JPH07271076A - 電子写真感光体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【目的】 本発明は、無機光導電性感光体から成る電子
写真感光体に使用される増感色素の増感性改良に関する
ものである。また、無機光導電性感光体から成る電子写
真感光体をエッチング処理により不感脂化して使用する
電子写真オフセットマスターの改良に関し、詳しくは印
刷汚れの発生し難い電子写真オフセットマスターを提供
するものである。 【構成】 導電性支持体上に、無機光導電体、結着樹
脂、増感色素及び必要に応じて増感助剤を含んで成る光
導電体層を有する電子写真感光体において、下記化１で
示される少なくとも一種類の化合物を含有することを特
徴とする電子写真感光体。 【化１】 化１で示される化合物の式中、Ｒ¹は、アルキル基、ア
リール基、ヒドロキシ基、ハロゲン原子を表し、ｎは０
〜２の整数を表す。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、無機光導電性感光体か
ら成る電子写真感光体に使用される増感色素の増感性改
良に関するものである。また、無機光導電性感光体から
成る電子写真感光体をエッチング処理により不感脂化し
て使用する電子写真平版印刷用原版の改良に関し、詳し
くは印刷汚れの改良に関するものである。

【０００２】

【従来の技術】従来より導電性支持体上に光導電性酸化
亜鉛、結着樹脂、増感色素および増感助剤を含んで成る
光導電体層を設けた電子写真感光体が知られている。酸
化亜鉛は、安価、取扱易さ、無公害等の点から電子写真
用の感光体として多量に使用されてきた。

【０００３】酸化亜鉛固有の感光波長域は紫外部（３８
０ｎｍ）付近であり、電子写真感光体として使用する場
合は可視光領域に感度をもたせるために、ローズベンガ
ル、エリスロシン、フルオレッセイン、メチレンブル
ー、クリスタルバイオレット、ブロムフェノールブルー
等の色素を増感色素として加え、スペクトル増感して使
用する。この様な増感色素を用いた酸化亜鉛電子写真感
光体は、可視光領域に感度を持つためハロゲンランプ等
の光源によるカメラ露光方式のダイレクト製版用オフセ
ットマスターとして使用されている。

【０００４】可視光領域に感度を持たせるために使用さ
れる増感色素の中で、カルボキシレート基の様な酸化亜
鉛に対して化学吸着性が強い基を有するローズベンガ
ル、エリスロシン、フルオレッセイン等の酸性色素は、
酸化亜鉛に対する増感効果に優れる色素である。しか
し、メチレンブルー、クリスタルバイオレット等の酸化
亜鉛に対して化学吸着性が強い基を持たない色素は、酸
性色素より酸化亜鉛に対する増感効果が劣る色素であ
る。一概には言えないが、カルボン酸基やスルホン酸基
またはその塩等の様な酸化亜鉛に対して化学吸着性が強
い基を有する色素は、酸化亜鉛に対する増感効果が大き
い傾向であり、酸化亜鉛に対して化学吸着性が強い基を
持たない色素は、酸化亜鉛に対する増感効果が小さい傾
向である。このため、実用上の増感性を得るために、特
定の増感色素を選択したり、組み合わせる等の制約があ
った。

【０００５】また最近では、レーザー光による走査露光
方式が用いられるようになってきた。このレーザー光に
よる走査露光方式は、電子編集された情報を電気信号に
変換してレーザー露光し、直接感光体上に画像情報を書
き込むことができる。また、電子編集された情報は簡単
に拡大縮小、ネガポジ変換、網掛け等が可能となり、多
くの機能を持たせることができ、従来のカメラ露光方式
に比べて多大のメリットを有する。このレーザー光走査
露光方式で使用するレーザー光源としては、安価で小型
というメリットを持つ半導体レーザー（波長域：７００
〜１０００ｎｍ）が現在注目されている。

