JPH07133441A - プライマー組成物及びプラスチックレンズの製造方法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【目的】 耐衝撃性、密着性に優れ、プライマー層の溶
出によるハードコート液の汚染や、プライマー層の白
化、失透などが起こらないプラスチックレンズ用プライ
マー組成物及び該組成物を用いたプラスチックレンズの
製造方法の開発。 【構成】 オレフィン系オリゴマーを主成分として含有
することを特徴とするプライマー組成物及び該組成物を
プラスチックレンズ基板上に塗布、加熱硬化させてプラ
イマー層を設け、その上に有機ハードコート層を設け、
さらにその表面に蒸着により単層あるいは多層の無機反
射防止層を設けることを特徴とするプラスチックレンズ
の製造方法である。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、プラスチックレンズ基
材に施されるプライマー組成物及び該組成物を用いたプ
ラスチックレンズの製造方法に関する。

【０００２】

【従来技術及びその問題点】プラスチックレンズは、軽
量、耐衝撃性、加工性、染色性などの性能において従来
のガラスレンズに比べて優れているため、近年、特に眼
鏡レンズの分野で急速に普及し、品種、数量とも著しく
増加している。一方、プラスチックレンズは、ガラスに
比べて、表面硬度が不十分なため傷がつきやすいといっ
た欠点を有する。そのため、通常は、レンズ表面にシリ
コン系のハードコート層が設けられ、その上に表面反射
抑制のため反射防止層が設けられている。しかしなが
ら、シリコン系ハードコート層と無機反射防止膜の両者
を施したプラスチックレンズは、被覆層を全く設けない
プラスチックレンズや、ハードコート層のみを設けたプ
ラスチックレンズに比べて、耐衝撃性が著しく劣るとい
う欠点がある。

【０００３】その欠点を解消するため、プラスチックレ
ンズとハードコート層の間にポリウレタン樹脂やアクリ
ル樹脂を主成分とするプライマー組成物を加熱硬化させ
てプライマー層を設ける方法が提案されている。ポリウ
レタン樹脂を用いた場合、充分な硬度を得るためには１
２０〜２００℃の高温度が必要となり、レンズの熱変形
を引き起こす恐れがある。特に、中心厚の薄いレンズの
場合に、この傾向が顕著に見られる。また、８０〜１２
０℃でも乾燥はできるが、表面層のみの硬化のためハー
ドコート液に浸漬した場合、プライマー層のポリウレタ
ンがハードコート液の溶剤に溶けて、ハードコート液中
に溶出したコート液を汚染することがある。他方、アク
リル樹脂を用いた場合には、硬化温度は８０〜１２０℃
でよいが、シリコン系のハードコート層が接着しないと
いう問題が生じる。また、プライマー層は１μｍ程度と
薄膜のため、密着性向上のための表面処理を行うのは、
塗膜が溶出することから困難である。さらに、表面処理
を行っても、失透、白化などの外観上の問題が生じやす
い。

【０００４】

【発明の目的】本発明の目的は、前記従来技術の欠点を
解消し、耐衝撃性、密着性に優れ、プライマー層の溶出
によるハードコート液の汚染や、プライマー層の白化、
失透などが起こらないプラスチックレンズ用プライマー
組成物及び該組成物を用いたプラスチックレンズの製造
方法を提供することである。

【０００５】

【発明の概要】本発明は、特定の成分を主成分として含
有するプライマー組成物を用いることによって上記目的
を達成したものである。すなわち、本発明によるプライ
マー組成物は、オレフィン系オリゴマーを主成分として
含有することを特徴とする。また、本発明によるプラス
チックレンズの製造方法は、プラスチックレンズ基板上
に上記のプライマー組成物を塗布、加熱硬化させてプラ
イマー層を設け、その上に有機ハードコート層を設け、
さらにその表面に蒸着により単層あるいは多層の無機反
射防止層を設けることを特徴とする。

【０００６】上記のように、本発明のプライマー組成物
は、オレフィン系オリゴマーを主成分とするものであ
る。ここで、オレフィン系オリゴマーとは、オレフィ
ン、オレフィンアルコール、オレフィンアルデヒド及び
オレフィンケトンから成る群から選択された１種以上の
オレフィン系化合物をモノマーとする単独重合体又は共
重合体を示す。ここで、オレフィンの具体例としては、
エチレン、プロピレン、１−ブテン、２−ブテン、イソ
ブチレン、１−ペンテン、２−ペンテン、２−メチル−
１−ブテン、３−メチル−１−ブテン、２−メチル−２
−ブテン、１−ヘキセン、２，３−ジメチル−２−ブテ
ン、１−ヘプテン、１−オクテン、１−ノネン及び１−
デセンなどが挙げられる。

