JPH07206829A - イミダゾリン化合物および除草剤 - Google Patents
イミダゾリン化合物および除草剤Info
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- JPH07206829A JPH07206829A JP6013955A JP1395594A JPH07206829A JP H07206829 A JPH07206829 A JP H07206829A JP 6013955 A JP6013955 A JP 6013955A JP 1395594 A JP1395594 A JP 1395594A JP H07206829 A JPH07206829 A JP H07206829A
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Abstract
(57)【要約】
【構成】
【化１】
〔式中、Ｒ1 およびＲ2 は、アルキル基を、またはＲ1
およびＲ2 が一緒になって３〜６員の炭素環を、Ｒ
3 は、Ｈ、アルキル基、トリアルキルシリル基、ＣＯｒ
1 またはＳＯ2 ｒ2 を、Ｚは、Ｃ、ＣＨまたはＮを、Ｑ
は、Ｎ、ＯまたはＳを１〜４個含む５員複素環を、Ｘ
は、アルキル基、アルケニル基、ハロゲン原子、アルコ
キシ基、フェノキシ基、アルキルチオ基、フェニルチオ
基、シアノ、ニトロ、アミノ基、ＣＯｒ3 またはフェニ
ル基を、また、２つのＸで５〜６員炭素環を、ｎは、０
〜３の整数を、Ｙは、アルキル基、アルケニル、アラル
キル基、フェニル基、ＣＯｒ4 、アルキルチオ基、フェ
ニルチオ基、Ｓ（Ｏ）k ｒ5 、ＰＯ（Ｏｒ6 ）（Ｏｒ）
またはシアノを、ｍは、０〜４の整数を表す。〕で表さ
れる化合物および除草剤。 【効果】優れた除草活性を有する。
およびＲ2 が一緒になって３〜６員の炭素環を、Ｒ
3 は、Ｈ、アルキル基、トリアルキルシリル基、ＣＯｒ
1 またはＳＯ2 ｒ2 を、Ｚは、Ｃ、ＣＨまたはＮを、Ｑ
は、Ｎ、ＯまたはＳを１〜４個含む５員複素環を、Ｘ
は、アルキル基、アルケニル基、ハロゲン原子、アルコ
キシ基、フェノキシ基、アルキルチオ基、フェニルチオ
基、シアノ、ニトロ、アミノ基、ＣＯｒ3 またはフェニ
ル基を、また、２つのＸで５〜６員炭素環を、ｎは、０
〜３の整数を、Ｙは、アルキル基、アルケニル、アラル
キル基、フェニル基、ＣＯｒ4 、アルキルチオ基、フェ
ニルチオ基、Ｓ（Ｏ）k ｒ5 、ＰＯ（Ｏｒ6 ）（Ｏｒ）
またはシアノを、ｍは、０〜４の整数を表す。〕で表さ
れる化合物および除草剤。 【効果】優れた除草活性を有する。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、新規なイミダゾリン化
合物および除草剤に関する。
合物および除草剤に関する。
【０００２】
【従来の技術】農園芸作物の栽培にあたり、多大の労力
を必要としてきた雑草防除に多くの除草剤が使用される
ようになってきた。しかし作物に薬害を生じたり、環境
に残留し、汚染したりすることから、より低い薬量で効
果が確実でしかも安全に使用できる薬剤の開発が望まれ
ている。
を必要としてきた雑草防除に多くの除草剤が使用される
ようになってきた。しかし作物に薬害を生じたり、環境
に残留し、汚染したりすることから、より低い薬量で効
果が確実でしかも安全に使用できる薬剤の開発が望まれ
ている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は工業的
に有利に合成でき、より低い薬量で効果の確実な安全性
の高い、作物との選択性の良い除草剤を提供することで
ある。
に有利に合成でき、より低い薬量で効果の確実な安全性
の高い、作物との選択性の良い除草剤を提供することで
ある。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明は、一般式［ａ］
【０００５】
【化４】
【０００６】〔式中、Ｒ1 およびＲ2 は、Ｃ1-6 アルキ
ル基を、またはＲ1 およびＲ2 が一緒になって３〜６員
の炭素環を表す。Ｒ3 は、Ｈ、Ｃ1-6 アルキル基、トリ
Ｃ1-6 アルキルシリル基、ＣＯｒ1 （式中、ｒ1 は、Ｃ
1-6 アルキル基、Ｃ1-6 アルコキシ基または置換されて
もよいフェニル基を表す。）またはＳＯ2 ｒ2 （式中、
ｒ2 は、Ｃ1-6 アルキル基または置換されてもよいフェ
ニル基を表す。）。Ｚは、Ｃ、ＣＨまたはＮを表す。Ｑ
は、Ｎ、ＯまたはＳを１〜４個含む５員複素環を表す。
Ｘは、｛ハロゲン原子、Ｃ1-6 アルコキシイミノ｝で置
換されてもよいＣ1-6アルキル基、フェニルで置換され
てもよいＣ2-6 アルケニル基、ハロゲン原子、Ｃ1-6 ア
ルコキシ基、フェノキシ基、Ｃ1-6 アルキルチオ基、フ
ェニルチオ基、シアノ、ニトロ、モノもしくはジＣ1-6
アルキルで置換されてもよいアミノ基、ＣＯｒ3 （式
中、ｒ3 は、Ｈ、Ｃ1-6 アルキル基、Ｃ1-6 アルコキシ
基または置換されてもよいフェニル基を表す。）または
置換されてもよいフェニル基を表す。また、２つのＸで
５〜６員炭素環を形成してもよい。ｎは、０〜３の整数
を表す。Ｙは、ハロゲン原子で置換されてもよいＣ1-6
アルキル基、Ｃ2-6 アルケニル基、アラルキル基、フェ
ニル基、ＣＯｒ4 （式中、ｒ4 は、Ｃ1-6 アルキル基ま
たはＣ1-6 アルコキシ基を表す。）、Ｃ1-6 アルキルチ
オ基、フェニルチオ基、Ｓ（Ｏ）k ｒ5 （式中、ｒ
5 は、Ｃ1-6 アルキル基またはＣ1-6 アルキル基で置換
されてもよいフェニル基を表す。ｋは１または２を表
す。）、ＰＯ（Ｏｒ6 ）（Ｏｒ7 ）（式中、ｒ6 および
ｒ7 は各々独立してＣ1-6 アルキル基を表す。）または
シアノを表す。ｍは、０〜４の整数を表す。〕で表され
る化合物および除草剤である。
ル基を、またはＲ1 およびＲ2 が一緒になって３〜６員
の炭素環を表す。Ｒ3 は、Ｈ、Ｃ1-6 アルキル基、トリ
Ｃ1-6 アルキルシリル基、ＣＯｒ1 （式中、ｒ1 は、Ｃ
1-6 アルキル基、Ｃ1-6 アルコキシ基または置換されて
もよいフェニル基を表す。）またはＳＯ2 ｒ2 （式中、
ｒ2 は、Ｃ1-6 アルキル基または置換されてもよいフェ
ニル基を表す。）。Ｚは、Ｃ、ＣＨまたはＮを表す。Ｑ
は、Ｎ、ＯまたはＳを１〜４個含む５員複素環を表す。
Ｘは、｛ハロゲン原子、Ｃ1-6 アルコキシイミノ｝で置
換されてもよいＣ1-6アルキル基、フェニルで置換され
てもよいＣ2-6 アルケニル基、ハロゲン原子、Ｃ1-6 ア
ルコキシ基、フェノキシ基、Ｃ1-6 アルキルチオ基、フ
ェニルチオ基、シアノ、ニトロ、モノもしくはジＣ1-6
アルキルで置換されてもよいアミノ基、ＣＯｒ3 （式
中、ｒ3 は、Ｈ、Ｃ1-6 アルキル基、Ｃ1-6 アルコキシ
基または置換されてもよいフェニル基を表す。）または
置換されてもよいフェニル基を表す。また、２つのＸで
５〜６員炭素環を形成してもよい。ｎは、０〜３の整数
を表す。Ｙは、ハロゲン原子で置換されてもよいＣ1-6
アルキル基、Ｃ2-6 アルケニル基、アラルキル基、フェ
ニル基、ＣＯｒ4 （式中、ｒ4 は、Ｃ1-6 アルキル基ま
たはＣ1-6 アルコキシ基を表す。）、Ｃ1-6 アルキルチ
オ基、フェニルチオ基、Ｓ（Ｏ）k ｒ5 （式中、ｒ
5 は、Ｃ1-6 アルキル基またはＣ1-6 アルキル基で置換
されてもよいフェニル基を表す。ｋは１または２を表
す。）、ＰＯ（Ｏｒ6 ）（Ｏｒ7 ）（式中、ｒ6 および
ｒ7 は各々独立してＣ1-6 アルキル基を表す。）または
シアノを表す。ｍは、０〜４の整数を表す。〕で表され
る化合物および除草剤である。
【０００７】本発明においてＱ−Ｙｍは、例えば、
【０００８】
【化５】
【０００９】である。フェニル基を置換する基として
は、例えば、水素、ハロゲン、Ｃ1-6 アルキル基、Ｃ
2-6 アルケニル基、アラルキル基、アシル基、アルコキ
シ基、ニトロ基、シアノ基、アルコキシカルボニル基、
Ｓ（Ｏ）k ｒ5 基が挙げられる。アミノを置換する基と
しては、例えば、アシル基、アルコキシカルボニル基、
フェニル基、Ｓ（Ｏ）k ｒ5 基が挙げられる。
