JPH07118555A - 天然赤色色素の製造法 - Google Patents
天然赤色色素の製造法Info
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- JPH07118555A JPH07118555A JP5267160A JP26716093A JPH07118555A JP H07118555 A JPH07118555 A JP H07118555A JP 5267160 A JP5267160 A JP 5267160A JP 26716093 A JP26716093 A JP 26716093A JP H07118555 A JPH07118555 A JP H07118555A
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Abstract
(57)【要約】
【構成】 赤色色素含有藻から得られた色素抽出液を加
熱処理し、赤色色素を分離する天然赤色色素の製造法。 【効果】 本製造法は、加熱処理という簡便な方法のた
め煩雑な操作を必要とせず、製造コスト、生産性に優
れ、処理後の色素液が懸濁することもない。また本製造
法により得られた天然赤色色素は、食品特にコロイド状
白色系食品に混合してもくすみを生じることなく、鮮明
な赤色を保持し得る非常に優れた着色剤である。
熱処理し、赤色色素を分離する天然赤色色素の製造法。 【効果】 本製造法は、加熱処理という簡便な方法のた
め煩雑な操作を必要とせず、製造コスト、生産性に優
れ、処理後の色素液が懸濁することもない。また本製造
法により得られた天然赤色色素は、食品特にコロイド状
白色系食品に混合してもくすみを生じることなく、鮮明
な赤色を保持し得る非常に優れた着色剤である。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、食品工業等における着
色剤として償用される鮮明な天然赤色色素の製造法に関
するものである。
色剤として償用される鮮明な天然赤色色素の製造法に関
するものである。
【０００２】
【従来の技術】従来、フィコエリスリンといった天然赤
色色素の製造法としては、当該色素含有藻から水または
塩類溶液を用いて、またはその他の方法で色素を抽出し
た後、硫安塩析法、カラムクロマトグラフィー法、溶媒
法（メタノール、エタノール、アセトンまたはそれらの
混合液を添加する方法）、等電点沈降法等により、色素
抽出液から緑色色素のクロロフィルや青色色素のフィコ
シアニン等の不要物を分離し、赤色色素を得る方法が知
られているが、かかる方法は、工程が煩雑で色素回収率
が低く、作業性、生産性が劣るという欠点を有し、例え
ば最も工業的とされる溶媒法（特開平１−１４６９６１
号公報）の場合では、溶媒添加、遠心分離後の赤色色素
液に濁りが生じたり、水に対する溶解性が低下するとい
う欠点があった。さらに、色素を得るためには溶媒を除
去するという操作が必要であった。
色色素の製造法としては、当該色素含有藻から水または
塩類溶液を用いて、またはその他の方法で色素を抽出し
た後、硫安塩析法、カラムクロマトグラフィー法、溶媒
法（メタノール、エタノール、アセトンまたはそれらの
混合液を添加する方法）、等電点沈降法等により、色素
抽出液から緑色色素のクロロフィルや青色色素のフィコ
シアニン等の不要物を分離し、赤色色素を得る方法が知
られているが、かかる方法は、工程が煩雑で色素回収率
が低く、作業性、生産性が劣るという欠点を有し、例え
ば最も工業的とされる溶媒法（特開平１−１４６９６１
号公報）の場合では、溶媒添加、遠心分離後の赤色色素
液に濁りが生じたり、水に対する溶解性が低下するとい
う欠点があった。さらに、色素を得るためには溶媒を除
去するという操作が必要であった。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明者等は、上記課
題を解決するため種々研究した結果、紅藻、藍藻等の赤
色色素含有藻から得られた色素抽出液を、加熱処理する
という極めて簡便な方法で色調の優れた天然赤色色素が
