KR100310074B1 - 공중합체, 및 연료 및 윤활유 첨가제로서 상기 공중합체와아민의반응생성물 - Google Patents

공중합체, 및 연료 및 윤활유 첨가제로서 상기 공중합체와아민의반응생성물 Download PDF

Info

Publication number
KR100310074B1
KR100310074B1 KR1019960701263A KR19960701263A KR100310074B1 KR 100310074 B1 KR100310074 B1 KR 100310074B1 KR 1019960701263 A KR1019960701263 A KR 1019960701263A KR 19960701263 A KR19960701263 A KR 19960701263A KR 100310074 B1 KR100310074 B1 KR 100310074B1
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
radicals
copolymer
monoethylenically unsaturated
reaction product
monomers
Prior art date
Application number
KR1019960701263A
Other languages
English (en)
Other versions
KR960704952A (ko
Inventor
귄터 볼프강
오펜랜더 크누트
덴찡어 발터
하르트만 하인리히
마흐 헬무트
슈반 하랄트
페터 라트 한즈
Original Assignee
스타르크, 카르크
바스프 악티엔게젤샤프트
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 스타르크, 카르크, 바스프 악티엔게젤샤프트 filed Critical 스타르크, 카르크
Publication of KR960704952A publication Critical patent/KR960704952A/ko
Application granted granted Critical
Publication of KR100310074B1 publication Critical patent/KR100310074B1/ko

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F210/00—Copolymers of unsaturated aliphatic hydrocarbons having only one carbon-to-carbon double bond
    • C08F210/14—Monomers containing five or more carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F210/00—Copolymers of unsaturated aliphatic hydrocarbons having only one carbon-to-carbon double bond
    • C08F210/04—Monomers containing three or four carbon atoms
    • C08F210/06—Propene
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F210/00—Copolymers of unsaturated aliphatic hydrocarbons having only one carbon-to-carbon double bond
    • C08F210/04—Monomers containing three or four carbon atoms
    • C08F210/08—Butenes
    • C08F210/10—Isobutene
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F220/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
    • C08F220/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
    • C08F220/04—Acids; Metal salts or ammonium salts thereof
    • C08F220/06—Acrylic acid; Methacrylic acid; Metal salts or ammonium salts thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F222/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a carboxyl radical and containing at least one other carboxyl radical in the molecule; Salts, anhydrides, esters, amides, imides, or nitriles thereof
    • C08F222/04—Anhydrides, e.g. cyclic anhydrides
    • C08F222/06—Maleic anhydride
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F255/00—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers of hydrocarbons as defined in group C08F10/00
    • C08F255/02—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers of hydrocarbons as defined in group C08F10/00 on to polymers of olefins having two or three carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F255/00—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers of hydrocarbons as defined in group C08F10/00
    • C08F255/08—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers of hydrocarbons as defined in group C08F10/00 on to polymers of olefins having four or more carbon atoms
    • C08F255/10—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers of hydrocarbons as defined in group C08F10/00 on to polymers of olefins having four or more carbon atoms on to butene polymers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F8/00—Chemical modification by after-treatment
    • C08F8/30—Introducing nitrogen atoms or nitrogen-containing groups
    • C08F8/32—Introducing nitrogen atoms or nitrogen-containing groups by reaction with amines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
    • C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
    • C10L1/14—Organic compounds
    • C10L1/22—Organic compounds containing nitrogen
    • C10L1/221—Organic compounds containing nitrogen compounds of uncertain formula; reaction products where mixtures of compounds are obtained
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
    • C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
    • C10L1/14—Organic compounds
    • C10L1/22—Organic compounds containing nitrogen
    • C10L1/234—Macromolecular compounds
    • C10L1/236—Macromolecular compounds obtained by reactions involving only carbon-to-carbon unsaturated bonds derivatives thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
    • C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
    • C10L1/14—Organic compounds
    • C10L1/22—Organic compounds containing nitrogen
    • C10L1/234—Macromolecular compounds
    • C10L1/236—Macromolecular compounds obtained by reactions involving only carbon-to-carbon unsaturated bonds derivatives thereof
    • C10L1/2364—Macromolecular compounds obtained by reactions involving only carbon-to-carbon unsaturated bonds derivatives thereof homo- or copolymers derived from unsaturated compounds containing amide and/or imide groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
    • C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
    • C10L1/14—Organic compounds
    • C10L1/22—Organic compounds containing nitrogen
    • C10L1/234—Macromolecular compounds
    • C10L1/236—Macromolecular compounds obtained by reactions involving only carbon-to-carbon unsaturated bonds derivatives thereof
    • C10L1/2366—Macromolecular compounds obtained by reactions involving only carbon-to-carbon unsaturated bonds derivatives thereof homo- or copolymers derived from unsaturated compounds containing amine groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
    • C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
    • C10L1/14—Organic compounds
    • C10L1/22—Organic compounds containing nitrogen
    • C10L1/234—Macromolecular compounds
    • C10L1/236—Macromolecular compounds obtained by reactions involving only carbon-to-carbon unsaturated bonds derivatives thereof
    • C10L1/2368—Macromolecular compounds obtained by reactions involving only carbon-to-carbon unsaturated bonds derivatives thereof homo- or copolymers derived from unsaturated compounds containing heterocyclic compounds containing nitrogen in the ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
    • C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
    • C10L1/14—Organic compounds
    • C10L1/22—Organic compounds containing nitrogen
    • C10L1/234—Macromolecular compounds
    • C10L1/238—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions involving only carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
    • C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
    • C10L1/14—Organic compounds
    • C10L1/22—Organic compounds containing nitrogen
    • C10L1/234—Macromolecular compounds
    • C10L1/238—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions involving only carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • C10L1/2383—Polyamines or polyimines, or derivatives thereof (poly)amines and imines; derivatives thereof (substituted by a macromolecular group containing 30C)
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L10/00—Use of additives to fuels or fires for particular purposes
    • C10L10/04—Use of additives to fuels or fires for particular purposes for minimising corrosion or incrustation
