JPH07242653A - イミダゾール誘導体の光学異性体分離法 - Google Patents
イミダゾール誘導体の光学異性体分離法Info
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- JPH07242653A JPH07242653A JP6032301A JP3230194A JPH07242653A JP H07242653 A JPH07242653 A JP H07242653A JP 6032301 A JP6032301 A JP 6032301A JP 3230194 A JP3230194 A JP 3230194A JP H07242653 A JPH07242653 A JP H07242653A
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 工業的に有用なイミダゾール誘導体の光学異
性体分離法の提供。 【構成】 式(1) 又は(2) 等で表されるイミダゾール誘
導体の光学異性体混合物を、酒石酸誘導体等のホスト化
合物と包接化合物を形成させることにより分離する。 【化１】 〔R1、R2は水素原子、メチル基、フェニル基等、R3はメ
チル基、 【化２】 （R4はメチル基又はエチル基）等、ａは０又は１、環状
部分は一つ以上の不飽和結合を有する。〕
性体分離法の提供。 【構成】 式(1) 又は(2) 等で表されるイミダゾール誘
導体の光学異性体混合物を、酒石酸誘導体等のホスト化
合物と包接化合物を形成させることにより分離する。 【化１】 〔R1、R2は水素原子、メチル基、フェニル基等、R3はメ
チル基、 【化２】 （R4はメチル基又はエチル基）等、ａは０又は１、環状
部分は一つ以上の不飽和結合を有する。〕
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明はイミダゾール誘導体の光
学異性体分離法に関するものであり、本発明の光学異性
体分離法は医薬や農薬を中心とするファインケミストリ
ーの分野で利用することができる。
学異性体分離法に関するものであり、本発明の光学異性
体分離法は医薬や農薬を中心とするファインケミストリ
ーの分野で利用することができる。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】イミダ
ゾール基及びその異性体であるピラゾール骨格を有する
化合物（以下イミダゾール誘導体という）は、医薬や農
薬を中心とする各種ファインケミカルの中間体として重
要な位置を占めている。特にイミダゾール誘導体の光学
活性体では、その光学異性体間で著しく生理活性が異な
る場合があり、光学活性体を容易に入手する手段が求め
られていた。光学活性なピラゾール誘導体を得る方法と
しては、例えば４，５−ジヒドロ−１，３−ジメチル−
５−フェニル−ピラゾールの光学活性体を得るために、
カラム法が用いられていた（ケミカ スクリプタ、27、
283(1987))。しかし、この方法は、スケールアップする
ことが難しく、大量分取には不向きである。このような
例からもわかるように、光学活性体を効率的に得る手段
が求められていた。
ゾール基及びその異性体であるピラゾール骨格を有する
化合物（以下イミダゾール誘導体という）は、医薬や農
薬を中心とする各種ファインケミカルの中間体として重
要な位置を占めている。特にイミダゾール誘導体の光学
活性体では、その光学異性体間で著しく生理活性が異な
る場合があり、光学活性体を容易に入手する手段が求め
られていた。光学活性なピラゾール誘導体を得る方法と
しては、例えば４，５−ジヒドロ−１，３−ジメチル−
５−フェニル−ピラゾールの光学活性体を得るために、
カラム法が用いられていた（ケミカ スクリプタ、27、
283(1987))。しかし、この方法は、スケールアップする
ことが難しく、大量分取には不向きである。このような
例からもわかるように、光学活性体を効率的に得る手段
が求められていた。
【０００３】
【課題を解決するための手段】本発明者らは上記課題を
解決すべくイミダゾール誘導体の光学異性体の分離方法
