JPH07261422A - 電荷輸送層用組成物及びこの組成物を用いた電子写真感光体 - Google Patents

電荷輸送層用組成物及びこの組成物を用いた電子写真感光体

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JPH07261422A
JPH07261422A JP6128718A JP12871894A JPH07261422A JP H07261422 A JPH07261422 A JP H07261422A JP 6128718 A JP6128718 A JP 6128718A JP 12871894 A JP12871894 A JP 12871894A JP H07261422 A JPH07261422 A JP H07261422A
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solvent
charge transport
transport layer
resin
composition
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JP6128718A
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English (en)
Inventor
Seiji Miyaoka
清二 宮岡
Koji Ogoshi
浩次 大越
Susumu Kaneko
進 金子
Keiichi Endo
圭一 遠藤
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Showa Denko Materials Co Ltd
Original Assignee
Hitachi Chemical Co Ltd
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Abstract

(57)【要約】 【目的】 ハロゲン系溶剤を必要とせず、画像特性の優
れた電荷輸送層用組成物及びこれを用いた電子写真感光
体を提供する。 【構成】 一般式(I) 【化1】 〔式中、R1はメチル基又はエチル基を表し、R2
3、R4、R5及びR6はそれぞれ独立して水素原子、メ
チル基、エチル基、メトキシ基又はエトキシ基を表す〕
で示される溶剤及び一般式(I)で示される溶剤以外の
溶剤を含有する電荷輸送層用組成物及びこの組成物を用
いて設けられた電荷輸送層を有する電子写真感光体。

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は、電荷輸送層用組成物及
びこの組成物を用いた電子写真感光体に関する。
【0002】
【従来の技術】電子写真感光体は、有機系、無機系の材
料を用いたものが数多く提案されており、その中でも、
電荷発生層と電荷輸送層を分離した機能分離型感光体
が、複写機やレーザビームプリンタの感光体として実用
化されている。前記電荷輸送層の電荷輸送材としては、
ポリ−N−ビニルカルバゾール系化合物、ピラゾリン誘
導体、オキサゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、
ヒドラゾン誘導体、スチリル誘導体、ベンジジン誘導体
等がよく知られている。電荷発生材及び電荷輸送材は、
通常、それ自体では成膜性がなく、バインダー樹脂と共
に溶剤に分散又は溶解して、導電性基体上に塗布し、乾
燥して成膜される。
【0003】近年、長寿命の要求が強い電子写真プロセ
スでは、電荷輸送層の均一な成膜性は重要な課題であ
る。電荷輸送層の均一な成膜性は、電荷輸送層用組成物
又はバインダー樹脂や溶剤に強く依存するので、これら
の選択が重要である。一般的に、電荷輸送層のバインダ
ー樹脂としては、種々のポリカーボネート樹脂が用いら
れており、溶剤としては、ハロゲン系溶剤を用いた混合
系溶剤が用いられている。均一な電荷輸送層を形成する
には、温湿度コントロールも重要である。
【0004】更に、近年の地球環境保護の運動の強まり
により、オゾン層を破壊するフロンの全廃、地下水を汚
染するハロゲン系溶剤の規制も強まってきているが、上
述した要求を満足する電荷輸送層用組成物は、まだ見い
出されていない。
【0005】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、前記した従
来の技術の問題点を解消し、環境保護の立場からハロゲ
ン系溶剤を必要とせず、均一な電荷輸送層を形成できる