【０００６】レーザー光走査露光方式で使用される酸化
亜鉛電子写真感光体用の増感色素としてはレーザー光源
に対して感度を有する増感色素が必要である。このよう
な増感色素としては、フタロシアニン化合物、ポリメチ
ン系シアニン色素等が知られている。フタロシアニン化
合物を用いた電子写真感光体の記載としては、特開昭５
９−１１６７６０号、特開昭５９−２２０７５３号、特
開昭６１−１５６１３２号、特開平１−２０２７５８
号、特開平３−４８８５６号、特開平３−５０５５７号
公報等があるが、フタロシアニン化合物は酸化亜鉛に対
する増感効果が小さく、感度が不十分であり、また、こ
のような感光体をオフセットマスターとして使用した場
合、エッチ液による不感脂化が不充分なために地汚れが
発生したり、耐刷性不良が発生するという欠点を有して
いた。また、ポリメチン系シアニン色素を増感色素とし
て用いた電子写真感光体の記載としては、例えば、米国
特許３６１９１５４号、米国特許３６８２６３０号、特
開昭５７−４６２４５号、特開昭５８−４２０５５号、
特開昭５８−５８５５４号、特開昭５８−５９４５３
号、特開昭５９−２２０５３号、特開昭５９−７８３５
８号、特開昭６０−２６９４９号、特開昭５９−７８３
５８号、特開昭６０−２６９４９号、特開昭６２−２２
０９６２号、特開平１−１６１２５３号公報等がある。
ポリメチン系シアニン色素の場合も上記色素と同様に、
カルボン酸基やスルホン酸基またはその塩等の様な酸化
亜鉛に化学吸着性の基を有する色素の方が、化学吸着性
の基を持たない色素より酸化亜鉛に対する増感効果が大
きい傾向である。このため、実用上可能な増感性を得る
ためには、このようなポリメチン系シアニン色素の中で
も特定なものに限定される場合がある。また、ポリメチ
ン系シアニン色素を用いた電子写真オフセットマスター
は、可視光領域に感度のある増感色素を用いた従来の電
子写真オフセットマスターより、やや印刷時の汚れが発
生し易い傾向がある。

【０００７】

【発明が解決しようとする課題】本発明は、電子写真感
光体用増感色素の中で増感効果が小さいとされる色素の
増感性を改良する化合物を提供するものであり、また、
さらには印刷時の汚れの少ない電子写真オフセットマス
ターを提供するものである。

【０００８】

【課題を解決するための手段】上記課題を解決するため
に本発明者らは鋭意研究したところ、増感効果が弱い色
素と前記化１で示される化合物を併用すると、驚くべき
程の増感効果の向上と、さらには、印刷時の汚れも同時
に減少すると言う効果を見い出し、本発明に至ったもの
である。

【０００９】すなわち、本発明は導電性支持体上に無機
光導電体、結着樹脂、増感色素及び必要に応じて増感助
剤を含んで成る光導電体層を有する電子写真感光体にお
いて、前記の化１に示される少なくとも一種類の化合物
を含有することを特徴とする電子写真感光体である。

【００１０】本発明化１で示される化合物の式中、Ｒ¹
は 、アルキル基、アリール基、ヒドロキシ基、ハロゲ
ン原子を表し、ｎは０〜２の整数を表す。

【００１１】本発明で用いられる化１で示される化合物
の具体例として、４−スルホ無水フタル酸、４−メチル
−５−スルホ無水フタル酸、３−ヒドロキシ−４−スル
ホ無水フタル酸等を挙げることが出来る。本発明化合物
は、無水フタル酸の骨格を有することから増感助剤とし
ての機能も有するものである。

【００１２】本発明において、光導電体層に含まれる本
発明化合物の含有量は使用する増感色素の種類によって
異なるが、酸化亜鉛に対して０．００１重量％〜１重量
％の範囲内で使用可能である。増感色素の増感性改良及
び印刷時の汚れ防止効果を考えた場合、その使用量は
０．０１重量％〜０．５重量％の範囲内であることがよ
り好ましい。該範囲より使用量が少ないと増感性改良効
果が極めて小さくなり、汚れ防止効果も弱い。また、該
範囲より使用量が多くなると感度は高くなるが、帯電性
や暗電荷保持性が低下する。

