HU217577B - Üzemanyag- és kenőanyag-adalékokként alkalmazható kopolimerek és aminokkal képzett származékaik, előállításuk, alkalmazásuk és ezeket tartalmazó üzem- és kenőanyagok - Google Patents

Üzemanyag- és kenőanyag-adalékokként alkalmazható kopolimerek és aminokkal képzett származékaik, előállításuk, alkalmazásuk és ezeket tartalmazó üzem- és kenőanyagok Download PDF

Info

Publication number
HU217577B
HU217577B HU9600626A HU9600626A HU217577B HU 217577 B HU217577 B HU 217577B HU 9600626 A HU9600626 A HU 9600626A HU 9600626 A HU9600626 A HU 9600626A HU 217577 B HU217577 B HU 217577B
Authority
HU
Hungary
Prior art keywords
mol
vinyl
alkyl
nitrogen
reaction products
Prior art date
Application number
HU9600626A
Other languages
English (en)
Other versions
HU9600626D0 (en
HUT74108A (en
Inventor
Walter Denzinger
Wolfgang Günther
Heinrich Hartmann
Helmut Mach
Knut Oppenländer
Hans Peter Rath
Harald Schwahn
Original Assignee
Basf Aktiengesellschaft
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Basf Aktiengesellschaft filed Critical Basf Aktiengesellschaft
Publication of HU9600626D0 publication Critical patent/HU9600626D0/hu
Publication of HUT74108A publication Critical patent/HUT74108A/hu
Publication of HU217577B publication Critical patent/HU217577B/hu

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M149/00—Lubricating compositions characterised by the additive being a macromolecular compound containing nitrogen
    • C10M149/02—Macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • C10M149/06—Macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds containing monomers having an unsaturated radical bound to an amido or imido group
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F210/00—Copolymers of unsaturated aliphatic hydrocarbons having only one carbon-to-carbon double bond
    • C08F210/04—Monomers containing three or four carbon atoms
    • C08F210/06—Propene
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F210/00—Copolymers of unsaturated aliphatic hydrocarbons having only one carbon-to-carbon double bond
    • C08F210/14—Monomers containing five or more carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F255/00—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers of hydrocarbons as defined in group C08F10/00
    • C08F255/02—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers of hydrocarbons as defined in group C08F10/00 on to polymers of olefins having two or three carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F255/00—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers of hydrocarbons as defined in group C08F10/00
    • C08F255/08—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers of hydrocarbons as defined in group C08F10/00 on to polymers of olefins having four or more carbon atoms
    • C08F255/10—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers of hydrocarbons as defined in group C08F10/00 on to polymers of olefins having four or more carbon atoms on to butene polymers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F8/00—Chemical modification by after-treatment
    • C08F8/30—Introducing nitrogen atoms or nitrogen-containing groups
    • C08F8/32—Introducing nitrogen atoms or nitrogen-containing groups by reaction with amines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
    • C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
    • C10L1/14—Organic compounds
    • C10L1/22—Organic compounds containing nitrogen
    • C10L1/221—Organic compounds containing nitrogen compounds of uncertain formula; reaction products where mixtures of compounds are obtained
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
    • C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
    • C10L1/14—Organic compounds
    • C10L1/22—Organic compounds containing nitrogen
    • C10L1/234—Macromolecular compounds
    • C10L1/236—Macromolecular compounds obtained by reactions involving only carbon-to-carbon unsaturated bonds derivatives thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
    • C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
    • C10L1/14—Organic compounds
    • C10L1/22—Organic compounds containing nitrogen
    • C10L1/234—Macromolecular compounds
    • C10L1/238—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions involving only carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L10/00—Use of additives to fuels or fires for particular purposes
    • C10L10/04—Use of additives to fuels or fires for particular purposes for minimising corrosion or incrustation
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L10/00—Use of additives to fuels or fires for particular purposes
    • C10L10/18—Use of additives to fuels or fires for particular purposes use of detergents or dispersants for purposes not provided for in groups C10L10/02 - C10L10/16
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F210/00—Copolymers of unsaturated aliphatic hydrocarbons having only one carbon-to-carbon double bond
    • C08F210/04—Monomers containing three or four carbon atoms
    • C08F210/08—Butenes
    • C08F210/10—Isobutene
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F216/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by an alcohol, ether, aldehydo, ketonic, acetal or ketal radical
    • C08F216/12—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by an alcohol, ether, aldehydo, ketonic, acetal or ketal radical by an ether radical
    • C08F216/14—Monomers containing only one unsaturated aliphatic radical
    • C08F216/16—Monomers containing no hetero atoms other than the ether oxygen
    • C08F216/18—Acyclic compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F220/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
    • C08F220/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
    • C08F220/04—Acids; Metal salts or ammonium salts thereof
    • C08F220/06—Acrylic acid; Methacrylic acid; Metal salts or ammonium salts thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F220/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
    • C08F220/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
    • C08F220/10—Esters
    • C08F220/12—Esters of monohydric alcohols or phenols
    • C08F220/16—Esters of monohydric alcohols or phenols of phenols or of alcohols containing two or more carbon atoms
    • C08F220/18—Esters of monohydric alcohols or phenols of phenols or of alcohols containing two or more carbon atoms with acrylic or methacrylic acids
    • C08F220/1808—C8-(meth)acrylate, e.g. isooctyl (meth)acrylate or 2-ethylhexyl (meth)acrylate
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F220/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
    • C08F220/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
    • C08F220/10—Esters
    • C08F220/12—Esters of monohydric alcohols or phenols
    • C08F220/16—Esters of monohydric alcohols or phenols of phenols or of alcohols containing two or more carbon atoms
    • C08F220/18—Esters of monohydric alcohols or phenols of phenols or of alcohols containing two or more carbon atoms with acrylic or methacrylic acids
    • C08F220/1812—C12-(meth)acrylate, e.g. lauryl (meth)acrylate
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F220/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
    • C08F220/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
    • C08F220/10—Esters
    • C08F220/12—Esters of monohydric alcohols or phenols
    • C08F220/16—Esters of monohydric alcohols or phenols of phenols or of alcohols containing two or more carbon atoms
    • C08F220/18—Esters of monohydric alcohols or phenols of phenols or of alcohols containing two or more carbon atoms with acrylic or methacrylic acids
    • C08F220/1818—C13or longer chain (meth)acrylate, e.g. stearyl (meth)acrylate
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F222/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a carboxyl radical and containing at least one other carboxyl radical in the molecule; Salts, anhydrides, esters, amides, imides, or nitriles thereof
    • C08F222/04—Anhydrides, e.g. cyclic anhydrides
    • C08F222/06—Maleic anhydride
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F226/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a single or double bond to nitrogen or by a heterocyclic ring containing nitrogen
    • C08F226/06—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a single or double bond to nitrogen or by a heterocyclic ring containing nitrogen by a heterocyclic ring containing nitrogen
    • C08F226/10—N-Vinyl-pyrrolidone
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F2800/00—Copolymer characterised by the proportions of the comonomers expressed
    • C08F2800/10—Copolymer characterised by the proportions of the comonomers expressed as molar percentages
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
    • C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
    • C10L1/14—Organic compounds
    • C10L1/22—Organic compounds containing nitrogen
    • C10L1/234—Macromolecular compounds
    • C10L1/236—Macromolecular compounds obtained by reactions involving only carbon-to-carbon unsaturated bonds derivatives thereof
    • C10L1/2364—Macromolecular compounds obtained by reactions involving only carbon-to-carbon unsaturated bonds derivatives thereof homo- or copolymers derived from unsaturated compounds containing amide and/or imide groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
    • C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
    • C10L1/14—Organic compounds
    • C10L1/22—Organic compounds containing nitrogen
    • C10L1/234—Macromolecular compounds
    • C10L1/236—Macromolecular compounds obtained by reactions involving only carbon-to-carbon unsaturated bonds derivatives thereof
    • C10L1/2366—Macromolecular compounds obtained by reactions involving only carbon-to-carbon unsaturated bonds derivatives thereof homo- or copolymers derived from unsaturated compounds containing amine groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
    • C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
    • C10L1/14—Organic compounds
    • C10L1/22—Organic compounds containing nitrogen
    • C10L1/234—Macromolecular compounds
    • C10L1/236—Macromolecular compounds obtained by reactions involving only carbon-to-carbon unsaturated bonds derivatives thereof
    • C10L1/2368—Macromolecular compounds obtained by reactions involving only carbon-to-carbon unsaturated bonds derivatives thereof homo- or copolymers derived from unsaturated compounds containing heterocyclic compounds containing nitrogen in the ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
    • C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
    • C10L1/14—Organic compounds
    • C10L1/22—Organic compounds containing nitrogen
    • C10L1/234—Macromolecular compounds
    • C10L1/238—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions involving only carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • C10L1/2383—Polyamines or polyimines, or derivatives thereof (poly)amines and imines; derivatives thereof (substituted by a macromolecular group containing 30C)
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
    • C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
    • C10L1/14—Organic compounds
    • C10L1/22—Organic compounds containing nitrogen
    • C10L1/234—Macromolecular compounds
    • C10L1/238—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions involving only carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • C10L1/2383—Polyamines or polyimines, or derivatives thereof (poly)amines and imines; derivatives thereof (substituted by a macromolecular group containing 30C)
    • C10L1/2387—Polyoxyalkyleneamines (poly)oxyalkylene amines and derivatives thereof (substituted by a macromolecular group containing 30C)
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2215/02—Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines
    • C10M2215/04—Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines having amino groups bound to acyclic or cycloaliphatic carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2215/02—Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines
    • C10M2215/04—Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines having amino groups bound to acyclic or cycloaliphatic carbon atoms
    • C10M2215/042—Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines having amino groups bound to acyclic or cycloaliphatic carbon atoms containing hydroxy groups; Alkoxylated derivatives thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2215/26—Amines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2217/00—Organic macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2217/00—Organic macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2217/02—Macromolecular compounds obtained from nitrogen containing monomers by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2217/00—Organic macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2217/02—Macromolecular compounds obtained from nitrogen containing monomers by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • C10M2217/024—Macromolecular compounds obtained from nitrogen containing monomers by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds containing monomers having an unsaturated radical bound to an amido or imido group
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2217/00—Organic macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2217/02—Macromolecular compounds obtained from nitrogen containing monomers by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • C10M2217/028—Macromolecular compounds obtained from nitrogen containing monomers by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds containing monomers having an unsaturated radical bound to a nitrogen-containing hetero ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2217/00—Organic macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2217/04—Macromolecular compounds from nitrogen-containing monomers obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2217/00—Organic macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2217/04—Macromolecular compounds from nitrogen-containing monomers obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • C10M2217/046—Polyamines, i.e. macromoleculars obtained by condensation of more than eleven amine monomers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2217/00—Organic macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2217/06—Macromolecular compounds obtained by functionalisation op polymers with a nitrogen containing compound