電荷輸送層用組成物及びこれを用いた電子写真感光体を
提供するものである。
【0006】
【課題を解決するための手段】すなわち、本発明は、一
般式(I)
【化2】 〔式中、R1はメチル基又はエチル基を表し、R2
3、R4、R5及びR6はそれぞれ独立して水素原子、メ
チル基、エチル基、メトキシ基又はエトキシ基を表す〕
で示される溶剤及び一般式(I)で示される溶剤以外の
溶剤を含有する電荷輸送層用組成物及びこの組成物を用
いて設けた電荷輸送層を有する電子写真感光体に関す
る。
【0007】以下、本発明について詳述する。本発明で
用いられる溶剤は、一般式(I)
【化3】 〔式中、R1はメチル基又はエチル基を表し、R2
3、R4、R5及びR6はそれぞれ独立して水素原子、メ
チル基、エチル基、メトキシ基又はエトキシ基を表す〕
で示される溶剤であり、そのような溶剤は、例えば、和
光純薬工業(株)から商業的に入手できる。
【0008】本発明で用いられる一般式(I)で示され
る溶剤以外の溶剤としては、特に制限はなく、従来公知
のものを用いることができるが、環境衛生上の点から非
ハロゲン系溶剤を用いることが好ましい。また、電荷輸
送層用組成物の均一溶解性、浸漬塗工を行った場合の塗
膜の均一性等の点から、メチルエチルケトン等のケトン
系溶剤及びテトラヒドロフラン等のエーテル系溶剤が好
ましく、これらの溶剤のうちでも沸点が35〜100℃
のものがより好ましく、沸点が35〜90℃のものが特
に好ましい。これらの一般式(I)で示される溶剤以外
の溶剤としては、具体的には、アセトン、メチルエチル
ケトン、メチルイソブチルトケン、テトラヒドロフラ
ン、酢酸エチル、トルエン、キシレン、セロソルブ、メ
タノール、イソプロピルアルコール、イソブチルアルコ
ール、n−ブチルアルコール、ジオキサン、シクロヘキ
サノン、シクロヘキサン等が挙げられる。これらの溶剤
は、単独で又は2種類以上を組み合わせて使用される。
【0009】一般式(I)で示される溶剤と一般式
(I)で示される溶剤以外の溶剤の使用比率は、一般式
(I)で示される溶剤/一般式(I)で示される溶剤以
外の溶剤=60/40〜5/95(重量比)とすること
が好ましい。一般式(I)で示される溶剤が多すぎると
電荷輸送層用組成物を塗工した場合に流れ(タレともい
う)を生じる傾向があり、少なすぎると電荷輸送層がく
もり、白化し、塗工した電荷輸送層が不均一となる傾向
がある。
【0010】電荷輸送層の白化は電荷輸送層中の一般式
(I)で示される溶剤含有量に依存し、電荷輸送層に一
定量の一般式(I)で示される溶剤を含有させることに
より白化現象が大幅に改善される。電荷輸送層中の一般
式(I)で示される溶剤の含有量は、0.05〜10.
0重量%とすることが好ましい。含有量が0.05重量
%未満では白化防止の効果が不充分となる傾向があり、
一方、含有量が10.0重量%を超えると電荷輸送層が
不均一になる傾向がある。一般式(I)で示される溶剤
の含有量を0.1〜8.0重量%の範囲にすることが特
に好ましい。
【0011】一般式(I)で示される溶剤を電荷輸送層
に含有させる方法としては、例えば、電荷輸送層を作製
する場合に、電荷輸送層用組成物において一般式(I)
で示される溶剤を含んだ溶剤を用い、乾燥条件を調整し
て適当量の一般式(I)で示される溶剤が電荷輸送層に
残留するようにしたり、一般式(I)で示される溶剤を
用いずに、電荷輸送層の作製後にスプレー法や蒸気浴等
の方法によって適当量の一般式(I)で示される溶剤を
電荷輸送層に含有させるようにしたり、一般式(I)で
示される溶剤を乾燥によって除去した後、適当量の一般
式(I)で示される溶剤を電荷輸送層に含有させるよう
にする方法等がある。
【0012】ここで、乾燥条件を調整して適当量の一般
式(I)で示される溶剤を電荷輸送層に残留させて含有
させる場合には、電荷輸送層に適当量の一般式(I)で
示される溶剤が含有されるように、その乾燥温度を好ま
しくは70〜160℃に、より好ましくは80〜130
℃になるように調整する。電荷輸送層における一般式
(I)で示される溶剤の残留量は、熱分析による重量減
少量を測定することによって定量することができる。具
体的には、電荷輸送層10mgを秤取し、200ml/分の
窒素ガスを流しながら、室温から185℃に直ちに昇温
させた後、同温度に10分間保持し、電荷輸送層の重量
減少量を計測し、この重量減少量を一般式(I)で示さ
れる溶剤の残留量として定量することができる。
【0013】また、ガスクロマトグラフィーにより、電
