JPH07228642A - 粘度指数向上剤および粘度指数向上方法 - Google Patents
粘度指数向上剤および粘度指数向上方法Info
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- JPH07228642A JPH07228642A JP4487294A JP4487294A JPH07228642A JP H07228642 A JPH07228642 A JP H07228642A JP 4487294 A JP4487294 A JP 4487294A JP 4487294 A JP4487294 A JP 4487294A JP H07228642 A JPH07228642 A JP H07228642A
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- meth
- oil
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- F—MECHANICAL ENGINEERING; LIGHTING; HEATING; WEAPONS; BLASTING
- F02—COMBUSTION ENGINES; HOT-GAS OR COMBUSTION-PRODUCT ENGINE PLANTS
- F02B—INTERNAL-COMBUSTION PISTON ENGINES; COMBUSTION ENGINES IN GENERAL
- F02B1/00—Engines characterised by fuel-air mixture compression
- F02B1/02—Engines characterised by fuel-air mixture compression with positive ignition
- F02B1/04—Engines characterised by fuel-air mixture compression with positive ignition with fuel-air mixture admission into cylinder
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- Lubricants (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Graft Or Block Polymers (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】 従来技術と比較し、酸化安定性に優れた粘度
指数向上剤を提供する。 【構成】 特定のアルキル（メタ）アクリレートとＮ，
Ｎ−ジアルキルアミノアルキル（メタ）アクリレートを
特定の比率でランダム共重合したものに特定の比率のビ
ニルラクタム単量体をグラフト重合したグラフト共重合
体である粘度指数向上剤。
指数向上剤を提供する。 【構成】 特定のアルキル（メタ）アクリレートとＮ，
Ｎ−ジアルキルアミノアルキル（メタ）アクリレートを
特定の比率でランダム共重合したものに特定の比率のビ
ニルラクタム単量体をグラフト重合したグラフト共重合
体である粘度指数向上剤。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、粘度指数向上剤に関す
るものである。さらに詳しくは、抗酸化性に優れた粘度
指数向上剤に関するものである。
るものである。さらに詳しくは、抗酸化性に優れた粘度
指数向上剤に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】従来、抗酸化性を付与した粘度指数向上
剤としてオレフィンコポリマーにフェレンジアミン誘導
体やビニルチアゾール誘導体などをグラフトさせたポリ
マーなどが特許、文献に記載されている。例えば、特開
昭６３−５１４９７号公報にはエチレン−プロピレンコ
ポリマーのような炭化水素ポリマーに例えば４−メチル
−５−ビニルチアゾールをパーオキサイド系触媒でグラ
フト重合したものが抗酸化性に優れた粘度指数向上剤と
して記載されている。また、特開平２−２３５９９３号
公報にはエチレン−プロピレンコポリマーに無水マレイ
ン酸をグラフト重合し、更にＮ−フェニル−１，４−フ
ェニレンジアミンを反応させた形の粘度指数向上剤が抗
酸化性に優れた粘度指数向上剤として記載されている。
剤としてオレフィンコポリマーにフェレンジアミン誘導
体やビニルチアゾール誘導体などをグラフトさせたポリ
マーなどが特許、文献に記載されている。例えば、特開
昭６３−５１４９７号公報にはエチレン−プロピレンコ
ポリマーのような炭化水素ポリマーに例えば４−メチル
−５−ビニルチアゾールをパーオキサイド系触媒でグラ
フト重合したものが抗酸化性に優れた粘度指数向上剤と
して記載されている。また、特開平２−２３５９９３号
公報にはエチレン−プロピレンコポリマーに無水マレイ
ン酸をグラフト重合し、更にＮ−フェニル−１，４−フ
ェニレンジアミンを反応させた形の粘度指数向上剤が抗
酸化性に優れた粘度指数向上剤として記載されている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】しかし、近年のエンジ
ンの小型化、高出力化のため潤滑油はより過酷な条件に
耐える必要があり、あるいは、潤滑油の寿命を延ばした
いとの要望に対して従来技術による抗酸化性を付与した
粘度指数向上剤では抗酸化性が十分でないという問題が
でてきた。