は、例えば、水素、ハロゲン、Ｃ1-6 アルキル基、Ｃ
2-6 アルケニル基、アラルキル基、アシル基、アルコキ
シ基、ニトロ基、シアノ基、アルコキシカルボニル基、
Ｓ（Ｏ）k ｒ5 基が挙げられる。アミノを置換する基と
しては、例えば、アシル基、アルコキシカルボニル基、
フェニル基、Ｓ（Ｏ）k ｒ5 基が挙げられる。
【００１０】本発明化合物は、次の方法によって製造す
ることができる。 （製造法−１）
ることができる。 （製造法−１）
【００１１】
【化６】
【００１２】一般式［ｂ］（式中、Ｑ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、
ｍ、ｎは前記と同じ意味を表す。）の化合物と一般式
［ｃ］（式中Ｒ1 、Ｒ2 は前記と同じ意味を表す。）の
化合物とを有機溶媒中で、適当な縮合剤、（例えばＤＣ
Ｃ等の脱水縮合剤）を用いて反応させて、一般式［ｄ］
（式中、Ｑ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、ｍ、ｎ、Ｒ1 、Ｒ2 は前記と
同じ意味を表す。）の化合物を合成することができる。
又、化合物［ｄ］は、次のような方法でも合成すること
ができる。即ち、化合物［ｂ］を文献既知（例えばＭ．
Ｂｏｄａｎｓｚｋｙ著“Ｔｈｅ Ｐｒａｃｔｉｃｅ ｏ
ｆ ＰｅｐｔｉｄｅＳｙｎｔｈｅｓｉｓ”１９８４年、
Ｓｐｒｉｎｇｅｒ−Ｖｅｒｌａｇ，Ｂｅｒｌｉｎ Ｈｅ
ｉｄｅｌｂｅｒｇ刊に記載の方法）の方法によって、一
般式［ｅ］（式中、Ｑ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、ｍ、ｎ、は前記と
同じ意味を表し、Ｌはハロゲン、イミダゾール、低級ア
ルコキシ、ニトロ置換フェノキシ等の脱離基を表す。）
の化合物に誘導化した後に、有機溶媒中単独、もしくは
適当な塩基の共存下で化合物［ｃ］を反応させる方法で
ある。上記［ｂ］と［ｃ］から［ｄ］、または［ｅ］と
［ｃ］から［ｄ］を製造する反応で用いる有機溶媒とし
ては、例えば、ベンゼン、トルエン等の芳香族炭化水素
類、クロロホルム、ジクロロメタン等のハロゲン化炭化
水素類、ジエチルエーテル、ＴＨＦ等のエーテル類、ア
セトン、ＭＥＫ等のケトン類、酢酸エチル等のエステル
類、ＤＭＦ、ＤＭＳＯ等の非プロトン性極性溶媒、アセ
トニトリル等のニトリル類、酢酸等の有機酸類、及び水
等が挙げられる。反応温度は０〜１５０℃が好ましい。
化合物［ｄ］をベンゼン、トルエン等の溶媒中、ＮａＯ
Ｈ等の水酸化アルカリやＮａＨ等の水素化アルカリ等の
塩基の共存化に５０℃〜溶媒の沸点に加熱する事によ
り、一般式［ａ−１］（式中、Ｑ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、ｍ、
ｎ、Ｒ1 、Ｒ2 は前記と同じ意味を表す。）の化合物を
合成することができる。化合物［ａ−１］を有機溶媒
中、Ｒ3 ′Ｌ′（Ｒ3 ′はＲ3 に示した基を表す。但し
Ｈを除く。Ｌ′はハロゲン、アルキルスルホニルオキ
シ、アリールスルホニルオキシを表す。）の化合物と塩
基の存在下反応させることにより、一般式［ａ−２］
（式中、Ｑ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、ｍ、ｎ、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 ′
は前記と同じ意味を表す。）の化合物を合成することが
できる。ここで溶媒としては、一般的な有機溶媒が使用
できるが、ＤＭＦやＤＭＳＯ、ＤＭＥ、ＴＨＦ等が好ま
しく、塩基としてはアルカリ金属類の水酸化物、水素化
物、炭酸塩等や、トリエチルアミン等の有機塩基を用い
ることができる。反応温度は０〜１５０℃である。
ｍ、ｎは前記と同じ意味を表す。）の化合物と一般式
［ｃ］（式中Ｒ1 、Ｒ2 は前記と同じ意味を表す。）の
化合物とを有機溶媒中で、適当な縮合剤、（例えばＤＣ
Ｃ等の脱水縮合剤）を用いて反応させて、一般式［ｄ］
（式中、Ｑ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、ｍ、ｎ、Ｒ1 、Ｒ2 は前記と
同じ意味を表す。）の化合物を合成することができる。
又、化合物［ｄ］は、次のような方法でも合成すること
ができる。即ち、化合物［ｂ］を文献既知（例えばＭ．
Ｂｏｄａｎｓｚｋｙ著“Ｔｈｅ Ｐｒａｃｔｉｃｅ ｏ
ｆ ＰｅｐｔｉｄｅＳｙｎｔｈｅｓｉｓ”１９８４年、
Ｓｐｒｉｎｇｅｒ−Ｖｅｒｌａｇ，Ｂｅｒｌｉｎ Ｈｅ
ｉｄｅｌｂｅｒｇ刊に記載の方法）の方法によって、一
般式［ｅ］（式中、Ｑ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、ｍ、ｎ、は前記と
同じ意味を表し、Ｌはハロゲン、イミダゾール、低級ア
ルコキシ、ニトロ置換フェノキシ等の脱離基を表す。）
の化合物に誘導化した後に、有機溶媒中単独、もしくは
適当な塩基の共存下で化合物［ｃ］を反応させる方法で
ある。上記［ｂ］と［ｃ］から［ｄ］、または［ｅ］と
［ｃ］から［ｄ］を製造する反応で用いる有機溶媒とし
ては、例えば、ベンゼン、トルエン等の芳香族炭化水素
類、クロロホルム、ジクロロメタン等のハロゲン化炭化
水素類、ジエチルエーテル、ＴＨＦ等のエーテル類、ア
セトン、ＭＥＫ等のケトン類、酢酸エチル等のエステル
類、ＤＭＦ、ＤＭＳＯ等の非プロトン性極性溶媒、アセ
トニトリル等のニトリル類、酢酸等の有機酸類、及び水
等が挙げられる。反応温度は０〜１５０℃が好ましい。
化合物［ｄ］をベンゼン、トルエン等の溶媒中、ＮａＯ
Ｈ等の水酸化アルカリやＮａＨ等の水素化アルカリ等の
塩基の共存化に５０℃〜溶媒の沸点に加熱する事によ
り、一般式［ａ−１］（式中、Ｑ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、ｍ、
ｎ、Ｒ1 、Ｒ2 は前記と同じ意味を表す。）の化合物を
合成することができる。化合物［ａ−１］を有機溶媒
中、Ｒ3 ′Ｌ′（Ｒ3 ′はＲ3 に示した基を表す。但し
Ｈを除く。Ｌ′はハロゲン、アルキルスルホニルオキ
シ、アリールスルホニルオキシを表す。）の化合物と塩
基の存在下反応させることにより、一般式［ａ−２］
（式中、Ｑ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、ｍ、ｎ、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 ′
は前記と同じ意味を表す。）の化合物を合成することが
できる。ここで溶媒としては、一般的な有機溶媒が使用
できるが、ＤＭＦやＤＭＳＯ、ＤＭＥ、ＴＨＦ等が好ま
しく、塩基としてはアルカリ金属類の水酸化物、水素化
物、炭酸塩等や、トリエチルアミン等の有機塩基を用い
ることができる。反応温度は０〜１５０℃である。
【００１３】（製造法−２）
【００１４】
【化７】
【００１５】一般式［ａ−３］（式中、Ｑ′、Ｘ′、
Ｙ′は、各々、Ｑ、Ｘ、Ｙと同内容の意味を表す。Ｚ、
ｍ、ｎ、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 は前記と同じ意味を表す。）
の化合物を文献公知の方法に従い、有機溶媒中単独、も
しくは適当な塩基や酸の共存下、−７８℃〜溶媒の沸点
未満の温度で、適当な反応試剤（例えば、アルキル化
剤、アシル化剤、ハロゲン等）と１〜２４時間反応させ
て、複素環Ｑ′Ｙ′ｍ、あるいは環置換基Ｘ′ｎの誘導
化を行い、一般式［ａ−４］（式中、Ｚ、ｍ、ｎ、
Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 は前記と同じ意味を表し、Ｑ″、
Ｘ″、Ｙ″はＱ、Ｘ、Ｙと同内容の意味を表す。）の化
合物を合成することができる。この反応で用いる有機溶
媒としては、例えば、メタノール等のアルコール類、ベ
ンゼン、トルエン等の芳香族炭化水素類、クロロホル
ム、ジクロロメタン等のハロゲン化炭化水素類、ジエチ
ルエーテル、ＴＨＦ等のエーテル類、アセトン、ＭＥＫ
等のケトン類、酢酸エチル等のエステル類、ＤＭＦ、Ｄ
