JPH07109249A - シアノケトン誘導体 - Google Patents

シアノケトン誘導体

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JPH07109249A
JPH07109249A JP25316593A JP25316593A JPH07109249A JP H07109249 A JPH07109249 A JP H07109249A JP 25316593 A JP25316593 A JP 25316593A JP 25316593 A JP25316593 A JP 25316593A JP H07109249 A JPH07109249 A JP H07109249A
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Abstract

(57)【要約】 【目的】 広葉雑草に対して高い選択除草を行うことが
でき、小麦、とうもろこし等のイネ科作物には高薬量で
も安全であり、しかも広葉雑草に対する除草剤として散
布する場合、土壌処理剤として使用してもまた茎葉処理
剤として使用しても効果的である新規なシアノケトン誘
導体及び該誘導体を有効成分とする除草剤を提供する。 【構成】 下記一般式（１） 【化１】 ｛ただし、式中、Ａ1は芳香族基、複素環基を、Ｘ1及び
Ｘ2は酸素原子または硫黄原子を、Ｂ1，Ｂ2及びＢ3は水
素原子またはアルキル基を、Ｙ1はニトロ基もしくはハ
ロゲン原子を、Ｙ2、Ｙ3及び Ｙ4は水素原子、ハロゲ
ン原子またはアルキル基を、Ａ2はアルキル基、アルコ
キシ基、ベンゾイル基等を、但しＢ1が水素原子であり
Ｂ2がアルキル基である場合、式（１）はＢ2が結合する
不斉炭素における２種のエナンチオマーのいずれか一方
またはそれらの任意の割合の混合物を示す。｝で示され
る新規なシアノケトン誘導体及び該誘導体を有効成分と
する除草剤。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、新規なシアノケトン誘
導体及び該誘導体を有効成分とする除草剤に関するもの
である。
【０００２】
【従来の技術】従来、種々の化合物について多くの除草
活性がテストされてきた。そして多くの除草剤化合物が
上市されている。
【０００３】例えば、特開昭５７ー１４５０３号公報に
は、下記一般式（２）
【０００４】
【化３】
【０００５】｛但し、Ｘはハロゲン、水素、トリフルオ
ロメチル基、Ｃ1〜Ｃ4アルキル基、シアノ基又はニトロ
基を示し、Ｙはハロゲン、水素又はトリフルオロメチル
基を示し、Ｗは酸素又はＳ（Ｏ）p（但し、Ｐは０〜
２）を示し、ＲはＣ1〜Ｃ4アルキル基、フェニル基、ハ
ロゲン置換フェニル基、トリフルオロメチル置換フェニ
ル基又は１２個までの炭素原子を有する単核アラルキル
基を示し、Ｑは（ＣＨ2）n（但し、ｎは０〜４）又はＣ
2〜Ｃ6のアルケニレン基を示し、ＺはーＣＯ2Ｒ1、ーＣ
Ｏ2Ｈ、ーＣＯ2 -、ーＣＯＮＨ2、ーＣＯＮＨＲ1、ーＣ
ＯＳＲ1、ーＣＯＮ（Ｒ1）2、ーＣＮ、ーＣＨ2ＯＨ、ー
ＣＨ2Ｃｌ、ーＣＯＲ1、ー０Ｒ1ＣＨ2ＯＣＨ3又はーＣ
Ｏ（ＣＲ2Ｒ3）mＣＯ2Ｒ1の基（但し、Ｒ1はＣ1〜Ｃ4ア
ルキル基、Ｃ3〜Ｃ6アルケニル基、Ｃ1〜Ｃ4のシアノア
ルキル基、Ｃ3〜Ｃ6アルキニル基、Ｃ2〜Ｃ4のハロアル
キル基、Ｃ1〜Ｃ4のアルコキシアルキル基、トリフルオ
ロメチル基、Ｃ2〜Ｃ4のニトロアルキル基、又は１２個
までの炭素原子を有する単核アラルキル基であり、Ｒ２
及びＲ３は夫々独立に水素又はメチル基を意味し、ｍは
１〜３の数を示す）を示す。｝で表されるニトロジフェ
ニルエーテル化合物及び該ニトロジフェニルエーテル化
合物は、イヌビエ、キツネガヤ、ハマスゲ、オナモミ、
センジュギク等の種類の雑草に効果があることが開示さ
れている。
【０００６】また、特開昭６０ー１１４５２号公報に
は、下記一般式（３）
【０００７】
【化４】
【０００８】（但し、Ｒ1がアルキル基か芳香族基であ
り、しかもＲ2が炭素数３以上のアルキル基、アラルキ
ル基、芳香族基あるいは複素環基である化合物及びＲ1
が複素環基、置換フェノキシ基、置換チオフェノキシ基
のいずれかであり、しかもＲ2が水素原子、アルキル
基、芳香族基、複素環基のいずれかである化合物を示
す。）で表されるα−シアノケトン類及び該α−シアノ
ケトン類は高薬量の投与（茎葉処理試験）により、メヒ
シバ、イヌビエ、オオイイヌタデ、アオビユ等の種類の
雑草に効果があることが開示されている。
【０００９】さらにまた、我々は、下記一般式（５）、
【００１０】
【化５】
【００１１】（但し、Ａ1は置換もしくは非置換の芳香
族基または複素環基を示し、Ｘ1、Ｘ2及びＸ3は、同一
もしくは異なり酸素原子または硫黄原子を示し、Ｂ１、
Ｂ２及びＢ３は同一もしくは異なり水素原子、アルキル
基等を示し、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３及びＹ４は水素原子、ハ
ロゲン原子またはアルキル基等を示し、Ａ２はアルキル
基、芳香族基等を示す）で表されるシアノケトン誘導体
が、イヌビエ、エノコログサ、オオクサキビ、モロコ
シ、スズメノチャヒキ、スズメノテッポウ、イヌヒ等の
畑地イネ科雑草に効果があることを見いだし既に提案し
た（特願平３ー８９１０２号）。
【００１２】
【発明が解決すべき課題】本発明の目的は、新規な化合
物であるシアノケトン誘導体を提供することにある。
【００１３】本発明の目的は、本発明のシアノケトン誘
導体を除草活性成分とする除草剤を提供することにあ
る。
【００１４】本発明のさらに他の目的は高選択性と高除
草活性を発現する新規なシアノケトン誘導体及びそれを
含む除草剤を提供することにある。
【００１５】本発明のさらに他の目的は、広葉雑草に対
して低薬量でも高い活性を有し、且つ目的作物、特にイ
ネ科作物に対して高薬量の投与でも非常に安全である除
草剤を提供することにある。
【００１６】本発明のさらに他の目的及び利点は以下の
説明から明かとなろう。
【００１７】
【課題を解決するための手段】本発明によれば、本発明
の上記目的及び利点は、第一に、下記一般式（１）
【００１８】
【化６】
【００１９】｛ただし、式中、Ａ1は置換基を有するか
非置換の芳香族基を示すか、または置換基を有するか非
置換の複素環基を示し、Ｘ1及びＸ2は同一もしくは異な
り酸素原子または硫黄原子を示し、Ｂ1，Ｂ2及びＢ3は
同一もしくは異なり水素原子またはアルキル基を示し、
Ｙ1はニトロ基もしくはハロゲン原子を示し、Ｙ2、Ｙ3
及び Ｙ4は同一もしくは異なり水素原子、ハロゲン原
子またはアルキル基を示し、そして、Ａ2は置換基を有
するか非置換のアルキル基、アルケニル基、アルキニル
基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アルコキシカルボ
ニル基、置換基を有するか非置換のベンゾイル基、置換
基を有するか非置換の芳香族基、置換基を有するか非置
換の複素環基または
【００２０】
【化７】
【００２１】で表される基（Ａ3及びＡ4は、同一もしく
は異なる水素原子、置換もしくは非置換のアルキル基、
アルケニル基、アルキニル基、アルコキシ基、アルキル
チオ基、アルコキシカルボニル基、または置換基を有す
るか非置換の複素環基を示し、さらに、Ａ3とＡ4が互い
に結合してヘテロ原子を含んでもよい飽和または不飽和
の環を形成してもよい）を示す、但しＢ1が水素原子で
ありＢ2がアルキル基である場合、式（１）はＢ2が結合