【０００７】また、オレフィンアルコールとしては、ア
リルアルコール、クロチルアルコール、アリルカルビノ
ール、シトロネロール、フィトール、シンナミルアルコ
ールなどが挙げられる。また、オレフィンアルデヒドの
具体例としては、アクロレイン、クロトンアルデヒド、
チグリンアルデヒド、シトロネラール、シンナムアルデ
ヒドなどが挙げられ、オレフィンケトンとしては、メチ
ルビニルケトン、エチリデンアセトン、メシチルオキシ
ド、アリルメチルケトン、アリルアセトン、メチルヘプ
テノン、ベンジリデンアセトン、カルコンなどが挙げら
れる。

【０００８】本発明に用いるオレフィン系オリゴマー
は、上記のようなオレフィン系化合物の１種以上をモノ
マーとする単独重合体又は共重合体であるが、重合度が
５〜２０であるのが好ましい。重合度が５未満では、充
分な膜厚が得られず、２０を超えると、塗膜の表面精度
が損なわれ、また、希釈溶媒に完全に溶解しない恐れが
ある。また、重合度を調節することにより所望の粘度の
プライマー組成物を得ることができる。上記のようなオ
レフィン系オリゴマーを製造するには、上記のようなオ
レフィン系化合物の１種以上を重合開始剤の存在で重合
させればよい。重合開始剤としては、過酸化ベンゾイ
ル、過酸化アセチル、過酸化イソブチル、過酸化ラウロ
イル、過酸化ジ−ｔ−ブチルなどの過酸化物が挙げられ
る。

【０００９】本発明のプライマー組成物は、使用に際し
て塗布に適した濃度に希釈して使用することができる。
希釈に用いられる溶媒としては、トルエン等の芳香族溶
媒、エチルセロソルブ等のエーテル類、１−ブタノール
等のアルコール類、酢酸アミル、酢酸ブチル、酢酸エチ
ル等のエステル類などの有機溶剤を単独で用いてもよ
く、また、２種以上の混合溶媒として用いてもよい。

【００１０】なお、本発明のプライマー組成物は、オレ
フィン系化合物が低温で反応して重合体を生成するた
め、硬化触媒を含有しなくてもよいが、必要に応じて、
ジ−ｎ−ブチルスズジラウレート、ジメチルスズクロラ
イドなどを添加することができ、さらに、必要に応じ
て、各種レベリング剤、紫外線吸収剤、酸化防止剤、そ
の他膜の性能や機能を高める公知の添加剤を併用するこ
とができる。

【００１１】次に、本発明によるプラスチックレンズの
製造方法について説明する。本発明のプライマー組成物
が塗布されるプラスチックレンズ基材としては、公知の
任意のものが用いられ、例えば、ジイソシアネートと、
３価以上のポリオールのメルカプトアルキルエステルと
を重合させて得られるポリウレタン、ジエチレングリコ
ールビスアリルカーボネート重合体、アリルエステル／
スチレン共重合体などが挙げられる。

【００１２】プライマー組成物の塗布方法には、特に制
限はなく、ディップコート、ローラコート、スプレー塗
装、フローコート、スピンコートなどを容易に適用でき
る。プライマー層を形成するには、プライマー組成物を
レンズに塗布した後、７０〜１２０℃、好ましくは８０
〜９０℃で加熱することが望ましい。７０℃より低い温
度では充分な硬さが得られず、また、１２０℃より高い
温度ではレンズが変形し、クラックや失透を生じること
がある。加熱時間は、用いた溶媒、加熱温度などによっ
て異なるが、通常、３０〜４０分間であるが、生産性の
面からは３０分程度が好ましい。加熱時間が３０分より
短いと、未硬化部分が残る恐れがあり、４０分より長く
しても硬度に変化は見られない。

【００１３】プライマー層として必要な膜厚は、通常
０．０５〜２μｍ、好ましくは０．１〜１．５μｍであ
る。０．０５μｍ未満では耐衝撃性が劣り、２μｍを超
えると塗膜表面の状態が平滑でなくなる。