荷輸送層に残留する一般式(I)で示される溶剤を定量
することができる。具体的には、電荷輸送層を30mg秤
取し、これをアセトン、メチルエチルケトン、テトラヒ
ドロフラン、エタノール等の溶剤に浸漬させ、超音波等
を用いて残留する溶剤を抽出する。そして、これに内部
標準物質としてトルエン、ベンゼン、ヘキサン等を加
え、ガスクロマトグラフィーを用いて内部標準法によっ
て定量することができる。
【0014】一般式(I)で示される溶剤及び一般式
(I)で示される溶剤以外の溶剤の合計使用量は、電荷
輸送層用組成物中の固形分(不揮発分)が5〜30重量
%となるような量とすることが好ましく、15〜25重
量%となるような量とすることがより好ましく、18〜
23重量%となるような量とすることが特に好ましい。
【0015】電荷輸送層に用いる電荷輸送材としては、
例えば、フルオレン、フルオレノン、2,7−ジニトロ
−9−フルオレノン、4H−インデノ(1,2,6)チ
オフェン−4−オン、3,7−ジニトロ−ジベンゾチオ
フェン−5−オキシド、1−ブロモピレン、2−フェニ
ルピレン、カルバゾール、3−フェニルカルバゾール、
2−フェニルインドール、2−フェニルナフタリン、オ
キサゾール、オキサジアゾール、オキサトリアゾール、
トリフェニルアミン、イミダゾール、クリセン、テトラ
フェン、アクリデン、各種ヒドラゾン類、スチリル化合
物、ポリ−N−ビニルカルバゾール、ハロゲン化ポリ−
N−ビニルカルバゾール、1−フェニル−3−(4−ジ
エチルアミノスチリル)−5−(4−ジエチルアミノフ
ェニル)ピラゾリン、ポリビニルピレン、2−フェニル
−4−(4−ジエチルアミノフェニル)−5−フェニル
オキサゾール、ポリビニルインドロキノキサリン、1,
1−ビス(p−ジエチルアミノフェニル)−4,4−ジ
フェニル−1,3−ブタジエン、ポリビニルベンゾチオ
フェン、ポリビニルアントラセン、ポリビニルアクリジ
ン、ベンジジン、ポリビニルピラゾリン、これらの誘導
体等がある。
【0016】電荷輸送層のバインダー樹脂としては、一
般式(I)で示される溶剤/及び一般式(I)で示され
る溶剤以外の溶剤に溶解する、従来公知のバインダー樹
脂(結合剤)を用いることができる。そのようなものと
しては、例えば、シリコーン樹脂、ポリアミド樹脂、ポ
リウレタン樹脂、ポリエステル樹脂、エポキシ樹脂、ポ
リアリレート樹脂、ポリエーテルイミド樹脂、ポリエー
テルスルホン樹脂、ポリケトン樹脂、ポリカーボネート
樹脂、ポリスチレン樹脂、ポリメタクリレート樹脂、ポ
リアクリルアミド樹脂、ポリブタジエン樹脂、ポリイソ
プレン樹脂、メラミン樹脂、ベンゾグアナミン樹脂、ポ
リクロロプレン樹脂、ポリアクリロニトリル樹脂、エチ
ルセルロース樹脂、ニトロセルロース樹脂、尿素樹脂、
フェノール樹脂、フェノキシ樹脂、ポリビニルブチラー
ル樹脂、ホルマール樹脂、酢酸ビニル樹脂、酢酸ビニル
/塩化ビニル共重合体、ポリエステルカーボネート樹脂
等が挙げられ、これらは単独で又は2種類以上を組み合
わせて使用される。
【0017】バインダー樹脂は、電荷輸送材100重量
部に対して、電子写真特性が低下しないように450重
量部以下の使用が好ましく、低分子量電荷輸送材に対し
ては、皮膜特性の関係上50重量部以上が好ましい。本
発明は電荷輸送層用組成物には、更に、公知の可塑剤、
流動性付与材、ピンホール制御剤、酸化防止剤等の添加
剤を必要に応じて含有させることができる。これらの添
加剤はそれぞれ、電荷発生材100重量部に対して10
重量部以下の範囲で使用することが好ましい。電荷輸送
層は、電荷輸送材、必要に応じて用いられるバインダー
樹脂及び添加剤を上述した溶媒に均一に溶解した後、こ
の溶液を電荷発生層の上に浸漬塗工法、スプレー塗工
法、ロール塗工法、アプリケータ塗工法、ワイヤバー塗
工法等の塗工法を用いて塗工し、乾燥することにより形
成することができる。電荷輸送層の厚さは、通常、5〜
50μm、好ましくは10〜45μm、より好ましくは
12〜40μmである。この厚さが5μm未満であると
耐久性が劣る傾向があり、50μmを超えると光応答性
が劣る傾向がある。
【0018】本発明は、また上記のようにして調整した
電荷輸送層用組成物を用いて設けられた電荷輸送層を有
する電子写真感光体に関する。本発明の電子写真感光体
は、導電性基体上に必要に応じて下引き層を設けた後に
電荷発生層及び電荷輸送層を形成することによって得ら
れるものである。
【0019】導電性基体としては、アルミニウム、鉄、
銅、ニッケル等の金属、導電処理した紙又はプラスチッ
