JPH07278167A - ビスアシルホスフィン - Google Patents
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Abstract
(57)【要約】
【構成】 次式Ｉ
【化１】
（Ｒ1 は未置換、フェニル基、−ＣＮ、Ｃ１〜１２のア
ルコキシ基またはハロゲンにより置換されたＣ１〜１８
のアルキル基、Ｒ2 及びＲ3 は未置換、フェニル基また
はＣ１〜１２のアルコキシ基により置換されたＣ１〜１
８のアルキル基）で表わされるビスアシルホスフィンを
含む光重合性組成物、エチレン性不飽和化合物の光重合
用開始剤として式Ｉの化合物を使用する方法、エチレン
性不飽和化合物を光重合するための方法。 【効果】 上記ビスアシルホスフィンはエチレン性不飽
和化合物を光重合させるための有効な光重合用開始剤で
あり、該化合物を含む光重合性組成物は、印刷インク、
クリアコーティング、エナメル、接着剤、印刷回路、電
子部品のコーティング等に使用される。
ルコキシ基またはハロゲンにより置換されたＣ１〜１８
のアルキル基、Ｒ2 及びＲ3 は未置換、フェニル基また
はＣ１〜１２のアルコキシ基により置換されたＣ１〜１
８のアルキル基）で表わされるビスアシルホスフィンを
含む光重合性組成物、エチレン性不飽和化合物の光重合
用開始剤として式Ｉの化合物を使用する方法、エチレン
性不飽和化合物を光重合するための方法。 【効果】 上記ビスアシルホスフィンはエチレン性不飽
和化合物を光重合させるための有効な光重合用開始剤で
あり、該化合物を含む光重合性組成物は、印刷インク、
クリアコーティング、エナメル、接着剤、印刷回路、電
子部品のコーティング等に使用される。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、ビスアシルホスフィン
を含む光硬化性組成物、エチレン性不飽和化合物の光重
合用開始剤としてこれらの化合物を使用する方法、及び
光重合開始剤としてビスアシルホスフィンでそのような
化合物を光重合するための方法に関する。
を含む光硬化性組成物、エチレン性不飽和化合物の光重
合用開始剤としてこれらの化合物を使用する方法、及び
光重合開始剤としてビスアシルホスフィンでそのような
化合物を光重合するための方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】アリール置換されたモノ−，ビス−及び
トリス−アシルホスフィンは米国特許第３６６８０９３
号に、光重合開始剤として提示されている。ビスアシル
ホスフィンは欧州特許第１８４０９５号に、ビスアシル
ホスフィンオキシド光重合開始剤の製造のための抽出物
として開示されている。
トリス−アシルホスフィンは米国特許第３６６８０９３
号に、光重合開始剤として提示されている。ビスアシル
ホスフィンは欧州特許第１８４０９５号に、ビスアシル
ホスフィンオキシド光重合開始剤の製造のための抽出物
として開示されている。
【０００３】
【課題を解決するための手段】ビスアシルホスフィンは
また、エチレン性不飽和二重結合を含む化合物を光重合
するための最も有効な光重合開始剤であることが見い出
された。
また、エチレン性不飽和二重結合を含む化合物を光重合
するための最も有効な光重合開始剤であることが見い出
された。
【０００４】従って、本発明は、（ａ）少なくとも１個
のエチレン性不飽和光重合性化合物、及び（ｂ）光重合
開始剤として、少なくとも１個の次式Ｉ
のエチレン性不飽和光重合性化合物、及び（ｂ）光重合
開始剤として、少なくとも１個の次式Ｉ
【化２】 （式中、Ｒ1 は未置換炭素原子数１ないし１８のアルキ
ル基、またはフェニル基、−ＣＮ、炭素原子数１ないし
１２のアルコキシ基若しくはハロゲン原子により置換さ
れた炭素原子数１ないし８のアルキル基、炭素原子数２
ないし１８のアルケニル基、未置換炭素原子数５ないし
８のシクロアルキル基、または炭素原子数１ないし１２
のアルキル基、炭素原子数１ないし１２のアルコキシ基
若しくはハロゲン原子により置換された炭素原子数５な
いし８のシクロアルキル基、または酸素原子、硫黄原子
および／または窒素原子を含み、未置換またはハロゲン
原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基若しくは炭素
原子数１ないし４のアルコキシ基により置換された５若
しくは６員の芳香族ヘテロ環官能基を表わし、並びにＲ
2 及びＲ3 はそれぞれ互いに独立して未置換炭素原子数
１ないし１８のアルキル基、またはフェニル基、ハロゲ
ン原子若しくは炭素原子数１ないし１２のアルコキシ基
により置換された炭素原子数１ないし８のアルキル基、
炭素原子数２ないし６のアルケニル基、未置換炭素原子
数５ないし８のシクロアルキル基、または炭素原子数１
ないし１２のアルキル基、炭素原子数１ないし１２のア
ルコキシ基若しくはハロゲン原子により置換された炭素
原子数５ないし８のシクロアルキル基、未置換炭素原子
数６ないし１２のアリール基、または炭素原子数１ない
し１２のアルキル基、炭素原子数１ないし１２のアルコ
キシ基、炭素原子数２ないし１２のアルコキシアルキル
基、炭素原子数１ないし４のアルキルチオ基もしくはハ
ロゲン原子により置換された炭素原子数６ないし１２の
アリール基、または酸素原子、硫黄原子および／または
窒素原子を含み、未置換またはハロゲン原子、炭素原子
数１ないし４のアルキル基若しくは炭素原子数１ないし
４のアルコキシ基により置換された５若しくは６員の芳
香族ヘテロ環官能基を表わす）で表わされる化合物を含
む光重合性組成物に関する。
ル基、またはフェニル基、−ＣＮ、炭素原子数１ないし
１２のアルコキシ基若しくはハロゲン原子により置換さ
れた炭素原子数１ないし８のアルキル基、炭素原子数２
ないし１８のアルケニル基、未置換炭素原子数５ないし
８のシクロアルキル基、または炭素原子数１ないし１２
のアルキル基、炭素原子数１ないし１２のアルコキシ基
若しくはハロゲン原子により置換された炭素原子数５な
いし８のシクロアルキル基、または酸素原子、硫黄原子
および／または窒素原子を含み、未置換またはハロゲン
原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基若しくは炭素
原子数１ないし４のアルコキシ基により置換された５若
しくは６員の芳香族ヘテロ環官能基を表わし、並びにＲ
2 及びＲ3 はそれぞれ互いに独立して未置換炭素原子数
１ないし１８のアルキル基、またはフェニル基、ハロゲ
ン原子若しくは炭素原子数１ないし１２のアルコキシ基
により置換された炭素原子数１ないし８のアルキル基、
炭素原子数２ないし６のアルケニル基、未置換炭素原子
数５ないし８のシクロアルキル基、または炭素原子数１
ないし１２のアルキル基、炭素原子数１ないし１２のア
ルコキシ基若しくはハロゲン原子により置換された炭素
原子数５ないし８のシクロアルキル基、未置換炭素原子
数６ないし１２のアリール基、または炭素原子数１ない
し１２のアルキル基、炭素原子数１ないし１２のアルコ
キシ基、炭素原子数２ないし１２のアルコキシアルキル
基、炭素原子数１ないし４のアルキルチオ基もしくはハ
ロゲン原子により置換された炭素原子数６ないし１２の
アリール基、または酸素原子、硫黄原子および／または
窒素原子を含み、未置換またはハロゲン原子、炭素原子
数１ないし４のアルキル基若しくは炭素原子数１ないし
４のアルコキシ基により置換された５若しくは６員の芳
香族ヘテロ環官能基を表わす）で表わされる化合物を含
む光重合性組成物に関する。
【０００５】炭素原子数１ないし１８のアルキル基とし
てのＲ1 ，Ｒ2 及びＲ3 は、分枝状および非分枝状アル
キル基であり、メチル基、エチル基、プロピル基、イソ
プロピル基、ｎ−ブチル基、第二ブチル基、イソブチル
基、第三ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、第三ヘキ
シル基、ヘプチル基、２，４，４−トリメチルペンチル
基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ドデシル基、テ
トラデシル基、ヘプタデシル基、またはオクタデシル基
を含む。Ｒ1 ，Ｒ2 及びＲ3 は炭素原子数１ないし１２
のアルキル基が好ましい。
てのＲ1 ，Ｒ2 及びＲ3 は、分枝状および非分枝状アル
キル基であり、メチル基、エチル基、プロピル基、イソ
プロピル基、ｎ−ブチル基、第二ブチル基、イソブチル
基、第三ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、第三ヘキ
シル基、ヘプチル基、２，４，４−トリメチルペンチル
基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ドデシル基、テ
トラデシル基、ヘプタデシル基、またはオクタデシル基
を含む。Ｒ1 ，Ｒ2 及びＲ3 は炭素原子数１ないし１２
のアルキル基が好ましい。
【０００６】１個またはそれ以上、好都合には、１ない
し３個、好ましくは１または２個の置換基を有する炭素
原子数１ないし８のアルキル基としてのＲ1 ，Ｒ2 及び
Ｒ3は、ベンジル基、１−フェニルエチル基、２−フェ
ニルエチル基、α，α−ジメチルベンジル基、２−メト
キシエチル基、２−エトキシエチル基、ジエトキシメチ
ル基、２−ブトキシエチル基、２−イソプロポキシエチ
ル基、２−ブトキシプロピル基、２−オクチルオキシエ
チル基、クロロメチル基、２−クロロエチル基またはト
リクロロエチル基であり、好ましくは置換された炭素原
子数１ないし４のアルキル基、特にベンジル基である。
Ｒ1 はまた、シアノメチル基、シアノエチル基、等であ
る。
し３個、好ましくは１または２個の置換基を有する炭素
原子数１ないし８のアルキル基としてのＲ1 ，Ｒ2 及び
Ｒ3は、ベンジル基、１−フェニルエチル基、２−フェ
ニルエチル基、α，α−ジメチルベンジル基、２−メト
キシエチル基、２−エトキシエチル基、ジエトキシメチ
ル基、２−ブトキシエチル基、２−イソプロポキシエチ
ル基、２−ブトキシプロピル基、２−オクチルオキシエ
チル基、クロロメチル基、２−クロロエチル基またはト
リクロロエチル基であり、好ましくは置換された炭素原
子数１ないし４のアルキル基、特にベンジル基である。
Ｒ1 はまた、シアノメチル基、シアノエチル基、等であ
る。
【０００７】炭素原子数２ないし１８のアルケニル基と
してのＲ1 は、アリル基、メタリル基、１，１−ジメチ
ルアリル基、ブテニル基、２−ヘキセニル基、オクテニ
ル基、ウンデセニル基、ドデセニル基、またはオクタデ
セニル基であり、好ましくは炭素原子数２ないし１２の
アルケニル基、最も好ましくは炭素原子数２ないし６の
アルケニル基である。
してのＲ1 は、アリル基、メタリル基、１，１−ジメチ
ルアリル基、ブテニル基、２−ヘキセニル基、オクテニ
ル基、ウンデセニル基、ドデセニル基、またはオクタデ
セニル基であり、好ましくは炭素原子数２ないし１２の
アルケニル基、最も好ましくは炭素原子数２ないし６の
アルケニル基である。
【０００８】炭素原子数２ないし６のアルケニル基とし
てのＲ2 及びＲ3 は、ビニル基、プロペニル基、ブテニ
ル基、またはヘキセニル基である。
てのＲ2 及びＲ3 は、ビニル基、プロペニル基、ブテニ
ル基、またはヘキセニル基である。
【０００９】炭素原子数５ないし８のシクロアルキル基
としてのＲ1 ，Ｒ2 及びＲ3 は、シクロペンチル基、シ
クロヘキシル基、またはシクロオクチル基、好ましくは