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L10/00—Use of additives to fuels or fires for particular purposes
    • C10L10/18—Use of additives to fuels or fires for particular purposes use of detergents or dispersants for purposes not provided for in groups C10L10/02 - C10L10/16
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M149/00—Lubricating compositions characterised by the additive being a macromolecular compound containing nitrogen
    • C10M149/02—Macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • C10M149/06—Macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds containing monomers having an unsaturated radical bound to an amido or imido group
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F216/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by an alcohol, ether, aldehydo, ketonic, acetal or ketal radical
    • C08F216/12—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by an alcohol, ether, aldehydo, ketonic, acetal or ketal radical by an ether radical
    • C08F216/14—Monomers containing only one unsaturated aliphatic radical
    • C08F216/16—Monomers containing no hetero atoms other than the ether oxygen
    • C08F216/18—Acyclic compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F220/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
    • C08F220/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
    • C08F220/10—Esters
    • C08F220/12—Esters of monohydric alcohols or phenols
    • C08F220/16—Esters of monohydric alcohols or phenols of phenols or of alcohols containing two or more carbon atoms
    • C08F220/18—Esters of monohydric alcohols or phenols of phenols or of alcohols containing two or more carbon atoms with acrylic or methacrylic acids
    • C08F220/1808—C8-(meth)acrylate, e.g. isooctyl (meth)acrylate or 2-ethylhexyl (meth)acrylate
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F220/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
    • C08F220/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
    • C08F220/10—Esters
    • C08F220/12—Esters of monohydric alcohols or phenols
    • C08F220/16—Esters of monohydric alcohols or phenols of phenols or of alcohols containing two or more carbon atoms
    • C08F220/18—Esters of monohydric alcohols or phenols of phenols or of alcohols containing two or more carbon atoms with acrylic or methacrylic acids
    • C08F220/1812—C12-(meth)acrylate, e.g. lauryl (meth)acrylate
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F220/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
    • C08F220/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
    • C08F220/10—Esters
    • C08F220/12—Esters of monohydric alcohols or phenols
    • C08F220/16—Esters of monohydric alcohols or phenols of phenols or of alcohols containing two or more carbon atoms
    • C08F220/18—Esters of monohydric alcohols or phenols of phenols or of alcohols containing two or more carbon atoms with acrylic or methacrylic acids
    • C08F220/1818—C13or longer chain (meth)acrylate, e.g. stearyl (meth)acrylate
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F226/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a single or double bond to nitrogen or by a heterocyclic ring containing nitrogen
    • C08F226/06—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a single or double bond to nitrogen or by a heterocyclic ring containing nitrogen by a heterocyclic ring containing nitrogen
    • C08F226/10—N-Vinyl-pyrrolidone
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F2800/00—Copolymer characterised by the proportions of the comonomers expressed
    • C08F2800/10—Copolymer characterised by the proportions of the comonomers expressed as molar percentages
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
    • C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
    • C10L1/14—Organic compounds
    • C10L1/22—Organic compounds containing nitrogen
    • C10L1/234—Macromolecular compounds
    • C10L1/238—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions involving only carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • C10L1/2383—Polyamines or polyimines, or derivatives thereof (poly)amines and imines; derivatives thereof (substituted by a macromolecular group containing 30C)
    • C10L1/2387—Polyoxyalkyleneamines (poly)oxyalkylene amines and derivatives thereof (substituted by a macromolecular group containing 30C)
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2215/02—Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines
    • C10M2215/04—Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines having amino groups bound to acyclic or cycloaliphatic carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2215/02—Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines
    • C10M2215/04—Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines having amino groups bound to acyclic or cycloaliphatic carbon atoms
    • C10M2215/042—Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines having amino groups bound to acyclic or cycloaliphatic carbon atoms containing hydroxy groups; Alkoxylated derivatives thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2215/26—Amines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2217/00—Organic macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2217/00—Organic macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2217/02—Macromolecular compounds obtained from nitrogen containing monomers by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2217/00—Organic macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2217/02—Macromolecular compounds obtained from nitrogen containing monomers by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • C10M2217/024—Macromolecular compounds obtained from nitrogen containing monomers by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds containing monomers having an unsaturated radical bound to an amido or imido group
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2217/00—Organic macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2217/02—Macromolecular compounds obtained from nitrogen containing monomers by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • C10M2217/028—Macromolecular compounds obtained from nitrogen containing monomers by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds containing monomers having an unsaturated radical bound to a nitrogen-containing hetero ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2217/00—Organic macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2217/04—Macromolecular compounds from nitrogen-containing monomers obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2217/00—Organic macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2217/04—Macromolecular compounds from nitrogen-containing monomers obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • C10M2217/046—Polyamines, i.e. macromoleculars obtained by condensation of more than eleven amine monomers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2217/00—Organic macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2217/06—Macromolecular compounds obtained by functionalisation op polymers with a nitrogen containing compound

