JPH07252268A - １，４−ジシラシクロヘキサ−２，５−ジエン環を有するケイ素化合物およびその製造方法 - Google Patents
１，４−ジシラシクロヘキサ−２，５−ジエン環を有するケイ素化合物およびその製造方法Info
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- JPH07252268A JPH07252268A JP6068019A JP6801994A JPH07252268A JP H07252268 A JPH07252268 A JP H07252268A JP 6068019 A JP6068019 A JP 6068019A JP 6801994 A JP6801994 A JP 6801994A JP H07252268 A JPH07252268 A JP H07252268A
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- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
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Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【目的】 １，４−ジシラシクロヘキサ−２，５−ジエ
ン環を有する新規ケイ素化合物およびその製造方法を提
供する。 【構成】 式（III）のケイ素化合物。 〔例えば、ポリ［ｍ−フェニレン（１，１，３，４，
４，６−ヘキサメチル−１，４−ジシラシクロヘキサ−
２，５−ジエン−２，５−イレン）］ポリ［ｍ−フェニ
レン（１，１，３，４，４，５−ヘキサメチル−１，４
−ジシラシクロヘキサ−２，５−ジエン−２，６−イレ
ン）］〕
ン環を有する新規ケイ素化合物およびその製造方法を提
供する。 【構成】 式（III）のケイ素化合物。 〔例えば、ポリ［ｍ−フェニレン（１，１，３，４，
４，６−ヘキサメチル−１，４−ジシラシクロヘキサ−
２，５−ジエン−２，５−イレン）］ポリ［ｍ−フェニ
レン（１，１，３，４，４，５−ヘキサメチル−１，４
−ジシラシクロヘキサ−２，５−ジエン−２，６−イレ
ン）］〕
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、１，４−ジシラシクロ
ヘキサ−２，５−ジエン環を有するケイ素化合物および
その製造方法に関するものである。
ヘキサ−２，５−ジエン環を有するケイ素化合物および
その製造方法に関するものである。
【０００２】本発明により提供されるケイ素化合物は、
熱的に安定なカルボシラン６員環骨格を有することか
ら、耐熱材料として利用できる。また、骨格にケイ素元
素を有することから、フォトレジストやシリコンカーバ
イド系プレセラミックス等としての用途も見込まれる。
さらに、１，４−ジシラシクロヘキサ−２，５−ジエン
環と共役π電子系より骨格が構成される系においては、
電導性材料としての応用も期待される。
熱的に安定なカルボシラン６員環骨格を有することか
ら、耐熱材料として利用できる。また、骨格にケイ素元
素を有することから、フォトレジストやシリコンカーバ
イド系プレセラミックス等としての用途も見込まれる。
さらに、１，４−ジシラシクロヘキサ−２，５−ジエン
環と共役π電子系より骨格が構成される系においては、
電導性材料としての応用も期待される。
【０００３】
【従来の技術】１，４−ジシラシクロヘキサ−２，５−
ジエン−２，５−または２，６−イレン環と２価の有機
基との交互繰り返し構造を有するケイ素化合物は、従来
まったく知られていなかった。
ジエン−２，５−または２，６−イレン環と２価の有機
基との交互繰り返し構造を有するケイ素化合物は、従来
まったく知られていなかった。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、従来まった
く製造例のなかった前述のケイ素化合物の効率的な製造
方法およびそれにより得られる新規なケイ素化合物を提
供することをその課題とする。
く製造例のなかった前述のケイ素化合物の効率的な製造
方法およびそれにより得られる新規なケイ素化合物を提
供することをその課題とする。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、前記課題
を解決すべく鋭意研究を重ねた結果、１，３−ジハロト
リシラン類（Ｘ−（ＳｉＲ1 Ｒ2 ）3 −Ｘ）がジイン類
とパラジウム触媒存在下容易に反応し、ジハロモノシラ
ン（Ｘ2 ＳｉＲ1 Ｒ2 ）類の生成を伴い、１，４−ジシ
ラシクロヘキサ−２，５−ジエン環を有するケイ素化合
物を容易に与えるという新規な事実を見いだし（下記反
応式１参照）、それに基づいて本発明を完成するに至っ
た。反応式１
を解決すべく鋭意研究を重ねた結果、１，３−ジハロト
リシラン類（Ｘ−（ＳｉＲ1 Ｒ2 ）3 −Ｘ）がジイン類
とパラジウム触媒存在下容易に反応し、ジハロモノシラ
ン（Ｘ2 ＳｉＲ1 Ｒ2 ）類の生成を伴い、１，４−ジシ
ラシクロヘキサ−２，５−ジエン環を有するケイ素化合
物を容易に与えるという新規な事実を見いだし（下記反
応式１参照）、それに基づいて本発明を完成するに至っ
た。反応式１
【０００６】
【化３】 （式中、Ｒ1 〜Ｒ4 、Ｘ、ｍ、ｎの意味は後述の通りで
ある。）
ある。）
【０００７】すなわち本発明によれば、１，４−ジシラ
シクロヘキサ−２，５−ジエン環を有する新規なケイ素
化合物、および、１，３−ジハロトリシラン類とジイン
類とからのそれらケイ素化合物の製造方法が提供され
る。
シクロヘキサ−２，５−ジエン環を有する新規なケイ素
化合物、および、１，３−ジハロトリシラン類とジイン