ＭＳＯ等の非プロトン性極性溶媒、アセトニトリル等の
ニトリル類、酢酸等の有機酸類、及び水等が挙げられ
る。又、この反応に用いる塩基としては、水酸化ナトリ
ウム等の水酸化アルカリ類、炭酸カリウム等の炭酸塩
類、ナトリウムエチラート等の金属アルコラート類、水
素化ナトリウムや水素化リチウムアルミニウム等の金属
水素化物、ブチルリチウム等のアルキル金属類、ナトリ
ウムアミド等の金属アミド類、トリエチルアミン等の有
機塩基類が挙げられる。酸としては、塩酸、硝酸等の無
機鉱酸類、酢酸、トリフルオロメタンスルホン酸等の有
機酸類、塩化アルミニウム等のルイス酸類が挙げられ
る。
Ｙ′は、各々、Ｑ、Ｘ、Ｙと同内容の意味を表す。Ｚ、
ｍ、ｎ、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 は前記と同じ意味を表す。）
の化合物を文献公知の方法に従い、有機溶媒中単独、も
しくは適当な塩基や酸の共存下、−７８℃〜溶媒の沸点
未満の温度で、適当な反応試剤（例えば、アルキル化
剤、アシル化剤、ハロゲン等）と１〜２４時間反応させ
て、複素環Ｑ′Ｙ′ｍ、あるいは環置換基Ｘ′ｎの誘導
化を行い、一般式［ａ−４］（式中、Ｚ、ｍ、ｎ、
Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 は前記と同じ意味を表し、Ｑ″、
Ｘ″、Ｙ″はＱ、Ｘ、Ｙと同内容の意味を表す。）の化
合物を合成することができる。この反応で用いる有機溶
媒としては、例えば、メタノール等のアルコール類、ベ
ンゼン、トルエン等の芳香族炭化水素類、クロロホル
ム、ジクロロメタン等のハロゲン化炭化水素類、ジエチ
ルエーテル、ＴＨＦ等のエーテル類、アセトン、ＭＥＫ
等のケトン類、酢酸エチル等のエステル類、ＤＭＦ、Ｄ
ＭＳＯ等の非プロトン性極性溶媒、アセトニトリル等の
ニトリル類、酢酸等の有機酸類、及び水等が挙げられ
る。又、この反応に用いる塩基としては、水酸化ナトリ
ウム等の水酸化アルカリ類、炭酸カリウム等の炭酸塩
類、ナトリウムエチラート等の金属アルコラート類、水
素化ナトリウムや水素化リチウムアルミニウム等の金属
水素化物、ブチルリチウム等のアルキル金属類、ナトリ
ウムアミド等の金属アミド類、トリエチルアミン等の有
機塩基類が挙げられる。酸としては、塩酸、硝酸等の無
機鉱酸類、酢酸、トリフルオロメタンスルホン酸等の有
機酸類、塩化アルミニウム等のルイス酸類が挙げられ
る。
【００１６】（製造法−３）
【００１７】
【化８】
【００１８】一般式［ｆ］（式中、Ｘ、Ｚ、ｎ、Ｒ1 、
Ｒ2 、Ｒ3 は前記と同じ意味を表し、Ｒは、水素、ハロ
ゲン、ホルミル基、カルボキシル基、アシル基、ヒドラ
ジノカルボニル基、シアノ基、アルコキシカルボニル
基、ハロアルキルカルボニル基、アミノオキシカルボニ
ル基、アミノカルボニル基、ＣＨ（ＣＨＯ）ＣＯＯ
ｒ′、ＣＨ＝ＣＨＣＮ、Ｃ＝ＣＯＯｒ′、ＣＨ＝Ｎ
ｒ″、ＯＳＯ2 ＣＦ3 、Ｂ（ＯＨ）2 （ここでｒ′はア
ルキル、アラルキル、アルケニル、アルコキシアルキル
を表し、ｒ″は水素、アルキル、アラルキル、アルケニ
ル、アルコキシアルキル、アリールを表す。）を表
す。）の化合物を文献公知の、前記複素環Ｑの合成法に
準じた方法で誘導化して化合物［ａ］を合成することが
できる。即ち、化合物［ｆ］を、適当な反応試剤（例え
ば、チオアミド類、ヒドラジン類、ニトリルオキシド
類、イソニトリル類、アジ化ナトリウム等のアジド塩類
等）と有機溶媒中単独、もしくは適当な塩基や酸の共存
下、−７８℃〜溶媒の沸点未満の温度で、３０分から１
８０時間反応させることで合成できる。この反応で用い
る有機溶媒としては、例えば、メタノール等のアルコー
ル類、ベンゼン、トルエン等の芳香族炭化水素類、クロ
ロホルム、ジクロロメタン等のハロゲン化炭化水素類、
ジエチルエーテル、ＴＨＦ等のエーテル類、アセトン、
ＭＥＫ等のケトン類、酢酸エチル等のエステル類、ＤＭ
Ｆ、ＤＭＳＯ等の非プロトン性極性溶媒、アセトニトリ
ル等のニトリル類、酢酸等の有機酸類、及び水等が挙げ
られる。又、この反応に用いる塩基としては、水酸化ナ
トリウム等の水酸化アルカリ類、炭酸カリウム等の炭酸
塩類、ナトリウムエチラート等の金属アルコラート類、
水素化ナトリウムや水素化リチウムアルミニウム等の金
属水素化物、ブチルリチウム等のアルキル金属類、ナト
リウムアミド等の金属アミド類、トリエチルアミン有機
塩基類が挙げられる。酸としては、塩酸、硝酸等の無機
鉱酸類、酢酸、トリフルオロメタンスルホン酸等の有機
酸類、塩化アルミニウム等のルイス酸類が挙げられる。
Ｒ2 、Ｒ3 は前記と同じ意味を表し、Ｒは、水素、ハロ
ゲン、ホルミル基、カルボキシル基、アシル基、ヒドラ
ジノカルボニル基、シアノ基、アルコキシカルボニル
基、ハロアルキルカルボニル基、アミノオキシカルボニ
ル基、アミノカルボニル基、ＣＨ（ＣＨＯ）ＣＯＯ
ｒ′、ＣＨ＝ＣＨＣＮ、Ｃ＝ＣＯＯｒ′、ＣＨ＝Ｎ
ｒ″、ＯＳＯ2 ＣＦ3 、Ｂ（ＯＨ）2 （ここでｒ′はア
ルキル、アラルキル、アルケニル、アルコキシアルキル
を表し、ｒ″は水素、アルキル、アラルキル、アルケニ
ル、アルコキシアルキル、アリールを表す。）を表
す。）の化合物を文献公知の、前記複素環Ｑの合成法に
準じた方法で誘導化して化合物［ａ］を合成することが
できる。即ち、化合物［ｆ］を、適当な反応試剤（例え
ば、チオアミド類、ヒドラジン類、ニトリルオキシド
類、イソニトリル類、アジ化ナトリウム等のアジド塩類
等）と有機溶媒中単独、もしくは適当な塩基や酸の共存
下、−７８℃〜溶媒の沸点未満の温度で、３０分から１
８０時間反応させることで合成できる。この反応で用い
る有機溶媒としては、例えば、メタノール等のアルコー
ル類、ベンゼン、トルエン等の芳香族炭化水素類、クロ
ロホルム、ジクロロメタン等のハロゲン化炭化水素類、
ジエチルエーテル、ＴＨＦ等のエーテル類、アセトン、
ＭＥＫ等のケトン類、酢酸エチル等のエステル類、ＤＭ
Ｆ、ＤＭＳＯ等の非プロトン性極性溶媒、アセトニトリ
ル等のニトリル類、酢酸等の有機酸類、及び水等が挙げ
られる。又、この反応に用いる塩基としては、水酸化ナ
トリウム等の水酸化アルカリ類、炭酸カリウム等の炭酸
塩類、ナトリウムエチラート等の金属アルコラート類、
水素化ナトリウムや水素化リチウムアルミニウム等の金
属水素化物、ブチルリチウム等のアルキル金属類、ナト
リウムアミド等の金属アミド類、トリエチルアミン有機
塩基類が挙げられる。酸としては、塩酸、硝酸等の無機
鉱酸類、酢酸、トリフルオロメタンスルホン酸等の有機
酸類、塩化アルミニウム等のルイス酸類が挙げられる。
【００１９】ａ）テトラゾール
【００２０】
【化９】
【００２１】文献公知（例えば、Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，
８０ページ（１９７３年）に記載）の方法に従い、一般
式［ｇ］（式中、Ｘ、Ｚ、ｎ、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 は前記
の意味を表す。）で示される化合物とアジ化ナトリウム
を適当な溶媒中、好ましくはＤＭＦを用い、室温〜溶媒
の沸点未満の温度、好ましくは８０〜１２０℃で１〜２
４時間反応させることにより一般式［ａ−５］の化合物
が製造される。
８０ページ（１９７３年）に記載）の方法に従い、一般
式［ｇ］（式中、Ｘ、Ｚ、ｎ、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 は前記
の意味を表す。）で示される化合物とアジ化ナトリウム
を適当な溶媒中、好ましくはＤＭＦを用い、室温〜溶媒
の沸点未満の温度、好ましくは８０〜１２０℃で１〜２
４時間反応させることにより一般式［ａ−５］の化合物
が製造される。
【００２２】ｂ）イミダゾール
【００２３】
【化１０】
【００２４】文献公知（例えば、Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅ
ｍ．，４２巻，１１５３ページ（１９７７年）に記載）
の方法に従い、一般式［ｈ］（式中、Ｘ、Ｚ、Ｒ1 、Ｒ
2 、Ｒ3 、ｎ、ｒ″は前記と同じ意味を表す。）で示さ