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Combustion & Propulsion (AREA)
  • Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
  • Lubricants (AREA)
  • Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)
  • Liquid Carbonaceous Fuels (AREA)

Abstract

본 발명은 관능기를 가지며 하기를 포함하는 공중합체(Ⅰ), 그 제조방법, 그로부터의 아민과의 반응에 의해 얻을 수 있는 지용성 반응 생성물 및 윤활유 및 연료용 첨가제로서의 상기 반응 생성물에 관한 것이다:
a) 20 내지 60 몰%의 1 개 이상의 모노에틸렌적으로 불포화된 C4-C6-디카르복실산 또는 이것의 무수물;
b) 10 내지 70 몰%의, 300 내지 5000의 평균 분자량(MW)를 갖는 1 개 이상의 프로펜 또는 C4-C10의 측쇄 1-올레핀의 올리고머 ; 및
c) 1 내지 50 몰%의, 단량체 a) 및 b)와 공중합될 수 있는 1개 이상의 모노에틸렌적으로 불포화된 화합물.

Description

공중합체, 및 연료 및 윤활유 첨가제로서 상기 공중합체와 아민의 반응 생성물
본 발명은 작용기를 함유하며, a) 1개 이상의 모노에틸렌계 불포화 C4-C6-디카르복실산 또는 이들의 무수물 20 내지 60 몰% ; b) 평균 분자량(MW)이 300 내지 5000인 1종 이상의 프로펜 올리고머 또는 C4-C10의 측쇄 1-올레핀 올리고머 10 내지 70 몰%; 및 c) 단량체 a) 및 b)와 공중합될 수 있는 1종 이상의 모노에틸렌계 불포화 화합물 1 내지 50 몰%를 포함하는 신규한 공중합체(Ⅰ)에 관한 것이며, 더욱이 이들 화합물(Ⅰ)을 제조하는 방법에 관한 것이다. 본 발명은 또한 아민과 반응시킴으로써 공중합체(Ⅰ)로부터 수득할 수 있는 지용성 반응 생성물(Ⅱ), 상기 반응 생성물의 제조방법, 화합물(Ⅱ)의 용도 및 상기 화합물을 함유하는 연료 및 윤활유에 관한 것이다.
WO-A 90/03359호에는 윤활유중의 첨가제로서 사용되고 슬러지 입자 및 그 내부에 존재하는 고체 입자에 대해 분산성을 갖는 중합체가 기재되어 있다. 더욱이, 상기 중합체는 점도 지수 개선 특성을 갖는다. 즉, 상기 화합물을 함유하는 윤활유의 점도가 온도가 증가되는 경우의 상기 첨가제를 사용하지 않는 오일의 경우보다 실질적으로 더 작은 범위로 감소됨을 확실하게 해준다.
상기 중합체들은 2개의 단량체 그룹으로 구성되는데, 즉, 한가지는 말레산 또는 푸마르산 또는 이들 화합물의 유도체이고, 다른 한 가지는 분자량이 충분하게 커서 이들 단량체들로부터 제조된 중합체가 지용성이 되게하는 올레핀이다. 올레핀은 20% 이상의 알킬비닐리덴기를 함유해야 한다.
공보에 기재된 중합체는 모든 분야에 만족스럽지 못한 특성을 갖는데, 특히 첨가제로서 이들 중합체를 함유하는 윤활유의 점도-온도 특성이 만족스럽지 못하다.
더욱이, 이러한 부류의 화합물의 분산 효과는 모든 산업 분야에 있어 만족스럽지 못하다.
본 발명의 목적은 상기된 단점을 갖지 않는 윤활유용 첨가제를 제공하는 것이다.
본 발명자들은 이러한 목적이 처음에 규정된 공중합체에 의해 달성된다는 것을 발견하였다.
본 발명자들은 또한 이들 공중합체를 제조하는 방법, 아민과의 반응에 의해 이들 공중합체(Ⅰ)로부터 수득할 수 있는 반응 생성물(Ⅱ), 이들 반응 생성물을 제조하는 방법 및 반응 생성물(Ⅱ)을 사용하는 방법을 발견하였다. 본 발명자들은 상기 화합물을 함유하는 윤활유 및 연료를 추가로 발견하였다.
윤활유 첨가제를 제조하기 위한 중간체로서 공중합체(Ⅰ)의 사용에 특히 유리한 구체예가 하기에 기재되어 있다.
공중합체(Ⅰ)는 하기의 단량체 a) 내지 c)로 구성된다:
단량체 a)
적합한 단량체 a)는 말레산, 푸마르산, 이타콘산, 메사콘산, 메틸렌말론산, 시트라콘산, 말레산 무수물, 이타콘산 무수물, 시트라콘산 무수물 및 메틸렌말로산 무수물과 같은 모노에틸렌계 불포화 C4-C6의 디카르복실산 및 이들의 혼합물이다. 말레산 무수물이 바람직하다.
단량체 b)
적합한 단량체 b)는 프로펜 올리고머 또는 C4-C10의 측쇄 1-올레핀 올리고머이다. 이들 올리고머는 3개 이상의 올레핀 분자로 구성된다. 이들의 평균 분자량(MW)은 300 내지 5000g/몰이다. 그 예로는 프로펜 올리고머, 이소부텐 올리고머 및 펜텐, 헥센, 옥텐 및 데켄의 측쇄 이성질체 올리고머가 있으며, 올리고머의 공중합 가능한 말단기는 비닐, 비닐리덴 또는 알킬비닐리덴기 형태로 존재한다. 예컨대 DE-A 제 27 02 604호에 따라 제조될 수 있는 C9내지 C200의 올리고프로펜 및 올리고프로펜 혼합물, 특히 올리고 이소부텐이 바람직하다. 올리고머의 분자량은 겔 투과 크로마토그래피에 의한 종래의 방식으로 측정될 수 있다.
단량체 c)
적합한 단량체 c)는 단량체 a) 및 b)와 공중합될 수 있는 모든 단량체들이다.
그러한 예로는 C2내지 C40, 바람직하게는 C8내지 C30의 선형 1-올레핀, 예컨대 데켄, 도데켄, 옥타데켄 및 C20-C24-1-올레핀 및 C24-C28-1-올레핀의 산업적 혼합물이 있다.
다른 적합한 단량체 c)는 아크릴산, 메타크릴산, 디메타크릴산, 에틸아크릴산, 크로톤산, 알릴-락트산 및 비닐아세트산과 같은 모노에틸렌계 불포화 C3-C10-모노카르복실산이고, 그 중에서도 아크릴산 및 메타크릴산이 바람직하다.
알킬 라디칼이 C1내지 C40인 비닐 및 알릴 알킬 에테르가 또한 적합하고, 상기 알킬 라디칼은 히드록실, 아미노, 디알킬아미노 또는 알콕시와 같은 추가의 치환체를 함유할 수 있다. 그 예로는 메틸 비닐 에테르, 에틸 비닐 에테르, 프로필 비닐 에테르, 이소부틸 비닐 에테르, 2-에틸헥실 비닐 에테르, 데실 비닐 에테르, 도데실 비닐 에테르, 옥타데실 비닐 에테르, 2-(디에틸아미노)에틸 비닐 에테르, 2-(디-n-부틸아미노)에틸 비닐 에테르, 및 상응하는 알릴 에테르가 있다.