得られることを見いだし、本発明を完成するに至った。
題を解決するため種々研究した結果、紅藻、藍藻等の赤
色色素含有藻から得られた色素抽出液を、加熱処理する
という極めて簡便な方法で色調の優れた天然赤色色素が
得られることを見いだし、本発明を完成するに至った。
【０００４】
【課題を解決するための手段】即ち、本発明は、赤色色
素含有藻から得られた色素抽出液を加熱処理し、赤色色
素を分離することを特徴とする天然赤色色素の製造法に
関するものである。
素含有藻から得られた色素抽出液を加熱処理し、赤色色
素を分離することを特徴とする天然赤色色素の製造法に
関するものである。
【０００５】
【構成】本発明において使用する赤色色素含有藻として
は、フィコエリスリンといった赤色色素を含有する藻な
らどの様なものでも良く、紅藻や藍藻等が挙げられる。
紅藻としては、例えばポルフィラ・テネラ（Porphyra t
enera）、ポルフィリディウム・クルエンテゥム（Porph
yridium cruentum）Ｒ−１、ゴニオトリクム属の１種
（Goniotrichum sp.）、ポルフィロプシス属の１種（Po
rphyropsis sp.）等、藍藻としては、例えばカロスリク
ス・ブレビシマ（Calothrix brevissima）Ｍ−７、ア
ナベナ・バリアビリス（Anabaena variabilis）Ｍ−
２、シリンドロスペルム・ムスシコラ（Cylindrosperum
muscicola）Ｍ−３２、アファノテセ属の１種（Aphano
thecesp.）、ホルミディウム属の１種（Phormidium s
p.）、ノストク属の１種（Nostoc sp.）、トリポスリク
ス・テヌイス（Tolypothrix tenuis）等が挙げられる。
は、フィコエリスリンといった赤色色素を含有する藻な
らどの様なものでも良く、紅藻や藍藻等が挙げられる。
紅藻としては、例えばポルフィラ・テネラ（Porphyra t
enera）、ポルフィリディウム・クルエンテゥム（Porph
yridium cruentum）Ｒ−１、ゴニオトリクム属の１種
（Goniotrichum sp.）、ポルフィロプシス属の１種（Po
rphyropsis sp.）等、藍藻としては、例えばカロスリク
ス・ブレビシマ（Calothrix brevissima）Ｍ−７、ア
ナベナ・バリアビリス（Anabaena variabilis）Ｍ−
２、シリンドロスペルム・ムスシコラ（Cylindrosperum
muscicola）Ｍ−３２、アファノテセ属の１種（Aphano
thecesp.）、ホルミディウム属の１種（Phormidium s
p.）、ノストク属の１種（Nostoc sp.）、トリポスリク
ス・テヌイス（Tolypothrix tenuis）等が挙げられる。
【０００６】色素の抽出はどの様な方法を用いても良い
が、通常、収穫した藻体、凍結した湿藻体または乾燥体
を用い、細胞を破壊して行う。細胞の破壊は、例えば水
または塩類溶液を藻体に加え、ホモジナイザー、超音波
処理、凍結・融解、浸透圧処理等の物理的処理法、細胞
壁を糖分解酵素（セルロース加水分解酵素、マンナン加
水分解酵素等）により分解する生物的処理法等を適宜選
択して行えば良い。抽出時は、必要に応じ更に水または
塩類溶液を細胞破壊物へ加え、好ましくはｐＨ５．０〜
７．０に調整し、撹拌しながら１〜２０時間抽出を行え
ばよい。塩類溶液としては、酸性の緩衝液、好ましくは
ｐＨ５．０〜７．０のもので、例えばリン酸緩衝液、マ
ックルベイン緩衝液等公知のものが使用される。この溶
液の使用濃度は、通常、１リットルあたり１／１００〜
１／１０モルである。
が、通常、収穫した藻体、凍結した湿藻体または乾燥体
を用い、細胞を破壊して行う。細胞の破壊は、例えば水
または塩類溶液を藻体に加え、ホモジナイザー、超音波
処理、凍結・融解、浸透圧処理等の物理的処理法、細胞
壁を糖分解酵素（セルロース加水分解酵素、マンナン加
水分解酵素等）により分解する生物的処理法等を適宜選
択して行えば良い。抽出時は、必要に応じ更に水または
塩類溶液を細胞破壊物へ加え、好ましくはｐＨ５．０〜