を探索した結果、イミダゾール誘導体の光学異性体のど
ちらか一方と適当なホスト化合物との包接化合物を形成
させることによる、簡便で分離能の高い光学異性体分離
法を見出し、本発明を完成させた。すなわち本発明は、
イミダゾール誘導体の光学異性体混合物を、ホスト化合
物と包接化合物を形成させることにより分離することを
特徴とするイミダゾール誘導体の光学異性体分離法を提
供するものである。
解決すべくイミダゾール誘導体の光学異性体の分離方法
を探索した結果、イミダゾール誘導体の光学異性体のど
ちらか一方と適当なホスト化合物との包接化合物を形成
させることによる、簡便で分離能の高い光学異性体分離
法を見出し、本発明を完成させた。すなわち本発明は、
イミダゾール誘導体の光学異性体混合物を、ホスト化合
物と包接化合物を形成させることにより分離することを
特徴とするイミダゾール誘導体の光学異性体分離法を提
供するものである。
【０００４】本発明で用いられるイミダゾール誘導体と
しては、下記式(1) 又は(2) で表される化合物が挙げら
れ、これらの化合物は通常の化学合成では、光学活性体
の等量混合物いわゆるラセミ体を与えるが、工業的には
光学活性体が求められている。
しては、下記式(1) 又は(2) で表される化合物が挙げら
れ、これらの化合物は通常の化学合成では、光学活性体
の等量混合物いわゆるラセミ体を与えるが、工業的には
光学活性体が求められている。
【０００５】
【化７】
【０００６】〔式中、R1、R2は同一又は異なって、水素
原子、メチル基、エチル基又はフェニル基を示す。R3は
水素原子、メチル基、エチル基、フェニル基あるいは式
原子、メチル基、エチル基又はフェニル基を示す。R3は
水素原子、メチル基、エチル基、フェニル基あるいは式
【０００７】
【化８】
【０００８】（R4はメチル基あるいはエチル基）で表さ
れる基を示す。ａは０又は１を示す。また、環状部分は
一つ以上の不飽和結合を有する。〕 本発明に用いられるホスト化合物は、分離対象（ゲスト
化合物）となるイミダゾール誘導体と包接化合物を形成
するものであれば何れでも良い。ただし、包接化合物の
作りやすさは、その化学構造に大きく依存し、好ましく
は化合物をより剛直にする原子団を含むものである。さ
らに好ましくは分離対象となるイミダゾール誘導体と相
互作用するための極性基を含むものであり、例えば下記
式(3) で表されるアセチレン系化合物、下記式(4) で表
されるトランス−１，２−二置換環状化合物、下記式
(5) で表されるビフェニル誘導体、下記式(6) で表され
るビナフチル誘導体、下記式(7) で表されるビアンスリ
ル誘導体等が挙げられる。
れる基を示す。ａは０又は１を示す。また、環状部分は
一つ以上の不飽和結合を有する。〕 本発明に用いられるホスト化合物は、分離対象（ゲスト
化合物）となるイミダゾール誘導体と包接化合物を形成
するものであれば何れでも良い。ただし、包接化合物の
作りやすさは、その化学構造に大きく依存し、好ましく
は化合物をより剛直にする原子団を含むものである。さ
らに好ましくは分離対象となるイミダゾール誘導体と相
互作用するための極性基を含むものであり、例えば下記
式(3) で表されるアセチレン系化合物、下記式(4) で表
されるトランス−１，２−二置換環状化合物、下記式
(5) で表されるビフェニル誘導体、下記式(6) で表され
るビナフチル誘導体、下記式(7) で表されるビアンスリ
ル誘導体等が挙げられる。
【０００９】
【化９】
【００１０】
【化１０】
【００１１】また、式中の環状構造は原子数３から７個
よりなるものであり、２個の炭素原子以外の構造原子は
何れであってもよく、また環状構造上に置換基を有して
もよい。）
よりなるものであり、２個の炭素原子以外の構造原子は
何れであってもよく、また環状構造上に置換基を有して
もよい。）
【００１２】
【化１１】
【００１３】特に、上記式(4) で表されるトランス−
１，２−二置換環状化合物の具体例である下記式(8) あ
るいは(9) で表される光学活性な酒石酸誘導体は、安価
な酒石酸を原料としており、さらに分離効率が高い化合