【００１４】本発明のプラスチックレンズは、上記のよ
うに基材上に形成したプライマー層の上にさらに有機ハ
ードコート層及び無機反射防止層を設けたものである。
このハードコート層の形成に用いるハードコート組成物
としては、特に制限はなく、各種のシリコン樹脂を主成
分とするものが好ましい。特に好ましいハードコート組
成物は、（Ａ）コロイダルシリカ、コロイダル酸化アン
チモン、コロイダル酸化セリウム、コロイダル酸化ジル
コニウム、コロイダル酸化チタン、コロイダル酸化タン
グステン等のような１０〜２００オングストロームの平
均粒子径を有する無機酸化物微粒子及び（Ｂ）アルキル
基、アルケニル基、アリル基、ハロゲン、エポキシ基、
アミノ基、メルカプト基、メタクリルオキシ基あるいは
シアミノ基のような置換基を有するシラン化合物及びそ
の加水分解物から選ばれる１種以上のシラン化合物を主
成分とするものである。上記の（Ａ）成分と（Ｂ）成分
の配合比率は、Ａ／Ｂで表して０．２５〜３．０である
ことが好ましく、０．５〜１．５であることがより好ま
しい。

【００１５】上記のシラン化合物の具体例としては、メ
チルトリメトキシシラン、メチルビニルジメトキシシラ
ン、トリメチルクロロシラン、γ−グリシドキシプロピ
ルトリメトキシシラン、γ−（２−アミノエチル）アミ
ノプロピルトリメトキシシラン、γ−メルカプトプロピ
ルトリメトキシシラン、γ−メタクリルオキシプロピル
トリメトキシシランなどが挙げられる。

【００１６】上記（Ａ）成分の無機酸化物微粒子は、メ
タノール、エタノール、イソプロパノール等のアルコー
ル、又は水等の溶媒に分散させて用いる。この場合、コ
ロイド溶液の固形分は、３０〜３５重量％であることが
好ましい。これより低濃度では、分散媒が多すぎてハー
ドコート組成物とした時、所定の膜厚を得にくく、ま
た、上記より高濃度のものはコロイドとしての安定性に
欠ける。

【００１７】ハードコート組成物の塗布方法としては、
特に制限はなく、プライマー組成物の塗布方法と同様に
ディップコート、スプレー塗装、フローコート、スピン
コートなど、一般に実施されている任意の方法を採用す
ることができる。ハードコート組成物を塗布した後、加
熱及び／又は紫外線、電子線照射など、使用したハード
コート組成物に適する方法で硬化処理を行う。このと
き、硬化促進、低温での硬化を目的とした各種の硬化剤
を併用してもよい。硬化剤としては、例えば、各種の有
機酸及びその酸無水物、金属錯化合物、金属アルコキシ
ド、炭酸塩などの各種塩などが挙げられ、これらのうち
特に金属錯化合物が好ましい。これらは単独であるいは
２種以上組み合わせて使用することもできる。金属錯化
合物の具体例としては、アルミニウムアセチルアセトネ
ートが挙げられる。こうして形成されるハードコート層
の好ましい膜厚は、２〜４μｍである。

【００１８】本発明においては、前記ハードコート層上
にさらに単層又は多層の無機反射防止膜を設ける。反射
防止層の形成に用いる物質としては、ＳｉＯ₂ 、ＺｒＯ
₂ 、ＴｉＯ₂ 等の金属酸化物、ＭｇＦ₂ 等の金属フッ化
物などが挙げられる。反射防止層を形成させる方法とし
ては、真空蒸着法、スパッタリング法、イオンプレーテ
ィング法、イオンビームアシスト法などが挙げられる。
多層の反射防止膜の具体例としては、ハードコート層の
側からＺｒＯ₂ 、ＳｉＯ₂ 、ＴｉＯ₂ 、ＳｉＯ₂ の膜を
順次、それぞれλ／４、λ／４、λ／４、λ／２の光学
的膜厚で形成させたものが挙げられる。ここで、λは光
の波長５２０ｎｍである。