クのフィルム、シート及びシームレスベルト、アルミニ
ウム等の金属箔を積層したプラスチックフィルム、シー
ト及びシームレスベルト、金属板のフィルム、シート及
びシームレスベルト、金属ドラムなどを使用することが
できる。
【0020】上記のような導電性基体上に、公知の下引
き層を設けることができる。下引き層としては、例え
ば、酸化チタン、酸化アルミニウム、ジルコニア、チタ
ン酸、ジルコン酸、ランタン鉛、チタンブラック、シリ
カ、チタン酸鉛、チタン酸バリウム等の微粒子、ポリア
ミド樹脂、フェノール樹脂、カゼイン、メラミン樹脂、
ベンゾグアナミン樹脂、ポリウレタン樹脂、エポキシ樹
脂、セルロース、ポリビニルブチラール樹脂等の成分を
使用することができる。これらの微粒子や樹脂は単独で
又は2種類以上を組み合わせて使用それる。特に、微粒
子を用いると、微粒子に樹脂が吸着され、平滑な皮膜を
得ることができるため、微粒子と樹脂を併用することが
望ましい。
【0021】下引き層を形成する方法として、前記微粒
子及び/又は樹脂を溶剤に分散、溶解した溶液を導電性
基体上に浸漬塗工法、スプレー塗工法、ロール塗工法、
アプリケータ塗工法、ワイヤバー塗工法等の塗工法を用
いて塗工し、乾燥して形成することができる。
【0022】このとき用いる溶剤としては、例えば、ア
セトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルトケ
ン、テトラヒドロフラン、酢酸エチル、トルエン、キシ
レン、セロソルブ、メタノール、イソプロピルアルコー
ル、イソブチルアルコール、n−ブチルアルコール等の
溶剤が挙げられる。これらの溶剤は、単独で又は2種類
以上を組み合わせて使用される。下引き層の厚さは、通
常、0.01〜20.0μm、好ましくは0.1〜15
μmである。この厚さが0.01μm未満であると、下
引き層を均一に形成するのが困難となる傾向があり、2
0.0μmを超えると、電子写真特性が低下する傾向が
ある。
【0023】上記のようにして下引き層を形成した後、
この層の上に電荷発生層を浸漬塗工法、スプレー塗工
法、ロール塗工法、アプリケータ塗工法、ワイヤバー塗
工法等の塗工法等を用いて塗工し、乾燥して形成するこ
とができる。
【0024】電荷発生層に用いられる電荷発生材として
は、特に制限は無いが、例えば、アゾキシベンゼン系、
ジスアゾ系、トリスアゾ系、ベンズイミダゾール系、キ
ノリン系、インジゴイド系、キナクリドン系、チタニル
フタロシアニン系、フタロシアニン系、ナフタロシアニ
ン系、ピロロピロール系、ペリレン系、メチン系などの
光照射により電荷を発生する有機顔料が挙げられ、これ
らは、単独で又は2種類以上を組み合わせて使用され
る。
【0025】電荷発生層には、必要に応じて従来公知の
バインダー樹脂(結合剤)を用いることができる。その
ようなものとしては、例えば、シリコーン樹脂、ポリア
ミド樹脂、ポリウレタン樹脂、ポリエステル樹脂、エポ
キシ樹脂、ポリアリレート樹脂、ポリエーテルイミド樹
脂、ポリエーテルスルホン樹脂、ポリケトン樹脂、ポリ
カーボネート樹脂、ポリスチレン樹脂、ポリメタクリレ
ート樹脂、ポリアクリルアミド樹脂、ポリブタジエン樹
脂、ポリイソプレン樹脂、メラミン樹脂、ベンゾグアナ
ミン樹脂、ポリクロロプレン樹脂、ポリアクリロニトリ
ル樹脂、エチルセルロース樹脂、ニトロセルロース樹
脂、尿素樹脂、フェノール樹脂、フェノキシ樹脂、ポリ
ビニルブチラール樹脂、ホルマール樹脂、酢酸ビニル樹
脂、酢酸ビニル/塩化ビニル共重合体、ポリエステルカ
ーボネート樹脂等が挙げられ、これらは単独で又は2種
類以上を組み合わせて使用される。
【0026】バインダー樹脂は、電荷発生材100質量
部に対して、電子写真特性が低下しないように5〜20
0質量部の範囲で用いることが好ましい。また、電荷発
生層に、電荷輸送層と同様な添加剤、例えば、可塑剤、
流動性付与剤、ピンホール制御剤等の添加剤を必要に応
じて添加することができる。添加剤は、各々、電荷発生
材に対して5質量部以下使用するのが好ましい。
【0027】電荷発生層の厚さは、通常、0.01〜
2.0μm、好ましくは0.01〜1.0μmである。
この厚さが0.01μm未満であると、電荷発生層を均
一に形成するのが困難となる傾向があり、2.0μmを
超えると、電子写真特性が低下する傾向がある。
【0028】上記のようにして形成した電荷発生層の上
に上記のようにして調製した電荷輸送層用組成物を上記
の方法を用いて電荷輸送層が形成される。電荷発生層の
厚さは、通常、5〜50μm、好ましくは8〜30μm