７．０に調整し、撹拌しながら１〜２０時間抽出を行え
ばよい。塩類溶液としては、酸性の緩衝液、好ましくは
ｐＨ５．０〜７．０のもので、例えばリン酸緩衝液、マ
ックルベイン緩衝液等公知のものが使用される。この溶
液の使用濃度は、通常、１リットルあたり１／１００〜
１／１０モルである。
【０００７】色素を変性させないためには、暗所でかつ
４℃付近の温度で抽出を行うことが望ましい。しかし、
変性に対する注意を怠らなければ、この温度に限られる
ものではない。次いで、この抽出処理物を濾過または遠
心分離により藻体残渣を分離除去して色素抽出液を得
る。この色素抽出液中には使用する藻類によって含有割
合は異なるが、赤色色素のフィコエリスリン、青色色素
のフィコシアニンおよび緑色色素のクロロフィルが含ま
れており、紫色を呈している。色素の抽出をｐＨ５．０
〜７．０で行うと、アルカリ性で行う場合よりも、この
段階で、クロロフィル、細胞膜成分等の藻体残渣を５０
重量％以上多く分離除去できる。強酸性の場合、色素が
沈澱してしまうので好ましくない。
４℃付近の温度で抽出を行うことが望ましい。しかし、
変性に対する注意を怠らなければ、この温度に限られる
ものではない。次いで、この抽出処理物を濾過または遠
心分離により藻体残渣を分離除去して色素抽出液を得
る。この色素抽出液中には使用する藻類によって含有割
合は異なるが、赤色色素のフィコエリスリン、青色色素
のフィコシアニンおよび緑色色素のクロロフィルが含ま
れており、紫色を呈している。色素の抽出をｐＨ５．０
〜７．０で行うと、アルカリ性で行う場合よりも、この
段階で、クロロフィル、細胞膜成分等の藻体残渣を５０
重量％以上多く分離除去できる。強酸性の場合、色素が
沈澱してしまうので好ましくない。
【０００８】本発明に係る天然赤色色素は、フィコエリ
スリン等の比較的耐熱性のある赤色色素を主成分とする
ものであり、上記のような方法で得られた色素抽出液を
加熱することにより、フィコシアニンやクロロフィル等
の赤色色素以外の色素を変性させ、不純物として沈澱さ
せる事により得る事が出来る。
スリン等の比較的耐熱性のある赤色色素を主成分とする
ものであり、上記のような方法で得られた色素抽出液を
加熱することにより、フィコシアニンやクロロフィル等
の赤色色素以外の色素を変性させ、不純物として沈澱さ
せる事により得る事が出来る。
【０００９】色素抽出液の加熱温度、加熱時間は赤色色
素含有藻の種類、求められる赤色色素の色調及び量によ
って異なるが、好ましくは４０〜７０℃、特に好ましく
は５０〜６０℃で、２〜３０分保持することが好まし
い。加熱中は攪拌しても静置してもどちらでも良い。一
般に加熱温度が高いほど、又は加熱時間が長いほど赤色
色素の純度が高くなり色調が向上するが、収量が減る。
一般に加熱温度が４０℃以下では、色素液の色調は赤紫
色を呈し、所望する鮮明な赤色色素が得にくくなる。ま
た、７０℃以上では赤色色素も沈降性となり、色素回収
率が低下する。
素含有藻の種類、求められる赤色色素の色調及び量によ
って異なるが、好ましくは４０〜７０℃、特に好ましく
は５０〜６０℃で、２〜３０分保持することが好まし
い。加熱中は攪拌しても静置してもどちらでも良い。一
般に加熱温度が高いほど、又は加熱時間が長いほど赤色
色素の純度が高くなり色調が向上するが、収量が減る。
一般に加熱温度が４０℃以下では、色素液の色調は赤紫
色を呈し、所望する鮮明な赤色色素が得にくくなる。ま
た、７０℃以上では赤色色素も沈降性となり、色素回収
率が低下する。
【００１０】抽出液を加熱後、再度遠心分離または濾過
により、赤色色素を主に含有した桃色から赤色を呈した
色素液を得ることができる。この様にして得られた色素
液は、限外濾過方式等により濃縮し、アルコール溶液、
グリセリン溶液、プロピレングリコール溶液としたり、
凍結乾燥、噴霧乾燥等の方法で乾燥し、固体粉末化する
こともできる。
により、赤色色素を主に含有した桃色から赤色を呈した
色素液を得ることができる。この様にして得られた色素
液は、限外濾過方式等により濃縮し、アルコール溶液、
グリセリン溶液、プロピレングリコール溶液としたり、
