JPH069515B2 - テトラヒドロ−３ａ−ヒドロキシ−７ａ，８−ジメチル−２，５−メタノ−１，３−ベンゾジオキソル−６（３ａＨ）−オンの製造法 - Google Patents
テトラヒドロ−３ａ−ヒドロキシ−７ａ，８−ジメチル−２，５−メタノ−１，３−ベンゾジオキソル−６（３ａＨ）−オンの製造法Info
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- JPH069515B2 JPH069515B2 JP7090486A JP7090486A JPH069515B2 JP H069515 B2 JPH069515 B2 JP H069515B2 JP 7090486 A JP7090486 A JP 7090486A JP 7090486 A JP7090486 A JP 7090486A JP H069515 B2 JPH069515 B2 JP H069515B2
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- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明は抗痙攣作用を有するテトラヒドロ−3a−ヒドロ
キシ−7a,8−ジメチル−2,5−メタノ−1,3−ベンゾジオ
キソル−６（３aH）−オンの製造法に関するものであ
る。
キシ−7a,8−ジメチル−2,5−メタノ−1,3−ベンゾジオ
キソル−６（３aH）−オンの製造法に関するものであ
る。
従来の技術 テトラヒドロ−3a−ヒドロキシ−7a,8ジメチル−2,5−
メタノ−1,3−ベンゾジオキソル−６（3aH）−オンは、
芍薬に含まれるペオニフロリンの腸内細菌による代謝産
物であり、本発明者等によって見出された下記式（１） で表される化合物である［日本生薬学会第３１回年会
（東京）、講演要旨集、ｐ．５７、１９８４、（昭和５
９年特許願第１９１４９６号）］。
メタノ−1,3−ベンゾジオキソル−６（3aH）−オンは、
芍薬に含まれるペオニフロリンの腸内細菌による代謝産
物であり、本発明者等によって見出された下記式（１） で表される化合物である［日本生薬学会第３１回年会
（東京）、講演要旨集、ｐ．５７、１９８４、（昭和５
９年特許願第１９１４９６号）］。
このテトラヒドロ−3a−ヒドロキシ−7a,8−ジメチル−
2,5−メタノ−1,3−ベンゾジオキソル−６（３ａＨ）−
オン［以下、式（１）の化合物と称する］を製造するに
あたっては、健康人の糞便と嫌気性菌希釈液から成る腸
内細菌液を用いる方法がとられていたため、本発明者等
は操作方法か簡便で衛生的であり、かつ収率の高い式
(１)の化合物の製造方法を見出した（特願昭６０−４３
６６０号）。
2,5−メタノ−1,3−ベンゾジオキソル−６（３ａＨ）−
オン［以下、式（１）の化合物と称する］を製造するに
あたっては、健康人の糞便と嫌気性菌希釈液から成る腸
内細菌液を用いる方法がとられていたため、本発明者等
は操作方法か簡便で衛生的であり、かつ収率の高い式
(１)の化合物の製造方法を見出した（特願昭６０−４３
６６０号）。
発明が解決しようとする問題点 しかしながら、上述した特願昭６０−４３６６０号の方
法では、培養するにあたり１２時間程度の培養時間が必
要であり、更に使用するペプトストレプトコツカス・ア
ナエロビウス(Peptostreptococcus anaerobius)は嫌気
性の偏性菌であるため、培養系から酸素を除去する作業
をしなければならない。本発明は、操作方法が簡便で、
かつ培養時間の短い衛生的な式(１)の化合物の製造方法
を提供するものである。
法では、培養するにあたり１２時間程度の培養時間が必
要であり、更に使用するペプトストレプトコツカス・ア
ナエロビウス(Peptostreptococcus anaerobius)は嫌気
性の偏性菌であるため、培養系から酸素を除去する作業
をしなければならない。本発明は、操作方法が簡便で、
かつ培養時間の短い衛生的な式(１)の化合物の製造方法
を提供するものである。
問題点を解決するための手段 本発明者等は、操作方法が簡便で、かつ培養時間の短い
衛生的な式(１)の化合物の製造法を求めて鋭意研究を行
ったところ、腸内細菌のひとつであるラクトバシルス・
ブレビス(Lactobacillus brevis)を用いると、操作方法
が簡便で、かつ培養時間の短い衛生的な式(１)の化合物
が得られることを見出し、本発明を完成したのである。