シクロペンチル基及びシクロヘキシル基、最も好ましく
はシクロヘキシル基である。置換された炭素原子数５な
いし８のシクロアルキル基、好都合には一ないし四置換
された炭素原子数５ないし８のシクロアルキル基として
のＲ1 ，Ｒ2 及びＲ3は、メチルシクロペンチル基、ジ
メチルシクロペンチル基、メチルシクロヘキシル基、ジ
メチルシクロヘキシル基、ジエチルシクロヘキシル基、
メトキシシクロペンチル基、ジメトキシシクロペンチル
基、エトキシシクロペンチル基、ジエトキシシクロペン
チル基、メトキシシクロヘキシル基、ジメトキシシクロ
ヘキシル基、エトキシシクロヘキシル基、ジエトキシシ
クロヘキシル基、クロロシクロヘキシル基、クロロシク
ロペンチル基、ジクロロシクロヘキシル基、またはジク
ロロシクロペンチル基である。置換されたシクロアルキ
ル基は、好ましくは炭素原子数１ないし４のアルキル置
換シクロアルキル基である。
としてのＲ1 ，Ｒ2 及びＲ3 は、シクロペンチル基、シ
クロヘキシル基、またはシクロオクチル基、好ましくは
シクロペンチル基及びシクロヘキシル基、最も好ましく
はシクロヘキシル基である。置換された炭素原子数５な
いし８のシクロアルキル基、好都合には一ないし四置換
された炭素原子数５ないし８のシクロアルキル基として
のＲ1 ，Ｒ2 及びＲ3は、メチルシクロペンチル基、ジ
メチルシクロペンチル基、メチルシクロヘキシル基、ジ
メチルシクロヘキシル基、ジエチルシクロヘキシル基、
メトキシシクロペンチル基、ジメトキシシクロペンチル
基、エトキシシクロペンチル基、ジエトキシシクロペン
チル基、メトキシシクロヘキシル基、ジメトキシシクロ
ヘキシル基、エトキシシクロヘキシル基、ジエトキシシ
クロヘキシル基、クロロシクロヘキシル基、クロロシク
ロペンチル基、ジクロロシクロヘキシル基、またはジク
ロロシクロペンチル基である。置換されたシクロアルキ
ル基は、好ましくは炭素原子数１ないし４のアルキル置
換シクロアルキル基である。
【００１０】炭素原子数６ないし１２のアリール基とし
てのＲ2 及びＲ3 は、フェニル基、α−ナフチル基、β
−ナフチル基、または４−ジフェニリル基であり、好ま
しくはフェニル基である。置換された炭素原子数６ない
し１２のアリール基としてのＲ2 及びＲ3 は好ましく
は、１ないし３個の置換基を有し、クロロフェニル基、
ジクロロフェニル基、トリクロロフェニル基、ジフルオ
ロフェニル基、トリル基、メシチル基、エチルフェニル
基、第三ブチルフェニル基、ドデシルフェニル基、メト
キシフェニル基、ジメトキシフェニル基、エトキシフェ
ニル基、ヘキシルオキシフェニル基、メチルナフチル
基、イソプロピルナフチル基、クロロナフチル基、エト
キシナフチル基、メトキシエチルフェニル基、エトキシ
メチルフェニル基、メチルチオフェニル基、イソプロピ
ルチオフェニル基、または第三ブチルチオフェニル基で
あり、好ましくはジメトキシフェニル基、クロロフェニ
ル基およびメシチル基であり、さらに好ましくはジメト
キシフェニル基である。アリール基の置換基としてのア
ルキル基およびアルコキシ基は、１ないし４個の炭素原
子を含み、好ましくはメチル基若しくはメトキシ基であ
る。
てのＲ2 及びＲ3 は、フェニル基、α−ナフチル基、β
−ナフチル基、または４−ジフェニリル基であり、好ま
しくはフェニル基である。置換された炭素原子数６ない
し１２のアリール基としてのＲ2 及びＲ3 は好ましく
は、１ないし３個の置換基を有し、クロロフェニル基、
ジクロロフェニル基、トリクロロフェニル基、ジフルオ
ロフェニル基、トリル基、メシチル基、エチルフェニル
基、第三ブチルフェニル基、ドデシルフェニル基、メト
キシフェニル基、ジメトキシフェニル基、エトキシフェ
ニル基、ヘキシルオキシフェニル基、メチルナフチル
基、イソプロピルナフチル基、クロロナフチル基、エト
キシナフチル基、メトキシエチルフェニル基、エトキシ
メチルフェニル基、メチルチオフェニル基、イソプロピ
ルチオフェニル基、または第三ブチルチオフェニル基で
あり、好ましくはジメトキシフェニル基、クロロフェニ
ル基およびメシチル基であり、さらに好ましくはジメト
キシフェニル基である。アリール基の置換基としてのア
ルキル基およびアルコキシ基は、１ないし４個の炭素原
子を含み、好ましくはメチル基若しくはメトキシ基であ
る。
【００１１】ヘテロ環官能基Ｒ1 ，Ｒ2 及びＲ3 は単核
または多核であり、好ましくは単核または二核、代表的
には縮合されたベンゼン環であり、フリル基、チエニル
基、プロリル基、ピリジル基、インドリル基、ベンゾキ
サゾリル基、ベンズイミダゾリル基、またはベンズチア
ゾリル基でありうる。そのようなヘテロ環官能基は好ま
しくは、４ないし１２個の炭素原子を含む。これらのヘ
テロ環官能基は１個またはそれ以上の、好都合には１ま
たは２個の置換基を有する。実例はジメチルピリジル
基、メチルキノリル基、ジメチルピロリル基、メトキシ
フリル基、ジメトキシピリジル基、またはジフルオロピ
リジル基である。
または多核であり、好ましくは単核または二核、代表的
には縮合されたベンゼン環であり、フリル基、チエニル
基、プロリル基、ピリジル基、インドリル基、ベンゾキ
サゾリル基、ベンズイミダゾリル基、またはベンズチア
ゾリル基でありうる。そのようなヘテロ環官能基は好ま
しくは、４ないし１２個の炭素原子を含む。これらのヘ
テロ環官能基は１個またはそれ以上の、好都合には１ま
たは２個の置換基を有する。実例はジメチルピリジル
基、メチルキノリル基、ジメチルピロリル基、メトキシ
フリル基、ジメトキシピリジル基、またはジフルオロピ
リジル基である。
【００１２】ハロゲン原子は好ましくは、塩素原子、臭
素原子または弗素原子であり、もっとも好ましくは塩素
原子である。
素原子または弗素原子であり、もっとも好ましくは塩素
原子である。
【００１３】好ましい組成物において、Ｒ1 は未置換炭
素原子数１ないし１２のアルキル基、またはフェニル
基、−ＣＮ、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、若
しくはハロゲン原子により置換された炭素原子数１ない
し８のアルキル基、炭素原子数２ないし１２のアルケニ
ル基、未置換炭素原子数５ないし８のシクロアルキル
基、または炭素原子数１ないし１２のアルキル基、炭素
原子数１ないし４のアルコキシ基、若しくはハロゲン原
子により置換された炭素原子数５ないし８のシクロアル
キル基、または酸素原子、硫黄原子および／または窒素
原子を含み、未置換もしくはハロゲン原子、炭素原子数
１ないし４のアルキル基若しくは炭素原子数１ないし４
のアルコキシ基により置換された５または６員の芳香族
ヘテロ環官能基を表わし、並びに、Ｒ2 及びＲ3 はそれ
ぞれ互いに独立して未置換炭素原子数１ないし１２のア
ルキル基、またはフェニル基、ハロゲン原子、若しくは
炭素原子数１ないし４のアルコキシ基により置換された
炭素原子数１ないし８のアルキル基、炭素原子数２ない
し６のアルケニル基、未置換炭素原子数５ないし８のシ
クロアルキル基、または炭素原子数１ないし１２のアル
キル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基若しくは
ハロゲン原子により置換された炭素原子数５ないし８の
シクロアルキル基、未置換炭素原子数６ないし１２のア
リール基、または炭素原子数１ないし１２のアルキル
基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、炭素原子数
２ないし８のアルコキシアルキル基、炭素原子数１ない
し４のアルキルチオ基もしくはハロゲン原子により置換
された炭素原子数６ないし１２のアリール基、または酸
素原子、硫黄原子および／または窒素原子を含み、未置
換またはハロゲン原子、炭素原子数１ないし４のアルキ
ル基若しくは炭素原子数１ないし４のアルコキシ基によ
り置換された５若しくは６員の芳香族ヘテロ環官能基を
表わす。
素原子数１ないし１２のアルキル基、またはフェニル
基、−ＣＮ、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、若
しくはハロゲン原子により置換された炭素原子数１ない
し８のアルキル基、炭素原子数２ないし１２のアルケニ
ル基、未置換炭素原子数５ないし８のシクロアルキル
基、または炭素原子数１ないし１２のアルキル基、炭素
原子数１ないし４のアルコキシ基、若しくはハロゲン原
子により置換された炭素原子数５ないし８のシクロアル
キル基、または酸素原子、硫黄原子および／または窒素
原子を含み、未置換もしくはハロゲン原子、炭素原子数
１ないし４のアルキル基若しくは炭素原子数１ないし４
のアルコキシ基により置換された５または６員の芳香族
ヘテロ環官能基を表わし、並びに、Ｒ2 及びＲ3 はそれ
ぞれ互いに独立して未置換炭素原子数１ないし１２のア
ルキル基、またはフェニル基、ハロゲン原子、若しくは
炭素原子数１ないし４のアルコキシ基により置換された
炭素原子数１ないし８のアルキル基、炭素原子数２ない
し６のアルケニル基、未置換炭素原子数５ないし８のシ
クロアルキル基、または炭素原子数１ないし１２のアル
キル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基若しくは
ハロゲン原子により置換された炭素原子数５ないし８の
シクロアルキル基、未置換炭素原子数６ないし１２のア
リール基、または炭素原子数１ないし１２のアルキル
基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、炭素原子数
２ないし８のアルコキシアルキル基、炭素原子数１ない
し４のアルキルチオ基もしくはハロゲン原子により置換
された炭素原子数６ないし１２のアリール基、または酸
素原子、硫黄原子および／または窒素原子を含み、未置
換またはハロゲン原子、炭素原子数１ないし４のアルキ
ル基若しくは炭素原子数１ないし４のアルコキシ基によ
り置換された５若しくは６員の芳香族ヘテロ環官能基を
表わす。
【００１４】興味深い組成物はまた、Ｒ1 が未置換炭素
原子数１ないし１２のアルキル基、またはフェニル基、
−ＣＮ、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基若しくは
ハロゲン原子により置換された炭素原子数１ないし４の
アルキル基、炭素原子数２ないし６のアルケニル基、未
置換炭素原子数５ないし８のシクロアルキル基、または
炭素原子数１ないし１２のアルキル基、炭素原子数１な
いし４のアルコキシ基若しくはハロゲン原子により置換
された炭素原子数５ないし８のシクロアルキル基を表わ
し、並びにＲ2 及びＲ3 がそれぞれ互いに独立して未置
換炭素原子数１ないし１２のアルキル基、またはフェニ
ル基、ハロゲン原子、若しくは炭素原子数１ないし４の
アルコキシ基により置換された炭素原子数１ないし４の
アルキル基、炭素原子数２ないし６のアルケニル基、未
置換炭素原子数５ないし８のシクロアルキル基、または
炭素原子数１ないし１２のアルキル基、炭素原子数１な
いし４のアルコキシ基若しくはハロゲン原子により置換
された炭素原子数５ないし８のシクロアルキル基、未置
換炭素原子数６ないし１２のアリール基、または炭素原
子数１ないし１２のアルキル基、炭素原子数１ないし４
のアルコキシ基、炭素原子数２ないし８のアルコキシア
ルキル基、炭素原子数１ないし４のアルキルチオ基もし
くはハロゲン原子により置換された炭素原子数６ないし
１２のアリール基を表わす。