ンの小型化、高出力化のため潤滑油はより過酷な条件に
耐える必要があり、あるいは、潤滑油の寿命を延ばした
いとの要望に対して従来技術による抗酸化性を付与した
粘度指数向上剤では抗酸化性が十分でないという問題が
でてきた。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、この課
題、すなわち優れた抗酸化性を有する粘度指数向上剤に
関し鋭意検討した結果、（メタ）アクリレート単量体と
Ｎ，Ｎ−ジアルキルアミノアルキル（メタ）アクリレー
ト単量体を特定の比率で共重合したものに、さらに特定
の比率のビニルラクタム単量体をグラフト重合すると抗
酸化性が著しく向上することを見いだした。すなわち、
アルキルエステル単量体と比較的少量のＮ，Ｎ−ジアル
キルアミノアルキル（メタ）アクリレート単量体とのラ
ンダム共重合体にビニルラクタム単量体を特定量グラフ
トしたものは著しく抗酸化性に優れていることを見いだ
し本発明に到達した。
題、すなわち優れた抗酸化性を有する粘度指数向上剤に
関し鋭意検討した結果、（メタ）アクリレート単量体と
Ｎ，Ｎ−ジアルキルアミノアルキル（メタ）アクリレー
ト単量体を特定の比率で共重合したものに、さらに特定
の比率のビニルラクタム単量体をグラフト重合すると抗
酸化性が著しく向上することを見いだした。すなわち、
アルキルエステル単量体と比較的少量のＮ，Ｎ−ジアル
キルアミノアルキル（メタ）アクリレート単量体とのラ
ンダム共重合体にビニルラクタム単量体を特定量グラフ
トしたものは著しく抗酸化性に優れていることを見いだ
し本発明に到達した。
【０００５】すなわち本発明は、炭素数１〜２４のアル
キル基を有する（メタ）アクリレート単量体（１）単位
９９．９〜９６重量％およびＮ，Ｎ−ジアルキルアミノ
アルキル（メタ）アクリレート単量体（２）単位０．１
〜４重量％からなるランダム共重合体（Ａ）１００重量
部当り、ビニルラクタム単量体（３）が０．５〜８重量
部グラフトしたグラフト共重合体（Ｂ）からなる粘度指
数向上剤である。
キル基を有する（メタ）アクリレート単量体（１）単位
９９．９〜９６重量％およびＮ，Ｎ−ジアルキルアミノ
アルキル（メタ）アクリレート単量体（２）単位０．１
〜４重量％からなるランダム共重合体（Ａ）１００重量
部当り、ビニルラクタム単量体（３）が０．５〜８重量
部グラフトしたグラフト共重合体（Ｂ）からなる粘度指
数向上剤である。
【０００６】本発明において単量体（１）の例として
は、（１ａ）炭素数１〜４のアルキル基を有する（メ
タ）アクリレート単量体、｛メチル（メタ）アクリレー
ト、エチル（メタ）アクリレート、プロピル（メタ）ア
クリレート、ブチル（メタ）アクリレート｝；炭素数５
〜７のアルキル基を有する（メタ）アクリレート単量体
｛ペンチル（メタ）アクリレート、ヘキシル（メタ）ア
クリレート、ヘプチル（メタ）アクリレート｝；（１
ｂ）炭素数８〜２０のアルキル基を有する（メタ）アク
リレート単量体｛オクチル（メタ）アクリレート、デシ
ル（メタ）アクリレート、ラウリル（メタ）アクリレー
ト、トリデシル（メタ）アクリレート、テトラデシル
（メタ）アクリレート、ヘキサデシル（メタ）アクリレ
ート、オクタデシル（メタ）アクリレートなど｝；炭素
数２１〜２４のアルキル基を有する（メタ）アクリレー
ト単量体｛ナフオール２０＋およびナフオール２２＋
（いずれもコンデアヘミー社製）等の高級アルコールの
（メタ）アクリレート｝；およびこれらの混合物が挙げ
られる。なお、単量体（１）のアルキル基は直鎖のもの
側鎖を有するものいずれでも良い。これらのうち好まし
いものは、（１ａ）と（１ｂ）の混合物である。また、
（１ｂ）の平均炭素数は通常１０以上である。
は、（１ａ）炭素数１〜４のアルキル基を有する（メ
タ）アクリレート単量体、｛メチル（メタ）アクリレー
ト、エチル（メタ）アクリレート、プロピル（メタ）ア
クリレート、ブチル（メタ）アクリレート｝；炭素数５
〜７のアルキル基を有する（メタ）アクリレート単量体
｛ペンチル（メタ）アクリレート、ヘキシル（メタ）ア
クリレート、ヘプチル（メタ）アクリレート｝；（１
ｂ）炭素数８〜２０のアルキル基を有する（メタ）アク
リレート単量体｛オクチル（メタ）アクリレート、デシ
ル（メタ）アクリレート、ラウリル（メタ）アクリレー
ト、トリデシル（メタ）アクリレート、テトラデシル
（メタ）アクリレート、ヘキサデシル（メタ）アクリレ
ート、オクタデシル（メタ）アクリレートなど｝；炭素
数２１〜２４のアルキル基を有する（メタ）アクリレー
ト単量体｛ナフオール２０＋およびナフオール２２＋
（いずれもコンデアヘミー社製）等の高級アルコールの
（メタ）アクリレート｝；およびこれらの混合物が挙げ
られる。なお、単量体（１）のアルキル基は直鎖のもの
側鎖を有するものいずれでも良い。これらのうち好まし
いものは、（１ａ）と（１ｂ）の混合物である。また、
（１ｂ）の平均炭素数は通常１０以上である。
【０００７】本発明において、単量体（２）の例として
は、アルキル基の炭素数が１０以下、Ｎ原子とエステル
基の間にあるアルキレン基の炭素数が１０以下のもので
あり、これらの例としてはＮ，Ｎ−ジメチルアミノエチ
ルメタクリレート、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノエチルメタ
クリレート、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノプロピルメタクリ
レート、Ｎ，Ｎ−ジブチルアミノエチルメタクリレー
ト、Ｎ，Ｎ−ジヘキシルアミノブチルメタクリレート、
