH072894A JPH072894A JP5341075A JP34107593A JPH072894A JP H072894 A JPH072894 A JP H072894A JP 5341075 A JP5341075 A JP 5341075A JP 34107593 A JP34107593 A JP 34107593A JP H072894 A JPH072894 A JP H072894A
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- C07K—PEPTIDES
- C07K5/00—Peptides containing up to four amino acids in a fully defined sequence; Derivatives thereof
- C07K5/02—Peptides containing up to four amino acids in a fully defined sequence; Derivatives thereof containing at least one abnormal peptide link
- C07K5/0205—Peptides containing up to four amino acids in a fully defined sequence; Derivatives thereof containing at least one abnormal peptide link containing the structure -NH-(X)3-C(=0)-, e.g. statine or derivatives thereof
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-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
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Abstract
は、いろんな実験的ながん系に対して強い抗新生物活性
プロフィルを示している。ヒトのがん系列に顕著な新生
物活性をもつドラスチン10の構造的修飾のデザインと
合成がこのたび完成した。 【効果】 得られた一群の化合物は、選ばれたヒトのが
ん細胞系に顕著な抗新生物活性を示す。特に次のがんに
有効である。卵巣OVCAR−3;中枢神経系(CN
S)SF295;腎臓A498;肺NCI460;大腸
KM20L2;及び黒色腫SK−MEL−3.
Description
もので、更に詳しくは、いろんなヒトがん細胞系に対し
て効果的な抗新生物活性が見出されたインド洋産のアメ
フラシ(Dolabella auriculari
a)から得られたペプチドの選ばれた構造修飾、すなわ
ちドラスチン10の抗新生物性テトラペプチド・フェネ
チルアミド類のデザインと合成に関する。
門に属する昔の水産の無脊椎動物の多くは何十億年もの
昔から地球上の海中にいた。それらは今日のレベルの細
胞機能、組織及び防御に達するまでには、その進化の化
学のなかで真な生合成反応を行ってきたであろう。海産
のスポンジ類は約5億年のあいだその外観は殆ど変って
いないが、これは少くともその間は外的条件の変化に応
じての極めて有効な化合的進化のあったことを示唆す
る。生物学的に活性な水産動物成分の利用についての潜
在力の認識は、紀元前2700年にエジプトで記録され
ている。そして紀元年200年までに、ウミアラシの抽
出物が医療用にギリシャで使用されていた。海産生物
(とくに無脊椎動物やサメ)が殆どがんを発達させない
という一般的観察と共に、上記の考えは海産動物や植物
の抗がん成分の最初の系統的研究へと導くものであっ
た。
究所(NCI)の実験的がん系に基いて、ある種の水産
生物は新しくて構造的に新規の抗新生物及び/又は細胞
毒的物質をもつという十分な証明を得た。同様な検討
は、水産生物はまた、当時の医化学技術による知識を回
避するような、たとえばウイルス型の重篤な医学的チャ
レンジのための効果的な新しい医薬をも提供することを
示唆した。幸いにもこれらの期待はそのうちに現実のも
のとなった。その成功例はブリオスタチン、ドラスチン
