JPH0699402B2 - ４，４‐ジブロモ‐１，３‐ジメチル‐２‐ピラゾリン‐５‐オン及びその製造方法 - Google Patents
４，４‐ジブロモ‐１，３‐ジメチル‐２‐ピラゾリン‐５‐オン及びその製造方法Info
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- JPH0699402B2 JPH0699402B2 JP12199286A JP12199286A JPH0699402B2 JP H0699402 B2 JPH0699402 B2 JP H0699402B2 JP 12199286 A JP12199286 A JP 12199286A JP 12199286 A JP12199286 A JP 12199286A JP H0699402 B2 JPH0699402 B2 JP H0699402B2
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- pyrazolin
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Description
【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明は、新規化合物4,4−ジブロモ−1,3−ジメチル−
２−ピラゾリン−５−オン及びその製造方法に関する。
２−ピラゾリン−５−オン及びその製造方法に関する。
この化合物は、農業用殺菌剤として有用な４−（置換フ
エニル）イミノピラゾリン誘導体の製造に中間体として
利用される。
エニル）イミノピラゾリン誘導体の製造に中間体として
利用される。
発明の構成 本発明は下記構造式を有する新規化合物4,4−ジブロモ
−1,3−ジメチル−２−ピラゾリン−５−オン及びその
製造方法を特徴とするものであつて、該化合物は、公知
の化合物である５−ヒドロキシ−1,3−ジメチルピラゾ
ールの水溶液に冷却下に臭素を反応させることにより、
下記反応式にしたがつて製造される。
−1,3−ジメチル−２−ピラゾリン−５−オン及びその
製造方法を特徴とするものであつて、該化合物は、公知
の化合物である５−ヒドロキシ−1,3−ジメチルピラゾ
ールの水溶液に冷却下に臭素を反応させることにより、
下記反応式にしたがつて製造される。
上記反応により製造される4,4−ジブロモ−1,3−ジメチ
ル−２−ピラゾリン−５−オンの理化学的性質を示すと
下記のとおりである。
ル−２−ピラゾリン−５−オンの理化学的性質を示すと
下記のとおりである。
赤外吸収スペクトル（IR、NaCl液膜cm-1）： νco1720、655 核磁気共鳴吸収〔NMR（CDCl3）δ（ppm）〕： 2.35（3H、Ｓ、：ピラゾリン環３位CH3） 3.4（3H、Ｓ、：ピラゾリン環１位Ｎ−CH3） 次に、本発明に係る化合物4,4−ジブロモ−1,3−ジメチ
ル−２−ピラゾリン−５−オンの製造方法を下記実施例
に基づいて説明する。
ル−２−ピラゾリン−５−オンの製造方法を下記実施例
に基づいて説明する。
実施例 4,4−ジブロモ−1,3−ジメチル−２−ピラゾリン−５−
オンの合成 ５−ヒドロキシ−1,3−ジメチルピラゾール10g（0.089
モル）を、150mlの水に溶解し、これに氷冷下に攪拌し
ながら、臭素25.1g（0.156モル）を滴下し、常温下に12
時間攪拌を続けて反応を行つた。
オンの合成 ５−ヒドロキシ−1,3−ジメチルピラゾール10g（0.089
モル）を、150mlの水に溶解し、これに氷冷下に攪拌し
ながら、臭素25.1g（0.156モル）を滴下し、常温下に12
時間攪拌を続けて反応を行つた。
次いで、反応液を酢酸エチル100mlで３回抽出し、得ら
れた有機層を飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸ナトリ
ウムで乾燥し、次いで酢酸エチルを濃縮して油状物を得
た。
れた有機層を飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸ナトリ
ウムで乾燥し、次いで酢酸エチルを濃縮して油状物を得
た。
この油状物を真空蒸留して沸点（b.p.）85〜88℃/1mmHg
を有する赤黄色油状物から成る4,4−ジブロモ−1,3−ジ
メチル−２−ピラゾリン−５−オン13g（収率54％）が
得られた。
を有する赤黄色油状物から成る4,4−ジブロモ−1,3−ジ
メチル−２−ピラゾリン−５−オン13g（収率54％）が
得られた。
更に、蒸留釜残をシリカゲルカラムクロマトグラフイー
（酢酸エチル:n−ヘキサン＝1:5）により精製して4,4−