또 다른 단량체 그룹은 C1-C40-알킬 에테르, 아미드, 및 모노에틸렌계 불포화 C3-C10-모노- 또는 디카르복실산의 C1-C40-N-알킬아미드, 예를 들어, 에틸 아크릴레이트, 부틸 아크릴레이트, 2-에틸헥실 아크릴레이트, 데실 아크릴레이트, 도데실 아크릴레이트, 옥타데실 아크릴레이트 및 C14-C28의 산업적 알코올 혼합물의 에스테르, 에틸 메타크릴레이트, 2-에틸헥실 메타크릴레이트, 데실 메타크릴레이트, 옥타데실 메타크릴레이트, 모노부틸 말레이트, 디부틸 말레이트, 모노데실 말레이트, 디도데실 말레이트, 모노옥타데실 말레이트, 디옥타데실 말레이트, 디메틸아미노에틸 아크릴레이트, 디에틸아미노에틸 아크릴레이트, 디부틸아미노에틸 메타크릴레이트, 아크릴아미드, 메타크릴아미드, N-3차-부틸아크릴아미드, N-옥틸아크릴아미드, N, N'-디부틸아크릴아미드, N-도데실아크릴아미드, N-도데실메타크릴아미드 및 N-옥타데실메타크릴아미드를 들 수 있다.
C1-C30-모노카르복실산의 비닐 및 알릴 에스테르는 또한 단량체 a) 및 b)와 공중합될 수 있다. 이들의 특정 예로는 비닐 포르메이트, 비닐 아세테이트, 비닐 프로피오네이트, 비닐 부티레이트, 비닐 라우레이트, 비닐 스테아레이트, 비닐 피발레이트, 알릴 아세테이트, 알릴 부티레이트 및 알릴 스테아레이트가 있다.
N-비닐포름아미드, N-비닐-N-메틸포름아미드, N-비닐아세트아미드, M-비닐-N-메틸아세트아미드, N-비닐-N-에틸아세트아미드, N-비닐-N-메틸프로피온아미드 및 N-비닐프로피온아미드와 같은 C1내지 C8의 카르복실산의 N-비닐카르복스아미드가 또한 적당하다. 다른 예로는 N-비닐이미다졸, N-비닐메틸이미다졸, N-비닐피롤리돈 및 N-비닐카프로락탐과 같은 질소 함유 헤테로 고리를 갖는 N-비닐 화합물을 들 수 있다.
상기 언급된 단량체의 혼합물은 또한 공중합체에 대한 빌딩 블록으로서 적합하다.
상기 단량체중에서도 아크릴산, 메타크릴산, C16-올레핀, C20-C24-올레핀, C14-C20-알킬 비닐 에테르 및 모노에틸렌계 불포화 C3-C6-모노- 및 디카르복실산의 C14-C20-알킬 에스테르가 특히 바람직하다.
공중합체(Ⅰ)는 단량체 a) 내지 c)를, 단량체 a) 20 내지 60 몰%, 단량체 b) 10 내지 70 몰% 및 단량체 c) 1 내지 50 몰%의 양으로 함유한다.
공중합체는 모든 공지된 통상의 중합반응공정, 예컨대 괴상, 유화, 현탁, 침전 및 용액중합으로 제조될 수 있다. 모든 언급된 중합반응공정은 산소 부재하에서, 바람직하게는 질소 스트림하에서 수행된다. 통상의 장치, 예컨대 오토클레이브 및 케틀이 모든 중합반응방법에 이용된다. 그룹 a) 내지 c)의 단량체의 괴상중합이 특히 바람직하다. 이러한 중합반응은 80 내지 300℃, 바람직하게는 120 내지 200℃의 온도에서 수행될 수 있으며, 선택되는 가장 낮은 중합 온도는 형성된 중합체의 유리 전이온도보다 약 20℃ 이상 높은 것이 바람직하다. 중합반응조건은 공중합체가 가져야 할 분자량에 따라서 선택된다. 고온에서 중합반응을 수행하게 되면 저분자량의 공중합체가 수득되고, 저온에서 중합반응을 수행하게 되면 고분자량의 중합체가 수득된다.
공중합반응은 바람직하게는 자유 라디칼을 생성시키는 화합물의 존재하에서 수행된다. 공중합반응중에 사용되는 단량체를 기준으로 하여 10 중량% 이하, 바람직하게는 0.2 내지 5 중량%의 이들 화합물이 요구된다. 적합한 중합 개시제의 예로는 3차-부틸 퍼피발레이트, 3차-부틸 퍼네오데카노에이트, 3차-부틸퍼에틸헥사노에이트, 3차-부틸퍼이소부티레이트, 디-3차-부틸퍼옥사이드, 디-3차 아밀 퍼옥사이드, 디아세틸퍼옥시디카보네이트 및 다시클로헥실옥시디카보네이트와 같은 퍼옥사이드 화합물, 또는 2,2'-아조비스이소부티로니트릴과 같은 아조 화합물이 있다. 개시제는 단독으로 또는 서로의 혼합물로 사용될 수 있다. 산화-환원 공동개시제가 또한 존재할 수 있다. 괴상 중합반응시에, 산화-환원 공동개시제는 중합 반응기내로 별도로 도입되거나 용액 형태로 도입되는 것이 바람직하다. 단량체 a), b) 및 c)는 또한 중합 개시제의 부재하에서 200℃ 보다 높은 온도에서 공중합될 수 있다.
저분자량의 중합체를 제조하기 위해서는, 조절제의 존재하에서 공중합반응을 수행하는 것이 종종 유리하다. 통상의 조절제, 예컨대 C1-C4-알데히드, 포름산, 및 2-메르캅토에탄올, 2-메르캅토프로판올, 메르캅토아세트산, 3차-부틸 메르캅탄, n-옥틸 메르캅탄, n-도데실 메르캅탄 및 3차-도데실 메르캅탄과 같은 유기 SH 함유 화합물이 이러한 목적으로 사용될 수 있다. 중합반응 조절제는 일반적으로 단량체를 기준으로 하여 0.1 내지 10 중량%의 양으로 사용된다.
보다 높은 고분자량의 공중합체를 제조하기 위해서는, 연쇄 증량제의 존재하에서 중합반응을 수행하는 것이 종종 유리하다. 상기 연쇄 증량제는 디비닐벤젠, 펜타에리트리틸 트리알릴 에테르, 글리콜의 에스테르, 예컨대 글리콜 디아크릴레이트, 글리세릴 트리아크릴레이트 및 폴리에틸렌 글리콜 디아크릴레이트와 같은 디에틸렌계 또는 폴리에틸렌계 불포화 그룹을 갖는 화합물이다. 이들은 5 중량% 이하의 양으로 중합반응중에 첨가될 수 있다.
공중합반응은 연속적으로 또는 비연속으로 수행될 수 있다. 생성물의 분자량은 일반적으로 1000 내지 50,000g/몰이다.
공중합체(Ⅰ)는 일반식(HNR1R2)의 아민과 반응하여 질소 함유 반응 생성물(Ⅱ)을 제조할 수 있다. 식에서, R1및 R2는 같거나 상이할 수 있다. 적합한 아민 성분은 하기와 같다:
- 암모니아;
- C1내지 C50의 지방족 및 방향족 1차 및 2차 아민, 예컨대 메틸아민, 에틸아민, 프로필아민, 디-n-부틸아민 및 시클로헥실아민;
- R1및 R2가 질소 원자와 함께 추가의 헤테로원자를 함유할 수 있는, 공통 고리를 형성하는 아민, 예를 들어, 모르폴린, 피리딘, 피페리딘, 피롤, 피리미딘, 피롤린, 피롤리딘, 피라진 및 피리다진;