れる化合物とＴｏｓＭＩＣを適当な塩基の存在下、適当
な溶媒中、室温〜溶媒の沸点未満の温度で１〜２４時間
反応させることにより製造される。この反応に用いられ
る溶媒としては、例えば、メタノール、エタノール、イ
ソプロパノール等のアルコール類、ベンゼン、トルエン
等の芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム
等のハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、ＴＨＦ
等のエーテル類、アセトン、ＭＥＫ等のケトン類、酢酸
メチル、酢酸エチル等のエステル類、ＤＭＦ、ＤＭＳＯ
等の非プロトン性極性溶媒、アセトニトリル、水等が挙
げられる。又、この反応に用いられる塩基としては、炭
酸ナトリウム、炭酸カリウム等の炭酸塩類、水酸化ナト
リウム、水酸化カリウム等の水酸化金属類、ナトリウム
メチラート、ナトリウムエチラート等の金属アルコラー
ト類、水素化ナトリウム、水素化カリウム等の水素化金
属類、リチウムジイソプロピルアミド、リチウムビスト
リメチルシリルアミド等のリチウムアミド類、トリエチ
ルアミン、ＤＢＵ等の有機塩基類等が挙げられる。
ｍ．，４２巻，１１５３ページ（１９７７年）に記載）
の方法に従い、一般式［ｈ］（式中、Ｘ、Ｚ、Ｒ1 、Ｒ
2 、Ｒ3 、ｎ、ｒ″は前記と同じ意味を表す。）で示さ
れる化合物とＴｏｓＭＩＣを適当な塩基の存在下、適当
な溶媒中、室温〜溶媒の沸点未満の温度で１〜２４時間
反応させることにより製造される。この反応に用いられ
る溶媒としては、例えば、メタノール、エタノール、イ
ソプロパノール等のアルコール類、ベンゼン、トルエン
等の芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム
等のハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、ＴＨＦ
等のエーテル類、アセトン、ＭＥＫ等のケトン類、酢酸
メチル、酢酸エチル等のエステル類、ＤＭＦ、ＤＭＳＯ
等の非プロトン性極性溶媒、アセトニトリル、水等が挙
げられる。又、この反応に用いられる塩基としては、炭
酸ナトリウム、炭酸カリウム等の炭酸塩類、水酸化ナト
リウム、水酸化カリウム等の水酸化金属類、ナトリウム
メチラート、ナトリウムエチラート等の金属アルコラー
ト類、水素化ナトリウム、水素化カリウム等の水素化金
属類、リチウムジイソプロピルアミド、リチウムビスト
リメチルシリルアミド等のリチウムアミド類、トリエチ
ルアミン、ＤＢＵ等の有機塩基類等が挙げられる。
【００２５】ｃ）ピロール
【００２６】
【化１１】
【００２７】文献公知の方法に従い、一般式［ｉ］ある
いは一般式［ｊ］（式中、Ｘ、Ｚ、ｎ、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ
3 は前記と同じ意味を表し、Ｒ4 はニトリル、アルコキ
シカルボニル等の電子吸引性官能基を表す）で示される
化合物をＴｏｓＭＩＣやアルキルイソシアニド等のイソ
ニトリル類（ここでＲ5 は水素、アルキル、アリール、
アルコキシカルボニル、アルキルスルホニル、アリール
スルホニル、リン酸エステルを表す。）とを適当な塩基
の存在下、適当な溶媒中、−７８℃〜溶媒の沸点未満の
温度で１〜２４時間反応させることにより製造される。
この反応に用いられる溶媒としては、例えば、メタノー
ル、エタノール、イソプロパノール等のアルコール類、
ベンゼン、トルエン等の芳香族炭化水素類、ジクロロメ
タン、クロロホルム等のハロゲン化炭化水素類、ジエチ
ルエーテル、ＴＨＦ等のエーテル類、アセトン、ＭＥＫ
等のケトン類、酢酸メチル、酢酸エチル等のエステル
類、ＤＭＦ、ＤＭＳＯ等の非プロトン性極性溶媒、アセ
トニトリル、水等が挙げられる。又、この反応に用いら
れる塩基としては、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等の
炭酸塩類、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等の水酸
化金属類、メトキシド等のアルコキシド類、水素化ナト
リウム、水素化カリウム等の水素化金属類、ブチルリチ
ウム等のアルキル金属類、リチウムジイソプロピルアミ
ド、リチウムビストリメチルシリルアミド等のリチウム
アミド類、トリエチルアミン、ＤＢＵ等の有機塩基類等
が挙げられる。
いは一般式［ｊ］（式中、Ｘ、Ｚ、ｎ、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ
3 は前記と同じ意味を表し、Ｒ4 はニトリル、アルコキ
シカルボニル等の電子吸引性官能基を表す）で示される
化合物をＴｏｓＭＩＣやアルキルイソシアニド等のイソ
ニトリル類（ここでＲ5 は水素、アルキル、アリール、
アルコキシカルボニル、アルキルスルホニル、アリール
スルホニル、リン酸エステルを表す。）とを適当な塩基
の存在下、適当な溶媒中、−７８℃〜溶媒の沸点未満の
温度で１〜２４時間反応させることにより製造される。
この反応に用いられる溶媒としては、例えば、メタノー
ル、エタノール、イソプロパノール等のアルコール類、
ベンゼン、トルエン等の芳香族炭化水素類、ジクロロメ
タン、クロロホルム等のハロゲン化炭化水素類、ジエチ
ルエーテル、ＴＨＦ等のエーテル類、アセトン、ＭＥＫ
等のケトン類、酢酸メチル、酢酸エチル等のエステル
類、ＤＭＦ、ＤＭＳＯ等の非プロトン性極性溶媒、アセ
トニトリル、水等が挙げられる。又、この反応に用いら
れる塩基としては、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等の
炭酸塩類、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等の水酸
化金属類、メトキシド等のアルコキシド類、水素化ナト
リウム、水素化カリウム等の水素化金属類、ブチルリチ
ウム等のアルキル金属類、リチウムジイソプロピルアミ
ド、リチウムビストリメチルシリルアミド等のリチウム
アミド類、トリエチルアミン、ＤＢＵ等の有機塩基類等
が挙げられる。
【００２８】ｄ）ピラゾロン
【００２９】
【化１２】
【００３０】文献公知の方法に従い、一般式［ｐ］（式
中、Ｘ、Ｚ、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、ｎ、ｒ′は前記の意味
を表す。）で示される化合物とヒドラジン類を適当な塩
基の存在下、若しくは非存在下、適当な溶媒中、室温〜
溶媒の沸点未満の温度で１〜２４時間反応させることに
より製造される。この反応に用いられる溶媒としては、
例えば、メタノール、エタノール、イソプロパノール等
のアルコール類、ベンゼン、トルエン等の芳香族炭化水
素類、ジクロロメタン、クロロホルム等のハロゲン化炭
化水素類、ジエチルエーテル、ＴＨＦ等のエーテル類、
アセトン、ＭＥＫ等のケトン類、酢酸メチル、酢酸エチ
ル等のエステル類、ＤＭＦ、ＤＭＳＯ等の非プロトン性
極性溶媒、アセトニトリル、水等が挙げられる。又、こ
の反応に用いられる塩基としては、炭酸ナトリウム、炭
酸カリウム等の炭酸塩類、水酸化ナトリウム、水酸化カ
リウム等の水酸化金属類、ナトリウムメチラート、ナト
リウムエチラート等の金属アルコラート類、水素化ナト
リウム、水素化カリウム等の水素化金属類、リチウムジ
イソプロピルアミド、リチウムビストリメチルシリルア
ミド等のリチウムアミド類、トリエチルアミン、ＤＢＵ
等の有機塩基類等が挙げられる。
中、Ｘ、Ｚ、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、ｎ、ｒ′は前記の意味
を表す。）で示される化合物とヒドラジン類を適当な塩
基の存在下、若しくは非存在下、適当な溶媒中、室温〜
溶媒の沸点未満の温度で１〜２４時間反応させることに
より製造される。この反応に用いられる溶媒としては、
例えば、メタノール、エタノール、イソプロパノール等
のアルコール類、ベンゼン、トルエン等の芳香族炭化水
素類、ジクロロメタン、クロロホルム等のハロゲン化炭