類とからのそれらケイ素化合物の製造方法が提供され
る。
【０００８】本発明において原料として用いる１，３−
ジハロトリシラン類は、一般式 Ｘ−（ＳｉＲ1 Ｒ2 ）3 −Ｘ （Ｉ） （式中、Ｘはハロゲン原子を表わし、Ｒ1 およびＲ2
は、アルキル基、アラルキル基、アリール基、複素環
基、アルコキシ基、アラルキルオキシ基、あるいはアリ
ーロキシ基の中から選ばれる互いに同一あるいは相異な
る１価の基を表わす。）で表わされるトリシランであ
る。ハロゲン原子の例としては、塩素原子、フッ素原
子、臭素原子等が挙げられ、両端のＸは互いに同じでも
異なっていてもよい。置換基Ｒ1 およびＲ2 の例として
は、メチル基、エチル基、イソブチル基、ベンジル基、
フェニル基、１−および２−ナフチル基、２−および３
−チエニル基、メトキシ基、ベンジルオキシ基、フェノ
キシ基等が挙げられる。したがって、それらの置換基等
を有する一般式（Ｉ）のトリシランを例示すれば、１，
３−ジクロロヘキサメチルトリシラン、１，３−ジブロ
モヘキサエチルトリシラン、１，３−ジクロロ−１，
２，３−トリイソブチル−１，２，３−トリメチルトリ
シラン、１，３−ジフルオロヘキサベンジルトリシラ
ン、１，３−ジクロロ−１，２，３−トリメチル−１，
２，３−トリフェニルトリシラン、１，３−ジクロロ−
１，２，３−トリエチル−１，２，３−トリ（１−およ
び２−ナフチル）トリシラン、１，３−ジクロロ−１，
２，３−トリメチル−１，２，３−トリ（２−および３
−チエニル）トリシラン、１，３−ジクロロヘキサメト
キシトリシラン、１，３−ジクロロヘキサ（ベンジルオ
キシ）トリシラン、１，３−ジクロロヘキサフェノキシ
トリシラン等が挙げられる。
ジハロトリシラン類は、一般式 Ｘ−（ＳｉＲ1 Ｒ2 ）3 −Ｘ （Ｉ） （式中、Ｘはハロゲン原子を表わし、Ｒ1 およびＲ2
は、アルキル基、アラルキル基、アリール基、複素環
基、アルコキシ基、アラルキルオキシ基、あるいはアリ
ーロキシ基の中から選ばれる互いに同一あるいは相異な
る１価の基を表わす。）で表わされるトリシランであ
る。ハロゲン原子の例としては、塩素原子、フッ素原
子、臭素原子等が挙げられ、両端のＸは互いに同じでも
異なっていてもよい。置換基Ｒ1 およびＲ2 の例として
は、メチル基、エチル基、イソブチル基、ベンジル基、
フェニル基、１−および２−ナフチル基、２−および３
−チエニル基、メトキシ基、ベンジルオキシ基、フェノ
キシ基等が挙げられる。したがって、それらの置換基等
を有する一般式（Ｉ）のトリシランを例示すれば、１，
３−ジクロロヘキサメチルトリシラン、１，３−ジブロ
モヘキサエチルトリシラン、１，３−ジクロロ−１，
２，３−トリイソブチル−１，２，３−トリメチルトリ
シラン、１，３−ジフルオロヘキサベンジルトリシラ
ン、１，３−ジクロロ−１，２，３−トリメチル−１，
２，３−トリフェニルトリシラン、１，３−ジクロロ−
１，２，３−トリエチル−１，２，３−トリ（１−およ
び２−ナフチル）トリシラン、１，３−ジクロロ−１，
２，３−トリメチル−１，２，３−トリ（２−および３
−チエニル）トリシラン、１，３−ジクロロヘキサメト
キシトリシラン、１，３−ジクロロヘキサ（ベンジルオ
キシ）トリシラン、１，３−ジクロロヘキサフェノキシ
トリシラン等が挙げられる。
【０００９】一方、本発明において用いるジイン類は、
一般式 Ｒ3 −Ｃ≡Ｃ−Ｒ4 −Ｃ≡Ｃ−Ｒ3 （II） （式中、Ｒ3 は、水素原子、アルキル基、アラルキル
基、アリール基、複素環基、アルコキシ基、アラルキル
オキシ基、アリーロキシ基、ハロアルキル基（フルオロ
アルキル、クロロアルキルなど）、シロキシアルキル
基、あるいはアルコキシカルボニル基の中から選ばれる
１価の基を表わし、Ｒ4 は、芳香族炭化水素、複素環、
あるいは脂肪族炭化水素から２原子の水素原子を除外し
た構造の２価の基を表わす。）で表されるジインであ
る。１価の基Ｒ3 を、水素原子以外の場合について例示
すれば、メチル基、エチル基、ブチル基、ヘキシル基、
ベンジル基、フェニル基、２−および３−チエニル基、
２−および３−フリル基、メトキシ基、エトキシ基、ベ
ンジルオキシ基、フェノキシ基、トリフルオロメチル
基、クロロメチル基、（トリメチルシリルオキシ）メチ
ル基、メトキシカルボニル基等が挙げられる。両端のＲ
3 は互いに同じでも異なっていてもよい。また、２価の
基Ｒ4 は、さらに置換基を有していてもよい。Ｒ4 の具
体例を示すと、ｍ−およびｐ−フェニレン基、シアノ−
２，６−および３，５−フェニレン基、メトキシ−２，
６−および３，５−フェニレン基、１，４−、１，５
−、２，４−および２，６−ナフチレン基、４，４’−
ビフェニレン基、２，５−、２，６−、および３，５−
ピリジレン基、２，５−チエニレン基、２，５−フリレ
ン基、エチレン基、テトラメチレン基、ビニレン基等が
挙げられる。したがって、一般式（II）のジインを例示
すると、ｍ−およびｐ−ジエチニルベンゼン、ｍ−およ
びｐ−ジ（１−プロピニル）ベンゼン、ｍ−およびｐ−
ジ（３−フェニル−１−プロピニル）ベンゼン、ｍ−お
よびｐ−ジ（２−フェノキシエチニル）ベンゼン、ｍ−
およびｐ−ビス（３−トリメチルシリルオキシ−１−プ
ロピニル）ベンゼン、ｍ−およびｐ−（３，３，３−ト
リフルオロ−１−プロピニル）ベンゼン、ｍ−およびｐ
−ジ［２−（メトキシカルボニル）エチニル］ベンゼ
ン、２，６−および３，５−ジ（１−プロピニル）ベン
ゾニトリル、２，６−および３，５−ビス（３，３，３
−トリフルオロ−１−プロピニル）アニソール、１，４
−、１，５−、２，４−、および２，６−ジ（１−プロ
ピニル）ナフタレン、４，４’−ジ（２−メトキシエチ
ニル）ビフェニル、２，５−、２，６−、および３，５