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Combustion & Propulsion (AREA)
  • Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
  • Lubricants (AREA)
  • Liquid Carbonaceous Fuels (AREA)

Abstract

A találmány tárgyát fűnkciós csőpőrtőkat tartalmazó újkőpőlimerizátűmők – ahől a) 20–60 mólszázalékban legalább egy etiléntípűsú telítetlenséget tartalmazó, 4–6 szénatőmős dikarbőn- savbólvagy savanhidridjéből, b) 10–70 mólszázalékban a prőpén vagy egyelágazó szénláncú 4–10 szénatőmős 1-alkén 300-tól 5000-ig terjedőközepes mőlekűlatömegű őligőmerjeinek legalább egyikéből, és c) 1–50mólszázalékban legalább egy etilén típűsú telítetlenséget tartalmazó,a) és b) mőnőmerrel kőpőlimerizálható vegyületből képződnek – és akőpőlimerizátűmőknak egy amin reakciójával nyerhető, őlajban őldhatószármazékai, az előállításűkra szőlgáló eljárásők, a származékőknaküzem- és kenőanyagőkban adalékanyagként való felhasználása, valamintezeket a vegyületeket tartalmazó üzem- és kenőanyagők képezik. ŕ

Description

A találmány tárgyát funkciós csoportokat tartalmazó, olyan új kopolimerizátumok és az előállításukra szolgáló eljárás képezik, amelyek
a) 20-60 mólszázalékban legalább egy etilén típusú telítetlenséget tartalmazó, 4-6 szénatomos dikarbonsavból vagy savanhidridjéből,
b) 10-70 mólszázalékban a propén vagy egy elágazó szénláncú 4-10 szénatomos 1-alkén 300-tól 5000-ig terjedő közepes molekulatömegű oligomerjeinek legalább egyikéből, és
c) 1-50 mólszázalékban legalább egy etilén típusú telítetlenséget tartalmazó, az a) és b) monomerrel kopolimerizálható vegyületből képződnek.
A találmány tárgyát képezi továbbá a kopolimerizátumnak egy aminnal végzett reakciójával nyerhető, olajban oldható származéka, eljárás ennek az előállítására, a származéknak üzem- és kenőanyagokban adalékanyagként való felhasználása, valamint az ezeket a vegyületeket tartalmazó üzem- és kenőanyagok.
Az US 4,184,993 számú szabadalmi leírás egy olefin oligomerjét, monovinilidénvegyületet és egy telítetlen dikarbonsav diészterét tartalmazó kopolimerizátumot ismertet, amelyek PVC lágyítószerként alkalmazhatók.
A WO-A 90/03359 számú közzétételi irat olyan polimerizátumokat ismertet, amelyeket a kenőanyagokban adalékanyagokként használnak, és amelyek a kenőanyagokban levő iszap- és szilárdanyag-részecskéket diszpergálóhatásúak. Ezenkívül ezeknek a polimerizátumoknak a viszkozitási indexet javító hatásuk is van, azaz biztosítják, hogy a polimerizátumot tartalmazó kenőolajok viszkozitása a hőmérséklet-emelkedésre jóval kevésbé csökken, mint a polimerizátumot nem tartalmazó kenőolajoké.
Ezek a polimerizátumok két különböző monomerből épülnek fel, nevezetesen egyfelől maleinsavból vagy fumársavból vagy ezeknek a vegyületeknek a származékaiból, másfelől egy olyan olefinből, amelynek a molekulatömege elegendően nagy ahhoz, hogy az ezekből a monomerekből előállított polimerizátum az olajban oldható legyen. Az olefinnek legalább 20 tömeg%-os mennyiségben alkil-vinilidén-csoportokkal kell szubsztituálva lennie.
A fenti szakirodalmi forrásban közölt polimerizátumok azonban nem minden alkalmazási területen kielégítő tulajdonságúak, főleg az ezeket a vegyületeket adalékanyagokként tartalmazó kenőolajok viszkozitáshőmérséklet viszonya hagy még kívánnivalót maga után. Továbbá a technikai alkalmazás során ennek a vegyületcsoportnak a diszpergálóhatása sem minden esetben kielégítő.
Ezért a találmány célja az volt, hogy a kenőolajokhoz olyan adalékanyagokat találjunk, amelyek ezeket a hátrányokat kiküszöbölik.
Azt találtuk, hogy a fentiekben definiált kopolimerizátumok ennek a feladatnak eleget tesznek.
A találmány tárgyát képezi az ezek előállítására szolgáló eljárás, a kopolimerizátumoknak egy amin reakciójával nyerhető származékai, eljárás ezek előállítására, felhasználási területüket, továbbá az ezeket a vegyületeket tartalmazó üzem- és kenőanyagokat.
Az alábbiakban a különösen előnyös kivitelezési formákat ismertetjük a kopolimerizátumoknak, mint az adalékanyag-szintézis köztitermékeinek az alkalmazására.
A találmány szerinti kopolimerizátumok az a)-c) monomerekből képződnek.
Az a) monomer:
a) monomerekként szerepelhetnek a 4-6 szénatomos, egy kettős kötést tartalmazó, telítetlen dikarbonsavak, így a maleinsav, fűmársav, metilén-borostyánkősav, metil-fumársav, metilén-malonsav, metil-maleinsav, maleinsavanhidrid, metilén-borostyánkősavanhidrid, metil-maleinsavanhidrid, metilénmalonsavanhidrid és ezek egymással képzett elegyei. Előnyös a maleinsavanhidrid.
A b) monomer:
b) monomerekként szerepelhetnek a propén vagy egy elágazó szénláncú, 4-10 szénatomos 1-alkén oligomerjei. Ezek az oligomerek legalább 3 olefinmolekulából vannak felépítve. Ezek közepes molekulatömege 300-5000 g/mol. Ezek közül például a propén, az izobutén oligomerjeit, valamint a pentén, hexén, oktén és decén elágazó szénláncú izomeijeit nevezzük meg, amelyeknél az oligomer kopolimerizálható végcsoportjai vinil-, vinilidén- vagy alkil-vinilidén-csoportok lehetnek. Előnyösek a 9-200 szénatomos oligopropének és oligopropénelegyek, és főleg az olyan oligoizobutének, mint amilyenek például a DE-A 27 02 604 számú szabadalmi irat szerint állíthatók elő. A megnevezett oligomerek elegyei is alkalmazhatók. Az oligomerek molekulatömegét géldiffúziós kromatográfiával, önmagában ismert módon határozhatjuk meg.
A c) monomer:
c) monomerekként szerepelhetnek mindazok a monomerek, amelyek az a) és b) monomerekkel kopolimerizálhatók.
Ilyenek például a 2-40, előnyösen 8-30 szénatomos, egyenes szénláncú 1-alkének, így a decén, dodecén, oktadecén, valamint a 20-24 szénatomos 1-alkének és a 24-28 szénatomos 1-alkének technikai elegyei.
c) monomerekként szerepelhetnek az egy kettős kötést tartalmazó, telítetlen, 3-10 szénatomos monokarbonsavak is, így az akrilsav, metakrilsav, dimetakrilsav, etilakrilsav, krotonsav, allilecetsav és a vinilecetsav, amelyek közül az akrilsav és a metakrilsav az előnyös.
Továbbá c) monomerekként szerepelhetnek az alkilrészben 140 szénatomos olyan vinil- és allil-alkil-éterek is, amelyekben az alkilcsoportnak további szubsztituensei lehetnek, így egy hidroxicsoport, egy aminovagy dialkil-amino-coport vagy egy alkoxicsoport. Ezek közül az alábbis vegyületeket nevezzük meg: metil-vinil-éter, etil-vinil-éter, propil-vinil-éter, izobutil-vinil-éter, (2-etil-hexil)-vinil-éter, decil-vinil-éter, dodecil-vinil-éter, oktadecil-vinil-éter, [2-(dietil-amino)-etil]-vinil-éter, [2-(dibutil-amino)-etil]-vinil-éter és a megfelelő allil-éterek.