【００１９】

【実施例】次に、本発明を実施例に基づいて詳細に説明
するが、本発明はこれらに限定されるものではない。

【００２０】実施例１ （１）プラスチックレンズ基材の製造 ｍ−キシリレンジイソシアネート４０重量部、ペンタエ
リスリトールテトラキス（３−メルカプトプロピオネー
ト）５２重量部及びジブチルスズジラウレート０．１重
量部を混合し、室温付近で攪拌して均一にした後、０．
８μｍのメンブランフィルターを用いて濾過し、冷却し
ながら脱気した。次いで、中心厚１．２ｍｍ、コバ厚１
０ｍｍ、半径８０ｍｍのレンズ成形用ガラス製鋳型中に
注入し、−５℃で４８時間、４０℃で１時間、６０℃で
１時間、１１０℃で４時間かけて重合させた。得られた
レンズ成形品は、無色透明であり、屈折率は１．５９５
であり、内部歪みのない光学用のプラスチックレンズと
して良好なものであった。これをプラスチックレンズ基
材として用いた。

【００２１】（２）プライマー組成物の調製及び塗布硬
化 市販のポリオレフィン系樹脂塗料（日本ビーケミカル
（株）製の商品名ＵＮ１０１クリアー）１０重量部及び
希釈剤（日本ビーケミカル（株）製の商品名ＵＮ１０１
シンナー）１０重量部を混合し、室温で均一な状態にな
るまで充分に攪拌し、これをプライマー組成物とした。
このプライマー組成物を、前処理としてアルカリ処理を
施した前記（１）で得られたプラスチックレンズ基材上
にスピンコート法で塗布した。塗布条件は、７００ｒｐ
ｍを７秒間維持し、続いて５秒間で１５００ｒｐｍに回
転速度を上げ、この回転速度に２０秒間保持し、次に５
秒間で回転を０ｒｐｍにして終了した。プライマー組成
物の吐出は、始めの７秒間に行った。塗布後のレンズを
室温で１５分間風乾した後、８５℃で３０分間加熱処理
してプライマーを硬化させ、レンズ上に厚さが０．８μ
ｍのプライマー層を形成させた。

【００２２】（３）シリコン系ハードコート組成物の調
製及び塗布硬化 γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン６５重量
部を０．０１規定塩酸水溶液３５重量部と混合し、加水
分解させた後、２４時間室温で熟成した。この加水分解
調製液９０重量部とメタノール分散コロイダルシリカ
（平均粒子径２０±３μｍ、固形分３０％）２００重量
部を混合し、さらに硬化剤としてアルミニウムアセチル
アセトネート０．５重量部、溶媒としてイソプロピルア
ルコール６０重量部及びレベリング剤としてＬ−７６０
７（日本ユニカー（株）製、商品名）０．２重量部を混
合し、充分に攪拌し、室温で熟成させた。この液をハー
ドコート組成物とした。このハードコート組成物を上記
（２）で得られたプライマー層を有するプラスチックレ
ンズ基材のプライマー層上に浸漬法（引き上げ速度２０
０ｍｍ／分）で塗布した。塗布したレンズを室温で１５
分間風乾させた後、９０℃で１０分間、さらに１１０℃
で２時間加熱処理して厚みが２μｍのハードコート層を
形成させた。

【００２３】（４）反射防止膜の形成 上記（３）で得られたプライマー層及びハードコート層
を有するプラスチックレンズ基材にＳｉＯ₂ ／ＺｒＯ₂
／ＴｉＯ₂ 系の５層反射防止膜を真空蒸着法により形成
させた。すなわち、ハードコート層の側からＳｉＯ₂ 、
ＺｒＯ₂ 、ＳｉＯ₂ 、ＴｉＯ₂ 、ＳｉＯ₂ の膜を順次、
それぞれλ₀ ／４、λ₀ ／２、λ₀ ／４、λ₀ ／２、λ
₀ ／１の光学的膜厚で形成させた。ここで、λ₀ は、光
の波長５５０ｎｍである。このようにして透明性に優
れ、内部歪み、ゆがみなどの光学的問題のないプラスチ
ックレンズが得られた。その他、諸性能を測定した。そ
の評価方法は下記のとおりであり、評価結果を表１に示
した。

【００２４】評価方法 密着性 塗膜面にナイフ等で縦横１ｍｍ間隔で各１１本の平行な
線を入れ、１００個のマス目を入れる。その上にセロフ
ァン粘着テープを強くはりつけ、９０度方向に急速に剥
がし、１００個中の剥がれずに残ったマス目の個数を調
べ、下記のように評価する。すなわち、１００個中に剥
がれずに残っていたマス目の個数＝ｍとして、ｍ／１０
０と表す。「１００／１００」はクロスカットテープに
おいて膜が全く剥がれなかったことを示している。