物であり、ホスト化合物として特に好ましい。
１，２−二置換環状化合物の具体例である下記式(8) あ
るいは(9) で表される光学活性な酒石酸誘導体は、安価
な酒石酸を原料としており、さらに分離効率が高い化合
物であり、ホスト化合物として特に好ましい。
【００１４】
【化１２】
【００１５】（式中、Ar”はフェニル、トリル又はナフ
チル基を示す。ｍは４又は５の数を示す。） 本発明の方法においては、イミダゾール誘導体とホスト
化合物の包接化合物形成を利用して光学異性体を分離す
る。本発明の方法における包接化合物の製造には、いか
なる方法を用いても良い。最も一般的な方法は、分離対
象とするイミダゾール誘導体とホスト化合物の適当量を
種々の溶媒、例えば水、ジエチルエーテル、ベンゼン、
トルエン、キシレン、メシチレン、テトラヒドロフラ
ン、アセトニトリル、ジオキサン、ペンタン、ヘキサ
ン、シクロヘキサン、メタノール、エタノール、プロパ
ノール、ブタノールや、ジクロロメタン、クロロホル
ム、四塩化炭素のようなハロゲン系溶媒等に溶解し、温
度変化、溶媒蒸発、あるいは貧溶媒の添加などによって
包接化合物を析出させる。また両成分を上記に示した有
機溶媒中、あるいはヘキサデシルトリメチルアンモニウ
ムブロマイド等の界面活性剤存在下、水中に分散させる
方法や、単に両成分を混合することによっても、包接化
合物を生成させることができる。さらに両成分を無溶媒
あるいは溶媒存在下に超高圧をかけて結晶化させること
もでき、このような場合には常圧下とは異なった結晶を
生成することもあり得る。このようにして得られた固体
が包接化合物であれば、出発物質とは異なった物理的性
状（融点や結晶形等）を示す。固体の物理的性状が、ホ
スト化合物及びゲスト化合物と異なることによって包接
化合物が生成していることがわかるが、実用上は所期の
分離が達成されれば良く、該包接化合物の存在を確認す
る必要性はない。該包接化合物から分離対象とする光学
異性体を回収する方法はいかなる方法であってもよい
が、簡便なのは減圧蒸留によって沸点の低い成分のみを
別の容器に分離する方法やカラム法を用いて分離する方
法である。こうした操作によって、目的とするイミダゾ
ール誘導体の特定の光学異性体の含量を高めることがで
きる。また純度をより高めたい場合には、包接化合物の
段階で再結晶するか、あるいはイミダゾール誘導体を分
離した後、再度ホスト化合物を用いて包接化合物を形成
させるのが良い方法である。
チル基を示す。ｍは４又は５の数を示す。） 本発明の方法においては、イミダゾール誘導体とホスト
化合物の包接化合物形成を利用して光学異性体を分離す
る。本発明の方法における包接化合物の製造には、いか
なる方法を用いても良い。最も一般的な方法は、分離対
象とするイミダゾール誘導体とホスト化合物の適当量を
種々の溶媒、例えば水、ジエチルエーテル、ベンゼン、
トルエン、キシレン、メシチレン、テトラヒドロフラ
ン、アセトニトリル、ジオキサン、ペンタン、ヘキサ
ン、シクロヘキサン、メタノール、エタノール、プロパ
ノール、ブタノールや、ジクロロメタン、クロロホル
ム、四塩化炭素のようなハロゲン系溶媒等に溶解し、温
度変化、溶媒蒸発、あるいは貧溶媒の添加などによって
包接化合物を析出させる。また両成分を上記に示した有
機溶媒中、あるいはヘキサデシルトリメチルアンモニウ
ムブロマイド等の界面活性剤存在下、水中に分散させる
方法や、単に両成分を混合することによっても、包接化
合物を生成させることができる。さらに両成分を無溶媒
あるいは溶媒存在下に超高圧をかけて結晶化させること
もでき、このような場合には常圧下とは異なった結晶を
生成することもあり得る。このようにして得られた固体
が包接化合物であれば、出発物質とは異なった物理的性
状（融点や結晶形等）を示す。固体の物理的性状が、ホ
スト化合物及びゲスト化合物と異なることによって包接
化合物が生成していることがわかるが、実用上は所期の
分離が達成されれば良く、該包接化合物の存在を確認す
る必要性はない。該包接化合物から分離対象とする光学
異性体を回収する方法はいかなる方法であってもよい
が、簡便なのは減圧蒸留によって沸点の低い成分のみを