Ｎ，Ｎ−ジオクチルアミノエチルメタクリレート、Ｎ，
Ｎ−ジメチルアミノヘキシルアクリレート、Ｎ，Ｎ−ジ
エチルアミノエチルアクリレート、Ｎ，Ｎ−ジエチルア
ミノプロピルアクリレート、Ｎ，Ｎ−ジオクチルアミノ
プロピルアクリレートなどが挙げられる。これらの内、
好ましいのはアルキル基がメチル基、エチル基、プロピ
ル基、ブチル基などの炭素数４以下のアルキル基の場合
であり、特にメチル基、エチル基が好ましい。また、こ
のアルキル基は、直鎖のもの側鎖を有するもののいずれ
でも良く、またアルキル基の炭素数が単一のものでも混
合されたものでも良い。また、アルキレン基の炭素数
は、４以下のものが好ましく、特に２〜３の場合に優れ
た抗酸化性を与える。
は、アルキル基の炭素数が１０以下、Ｎ原子とエステル
基の間にあるアルキレン基の炭素数が１０以下のもので
あり、これらの例としてはＮ，Ｎ−ジメチルアミノエチ
ルメタクリレート、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノエチルメタ
クリレート、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノプロピルメタクリ
レート、Ｎ，Ｎ−ジブチルアミノエチルメタクリレー
ト、Ｎ，Ｎ−ジヘキシルアミノブチルメタクリレート、
Ｎ，Ｎ−ジオクチルアミノエチルメタクリレート、Ｎ，
Ｎ−ジメチルアミノヘキシルアクリレート、Ｎ，Ｎ−ジ
エチルアミノエチルアクリレート、Ｎ，Ｎ−ジエチルア
ミノプロピルアクリレート、Ｎ，Ｎ−ジオクチルアミノ
プロピルアクリレートなどが挙げられる。これらの内、
好ましいのはアルキル基がメチル基、エチル基、プロピ
ル基、ブチル基などの炭素数４以下のアルキル基の場合
であり、特にメチル基、エチル基が好ましい。また、こ
のアルキル基は、直鎖のもの側鎖を有するもののいずれ
でも良く、またアルキル基の炭素数が単一のものでも混
合されたものでも良い。また、アルキレン基の炭素数
は、４以下のものが好ましく、特に２〜３の場合に優れ
た抗酸化性を与える。
【０００８】本発明において、性能を阻害しない範囲で
共重合体（Ａ）は単量体（１）、単量体（２）と、それ
以外の異なる重合可能な二重結合を有する単量体（任意
単量体）、例えば不飽和ジカルボン酸の炭素数１〜２０
のアルキルエステル類｛例えばジブチルマレエート、ジ
オクチルマレエート、ジラウリルマレエート、ジステア
リルマレエート、ジオクチルフマレート、ジラウリルフ
マレートなど｝、炭素数１〜７の脂肪族飽和カルボン酸
ビニルエステル（酢酸ビニル、プロピオン酸ビニルな
ど）、ビニル芳香族化合物（スチレン、４−メチルスチ
レンなど）、ビニルエーテルなどを共重合したものも使
用出来る。これらの任意単量体の内で特に好ましいもの
は、増粘効果の点からスチレンである。通常、これらの
任意に用いられる単量体の量は共重合体（Ａ）中に３０
重量％以内、好ましくは２０重量％以内である。
共重合体（Ａ）は単量体（１）、単量体（２）と、それ
以外の異なる重合可能な二重結合を有する単量体（任意
単量体）、例えば不飽和ジカルボン酸の炭素数１〜２０
のアルキルエステル類｛例えばジブチルマレエート、ジ
オクチルマレエート、ジラウリルマレエート、ジステア
リルマレエート、ジオクチルフマレート、ジラウリルフ
マレートなど｝、炭素数１〜７の脂肪族飽和カルボン酸
ビニルエステル（酢酸ビニル、プロピオン酸ビニルな
ど）、ビニル芳香族化合物（スチレン、４−メチルスチ
レンなど）、ビニルエーテルなどを共重合したものも使
用出来る。これらの任意単量体の内で特に好ましいもの
は、増粘効果の点からスチレンである。通常、これらの
任意に用いられる単量体の量は共重合体（Ａ）中に３０
重量％以内、好ましくは２０重量％以内である。
【０００９】本発明において、（３）成分の例として
は、Ｎ−ビニルピロリドンや３−メチル−Ｎ−ビニルピ
ロリドン、Ｎ−ビニルカプロラクタム、Ｎ−ビニルチオ
ピロリドンなどが挙げられる。この内、Ｎ−ビニルピロ
リドンが抗酸化性の点より好ましい。また、この（３）
成分を共重合体（Ａ）にグラフト重合させる際には、単
量体（３）を単独で用いても良く、また単量体（１
ａ）、単量体（１ｂ）や前記の任意単量体を併用しても
良い。併用する場合には、これら単量体（１ａ）、（１
ｂ）や任意単量体の量は、抗酸化性の点からビニルラク
タム１００重量部当り３００重量部以下、好ましくは２
００重量部以下である。さらには、ビニルラクタム以外
のＮ原子含有の他のモノマー（例えば、Ｎ−ビニルイミ
ダゾール、２−メチル−Ｎ−ビニルイミダゾールのよう
なビニルイミダゾール類、Ｎ−ビニルスクシイミド、Ｎ
−ビニルマレイミドのようなビニル環状イミド類、４−
メチル−５−ビニルチアゾールのようなビニルチアゾー
ル類、ビニルフェノチアジン類、ジメチルアミノプロピ
ル（メタ）アクリルアミド、ジブチル（メタ）アクリル
アミド、Ｎ−２−チアゾリル−（メタ）アクリルアミ
ド、フマル酸ジブチルジアミドのような不飽和カルボン
酸アミド類、モルフォリノエチル（メタ）アクリレート
のようなモルフォリノアルキル（メタ）アクリレート
類、（メタ）アクリロニトリルなどをビニルラクタム単
量体と抗酸化性を阻害しない範囲で併用しても良い。併
用する場合には、ビニルラクタム単量体１００重量部当
り、通常１００重量部以下、好ましくは３０重量部以下
である。
は、Ｎ−ビニルピロリドンや３−メチル−Ｎ−ビニルピ
ロリドン、Ｎ−ビニルカプロラクタム、Ｎ−ビニルチオ
ピロリドンなどが挙げられる。この内、Ｎ−ビニルピロ
リドンが抗酸化性の点より好ましい。また、この（３）