原子数１ないし１２のアルキル基、またはフェニル基、
−ＣＮ、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基若しくは
ハロゲン原子により置換された炭素原子数１ないし４の
アルキル基、炭素原子数２ないし６のアルケニル基、未
置換炭素原子数５ないし８のシクロアルキル基、または
炭素原子数１ないし１２のアルキル基、炭素原子数１な
いし４のアルコキシ基若しくはハロゲン原子により置換
された炭素原子数５ないし８のシクロアルキル基を表わ
し、並びにＲ2 及びＲ3 がそれぞれ互いに独立して未置
換炭素原子数１ないし１２のアルキル基、またはフェニ
ル基、ハロゲン原子、若しくは炭素原子数１ないし４の
アルコキシ基により置換された炭素原子数１ないし４の
アルキル基、炭素原子数２ないし６のアルケニル基、未
置換炭素原子数５ないし８のシクロアルキル基、または
炭素原子数１ないし１２のアルキル基、炭素原子数１な
いし４のアルコキシ基若しくはハロゲン原子により置換
された炭素原子数５ないし８のシクロアルキル基、未置
換炭素原子数６ないし１２のアリール基、または炭素原
子数１ないし１２のアルキル基、炭素原子数１ないし４
のアルコキシ基、炭素原子数２ないし８のアルコキシア
ルキル基、炭素原子数１ないし４のアルキルチオ基もし
くはハロゲン原子により置換された炭素原子数６ないし
１２のアリール基を表わす。
【００１５】特に好ましい組成物は、式Ｉにおいて、Ｒ
1 が未置換炭素原子数１ないし１２のアルキル基、フェ
ニル−炭素原子数１ないし４のアルキル基、未置換もし
くは炭素原子数１ないし１２のアルキル置換されたシク
ロペンチル基またはシクロヘキシル基を表わし、並びに
Ｒ2 及びＲ3 がそれぞれ互いに独立して未置換炭素原子
数１ないし１２のアルキル基、フェニル−炭素原子数１
ないし４のアルキル基、未置換もしくは炭素原子数１な
いし１２のアルキル置換されたシクロペンチル基または
シクロヘキシル基、または未置換フェニル基、または炭
素原子数１ないし１２のアルキル基、炭素原子数１ない
し４のアルコキシ基もしくはハロゲン原子により置換さ
れたフェニル基を表わす化合物であり、最も好ましくは
Ｒ1 が炭素原子数１ないし１２のアルキル基、シクロヘ
キシル基またはフェニル−炭素原子数１ないし４のアル
キル基を表わし、並びにＲ2 及びＲ3 がそれぞれ互いに
独立して炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、ハロゲ
ン原子または炭素原子数１ないし４のアルキル基により
置換されたフェニル基を表わす化合物を含む。
1 が未置換炭素原子数１ないし１２のアルキル基、フェ
ニル−炭素原子数１ないし４のアルキル基、未置換もし
くは炭素原子数１ないし１２のアルキル置換されたシク
ロペンチル基またはシクロヘキシル基を表わし、並びに
Ｒ2 及びＲ3 がそれぞれ互いに独立して未置換炭素原子
数１ないし１２のアルキル基、フェニル−炭素原子数１
ないし４のアルキル基、未置換もしくは炭素原子数１な
いし１２のアルキル置換されたシクロペンチル基または
シクロヘキシル基、または未置換フェニル基、または炭
素原子数１ないし１２のアルキル基、炭素原子数１ない
し４のアルコキシ基もしくはハロゲン原子により置換さ
れたフェニル基を表わす化合物であり、最も好ましくは
Ｒ1 が炭素原子数１ないし１２のアルキル基、シクロヘ
キシル基またはフェニル−炭素原子数１ないし４のアル
キル基を表わし、並びにＲ2 及びＲ3 がそれぞれ互いに
独立して炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、ハロゲ
ン原子または炭素原子数１ないし４のアルキル基により
置換されたフェニル基を表わす化合物を含む。
【００１６】式Ｉの化合物において、Ｒ2 及びＲ3 は同
一であるのが好ましい。
一であるのが好ましい。
【００１７】ビスアシルホスフィンの製造は、その分野
の当業者に公知であり、文献、例えば、欧州特許第１８
４０９５号に開示されている。そのため、適当な酸ハラ
イドまたは２個の酸ハライドの混合物と第一ホスフィン
とを、好ましくは、化学量論比約２：１で塩基、より好
ましくはアミン塩基の存在下に反応式〔（ａ）〕及び
〔（ｂ）〕に従って反応することにより製造されうる。
の当業者に公知であり、文献、例えば、欧州特許第１８
４０９５号に開示されている。そのため、適当な酸ハラ
イドまたは２個の酸ハライドの混合物と第一ホスフィン
とを、好ましくは、化学量論比約２：１で塩基、より好
ましくはアミン塩基の存在下に反応式〔（ａ）〕及び
〔（ｂ）〕に従って反応することにより製造されうる。
【化３】
【化４】
【００１８】ホスフィンはまた、ビス（トリメチルシリ
ル）ホスフィンが都合良い。酸ハライドとの反応におい
て、トリメチルシリル基は酸官能基〔（ｃ）〕により置
き換えられる。
ル）ホスフィンが都合良い。酸ハライドとの反応におい
て、トリメチルシリル基は酸官能基〔（ｃ）〕により置
き換えられる。
【化５】
【００１９】官能基Ｒ1 、Ｒ2 及びＲ3 は特許請求の範
囲で定義された意味を表わし、Ｘはハロゲン原子、好ま
しくは塩素原子を表わす。
囲で定義された意味を表わし、Ｘはハロゲン原子、好ま
しくは塩素原子を表わす。
【００２０】第一ホスフィンの製造法は、その分野の当
業者に公知であり、例えば、Houben-Weyl 氏著、Method
en der organischen Chemie, Vol.XII/1,p.17-79(196
3)、Georg Thieme Verlag Stuttgart 、及びHouben-Wey
l 氏著、Methoden der organischen Chemie, Vol.E1,p.
106-183,(1982)、Georg Thieme Verlag Stuttgart に記
載されている。
業者に公知であり、例えば、Houben-Weyl 氏著、Method
en der organischen Chemie, Vol.XII/1,p.17-79(196
3)、Georg Thieme Verlag Stuttgart 、及びHouben-Wey
l 氏著、Methoden der organischen Chemie, Vol.E1,p.
106-183,(1982)、Georg Thieme Verlag Stuttgart に記
載されている。
【００２１】本発明はさらに、エチレン性不飽和化合物
の光重合のための光重合開始剤としての式Ｉの化合物の
使用方法に関する。
の光重合のための光重合開始剤としての式Ｉの化合物の
使用方法に関する。
【００２２】本発明の実際において、式Ｉの化合物はエ
チレン性不飽和化合物またはそのような化合物を含む混
合物の光重合のための光重合開始剤として使用されう
る。本発明組成物の化合物（ａ）は、光重合により反応
するエチレン性不飽和モノマー、オリゴマー及びポリマ
ーから適当に選択され、高分子量の生成物を形成し、そ
の結果、それらの溶解性を変えうる。
チレン性不飽和化合物またはそのような化合物を含む混
合物の光重合のための光重合開始剤として使用されう
る。本発明組成物の化合物（ａ）は、光重合により反応
するエチレン性不飽和モノマー、オリゴマー及びポリマ
ーから適当に選択され、高分子量の生成物を形成し、そ
の結果、それらの溶解性を変えうる。
【００２３】不飽和化合物は１個またはそれ以上のオレ
フィン性二重結合化合物を含む。それらは、低分子量化
合物（モノマー）または高分子量化合物（オリゴマー）
である。
フィン性二重結合化合物を含む。それらは、低分子量化
合物（モノマー）または高分子量化合物（オリゴマー）
である。
【００２４】特に適当な不飽和化合物は、エチレン性不
飽和カルボン酸及びポリオール若しくはポリエポキシド
のエステル、並びに鎖中若しくは側鎖にエチレン性不飽
和基を有し、不飽和ポリエステル、ポリアミド及びポリ
ウレタン及びそれらのコポリマーを含むポリマー、ポリ
ブタジエン及びブタジエンコポリマー、ポリイソプレン
及びイソプレンコポリマー、側鎖に（メタ）アクリル基
を含むポリマー及びコポリマー、並びに１個若しくはそ
れ以上のそのようなポリマーの混合物を含む。
飽和カルボン酸及びポリオール若しくはポリエポキシド
のエステル、並びに鎖中若しくは側鎖にエチレン性不飽
和基を有し、不飽和ポリエステル、ポリアミド及びポリ
ウレタン及びそれらのコポリマーを含むポリマー、ポリ
ブタジエン及びブタジエンコポリマー、ポリイソプレン
及びイソプレンコポリマー、側鎖に（メタ）アクリル基
を含むポリマー及びコポリマー、並びに１個若しくはそ
れ以上のそのようなポリマーの混合物を含む。
【００２５】不飽和カルボン酸は代表的には、アクリル
酸、メタクリル酸、クロトン酸、イタコン酸、ケイ皮
酸、不飽和脂肪酸、例えば、リノレイン酸またはオレイ
ン酸である。アクリル酸およびメタクリル酸が好まし
い。
酸、メタクリル酸、クロトン酸、イタコン酸、ケイ皮
酸、不飽和脂肪酸、例えば、リノレイン酸またはオレイ
ン酸である。アクリル酸およびメタクリル酸が好まし
い。
【００２６】適当なポリオールは芳香族ポリオール、好
ましくは脂肪族及び脂環式ポリオールである。芳香族ポ
リオールの例は、ヒドロキノン、４，４’−ジヒドロキ
シジフェニル、２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニ
ル）プロパン、並びにノボラック及びレゾールである。
ポリエポキシドは引用されたポリオール、好ましくは芳
香族ポリオール及びエピクロロヒドリンに基づいた化合
物を含む。さらに適当なポリオールは、ポリマー鎖中若
しくは側鎖にヒドロキシル基を含むポリマー及びコポリ
マー、例えば、ポリビニルアルコールおよびそれらのコ
ポリマーまたはポリメタクリルヒドロキシアルキルエス
テルまたはそれらのコポリマーである。他の適当なポリ
オールはヒドロキシル末端基を含むオリゴエステルであ
る。
ましくは脂肪族及び脂環式ポリオールである。芳香族ポ
リオールの例は、ヒドロキノン、４，４’−ジヒドロキ
シジフェニル、２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニ
ル）プロパン、並びにノボラック及びレゾールである。
ポリエポキシドは引用されたポリオール、好ましくは芳
香族ポリオール及びエピクロロヒドリンに基づいた化合
物を含む。さらに適当なポリオールは、ポリマー鎖中若
しくは側鎖にヒドロキシル基を含むポリマー及びコポリ
マー、例えば、ポリビニルアルコールおよびそれらのコ
ポリマーまたはポリメタクリルヒドロキシアルキルエス
テルまたはそれらのコポリマーである。他の適当なポリ
オールはヒドロキシル末端基を含むオリゴエステルであ
る。
【００２７】脂肪族及び脂環式ポリオールの例は、好ま
しくは２ないし１２の炭素原子を含むアルキレンジオー
ル、例えば、エチレングリコール、１，２−プロパンジ
オールまたは１，３−プロパンジオール、１，２−ブタ
ンジオール、１，３−ブタンジオールまたは１，４−ブ
タンジオール、ペンタンジオール、ヘキサンジオール、
オクタンジオール、ドデカンジオール、ジエチレングリ
コール、トリエチレングリコール、好ましくは２００な
いし１５００の分子量を持つポリエチレングリコール、
１，３−シクロペンタンジオール、１，２−シクロヘキ
サンジオール、１，３−シクロヘキサンジオールまたは
１，４−シクロヘキサンジオール、１，４−ジヒドロキ
シメチルシクロヘキサン、グリセロール、トリス（β−
ヒドロキシエチル）アミン、トリメチロールエタン、ト