別の容器に分離する方法やカラム法を用いて分離する方
法である。こうした操作によって、目的とするイミダゾ
ール誘導体の特定の光学異性体の含量を高めることがで
きる。また純度をより高めたい場合には、包接化合物の
段階で再結晶するか、あるいはイミダゾール誘導体を分
離した後、再度ホスト化合物を用いて包接化合物を形成
させるのが良い方法である。
【００１６】
【作用】本発明の方法がイミダゾール誘導体の光学異性
体の分離に適している理由は明らかではないが、本発明
で用いられるホスト化合物が、イミダゾール誘導体と相
互作用しやすい大きさと極性を持っており、包接化合物
を形成しやすいものと考えられる。
体の分離に適している理由は明らかではないが、本発明
で用いられるホスト化合物が、イミダゾール誘導体と相
互作用しやすい大きさと極性を持っており、包接化合物
を形成しやすいものと考えられる。
【００１７】
【実施例】以下、実施例によって本発明を具体的に説明
するが、本発明がこれらに限定されるものではない。
するが、本発明がこれらに限定されるものではない。
【００１８】実施例１ 下記式(10)で表される４，５−ジヒドロ−１，３−ジメ
チル−５−フェニル−ピラゾールのラセミ体(1.0ｇ(5.7
5mmol)) 及び下記式(11)で表される（−）−酒石酸誘導
体(1.5ｇ(2.87mmol)) をトルエン−ヘキサン（５ml：20
ml）溶媒に溶解し、室温で12時間放置すると結晶が析出
した（無色プリズム状、0.90ｇ）。この結晶を減圧下
（２mmHg) 、 200℃に加熱することにより、（−）−
４，５−ジヒドロ−１，３−ジメチル−５−フェニル−
ピラゾール（0.21ｇ）が得られた。この化合物の比施光
度を求めたところ〔α〕D ＝−377 °(c 0.14,メタノー
ル）であり、その光学純度は、液体クロマトグラフィー
（ダイセル化学（株）製、chiralcel ＯＤ）を用いて測
定したところ、96％eeであった。
チル−５−フェニル−ピラゾールのラセミ体(1.0ｇ(5.7
5mmol)) 及び下記式(11)で表される（−）−酒石酸誘導
体(1.5ｇ(2.87mmol)) をトルエン−ヘキサン（５ml：20
ml）溶媒に溶解し、室温で12時間放置すると結晶が析出
した（無色プリズム状、0.90ｇ）。この結晶を減圧下
（２mmHg) 、 200℃に加熱することにより、（−）−
４，５−ジヒドロ−１，３−ジメチル−５−フェニル−
ピラゾール（0.21ｇ）が得られた。この化合物の比施光
度を求めたところ〔α〕D ＝−377 °(c 0.14,メタノー
ル）であり、その光学純度は、液体クロマトグラフィー
（ダイセル化学（株）製、chiralcel ＯＤ）を用いて測
定したところ、96％eeであった。
【００１９】
【化１３】
【００２０】実施例２ 下記式(12)で表される化合物のラセミ体（0.50ｇ(2.10m
mol)) 及び下記式(13)で表される（−）−酒石酸誘導体
（0.53g(1.05mmol))に水(5.3ml) 、ヘキサデシルトリメ
チルアンモニウムブロマイド（0.05ｇ）を加え、室温で
48時間攪拌した。濾過した後、結晶を減圧下で乾燥した
ところ、白色粉末状の結晶（0.67ｇ）が得られた。結晶
をクロマトグラフィー（シリカゲル）で光学活性な式(1
2)で表される化合物と式(13)で表される（−）−酒石酸
誘導体に分離した。得られた光学活性な式(12)で表され
る化合物（0.18ｇ）の比施光度を求めたところ〔α〕D
＝＋3.1°(c 0.485, エタノール）であり、その光学純
度は、液体クロマトグラフィー（ダイセル化学（株）
製、chiralpak ＡＳ）を用いて測定したところ、91.8％
eeであった。
mol)) 及び下記式(13)で表される（−）−酒石酸誘導体
（0.53g(1.05mmol))に水(5.3ml) 、ヘキサデシルトリメ
チルアンモニウムブロマイド（0.05ｇ）を加え、室温で
48時間攪拌した。濾過した後、結晶を減圧下で乾燥した
ところ、白色粉末状の結晶（0.67ｇ）が得られた。結晶
をクロマトグラフィー（シリカゲル）で光学活性な式(1