及びセファロスタチンの発見であって、これらの系統の
5種類のすぐれた抗がん剤の候補品が、今やヒトによる
臨床試験か又は前臨床段階にきている。
ように、新しい化合物の発見からその市販までは最短で
少くとも数年を要し、大変な規制を経て上市までには幾
つもの関門を必要とする。
つの目的のための多くの試験を考案した。一つの目的
は、化合物の特性が、更なる投資とは経済的に逆効果に
なるような化合物をなくすることである。第2の、そし
て主たる目的は法規制をクリアし上市可能となるような
化合物を見出すことである。
いて1千万ドルもの費用を必要とする。経済性の面から
は、それが回収可能である時にのみ投資すべきである。
このようなチャンスは特許の保護によって成さるべき
で、それがよい時は投資は行われず、生命保護の薬剤の
進歩は停止するであろう。
破滅した。その病気の多くは制御され一掃された。その
開発過程では適切な実験動物が極めて重要であった。い
ろんなタイプのがんやHIVウイルスでは現在そのよう
な研究が進行中である。いろんながんの治療研究に、政
庭機関たるNCIが主催し抗がん研究を助けている。あ
る化合物が抗がん活性をもつかどうかについて、NCI
が開発したプロトコールがある。60種のヒト腫瘍細胞
系を含む細胞系パネルに対するテストから成るこのプロ
トコールは実証され学界で受け入れられている。このプ
ロトコールと、そこから得た統計的評価法は、前者はた
とえばPrinciples&Practice of
Oncology(PPO最新版)第3巻、第10号
(1989年10月)(Michael R.Boyd
著)に、また後者はK.D.PaulほかがJourn
al of the National Cancer
Institute Reports,第81巻,第1
4号,p.1088(1989年7月14日)に記載が
ある。
が発見された。上述のような多大の困難にも拘らず多く
の化合物が海綿やウミアラシのような生体から抽出され
た。しかし、一旦その単離とテストが進むと次の実務的
困難は、いかにしてその化合物の必要量を得るかであ
る。
ちがって、上記化合物を天然の生存状態から得るのは極
めて困難である。たとえ莫大な作業を無視しても、それ
ら原料生物の量は明らかに不十分である。
な抗新生物化合物の絶対構造の解明が必須である。絶対
構造が決定してから、次いで合成の手法が見出されるべ
きである。加えて、天然の化合物のどの部分が、所望の
効果とは無関係であるかを決めるための研究も必要であ
る。これは、抗新生物効果を得るための合成に必要な、
最も単純な構造の決定に役立つ。
シや海綿といった水産生物は、種々の重要な生物活性を
もつ未知のアミノ酸含有環式及び綿状ペプチドを生産し
つゞけている。それらペプチドは新しい抗がん剤発見の
ための有望なものである。インド洋産のウミアラシ D
olabella auriculariaから得た幾
つかのドラスチンは、全く新しいタイプの構造をもつ極
めて活性な抗新生物性物質であることがわかっている。
現在のところ線形ペプチドたるドラスチン10が、ドラ
スチン類の中では実験的ながん系統に対して最も活性的
な抗新生物活性をもつことがわかっている。このすぐれ
た効果の理由をしらべるために、多大の研究努力が拂わ
れている。最近、ドラスチン10の絶対配置が解明され
た。また合成手段の研究も進歩した。全合成が成功し
た。当初はドラスチン10のキラル異性体が作られた。
更に近年は、R−Doe−インドラスチン10の合成に
まで発展した。このキラル異性体はドラスチン10に比
べて、ヒトがん細胞系に対する活性には顕著な差はな
い。すなわち2−チアゾリル単位には重要ではないとい
うことになり、もっと簡単なアミドで置換しうるもので
あろう。
ん細胞系に対しすぐれた抗新生物活性を示すドラスチン
の抗新生物性テトラペプチド・フェニルアミドを解明し
合成することである。
多くの工程を経た。何れの場合も〔2S−〔2R*(α
S*,βS*)〕〕−1−〔(1,1−ジメチルエトキ
シ)カルボニル〕−β−メトキシ−α−メチル−2−ピ
ロリジンプロパノン酸(t−Boc−ドラプロイン,
1,0.144g,0.5ミリモル)を、CaH2から
蒸溜した。ジクロロメタン3mlに溶かした溶液作成か
ら開始する。この溶液に、対応アミン(2a〜c,0.