すなわち本発明は、ラクトバシルス・ブレビス(Lactoba
cillus brevis)をペオニフロリンを含有する培地に培養
し、該培養物から式(１)の化合物を抽出することを特徴
とする式(１)の化合物の製造法である。
衛生的な式(１)の化合物の製造法を求めて鋭意研究を行
ったところ、腸内細菌のひとつであるラクトバシルス・
ブレビス(Lactobacillus brevis)を用いると、操作方法
が簡便で、かつ培養時間の短い衛生的な式(１)の化合物
が得られることを見出し、本発明を完成したのである。
すなわち本発明は、ラクトバシルス・ブレビス(Lactoba
cillus brevis)をペオニフロリンを含有する培地に培養
し、該培養物から式(１)の化合物を抽出することを特徴
とする式(１)の化合物の製造法である。
以下、本発明を詳細に説明する。
本発明で使用するラクトバシルス・ブレビスは、嫌気性
腸内細菌のひとつであつて、その菌学的性質はBergey's
Manual of Determinative Bacteriology, ８版 １９
７４ と５８８〜５８９ページに記載されている。ま
た、このラクトバシルス・ブレビスは、工業技術院 微
生物工業技術研究所に、微工研菌寄第８７１４号（ＦＥ
ＲＭ Ｐ−８７１４）として寄託されている。
腸内細菌のひとつであつて、その菌学的性質はBergey's
Manual of Determinative Bacteriology, ８版 １９
７４ と５８８〜５８９ページに記載されている。ま
た、このラクトバシルス・ブレビスは、工業技術院 微
生物工業技術研究所に、微工研菌寄第８７１４号（ＦＥ
ＲＭ Ｐ−８７１４）として寄託されている。
次にペオニフロリン（C23H28O11分子量４８０．４７）
は市販されている化合物であり、たとえば和光純薬工業
株式会社から入手することができる。
は市販されている化合物であり、たとえば和光純薬工業
株式会社から入手することができる。
次に本発明では、ペオニフロリンを含有する培地にラク
トバシルス・ブレビス、例えばラクトバシルス・ブレビ
ス ＦＥＲＭ Ｐ−８７１４を培養する。この場合の培
地としては、嫌気性菌を培養するのに適した培地であれ
ばすべて用いることができるが、好適な具体例として例
えばリン酸緩衝液、または嫌気性菌希釈液［塩類溶液Ｉ
（０．７８％第二リン酸カリウム溶液）、塩類溶液II
（０．４７％リン酸二水素カリウム，１．１８％塩化ナ
トリウム，１．２０％硫酸アンモニウム，０．１２％塩
化カルシウム，０．２５％硫酸マグネシウムを含む溶
液）、レザズリン０．１％水溶液、炭酸ナトリウム８％
水溶液、寒天、Ｌ−システイン、Ｌ−アスコルビン酸２
５％水溶液および精製水により構成されている（光岡知
足、腸内菌の世界−嫌気性菌の分離と同定、叢文社、東
京、１９８０ｐ．３２２）］等が挙げられる。
トバシルス・ブレビス、例えばラクトバシルス・ブレビ
ス ＦＥＲＭ Ｐ−８７１４を培養する。この場合の培
地としては、嫌気性菌を培養するのに適した培地であれ
ばすべて用いることができるが、好適な具体例として例
えばリン酸緩衝液、または嫌気性菌希釈液［塩類溶液Ｉ
（０．７８％第二リン酸カリウム溶液）、塩類溶液II
（０．４７％リン酸二水素カリウム，１．１８％塩化ナ
トリウム，１．２０％硫酸アンモニウム，０．１２％塩
化カルシウム，０．２５％硫酸マグネシウムを含む溶
液）、レザズリン０．１％水溶液、炭酸ナトリウム８％
水溶液、寒天、Ｌ−システイン、Ｌ−アスコルビン酸２
５％水溶液および精製水により構成されている（光岡知
足、腸内菌の世界−嫌気性菌の分離と同定、叢文社、東
京、１９８０ｐ．３２２）］等が挙げられる。
保存状態にあるラクトバシルス・ブレビスをそのまま培
養してもかまわないが、収率を期待するうえで２〜３回
程度継代培養液を行ってラクトバシル・ブレビスの活性
化をはかることが望ましい。継代培養の培地としてはＧ
ＡＭ培地（日本製薬社製）、ＥＧ培地（栄研化学株式会
社製）が挙げられ、３６℃〜３８℃、８〜１５時間の培
養条件が好ましい。
養してもかまわないが、収率を期待するうえで２〜３回
程度継代培養液を行ってラクトバシル・ブレビスの活性
化をはかることが望ましい。継代培養の培地としてはＧ
ＡＭ培地（日本製薬社製）、ＥＧ培地（栄研化学株式会
社製）が挙げられ、３６℃〜３８℃、８〜１５時間の培
養条件が好ましい。
以上のようにして活性化したラクトバシルス・ブレビス
をそのまま培養してもかまわないが、前培養を行ってラ