する不斉炭素における２種のエナンチオマーのいずれか
一方またはそれらの任意の割合の混合物を示す。｝で示
されるシアノケトン誘導体によって達成される。
【００２２】上記一般式（１）中、Ａ1は置換もしくは
非置換の芳香族基であるかまたは置換もしくは非置換の
複素環である。
【００２３】芳香族基としては、例えばフェニル基、ナ
フチル基を好ましいものとして挙げることができる。
【００２４】また、複素環基としては、例えば酸素原
子、硫黄原子及び窒素原子よりなる群から選ばれる少な
くとも１種のヘテロ原子を少なくとも１個含有する５員
環を好ましいものとして挙げることができる。具体的に
例示すると、フリル基、チエニル基、ピロリル基、イミ
ダゾリル基、ピラゾリル基、オキサゾリル基、チアゾリ
ル基、イソオキサゾリル基、イソチアゾリル基等の５員
環基；ピリジル基、ピラニル基、チオピラニル基、ピペ
ラジニル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、シクロ
ヘキセニル基等の６員環基；ベンゾフラニル基、ベンゾ
チエニル基、インドリル基、ベンゾイミダゾリル基、ベ
ンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、オキサゾロ
ピリジニル基、チアゾロピリジニル基等の５、６員環縮
合環基；キノリル基、キノキザリニル基、キナゾリニル
基等の６、６員環縮合環基等を好ましいものとして挙げ
ることができる。
【００２５】また、これらの芳香族基及び複素環基に置
換してもよい置換基としては、例えば塩素、臭素、ヨウ
素、フッ素等のハロゲン原子；メチル基、エチル基、プ
ロピル基、ブチル基等の炭素数１〜４のアルキル基；ク
ロロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチ
ル基、トリフルオロエチル基、パーフルオロエチル基、
ペンタクロロプロピル基、パーフルオロブチル基等のハ
ロゲノアルキル基；メトキシ基、エトキシ基、プロポキ
シ基、ブトキシ基等の炭素数１〜４個のアルコキシ基；
メチルチオ基、エチルチオ基、プロピルチオ基、ブチル
チオ基等の炭素数１〜４個のアルキルチオ基；メトキシ
カルボニル基、エトキシカルボニル基、プロポキシカル
ボニル基、ブトキシカルボニル基等の炭素数１〜６のア
ルコキシカルボニル基；ニトロ基；シアノ基等を挙げる
ことができる。かかる置換基は特に工業的見地から好ま
しい。
【００２６】一般式（１）中、Ｘ1及びＸ2は同一もしく
は異なり酸素原子または硫黄原子である。特に酸素原子
は好適である。
【００２７】一般式（１）中、Ｙ1はニトロ基もしくは
ハロゲン原子である。ハロゲン原子としては、塩素、臭
素、ヨウ素またはフッ素を挙げることができる。
【００２８】一般式（１）中、Ｂ1，Ｂ2及びＢ3は同一
もしくは異なり水素原子またはアルキル基である。アル
キル基としてはメチル基、エチル基、プロピル基、ブチ
ル基、ペンチル基及びヘキシル基から選ばれる直鎖状も
しくは分岐状の炭素数１〜６のものが好ましい。
【００２９】一般式（１）中、Ｙ2、Ｙ3及びＹ4は同一
もしくは異なり水素原子、ハロゲン原子またはアルキル
基である。ハロゲン原子としては、塩素、臭素、ヨウ素
またはフッ素原子を挙げることができる。アルキル基と
しては直鎖状もしくは分岐状の炭素数１〜６のアルキル
基が好ましい。これらのアルキル基としてはＹ1につい
て例示したものと同じものを例示することができる。
【００３０】一般式（１）中、Ａ2は置換基を有するか
非置換のアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ア
ルコキシ基、アルキルチオ基、アルコキシカルボニル
基、置換基を有するか非置換のベンゾイル基、置換基を
有するか非置換の芳香族基、置換基を有するか非置換の
複素環基または
【００３１】
【化８】
【００３２】で表される基である。
【００３３】アルキル基としては直鎖状もしくは分岐状
の炭素数１〜６のアルキル基が好ましい。これらのアル
キル基としてはＹ1について例示したものと同じものを
例示することができる。
【００３４】アルキル基に置換してもよい置換基として
は、例えばハロゲン原子、炭素数１〜４個のアルコキシ
基、炭素数１〜４個のアルキルチオ基、テトラヒドロフ
リル基及びシアノ基を好ましいものとして挙げることが
できる。
【００３５】アルケニル基としては直鎖状もしくは分岐
状の炭素数２〜６のものが好ましい。具体的に例示すれ
ば、エテニル基、プロペニル基、ブテニル基、ペンテニ
ル基及びヘキセニル基等を好ましいものとして挙げるこ
とができるアルキニル基としては直鎖状もしくは分岐状
の炭素数２〜６のものが好ましい。具体的に例示すれ
ば、エチニル基、プロピニル基、ブテニル基、ブチニル
基、ペンタニル基及びヘキシニル基を好ましいものとし
て挙げることができる。
【００３６】アルコキシ基としては直鎖状もしくは分岐
状の炭素数１〜４のものが好ましい。具体的に例示すれ
ば、メエトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基及びブト
キシ基等を好ましいものとして挙げることができる。
【００３７】アルキルチオ基としては直鎖状もしくは分
岐状の炭素数１〜４のものが好ましい。具体的に例示す
れば、メチルチオ基、エチルチオ基、プロピルチオ基及
びブチルチオ基等を挙げることができる。
【００３８】アルコキシカルボニル基としては炭素数１
〜６のものが好ましい。具体的に例示すれば、メトキシ
カルボニル基、エトキシカルボニル基、プロポキシカル
ボニル基及びブトキシカルボニル基等を挙げることがで
きる。
【００３９】芳香族基及び複素環基並びにそれらの置換
基としては、Ａ1について上記したものと同じものを好
ましいものとして挙げることができる。
【００４０】ベンゾイル基に置換してもよい置換基とし
ては、例えばハロゲン原子、炭素数１〜４個のアルコキ
シ基、炭素数１〜４個のアルキルチオ基、テトラヒドロ
フリル基及びシアノ基を好ましいものとして挙げること
ができる。
【００４１】Ａ3及びＡ4は、同一もしくは異なる水素原
子、置換もしくは非置換のアルキル基、アルケニル基、
アルキニル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アルコ
キシカルボニル基、または置換基を有するか非置換の複
素環基を示し、さらに、Ａ3とＡ4が互いに結合してヘテ
ロ原子を含んでもよい飽和または不飽和の環を形成して
もよい。
【００４２】アルキル基並びにそれらの置換基、アルケ
ニル基、アルキニル基、アルコキシ基、アルキルチオ基
及びアルコキシカルボニル基としては、Ａ2について上
記したものと同じものを好ましいものとして挙げること
ができる。
【００４３】芳香族基及び複素環基並びにそれらの置換
基としては、Ａ1について上記したものと同じものを好
ましいものとして挙げることができる。
【００４４】上記一般式（１）で表される化合物として
は、例えば下記の化合物を好ましいものとして挙げるこ
とができる。
【００４５】（１００）４−［５ー（２ークロロー４ー
トリフルオロメチルフェノキシ）−２ーニトロフェノキ
シ］−３ーオキソ−２−（２−ピリジル）ペンチロニト
リル、（１０２）４−［５ー（２ークロロー４ートリフ
ルオロメチルフェノキシ）−２ーニトロフェノキシ］−
３ーオキソ−２−（２、４ージクロロフェニル）ペンチ
ロニトリル、（１０４）４−［５ー（２ークロロー４ー
トリフルオロメチルフェノキシ）−２ーニトロフェノキ