である。この厚さが5μm未満であると、初期に電位が
低くなり、50μmを超えると、電子写真特性が低下す
る傾向がある。
【0029】本発明の電子写真感光体において、上記の
ような電荷発生層及び電荷輸送層からなる感光層の上
に、さらに保護層を形成しても良い。保護層の膜厚は、
0.01〜10μm、好ましくは0.1〜5μmであ
る。この厚さが0.01μm未満では保護層の効果が少
なく、耐久性が劣る傾向があり、10μmを超えると、
感度が低下し、残留電位が増大する傾向がある。
【0030】本発明の電子写真感光体を用いて印字を行
う場合には、従来と同様に帯電、露光を施した後、現像
を行い、普通紙上に画像を転写し、定着すればよい。
【0031】
【実施例】次に、実施例によって本発明を詳述する。以
下の例中に用いる各材料を次に列記する。括弧内にはそ
の略号を示す。 (1)電荷発生材 τ型無金属フタロシアニン(τ−H2Pc)〔東洋イン
キ株式会社製〕 (2)電荷輸送材 1,1−ビス(p−ジエチルアミノフェニル)−4,4
−ジフェニル−1,3−ブタジエン(PBD) (3)結合剤 (A)下引き層用 ポリアミド樹脂、MX1970(MX1970)、固形
分100重量%〔日本リルサン株式会社製〕 メラミン樹脂、メラン2000(ML2000)(結合
ホルムアルデヒド数が4.0、メチロール基数が1.0
のブチル化メラミン樹脂)、固形分50重量%〔日立化
成工業株式会社製〕 (B)電荷発生層用 ポリエステル樹脂、バイロン290(V290)、固形
分100重量(%)〔東洋紡績株式会社製〕 メラミン樹脂、メラン2000(ML2000)(結合
ホルムアルデヒド数4.0、メチロール基数1.0のブ
チル化メラミン樹脂)、固形分50重量%〔日立化成工
業株式会社製〕 メラミン樹脂、メラン351w(ML351w)、固形
分60重量(%)〔日立化成工業株式会社製〕 (C)電荷輸送層用 下記の繰り返し構造を有するポリカーボネート樹脂、T
S−2050(TS−2050)、固形分100重量%
〔帝人化成株式会社製〕
【化4】
【0032】実施例1 35gのMX1970、70gのML2000及び2.
1gのトリメリット酸をメタノールと1−プロパノール
の1:1(重量比)の混合溶剤1800gに完全に溶解
した。この溶液をアルミニウムドラム(外径100mm、
長さ336mm、厚さ2.6mm)の上に浸漬塗工法で塗工
し、120℃で60分乾燥して膜厚0.3μmの下引き
層を形成した。次に、50gのτ−H2Pc、50gの
V290、10gのML351W及び1850gのテト
ラヒドロフラン(THF)を超音波分散機を用いて10
時間分散した。得られた電荷発生層用組成物を上記下引
き層上に浸漬塗工法で塗工し、140℃で60分乾燥し
て膜厚0.3μmの電荷発生層を形成した。次に、60
gのPBD及び140gのTS−2050をTHF/ア
ニソールの2:3(重量比)の混合溶剤800gに完全
に溶解した。この溶液(電荷輸送層用組成物)を浸漬塗
工法により前記下引き層を有する電荷発生層上に塗工
し、膜厚20μmの電荷輸送層を形成した。
【0033】実施例2 実施例1で、THF/アニソールの2:3(重量比)の
混合溶剤をTHF/アニソールの19:1(重量比)の
混合溶剤に代えた以外は、実施例1と同様にし、電子写
真感光体を作成した。
【0034】実施例3 実施例1と全く同様に、アルミニウムドラム(外径10
0mm、長さ336mm、厚さ2.6mm)の上に膜厚0.3
μmの下引き層を形成した。次に、実施例1と全く同様
に、下引き層上に膜厚0.3μmの電荷発生層を形成し
た。次に、60gのPBD及び140gのTS−205
0をTHF/アニソールの4:1(重量比)の混合溶剤
800gに完全に溶解した。この溶液(電荷輸送層用組
成物)を浸漬塗工法により前記下引き層を有する電荷発
生層上に塗工し、120℃でアニソールの含有量が約
0.2重量%となるように制御しながら乾燥して膜厚2
0μmの電荷輸送層を形成し、電子写真感光体を作成し
た。
【0035】実施例4 実施例1と全く同様に、アルミニウムドラム(外径10
0mm、長さ336mm、厚さ2.6mm)の上に膜厚0.3
μmの下引き層を形成した。次に、実施例1と全く同様
に、下引き層上に膜厚0.3μmの電荷発生層を形成し
た。次に、60gのPBD及び140gのTS−205
0をTHF/アニソールの2:3(重量比)の混合溶剤
800gに完全に溶解した。この溶液(電荷輸送層用組
成物)を浸漬塗工法により前記下引き層を有する電荷発
生層上に塗工し、80℃でアニソールの含有量が約8.