化水素類、ジエチルエーテル、ＴＨＦ等のエーテル類、
アセトン、ＭＥＫ等のケトン類、酢酸メチル、酢酸エチ
ル等のエステル類、ＤＭＦ、ＤＭＳＯ等の非プロトン性
極性溶媒、アセトニトリル、水等が挙げられる。又、こ
の反応に用いられる塩基としては、炭酸ナトリウム、炭
酸カリウム等の炭酸塩類、水酸化ナトリウム、水酸化カ
リウム等の水酸化金属類、ナトリウムメチラート、ナト
リウムエチラート等の金属アルコラート類、水素化ナト
リウム、水素化カリウム等の水素化金属類、リチウムジ
イソプロピルアミド、リチウムビストリメチルシリルア
ミド等のリチウムアミド類、トリエチルアミン、ＤＢＵ
等の有機塩基類等が挙げられる。
【００３１】ｅ）オキサゾール
【００３２】
【化１３】
【００３３】文献公知の方法に従い、一般式［ｑ］（式
中、Ｘ、Ｚ、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、ｎは前記の意味を表
し、Ｒ6 はホルミル、アルコキシカルボニル、ハロカル
ボニル、カルバモイルを表す。）で示される化合物とＴ
ｏｓＭＩＣ等のイソニトリル類を適当な塩基の存在下、
適当な溶媒中、−７８℃〜溶媒の沸点未満の温度で１〜
２４時間反応させることにより製造される。この反応に
用いられる溶媒としては、例えば、メタノール、エタノ
ール、イソプロパノール等のアルコール類、ベンゼン、
トルエン等の芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、クロ
ロホルム等のハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテ
ル、ＴＨＦ等のエーテル類、アセトン、ＭＥＫ等のケト
ン類、酢酸メチル、酢酸エチル等のエステル類、ＤＭ
Ｆ、ＤＭＳＯ等の非プロトン性極性溶媒、アセトニトリ
ル、水等が挙げられる。又、この反応に用いられる塩基
としては、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等の炭酸塩
類、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等の水酸化金属
類、ナトリウムメチラート、ナトリウムエチラート等の
金属アルコラート類、水素化ナトリウム、水素化カリウ
ム等の水素化金属類、リチウムジイソプロピルアミド、
リチウムビストリメチルシリルアミド等のリチウムアミ
ド類、トリエチルアミン、ＤＢＵ等の有機塩基類等が挙
げられる。塩基と溶媒の組み合わせとして、炭酸ナトリ
ウム、炭酸カリウム等の炭酸塩類とメタノール、エタノ
ール、イソプロパノール等のアルコール類、及びジエチ
ルエーテル、ＴＨＦ等のエーテル類、ＤＭＦ、ＤＭＳＯ
等の非プロトン性極性溶媒と水素化ナトリウム、水素化
カリウム等の水素化金属類、リチウムジイソプロピルア
ミド、リチウムビストリメチルシリルアミド等のリチウ
ムアミド類が好ましい。
中、Ｘ、Ｚ、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、ｎは前記の意味を表
し、Ｒ6 はホルミル、アルコキシカルボニル、ハロカル
ボニル、カルバモイルを表す。）で示される化合物とＴ
ｏｓＭＩＣ等のイソニトリル類を適当な塩基の存在下、
適当な溶媒中、−７８℃〜溶媒の沸点未満の温度で１〜
２４時間反応させることにより製造される。この反応に
用いられる溶媒としては、例えば、メタノール、エタノ
ール、イソプロパノール等のアルコール類、ベンゼン、
トルエン等の芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、クロ
ロホルム等のハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテ
ル、ＴＨＦ等のエーテル類、アセトン、ＭＥＫ等のケト
ン類、酢酸メチル、酢酸エチル等のエステル類、ＤＭ
Ｆ、ＤＭＳＯ等の非プロトン性極性溶媒、アセトニトリ
ル、水等が挙げられる。又、この反応に用いられる塩基
としては、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等の炭酸塩
類、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等の水酸化金属
類、ナトリウムメチラート、ナトリウムエチラート等の
金属アルコラート類、水素化ナトリウム、水素化カリウ
ム等の水素化金属類、リチウムジイソプロピルアミド、
リチウムビストリメチルシリルアミド等のリチウムアミ
ド類、トリエチルアミン、ＤＢＵ等の有機塩基類等が挙
げられる。塩基と溶媒の組み合わせとして、炭酸ナトリ
ウム、炭酸カリウム等の炭酸塩類とメタノール、エタノ
ール、イソプロパノール等のアルコール類、及びジエチ
ルエーテル、ＴＨＦ等のエーテル類、ＤＭＦ、ＤＭＳＯ
等の非プロトン性極性溶媒と水素化ナトリウム、水素化
カリウム等の水素化金属類、リチウムジイソプロピルア
ミド、リチウムビストリメチルシリルアミド等のリチウ
ムアミド類が好ましい。
【００３４】いずれの場合も反応終了後は通常の後処理
を行うことにより目的物を得ることができる。本発明化
合物の構造は、ＩＲ、ＮＭＲ、ＭＡＳＳ等から決定し
た。
を行うことにより目的物を得ることができる。本発明化
合物の構造は、ＩＲ、ＮＭＲ、ＭＡＳＳ等から決定し
た。
【００３５】
【実施例】次に実施例を挙げ、本発明を更に説明する。
【００３６】実施例１ ２−（５−メチル−３−（オキサゾール−５−イル）ピ
リジン−２−イル）−５−イソプロピル−５−メチルイ
ミダゾリン−４−オン（化合物Ｎｏ．１−２７）の合成
リジン−２−イル）−５−イソプロピル−５−メチルイ
ミダゾリン−４−オン（化合物Ｎｏ．１−２７）の合成
【００３７】
【化１４】
【００３８】その１ メチル ２−（５−イソプロピル−５−メチル−４−オ
キソイミダゾリン−２−イル）−５−メチルニコチネー
ト（７７０ｍｇ）をＴＨＦに溶解し、撹拌下、−６０℃
〜−７０℃にて１．６Ｍブチルリチウムのヘキサン溶液
（１．８５ｍｌ）を滴下した。３０分後トリメチルシリ
ルクロリド（０．３７ｍｌ）を−６０℃以下で滴下し
た。このニコチネートをメチルイソニトリルとブチルリ
チウムより予め調製した２当量のメチルイソニトリルの
リチウム塩のＴＨＦ溶液に、撹拌下、−６０℃〜−７０
℃にて滴下した。同温度で２時間、次いで室温で一晩撹
拌した。反応終了後、酢酸０．１３ｍｌを加え、溶媒を
減圧下留去した。得られた残渣を酢酸エチルに溶解し、
有機層を水及び飽和食塩水で洗浄した。有機層を無水硫
酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧下留去した。得ら
れた残渣をカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的
物５０ｍｇを得た。 その２ メチルイソニトリル（０．２５ｇ）をＴＨＦに溶解し、
撹拌下、−５５℃〜−６０℃にて、１．６Ｍブチルリチ
ウムのヘキサン溶液（５．７ｍｌ）を滴下した。３０分
後、同温度で、メチル ２−（５−イソプロピル−５−
メチル−４−オキソイミダゾリン−２−イル）−５−メ
チルニコチネート（５２５ｍｇ）のＴＨＦ溶液を滴下し
た。同温度で２時間、次いで室温で一晩撹拌した。反応
終了後、酢酸０．２ｍｌを加え、溶媒を減圧下留去し
た。得られた残渣を酢酸エチルに溶解し、有機層を水及
び飽和食塩水で洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウ
ムで乾燥し、溶媒を減圧下留去した。得られた残渣をカ
ラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物１１０ｍｇ
を得た。
キソイミダゾリン−２−イル）−５−メチルニコチネー
ト（７７０ｍｇ）をＴＨＦに溶解し、撹拌下、−６０℃
〜−７０℃にて１．６Ｍブチルリチウムのヘキサン溶液
（１．８５ｍｌ）を滴下した。３０分後トリメチルシリ
ルクロリド（０．３７ｍｌ）を−６０℃以下で滴下し
た。このニコチネートをメチルイソニトリルとブチルリ