−ジ（２−エトキシエチニル）ピリジン、２，５−、
２，６−、および３，５−ジ（１−プロピニル）ピリジ
ン，２，５−ジ（１−オクチニル）チオフェン、２，５
−ジ（２−ベンジルオキシエチニル）フラン、１，５−
ヘキサジイン、１，６−ジ（２−および３−チエニル）
−１，５−ヘキサジイン、１，６−ジメトキシ−１，５
−ヘキサジイン、１，７−オクタジイン、１，８−ジ
（２−および３−フリル）−１，７−オクタジイン、
１，６−ジフェニル−３−ヘキセン−１，５−ジイン等
が挙げられる。
一般式 Ｒ3 −Ｃ≡Ｃ−Ｒ4 −Ｃ≡Ｃ−Ｒ3 （II） （式中、Ｒ3 は、水素原子、アルキル基、アラルキル
基、アリール基、複素環基、アルコキシ基、アラルキル
オキシ基、アリーロキシ基、ハロアルキル基（フルオロ
アルキル、クロロアルキルなど）、シロキシアルキル
基、あるいはアルコキシカルボニル基の中から選ばれる
１価の基を表わし、Ｒ4 は、芳香族炭化水素、複素環、
あるいは脂肪族炭化水素から２原子の水素原子を除外し
た構造の２価の基を表わす。）で表されるジインであ
る。１価の基Ｒ3 を、水素原子以外の場合について例示
すれば、メチル基、エチル基、ブチル基、ヘキシル基、
ベンジル基、フェニル基、２−および３−チエニル基、
２−および３−フリル基、メトキシ基、エトキシ基、ベ
ンジルオキシ基、フェノキシ基、トリフルオロメチル
基、クロロメチル基、（トリメチルシリルオキシ）メチ
ル基、メトキシカルボニル基等が挙げられる。両端のＲ
3 は互いに同じでも異なっていてもよい。また、２価の
基Ｒ4 は、さらに置換基を有していてもよい。Ｒ4 の具
体例を示すと、ｍ−およびｐ−フェニレン基、シアノ−
２，６−および３，５−フェニレン基、メトキシ−２，
６−および３，５−フェニレン基、１，４−、１，５
−、２，４−および２，６−ナフチレン基、４，４’−
ビフェニレン基、２，５−、２，６−、および３，５−
ピリジレン基、２，５−チエニレン基、２，５−フリレ
ン基、エチレン基、テトラメチレン基、ビニレン基等が
挙げられる。したがって、一般式（II）のジインを例示
すると、ｍ−およびｐ−ジエチニルベンゼン、ｍ−およ
びｐ−ジ（１−プロピニル）ベンゼン、ｍ−およびｐ−
ジ（３−フェニル−１−プロピニル）ベンゼン、ｍ−お
よびｐ−ジ（２−フェノキシエチニル）ベンゼン、ｍ−
およびｐ−ビス（３−トリメチルシリルオキシ−１−プ
ロピニル）ベンゼン、ｍ−およびｐ−（３，３，３−ト
リフルオロ−１−プロピニル）ベンゼン、ｍ−およびｐ
−ジ［２−（メトキシカルボニル）エチニル］ベンゼ
ン、２，６−および３，５−ジ（１−プロピニル）ベン
ゾニトリル、２，６−および３，５−ビス（３，３，３
−トリフルオロ−１−プロピニル）アニソール、１，４
−、１，５−、２，４−、および２，６−ジ（１−プロ
ピニル）ナフタレン、４，４’−ジ（２−メトキシエチ
ニル）ビフェニル、２，５−、２，６−、および３，５
−ジ（２−エトキシエチニル）ピリジン、２，５−、
２，６−、および３，５−ジ（１−プロピニル）ピリジ
ン，２，５−ジ（１−オクチニル）チオフェン、２，５
−ジ（２−ベンジルオキシエチニル）フラン、１，５−
ヘキサジイン、１，６−ジ（２−および３−チエニル）
−１，５−ヘキサジイン、１，６−ジメトキシ−１，５
−ヘキサジイン、１，７−オクタジイン、１，８−ジ
（２−および３−フリル）−１，７−オクタジイン、
１，６−ジフェニル−３−ヘキセン−１，５−ジイン等
が挙げられる。
【００１０】反応に供されるトリシランのジインに対す
るモル比は、任意に選ぶことができるが、生成物の収率
を考慮すれば、１以上が望ましく、通常、１〜１０であ
る。
るモル比は、任意に選ぶことができるが、生成物の収率
を考慮すれば、１以上が望ましく、通常、１〜１０であ
る。
【００１１】また、本反応においては、１，４−ジシラ
シクロヘキサ−２，５−ジエン環を有するケイ素化合物
の分子量を制御するために、適量のモノインを共存させ
て反応を行なうこともできる。そのモノインは、芳香
族、複素芳香族、あるいは脂肪族のモノインで、それら
を例示すれば、フェニルアセチレン、１−フェニル−１
−プロピン、３−および４−エチニルアニソール、２−
および３−（１−プロピニル）チオフェン、１−ヘキシ
ン、１−オクチン等を挙げることができる。モノインの
ジインに対するモル比は、任意に選ぶことができるが、
通常、０〜１である。
シクロヘキサ−２，５−ジエン環を有するケイ素化合物
の分子量を制御するために、適量のモノインを共存させ
て反応を行なうこともできる。そのモノインは、芳香
族、複素芳香族、あるいは脂肪族のモノインで、それら
を例示すれば、フェニルアセチレン、１−フェニル−１
−プロピン、３−および４−エチニルアニソール、２−
および３−（１−プロピニル）チオフェン、１−ヘキシ
ン、１−オクチン等を挙げることができる。モノインの
ジインに対するモル比は、任意に選ぶことができるが、
通常、０〜１である。
【００１２】一方、反応に用いられるパラジウム触媒と
しては、パラジウム錯体、パラジウム塩、金属または担
持金属パラジウム触媒等、従来公知のものを含む各種の
ものが使用できる。それらの具体例を示すと、ビス（ジ
ベンジリデンアセトン）パラジウム、ジクロロビス（ベ
ンゾニトリル）パラジウム、ジ−μ−クロロビス（π-
アリル）二パラジウム、ジクロロ（η−１，５−シクロ
オクタジエン）パラジウム、テトラキス（トリフェニル
ホスフィン）パラジウム、ジクロロビス（メチルジフェ
ニルホスフィン）パラジウム、ジクロロビス（ジメチル
フェニルホスホナイト）パラジウム、ジクロロビス（エ
チルジフェニルホスフィナイト）パラジウム、ジブロモ
ビス（トリフェニルホスファイト）パラジウム、ジクロ
ロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム、ジヨー