シ］−３ーオキソ−２−（３、４ージクロロフェニル）
ペンチロニトリル、（１０６）４−［５ー（２ークロロ
ー４ートリフルオロメチルフェノキシ）−２ーニトロフ
ェノキシ］−３ーオキソ−２−（２、６ージクロロフェ
ニル）ペンチロニトリル、（１０８）４−［５ー（２ー
クロロー４ートリフルオロメチルフェノキシ）−２ーニ
トロフェノキシ］−３ーオキソ−２−（３ークロロフェ
ニル）ペンチロニトリル、（１１０）４−［５ー（２ー
クロロー４ートリフルオロメチルフェノキシ）−２ーニ
トロフェノキシ］−３ーオキソ−２−（３ーブロモフェ
ニル）ペンチロニトリル、（１１２）４−［５ー（２ー
クロロー４ートリフルオロメチルフェノキシ）−２ーニ
トロフェノキシ］−３ーオキソ−２−フェニルペンチロ
ニトリル、（１１４）４−［５ー（２ークロロー４ート
リフルオロメチルフェノキシ）−２ーニトロフェノキ
シ］−３ーオキソ−２−（３ーメチルフェニル）ペンチ
ロニトリル、（１１６）４−［５ー（２ークロロー４ー
トリフルオロメチルフェノキシ）−２ーニトロフェノキ
シ］−３ーオキソ−２−（４、６ジクロロー２ーピリミ
ジル）ペンチロニトリル、（１１８）４−［５ー（２ー
クロロー４ートリフルオロメチルフェノキシ）−２ーニ
トロフェノキシ］−３ーオキソ−２−（３ーメトキシメ
チルフェニル）ペンチロニトリル、（１２０）４−［５
ー（２、４ージクロロフェノキシ）−２ーニトロフェノ
キシ］−３ーオキソ−２−メチルペンチロニトリル、
（１２２）４−［５ー（２ーフルオロー４ークロロフェ
ノキシ）−２ーニトロフェノキシ］−３ーオキソ−２−
シアノペンチロニトリル、（１２４）４−［５ー（６ー
トリフルオロメチルー２ーナフトキシ）−２ーニトロフ
ェノキシ］−３ーオキソ−２ー（２、４ージクロロフェ
ニル）ペンチロニトリル、（１２６）４−［５ー（７ー
クロロー２ーナフトキシ）−２ーニトロフェノキシ］−
３ーオキソ−２ー（３ークロロフェニル）ペンチロニト
リル、（１２８）４−［５ー（７ーメトキシー２ーナフ
トキシ）−２ーニトロフェノキシ］−３ーオキソ−２ー
（５ーメチルー２ーテノイル）ペンチロニトリル、（１
３０）４−［５ー（６ークロロー２ーキノキザリルオキ
シ）−２ーニトロフェノキシ］−３ーオキソ−２ー（１
ーテトラヒドロフリル）ペンチロニトリル、（１３２）
４−［５ー（６ークロロー２ーキノキザリルオキシ）−
２ーニトロフェノキシ］−３ーオキソ−２ー（３ートリ
フルオロメチルフェニル）ペンチロニトリル、（１３
４）４−［５ー（６ークロロー２ーキノキザリルオキ
シ）−２ーニトロフェノキシ］−３ーオキソ−２ー
（２、４ージクロロフェニル）ペンチロニトリル、（１
３６）４−［５ー（２ークロロー４ートリフルオロメチ
ルフェノキシ）−２ーニトロフェノキシ］−３ーオキソ
−２−（２、４ージクロロフェニル）ブチロニトリル、
（１３８）４−［５ー（２ークロロー４ートリフルオロ
メチルフェノキシ）−２ーニトロフェノキシ］−３ーオ
キソ−２−（２、４ージクロロフェニル）ー２ーメチル
ペンチロニトリル、（１４０）４−［５ー（２ークロロ
ー４ーメチルフェノキシ）−２ーニトロフェノキシ］−
３ーオキソ−２−ベンゾイルペンチロニトリル、（１４
２）４−［５ー（２ークロロー４ーニトロフェノキシ）
−２ーニトロフェノキシ］−３ーオキソ−２−（３、４
ージクロロフェニル）ペンチロニトリル、（１４４）４
ー［５ー（４ートリフルオロメチルフェニルチオ）ー２
ーニトロフェノキシ］ー４ーメチルー３ーオキソー２ー
（２ープロピニル）ペンチロニトリル、（１４６）４ー
［５ー（４ートリフルオロメチルフェニルチオ）ー２ー
ニトロフェニルチオ］ー４ーメチルー３ーオキソー２ー
シアノー２ーメチルペンチロニトリル、（１４８）４−
［５ー（３ークロロー５ートリフルオロメチルー２ーピ
リジルオキシ）−２ーニトロフェノルチオ］−３ーオキ
ソ−２−（２、４ージクロロフェニル）ペンチロニトリ
ル、（１５０）４−［５ー（５ートリフルオロメチルー
２ーピリジルオキシ）−２ーニトロフェノキシ］−３ー
オキソ−２−（２ークロロー４ーメチルーフェニル）ペ
ンチロニトリル、（１５２）４−［５ー（５ーフルオロ
ー２ーピリジルオキシ）−２ーニトロフェニルチオ］−
３ーオキソ−２−メチルチオメチルブチロニトリル、
（１５４）４−［５ー（５ーフルオロー３ーメチルー２
ーピリジルオキシ）−２ーニトロフェニルチオ］ー４ー
メチルー３ーオキソ−２−トリフルオロメチルブチロニ
トリル、（１５６）４−［５ー（３ークロロー５ートリ
フルオロメチルー２ーピリジルオキシ）−２ーニトロフ
ェノキシ］ー４ーメチル−３ーオキソ−２−（２、４ー
ジクロロフェニル）ペンチロニトリル、（１５８）４−
［５ー（３ーニトロー５ートリフルオロメチルー２ーピ
リジルオキシ）−２ーニトロフェノキシ］ー４ーメチル
−３ーオキソ−２−（２、４ージクロロフェニル）ー２
ーメチルペンチロニトリル、（１６０）４−［５ー（２
ークロロー４ートリフルオロメチルフェノキシ）−２ー
ニトロフェノキシ］−３ーオキソ−２−（ピロジニルカ
ルボニル）ペンチロニトリル、（１６２）４−［５ー
（２ークロロー４ートリフルオロメチルフェノキシ）−
２ーニトロフェノキシ］−３ーオキソ−２−ピペリジノ
カルボニルペンチロニトリル、（１６４）４−［５ー
（２ークロロー４ートリフルオロメチルフェノキシ）−
２ーニトロフェノキシ］−３ーオキソ−２−（１ーシク
ロヘプチルアミノ）カルボニルペンチロニトリル、（１
６６）４−［５ー（２ークロロー４ートリフルオロメチ
ルフェノキシ）−２ーニトロフェノキシ］−３ーオキソ
−２−モルホリノカルボニルペンチロニトリル、（１６
８）４−［５ー（２ークロロー４ートリフルオロメチル
フェノキシ）−２ーニトロフェノキシ］−３ーオキソ−
２−（４ーメチルピペラジニルカルボニトリル）ペンチ
ロニトリル、（１７０）４−［５ー（２ークロロー４ー
トリフルオロメチルフェノキシ）−２ーニトロフェノキ
シ］−３ーオキソ−２−（ＮーメトキシカルボニルーＮ
ーメチル）アミノカルボニルペンチロニトリル、（１７
２）４−［５ー（２ークロロー４ートリフルオロメチル
フェノキシ）−２ーニトロフェノキシ］−３ーオキソ−
２−（Ｎ、Ｎージメチル）アミノカルボニルペンチロニ
トリル、（１７４）４−［５ー（２ークロロー４ートリ
フルオロメチルフェノキシ）−２ーニトロフェノキシ］
−３ーオキソ−２−（ＮーメチルーＮーフェニル）アミ
ノカルボニルペンチロニトリル、（１７６）４−［５ー
（２ークロロー４ートリフルオロメチルフェノキシ）−
２ーニトロフェノキシ］−３ーオキソ−２−（Ｎーエチ
ルーＮーフェニル）アミノカルボニルペンチロニトリ
ル、（１７８）４−［５ー（２ークロロー４ートリフル
オロメチルフェノキシ）−２ーニトロフェノキシ］−３
ーオキソ−２−（ＮーイソプロピルーＮーフェニル）ア
ミノカルボニルペンチロニトリル、（１８０）４−［５
ー（２ークロロー４ートリフルオロメチルフェノキシ）
−２ーニトロフェノキシ］−３ーオキソ−２−（３、５
ージメチル）ピペリジノカルボニルペンチロニトリル、
（１８２）４−［５ー（２ークロロー４ートリフルオロ
メチルフェノキシ）−２ーニトロフェノキシ］−３ーオ
キソ−２−［ＮーメチルーＮー（２、４ージクロロフェ
ニル］アミノカルボニルペンチロニトリル、（１８４）
４−［５ー（６ークロロー２ーキノキサリルオキシ）−
２ーニトロフェノキシ］−３ーオキソ−２−（Ｎーエト
キシメチル−Ｎーメチル）アミノカルボニルペンチロニ
トリル、（１８６）４−［５ー（６ートリフルオロメチ
ルー２ーナフトキシ）−２ーニトロフェノキシ］−３ー
オキソ−２ー（Ｎーメトキシエチル−Ｎーメチル）アミ
