JPH0727283B2 - 分散性の改善された荷電制御剤及びその製造方法 - Google Patents
分散性の改善された荷電制御剤及びその製造方法Info
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- JPH0727283B2 JPH0727283B2 JP61099232A JP9923286A JPH0727283B2 JP H0727283 B2 JPH0727283 B2 JP H0727283B2 JP 61099232 A JP61099232 A JP 61099232A JP 9923286 A JP9923286 A JP 9923286A JP H0727283 B2 JPH0727283 B2 JP H0727283B2
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- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
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- G03G9/08—Developers with toner particles
- G03G9/09—Colouring agents for toner particles
- G03G9/0906—Organic dyes
- G03G9/091—Azo dyes
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- General Physics & Mathematics (AREA)
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Description
【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ 本発明は電子写真法、静電印刷法、静電記録法等におい
て形成される静電荷像を現像するために使用されるトナ
ー調製用の荷電制御剤に関する。
て形成される静電荷像を現像するために使用されるトナ
ー調製用の荷電制御剤に関する。
［従来の技術］ 一般に静電荷像は着色粉体であるトナーにより現像され
てトナー像とされ、このトナー像がそのままあるいは転
写紙等に転写された上で定着される。
てトナー像とされ、このトナー像がそのままあるいは転
写紙等に転写された上で定着される。
しかして該トナーは通常バインダー成分としての重合
体、カーボンブラック等の着色剤及び荷電制御剤として
の特定の染料を主剤とする組成から構成されており、そ
の調製法としては前記各成分を所定の比率で加熱下に
溶融混合する方法、着色剤及び荷電制御剤としての染
料の共存下に重合性不飽和単量体を重合することによっ
て、バインダーの製造とトナーの調製とを一挙に行なう
方法等が知られている。
体、カーボンブラック等の着色剤及び荷電制御剤として
の特定の染料を主剤とする組成から構成されており、そ
の調製法としては前記各成分を所定の比率で加熱下に
溶融混合する方法、着色剤及び荷電制御剤としての染
料の共存下に重合性不飽和単量体を重合することによっ
て、バインダーの製造とトナーの調製とを一挙に行なう
方法等が知られている。
上記のうちの方法はトナー製造工程の簡略化という面
ではメリットがあるものの、品質の一定した製品が得難
く、更に製品がブロッキングしたり異臭が発散する上、
トナーの帯電性が劣り、たとえ荷電制御剤の使用量を多
くても改善は困難で実用化は期待できないのが実情であ
ることから、通常はの方法が実施されている。
ではメリットがあるものの、品質の一定した製品が得難
く、更に製品がブロッキングしたり異臭が発散する上、
トナーの帯電性が劣り、たとえ荷電制御剤の使用量を多