0重量%となるように制御しながら乾燥して膜厚20μ
mの電荷輸送層を形成し、電子写真感光体を作成した。
【0036】実施例5 実施例1で、THF/アニソールの2:3(重量比)の
混合溶剤をTHF/アニソールの3:7(重量比)の混
合溶剤に代えた以外は、実施例1と同様にし、電子写真
感光体を作成した。
【0037】比較例1 実施例1で、THF/アニソールの2:3(重量比)の
混合溶剤をTHF溶剤のみに代えた以外は、実施例1と
同様にし、電子写真感光体を作成した。
【0038】実施例6 実施例3において乾燥温度を160℃として、アニソー
ルの含有量が約0.01重量%となるように乾燥した以
外は実施例3と同様にして電子写真感光体を作成した。
【0039】実施例7 実施例4において乾燥温度を50℃として、アニソール
の含有量が約12.0重量%となるように乾燥した以外
は実施例4と同様にして電子写真感光体を作成した。
【0040】前記実施例及び比較例で得られた電子写真
感光体の電荷輸送層の外観、電子写真特性及び画像特性
を評価した。その結果を表1及び表2に示す。なお、実
施例1、2及び5並びに比較例1については、塗膜外観
の評価のみ行った。塗膜外観は目視により観察した。
【0041】電子写真特性は、光減衰測定装置(緑屋電
気株式会社製、シンシア30HC)を用いて、V0を−
700Vとし、初期及び20万枚印刷後の暗減衰(DD
R5)、0.3秒後の残留電位(V)及び感度
(E50)を評価した。DDR5は、暗所5秒後の電位
(V5)を測定し、(V5/V0)×100(%)で示し
た。E50は、波長780nmの光を照射した場合にV0
−350Vになるのに要するエネルギーで示した。VL
は、20mJ/m2のエネルギー(波長780nm)を照射し
た場合の表面電位を示す。
【0042】画像特性は、画像評価機(負帯電、反転現
像方式)を用いて、初期の画像(カブリ及び黒ベタ部濃
度)で評価した。
【0043】
【表1】
【0044】
【表2】
【0045】実施例8 実施例1で、THF/アニソールの2:3(重量比)の
混合溶剤をTHF/エトキシベンゼンの2:3(重量
比)の混合溶剤に代えた以外は、実施例1と同様にし、
電子写真感光体を作成した。
【0046】実施例9 実施例1で、THF/アニソールの2:3(重量比)の
混合溶剤をTHF/エトキシベンゼンの19:1(重量
比)の混合溶剤に代えた以外は、実施例1と同様にし、
電子写真感光体を作成した。
【0047】実施例10 実施例3で、THF/アニソールの4:1(重量比)の
混合溶剤をTHF/エトキシベンゼンの4:1(重量
比)の混合溶剤に代えた以外は、実施例3と同様にし、
電子写真感光体を作成した。
【0048】実施例11 実施例4で、THF/アニソールの2:3(重量比)の
混合溶剤をTHF/エトキシベンゼンの2:3(重量
比)の混合溶剤に代えた以外は、実施例3と同様にし、
電子写真感光体を作成した。
【0049】実施例12 実施例1で、THF/アニソールの2:3(重量比)の
混合溶剤をTHF/エトキシベンゼンの3:7(重量
比)の混合溶剤に代えた以外は、実施例1と同様にし、
電子写真感光体を作成した。
【0050】実施例13 実施例10において乾燥温度を160℃として、エトキ
シベンゼンの含有量が約0.01重量%となるように乾
燥した以外は実施例10と同様にして電子写真感光体を
作成した。
【0051】実施例14 実施例11において乾燥温度を50℃として、エトキシ
ベンゼンの含有量が約12.0重量%となるように乾燥
した以外は実施例11と同様にして電子写真感光体を作
成した。
【0052】前記実施例及び比較例で得られた電子写真
感光体の電荷輸送層の外観、電子写真特性及び画像特性
を評価した。その結果を表3及び表4に示す。なお、実
施例8、実施例9及び実施例12については、塗膜外観
の評価のみ行った。塗膜外観は目視により観察した。
【0053】
【表3】
【0054】
【表4】
【0055】実施例15 実施例1で、THF/アニソールの2:3(重量比)の
混合溶剤をTHF/3−メチルアニソールの2:3(重
量比)の混合溶剤に代えた以外は、実施例1と同様に
し、電子写真感光体を作成した。
【0056】実施例16 実施例15で、アニソールを2−メチルアニソールに代
えた以外は、実施例15と同様にし、電子写真感光体を
作成した。
【0057】実施例17 実施例15で、アニソールを4−メチルアニソールに代
えた以外は、実施例15と同様にし、電子写真感光体を
作成した。
【0058】実施例18 実施例15で、アニソールをo−ジメトキシベンゼンに