クトバシルス・ブレビスの増殖数が最高になった時点で
培養を実施すれば、より高い収率が期待できる。前培養
の培地としてはＧＡＭ培地（日水製薬社製）、ＥＧ培地
（栄研化学株式会社社製）が挙げられ、３６℃〜３８
℃、８〜１５時間の培養条件が好ましい。
をそのまま培養してもかまわないが、前培養を行ってラ
クトバシルス・ブレビスの増殖数が最高になった時点で
培養を実施すれば、より高い収率が期待できる。前培養
の培地としてはＧＡＭ培地（日水製薬社製）、ＥＧ培地
（栄研化学株式会社社製）が挙げられ、３６℃〜３８
℃、８〜１５時間の培養条件が好ましい。
前培養物からのラクトバシルス・ブレビスの分離は、通
常行なわれる遠心分離等の操作により容易に達成され
る。この際、最終分離精製作業を簡便にするため、食塩
水等を加えて数回遠心分離を行うことにより、前培養に
用いた培地を除去しておくことが望ましい。
常行なわれる遠心分離等の操作により容易に達成され
る。この際、最終分離精製作業を簡便にするため、食塩
水等を加えて数回遠心分離を行うことにより、前培養に
用いた培地を除去しておくことが望ましい。
この分離したラクトバシルス・ブレビスを培地で懸濁す
る。培地の種類は上記した通りであるが、培養物中に含
まれる成分が少ない程、最終精製作業が簡便になるの
で、培地としてはリン酸緩衝液が好適である。また、ラ
クトバシルス・ブレビスは嫌気性菌であるが通性なの
で、培養系内に酸素が存在していてもかまわないが、よ
り好ましくは培地中の酸素を除去するために、二酸化炭
素、窒素、アルゴン等のガスでバブリングするのが望ま
しい。このようにして得られたラクトバシルス・ブレビ
スを含む培地にペオニフロリンをそのまま加えてもかま
わないが、ペオニフロリンを精製水等に溶かし、過滅
菌、例えば無菌メンブランフイルターによる過滅菌等
を行い、他の菌の混入を防ぐ操作を施してから加えるこ
とが望ましい。次いで、ラクトバシルス・ブレビスの培
養は、３６℃〜３８℃の温度で３〜６時間培養する。こ
の培養は嫌気条件下であればより好ましく、式(Ｉ)の化
合物の生成量は、約４時間程度の培養で最高に達する。
る。培地の種類は上記した通りであるが、培養物中に含
まれる成分が少ない程、最終精製作業が簡便になるの
で、培地としてはリン酸緩衝液が好適である。また、ラ
クトバシルス・ブレビスは嫌気性菌であるが通性なの
で、培養系内に酸素が存在していてもかまわないが、よ
り好ましくは培地中の酸素を除去するために、二酸化炭
素、窒素、アルゴン等のガスでバブリングするのが望ま
しい。このようにして得られたラクトバシルス・ブレビ
スを含む培地にペオニフロリンをそのまま加えてもかま
わないが、ペオニフロリンを精製水等に溶かし、過滅
菌、例えば無菌メンブランフイルターによる過滅菌等
を行い、他の菌の混入を防ぐ操作を施してから加えるこ
とが望ましい。次いで、ラクトバシルス・ブレビスの培
養は、３６℃〜３８℃の温度で３〜６時間培養する。こ
の培養は嫌気条件下であればより好ましく、式(Ｉ)の化
合物の生成量は、約４時間程度の培養で最高に達する。
培養後、培養物をクロロホルム、酢酸エチルなどの有機
溶媒で抽出し、この抽出液をそのまま、あるいは該有機
溶媒を留去した後、シリカゲルカラムクロマトグラフイ
ーに付し、ベンゼン、メタノール、クロロホルム、酢酸
エチル、ジクロロメタンなどの単独もしくは混合有機溶
媒で溶出させて得たフラクシヨンのうち、薄層クロマト
グラフイーにより式(１)の化合物のスポツトが認められ
たフラクシヨンを併合し、溶出に使用した溶媒を留去す
ることにより式(１)の化合物を得る。
溶媒で抽出し、この抽出液をそのまま、あるいは該有機
溶媒を留去した後、シリカゲルカラムクロマトグラフイ
ーに付し、ベンゼン、メタノール、クロロホルム、酢酸
エチル、ジクロロメタンなどの単独もしくは混合有機溶
媒で溶出させて得たフラクシヨンのうち、薄層クロマト
グラフイーにより式(１)の化合物のスポツトが認められ
たフラクシヨンを併合し、溶出に使用した溶媒を留去す
ることにより式(１)の化合物を得る。
式(１)の化合物をより精製するには上述のシリカゲルク
ロマトグラフイーを使用した操作を繰り返すことにより
達成することができるが、通常、２回程度繰り返せば十
分である。
ロマトグラフイーを使用した操作を繰り返すことにより
達成することができるが、通常、２回程度繰り返せば十
分である。
発明の効果 本発明の効果としては次の点が挙げられる。
操作が簡便である。
衛生的である。
