JPH07119148B2 - 発色性記録材料用組成物の製造方法 - Google Patents
発色性記録材料用組成物の製造方法Info
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- JPH07119148B2 JPH07119148B2 JP62327980A JP32798087A JPH07119148B2 JP H07119148 B2 JPH07119148 B2 JP H07119148B2 JP 62327980 A JP62327980 A JP 62327980A JP 32798087 A JP32798087 A JP 32798087A JP H07119148 B2 JPH07119148 B2 JP H07119148B2
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Description
【発明の詳細な説明】 ＜発明の分野＞ 本発明は感圧複写紙、感熱記録紙等の記録材料の電子受
容性化合物に有用なサリチル酸誘導体亜鉛塩の製造方法
に関するものであり、特にサリチル酸誘導体の亜鉛塩化
を効率良く行いしかも実質的に記録材料用塗液としての
適性を有している形態で供給する製造方法に関するもの
である。
容性化合物に有用なサリチル酸誘導体亜鉛塩の製造方法
に関するものであり、特にサリチル酸誘導体の亜鉛塩化
を効率良く行いしかも実質的に記録材料用塗液としての
適性を有している形態で供給する製造方法に関するもの
である。
＜従来技術＞ 従来より電子供与性無色染料と電子受容性化合物を使用
する記録材料の電子受容性化合物にサリチル酸誘導体の
金属塩を用いることは知られている。このサリチル酸誘
導体亜鉛塩の製造方法としては、サリチル酸誘導体また
はそのアルカリ金属塩を水中もしくは無溶媒で亜鉛化合
物と反応させる方法が知られている。しかしながらこれ
らの方法では製造時の操作性や生成した亜鉛塩の得率、
純度等で満足いくものではなかつた。また亜鉛化合物に
水溶性亜鉛化合物を用いた場合には生成したサリチル酸
誘導体亜鉛塩を精製した後、分散しなければならないた
め操作性が極めて煩雑であつた。
する記録材料の電子受容性化合物にサリチル酸誘導体の
金属塩を用いることは知られている。このサリチル酸誘
導体亜鉛塩の製造方法としては、サリチル酸誘導体また
はそのアルカリ金属塩を水中もしくは無溶媒で亜鉛化合
物と反応させる方法が知られている。しかしながらこれ
らの方法では製造時の操作性や生成した亜鉛塩の得率、
純度等で満足いくものではなかつた。また亜鉛化合物に
水溶性亜鉛化合物を用いた場合には生成したサリチル酸
誘導体亜鉛塩を精製した後、分散しなければならないた
め操作性が極めて煩雑であつた。
＜発明の目的＞ 本発明の目的は製造時の操作性および亜鉛塩化得率、純
度を向上させたサリチル酸誘導体亜鉛塩の分散物の製造
方法を提供するものである。
度を向上させたサリチル酸誘導体亜鉛塩の分散物の製造
方法を提供するものである。
＜発明の構成＞ 本発明の目的は総炭素原子数20以上のサリチル酸誘導体
のアルカリ金属塩とこれに体し0.9ないし3.0当量の塩化
亜鉛、硫酸亜鉛から選ばれる水溶性亜鉛塩との反応を水
と沸点200℃以下の有機溶媒との混合物中で行い、ひき
つづき得られた反応混合物から分液により有機溶媒溶液
を分離し、該有機溶媒溶液に水を加えた後、該有機溶媒
を溜去し、得られた水相に存在する反応生成物をメデイ
アを用いた分散機で処理し、体積平均粒径４ミクロン以
下とすることを特徴とするサリチル酸誘導体亜鉛塩分散