2)で表される化合物と式(13)で表される（−）−酒石酸
誘導体に分離した。得られた光学活性な式(12)で表され
る化合物（0.18ｇ）の比施光度を求めたところ〔α〕D
＝＋3.1°(c 0.485, エタノール）であり、その光学純
度は、液体クロマトグラフィー（ダイセル化学（株）
製、chiralpak ＡＳ）を用いて測定したところ、91.8％
eeであった。
【００２１】
【化１４】
【００２２】実施例３ 上記式(12)で表される化合物のラセミ体（0.50ｇ(2.10m
mol)) 及び上記式(13)で表される（−）−酒石酸誘導体
（0.53ｇ(1.05mmol)をトルエン(2ml）−ヘキサン(2ml）
溶媒に溶かし、室温で24時間放置した。濾過した後、結
晶をヘキサンで洗浄し乾燥したところ、無色針状晶（0.
53ｇ）が得られた。結晶をクロマトグラフィー（シリカ
ゲル）で光学活性な式(12)で表される化合物と式(13)で
表される（−）−酒石酸誘導体に分離した。得られた光
学活性な式(12)で表される化合物（0.18ｇ）の比施光度
を求めたところ〔α〕D ＝＋1.66°(c 0.543, エタノー
ル）であり、その光学純度は、液体クロマトグラフィー
（ダイセル化学（株）製、chiralpak ＡＳ）を用いて測
定したところ、53.3％eeであった。
mol)) 及び上記式(13)で表される（−）−酒石酸誘導体
（0.53ｇ(1.05mmol)をトルエン(2ml）−ヘキサン(2ml）
溶媒に溶かし、室温で24時間放置した。濾過した後、結
晶をヘキサンで洗浄し乾燥したところ、無色針状晶（0.
53ｇ）が得られた。結晶をクロマトグラフィー（シリカ
ゲル）で光学活性な式(12)で表される化合物と式(13)で
表される（−）−酒石酸誘導体に分離した。得られた光
学活性な式(12)で表される化合物（0.18ｇ）の比施光度
を求めたところ〔α〕D ＝＋1.66°(c 0.543, エタノー
ル）であり、その光学純度は、液体クロマトグラフィー
（ダイセル化学（株）製、chiralpak ＡＳ）を用いて測
定したところ、53.3％eeであった。
【００２３】実施例４ 下記式(14)で表される化合物のラセミ体（0.50ｇ(2.10m
mol)) 及び下記式(15)で表される（−）−酒石酸誘導体
（1.03ｇ(2.10mmol)) をエーテル(2ml）−ヘキサン(2m
l) 溶媒に溶かし、室温で12時間放置した。濾過した
後、結晶をヘキサンで洗浄し乾燥したところ、無色針状
晶（1.02ｇ）が得られた。結晶をクロマトグラフィー
（シリカゲル）で光学活性な式(14)で表される化合物と
式(15)で表される（−）−酒石酸誘導体に分離した。得
られた光学活性な式(14)で表される化合物（0.20ｇ）の
比施光度を求めたところ〔α〕D ＝＋48.46°(c 0.423,
エタノール）であり、その光学純度は、液体クロマト
グラフィー（ダイセル化学（株）製、chiralpak ＡＳ）
を用いて測定したところ、96.8％eeであった。
mol)) 及び下記式(15)で表される（−）−酒石酸誘導体
（1.03ｇ(2.10mmol)) をエーテル(2ml）−ヘキサン(2m
l) 溶媒に溶かし、室温で12時間放置した。濾過した
後、結晶をヘキサンで洗浄し乾燥したところ、無色針状
晶（1.02ｇ）が得られた。結晶をクロマトグラフィー
（シリカゲル）で光学活性な式(14)で表される化合物と
式(15)で表される（−）−酒石酸誘導体に分離した。得
られた光学活性な式(14)で表される化合物（0.20ｇ）の
比施光度を求めたところ〔α〕D ＝＋48.46°(c 0.423,
エタノール）であり、その光学純度は、液体クロマト
グラフィー（ダイセル化学（株）製、chiralpak ＡＳ）
を用いて測定したところ、96.8％eeであった。
【００２４】
【化１５】
【００２５】実施例５ 上記式(14)で表される化合物のラセミ体（0.50ｇ(2.10m
mol)) 及び上記式(13)で表される（−）−酒石酸誘導体
（1.06ｇ(2.10mmol)) をトルエン(1.5ml) −ヘキサン(3
ml）溶媒に溶かし、室温で12時間放置した。濾過した