【００１３】本発明に使用できる可視光領域に吸収をも
つ色素としては、ローズベンガル、エリスロシン、フル
オレッセイン等の酸性色素やメチレンブルー、オーラミ
ン、クリスタルバイオレット等の塩基性色素やシアニン
色素等がある。これらの色素の内、増感性の改良効果は
増感性の弱い色素を使用した場合の方が増感効果は大き
い。この様な増感色素を用いた酸化亜鉛電子写真感光体
は、可視光領域に感度を持つためハロゲンランプ等の光
源によるカメラ露光方式の電子写真感光体として使用す
ることが出来る。

【００１４】レーザー光走査露光方式の電子写真感光体
には、増感色素としてポリメチン系シアニン色素等が好
ましく使用出来る。本発明で使用されるレーザー光走査
露光方式電子写真感光体用のポメチン系シアニン色素と
しては、化２で示される色素化合物が好ましい。

【００１５】

【化２】

【００１６】化２で示される色素化合物の式中、Ｒ⁴お
よびＲ⁷は互いに同じでも異なってもよく、置換基を有
してもよいアルキル基、アルケニル基またはアラルキル
基を表す。Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁵およびＲ⁶は互いに同じでも異
なってもよく、アルキル基を表す。また、Ｒ²とＲ³およ
びＲ⁵とＲ⁶はそれぞれ含窒素環の３位の炭素原子と共に
炭化水素環あるいは複素環を形成してもよく、形成され
る環は互いに同じでも異なってもよい。Ｚ¹およびＺ²は
互いに同じでも異なってもよく、ベンゼン環、ナフタレ
ン環を形成するのに必要な原子群を表す。Ｌはメチン基
を表し、ｐは２または３である。Ｘ^-はアニオン 、ｑは
１または２であり、色素が分子内塩を形成するときは１
である。下記に、さらに詳しく説明する。

【００１７】Ｒ⁴およびＲ⁷は互いに同じでも異なっても
よく、置換基を有してもよいアルキル基、アルケニル基
またはアラルキル基を表す。Ｒ⁴およびＲ⁷の具体例とし
ては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロ
ピル基、ｎ−ブチル基、ｎ−ペンチル基等のアルキル
基、アリル基、メタリル基等のアルケニル基、ベンジル
基、β−フェネチル基、α−ナフチルメチル基等のアラ
ルキル基を挙げることができる。置換基の具体例として
は、スルホ基、カルボキシ基、ホスホ基、ヒドロキシ
基、ハロゲン原子、アルコキシ基、シアノ基等を挙げる
ことができる。また、置換基が酸置換基の場合は、Ｎ
ａ、Ｋ等のアルカリ金属塩、Ｍｇ、Ｃａ等のアルカリ土
類金属塩、アンモニウム塩、トリエチルアンモニウム
塩、トリブチルアンモニウム塩、ピリジニウム塩等の有
機アンモニウム塩の形になっていてもよい。

【００１８】Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁵およびＲ⁶は互いに同じでも
異なってもよく、アルキル基を表す。具体例としては、
メチル基、エチル基等の低級アルキル基を挙げることが
出来る。また、Ｒ²とＲ³およびＲ⁵とＲ⁶はそれぞれ含窒
素環の３位の炭素原子と共に炭化水素環あるいは複素環
を形成してもよい。形成される環は互いに同じでも異な
ってもよく、好ましくは４〜７員の炭化水素環または複
素環である。炭化水素環の具体例としては、シクロブタ
ン、シクロペンタン、シクロヘキサン、シクロヘプタン
等を挙げることが出来る。炭化水素環は置換基を有して
もよく、置換基の具体例としては、メチル基、エチル基
等の低級アルキル基を挙げることが出来る。また、複素
環の具体例としては、テトラヒドロフラン環、テトラヒ
ドロピラン環等を挙げることが出来る。