培養時間が短い。
実施例 以下に実施例をあげて本発明を更に具体的に説明する
が、本発明はこれにより何ら制限されるものではない。
が、本発明はこれにより何ら制限されるものではない。
実施例 ラクトバシルス・ブレビス ＦＥＲＭ Ｐ−８７１４を
ＧＡＭ液体培地１０ml（日水製薬社製）に接種し、恒温
室で３７℃、１２時間培養したラクトバシルス・ブレビ
ス菌の一部を採取し、これをＧＡＭ液体培地１０mlに接
種し、恒温室で３７℃、４８時間培養した。以上２回の
継代培養後、上記ラクトバシルス・ブレビス菌の一部を
採取し、ＧＡＭ液体培地１００mlに接種し、３７℃で１
２時間培養し、更にこの培養液にＧＡＭ液体培地９００
mlを加え、３７℃にて１２時間の前培養を行った。
ＧＡＭ液体培地１０ml（日水製薬社製）に接種し、恒温
室で３７℃、１２時間培養したラクトバシルス・ブレビ
ス菌の一部を採取し、これをＧＡＭ液体培地１０mlに接
種し、恒温室で３７℃、４８時間培養した。以上２回の
継代培養後、上記ラクトバシルス・ブレビス菌の一部を
採取し、ＧＡＭ液体培地１００mlに接種し、３７℃で１
２時間培養し、更にこの培養液にＧＡＭ液体培地９００
mlを加え、３７℃にて１２時間の前培養を行った。
次に前培養物を７０００rpmで１０分間遠心し、上記ラ
クトバシルス・ブレビス菌を沈殿させ、上清を除去し、
その沈殿に食塩水を加え更に７０００rpmで１０分間遠
心し、上清を除去して得た沈殿物にリン酸緩衝液を加え
て懸濁させた。この懸濁液に、予め無菌メンブランフイ
ルター（０．４５μｍ、ＦＰＯ３０／２、Scheleche d
Schiill Dessel社製、西ドイツ）で過して無菌とした
８％ペオニフロリン水溶液１．７mlを加え、３７℃、４
時間培養した。
クトバシルス・ブレビス菌を沈殿させ、上清を除去し、
その沈殿に食塩水を加え更に７０００rpmで１０分間遠
心し、上清を除去して得た沈殿物にリン酸緩衝液を加え
て懸濁させた。この懸濁液に、予め無菌メンブランフイ
ルター（０．４５μｍ、ＦＰＯ３０／２、Scheleche d
Schiill Dessel社製、西ドイツ）で過して無菌とした
８％ペオニフロリン水溶液１．７mlを加え、３７℃、４
時間培養した。
培養後、培養液を酢酸エチル２００mlで３回抽出し、抽
出液から酢酸エチル留去して得た残渣をシリカゲルカラ
ムクロマトグラフイー（充填剤１８０ｇ、内径３０mm、
長さ４７cm）に付し、ベンゼン８００mlで充填した後、
クロロホルムで溶出させた。溶出液はフラクシヨンコレ
クターにより１００mlずつ分取し、各フラクシヨンの一
部をシリカゲル薄層クロマトグラフイーに付し、クロロ
ホルム：メタノール：ベンゼン＝５：１：１で展開後、
硫酸−アニスアルデヒド試薬を噴霧して、薄層板上で赤
紫色のスポツト（Rf値：０．５２）を呈したフラクシヨ
ンを併合し、この併合液から溶媒を留去し、これを更に
シリカゲルカラムクロマトグラフイー（充填剤４０ｇ、
内径２０mm、長さ２６cm）に付し、ベンゼン５００ml、
ジクロロメタン５００mlで洗浄後、ジクロロメタン：酢
酸エチル＝１００：３で溶出させた。溶出液はフラクシ
ヨンコレクターにより１００mlずつ分取し、各フラクシ
ヨンの一部をシリカゲル薄層クロマトグラフイーに付
し、上記と同様の溶媒で展開後、硫酸−アニスアルデヒ
ド試薬を噴霧して、薄層板上で赤紫色のスポツト（Rf
値：０．５２）を呈したフラクシヨンを合わせ、溶媒を
留去して式(１)の化合物４３mg（収率３３％）を得た。
出液から酢酸エチル留去して得た残渣をシリカゲルカラ
ムクロマトグラフイー（充填剤１８０ｇ、内径３０mm、
長さ４７cm）に付し、ベンゼン８００mlで充填した後、
クロロホルムで溶出させた。溶出液はフラクシヨンコレ
クターにより１００mlずつ分取し、各フラクシヨンの一
部をシリカゲル薄層クロマトグラフイーに付し、クロロ
ホルム：メタノール：ベンゼン＝５：１：１で展開後、
硫酸−アニスアルデヒド試薬を噴霧して、薄層板上で赤
紫色のスポツト（Rf値：０．５２）を呈したフラクシヨ
ンを併合し、この併合液から溶媒を留去し、これを更に
シリカゲルカラムクロマトグラフイー（充填剤４０ｇ、
内径２０mm、長さ２６cm）に付し、ベンゼン５００ml、
ジクロロメタン５００mlで洗浄後、ジクロロメタン：酢
酸エチル＝１００：３で溶出させた。溶出液はフラクシ
ヨンコレクターにより１００mlずつ分取し、各フラクシ
ヨンの一部をシリカゲル薄層クロマトグラフイーに付