チウムより予め調製した２当量のメチルイソニトリルの
リチウム塩のＴＨＦ溶液に、撹拌下、−６０℃〜−７０
℃にて滴下した。同温度で２時間、次いで室温で一晩撹
拌した。反応終了後、酢酸０．１３ｍｌを加え、溶媒を
減圧下留去した。得られた残渣を酢酸エチルに溶解し、
有機層を水及び飽和食塩水で洗浄した。有機層を無水硫
酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧下留去した。得ら
れた残渣をカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的
物５０ｍｇを得た。 その２ メチルイソニトリル（０．２５ｇ）をＴＨＦに溶解し、
撹拌下、−５５℃〜−６０℃にて、１．６Ｍブチルリチ
ウムのヘキサン溶液（５．７ｍｌ）を滴下した。３０分
後、同温度で、メチル ２−（５−イソプロピル−５−
メチル−４−オキソイミダゾリン−２−イル）−５−メ
チルニコチネート（５２５ｍｇ）のＴＨＦ溶液を滴下し
た。同温度で２時間、次いで室温で一晩撹拌した。反応
終了後、酢酸０．２ｍｌを加え、溶媒を減圧下留去し
た。得られた残渣を酢酸エチルに溶解し、有機層を水及
び飽和食塩水で洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウ
ムで乾燥し、溶媒を減圧下留去した。得られた残渣をカ
ラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物１１０ｍｇ
を得た。
【００３９】実施例２ ２−（２−（オキサゾール−５−イル）フェニル）−５
−イソプロピル−５−メチルイミダゾリン−４−オン
（Ｎｏ．１−１）の合成
−イソプロピル−５−メチルイミダゾリン−４−オン
（Ｎｏ．１−１）の合成
【００４０】
【化１５】
【００４１】２−（２−（オキサゾール−５−イル）ベ
ンゾイルアミノ）−２，３−ジメチルブチラミド（０．
５ｇ）をトルエンに溶解し、粉末の水酸化ナトリウム
（７０ｍｇ）を加え、１．５時間加熱還流した。反応終
了後、溶媒を留去して得られた残渣を酢酸エチルに溶解
し、水洗、次いで無水硫酸マグネシウムで乾燥した。濾
過後、溶媒を減圧下留去した。得られた残渣をカラムク
ロマトグラフィーで精製し、目的物０．２３ｇを得た。
ンゾイルアミノ）−２，３−ジメチルブチラミド（０．
５ｇ）をトルエンに溶解し、粉末の水酸化ナトリウム
（７０ｍｇ）を加え、１．５時間加熱還流した。反応終
了後、溶媒を留去して得られた残渣を酢酸エチルに溶解
し、水洗、次いで無水硫酸マグネシウムで乾燥した。濾
過後、溶媒を減圧下留去した。得られた残渣をカラムク
ロマトグラフィーで精製し、目的物０．２３ｇを得た。
【００４２】参考例１ ２−（オキサゾール−５−イル）安息香酸の合成
【００４３】
【化１６】
【００４４】メチルイソニトリル（０．８２ｇ）をＴＨ
Ｆに溶解し、撹拌下、−５５℃〜−６０℃にて、１．６
Ｍブチルリチウムのヘキサン溶液（１２．５ｍｌ）を滴
下した。３０分後、同温度で、無水フタル酸（１．４８
ｇ）のＴＨＦ溶液を、次に滴下した。同温度で一時間撹
拌反応させた後、反応液を０℃に戻し酢酸（０．６ｍ
ｌ）を加えた。３０分間同温度で撹拌し、反応溶媒を減
圧下留去し、得られた残渣を酢酸エチルに溶解した。有
機層を希塩酸、水、次いで飽和食塩水で洗浄し、無水硫
酸マグネシウムで乾燥した。濾過後、酢酸エチルを減圧
下留去した。得られた粗結晶を塩化メチレンで洗浄し、
目的物０．９ｇを得た。
Ｆに溶解し、撹拌下、−５５℃〜−６０℃にて、１．６
Ｍブチルリチウムのヘキサン溶液（１２．５ｍｌ）を滴
下した。３０分後、同温度で、無水フタル酸（１．４８
ｇ）のＴＨＦ溶液を、次に滴下した。同温度で一時間撹
拌反応させた後、反応液を０℃に戻し酢酸（０．６ｍ
ｌ）を加えた。３０分間同温度で撹拌し、反応溶媒を減
圧下留去し、得られた残渣を酢酸エチルに溶解した。有
機層を希塩酸、水、次いで飽和食塩水で洗浄し、無水硫
酸マグネシウムで乾燥した。濾過後、酢酸エチルを減圧
下留去した。得られた粗結晶を塩化メチレンで洗浄し、
目的物０．９ｇを得た。
【００４５】参考例２ ２−（２−オキサゾール−５−イル）ベンゾイルアミ
ノ）−２，３−ジメチルブチラミドの合成
ノ）−２，３−ジメチルブチラミドの合成
【００４６】
【化１７】
【００４７】２−（オキサゾール−５−イル）安息香酸
（０．９ｇ）にチオニルクロライド（５ｍｌ）を加え、
一時間加熱還流した。反応後、過剰のチオニルクロライ
ドを減圧下留去した。得られた残留物をアセトニトリル
１０ｍｌに溶解し、トリエチルアミン（１ｍｌ）、２−
アミノ−２，３−ジメチルブチラミド（１．０ｇ）を加
え、室温で一夜撹拌反応させた。溶媒を減圧下留去し、
残留物を希塩酸と酢酸エチルの混合溶媒に溶かし、有機
層を重曹水、水、次いで飽和食塩水で洗浄した。無水硫
酸マグネシウムで乾燥し、濾過後、減圧下で酢酸エチル
を留去し、目的物１．０ｇを得た。
（０．９ｇ）にチオニルクロライド（５ｍｌ）を加え、
一時間加熱還流した。反応後、過剰のチオニルクロライ
ドを減圧下留去した。得られた残留物をアセトニトリル
１０ｍｌに溶解し、トリエチルアミン（１ｍｌ）、２−
アミノ−２，３−ジメチルブチラミド（１．０ｇ）を加
え、室温で一夜撹拌反応させた。溶媒を減圧下留去し、
残留物を希塩酸と酢酸エチルの混合溶媒に溶かし、有機
層を重曹水、水、次いで飽和食塩水で洗浄した。無水硫
酸マグネシウムで乾燥し、濾過後、減圧下で酢酸エチル
を留去し、目的物１．０ｇを得た。
【００４８】実施例３ ２−（３−（３−メチル−１，２，４−オキサジアゾー
ル−５−イル）ピリジン−２−イル）−５−イソプロピ
ル−５−メチルイミダゾリン−４−オン（化合物Ｎｏ．
５−２６）の合成
ル−５−イル）ピリジン−２−イル）−５−イソプロピ
ル−５−メチルイミダゾリン−４−オン（化合物Ｎｏ．
５−２６）の合成
【００４９】
【化１８】
【００５０】２−（５−イソプロピル−５−メチル−４
−オキソイミダゾリン−２−イル）ニコチン酸（０．５
ｇ）のＴＨＦ溶液（１５ｍｌ）にＮ，Ｎ′−カルボニル
ジイミダゾールを加え、室温で３０分間撹拌した。この
溶液をアセトアミドキシム（０．２８ｇ）とトリエチル
アミン（０．３９ｇ）のＴＨＦ溶液（６ｍｌ）に、室温
で滴下した。一時間撹拌反応させた後、減圧下で溶媒を
留去した。得られた残留物にＤＭＦ（３０ｍｌ）を加
え、１２０℃で二時間加熱した。反応後、反応液を氷水
に注入し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水洗し、無
水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下溶媒を留去した。
得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー
（溶出溶媒 塩化メチレン：酢酸エチル＝１：１）で精
製し目的物０．１７ｇを得た。
−オキソイミダゾリン−２−イル）ニコチン酸（０．５
ｇ）のＴＨＦ溶液（１５ｍｌ）にＮ，Ｎ′−カルボニル
ジイミダゾールを加え、室温で３０分間撹拌した。この
溶液をアセトアミドキシム（０．２８ｇ）とトリエチル
アミン（０．３９ｇ）のＴＨＦ溶液（６ｍｌ）に、室温
で滴下した。一時間撹拌反応させた後、減圧下で溶媒を
留去した。得られた残留物にＤＭＦ（３０ｍｌ）を加
え、１２０℃で二時間加熱した。反応後、反応液を氷水
に注入し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水洗し、無
水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下溶媒を留去した。
得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー
（溶出溶媒 塩化メチレン：酢酸エチル＝１：１）で精
製し目的物０．１７ｇを得た。
【００５１】上記実施例を含め本発明の化合物の代表例
を以下の表１０１〜表１７０２に示す。
を以下の表１０１〜表１７０２に示す。
【００５２】
【表１０１】
【００５３】
【表１０２】