【００１９】Ｚ¹およびＺ²は互いに同じでも異なっても
よく、ベンゼン環、ナフタレン環を形成するのに必要な
原子群を表す。Ｚ¹およびＺ²は置換基を有してもよく、
置換基の具体例としては、スルホ基、カルボキシ基、ア
ルキル基、アラルキル基、アリール基、ハロゲン原子、
シアノ基、ニトロ基、アルコキシ基、ヒドロキシ基、ア
ルコキシカルボニル基、カルバモイル基、スルファモイ
ル基、スルホンアミド基、カルボキサミド基等を挙げる
ことができる。また、置換基が酸置換基の場合は、Ｎ
ａ、Ｋ等のアルカリ金属塩、Ｍｇ、Ｃａ等のアルカリ土
類金属塩、アンモニウム塩、トリエチルアンモニウム
塩、トリブチルアンモニウム塩、ピリジニウム塩等の有
機アンモニウム塩の形になっていてもよい。

【００２０】Ｌで示されるメチン基は、無置換または置
換されたものであり、置換基の具体例としては、ハロゲ
ン原子、アルキル基、アラルキル基、アリール基、アル
コキシ基等を挙げることができる。さらに、置換基どう
しが結合して３つのメチン基を含む６員環、例えば４，
４−ジメチルシクロヘキサン等、を形成してもよい。ま
た、メチン鎖の長さを示すｐは、２または３であり、よ
り好ましくは３である。

【００２１】Ｘ^-で示されるアニオンとしては 、ハロゲ
ンイオン、過塩素酸イオン、アリールスルホン酸イオ
ン、アルキル硫酸イオン等を挙げることができる。ここ
で、ｑは１または２であり、色素が分子内塩を形成する
ときは１である。

【００２２】本発明で用いられる化２で示される色素化
合物の具体例を以下に挙げるが、その色素化合物の範囲
は、これらに限定されるものではない。

【００２３】

【化３】

【００２４】

【化４】

【００２５】

【化５】

【００２６】

【化６】

【００２７】

【化７】

【００２８】

【化８】

【００２９】

【化９】

【００３０】

【化１０】

【００３１】

【化１１】

【００３２】

【化１２】

【００３３】

【化１３】

【００３４】本発明に使用される化２で示される色素化
合物は、従来公知の方法によって合成することができ
る。例えば、特開平２−１８７７５１号、特開平２−２
２３９４４号、特開平３−９５５４８号公報に記載され
ている方法によって合成することができる。

【００３５】光導電体層に含まれる前記色素は、本発明
化合物とともに単独で使用しても良いし、２種類以上の
色素を組み合わせて使用しても良い。前記色素の含有量
は、酸化亜鉛に対して０．０００１重量％〜２重量％の
範囲内で使用可能であるが、より好ましくは０．０００
５重量％〜１重量％の範囲内である。該範囲より少ない
と増感効果がみられないし、該範囲より多くなると見か
けの感度は向上するが、帯電性や暗電荷保持性が低下す
る。また、感度については、併用する本発明化１の化合
物の使用量によっても感度調整が可能であり、感光体を
目標感度に調整する場合、色素使用量による感度調整と
本発明化合物の使用量による感度調整の二種類の感度調
整方法が可能となる。本発明化合物の使用量が多くなる
と感度は高くなる傾向であり、少ない色素量で高い感度
を達成出来るようになるので、コスト的にも有利とな
る。

【００３６】化２で示される色素化合物も、一概には言
えないが前記したようにカルボン酸基やスルホン酸基ま
たはその塩等の様な酸化亜鉛に対して化学吸着性が強い
基を有する色素化合物の方が、化学吸着性が強い基を持
たない色素化合物よりも酸化亜鉛に対する増感効果が大
きい傾向である。このため、本発明化１に示される化合
物を併用した場合の増感性改良効果は、カルボン酸基や
スルホン酸基またはその塩等の様な酸化亜鉛に対して化
学吸着性が強い基を有する色素化合物よりも、酸化亜鉛
に対して化学吸着性が強い基を持たない色素を使用した
場合の方が増感性改良効果は大きい。また、本発明化１
に示される化合物を添加した場合の印刷時汚れ改良効果
については、いずれの色素化合物を使用した電子写真オ
フセットマスターでも効果がある。