リメチロールプロパン、ペンタエリトリトール、ジペン
タエリトリトール及びソルビトールである。
しくは２ないし１２の炭素原子を含むアルキレンジオー
ル、例えば、エチレングリコール、１，２−プロパンジ
オールまたは１，３−プロパンジオール、１，２−ブタ
ンジオール、１，３−ブタンジオールまたは１，４−ブ
タンジオール、ペンタンジオール、ヘキサンジオール、
オクタンジオール、ドデカンジオール、ジエチレングリ
コール、トリエチレングリコール、好ましくは２００な
いし１５００の分子量を持つポリエチレングリコール、
１，３−シクロペンタンジオール、１，２−シクロヘキ
サンジオール、１，３−シクロヘキサンジオールまたは
１，４−シクロヘキサンジオール、１，４−ジヒドロキ
シメチルシクロヘキサン、グリセロール、トリス（β−
ヒドロキシエチル）アミン、トリメチロールエタン、ト
リメチロールプロパン、ペンタエリトリトール、ジペン
タエリトリトール及びソルビトールである。
【００２８】ポリオールは、１個または異なる不飽和カ
ルボン酸で部分的にまたは完全にエステル化され、その
場合、部分的なエステルの遊離ヒドロキシル基が変成さ
れ、例えば、エーテル化若しくは他のカルボン酸でエス
テル化されうる。
ルボン酸で部分的にまたは完全にエステル化され、その
場合、部分的なエステルの遊離ヒドロキシル基が変成さ
れ、例えば、エーテル化若しくは他のカルボン酸でエス
テル化されうる。
【００２９】エステルの例は、トリメチロールプロパン
トリアクリレート、トリメチロールエタントリアクリレ
ート、トリメチロールプロパントリメタクリレート、ト
リメチロールエタントリメタクリレート、テトラメチレ
ングリコールジメタクリレート、トリエチレングリコー
ルジメタクリレート、テトラエチレングリコールジメタ
クリレート、テトラエチレングリコールジアクリレー
ト、ペンタエリトリトールジアクリレート、ペンタエリ
トリトールトリアクリレート、ペンタエリトリトールテ
トラアクリレート、ジペンタエリトリトールジアクリレ
ート、ジペンタエリトリトールトリアクリレート、ジペ
ンタエリトリトールテトラアクリレート、ジペンタエリ
トリトールペンタアクリレート、ジペンタエリトリトー
ルヘキサアクリレート、トリペンタエリトリトールオク
タアクリレート、ペンタエリトリトールジメタクリレー
ト、ペンタエリトリトールトリメタクリレート、ジペン
タエリトリトールジメタクリレート、ジペンタエリトリ
トールテトラメタクリレート、トリペンタエリトリトー
ルオクタメタクリレート、ペンタエリトリトールジイタ
コネート、ジペンタエリトリトールトリスイタコネー
ト、ジペンタエリトリトールペンタイタコネート、ジペ
ンタエリトリトールヘキサイタコネート、エチレングリ
コールジアクリレート、１，３−ブタンジオールジアク
リレート、１，３−ブタンジオールジメタクリレート、
１，４−ブタンジオールジイタコネート、ソルビトール
トリアクリレート、ソルビトールテトラアクリレート、
ペンタエリトリトール−変成されたトリアクリレート、
ソルビトールテトラメタクリレート、ソルビトールペン
タアクリレート、ソルビトールヘキサアクリレート、オ
リゴエステルアクリレート及びメタクリレート、グリセ
ロールジアクリレート及びグリセロールトリアクリレー
ト、１，４−シクロヘキサンジアクリレート、２００な
いし１５００の分子量をもつポリエチレングリコールの
ビスアクリレート及びビスメタクリレート、またはそれ
らの混合物。
トリアクリレート、トリメチロールエタントリアクリレ
ート、トリメチロールプロパントリメタクリレート、ト
リメチロールエタントリメタクリレート、テトラメチレ
ングリコールジメタクリレート、トリエチレングリコー
ルジメタクリレート、テトラエチレングリコールジメタ
クリレート、テトラエチレングリコールジアクリレー
ト、ペンタエリトリトールジアクリレート、ペンタエリ
トリトールトリアクリレート、ペンタエリトリトールテ
トラアクリレート、ジペンタエリトリトールジアクリレ
ート、ジペンタエリトリトールトリアクリレート、ジペ
ンタエリトリトールテトラアクリレート、ジペンタエリ
トリトールペンタアクリレート、ジペンタエリトリトー
ルヘキサアクリレート、トリペンタエリトリトールオク
タアクリレート、ペンタエリトリトールジメタクリレー
ト、ペンタエリトリトールトリメタクリレート、ジペン
タエリトリトールジメタクリレート、ジペンタエリトリ
トールテトラメタクリレート、トリペンタエリトリトー
ルオクタメタクリレート、ペンタエリトリトールジイタ
コネート、ジペンタエリトリトールトリスイタコネー
ト、ジペンタエリトリトールペンタイタコネート、ジペ
ンタエリトリトールヘキサイタコネート、エチレングリ
コールジアクリレート、１，３−ブタンジオールジアク
リレート、１，３−ブタンジオールジメタクリレート、
１，４−ブタンジオールジイタコネート、ソルビトール
トリアクリレート、ソルビトールテトラアクリレート、
ペンタエリトリトール−変成されたトリアクリレート、
ソルビトールテトラメタクリレート、ソルビトールペン
タアクリレート、ソルビトールヘキサアクリレート、オ
リゴエステルアクリレート及びメタクリレート、グリセ
ロールジアクリレート及びグリセロールトリアクリレー
ト、１，４−シクロヘキサンジアクリレート、２００な
いし１５００の分子量をもつポリエチレングリコールの
ビスアクリレート及びビスメタクリレート、またはそれ
らの混合物。
【００３０】成分（ａ）として使用するのに適当なの
は、好ましくは２ないし６、特に２ないし４のアミノ基
を含む芳香族、脂環式及び脂肪族ポリアミンの同一また
は異なる不飽和カルボン酸のアミドである。そのような
ポリアミンの例は、エチレンジアミン、１，２−プロピ
レンジアミンまたは１，３−プロピレンジアミン、１，
２−ブチレンジアミン、１，３−ブチレンジアミンまた
は１，４−ブチレンジアミン、１，５−ペンチレンジア
ミン、１，６−ヘキシレンジアミン、オクチレンジアミ
ン、ドデシレンジアミン、１，４−ジアミノシクロヘキ
サン、イソホロンジアミン、フェニレンジアミン、ビス
フェニレンジアミン、ビス（β−アミノエチル）エーテ
ル、ジエチレントリアミン、トリエチレンテトラミン、
ビス（β−アミノエトキシ）エタン、またはビス（β−
アミノプロポキシ）エタンである。他の適当なポリアミ
ンは、側鎖に付加的なアミノ基を含みうるポリマー及び
コポリマー、及びアミノ末端基を含むオリゴアミドであ
る。
は、好ましくは２ないし６、特に２ないし４のアミノ基
を含む芳香族、脂環式及び脂肪族ポリアミンの同一また
は異なる不飽和カルボン酸のアミドである。そのような
ポリアミンの例は、エチレンジアミン、１，２−プロピ
レンジアミンまたは１，３−プロピレンジアミン、１，
２−ブチレンジアミン、１，３−ブチレンジアミンまた
は１，４−ブチレンジアミン、１，５−ペンチレンジア
ミン、１，６−ヘキシレンジアミン、オクチレンジアミ
ン、ドデシレンジアミン、１，４−ジアミノシクロヘキ
サン、イソホロンジアミン、フェニレンジアミン、ビス
フェニレンジアミン、ビス（β−アミノエチル）エーテ
ル、ジエチレントリアミン、トリエチレンテトラミン、
ビス（β−アミノエトキシ）エタン、またはビス（β−
アミノプロポキシ）エタンである。他の適当なポリアミ
ンは、側鎖に付加的なアミノ基を含みうるポリマー及び
コポリマー、及びアミノ末端基を含むオリゴアミドであ
る。
【００３１】そのような不飽和アミドの例は、メチレン
ビスアクリルアミド、１，６−ヘキサメチレンビスアク
リルアミド、ジエチレントリアミントリメタクリルアミ
ド、ビス（メタクリルアミドプロポキシ）エタン、β−
メタクリルアミドエチルメタクリレート、Ｎ−〔（β−
ヒドロキシエトキシ）エチル〕アクリルアミドである。
ビスアクリルアミド、１，６−ヘキサメチレンビスアク
リルアミド、ジエチレントリアミントリメタクリルアミ
ド、ビス（メタクリルアミドプロポキシ）エタン、β−
メタクリルアミドエチルメタクリレート、Ｎ−〔（β−
ヒドロキシエトキシ）エチル〕アクリルアミドである。
【００３２】適当な不飽和ポリエステル及びポリアミド
は、マレイン酸及びジオールまたはジアミンから誘導さ
れる。マレイン酸は他のジカルボン酸により部分的に置
き換えられうる。それらはスチレンのようなエチレン性
不飽和コモノマーと一緒に使用されうる。ポリエステル
及びポリアミドは、ジカルボン酸及びエチレン性不飽和
ジオールまたはジアミン、特に代表的には６ないし２０
個の炭素原子を含む長鎖を持つものから誘導されうる。
ポリウレタンは代表的には、飽和または不飽和ジイソシ
アネート、並びに不飽和及び飽和ジオールから誘導され
る。
は、マレイン酸及びジオールまたはジアミンから誘導さ
れる。マレイン酸は他のジカルボン酸により部分的に置
き換えられうる。それらはスチレンのようなエチレン性
不飽和コモノマーと一緒に使用されうる。ポリエステル
及びポリアミドは、ジカルボン酸及びエチレン性不飽和
ジオールまたはジアミン、特に代表的には６ないし２０
個の炭素原子を含む長鎖を持つものから誘導されうる。
ポリウレタンは代表的には、飽和または不飽和ジイソシ
アネート、並びに不飽和及び飽和ジオールから誘導され
る。
【００３３】ポリブタジエン及びポリイソプレン及びそ
れらのコポリマーは公知である。適当なコモノマーは、
オレフィン、例えば、エチレン、プロペン、ブテン、ヘ
キセン、（メタ）アクリレート、アクリロニトリル、ス
チレンまたは塩化ビニルを含む。側鎖に（メタ）アクリ
レート基を含むポリマーはまた、公知である。それらは
代表的には、ノボラックに基づいたエポキシ樹脂と（メ
タ）アクリル酸の反応生成物、（メタ）アクリル酸でエ
ステル化されたポリビニルアルコールまたはそれらのヒ
ドロキシアルキル誘導体のホモポリマーまたはコポリマ
ー、またはヒドロキシアルキル（メタ）アクリレートで
エステル化された（メタ）アクリレートのホモポリマー
及びコポリマーである。
れらのコポリマーは公知である。適当なコモノマーは、
オレフィン、例えば、エチレン、プロペン、ブテン、ヘ
キセン、（メタ）アクリレート、アクリロニトリル、ス
チレンまたは塩化ビニルを含む。側鎖に（メタ）アクリ
レート基を含むポリマーはまた、公知である。それらは
代表的には、ノボラックに基づいたエポキシ樹脂と（メ
タ）アクリル酸の反応生成物、（メタ）アクリル酸でエ
ステル化されたポリビニルアルコールまたはそれらのヒ
ドロキシアルキル誘導体のホモポリマーまたはコポリマ
ー、またはヒドロキシアルキル（メタ）アクリレートで
エステル化された（メタ）アクリレートのホモポリマー
及びコポリマーである。
【００３４】光重合性化合物は、それ自身で、またはい
かなる望ましい混合物中でも使用されうる。ポリオール
（メタ）アクリレートの混合物を使用するのが好まし
い。
かなる望ましい混合物中でも使用されうる。ポリオール
（メタ）アクリレートの混合物を使用するのが好まし
い。
【００３５】結合剤はまた、本発明の組成物に添加され
うる。光重合性化合物が液体または粘性物質であると
き、結合剤の添加は特に有益である。結合剤の量は全組
成物に基づいて、５〜９５、好ましくは１０〜９０、最
も好ましくは５０〜９０重量％である。結合剤の選択
は、使用分野およびそれらの望ましい特徴、例えば、水
性及び有機溶媒系で現像されるべき組成物の能力、基質
に対する接着力、及び酸素に対する感受性によるだろ
う。
うる。光重合性化合物が液体または粘性物質であると
き、結合剤の添加は特に有益である。結合剤の量は全組