成分を共重合体（Ａ）にグラフト重合させる際には、単
量体（３）を単独で用いても良く、また単量体（１
ａ）、単量体（１ｂ）や前記の任意単量体を併用しても
良い。併用する場合には、これら単量体（１ａ）、（１
ｂ）や任意単量体の量は、抗酸化性の点からビニルラク
タム１００重量部当り３００重量部以下、好ましくは２
００重量部以下である。さらには、ビニルラクタム以外
のＮ原子含有の他のモノマー（例えば、Ｎ−ビニルイミ
ダゾール、２−メチル−Ｎ−ビニルイミダゾールのよう
なビニルイミダゾール類、Ｎ−ビニルスクシイミド、Ｎ
−ビニルマレイミドのようなビニル環状イミド類、４−
メチル−５−ビニルチアゾールのようなビニルチアゾー
ル類、ビニルフェノチアジン類、ジメチルアミノプロピ
ル（メタ）アクリルアミド、ジブチル（メタ）アクリル
アミド、Ｎ−２−チアゾリル−（メタ）アクリルアミ
ド、フマル酸ジブチルジアミドのような不飽和カルボン
酸アミド類、モルフォリノエチル（メタ）アクリレート
のようなモルフォリノアルキル（メタ）アクリレート
類、（メタ）アクリロニトリルなどをビニルラクタム単
量体と抗酸化性を阻害しない範囲で併用しても良い。併
用する場合には、ビニルラクタム単量体１００重量部当
り、通常１００重量部以下、好ましくは３０重量部以下
である。
【００１０】重合体（Ａ）中で、単量体（１）のうち単
量体（１ａ）単位の量は通常０〜３０重量％であり、粘
度指数の点から好ましくは１０〜２５重量％である。
（１ａ）単位が３０重量％を越えると、使用される潤滑
油（鉱物油や合成潤滑油）にもよるが十分な粘度指数向
上能が得られないとか、また潤滑油に対する溶解性が低
下する場合がある。また、（１ｂ）単位の量は、通常９
９．９〜６６重量％であり、粘度指数の点から好ましく
は８９．４〜７１重量％である。（２）単位の量は特に
重要であり０．１重量％未満であると十分な抗酸化性が
得られない、また４重量％を越えると抗酸化性が悪くな
る。抗酸化性の点から、（２）単位の量は通常０．１〜
４重量％、好ましくは０．２〜２重量％であり、特に
０．３〜１重量％という極めて少量の範囲にあるときに
好ましい。また、グラフトさせる単量体（３）の量は、
抗酸化性の点から共重合体（Ａ）１００重量部当り０．
５〜８重量部であり、好ましくは３〜６重量部である。
量体（１ａ）単位の量は通常０〜３０重量％であり、粘
度指数の点から好ましくは１０〜２５重量％である。
（１ａ）単位が３０重量％を越えると、使用される潤滑
油（鉱物油や合成潤滑油）にもよるが十分な粘度指数向
上能が得られないとか、また潤滑油に対する溶解性が低
下する場合がある。また、（１ｂ）単位の量は、通常９
９．９〜６６重量％であり、粘度指数の点から好ましく
は８９．４〜７１重量％である。（２）単位の量は特に
重要であり０．１重量％未満であると十分な抗酸化性が
得られない、また４重量％を越えると抗酸化性が悪くな
る。抗酸化性の点から、（２）単位の量は通常０．１〜
４重量％、好ましくは０．２〜２重量％であり、特に
０．３〜１重量％という極めて少量の範囲にあるときに
好ましい。また、グラフトさせる単量体（３）の量は、
抗酸化性の点から共重合体（Ａ）１００重量部当り０．
５〜８重量部であり、好ましくは３〜６重量部である。
【００１１】共重合体（Ａ）の重量平均分子量は通常１
０，０００〜９００，０００であり、好ましくは３０，
０００〜６００，０００である。重量平均分子量が１
０，０００未満であると十分な増粘効果が得られない、
また９００，０００を越えるとせん断安定性が悪く実用
上、問題になる場合がある。また、分子量分布は重量平
均分子量（ＭW）／数平均分子量（ＭN）で表示した場
合、１．３〜６．０であり、好ましくは１．６〜５．５
である。なお、本重量平均分子量および分子量分布は、
ＧＰＣによって測定され、ポリスチレンを検量線として
得られる値である。
０，０００〜９００，０００であり、好ましくは３０，
０００〜６００，０００である。重量平均分子量が１
０，０００未満であると十分な増粘効果が得られない、
また９００，０００を越えるとせん断安定性が悪く実用
上、問題になる場合がある。また、分子量分布は重量平
均分子量（ＭW）／数平均分子量（ＭN）で表示した場
合、１．３〜６．０であり、好ましくは１．６〜５．５
である。なお、本重量平均分子量および分子量分布は、
ＧＰＣによって測定され、ポリスチレンを検量線として
得られる値である。
【００１２】共重合体（Ａ）は公知の方法で製造するこ
とが出来る。例えば溶媒を使用してあるいは使用せずに
単量体（１）、単量体（２）、場合により前記した任意
単量体をアゾ系やパーオキシド系のようなラジカル重合
触媒を使用して重合することにより製造することが出来
る。溶媒としては、鉱物油、ドデセンオリゴマーのよう
なオレフィン系合成潤滑油、ジオクチルアジペートやト
リメチロールプロパンと脂肪酸とのエステルなどのエス
テル系合成潤滑油が好ましい。また、共重合体（Ａ）に
単量体（３）をグラフト共重合する場合にも、ラジカル
重合触媒を用いて容易に得ることが出来る。特に、グラ
フト共重合体を得る場合にはパーオキシド系の触媒を用
いると高いグラフト率の共重合体を得ることが出来好ま
しい。
とが出来る。例えば溶媒を使用してあるいは使用せずに
単量体（１）、単量体（２）、場合により前記した任意
単量体をアゾ系やパーオキシド系のようなラジカル重合
触媒を使用して重合することにより製造することが出来
る。溶媒としては、鉱物油、ドデセンオリゴマーのよう
なオレフィン系合成潤滑油、ジオクチルアジペートやト
リメチロールプロパンと脂肪酸とのエステルなどのエス