- R1및/또는 R2가 하기 일반식(Ⅲ)이고, 히드록시알킬렌 라디칼 및 폴리옥시알킬렌 라디칼을 갖는 아민, 예컨대 에탄올아민, 2-아미노프로판-1-올 및 네오펜탄올아민;
- R1및/또는 R2가 하기 일반식(Ⅳ)이고 말단에 아미노기를 갖는 폴리옥시알킬렌아민, 예컨대 폴리옥시프로필렌디아민 및 비스(3-아미노프로필)테트라히드로푸란.
상기 식에서,
R3, R4및 R5는 각각 C2-C10-알킬렌이고,
R6및 R7은 각각 수소, 비치환되거나 히드록실- 또는 아미노-치환된 C1-C10-알킬 또는 C6-C10-아릴이고,
m은 1 내지 30의 정수이다.
바람직한 아민 성분 d)는 상기 식에서, R1및/또는 R2가 하기 일반식(Ⅴ)의 라디칼인 폴리아민이다:
상기 식에서, R3, R6및 R7는 상기된 의미를 가지며, n은 1 내지 6의 정수이다. 적합한 폴리아민은 에틸렌디아민, 프로필렌디아민, 디메틸아미노프로필아민, 디에틸렌트리아민, 디프로필렌트리아민, 트리에틸렌테트라민, 트리프로필렌테트라민, 테트라에틸렌펜타민, 에틸아미노에틸아민, 디메틸아미노에틸아민, 이소프로필아미노프로필아민, 에틸렌디프로필렌테트라민, 2-디이소프로필아미노에틸아민, 아미노에틸에탄올아민, 에틸렌프로필렌트리아민, N,N,N'N'-테트라(3-아미노프로필)에틸렌디아민, 2-(3-아미노프로필)시클로헥실아민, 2, 5-디메틸-2, 5-헥산디아민 및 N,N,N',N",N"-펜타(3-아미노프로필)디프로필렌트리아민이다.
구조적 성분으로서 헤테로고리 라디칼을 함유하는 폴리아민, 예컨대 아미노에틸피페라진이 또한 바람직하다.
또한, 상이한 아민의 혼합물이 아민 성분으로서 사용될 수 있다.
신규한 반응 생성물(Ⅱ)은 공중합체(Ⅰ)를 상기의 아민과 반응시킴으로써 통상의 방식으로 수득된다. 성분들의 몰비는 공중합체(Ⅰ)에 있어서의 산가 또는 무수물 그룹에 좌우된다. 이것은 공지된 방식, 예컨대 강염기를 이용한 적정으로 결정될 수 있다. 일반적으로, 아민 1몰 당 0.1 내지 3 당량의 중합체중의 산 또는 무수물 그룹이 사용된다. 일반적으로, 반응을 위해 출발물질이 혼합되고, 30-200℃로 가열된다. 반응은 바람직하게는 불활성 기체 대기하에서 수행되고 용매의 존재 또는 부재에 영향을 받을 수 있다. 비활성 용매의 예는 지방족 및 방향족 탄화수소, 예컨대 톨루엔 및 크실렌, 뿐만 아니라 무기오일이 있다. 반응의 진행정도는 IR 분광기에 의해 모니터링될 수 있다.
질소 함유 반응 생성물(Ⅱ)은 윤활유 및 연료용 첨가제로서 사용될 수 있다.
윤활유는 첨가제를 함유하는 합성, 반합성 오일, 무기오일, 바람직하게는 엔진오일로서 사용되는 오일이다. 합성 오일은 합성 에테르 및 α-올레핀의 중합체를 포함한다. 반응 생성물(Ⅱ)은 일반적으로 불활성 용매중의 농축물로서 무기오일과 같은 윤활유에 첨가된다. 이들 농축물은 녹방지제, 마모방지제, 세제, 산화방지제 및 유동점 개선제와 같은 통상의 첨가제를 추가로 함유할 수 있다.
반응 생성물(Ⅱ)은 1 내지 15 중량%, 바람직하게는 0.5 내지 10 중량%의 양으로 윤활유에 첨가된다.
가솔린 또는 디젤 연료와 같은 연료에 있어서, 반응 생성물(Ⅱ)은 흡입기의 청결함을 유지시키기 위한 세제로서 사용된다. 또한, 반응 생성물(Ⅱ)의 분산성으로 인해, 엔진 가동 동안 유입될 수 있는 엔진 윤활유에 유리한 영향을 미친다. 연료를 기준으로 하여 20 내지 5000ppm, 바람직하게는 50 내지 1000ppm이 이러한 목적으로 첨가된다.
1. 공중합체(Ⅰ)의 제조
일반적인 제조방법 :
단량체 b) 및, 만약 필요하다면, c)(초기에 취함)를 반응기중의 느린 질소 스트림하에서 150℃로 가열하고, 단량체 a)(약 70℃에서 용융물로서 액체 형태) 및, 만약 필요하다면, c)(공급물)를 4시간에 걸쳐 계량하고, 25g의 o-크실렌중에 용해시킨 디-3차-부틸 퍼옥사이드의 용액을 150℃에서 4시간 30분에 걸쳐 계량하였다. 그리고 나서 150℃에서 추가로 1시간 동안 계속해서 가열하였다.
공중합체의 분자량은 고압의 겔 투과 크로마토그래피를 이용하여 측정하였다. 용리액으로 테트라히드로푸란을 사용하였다. 좁은 분포를 갖는 폴리스티렌 분획을 사용하여 보정하였다.
반응에 대한 상세한 설명은 표 1에 기재하였다.
2. 지용성 반응 생성물(Ⅱ)의 제조
일반적인 제조방법 :
실시예 1에 따른 중합체를 70℃에서 크실렌중에 초기에 취하고, 아민 또는 폴리아민을 첨가하고, 이 혼합물을 원하는 양의 물 반응물이 분리될 때 까지 환류시켰다. 용매를 제거한 후, 엷은 황색 내지 호박색의 점성이 있는 잔류물 형태로 생성물을 수득하였다. 이 생성물의 IR 흡수띠는 약 1770 및 1700cm-1에서 나타났다. 수행한 반응은 표 2에 기재하였다.
3. 비교
비교 첨가제(V1) : WO-A 30/03359호의 실시예 6에 따른 공중합체의 반응 생성물 및 트리에틸렌테트라민(TETA)
상기된 출발물질을 1:1의 몰비로 실시예 2에서와 유사하게 반응시켰다.
비교 첨가제(V2) : WO-A 30/03359호의 실시예 6에 따른 공중합체의 반응 생성물 및 TETA
상기의 출발물질을 2:1의 몰비로 실시예 2에서와 같이 반응시켰다.
4. 점도-온도 특성의 시험
첨가제를 5 W-30 엔진오일중에서 6 중량%의 농도로 시험하였다:
신규한 첨가제는 점도 증가 효과로 인하여 고온 뿐만 아니라 저온에서 바람직한 특성, 예컨대 매우 낮은 점도를 갖는다는 점에서 종래 기술의 첨가제보다 우수하였다.
5. 분산효과의 시험
분산효과를 시험하기 위해, 문헌 [Les Huiles pour Moteurs et la Graissage des Moteurs, A. Schilling, vol. 1, page 89 et seq., (1962)]에 기재된 바와 같이 스팟시험을 수행하였다. 이를 위해 거무스름한 디젤 오일중의 3 중량%의 첨가제 혼합물을 제조하였다. 이렇게 해서 수득한 분산액을 크로마토그램과 같은 방식으로 여과지상에 전개시켰다. 값의 범위는 0 내지 1000이었는데; 얻어진 수치가 클수록 첨가제의 분산효과는 더욱 좋다.
샘플 제조 :
모든 경우에 있어, 신규한 첨가제는 선행기술의 첨가제보다 실질적으로 더욱 양호한 분산효과를 나타냈다.

