JPH072716A - ビスフェノール−aの製造反応における生産能力の増大及び品質収率の改良のためのアセトンの部分転化の適用 - Google Patents
ビスフェノール−aの製造反応における生産能力の増大及び品質収率の改良のためのアセトンの部分転化の適用Info
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- JPH072716A JPH072716A JP6047596A JP4759694A JPH072716A JP H072716 A JPH072716 A JP H072716A JP 6047596 A JP6047596 A JP 6047596A JP 4759694 A JP4759694 A JP 4759694A JP H072716 A JPH072716 A JP H072716A
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Abstract
連続的に反応させてビスフェノール−Aを製造する改良
法。 【構成】 ビスフェノール−A(BPA)の連続的製造
における製品の品質及び生産性を、イオン交換樹脂触媒
及び随意成分である遊離のメルカプタン促進剤の存在に
おいて、反応器に供給される反応剤の流速を増加させか
つアセトン転化率を減少させることによって高める方法
が提供される。
Description
を酸性触媒の存在下で連続的に反応させてビスフェノー
ル−A(BPA)を製造する改良法に関するものであ
る。
ール及びアセトンをHCl又はイオン交換樹脂のような
酸性触媒の存在下で反応させることによって製造され
る。この反応中に、所望の目的生成物の収率及び品質に
悪影響をもたらす多数の望ましくない副生物及び着色物
が形成される。かゝる副生物及び着色物の生成は反応器
中のアセトン濃度、保持時間及び温度に関係する。副生
物のあるものは所望の最終生成物に望ましい品質を与え
るために使用される種々の精製工程(蒸留、結晶化、
等)において生成し得る他の不純物の前駆体である。
物流中のアセトンの全量が消耗し尽くされるまで、すな
わち枯渇するまで、消費されるように行われ、それによ
って所望の生産能力を達成するものである。この方式は
高い保持時間をもたらし、その結果として次後に余分の
副生物の生成をもたらす。したがって、保持時間を減少
させ、生ずる望ましくない副生物を減少させて着色物の
影響を最小限に阻止することが望ましい。
して反応の初期に高い反応速度(反応の末期に対して初
期に高いアセトン流速)を利用することによって、反応
器中の保持時間が減少されかつ反応器当たりのより高い
生産量が達成されるとの知見に基づくものである。さら
に、副生物の分布に変化が生じ、その結果非異性化性物
質が減少し、したがってより良好な品質及び収率が得ら
れる。
に、アセトンの転化率の減少及び反応初期におけるBP
A生産率の増加を与えるに十分な選定された比較的高い
流出物流の流速において接触させ;そして(2)BPA
の形成後でかつアセトンの枯渇前の時点で、形成された
BPA及び添加されたアセトンを流出物流から分離す
る;工程を含んでなるビスフェノール−A(BPA)の
連続的製造法が提供される。
−A(BPA)はフェノールとアセトンとを、酸性触媒
の存在下に、BPAの初期の生成量が増加するような加
速された流動条件即ち増加された処理量条件下で反応さ
せることによって連続的に製造される。アセトン及びB
PAはアセトンの枯渇前に流出物流から分離され、それ
によってBPAの滞留時間は減少しかつ望ましくない副
生物及び着色物は減少する。
セトンは、酸性触媒の存在下に、BPAの初期の生成量
の増加及びアセトンの転化率の減少(以下、アセトンの
部分的転化ともいう)を促進する比較的高い流出物流の
流速で、接触させる。ついで、BPAをアセトンの枯渇
前に流出物流中のアセトンから分離し、ついで分離され
たアセトンを再循環する。
体を他の液体から分離する余計な工程又は酸の回収工程
を必要としないように固体酸触媒系を使用することがき
わめて好ましい。かゝる酸触媒系は通常は種々の製造業
者によって製造されているスルホン酸型カチオン交換樹
脂のような有機酸触媒系として存在する。この反応にお
ける触媒として有用な酸型イオン交換樹脂の例は一般に
周知の組成物であり、それらの製造法も同様に周知のも
のである(たとえば、こゝに参考文献として引用する米