テル系合成潤滑油が好ましい。また、共重合体（Ａ）に
単量体（３）をグラフト共重合する場合にも、ラジカル
重合触媒を用いて容易に得ることが出来る。特に、グラ
フト共重合体を得る場合にはパーオキシド系の触媒を用
いると高いグラフト率の共重合体を得ることが出来好ま
しい。
【００１３】本発明の粘度指数向上剤は他の公知の粘度
指数向上剤｛例えば、エチレン・プロピレン共重合体や
スチレン・イソプレン共重合体の水添物などの公知のも
の、さらにはこれらオレフィン系粘度指数向上剤中にＮ
原子を含有させた公知の清浄分散性を付与したもの、公
知のポリ（メタ）アクリレート系粘度指数向上剤など｝
と混合した形態で用いることも出来る。他の公知の粘度
指数向上剤の量は（Ｂ）１００重量部当り、１０重量部
以下、好ましくは５重量部以下である。また、本発明の
粘度指数向上剤は他の潤滑油添加剤例えば極圧添加剤、
清浄剤、分散剤、酸化防止剤、摩擦低減剤、流動点降下
剤などと混合した形態で用いることが出来る。他の潤滑
油添加剤の量は（Ｂ）１００重量部当り、２０重量部以
下、好ましくは１５重量部以下である。
指数向上剤｛例えば、エチレン・プロピレン共重合体や
スチレン・イソプレン共重合体の水添物などの公知のも
の、さらにはこれらオレフィン系粘度指数向上剤中にＮ
原子を含有させた公知の清浄分散性を付与したもの、公
知のポリ（メタ）アクリレート系粘度指数向上剤など｝
と混合した形態で用いることも出来る。他の公知の粘度
指数向上剤の量は（Ｂ）１００重量部当り、１０重量部
以下、好ましくは５重量部以下である。また、本発明の
粘度指数向上剤は他の潤滑油添加剤例えば極圧添加剤、
清浄剤、分散剤、酸化防止剤、摩擦低減剤、流動点降下
剤などと混合した形態で用いることが出来る。他の潤滑
油添加剤の量は（Ｂ）１００重量部当り、２０重量部以
下、好ましくは１５重量部以下である。
【００１４】本発明の粘度指数向上剤の対象とする潤滑
油としては、ガソリンエンジン油、ジーゼルエンジン
油、ギヤ油、自動変速機油、作動油、トラクター油、パ
ワーステアリング油、ショックアブソーバー油、コンプ
レッサー油などが挙げられ、特にガソリンエンジン油や
ディーゼルエンジン油に用いられると、その優れた性能
を十分に発揮し好ましい。上記油に、その１００重量部
当り、本発明の粘度指数向上剤を０．５〜３０重量部、
好ましくは３〜２５重量部含有させることにより、粘度
指数を向上させることができる。
油としては、ガソリンエンジン油、ジーゼルエンジン
油、ギヤ油、自動変速機油、作動油、トラクター油、パ
ワーステアリング油、ショックアブソーバー油、コンプ
レッサー油などが挙げられ、特にガソリンエンジン油や
ディーゼルエンジン油に用いられると、その優れた性能
を十分に発揮し好ましい。上記油に、その１００重量部
当り、本発明の粘度指数向上剤を０．５〜３０重量部、
好ましくは３〜２５重量部含有させることにより、粘度
指数を向上させることができる。
【００１５】
【実施例】以下に実施例により本発明を更に詳細に説明
するが、本発明はこれに限定されるものではない。なお
実施例中、部および％はそれぞれ重量部ならびに重量％
を表すものとする。
するが、本発明はこれに限定されるものではない。なお
実施例中、部および％はそれぞれ重量部ならびに重量％
を表すものとする。
【００１６】実施例１ 攪拌装置、加熱装置、温度計、窒素吹き込み管、冷却管
を備えた反応装置に１００ニュートラルの鉱物油を３０
０部仕込み、窒素置換を行った後８５℃に昇温した。メ
チルメタクリレート９６．５部、Ｃ１２〜Ｃ１８混合ア
ルキルメタクリレート６００部、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミ
ノエチルメタクリレート３．５部及びアゾビスイソブチ
ロニトリル２．１部の混合物を３時間にわたり連続的に
滴下し、さらに３時間後、アゾビスイソブチロニトリル
０．５ｇを追加し更に４時間攪拌して共重合体（Ａ−
１）を合成した。その後、Ｎ−ビニルピロリドン２８部
を加え攪拌下１３０℃まで昇温した。ジクミルパーオキ
シド１．０部と１００ニュートラルの鉱物油１００部と
の混合物を２時間にわたり滴下し、更に６時間攪拌を行
い重量平均分子量３３万、分子量分布４．０の本発明の
粘度指数向上剤溶液（Ｂ−１）を得た。
を備えた反応装置に１００ニュートラルの鉱物油を３０
０部仕込み、窒素置換を行った後８５℃に昇温した。メ
チルメタクリレート９６．５部、Ｃ１２〜Ｃ１８混合ア
ルキルメタクリレート６００部、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミ
ノエチルメタクリレート３．５部及びアゾビスイソブチ
ロニトリル２．１部の混合物を３時間にわたり連続的に
滴下し、さらに３時間後、アゾビスイソブチロニトリル
０．５ｇを追加し更に４時間攪拌して共重合体（Ａ−
１）を合成した。その後、Ｎ−ビニルピロリドン２８部
を加え攪拌下１３０℃まで昇温した。ジクミルパーオキ
シド１．０部と１００ニュートラルの鉱物油１００部と
の混合物を２時間にわたり滴下し、更に６時間攪拌を行
い重量平均分子量３３万、分子量分布４．０の本発明の
粘度指数向上剤溶液（Ｂ−１）を得た。
【００１７】実施例２〜５ Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノエチルメタクリレートの量を、
各々０．７部、２．１部、７．０部、１０．５部用い、
またメチルメタクリレートの量を各々９９．３部、９
７．９部、９３部、８９．５部用いた以外は実施例１と
