JPH07133241A

JPH07133241A - ジフルオロスチルベン誘導体化合物およびそれを含有する液晶組成物

Info

Publication number: JPH07133241A
Application number: JP27970293A
Authority: JP
Inventors: Osamu Yokokoji; 修横小路; Jun Irisawa; 潤入澤; Hidemasa Ko; 英昌高; Keiko Oike; 啓子尾池
Original assignee: Asahi Glass Co Ltd
Current assignee: AGC Inc
Priority date: 1993-11-09
Filing date: 1993-11-09
Publication date: 1995-05-23
Anticipated expiration: 2019-07-14
Also published as: JP3541405B2

Abstract

(57)【要約】【構成】一般式（１）（Ａ¹ 〜Ａ² はトランス−１，４
−シクロヘキシレン基、１，４−フェニレン基など、
ｍ、ｎは０または１を示し、Ｒ¹ 、Ｒ² は炭素数１〜１
０のアルキル基、ハロゲン原子等を示し、Ｘ¹ 、Ｘ² の
少なくとも一方はフッ素原子）で表される化合物。【化１】【効果】低粘性であり、光に対して安定であり、液晶組
成物に使用することにより、高速応答が期待できる。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、ジフルオロスチルベン
誘導体化合物およびそれを含有する液晶組成物に関する
ものである。

【０００２】

【従来の技術】液晶表示素子は、時計、電卓をはじめ、
近年では測定器、自動車用計器、複写器、カメラ、ＯＡ
機器用表示装置、家電製品用表示装置等種々の用途に使
用され始めており、広い動作温度範囲、低動作電圧、高
速応答性、高コントラスト比、広視角、化学的安定性等
の種々の性能要求がなされている。

【０００３】しかし、現在のところ、これらの特性を単
独の材料で全て満たす材料はなく、複数の液晶、および
非液晶の材料を混合して液晶組成物として要求性能を満
たしている状態である。このため、各種特性のすべてで
はなく、一または二以上の特性に優れた液晶または非液
晶の材料開発が望まれている。

【０００４】

【発明が解決しようとする課題】液晶を用いた表示素子
分野においては、その性能向上が望まれており、低電圧
駆動、高精細表示、高コントラスト比、広視角特性、低
温応答特性、広動作温度範囲等が望まれており、これら
はいずれかを向上させると他のいずれかが犠牲になると
いう傾向がある。

【０００５】特に、最近、電池駆動においては低電圧駆
動と高速応答、ＯＡ機器等においては高精細表示と高速
応答、自動車用表示等においては低温応答もしくは広動
作温度範囲で高速応答というように、その応答速度の向
上が望まれている。

【０００６】このためには、いくつかの改善方法が考え
られるが、その一つとして低粘性の液晶組成物の採用が
ある。即ち、液晶組成物の粘性が低下すれば、応答速度
は向上し、低温でも実用的な速度での表示が可能にな
る。また、従来と同じ応答速度でよければ、より低電圧
で駆動できたり、より高いデューティ駆動が可能、即
ち、高精細駆動が可能になる。

【０００７】このような目的のため、第16回液晶討論会
で講演されたようなp,p'- 二置換ジフルオロスチルベン
化合物が提案されている。この化合物は以下の一般式
（３）で示されるような化学構造を有している。

【０００８】

【化３】

【０００９】ただし、一般式（３）のR^A、R^Bはn-アルキ
ル基、n-アルコキシ基、n-アルコキシカルボニル基を意
味する。

【００１０】この一般式（３）の化合物は、低粘性でフ
ッ素置換されていないスチルベン化合物よりも光に対す
る安定性が向上しているものであった。しかし、通常使
用されている一般の液晶化合物に比しては、光に対する
安定性がまだ劣っており、使用環境が限定されたり、紫
外線カットフィルターを併用せざるを得ないことが多か
った。

【００１１】従って、低粘性で光に対する安定性が高い
液晶材料が望まれていた。

【００１２】

【課題を解決するための手段】本発明は、前述の課題を
解決すべく、新規な材料を提供するものであり、下記一
般式 (１) で表されるジフルオロ誘導体化合物を提供す
るものである。