Claims (6)

  1. 작용기를 함유하며,
    a) 1개 이상의 모노에틸렌계 불포화 C4-C6-디카르복실산 또는 이들의 무수물 20 내지 60몰% ;
    b) 평균 분자량(MW)이 300 내지 5000인 1 개 이상의 프로펜 올리고머 또는 C4-C10의 측쇄 1-올레핀 올리고머 10 내지 70몰% ; 및
    c) 단량체 a) 및 b)와 공중합될 수 있는 1개 이상의 모노에틸렌계 불포화 화합물 1 내지 50 몰%를 포함하는 공중합체(Ⅰ).
  2. a) 1개 이상의 모노에틸렌계 불포화 C4-C6-디카르복실산 또는 이들의 무수물 20 내지 60 몰% ;
    b) 평균 분자량(MW)이 300 내지 5000인 1 개 이상이 프로펜 올리고머 또는 C4-C10의 측쇄 1-올레핀 올리고머 10 내지 70 몰% ; 및
    c) 단량체 a) 및 b)와 공중합될 수 있는 1개 이상의 모노에틸렌계 불포화 화합물 1 내지 50 몰%를 자유 라디칼 중합반응시켜서 작용기를 함유하는 제1항의 공중합체(Ⅰ)를 제조하는 방법.
  3. 제1항의 공중합체(Ⅰ)를, R1및 R2가 같거나 상이할 수 있고, 각각 수소, 지방족 또는 방향족 탄화수소 라디칼, 1차 또는 2차의 방향족 또는 지방족 아미노알킬렌 라디칼, 폴리아미노알킬렌라디칼, 히드록시알킬렌 라디칼, 말단 아미노기를 함유할 수 있는 폴리옥시알킬렌 라디칼, 말단 아미노기를 가질 수 있는 헤타릴 또는 헤테로고리 라디칼이거나, 이들이 결합되는 질소 원자와 함께 추가의 이종원자가 존재될 수 있는 고리를 형성하는 일반식 HNR1R2의 아민(d)과 반응시킴으로써 수득될 수 있는, 상기 공중합체(Ⅰ)를 기재로 한 지용성 반응 생성물(Ⅱ).
  4. 제1항의 공중합체(Ⅰ)를, R1및 R2가 같거나 상이할 수 있고, 각각 수소, 지방족 또는 방향족 탄화수소 라디칼, 1차 또는 2차의 방향족 또는 지방족 아미노알킬렌 라디칼, 폴리아미노알킬렌라디칼, 히드록시알킬렌 라디칼, 말단 아미노기를 함유할 수 있는 폴리옥시알킬렌 라디칼, 말단 아미노기를 가질 수 있는 헤타릴 또는 헤테로고리 라디칼이거나, 이들이 결합되는 질소 원자와 함께 추가의 이종원자가 존재될 수 있는 고리를 형성하는 일반식 HNR1R2의 아민(d)과 반응시켜 제5항의 지용성 반응 생성물(Ⅱ)을 제조하는 방법.
  5. 제3항의 반응 생성물(Ⅱ)을 1 내지 15 중량% 함유하는 윤활유.
  6. 제3항의 반응 생성물(Ⅱ)을 20 내지 5000ppm 함유하는 연료.
KR1019960701263A 1993-09-13 1994-09-06 공중합체, 및 연료 및 윤활유 첨가제로서 상기 공중합체와아민의반응생성물 KR100310074B1 (ko)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE4330971A DE4330971A1 (de) 1993-09-13 1993-09-13 Copolymerisate sowie deren Reaktionsprodukte mit Aminen als Kraftstoff- und Schmierstoffadditiv
DEP4330971.2 1993-09-13
PCT/EP1994/002963 WO1995007944A1 (de) 1993-09-13 1994-09-06 Copolymerisate sowie deren reaktionsprodukte mit aminen als kraftstoff- und schmierstoffadditiv

Publications (2)

Publication Number Publication Date
KR960704952A KR960704952A (ko) 1996-10-09
KR100310074B1 true KR100310074B1 (ko) 2001-12-15

Family

ID=6497550

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1019960701263A KR100310074B1 (ko) 1993-09-13 1994-09-06 공중합체, 및 연료 및 윤활유 첨가제로서 상기 공중합체와아민의반응생성물

Country Status (16)

Country Link
US (2) US6284716B1 (ko)
EP (1) EP0719290B1 (ko)
JP (1) JP3542129B2 (ko)
KR (1) KR100310074B1 (ko)
AT (1) ATE156844T1 (ko)
AU (1) AU7694494A (ko)
BR (1) BR9407488A (ko)
CA (1) CA2171428A1 (ko)
DE (2) DE4330971A1 (ko)
DK (1) DK0719290T3 (ko)
ES (1) ES2105754T3 (ko)
FI (1) FI961147A0 (ko)
HU (1) HU217577B (ko)
NO (1) NO961013L (ko)
PL (1) PL313415A1 (ko)
WO (1) WO1995007944A1 (ko)

