JPH07157678A - ハロゲン化フタロシアニンの製造方法 - Google Patents
ハロゲン化フタロシアニンの製造方法Info
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- JPH07157678A JPH07157678A JP5303978A JP30397893A JPH07157678A JP H07157678 A JPH07157678 A JP H07157678A JP 5303978 A JP5303978 A JP 5303978A JP 30397893 A JP30397893 A JP 30397893A JP H07157678 A JPH07157678 A JP H07157678A
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B47/00—Porphines; Azaporphines
- C09B47/04—Phthalocyanines abbreviation: Pc
- C09B47/08—Preparation from other phthalocyanine compounds, e.g. cobaltphthalocyanineamine complex
- C09B47/10—Obtaining compounds having halogen atoms directly bound to the phthalocyanine skeleton
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】残留する金属量が極めて少ない新規なハロゲン
化フタロシアニンの製造方法を提供する。 【構成】塩化スルフリル中で、初期添加の塩化アルミニ
ウムとフタロシアニンの複合体を形成し、その後必要に
応じ塩化アルミニウムを追加添加しながらハロゲン化す
ることを特徴とするハロゲン化フタロシアニンの製造方
法。
化フタロシアニンの製造方法を提供する。 【構成】塩化スルフリル中で、初期添加の塩化アルミニ
ウムとフタロシアニンの複合体を形成し、その後必要に
応じ塩化アルミニウムを追加添加しながらハロゲン化す
ることを特徴とするハロゲン化フタロシアニンの製造方
法。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は新規のハロゲン化フタロ
シアニンの製造方法に関する。さらに詳しくは本発明は
残留する金属量が少ない、新規のハロゲン化フタロシア
ニンの製造方法に関する。
シアニンの製造方法に関する。さらに詳しくは本発明は
残留する金属量が少ない、新規のハロゲン化フタロシア
ニンの製造方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来、フタロシアニンをハロゲン化する
工業的な方法としては，一般に塩化アルミニウム・食塩
の共融塩にフタロシアニンを溶解してハロゲン化する方
法やクロルスルホン酸にフタロシアニンを溶解して塩素
化する方法が用いられている。しかし、これらの方法で
は工業的に溶媒の回収が困難であることから多量の酸性
廃水を発生させ、その処理が環境保護の観点から大きな
負担となっている。この課題解決の方法論である回収が
可能な溶媒を用いたハロゲン化方法として金属塩化物を
溶媒とした方法が提示されており、四塩化チタンを溶媒
としてフタロシアニンをハロゲン化する方法としては、
例えば、特開昭52-29819号公報、特開平 1-279975 号公
報等が公知である。また四塩化錫も四塩化チタン同様に
溶媒として用いることができ、常温液体であるその他の
金属塩化物の使用も同様に可能である。しかし、これら
金属塩化物を溶媒とするフタロシアニンのハロゲン化方
法では、製品である顔料に微量の残留金属を与え、その
除去は技術的にも非常に困難であるといった問題があっ
た。
工業的な方法としては，一般に塩化アルミニウム・食塩
の共融塩にフタロシアニンを溶解してハロゲン化する方