し、上記と同様の溶媒で展開後、硫酸−アニスアルデヒ
ド試薬を噴霧して、薄層板上で赤紫色のスポツト（Rf
値：０．５２）を呈したフラクシヨンを合わせ、溶媒を
留去して式(１)の化合物４３mg（収率３３％）を得た。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ１２Ｒ 1:24） (72)発明者 関口 恊二 東京都豊島区池袋２−1070 メゾン旭1003 (72)発明者 油田 正樹 千葉県我孫子市湖北台10−４−４ (72)発明者 細谷 英吉 東京都渋谷区神宮前６−35−３−514 審査官 斉藤 真由美
Claims (1)
- 【請求項１】ラクトバシルス・ブレビス(Lactobacillus
brevis)をペオニフロリンを含有する培地に培養し、該
培養物からテトラヒドロ−3a−ヒドロキシ−7a,8−ジメ
チル−2,5−メタノ−1,3−ベンゾジオキソル−６（３a
H）−オンを抽出することを特徴とするテトラヒドロ−3
a−ヒドロキシ−7a,8−ジメチル−2,5−メタノ−1,3−
ベンゾジオキソル−６（３aH）−オンの製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7090486A JPH069515B2 (ja) | 1986-03-31 | 1986-03-31 | テトラヒドロ−３ａ−ヒドロキシ−７ａ，８−ジメチル−２，５−メタノ−１，３−ベンゾジオキソル−６（３ａＨ）−オンの製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7090486A JPH069515B2 (ja) | 1986-03-31 | 1986-03-31 | テトラヒドロ−３ａ−ヒドロキシ−７ａ，８−ジメチル−２，５−メタノ−１，３−ベンゾジオキソル−６（３ａＨ）−オンの製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62228291A JPS62228291A (ja) | 1987-10-07 |
| JPH069515B2 true JPH069515B2 (ja) | 1994-02-09 |
Family
ID=13444980
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP7090486A Expired - Lifetime JPH069515B2 (ja) | 1986-03-31 | 1986-03-31 | テトラヒドロ−３ａ−ヒドロキシ−７ａ，８−ジメチル−２，５−メタノ−１，３−ベンゾジオキソル−６（３ａＨ）−オンの製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH069515B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP3036851U (ja) * | 1996-10-16 | 1997-05-06 | 株式会社和工 | 腕時計と連結されたアクセサリ− |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN106442844A (zh) * | 2016-08-29 | 2017-02-22 | 贵州信邦制药股份有限公司 | 十全大补酒中炒白芍的鉴别方法 |
| CN107561206A (zh) * | 2017-08-28 | 2018-01-09 | 广西壮族自治区药用植物园 | 一种＂妇炎灵＂洗剂的薄层层析检测方法 |
| JP7089998B2 (ja) * | 2018-09-21 | 2022-06-23 | 大和ハウス工業株式会社 | バイオガス発電装置の排ガス利用システム |
-
1986
- 1986-03-31 JP JP7090486A patent/JPH069515B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP3036851U (ja) * | 1996-10-16 | 1997-05-06 | 株式会社和工 | 腕時計と連結されたアクセサリ− |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS62228291A (ja) | 1987-10-07 |
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