A c) monomerek egy további csoportját képezik az egy kettős kötést tartalmazó, telítetlen, 3-10 szénatomos mono- vagy dikarbonsavak 1 -40 szénatomos alkil2
HU 217 577 Β észterei, amidjai és 1-40 szénatomos N-alkil-amidjai, így az etil-akrilát, butil-akrilát, (2-etil-hexil)-akrilát, decil-akrilát, dodecil-akrilát, oktadecil-akrilát, valamint a 14-28 szénatomos alkoholok technikai elegyei vei képzett észterek, az etil-metakrilát, (2-etil-hexil)-metakrilát, decil-metakrilát, oktadecil-metakrilát, butil-hidrogén-maleinát, dibutil-maleinát, decil-hidrogén-maleinát, didodecil-maleinát, oktadecil-hidrogén-maleinát, dioktadecil-maleinát, (dimetil-amino-etil)-akrilát, (dietilamino-etil)-akrilát, (dibutil-amino-etil)-metakrilát, akrilamid, metakrilamid, N-terc-butil-akrilamid, N-oktilakrilamid, Ν,Ν-dibutil-akrilamid, N-dodecil-metakrilamid és az N-oktadecil-metakrilamid.
Továbbá az 1-30 szénatomos monokarbonsavak vinil- és allil-észterei kopolimerizálhatók az a) és a b) monomerekkel. Ilyenek például az alábbi vegyületek: vinil-formiát, vinil-acetát, vinil-propionát, vinil-butirát, vinil-laurát, vinil-sztearát, vinil-pivalát, allil-acetát, allilbutirát és az allil-sztearát.
Ezenkívül alkalmas vegyületek az 1-8 szénatomos karbonsavakból származó N-vinil-karbonsavamidok, így az N-vinil-formamid, N-vinil-N-metil-formamid, N-vinil-acetamid, N-vinil-N-etil-acetamid, N-vinil-N-metilacetamid, N-vinil-propionsavamid és az N-vinil-N-metil-propionsavamid; valamint a nitrogéntartalmú heterociklusos vegyületek N-vinilszármazékai, így az N-vinilmetil-imidazol, N-vinil-imidazol, N-vinil-pirrolidon és az N-vinil-kaprolaktám.
Ezenkívül a fentiekben megnevezett monomerek elegyei is szerepelhetnek a kopolimerizátumot felépítő egységekként.
Ezek közül a monomerek közül előnyös az akrilsav, a metakrilsav, aló szénatomos olefinek, a 20-24 szénatomos olefinek, a 14-20 szénatomos alkil-vinil-éterek és az egy kettős kötést tartalmazó, telítetlen, 3-6 szénatomos mono- és dikarbonsavak 14-20 szénatomos alkil-észterei.
A találmány szerinti kopolimerizátumok 20-60 mólszázalékban az a) monomerből, 10-70 mólszázalékban a b) monomerből és 1-50 mólszázalékban a c) monomerből épülnek fel.
A találmány szerinti kopolimerizátumokat az összes ismert és szokásos polimerizációs eljárással állíthatjuk elő, például az anyagában való (oldószer nélküli) polimerizációval, emulziós polimerizációval, szuszpenziós polimerizációval, kicsapásos polimerizációval és az oldatpolimerizációval. Mindegyik megnevezett eljárást oxigén kizárása közben, előnyösen nitrogénáramban hajtunk végre. Mindegyik polimerizációs eljáráshoz a szokásos készülékeket, például az autoklávot és az üstöt használjuk. Különösen előnyös az a)-c) monomereknek az anyagában való polimerizációja. Ezt 80 °C-tól 300 °C-ig, előnyösen 120 °C-tól 200 °C-ig terjedő hőmérsékleten, úgy hajtjuk végre, hogy a kiválasztott legalacsonyabb polimerizációs hőmérséklet legalább 20 °Ckal a képződött polimerizátum üvegesedési hőmérséklete felett legyen. A polimerizátum megkövetelt molekulatömegétől függően választjuk meg a polimerizáció feltételeit. Magas hőmérsékleten végzett polimerizációval kis molekulatömegű kopolimerizátumokat nyerünk, az alacsonyabb polimerizációs hőmérsékleten viszont nagyobb molekulatömegű polimerizátumok képződnek.
A kopolimerizációs reakciót előnyösen gyökképző vegyületek jelenlétében hajtjuk végre. Ezekből a vegyületekből a reakcióhoz legfeljebb 10, előnyösen 0,2-5 tömegszázalékos mennyiség szükséges, a kopolimerizációhoz felhasznált monomerek tömegére vonatkoztatva. Alkalmas polimerizációs iniciátorok például a peroxovegyületek, így az O-(terc-butil)-3-metil-peroxibutirát, O-(terc-butil)-peroxi-neodekanoát, O-(terc-butil)-peroxi-izobutirát, O-(terc-butil)-peroxi-(etil-hexanoát), diciklohexil-peroxi-dikarbonát, di(terc-butil)peroxid, di(terc-amil)-peroxid, diacetil-peroxi-dikarbonát vagy az azovegyületek, így a 2,2’-azo-bisz(izobutironitril). Az iniciátorokat magukban vagy egymás közti keverékeik formájában alkalmazhatjuk. Keverékpartnerekként a redox-iniciátorok is szerepelhetnek. Ezeket, az anyagában való polimerizációnál, elkülönítve vagy oldatuk formájában vihetjük be a reaktorba. Az a), b) és
c) monomerek 200 °C feletti hőmérsékleten polimerizációs iniciátorok nélkül is kopolimerizálódhatnak.
Ahhoz, hogy kis molekulatömegű polimerizátumokat állíthassunk elő, gyakran célszerű a kopolimerizációs reakciót szabályzók jelenlétében végrehajtani. Erre a célra a szokásos szabályzókat használhatjuk, így az 1-4 szénatomos aldehideket, a hangyasavat és a merkaptocsoportot tartalmazó szerves vegyületeket, így a 2-merkapto-etanolt, 2-merkapto-propanolt, merkaptoecetsavat, terc-butil-merkaptánt, oktil-merkaptánt, dodecil-merkaptánt és a terc-dodecil-merkaptánt. A polimerizációs szabályzókat, a monomerek tömegére vonatkoztatva, általában 0,1-10 tömegszázalékos menynyiségben alkalmazzuk.
Ahhoz, hogy nagyobb molekulatömegű kopolimerizátumokat állíthassunk elő, gyakran célszerű a polimerizációt lánchosszabbítók jelenlétében végrehajtani. Ilyen lánchosszabbítók lehetnek azok a vegyületek, amelyeknek két vagy több kettős kötést tartalmazó, telítetlen csoportjai vannak, így a divinil-benzol, pentaeritrit-triallil-éter, a glikolok észterei, így a glikol-diakrilát, glicerin-triakrilát és a polietilénglikol-diakrilát. A polimerizációnál a lánchosszabbítókat legfeljebb öt tömegszázalékos mennyiségben alkalmazzuk.
A kopolimerizációt szakaszosan vagy folyamatosan hajthatjuk végre. A termék molekulatömege normálisan 1000-50 000 g/mol.
A találmány szerinti kopolimerizátumokat a HNR'R2 általános képletű aminokkal reagáltatva a nitrogéntartalmú reakciótermékeket nyerjük. A képletben R1 és R2 jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom,
1-50 szénatomos alifás vagy cikloalifás szénhidrogéncsoport, 6-10 szénatomos arilcsoport, (III) általános képletű csoport, amelyben R3 2-10 szénatomos alkiléncsoport és m értéke 1-30; (IV) általános képletű csoport, amelyben R3, R4 és R5 2-10 szénatomos alkiléncsoport, m értéke 1-30, R6 és R7 egymástól függetlenül hidrogénatom vagy adott esetben hidroxil- vagy aminocsoporttal szubsztituált 1-10 szénatomos alkilcsoport vagy 6-10 szénatomos arilcsoport; (V) általános képletű csoport,
HU 217 577 Β amelyben R3, R6 és R7 a fenti jelentésűek és n értéke
16, továbbá R3 a nitrogénatommal együtt olyan
5-8 tagú, heterociklusos csoportot jelenthet, amely további heteroatomként nitrogén-, oxigén- és/vagy kénatomot, előnyösen nitrogénatomot tartalmazhat; vagy
R1 és R2 a közöttük levő nitrogénatommal együtt olyan