物の製造方法により達成された。
のアルカリ金属塩とこれに体し0.9ないし3.0当量の塩化
亜鉛、硫酸亜鉛から選ばれる水溶性亜鉛塩との反応を水
と沸点200℃以下の有機溶媒との混合物中で行い、ひき
つづき得られた反応混合物から分液により有機溶媒溶液
を分離し、該有機溶媒溶液に水を加えた後、該有機溶媒
を溜去し、得られた水相に存在する反応生成物をメデイ
アを用いた分散機で処理し、体積平均粒径４ミクロン以
下とすることを特徴とするサリチル酸誘導体亜鉛塩分散
物の製造方法により達成された。
本発明によれば有機溶媒中に溶解したサリチル散誘導体
亜鉛塩が収率よく製造でき、かつ不用な水溶性無機塩を
容易に除去することができ、また引続き有機溶媒を除去
した後、分散機を使用して分散することにより、連続し
て分散物を得ることが可能になる。本発明を水溶性の有
機溶媒を使用して行うと生成した亜鉛塩が油溶性のだま
（凝集物）になりやすく、作業性が極めて悪い。
亜鉛塩が収率よく製造でき、かつ不用な水溶性無機塩を
容易に除去することができ、また引続き有機溶媒を除去
した後、分散機を使用して分散することにより、連続し
て分散物を得ることが可能になる。本発明を水溶性の有
機溶媒を使用して行うと生成した亜鉛塩が油溶性のだま
（凝集物）になりやすく、作業性が極めて悪い。
本発明に係るサリチル酸誘導体は下記一般式で表わされ
るものを言う。
るものを言う。
上式中、R1、R2、R3、R4は水素原子、アルキル基、アル
コキシ基、アリールオキシ基、アリール基、ハロゲン原
子を表わす。またこれらはさらに置換基を有していても
よく、その例としてはアルキル基、アリール基、アルコ
キシ基、アリールオキシ基、ハロゲン原子、アシルアミ
ノ基、アミノカルボニル基、シアノ基、カルボキシル
基、などがあげられる。
コキシ基、アリールオキシ基、アリール基、ハロゲン原
子を表わす。またこれらはさらに置換基を有していても
よく、その例としてはアルキル基、アリール基、アルコ
キシ基、アリールオキシ基、ハロゲン原子、アシルアミ
ノ基、アミノカルボニル基、シアノ基、カルボキシル
基、などがあげられる。
R1〜R4で表わされ置換基の具体的な例としては、水素原
子、メチル基、エチル基、イソプロピル基、ｔ−ブチル
基、ｔ−オクチル基、ノニル基、ドデシル基、シクロヘ
キシル基、ベンジル基、α−メチルベンジル基、α，α
−ジメチルベンジル基、α−トリルエチル基、α−トリ
ルイソプロピル基、α−（α−メチルベンジル）フエニ
ルエチル基、（メシチルメチル）ベンジル基、フエニル
基、ナフチル基、塩素原子等があげられる。本発明に係
るサリチル酸誘導体は非水溶性および生成した亜鉛塩の
有機溶媒に対する溶解度の観点から総炭素原子数17以上
の化合物が好ましく、特に20以上の化合物が好ましい。
具体的な例としては3,5−ビス−（α−メチルベンジ
ル）サリチル酸、3,5−ビス−（α，α−ジメチルベン
ジル）サリチル酸、３−（α−メチルベンジル）−５−
フエニルサリチル酸、３−（α，α−ジメチルベンジ
ル）−５−フエニルサリチル酸、３−フエニル−５−
（α−メチルベンジル）サリチル酸、３−フエニル−５
−（α，α−ジメチルベンジル）サリチル酸、３−（α
−メチルベンジル）−５−シクロヘキシルサリチル酸、
3,5−ビス−（α−トリルエチル）サリチル酸、５−
（1,3−ジフエニルブチル）サリチル酸、５−｛α−
（α−メチルベンジル）フエニルエチル｝サリチル酸、
４−（メシチルメチル）ベンジルサリチル酸、４−｛３
−〔４−（メシチルメチル）ベンジル〕−2,4,6−トリ