国特許第3,037,052号明細書に記載される製造
法を参照されたい)。酸型イオン交換樹脂の代表例は強
酸イオン交換体、たとえば多数のスルホン酸側鎖をもつ
強酸イオン交換樹脂又は重合体である。かゝる強酸イオ
ン交換樹脂の例はスルホン化ポリスチレン又はポリ(ス
チレンジビニルベンゼン)共重合体及びスルホン化フェ
ノールホルムアルデヒド樹脂を包含する。これらのスル
ホン化樹脂はゲル状及びマクロ網目状型のように水膨潤
型で商業的に入手可能である。商業的に入手し得る樹脂
の特定の例はアンバーライト(Amberlite)I
R−120H、アンバーリスト(Amberlyst)
15H、アンバーリスト31、ダウエックス(Dowe
x)50−X−4、ダウエックスMSC−1H、デュオ
ライト(Duolite)c−291,である(アンバ
ーライト、アンバーリスト、ダウエックス及びデュオラ
イトは米国の登録商標である)。かゝるイオン交換体の
別の例ならびにかゝるイオン交換体の製造法は“Enc
yclopedia of Polymer Scie
nce and Technology”、1967、
第7巻、第695−708頁及び第3版、1981に記
載されている。酸性樹脂のイオン交換容量は好ましくは
少なくとも2.0ミリ当量(meq.)H+ /g(乾燥
樹脂)であり、3.0−5.5meq.H+ /g(乾燥
樹脂)の範囲の交換容量が特に好ましい。好ましい触媒
は登録商標“アンバーリスト”ゲル状型であり、これら
はジビニルベンゼン又は類似の架橋用単量体で架橋結合
されたスチレンでありかつスチレン分子部分の芳香族核
に結合された側鎖スルホン酸基をもつものである。スル
ホン化はこゝに参考文献として引用する米国特許第2,
366,007号明細書に記載されている方法によって
行い得る。同様に、こゝに参考文献として引用する米国
特許第4,902,836号及び同第4,876,39
1号明細書の記載も参照されたい。
社のXE−364のようなカチオン交換樹脂−これはア
ンバーリスト31としても知られている−を包含する。
この樹脂はスルホン化ポリスチレンである。単一の反応
器又は直列に配置された複数個の反応器のいずれも使用
し得る。
転化法の利点を実証するためのものであるが、これらは
何等本発明を限定するものではない。後記の第1、2及
び3表に要約して示したデータは固定式触媒樹脂を約2
960ポンド(乾燥基準)含有する反応器を使用した小
規模実験において得られた結果である。こゝで使用した
好ましい固定式触媒は適当な架橋剤及びジビニルベンゼ
ンで架橋されたポリスチレン主鎖中に結合されたスルホ
ン化イオン交換触媒である。後記の実施例においては、
約2%の架橋結合を含む樹脂(たとえば“モベイ・レワ
チット(Mobay Lewatit)”又はローム・
アンド・ハースXE−561)及び約4%の架橋結合を
含む樹脂(たとえばローム・アンド・ハースXE−36
4又はアンバーリスト31)を使用した。これらの反応
器はステンレス鋼製導管(内径約5フィート6インチ、
内高約5フィート)を通じて流動する型のジャケットを
備え、そのジャケット温度は閉ループ調節式の水系によ
って約167°Fに保持されている。反応器の底部には
樹脂の逃散を阻止するためにサンドベッド及びジョンソ
ン型スクリーンを備えていた。流出物流から大部分のB
PAを除去した後、母液を反応器への供給物に、パラ−
パラ−ビスフェノール−A(pp−BPA)に転化され
た物質の損失分を補足するための別量のアセトン及びフ
ェノールとともに、還付した。この供給物流中には随意
成分として遊離の即ち可動性のメルカプタン促進剤(3
−メルカプトプロピオン酸)も存在させた。
測定されたメタノール50ml中に溶解された0.5g
の試料のUV−VIS吸光度の値(×100)を表わ
す。
及び副生物が形成される反応器中に通じた場合の該溶液
の着色度の増加(反応器出口における350nmの吸光
度−反応器入口における350nmの吸光度)を表わ
す。 第1表及び第2表は増加した流速が流出物流組成、着色
度及びpp−BPA生成率に及ぼす効果を示す。各々の
場合において、供給物はpp−BPAの大部分(約8−
11%のpp−BPAを除く)の除去後の再循環流及び
4.2重量%の添加アセトンを含有する。流速が増加す
るにつれて、消費されるアセトンの重量%は減少し、流
出物流の着色度は減少し、そしてpp−BPAの生成率
