JPH0725875A - 芳香族アルカロイド化合物 - Google Patents
芳香族アルカロイド化合物Info
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- JPH0725875A JPH0725875A JP5175074A JP17507493A JPH0725875A JP H0725875 A JPH0725875 A JP H0725875A JP 5175074 A JP5175074 A JP 5175074A JP 17507493 A JP17507493 A JP 17507493A JP H0725875 A JPH0725875 A JP H0725875A
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Landscapes
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 抗腫瘍作用を有する新規な物質を提供する。
【構成】 式
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、抗腫瘍作用を有する新
規な芳香族アルカロイド化合物に関する。
規な芳香族アルカロイド化合物に関する。
【０００２】
【従来の技術】近年、その死亡原因の増えつつある癌
は、未だ完全な治療薬のない状況であり、とくに副作用
の少ない新規物質の出現が望まれている。
は、未だ完全な治療薬のない状況であり、とくに副作用
の少ない新規物質の出現が望まれている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、抗腫
瘍作用を有する新規な物質を提供することにある。
瘍作用を有する新規な物質を提供することにある。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、前記目的
の達成のために各種の海産動物体内に含まれる生理活性
物質を探索中のところ、ある種の海綿から分離した新規
な物質の化学構造を解明し、かつこの物質が優れたヒト
類表皮癌 KB 細胞に対する細胞毒性活性を有することを
見いだし本発明を完成した。すなわち、本発明は、式
の達成のために各種の海産動物体内に含まれる生理活性
物質を探索中のところ、ある種の海綿から分離した新規
な物質の化学構造を解明し、かつこの物質が優れたヒト
類表皮癌 KB 細胞に対する細胞毒性活性を有することを
見いだし本発明を完成した。すなわち、本発明は、式
【０００５】
【０００６】で表される芳香族アルカロイド化合物であ
る。
る。
【０００７】本発明化合物は、本発明者らが沖縄県運天
港にて採取したビエンナ属（Biemnasp.）に属する海綿
から分離することができる。本物質を単離するには、上
記海綿を破砕してホモジナイズし、適当な溶媒を用いて
抽出処理し、カラムクロマトグラフィー等により精製す
ることによって単離することができる。かくして得られ
る式（Ｉ）で表される芳香族アルカロイド化合物は、
８，９，１０，１１−テトラヒドロ−１１−オキソアシ
ジデミン（8,9,10,11-tetrahydro-11-oxoascididemin）
と命名した。式（Ｉ）の化合物は文献未載の新規な化合
物である。
港にて採取したビエンナ属（Biemnasp.）に属する海綿
から分離することができる。本物質を単離するには、上
記海綿を破砕してホモジナイズし、適当な溶媒を用いて
抽出処理し、カラムクロマトグラフィー等により精製す
ることによって単離することができる。かくして得られ
る式（Ｉ）で表される芳香族アルカロイド化合物は、
８，９，１０，１１−テトラヒドロ−１１−オキソアシ
ジデミン（8,9,10,11-tetrahydro-11-oxoascididemin）
と命名した。式（Ｉ）の化合物は文献未載の新規な化合
物である。
【０００８】式（Ｉ）の化合物の化学構造は、後記実施
例に示すようにＩＲ吸収スペクトル、ＵＶスペクトル、
ＭＳ、ＮＭＲスペクトルにより確認された。
例に示すようにＩＲ吸収スペクトル、ＵＶスペクトル、
ＭＳ、ＮＭＲスペクトルにより確認された。
【０００９】
【発明の効果】本発明により、癌治療に有用な化合物を
提供することが可能となった。
提供することが可能となった。
【００１０】
【実施例】以下、実施例及び試験例を挙げて本発明をさ
らに詳細に説明する。 実施例 沖縄県運天港で採取した海綿 Biemna sp. （１．７ｋ
ｇ、湿重量）のメタノール抽出物（３６ｇ）に、１Ｍ食
塩水（４００ｍＬ）を加え、酢酸エチル（４００ｍＬ）
で３回抽出した。水層をｎ−ブタノール（４００ｍＬ）
で３回抽出し、濃縮して得られた残渣（２．４ｇ）をシ
リカゲルカラム（ワコーゲルＣ−３００，和光純薬工業
株式会社、５０×３ｃｍ）に付し、クロロホルム／ｎ−
ブタノール／酢酸／水（１．５／６／１／１）で溶出し
た。８１５ｍＬから９２０ｍＬまでの溶出画分（３０ｍ
ｇ）を、さらにセファデックスＬＨ−２０のカラムクロ
マトグラフィー（１２０×２．５ｃｍ，クロロホルム／
メタノール（１／１））で繰り返し精製し、８，９，１
０，１１−テトラヒドロ−１１−オキソアシジデミン
（１．８ｍｇ）を得た。
らに詳細に説明する。 実施例 沖縄県運天港で採取した海綿 Biemna sp. （１．７ｋ
ｇ、湿重量）のメタノール抽出物（３６ｇ）に、１Ｍ食
塩水（４００ｍＬ）を加え、酢酸エチル（４００ｍＬ）
で３回抽出した。水層をｎ−ブタノール（４００ｍＬ）
で３回抽出し、濃縮して得られた残渣（２．４ｇ）をシ
リカゲルカラム（ワコーゲルＣ−３００，和光純薬工業
株式会社、５０×３ｃｍ）に付し、クロロホルム／ｎ−
ブタノール／酢酸／水（１．５／６／１／１）で溶出し
た。８１５ｍＬから９２０ｍＬまでの溶出画分（３０ｍ
ｇ）を、さらにセファデックスＬＨ−２０のカラムクロ
マトグラフィー（１２０×２．５ｃｍ，クロロホルム／
メタノール（１／１））で繰り返し精製し、８，９，１
０，１１−テトラヒドロ−１１−オキソアシジデミン
（１．８ｍｇ）を得た。
【００１１】性状：黄色不定形粉末 ｍｐ ＞３００℃ ＵＶ（ＭｅＯＨ）： λmax ２１８ｎｍ（ε＝１７０００），２７３（ε＝
９３００），３１９（ε＝６７００），３５５（ε＝５
３００） ＩＲ（ＫＢｒ）： νmax ３２５０，２９００，１６６０，１６００，１