【００１３】

【化４】

【００１４】ただし、一般式 (１) 中、A¹、A²、Y¹、
Y²、X¹、X²、m 、n 、R¹、R²は下記のものを示す。

【００１５】A¹、A²、A³、A⁴は相互に独立してトランス
-1,4- シクロヘキシレン基、1,4-シクロヘキセニレン基
および1,4-フェニレン基から選ばれる環基であり、これ
らの環基は夫々非置換であるかあるいは置換基として１
個以上のハロゲン原子もしくはシアノ基を有し、これら
の環基中環を構成する１個以上の=CH-基は窒素原子に置
換されていてもよく、また、環を構成する１個以上の-C
H₂- 基は酸素原子もしくは硫黄原子に置換されていても
よい。

【００１６】X¹、X²は水素原子またはフッ素原子を表
し、かつ、少なくとも一方は、フッ素原子である。

【００１７】Y¹、Y²は相互に独立して-COO- 、 -OCO-、
-C≡C-、-CH₂CH₂-、-CH=CH- 、-OCH₂-、-CH₂O-または単
結合を示す。

【００１８】m 、n は相互に独立して 0または 1を示
す。

【００１９】R¹、R²は相互に独立して炭素数 1〜10のア
ルキル基、ハロゲン原子あるいはシアノ基を示し、アル
キル基の場合には、このアルキル基中の炭素−炭素結合
間あるいはこのアルキル基と環基との間の炭素−炭素結
合間に酸素原子、カルボニルオキシ基、あるいはオキシ
カルボニル基が挿入されてもよく、また、そのアルキル
基中の炭素−炭素結合の一部が三重結合あるいは二重結
合に置換されていてもよく、また、そのアルキル基内の
１個の-CH₂- 基がカルボニル基に置換されていてもよ
く、また、そのアルキル基中の水素原子の一部もしくは
すべてがフッ素原子で置換されていてもよい。

【００２０】また、一般式（２）（式中、X¹、X²、R¹、
R²については、一般式（１）のものと同じものを示す）
で表されることを特徴とするジフルオロ誘導体化合物、
および、一般式（１）または一般式（２）で示される化
合物を含有することを特徴とする液晶組成物を提供す
る。

【００２１】

【化５】

【００２２】さらに、一般式（１）または一般式（２）
で示される化合物を電極付基板間に挟持してなる液晶電
気光学素子を提供する。

【００２３】本発明の一般式（１）の化合物は、低粘性
であり、かつ、他の液晶または非液晶との相溶性に優
れ、化学的にも安定な、特に光に対して安定な材料であ
る。

【００２４】本発明の化合物は、紫外吸収領域に現れる
吸収帯の長波長側の吸収端が、トランス-1,2- ジフルオ
ロ-1,2- ビス（4-メトキシフェニル）エチレンの該吸収
端よりも短波長側である。

【００２５】高Δｎ、低粘性の液晶化合物として知られ
ているトランス-1,2- ジフルオロ-1,2- ビス（4-メトキ
シフェニル）エチレンよりも紫外光吸収スペクトルの長
波長側の吸収端を短波長側にシフトさせることにより、
約290nm より立ち上がり長波長ほど光の強度が強くなる
太陽光の紫外光波長分布とトランスジフルオロスチルベ
ン誘導体の紫外光吸収領域との重なりを小さくすること
ができ、対紫外光安定性を向上させることができる。

【００２６】また、この際、紫外線カットフィルターを
併用することにより、効果的に対紫外光安定性を向上さ
せることができる。

【００２７】本発明の化合物は具体的には以下のような
化合物がある。なお、式中、ｎは１〜１０の整数であ
る。また、式（ａ）は、式（ａ′）と式（ａ″）の２種
類の各異性体またはその混合物を表し、以下に示される
式についても同様である。

【００２８】

【化６】

【００２９】

【化７】

【００３０】本発明の上記のような化合物は、公知のジ
フルオロスチルベン化合物のなかでも特に、光安定性に
優れており、低粘性化合物である。また、他の液晶材料
または非液晶材料と混合して液晶組成物にすることによ
り、その液晶組成物を低粘性とすることができ、液晶表
示素子とした場合に高速応答が可能になる。

【００３１】本発明の一般式（１）の化合物は、その少
なくとも１種を、他の液晶材料および／または非液晶材
料と混合して液晶組成物にして使用される。それにより
その液晶組成物を低粘性とすることができ、液晶表示素
子とした場合に高速応答が可能となる。