同様に重合を行い、重量平均分子量が各々３８万、３５
万、３１万、２８万、分子量分布が各各４．８、４．
１、３．９、３．４の本発明の粘度指数向上剤溶液を得
た。なお、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノエチルメタクリレー
トを０．７部用いたものを（Ｂ−２）、２．１部用いた
ものを（Ｂ−３）、７．０部用いたものを（Ｂ−４）、
１０．５部用いたものを（Ｂ−５）の粘度指数向上剤溶
液とする。
各々０．７部、２．１部、７．０部、１０．５部用い、
またメチルメタクリレートの量を各々９９．３部、９
７．９部、９３部、８９．５部用いた以外は実施例１と
同様に重合を行い、重量平均分子量が各々３８万、３５
万、３１万、２８万、分子量分布が各各４．８、４．
１、３．９、３．４の本発明の粘度指数向上剤溶液を得
た。なお、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノエチルメタクリレー
トを０．７部用いたものを（Ｂ−２）、２．１部用いた
ものを（Ｂ−３）、７．０部用いたものを（Ｂ−４）、
１０．５部用いたものを（Ｂ−５）の粘度指数向上剤溶
液とする。
【００１８】実施例６〜１０ 単量体（２）としてＮ，Ｎ−ジエチルアミノプロピルメ
タクリレートを、各々０．７部、２．１部、３．５部、
７．０部、１０．５部を用い、またメチルメタクリレー
トを各々９９．３部、９７．９部、９６．５部、９３
部、８９．５部以外は実施例１と同様な方法で重合を行
い、各々重量平均分子量４０万、３８万、３７万、３２
万、３０万、分子量分布が各各５．０、４．８、４．
５、４．０、３．９の本発明の粘度指数向上剤溶液を得
た。なお、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノプロピルメタクリレ
ートを０．７部用いたものを（Ｂ−６）、２．１部用い
たものを（Ｂ−７）、４．０部用いたものを（Ｂ−
８）、７．０部用いたものを（Ｂ−９）、１０．５部用
いたものを（Ｂ−１０）の粘度指数向上剤溶液とする。
タクリレートを、各々０．７部、２．１部、３．５部、
７．０部、１０．５部を用い、またメチルメタクリレー
トを各々９９．３部、９７．９部、９６．５部、９３
部、８９．５部以外は実施例１と同様な方法で重合を行
い、各々重量平均分子量４０万、３８万、３７万、３２
万、３０万、分子量分布が各各５．０、４．８、４．
５、４．０、３．９の本発明の粘度指数向上剤溶液を得
た。なお、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノプロピルメタクリレ
ートを０．７部用いたものを（Ｂ−６）、２．１部用い
たものを（Ｂ−７）、４．０部用いたものを（Ｂ−
８）、７．０部用いたものを（Ｂ−９）、１０．５部用
いたものを（Ｂ−１０）の粘度指数向上剤溶液とする。
【００１９】実施例１１〜１３ 単量体（３）としてＮ−ビニルピロリドンを２１部、３
５部、４２部を用いた以外は実施例１と同様な方法で重
合を行い、各々重量平均分子量３７万、３６万、３５
万、分子量分布が４．５、４．１、４．２の本発明の粘
度指数向上剤溶液を得た。なお、Ｎ−ビニルピロリドン
を２１部用いたものを（Ｂ−１１）、３５部用いたもの
を（Ｂ−１２）、４２部用いたものを（Ｂ−１３）の粘
度指数向上剤溶液とする。
５部、４２部を用いた以外は実施例１と同様な方法で重
合を行い、各々重量平均分子量３７万、３６万、３５
万、分子量分布が４．５、４．１、４．２の本発明の粘
度指数向上剤溶液を得た。なお、Ｎ−ビニルピロリドン
を２１部用いたものを（Ｂ−１１）、３５部用いたもの
を（Ｂ−１２）、４２部用いたものを（Ｂ−１３）の粘
度指数向上剤溶液とする。
【００２０】比較例１〜３ 単量体（２）としてＮ，Ｎ−ジメチルアミノエチルメタ
クリレートを、各々０部、３５部、５６部を用い、また
メチルメタクリレートを各々１００部、６５部、４４部
用いた以外は合成例１と同様な方法で重合を行い、各々
重量平均分子量４２万、２６万、２４万、分子量分布が
５．０、３．２、３．０の比較（本発明外）の粘度指数
向上剤溶液を得た。なお、０部用いたものを（Ｈ−
１）、３５部用いたものを（Ｈ−２）、５６部用いたも
のを（Ｈ−３）の粘度指数向上剤溶液とする。 比較例４ 実施例１と同じ装置にエチレン−プロピレンコポリマー
（重量平均分子量 ５０，０００、分子量分布２．
０））１００部と１００ニュートラルの鉱油４００部を
仕込み１５５℃に加熱し均一に溶解した。次に窒素雰囲
気下、鉱油５部で希釈した４−メチル−５−ビニルチア
ゾール５部を加えて混合し、さらに鉱油６部で希釈した
ジクミルパーオキサイド２部を加えた。その後、１５５
℃で１時間反応した。反応後、４９０部の１００ニュー
トラルの鉱油を加え希釈して粘度指数向上剤溶液（Ｈ−
４）を得た。 比較例５ 実施例１と同じ装置にエチレン−プロピレンコポリマー
（重量平均分子量６０，０００、分子量分布２．１）に
１．５重量％無水マレイン酸をグラフトしたグラフトポ
リマーを６０部と１００ニュートラルの鉱油４８５部を
仕込み、窒素雰囲気下、均一に溶解した。次にＮ−フェ
ニル−１−フェニレンジアミン１．８５部を加え、１６
０℃で反応し粘度指数向上剤溶液（Ｈ−５）を得た。
クリレートを、各々０部、３５部、５６部を用い、また
メチルメタクリレートを各々１００部、６５部、４４部
用いた以外は合成例１と同様な方法で重合を行い、各々
重量平均分子量４２万、２６万、２４万、分子量分布が
５．０、３．２、３．０の比較（本発明外）の粘度指数