5-8 tagú gyűrűt képez, amely még további nitrogén-, oxigén- és/vagy kénatomot is tartalmazhat.
A reakcióban aminkomponensekként a következő vegyületek szerepelhetnek:
- ammónia,
- 1-50 szénatomos, alifás és aromás, primer és szekunder aminok, így a metil-amin, etil-amin, propilamin, dibutil-amin és a ciklohexil-amin,
- aminok, amelyekben az R1 és az R2 a közöttük levő nitrogénatommal együtt egy olyan gyűrűt képez, amely még további heteroatomokat is tartalmazhat, így a morfolin, piridin, piperidin, pírról, pirimidin, pirrolin, pirrolidin, pirazin és a piridazin,
- hidroxi-alkilén- és poli(oxi-alkilén)-csoportokkal szubsztituált aminok, amelyekben az R1 és/vagy R2 (III) általános képletű csoportot jelent, a képletben R3 jelentése 2-10 szénatomos alkiléncsoport és m értéke 1-től 30-ig terjedő egész szám, így az etanol-amin,
2- amino-propanol és a neopentanol-amin,
- amino-végcsoportú poli(oxi-alkilén)-aminok, amelyekben az R1 és/vagy R2 (IV) általános képletű csoportot jelent, a képletben R3, R4, R5 jelentése 2-10 szénatomos alkiléncsoport, m értéke a fent megadott és R6 és R7 jelentése hidrogénatom, adott esetben hidroxi- vagy amino-csoporttal szubsztituált 1-10 szénatomos alkilvagy 6-10 szénatomos arilcsoport, így a poli(oxi-propilén)-diaminok és a bisz(3-amino-propil)-tetrahidrofuránok.
Előnyös d) aminkomponensek a poliaminok, amelyekben az Rl és/vagy R2 (V) általános képletű csoportot jelent, a képletben R3, R6 és R7 jelentése a fent megadott és n értéke 1-től 6-ig terjedő egész szám. Poliaminokként az alábbi vegyületek szerepelhetnek: etilén-diamin, propilén-diamin, N,N-dimetil-trimetilén-diamin, 3-aza-pentametilén-diamin, 4-aza-heptametiléndiamin, 3,6-diaza-oktametilén-diamin, 4,8-diaza-undekametilén-diamin, 3,6,9-triaza-undekametilén-diamin,
3- aza-pentil-amin, 3-metil-3-aza-butil-amin, 5-metil-4aza-hexil-amin, 4,7-diaza-dekametilén-diamin, 4-metil3-izopropil-3-aza-pentil-amin, 2-hidroxi-tetrametiléndiamin, 3-aza-hexametilén-diamin, Ν,Ν,Ν’,Ν’-tetrakisz(3-amino-propil)-etilén-diamin, Ν,Ν,Ν’,Ν’-tetrakisz(3-amino-propil)-4-(3-amino-propil)-4-aza-heptametilén-diamin, 2-(3-amino-propil)-ciklohexil-amin, N,N’-dimetil-2,5-hexán-diamin. Előnyösek továbbá azok a poliaminok, amelyek a kémiai szerkezetüket felépítő részként egy heterociklusos csoportot tartalmaznak, így az (amino-etil)-piperazin.
Aminkomponensekként különböző aminok elegyeit is használhatjuk.
A találmány szerinti reakciótermékeket önmagában ismert módon nyerjük a találmány szerinti kopolimerizátumoknak a fentiekben megnevezett aminokkal való reakciójával. A komponensek moláris aránya a találmány szerinti kopolimerizátumban levő sav-, illetve savanhidridcsoportok számától függ. Ezt önmagában ismert módon, például erős bázissal való titrálással határozhatjuk meg. Általában azonban egy mól amint 0,1-3 mólekvivalensnyi sav- vagy savanhidridcsoportot tartalmazó polimerrel reagáltatunk. Általában úgy járunk el, hogy a reakcióhoz a kiindulási anyagokat összekeverjük, és az elegyet 30 °C-tól 200 °C-ig terjedő hőmérsékletre hevítjük. Előnyös a reakciót védőgáz-atmoszférában elvégezni. A reakciót oldószerben vagy oldószer nélkül is végrehajthatjuk. Erre a célra alkalmas közömbös oldószerek az alifás és az aromás szénhidrogének, így a toluol és a xilol, valamint az ásványolajok. A reakció lefutását IRspektrofotometriával követhetjük.
A találmány szerinti, nitrogéntartalmú reakciótermékeket üzem- és kenőanyagok adalékanyagaiként alkalmazhatjuk.
A kenőanyagok adalékolt szintetikus, félszintetikus és ásványi olajok, előnyösen olyan olajok, amelyeket motorolajként alkalmaznak. A szintetikus olajok fogalomkörébe tartoznak a szintetikus észterek és az aolefrnek polimerjei. A találmány szerinti reakcióterméket általában közömbös oldószerrel, így ásványolajjal készült tömény oldata formájában adjuk a kenőanyaghoz. Ezek a koncentrátumok további szokásos adalékanyagokat is tartalmazhatnak, így korróziós inhibitorokat, kopásvédő anyagokat, detergenseket, antioxidánsokat és a dermedéspontot javító anyagokat.
A találmány szerinti reakciótermékeket 1-15, előnyösen 0,5-10 tömegszázalékos mennyiségben adjuk a kenőanyagokhoz.
Üzemanyagokban, így az Otto-motorokhoz használt benzinekben vagy a dízelolajban a találmány szerinti reakciótermékeket detergensként, a motor bemeneti részeinek tisztán tartására alkalmazzuk. Diszpergáló tulajdonságuk alapján a találmány szerinti termékeknek pozitív hatása van a motorkenőanyagokra, amelyekbe a motor működése közben jutnak be. Erre a célra az adalékanyagokat 20-5000, de különösen előnyösen 50-1000 ppm koncentrációban adjuk az üzemanyagokhoz, az üzemanyag tömegére vonatkoztatva.
Példák
1. A találmány szerinti kopolimerizátumok előállítása Általános előrrat
A b) monomert és adott esetben a c) monomert (betöltés) a reaktorban, gyenge nitrogénáramban 150 °C-ra melegítjük, és a reakcióelegybe négy órán belül fokozatosan beadjuk az a) monomert (folyékony formában, mint körülbelül 70 °C-os olvadékot) és adott esetben a c) monomert (adagolás), és 4,5 órán belül fokozatosan beadjuk a di(terc-butil)-peroxidnak 25 g o-xilollal készült oldatát. Végül a reakcióelegy hőmérsékletét még egy órán át 150 °C-on tartjuk.
A kopolimerek molekulatömegét nagynyomású géldiffúziós kromatográfiával határoztuk meg. Eluálószerként a tetrahidrofuránt használtuk. A kalibrálás a polisztirol szűk tartományú frakcióival történt.
HU 217 577 Β
A részleteket lásd az alábbi 1. táblázatban.
1. táblázat
1.1 példa
a) monomer: maleinsavanhidrid; 98 g; 50 mol%
b) monomer: oligoizobutén; Mk= 1000; 900 g; 45 mol%
c) monomer: 20-24 szénatomos 1-alkén; 29,6 g; 5 mol% hozzáadásának módja: betöltés Peroxid=10,3 g Móltömeg=3500 g/mol
1.2 példa
a) monomer: maleinsavanhidrid; 98 g; 47,4 mol%
b) monomer: oligoizobutén; Mk= 1000; 900 g; 42,7 mol%
c) monomer: lauril-akrilát; 50 g; 9,9 mol% hozzáadásának módja: adagolás Peroxid= 11 g Móltömeg=3600 g/mol
1.3 példa
a) monomer: maleinsavanhidrid; 98 g; 50 mol%
b) monomer: oligoizobutén; Mk= 1000; 900 g; 45 mol%
c) monomer: 16 szénatomos 1-alkén; 22,4 g; 5 mol% hozzáadásának módja: betöltés Peroxid=10,2 g Móltömeg=3800 g/mol
1.4 példa
a) monomer: maleinsavanhidrid; 98 g; 50 mol%
b) monomer: oligoizobutén; Mk= 1000; 900 g; 45 mol%
c) monomer: oktadecil-vinil-éter; 29,5 g; 5 mol% hozzáadásának módja: betöltés Peroxid= 10,2 g Móltömeg=3900 g/mol
1.5 példa
a) monomer: maleinsavanhidrid; 98 g; 50 mol%
b) monomer: oligoizobutén; Mk= 1000; 900g; 45 mol%
c) monomer: N-vinil-pirrolidon; 11,1 g; 5 mol% hozzáadásának módja: adagolás Peroxid=10,l g Móltömeg=33OO g/mol