ノカルボニルペンチロニトリル、（１８８）４−［５ー
（３ークロロー５ートリフルオロメチルー２ーピリジル
オキシ）−２ーニトロフェノキシ］−３ーオキソ−２−
（Ｎ−メチル）アミノカルボニルペンチロニトリル、
（１９０）４−［５ー（６ークロロー２ーキノキサリル
オキシ）−２ーニトロフェノキシ］−３ーオキソ−２−
ピペリジノカルボニルペンチロニトリル、（１９２）４
−［５ー（６ークロロー２ーキノキサリルオキシ）−２
ーニトロフェノキシ］−３ーオキソ−２−（Ｎ−エチル
ーＮ−メトキシ）アミノカルボニルペンチロニトリル、
（１９４）４−［５ー（２ーベンゾチアゾリル）−２ー
ニトロフェノキシ］−３ーオキソ−２−ピペリジノカル
ボニルペンチロニトリル、（１９６）４−［５ー（２ー
クロロー４ートリフルオロメチルフェノキシ）−２ーク
ロロフェノキシ］−３ーオキソ−２−（２−ピリジル）
ペンチロニトリル、（１９８）４−［５ー（２ークロロ
ー４ートリフルオロメチルフェノキシ）−２ークロロフ
ェノキシ］−３ーオキソ−２−（２、４ージクロロフェ
ニル）ペンチロニトリル、（２００）４−［５ー（２ー
クロロー４ートリフルオロメチルフェノキシ）−２ーク
ロロフェノキシ］−３ーオキソ−２−（３、４ージクロ
ロフェニル）ペンチロニトリル、（２０２）４−［５ー
（２ークロロー４ートリフルオロメチルフェノキシ）−
２ークロロフェノキシ］−３ーオキソ−２−（２、６ー
ジクロロフェニル）ペンチロニトリル、（２０４）４−
［５ー（２ークロロー４ートリフルオロメチルフェノキ
シ）−２ークロロフェノキシ］−３ーオキソ−２−（３
ークロロフェニル）ペンチロニトリル、（２０６）４−
［５ー（２ークロロー４ートリフルオロメチルフェノキ
シ）−２ークロロフェノキシ］−３ーオキソ−２−（３
ーブロモフェニル）ペンチロニトリル、（２０８）４−
［５ー（２ークロロー４ートリフルオロメチルフェノキ
シ）−２ークロロフェノキシ］−３ーオキソ−２−フェ
ニルペンチロニトリル、（２１０）４−［５ー（２ーク
ロロー４ートリフルオロメチルフェノキシ）−２ークロ
ロフェノキシ］−３ーオキソ−２−（３ーメチルフェニ
ル）ペンチロニトリル、（２１２）４−［５ー（２ーク
ロロー４ートリフルオロメチルフェノキシ）−２ークロ
ロフェノキシ］−３ーオキソ−２−（４、６ジクロロー
２ーピリミジル）ペンチロニトリル、（２１４）４−
［５ー（２ークロロー４ートリフルオロメチルフェノキ
シ）−２ークロロフェノキシ］−３ーオキソ−２−（３
ーメトキシメチルフェニル）ペンチロニトリル、（２１
６）４−［５ー（２、４ージクロロフェノキシ）−２ー
クロロフェノキシ］−３ーオキソ−２−メチルペンチロ
ニトリル、（２１８）４−［５ー（２ーフルオロー４ー
クロロフェノキシ）−２ークロロフェノキシ］−３ーオ
キソ−２−シアノペンチロニトリル、（２２０）４−
［５ー（６ートリフルオロメチルー２ーナフトキシ）−
２ークロロフェノキシ］−３ーオキソ−２ー（２、４ー
ジクロロフェニル）ペンチロニトリル、（２２２）４−
［５ー（７ークロロー２ーナフトキシ）−２ークロロフ
ェノキシ］−３ーオキソ−２ー（３ークロロフェニル）
ペンチロニトリル、（２２４）４−［５ー（７ーメトキ
シー２ーナフトキシ）−２ークロロフェノキシ］−３ー
オキソ−２ー（５ーメチルー２ーテノイル）ペンチロニ
トリル、（２２６）４−［５ー（６ークロロー２ーキノ
キザリルオキシ）−２ークロロフェノキシ］−３ーオキ
ソ−２ー（１ーテトラヒドロフリル）ペンチロニトリ
ル、（２２８）４−［５ー（６ークロロー２ーキノキザ
リルオキシ）−２ークロロフェノキシ］−３ーオキソ−
２ー（３ートリフルオロメチルフェニル）ペンチロニト
リル、（２３０）４−［５ー（６ークロロー２ーキノキ
ザリルオキシ）−２ークロロフェノキシ］−３ーオキソ
−２ー（２、４ージクロロフェニル）ペンチロニトリ
ル、（２３２）４−［５ー（２ークロロー４ートリフル
オロメチルフェノキシ）−２ークロロフェノキシ］−３
ーオキソ−２−（２、４ージクロロフェニル）ブチロニ
トリル、（２３４）４−［５ー（２ークロロー４ートリ
フルオロメチルフェノキシ）−２ークロロフェノキシ］
−３ーオキソ−２−（２、４ージクロロフェニル）ー２
ーメチルペンチロニトリル、（２３６）４−［５ー（２
ークロロー４ーメチルフェノキシ）−２ークロロフェノ
キシ］−３ーオキソ−２−ベンゾイルペンチロニトリ
ル、（２３８）４−［５ー（２ークロロー４ークロロフ
ェノキシ）−２ークロロフェノキシ］−３ーオキソ−２
−（３、４ージクロロフェニル）ペンチロニトリル、
（２４０）４ー［５ー（４ートリフルオロメチルフェニ
ルチオ）ー２ークロロフェノキシ］ー４ーメチルー３ー
オキソー２ー（２ープロピニル）ペンチロニトリル、
（２４２）４ー［５ー（４ートリフルオロメチルフェニ
ルチオ）ー２ークロロフェニルチオ］ー４ーメチルー３
ーオキソー２ーシアノー２ーメチルペンチロニトリル、
（２４４）４−［５ー（３ークロロー５ートリフルオロ
メチルー２ーピリジルオキシ）−２ークロロフェノルチ
オ］−３ーオキソ−２−（２、４ージクロロフェニル）
ペンチロニトリル、（２４６）４−［５ー（５ートリフ
ルオロメチルー２ーピリジルオキシ）−２ークロロフェ
ノキシ］−３ーオキソ−２−（２ークロロー４ーメチル
ーフェニル）ペンチロニトリル、（２４８）４−［５ー
（５ーフルオロー２ーピリジルオキシ）−２ークロロフ
ェニルチオ］−３ーオキソ−２−メチルチオメチルブチ
ロニトリル、（２５０）４−［５ー（５ーフルオロー３
ーメチルー２ーピリジルオキシ）−２ーニトロフェニル
チオ］ー４ーメチルー３ーオキソ−２−トリフルオロメ
チルブチロニトリル、（２５２）４−［５ー（３ークロ
ロー５ートリフルオロメチルー２ーピリジルオキシ）−
２ークロロフェノキシ］ー４ーメチル−３ーオキソ−２
−（２、４ージクロロフェニル）ペンチロニトリル、
（２５４）４−［５ー（３ーニトロー５ートリフルオロ
メチルー２ーピリジルオキシ）−２ークロロフェノキ
シ］ー４ーメチル−３ーオキソ−２−（２、４ージクロ
ロフェニル）ー２ーメチルペンチロニトリル、（２５
６）４−［５ー（２ークロロー４ートリフルオロメチル
フェノキシ）−２ークロロフェノキシ］−３ーオキソ−
２−（ピロジニルカルボニル）ペンチロニトリル、（２
５８）４−［５ー（２ークロロー４ートリフルオロメチ
ルフェノキシ）−２ークロロフェノキシ］−３ーオキソ
−２−ピペリジノカルボニルペンチロニトリル、（２６
０）４−［５ー（２ークロロー４ートリフルオロメチル
フェノキシ）−２ークロロフェノキシ］−３ーオキソ−
２−（１ーシクロヘプチルアミノ）カルボニルペンチロ
ニトリル、（２６２）４−［５ー（２ークロロー４ート
リフルオロメチルフェノキシ）−２ークロロフェノキ
シ］−３ーオキソ−２−モルホリノカルボニルペンチロ
ニトリル、（２６４）４−［５ー（２ークロロー４ート
リフルオロメチルフェノキシ）−２ークロロフェノキ
シ］−３ーオキソ−２−（４ーメチルピペラジニルカル
ボニトリル）ペンチロニトリル、（２６６）４−［５ー
（２ークロロー４ートリフルオロメチルフェノキシ）−
２ークロロフェノキシ］−３ーオキソ−２−（Ｎーメト
キシカルボニルーＮーメチル）アミノカルボニルペンチ
ロニトリル、（２６８）４−［５ー（２ークロロー４ー
トリフルオロメチルフェノキシ）−２ークロロフェノキ
シ］−３ーオキソ−２−（Ｎ、Ｎージメチル）アミノカ
ルボニルペンチロニトリル、（２７０）４−［５ー（２
ークロロー４ートリフルオロメチルフェノキシ）−２ー
クロロフェノキシ］−３ーオキソ−２−（Ｎーメチルー