【００３２】本発明の化合物と混合させる物質として
は、例えば以下のようなものがある。なお、以下の式で
のR^C、R^Dはアルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子、
シアノ基等の基を表す。ただし、「-NON- 」はアゾキシ
基を表す。

【００３３】

【化８】

【００３４】

【化９】

【００３５】なお、これらの化合物は単なる例示にすぎ
なく、環構造もしくは末端基の水素原子をハロゲン原
子、シアノ基、メチル基等に置換してもよく、また、シ
クロヘキサン環、ベンゼン環を他の六員環、五員環、例
えば、ピリジン環、ジオキサン環等に置換してもよく、
さらに、環と環の間の結合基を変更することも可能であ
り、所望の性能に合わせて種々の材料が選択使用されれ
ばよい。

【００３６】本発明の化合物を含む液晶組成物は、液晶
セルに注入する等して、電極付の基板間に挟持され、液
晶電気光学素子を構成する。

【００３７】代表的な液晶セルとしては、ツイストネマ
チック（ＴＮ）型液晶電気光学素子がある。なお、ここ
で液晶電気光学素子と表現しているのは、表示用途以
外、例えば、調光窓、光シャッター、偏光交換素子等に
も使用できることを明らかにしているためである。

【００３８】上記液晶電気光学素子は、ツイストネマチ
ック方式、ゲスト・ホスト方式、動的散乱方式、フェー
ズチェンジ方式、ＤＡＰ方式、二周波駆動方式、強誘電
性液晶表示方式等種々のモードで使用することができ
る。

【００３９】以下に、液晶電気光学素子の構成および製
法の具体例を示す。プラスチック、ガラス等の基板上
に、必要に応じてSiO₂、Al₂O₃ 等のアンダーコート層や
カラーフィルター層を形成し、In₂O₃-SnO₂（ＩＴＯ）、
SnO₂等の電極を設け、パターニングした後、必要に応じ
てポリイミド、ポリアミド、SiO₂、Al₂O₃ 等のオーバー
コート層を形成し、配向処理し、これにシール材を印刷
し、電極面が相対向するように配して周辺をシールし、
シール材を硬化して空セルを形成する。

【００４０】この空セルに、本発明の化合物を含む組成
物を注入し、注入口を封止剤で封止して液晶セルを構成
する。この液晶セルに必要に応じて偏光板、カラー偏光
板、光源、カラーフィルター、半透過反射板、反射板、
導光板、紫外線カットフィルター等を積層する、文字、
図形等を印刷する、ノングレア加工する等して液晶電気
光学素子とする。

【００４１】なお、上述の説明は、液晶電気光学素子の
基本的な構成および製法を示したにすぎなく、例えば２
層電極を用いた基板、２層の液晶層を形成した２層液晶
セル、ＴＦＴ、ＭＩＭ等の能動素子を形成したアクティ
ブマトリクス基板を用いたアクティブマトリクス素子
等、種々の構成のものが使用できる。

【００４２】本発明の化合物を液晶組成物に用いること
により、高デューティ駆動を行っても、高速応答が期待
できる。このため、近年注目されている高ツイスト角の
スーパーツイスト（ＳＴＮ）型液晶電気光学素子に好適
である。

【００４３】その他、多色性色素を用いたゲストホスト
（ＧＨ）型液晶表示素子、強誘電性液晶電気光学素子等
にも使用できる。

【００４４】本発明の一般式（１）の化合物は、例え
ば、次の方法に従って製造される。

【００４５】

【化１０】

【００４６】ただし、一般式 (１) 中、A¹、A²、Y¹、
Y²、X¹、X²、m 、n 、R¹、R²は下記のものを示す。

【００４７】A¹、A²、A³、A⁴は相互に独立してトランス
-1,4- シクロヘキシレン基、1,4-シクロヘキセニレン基
および1,4-フェニレン基から選ばれる環基であり、これ
らの環基は夫々非置換であるかあるいは置換基として１
個以上のハロゲン原子もしくはシアノ基を有し、これら
の環基中環を構成する１個以上の=CH-基は窒素原子に置
換されていてもよく、また、環を構成する１個以上の-C
H₂- 基は酸素原子もしくは硫黄原子に置換されていても
よい。