1.6 példa
a) monomer: maleinsavanhidrid; 135 g; 51,8 mol%
b) monomer: oligoizobutén;Mk= 1000; 765 g; 28,8 mol%
c) monomer: (2-etil-hexil)-akrilát; 100 g; 19,4 mol% hozzáadásának módja: adagolás Peroxid=10 g Móltömeg=4300 g/mol
1.7 példa
a) monomer: maleinsavanhidrid; 135 g; 39 mol%
b) monomer: oligoizobutén; Mk=1000; 765 g;
21.7 mol%
c) monomer: akrilsav; 100 g; 39,3 mol% hozzáadásának módja: adagolás Peroxid=10 g Móltömeg=5800 g/mol
1.8 példa
a) monomer: maleinsavanhidrid; 135 g; 56,2 mol%
b) monomer: oligoizobutén; Mk=1000; 765 g; 31,2 mol%
c) monomer: sztearil-akrilát; 100 g; 12,6 mol% hozzáadásának módja: adagolás Peroxid=10 g Móltömeg=4800 g/mol
1.9 példa
a) monomer: maleinsavanhidrid; 98 g; 50 mol%
b) monomer: oligoizobutén; Mk= 1000; 500 g; 25 mol%
c) monomer: 20-24 szénatomos 1-alkén; 148 g; 25 mol% hozzáadásának módja: betöltés Peroxid=7,5 g Móltömeg=4800 g/mol
1.10 példa
a) monomer: maleinsavanhidrid; 108 g; 41,7 mol%
b) monomer: oligoizobutén; Mk=1000; 612 g; 23,1 mol%
c) monomer: metakrilsav; 80 g; 35,2 mol% hozzáadásának módja: adagolás Peroxid=8 g Móltömeg=5200 g/mol
1.11 példa
a) monomer: maleinsavanhidrid; 135 g; 41,1 mol%
b) monomer: oligoizobutén; Mk=1300; 765 g; 17,5 mol%
c) monomer: akrilsav; 100 g; 41,4 mol% hozzáadásának módja: adagolás
Peroxid=10 g
Móltömeg=4800 g/mol
1.12 példa
a) monomer: maleinsavanhidrid; 135 g; 44 mol%
b) monomer: oligoizobutén; Mk= 1300; 765 g; 18,8 mol%
c) monomer: metakrilsav; 100 g; 37,2 mol% hozzáadásának módja: adagolás Peroxid=10 g Móltömeg=5600 g/mol
1.13 példa
a) monomer: maleinsavanhidrid; 135 g; 44,5 mol%
b) monomer: oligoizobutén; Mk=1200; 765 g; 10,7 mol%
c) monomer: akrilsav; 100 g; 44,8 mol% hozzáadásának módja: adagolás Peroxid=10 g Móltömeg=9800 g/mol
1.14 példa
a) monomer: maleinsavanhidrid; 135 g; 47,9 mol%
b) monomer: oligoizobutén; Mk=2300; 765 g; 11,6 mol%
c) monomer: metakrilsav; 100 g; 40,5 mol% hozzáadásának módja: adagolás Peroxid=10 g Móltömeg = 10 800 g/mol (A táblázatban az Mk a közepes molekulatömeget jelenti.)
HU 217 577 Β
2. A találmány szerinti, olajban oldható reakciótermékek előállítása Általános előirat
Az 1. táblázat példái szerinti egyik polimerhez xilolban, 70 °C-on egy amint, illetve poliamint adunk, és az elegyet vízleválasztóval ellátott visszafolyató hűtő alatt addig forraljuk, míg a reakcióban képződő, várt mennyiségű kondenzvíz le nem válik. Az oldószer lehajtása után a terméket világossárga-borostyánkő színű, viszkózus olajként nyerjük. A termékek IR-abszorpciós sávjai körülbelül 1770 és 1700 cm1 értéknél vannak. Mint ezt az alábbi 2. táblázat mutatja, a következő reakciókat hajtottuk végre:
2. táblázat
Pclda Példaszám szerinti polimer Aminkomponensek Anhidrid: amin mólarány
2.1 1.1 (Amino-etil)-piperazin 1,5:1
2.2 1.1 3,6-Diaza-oktametilén-diamin 3:1
2.3 1.1 Éter-diamin 230 1:1
2.4 1.1 Éter-diamin 230 2:1
2.5 1.1 Éter-diamin 400 1:1
2.6 1.1 Éter-diamin 400 2:1
2.7 1.1 3,6-Diaza-oktametilén-diamin 2:1
2.8 1.1 (Amino-etil)-piperazin 1:1
2.9 1.1 N,N-Dimetil-trimetilén-diamin 1:1
2.10 1.1 N,N-Dimetil-trimetilén-diamin 1:2
2.11 1.2 N,N-Dimetil-trimetilén-diamin 1:1
2.12 1.2 N,N-Dimetil-trimetilén-diamin 1:2
2.13 1.2 (Amino-etil)-piperazin 1:1
2.14 1.2 (Amino-etil)-piperazin 2:1
2.15 1.2 3,6-Diaza-oktametilén-diamin 3:1
2.16 1.2 3,6-Diaza-oktametilén-diamin 2:1
2.17 1.2 Éter-diamin 230 2:1
2.18 1.2 Éter-diamin 230 1:1
2.19 1.2 (Amino-etil)-piperazin 1,5:1
2.20 1.3 3,6-Diaza-oktametilén-diamin 2:1
2.21 1.3 3,6-Diaza-oktametilén-diamin 3:1
2.22 1.4 3,6-Diaza-oktametilén-diamin 2:1
2.23 1.4 3,6-Diaza-oktametilén-diamin 3:1
2.24 1.5 3,6-Diaza-oktametilén-diamin 1:1
2.25 1.5 3,6-Diaza-oktametilén-diamin 2:1
2.26 1.6 3,6-Diaza-oktametilén-diamin 2:1
2.27 1.6 3,6-Diaza-oktametilén-diamin 3:1
2.28 1.7 3,6-Diaza-oktametilén-diamin 2:1
2.29 1.7 (Amino-etil)-piperazin 1:1,5
2.30 1.9 Éter-diamin 400 2:1
2.31 1.9 Éter-diamin 400 1:1
2.32 1.9 3,6-Diaza-oktametilén-diamin 2:1
2.33 1.10 3,6-Diaza-oktametilén-diamin 2:1
2.34 1.10 Éter-diamin 400 1:2
2.35 1.10 (Amino-etil)-piperazin 1:1,5
2.36 1.11 (Amino-etil)-piperazin 1:1,5
2.37 1.11 Bisz(amino-propil)-piperazin 2:1
2.38 1.12 (Amino-etil)-piperazin 1:1,5
2.39 1.12 Bisz(amino-propil)-piperazin 2:1
HU 217 577 Β
A táblázatban például az „éter-diamin 400” olyan poli(oxi-propilén)-diamint jelent, amelynek a molekulatömege 400 g/mol.
3. Összehasonlítás
A VI jelű összehasonlító adalékanyag: a WO-A 30/03359 számú nyilvánosságra hozatali irat 6. példája szerinti kopolimerizátum és a 3,6-diaza-oktametiléndiamin reakcióterméke.
A megnevezett kiindulási anyagokat a 2. táblázat példáival analóg módon, 1:1 mólarányban reagáltatjuk.
A V2 jelű összehasonlító adalékanyag: a WO-A 90/03359 számú nyilvánosságra hozatali irat 6. példája szerinti kopolimerizátum és a 3,6-diaza-oktametiléndiamin reakcióterméke.
A megnevezett kiindulási anyagokat mint a 2. táblázat példáiban, 2:1 mólarányban reagáltatjuk.
4. A viszkozitás-hőmérséklet viszony vizsgálata
Az adalékanyagokat 6 tömegszázalékos koncentrációban, az 5W-30-motorolajban vizsgáltuk.
Példaszám szerinti adalékanyag Viszkozitás, 100 °C (mm2 sec-1) Ubbelohde Viszkozitás, -25 °C (mPas) Oldhatóság
- 7,55 1900 -
2.28 9,71 2940 tiszta
2.33 9,79 3065 tiszta
VI 9,00 3100 zavaros
V2 9,19 3200 zavaros
A találmány szerinti adalékanyagok nemcsak azért múlják felül a technika jelenlegi állása szerint ismert adalékanyagokat, mert magas hőmérsékleten a viszkozitást növelő hatásuk van, hanem azért is, mert ala- 25 csony hőmérsékleten a kívánt tulajdonságot, azaz a lehető legkisebb viszkozitást biztosítják.
5. A diszpergálóhatás vizsgálata
A diszpergálóhatás vizsgálatát foltpróbaként hajtjuk végre, mint ezt az alábbi szakirodalmi forrás ismerteti: 30
A. Schilling, „Les Huiles pour Moteurs et la Graissage des Moteurs” 1. kötet, 89. oldaltól, 1962. Ebből a célból az adalékanyagokat 3 tömegszázalékos mennyiségben dízelkoromolajjal elegyítjük. Az így nyert diszperziót szűrőpapírra cseppentjük és kromatogramként kifejlesztjük. A kiértékelő skála O-tól 1000-ig terjed; minél nagyobb a kapott érték, annál jobb az adalékanyag diszpergálóhatása.
Próba-előkészítés
Példaszám szerinti adalékanyag 10 perc, szobahőmérséklet, víz nélkül 10 perc, szobahőmérséklet, 1 tömeg% víz 10 perc, 250 °C, víz nélkül 10 perc, 250 °C, vízzel
2.28 635 632 650 682
2.33 636 634 679 675
VI 583 593 511 603
V2 570 686 605 558
A találmány szerinti adalékanyagoknak minden esetben lényegesen jobb diszpergálóhatása van, mint 45 a technika jelenlegi állása szerint ismert adalékanyagoknak.