ドビス［トリ（ｐ−シアノフェニル）ホスフィン］パラ
ジウム、ジクロロビス［トリ（ｐ−フルオロフェニル）
ホスフィン］パラジウム、ジブロモビス［トリ（ｐ−フ
ェニルフェニル）ホスフィン］パラジウム、ジクロロビ
ス（フェニルジ−ｏ−およびｐ−トリルホスフィン）パ
ラジウム、酢酸パラジウム、塩化パラジウム、活性炭担
持パラジウム等が挙げられる。これらの錯体、塩等は、
２種以上同時に用いたり、上記例示した金属錯体に含ま
れる配位子や１−ホスファ−２，６，７−トリオキサ−
４−エチルビシクロ［２．２．２］オクタンやトリメチ
ルホスファイト等の配位子と共存させて使用することも
できる。パラジウム触媒のトリシランあるいはジインに
対するモル比は、任意に選ぶことができるが、通常、
０．００００１〜０．５である。
しては、パラジウム錯体、パラジウム塩、金属または担
持金属パラジウム触媒等、従来公知のものを含む各種の
ものが使用できる。それらの具体例を示すと、ビス（ジ
ベンジリデンアセトン）パラジウム、ジクロロビス（ベ
ンゾニトリル）パラジウム、ジ−μ−クロロビス（π-
アリル）二パラジウム、ジクロロ（η−１，５−シクロ
オクタジエン）パラジウム、テトラキス（トリフェニル
ホスフィン）パラジウム、ジクロロビス（メチルジフェ
ニルホスフィン）パラジウム、ジクロロビス（ジメチル
フェニルホスホナイト）パラジウム、ジクロロビス（エ
チルジフェニルホスフィナイト）パラジウム、ジブロモ
ビス（トリフェニルホスファイト）パラジウム、ジクロ
ロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム、ジヨー
ドビス［トリ（ｐ−シアノフェニル）ホスフィン］パラ
ジウム、ジクロロビス［トリ（ｐ−フルオロフェニル）
ホスフィン］パラジウム、ジブロモビス［トリ（ｐ−フ
ェニルフェニル）ホスフィン］パラジウム、ジクロロビ
ス（フェニルジ−ｏ−およびｐ−トリルホスフィン）パ
ラジウム、酢酸パラジウム、塩化パラジウム、活性炭担
持パラジウム等が挙げられる。これらの錯体、塩等は、
２種以上同時に用いたり、上記例示した金属錯体に含ま
れる配位子や１−ホスファ−２，６，７−トリオキサ−
４−エチルビシクロ［２．２．２］オクタンやトリメチ
ルホスファイト等の配位子と共存させて使用することも
できる。パラジウム触媒のトリシランあるいはジインに
対するモル比は、任意に選ぶことができるが、通常、
０．００００１〜０．５である。
【００１３】本発明の反応は、０℃以上、好ましくは０
〜２００℃の反応温度で実施される。また、本発明の方
法は溶媒の有無にかかわらず実施できるが、溶媒を用い
る場合は、ベンゼン、トルエン、キシレン、ヘキサン、
デカリン等の炭化水素溶媒やジブチルエーテル等のエー
テル系溶媒の他、原料のトリシランまたはジインと反応
するものを除いた各種の有機溶媒を用いることができ
る。
〜２００℃の反応温度で実施される。また、本発明の方
法は溶媒の有無にかかわらず実施できるが、溶媒を用い
る場合は、ベンゼン、トルエン、キシレン、ヘキサン、
デカリン等の炭化水素溶媒やジブチルエーテル等のエー
テル系溶媒の他、原料のトリシランまたはジインと反応
するものを除いた各種の有機溶媒を用いることができ
る。
【００１４】反応混合物からの目的生成物の分離精製
は、一般に蒸留、クロマトグラフィー、再結晶または再
沈殿等の有機化学的に通常用いられる手段により、容易
に達せられる。本発明の方法により、下記一般式（III
）で表される構造を有するケイ素化合物が得られる。
は、一般に蒸留、クロマトグラフィー、再結晶または再
沈殿等の有機化学的に通常用いられる手段により、容易
に達せられる。本発明の方法により、下記一般式（III
）で表される構造を有するケイ素化合物が得られる。
【００１５】
【化４】
【００１６】（式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 およびＲ4 は前
記一般式（Ｉ）および（II）中におけるものと同じであ
る。またｍ，ｎは、ｍ＋ｎ≧２の関係を満たす０以上の
整数である。）
記一般式（Ｉ）および（II）中におけるものと同じであ
る。またｍ，ｎは、ｍ＋ｎ≧２の関係を満たす０以上の
整数である。）
【００１７】本発明の反応により提供される新規なケイ
素化合物は、上記一般式（III ）で表わされる化合物の
うち一般式
素化合物は、上記一般式（III ）で表わされる化合物の
うち一般式
【００１８】
【化５】
【００１９】（式中、Ｒ5 およびＲ6 は、アルキル基、
アラルキル基、アリール基、複素環基、アルコキシ基、
アラルキルオキシ基、あるいはアリーロキシ基の中から
選ばれる互いに同一あるいは相異なる１価の基を表わ
し、Ｒ7 は、水素原子、アルキル基、アラルキル基、ア
リール基、複素環基、アルコキシ基、アラルキルオキシ
基、アリーロキシ基、フルオロアルキル基、シロキシア
ルキル基、あるいはアルコキシカルボニル基の中から選
ばれる１価の基を表わし、Ｒ8 は、芳香族炭化水素、複
素環、あるいは脂肪族炭化水素から２原子の水素原子を
除外した構造の２価の基を表わす。ｐおよびｑは、ｐ＋
ｑ≧２の関係を満たす０以上の整数である。）で表され
る構造を有するケイ素化合物である。ここでＲ5 〜Ｒ8
についての好ましい例、具体例などは、一般式（Ｉ）、
（II）中のＲ1 〜Ｒ4 について述べたものと同様であ
る。ｐおよびｑは０以上の整数であり、ｐおよびｑの一
方が０でもよい。それらの値の上限、下限に特に制限は
ないが、好ましくは０〜５０，０００である。また、得
られるケイ素化合物の溶解度を考慮すると、１０，００
０以下が好ましい。また、一般式（III ）において、
１，４−ジシラシクロヘキサ−２，５−ジエン−２，５