Families Citing this family (51)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE4330971A1 (de) * 1993-09-13 1995-03-16 Basf Ag Copolymerisate sowie deren Reaktionsprodukte mit Aminen als Kraftstoff- und Schmierstoffadditiv
DE19508655A1 (de) * 1995-03-13 1996-09-19 Basf Ag Wäßrige Lösungen oder wäßrige Dispersionen von Copolymerisaten aus monoethylenisch ungesättigten Dicarbonsäuren oder deren Anhydriden und verzweigtkettigen Oligomeren oder Polymeren
DE19508656A1 (de) * 1995-03-13 1996-09-19 Basf Ag Copolymerisate aus ungesättigten Dicarbonsäuren oder deren Anhydriden und vinylterminierten Oligoolefinen sowie deren Umsetzungsprodukte mit nucleophilen Agentien
US6127481A (en) * 1995-08-04 2000-10-03 Dsm Copolymer, Inc. Branched polyolefin polymers as additives in fuel and lubricating oil compositions
US5616153A (en) * 1995-10-03 1997-04-01 Ethyl Corporation Copolymer dispersants via vinyl terminated propene polymers
US5821205A (en) * 1995-12-01 1998-10-13 Chevron Chemical Company Polyalkylene succinimides and post-treated derivatives thereof
US5792729A (en) * 1996-08-20 1998-08-11 Chevron Chemical Corporation Dispersant terpolymers
TW457295B (en) * 1996-10-29 2001-10-01 Idemitsu Kosan Co A lubricating oil composition for diesel engines
US5849047A (en) * 1996-11-01 1998-12-15 Ethyl Corporation Polymeric dispersants and method of making same
DE19645430A1 (de) * 1996-11-04 1998-05-07 Basf Ag Polyolefine und deren funktionalisierte Derivate
US5733993A (en) * 1996-11-14 1998-03-31 Ethyl Corporation Polymeric dispersants via novel terpolymers
JP2001524996A (ja) * 1997-02-25 2001-12-04 アモコ・コーポレイション 遊離基重合により製造される高ビニリデンポリオレフィンとビニルまたはビニリデンモノマーのコポリマー
GB9714069D0 (en) * 1997-07-04 1997-09-10 Bp Chem Int Ltd Lubricating oil additives
US5851966A (en) * 1997-06-05 1998-12-22 The Lubrizol Corporation Reaction products of substituted carboxylic acylating agents and carboxylic reactants for use in fuels and lubricants
US6015863A (en) * 1998-04-02 2000-01-18 Ethyl Corporation Polymeric mannich additives
GB9826448D0 (en) * 1998-12-02 1999-01-27 Exxon Chemical Patents Inc Fuel oil additives and compositions
DE19901803B4 (de) 1999-01-19 2005-04-07 Clariant Gmbh Copolymere und ihre Verwendung als Additiv zur Verbesserung der Kaltfließeigenschaften von Mitteldestillaten
DE19927560C2 (de) * 1999-06-17 2002-03-14 Clariant Gmbh Brennstoffölzusammensetzung
US6407170B1 (en) 1999-06-24 2002-06-18 The Lubrizol Corporation Dispersants prepared from high polydispersity olefin polymers
DE10043080A1 (de) * 2000-09-01 2002-03-14 Cognis Deutschland Gmbh Verwendung von Polyesteramiden zur Stabilisierung von Asphaltenen in Rohöl
AR045605A1 (es) * 2003-09-26 2005-11-02 Basf Ag Dispersiones acuosas de copolimerizados, su preparacion y uso
DE102004007501A1 (de) 2004-02-13 2005-09-01 Basf Ag Amphiphile Blockcopolymere enthaltende wässrige Polymerdispersionen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
DE602005003933T2 (de) * 2004-03-10 2008-12-04 The Lubrizol Corp., Wickliffe Dispergierend wirkende viskositätsmodifikatoren auf basis von dienhaltigen polymeren
WO2005103093A2 (en) * 2004-04-19 2005-11-03 The Lubrizol Corporation Dispersant viscosity modifiers based on maleic anhydride-styrene copolymers
JP5070049B2 (ja) * 2004-07-30 2012-11-07 ザ ルブリゾル コーポレイション 芳香族アミンを含有する分散剤粘度調整剤
US7253231B2 (en) * 2005-01-31 2007-08-07 Afton Chemical Corporation Grafted multi-functional olefin copolymer VI modifiers and uses thereof
US7745541B2 (en) * 2005-04-29 2010-06-29 Chevron Oronite Company Llc Lubricating oil additive composition and method of making the same
US7745542B2 (en) * 2005-04-29 2010-06-29 Chevron Oronite Company Llc Lubricating oil additive composition and method of making the same
JP4997239B2 (ja) 2005-07-22 2012-08-08 ワイズ・エー・シー株式会社 抗ｃｄ２６抗体およびその使用方法
US7618928B2 (en) 2005-08-31 2009-11-17 Chevron Oronite Company Llc Lubricating oil additive composition and method of making the same
US7820605B2 (en) * 2006-10-27 2010-10-26 Chevron Oronite Company Llc Lubricating oil additive composition and method of making the same
US7816309B2 (en) * 2006-10-27 2010-10-19 Chevron Oronite Company Llc Lubricating oil additive composition and method of making the same
US8067347B2 (en) * 2006-10-27 2011-11-29 Chevron Oronite Company Llc Lubricating oil additive composition and method of making the same
US7820604B2 (en) * 2006-10-27 2010-10-26 Chevron Oronite Company Llc Lubricating oil additive composition and method of making the same
US7858566B2 (en) * 2006-10-27 2010-12-28 Chevron Oronite Company Llc Lubricating oil additive composition and method of making the same
US7928044B2 (en) * 2006-10-27 2011-04-19 Chevron Oronite Company Llc Lubricating oil additive composition and method of making the same
US8455568B2 (en) * 2008-04-25 2013-06-04 Chevron Oronite Company Llc Lubricating oil additive composition and method of making the same
DE102010038615A1 (de) * 2010-07-29 2012-02-02 Evonik Rohmax Additives Gmbh Polyalkyl(meth)acrylat zur Verbesserung von Schmieröleigenschaften
WO2012032005A1 (de) 2010-09-07 2012-03-15 Basf Se Terpolymerisat aus elektronendefizierten olefinen, olefinen ohne elektronenziehende substituenten und alkoxyvinylsilanen
US8623983B2 (en) 2010-09-07 2014-01-07 Basf Se Terpolymer of electron-deficient olefins, olefins without electron-withdrawing substituents, and alkoxyvinylsilanes
WO2012072536A2 (de) 2010-11-30 2012-06-07 Basf Se Herstellung von derivaten von isobutencopolymerisaten
US9562117B2 (en) 2010-11-30 2017-02-07 Basf Se Preparation of derivatives of isobutene copolymers
US8629220B2 (en) * 2011-01-18 2014-01-14 Basf Se Hydrolysis-resistant polyamides
JP2014051651A (ja) * 2012-08-24 2014-03-20 Rohm & Haas Co ヒンダードアルキルアミンポリマー
RU2690940C2 (ru) 2014-11-27 2019-06-07 Басф Се Сополимер и его применение для уменьшения кристаллизации кристаллов парафина в топливах
FR3045362B1 (fr) * 2015-12-22 2020-11-06 Oreal Procede de traitement cosmetique des matieres keratiniques avec un polymere ethylenique d'anhydride maleique
US11060044B2 (en) 2016-05-24 2021-07-13 Basf Se Copolymer and use thereof for reducing crystallization of paraffin crystals in fuels
WO2018054892A1 (de) 2016-09-21 2018-03-29 Basf Se TERPOLYMERE AUS MALEINSÄUREANHYDRID, ACRYLATEN UND ALPHA-OLEFINEN, INSBESONDERE ZUR VERWENDUNG ALS FLIEßVERBESSERER FÜR ERDÖL
US10344245B2 (en) 2016-10-25 2019-07-09 Chevron Oronite Technology B.V. Lubricating oil compositions comprising a biodiesel fuel and a dispersant
US10781394B2 (en) 2016-10-25 2020-09-22 Chevron Oronite Technology B.V. Lubricating oil compositions comprising a biodiesel fuel and a Mannich condensation product
WO2024037904A1 (de) 2022-08-16 2024-02-22 Basf Se Zusammensetzung zur verminderung der kristallisation von paraffinkristallen in kraftstoffen