０２０ｃｍ-1 1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3／ＣＤ3ＯＤ） δ（ｐｐ
ｍ）：８．９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．７Ｈｚ），８．５
０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．０，１．１Ｈｚ），８．４１
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．７Ｈｚ），８．１６（１Ｈ，ｄ
ｄ，Ｊ＝８．０，１．５Ｈｚ），７．８１（１Ｈ，ｄｄ
ｄ，Ｊ＝８．０，７．４，１．１Ｈｚ），７．７４（１
Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８．０，７．４，１．５Ｈｚ），３．
８２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），２．５９（２Ｈ，
ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），13 Ｃ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3／ＣＤ3ＯＤ） δ（ｐｐ
ｍ）：１５０．５（ｄ），１３２．５（ｄ），１３２．
０（ｄ），１３１．５（ｄ），１２４．５（ｄ），１１
９．０（ｄ），４１．０（ｔ），３７．０（ｔ） ＥＩＭＳ ｍ／ｚ：３０１（Ｍ+），２７１，２４３ ＨＲＦＡＢＭＳ ｍ／ｚ： 測定値 ３０２．０９２８（ＭＨ+） 計算値（Ｃ18Ｈ12Ｎ3Ｏ2として計算） ３０２．０９３
０
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０
【００１２】［試験例］１０％非動化牛胎児血清および
８０μｇ／ｍｌゲンタマイシンを添加したエムイーエム
（ＭＥＭ）培地で継代したヒト類表皮癌ＫＢ細胞を使用
した。化合物は３用量設定して細胞培養系に添加した。
いずれも微量のＤＭＳＯ（ジメチルスルホキシド）に溶
解した。なお、ＤＭＳＯ濃度はｆｉｎａｌ ０．５％と
した。平底の９６穴培養プレートの各ウェルに生細胞１
×１０3 cells／0.1 mlの細胞浮遊液を添加し、３７
℃，５％炭酸ガス培養器中で２４時間培養した。各濃度
の化合物液１００μｌを添加し、更に７２時間培養し
た。培養後、リン酸緩衝生理食塩液に溶解したＭＴＴ
（［３−（４，５−ジメチルチアゾール−２−イル）−
２，５−ジフェニルテトラゾリウムブロミド］）試薬５
０μｌ（最終濃度２００μｇ／ｍｌ）を添加し、更に４
時間培養した。培養終了後、培地を除去し、ＤＭＳＯ１
５０μｌを加え、イムノリーダー ＮＪ２０００で５４
０ｎｍの吸光度を測定した。コントロールの吸光度に対
する薬物処理群の吸光度の比を求め、プロビット法によ
り５０％阻害濃度（ＩＣ50）を計算した。その結果、Ｋ
Ｂ細胞に対するＩＣ50値は０．２０９μｇ／ｍｌであっ
た。
８０μｇ／ｍｌゲンタマイシンを添加したエムイーエム
（ＭＥＭ）培地で継代したヒト類表皮癌ＫＢ細胞を使用
した。化合物は３用量設定して細胞培養系に添加した。
いずれも微量のＤＭＳＯ（ジメチルスルホキシド）に溶
解した。なお、ＤＭＳＯ濃度はｆｉｎａｌ ０．５％と
した。平底の９６穴培養プレートの各ウェルに生細胞１
×１０3 cells／0.1 mlの細胞浮遊液を添加し、３７
℃，５％炭酸ガス培養器中で２４時間培養した。各濃度
の化合物液１００μｌを添加し、更に７２時間培養し
た。培養後、リン酸緩衝生理食塩液に溶解したＭＴＴ
（［３−（４，５−ジメチルチアゾール−２−イル）−
２，５−ジフェニルテトラゾリウムブロミド］）試薬５
０μｌ（最終濃度２００μｇ／ｍｌ）を添加し、更に４
時間培養した。培養終了後、培地を除去し、ＤＭＳＯ１
５０μｌを加え、イムノリーダー ＮＪ２０００で５４
０ｎｍの吸光度を測定した。コントロールの吸光度に対
する薬物処理群の吸光度の比を求め、プロビット法によ
り５０％阻害濃度（ＩＣ50）を計算した。その結果、Ｋ
Ｂ細胞に対するＩＣ50値は０．２０９μｇ／ｍｌであっ
た。
【００１３】
Claims (1)
- 【請求項１】 式 で表される芳香族アルカロイド化合物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5175074A JPH0725875A (ja) | 1993-07-15 | 1993-07-15 | 芳香族アルカロイド化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5175074A JPH0725875A (ja) | 1993-07-15 | 1993-07-15 | 芳香族アルカロイド化合物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0725875A true JPH0725875A (ja) | 1995-01-27 |
Family
ID=15989783
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5175074A Pending JPH0725875A (ja) | 1993-07-15 | 1993-07-15 | 芳香族アルカロイド化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0725875A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN100350910C (zh) * | 2003-09-10 | 2007-11-28 | 深圳市立国药物研究有限公司 | 头孢硫脒的冻干方法 |
-
1993
- 1993-07-15 JP JP5175074A patent/JPH0725875A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN100350910C (zh) * | 2003-09-10 | 2007-11-28 | 深圳市立国药物研究有限公司 | 头孢硫脒的冻干方法 |
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