法やクロルスルホン酸にフタロシアニンを溶解して塩素
化する方法が用いられている。しかし、これらの方法で
は工業的に溶媒の回収が困難であることから多量の酸性
廃水を発生させ、その処理が環境保護の観点から大きな
負担となっている。この課題解決の方法論である回収が
可能な溶媒を用いたハロゲン化方法として金属塩化物を
溶媒とした方法が提示されており、四塩化チタンを溶媒
としてフタロシアニンをハロゲン化する方法としては、
例えば、特開昭52-29819号公報、特開平 1-279975 号公
報等が公知である。また四塩化錫も四塩化チタン同様に
溶媒として用いることができ、常温液体であるその他の
金属塩化物の使用も同様に可能である。しかし、これら
金属塩化物を溶媒とするフタロシアニンのハロゲン化方
法では、製品である顔料に微量の残留金属を与え、その
除去は技術的にも非常に困難であるといった問題があっ
た。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明者らは、回収可
能な溶媒を用い、金属の残留を抑えたハロゲン化フタロ
シアニンの製造方法を確立せんと鋭意検討した結果、塩
化スルフリルを用いる事により残留する金属量が極めて
少ない新規のハロゲン化フタロシアニンの製造方法を完
成するに到った。
能な溶媒を用い、金属の残留を抑えたハロゲン化フタロ
シアニンの製造方法を確立せんと鋭意検討した結果、塩
化スルフリルを用いる事により残留する金属量が極めて
少ない新規のハロゲン化フタロシアニンの製造方法を完
成するに到った。
【０００４】
【課題を解決するための手段】即ち本発明は、塩化スル
フリル中で、初期添加の塩化アルミニウムとフタロシア
ニンの複合体を形成し、その後必要に応じ塩化アルミニ
ウムを追加添加しながらハロゲン化することを特徴とす
るハロゲン化フタロシアニンの製造方法である。本発明
において用いられるフタロシアニンとはハロゲン化され
ていない銅フタロシアニンで、無金属、あるいはＡｌ，
Ｔｉ，Ｖ，Ｆｅ，Ｃｏ，Ｎｉ，Ｚｎ，Ｇｅ，Ｍｏ，Ｓｎ
から選ばれる金属を中心金属とする、あるいはそれらの
混合物からなるフタロシアニンが好ましい。また一部ハ
ロゲン化されたフタロシアニンであっても良い。
フリル中で、初期添加の塩化アルミニウムとフタロシア
ニンの複合体を形成し、その後必要に応じ塩化アルミニ
ウムを追加添加しながらハロゲン化することを特徴とす
るハロゲン化フタロシアニンの製造方法である。本発明
において用いられるフタロシアニンとはハロゲン化され
ていない銅フタロシアニンで、無金属、あるいはＡｌ，
Ｔｉ，Ｖ，Ｆｅ，Ｃｏ，Ｎｉ，Ｚｎ，Ｇｅ，Ｍｏ，Ｓｎ
から選ばれる金属を中心金属とする、あるいはそれらの
混合物からなるフタロシアニンが好ましい。また一部ハ
ロゲン化されたフタロシアニンであっても良い。
【０００５】本発明で用いられる塩化スルフリルの量は
フタロシアニンの重量に対し４倍以上、好ましくは５〜
２０倍、更に好ましくは８〜１５倍である。４倍以下で
は反応物の攪拌状況が著しく不良となり、また２０倍以
上では経済的に不利となる。本発明においてフタロシア
ニンと初期添加の塩化アルミニウムの複合体は、両者の
相互作用により共融、付加、造塩等の物理化学的な変化
を伴うものであり、その生成の過程においてフタロシア
ニンは著しく結晶性が低下することがＸ線回折で確認さ
れる。またこの複合体の生成によりフタロシアニンの反
射スペクトルが長波長側へのシフトする、あるいは著し
く褐色のブロンズ色が観測される等の特徴的な分光学的
変化によりその生成が確認できることがある。
フタロシアニンの重量に対し４倍以上、好ましくは５〜
２０倍、更に好ましくは８〜１５倍である。４倍以下で
は反応物の攪拌状況が著しく不良となり、また２０倍以
上では経済的に不利となる。本発明においてフタロシア
ニンと初期添加の塩化アルミニウムの複合体は、両者の
相互作用により共融、付加、造塩等の物理化学的な変化
を伴うものであり、その生成の過程においてフタロシア