【００３７】増感効果の弱い色素に本発明化１に示され
る化合物を添加することにより、色素の増感性が向上す
る原因は定かではないが、酸化亜鉛に対して化学吸着性
が強い基を有する色素は酸化亜鉛に対する増感性が大き
く、化学吸着性が強い基を持たない色素は酸化亜鉛に対
する増感効果が小さい傾向であることから、その原因を
次のように考える。即ち、増感性の弱い塩基性色素やポ
リメチン系シアニン色素等に本発明化合物を添加する
と、本発明化合物のスルホン酸基がカウンターアニオン
として色素のアニオンと置換され、本発明化合物が有す
る酸化亜鉛吸着性基により酸化亜鉛に吸着し、色素の増
感効果が大きくなるのではないかと本発明者らは考えて
いる。

【００３８】印刷時の汚れ防止性向上についてのはっき
りした原因は判らないが、本発明化合物を光導電体層に
含むことにより、エッチング処理時における酸化亜鉛と
エッチ液との不感脂化反応が促進されるのではないかと
考えている。

【００３９】光導電体層に用いられる無機光導電体とし
ての酸化亜鉛は、光導電性を有するものであって、平均
粒径０．１〜１μｍ程度の微粉末のものを使用すること
が好ましい。

【００４０】無機光導電体として酸化亜鉛を用いた電子
写真感光体の場合、電子写真特性を調整するために必要
に応じて増感助剤が用いられる。酸化亜鉛の増感助剤と
しては環状酸無水物が好ましく、本発明化合物も増感助
剤としての機能を有するものである。環状酸無水物とし
ては、無置換または置換基を有した脂肪族ジカルボン酸
の環状酸無水物および芳香族環状酸無水物がある。

【００４１】脂肪族ジカルボン酸の環状酸無水物の具体
例としては、無水コハク酸、無水メチルコハク酸、無水
エチルコハク酸、無水ｎ−オクチルコハク酸、無水ｎ−
オクタデセニルコハク酸、無水−アセチルメルカプトコ
ハク酸等の無水コハク酸類、無水マレイン酸、無水２−
クロロマレイン酸、無水ジクロロマレイン酸、無水２，
３−ジメチルマレイン酸等の無水マレイン酸類、無水イ
タコン酸、無水シトラコン酸、無水グルタル酸、無水ア
ジピン酸、無水イソ酪酸、無水ジグリコール酸、ｃｉｓ
−アコニット酸無水物、無水５−ノルボルネン−２，３
−ジカルボン酸等を挙げることができる。

【００４２】芳香族環状酸無水物の具体例としては、無
水フタル酸、無水３−ニトロフタル酸、無水メトキシフ
タル酸、無水メチルフタル酸、無水クロロフタル酸、無
水テトラクロロフタル酸、無水テトラブロムフタル酸、
無水シアノフタル酸、無水ｃｉｓ−ヘキサヒドロフタル
酸等の無水フタル酸類、無水３，３′，４，４′−ベン
ゾフェノンテトラカルボン酸、無水ピロメリット酸、無
水トリメリット酸、無水ジフェン酸、１，８−無水ナフ
タル酸、ナフタレン−１，４，５，８−テトラカルボン
酸ジ無水物、３，３′，４，４′−ビフェニルテトラカ
ルボン酸ジ無水物、３，３′，４，４′−ベンゾフェノ
ンテトラカルボン酸ジ無水物、ｃｉｓ−シクロヘキセン
−１，２−ジカルボン酸無水物等を挙げることができ
る。

【００４３】これらの環状酸無水物は、酸化亜鉛の表面
と相互作用し、感光体の帯電性と電荷保持性を著しく向
上させると共に、増感色素の増感効果を促進させる機能
を有するものである。

【００４４】光導電体層に含まれる前記環状酸無水物の
含有量は、酸化亜鉛に対して０．００１重量％〜１重量
％の範囲内で使用可能であるが、０．０１重量％〜０．
５重量％の範囲内であることがより好ましい。該範囲よ
り少ないと、帯電性、暗電荷保持性、増感性への効果が
発現せず、また、該範囲より多くなると、見かけの感度
は向上するが、帯電性、暗電荷保持性が著しく低下する
場合がある。