くても改善は困難で実用化は期待できないのが実情であ
ることから、通常はの方法が実施されている。
［発明が解決しようとする問題点］ しかし、該方法で得られるトナーは充分な帯電性を付与
するにはかなり多量の荷電制御剤を混合する必要がある
ため、該制御剤の取り扱い面つまり使用時のハンドリン
グ性、環境汚染の面、更にはトナーの均一分散性の面か
ら制約が多い。
するにはかなり多量の荷電制御剤を混合する必要がある
ため、該制御剤の取り扱い面つまり使用時のハンドリン
グ性、環境汚染の面、更にはトナーの均一分散性の面か
ら制約が多い。
従って、該制御剤の分散性を向上させて荷電制御効果を
高めたり、帯電量の分布をシャープにすること、換言す
れば該制御剤の使用割合を低減化することは実用上極め
て有用なことである。
高めたり、帯電量の分布をシャープにすること、換言す
れば該制御剤の使用割合を低減化することは実用上極め
て有用なことである。
かかる改善は複写や印刷を長期にわたって続けても画像
面にカブリや濃度斑の発生のない鮮明な画像が得られる
効果をもたらすと共に荷電制御剤の着色がトナーの最終
目的とする色調に悪影響を及ぼす恐れがないため、多岐
の種類の着色トナーへの応用が可能となる利点をも付与
するのである。
面にカブリや濃度斑の発生のない鮮明な画像が得られる
効果をもたらすと共に荷電制御剤の着色がトナーの最終
目的とする色調に悪影響を及ぼす恐れがないため、多岐
の種類の着色トナーへの応用が可能となる利点をも付与
するのである。
［問題点を解決するための手段］ 本発明者等はかかる問題を解決するため鋭意研究を重ね
た結果、 一般式 ［但し、R1,R2,R3はH,NO2,ハロゲン，炭素数１〜９のア
ルキル基,S2CH3、R4はH,炭素数１〜９のアルキル基,COO
H,OH、ＭはCr,Fe,Co、ＡはH,Na,K,NH4,4級アンモニウム
塩等を示す］ で示される金属錯体とビニル系重合体とからなる荷電制
御剤が目的に合致し得ること、並びにかかる制御剤は上
記金属錯体の共存下で不飽和単量体を重合、特に溶液重
合する場合、有利に製造出来ること等の新規な事実を見
出し本発明を完成するに到った。
た結果、 一般式 ［但し、R1,R2,R3はH,NO2,ハロゲン，炭素数１〜９のア
ルキル基,S2CH3、R4はH,炭素数１〜９のアルキル基,COO
H,OH、ＭはCr,Fe,Co、ＡはH,Na,K,NH4,4級アンモニウム
塩等を示す］ で示される金属錯体とビニル系重合体とからなる荷電制
御剤が目的に合致し得ること、並びにかかる制御剤は上
記金属錯体の共存下で不飽和単量体を重合、特に溶液重
合する場合、有利に製造出来ること等の新規な事実を見
出し本発明を完成するに到った。
本発明で用いる前記金属錯体自体は周知のものである
が、これとビニル系重合体との組合せに特徴がある。
が、これとビニル系重合体との組合せに特徴がある。
本発明の荷電制御剤を構成する金属錯体としては次のも
のが例示される。
のが例示される。
かかる金属錯体の市販品としては例えば C.I.Solvent Black 1,2,6,15,22,27,2829,34,36,37,3
8,40,41,42,45,47,48, C.I.Solvent Brown 28,34,35,37,42,43,44,49,52,58, C.I.Solvent Violet 1,21,24, オリエント化学社製BONTRON S−31,S−32,S−34,S−3
7、等が挙げられる。一方本発明の荷電制御剤を構成す
るもう一つの成分はビニル系重合体である。
8,40,41,42,45,47,48, C.I.Solvent Brown 28,34,35,37,42,43,44,49,52,58, C.I.Solvent Violet 1,21,24, オリエント化学社製BONTRON S−31,S−32,S−34,S−3