【００２５】 耐候性 サンシャインウェザーメーター（スガ試験機（株）製）
に２４０時間曝露した後、表面を肉眼で観察し、クラッ
クのないものを「良好」と評価した。 耐擦傷性 スチールウール＃００００で塗膜表面を１ｋｇの荷重を
かけて摩擦して傷の状態を調べ、下記の基準で評価す
る。 良好：塗膜表面に傷がつかないか又は僅かに傷がつく 不良：塗膜表面に深く傷がつく

【００２６】 染色性 分散染料であるプラックスブラウンＤ（商品名、（株）
服部セイコー製）２重量部を水２０００重量部に溶解さ
せた染色浴中で９０℃に１０分間浸漬処理して染色し、
自記分光光度計（商品名Ｕ−４０００型、（株）日立製
作所製）で可視光線透過率を測定し、その値で示した。

【００２７】 耐衝撃性 １６ｇの鋼球を１２７ｃｍの高さからレンズ中心部に自
然落下させ、破砕、ひび割れなどの有無を調べた。落下
は３回行い、３回とも変化しなかったものについて「良
好」とした。 外観 レンズにスライドプロジェクターの強い光を当てて目視
で透明感を観察し、白化、失透、クラックのないものを
「良好」と評価した。

【００２８】実施例２ （１）プラスチックレンズ基材の製造 ジエチレングリコールビスアリルカーボネート１００重
量部と、ラジカル重合開始剤としてのジイソプロピルパ
ーオキシカーボネート３重量部とからなる混合物を室温
で攪拌して均一にした後、０．８μｍのメンブランフィ
ルタを用いて濾過し、さらに冷却しながら脱気した。次
いで、レンズ成形用のガラス製鋳型中に注入し、４０℃
で６時間加温し、４０℃から６５℃まで１２時間かけて
昇温し、さらに６５℃から８５℃まで７時間かけて昇温
し、最後に８５℃で４時間加熱した。レンズを鋳型から
取り出し、１３０℃で１時間ポストキュアーを行った。
得られたレンズ成形品は、無色透明であり、屈折率が
１．５０で、内部歪みのない光学用のプラスチックレン
ズとして好適なものであった。これをプラスチックレン
ズ基材として用いた。

【００２９】（２）プライマー層、ハードコート層及び
反射防止層の形成 上記の（１）で得られたプラスチックレンズ基材を用い
た以外は、すべて実施例１（２）〜（４）と同様にして
各層を形成してプラスチックレンズを作製し、試験結果
を表１に示す。

【００３０】実施例３ （１）プラスチックレンズ基材の製造 テトラクロルジアリルフタレート７０重量部、モノクロ
ルアリルベンゾエート１５重量部、スチレン１５重量部
及び過酸化ベンゾイル（ラジカル重合開始剤）３重量部
からなる混合液を室温で攪拌して均一にした後、０．８
μｍのメンブランフィルターを用いて濾過し、さらに冷
却しながら脱気した。次いで、４０℃に昇温したレンズ
成形用のガラス製鋳型中に注入し、電気炉に入れて５０
〜１００℃まで２４時間かけて直線的に昇温させて重合
を行った。得られたレンズ成形品は、無色透明であり、
屈折率が１．６０５で、内部歪みのない光学用のプラス
チックレンズとして好適なものであった。これをプラス
チックレンズ基材として用いた。

【００３１】（２）プライマー層、ハードコート層及び
反射防止層の形成 上記の（１）で得られたプラスチックレンズ基材を用い
た以外は、すべて実施例１（２）〜（４）と同様にして
各層を形成してプラスチックレンズを作製し、試験結果
を表１に示す。

【００３２】実施例４ （１）プライマー組成物の調製及び塗布硬化 攪拌機、窒素導入管及びガラス製排気管を取り付けた４
リットルの三つ口セパラブルフラスコに窒素を流しなが
ら、１リットルのベンゼン、１リットルの石油エーテル
及び２００ｇの２−メチル−１−ブテンを加えた。この
混合物を外部から氷水浴で５℃に冷却し、過酸化ラウロ
イル０．００１ｇを石油エーテル１００ｍｌに溶解した
溶液を徐々に加えた。このとき、温度の上昇に注意して
添加を行った。約３０分攪拌後、窒素の導入を停止し、
空気を反応器に満たし、空気で置換した後、ベンゾキノ
ン０．００１ｇを加え、攪拌を４時間続けた。その後、
内容液を別の三つ口フラスコに移し、攪拌しながら還流
し、３５℃に調節してエーテル分を留去した。フラスコ
内残留物の粘度を測定したところ、８ｃｐｓ（１０℃）
であり、２−メチル−１−ブテンのオリゴマー（重合度
約１０〜２０）となっていた。