5ミリモル)を加え、次いでトリエチルアミン(0.0
77ml,0.55ミリモル)とジエチル・ホスホロシ
アニデート(DEPC,0.09ml,93%,0.5
5ミリモル,氷浴)を加える。溶液をアルゴン下に2時
間かくはんし、溶媒を減圧で室温で除き、残渣をクロマ
ト処理(シリカゲルカラム;ヘキサン−アセトン〔3:
1〕を溶離液として使用)する。溶媒をフラクション
(TLC使用)から蒸発させてから乾燥ジクロロメタン
2mlを加え蒸発をくりかえす。残渣を一夜デシケータ
ー中で減圧乾燥してアミド(3a−c)とする。これは
一般に粘性油状で下記図1に示す構造をもつ。
ロ酢酸(2ml)にとかしたアミド(3a〜c)(0.
2ミリモル)溶液は、アルゴン中氷浴で2時間かきまぜ
る。溶媒を減圧で除去し残渣をトルエンに溶かす。再び
溶媒を減圧で除去し、この操作をくりかえす。残渣を、
一夜減圧でデシケーター中で乾燥しトリフルオロ酢酸塩
(4a〜c)とする。これは通常は、粘性油状である。
(0.2ミリモル)のジクロロメタン(2ml,CaH
2から蒸溜)溶液に、トリペプチド・トリフルオロ酢酸
塩(5;0.109g,0.2ミリモル)を加え、次い
でトリエチルアミン(0.088ml,0.63ミリモ
ル)及びDEPC(0.036ml,93%,0.22
ミリモル,氷浴)を加える。この溶液をアルゴン中で2
時間かきまぜる。減圧室温で溶媒を除き、残渣をクロマ
ト(シリカゲルカラム;アセトン−ヘキサン〔3:2〕
で溶離)処理する。フラクション(TLC)から溶媒を
蒸発させ、乾燥ジクロロメタン2mlを加え、乾燥させ
る。残渣を減圧で一夜デシケーター中で乾燥して、白色
のふんわりした固形物を得る。
態様を例示し、本発明の理解に資することとする。
〔(1,1−ジメチルエトキシ)カルボニル〕−メトキ
シ−α−メチル−2−ピロリジンプロパノン酸(t−B
oc−ドラプロイン,1;0.144g,0.5ミリモ
ル)のジクロロメタン(3ml,CaH2から蒸溜)
に、対応するアミン(2a〜c,0.5ミリモル)を加
え、次いでトリエチルアミン(0.077ml,0.5
5ミリモル)とDEPC(0.09ml,93%,0.
55ミリモル,氷浴)を加え、溶液をアルゴン中で2時
間かきまぜる。溶媒を室温、減圧で除き、その残渣をク
ロマト(シリカゲルカラム,ヘキサン−アセトン〔3:
1〕で溶離)処理する。フラクション(TLC)から溶
媒を蒸発させ、乾燥ジクロロメタン2mlを加え、蒸発
をくりかえす。残渣を減圧で終夜デシケーター中で乾燥
して、ふつう粘性の油状のアミド(3a〜c)を得る。
構造式は次のとおり。
(2a)を用い、実施例1に記載の一般法Aに従って化
合物3a、すなわち、〔2S−〔2R*〔1S*,2S
*〕〕〕−2−〔1−メトキシ−2−メチル−3−オキ
ソ−3−ベンジルアミノプロピル〕−1−ピロリジンカ
ルボン酸1,1−ジメチルエチルエステルを合成した。
収量0.176g(81%)〔α〕25 D=−42.2
(c=2.22,CHCl3),C21H32N2O4
としての分子量376.488
(2b)を用い、実施例1に記載の一般法Aに従って化
合物3b、すなわち、〔2S−〔2R*〔1S*,2S