【００４５】光導電体層に用いられる結着樹脂として
は、一般に電子写真感光体用としてよく知られている全
ての結着樹脂が利用できる。例えば、アクリル系樹脂、
スチレン系樹脂、シリコーン系樹脂、ポリエステル系樹
脂、エポキシ系樹脂、ウレタン系樹脂、アルキッド系樹
脂、塩化ビニル系樹脂、酢酸ビニル系樹脂等の結着樹脂
が利用できるが、電子写真オフセットマスターとして用
いる場合は、コスト、光導電体層の感度特性、さらには
印刷適性の点からアクリル系樹脂が好ましい。

【００４６】アクリル系樹脂としては、アクリル酸エス
テル、メタクリル酸エステル等の単独のポリマーの他
に、アクリル酸エステルとメタクリル酸エステルの共重
合体や、さらにはアクリル酸エステルやメタクリル酸エ
ステルとスチレンや酢酸ビニル等の共重合体であっても
よい。また、さらにはアクリル酸、メタクリル酸、マレ
イン酸、フタル酸、クロトン酸、無水フタル酸、ティグ
リン酸、イタコン酸、シトラコン酸、アリルマロン酸等
で変性されたものであってもよい。これらの結着樹脂
は、単一で用いてもよいし、２種類以上の樹脂を混合し
て用いてもよい。

【００４７】光導電体層に含まれる結着樹脂の含有量
は、使用する用途によって異なるが、例えば、電子写真
オフセットマスターとして酸化亜鉛を用いる場合には酸
化亜鉛に対して１０重量％〜３０重量％の範囲内である
ことが好ましく、該範囲をはずれると感度が低下した
り、地汚れや耐刷性等の印刷適性が悪化するので好まし
くない。

【００４８】本発明の電子写真感光体に用いられる導電
性支持体としては、既知の支持体を含め種々のものを用
いることができる。一般に電子写真感光層の支持体は導
電性であることが好ましく、表面に導電性、耐溶剤性、
耐水性を付与した紙およびプラスチックフィルムや、プ
ラスチックでラミネートされた紙、金属シート、金属ホ
イル、金属ホイルを張り合わせた紙およびプラスチック
フィルム等が用いられる。

【００４９】本発明に係わる電子写真感光体の感光層を
形成するための塗布液は、所定量の無機光導電体、結着
樹脂、増感色素及び必要に応じて増感助剤を有機溶媒
（例えば、トルエン、キシレン、ベンゼン、アセトン、
メチルエチルケトン等）とともに、混合分散機（例え
ば、ボールミル、サンドグラインダー、あるいはペイン
トコンディショナー等）を用いて混合分散して調製す
る。

【００５０】得られた塗布液は、ワイヤーバー、リバー
スロール、エヤーナイフ等の塗布方式により上記支持体
上に塗布し、熱風乾燥して電子写真感光層を形成する。
光導電体層の厚さは、帯電性、感度等に関係して印刷性
に影響するものであって、通常は５〜２５μｍが好まし
い。より好ましくは、１０〜２０μｍである。

【００５１】以上は、無機光導電体として酸化亜鉛を用
いた電子写真オフセットマスターについて説明したが、
この他に、無機光導電体として、酸化チタン、硫化亜
鉛、硫化カドミウム等を使用して同様に電子写真感光体
を作成することもできる。

【００５２】

【実施例】以下、実施例により本発明をさらに詳細に説
明するが、本発明はこれに限定されるものではない。

【００５３】実施例１ 光導電性酸化亜鉛（堺化学社製サゼックス＃２０００）
１００重量部、本発明化合物として４−スルホ無水フタ
ル酸０．１５重量部、アクリル系樹脂（三菱レイヨン社
製ダイヤナールＬＲ−１１８、固形分率４０％）５０重
量部、トルエン１２０重量部に、クリスタルバイオレッ
ト０．０８重量部をメチルアルコール３．０重量部に溶
解した増感色素溶液を混合し、磁器製ボールミルで２時
間混練し、酸化亜鉛光導電体形成用塗布液を調製した。
この光導電体形成用塗布液を導電性、耐溶剤性、耐水性
を有する紙に、乾燥後の光導電体層の厚さが約１５μｍ
となるようにワイヤーバーで塗布し、熱風乾燥した。