【００３３】得られたオリゴマー２０ｇ、溶媒としてト
ルエン７ｇ及び触媒としてジ−ｎ−ブチルスズジラウレ
ート０．０１ｇを混合し、室温で一昼夜攪拌し、０．８
μｍのメンブランフィルターで濾過し、１０℃で放置し
て熟成させ、プライマー組成物とした。このプライマー
組成物を、前処理としてアルカリ処理を施した実施例１
（１）で製造したプラスチックレンズ基材上にスピンコ
ート法で塗布した。塗布条件は、７００ｒｐｍを１０秒
間維持し、続いて８秒間で２０００ｒｐｍに回転速度を
上げ、この回転速度に２５秒間保持し、次に５秒間で１
０００ｒｐｍに、さらに１０秒間で回転を０ｒｐｍにし
て終了した。プライマー組成物の吐出は、始めの１０秒
間に行った。塗布後のレンズを室温で１５分間風乾した
後、９０℃で３０分間加熱処理してプライマーを硬化さ
せ、レンズ上に厚さが０．７μｍのプライマー層を形成
させた。

【００３４】（２）ハードコート組成物の塗布硬化 上記（１）で得られたプライマー層を有するプラスチッ
クレンズ基材上に実施例１（３）で調製したハードコー
ト組成物を浸漬法（引き上げ速度２００ｍｍ／分）で塗
布した。塗布したレンズを室温で１５分間風乾した後、
９０℃で１０分間、１１０℃で２時間加熱処理して厚み
が２μｍのハードコート層を形成させた。

【００３５】（３）反射防止膜の形成 上記（２）で得られたプライマー層及びハードコート層
を有するプラスチックレンズ基材上に実施例１（４）と
同様にして反射防止膜を形成してプラスチックレンズを
得た。得られたレンズの諸性能を試験し、結果を表１に
示す。

【００３６】実施例５ （１）プライマー組成物の調製及び塗布硬化 硝酸マンガンを空気中で１５０〜２００℃で３時間加熱
し、二酸化マンガンを作製しておく。三つ口フラスコに
アリルアルコール１００ｇを入れ、攪拌しながら、先に
作製して冷ましておいた二酸化マンガン１ｇを少しずつ
加えた。約１時間攪拌し、アクロレインを得た。三つ口
フラスコを１０℃に冷却しておき、その中に得られたア
クロレイン５０ｇを入れ、さらに溶媒としてエチレング
リコールモノエチルエーテル５０ｇを加え、窒素を流し
ながら液温を１０℃に保持して２時間攪拌を行った。２
時間経過後、窒素の流入を停止し、空気を反応器中に満
たし、空気で置換した後、ベンゾキノン０．０１ｇを加
え、攪拌を２時間、１０℃で続けた。こうしてアクロレ
インのオリゴマー（重合度約１０〜２０）を得た。

【００３７】得られたオリゴマー１２ｇ、溶媒として酢
酸エチル２０ｇ及び触媒としてジ−ｎ−ブチルスズジラ
ウレート０．０３ｇを混合し、１５℃で一昼夜攪拌し、
さらに５℃で放置して熟成させ、この液をプライマー組
成物とした。このプライマー組成物を、前処理としてア
ルカリ処理を施した実施例１（１）で製造したプラスチ
ックレンズ基材上にスピンコート法で塗布した。塗布条
件は、６００ｒｐｍを６秒間維持し、続いて５秒間で１
５００ｒｐｍに、さらに５秒間で２０００ｒｐｍに回転
速度を上げ、この回転速度に１５秒間保持し、次に７秒
間で回転を０ｒｐｍにして終了した。プライマー組成物
の吐出は、始めの６秒間に行った。塗布後のレンズを室
温で１５分間風乾した後、８０℃で３０分間加熱処理し
てプライマーを硬化させ、レンズ上に厚さが０．７μｍ
のプライマー層を形成させた。