7、等が挙げられる。一方本発明の荷電制御剤を構成す
るもう一つの成分はビニル系重合体である。
上記重合体はエチレン性の不飽和単量体を単独重合又は
共重合して用いられる。
共重合して用いられる。
本発明で用いることの出来る不飽和単量体としては、例
えばスチレン、ｏ−メチルスチレン、ｍ−メチルスチレ
ン、ｐ−メチルスチレン、α−メチルスチレン、ｐ−エ
チルスチレン、2,4−ジメチルスチレン、ｐ−（ｎ−ブ
チル）スチレン、ｐ−（tert−ブチル）スチレン、ｐ−
（ｎ−ヘキシル）スチレン、ｐ−（ｎ−ドデシル）スチ
レン、ｐ−メトキシスチレン、ｐ−フェニルスチレン、
ｐ−クロルスチレン、3,4−ジクロルスチレン等のスチ
レン単量体、この他エチレン、プロピレン、ブチレン、
イソブチレン等の不飽和モノオレフィン、塩化ビニル、
塩化ビニルデン、臭化ビニル、弗化ビニル等のハロゲン
化ビニル、酢酸ビニル、プロピオン酸ビニル、安息香酸
ビニル、酪酸ビニル等のビニルエステル、（メタ）アク
リル酸メチル、（メタ）アクリル酸エチル、（メタ）ア
クリル酸ｎ−ブチル、（メタ）アクリル酸イソブチル、
（メタ）アクリル酸プロピル、（メタ）アクリル酸ｎ−
オクチル、（メタ）アクリル酸ドデシル、（メタ）アク
リル酸ラウリル、（メタ）アクリル酸２−エチルヘキシ
ル、（メタ）アクリル酸２−クロルエチル、（メタ）ア
クリル酸フェニル、α−クロル（メタ）アクリル酸メチ
ル、（メタ）アクリル酸ジメチルアミノエチル、（メ
タ）アクリル酸ジエチルアミノエチル、（無水）マレイ
ン酸エステル、フマル酸エステル、クロトン酸エステ
ル、イタコン酸エステル等のカルボン酸エステル、（メ
タ）アクリル酸、（無水）マレイン酸、クロトン酸、イ
タコン酸、フマル酸等のカルボン酸、（メタ）アクリロ
ニトリル、（メタ）アクリルアミド、アルキルビニルエ
ーテル、アルキルビニルケトン、Ｎ−ビニルピロール、
Ｎ−ビニルカルバゾール、Ｎ−ビニルインドール、Ｎ−
ビニルピロリドン等が挙げられる。これらの単量体は単
独又は併用して用いられる。
えばスチレン、ｏ−メチルスチレン、ｍ−メチルスチレ
ン、ｐ−メチルスチレン、α−メチルスチレン、ｐ−エ
チルスチレン、2,4−ジメチルスチレン、ｐ−（ｎ−ブ
チル）スチレン、ｐ−（tert−ブチル）スチレン、ｐ−
（ｎ−ヘキシル）スチレン、ｐ−（ｎ−ドデシル）スチ
レン、ｐ−メトキシスチレン、ｐ−フェニルスチレン、
ｐ−クロルスチレン、3,4−ジクロルスチレン等のスチ
レン単量体、この他エチレン、プロピレン、ブチレン、
イソブチレン等の不飽和モノオレフィン、塩化ビニル、
塩化ビニルデン、臭化ビニル、弗化ビニル等のハロゲン
化ビニル、酢酸ビニル、プロピオン酸ビニル、安息香酸
ビニル、酪酸ビニル等のビニルエステル、（メタ）アク
リル酸メチル、（メタ）アクリル酸エチル、（メタ）ア
クリル酸ｎ−ブチル、（メタ）アクリル酸イソブチル、
（メタ）アクリル酸プロピル、（メタ）アクリル酸ｎ−
オクチル、（メタ）アクリル酸ドデシル、（メタ）アク
リル酸ラウリル、（メタ）アクリル酸２−エチルヘキシ
ル、（メタ）アクリル酸２−クロルエチル、（メタ）ア
クリル酸フェニル、α−クロル（メタ）アクリル酸メチ
ル、（メタ）アクリル酸ジメチルアミノエチル、（メ
タ）アクリル酸ジエチルアミノエチル、（無水）マレイ
ン酸エステル、フマル酸エステル、クロトン酸エステ
ル、イタコン酸エステル等のカルボン酸エステル、（メ
タ）アクリル酸、（無水）マレイン酸、クロトン酸、イ
タコン酸、フマル酸等のカルボン酸、（メタ）アクリロ
ニトリル、（メタ）アクリルアミド、アルキルビニルエ
ーテル、アルキルビニルケトン、Ｎ−ビニルピロール、
Ｎ−ビニルカルバゾール、Ｎ−ビニルインドール、Ｎ−
ビニルピロリドン等が挙げられる。これらの単量体は単
独又は併用して用いられる。