【００５４】
【表２０１】
【００５５】
【表２０２】
【００５６】
【表３０１】
【００５７】
【表３０２】
【００５８】
【表４０１】
【００５９】
【表４０２】
【００６０】
【表５０１】
【００６１】
【表５０２】
【００６２】
【表６０１】
【００６３】
【表６０２】
【００６４】
【表７０１】
【００６５】
【表７０２】
【００６６】
【表８０１】
【００６７】
【表８０２】
【００６８】
【表９０１】
【００６９】
【表９０２】
【００７０】
【表１００１】
【００７１】
【表１００２】
【００７２】
【表１１０１】
【００７３】
【表１１０２】
【００７４】
【表１２０１】
【００７５】
【表１２０２】
【００７６】
【表１３０１】
【００７７】
【表１３０２】
【００７８】
【表１４０１】
【００７９】
【表１４０２】
【００８０】
【表１５０１】
【００８１】
【表１５０２】
【００８２】
【表１６０１】
【００８３】
【表１６０２】
【００８４】
【表１７０１】
【００８５】
【表１７０２】
【００８６】本発明化合物は畑作条件で、土壌処理、茎
葉処理のいずれの方法でも高い除草活性を示す。特に茎
葉散布処理で、アキノエノコログサ、カヤツリグサ、イ
チビ、イヌビユ等の各種の畑雑草に高い効力を示し、ト
ウモロコシ、ムギ、大豆等の作物に選択性を示す化合物
も含まれている。また、本発明化合物は、作物、観賞用
植物、果樹等の有用植物に対し、生育抑制作用を示す化
合物も含まれている。また本発明化合物は、水田雑草の
ノビエ、タマガヤツリ、オモダカ、ホタルイ等の雑草に
対し、優れた殺草効力を有し、イネに選択性を示す化合
物も含まれている。更に本発明化合物は果樹園、芝生、
線路端、空き地等の雑草の防除にも適用することができ
る。本発明の中間体化合物の中には除草活性を示すもの
もある。
葉処理のいずれの方法でも高い除草活性を示す。特に茎
葉散布処理で、アキノエノコログサ、カヤツリグサ、イ
チビ、イヌビユ等の各種の畑雑草に高い効力を示し、ト
ウモロコシ、ムギ、大豆等の作物に選択性を示す化合物
も含まれている。また、本発明化合物は、作物、観賞用
植物、果樹等の有用植物に対し、生育抑制作用を示す化
合物も含まれている。また本発明化合物は、水田雑草の
ノビエ、タマガヤツリ、オモダカ、ホタルイ等の雑草に
対し、優れた殺草効力を有し、イネに選択性を示す化合
物も含まれている。更に本発明化合物は果樹園、芝生、
線路端、空き地等の雑草の防除にも適用することができ
る。本発明の中間体化合物の中には除草活性を示すもの
もある。
【００８７】
【課題を解決するための手段】−除草剤 本発明除草剤は、前記一般式［ａ］で示される化合物の
１又は２以上を有効成分として含有し、通常の農薬と同
様の形態を有する。即ち、有効成分化合物は一般に適当
な量を担体と混合して水和剤、乳剤、粒剤、水溶剤、フ
ロアブル剤等の形に製剤化して使用される。固体担体と
してはタルク、ホワイトカーボン（シリカ）、ベントナ
イト、クレイ、ケイソウ土等が挙げられ、液体担体とし
ては、水、アルコール、ベンゼン、キシレン、ケロシ
ン、鉱油、シクロヘキサン、シクロヘキサノン、ジメチ
ルホルムアミド等が用いられる。これらの製剤に於て、
均一かつ安定な形態を取るために必要ならば、界面活性
剤を添加することもできる。
１又は２以上を有効成分として含有し、通常の農薬と同
様の形態を有する。即ち、有効成分化合物は一般に適当
な量を担体と混合して水和剤、乳剤、粒剤、水溶剤、フ
ロアブル剤等の形に製剤化して使用される。固体担体と
してはタルク、ホワイトカーボン（シリカ）、ベントナ
イト、クレイ、ケイソウ土等が挙げられ、液体担体とし
ては、水、アルコール、ベンゼン、キシレン、ケロシ
ン、鉱油、シクロヘキサン、シクロヘキサノン、ジメチ
ルホルムアミド等が用いられる。これらの製剤に於て、
均一かつ安定な形態を取るために必要ならば、界面活性
剤を添加することもできる。
【００８８】本発明除草剤における有効成分濃度は前述
した製剤の形により種々の濃度に変化するものである
が、例えば、水和剤に於いては、５〜７０％、好ましく
は１０〜３０％：乳剤に於いては、３〜７０％、好まし
くは５〜２０％：粒剤に於いては、０．０１〜３０％、
好ましくは、０．０５〜１０％の濃度が用いられる。こ
のようにして得られた水和剤、乳剤は水で所定の濃度に
希釈して懸濁液或は乳濁液として、粒剤はそのまま雑草
の発芽前又は発芽後に散布処理もしくは混和処理され
る。実際に本発明除草剤を適用するに当たっては１０ア
ール当り有効成分０．１ｇ以上の適当量が施用される。
した製剤の形により種々の濃度に変化するものである
が、例えば、水和剤に於いては、５〜７０％、好ましく
は１０〜３０％：乳剤に於いては、３〜７０％、好まし
くは５〜２０％：粒剤に於いては、０．０１〜３０％、
好ましくは、０．０５〜１０％の濃度が用いられる。こ
のようにして得られた水和剤、乳剤は水で所定の濃度に
希釈して懸濁液或は乳濁液として、粒剤はそのまま雑草
の発芽前又は発芽後に散布処理もしくは混和処理され
る。実際に本発明除草剤を適用するに当たっては１０ア
ール当り有効成分０．１ｇ以上の適当量が施用される。
【００８９】又、本発明除草剤は公知の殺菌剤、殺虫
剤、殺ダニ剤、除草剤、植物成長調整剤等と混合して使
用することも出来る。特に、除草剤と混合使用すること
により、使用薬量を減少させることが可能である。又、
省力化をもたらすのみならず、混合薬剤の相乗作用によ
り一層高い効果も期待できる。その場合、複数の公知除
草剤との組合せも可能である。本発明除草剤と混和使用
するにふさわしい薬剤としては、ベンチオカープ、モリ
ネート、ジメピペレート等のカーバメイト系除草剤、チ
オカーバメイト系除草剤、ブタクロール、プレチラクロ
ール、メフェナセット等の酸アミド系除草剤、クロメト
キシニル、ビフェノックス等のジフェニルエーテル系除
草剤、アトラジン、シアナジン等のトリアジン系除草
剤、クロルスルフロン、スルホメチュロン−メチル等の
スルホニルウレア系除草剤、ＭＣＰ、ＭＣＰＢ等のフェ
ノキシアルカンカルボン酸系除草剤、ジクロホップ−メ
チル等のフェノキシフェノキシプロピオン酸系除草剤、
フルアジホップブチル等のピリジルオキシフェノキシプ
ロピオン酸系除草剤、ベンゾイルプロップエチル、フラ
ンプロップエチル等のベンゾイルアミノプロピオン酸系
除草剤、イマザキン等のイミダゾリノン系除草剤、その
他として、ピペロホス、ダイムロン、ベンタゾン、ダイ
フェンゾコート、ナプロアニリド、ＨＷ−５２（４−エ
トキシメトキシベンズ−２，３−ジクロルアニライ
ド）、トリアゾフェナミド、キンクロラック、更に、セ
トキシジム、アロキシジム−ソディウム等のシクロヘキ
サンジオン系の除草剤等が挙げられる。又、これらの組
み合わせた物に植物油及び油濃縮物を添加することも出
来る。
剤、殺ダニ剤、除草剤、植物成長調整剤等と混合して使
用することも出来る。特に、除草剤と混合使用すること
により、使用薬量を減少させることが可能である。又、
省力化をもたらすのみならず、混合薬剤の相乗作用によ
り一層高い効果も期待できる。その場合、複数の公知除
草剤との組合せも可能である。本発明除草剤と混和使用
するにふさわしい薬剤としては、ベンチオカープ、モリ
ネート、ジメピペレート等のカーバメイト系除草剤、チ
オカーバメイト系除草剤、ブタクロール、プレチラクロ
ール、メフェナセット等の酸アミド系除草剤、クロメト
キシニル、ビフェノックス等のジフェニルエーテル系除
草剤、アトラジン、シアナジン等のトリアジン系除草
剤、クロルスルフロン、スルホメチュロン−メチル等の
スルホニルウレア系除草剤、ＭＣＰ、ＭＣＰＢ等のフェ
ノキシアルカンカルボン酸系除草剤、ジクロホップ−メ
チル等のフェノキシフェノキシプロピオン酸系除草剤、
フルアジホップブチル等のピリジルオキシフェノキシプ
ロピオン酸系除草剤、ベンゾイルプロップエチル、フラ
ンプロップエチル等のベンゾイルアミノプロピオン酸系
除草剤、イマザキン等のイミダゾリノン系除草剤、その
他として、ピペロホス、ダイムロン、ベンタゾン、ダイ
フェンゾコート、ナプロアニリド、ＨＷ−５２（４−エ