後、結晶をヘキサンで洗浄し乾燥したところ、無色針状
晶（1.17ｇ) が得られた。結晶をクロマトグラフィー
（シリカゲル）で光学活性な式(14)で表される化合物と
式(13)で表される（−）−酒石酸誘導体に分離した。得
られた光学活性な式(14)で表される化合物（0.12ｇ) の
比施光度を求めたところ〔α〕D ＝＋47.64°(c 0.466,
エタノール）であり、その光学純度は、液体クロマト
グラフィー（ダイセル化学（株）製、chiralpak ＡＳ）
を用いて測定したところ、97.8％eeであった。
mol)) 及び上記式(13)で表される（−）−酒石酸誘導体
（1.06ｇ(2.10mmol)) をトルエン(1.5ml) −ヘキサン(3
ml）溶媒に溶かし、室温で12時間放置した。濾過した
後、結晶をヘキサンで洗浄し乾燥したところ、無色針状
晶（1.17ｇ) が得られた。結晶をクロマトグラフィー
（シリカゲル）で光学活性な式(14)で表される化合物と
式(13)で表される（−）−酒石酸誘導体に分離した。得
られた光学活性な式(14)で表される化合物（0.12ｇ) の
比施光度を求めたところ〔α〕D ＝＋47.64°(c 0.466,
エタノール）であり、その光学純度は、液体クロマト
グラフィー（ダイセル化学（株）製、chiralpak ＡＳ）
を用いて測定したところ、97.8％eeであった。
【００２６】実施例６ 上記式(14)で表される化合物のラセミ体（0.26ｇ(1.07m
mol)) 及び上記式(13)で表される（−）−酒石酸誘導体
（0.53ｇ(1.05mmol)) に水(5.4ml) 、ヘキサデシルトリ
メチルアンモニウムブロマイド（0.03ｇ) を加え、室温
で48時間攪拌した。濾過した後、結晶を減圧下で乾燥し
たところ、白色粉末状の結晶（0.65ｇ）が得られた。結
晶をクロマトグラフィー（シリカゲル）で光学活性な式
（１４）で表される化合物と式(13)で表される（−）−
酒石酸誘導体に分離した。得られた光学活性な式(14)で
表される化合物（0.10ｇ）の比施光度を求めたところ
〔α〕D＝＋45.56°(c 0.507, エタノール）であり、そ
の光学純度は、液体クロマトグラフィー（ダイセル化学
（株）製、chiralpak ＡＳ）を用いて測定したところ、
90.7％eeであった。
mol)) 及び上記式(13)で表される（−）−酒石酸誘導体
（0.53ｇ(1.05mmol)) に水(5.4ml) 、ヘキサデシルトリ
メチルアンモニウムブロマイド（0.03ｇ) を加え、室温
で48時間攪拌した。濾過した後、結晶を減圧下で乾燥し
たところ、白色粉末状の結晶（0.65ｇ）が得られた。結
晶をクロマトグラフィー（シリカゲル）で光学活性な式
（１４）で表される化合物と式(13)で表される（−）−
酒石酸誘導体に分離した。得られた光学活性な式(14)で
表される化合物（0.10ｇ）の比施光度を求めたところ
〔α〕D＝＋45.56°(c 0.507, エタノール）であり、そ
の光学純度は、液体クロマトグラフィー（ダイセル化学
（株）製、chiralpak ＡＳ）を用いて測定したところ、
90.7％eeであった。
【００２７】
【発明の効果】本発明の方法に用いるホスト化合物は繰
り返し利用することができる。従って、本発明は工業的
に有用なイミダゾール誘導体の光学活性体を高い純度で
大量に供給することを可能にするものである。
り返し利用することができる。従って、本発明は工業的
に有用なイミダゾール誘導体の光学活性体を高い純度で
大量に供給することを可能にするものである。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｍ 7:00
Claims (4)
- 【請求項１】 イミダゾール誘導体の光学異性体混合物
を、ホスト化合物と包接化合物を形成させることにより
分離することを特徴とするイミダゾール誘導体の光学異
性体分離法。 - 【請求項２】 イミダゾール誘導体が下記式(1) 又は
(2) で表される化合物である請求項１記載のイミダゾー