好ましい単量体はスチレン及び（メタ）アクリル酸エス
テルであり、単独又は混合して用いられる。
テルであり、単独又は混合して用いられる。
本発明の荷電制御剤を製造するには、前記した金属錯体
の共存下で上記不飽和単量体を溶液重合する。
の共存下で上記不飽和単量体を溶液重合する。
溶液重合の溶媒は使用する金属錯体及び不飽和単量体の
種類によって変わるが、通常はメタノール、エタノー
ル、（イソ）プロパノール、（イソ）ブタノール等のア
ルコール、トルエン、メチルエチルケトン、アセトン、
メチルイソブチルケトン、酢酸エチル、酢酸ブチル、ジ
メチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、Ｎ−メチ
ルピロリドン、γ−ブチロラクトン、テトロヒドロフラ
ン、ジオキサン等が用いられる。
種類によって変わるが、通常はメタノール、エタノー
ル、（イソ）プロパノール、（イソ）ブタノール等のア
ルコール、トルエン、メチルエチルケトン、アセトン、
メチルイソブチルケトン、酢酸エチル、酢酸ブチル、ジ
メチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、Ｎ−メチ
ルピロリドン、γ−ブチロラクトン、テトロヒドロフラ
ン、ジオキサン等が用いられる。
重合時に使用される開始剤としてはアゾ系開始剤、過酸
化物系開始剤等任意のものが挙げられるが、アゾ系開始
剤の使用が有利である。
化物系開始剤等任意のものが挙げられるが、アゾ系開始
剤の使用が有利である。
アゾ系開始剤としては2,2′−アゾビスイソブチロニト
リル、2,2′−アゾビス−2,4−ジメチルバレロニトリ
ル、2,2′−アゾビス−２−シクロプロピルプロピオニ
トリル、2,2′−アゾビス−２−メチルブチロニトリ
ル、2,2′−アゾビス−2,3−ジメチルブチロニトリル、
2,2′−アゾビス−２−メチルバレロニトリル、２−
（ｔ−ブチル）アゾ−２−シアノ−４−メトキシ−４−
メチルペンタン、２−ｔ−ブチルアゾ−２−シアノプロ
パン、２−（ｔ−ブチル）アゾ−２−シアノ−４−メチ
ルペンタン、２−（ｔ−ブチル）アゾ−２−シアノブタ
ン、１−（ｔ−ブチル）アゾ−１−シアノシクロヘキサ
ン、2,2′−アゾビス−４−メトキシ−2,4−ジメチルバ
レロニトリル、1,1′−アゾビスシクロヘキサン−１−
カルボニトリル、4,4′−アゾビス−４−シアノバレリ
ックアシッド、ジメチル−２−アゾビス−イソブチレー
ト等が挙げられる。
リル、2,2′−アゾビス−2,4−ジメチルバレロニトリ
ル、2,2′−アゾビス−２−シクロプロピルプロピオニ
トリル、2,2′−アゾビス−２−メチルブチロニトリ
ル、2,2′−アゾビス−2,3−ジメチルブチロニトリル、
2,2′−アゾビス−２−メチルバレロニトリル、２−
（ｔ−ブチル）アゾ−２−シアノ−４−メトキシ−４−
メチルペンタン、２−ｔ−ブチルアゾ−２−シアノプロ
パン、２−（ｔ−ブチル）アゾ−２−シアノ−４−メチ
ルペンタン、２−（ｔ−ブチル）アゾ−２−シアノブタ
ン、１−（ｔ−ブチル）アゾ−１−シアノシクロヘキサ
ン、2,2′−アゾビス−４−メトキシ−2,4−ジメチルバ
レロニトリル、1,1′−アゾビスシクロヘキサン−１−
カルボニトリル、4,4′−アゾビス−４−シアノバレリ
ックアシッド、ジメチル−２−アゾビス−イソブチレー
ト等が挙げられる。
反応は金属錯体、開始剤の共存下で不飽和単量体を重合
させれば良く、かかる原料は一括仕込み、分割仕込み、
連続仕込み等の任意の方法で系内に供給される。
させれば良く、かかる原料は一括仕込み、分割仕込み、
連続仕込み等の任意の方法で系内に供給される。
各原料の使用量は目的とする荷電制御剤の性能によって
変動するので一概には規定出来ないが、通常金属錯体を
不飽和単量体に対して10〜150重量％、開始剤は不飽和