Ｎーフェニル）アミノカルボニルペンチロニトリル、
（２７２）４−［５ー（２ークロロー４ートリフルオロ
メチルフェノキシ）−２ークロロフェノキシ］−３ーオ
キソ−２−（ＮーエチルーＮーフェニル）アミノカルボ
ニルペンチロニトリル、（２７４）４−［５ー（２ーク
ロロー４ートリフルオロメチルフェノキシ）−２ークロ
ロフェノキシ］−３ーオキソ−２−（Ｎーイソプロピル
ーＮーフェニル）アミノカルボニルペンチロニトリル、
（２７６）４−［５ー（２ークロロー４ートリフルオロ
メチルフェノキシ）−２ークロロフェノキシ］−３ーオ
キソ−２−（３、５ージメチル）ピペリジノカルボニル
ペンチロニトリル、（２７８）４−［５ー（２ークロロ
ー４ートリフルオロメチルフェノキシ）−２ークロロフ
ェノキシ］−３ーオキソ−２−［ＮーメチルーＮー
（２、４ージクロロフェニル］アミノカルボニルペンチ
ロニトリル、（２８０）４−［５ー（６ークロロー２ー
キノキサリルオキシ）−２ークロロフェノキシ］−３ー
オキソ−２−（Ｎーエトキシメチル−Ｎーメチル）アミ
ノカルボニルペンチロニトリル、（２８２）４−［５ー
（６ートリフルオロメチルー２ーナフトキシ）−２ーク
ロロフェノキシ］−３ーオキソ−２ー（Ｎーメトキシエ
チル−Ｎーメチル）アミノカルボニルペンチロニトリ
ル、（２８４）４−［５ー（３ークロロー５ートリフル
オロメチルー２ーピリジルオキシ）−２ークロロフェノ
キシ］−３ーオキソ−２−（Ｎ−メチル）アミノカルボ
ニルペンチロニトリル、（２８６）４−［５ー（６ーク
ロロー２ーキノキサリルオキシ）−２ークロロフェノキ
シ］−３ーオキソ−２−ピペリジノカルボニルペンチロ
ニトリル、（２８８）４−［５ー（６ークロロー２ーキ
ノキサリルオキシ）−２ークロロフェノキシ］−３ーオ
キソ−２−（Ｎ−エチルーＮ−メトキシ）アミノカルボ
ニルペンチロニトリル、（２９０）４−［５ー（２ーベ
ンゾチアゾリル）−２ークロロフェノキシ］−３ーオキ
ソ−２−ピペリジノカルボニルペンチロニトリル、（２
９２）４−［５ー（２ークロロー４ートリフルオロメチ
ルフェノキシ）−２、４ージクロロフェノキシ］−３ー
オキソ−２−（２、４ージクロロフェニル）ペンチロニ
トリル、（２９４）４−［５ー（２ークロロー４ートリ
フルオロメチルフェノキシ）−２２、４ージクロロフェ
ノキシ］−３ーオキソ−２−（５ートリフルオロメチル
ー２−ピリジル）ペンチロニトリル、（２９６）４−
［５ー（２ークロロー４ートリフルオロメチルフェノキ
シ）−２、４ージクロロフェノキシ］−３ーオキソ−２
−ピペリジノカルボニルペンチロニトリル、（２９８）
４−［５ー（２ークロロー４ートリフルオロメチルフェ
ノキシ）−２ークロロー４ーフルオロフェノキシ］−３
ーオキソ−２−（２、４ージクロロフェニル）ペンチロ
ニトリル、（３００）４−［５ー（２ークロロー４ート
リフルオロメチルフェノキシ）−４ークロロー２ーフル
オロフェノキシ］−３ーオキソ−２−（２、４ージクロ
ロフェニル）ペンチロニトリル、（３０２）４−［５ー
（２ークロロー４ートリフルオロメチルフェノキシ）ー
４ークロロー２ーニトロフェノキシ］−３ーオキソ−２
−（２、４ージクロロフェニル）ペンチロニトリル、
（３０４）４−［５ー（２、４ージクロロフェノキシ）
−２ークロロー４ーフルオロフェノキシ］−３ーオキソ
−２−ピペリジノカルボニルペンチロニトリル、（３０
６）４−［５ー（２、４ージクロロフェノキシ）−２、
４ージクロロフェノキシ］−３ーオキソ−２−ピペリジ
ノカルボニルペンチロニトリル、（３０８）４−［５ー
（４ークロロー２ーフルオロフェノキシ）−２、４ージ
クロロフェノキシ］−３ーオキソ−２−ピペリジノカル
ボニルペンチロニトリル、（３１０）４−［５ー（３ー
クロロー５ートリフルオロメチルー２ーピリジルオキ
シ）−２、４ージクロロフェノキシ］−３ーオキソ−２
−（ピロジニルカルボニル）ペンチロニトリル、（３１
２）４−［５ー（３ークロロー５ートリフルオロメチル
ー２ーピリジルオキシ）−２ークロロー４ーフルオロフ
ェノキシ］−３ーオキソ−２−（２、４ージクロロフェ
ニル）ペンチロニトリル、（３１４）４−［５ー（３ー
クロロー５ートリフルオロメチルー２ーピリジルオキ
シ）−２、４ージクロロフェノキシ］−３ーオキソ−２
−（２、４ージクロロフェニル）ペンチロニトリル、
（３１６）４−［５ー（６ートリフルオロメチルー２ー
ナフトキシ）−２ークロロー４ーフルオロフェノキシ］
−３ーオキソ−２ー（２、４ージクロロフェニル）ペン
チロニトリル、（３１８）４−［５ー（６ートリフルオ
ロメチルー２ーナフトキシ）−２ークロロー４ーフルオ
ロフェノキシ］−３ーオキソ−２ーピペリジノカルボニ
ルペンチロニトリル、（３２０）４−［５ー（７ークロ
ロー２ーナフトキシ）−２ークロロー４ーフルオロフェ
ノキシ］−３ーオキソ−２ーピペリジノカルボニルペン
チロニトリル、（３２２）４−［５ー（７ークロロー２
ーナフトキシ）−２ークロロー４ーフルオロフェノキ
シ］−３ーオキソ−２ー（１ーテトラヒドロフリル）ペ
ンチロニトリル、（３２４）４−［５ー（６ークロロー
２ーキノキサリルオキシ）−２ークロロー４ーフルオロ
フェノキシ］−３ーオキソ−２−ピペリジノカルボニル
ペンチロニトリル、（３２６）４−［５ー（６ークロロ
ー２ーキノキサリルオキシ）−４ークロロー２ーフルオ
ロフェノキシ］−３ーオキソ−２−ピペリジノカルボニ
ルペンチロニトリル、これらの化合物は特に工業的に容
易に製造され、また除草活性が良好なものである。
【００４６】本発明の前記一般式（１）で示されるシア
ノケトン誘導体は赤外吸収スペクトル（ＩＲ）、質量ス
ペクトル（ＭＳ）及び1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（1Ｈ
−ＮＭＲ）の測定並びに元素分析等により、その構造を
確認することができる。その代表的パターンを例示する
と次の通りである。
【００４７】（イ）赤外吸収スペクトル（ＩＲ）を測定
することにより、一般式（１）で示されるシアノケトン
誘導体は、１０７０〜１２３０ｃｍー1付近にエーテル結
合に基づく特性吸収、２２００〜２２２０ｃｍー1付近に
シアノ基に基づく特性吸収を観測することができる。
【００４８】（ロ）質量スペクトル（ＭＳ）を測定し、
観測される各ピーク（一般にはイオン分子量ｍをイオン
の荷電数ｅで除したｍ／ｅで表される数）に相当する組
成式を算出することにより、測定に供した化合物の分子
量並びに該分子内における各原子団の結合様式を知るこ
とができる。即ち、測定に共した試料を一般式（１）で
表した場合、一般に分子イオンピーク（以下Ｍ+と略
す）が分子中に含有されるハロゲン原子の個数に応じて
同位体存在比に従った強度で観測されるため、測定に供
した化合物の分子量を決定することができる。さらに下
記式（５）に点線で
【００４９】
【化９】
【００５０】示した位置で開裂した各イオン質量数で現
れるのが一般的である。
【００５１】（ハ）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（1Ｈ−
ＮＭＲ）を測定することにより、前記一般式で表される
本発明の化合物中に存在する水素結合の結合様式を知る
ことができる。即ち、一般式（１）の化合物を重クロロ
ホルム溶媒中で測定した場合シアノ基が置換するメチン
ピークが存在するときには、シアノ基が結合する炭素原
子が不斉炭素のため、多くの場合５.２０〜５.９０ｐｐ
ｍに多重線で現れ、Ｘ1、Ｘ2、Ｂ1、Ｂ2、Ｂ3及びＡ2の
種類に拘らず、ベンゼン環上のプロトンは６.００〜７.