ニンは著しく結晶性が低下することがＸ線回折で確認さ
れる。またこの複合体の生成によりフタロシアニンの反
射スペクトルが長波長側へのシフトする、あるいは著し
く褐色のブロンズ色が観測される等の特徴的な分光学的
変化によりその生成が確認できることがある。
【０００６】本発明においてフタロシアニンと塩化アル
ミニウムの複合体を速やかに生成させる方法の一つとし
て、両者を加熱下に接触させる方法がある。すなわち、
フタロシアニンと塩化アルミニウムを塩化スルフリル中
で加熱下に予備攪拌する。この予備攪拌は８０℃以上２
５０℃以下の温度で行われ、好ましくは１２０℃以上２
００℃以下である。ハロゲン化反応においても同様な温
度条件において操作するのが好ましく、ハロゲン化反応
においてはハロゲン化反応速度の向上を目的とする。ま
た所望の温度を得るため、予備攪拌及びハロゲン化反応
は常圧、あるいは加圧条件下において操作されてもよ
い。フタロシアニンと塩化アルミニウムの複合体は、熱
以外の何らかのエネルギーを加えることにより生成させ
ることもでき、その後必要に応じ塩化アルミニウムを追
加添加しながらハロゲン化を進行させることができる。
ミニウムの複合体を速やかに生成させる方法の一つとし
て、両者を加熱下に接触させる方法がある。すなわち、
フタロシアニンと塩化アルミニウムを塩化スルフリル中
で加熱下に予備攪拌する。この予備攪拌は８０℃以上２
５０℃以下の温度で行われ、好ましくは１２０℃以上２
００℃以下である。ハロゲン化反応においても同様な温
度条件において操作するのが好ましく、ハロゲン化反応
においてはハロゲン化反応速度の向上を目的とする。ま
た所望の温度を得るため、予備攪拌及びハロゲン化反応
は常圧、あるいは加圧条件下において操作されてもよ
い。フタロシアニンと塩化アルミニウムの複合体は、熱
以外の何らかのエネルギーを加えることにより生成させ
ることもでき、その後必要に応じ塩化アルミニウムを追
加添加しながらハロゲン化を進行させることができる。
【０００７】塩化アルミニウムの添加方法は反応系を安
定に保つために重要である。すなわちハロゲン化反応前
にフタロシアニンと初期添加の塩化アルミニウムの複合
体を生成させることが反応系を安定に保つため、かつハ
ロゲン化を円滑に進行させるために重要である。また、
十分にハロゲン化反応を進行させるにはフタロシアニン
に対し３倍モル以上の塩化アルミニウムが必要である。
塩化アルミニウム初期添加量はフタロシアニンに対し
０．４〜４倍モルであり、より十分なハロゲン化のため
必要に応じ塩化アルミニウムを追加添加した後の総添加
量が３〜１０倍モルであり、より好ましくは４〜８倍モ
ルである。
定に保つために重要である。すなわちハロゲン化反応前
にフタロシアニンと初期添加の塩化アルミニウムの複合
体を生成させることが反応系を安定に保つため、かつハ
ロゲン化を円滑に進行させるために重要である。また、
十分にハロゲン化反応を進行させるにはフタロシアニン
に対し３倍モル以上の塩化アルミニウムが必要である。
塩化アルミニウム初期添加量はフタロシアニンに対し
０．４〜４倍モルであり、より十分なハロゲン化のため
必要に応じ塩化アルミニウムを追加添加した後の総添加
量が３〜１０倍モルであり、より好ましくは４〜８倍モ
ルである。
【０００８】ハロゲンの種類は塩素、あるいは臭素、あ
るいは順次そのいずれかをもちいることができる。臭素
を用いることにより、より黄味のフタロシアニングリー
ンが得られる。塩素及び臭素は混合物としての供給も可
能であるが現実的では無い。
るいは順次そのいずれかをもちいることができる。臭素
を用いることにより、より黄味のフタロシアニングリー
ンが得られる。塩素及び臭素は混合物としての供給も可
能であるが現実的では無い。
【０００９】
【実施例】以下に本発明の概略を実施例、比較例を挙げ
て説明する。例中「部」，「％」とは「重量部」、「重
量％」を意味する。 実施例１ 強力な機械的攪拌装置と還留，留去切替え式の冷却管、
及び温度計、ガス導入管を取り付けた耐圧実験用ガラス