単量体に対して２〜20重量％の割合で用いる。
変動するので一概には規定出来ないが、通常金属錯体を
不飽和単量体に対して10〜150重量％、開始剤は不飽和
単量体に対して２〜20重量％の割合で用いる。
最終的に得られる荷電制御剤においてビニル系重合体に
対する金属錯体の比率は10〜150重量％、好ましくは10
〜50重量％となる様に調整するのが望ましい。
対する金属錯体の比率は10〜150重量％、好ましくは10
〜50重量％となる様に調整するのが望ましい。
重合温度は、通常は40〜130℃程度であり、又重合時間
は５〜25時間程度が実用的である。
は５〜25時間程度が実用的である。
重合終了後は常法に従って未反応の不飽和単量体、溶媒
を除去して目的とする荷電制御剤を粉末状、粒状あるい
はブロック状で得る。
を除去して目的とする荷電制御剤を粉末状、粒状あるい
はブロック状で得る。
上記制御剤を用いてトナーを調製するにはこれとカーボ
ンブラック等の適当な顔料、染料及びバインダー成分と
しての重合体を混合すれば良い。制御剤の混合量はトナ
ー中に占める金属錯体換算基準で0.01〜10重量％、好ま
しくは0.1〜２重量％が適当である。かかる混合量は従
来のトナー製造時に用いられる荷電制御剤の量に比べて
極端に少量であり、このことは本発明の制御剤がそれだ
けすぐれた荷電制御効果を有していると言える。
ンブラック等の適当な顔料、染料及びバインダー成分と
しての重合体を混合すれば良い。制御剤の混合量はトナ
ー中に占める金属錯体換算基準で0.01〜10重量％、好ま
しくは0.1〜２重量％が適当である。かかる混合量は従
来のトナー製造時に用いられる荷電制御剤の量に比べて
極端に少量であり、このことは本発明の制御剤がそれだ
けすぐれた荷電制御効果を有していると言える。
着色剤としては、カーボンブラック、ランプブラック、
鉄黒、ニグロシン染料、アニリンブラック、ベンジンイ
エロー、ハンザイエロー、クロムイエロー、ローダミン
6Gレーキ、キナクリド、ローズベンガル、フタロシアニ
ン系染・顔料、群青、トリアリルメタン系染・顔料、ア
ントラキノン系染料、モノアゾ系・ジアゾ系染・顔料
等、従来公知の染・顔料を単独あるいは混合して使用し
得る。
鉄黒、ニグロシン染料、アニリンブラック、ベンジンイ
エロー、ハンザイエロー、クロムイエロー、ローダミン
6Gレーキ、キナクリド、ローズベンガル、フタロシアニ
ン系染・顔料、群青、トリアリルメタン系染・顔料、ア
ントラキノン系染料、モノアゾ系・ジアゾ系染・顔料
等、従来公知の染・顔料を単独あるいは混合して使用し
得る。
バインダーとしては前述した如き不飽和単量体の単独重
合体、共重合体が適宜用いられる。更にワックス、ポリ
エステル樹脂、エポキシ樹脂、シリコーン樹脂、フッソ
樹脂、ポリウレタン樹脂等の使用も可能である。トナー
の調製時には前記以外の助剤、例えば本発明以外の荷電
制御剤等を適宜混合し得る。
合体、共重合体が適宜用いられる。更にワックス、ポリ
エステル樹脂、エポキシ樹脂、シリコーン樹脂、フッソ
樹脂、ポリウレタン樹脂等の使用も可能である。トナー
の調製時には前記以外の助剤、例えば本発明以外の荷電
制御剤等を適宜混合し得る。
［作用］ 本発明の荷電制御剤はトナー調製用として有用である。
［実施例］ 次に実例を挙げて本発明の荷電制御剤を更に具体的に説
明する。「部」又は「％」は特に断わりのない限り重量
基準である。
明する。「部」又は「％」は特に断わりのない限り重量
基準である。
使用した金属錯体 金属錯体［Ｉ］ 金属錯体［II］ 金属錯体［III］ 金属錯体［IV］ 金属錯体［Ｖ］ 実施例１ スチレン72部、アクリル酸ブチル18部、金属錯体［Ｉ］
10部、ジメチルホルムアミド135部、アゾビスイソブチ
ロニトリル６部を還流冷却管付三つ口フラスコにとり、
70〜80℃にて16時間重合した。反応終了後、減圧下に加