成物に基づいて、５〜９５、好ましくは１０〜９０、最
も好ましくは５０〜９０重量％である。結合剤の選択
は、使用分野およびそれらの望ましい特徴、例えば、水
性及び有機溶媒系で現像されるべき組成物の能力、基質
に対する接着力、及び酸素に対する感受性によるだろ
う。
【００３６】適当な結合剤は代表的には、約５０００〜
２，０００，０００、好ましくは１０，０００〜１，０
００，０００の分子量を持つポリマーである。実例は、
メチルメタクリレート／エチルアクリレート／メタクリ
ル酸のコポリマー、ポリ（アルキルメタクリレート）、
ポリ（アルキルアクリレート）を含むアクリレート及び
メタクリレートのホモポリマー及びコポリマー；セルロ
ースエステル及びエーテル、例えば、セルロースアセテ
ート、セルロースアセトブチレート、メチルセルロー
ス、エチルセルロース；ポリビニルブチラール、ポリビ
ニルホルマール、環化されたゴム、ポリエーテル、例え
ば、ポリエチレンオキシド、ポリプロピレンオキシド、
ポリテトラヒドロフラン；ポリスチレン、ポリカーボネ
ート、ポリウレタン、塩素化ポリオレフィン、ポリビニ
ルクロリド、塩化ビニル／塩化ビニリデンのコポリマ
ー、塩化ビニリデンとアクリロニトリル、メチルメタク
チレート及び酢酸ビニルのコポリマー、ポリビニルアセ
テート、コポリ（エチレン／酢酸ビニル）、ポリカプロ
ラクタム及びポリ（ヘキサメチレンアジパミド）のよう
なポリマー、ポリ（エチレングリコールテレフタレー
ト）及びポリ（ヘキサメチレングリコールスクシネー
ト）のようなポリエステルである。
２，０００，０００、好ましくは１０，０００〜１，０
００，０００の分子量を持つポリマーである。実例は、
メチルメタクリレート／エチルアクリレート／メタクリ
ル酸のコポリマー、ポリ（アルキルメタクリレート）、
ポリ（アルキルアクリレート）を含むアクリレート及び
メタクリレートのホモポリマー及びコポリマー；セルロ
ースエステル及びエーテル、例えば、セルロースアセテ
ート、セルロースアセトブチレート、メチルセルロー
ス、エチルセルロース；ポリビニルブチラール、ポリビ
ニルホルマール、環化されたゴム、ポリエーテル、例え
ば、ポリエチレンオキシド、ポリプロピレンオキシド、
ポリテトラヒドロフラン；ポリスチレン、ポリカーボネ
ート、ポリウレタン、塩素化ポリオレフィン、ポリビニ
ルクロリド、塩化ビニル／塩化ビニリデンのコポリマ
ー、塩化ビニリデンとアクリロニトリル、メチルメタク
チレート及び酢酸ビニルのコポリマー、ポリビニルアセ
テート、コポリ（エチレン／酢酸ビニル）、ポリカプロ
ラクタム及びポリ（ヘキサメチレンアジパミド）のよう
なポリマー、ポリ（エチレングリコールテレフタレー
ト）及びポリ（ヘキサメチレングリコールスクシネー
ト）のようなポリエステルである。
【００３７】不飽和化合物は、非−光重合性フィルム形
成成分との混合物中に使用されうる。これらの成分は、
ニトロセルロースまたはセルロースアセトブチレートの
ような有機溶媒中で物理的に乾性ポリマー、または溶液
でありうる。しかし、それらは化学的または熱的硬化性
樹脂、例えば、ポリイソシアネート、ポリエポキシドま
たはメラミン樹脂でありうる。熱硬化性樹脂を同時に使
用することは、第一段階で光重合され、第二段階で熱的
後処理により架橋される、いわゆるハイブリッドシステ
ムでの使用が重要である。
成成分との混合物中に使用されうる。これらの成分は、
ニトロセルロースまたはセルロースアセトブチレートの
ような有機溶媒中で物理的に乾性ポリマー、または溶液
でありうる。しかし、それらは化学的または熱的硬化性
樹脂、例えば、ポリイソシアネート、ポリエポキシドま
たはメラミン樹脂でありうる。熱硬化性樹脂を同時に使
用することは、第一段階で光重合され、第二段階で熱的
後処理により架橋される、いわゆるハイブリッドシステ
ムでの使用が重要である。
【００３８】本発明の光重合可能な組成物は、好都合に
は、組成物に基づいて０．０５ないし１５重量％、好ま
しくは０．２ないし５重量％の量で光重合開始剤（ｂ）
を含む。
は、組成物に基づいて０．０５ないし１５重量％、好ま
しくは０．２ないし５重量％の量で光重合開始剤（ｂ）
を含む。
【００３９】本発明は、光重合開始剤（ｂ）に加えて、
少なくとも１個の光重合開始剤および／または他の添加
剤からなる組成物に関する。
少なくとも１個の光重合開始剤および／または他の添加
剤からなる組成物に関する。
【００４０】光重合開始剤に加えて、光重合可能な組成
物中に存在する他の異なる添加剤は代表的には、熱阻害
剤であり、特に成分の混合により組成物を製造する間、
早期の重合を防ぐ。そのような他の添加剤は代表的に
は、ヒドロキノン、ヒドロキノン誘導体、ｐ−メトキシ
フェノール、β−ナフトールまたは立体障害性フェノー
ル、例えば、２，６−ジ（第三ブチル）ｐ−クレゾール
である。
物中に存在する他の異なる添加剤は代表的には、熱阻害
剤であり、特に成分の混合により組成物を製造する間、
早期の重合を防ぐ。そのような他の添加剤は代表的に
は、ヒドロキノン、ヒドロキノン誘導体、ｐ−メトキシ
フェノール、β−ナフトールまたは立体障害性フェノー
ル、例えば、２，６−ジ（第三ブチル）ｐ−クレゾール
である。
【００４１】暗所での貯蔵安定性を高めるため、銅ナフ
テネート、銅ステアレートまたは銅オクトエートを含む
銅化合物、トリフェニルホスフィン、トリブチルホスフ
ィン、トリエチルホスフィット、トリフェニルホスフィ
ット、またはトリベンジルホスフィットを含むリン化合
物、テトラエチルアンモニウムクロリドまたはトリメチ
ルアンモニウムクロリドのような第四級アンモニウム化
合物、またはＮ−ジエチルヒドロキシルアミンのような
ヒドロキシルアミン誘導体を添加することができる。
テネート、銅ステアレートまたは銅オクトエートを含む
銅化合物、トリフェニルホスフィン、トリブチルホスフ
ィン、トリエチルホスフィット、トリフェニルホスフィ
ット、またはトリベンジルホスフィットを含むリン化合
物、テトラエチルアンモニウムクロリドまたはトリメチ
ルアンモニウムクロリドのような第四級アンモニウム化
合物、またはＮ−ジエチルヒドロキシルアミンのような
ヒドロキシルアミン誘導体を添加することができる。
【００４１】重合中に雰囲気酸素を排除することは、パ
ラフィンまたは類似ワックス様物質を添加することによ
り行われる。該物質は重合開始時に、ポリマー中の溶解
性が不足するため表面に拡散し、空気がシステムに入る
ことを防ぐ透明フィルムを形成する。
ラフィンまたは類似ワックス様物質を添加することによ
り行われる。該物質は重合開始時に、ポリマー中の溶解
性が不足するため表面に拡散し、空気がシステムに入る
ことを防ぐ透明フィルムを形成する。
【００４２】紫外線吸収剤、代表的にはベンゾトリアゾ
ール、ベンゾフェノンまたはオキサニリド型の化合物の
少量を、光安定剤として添加する。立体障害性アミン型
（ＨＡＬＳ）の光安定剤もまた、添加されうる。
ール、ベンゾフェノンまたはオキサニリド型の化合物の
少量を、光安定剤として添加する。立体障害性アミン型
（ＨＡＬＳ）の光安定剤もまた、添加されうる。
【００４３】特別な場合において、２またはそれ以上の
本発明の光重合開始剤の混合物を使用することは有効で
ある。式Ｉの光重合開始剤に加えて使用される他の光重
合開始剤は以下の型から選ばれたものである：ベンゾフ
ェノン、アセトフェノン誘導体、例えば、α−ヒドロキ
シアルキルフェニルケトン、ベンゾインアルキルエーテ
ル及びベンジルケタール、またはアシルホスフィンオキ
シド、ビスアシルホスフィンオキシドまたはチタノセ
ン。
本発明の光重合開始剤の混合物を使用することは有効で
ある。式Ｉの光重合開始剤に加えて使用される他の光重
合開始剤は以下の型から選ばれたものである：ベンゾフ
ェノン、アセトフェノン誘導体、例えば、α−ヒドロキ
シアルキルフェニルケトン、ベンゾインアルキルエーテ
ル及びベンジルケタール、またはアシルホスフィンオキ
シド、ビスアシルホスフィンオキシドまたはチタノセ
ン。
【００４４】光重合は特に、顔料配合物において、トリ
エタノールアミン、Ｎ−メチル−ジエタノールアミン、
エチルｐ−ジメチルアミノベンゾエートまたはミヒラー
ケトンのようなアミンを添加することにより、促進され
うる。アミンの作用はベンゾフェノン型の芳香族ケトン
の添加により増強されうる。
エタノールアミン、Ｎ−メチル−ジエタノールアミン、
エチルｐ−ジメチルアミノベンゾエートまたはミヒラー
ケトンのようなアミンを添加することにより、促進され
うる。アミンの作用はベンゾフェノン型の芳香族ケトン
の添加により増強されうる。
【００４５】光重合はさらに、分光感度を移動したり、
拡大する光増感剤を添加することにより促進されうる。
これらの光増感剤は好ましくは、芳香族カルボニル化合
物、例えば、ベンゾフェノン、チオキサントン、アント
ラキノン及び３−アシルクマリン誘導体、並びに３−
（アロイルメチレン）チアゾリンである。
拡大する光増感剤を添加することにより促進されうる。
これらの光増感剤は好ましくは、芳香族カルボニル化合
物、例えば、ベンゾフェノン、チオキサントン、アント
ラキノン及び３−アシルクマリン誘導体、並びに３−
（アロイルメチレン）チアゾリンである。
【００４６】考えられる最終用途についての他の慣用の
添加剤は充填剤、顔料、染料、接着促進剤、水和剤また
は均展剤である。
添加剤は充填剤、顔料、染料、接着促進剤、水和剤また
は均展剤である。
【００４７】光重合性組成物は、印刷用インク組成物に
おいて、クリアコーティング（clear coating)剤におい
て、白色エナメル、塗料において、外観コーティング用
塗料において、及び写真複写方法のための、イメージ記
録方法のための、または印刷基板製造のための、ステレ
オリソグラフィのための、歯科充填組成物として、接着
剤として、光ファイバー用コーティングとして、印刷回
路のための、または電子部品をコーティングするための
それらの使用を含む、種々の目的に使用されうる。
おいて、クリアコーティング（clear coating)剤におい
て、白色エナメル、塗料において、外観コーティング用
塗料において、及び写真複写方法のための、イメージ記
録方法のための、または印刷基板製造のための、ステレ
オリソグラフィのための、歯科充填組成物として、接着
剤として、光ファイバー用コーティングとして、印刷回
路のための、または電子部品をコーティングするための
それらの使用を含む、種々の目的に使用されうる。
【００４８】コーティング剤においては、プレポリマー
と、多飽和モノマーとの二成分混合物または更にモノ−
不飽和モノマーを含む三成分混合物がしばしば使用され
る。プレポリマーは第一に、塗膜の性質を決定し、プレ
ポリマーを変えることにより、当業者は硬化されたフィ
ルムの性質に影響を及ぼすことができる。多価不飽和モ
ノマーはコーティングフィルムを不溶性にする架橋剤と
して作用する。モノ−不飽和モノマーは、溶媒を使用す
ることなく、粘度を低下させる反応性希釈液として作用
する。
と、多飽和モノマーとの二成分混合物または更にモノ−
不飽和モノマーを含む三成分混合物がしばしば使用され
る。プレポリマーは第一に、塗膜の性質を決定し、プレ
ポリマーを変えることにより、当業者は硬化されたフィ
ルムの性質に影響を及ぼすことができる。多価不飽和モ
ノマーはコーティングフィルムを不溶性にする架橋剤と
して作用する。モノ−不飽和モノマーは、溶媒を使用す
ることなく、粘度を低下させる反応性希釈液として作用
する。
【００４９】プレポリマーに基づいた二及び三成分系は