代えた以外は、実施例15と同様にし、電子写真感光体
を作成した。
【0059】実施例19 実施例1で、THF/アニソールの2:3(重量比)の
混合溶剤をTHF/3−メチルアニソールの19:1
(重量比)の混合溶剤に代えた以外は、実施例1と同様
にし、電子写真感光体を作成した。
【0060】実施例20 実施例19で、アニソールを2−メチルアニソールに代
えた以外は、実施例19と同様にし、電子写真感光体を
作成した。
【0061】実施例21 実施例19で、アニソールを4−メチルアニソールに代
えた以外は、実施例19と同様にし、電子写真感光体を
作成した。
【0062】実施例22 実施例19で、アニソールをo−ジメトキシベンゼンに
代えた以外は、実施例19と同様にし、電子写真感光体
を作成した。
【0063】実施例23 実施例3で、THF/アニソールの4:1(重量比)の
混合溶剤をTHF/3−メチルアニソールの4:1(重
量比)の混合溶剤に代えた以外は、実施例3と同様に
し、電子写真感光体を作成した。
【0064】実施例24 実施例23で、3−メチルアニソールを2−メチルアニ
ソールに代えた以外は、実施例23と同様にし、電子写
真感光体を作成した。
【0065】実施例25 実施例23で、3−メチルアニソールを4−メチルアニ
ソールに代えた以外は、実施例23と同様にし、電子写
真感光体を作成した。
【0066】実施例26 実施例23で、3−メチルアニソールをo−ジメトキシ
ベンゼンに代えた以外は、実施例23と同様にし、電子
写真感光体を作成した。
【0067】実施例27 実施例4で、THF/アニソールの2:3(重量比)の
混合溶剤をTHF/3−メチルアニソールの2:3(重
量比)の混合溶剤に代えた以外は、実施例4と同様に
し、電子写真感光体を作成した。
【0068】実施例28 実施例27で、3−メチルアニソールを2−メチルアニ
ソールに代えた以外は、実施例27と同様にし、電子写
真感光体を作成した。
【0069】実施例29 実施例27で、3−メチルアニソールを4−メチルアニ
ソールに代えた以外は、実施例27と同様にし、電子写
真感光体を作成した。
【0070】実施例30 実施例27で、3−メチルアニソールをo−ジメトキシ
ベンゼンに代えた以外は、実施例27と同様にし、電子
写真感光体を作成した。
【0071】実施例31 実施例1で、THF/アニソールの2:3(重量比)の
混合溶剤をTHF/3−メチルアニソールの3:7(重
量比)の混合溶剤に代えた以外は、実施例1と同様に
し、電子写真感光体を作成した。
【0072】実施例32 実施例31で、アニソールを2−メチルアニソールに代
えた以外は、実施例31と同様にし、電子写真感光体を
作成した。
【0073】実施例33 実施例31で、アニソールを4−メチルアニソールに代
えた以外は、実施例31と同様にし、電子写真感光体を
作成した。
【0074】実施例34 実施例31で、アニソールをo−ジメトキシベンゼンに
代えた以外は、実施例31と同様にし、電子写真感光体
を作成した。
【0075】実施例35 実施例23において乾燥温度を160℃として、3−メ
チルアニソールの含有量が約0.01重量%となるよう
に乾燥した以外は実施例23と同様にし、電子写真感光
体を作成した。
【0076】実施例36 実施例35で、3−メチルアニソールを2−メチルアニ
ソールに代えた以外は、実施例35と同様にし、電子写
真感光体を作成した。
【0077】実施例37 実施例35で、3−メチルアニソールを4−メチルアニ
ソールに代えた以外は、実施例35と同様にし、電子写
真感光体を作成した。
【0078】実施例38 実施例35で、3−メチルアニソールをo−ジメトキシ
ベンゼンに代えた以外は、実施例35と同様にし、電子
写真感光体を作成した。
【0079】実施例39 実施例35において乾燥温度を50℃として、3−メチ
ルアニソールの含有量が約12.0重量%となるように
乾燥した以外は実施例35と同様にし、電子写真感光体
を作成した。
【0080】実施例40 実施例39で、3−メチルアニソールを2−メチルアニ
ソールに代えた以外は、実施例39と同様にし、電子写
真感光体を作成した。
【0081】実施例41 実施例39で、3−メチルアニソールを4−メチルアニ
ソールに代えた以外は、実施例39と同様にし、電子写
真感光体を作成した。
【0082】実施例42 実施例39で、3−メチルアニソールをo−ジメトキシ
ベンゼンに代えた以外は、実施例39と同様にし、電子
写真感光体を作成した。
【0083】前記実施例及び比較例で得られた電子写真
感光体の電荷輸送層の外観、電子写真特性及び画像特性