熱乾燥して荷電制御剤を得た。乾燥品の初期トリボ荷電
量は−46μc/gであった。
10部、ジメチルホルムアミド135部、アゾビスイソブチ
ロニトリル６部を還流冷却管付三つ口フラスコにとり、
70〜80℃にて16時間重合した。反応終了後、減圧下に加
熱乾燥して荷電制御剤を得た。乾燥品の初期トリボ荷電
量は−46μc/gであった。
実施例２ スチレン72部、アクリル酸ブチル18部、金属錯体［II］
10部、ジメチルホルムアミド135部、アゾビスイソブチ
ロニトリル６部を還流冷却管付三つ口フラスコにとり、
70〜80℃にて16時間重合した。反応終了後、減圧下に加
熱乾燥して荷電制御剤を得た。乾燥品の初期トリボ荷電
量は−50μc/gであった。
10部、ジメチルホルムアミド135部、アゾビスイソブチ
ロニトリル６部を還流冷却管付三つ口フラスコにとり、
70〜80℃にて16時間重合した。反応終了後、減圧下に加
熱乾燥して荷電制御剤を得た。乾燥品の初期トリボ荷電
量は−50μc/gであった。
実施例３ スチレン72部、アクリル酸ブチル18部、金属錯体［II
I］10部、ジメチルホルムアミド135部、アゾビスイソブ
チロニトリル６部を還流冷却管付三つ口フラスコにと
り、70〜80℃にて16時間重合した。反応終了後、減圧下
に加熱乾燥して荷電制御剤を得た。乾燥品の初期トリボ
荷電量は−38μc/gであった。
I］10部、ジメチルホルムアミド135部、アゾビスイソブ
チロニトリル６部を還流冷却管付三つ口フラスコにと
り、70〜80℃にて16時間重合した。反応終了後、減圧下
に加熱乾燥して荷電制御剤を得た。乾燥品の初期トリボ
荷電量は−38μc/gであった。
実施例４ ステレン70部、メタクリル酸グリシジル20部、金属錯体
［Ｉ］10部、ジメチルホルムアミド135部、アゾビスブ
チロニトリル６部を還流冷却管付三つ口フラスコにと
り、70〜80℃にて16時間重合した。反応終了後、減圧下
に加熱乾燥して荷電制御剤を得た。乾燥品の初期トリボ
荷電量は−45μc/gであった。
［Ｉ］10部、ジメチルホルムアミド135部、アゾビスブ
チロニトリル６部を還流冷却管付三つ口フラスコにと
り、70〜80℃にて16時間重合した。反応終了後、減圧下
に加熱乾燥して荷電制御剤を得た。乾燥品の初期トリボ
荷電量は−45μc/gであった。
実施例５ スチレン72部、アクリル酸ブチル18部、金属錯体［IV］
10部、メチルエチルケトン135部、アゾビスイソブチロ
ニトリル６部を実施例１と同一のフラスコにとり、70〜
80℃にて16時間重合した。反応後、減圧下に加熱乾燥し
て荷電制御剤を得た。乾燥品の初期トリボ荷電量は−49
μc/gであった。
10部、メチルエチルケトン135部、アゾビスイソブチロ
ニトリル６部を実施例１と同一のフラスコにとり、70〜
80℃にて16時間重合した。反応後、減圧下に加熱乾燥し
て荷電制御剤を得た。乾燥品の初期トリボ荷電量は−49
μc/gであった。
荷電制御剤を用いたトナー物性の測定 試験１〜５ スチレン/n−ブチルメタクリレート共重合体（重量組成
比65/35、平均分子量40000、Tg62℃）100部、カーボン
ブラック５部及び実施例１の荷電制御剤５部をＶ型ブレ
ンダーで１時間均一に予備混合し、次いでニーダーにて
150℃、30分間溶融混練した。混練物を冷却し振動ミル
で粗粉砕し更にエアーミルで微粉砕しのち分級して平均
粒度15μの粉末トナーを得た。（トナー中に占める荷電
制御剤の割合は金属錯体として0.5％）このトナー３部
と鉄粉キャリアー（日本鉄粉社製、TEFV200）97部を混
合して現像物を調製した。
比65/35、平均分子量40000、Tg62℃）100部、カーボン
ブラック５部及び実施例１の荷電制御剤５部をＶ型ブレ
ンダーで１時間均一に予備混合し、次いでニーダーにて
150℃、30分間溶融混練した。混練物を冷却し振動ミル