製反応装置に、塩化スルフリル５００部、粗製銅フタロ
シアニン４０部、塩化アルミニウム３５部を仕込み、撹
拌しながら加圧、昇温する。内温が１２０℃に達した後
これを±５℃に保ちながら８時間撹拌を続け、次いで塩
素ガスを５部／時で１５時間導入した。塩化アルミ５部
を添加しさらに塩素ガスを５部／時で１０時間導入し
た。塩化スルフリルを蒸留し残ったマグマに２０００部
の水を注いでスラリーとして取り出す。濾過、水洗後さ
らにアルカリ洗浄、濾過、乾燥して緑色の塩素化銅フタ
ロシアニン７０部を得た。塩素含有量を測定した結果，
銅フタロシアニン１分子あたり１５．６個の塩素が導入
されていた。
て説明する。例中「部」，「％」とは「重量部」、「重
量％」を意味する。 実施例１ 強力な機械的攪拌装置と還留，留去切替え式の冷却管、
及び温度計、ガス導入管を取り付けた耐圧実験用ガラス
製反応装置に、塩化スルフリル５００部、粗製銅フタロ
シアニン４０部、塩化アルミニウム３５部を仕込み、撹
拌しながら加圧、昇温する。内温が１２０℃に達した後
これを±５℃に保ちながら８時間撹拌を続け、次いで塩
素ガスを５部／時で１５時間導入した。塩化アルミ５部
を添加しさらに塩素ガスを５部／時で１０時間導入し
た。塩化スルフリルを蒸留し残ったマグマに２０００部
の水を注いでスラリーとして取り出す。濾過、水洗後さ
らにアルカリ洗浄、濾過、乾燥して緑色の塩素化銅フタ
ロシアニン７０部を得た。塩素含有量を測定した結果，
銅フタロシアニン１分子あたり１５．６個の塩素が導入
されていた。
【００１０】実施例２ 実施例１と同様な反応装置に、塩化スルフリル６５０
部、粗製アルミニウムフタロシアニン４０部、塩化アル
ミニウム４０部を仕込み、撹拌しながら加圧、昇温す
る。内温が１２０℃に達した後これを±５℃に保ちなが
ら６時間撹拌を続け、次いで塩素ガスを５部／時で２５
時間導入した。塩化スルフリルを蒸留し残ったマグマに
２０００部の水を注いでスラリーとして取り出す。濾
過、水洗後さらにアルカリ洗浄、濾過、乾燥して緑色の
塩素化アルミニウムフタロシアニン７０部を得た。塩素
含有量を測定した結果，アルミニウムフタロシアニン１
分子あたり１５．５個の塩素が導入されていた。
部、粗製アルミニウムフタロシアニン４０部、塩化アル
ミニウム４０部を仕込み、撹拌しながら加圧、昇温す
る。内温が１２０℃に達した後これを±５℃に保ちなが
ら６時間撹拌を続け、次いで塩素ガスを５部／時で２５
時間導入した。塩化スルフリルを蒸留し残ったマグマに
２０００部の水を注いでスラリーとして取り出す。濾
過、水洗後さらにアルカリ洗浄、濾過、乾燥して緑色の
塩素化アルミニウムフタロシアニン７０部を得た。塩素
含有量を測定した結果，アルミニウムフタロシアニン１
分子あたり１５．５個の塩素が導入されていた。
【００１１】実施例３ 実施例１と同様な反応装置に、塩化スルフリル５００
部、粗製銅フタロシアニン４０部、塩化アルミニウム４
０部を仕込み、撹拌しながら加圧、昇温する。内温が１
４０℃に達した後これを±５℃に保ちながら６時間撹拌
を続け、次いで塩素ガスを５部／時で２５時間導入し
た。塩化スルフリルを蒸留し残ったマグマに２０００部
の水を注いでスラリーとして取り出す。濾過、水洗後さ
らにアルカリ洗浄、濾過、乾燥して緑色の塩素化銅フタ
ロシアニン７０部を得た。塩素含有量を測定した結果，
銅フタロシアニン１分子あたり１５．６個の塩素が導入
されていた。
部、粗製銅フタロシアニン４０部、塩化アルミニウム４
０部を仕込み、撹拌しながら加圧、昇温する。内温が１
４０℃に達した後これを±５℃に保ちながら６時間撹拌
を続け、次いで塩素ガスを５部／時で２５時間導入し
た。塩化スルフリルを蒸留し残ったマグマに２０００部
の水を注いでスラリーとして取り出す。濾過、水洗後さ
らにアルカリ洗浄、濾過、乾燥して緑色の塩素化銅フタ
ロシアニン７０部を得た。塩素含有量を測定した結果，
銅フタロシアニン１分子あたり１５．６個の塩素が導入
されていた。
【００１２】実施例４ 実施例１と同様な反応装置に、塩化スルフリル５００