５０ｐｐｍ付近に多重線で現れる。
【００５２】（ニ）元素分析によって、炭素、水素、窒
素（ハロゲンを含む場合はハロゲン）の各重量を求め、
さらに認知された各元素の重量％の和を１００から減じ
ることにより、酸素の重量％を算出することができ、従
って該化合物の組成を決定することができる。
【００５３】本発明のシアノケトン誘導体は、一般に常
温常圧において淡黄色または黄褐色の粘体または固体で
ある。
【００５４】本発明のシアノケトン誘導体は、ベンゼ
ン、ジエチルエーテル、エチルアルコール、Ｎ，Ｎージ
メチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、塩化メチ
レン、クロロホルム、四塩化炭素等の有機溶剤にはよく
溶けるが、ヘキサン、ヘプタンや水には難溶または不溶
である。
【００５５】本発明の前記一般式（１）で示されるシア
ノケトン誘導体は、例えば下記の製造方法（ａ）、
（ｂ）、（ｃ）、（ｄ）或いは（ｅ）により製造するこ
とができる。
【００５６】（ａ）下記一般式（６）
【００５７】
【化１０】
【００５８】（式中、Ａ1、Ｘ1、Ｘ2、Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3及
びＹ4の定義は上記に同じであり、Ｍは水素原子または
アルカリ金属を示す。）で表される化合物と下記一般式
（７）
【００５９】
【化１１】
【００６０】（式中、Ｚはハロゲン原子を示し、Ａ2、
Ｂ1、Ｂ2及びＢ3の定義は上記に同じである。）で表さ
れる化合物と溶媒存在下または無溶媒下に反応させる、
或いは、（ｂ）下記一般式（８）
【００６１】
【化１２】
【００６２】（式中、Ｒはアルキル基を示し、Ａ1、
Ｘ1、Ｘ2、Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3及びＹ4の定義は上記に同じで
ある。）で表されるエステル化合物と下記一般式（９）
【００６３】
【化１３】
【００６４】（式中、Ａ2及びＢ3の定義は上記に同じで
ある。）で表されるシアノ誘導体と溶媒の存在下または
無溶媒下に反応させる、さらに或いは、（ｃ）下記一般
式（１０） Ａ1−Ｚ （１０） （式中、Ｚはハロゲン原子を示し、Ａ1の定義は上記式
（６）に同じである。）で表される化合物と下記一般式
（１１）
【００６５】
【化１４】
【００６６】（式中、Ｍは水素原子またはアルカリ金属
原子を示し、Ａ2、Ｂ1、Ｂ2、Ｂ3、Ｘ1、Ｘ2、Ｙ1、
Ｙ2、Ｙ3及びＹ4の定義は上記に同じである。）で表さ
れる化合物と溶媒の存在下または無溶媒下に反応させ
る。または、（ｄ）下記一般式（１２）
【００６７】
【化１５】
【００６８】（式中、Ｚはハロゲン原子を示し、Ａ1、
Ｂ1、Ｂ2、Ｘ1、Ｘ2、Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3及びＹ4の定義は上
記に同じである。）で表される酸ハライドと前記一般式
（８）で表される化合物と溶媒の存在下または無溶媒下
に反応させる。さらにまた、（ｅ）一般式（１）中のＡ
2が
【００６９】
【化１６】
【００７０】で表される基（式中、Ａ3及びＡ4の定義は
上記に同じである。）である場合、下記一般式（１３）
【００７１】
【化１７】
【００７２】（式中、Ｚはハロゲン原子を示し、Ａ1、
Ｂ1、Ｂ2、Ｘ1、Ｘ2、Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3及びＹ4の定義は上
記に同じである。）で表される酸ハライドと下記一般式
（１４） Ａ3−ＮＨーＡ4 （１４） （式中、Ａ3及びＡ4の定義は上記に同じである。）で表
される化合物と溶媒の存在下または無溶媒下に反応させ
る。
【００７３】上記反応（ａ）において、一般式（６）で
表される化合物と一般式（７）で表される化合物の仕込
モル比は必要に応じて適時決定すればよいが、通常等モ
ルもしくはどちらか一方を少し過剰例えば２０％以下の
過剰に用いるのが一般的である。 上記反応（ｂ）にお
いて、一般式（８）で表されるエステル化合物と一般式
（９）で表されるシアノ誘導体の仕込モル比は必要に応
じて適時決定すればよいが、通常等モルもしくはどちら
か一方を少し過剰例えば２０％以下の過剰に用いるのが
一般的である。上記反応（ｃ）において、一般式（１
０）で表される化合物と一般式（１１）で表される化合
物の仕込モル比は必要に応じて適時決定すればよいが、
通常等モルもしくはどちらか一方を少し過剰例えば２０
％以下の過剰に用いるのが一般的である。 上記反応
（ｄ）において、一般式（１２）で表される酸ハライド
と一般式（８）で表される化合物の仕込モル比は必要に
応じて適時決定すればよいが、通常等モルもしくはどち
らか一方を少し過剰例えば２０％以下の過剰に用いるの
が一般的である。上記反応（ｅ）において、一般式（１
３）で表される酸ハライドと一般式（１４）で表される
化合物の仕込モル比は必要に応じて適時決定すればよい
が、通常等モルもしくはどちらか一方を少し過剰例えば
２０％以下の過剰に用いるのが一般的である。
【００７４】上記反応（ａ）、（ｂ）、（ｃ）の反応溶
媒としては特に限定されず、公知の溶媒が使用できる。
一般に好適に使用される代表的なものを例示すれば、メ
タノール、エタノール等のアルコール；ジエチルエーテ
ル、ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、ジオキサ
ン等のエーテル類；ベンゼン、トルエン等の芳香族溶媒
類；塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素等の塩素
系溶剤；Ｎ，Ｎージメチルホルムアミド、ジメチルスル
ホキシド、スルホラン等が使用される。
【００７５】上記反応（ｄ）及び（ｅ）の反応溶媒とし
ては特に限定されず、公知の溶媒が使用できる。一般に
好適に使用される代表的なものを例示すれば、ジエチル
エーテル、ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、ジ
オキサン等のエーテル類；ベンゼン、トルエン等の芳香
族溶媒類；塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素等
の塩素系溶剤；Ｎ，Ｎージメチルホルムアミド、ジメチ
ルスルホキシド、スルホラン等が使用される。
【００７６】また、上記反応（ａ）及び（ｃ）におい
て、Ｍが水素原子である場合、副生するハロゲン化水素
を捕捉するため、ハロゲン化水素捕捉剤を共存させるこ
とが好ましい。さらに、反応（ｄ）及び（ｅ）において
も副生するハロゲン化水素を捕捉するため、ハロゲン化
水素捕捉剤を共存させることが好ましい。ハロゲン化水
素捕捉剤は特に限定されず公知のものが使用できる。好
適に使用されるハロゲン化水素捕捉剤の代表的なものを
例示すれば、トリエチルアミン、トリエチルアミン、ト
リプロピルアミン等のトリアルキルアミン類；ｎ−ブチ
ルリチウム、ｓｅｃ．−ブチルリチウム、ｔｅｒｔ−ブ
チルリチウム等のアルキルリチウム；ピリジン、ナトリ
ウムアルコラート、カリウムアルコラート、ＤＢＵ、炭
酸ナトリウム、炭酸カリウム、水酸化ナトリウム、水酸
化カリウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等が挙
げられる。
【００７７】また、反応（ｂ）において、脱アルコール
の縮合剤は特に限定されず公知のものが使用できる。好
適に使用される脱アルコールの縮合剤の代表的なものを
例示すれば、ナトリウムメチラート、カリウムメチラー
ト、ナトリウムエチラート、カリウムエチラート、カリ
ウムｔｅｒｔ−ブチラート等が挙げられる。
【００７８】また、反応（ａ）及び（ｃ）において一般
式（６）及び（１１）で示される化合物中、Ｍで示され
るアルカリ金属としてはナトリウム、カリウム、リチウ
ム等が使用できる。これらのうちナトリウム、カリウム
が好適に使用される。
【００７９】また、反応（ａ）、（ｃ）、（ｄ）及び
（ｅ）において一般式（７）、一般式（１０）、一般式
（１２）及び一般式（１３）で示される化合物中、Ｚで
示されるハロゲン原子としてはフッ素、塩素、臭素、ヨ
ウ素が使用できる。
【００８０】また、反応（ｂ）において一般式（８）で
示されるエステル化合物中、Ｒで示されるアルキル基と
してはメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉｓｏ−
プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉｓｏ−ブチル基、ｔｅｒ
ｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、
オクチル基、ノリル基、デシル基等が使用できる。一般
にはメチル基、エチル基が好適に使用される。
【００８１】反応（ａ）、（ｂ）、（ｃ）、（ｄ）及び
（ｅ）はー７８〜２００℃の範囲で行われる。より好適
には−５０〜１５０℃の範囲で行われる。反応温度は
０.５〜４５時間の範囲で行われる。より好適には０.５
〜２４時間で行われる。
【００８２】反応系から目的生成物であるシアノケトン
誘導体を単離精製する方法は特に限定されず公知の方法
が採用できる。通常は反応液を水に加え、有機溶媒で抽
出し、溶媒を除去したのち、残査を再結晶もしくはカラ
ムクロマトグラフィーで精製する方法が用いられる。