は増加する。さらに、異性化能をもたない生成物(たと
えばダイマー)の量は減少し、そして異性化能をもつ生
成物[たとえばオルト−パラ−ビスフェノール−A(o
p−BPA)]の量は流速の増加につれて幾分増加す
る。異性化能をもつ生成物は最終的にはpp−BPAの
製造法のより後段の時点でpp−BPAに転化され,し
たがって重大な懸念はない。しかしながら、異性化能を
もたない生成物、すなわちダイマーは回収不能であると
考えられ、これは収率の低下を意味するので望ましくな
い。反応器流出物流の着色度は流速の増加につれて減少
する。上記した組成及び着色度の変化はいずれも望まし
い効果であり、これらは本発明のより高速の部分的アセ
トン転化条件の利点を実証している。
%の差異は触媒の架橋度がこの方法に及ぼす効果を示し
ている。第2表で使用したより高い架橋度の樹脂はより
低い架橋度の樹脂(第1表)と比較して反応速度が僅か
に遅くなったたことを明らかに示している。より高い架
橋度の樹脂はより高い剛性をもつので、反応剤をより高
い流速でベッドに通送させることができ、したがってビ
ーズの圧縮を最小限に保持しながら生産率を増加するこ
とができる。この結果、ベッドを通じての圧力低下が最
低限に阻止される。
す効果を実証している。これらのデータは反応器供給物
中のアセトン濃度を4.2重量%から6.0重量%に増
加すると消費されるアセトンの割合の減少を与えること
(たとえば供給物中6.0%及び流出物中1.0%で
(6−1)/6=83%のアセトン転化率)を示してい
る。アセトンの消費率が減少するに対して、反応系の総
生産率(1分当たりのBPAの生成ポンド数#)は増加
する。未反応アセトンは最低沸点の成分であるので蒸留
によって反応流出物流から容易に回収されそして反応器
に再循環される。供給物のアセトン%が増加する場合、
すべての他の変数が不変であれば、副生物の僅かな増加
が認められる。
産性に対する随意に使用される遊離のメルカプタン促進
剤の濃度、すなわち3−メルカプトプロピオン酸(3−
MPA)の効果を示している。増加量の促進剤の使用は
増加したアセトンの転化率及び増加した生産性を与え
る。エチル又はメチル又はプロピルメルカプタンのよう
な他のメルカプタン促進剤も有用であり得る。pp−B
PAの生成量当たりの不純物の量の若干の減少も観察さ
れる。
操作条件に影響する。実施例において、%架橋度は例示
されたスルホン化イオン交換触媒の製造時にそのポリス
チレン主鎖中に結合された架橋剤(たとえばジビニルベ
ンゼン)の重量%を指すものとする。種々の%架橋度を
もつ触媒樹脂は多数の製造業者から商業的に入手可能で
あり、その%架橋度はしばしば2ないし8%の範囲又は
それ以上である。触媒ビーズの粒度がより小さいと、後
記第4表に示されるごとく、サンドベッドを通じて増加
した圧力低下がもたらされる。
条件下で容易に起こるような湾曲や変形を起こさないの
で圧力の低下を減ずる効果をもたらす。より低い架橋度
の触媒ビーズは負荷条件下で変形を生起し易く、粒子間
の空隙が塞がれそして圧力の低下を増大する。添付の図
1は圧力低下(psi)と重量毎時空間速度(WHSV
と略称する)との関係をグラフに示したものである。こ
のデータは圧力低下に対する触媒の架橋度及びベッドの
高さの影響を例証する。このデータは種々の反応条件、
すなわちベッドの高さ、流速、供給物の組成、の条件に
おける圧力低下を検討するためにシリンダー状反応器中
で得たものである。
度をもつイオン交換樹脂を通過した流出物の重量毎時空
間速度(WHSV)(たとえば反応器供給物のポンド数
/1時間/乾燥触媒のポンド数)の関数としての圧力低
下(psi)を表わす。曲線1はベッド高さ12′(フ
ィート)の例であり、曲線2はベッド高さ9′の例であ
る。曲線3及び曲線4はそれぞれベッド高さ12′及び
9′における架橋度4%のイオン交換樹脂中でのpsi
対WHSVを表わす。架橋度がより高い触媒はより高い
流速を助長し、そして圧力低下(より低い流速)はベッ
ドの高さと共に増加する。
す。図3はWHSV=0.25においてBPAの生成量
が1.0である場合の相対的生産性を示す。両図におい
ては、架橋度4%のイオン交換樹脂触媒を使用した。約
8%までの架橋度が有用である。より高い架橋度も可能
であり、ベッドのより低度の圧縮及びより低い流れ抵抗
が望ましい用途に使用し得る。
少し、一方生産性はきわめて顕著に増加する。その効果