印刷インキ、並びにコーティング組成物、ホトレジスト
または他の光硬化性組成物に使用される。光硬化性プレ
ポリマーに基づいた一成分系はまた、印刷インキ用結合
剤として、しばしば使用される。
印刷インキ、並びにコーティング組成物、ホトレジスト
または他の光硬化性組成物に使用される。光硬化性プレ
ポリマーに基づいた一成分系はまた、印刷インキ用結合
剤として、しばしば使用される。
【００５０】不飽和ポリエステル樹脂は通常、モノ−不
飽和モノマー、好ましくはスチレンと一緒に使用され
る。特定の一成分系はドイツ特許第２３０８８３０号に
開示されたホトレジスト、例えば、ポリマレイミド、ポ
リカルコンまたはポリイミドのためにしばしば使用され
る。
飽和モノマー、好ましくはスチレンと一緒に使用され
る。特定の一成分系はドイツ特許第２３０８８３０号に
開示されたホトレジスト、例えば、ポリマレイミド、ポ
リカルコンまたはポリイミドのためにしばしば使用され
る。
【００５１】本発明の光硬化性組成物は、全ての種類の
基質、例えば、木材、紙、セラミックス、ポリエステル
及びセルロースアセテートフィルムのような合成樹脂、
及び銅およびアルミニウムのような金属のためのコーテ
ィング組成物として適当に使用され、光重合により保護
層またはイメージを適用するのが望ましい。
基質、例えば、木材、紙、セラミックス、ポリエステル
及びセルロースアセテートフィルムのような合成樹脂、
及び銅およびアルミニウムのような金属のためのコーテ
ィング組成物として適当に使用され、光重合により保護
層またはイメージを適用するのが望ましい。
【００５２】基質に液体組成物、溶液または懸濁液を適
用することにより、基質は塗装されうる。これは代表的
に浸漬塗装、はけ塗り、噴霧またはリバースローラーコ
ーティングにより行われる。基質（支持体）の付加物
（層の厚み）及び性質は、望ましい適用分野によるだろ
う。写真情報を記録するための適当な基質はポリエステ
ル、セルロースアセテートのシートまたは樹脂がコート
された紙である。特に、処理されたアルミニウムはオフ
セット印刷版、印刷回路基板を製造するための銅張積層
板に使用される。
用することにより、基質は塗装されうる。これは代表的
に浸漬塗装、はけ塗り、噴霧またはリバースローラーコ
ーティングにより行われる。基質（支持体）の付加物
（層の厚み）及び性質は、望ましい適用分野によるだろ
う。写真情報を記録するための適当な基質はポリエステ
ル、セルロースアセテートのシートまたは樹脂がコート
された紙である。特に、処理されたアルミニウムはオフ
セット印刷版、印刷回路基板を製造するための銅張積層
板に使用される。
【００５３】写真材料およびオフセット印刷版の層の厚
さは通常、約０．５ないし約１０μｍである。溶媒が同
時に使用されるとき、コーティングの後にこれらは除去
されうる。
さは通常、約０．５ないし約１０μｍである。溶媒が同
時に使用されるとき、コーティングの後にこれらは除去
されうる。
【００５４】結合剤の乾燥時間がグラフィック製品の製
造速度において、決定的な因子であり、第二因子のため
に存在すべきなので、光硬化は印刷インキ用に非常に重
要である。紫外線硬化性印刷インクは、スクリーン捺染
に特に重要である。
造速度において、決定的な因子であり、第二因子のため
に存在すべきなので、光硬化は印刷インキ用に非常に重
要である。紫外線硬化性印刷インクは、スクリーン捺染
に特に重要である。
【００５５】本発明の光硬化性組成物はまた、印刷基板
の製造に非常に適当である。この実用のため、可溶性線
状ポリアミドまたはスチレン／ブタジエンゴムと光重合
性モノマー、代表的にはアクリルアミド、及び光重合開
始剤の混合物が使用される。これらの系（湿式または乾
式）のフィルム及び基板は、原板のネガ（またはポジ）
を介して感光され、硬化されない部分は連続して溶媒で
溶出される。
の製造に非常に適当である。この実用のため、可溶性線
状ポリアミドまたはスチレン／ブタジエンゴムと光重合
性モノマー、代表的にはアクリルアミド、及び光重合開
始剤の混合物が使用される。これらの系（湿式または乾
式）のフィルム及び基板は、原板のネガ（またはポジ）
を介して感光され、硬化されない部分は連続して溶媒で
溶出される。
【００５６】光硬化を使用する他の分野は、シート金属
およびチューブ、缶またはビンの栓における金属コーテ
ィング、並びに樹脂コーティング、例えば、ＰＶＣ床ま
たは壁の被覆の光硬化である。
およびチューブ、缶またはビンの栓における金属コーテ
ィング、並びに樹脂コーティング、例えば、ＰＶＣ床ま
たは壁の被覆の光硬化である。
【００５７】紙コーティングの光硬化の例は、ラベル、
レコードジャケットまたは本のカバーでの無色コーティ
ングである。
レコードジャケットまたは本のカバーでの無色コーティ
ングである。
【００５８】光硬化性組成物の使用はまた、イメージ技
術および情報担体の光学的製造にとって重要である。こ
れらの実施のために、基質に適用された層（湿式または
乾式）は短波長光でホトマスクを通して照射され、層の
感光されなかった部分は、溶媒（現像液）で処理するこ
とにより除去される。光硬化性層の適用は金属への電着
により行われる。感光された部分は架橋されたポリマー
性であり、このため不溶性であり、基質上に残る。可視
イメージは適当な着色により形成する。基質が金属化さ
れた層のとき、金属は感光されない部分で感光および現
像した後、エッチングされるか、または、亜鉛めっきに
より補強されうる。この方法において、印刷回路基板及
びホトレジストを作ることができる。
術および情報担体の光学的製造にとって重要である。こ
れらの実施のために、基質に適用された層（湿式または
乾式）は短波長光でホトマスクを通して照射され、層の
感光されなかった部分は、溶媒（現像液）で処理するこ
とにより除去される。光硬化性層の適用は金属への電着
により行われる。感光された部分は架橋されたポリマー
性であり、このため不溶性であり、基質上に残る。可視
イメージは適当な着色により形成する。基質が金属化さ
れた層のとき、金属は感光されない部分で感光および現
像した後、エッチングされるか、または、亜鉛めっきに
より補強されうる。この方法において、印刷回路基板及
びホトレジストを作ることができる。
【００５９】本発明はさらに、少なくとも１個のエチレ
ン性不飽和二重結合を持つモノマー性、オリゴマー性ま
たはポリマー性化合物を光重合方法であり、該化合物に
式Ｉの化合物を添加し、そして２００ないし６００ｎｍ
の波長範囲の光で照射することからなる方法に関する。
ン性不飽和二重結合を持つモノマー性、オリゴマー性ま
たはポリマー性化合物を光重合方法であり、該化合物に
式Ｉの化合物を添加し、そして２００ないし６００ｎｍ
の波長範囲の光で照射することからなる方法に関する。
【００６０】重合は、日光または短波長放射において豊
富な光で照射することによる公知の光重合方法により行
われる。適当な光源は代表的には、水銀媒体圧力、高圧
および低圧ランプ、超化学線蛍光チューブ、金属ハライ
ドランプまたはレーザーであり、最大放出は２５０〜４
５０ｎｍの範囲である。レーザー光源は、制御されたレ
ーザービームが光硬化性層に直接書き込むため、ホトマ
スクが必要でないという利点を持つ。光増感剤との配合
物が使用されるので、より長い波長または６００ｎｍま
でのレーザービームを使用することができる。
富な光で照射することによる公知の光重合方法により行
われる。適当な光源は代表的には、水銀媒体圧力、高圧
および低圧ランプ、超化学線蛍光チューブ、金属ハライ
ドランプまたはレーザーであり、最大放出は２５０〜４
５０ｎｍの範囲である。レーザー光源は、制御されたレ
ーザービームが光硬化性層に直接書き込むため、ホトマ
スクが必要でないという利点を持つ。光増感剤との配合
物が使用されるので、より長い波長または６００ｎｍま
でのレーザービームを使用することができる。
【００６１】組成物は個々の成分を混合することにより
都合良く製造される。本発明はさらに、上記の方法によ
り得られる硬化された組成物に関する。
都合良く製造される。本発明はさらに、上記の方法によ
り得られる硬化された組成物に関する。
【００６２】本発明のビスアシルホスフィンは基質中
で、良好な可溶性を持つ。それらは良好な反応性をもつ
光重合開始剤である。ビスアシルホスフィン光重合開始
剤を含む基質はわずかに黄色を示し、さらに常圧酸素に
より重合をほんの少し抑制する。
で、良好な可溶性を持つ。それらは良好な反応性をもつ
光重合開始剤である。ビスアシルホスフィン光重合開始
剤を含む基質はわずかに黄色を示し、さらに常圧酸素に
より重合をほんの少し抑制する。
【００６３】
【実施例】本発明は以下の実施例によりさらに詳細に記
載され、明細書および特許請求の範囲において、特に指
示のない限り、部およびパーセントは重量による。
載され、明細書および特許請求の範囲において、特に指
示のない限り、部およびパーセントは重量による。
【００６４】実施例１： ビス（２，６−ジメトキシベ
ンゾイル）−（２−メチルプロピル）ホスフィンの製造 ５ｍｌ（０．０４２５モル）の（２−メチルプロピル）
ホスフィン及び１３ｍｌ（０．０９３５モル）のトリエ
チルアミンの混合物を１００〜１１０℃で３０分かけ
て、１００ｍｌのトルエンに溶解した１８．８ｇ（０．
０９３５モル）の２，６−ジメトキシベンゾイルクロリ
ドに滴下する。反応混合物を同じ温度で６時間攪拌する
ことにより反応は完了し、その結果、生成物ならびにト
リエチルアンモニウムクロリドは黄色沈澱となる。反応
混合物を冷却した後、アンモニウム塩を水の添加により
溶解し、生成物をろ過により分離し、真空下で乾燥し、
融点１３８〜１４０℃の白色粉末の形態で標記化合物１
１．１ｇ（理論値の６２．５％）を得る。 元素分析： 計算値 Ｃ ６３．１５％ Ｈ６．５０％ 実験値 Ｃ ６３．１９％ Ｈ６．５２％
ンゾイル）−（２−メチルプロピル）ホスフィンの製造 ５ｍｌ（０．０４２５モル）の（２−メチルプロピル）
ホスフィン及び１３ｍｌ（０．０９３５モル）のトリエ
チルアミンの混合物を１００〜１１０℃で３０分かけ
て、１００ｍｌのトルエンに溶解した１８．８ｇ（０．
０９３５モル）の２，６−ジメトキシベンゾイルクロリ
ドに滴下する。反応混合物を同じ温度で６時間攪拌する
ことにより反応は完了し、その結果、生成物ならびにト
リエチルアンモニウムクロリドは黄色沈澱となる。反応
混合物を冷却した後、アンモニウム塩を水の添加により
溶解し、生成物をろ過により分離し、真空下で乾燥し、
融点１３８〜１４０℃の白色粉末の形態で標記化合物１
１．１ｇ（理論値の６２．５％）を得る。 元素分析： 計算値 Ｃ ６３．１５％ Ｈ６．５０％ 実験値 Ｃ ６３．１９％ Ｈ６．５２％
【００６５】実施例２： ビス（２，６−ジクロロベン
ゾイル）ベンジルホスフィンの製造 ３９．５ｇ（０．１２モル）のベンジルホスフィン（ト
ルエンに溶解された３８％溶液）及び３７．１ｍｌ
（０．２６６モル）のトリエチルアミンの混合物を１０
０〜１１０℃で３０分かけて、２００ｍｌのトルエンに
溶解した３８．０ｍｌ（０．２６６モル）の２，６−ジ
クロロベンゾイルクロリドに添加する。反応混合物を同
じ温度で６時間攪拌することにより反応は完了する。次
いで、反応混合物をトルエンで希釈し、水で２回洗浄
し、炭酸水素塩溶液で希釈する。有機層を硫酸マグネシ
ウムで乾燥し、真空下で濃縮する。沈澱された反応生成
物は酢酸エチルから再結晶され、融点１３６〜１３７℃
の白色粉末の形態で標記化合物２６．８ｇ（理論値の４