トキシメトキシベンズ−２，３−ジクロルアニライ
ド）、トリアゾフェナミド、キンクロラック、更に、セ
トキシジム、アロキシジム−ソディウム等のシクロヘキ
サンジオン系の除草剤等が挙げられる。又、これらの組
み合わせた物に植物油及び油濃縮物を添加することも出
来る。
【００９０】次に、本発明除草剤に関する製剤例を若干
示すが、有効成分化合物、添加物及び添加割合は、本実
施例にのみ限定されることなく、広い範囲で変更可能で
ある。
示すが、有効成分化合物、添加物及び添加割合は、本実
施例にのみ限定されることなく、広い範囲で変更可能で
ある。
【００９１】 実施例４ 水和剤 本発明化合物 ２０部 ホワイトカーボン ２０部 ケイソウ土 ５２部 アルキル硫酸ソーダ ８部 以上を均一に混合、微細に粉砕して、有効成分２０％の
水和剤を得た。
水和剤を得た。
【００９２】 実施例５ 乳剤 本発明化合物 ２０部 キシレン ５５部 ジメチルホルムアミド １５部 ポリオキシエチレンフェニルエーテル １０部 以上を混合、溶解して有効成分２０％の乳剤を得た。
【００９３】 実施例６ 粒剤 本発明化合物 ５部 タルク ４０部 クレー ３８部 ベントナイト １０部 アルキル硫酸ソーダ ７部 以上を均一に混合して微細に粉砕後、直径０．５〜１．
０ｍｍの粒状に造粒して有効成分５％の粒剤を得た。
０ｍｍの粒状に造粒して有効成分５％の粒剤を得た。
【００９４】
【発明の効果】次に本発明除草剤の効果に関する試験例
を示す。
を示す。
【００９５】試験例１ 茎葉散布処理 ２００ｃｍ2 のポットに土壌を充填し、表層にアキノエ
ノコログサ、カヤツリグサ、イチビ、イヌビユの各種子
を播き、軽く覆土後温室内で生育させた。各雑草が５〜
１０ｃｍの草丈に生育した時点で各供試化合物の乳剤を
水で希釈して調整した。薬液を１００１／１０ａの割合
で小型噴霧器にて雑草の茎葉部に散布した。３週間後に
雑草の除草効果を下記の調査基準に従って調査し、その
結果を以下の第１８表に示した。
ノコログサ、カヤツリグサ、イチビ、イヌビユの各種子
を播き、軽く覆土後温室内で生育させた。各雑草が５〜
１０ｃｍの草丈に生育した時点で各供試化合物の乳剤を
水で希釈して調整した。薬液を１００１／１０ａの割合
で小型噴霧器にて雑草の茎葉部に散布した。３週間後に
雑草の除草効果を下記の調査基準に従って調査し、その
結果を以下の第１８表に示した。
【００９６】 又、１、３、５、７、９の数値は、各々０と２、２と
４、４と６、６と８、８と１０の中間の値を示す。
４、４と６、６と８、８と１０の中間の値を示す。
【００９７】
【数１】
【００９８】
【表１８】
フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ａ０１Ｎ 43/653 Ｈ 43/713 43/76 43/78 Ｃ 43/824 43/836 Ｃ０７Ｄ 235/02 Ｅ 401/10 ２３３ 401/14 ２０７ ２３１ ２３３ 403/10 ２０７ ２３１ ２３３ 413/10 ２３３ ２３５ 413/14 ２１３ 417/10 ２３３ 417/14 ２１３ Ｃ０７Ｆ 9/572 9155−4Ｈ 9/653 9155−4Ｈ (72)発明者 古口 正巳 神奈川県小田原市高田字柳町345 日本曹 達株式会社小田原研究所内 (72)発明者 高橋 明裕 神奈川県小田原市高田字柳町345 日本曹 達株式会社小田原研究所内 (72)発明者 川名 貴 神奈川県小田原市高田字柳町345 日本曹 達株式会社小田原研究所内
Claims (3)
- 【請求項１】 一般式［ａ］ 【化１】 〔式中、Ｒ1 およびＲ2 は、Ｃ1-6 アルキル基を、また
はＲ1 およびＲ2 が一緒になって３〜６員の炭素環を表
す。Ｒ3 は、Ｈ、Ｃ1-6 アルキル基、トリＣ1-6 アルキ
ルシリル基、ＣＯｒ1 （式中、ｒ1 は、Ｃ1-6 アルキル
基、Ｃ1-6 アルコキシ基または置換されてもよいフェニ
ル基を表す。）またはＳＯ2 ｒ2 （式中、ｒ2 は、Ｃ
1-6 アルキル基または置換されてもよいフェニル基を表
す。）。Ｚは、Ｃ、ＣＨまたはＮを表す。Ｑは、Ｎ、Ｏ
またはＳを１〜４個含む５員複素環を表す。Ｘは、｛ハ
ロゲン原子、Ｃ1-6 アルコキシイミノ｝で置換されても
よいＣ1-6アルキル基、フェニルで置換されてもよいＣ
2-6 アルケニル基、ハロゲン原子、Ｃ1-6 アルコキシ
基、フェノキシ基、Ｃ1-6 アルキルチオ基、フェニルチ
オ基、シアノ、ニトロ、モノもしくはジＣ1-6 アルキル
で置換されてもよいアミノ基、ＣＯｒ3 （式中、ｒ
3 は、Ｈ、Ｃ1-6 アルキル基、Ｃ1-6 アルコキシ基また
は置換されてもよいフェニル基を表す。）または置換さ
れてもよいフェニル基を表す。また、２つのＸで５〜６
員炭素環を形成してもよい。ｎは、０〜３の整数を表
す。Ｙは、ハロゲン原子で置換されてもよいＣ1-6 アル
キル基、Ｃ2-6 アルケニル基、アラルキル基、フェニル
基、ＣＯｒ4 （式中、ｒ4 は、Ｃ1-6 アルキル基または
Ｃ1-6 アルコキシ基を表す。）、Ｃ1-6 アルキルチオ
基、フェニルチオ基、Ｓ（Ｏ）k ｒ5 （式中、ｒ5 は、
Ｃ1-6 アルキル基またはＣ1-6 アルキル基で置換されて
もよいフェニル基を表す。ｋは１または２を表す。）、
ＰＯ（Ｏｒ6 ）（Ｏｒ7 ）（式中、ｒ6 およびｒ7 は各
々独立してＣ1-6 アルキル基を表す。）またはシアノを
表す。ｍは、０〜４の整数を表す。〕で表される化合
物。 - 【請求項２】 Ｑ−Ｙｍが、 【化２】 〔式中、Ｙおよびｍは前記と同じ意味を表す。〕である
請求項１記載の化合物。 - 【請求項３】 一般式［ａ］ 【化３】 〔式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｚ、Ｑ、Ｘ、ｎ、Ｙおよび
ｍは前記と同じ意味を表す。〕で表される化合物の１種
または２種以上を有効成分として含有することを特徴と
する除草剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6013955A JPH07206829A (ja) | 1994-01-12 | 1994-01-12 | イミダゾリン化合物および除草剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6013955A JPH07206829A (ja) | 1994-01-12 | 1994-01-12 | イミダゾリン化合物および除草剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07206829A true JPH07206829A (ja) | 1995-08-08 |
Family
ID=11847640
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6013955A Pending JPH07206829A (ja) | 1994-01-12 | 1994-01-12 | イミダゾリン化合物および除草剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH07206829A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US11938134B2 (en) | 2017-03-10 | 2024-03-26 | Eikonizo Therapeutics, Inc. | Metalloenzyme inhibitor compounds |
-
1994
- 1994-01-12 JP JP6013955A patent/JPH07206829A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US11938134B2 (en) | 2017-03-10 | 2024-03-26 | Eikonizo Therapeutics, Inc. | Metalloenzyme inhibitor compounds |
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