【００８３】本発明の研究によれば、前記一般式（１）
で示される本発明の新規なシアノケトン誘導体は除草剤
としての活性を有することが明らかとなった。
【００８４】それ故、本発明によれば、前記一般式
（１）で表されるシアノケトン誘導体を有効成分ないし
は活性成分とする除草剤が同様に提供される。
【００８５】除草剤としての使用形態は特に限定され
ず、公知の使用形態がそのまま用いられる。例えば、不
活性固体担体、液体担体、乳化分散剤等を用いて、粒
剤、粉剤、乳剤、水和剤、フロワブル剤、錠剤、エアゾ
ール、くん煙剤等任意の剤形にして使用することができ
る。
【００８６】また、製剤上の補助剤として、例えば展着
剤、希釈剤、界面活性剤等を適宜配合して液体または固
体の状態で使用することができる。特に、水またはオイ
ルに対する分散性をよくするために界面活性剤を用いる
ことはしばしば効果的である。 該界面活性剤は、一般
の除草剤で使用されうることが公知の、アニオン性、カ
チオン性またはノニオン性の界面活性剤が好適に使用で
きる。特に好適に使用されるものを例示すると下記の通
りである。例えば、アルキルベンゼンスルホン酸、アル
キルナフタレンスルホン酸、脂肪酸スルホネート、ポリ
オキシエチレンアルキルフェニルエーテルスルホネー
ト、アルキル硫酸ナトリウム、リグニンスルホン酸ナト
リウム、ポリアルキルナフタレンスルホネート等であ
る。
【００８７】前記一般式（１）で示されるシアノケトン
誘導体を除草剤として使用する場合の使用形態として代
表的なものを例示すると次の通りである。
【００８８】水和剤や粒剤は一般に一般式（１）で示さ
れる活性成分のほかに、不活性固体担体、界面活性剤等
を含有する。該不活性固体担体としては一般に天然また
は合成の無機担体が使用される。最も好適に使用される
ものとしては例えば、クレー類、タルク、炭酸カルシウ
ム、ケイソウ土、シリカ等である。通常、これらの水和
剤や粒剤は１〜８０重量部の活性成分、５〜９８部の不
活性固体担体、１〜１５重量部の界面活性剤からなる。
もちろん、必要に応じてポリビニルアルコール、ナトリ
ウムカルボキシメチルセルロース等を配合することもで
きる。
【００８９】乳剤は、一般に活性成分と界面活性剤とを
溶剤に溶解した溶液からなる。溶剤としては活性成分を
溶解できるものが好ましく使用できる。代表的なものを
例示すると、キシレン、フェノキシエタノール、シクロ
ヘキサン、ソルベントナフサ、メチルナフタレン、ケロ
シン等である。乳剤は一般に７５〜２０重量部の活性成
分、１０〜２０重量部の界面活性剤、１５〜６０重量部
の溶媒からなる。
【００９０】粉剤は、活性成分を天然または合成の無機
粉体に担持させたものである。一般に、０.５〜６重量
部の活性成分と９９.５〜９４重量部の無機粉体を混合
して製剤される。
【００９１】フロアブル剤は水に不溶の活性成分を微粉
化し、分散剤等を加えて水に分散させた懸濁製剤であ
る。活性成分は２０〜５０重量％の濃度で懸濁させるの
が最も広く使用される態様である。
【００９２】また、くん煙剤は硝酸塩、亜硝酸塩、グア
ニジン塩、塩素酸カリウム等の発熱剤及びアルカリ金属
塩、硝酸カリウム塩等の発熱調節剤が添加される。
【００９３】前記一般式（１）で示される新規化合物で
あるシアノケトン誘導体は除草剤としての活性が高く、
種々の広葉雑草に対して効果的である。一般に除草活性
が有効な雑草を例示すると次の通りである。
【００９４】例えば、スベリヒユ、ザクロソウ、イヌタ
デ、アガサ、シロザ、イヌビユ、カラスビシャク、ヨモ
ギ、カタバミ、ジシバリ、ヒルガオ、ナズナ、タビラ
コ、ヤエグラ、ギシギシ等の畑地雑草である。
【００９５】前記一般式（１）で表されるシアノケトン
誘導体の除草剤としての適切な使用量は雑草の種類によ
っても異なり、一概に決定することは出来ないので、必
要に応じて予め決定すればよい。一般には、０.０５〜
２０.０ｋｇ／ｈａ、好ましくは ０.１０〜６.０ｋｇ
／ｈａの範囲に、活性成分としての適切な施用量が存在
する。
【００９６】
【発明の効果】一般式（１）で表されるシアノケトン誘
導体は、新規な化合物であり、広葉雑草に対して高い選
択除草を行うことができ、しかもイネ科植物には除草効
果をほとんど示さないという高い選択性から、稲、小
麦、大麦、とうもろこし等の作物に対しては高薬量でも
無害であるという特徴を有する化合物である。また、大
豆、菜種、ひまわり、ビート等の広葉作物に対しても薬
害が比較的小さい。更に、本発明シアノケトン誘導体
は、広葉雑草に対する除草剤として使用する場合、土壌
処理剤として使用しても或は茎葉処理剤として使用して
も何れも効果的である。
【００９７】
【実施例】本発明をさらに具体的に説明するため、以下
に実施例を挙げて説明するが、本発明はこれらの実施例
に限定されるものではない。
【００９８】実施例１ ４−［５ー（２ークロロー４ー
トリフルオロメチルフェノキシ）−２ーニトロフェノキ
シ］−３ーオキソ−２−（２−ピリジン）ペンチロニト
リル（化合物番号１００）の製造方法：２−［５ー（２
ークロロー４ートリフルオロメチルフェノキシ）−２ー
ニトロフェノキシ］プロピオン酸クロリド ２.１２
ｇ、２−ピリジンアセトニトリル０.６５ｇ及び無水ト
ルエン ２０ｍｌを入れ、ピリジン ０.７９ｇを滴下
した。室温で一昼夜攪拌した後、ロータリーエバポレー
ターで濃縮、１０％塩酸水溶液を加え酸性にし、酢酸エ
チルで抽出し、抽出液を濃縮した。
【００９９】濃縮残渣を、エーテルー酢酸エチルで再結
晶し、化合物番号１００を１.０６ｇ得た。収率は４１.
９％であった。化合物番号１００の分析結果は下記表１
に記載した。
【０１００】実施例２ ４−［５ー（２ークロロー４ー
トリフルオロメチルフェノキシ）−２ーニトロフェノキ
シ］−３ーオキソ−２−（２、４ージクロロフェニル）
ペンチロニトリル（化合物番号１０２）の製造方法：
２、４ージクロロフェニルアセトニトリル０.９３ｇの
無水テトラヒドロフラン（以下、ＴＨＦと略す） ３０
ｍｌ溶液をー７８℃に冷却した。この溶液に、１.６Ｍn
ＢｕＬｉーヘキサン溶液 ３.５ｍｌを加えた後、２−
［５ー（２ークロロー４ートリフルオロメチルフェノキ
シ）−２ーニトロフェノキシ］プロピオン酸クロリド
２.１２ｇのＴＨＦ溶液を滴下した。３０分攪拌した
後、１０％塩酸水溶液を加え酸性にし、酢酸エチルで抽
出した。酢酸エチル層を、無水硫酸マグネシウムで乾
燥、濾過、ロータリーエバポレーターで濃縮した。
【０１０１】濃縮残渣を、シリカゲルクロマトグラフィ
ーで精製し、化合物番号１０２を０.７５ｇ得た。収率
は２６.３％であった。化合物番号１０２の分析結果は
下記表１に記載した。
【０１０２】実施例３ ４−［５ー（２ークロロー４ー
トリフルオロメチルフェノキシ）−２ーニトロフェノキ
シ］−３ーオキソ−２−（３、４ージクロロフェニル）
ペンチロニトリル（化合物番号１０４）の製造方法：金
属ナトリウム０.３５ｇをエタノール５０ｍｌに溶かし
た溶液に、２−［５ー（２ークロロー４ートリフルオロ
メチルフェノキシー２ーニトロ］プロピオン酸エチル
２.１６ｇと２、３ージクロロフェニルアセトニトリル
０.９３ｇを加え、４時間加熱還流した。反応液を濃縮
し、残査に１０％塩酸水を加え、クロロホルムで抽出
し、抽出液を濃縮した。残査をシリカゲルクロマトグラ
フィーで精製し、淡黄色粘体である化合物番号１０４を
１.８６ｇ得た。収率は６５.０％であった。化合物番号
１０４の分析結果は下記表１に記載した。
【０１０３】実施例４ ４−［５ー（３ークロロー５ー
トリフルオロメチルー２ーピリジルオキシ）−２ーニト
ロフェノルチオ］−３ーオキソ−２−（２、４ージクロ
ロフェニル）ペンチロニトリル（化合物番号１４８）の
製造方法：２、３ージクロロー５ートリフルオロメチル
ピリジン１.０８ｇ，１ーシアノー１ー（２、４ージク
ロロフェニル）ー３ー（５ーヒドロキシー２ーニトロフ
ェニルチオ）ー２ーブタノン２.０５ｇと炭酸カリウム
２.０７ｇをアセトニトリル５０ｍｌ中、８０℃で３時
間加熱還流した。反応液を濾過し、濾液を濃縮し、残査
に１０％塩酸水を加え、クロロホルムで抽出し、抽出液
を濃縮した。残査をシリカゲルクロマトグラフィーで精
製し、淡黄色粘体である化合物番号１４８を１.６２ｇ
得た。収率は５５.０％であった。化合物番号１４８の
分析結果は下記表５に記載した。
【０１０４】実施例５ ４−［５ー（２ークロロー４ー
トリフルオロメチルフェノキシ）−２ーニトロフェノキ
シ］−３ーオキソ−２−（４ーメチルピペラジニルカル
ボニトリル）ペンチロニトリル（化合物番号１６８）の
製造方法：４−［５ー（２ークロロー４ートリフルオロ
メチルフェノキシ）ー２ーニトロフェノキシ］ー２ーシ
アノー３ーオキソペンタノイルクロライド２.４５ｇを
ジメトキシエタン２０ｍｌに溶かした溶液をＮ−メチル
ピペラジン０.５ｇ、トリエチルアミン０.８７ｇとジメ
トキシエタン３０ｍｌとの溶液中に滴下した。次いで室
温で６時間攪拌した。反応液を除去し、クロロホルムで
抽出後、抽出液を濃縮した。残査をシリカゲルクロマト
グラフィーで精製し、淡黄色粘体である化合物番号１６
８を２.１１ｇ得た。収率は７６.２％であった。化合物
番号１６８の分析結果は下記表６に記載した。 実施例６ 実施例１の反応様式により実施例１と同様にして化合物
番号１１６、１２２、１９６、２１２、２１８、２９４
の化合物を製造した。