メチルベンジル｝ベンジルサリチル酸などがあげられ
る。
子、メチル基、エチル基、イソプロピル基、ｔ−ブチル
基、ｔ−オクチル基、ノニル基、ドデシル基、シクロヘ
キシル基、ベンジル基、α−メチルベンジル基、α，α
−ジメチルベンジル基、α−トリルエチル基、α−トリ
ルイソプロピル基、α−（α−メチルベンジル）フエニ
ルエチル基、（メシチルメチル）ベンジル基、フエニル
基、ナフチル基、塩素原子等があげられる。本発明に係
るサリチル酸誘導体は非水溶性および生成した亜鉛塩の
有機溶媒に対する溶解度の観点から総炭素原子数17以上
の化合物が好ましく、特に20以上の化合物が好ましい。
具体的な例としては3,5−ビス−（α−メチルベンジ
ル）サリチル酸、3,5−ビス−（α，α−ジメチルベン
ジル）サリチル酸、３−（α−メチルベンジル）−５−
フエニルサリチル酸、３−（α，α−ジメチルベンジ
ル）−５−フエニルサリチル酸、３−フエニル−５−
（α−メチルベンジル）サリチル酸、３−フエニル−５
−（α，α−ジメチルベンジル）サリチル酸、３−（α
−メチルベンジル）−５−シクロヘキシルサリチル酸、
3,5−ビス−（α−トリルエチル）サリチル酸、５−
（1,3−ジフエニルブチル）サリチル酸、５−｛α−
（α−メチルベンジル）フエニルエチル｝サリチル酸、
４−（メシチルメチル）ベンジルサリチル酸、４−｛３
−〔４−（メシチルメチル）ベンジル〕−2,4,6−トリ
メチルベンジル｝ベンジルサリチル酸などがあげられ
る。
またアルカリ金属塩としは、リチウム、ナトリウム、カ
リウムなどが用いられる。塩化亜鉛、硫酸亜鉛について
は通常のものが用いられる。つまり粉体のままでもよい
し、水溶液としてもよい。但し、その量が0.9当量より
少なすぎると充分な顕色能が得にくくなる。一方3.0当
量以上用いることは反応上意味のないことである。特に
好ましくは1.0当量ないし2.0当量使用する場合である。
ここで云う当量はサリチル酸誘導体のアルカリ金属塩２
モルに対して亜鉛イオン１モルが１当量である。
リウムなどが用いられる。塩化亜鉛、硫酸亜鉛について
は通常のものが用いられる。つまり粉体のままでもよい
し、水溶液としてもよい。但し、その量が0.9当量より
少なすぎると充分な顕色能が得にくくなる。一方3.0当
量以上用いることは反応上意味のないことである。特に
好ましくは1.0当量ないし2.0当量使用する場合である。
ここで云う当量はサリチル酸誘導体のアルカリ金属塩２
モルに対して亜鉛イオン１モルが１当量である。
本発明に係るサリチル酸誘導体亜鉛塩の製造法では亜鉛
塩化後、水溶性の無機物等を分液操作により取り除く。
特に有機溶媒を溜去する前に行う。
塩化後、水溶性の無機物等を分液操作により取り除く。
特に有機溶媒を溜去する前に行う。
本発明に使用する有機溶媒は沸点が200℃以下で水に対
する溶解度が小さいものが好ましい。具体的には芳香族
化合物、ハロゲン化物、エステル類などがあり、トルエ
ン、キシレン、エチルベンゼン、クロロベンゼン、ジク
ロロベンゼン、エチルアセテート、ブチルアセテート、
プロピルアセテートなどがあげられる。また、反応後の
除去の点から水と共沸点を有するものが好ましい。特に
共沸点が100℃以下で共沸組成中の溶媒量が5wt％以上に
なるものがハンドリング上好ましい。これらの有機溶媒
の使用量は該亜鉛塩１部に対して0.05なしい15部使用す
るのが好ましく、特に１なしい10部使用するのが好まし
い。
する溶解度が小さいものが好ましい。具体的には芳香族
化合物、ハロゲン化物、エステル類などがあり、トルエ
ン、キシレン、エチルベンゼン、クロロベンゼン、ジク