【００４８】X¹、X²は水素原子またはフッ素原子を表
し、かつ、少なくとも一方は、フッ素原子である。

【００４９】Y¹、Y²は相互に独立して-COO- 、 -OCO-、
-C≡C-、-CH₂CH₂-、-CH=CH- 、-OCH₂-、-CH₂O-または単
結合を示す。

【００５０】m 、n は相互に独立して 0または 1を示
す。

【００５１】R¹、R²は相互に独立して炭素数 1〜10のア
ルキル基、ハロゲン原子あるいはシアノ基を示し、アル
キル基の場合には、このアルキル基中の炭素−炭素結合
間あるいはこのアルキル基と環基との間の炭素−炭素結
合間に酸素原子、カルボニルオキシ基、あるいはオキシ
カルボニル基が挿入されてもよく、また、そのアルキル
基中の炭素−炭素結合の一部が三重結合あるいは二重結
合に置換されていてもよく、また、そのアルキル基内の
１個の-CH₂- 基がカルボニル基に置換されていてもよ
く、また、そのアルキル基中の水素原子の一部もしくは
すべてがフッ素原子で置換されていてもよい。

【００５２】式(4) のヨードトリフルオロエチレンを亜
鉛金属によって有機亜鉛化合物とし、次いで式(5) のヨ
ードベンゼン誘導体とパラジウム触媒の存在下反応させ
ることによって、式(6) のトリフルオロエチレン化合物
を得る。

【００５３】次いで、式(7) のフルオロベンゼン誘導体
化合物をn-ブチルリチウムにてリチオ化した後、先に得
られた化合物(6) と反応させて一般式(2) のジフルオロ
スチルベン化合物を得ることができる。

【００５４】また、一般式（１）の化合物のR¹、R²にア
シル基を導入する方法は、R¹、R²が水素原子である一般
式（１）の化合物とアシルハライドとのフリーデル・ク
ラフツ反応を用いればよい。また、シアノ基を導入する
方法は、R¹、R²が臭素原子またはヨウ素原子である一般
式（１）の化合物をCuCNと反応させればよい。

【００５５】

【実施例】

［実施例１］＜第１ステップ＞冷却管及付きの500ml の三ツ口フラス
コに活性亜鉛10.0g(0.153mol) および無水テトラヒドロ
フラン(THF) を 160ml入れ、−10℃に冷却した。ここに
ヨードトリフルオロエチレン24.4g(0.117mol) をTHF 20
mlに溶解した溶液を0 ℃以下にて滴下した。次いで、n-
プロピルヨードベンゼン20.0g(0.09mol)およびPd(PPh
₃ )₄を2g加え、60℃にて１時間反応させた。

【００５６】冷却後、過剰の亜鉛を濾過し、濾液に500m
l の希塩酸を加え、塩化メチレンで抽出し、水で洗浄、
乾燥後、溶媒を常圧で留去した。得られた液体をシリカ
ゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、さらに減圧
蒸留して、1,1,2-トリフルオロ-1-(4-n-プロピルフェニ
ル) エチレンを9.6g（収率61％）得た。

【００５７】＜第２ステップ＞次に、200ml の三ツ口フ
ラスコに無水エーテル40mlおよび3-フルオロ-4- ヨード
トルエン5.13g(0.022mol) を仕込み、-78 ℃に冷却し
た。次いで、n-ブチルリチウムのn-ヘキサン溶液(1.63
M) 14.7ml(0.023mol)を滴下した。１時間撹拌後、第１
ステップで得られた1,1,2-トリフルオロ-1-(4-n-プロピ
ルフェニル) エチレン2.9g(0.015mmol) を乾燥 THF40ml
に溶解した溶液を滴下した。-78 ℃にて１時間撹拌後、
室温まで昇温し、希塩酸水溶液を加え、有機層を分離し
た。水層をエーテルで抽出し、有機層を合わせて乾燥
後、溶媒を留去し、得られた粗油をシリカゲルカラムク
ロマトグラフィーにて精製、さらに得られた固体をメタ
ノールより再結晶して、(Z)-1,2-ジフルオロ-1- （2-フ
ルオロ-4- メチルフェニル）-2-(4-n- プロピルフェニ
ル) エチレンを1.58g （収率38％）得た。