【００５４】得られた電子写真感光体を２０℃、６５％
ＲＨの雰囲気の暗所で、２４時間コンディショニングを
行った後、下記の測定法により電子写真特性を測定し
た。作成した電子写真感光体の電子写真特性の測定に
は、川口電機社製のペーパーアナライザーＳＰ−４２８
を用いた。感光体に対する帯電はスタティック方式によ
り行ない、帯電直後の表面電位を初期帯電電位Ｖ0
（Ｖ）、帯電後１０秒間暗減衰させた後の表面電位の初
期電位Ｖ0 に対する割合を暗減衰保持率Ｄ．Ｄ．
（％）、帯電してから１０秒後の表面電位が露光により
半分の電位になるまでに必要な露光量を半減露光量Ｅ1/
2 （ｌｕｘ・ｓｅｃ）、露光開始１０秒後の表面電位を
残留電位Ｖr（Ｖ）として感光体の評価を行なった 。そ
の測定結果を表１に示す。

【００５５】実施例２ 色素をメチレンブルー０．１０重量部、本発明化合物を
４−メチル−５−スルホ無水フタル酸０．２０重量部に
替え、さらに無水フタル酸０．１０重量部を添加する以
外は、実施例１と同様の方法で感光体を作成し、電子写
真特性を評価した。測定結果を表１に示す。

【００５６】実施例３ 色素をローズベンガル０．１８重量部に替え、無水フタ
ル酸０．１０重量部を添加する以外は、実施例１と同様
の方法で感光体を作成し、電子写真特性を評価した。測
定結果を表１に示す。

【００５７】比較例１ 本発明化合物を使用しない以外は、実施例１と同様の方
法で感光体を作成し、電子写真特性を評価した。測定結
果を表１に示す。

【００５８】比較例２ 本発明化合物を使用しない以外は、実施例２と同様の方
法で感光体を作成し、電子写真特性を評価した。測定結
果を表１に示す。

【００５９】実施例４ 色素として化３のヘプタメチン系シアニン色素０．０４
重量部、本発明化合物として３−ヒドロキシ−４−スル
ホ無水フタル酸０．０８重量部を使用する以外は、実施
例１と同様の方法により感光体を作成し、下記の測定法
により電子写真特性を測定した。

【００６０】得られた電子写真感光体を２０℃、６５％
ＲＨの雰囲気の暗所で、２４時間コンディショニングを
行った後、川口電機社製のペーパーアナライザーＳＰ−
４２８の光源部に７８０ｎｍの干渉フィルターをセット
し、分光した光を感光体に照射して電子写真特性を測定
した。感光体に対する帯電はスタティック方式により行
ない、帯電直後の表面電位を初期帯電電位Ｖ0 （Ｖ）、
帯電後１０秒間暗減衰させた後の表面電位の初期電位Ｖ
0 に対する割合を暗減衰保持率Ｄ．Ｄ．（％）、帯電し
てから１０秒後の表面電位が７８０ｎｍ光照射により半
分の電位になるまでに必要な露光量を半減露光量Ｅ1/2
（ｅｒｇ／ｃｍ²）、露光開始１０秒後の表面電位を残
留電位Ｖr （Ｖ）として感光体の評価を行なった。その
測定結果を表２に示す。

【００６１】実施例５ 色素を化８のヘプタメチン系シアニン色素０．０５重量
部、本発明化合物を４−スルホ無水フタル酸０．０８重
量部に替え、無水フタル酸０．１０重量部を添加する以
外は、実施例４と同様の方法で感光体を作成し、電子写
真特性を評価した。測定結果を表２に示す。

【００６２】実施例６ 色素を化１３のヘプタメチン系シアニン色素０．００５
重量部に替え、無水フタル酸０．１０重量部を添加する
以外は、実施例４と同様の方法で感光体を作成し、電子
写真特性を評価した。測定結果を表２に示す。