凍結乾燥、噴霧乾燥等の方法で乾燥し、固体粉末化する
こともできる。
【００１１】本発明の赤色色素とは、桃色〜赤色色素の
総称であり、しかも天然物であるため安全性が高く、食
品用色素として需要が多い。例えば、飲料、氷菓、キャ
ンディ、チューインガム等の菓子製品、ヨーグルト等の
乳製品、水産練製品、ハム・ソーセージ等の畜産加工製
品等の着色剤として使用され、特に白色系食品の着色に
使用した場合に、くすみを生じることなく、鮮明な赤色
を保持できるため、償用される。
総称であり、しかも天然物であるため安全性が高く、食
品用色素として需要が多い。例えば、飲料、氷菓、キャ
ンディ、チューインガム等の菓子製品、ヨーグルト等の
乳製品、水産練製品、ハム・ソーセージ等の畜産加工製
品等の着色剤として使用され、特に白色系食品の着色に
使用した場合に、くすみを生じることなく、鮮明な赤色
を保持できるため、償用される。
【００１２】
【実施例】次に、実施例により本発明を詳細に説明する
が、本発明はこれらの例に限定されるものではない。 ［実施例１］板状に乾燥した紅藻ポルフィラ・テネラ
（Porphyra tenera）５ｇを１／２０モルリン酸緩衝液
（ｐＨ＝６．５）２００mlに浸漬し、バイオミキサーに
て５分間破砕処理した後、５℃にて１６時間抽出した。
この液を８０００ｒｐｍにて３０分間遠心分離し、その
上清を東洋Ｎｏ．５Ａ濾紙を用いて濾過して色素抽出液
１８０mlを得た。この抽出液５mlをそれぞれ試験管に取
り、下記表−１に示す処理条件下で加熱処理後、経時的
な色調変化を伴わないようにするため氷水下で急冷し、
１５０００ｒｐｍで１５分間遠心分離後、その上清赤色
色素液中のフィコエリスリン量及びフィコシアニン量を
求め、これらの残存率を求めた。尚、抽出液中のクロロ
フィル量は色調への影響を無視出来る程度であった。ま
た、得られた赤色色素液の赤色の鮮明度のめやすとして
吸光度比（Ａ565/Ａ620）を算出した。更に、赤色色素
液の時間経過に伴う濁り度合いを調べるために、液を室
温で１日放置した後のＡ750（７５０ｎｍでの吸光度）
を測定した。その結果を表−１に示す。以下表中、フィ
コエリスリンをＰＥ、フィコシアニンをＰＣと略す。
尚、それぞれの色素量は、西澤一俊・千原光雄編集「藻
類研究法」（共立出版）P.505（昭和５４年）により次
式で求めた。
が、本発明はこれらの例に限定されるものではない。 ［実施例１］板状に乾燥した紅藻ポルフィラ・テネラ
（Porphyra tenera）５ｇを１／２０モルリン酸緩衝液
（ｐＨ＝６．５）２００mlに浸漬し、バイオミキサーに
て５分間破砕処理した後、５℃にて１６時間抽出した。
この液を８０００ｒｐｍにて３０分間遠心分離し、その
上清を東洋Ｎｏ．５Ａ濾紙を用いて濾過して色素抽出液
１８０mlを得た。この抽出液５mlをそれぞれ試験管に取
り、下記表−１に示す処理条件下で加熱処理後、経時的
な色調変化を伴わないようにするため氷水下で急冷し、
１５０００ｒｐｍで１５分間遠心分離後、その上清赤色
色素液中のフィコエリスリン量及びフィコシアニン量を
求め、これらの残存率を求めた。尚、抽出液中のクロロ
フィル量は色調への影響を無視出来る程度であった。ま
た、得られた赤色色素液の赤色の鮮明度のめやすとして
吸光度比（Ａ565/Ａ620）を算出した。更に、赤色色素
液の時間経過に伴う濁り度合いを調べるために、液を室
温で１日放置した後のＡ750（７５０ｎｍでの吸光度）
を測定した。その結果を表−１に示す。以下表中、フィ
コエリスリンをＰＥ、フィコシアニンをＰＣと略す。
尚、それぞれの色素量は、西澤一俊・千原光雄編集「藻
類研究法」（共立出版）P.505（昭和５４年）により次
式で求めた。
【００１３】
【数１】フィコエリスリン（mg／ml）：(0.0880)×Ａ56
5 −(0.0415)×Ａ620 フィコシアニン （mg／ml）：(0.1980)×Ａ620 −(0.0
019)×Ａ565 Ａ565 ：５６５ｎｍ（フィコエリスリンの最大吸収波
長）における吸光度 Ａ620 ：６２０ｎｍ（フィコシアニンの最大吸収波長）
における吸光度