部、粗製鉄フタロシアニン４０部、塩化アルミニウム４
０部を仕込み、撹拌しながら加圧、昇温する。内温が１
８０℃に達した後これを±５℃に保ちながら８時間撹拌
を続け、次いで塩素ガスを５部／時で２５時間導入し
た。塩化スルフリルを蒸留し残ったマグマに２０００部
の水を注いでスラリーとして取り出す。濾過、水洗後さ
らにアルカリ洗浄、濾過、乾燥して緑色の塩素化鉄フタ
ロシアニン７０部を得た。塩素含有量を測定した結果，
鉄フタロシアニン１分子あたり１５．６個の塩素が導入
されていた。 実施例５ 実施例１と同様な反応装置に、塩化スルフリル４００
部、粗製錫フタロシアニン４０部、塩化アルミニウム３
５部を仕込み、撹拌しながら加圧、昇温する。内温が１
６０℃に達した後これを±５℃に保ちながら１０時間撹
拌を続け、次いで塩素ガスを５部／時で１５時間導入し
た。塩化アルミ５部を添加しさらに塩素ガスを５部／時
で１０時間導入した。塩化スルフリルを蒸留し残ったマ
グマに２０００部の水を注いでスラリーとして取り出
す。濾過、水洗後さらにアルカリ洗浄、濾過、乾燥して
緑色の塩素化錫フタロシアニン７０部を得た。塩素含有
量を測定した結果，錫フタロシアニン１分子あたり１
５．７個の塩素が導入されていた。
部、粗製鉄フタロシアニン４０部、塩化アルミニウム４
０部を仕込み、撹拌しながら加圧、昇温する。内温が１
８０℃に達した後これを±５℃に保ちながら８時間撹拌
を続け、次いで塩素ガスを５部／時で２５時間導入し
た。塩化スルフリルを蒸留し残ったマグマに２０００部
の水を注いでスラリーとして取り出す。濾過、水洗後さ
らにアルカリ洗浄、濾過、乾燥して緑色の塩素化鉄フタ
ロシアニン７０部を得た。塩素含有量を測定した結果，
鉄フタロシアニン１分子あたり１５．６個の塩素が導入
されていた。 実施例５ 実施例１と同様な反応装置に、塩化スルフリル４００
部、粗製錫フタロシアニン４０部、塩化アルミニウム３
５部を仕込み、撹拌しながら加圧、昇温する。内温が１
６０℃に達した後これを±５℃に保ちながら１０時間撹
拌を続け、次いで塩素ガスを５部／時で１５時間導入し
た。塩化アルミ５部を添加しさらに塩素ガスを５部／時
で１０時間導入した。塩化スルフリルを蒸留し残ったマ
グマに２０００部の水を注いでスラリーとして取り出
す。濾過、水洗後さらにアルカリ洗浄、濾過、乾燥して
緑色の塩素化錫フタロシアニン７０部を得た。塩素含有
量を測定した結果，錫フタロシアニン１分子あたり１
５．７個の塩素が導入されていた。
【００１３】実施例６ 実施例１と同様な反応装置に、塩化スルフリル６００
部、粗製銅フタロシアニン４０部、塩化アルミニウム４
０部を仕込み、撹拌しながら加圧、昇温する。内温が１
２０℃に達した後これを±５℃に保ちながら８時間撹拌
を続け、次いで臭素を５部／時で３５時間導入した。塩
化スルフリルを蒸留し残ったマグマに２０００部の水を
注いでスラリーとして取り出す。濾過、水洗後さらにア
ルカリ洗浄、濾過、乾燥して緑色の臭素化銅フタロシア
ニン９０部を得た。臭素含有量を測定した結果，銅フタ
ロシアニン１分子あたり１４．８個の臭素が導入されて
いた。
部、粗製銅フタロシアニン４０部、塩化アルミニウム４
０部を仕込み、撹拌しながら加圧、昇温する。内温が１
２０℃に達した後これを±５℃に保ちながら８時間撹拌
を続け、次いで臭素を５部／時で３５時間導入した。塩
化スルフリルを蒸留し残ったマグマに２０００部の水を
注いでスラリーとして取り出す。濾過、水洗後さらにア
ルカリ洗浄、濾過、乾燥して緑色の臭素化銅フタロシア
ニン９０部を得た。臭素含有量を測定した結果，銅フタ
ロシアニン１分子あたり１４．８個の臭素が導入されて
いた。
【００１４】実施例７ 実施例１と同様な反応装置に、塩化スルフリル５００
部、粗製アルミニウムフタロシアニン４０部、塩化アル
ミニウム４０部を仕込み、撹拌しながら加圧、昇温す
る。内温が１４０℃に達した後これを±５℃に保ちなが
ら８時間撹拌を続け、次いで臭素を５部／時で３５時間
導入した。塩化スルフリルを蒸留し残ったマグマに２０