で粗粉砕し更にエアーミルで微粉砕しのち分級して平均
粒度15μの粉末トナーを得た。（トナー中に占める荷電
制御剤の割合は金属錯体として0.5％）このトナー３部
と鉄粉キャリアー（日本鉄粉社製、TEFV200）97部を混
合して現像物を調製した。
トナーの初期トリボ荷電量は−31μc/gであった。又、
セレンドラムを有する複写機でドラムクリーニング後の
回収トナーが自動的にトナー供給部に循環される様に改
造された装置を用いて画像形成をを行ったところ、初期
画像はカブリ、濃度ムラのない鮮明なものであり、5000
0枚後の画像も全く変わりなく鮮明なものであった。ト
ナー飛散による複写機の汚染も全く認められなかった。
セレンドラムを有する複写機でドラムクリーニング後の
回収トナーが自動的にトナー供給部に循環される様に改
造された装置を用いて画像形成をを行ったところ、初期
画像はカブリ、濃度ムラのない鮮明なものであり、5000
0枚後の画像も全く変わりなく鮮明なものであった。ト
ナー飛散による複写機の汚染も全く認められなかった。
更に実施例２〜５で得られた荷電制御剤についても同様
の試験を行った。
の試験を行った。
トナー中に占める荷電制御剤の割合は金属錯体が0.5％
にもかかわらず、初期のトリボ帯電量はそれぞれ−28μ
c/g、−29μc/g、−28μc/g、−30μc/gであり50000枚
後の画像も全く変わりなく鮮明であった。
にもかかわらず、初期のトリボ帯電量はそれぞれ−28μ
c/g、−29μc/g、−28μc/g、−30μc/gであり50000枚
後の画像も全く変わりなく鮮明であった。
又、対照試験１としてスチレン72部、アクリル酸ブチル
18部からなる共重合体溶液（実施例１において金属錯体
の使用を省略した以外は同じ方法で重合を行って製造）
90部と金属錯体［Ｉ］10部を溶解させ充分撹拌後、減圧
下に加熱乾燥して得られた組成物を荷電制御剤として実
施例１と同一の試験を行ったところ、トナーの初期トリ
ボ荷電量はわずか−５μc/gに過ぎなかった。
18部からなる共重合体溶液（実施例１において金属錯体
の使用を省略した以外は同じ方法で重合を行って製造）
90部と金属錯体［Ｉ］10部を溶解させ充分撹拌後、減圧
下に加熱乾燥して得られた組成物を荷電制御剤として実
施例１と同一の試験を行ったところ、トナーの初期トリ
ボ荷電量はわずか−５μc/gに過ぎなかった。
更に対照試験２としてスチレン72部、アクリル酸ブチル
18部からなる共重合体（実施例１において金属錯体の使
用を省略した以外は同じ方法で重合を行って製造）90部
と金属錯体［Ｉ］10部を溶融ブレンドして得られた荷電
制御剤を用いて同一の試験を行ったところ、トナーの初
期トリボ荷電量はわずかに−７μc/gに過ぎなかった。
初期画像ですらカブリの多い不鮮明なものであった。
18部からなる共重合体（実施例１において金属錯体の使
用を省略した以外は同じ方法で重合を行って製造）90部
と金属錯体［Ｉ］10部を溶融ブレンドして得られた荷電
制御剤を用いて同一の試験を行ったところ、トナーの初
期トリボ荷電量はわずかに−７μc/gに過ぎなかった。
初期画像ですらカブリの多い不鮮明なものであった。
実施例６〜10 次表に示す如き薬剤を用いて実施例１に準じて実験を行
った。結果を表に示す。
った。結果を表に示す。
［発明の効果］ 本発明の荷電制御剤は分散性が向上し、かつ帯電量の分
布がシャープであるので、少量の使用でもって画像面の
カブリや濃度斑の発生のない鮮明な画像を発現させるト
ナーの調製を可能ならしめる。
布がシャープであるので、少量の使用でもって画像面の
カブリや濃度斑の発生のない鮮明な画像を発現させるト
ナーの調製を可能ならしめる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き 審査官 菅野 芳男 (56)参考文献 特開 昭61−59347（ＪＰ，Ａ) 特開 昭59−64851（ＪＰ，Ａ)