Claims (10)

  1. SZABADALMI IGÉNYPONTOK
    1. Funkciós csoportokat tartalmazó olyan kopolimerizátumok, amelyek
    a) 20-60 mólszázalékban legalább egy etilén típusú telítetlenséget tartalmazó, 4-6 szénatomos dikarbonsavból vagy savanhidridjéből,
    b) 10-70 mólszázalékban a propén vagy egy elágazó szénláncú 4-10 szénatomos l-alkén 300-tól 5000-ig terjedő közepes molekulatömegű oligomerjeinek legalább egyikéből, és
    c) 1-50 mólszázalékban legalább egy etilén típusú telítetlenséget tartalmazó, az a) és b) monomerrel kopolimerizálható vegyületből, előnyösen 2-40 szénatomos, lineáris 1-alkénekből, 3-10 szénatomos, egy telítetlen kötést tartalmazó monokarbonsavakból, vinil- vagy allil-(l—40 szénatomos alkilj-éterekből, egy telítetlen 50 kötést tartalmazó, 3-10 szénatomos mono- vagy dikarbonsavak 1-40 szénatomos alkilésztereiből, amidjaiból vagy 1 -40 szénatomos alkil-amidjaiból, 1 -30 szénatomos monokarbonsavak vinil- és allil-észtereiből, 1-8 szénatomos karbonsavak N-vinil-karbonsavamid55 jaiból vagy nitrogéntartalmú heterociklusos vegyületek N-vinil-származékaiból vagy keverékeikből képződnek.
  2. 2. Az 1. igénypont szerinti olyan kopolimerizátumok, amelyek b) monomerként oligoizobuténeket tar60 talmaznak.
    HU 217 577 Β
  3. 3. Az 1. vagy 2. igénypont szerinti olyan kopolimerizátumok, amelyek c) monomerként egy etilén típusú telítetlenséget tartalmazó, 3-10 szénatomos monokarbonsavakból,
    2-40 szénatomos, egyenes szénláncú 1-alkénekből, az alkilrészben 1-40 szénatomos vinil- és allil-alkiléterekből képződnek.
  4. 4. Eljárás az 1. igénypont szerinti, funkciós csoportokat tartalmazó kopolimerizátumok előállítására, azzal jellemezve, hogy
    a) 20-60 mólszázalékban legalább egy etilén típusú telítetlenséget tartalmazó, 4-6 szénatomos dikarbonsavat vagy savanhidridjét,
    b) 10-70 mólszázalékban a propén vagy egy elágazó szénláncú, 4-10 szénatomos 1-alkén 300-tól 5000-ig terjedő közepes molekulatömegű oligomerjeinek legalább egyikét, és
    c) 1 -50 mólszázalékban legalább egy etilén típusú telítetlenséget tartalmazó, az a) és a b) monomerrel kopolimerizálható vegyületet, előnyösen 2-40 szénatomos, lineáris 1-álként, 3-10 szénatomos, egy telítetlen kötést tartalmazó monokarbonsavat, vinil- vagy allil(1-40 szénatomos alkil)-étert, egy telítetlen kötést tartalmazó, 3-10 szénatomos mono- vagy dikarbonsav 1-40 szénatomos alkil-észterét, amidját vagy 1-40 szénatomos alkil-amidját, 1-30 szénatomos monokarbonsav vinil- vagy allil-észterét, 1-8 szénatomos karbonsav N-vinil-karbonsavamidját vagy nitrogéntartalmú heterociklusos vegyület N-vinil-származékát gyökös reakcióban polimerizálunk.
  5. 5. Az 1-3. igénypontok bármelyike szerinti kopolimerizátumbázisú olyan, olajban oldható reakciótermékek, amelyek a kopolimerizátum és egy HNR!R2 általános képletű d) amin - a képletben
    R1 és R2 jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom,
    1-50 szénatomos alifás vagy cikloalifás szénhidrogéncsoport, 6-10 szénatomos arilcsoport, (III) általános képletű csoport, amelyben R3 2-10 szénatomos alkiléncsoport és m értéke 1-30; (IV) általános képletű csoport, amelyben R3, R4 és R5 2-10 szénatomos alkiléncsoport, m értéke 1-30, R6 és R7 egymástól függetlenül hidrogénatom vagy adott esetben hidroxil- vagy aminocsoporttal szubsztituált 1-10 szénatomos alkilcsoport vagy 6-10 szénatomos arilcsoport; (V) általános képletű csoport, amelyben R3, R6 és R7 a fenti jelentésűek és n értéke 1-6, továbbá R3 a nitrogénatommal együtt olyan 5-8 tagú, heterociklusos csoportot jelenthet, amely további heteroatomként nitrogén-, oxigén- és/vagy kénatomot, előnyösen nitrogénatomot tartalmazhat;
    vagy
    R1 és R2 a közöttük levő nitrogénatommal együtt olyan
    5-8 tagú gyűrűt képez, amely még további nitrogén-, oxigén- és/vagy kénatomot is tartalmazhat reakciójával nyerhetők.
  6. 6. Az 5. igénypont szerinti, olajban oldható reakciótermékek, amelyek d) aminkomponensként az etiléndiamin, propilén-diamin, N,N-dimetil-trimetilén-diamin, 3-aza-pentametilén-diamin, 4-aza-heptametilén-diamin vagy a 3,6-diaza-oktametilén-diamin reakciójával nyerhetők.
  7. 7. Eljárás az 5. vagy 6. igénypont szerinti reakciótermékek előállítására, azzal jellemezve, hogy az 1-3. igénypontok bármelyike szerinti kopolimerizátumot egy HNR'R2 általános képletű d) aminkomponenssel a képletben
    R1 és R2 jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom, 1-50 szénatomos alifás vagy cikloalifás szénhidrogéncsoport, 6-10 szénatomos arilcsoport, (III) általános képletű csoport, amelyben R3 2-10 szénatomos alkiléncsoport és m értéke 1-30; (IV) általános képletű csoport, amelyben R3, R4 és R5 2-10 szénatomos alkiléncsoport, m értéke 1-30, R6 és R7 egymástól függetlenül hidrogénatom vagy adott esetben hidroxil- vagy aminocsoporttal szubsztituált 1-10 szénatomos alkilcsoport vagy 6-10 szénatomos arilcsoport; (V) általános képletű csoport, amelyben R3, R6 és R7 a fenti jelentésűek és n értéke 1-6, továbbá R3 a nitrogénatommal együtt olyan 5-8 tagú, heterociklusos csoportot jelenthet, amely további heteroatomként nitrogén-, oxigén- és/vagy kénatomot, előnyösen nitrogénatomot tartalmazhat; vagy
    R1 és R2 a közöttük levő nitrogénatommal együtt olyan 5-8 tagú gyűrűt képez, amely még további nitrogén-, oxigén- és/vagy kénatomot is tartalmazhat reagáltatjuk.
  8. 8. Az 5. és 6. igénypont szerinti reakciótermékek üzem- és kenőanyagok adalékanyagaiként való felhasználása.
  9. 9. Kenőanyagok, amelyek az 5. és 6. igénypont szerinti reakciótermékeket 1-15 tömegszázalékos mennyiségben tartalmazzák.
  10. 10. Üzemanyagok, amelyek az 5. és 6. igénypont szerinti reakciótermékeket 20-5000 ppm koncentrációban tartalmazzák.
HU9600626A 1993-09-13 1994-09-06 Üzemanyag- és kenőanyag-adalékokként alkalmazható kopolimerek és aminokkal képzett származékaik, előállításuk, alkalmazásuk és ezeket tartalmazó üzem- és kenőanyagok HU217577B (hu)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE4330971A DE4330971A1 (de) 1993-09-13 1993-09-13 Copolymerisate sowie deren Reaktionsprodukte mit Aminen als Kraftstoff- und Schmierstoffadditiv

Publications (3)

Publication Number Publication Date
HU9600626D0 HU9600626D0 (en) 1996-05-28
HUT74108A HUT74108A (en) 1996-11-28
HU217577B true HU217577B (hu) 2000-02-28