【００５８】

【化１１】

【００５９】本化合物の分析結果を表１に示す。

【００６０】また、本化合物について、紫外吸収領域に
現れる吸収帯の長波長側の吸収端の波長を測定した結
果、340nm であった。一方、トランス-1,2- ジフルオロ
-1,2-ビス（4-メトキシフェニル）エチレンの該吸収端
の波長は350nm であり、本化合物は、トランス-1,2- ジ
フルオロ-1,2- ビス（4-メトキシフェニル）エチレンと
比較し、該吸収端が短波長側であることが判明した。

【００６１】なお、紫外吸収スペクトルの測定は、自記
分光光度計ＵＶ−３１００（島津製作所製）を用い、溶
媒には、シクロヘキサンを用いた。試料の濃度は１×１
０^-5mol/リットルとし、パス長さ（Path Length ）が1c
m の石英セルを用いて測定した。このとき、バックグラ
ウンド補正を大気を参照とし、スリット幅は2nm とし
た。測定した波長領域は、長波長側は500nm から、短波
長側は200nm までとした。

【００６２】実施例１と同様にして、以下の化合物を得
ることができる。また、以下の説明においては、以下に
示す化合物に限らず、「-CF=CF-Ph(F)- 」は、1,2-ジフ
ルオロ-2- （2-フルオロ-4- 置換フェニル）ビニレン
基、「-Ch-」は、1,4-シクロヘキシレン基を示す。

【００６３】

【化１２】

【００６４】［実施例２］実施例１の第２ステップにお
いて、3-フルオロ-4- ヨードトルエンのかわりに2,4-ジ
フルオロブロモベンゼンを4.24(0.022mol) 用いる以外
は実施例１と同様に反応を行い、(Z)-1,2-ジフルオロ-1
- （2,4-ジフルオロフェニル）-2-(4-n-プロピルフェニ
ル) エチレン（C₃H₇-Ph-CF=CF-Ph(F)-F ）を1.71g （収
率40％）得た。

【００６５】

【化１３】

【００６６】本化合物の分析結果を表２に示す。

【００６７】実施例２と同様にして、以下の化合物を得
ることができる。

【００６８】

【化１４】

【００６９】［実施例３］実施例１の第２ステップにお
いて、3-フルオロ-4- ヨードトルエンのかわりに2-フル
オロ-4- トリフルオロメトキシブロモベンゼンを5.70
(0.022mol) 用いる以外は実施例１と同様に反応を行
い、(Z)-1,2-ジフルオロ-1- （2-フルオロ-4-トリフル
オロメトキシフェニル）-2-(4-n- プロピルフェニル)
エチレン（C₃H₇-Ph-CF=CF-Ph(F)-OCF₃）を1.57g （収率
30％）得た。

【００７０】

【化１５】

【００７１】本化合物の分析結果を表３に示す。

【００７２】実施例３と同様にして、以下の化合物を得
ることができる。

【００７３】

【化１６】

【００７４】［実施例４］メルク社製液晶組成物「ZLI-
1565」80wt％に、実施例１の化合物 (Z)-1,2- ジフルオ
ロ-1- （2-フルオロ-4- メチルフェニル）-2-(4-n-プロ
ピルフェニル) エチレンを20wt％加えて液晶組成物とし
た。本液晶組成物の液晶物性を表４に示す。

【００７５】［比較例１］メルク社製液晶組成物「ZLI-
1565」80wt％に、トランス-4,4'-ビス-(n-プロピル) ジ
フルオロスチルベンを20wt％加えて液晶組成物とした。
本液晶組成物の液晶物性を表５に示す。

【００７６】［実施例５および比較例２〜３］メルク社
製液晶組成物「ZLI-1565」80wt％に、本発明の実施例１
の化合物を20wt％加えて液晶組成物（実施例５）とし
た。比較例として、メルク社製液晶組成物「ZLI-1565」
のみの液晶組成物（比較例２）及びメルク社製液晶組成
物「ZLI-1565」80wt％にトランス-4,4'-ビス-(n-プロピ
ル) ジフルオロスチルベンを20wt％加えた液晶組成物
（比較例３）を作成した。これらを偏光板付きの液晶セ
ルに封入して、ＳＴＮ型液晶表示素子を作成した。