【００６３】比較例３ 本発明化合物を使用しない以外は、実施例４と同様の方
法で感光体を作成し、電子写真特性を評価した。測定結
果を表２に示す。

【００６４】比較例４ 本発明化合物を使用しない以外は、実施例５と同様の方
法で感光体を作成し、電子写真特性を評価した。測定結
果を表２に示す。

【００６５】

【表１】

【００６６】

【表２】

【００６７】表１と表２が明瞭に示すように、実施例１
〜６は、高い感度を有する感光体であり、本発明化合物
を添加しない比較例１〜４は、感度の低い感光体であっ
た。

【００６８】実施例７ 実施例１〜３の感光体をＺＭ−３３Ｓ製版機（三菱製紙
社製）にてＺＭ−ＥＤトナー（三菱製紙社製）を用いて
製版し、製版物を得た。印刷時の汚れ防止性を比較する
ために、ＺＭ−ＯＨ・Ｎエッチ液（ノンシアンタイプエ
ッチング液、三菱製紙社製）を水で２倍に希釈したエッ
チング液を用いてエッチングコンバーターＯＨ−１１
（三菱製紙社製）で１回エッチング処理し、印刷版とし
た。

【００６９】次に、これらの印刷版を用いてＴＯＫＯ−
２０００ＣＤオフセット印刷機（東京航空計器社製）
で、印刷インキにガンズインキ（スミ）、給湿液にＺＭ
−ＯＤ（三菱製紙社製）を水で９倍に希釈したものを使
用し、上質紙に印刷して１００枚目の印刷物をサンプリ
ングし、印刷物の汚れを評価した。いずれの印刷版から
得られた１００枚目の印刷物も非画像部に印刷汚れは発
生せず、良好な画質の印刷物であった。

【００７０】比較例５ 比較例１、２の感光体を実施例７と同様の方法で製版
し、印刷したところ、いずれも印刷物にやや汚れが発生
した。

【００７１】実施例８ 実施例４〜６の感光体を１４４０ＥＳ Ｐｌａｔｅｓｅ
ｔｔｅｒ製版機（Ｐｒｉｎｔｗａｒｅ社製）にてトナー
（Ｐｒｉｎｔｗａｒｅ社製）を用いて製版し、製版物を
得た。印刷時の汚れ防止性を比較するために、ＺＭ−Ｏ
ＨIIエッチ液（シアンタイプエッチング液、三菱製紙社
製）を水で２倍に希釈したエッチング液を用いてエッチ
ングコンバーターＯＨ−１１（三菱製紙社製）で１回エ
ッチング処理し、印刷版とした。

【００７２】次に、この印刷版を実施例７と同様の方法
で印刷し、１００枚目の印刷物をサンプリングして印刷
物の汚れを評価したところ、得られた１００枚目の印刷
物は、いずれも非画像部に印刷汚れは発生せず、良好な
画質の印刷物であった。

【００７３】比較例６ 比較例３、４の感光体を実施例７と同様の方法で製版
し、印刷したところ、いずれも印刷物にやや汚れが発生
した。

【００７４】

【発明の効果】以上に述べたように、本発明化合物を色
素と共に電子写真感光体用増感色素として使用すること
により、従来から増感効果が小さいとされていた色素の
増感性を向上させることができる。また、本発明化合物
を添加した電子写真感光体をオフセットマスターとして
使用すれば、汚れの発生し難い電子写真オフセットマス
ターを得ることができる。

Claims (3)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 導電性支持体上に、無機光導電体、結着
   樹脂、増感色素及び必要に応じて増感助剤を含んで成る
   光導電体層を有する電子写真感光体において、下記化１
   に示される少なくとも一種類の化合物を含有することを
   特徴とする電子写真感光体。 【化１】 （式中、Ｒ¹は 、アルキル基、アリール基、ヒドロキシ
   基、ハロゲン原子を表し、ｎは０〜２の整数を表す。）
2. 【請求項２】 ポリメチン系シアニン色素を増感色素と
   して使用することを特徴とする請求項１記載の電子写真
   感光体。
3. 【請求項３】 請求項２記載の電子写真感光体からなる
   電子写真オフセットマスター。