−イレン環をもつ繰り返し単位と１，４−ジシラシクロ
ヘキサ−２，５−ジエン−２，６−イレン環を持つ繰り
返し単位との結合方式に関しては、その単位が交互に結
合してもよく、また、それぞれの単位がｐまたはｑ個結
合したものが互いに結合してもよく、さらには、ランダ
ムに結合していてもよい。
アラルキル基、アリール基、複素環基、アルコキシ基、
アラルキルオキシ基、あるいはアリーロキシ基の中から
選ばれる互いに同一あるいは相異なる１価の基を表わ
し、Ｒ7 は、水素原子、アルキル基、アラルキル基、ア
リール基、複素環基、アルコキシ基、アラルキルオキシ
基、アリーロキシ基、フルオロアルキル基、シロキシア
ルキル基、あるいはアルコキシカルボニル基の中から選
ばれる１価の基を表わし、Ｒ8 は、芳香族炭化水素、複
素環、あるいは脂肪族炭化水素から２原子の水素原子を
除外した構造の２価の基を表わす。ｐおよびｑは、ｐ＋
ｑ≧２の関係を満たす０以上の整数である。）で表され
る構造を有するケイ素化合物である。ここでＲ5 〜Ｒ8
についての好ましい例、具体例などは、一般式（Ｉ）、
（II）中のＲ1 〜Ｒ4 について述べたものと同様であ
る。ｐおよびｑは０以上の整数であり、ｐおよびｑの一
方が０でもよい。それらの値の上限、下限に特に制限は
ないが、好ましくは０〜５０，０００である。また、得
られるケイ素化合物の溶解度を考慮すると、１０，００
０以下が好ましい。また、一般式（III ）において、
１，４−ジシラシクロヘキサ−２，５−ジエン−２，５
−イレン環をもつ繰り返し単位と１，４−ジシラシクロ
ヘキサ−２，５−ジエン−２，６−イレン環を持つ繰り
返し単位との結合方式に関しては、その単位が交互に結
合してもよく、また、それぞれの単位がｐまたはｑ個結
合したものが互いに結合してもよく、さらには、ランダ
ムに結合していてもよい。
【００２０】
【実施例】次に、本発明を実施例によりさらに具体的に
説明するが、本発明はそれらの実施例に限定されるもの
ではない。
説明するが、本発明はそれらの実施例に限定されるもの
ではない。
【００２１】実施例１ ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム
０．０３２ｍｍｏｌ、１，３−ジクロロヘキサメチルト
リシラン ０．４ｍｍｏｌ、ｍ−ジ（１−プロピニル）
ベンゼン ０．４ｍｍｏｌ、およびベンゼン ０．１ｍ
ｌを窒素下、封管中１２０℃で１６時間加熱した。生成
ケイ素化合物の末端部位のＳｉ−Ｃｌ結合をＳｉ−Ｍｅ
結合に変換するため、褐色反応溶液にヨウ化メチルマグ
ネシウム４ｍｍｏｌの２ｍｌエーテル溶液を加え、５０
℃で１６時間撹拌した。トルエンで生成物を抽出し、抽
出液を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下濃縮し
た。褐色濃縮物を、テトラヒドロフラン−メタノールよ
り再沈澱させると、下記のポリ［ｍ−フェニレン（１，
１，３，４，４，６−ヘキサメチル−１，４−ジシラシ
クロヘキサ−２，５−ジエン−２，５−イレン）］ポリ
［ｍ−フェニレン（１，１，３，４，４，５−ヘキサメ
チル−１，４−ジシラシクロヘキサ−２，５−ジエン−
２，６−イレン）］構造を有するケイ素化合物（化合物
Ａ）が、淡灰色固体として６３ｍｇ得られた。化合物Ａ
０．０３２ｍｍｏｌ、１，３−ジクロロヘキサメチルト
リシラン ０．４ｍｍｏｌ、ｍ−ジ（１−プロピニル）
ベンゼン ０．４ｍｍｏｌ、およびベンゼン ０．１ｍ
ｌを窒素下、封管中１２０℃で１６時間加熱した。生成
ケイ素化合物の末端部位のＳｉ−Ｃｌ結合をＳｉ−Ｍｅ
結合に変換するため、褐色反応溶液にヨウ化メチルマグ
ネシウム４ｍｍｏｌの２ｍｌエーテル溶液を加え、５０
℃で１６時間撹拌した。トルエンで生成物を抽出し、抽
出液を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下濃縮し
た。褐色濃縮物を、テトラヒドロフラン−メタノールよ
り再沈澱させると、下記のポリ［ｍ−フェニレン（１，
１，３，４，４，６−ヘキサメチル−１，４−ジシラシ
クロヘキサ−２，５−ジエン−２，５−イレン）］ポリ
［ｍ−フェニレン（１，１，３，４，４，５−ヘキサメ
チル−１，４−ジシラシクロヘキサ−２，５−ジエン−
２，６−イレン）］構造を有するケイ素化合物（化合物
Ａ）が、淡灰色固体として６３ｍｇ得られた。化合物Ａ
【００２２】
【化６】
【００２３】このケイ素化合物の物性値、スペクトルデ
ータ等は以下の通りであった。 軟化点：１３２〜１４８℃ 重量平均分子量（標準ポリスチレン基準）：３．０×１
０3 分子量分布指数（重量平均分子量／数平均分子量）：
２．２1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）：δ −０．２７−−０．
０１（ｂｒ ｍ，ジシラシクロヘキサジエン−２，６−
イレン環ＳｉＣＨa 3）， −０．０１−０．２０（ｂｒ
ｍ，ジシラシクロヘキサジエン−２，５−イレン環お
よび末端部位ＳｉＣＨb 3）， ０．２０−０．５０（ｂ
ｒ ｍ，ジシラシクロヘキサジエン−２，６−イレン環
および末端部位ＳｉＣＨc 3）， １．５３−１．７０
（ｂｒ ｍ，＝ＣＣＨd 3）， ２．０３および２．０５
（それぞれｓ，末端部位≡ＣＣＨe 3）， ６．５１−
７．４１（ｂｒ ｍ，Ｃ6 Ｈ4 ）ｐｐｍ（積分面積比
は、Ｈa ：Ｈb ：Ｈc ：Ｈd ：Ｈe ＝５：１５：１１：
１３：≦１）13 Ｃ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）：δ −３．０４，−２．
９７，−２．６，−２．５，および−２．１（環上Ｓｉ
ＣＨ3 ）， １．３および１．８（末端部位ＳｉＣＨ