*〕〕〕−2−〔1−メトキシ−2−メチル−3−オキ
ソ−〔〔2−フェニルエチル〕アミノ〕プロピル〕−1
−ピロリジンカルボン酸1,1−ジメチルエチルエステ
ルを合成。収量0.153g(78%)〔α〕25 D=
−37.5(c=0.96,CHCl3),C22H
34N2O4としての分子量390.514
−プロピルアミン(2c)を用い、実施例1に記載の一
般法Aに従って化合物3c、すなわち、〔2S−〔2R
*〔1S*,2S*〕〕〕−2−〔1−メトキシ−2−
メチル−3−オキソ−3−〔〔3−フェニルプロピル〕
アミノ〕プロピル〕−1−ピロリジンカルボン酸1,1
−ジメチルエチルエステルを合成。収量0.153g
(75%),〔α〕25 D=−43(c=1.8,CH
Cl3),C23H36N2O4としての分子量40
4.54
3a)の合成。一般法B。 アミド(3a〜c)(0.2ミリモル)のジクロロメタ
ン(2ml)とトリフルオロ酢酸(2ml)の溶液をア
ルゴン中、氷浴で2時間かきまぜる。溶媒を減圧で除
き、残渣をトルエンにとかす。再び溶媒を減圧で除き、
この操作をくりかえす。残渣を終夜、デシケーター中減
圧で乾燥すると対応するトリフルオロ酢酸塩4a〜cを
粘性の油として得る。
モル)のジクロロメタン(2ミリモル,CaH2から蒸
溜)溶液に、トリペプチド・トリフルオロ酢酸塩(5;
0.109g,0.2ミリモル)を加え、次いでトリエ
チルアミン(0.088ml,0.63ミリモル)とD
EPC(0.036ml,93%,0.22ミリモル,
氷浴)を加える。溶液をアルゴン中で2時間かきまぜ
る。溶媒を室温、減圧で除き残渣をクロマト(シリカゲ
ルカラム,アセトン−ヘキサン〔3:2〕で溶離)処理
する。フラクション(TLC)から溶媒を蒸発後、乾燥
ジクロロメタン2mlを加え、蒸発する。残渣をデシケ
ーター中で一夜減圧乾燥して、白色のふんわりした固状
物をうる。
プチド・トリフルオロ酢酸塩5から、実施例2の一般法
Bに従って化合物6a、すなわち〔2S−〔1〔1R*
(R*),2S*〕,2R*〔1S*,2S*〕〕〕−
N,N−ジメチル−L−バリル−N−〔2−メトキシ−
4−〔2−〔1−メトキシ−2−メチル−3−オキソ−
3−ベンジルアミノプロピル〕−1−ピロリジニル−1
−(メトキシプロピル)−4−オキソブチル〕−N−メ
チル−L−バリンアミド(6a)を合成。収量112m
g(81%),mp:88−93℃,〔α〕25 D=−
40(c=0.65,CHCl3),C38H65N5
O6としての分子量687.94
プチド・トリフルオロ酢酸塩5から、実施例2の一般法
Bに従って化合物6b、すなわち〔2S−〔1〔1R*
(R*),2S*〕,2R*〔1S*,2S*〕〕〕−
N,N−ジメチル−L−バリル−N−〔2−メトキシ−
4−〔2−〔1−メトキシ−2−メチル−3−オキソ−
3−〔〔2−フェニルエチル〕アミノ〕プロピル〕−1
−ピロリジニル−1−(メトキシプロピル)−4−オキ
ソブチル〕−N−メチル−L−バリンアミドを合成。収
量0.115g(82%),mp:73−79℃,
〔α〕25 D=−36.9(c=0.74,CHC
l3),C39H67N5O6としての分子量701.