Family

ID=6497550

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
HU9600626A HU217577B (hu) 1993-09-13 1994-09-06 Üzemanyag- és kenőanyag-adalékokként alkalmazható kopolimerek és aminokkal képzett származékaik, előállításuk, alkalmazásuk és ezeket tartalmazó üzem- és kenőanyagok

Country Status (16)

Country Link
US (2) US6284716B1 (hu)
EP (1) EP0719290B1 (hu)
JP (1) JP3542129B2 (hu)
KR (1) KR100310074B1 (hu)
AT (1) ATE156844T1 (hu)
AU (1) AU7694494A (hu)
BR (1) BR9407488A (hu)
CA (1) CA2171428A1 (hu)
DE (2) DE4330971A1 (hu)
DK (1) DK0719290T3 (hu)
ES (1) ES2105754T3 (hu)
FI (1) FI961147A0 (hu)
HU (1) HU217577B (hu)
NO (1) NO961013L (hu)
PL (1) PL313415A1 (hu)
WO (1) WO1995007944A1 (hu)

Families Citing this family (51)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE4330971A1 (de) * 1993-09-13 1995-03-16 Basf Ag Copolymerisate sowie deren Reaktionsprodukte mit Aminen als Kraftstoff- und Schmierstoffadditiv
DE19508655A1 (de) * 1995-03-13 1996-09-19 Basf Ag Wäßrige Lösungen oder wäßrige Dispersionen von Copolymerisaten aus monoethylenisch ungesättigten Dicarbonsäuren oder deren Anhydriden und verzweigtkettigen Oligomeren oder Polymeren
DE19508656A1 (de) * 1995-03-13 1996-09-19 Basf Ag Copolymerisate aus ungesättigten Dicarbonsäuren oder deren Anhydriden und vinylterminierten Oligoolefinen sowie deren Umsetzungsprodukte mit nucleophilen Agentien
US6127481A (en) * 1995-08-04 2000-10-03 Dsm Copolymer, Inc. Branched polyolefin polymers as additives in fuel and lubricating oil compositions
US5616153A (en) * 1995-10-03 1997-04-01 Ethyl Corporation Copolymer dispersants via vinyl terminated propene polymers
US5821205A (en) * 1995-12-01 1998-10-13 Chevron Chemical Company Polyalkylene succinimides and post-treated derivatives thereof
US5792729A (en) * 1996-08-20 1998-08-11 Chevron Chemical Corporation Dispersant terpolymers
TW457295B (en) * 1996-10-29 2001-10-01 Idemitsu Kosan Co A lubricating oil composition for diesel engines
US5849047A (en) * 1996-11-01 1998-12-15 Ethyl Corporation Polymeric dispersants and method of making same
DE19645430A1 (de) * 1996-11-04 1998-05-07 Basf Ag Polyolefine und deren funktionalisierte Derivate
US5733993A (en) * 1996-11-14 1998-03-31 Ethyl Corporation Polymeric dispersants via novel terpolymers
JP2001524996A (ja) * 1997-02-25 2001-12-04 アモコ・コーポレイション 遊離基重合により製造される高ビニリデンポリオレフィンとビニルまたはビニリデンモノマーのコポリマー
GB9714069D0 (en) * 1997-07-04 1997-09-10 Bp Chem Int Ltd Lubricating oil additives
US5851966A (en) * 1997-06-05 1998-12-22 The Lubrizol Corporation Reaction products of substituted carboxylic acylating agents and carboxylic reactants for use in fuels and lubricants
US6015863A (en) * 1998-04-02 2000-01-18 Ethyl Corporation Polymeric mannich additives
GB9826448D0 (en) * 1998-12-02 1999-01-27 Exxon Chemical Patents Inc Fuel oil additives and compositions
DE19901803B4 (de) * 1999-01-19 2005-04-07 Clariant Gmbh Copolymere und ihre Verwendung als Additiv zur Verbesserung der Kaltfließeigenschaften von Mitteldestillaten
DE19927560C2 (de) 1999-06-17 2002-03-14 Clariant Gmbh Brennstoffölzusammensetzung
US6407170B1 (en) 1999-06-24 2002-06-18 The Lubrizol Corporation Dispersants prepared from high polydispersity olefin polymers
DE10043080A1 (de) * 2000-09-01 2002-03-14 Cognis Deutschland Gmbh Verwendung von Polyesteramiden zur Stabilisierung von Asphaltenen in Rohöl
AR045605A1 (es) * 2003-09-26 2005-11-02 Basf Ag Dispersiones acuosas de copolimerizados, su preparacion y uso
DE102004007501A1 (de) 2004-02-13 2005-09-01 Basf Ag Amphiphile Blockcopolymere enthaltende wässrige Polymerdispersionen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
US7750089B2 (en) * 2004-03-10 2010-07-06 The Lubrizol Corporation Dispersant viscosity modifiers based on diene-containing polymers
CA2563504A1 (en) * 2004-04-19 2005-11-03 The Lubrizol Corporation Dispersant viscosity modifiers based on maleic anhydride-styrene copolymers
CN101031633B (zh) * 2004-07-30 2010-11-10 卢布里佐尔公司 润滑配备有废气再循环的柴油机的方法
US7253231B2 (en) * 2005-01-31 2007-08-07 Afton Chemical Corporation Grafted multi-functional olefin copolymer VI modifiers and uses thereof
US7745541B2 (en) * 2005-04-29 2010-06-29 Chevron Oronite Company Llc Lubricating oil additive composition and method of making the same
US7745542B2 (en) * 2005-04-29 2010-06-29 Chevron Oronite Company Llc Lubricating oil additive composition and method of making the same
JP4997239B2 (ja) 2005-07-22 2012-08-08 ワイズ・エー・シー株式会社 抗ｃｄ２６抗体およびその使用方法
US7618928B2 (en) 2005-08-31 2009-11-17 Chevron Oronite Company Llc Lubricating oil additive composition and method of making the same
US7816309B2 (en) * 2006-10-27 2010-10-19 Chevron Oronite Company Llc Lubricating oil additive composition and method of making the same
US7820605B2 (en) * 2006-10-27 2010-10-26 Chevron Oronite Company Llc Lubricating oil additive composition and method of making the same
US8067347B2 (en) * 2006-10-27 2011-11-29 Chevron Oronite Company Llc Lubricating oil additive composition and method of making the same
US7858566B2 (en) * 2006-10-27 2010-12-28 Chevron Oronite Company Llc Lubricating oil additive composition and method of making the same
US7820604B2 (en) 2006-10-27 2010-10-26 Chevron Oronite Company Llc Lubricating oil additive composition and method of making the same
US7928044B2 (en) * 2006-10-27 2011-04-19 Chevron Oronite Company Llc Lubricating oil additive composition and method of making the same
US8455568B2 (en) * 2008-04-25 2013-06-04 Chevron Oronite Company Llc Lubricating oil additive composition and method of making the same
DE102010038615A1 (de) * 2010-07-29 2012-02-02 Evonik Rohmax Additives Gmbh Polyalkyl(meth)acrylat zur Verbesserung von Schmieröleigenschaften
JP5992416B2 (ja) 2010-09-07 2016-09-14 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアＢａｓｆ Ｓｅ 電子不足オレフィン、電子吸引性置換基を持たないオレフィン及びアルコキシビニルシランから成るターポリマー
US8623983B2 (en) 2010-09-07 2014-01-07 Basf Se Terpolymer of electron-deficient olefins, olefins without electron-withdrawing substituents, and alkoxyvinylsilanes
US9562117B2 (en) 2010-11-30 2017-02-07 Basf Se Preparation of derivatives of isobutene copolymers
WO2012072536A2 (de) 2010-11-30 2012-06-07 Basf Se Herstellung von derivaten von isobutencopolymerisaten
US8629220B2 (en) * 2011-01-18 2014-01-14 Basf Se Hydrolysis-resistant polyamides
JP2014051651A (ja) * 2012-08-24 2014-03-20 Rohm & Haas Co ヒンダードアルキルアミンポリマー
US10557096B2 (en) 2014-11-27 2020-02-11 Basf Se Copolymer and use thereof for reducing crystallization of paraffin crystals in fuels
FR3045362B1 (fr) * 2015-12-22 2020-11-06 Oreal Procede de traitement cosmetique des matieres keratiniques avec un polymere ethylenique d'anhydride maleique
WO2017202642A1 (de) 2016-05-24 2017-11-30 Basf Se Copolymerisat und seine verwendung zur verminderung der kristallisation von paraffinkristallen in kraftstoffen
WO2018054892A1 (de) 2016-09-21 2018-03-29 Basf Se TERPOLYMERE AUS MALEINSÄUREANHYDRID, ACRYLATEN UND ALPHA-OLEFINEN, INSBESONDERE ZUR VERWENDUNG ALS FLIEßVERBESSERER FÜR ERDÖL
US10344245B2 (en) 2016-10-25 2019-07-09 Chevron Oronite Technology B.V. Lubricating oil compositions comprising a biodiesel fuel and a dispersant
US10781394B2 (en) 2016-10-25 2020-09-22 Chevron Oronite Technology B.V. Lubricating oil compositions comprising a biodiesel fuel and a Mannich condensation product
WO2024037904A1 (de) 2022-08-16 2024-02-22 Basf Se Zusammensetzung zur verminderung der kristallisation von paraffinkristallen in kraftstoffen