５．５％）を得る。 元素分析： 計算値 Ｃ ５３．６５％ Ｈ２．７９％ Ｃ ３０．１７％ 実験値 Ｃ ５３．６６％ Ｈ２．８５％ Ｃ ３０．５０％
ゾイル）ベンジルホスフィンの製造 ３９．５ｇ（０．１２モル）のベンジルホスフィン（ト
ルエンに溶解された３８％溶液）及び３７．１ｍｌ
（０．２６６モル）のトリエチルアミンの混合物を１０
０〜１１０℃で３０分かけて、２００ｍｌのトルエンに
溶解した３８．０ｍｌ（０．２６６モル）の２，６−ジ
クロロベンゾイルクロリドに添加する。反応混合物を同
じ温度で６時間攪拌することにより反応は完了する。次
いで、反応混合物をトルエンで希釈し、水で２回洗浄
し、炭酸水素塩溶液で希釈する。有機層を硫酸マグネシ
ウムで乾燥し、真空下で濃縮する。沈澱された反応生成
物は酢酸エチルから再結晶され、融点１３６〜１３７℃
の白色粉末の形態で標記化合物２６．８ｇ（理論値の４
５．５％）を得る。 元素分析： 計算値 Ｃ ５３．６５％ Ｈ２．７９％ Ｃ ３０．１７％ 実験値 Ｃ ５３．６６％ Ｈ２．８５％ Ｃ ３０．５０％
【００６６】実施例３−５： 実施例３、４及び５の化合物は、適当な出発第一ホスフ
ィンを使用して、実施例１に記載された一般手順に従っ
て製造される。化合物及びそれらの物理データを表１に
報告する。
ィンを使用して、実施例１に記載された一般手順に従っ
て製造される。化合物及びそれらの物理データを表１に
報告する。
【表１】
【００６７】実施例６： ビス（２，６−ジメトキシベ
ンゾイル）−２，４，４−トリメチルペンチルホスフィ
ンの製造 化合物は、適当な出発第一ホスフィンを使用して、実施
例１に記載された一般手順に従って製造される。標記化
合物は融点１１４〜１１７℃を持つ。 元素分析： 計算値 Ｃ ６５．８１％ Ｈ７．４３％ 実験値 Ｃ ６５．７０％ Ｈ７．５９％
ンゾイル）−２，４，４−トリメチルペンチルホスフィ
ンの製造 化合物は、適当な出発第一ホスフィンを使用して、実施
例１に記載された一般手順に従って製造される。標記化
合物は融点１１４〜１１７℃を持つ。 元素分析： 計算値 Ｃ ６５．８１％ Ｈ７．４３％ 実験値 Ｃ ６５．７０％ Ｈ７．５９％
【００６８】実施例７： ビス（２，４，６−トリメチ
ルベンゾイル）ベンジルホスフィンの製造 ６２．５ｍｌ（０．１０モル／１．６Ｍ）のブチルリチ
ウムを３０分かけて、窒素下、０〜５℃で、２５ｍｌの
テトラヒドロフランに溶解された１４．２ｍｌ（０．１
０モル）のジイソプロピルアミンの溶液に滴下する。こ
の溶液を−３０ないし−４０℃で９０分かけて、６０ｍ
ｌのテトラヒドロフランに溶解された１８．３ｇ（０．
１０モル）の２，４，６−トリメチルベンゾイルクロリ
ド及び１４．９ｇ（０．０４６モル；トルエン中３８
％））のベンジルホスフィンの溶液に滴下する。−３０
℃で２時間攪拌した後、黄色溶液を室温に温め、水で一
度洗浄する。次いで、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥
し、ろ過し、ロータリーエバポレーターで濃縮する。残
渣を溶離液：ヘキサン／酢酸エチル９：１でクロマトグ
ラフィし、ヘキサンから再結晶し、融点１２９〜１３０
℃を持つ黄色粉末の形態で標記化合物を得る。 元素分析： 計算値 Ｃ ７７．８６％ Ｈ７．０２％ 実験値 Ｃ ７８．２８％ Ｈ７．１８％
ルベンゾイル）ベンジルホスフィンの製造 ６２．５ｍｌ（０．１０モル／１．６Ｍ）のブチルリチ
ウムを３０分かけて、窒素下、０〜５℃で、２５ｍｌの
テトラヒドロフランに溶解された１４．２ｍｌ（０．１
０モル）のジイソプロピルアミンの溶液に滴下する。こ
の溶液を−３０ないし−４０℃で９０分かけて、６０ｍ
ｌのテトラヒドロフランに溶解された１８．３ｇ（０．
１０モル）の２，４，６−トリメチルベンゾイルクロリ
ド及び１４．９ｇ（０．０４６モル；トルエン中３８
％））のベンジルホスフィンの溶液に滴下する。−３０
℃で２時間攪拌した後、黄色溶液を室温に温め、水で一
度洗浄する。次いで、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥
し、ろ過し、ロータリーエバポレーターで濃縮する。残
渣を溶離液：ヘキサン／酢酸エチル９：１でクロマトグ
ラフィし、ヘキサンから再結晶し、融点１２９〜１３０
℃を持つ黄色粉末の形態で標記化合物を得る。 元素分析： 計算値 Ｃ ７７．８６％ Ｈ７．０２％ 実験値 Ｃ ７８．２８％ Ｈ７．１８％
【００６９】実施例８： 白色エナメル組成における重
合開始剤の活性 以下の成分を含む光重合組成物が製造される： ３０％の登録商標Ebecryl 608 （エポキシアクリレー
ト，ＵＣＢ，ベルギー） １５％のトリメチロールプロパン トリスアクリレート
（Degussa) ５％のＮ−ビニルピロリドン（Fluka) ５０％の二酸化チタン〔ルチル型( rutile type)、登録
商標R-TC2 チオキシド、フランス)
合開始剤の活性 以下の成分を含む光重合組成物が製造される： ３０％の登録商標Ebecryl 608 （エポキシアクリレー
ト，ＵＣＢ，ベルギー） １５％のトリメチロールプロパン トリスアクリレート
（Degussa) ５％のＮ−ビニルピロリドン（Fluka) ５０％の二酸化チタン〔ルチル型( rutile type)、登録
商標R-TC2 チオキシド、フランス)
【００７０】この組成物に、実施例１の試験用光重合開
始剤の２重量％を添加する。製剤はアルミニウムシート
に層の厚さ１００μｍで、及びガラスに層の厚さ３０μ
ｍで適用される。次いで、３０μｍの層はＰＰＧ感光装
置において、水銀媒体圧力ランプ（２×８０Ｗ／ｃｍ）
及び１２０Ｗ／ｃｍ融合Ｄランプで放射することにより
硬化される。硬化は１０ｍ／分の速度で耐拭き取りコー
ティング表面を得るために必要な頻度で、移動しながら
ベルト上でランプ下に試料を通すことにより行われる。
始剤の２重量％を添加する。製剤はアルミニウムシート
に層の厚さ１００μｍで、及びガラスに層の厚さ３０μ
ｍで適用される。次いで、３０μｍの層はＰＰＧ感光装
置において、水銀媒体圧力ランプ（２×８０Ｗ／ｃｍ）
及び１２０Ｗ／ｃｍ融合Ｄランプで放射することにより
硬化される。硬化は１０ｍ／分の速度で耐拭き取りコー
ティング表面を得るために必要な頻度で、移動しながら
ベルト上でランプ下に試料を通すことにより行われる。
【００７１】通過数が少ない程、試験化合物は、より高
い反応性を持つ。耐拭き取り性を得るための最大操作速
度は、ｍ／分で両方型のランプに対して決定される（操
作速度ｙ〔ｍ／分〕での通過数〔ｎ〕）。１００μｍの
層はHanovia 水銀媒体圧力ランプ（８０Ｗ／ｃｍ）で照
射することにより硬化される。ｍ／分で完全に硬化させ
る最大操作速度が、測定される（操作速度ｙ〔ｍ／分〕
での通過数〔ｎ〕）。試料の完全な硬化は、Konig 装置
を使用して振子型硬度試験により測定される（ＤＩＮ５
３１５７）。
い反応性を持つ。耐拭き取り性を得るための最大操作速
度は、ｍ／分で両方型のランプに対して決定される（操
作速度ｙ〔ｍ／分〕での通過数〔ｎ〕）。１００μｍの
層はHanovia 水銀媒体圧力ランプ（８０Ｗ／ｃｍ）で照
射することにより硬化される。ｍ／分で完全に硬化させ
る最大操作速度が、測定される（操作速度ｙ〔ｍ／分〕
での通過数〔ｎ〕）。試料の完全な硬化は、Konig 装置
を使用して振子型硬度試験により測定される（ＤＩＮ５
３１５７）。
【００７２】秒数が大きいほど、試験試料はより硬い。
試料の黄色化はＡＳＴＭ Ｄ １９２５−７０に従って
黄色度係数（ＹＩ）を測定することにより決定される。
値がより低くほど、試料の黄色度はより少なくなる。振
子型硬度及び黄色度は、硬化後直ちに、及び４ ４０Ｗ
フィリップスＴＬ ４０／０３ランプ下で１５分間及
び１６時間感光させた後、決定される。試料の光沢は、
さらに１５分間及び１６時間感光させた後、ＡＳＴＭ
Ｄ ５２３に従って２０°及び６０°の投射角で測定さ
れる。反射光の程度は％で与えられる。値がより高いほ
ど、光沢はより良好になる。１００μｍ層で得られた結
果は表２に、３０μｍ層で得られた結果は表３に要約さ
れる。
試料の黄色化はＡＳＴＭ Ｄ １９２５−７０に従って
黄色度係数（ＹＩ）を測定することにより決定される。
値がより低くほど、試料の黄色度はより少なくなる。振
子型硬度及び黄色度は、硬化後直ちに、及び４ ４０Ｗ
フィリップスＴＬ ４０／０３ランプ下で１５分間及
び１６時間感光させた後、決定される。試料の光沢は、
さらに１５分間及び１６時間感光させた後、ＡＳＴＭ
Ｄ ５２３に従って２０°及び６０°の投射角で測定さ
れる。反射光の程度は％で与えられる。値がより高いほ
ど、光沢はより良好になる。１００μｍ層で得られた結
果は表２に、３０μｍ層で得られた結果は表３に要約さ
れる。
【表２】
【表３】
【００７３】実施例９： 白色エナメル組成における重
合開始剤の活性 実施例３の光重合開始剤 ２重量％を、以下の成分から
なる製剤に混合する：６７．５％の登録商標Ebecryl 83
0 （ポリエステルアクリレート，ＵＣＢ，ベルギー） ５．０％の１，６−ヘキサンジオールジアクリレート ２．５％のトリメチロールプロパン トリスアクリレー
ト ２５．０％の二酸化チタン〔ルチル型( rutile type)、
チオキシド、フランス)
合開始剤の活性 実施例３の光重合開始剤 ２重量％を、以下の成分から
なる製剤に混合する：６７．５％の登録商標Ebecryl 83
0 （ポリエステルアクリレート，ＵＣＢ，ベルギー） ５．０％の１，６−ヘキサンジオールジアクリレート ２．５％のトリメチロールプロパン トリスアクリレー
ト ２５．０％の二酸化チタン〔ルチル型( rutile type)、
チオキシド、フランス)
【００７４】調合品をアルミニウムシートに１００μｍ
の牽引棒で適用する。層は、８０Ｗ／ｃｍのHanovia 水
銀媒体圧力ランプで照射することにより硬化される。試
料は１０ｍ／分の速度で作動するベルト上でランプ下に
通過する。通過数は、試料の耐拭き取り性を得るために
必要な頻度で決定される。硬化後すぐに、黄色度係数
（ＡＳＴＭ Ｄ １９２５−７０）及びKonig 法（ＤＩ
Ｎ５３１５７）による振子型硬度が決定される。次い
で、４個のフィリップスＴＬ ４０／０３ランプ下で１
５分間及び１６時間、後感光(post-exposure) される。
黄色度係数及び振子型硬度は、これらの間隔の後、再び
測定される。黄色度係数がより低いほど、試料の黄色化
はより少なくなる。振子型硬度試験で測定された秒数が
より大きいほど、試験試料はより硬い。結果は４表に報
告される。
の牽引棒で適用する。層は、８０Ｗ／ｃｍのHanovia 水
銀媒体圧力ランプで照射することにより硬化される。試
料は１０ｍ／分の速度で作動するベルト上でランプ下に
通過する。通過数は、試料の耐拭き取り性を得るために
必要な頻度で決定される。硬化後すぐに、黄色度係数
（ＡＳＴＭ Ｄ １９２５−７０）及びKonig 法（ＤＩ
Ｎ５３１５７）による振子型硬度が決定される。次い
で、４個のフィリップスＴＬ ４０／０３ランプ下で１
５分間及び１６時間、後感光(post-exposure) される。
黄色度係数及び振子型硬度は、これらの間隔の後、再び
測定される。黄色度係数がより低いほど、試料の黄色化
はより少なくなる。振子型硬度試験で測定された秒数が
より大きいほど、試験試料はより硬い。結果は４表に報
告される。
【表４】
【００７５】実施例１０： クリアコーティングの組成
における重合開始剤の活性 実施例１の光重合開始剤２重量％を、以下の成分からな