は同一寸法の反応器に反応剤を増加した流速で通ずるこ
とによって(又は同一の流速を保持しながら反応器の寸
法を減少することもできる)BPAのより高い生産性を
達成し得るということである。相対的生産性はWHSV
の増分に対して増加する。アセトンの転化率%はWHS
Vの対応する増加に対して減少する。
Aイオン交換樹脂反応系のデザインは触媒系の選択(た
とえば%架橋度)、ベッド高さ対流速、ビーズ粒度を関
連付けることによって圧力低下を最小限にするに適切な
反応器の幾何学的構造の選択、適切な遊離のメルカプタ
ン促進剤及びアセトンの濃度の選択、及び空間速度(W
HSV、流速対使用した触媒床の容積、すなわち滞留時
間)の適当な選定を必要とする。反応条件の適当な選択
によって、副生物の生成及び着色度を最低限に保持しな
がら、高い生産率を達成し得る。
であると考えられる例について具体的に説明したが、本
発明の技術思想を逸脱することなしにこれらの実施態様
に種々の変更及び修正をなし得ることは当業者には自明
のことであり、したがってかゝる変更及び修正は特許請
求の範囲に規定した本発明の技術思想の範囲内に包含さ
れるものであることは勿論である。
ける圧力低下対重量毎時空間速度(反応器供給物のポン
ド数/1時間/乾燥触媒のポンド数)(WHSV)の関
係を表わすグラフである。
けるアセトン転化率対WHSVの関係を表わすグラフで
ある。
ける相対的生産性対WHSVの関係を表わすグラフであ
る。
Claims (15)
- 【請求項1】 つぎの工程: (1)フェノールとアセトンとを、酸性触媒の存在下
で、該触媒を通じて選定された流速で接触させ、その際
該流速はアセトンの転化率の減少及びこれに応じたビス
フェノール−A(BPA)の生成率の増加を与えるに十
分なものとし;そして(2)BPAの形成後でかつアセ
トンの枯渇前の時点で形成されたBPAをBPA及びア
セトンの流れから分離する;工程を含んでなるビスフェ
ノール−A(BPA)の連続的製造法。 - 【請求項2】 さらに、アセトンの転化率を増加するに
有効量のメルカプタン促進剤を添加する工程を含んでな
る請求項1記載の方法。 - 【請求項3】 触媒が固定式イオン交換樹脂を含有して
なる請求項1記載の方法。 - 【請求項4】 樹脂が少なくとも2%の架橋結合を含む
請求項3記載の方法。 - 【請求項5】 樹脂が約2%ないし約8%の架橋結合を
含む請求項3記載の方法。 - 【請求項6】 さらに、アセトンの転化率を増加するた
めの遊離メルカプタン促進剤を供給物流中に添加する工
程を含んでなる請求項1記載の方法。 - 【請求項7】 メタノール50ml中に溶解されたBP
Aの試料0.5gのUV−VIS吸光度が処理量の増加
につれて減少する請求項1記載の方法。 - 【請求項8】 望ましくない副生物の生成量が反応剤の
処理量の増加につれて減少する請求項1記載の方法。 - 【請求項9】 つぎの工程: (1)フェノールおよびアセトン流を、固定式酸性触媒
及び遊離メルカプタン促進剤の存在において、アセトン
の部分転化及び比較的高率のビスフェノール−A(BP
A)の生成を促進するに有効な条件下で、接触させ、し
かも該条件が触媒を通じての反応剤流の増加された流速
及び増加されたアセトン濃度の少なくとも一方を包含す
るものであり;そして(2)BPAの形成後でかつアセ
トンの消費が実質的に枯渇に達する前の時点でBPAを
反応流から分離する;工程を含んでなるビスフェノール
−A(BPA)の連続的製造法。 - 【請求項10】 メルカプタン促進剤が3−メルカプト
プロピオン酸(3−MPA)、エチル、メチル及びプロ
ピルメルカプタンからなる群から選んだ化合物を含んで
なる請求項9記載の方法。 - 【請求項11】 3−MPAが流出物の2,000pp
mまでの量で存在する請求項10記載の方法。 - 【請求項12】 メタノール50ml中に溶解されたB
PAの試料0.5gのUV−VIS吸光度が処理量の増
加につれて減少する請求項9記載の方法。 - 【請求項13】 BPAの生成量が流出物の流速の増加
分に応じて増加する請求項9記載の方法。 - 【請求項14】 アセトンの転化率が流出物の流速の増
加につれて減少する請求項9記載の方法。 - 【請求項15】 望ましくない副生物の生成量が反応剤
の処理量の増加につれて減少する請求項9記載の方法。
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