ロロベンゼン、エチルアセテート、ブチルアセテート、
プロピルアセテートなどがあげられる。また、反応後の
除去の点から水と共沸点を有するものが好ましい。特に
共沸点が100℃以下で共沸組成中の溶媒量が5wt％以上に
なるものがハンドリング上好ましい。これらの有機溶媒
の使用量は該亜鉛塩１部に対して0.05なしい15部使用す
るのが好ましく、特に１なしい10部使用するのが好まし
い。
また亜鉛塩化の際の反応温度は10〜100℃が好ましく、
特に20〜90℃が好ましい。反応混合物から有機溶媒を除
去する際の温度は任意だが減圧下に有機溶媒を溜去する
のが好ましく、この際水が小量溜去されてもかまわな
い。
特に20〜90℃が好ましい。反応混合物から有機溶媒を除
去する際の温度は任意だが減圧下に有機溶媒を溜去する
のが好ましく、この際水が小量溜去されてもかまわな
い。
本発明に係るメデイアを用いる分散機としては、サンド
ミル、ダイノミル、アトライター、ボールミルなど各種
のものがあるが、これらの中でもサンドミル、ダイノミ
ルの如き高速回転を利用して分散するタイプでしかも連
続処理できるものが、反応混合物を連続的に処理してそ
のまま塗布機のタンクに送り込めるという点で有利であ
る。分散時には各種のメデイアが使われるが、通常はフ
リント石、オツタワサンド、スチールボール、セラミツ
クス、ハイアルミナボール、ジルコン、ガラスビーズな
どがおいられる、これらの材質の中、球状のものが、取
扱性、保守性にすぐれている。また分散機での処理は30
℃以下で行うことが反応生成物の粘着を防ぐ上で好まし
い。
ミル、ダイノミル、アトライター、ボールミルなど各種
のものがあるが、これらの中でもサンドミル、ダイノミ
ルの如き高速回転を利用して分散するタイプでしかも連
続処理できるものが、反応混合物を連続的に処理してそ
のまま塗布機のタンクに送り込めるという点で有利であ
る。分散時には各種のメデイアが使われるが、通常はフ
リント石、オツタワサンド、スチールボール、セラミツ
クス、ハイアルミナボール、ジルコン、ガラスビーズな
どがおいられる、これらの材質の中、球状のものが、取
扱性、保守性にすぐれている。また分散機での処理は30
℃以下で行うことが反応生成物の粘着を防ぐ上で好まし
い。
分散時には無機顔料、分散剤、樹脂、バインダー等を併
用しても良い。
用しても良い。
無機顔料としては天然および合成の無機顔料を言い、そ
の具体例を示せば硫酸バリウム、炭酸バリウム、炭酸カ
ルシウム、石膏、クレー、シリカ、微粉ケイ酸、珪藻
土、タルク、塩基性炭酸マグネシウム、アルミナホワイ
ト、亜鉛華、リトポン、珪酸カルシウム、合成炭酸カル
シウム、炭酸マグネシウム、炭酸石灰、水酸化アルミニ
ウム等があげられる。これらは亜鉛塩10部に対して５な
いし500部程度用いられる。
の具体例を示せば硫酸バリウム、炭酸バリウム、炭酸カ
ルシウム、石膏、クレー、シリカ、微粉ケイ酸、珪藻
土、タルク、塩基性炭酸マグネシウム、アルミナホワイ
ト、亜鉛華、リトポン、珪酸カルシウム、合成炭酸カル
シウム、炭酸マグネシウム、炭酸石灰、水酸化アルミニ
ウム等があげられる。これらは亜鉛塩10部に対して５な
いし500部程度用いられる。
分散剤としは、リン酸根、スルホ基、カルボキシル基あ
るいはこれらの塩などの極性基を有する低分子オリゴマ
ーないし高分子が用いられる。たとえばジアルキルスル
ホコハク酸エステルのナトリウム塩、ナフタリンスルホ
ン酸ホリマリン縮合物のナトリウム塩、ポリスチレンス
ルホン酸塩、スチレンオリゴマースルホン化物、スチレ
ンオリゴマースルホン化物アンモニウム塩などがある。