向上剤溶液を得た。なお、０部用いたものを（Ｈ−
１）、３５部用いたものを（Ｈ−２）、５６部用いたも
のを（Ｈ−３）の粘度指数向上剤溶液とする。 比較例４ 実施例１と同じ装置にエチレン−プロピレンコポリマー
（重量平均分子量 ５０，０００、分子量分布２．
０））１００部と１００ニュートラルの鉱油４００部を
仕込み１５５℃に加熱し均一に溶解した。次に窒素雰囲
気下、鉱油５部で希釈した４−メチル−５−ビニルチア
ゾール５部を加えて混合し、さらに鉱油６部で希釈した
ジクミルパーオキサイド２部を加えた。その後、１５５
℃で１時間反応した。反応後、４９０部の１００ニュー
トラルの鉱油を加え希釈して粘度指数向上剤溶液（Ｈ−
４）を得た。 比較例５ 実施例１と同じ装置にエチレン−プロピレンコポリマー
（重量平均分子量６０，０００、分子量分布２．１）に
１．５重量％無水マレイン酸をグラフトしたグラフトポ
リマーを６０部と１００ニュートラルの鉱油４８５部を
仕込み、窒素雰囲気下、均一に溶解した。次にＮ−フェ
ニル−１−フェニレンジアミン１．８５部を加え、１６
０℃で反応し粘度指数向上剤溶液（Ｈ−５）を得た。
【００２１】（性能試験１）１００ニュートラルの鉱物
油１００部に、粘度指数向上剤溶液（実施例１〜１３、
比較例１〜５）を４．５部、ガソリンエンジン油用ＳＦ
パッケージを６部加え、均一にしたエンジン油を用いて
ＪＩＳＫ２５１４に従い１６５．５℃で１２０時間、酸
化安定度試験を行い、石油学会規格ＪＰＩ−５Ｓ−１８
−８０に従い凝集ペンタン不溶解分を測定した。結果を
表１に示す。ここで、凝集ペンタン不溶解分とは試験後
の潤滑油にスラッジ凝集剤を加えて遠心分離し沈降する
スラッジ量を測定した値であり、この方法のスラッジ量
が少ないほど抗酸化性が良いこと示す。 （性能試験２）性能試験１で調製したエンジン油を用い
てＪＩＳＫ２２８３に従って４０℃と１００℃の動粘度
を測定し、ＪＩＳＫ２２８３に従って粘度指数（ＶＩ）
を算出した。結果を表１に示す。粘度指数が大きいエン
ジン油ほど温度による粘度変化が少ない、よい油である
ことを示す。
油１００部に、粘度指数向上剤溶液（実施例１〜１３、
比較例１〜５）を４．５部、ガソリンエンジン油用ＳＦ
パッケージを６部加え、均一にしたエンジン油を用いて
ＪＩＳＫ２５１４に従い１６５．５℃で１２０時間、酸
化安定度試験を行い、石油学会規格ＪＰＩ−５Ｓ−１８
−８０に従い凝集ペンタン不溶解分を測定した。結果を
表１に示す。ここで、凝集ペンタン不溶解分とは試験後
の潤滑油にスラッジ凝集剤を加えて遠心分離し沈降する
スラッジ量を測定した値であり、この方法のスラッジ量
が少ないほど抗酸化性が良いこと示す。 （性能試験２）性能試験１で調製したエンジン油を用い
てＪＩＳＫ２２８３に従って４０℃と１００℃の動粘度
を測定し、ＪＩＳＫ２２８３に従って粘度指数（ＶＩ）
を算出した。結果を表１に示す。粘度指数が大きいエン
ジン油ほど温度による粘度変化が少ない、よい油である
ことを示す。
【００２２】
【表１】
【００２４】表１中において、ＤＭＥＭはＮ，Ｎ−ジメ
チルアミノエチルメタクリレート、ＤＥＰＭはＮ，Ｎ−
ジエチルアミノプロピルメタクリレート、ＮＶＰはＮ−
ビニルピロリドンを表す。
チルアミノエチルメタクリレート、ＤＥＰＭはＮ，Ｎ−
ジエチルアミノプロピルメタクリレート、ＮＶＰはＮ−
ビニルピロリドンを表す。
【００２５】表１から明かなように本発明の粘度指数向
上剤は、比較例と比べ抗酸化性に優れていることが判
る。
上剤は、比較例と比べ抗酸化性に優れていることが判
る。
【００２６】
【発明の効果】本発明の粘度指数向上剤は従来のものに
比較し、抗酸化性に優れている。従って、本発明の粘度
指数向上剤を使用した潤滑油はより過酷な条件で使用で
き、また長期間使用できる。
比較し、抗酸化性に優れている。従って、本発明の粘度
指数向上剤を使用した潤滑油はより過酷な条件で使用で
き、また長期間使用できる。
フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 // Ｃ１０Ｎ 20:04 30:02
Claims (6)
- 【請求項１】 炭素数１〜２４のアルキル基を有する
（メタ）アクリレート単量体（１）単位９９．９〜９６
重量％およびＮ，Ｎ−ジアルキルアミノアルキル（メ
タ）アクリレート単量体（２）単位０．１〜４重量％か
らなるランダム共重合体（Ａ）１００重量部当り、ビニ
ルラクタム単量体（３）が０．５〜８重量部グラフトし
たグラフト共重合体（Ｂ）からなる粘度指数向上剤。 - 【請求項２】 重合体（Ａ）中で、単量体（１）単位の
うちの炭素数１〜４のアルキル基を有する（メタ）アク
リレート単量体（１ａ）単位の量が０〜３０重量％であ
り、炭素数８〜２０のアルキル基を有する（メタ）アク
リレート単量体（１ｂ）単位の量が９９．９〜６６重量
％である請求項１記載の向上剤。 - 【請求項３】 （３）が、Ｎ−ビニルピロリドンである
請求項１または２に記載の向上剤。 - 【請求項４】 重合体（Ａ）の重量平均分子量が３０，
０００〜６００，０００である請求項１〜３のいずれか
記載の向上剤。 - 【請求項５】 重合体（Ａ）の分子量分布［重量平均分
子量（ＭW）／数平均分子量（ＭN）］が１．３〜６．０
である請求項１〜４のいずれか記載の向上剤。 - 【請求項６】 ガソリンエンジン油、ジーゼルエンジン
油、ギヤ油、自動変速機油、作動油、トラクター油、パ
ワーステアリング油、ショックアブソーバー油およびコ
ンプレッサー油の群より選ばれる油に、その１００重量
部当り０．５〜３５重量部、請求項１〜５のいずれか記