5 −(0.0415)×Ａ620 フィコシアニン （mg／ml）：(0.1980)×Ａ620 −(0.0
019)×Ａ565 Ａ565 ：５６５ｎｍ（フィコエリスリンの最大吸収波
長）における吸光度 Ａ620 ：６２０ｎｍ（フィコシアニンの最大吸収波長）
における吸光度
【００１４】
【表１】 表−１において、フィコエリスリンの精製度は良好であ
り、吸光度比３．０以上の色調の優れた赤色色素が得ら
れることが判る。さらに本方法により得られた色素液
は、Ａ750が殆ど増加していないことから１日経過して
も濁りが生じないことが判る。また、この程度の加熱処
理であれば、工業的にも連続操作が可能である。
り、吸光度比３．０以上の色調の優れた赤色色素が得ら
れることが判る。さらに本方法により得られた色素液
は、Ａ750が殆ど増加していないことから１日経過して
も濁りが生じないことが判る。また、この程度の加熱処
理であれば、工業的にも連続操作が可能である。
【００１５】［実施例２］藍藻カロスリクス・ブレビシ
マ（Calothrix brevissima）Ｍ−７の湿藻体１００ｇに
３倍量の１／１０モルリン酸緩衝液（ｐＨ＝６．５）を
加え、氷冷下で超音波処理を行って細胞を十分に破壊
し、５時間緩やかに撹拌しながら冷蔵庫にて抽出を行っ
た。この懸濁液を１５０００ｒｐｍで１５分間遠心分離
を行い、上清を３００ml得た。この色素抽出液を５５℃
にて５分間加熱した後、氷水下で急冷し、１５０００ｒ
ｐｍで１５分間遠心分離し、赤色色素液を得た。抽出液
の吸光度比（Ａ565 ／Ａ620 ）は０．８０であったが、
得られた赤色色素液の吸光度比は３．８０に上昇し、色
調的に満足できるものとなった。
マ（Calothrix brevissima）Ｍ−７の湿藻体１００ｇに
３倍量の１／１０モルリン酸緩衝液（ｐＨ＝６．５）を
加え、氷冷下で超音波処理を行って細胞を十分に破壊
し、５時間緩やかに撹拌しながら冷蔵庫にて抽出を行っ
た。この懸濁液を１５０００ｒｐｍで１５分間遠心分離
を行い、上清を３００ml得た。この色素抽出液を５５℃
にて５分間加熱した後、氷水下で急冷し、１５０００ｒ
ｐｍで１５分間遠心分離し、赤色色素液を得た。抽出液
の吸光度比（Ａ565 ／Ａ620 ）は０．８０であったが、
得られた赤色色素液の吸光度比は３．８０に上昇し、色
調的に満足できるものとなった。
【００１６】［比較例１］実施例１と同様の方法で抽出
した色素抽出液を使用し、エタノール処理（溶媒法）に
よる分画精製について検討した。色素抽出液にエタノー
ルを下記表−２に示す濃度になる様に添加後、１５分間
室温で放置し、１５０００ｒｐｍで１５分間遠心分離し
た。その上清赤色色素液中の調製直後のフィコエリスリ
ン量、フィコシアニン量を求めた。また、得られた色素
液を室温で１日放置後のＡ750を測定した。その結果を
表−２に示す。
した色素抽出液を使用し、エタノール処理（溶媒法）に
よる分画精製について検討した。色素抽出液にエタノー
ルを下記表−２に示す濃度になる様に添加後、１５分間
室温で放置し、１５０００ｒｐｍで１５分間遠心分離し
た。その上清赤色色素液中の調製直後のフィコエリスリ
ン量、フィコシアニン量を求めた。また、得られた色素
液を室温で１日放置後のＡ750を測定した。その結果を
表−２に示す。
【００１７】
【表２】 この結果を見る限り、エタノール処理による赤色色素の
精製度は比較的良好と考えられるが、１日室温で放置す
る間に赤色色素液に濁りが強く生成することがＡ750の
増加によりわかる。また、エタノール処理時間の制御が
工業的には困難であったり、大量のエタノールを消費す
るため製造コストが上昇するだけでなく、エタノールを
除去する操作を必要とするので操作が煩雑となる。
精製度は比較的良好と考えられるが、１日室温で放置す
る間に赤色色素液に濁りが強く生成することがＡ750の
増加によりわかる。また、エタノール処理時間の制御が
工業的には困難であったり、大量のエタノールを消費す
るため製造コストが上昇するだけでなく、エタノールを
除去する操作を必要とするので操作が煩雑となる。
【００１８】［比較例２］実施例１と同様の方法で抽出