3 ）， ４．３（末端部位Ｃ≡ＣＣＨ3 ）， １８．６
および１８．７（環上Ｃ＝ＣＣＨ3 ）， ２２．６（末
端部位Ｃ＝ＣＣＨ3 ）， ８０．０（末端部位Ｃ≡ＣＣ
Ｈ3 ）， ８５．５（末端部位Ｃ≡ＣＣＨ3 ）， １２
３．６−１３２．２（フェニレン基２−，４，６−，お
よび５−Ｃ）， １４３．０−１４３．８および１４
８．９−１４９．９（＝ＣＣＨ3 およびフェニレン基
１，３−Ｃ）， １５５．２−１５６．０（＝ＣＣ6 Ｈ
4 ）ｐｐｍ29 Ｓｉ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）：δ −２４．７および
−２１．１（ジシラシクロヘキサジエン−２，６−イレ
ン環Ｓｉ）， −２２．９（ジシラシクロヘキサジエン
−２，５−イレン環Ｓｉ）， −９．５および−６．１
（末端部位Ｓｉ）ｐｐｍ ＩＲ（ＫＢｒ）：２２４０ｖｗ（Ｃ≡Ｃ），１５９１
ｍ，１５７２ｍ，１４７０ｍ，１４３７ｍ，１４０６
ｍ，１２４７ｓ（ＳｉＭｅ），１０８５ｍ，９２２ｍ，
９０１ｍ，８３５ｓ，７６４ｍ（ｍ−フェニレン），７
０８ｍ，６５６ｍ ｃｍ-1 元素分析値 （Ｃ16Ｈ22Ｓｉ2 ）4 （Ｃ22.8Ｈ42.4Ｓｉ
3.6 ） 実測値 Ｃ ６９．６６％， Ｈ ８．４７％ 計算値 Ｃ ６９．５１％， Ｈ ８．７６％
ータ等は以下の通りであった。 軟化点：１３２〜１４８℃ 重量平均分子量（標準ポリスチレン基準）：３．０×１
０3 分子量分布指数（重量平均分子量／数平均分子量）：
２．２1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）：δ −０．２７−−０．
０１（ｂｒ ｍ，ジシラシクロヘキサジエン−２，６−
イレン環ＳｉＣＨa 3）， −０．０１−０．２０（ｂｒ
ｍ，ジシラシクロヘキサジエン−２，５−イレン環お
よび末端部位ＳｉＣＨb 3）， ０．２０−０．５０（ｂ
ｒ ｍ，ジシラシクロヘキサジエン−２，６−イレン環
および末端部位ＳｉＣＨc 3）， １．５３−１．７０
（ｂｒ ｍ，＝ＣＣＨd 3）， ２．０３および２．０５
（それぞれｓ，末端部位≡ＣＣＨe 3）， ６．５１−
７．４１（ｂｒ ｍ，Ｃ6 Ｈ4 ）ｐｐｍ（積分面積比
は、Ｈa ：Ｈb ：Ｈc ：Ｈd ：Ｈe ＝５：１５：１１：
１３：≦１）13 Ｃ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）：δ −３．０４，−２．
９７，−２．６，−２．５，および−２．１（環上Ｓｉ
ＣＨ3 ）， １．３および１．８（末端部位ＳｉＣＨ
3 ）， ４．３（末端部位Ｃ≡ＣＣＨ3 ）， １８．６
および１８．７（環上Ｃ＝ＣＣＨ3 ）， ２２．６（末
端部位Ｃ＝ＣＣＨ3 ）， ８０．０（末端部位Ｃ≡ＣＣ
Ｈ3 ）， ８５．５（末端部位Ｃ≡ＣＣＨ3 ）， １２
３．６−１３２．２（フェニレン基２−，４，６−，お
よび５−Ｃ）， １４３．０−１４３．８および１４
８．９−１４９．９（＝ＣＣＨ3 およびフェニレン基
１，３−Ｃ）， １５５．２−１５６．０（＝ＣＣ6 Ｈ
4 ）ｐｐｍ29 Ｓｉ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）：δ −２４．７および
−２１．１（ジシラシクロヘキサジエン−２，６−イレ
ン環Ｓｉ）， −２２．９（ジシラシクロヘキサジエン
−２，５−イレン環Ｓｉ）， −９．５および−６．１
（末端部位Ｓｉ）ｐｐｍ ＩＲ（ＫＢｒ）：２２４０ｖｗ（Ｃ≡Ｃ），１５９１
ｍ，１５７２ｍ，１４７０ｍ，１４３７ｍ，１４０６
ｍ，１２４７ｓ（ＳｉＭｅ），１０８５ｍ，９２２ｍ，
９０１ｍ，８３５ｓ，７６４ｍ（ｍ−フェニレン），７
０８ｍ，６５６ｍ ｃｍ-1 元素分析値 （Ｃ16Ｈ22Ｓｉ2 ）4 （Ｃ22.8Ｈ42.4Ｓｉ
3.6 ） 実測値 Ｃ ６９．６６％， Ｈ ８．４７％ 計算値 Ｃ ６９．５１％， Ｈ ８．７６％
【００２４】実施例２ ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム
０．００４ｍｍｏｌ、１，３−ジクロロヘキサメチルト
リシラン ０．４ｍｍｏｌ、ｍ−ジエチニルベンゼン
０．３６ｍｍｏｌ、フェニルアセチレン ０．０８ｍｍ
ｏｌ、およびベンゼン ０．１ｍｌを窒素下、封管中１
２０℃で６．５時間加熱した。生成ケイ素化合物中のＳ
ｉ−Ｃｌ結合をＳｉ−Ｍｅ結合に変換するため、褐色反
応溶液にヨウ化メチルマグネシウム ２ｍｍｏｌの１ｍ
ｌエーテル溶液を加え、５０℃で一晩撹拌した。ベンゼ
ンで生成物を抽出し、抽出液を無水硫酸ナトリウムで乾
燥後、減圧下濃縮した。褐色濃縮物を、ベンゼン−イソ
プロピルアルコールより再沈澱させると、ポリ［ｍ−フ
ェニレン（１，１，４，４−テトラメチル−１，４−ジ
シラシクロヘキサ−２，５−ジエン−２，５−イレ
ン）］ポリ［ｍ−フェニレン（１，１，４，４−ヘキサ
メチル−１，４−ジシラシクロヘキサ−２，５−ジエン
−２，６−イレン）］構造を有するケイ素化合物が黄褐
色固体として９０ｍｇ得られた。
０．００４ｍｍｏｌ、１，３−ジクロロヘキサメチルト
リシラン ０．４ｍｍｏｌ、ｍ−ジエチニルベンゼン
０．３６ｍｍｏｌ、フェニルアセチレン ０．０８ｍｍ
ｏｌ、およびベンゼン ０．１ｍｌを窒素下、封管中１
２０℃で６．５時間加熱した。生成ケイ素化合物中のＳ
ｉ−Ｃｌ結合をＳｉ−Ｍｅ結合に変換するため、褐色反
応溶液にヨウ化メチルマグネシウム ２ｍｍｏｌの１ｍ
ｌエーテル溶液を加え、５０℃で一晩撹拌した。ベンゼ
ンで生成物を抽出し、抽出液を無水硫酸ナトリウムで乾
燥後、減圧下濃縮した。褐色濃縮物を、ベンゼン−イソ
プロピルアルコールより再沈澱させると、ポリ［ｍ−フ
ェニレン（１，１，４，４−テトラメチル−１，４−ジ
シラシクロヘキサ−２，５−ジエン−２，５−イレ