966
プチド・トリフルオロ酢酸塩5から、実施例2の一般法
Bに従って化合物6c、すなわち〔2S−〔1〔1R*
(R*),2S*〕,2R*〔1S*,2S*〕〕〕−
N,N−ジメチル−L−バリル−N−〔2−メトキシ−
4−〔2−〔1−メトキシ−2−メチル−3−オキソ−
3−〔〔3−フェニルプロピル〕アミノ〕プロピル〕−
1−ピロリジニル−1−(メトキシプロピル)−4−オ
キソブチル〕−N−メチル−L−バリンアミドを合成。
収量112mg(78%),mp:106−109℃,
〔α〕25 D=−73(c=0.1,CHCl3),C
40H69N5O6としての分子量715.992
の構造修飾体について抗新生物活性を評価した。これ
は、上述のNCIの定めた標準プロトコールに従った。
このプロトコールは、テスト化合物がヒトがん患者から
導いた一定のヒトがん細胞系に対して抗新生物活性の有
無を評価するもので、実質的な活性がこれら化合物に認
められた。その結果を次の表1に示す。また1992年
6月22日に、化合物6bについて行った60のNCI
細胞系についてのインビトロの結果を表2に示す。
Claims (19)
- 【請求項1】 次の一般式をもつ化合物。たゞし式中n
は1,2又は3である。 【化1】 - 【請求項2】 白血病、非小細胞肺がん、小細胞肺が
ん、大腸がん、CNSがん、黒色腫、卵巣がん及び腎臓
がんから選ばれる異常なヒト細胞増殖を、次の構造式を
もつ化合物の増殖抑制量を該細胞に作用させて、異常な
ヒト細胞抑制を抑制する方法。 【化2】 たゞしnは1,2又は3 - 【請求項3】 該異常細胞がP−388,OVCAR−
3,SF−295,A498,NCI460,KM20
L2及びSK−MEL−3のNCI細胞系表示をもつ異
常細胞系の群から選ばれたものである請求項2記載の方
法。 - 【請求項4】 n=1の場合の請求項3記載の方法。
- 【請求項5】 n=3の場合の請求項3記載の方法。
- 【請求項6】 n=2の場合の請求項2記載の方法。
- 【請求項7】 該異常細胞がCCRF−CEM,HL−
60(TB),K−562,MOLT−4,RPM−8
226及びSRというNCI細胞系表示をもつ白血病細
胞率より成る群から選ばれたものである請求項6記載の
方法。 - 【請求項8】 該異常細胞がA549/ATCC,EX
VX,HOP−62,HOP−92,NCI−H22
6,NCI−H23,NCI−H460,NCI−H5
22及びLXFL−529というNCI細胞表示をもつ
非小細胞肺がん細胞系より成る群から選ばれたものであ
る請求項6記載の方法。 - 【請求項9】 該異常細胞がDMS114及びDMS2
33というNCI細胞系表示をもつ小細胞肺がん細胞系
より成る群から選ばれたものである請求項6記載の方
法。 - 【請求項10】 該異常細胞がCOLO−205,DL
D−1,HCT−116,HCT−15,KM−20L
2及びSW−620というNCI細胞表示をもつ大腸が
ん細胞系より成る群から選ばれたものである請求項6記
載の方法。 - 【請求項11】 該異常細胞がSF−268,SF−5
39,SNB−19,SNB−75,SNB−78及び
U251というNCI細胞系表示をもつCNSがん細胞
系より成る群から選ばれたものである請求項6記載の方
法。 - 【請求項12】 該異常細胞がLOX1MV1,MAL
MB−3M,M14,M19−MEL,SK−MEL−
2,SK−MEL−5及びUACC−62というNCI
細胞表示をもつ黒色腫がん細胞系より成る群から選ばれ
たものである請求項6記載の方法。 - 【請求項13】 該異常細胞が1GROV1,OVCA
R−5,OVCAR−8及びSK−OV−3というNC
I細胞表示をもつ卵巣がん細胞系より成る群から選ばれ
た請求項6記載の方法。 - 【請求項14】 該異常細胞が786−O,ACHN,
CAK1−1,RXP−393,SN12C,TK−1
0及びUO−31というNCI細胞表示をもつ腎臓がん
細胞系より成る群から選ばれた請求項6記載の方法。 - 【請求項15】 n=2である請求項3記載の方法。
- 【請求項16】 n=1である請求項1記載の化合物。
- 【請求項17】 n=2である請求項1記載の化合物。
- 【請求項18】 n=3である請求項1記載の化合物。
- 【請求項19】 請求項1に示す構造をもつ化合物から
成る医薬製剤。
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