ル誘導体の光学異性体分離法。 【化１】 〔式中、R1、R2は同一又は異なって、水素原子、メチル
基、エチル基又はフェニル基を示す。R3は水素原子、メ
チル基、エチル基、フェニル基あるいは式 【化２】 （R4はメチル基あるいはエチル基）で表される基を示
す。ａは０又は１を示す。また、環状部分は一つ以上の
不飽和結合を有する。〕 - 【請求項３】 イミダゾール誘導体と包接化合物を形成
するホスト化合物が、下記式(3) で表されるアセチレン
系化合物、下記式(4) で表されるトランス−１，２−二
置換環状化合物、下記式(5) で表されるビフェニル誘導
体、下記式(6) で表されるビナフチル誘導体、下記式
(7) で表されるビアンスリル誘導体から選ばれるいずれ
かである請求項１又は２記載のイミダゾール誘導体の光
学異性体分離法。 【化３】 【化４】 また、式中の環状構造は原子数３から７個よりなるもの
であり、２個の炭素原子以外の構造原子は何れであって
もよく、また環状構造上に置換基を有してもよい。） 【化５】 - 【請求項４】 イミダゾール誘導体と包接化合物を形成
するホスト化合物が、下記式(8) 又は(9) で表される酒
石酸誘導体から選ばれるいずれかである請求項１又は２
記載のイミダゾール誘導体の光学異性体分離法。 【化６】 （式中、Ar”はフェニル、トリル又はナフチル基を示
す。ｍは４又は５の数を示す。）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6032301A JPH07242653A (ja) | 1994-03-02 | 1994-03-02 | イミダゾール誘導体の光学異性体分離法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6032301A JPH07242653A (ja) | 1994-03-02 | 1994-03-02 | イミダゾール誘導体の光学異性体分離法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07242653A true JPH07242653A (ja) | 1995-09-19 |
Family
ID=12355128
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6032301A Pending JPH07242653A (ja) | 1994-03-02 | 1994-03-02 | イミダゾール誘導体の光学異性体分離法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH07242653A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2013253233A (ja) * | 2012-05-10 | 2013-12-19 | Nippon Synthetic Chem Ind Co Ltd:The | アニオン硬化性化合物用硬化剤、硬化性組成物、硬化物、及び新規イミダゾール系化合物 |
-
1994
- 1994-03-02 JP JP6032301A patent/JPH07242653A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2013253233A (ja) * | 2012-05-10 | 2013-12-19 | Nippon Synthetic Chem Ind Co Ltd:The | アニオン硬化性化合物用硬化剤、硬化性組成物、硬化物、及び新規イミダゾール系化合物 |
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| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20041019 |
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| A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20050517 |