る製剤に混合する：９９．５％の登録商標Roskydal UV
502 A （スチレンに溶解された不飽和ポリエステル溶
液，Bayer 社製 ，ドイツ）及び ０．５％の登録商標Byk 30（水平化剤、Byk-Mallinckro
dt社製）
における重合開始剤の活性 実施例１の光重合開始剤２重量％を、以下の成分からな
る製剤に混合する：９９．５％の登録商標Roskydal UV
502 A （スチレンに溶解された不飽和ポリエステル溶
液，Bayer 社製 ，ドイツ）及び ０．５％の登録商標Byk 30（水平化剤、Byk-Mallinckro
dt社製）
【００７６】調合品を白色合成樹脂で塗装されたチップ
ボードに厚さ１００μｍの層で適用する。層は、ＰＰＧ
感光装置において、水銀媒体圧力ランプ（２×８０Ｗ／
ｃｍ）で照射することにより硬化される。試料は２０ｍ
／分の速度で移動するベルト上で照射源下に通過する。
ボードに厚さ１００μｍの層で適用する。層は、ＰＰＧ
感光装置において、水銀媒体圧力ランプ（２×８０Ｗ／
ｃｍ）で照射することにより硬化される。試料は２０ｍ
／分の速度で移動するベルト上で照射源下に通過する。
【００７７】層が耐拭き取り性になるまで、層を硬化す
るのに必要な通過数が第一に測定され、続いて黄色度係
数の測定（ＡＳＴＭ Ｄ １９２５−７０）を行う。通
過数がより少ないほど、光重合開始剤はより反応性が高
くなる。ＹＩ値がより低いほど、試料の黄色化はより少
なくなる。結果は表５に報告される。
るのに必要な通過数が第一に測定され、続いて黄色度係
数の測定（ＡＳＴＭ Ｄ １９２５−７０）を行う。通
過数がより少ないほど、光重合開始剤はより反応性が高
くなる。ＹＩ値がより低いほど、試料の黄色化はより少
なくなる。結果は表５に報告される。
【表５】
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ゲハルト フグ スイス国，1700 フリブルク，ルエ デ シッフェネン ３ (72)発明者 マンフレッド コーラー ドイツ連邦共和国，7800 フライブルク, ケーラーシュトラーセ 15
Claims (12)
- 【請求項１】 （ａ）少なくとも１個のエチレン性不飽
和光重合性化合物、及び（ｂ）光重合開始剤として、少
なくとも１個の次式Ｉ 【化１】 （式中、Ｒ1 は未置換炭素原子数１ないし１８のアルキ
ル基、またはフェニル基、−ＣＮ、炭素原子数１ないし
１２のアルコキシ基若しくはハロゲン原子により置換さ
れた炭素原子数１ないし８のアルキル基、炭素原子数２
ないし１８のアルケニル基、未置換炭素原子数５ないし
８のシクロアルキル基、または炭素原子数１ないし１２
のアルキル基、炭素原子数１ないし１２のアルコキシ基
若しくはハロゲン原子により置換された炭素原子数５な
いし８のシクロアルキル基、または酸素原子、硫黄原子
および／または窒素原子を含み、未置換またはハロゲン
原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基若しくは炭素
原子数１ないし４のアルコキシ基により置換された５若
しくは６員の芳香族ヘテロ環官能基を表わし、並びにＲ
2 及びＲ3 はそれぞれ互いに独立して未置換炭素原子数
１ないし１８のアルキル基、またはフェニル基、ハロゲ
ン原子または炭素原子数１ないし１２のアルコキシ基に
より置換された炭素原子数１ないし８のアルキル基、炭
素原子数２ないし６のアルケニル基、未置換炭素原子数
５ないし８のシクロアルキル基、または炭素原子数１な
いし１２のアルキル基、炭素原子数１ないし１２のアル
コキシ基若しくはハロゲン原子により置換された炭素原
子数５ないし８のシクロアルキル基、未置換炭素原子数
６ないし１２のアリール基、または炭素原子数１ないし
１２のアルキル基、炭素原子数１ないし１２のアルコキ
シ基、炭素原子数２ないし１２のアルコキシアルキル
基、炭素原子数１ないし４のアルキルチオ基もしくはハ
ロゲン原子により置換された炭素原子数６ないし１２の
アリール基、または酸素原子、硫黄原子および／または
窒素原子を含み、未置換またはハロゲン原子、炭素原子
数１ないし４のアルキル基若しくは炭素原子数１ないし
４のアルコキシ基により置換された５若しくは６員の芳
香族ヘテロ環官能基を表わす）で表わされる化合物を含
む光重合性組成物。 - 【請求項２】 Ｒ1 は未置換炭素原子数１ないし１２の
アルキル基、またはフェニル基、−ＣＮ、炭素原子数１
ないし４のアルコキシ基若しくはハロゲン原子により置
換された炭素原子数１ないし８のアルキル基、炭素原子
数２ないし１２のアルケニル基、未置換炭素原子数５な
いし８のシクロアルキル基、または炭素原子数１ないし
１２のアルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ
基若しくはハロゲン原子により置換された炭素原子数５
ないし８のシクロアルキル基、または酸素原子、硫黄原
子および／または窒素原子を含み、未置換またはハロゲ
ン原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基若しくは炭
素原子数１ないし４のアルコキシ基により置換された５
若しくは６員の芳香族ヘテロ環官能基を表わし、並びに
Ｒ2 及びＲ3 はそれぞれ互いに独立して未置換炭素原子
数１ないし１２のアルキル基、またはフェニル基、ハロ
ゲン原子または炭素原子数１ないし４のアルコキシ基に
より置換された炭素原子数１ないし８のアルキル基、炭
素原子数２ないし６のアルケニル基、未置換炭素原子数
５ないし８のシクロアルキル基、または炭素原子数１な
いし１２のアルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコ
キシ基若しくはハロゲン原子により置換された炭素原子
数５ないし８のシクロアルキル基、未置換炭素原子数６
ないし１２のアリール基、または炭素原子数１ないし１
２のアルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ
基、炭素原子数２ないし８のアルコキシアルキル基、炭
素原子数１ないし４のアルキルチオ基もしくはハロゲン
原子により置換された炭素原子数６ないし１２のアリー
ル基、または酸素原子、硫黄原子および／または窒素原
子を含み、未置換またはハロゲン原子、炭素原子数１な
いし４のアルキル基若しくは炭素原子数１ないし４のア
ルコキシ基により置換された５若しくは６員の芳香族ヘ
テロ環官能基を表わす請求項１記載の組成物。 - 【請求項３】 Ｒ1 は未置換炭素原子数１ないし１２の
アルキル基、またはフェニル基、−ＣＮ、炭素原子数１
ないし４のアルコキシ基若しくはハロゲン原子により置
換された炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子
数２ないし６のアルケニル基、または未置換炭素原子数
５ないし８のシクロアルキル基、または炭素原子数１な
いし１２のアルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコ
キシ基若しくはハロゲン原子により置換された炭素原子
数５ないし８のシクロアルキル基を表わし、並びにＲ2
及びＲ3 はそれぞれ互いに独立して未置換炭素原子数１
ないし１２のアルキル基、またはフェニル基、ハロゲン
原子若しくは炭素原子数１ないし４のアルコキシ基によ
り置換された炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素
原子数２ないし６のアルケニル基、未置換炭素原子数５
ないし８のシクロアルキル基、または炭素原子数１ない
し１２のアルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコキ
シ基若しくはハロゲン原子により置換された炭素原子数
５ないし８のシクロアルキル基、未置換炭素原子数６な
いし１２のアリール基、または炭素原子数１ないし１２
のアルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、
炭素原子数２ないし８のアルコキシアルキル基、炭素原
子数１ないし４のアルキルチオ基もしくはハロゲン原子
により置換された炭素原子数６ないし１２のアリール基
を表わす請求項２記載の組成物。 - 【請求項４】 Ｒ1 は未置換炭素原子数１ないし１２の
アルキル基、フェニル−炭素原子数１ないし４のアルキ
ル基、未置換もしくは炭素原子数１ないし１２のアルキ
ル置換されたシクロペンチル基またはシクロヘキシル基
を表わし、並びにＲ2 及びＲ3 はそれぞれ互いに独立し
て未置換炭素原子数１ないし１２のアルキル基、フェニ
ル−炭素原子数１ないし４のアルキル基、未置換もしく
は炭素原子数１ないし１２のアルキル置換されたシクロ
ペンチル基またはシクロヘキシル基、または未置換フェ
ニル基、または炭素原子数１ないし１２のアルキル基、
炭素原子数１ないし４のアルコキシ基もしくはハロゲン
原子により置換されたフェニル基を表わす請求項３記載
の組成物。 - 【請求項５】 Ｒ1 は炭素原子数１ないし１２のアルキ
ル基、シクロヘキシル基、またはフェニル−炭素原子数
１ないし４のアルキル基を表わし、並びにＲ2 及びＲ3
はそれぞれ互いに独立して炭素原子数１ないし４のアル
コキシ基、ハロゲン原子または炭素原子数１ないし４の
アルキル基により置換されたフェニル基を表わす請求項
４記載の組成物。 - 【請求項６】 Ｒ2 及びＲ3 が同一である請求項１記載
の組成物。 - 【請求項７】 光重合開始剤（ｂ）に加えて、少なくと
も１個の他の光重合開始剤および／または他の添加剤を
含む請求項１記載の組成物。 - 【請求項８】 組成物に基づいて、成分（ｂ）を０．０
５ないし１５重量％含む請求項１記載の組成物。 - 【請求項９】 組成物に基づいて、成分（ｂ）を０．２
ないし５重量％含む請求項８記載の組成物。 - 【請求項１０】 エチレン性不飽和化合物の光重合のた
めの光重合開始剤として請求項１記載の式Ｉの化合物を
使用する方法。 - 【請求項１１】 ２００ないし６００ｎｍの範囲の光
を、請求項１記載の組成物に照射することからなる、エ
チレン性不飽和二重結合を有する化合物を光重合する方
法。 - 【請求項１２】 請求項１１記載の方法により得られた
硬化性組成物。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH8391 | 1991-01-14 | ||
| CH83/91-0 | 1991-01-14 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07278167A true JPH07278167A (ja) | 1995-10-24 |
Family
ID=4178880
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2326492A Pending JPH07278167A (ja) | 1991-01-14 | 1992-01-13 | ビスアシルホスフィン |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0495751A1 (ja) |
| JP (1) | JPH07278167A (ja) |
| CA (1) | CA2059145A1 (ja) |
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