００部の水を注いでスラリーとして取り出す。濾過、水
洗後さらにアルカリ洗浄、濾過、乾燥して緑色の臭素化
アルミニウムフタロシアニン９０部を得た。臭素含有量
を測定した結果，アルミニウムフタロシアニン１分子あ
たり１５．２個の臭素が導入されていた。
部、粗製アルミニウムフタロシアニン４０部、塩化アル
ミニウム４０部を仕込み、撹拌しながら加圧、昇温す
る。内温が１４０℃に達した後これを±５℃に保ちなが
ら８時間撹拌を続け、次いで臭素を５部／時で３５時間
導入した。塩化スルフリルを蒸留し残ったマグマに２０
００部の水を注いでスラリーとして取り出す。濾過、水
洗後さらにアルカリ洗浄、濾過、乾燥して緑色の臭素化
アルミニウムフタロシアニン９０部を得た。臭素含有量
を測定した結果，アルミニウムフタロシアニン１分子あ
たり１５．２個の臭素が導入されていた。
【００１５】比較例１ 四塩化チタン６００部，粗製銅フタロシアニン４０部，
塩化アルミニウム４０部を反応器に仕込み，撹拌しなが
ら昇温する。温度が１３７℃になったら６時間予備撹拌
する。次いで塩素ガスを５部／時で２５時間導入した。
反応終了後四塩化チタンを蒸留留去し、７％塩酸でとり
だして緑色の塩素化銅フタロシアニン７０部を得た。塩
素は銅フタロシアニン１分子あたり１５．７個が導入さ
れた。 比較例２ 四塩化チタン６００部，粗製鉄フタロシアニン４０部，
塩化アルミニウム４０部を反応器に仕込み，撹拌しなが
ら昇温する。温度が１３７℃になったら８時間予備撹拌
する。次いで塩素ガスを５部／時で２５時間導入して緑
色の塩素化鉄フタロシアニン７０部を得た。塩素は鉄フ
タロシアニン１分子あたり１５．３個が導入された。
塩化アルミニウム４０部を反応器に仕込み，撹拌しなが
ら昇温する。温度が１３７℃になったら６時間予備撹拌
する。次いで塩素ガスを５部／時で２５時間導入した。
反応終了後四塩化チタンを蒸留留去し、７％塩酸でとり
だして緑色の塩素化銅フタロシアニン７０部を得た。塩
素は銅フタロシアニン１分子あたり１５．７個が導入さ
れた。 比較例２ 四塩化チタン６００部，粗製鉄フタロシアニン４０部，
塩化アルミニウム４０部を反応器に仕込み，撹拌しなが
ら昇温する。温度が１３７℃になったら８時間予備撹拌
する。次いで塩素ガスを５部／時で２５時間導入して緑
色の塩素化鉄フタロシアニン７０部を得た。塩素は鉄フ
タロシアニン１分子あたり１５．３個が導入された。
【００１６】比較例３ 四塩化錫６００部，粗製アルミニウムフタロシアニン４
０部，塩化アルミニウム４０部を反応器に仕込み，撹拌
しながら昇温する。温度が１１４℃になったら１０時間
予備撹拌をする。次いで塩素ガスを５部／時で３５時間
導入して緑色の塩素化アルミニウムフタロシアニン７０
部を得た。塩素はアルミニウムフタロシアニン１分子あ
たり１４．２個が導入された。 （残留金属量の定量）実施例１〜１０，比較例１〜３で
得られたポリハロゲン化フタロシアニンに含まれる残留
金属は、その５部を精秤し、９５％硫酸と６８％硝酸の
混酸で加熱分解し、６８％硝酸と過塩素酸を加えさらに
加熱分解した後に定容に希釈し原子吸光分析により定量
した。結果を表１に示す。
０部，塩化アルミニウム４０部を反応器に仕込み，撹拌
しながら昇温する。温度が１１４℃になったら１０時間
予備撹拌をする。次いで塩素ガスを５部／時で３５時間
導入して緑色の塩素化アルミニウムフタロシアニン７０
部を得た。塩素はアルミニウムフタロシアニン１分子あ
たり１４．２個が導入された。 （残留金属量の定量）実施例１〜１０，比較例１〜３で
得られたポリハロゲン化フタロシアニンに含まれる残留
金属は、その５部を精秤し、９５％硫酸と６８％硝酸の
混酸で加熱分解し、６８％硝酸と過塩素酸を加えさらに
加熱分解した後に定容に希釈し原子吸光分析により定量
した。結果を表１に示す。
【００１７】
【表１】
Claims (1)
- 【請求項１】 塩化スルフリル中で、初期添加の塩化ア
ルミニウムとフタロシアニンの複合体を形成し、その後
必要に応じ塩化アルミニウムを追加添加しながらハロゲ