【００７７】この実施例５および比較例３の液晶表示素
子の素子の表示特性はほぼ同程度であり、比較例３の場
合と同様に、比較例２の素子に比べて高速応答が得られ
た。次いで、実施例５および比較例３の液晶表示素子を
紫外線カーボンアークランプで 500時間照射した。照射
後、各素子内の液晶組成物を分析した。

【００７８】その結果、実施例５の液晶組成物の場合に
は、ほとんど新たな化合物の生成は認められなかった。
一方、比較例３の液晶組成物の場合には、シス-4,4'-ビ
ス-(n-プロピル) ジフルオロスチルベンの発生が確認さ
れた。

【００７９】

【表１】

【００８０】

【表２】

【００８１】

【表３】

【００８２】

【表４】

【００８３】

【表５】

【００８４】

【発明の効果】本発明の一般式（１）（A¹、A²、Y¹、
Y²、X¹、X²、m 、n 、R¹、R²については前記の意味を持
つ）で示される化合物は、公知のジフルオロスチルベン
化合物の中でも特に粘性が低く、液晶組成物として用い
ることにより、少量の添加でも応答速度が向上するもの
であり、低電圧駆動、高デューティ駆動、広温度域動作
等が可能になる。

【００８５】また、公知のジフルオロスチルベンタイプ
の液晶よりも、紫外光に対して安定であり耐久性が向上
し、特に高速ＳＴＮ用液晶材料として、ジフルオロスチ
ルベンタイプの液晶より優位性があり、有用である。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁶ 識別記号庁内整理番号ＦＩ技術表示箇所Ｃ０９Ｋ 19/16 9279−4Ｈ 19/20 9279−4Ｈ 19/30 9279−4ＨＧ０２Ｆ 1/13 ５００ (72)発明者尾池啓子神奈川県横浜市神奈川区羽沢町1150番地旭硝子株式会社中央研究所内

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】下記一般式（１) で表されるジフルオロス
チルベン誘導体化合物。【化１】ただし、一般式（１) 中、A¹、A²、Y¹、Y²、X¹、X²、m
、n 、R¹、R²は下記のものを示す。A¹、A²は相互に独
立してトランス-1,4- シクロヘキシレン基、1,4-シクロ
ヘキセニレン基および1,4-フェニレン基から選ばれる環
基であり、これらの環基は夫々非置換であるかあるいは
置換基として１個以上のハロゲン原子もしくはシアノ基
を有し、これらの環基中環を構成する１個以上の=CH-基
は窒素原子に置換されていてもよく、また、環を構成す
る１個以上の-CH₂- 基は酸素原子もしくは硫黄原子に置
換されていてもよい。X¹、X²は水素原子またはフッ素原
子を表し、かつ、少なくとも一方は、フッ素原子であ
る。Y¹、Y²は相互に独立して-COO- 、 -OCO-、-C≡C-、
-CH₂CH₂-、-CH=CH- 、-OCH₂-、-CH₂O-または単結合を示
す。m 、n は相互に独立して 0または 1を示す。R¹、R²
は相互に独立して炭素数 1〜10のアルキル基、ハロゲン
原子あるいはシアノ基を示し、アルキル基の場合には、
このアルキル基中の炭素−炭素結合間あるいはこのアル
キル基と環基との間の炭素−炭素結合間に酸素原子、カ
ルボニルオキシ基、あるいはオキシカルボニル基が挿入
されてもよく、また、そのアルキル基中の炭素−炭素結
合の一部が三重結合あるいは二重結合に置換されていて
もよく、また、そのアルキル基内の１個の-CH₂- 基がカ
ルボニル基に置換されていてもよく、また、そのアルキ
ル基中の水素原子の一部もしくはすべてがフッ素原子で
置換されていてもよい。
【請求項２】下記一般式（２）（ただし、一般式（２）
中、X¹、X²、R¹、R²については、一般式（１）のものと
同じものを示す）で表される請求項１のジフルオロスチ
ルベン誘導体化合物。【化２】
【請求項３】請求項１または２のジフルオロスチルベン
誘導体化合物から選ばれる液晶性を有する化合物。
【請求項４】請求項１または２のジフルオロスチルベン
誘導体化合物を少なくとも１種含有する液晶組成物。
【請求項５】請求項１または２のジフルオロスチルベン
誘導体化合物を少なくとも１種含有する液晶組成物を電
極付基板間に挟持してなる液晶電気光学素子。