ポリビニルアルコールなどの後述するバインダーを用い
てもよい。これら分散剤は亜鉛塩100部に対して0.5部な
いし45部程度用いられる。
るいはこれらの塩などの極性基を有する低分子オリゴマ
ーないし高分子が用いられる。たとえばジアルキルスル
ホコハク酸エステルのナトリウム塩、ナフタリンスルホ
ン酸ホリマリン縮合物のナトリウム塩、ポリスチレンス
ルホン酸塩、スチレンオリゴマースルホン化物、スチレ
ンオリゴマースルホン化物アンモニウム塩などがある。
ポリビニルアルコールなどの後述するバインダーを用い
てもよい。これら分散剤は亜鉛塩100部に対して0.5部な
いし45部程度用いられる。
バインダーは記録層と支持体との密着、記録層の膜面強
度、などの点から選択される。
度、などの点から選択される。
水溶性バインダーとしては、プロテイン（例えば、ゼラ
チン、アルブミン、カゼインなど）、セルロース（例え
ば、カルボキシメチルセルロース、ヒドロキシエチルセ
ルロースなど）、サツカロース（例えば、寒天、アルギ
ン酸ソーダ、カルボキシメチルデンプン、アラビヤゴム
など）の如き天然高分子化合物；ポリビニルアルコー
ル、ポリビニルピロリドン、ポリアクリル酸、ポリアク
リルアミド、スチレン−ブタジエン−メタクリル酸共重
合体、アクリロニトリル−ブタジエンアクリル酸共重合
体、スチレン−無水マレイン酸共重合体などの如き合成
高分子化合物ないしラテツクス類が使用される。
チン、アルブミン、カゼインなど）、セルロース（例え
ば、カルボキシメチルセルロース、ヒドロキシエチルセ
ルロースなど）、サツカロース（例えば、寒天、アルギ
ン酸ソーダ、カルボキシメチルデンプン、アラビヤゴム
など）の如き天然高分子化合物；ポリビニルアルコー
ル、ポリビニルピロリドン、ポリアクリル酸、ポリアク
リルアミド、スチレン−ブタジエン−メタクリル酸共重
合体、アクリロニトリル−ブタジエンアクリル酸共重合
体、スチレン−無水マレイン酸共重合体などの如き合成
高分子化合物ないしラテツクス類が使用される。
分散時に体積平均粒径を制御することが重要である。粒
径を４μ以下に微粉砕することにより顕色能、発色速
度、等性能上の改善がはかれる。
径を４μ以下に微粉砕することにより顕色能、発色速
度、等性能上の改善がはかれる。
本発明により製造された分散液は、原紙、上質紙、合成
紙、中性紙等の支持体上に塗布される。
紙、中性紙等の支持体上に塗布される。
＜発明の実施例＞ 以下実施例により本発明を具体的に説明するが、本発明
は実施例に限定されるものではない。
は実施例に限定されるものではない。
実施例−１ 3,5−ビス−（α−メチルベンジル）サリチル酸17gと苛
性ソーダ2.0gを水を200mlに溶解した。トルエン50mlを
加え70℃に加熱し撹拌する。ついで硫酸亜鉛七水和物7.
2gを水100mlに溶解した溶液を10分間かけて滴下けた。3
0分間撹拌後、分液し、3,5−ビス（α−メチルベンジ
ル）サリチル酸亜鉛を18.6g含むトルエン溶液を得た。
このトルエン溶液には、3,5−ビス−（α−メチルベン
ジル）サリチル酸は含有されていなかつた。このトルエ
ン溶液に水を加え撹拌しながらトルエンを減圧下に溜去
した。次いでこの分散物に炭酸カルシウム510部、酸化
亜鉛60部、ヘキサメタリン酸ナトリウム３部と水を該３
サリチル酸亜鉛が２重量％になる様に加え、サンドグラ
インダーにて平均粒径３μになるように均一に分散し分
散液を得た。
性ソーダ2.0gを水を200mlに溶解した。トルエン50mlを
加え70℃に加熱し撹拌する。ついで硫酸亜鉛七水和物7.