【０１０５】実施例２の反応様式により実施例２と同様
にして化合物番号１０６、１０８、１１０、１１２、１
１４、１１８、１２０、１２４、１２６、１２８、１３
６、１３８、１４０、１４２、１４４、１４６、１６
０、１６２、１６４、１６６、１８０、１８２、１９
０、１９８、２０２、２０４、２０６、２０８、２１
０、２１４、２１６、２２０、２２２、２２４、２２
６、２３２、２３４、２３６、２３８、２４０、２４
２、２５６、２５８、２６０、２６２、２７６、２７
８、２８６の化合物を製造した。
【０１０６】実施例３の反応様式により実施例３と同様
にして化合物番号１７２、１７４、１７６、１７８、２
００、２６８、２７０、２７２、２７４、２９２、２９
８、３００、３０２、３０４、３０６、３０８、３１
６、３１８、３２０、３２２の化合物を製造した。
【０１０７】実施例４の反応様式により実施例４と同様
にして化合物番号１３０、１３２、１３４、１５０、１
５２、１５４、１５６、１５８、１９４、２２８、２３
０、２４４、２４６、２４８、２５０、２５２、２５
４、２９０、２９６、３１０、３１２、３１４、３２
４、３２６の化合物を合成した。
【０１０８】実施例５の反応様式により実施例５と同様
にして化合物番号１７０、１８４、１８６、１８８、１
９２、２６４、２６６、２８０、２８２、２８４、２８
８の化合物を合成した。
【０１０９】得られた化合物の分析結果を表１〜表１９
に示した。なお、表中、赤外吸収スペクトルは測定結果
から得られたエーテル結合及びシアノ基に基づく特性吸
収についてのみ記載し、質量スペクトルは測定結果得ら
れた分子イオンピーク（Ｍ+）、及び各化合物の全てに
共通した一般式（５）に示した位置で開裂したフラグメ
ントについて記載した。
【０１１０】
【表１】
【０１１１】
【表２】
【０１１２】
【表３】
【０１１３】
【表４】
【０１１４】
【表５】
【０１１５】
【表６】
【０１１６】
【表７】
【０１１７】
【表８】
【０１１８】
【表９】
【０１１９】
【表１０】
【０１２０】
【表１１】
【０１２１】
【表１２】
【０１２２】
【表１３】
【０１２３】
【表１４】
【０１２４】
【表１５】
【０１２５】
【表１６】
【０１２６】
【表１７】
【０１２７】
【表１８】
【０１２８】
【表１９】
【０１２９】実施例７（製剤例１） 上述したシアノケトン誘導体１０重量部、ポリオキシエ
チレンフェニルエーテル２重量部、微粉クレー４０重量
部及びジークライト４８重量部を粉砕混合して１０％水
和剤を調製した。
【０１３０】実施例８（製剤例２） 上述したシアノケトン誘導体２０重量部、キシレン７０
重量部、界面活性剤としてソルポール８００Ａ１０重量
部を混合溶解し、２０％乳剤を調製した。
【０１３１】実施例９（製剤例３） 上述したシアノケトン誘導体５重量部、ベントナイト
（クニミネ工業製）５０重量部、クニライト４０重量
部、界面活性剤としてソルポール８００Ａ５重量部を混
合粉砕しペースト状とした後、直径０.７ｍｍの節穴か
ら押し出し乾燥後１〜２ｍｍの長さに切断して５％粒剤
を調製した。
【０１３２】実施例１０（茎葉処理による除草効果） １／５０００アールのワグネルポットに畑土壌（埴壌
土）を充填し、イヌビエ、エノコログサ、イチビ、イヌ
ビユ、コセンダングサの各種植物種子を０.５〜１ ｃｍ
の深さに播き各植物が２〜３葉期に達した時、実施例７
に準じて調製した各化合物の水和剤４ｇを水１ｌに希釈
した水溶液に展着剤としてソルポール８２７６を１０ｍ
ｌ加え、表中に示した二種の有効成分濃度になるように
所定量茎葉に噴霧した。処理後、平均気温２５℃の温室
で育成させ、２週間後に各供試化合物の除草効果を調査
した。
【０１３３】供試化合物として、本発明の化合物の他
に、下記式（１５）
【０１３４】
【化１８】
【０１３５】で表される比較化合物を用いた。調査結果
は下記表２０〜表２９に示した。
【０１３６】なお、表２０〜３４中に除草活性結果の評
価は６段階とし、下記のように０〜５の数値で表した。
【０１３７】 ０ ・・・・ 抑制率 ０〜 ９％ １ ・・・・ 抑制率 １０〜２９％ ２ ・・・・ 抑制率 ３０〜４９％ ３ ・・・・ 抑制率 ５０〜６９％ ４ ・・・・ 抑制率 ７０〜８９％ ５ ・・・・ 抑制率 ９０〜１００％
【０１３８】
【表２０】
【０１３９】
【表２１】
【０１４０】
【表２２】
【０１４１】
【表２３】
【０１４２】
【表２４】
【０１４３】
【表２５】
【０１４４】
【表２６】
【０１４５】
【表２７】
【０１４６】
【表２８】
【０１４７】
【表２９】
【０１４８】実施例１１（茎葉処理による作物に対する
薬害試験） １／５０００アールのワグネルポットに畑土壌（埴壌
土）を充填し、トウモロコシ、コムギ、ダイズ、ビー
ト、ヒマワリの各種植物種子を１.５〜２ ｃｍの深さに
播き、ダイズが初期生葉展開期に成長した時、実施例７
に準じて調製した各化合物の水和剤４ｇを水１ｌに希釈
した水溶液に展着剤としてソルポール８２７６を１０ｍ
ｌ加え、表中に示した二種の有効成分濃度になるように
所定量茎葉に噴霧した。処理後、平均気温２５℃の温室
で育成させ、２週間後に各供試化合物の除草効果を調査
した。調査結果は下記表３０〜表３９に示した。
【０１４９】なお、各作物に対する薬害に関しては草
丈、全重量（風乾量）の対無処理区比を出し、双方の要
因の最も悪いものを５とし、下記の０〜５の６段階で評
価した。
【０１５０】 ０ ・・・・ 対無処理区比 １００％ １ ・・・・ 対無処理区比 ９０〜９９％ ２ ・・・・ 対無処理区比 ８０〜８９％ ３ ・・・・ 対無処理区比 ６０〜７９％ ４ ・・・・ 対無処理区比 ４０〜５９％ ５ ・・・・ 対無処理区比 ０〜３９％
【０１５１】
【表３０】
【０１５２】
【表３１】
【０１５３】
【表３２】
【０１５４】
【表３３】
【０１５５】
【表３４】
【０１５６】
【表３５】
【０１５７】
【表３６】
【０１５８】
【表３７】
【０１５９】
【表３８】
【０１６０】
【表３９】
【０１６１】実施例１２（畑土壌処理による除草効果試
験） １／５０００アールのワグネルポットに畑土壌（埴壌
土）を充填し、イヌビエ、エノコログサ、イチビ、イヌ
ビユ、コセンダングサの各種植物種子を０.５〜１ ｃ
ｍの深さに播き、次いで実施例７に準じて調製した各化
合物の水和剤１．２ｇを水１ｌに希釈した水溶液を表中
に示した有効成分濃度になるように所定量土壌に噴霧し
た。処理後、平均気温２５℃の温室で育成させ、４週間
後に各供試化合物の除草効果を調査した。調査結果は下
記表４０〜表４６に示した。なお、表４０〜表４６中の
除草効果の評価は前記と同じである。
【０１６２】
【表４０】
【０１６３】
【表４１】
【０１６４】
【表４２】
【０１６５】
【表４３】
【０１６６】
【表４４】
【０１６７】
【表４５】
【０１６８】
【表４６】
フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ａ０１Ｎ 43/40 １０１ Ｐ 43/54 Ｂ 43/60 １０１ 43/84 １０１ Ｃ０７Ｃ 323/50 Ｃ０７Ｄ 211/16 213/57 213/64 239/26 241/42 277/68 295/18 Ａ Ｚ 307/16 333/24 405/12 ２４１

Claims (2)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 一般式（１） 【化１】 ｛ただし、式中、Ａ1は置換基を有するか非置換の芳香
    族基を示すか、または置換基を有するか非置換の複素環
    基を示し、Ｘ1及びＸ2は同一もしくは異なり酸素原子ま
    たは硫黄原子を示し、Ｂ1，Ｂ2及びＢ3は同一もしくは
    異なり水素原子またはアルキル基を示し、Ｙ1はニトロ
    基もしくはハロゲン原子を示し、Ｙ2、Ｙ3及び Ｙ4は
    同一もしくは異なり水素原子、ハロゲン原子またはアル
    キル基を示し、そして、Ａ2は置換基を有するか非置換
    のアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アルコキ
    シ基、アルキルチオ基、アルコキシカルボニル基、置換
    基を有するか非置換のベンゾイル基、置換基を有するか
    非置換の芳香族基、置換基を有するか非置換の複素環基
    または 【化２】 で表される基（Ａ3及びＡ4は、同一もしくは異なる水素
    原子、置換もしくは非置換のアルキル基、アルケニル
    基、アルキニル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、ア
    ルコキシカルボニル基、または置換基を有するか非置換
    の複素環基を示し、さらに、Ａ3とＡ4が互いに結合して
    ヘテロ原子を含んでもよい飽和または不飽和の環を形成
    してもよい）を示す、但しＢ1が水素原子でありＢ2がア
    ルキル基である場合、式（１）はＢ2が結合する不斉炭
    素における２種のエナンチオマーのいずれか一方または
    それらの任意の割合の混合物を示す｝で表されるシアノ
    ケトン誘導体。
  2. 【請求項２】 請求項１記載の一般式（１）で表される
    シアノケトン誘導体を有効成分とする除草剤。
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