を評価した。その結果を表5〜表8に示す。なお、実施
例15〜実施例22及び実施例31〜実施例34につい
ては、塗膜外観の評価のみ行った。塗膜外観は目視によ
り観察した。
【0084】
【表5】
【0085】
【表6】
【0086】
【表7】
【0087】
【表8】
【0088】
【発明の効果】本発明の電荷輸送層用組成物は、ハロゲ
ン系溶剤を用いなくても塗工後の塗膜外観不良を防止す
ることができ、均一な塗膜を形成することができる。し
たがって、本発明の電荷輸送層用組成物を用いれば、環
境にやさしく、画像の優れた電子写真感光体を得ること
ができ、この電子写真感光体は、高品位、高画質を必要
とする高速プリンターへの適応も充分に可能である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 遠藤 圭一 茨城県日立市東町四丁目13番1号 日立化 成工業株式会社山崎工場内

Claims (5)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】 一般式(I) 【化1】 〔式中、R1はメチル基又はエチル基を表し、R2
    3、R4、R5及びR6はそれぞれ独立して水素原子、メ
    チル基、エチル基、メトキシ基又はエトキシ基を表す〕
    で示される溶剤及び一般式(I)で示される溶剤以外の
    溶剤を含有する電荷輸送層用組成物。
  2. 【請求項2】 一般式(I)で示される溶剤以外の溶剤
    が非ハロゲン系溶剤である請求項1記載の電荷輸送層用
    組成物。
  3. 【請求項3】 電荷輸送層に、一般式(I)で示される
    溶剤が0.05〜10.0重量%含有されてなる電子写
    真感光体。
  4. 【請求項4】 電荷輸送層が、乾燥温度を70〜160
    ℃として設けられたものである請求項3記載の電子写真
    感光体。
  5. 【請求項5】 請求項1又は2記載の電荷輸送層用組成
    物を用いて設けられた電荷輸送層を有する電子写真感光
    体。
JP6128718A 1993-12-27 1994-06-10 電荷輸送層用組成物及びこの組成物を用いた電子写真感光体 Pending JPH07261422A (ja)

Priority Applications (1)

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JP6128718A JPH07261422A (ja) 1993-12-27 1994-06-10 電荷輸送層用組成物及びこの組成物を用いた電子写真感光体

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Application Number Priority Date Filing Date Title
JP32943893 1993-12-27
JP5-329438 1993-12-27
JP6-13444 1994-02-07
JP1344494 1994-02-07
JP6128718A JPH07261422A (ja) 1993-12-27 1994-06-10 電荷輸送層用組成物及びこの組成物を用いた電子写真感光体

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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2003262968A (ja) * 2002-03-07 2003-09-19 Canon Inc 電子写真感光体、その製造方法、プロセスカートリッジ及び電子写真装置
US9766561B2 (en) 2015-03-31 2017-09-19 Canon Kabushiki Kaisha Electrophotographic photosensitive member, process cartridge and electrophotographic apparatus

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Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2003262968A (ja) * 2002-03-07 2003-09-19 Canon Inc 電子写真感光体、その製造方法、プロセスカートリッジ及び電子写真装置
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