載の向上剤を含有させることを特徴とする粘度指数向上
方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4487294A JPH07228642A (ja) | 1994-02-17 | 1994-02-17 | 粘度指数向上剤および粘度指数向上方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4487294A JPH07228642A (ja) | 1994-02-17 | 1994-02-17 | 粘度指数向上剤および粘度指数向上方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07228642A true JPH07228642A (ja) | 1995-08-29 |
Family
ID=12703594
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4487294A Pending JPH07228642A (ja) | 1994-02-17 | 1994-02-17 | 粘度指数向上剤および粘度指数向上方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH07228642A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2008506794A (ja) * | 2004-07-16 | 2008-03-06 | エボニック ローマックス アディティヴス ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング | グラフトコポリマーの使用 |
| JP2008133332A (ja) * | 2006-11-27 | 2008-06-12 | Idemitsu Kosan Co Ltd | 自動車緩衝器用潤滑油組成物 |
| JP2010535870A (ja) * | 2007-08-06 | 2010-11-25 | エボニック ローマックス アディティヴス ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング | 抗疲労添加剤としてのエステル基含有ポリマーの使用 |
| JP2021046491A (ja) * | 2019-09-18 | 2021-03-25 | 株式会社日本触媒 | グラフト共重合体の製造方法 |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5120237A (ja) * | 1974-03-15 | 1976-02-18 | Dainippon Toryo Kk | Horiuretanjushikeitoryono tosoho |
-
1994
- 1994-02-17 JP JP4487294A patent/JPH07228642A/ja active Pending
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5120237A (ja) * | 1974-03-15 | 1976-02-18 | Dainippon Toryo Kk | Horiuretanjushikeitoryono tosoho |
Cited By (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2008506794A (ja) * | 2004-07-16 | 2008-03-06 | エボニック ローマックス アディティヴス ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング | グラフトコポリマーの使用 |
| JP2013129847A (ja) * | 2004-07-16 | 2013-07-04 | Evonik Oil Additives Gmbh | グラフトコポリマーの使用 |
| KR101397872B1 (ko) * | 2004-07-16 | 2014-05-20 | 에보니크 오일 아디티페스 게엠베하 | 그래프트 중합체를 이용한 윤활유 조성물에서 마모를 감소시키는 방법 |
| KR101397837B1 (ko) * | 2004-07-16 | 2014-05-20 | 에보니크 오일 아디티페스 게엠베하 | 그래프트 중합체의 용도 |
| US9080124B2 (en) | 2004-07-16 | 2015-07-14 | Evonik Rohmax Additives Gmbh | Use of graft polymers |
| JP2008133332A (ja) * | 2006-11-27 | 2008-06-12 | Idemitsu Kosan Co Ltd | 自動車緩衝器用潤滑油組成物 |
| JP2010535870A (ja) * | 2007-08-06 | 2010-11-25 | エボニック ローマックス アディティヴス ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング | 抗疲労添加剤としてのエステル基含有ポリマーの使用 |
| JP2021046491A (ja) * | 2019-09-18 | 2021-03-25 | 株式会社日本触媒 | グラフト共重合体の製造方法 |
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