した色素抽出液を使用し、フィコエリスリンとフィコシ
アニンの等電点の違い（等電点沈降法）を利用し、ｐＨ
制御による分画精製について検討した。色素抽出液に所
定のｐＨになる様１Ｎ塩酸を添加し、１時間室温放置後
１５０００ｒｐｍで１５分間遠心分離した。その上清赤
紫色色素液中のフィコエリスリン量、フィコシアニン量
ＰＥ量を求めた。この結果を表−３に示す。
した色素抽出液を使用し、フィコエリスリンとフィコシ
アニンの等電点の違い（等電点沈降法）を利用し、ｐＨ
制御による分画精製について検討した。色素抽出液に所
定のｐＨになる様１Ｎ塩酸を添加し、１時間室温放置後
１５０００ｒｐｍで１５分間遠心分離した。その上清赤
紫色色素液中のフィコエリスリン量、フィコシアニン量
ＰＥ量を求めた。この結果を表−３に示す。
【００１９】
【表３】 この結果から、不要のフィコシアニン量の低下に伴い、
有用なフィコエリスリン量の減少が認められ、分画精製
方法としては、不適である。
有用なフィコエリスリン量の減少が認められ、分画精製
方法としては、不適である。
【００２０】
【効果】本発明法によれば、加熱処理という簡便な方法
で鮮明な天然赤色色素を得ることができ、煩雑な操作を
必要せず、製造コストおよび生産性に優れ、処理後の色
素液が懸濁することもない。また当該色素は、食品特に
コロイド状白色系食品に混合してもくすみを生じること
なく、鮮明な赤色を保持し得る非常に優れた着色剤であ
る。
で鮮明な天然赤色色素を得ることができ、煩雑な操作を
必要せず、製造コストおよび生産性に優れ、処理後の色
素液が懸濁することもない。また当該色素は、食品特に
コロイド状白色系食品に混合してもくすみを生じること
なく、鮮明な赤色を保持し得る非常に優れた着色剤であ
る。
Claims (4)
- 【請求項１】 赤色色素含有藻から得られた色素抽出液
を加熱処理し、赤色色素を分離することを特徴とする天
然赤色色素の製造法。 - 【請求項２】 赤色色素含有藻が紅藻または藍藻である
請求項１記載の天然赤色色素の製造法。 - 【請求項３】 赤色色素がフィコエリスリンである請求
項１記載の天然赤色色素の製造法。 - 【請求項４】 色素抽出液の加熱処理温度が４０〜７０
℃である請求項１〜３記載の天然赤色色素の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP26716093A JP3303942B2 (ja) | 1993-10-26 | 1993-10-26 | 天然赤色色素の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP26716093A JP3303942B2 (ja) | 1993-10-26 | 1993-10-26 | 天然赤色色素の製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07118555A true JPH07118555A (ja) | 1995-05-09 |
| JP3303942B2 JP3303942B2 (ja) | 2002-07-22 |
Family
ID=17440932
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP26716093A Expired - Fee Related JP3303942B2 (ja) | 1993-10-26 | 1993-10-26 | 天然赤色色素の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3303942B2 (ja) |
Cited By (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2003231821A (ja) * | 2002-02-12 | 2003-08-19 | Sagaken Chiiki Sangyo Shien Center | 赤色色素の製造方法 |
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