2gを水100mlに溶解した溶液を10分間かけて滴下けた。3
0分間撹拌後、分液し、3,5−ビス（α−メチルベンジ
ル）サリチル酸亜鉛を18.6g含むトルエン溶液を得た。
このトルエン溶液には、3,5−ビス−（α−メチルベン
ジル）サリチル酸は含有されていなかつた。このトルエ
ン溶液に水を加え撹拌しながらトルエンを減圧下に溜去
した。次いでこの分散物に炭酸カルシウム510部、酸化
亜鉛60部、ヘキサメタリン酸ナトリウム３部と水を該３
サリチル酸亜鉛が２重量％になる様に加え、サンドグラ
インダーにて平均粒径３μになるように均一に分散し分
散液を得た。
実施例２ 硫酸亜鉛七水和物7.2gを含む水溶液300mlを70℃に加熱
し撹拌する。ついで3,5−ビス−（α−メチルベンル）
サリチル酸ナトリウム18.0gのキシレン75ml溶液を10分
間かけて滴下する。30分間撹拌後、分液し3,5−ビス−
（α−メチルベンジル）サリチル酸亜鉛を18.4g含むキ
シレン溶液を得た。この溶液に炭酸カルシウム500部、
酸化亜鉛80部、ヘキサメタリン酸ナトリウム１部と水を
1000部加えた後、減圧下にキシレンを減圧下に溜去し
た。引き続いてサンドグラインダーにて平均粒径３μに
なるように分散し、分散液を得た。
し撹拌する。ついで3,5−ビス−（α−メチルベンル）
サリチル酸ナトリウム18.0gのキシレン75ml溶液を10分
間かけて滴下する。30分間撹拌後、分液し3,5−ビス−
（α−メチルベンジル）サリチル酸亜鉛を18.4g含むキ
シレン溶液を得た。この溶液に炭酸カルシウム500部、
酸化亜鉛80部、ヘキサメタリン酸ナトリウム１部と水を
1000部加えた後、減圧下にキシレンを減圧下に溜去し
た。引き続いてサンドグラインダーにて平均粒径３μに
なるように分散し、分散液を得た。
比較例 実施例１においてトルエンのみを使用しないで実施例１
と同様にして亜鉛塩化を行つた。30分間撹拌を行うと不
溶物が析出したがシロツプ状であつた。冷却すると固化
し塊状を様したが、結晶の取り出しは一部器壁に接着す
るため極めて操作性が悪かつた。取し、水洗を行つた
後、乾燥し18.1gの3,5−ビス−（α−メチルベンジル）
サリチル酸亜鉛を得た。しかしながらこの亜鉛中には微
量の3,5−ビス−（α−メチルベンジル）サリチル酸と
無機塩類が含有されていた。
と同様にして亜鉛塩化を行つた。30分間撹拌を行うと不
溶物が析出したがシロツプ状であつた。冷却すると固化
し塊状を様したが、結晶の取り出しは一部器壁に接着す
るため極めて操作性が悪かつた。取し、水洗を行つた
後、乾燥し18.1gの3,5−ビス−（α−メチルベンジル）
サリチル酸亜鉛を得た。しかしながらこの亜鉛中には微
量の3,5−ビス−（α−メチルベンジル）サリチル酸と
無機塩類が含有されていた。
Claims (1)
- 【請求項１】総炭素原子数20以上のサリチル酸誘導体の
アルカリ金属塩とこれに対し0.9ないし3.0当量の塩化亜
鉛、硫酸亜鉛から選ばれる水溶性亜鉛塩との反応を水と
沸点200℃以下の有機溶媒との混合物中で行い、ひきつ
づき得られた反応混合物から分液により有機溶媒溶液を
分離し、該有機溶媒溶液に水を加えた後、該有機溶媒を
溜去し、残った水相に存在する反応生成物をメディアを
用いた分散機で処理し、体積平均粒径４ミクロン以下と
することを特徴とする、発色性記録材料用の顕色剤とし
て用いるためのサリチル酸誘導体亜鉛塩分散物の製造方
法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62327980A JPH07119148B2 (ja) | 1987-12-24 | 1987-12-24 | 発色性記録材料用組成物の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62327980A JPH07119148B2 (ja) | 1987-12-24 | 1987-12-24 | 発色性記録材料用組成物の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01166981A JPH01166981A (ja) | 1989-06-30 |
| JPH07119148B2 true JPH07119148B2 (ja) | 1995-12-20 |
Family
ID=18205160
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62327980A Expired - Fee Related JPH07119148B2 (ja) | 1987-12-24 | 1987-12-24 | 発色性記録材料用組成物の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH07119148B2 (ja) |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5633985A (en) * | 1979-08-27 | 1981-04-04 | Fuji Photo Film Co Ltd | Preparation of constituent of recording material |
| US4687869A (en) * | 1984-10-22 | 1987-08-18 | Ciba-Geigy Corporation | Metal salicylates, process for their preparation and use thereof as color developers in pressure-sensitive or heat-sensitive recording materials |
| US4745203A (en) * | 1985-10-03 | 1988-05-17 | Ciba-Geigy Corporation | Process for the preparation of mixtures of metal salts of ring-substituted salicylic acid compounds |
-
1987
- 1987-12-24 JP JP62327980A patent/JPH07119148B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH01166981A (ja) | 1989-06-30 |
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