ン）］ポリ［ｍ−フェニレン（１，１，４，４−ヘキサ
メチル−１，４−ジシラシクロヘキサ−２，５−ジエン
−２，６−イレン）］構造を有するケイ素化合物が黄褐
色固体として９０ｍｇ得られた。
【００２５】このケイ素化合物の物性値、スペクトルデ
ータ等は以下の通りであった。 軟化点：１３０〜１７０℃ 重量平均分子量（標準ポリスチレン基準）：７．３×１
０4 分子量分布指数（重量平均分子量／数平均分子量）：
３．２1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）：δ −０．１−０．４
（ｂｒ ｍ，ＳｉＣＨ3 ）， ６．５−７．４（ｂｒ
ｍ，Ｃ6 Ｈ4 および＝ＣＨ）ｐｐｍ29 Ｓｉ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）：環内Ｓｉのδ値（ｐｐ
ｍ）は、−２４．１および−２２．８（ジシラシクロヘ
キサジエン−２，６−イレン環）、および−２１．９
（ジシラシクロヘキサジエン−２，５−イレン環） ＩＲ（ＫＢｒ）：１２４９ｓ（ＳｉＭｅ），８６６ｓ，
８３５ｓ，７９５ｍ，７７４ｍ，７６０ｍ，７００ｍ，
６６３ｍ ｃｍ-1 元素分析値 （Ｃ14Ｈ18Ｓｉ2 ）m+n 実測値 Ｃ ６９．４０％， Ｈ ７．３０％ 計算値 Ｃ ６９．３５％， Ｈ ７．４８％
ータ等は以下の通りであった。 軟化点：１３０〜１７０℃ 重量平均分子量（標準ポリスチレン基準）：７．３×１
０4 分子量分布指数（重量平均分子量／数平均分子量）：
３．２1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）：δ −０．１−０．４
（ｂｒ ｍ，ＳｉＣＨ3 ）， ６．５−７．４（ｂｒ
ｍ，Ｃ6 Ｈ4 および＝ＣＨ）ｐｐｍ29 Ｓｉ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）：環内Ｓｉのδ値（ｐｐ
ｍ）は、−２４．１および−２２．８（ジシラシクロヘ
キサジエン−２，６−イレン環）、および−２１．９
（ジシラシクロヘキサジエン−２，５−イレン環） ＩＲ（ＫＢｒ）：１２４９ｓ（ＳｉＭｅ），８６６ｓ，
８３５ｓ，７９５ｍ，７７４ｍ，７６０ｍ，７００ｍ，
６６３ｍ ｃｍ-1 元素分析値 （Ｃ14Ｈ18Ｓｉ2 ）m+n 実測値 Ｃ ６９．４０％， Ｈ ７．３０％ 計算値 Ｃ ６９．３５％， Ｈ ７．４８％
【００２６】実施例３ ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム
０．００４ｍｍｏｌ、１，３−ジクロロヘキサメチルト
リシラン ０．４ｍｍｏｌ、ｐ−ジエチニルベンゼン
０．３６ｍｍｏｌ、フェニルアセチレン ０．０８ｍｍ
ｏｌ、およびベンゼン ０．１ｍｌを窒素下、封管中１
２０℃で６．５時間加熱した。実施例１と同様に処理し
て生成固体をベンゼンで洗浄し、真空下乾燥させると、
ポリ［ｐ−フェニレン（１，１，４，４−テトラメチル
−１，４−ジシラシクロヘキサ−２，５−ジエン−２，
５−イレン）］ポリ［ｐ−フェニレン（１，１，４，４
−ヘキサメチル−１，４−ジシラシクロヘキサ−２，５
−ジエン−２，６−イレン）］構造を有するケイ素化合
物が、黄褐色固体として４７ｍｇ得られた。
０．００４ｍｍｏｌ、１，３−ジクロロヘキサメチルト
リシラン ０．４ｍｍｏｌ、ｐ−ジエチニルベンゼン
０．３６ｍｍｏｌ、フェニルアセチレン ０．０８ｍｍ
ｏｌ、およびベンゼン ０．１ｍｌを窒素下、封管中１
２０℃で６．５時間加熱した。実施例１と同様に処理し
て生成固体をベンゼンで洗浄し、真空下乾燥させると、
ポリ［ｐ−フェニレン（１，１，４，４−テトラメチル
−１，４−ジシラシクロヘキサ−２，５−ジエン−２，
５−イレン）］ポリ［ｐ−フェニレン（１，１，４，４
−ヘキサメチル−１，４−ジシラシクロヘキサ−２，５
−ジエン−２，６−イレン）］構造を有するケイ素化合
物が、黄褐色固体として４７ｍｇ得られた。
【００２７】このケイ素化合物の物性値、スペクトルデ
ータ等は以下の通りであった。 軟化点：≧３００℃ ＩＲ（ＫＢｒ）：１２４９ｍ（ＳｉＭｅ），８６８ｓ，
８３５ｓ，７７０ｍ ｃｍ-1 元素分析値 （Ｃ14Ｈ18Ｓｉ2 ）m+n 実測値 Ｃ ６９．１６％， Ｈ ６．５９％ 計算値 Ｃ ６９．３５％， Ｈ ７．４８％ このものの耐熱性を熱重量分析により試験したところ、
５％および１０％重量減温度（ヘリウム中、１０℃／分
昇温速度）は、それぞれ４３５℃および５１０℃であ
り、このものは優れた耐熱性を有することがわかった。
ータ等は以下の通りであった。 軟化点：≧３００℃ ＩＲ（ＫＢｒ）：１２４９ｍ（ＳｉＭｅ），８６８ｓ，
８３５ｓ，７７０ｍ ｃｍ-1 元素分析値 （Ｃ14Ｈ18Ｓｉ2 ）m+n 実測値 Ｃ ６９．１６％， Ｈ ６．５９％ 計算値 Ｃ ６９．３５％， Ｈ ７．４８％ このものの耐熱性を熱重量分析により試験したところ、
５％および１０％重量減温度（ヘリウム中、１０℃／分
昇温速度）は、それぞれ４３５℃および５１０℃であ
り、このものは優れた耐熱性を有することがわかった。
【００２８】
【発明の効果】本発明の方法により、入手容易なジイン
類、トリシラン類、およびパラジウム触媒を用いて、
１，４−ジシラシクロヘキサ−２，５−ジエン環を有す
る新規なケイ素化合物を効率よく、しかも安全に製造で
き、その分離精製も容易である。また、本発明により、
それらの新規ケイ素化合物が提供される。従って、本発
明の工業的意義は多大である。
類、トリシラン類、およびパラジウム触媒を用いて、
１，４−ジシラシクロヘキサ−２，５−ジエン環を有す
る新規なケイ素化合物を効率よく、しかも安全に製造で
き、その分離精製も容易である。また、本発明により、
それらの新規ケイ素化合物が提供される。従って、本発