ジブロモ−1,3−ジメチル−２−ピラゾリン−５−オン4
gを得た。したがつて、総収量は17g（収率70.8％）とな
つた。
（酢酸エチル:n−ヘキサン＝1:5）により精製して4,4−
ジブロモ−1,3−ジメチル−２−ピラゾリン−５−オン4
gを得た。したがつて、総収量は17g（収率70.8％）とな
つた。
上記により得られた化合物の理化学的性質を調べたとこ
ろ、さきに示したと同様の赤外吸収スペクトルと核磁気
共鳴吸収を示した。
ろ、さきに示したと同様の赤外吸収スペクトルと核磁気
共鳴吸収を示した。
発明の有用性 本発明による4,4−ジブロモ−1,3−ジメチル−２−ピラ
ゾリン−５−オンは、農業用殺菌剤の活性成分である４
−（置換フエニル）イミノピラゾリン誘導体を製造する
ための中間体として有用である。
ゾリン−５−オンは、農業用殺菌剤の活性成分である４
−（置換フエニル）イミノピラゾリン誘導体を製造する
ための中間体として有用である。
本発明による上記化合物を、例えばトルイジン、キシリ
ジン、クロルアニリン等のアニリン誘導体と、トリエチ
ルアミンを含有する有機溶媒中で加熱することにより、
農業用殺菌剤としての４−（置換フエニル）イミノピラ
ゾリン誘導体、例えば４−フエニルイミノ−1,3−ジア
ルキル−２−ピラゾリン−５−オンを製造することがで
きる。
ジン、クロルアニリン等のアニリン誘導体と、トリエチ
ルアミンを含有する有機溶媒中で加熱することにより、
農業用殺菌剤としての４−（置換フエニル）イミノピラ
ゾリン誘導体、例えば４−フエニルイミノ−1,3−ジア
ルキル−２−ピラゾリン−５−オンを製造することがで
きる。
すなわち、アニリンを溶解したベンゼンにトリエチルア
ミンを攪拌しながら加え、次いで4,4−ジブロモ−1,3−
ジアルキル−２−ピラゾリン−５−オンのベンゼン溶液
を滴下し、加熱還流下に反応させることにより、殺菌活
性を有する1,3−ジメチル−４−フエニルイミノ−２−
ピラゾリン−５−オンを得ることができる。
ミンを攪拌しながら加え、次いで4,4−ジブロモ−1,3−
ジアルキル−２−ピラゾリン−５−オンのベンゼン溶液
を滴下し、加熱還流下に反応させることにより、殺菌活
性を有する1,3−ジメチル−４−フエニルイミノ−２−
ピラゾリン−５−オンを得ることができる。
Claims (2)
- 【請求項１】構造式 を有する4,4−ジブロモ−1,3−ジメチル−２−ピラゾリ
ン−５−オン。 - 【請求項２】５−ヒドロキシ−1,3−ジメチルピラゾー
ルに臭素を反応させることを特徴とする4,4−ジブロモ
−1,3−ジメチル−２−ピラゾリン−５−オンの製造方
法
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12199286A JPH0699402B2 (ja) | 1986-05-27 | 1986-05-27 | ４，４‐ジブロモ‐１，３‐ジメチル‐２‐ピラゾリン‐５‐オン及びその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12199286A JPH0699402B2 (ja) | 1986-05-27 | 1986-05-27 | ４，４‐ジブロモ‐１，３‐ジメチル‐２‐ピラゾリン‐５‐オン及びその製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62281865A JPS62281865A (ja) | 1987-12-07 |
| JPH0699402B2 true JPH0699402B2 (ja) | 1994-12-07 |
Family
ID=14824879
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP12199286A Expired - Lifetime JPH0699402B2 (ja) | 1986-05-27 | 1986-05-27 | ４，４‐ジブロモ‐１，３‐ジメチル‐２‐ピラゾリン‐５‐オン及びその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0699402B2 (ja) |
-
1986
- 1986-05-27 JP JP12199286A patent/JPH0699402B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS62281865A (ja) | 1987-12-07 |
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