Family Cites Families (29)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2000751A1 (de) * 1969-01-17 1970-09-03 Lonza Ag Copolymerisate von Isopropenylalkylaethern und Verfahren zu deren Herstellung
US3755169A (en) * 1970-10-13 1973-08-28 Lubrizol Corp High molecular weight carboxylic acid acylating agents and the process for preparing the same
US4184993A (en) * 1975-09-18 1980-01-22 Rohm And Haas Company Plasticizer, plasticized resin composition and process for preparation thereof
US4240916A (en) * 1976-07-09 1980-12-23 Exxon Research & Engineering Co. Pour point depressant additive for fuels and lubricants
DE2702604C2 (de) 1977-01-22 1984-08-30 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Polyisobutene
US4298630A (en) * 1978-03-23 1981-11-03 Northern Telecom Ltd. Method of manufacturing electrically insulated conductors with ultra-violet cured coatings
DE2840502A1 (de) * 1978-09-18 1980-03-27 Basf Ag Verfahren zur herstellung von terpolymeren
NO792863L (no) * 1978-09-19 1980-03-20 Bayer Ag Skumfattig overflatelimingsmiddel for papir
SE449493B (sv) * 1979-12-13 1987-05-04 Inst Francais Du Petrole Sampolymer av en akrylsyraester, en dikarboxiforening och diisobuten, samt dess anvendning som flytegenskapsforbettrande tillsatsmedel i kolveteoljor
US4517104A (en) * 1981-05-06 1985-05-14 Exxon Research & Engineering Co. Ethylene copolymer viscosity index improver-dispersant additive useful in oil compositions
FR2528067B1 (fr) * 1982-06-07 1985-10-11 Inst Francais Du Petrole Additifs azotes utilisables comme agents d'abaissement du point de trouble des distillats moyens d'hydrocarbures et compositions de distillats moyens d'hydrocarbures renfermant lesdits additifs
EP0099185B1 (en) * 1982-07-05 1987-05-27 Westland Group plc Helicopter
DE3233775A1 (de) * 1982-09-11 1984-03-15 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Verfahren zur herstellung von copolymeren aus monoethylenisch ungesaettigten mono- und dicarbonsaeuren (anhydride)
US4520183A (en) * 1982-12-22 1985-05-28 E. I. Du Pont De Nemours And Company Process for making random ethylene/alkyl acrylate copolymers
US4579927A (en) * 1983-09-26 1986-04-01 Dresser Industries, Inc. Copolymers of flavanoid tannins and acrylic monomers
FR2567536B1 (fr) * 1984-07-10 1986-12-26 Inst Francais Du Petrole Compositions d'additifs destinees notamment a ameliorer les proprietes de filtrabilite a froid des distillats moyens de petrole
US4575382A (en) * 1985-06-21 1986-03-11 Texaco Inc. Thermal stabilized vegetable oil extended diesel fuels
US4780111A (en) * 1985-11-08 1988-10-25 The Lubrizol Corporation Fuel compositions
US5034018A (en) * 1987-11-30 1991-07-23 Exxon Chemical Patents Inc. Fuel additives derived from amido-amines (PT-731)
US5238466A (en) * 1986-10-07 1993-08-24 Exxon Chemical Patents Inc. Fuel additives derived from amido-amines
US4859752A (en) * 1987-09-11 1989-08-22 S. C. Johnson & Son, Inc. Alkene/excess maleic anhydride polymer manufacture
US4871823A (en) * 1987-09-11 1989-10-03 S. C. Johnson & Son, Inc. 1-Alkene/excess maleic anhydride polymers
DE3838093A1 (de) * 1988-11-10 1990-05-17 Basf Ag Verwendung von copolymerisaten als zusatz zu fluessigwaschmitteln
DE3926168A1 (de) * 1989-08-08 1991-02-14 Basf Ag Verwendung von copolymerisaten auf basis von langkettigen alkylvinylethern und ethylenisch ungesaettigten dicarbonsaeureanhydriden zum hydrophobieren von leder und pelzfellen
DE4328817A1 (de) * 1993-08-27 1995-03-02 Basf Ag Wasserlösliche, Carboxylgruppen enthaltende Copolymerisate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Scaleinhibitor
DE4330971A1 (de) * 1993-09-13 1995-03-16 Basf Ag Copolymerisate sowie deren Reaktionsprodukte mit Aminen als Kraftstoff- und Schmierstoffadditiv
DE19612986A1 (de) * 1996-04-01 1997-10-02 Basf Ag Verwendung von Copolymerisaten auf Basis ethylenisch ungesättigter Dicarbonsäuren oder Dicarbonsäureanhydride, niederer Olefine und hydrophober Comonomerer zum Nachgerben, Fetten oder Hydrophobieren von Leder und Pelzfellen
US5792729A (en) * 1996-08-20 1998-08-11 Chevron Chemical Corporation Dispersant terpolymers
US5733993A (en) * 1996-11-14 1998-03-31 Ethyl Corporation Polymeric dispersants via novel terpolymers

Also Published As

Publication number Publication date
EP0719290B1 (de) 1997-08-13
DE59403749D1 (de) 1997-09-18
ATE156844T1 (de) 1997-08-15
DE4330971A1 (de) 1995-03-16
CA2171428A1 (en) 1995-03-23
ES2105754T3 (es) 1997-10-16
EP0719290A1 (de) 1996-07-03
US20010025094A1 (en) 2001-09-27
AU7694494A (en) 1995-04-03
FI961147A (fi) 1996-03-12
JP3542129B2 (ja) 2004-07-14
NO961013L (no) 1996-03-13
WO1995007944A1 (de) 1995-03-23
FI961147A0 (fi) 1996-03-12
HU9600626D0 (en) 1996-05-28
BR9407488A (pt) 1996-06-25
HUT74108A (en) 1996-11-28
US6512055B2 (en) 2003-01-28
PL313415A1 (en) 1996-06-24
NO961013D0 (no) 1996-03-12
US6284716B1 (en) 2001-09-04
DK0719290T3 (da) 1997-09-22
HU217577B (hu) 2000-02-28
KR960704952A (ko) 1996-10-09
JPH09502475A (ja) 1997-03-11

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR100310074B1 (ko) 공중합체, 및 연료 및 윤활유 첨가제로서 상기 공중합체와아민의반응생성물
CA1338893C (en) Polymeric dispersants having alternating polyalkylene and succinic groups
EP0682102B1 (en) Lubricating oil additives
JPH0643453B2 (ja) 含窒官能基を有するコポリマーおよびこれを曇り点降下剤として含む炭化水素の中間留分組成物
GB2055852A (en) Modified Ethylene Copolymers
KR100348957B1 (ko) 불포화디카르복실산또는그무수물과말단비닐기를갖는올리고올레핀과의공중합체및이것의친핵제와의반응생성물
US5719108A (en) Lubricating oil additives
AU773022B2 (en) Lubricating oil additives
EP1190022B1 (en) Lubricating oil additives
EP0450876B1 (en) Lubricating oil additives, their preparation and use
AU606634B2 (en) Polymeric amides for multifunctional vi improvers
US5156758A (en) Polymeric amides for multifunctional VI improvers
MXPA97006775A (en) Copolymers of unsaturated dicarboxilic acids, or anhydrides of these and oligoolephines in vinyl, and the products of reaction of these nucleofili egents
CN110016101B (zh) 烟炱分散型聚甲基丙烯酸酯类化合物的制备方法

Legal Events

Date Code Title Description
A201 Request for examination
E701 Decision to grant or registration of patent right
GRNT Written decision to grant
FPAY Annual fee payment

Payment date: 20040910

Year of fee payment: 4

LAPS Lapse due to unpaid annual fee