明の工業的意義は多大である。
Claims (2)
- 【請求項１】 一般式 Ｘ−（ＳｉＲ1 Ｒ2 ）3 −Ｘ （Ｉ） （式中、Ｘはハロゲン原子を表わし、Ｒ1 およびＲ2
は、アルキル基、アラルキル基、アリール基、複素環
基、アルコキシ基、アラルキルオキシ基、あるいはアリ
ーロキシ基の中から選ばれる互いに同一あるいは相異な
る１価の基を表わす。）で表わされるジハロトリシラン
類と、一般式 Ｒ3 −Ｃ≡Ｃ−Ｒ4 −Ｃ≡Ｃ−Ｒ3 （II） （式中、Ｒ3 は、水素原子、アルキル基、アラルキル
基、アリール基、複素環基、アルコキシ基、アラルキル
オキシ基、アリーロキシ基、ハロアルキル基、シロキシ
アルキル基、あるいはアルコキシカルボニル基の中から
選ばれる１価の基を表わし、Ｒ4 は、芳香族炭化水素、
複素環、あるいは脂肪族炭化水素から２原子の水素原子
を除外した構造の２価の基を表わす。）で表されるジイ
ン類とを、パラジウム触媒存在下反応させることを特徴
とする、一般式 【化１】 （式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、およびＲ4 は前記一般式
（Ｉ）および（II）中におけるものと同じである。また
ｍ，ｎは、ｍ＋ｎ≧２の関係を満たす０以上の整数であ
る。）で表される構造を有するケイ素化合物の製造方
法。 - 【請求項２】 一般式 【化２】 （式中、Ｒ5 およびＲ6 は、アルキル基、アラルキル
基、アリール基、複素環基、アルコキシ基、アラルキル
オキシ基、あるいはアリーロキシ基の中から選ばれる互
いに同一あるいは相異なる１価の基を表わし、Ｒ7 は、
水素原子、アルキル基、アラルキル基、アリール基、複
素環基、アルコキシ基、アラルキルオキシ基、アリーロ
キシ基、ハロアルキル基、シロキシアルキル基、あるい
はアルコキシカルボニル基の中から選ばれる１価の基を
表わし、Ｒ8 は、芳香族炭化水素、複素環、あるいは脂
肪族炭化水素から２原子の水素原子を除外した構造の２
価の基を表わす。ｐおよびｑは、ｐ＋ｑ≧２の関係を満
たす０以上の整数である。）で表される構造を有するこ
とを特徴とするケイ素化合物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6068019A JPH0826043B2 (ja) | 1994-03-11 | 1994-03-11 | １，４−ジシラシクロヘキサ−２，５−ジエン環を有するケイ素化合物およびその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6068019A JPH0826043B2 (ja) | 1994-03-11 | 1994-03-11 | １，４−ジシラシクロヘキサ−２，５−ジエン環を有するケイ素化合物およびその製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07252268A true JPH07252268A (ja) | 1995-10-03 |
| JPH0826043B2 JPH0826043B2 (ja) | 1996-03-13 |
Family
ID=13361697
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6068019A Expired - Lifetime JPH0826043B2 (ja) | 1994-03-11 | 1994-03-11 | １，４−ジシラシクロヘキサ−２，５−ジエン環を有するケイ素化合物およびその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0826043B2 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2008544533A (ja) * | 2005-06-21 | 2008-12-04 | レール・リキード−ソシエテ・アノニム・プール・レテュード・エ・レクスプロワタシオン・デ・プロセデ・ジョルジュ・クロード | 誘電体膜の形成方法及び該方法を実施するための新規な前駆体 |
| CN113851642A (zh) * | 2021-09-24 | 2021-12-28 | 珠海市赛纬电子材料股份有限公司 | 非水电解液及其锂离子电池 |
-
1994
- 1994-03-11 JP JP6068019A patent/JPH0826043B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2008544533A (ja) * | 2005-06-21 | 2008-12-04 | レール・リキード−ソシエテ・アノニム・プール・レテュード・エ・レクスプロワタシオン・デ・プロセデ・ジョルジュ・クロード | 誘電体膜の形成方法及び該方法を実施するための新規な前駆体 |
| CN113851642A (zh) * | 2021-09-24 | 2021-12-28 | 珠海市赛纬电子材料股份有限公司 | 非水电解液及其锂离子电池 |
| CN113851642B (zh) * | 2021-09-24 | 2022-06-03 | 珠海市赛纬电子材料股份有限公司 | 非水电解液及其锂离子电池 |
| WO2023045164A1 (zh) * | 2021-09-24 | 2023-03-30 | 珠海市赛纬电子材料股份有限公司 | 非水电解液及其锂离子电池 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0826043B2 (ja) | 1996-03-13 |
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