ン化することを特徴とするハロゲン化フタロシアニンの
製造方法。
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5303978A JPH07157678A (ja) | 1993-12-03 | 1993-12-03 | ハロゲン化フタロシアニンの製造方法 |
| US08/351,090 US5475103A (en) | 1993-12-03 | 1994-11-30 | Process for the production of halogenated phthalocyanine |
| EP94308973A EP0656400A3 (en) | 1993-12-03 | 1994-12-02 | Process for the production of halogenated phthalocyanine. |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5303978A JPH07157678A (ja) | 1993-12-03 | 1993-12-03 | ハロゲン化フタロシアニンの製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07157678A true JPH07157678A (ja) | 1995-06-20 |
Family
ID=17927574
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5303978A Pending JPH07157678A (ja) | 1993-12-03 | 1993-12-03 | ハロゲン化フタロシアニンの製造方法 |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5475103A (ja) |
| EP (1) | EP0656400A3 (ja) |
| JP (1) | JPH07157678A (ja) |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR1182424A (fr) * | 1956-08-10 | 1959-06-25 | Gen Aniline & Film Corp | Halogénation des |
| DE2901859A1 (de) * | 1979-01-18 | 1980-07-31 | Bayer Ag | Verfahren zur halogenierung von kupferphthalocyanin |
| JPH0794611B2 (ja) * | 1988-01-29 | 1995-10-11 | 東洋インキ製造株式会社 | ハロゲン化銅フタロシアニンの製造方法 |
| JP2629071B2 (ja) * | 1990-11-09 | 1997-07-09 | 東洋インキ製造株式会社 | ポリハロゲン化フタロシアニンの製造方法 |
-
1993
- 1993-12-03 JP JP5303978A patent/JPH07157678A/ja active Pending
-
1994
- 1994-11-30 US US08/351,090 patent/US5475103A/en not_active Expired - Fee Related
- 1994-12-02 EP EP94308973A patent/EP0656400A3/en not_active Withdrawn
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0656400A2 (en) | 1995-06-07 |
| EP0656400A3 (en) | 1995-12-06 |
| US5475103A (en) | 1995-12-12 |
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