【００３８】（２）ハードコート組成物の塗布硬化及び
反射防止膜の形成 上記（１）で得られたプライマー層を有するプラスチッ
クレンズ基材を用いた以外は、すべて実施例４（２）及
び（３）と同様にして各層を形成してプラスチックレン
ズを作製し、得られたレンズの諸性能を試験し、結果を
表１に示す。

【００３９】実施例６ （１）プライマー組成物の調製及び塗布硬化 コンデンサー、窒素導入管及び攪拌機を取り付けた１リ
ットルの三つ口フラスコに蒸留したてのメチルビニルケ
トン１００ｇと酢酸エチル４００ｇを入れ、窒素雰囲気
中で４０℃で攪拌した。次いで、過酸化ベンゾイル５ｇ
を徐々に加え、１時間攪拌後、窒素の流入を停止し、空
気を反応器中に満たし、空気で置換した後、ベンゾキノ
ン０．００１ｇを加え、攪拌を４時間、３０℃で続け
た。こうしてメチルビニルケトンのオリゴマー（重合度
約１０〜２０）を得た。得られたオリゴマー２０ｇ、溶
媒として酢酸エチル６ｇ、エチレングリコールモノメチ
ルエーテル６ｇ及び触媒としてジ−ｎ−ブチルスズジラ
ウレート０．０２ｇを混合し、室温で２時間攪拌し、１
５℃で放置して熟成させ、この液をプライマー組成物と
した。

【００４０】このプライマー組成物を、前処理としてア
ルカリ処理を施した実施例１（１）で製造したプラスチ
ックレンズ基材上にスピンコート法で塗布した。塗布条
件は実施例５と同様であった。また、硬化条件について
も、実施例５と同様にした。得られたプライマー層の厚
さは、０．７μｍであった。

【００４１】（２）ハードコート組成物の塗布硬化及び
反射防止膜の形成 上記（１）で得られたプライマー層を有するプラスチッ
クレンズ基材を用いた以外は、すべて実施例４（２）及
び（３）と同様にして各層を形成してプラスチックレン
ズを作製し、得られたレンズの諸性能を試験し、結果を
表１に示す。

【００４２】比較例１〜３ プライマー層を一切設けないこと以外は、それぞれ実施
例１〜３と同様の方法でプラスチックレンズを作製し、
試験結果を表１に示す。

【００４３】

【表１】

【００４４】

【発明の効果】本発明のプライマー組成物は、低温での
硬化が可能であるため、レンズ基材の熱による変形の恐
れがなく、ポリオレフィンは一般に化学的に安定であ
り、酸、アルカリ、アルコールに対して特に安定である
ため、ハードコート剤の溶剤に侵される恐れもなく、プ
ライマー層の白化や失透も起こらない。また、ハードコ
ート剤の材料であるシランカップリング剤のポリオレフ
ィン系樹脂に対する接着性は非常に優れているため、本
発明のプライマー組成物を用いたプライマー層は、レン
ズ基材及びハードコート層の両者に対して高い密着性を
示す。さらに本発明のプライマー組成物を用いてプラス
チックレンズ基材とハードコート層との間にプライマー
層を設けると、ハードコート層上に反射防止膜を設けた
場合でも耐衝撃性に優れ、米国のＦＤＡ規格に合格する
プラスチックレンズが得られる。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁶ 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 // Ｂ２９Ｋ 23:00

Claims (4)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 オレフィン系オリゴマーを主成分として
   含有することを特徴とするプライマー組成物。
2. 【請求項２】 オレフィン系オリゴマーが重合度５〜２
   ０のものである請求項１記載のプライマー組成物。
3. 【請求項３】 オレフィン系オリゴマーがオレフィン、
   オレフィンアルコール、オレフィンアルデヒド及びオレ
   フィンケトンから成る群から選択された１種以上のオレ
   フィン系化合物をモノマーとする単独重合体又は共重合
   体である請求項１又は２記載のプライマー組成物。
4. 【請求項４】 プラスチックレンズ基板上に請求項１又
   は２記載のプライマー組成物を塗布、加熱硬化させてプ
   ライマー層を設け、その上に有機ハードコート層を設
   け、さらにその表面に蒸着により単層あるいは多層の無
   機反射防止層を設けることを特徴とするプラスチックレ
   ンズの製造方法。