Family Cites Families (29)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2000751A1 (de) * 1969-01-17 1970-09-03 Lonza Ag Copolymerisate von Isopropenylalkylaethern und Verfahren zu deren Herstellung
US3755169A (en) * 1970-10-13 1973-08-28 Lubrizol Corp High molecular weight carboxylic acid acylating agents and the process for preparing the same
US4184993A (en) * 1975-09-18 1980-01-22 Rohm And Haas Company Plasticizer, plasticized resin composition and process for preparation thereof
US4240916A (en) * 1976-07-09 1980-12-23 Exxon Research & Engineering Co. Pour point depressant additive for fuels and lubricants
DE2702604C2 (de) 1977-01-22 1984-08-30 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Polyisobutene
US4298630A (en) * 1978-03-23 1981-11-03 Northern Telecom Ltd. Method of manufacturing electrically insulated conductors with ultra-violet cured coatings
DE2840502A1 (de) * 1978-09-18 1980-03-27 Basf Ag Verfahren zur herstellung von terpolymeren
NO792863L (no) * 1978-09-19 1980-03-20 Bayer Ag Skumfattig overflatelimingsmiddel for papir
NL187859C (nl) * 1979-12-13 1992-02-03 Inst Francais Du Petrole Terpolymeren en koolwaterstofoliesamenstellingen, die dergelijke terpolymeren bevatten.
US4517104A (en) * 1981-05-06 1985-05-14 Exxon Research & Engineering Co. Ethylene copolymer viscosity index improver-dispersant additive useful in oil compositions
FR2528067B1 (fr) * 1982-06-07 1985-10-11 Inst Francais Du Petrole Additifs azotes utilisables comme agents d'abaissement du point de trouble des distillats moyens d'hydrocarbures et compositions de distillats moyens d'hydrocarbures renfermant lesdits additifs
EP0099185B1 (en) * 1982-07-05 1987-05-27 Westland Group plc Helicopter
DE3233775A1 (de) * 1982-09-11 1984-03-15 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Verfahren zur herstellung von copolymeren aus monoethylenisch ungesaettigten mono- und dicarbonsaeuren (anhydride)
US4520183A (en) * 1982-12-22 1985-05-28 E. I. Du Pont De Nemours And Company Process for making random ethylene/alkyl acrylate copolymers
US4579927A (en) * 1983-09-26 1986-04-01 Dresser Industries, Inc. Copolymers of flavanoid tannins and acrylic monomers
FR2567536B1 (fr) * 1984-07-10 1986-12-26 Inst Francais Du Petrole Compositions d'additifs destinees notamment a ameliorer les proprietes de filtrabilite a froid des distillats moyens de petrole
US4575382A (en) * 1985-06-21 1986-03-11 Texaco Inc. Thermal stabilized vegetable oil extended diesel fuels
US4780111A (en) * 1985-11-08 1988-10-25 The Lubrizol Corporation Fuel compositions
US5238466A (en) * 1986-10-07 1993-08-24 Exxon Chemical Patents Inc. Fuel additives derived from amido-amines
US5034018A (en) * 1987-11-30 1991-07-23 Exxon Chemical Patents Inc. Fuel additives derived from amido-amines (PT-731)
US4871823A (en) * 1987-09-11 1989-10-03 S. C. Johnson & Son, Inc. 1-Alkene/excess maleic anhydride polymers
US4859752A (en) * 1987-09-11 1989-08-22 S. C. Johnson & Son, Inc. Alkene/excess maleic anhydride polymer manufacture
DE3838093A1 (de) * 1988-11-10 1990-05-17 Basf Ag Verwendung von copolymerisaten als zusatz zu fluessigwaschmitteln
DE3926168A1 (de) * 1989-08-08 1991-02-14 Basf Ag Verwendung von copolymerisaten auf basis von langkettigen alkylvinylethern und ethylenisch ungesaettigten dicarbonsaeureanhydriden zum hydrophobieren von leder und pelzfellen
DE4328817A1 (de) * 1993-08-27 1995-03-02 Basf Ag Wasserlösliche, Carboxylgruppen enthaltende Copolymerisate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Scaleinhibitor
DE4330971A1 (de) * 1993-09-13 1995-03-16 Basf Ag Copolymerisate sowie deren Reaktionsprodukte mit Aminen als Kraftstoff- und Schmierstoffadditiv
DE19612986A1 (de) * 1996-04-01 1997-10-02 Basf Ag Verwendung von Copolymerisaten auf Basis ethylenisch ungesättigter Dicarbonsäuren oder Dicarbonsäureanhydride, niederer Olefine und hydrophober Comonomerer zum Nachgerben, Fetten oder Hydrophobieren von Leder und Pelzfellen
US5792729A (en) * 1996-08-20 1998-08-11 Chevron Chemical Corporation Dispersant terpolymers
US5733993A (en) * 1996-11-14 1998-03-31 Ethyl Corporation Polymeric dispersants via novel terpolymers

Also Published As

Publication number Publication date
HU9600626D0 (en) 1996-05-28
JP3542129B2 (ja) 2004-07-14
DK0719290T3 (da) 1997-09-22
NO961013D0 (no) 1996-03-12
AU7694494A (en) 1995-04-03
US6284716B1 (en) 2001-09-04
ES2105754T3 (es) 1997-10-16
PL313415A1 (en) 1996-06-24
NO961013L (no) 1996-03-13
CA2171428A1 (en) 1995-03-23
KR960704952A (ko) 1996-10-09
US6512055B2 (en) 2003-01-28
KR100310074B1 (ko) 2001-12-15
JPH09502475A (ja) 1997-03-11
WO1995007944A1 (de) 1995-03-23
DE59403749D1 (de) 1997-09-18
FI961147A (fi) 1996-03-12
EP0719290A1 (de) 1996-07-03
DE4330971A1 (de) 1995-03-16
US20010025094A1 (en) 2001-09-27
FI961147A0 (fi) 1996-03-12
EP0719290B1 (de) 1997-08-13
BR9407488A (pt) 1996-06-25
ATE156844T1 (de) 1997-08-15
HUT74108A (en) 1996-11-28

Similar Documents

Publication Publication Date Title
HU217577B (hu) Üzemanyag- és kenőanyag-adalékokként alkalmazható kopolimerek és aminokkal képzett származékaik, előállításuk, alkalmazásuk és ezeket tartalmazó üzem- és kenőanyagok
US4219432A (en) Stabilized amide-imide graft of ethylene copolymeric additives for lubricants
CA1089434A (en) Amine-alkenylsuccinic acid or anhydride for lubricating oil compositions
US5883196A (en) Preparation of polyalkenylsuccinic acid derivatives and their use as fuel and lubricant additives
AU637332B2 (en) Novel polymeric dispersants having alternating polyalkylene and succinic groups
JP5254534B2 (ja) 潤滑油添加剤組成物およびその製造方法
JPS6162509A (ja) 油組成物中において有用な粘度指数向上剤兼分散剤
JPH0243797B2 (hu)
EP0274589B1 (en) Lubricating oil containing dispersant viscosity index improver
CA1114096A (en) Succinimide derivatives of a copolymer of ethylene and alpha-olefin
EP0775740B1 (en) Lubricating oil additives
KR100348957B1 (ko) 불포화디카르복실산또는그무수물과말단비닐기를갖는올리고올레핀과의공중합체및이것의친핵제와의반응생성물
AU663633B2 (en) Graft polymers, their preparation and their use as pour point depressants and flow improvers for crude oils, residual oils and middle distillates
US4816172A (en) Clear high-performance multifunction VI improvers
US6025308A (en) Amine-functionalized polymers
AU770789B2 (en) Lubricating oil additives
EP0677572B1 (en) Detergent-dipersant additive for lubricating oils of internal combustion engines and its preparation process
US6133206A (en) Lubricating oil additives
JP3987492B2 (ja) 多官能性粘度指数改良剤及び分散剤
AU606634B2 (en) Polymeric amides for multifunctional vi improvers
US5156758A (en) Polymeric amides for multifunctional VI improvers
WO1992017437A1 (en) Poly(1,6-hexanediamine)s and related compounds and their use as lubricating oil additives
EP0510992B1 (en) Multifunctional viscosity index improver, containing units from unsaturated chlorides and aromatic amines
US5474693A (en) Modifiers for improving clarity of multifunctional VI improver oil compositions
JPH07228642A (ja) 粘度指数向上剤および粘度指数向上方法

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A Lapse of definitive patent protection due to non-payment of fees