Claims (1)
- 【請求項１】下記一般式で示される金属錯体の共存下で
不飽和単量体を溶液重合してなり、かつ該不飽和単量体
に対して金属錯体10〜150重量％を配合してなる分散性
の改善された荷電制御剤。 〔但し、R1,R2,R3はH,NO2,ハロゲン，炭素数１〜９のア
ルキル基,SO2CH3、R4はH,炭素数１〜９のアルキル基,CO
OH,OH,MはCr,Fe,Co、ＡはH,Na,K,NH4,4級アンモニウム
塩等を示す〕
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61099232A JPH0727283B2 (ja) | 1986-04-28 | 1986-04-28 | 分散性の改善された荷電制御剤及びその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61099232A JPH0727283B2 (ja) | 1986-04-28 | 1986-04-28 | 分散性の改善された荷電制御剤及びその製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62255958A JPS62255958A (ja) | 1987-11-07 |
| JPH0727283B2 true JPH0727283B2 (ja) | 1995-03-29 |
Family
ID=14241931
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61099232A Expired - Fee Related JPH0727283B2 (ja) | 1986-04-28 | 1986-04-28 | 分散性の改善された荷電制御剤及びその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0727283B2 (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH02278266A (ja) * | 1989-04-20 | 1990-11-14 | Hodogaya Chem Co Ltd | 電子写真用現像粉 |
| US6025105A (en) * | 1998-02-18 | 2000-02-15 | Toshiba America Business Solutions, Inc. | Toner compositions and use |
| JP4422877B2 (ja) * | 2000-09-06 | 2010-02-24 | キヤノン株式会社 | トナー |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5964851A (ja) * | 1982-10-05 | 1984-04-12 | Konishiroku Photo Ind Co Ltd | 静電荷像現像用トナー |
| JPS6159347A (ja) * | 1984-08-31 | 1986-03-26 | Canon Inc | 静電潜像現像用トナー |
-
1986
- 1986-04-28 JP JP61099232A patent/JPH0727283B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS62255958A (ja) | 1987-11-07 |
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|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |