JPH0683065A - フォトレジスト材料及びそれを用いたパターン形成方法 - Google Patents
フォトレジスト材料及びそれを用いたパターン形成方法Info
- Publication number
- JPH0683065A JPH0683065A JP5010284A JP1028493A JPH0683065A JP H0683065 A JPH0683065 A JP H0683065A JP 5010284 A JP5010284 A JP 5010284A JP 1028493 A JP1028493 A JP 1028493A JP H0683065 A JPH0683065 A JP H0683065A
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- Japan
- Prior art keywords
- photoresist material
- photoresist
- group
- positive
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-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/075—Silicon-containing compounds
- G03F7/0757—Macromolecular compounds containing Si-O, Si-C or Si-N bonds
- G03F7/0758—Macromolecular compounds containing Si-O, Si-C or Si-N bonds with silicon- containing groups in the side chains
Landscapes
- Physics & Mathematics (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Exposure And Positioning Against Photoresist Photosensitive Materials (AREA)
- Exposure Of Semiconductors, Excluding Electron Or Ion Beam Exposure (AREA)
- Photosensitive Polymer And Photoresist Processing (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】 処理時間および温度に応じてポジティブまた
はネガディブのパターンを形成することができる感光性
材料を提供することを目的とする。 【構成】 オルガノシラン化合物と、フェノール基を有
するノボラック樹脂との反応生成物である。本発明の感
光材料は、下記の化学式を有する。 【化１】
はネガディブのパターンを形成することができる感光性
材料を提供することを目的とする。 【構成】 オルガノシラン化合物と、フェノール基を有
するノボラック樹脂との反応生成物である。本発明の感
光材料は、下記の化学式を有する。 【化１】
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、半導体加工用のフォト
レジストに関するものであり、さらに詳細には、現像時
間および焼成温度に応じてポジティブまたはネガティブ
のパターンを形成する、フォトレジスト材料に関するも
のである。
レジストに関するものであり、さらに詳細には、現像時
間および焼成温度に応じてポジティブまたはネガティブ
のパターンを形成する、フォトレジスト材料に関するも
のである。
【０００２】
【従来の技術】現在半導体業界では、ウェーハのパター
ン形成に様々な技術が使用されている。一般に、パター
ン形成は、レジストの化学組成、パターニング装置、お
よびウェーハ自体に応じて変わる。半導体技術の分野で
は、ポジティブまたはネガティブのフォトレジストを使
用してパターン形成を変えることがよく知られている。
通常、シリコン結晶を酸素雰囲気の拡散炉に入れる。シ
リコンの表面が酸化されて二酸化シリコン（ＳｉＯ2）
の被膜を生じるが、この被膜は拡散に耐えるのでマスク
の形成に使用できる。次にＳｉＯ2をフォトレジストで
コートし、光学的エッチング法を用いてマスクを形成す
る。ＳｉＯ2被膜をコートするのに使用するフォトレジ
ストの性質によって、エッチングされる領域が決まる。
全てのフォトレジストの基本は、皮膜中で光分解反応が
起こって、露光された材料の溶解度が変化することであ
る。しかし、ポジティブ・レジストは、ネガティブ・レ
ジストとは化学組成が全く異なる。ポジティブ・レジス
トは、紫外線に当たると可溶性となり、皮膜の露光部分
を溶解した後に保護皮膜が残る。このようなレジストは
マスクのトーンを保持し、マスクのポジティブ像を形成
する。反対に、ネガティブ・レジストでは、露光された
材料は未露光の材料より溶解度が低くなる。紫外線に当
たったウェーハ領域は保護され、そのためマスクのトー
ンが反転して、ネガティブ像が得られる。
ン形成に様々な技術が使用されている。一般に、パター
ン形成は、レジストの化学組成、パターニング装置、お
よびウェーハ自体に応じて変わる。半導体技術の分野で
は、ポジティブまたはネガティブのフォトレジストを使
用してパターン形成を変えることがよく知られている。
通常、シリコン結晶を酸素雰囲気の拡散炉に入れる。シ
リコンの表面が酸化されて二酸化シリコン（ＳｉＯ2）
の被膜を生じるが、この被膜は拡散に耐えるのでマスク
の形成に使用できる。次にＳｉＯ2をフォトレジストで
コートし、光学的エッチング法を用いてマスクを形成す
る。ＳｉＯ2被膜をコートするのに使用するフォトレジ
ストの性質によって、エッチングされる領域が決まる。
全てのフォトレジストの基本は、皮膜中で光分解反応が
起こって、露光された材料の溶解度が変化することであ
る。しかし、ポジティブ・レジストは、ネガティブ・レ
ジストとは化学組成が全く異なる。ポジティブ・レジス
トは、紫外線に当たると可溶性となり、皮膜の露光部分
を溶解した後に保護皮膜が残る。このようなレジストは
マスクのトーンを保持し、マスクのポジティブ像を形成
する。反対に、ネガティブ・レジストでは、露光された
材料は未露光の材料より溶解度が低くなる。紫外線に当
たったウェーハ領域は保護され、そのためマスクのトー
ンが反転して、ネガティブ像が得られる。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、温度
および焼成時間を変えることにより、ポジティブ・パタ
ーンからネガティブ・パターンに容易に変換することの
できる、フォトレジスト材料を処方するのに使用できる
感光性材料を提供することにある。
および焼成時間を変えることにより、ポジティブ・パタ
ーンからネガティブ・パターンに容易に変換することの
できる、フォトレジスト材料を処方するのに使用できる
感光性材料を提供することにある。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明によれば、ノボラ
ック樹脂とシランの反応生成物に、２−メチルレゾルシ
ンを反応させることにより、フォトレジストが合成され
る。このフォトレジストでウェーハをコートし、標準の
リソグラフィ技術を用いてパターン形成する。このウェ
ーハを短時間（約９０秒）、約１４５〜１５５℃の温度
で焼成すると、ポジティブ・パターンが得られる。ま
た、このウェーハを長時間（約３０分）、約１４５〜１
５５℃の温度で焼成すると、ネガティブ・パターンが得
られる。
ック樹脂とシランの反応生成物に、２−メチルレゾルシ
ンを反応させることにより、フォトレジストが合成され
る。このフォトレジストでウェーハをコートし、標準の
リソグラフィ技術を用いてパターン形成する。このウェ
ーハを短時間（約９０秒）、約１４５〜１５５℃の温度
で焼成すると、ポジティブ・パターンが得られる。ま
た、このウェーハを長時間（約３０分）、約１４５〜１
５５℃の温度で焼成すると、ネガティブ・パターンが得
られる。
【０００５】
【実施例】本発明は、２−メチルレゾルシンと、フェノ
ール基を有するノボラック樹脂とオルガノシラン化合物
の反応生成物との反応生成物であるフォトレジスト材料
によって達成できる。具体的には、オルガノシラン化合
物が下記の式を有し、
ール基を有するノボラック樹脂とオルガノシラン化合物
の反応生成物との反応生成物であるフォトレジスト材料
によって達成できる。具体的には、オルガノシラン化合
物が下記の式を有し、
【化５】
【０００６】Ａがメチル基とフェニル基からなる群から
選択され、Ｘがハロゲンであり、加熱時間および温度に
応じてポジティブおよびネガティブのパターンを生成す
ることができる、フォトレジスト材料によって達成でき
る。ノボラック樹脂とシランの反応生成物に、２−メチ
ルレゾルシンを反応させることにより、熱にさらす時間
に応じて選択的にポジティブまたはネガティブ・パター
ンを形成できる感光材料（本明細書では「サーモグラフ
ィック反転フォトレジスト」と定義する）が合成され
る。ノボラックは、一群の周知のフェノールとホルムア
ルデヒドとの重合体であり、ヘキスト・セラニーズ（Ho
echst Celanese）、アルドリッチ（Aldrich）等、各社
から市販されている。本発明の範囲に含まれる感光材料
の製造に使用されるシラン化合物は、メチルフェニルジ
クロロシランであるが、同類のシランも本発明の範囲に
含まれるものと見なされる。本発明の範囲に含まれる特
定の感光性化合物は、下記の反応により生成される。
選択され、Ｘがハロゲンであり、加熱時間および温度に
応じてポジティブおよびネガティブのパターンを生成す
ることができる、フォトレジスト材料によって達成でき
る。ノボラック樹脂とシランの反応生成物に、２−メチ
ルレゾルシンを反応させることにより、熱にさらす時間
に応じて選択的にポジティブまたはネガティブ・パター
ンを形成できる感光材料（本明細書では「サーモグラフ
ィック反転フォトレジスト」と定義する）が合成され
る。ノボラックは、一群の周知のフェノールとホルムア
ルデヒドとの重合体であり、ヘキスト・セラニーズ（Ho
echst Celanese）、アルドリッチ（Aldrich）等、各社
から市販されている。本発明の範囲に含まれる感光材料
の製造に使用されるシラン化合物は、メチルフェニルジ
クロロシランであるが、同類のシランも本発明の範囲に
含まれるものと見なされる。本発明の範囲に含まれる特
定の感光性化合物は、下記の反応により生成される。
【０００７】
【化６】
【０００８】この感光材料の合成では、温度計、凝縮
器、磁気攪拌器、および添加フラスコを取り付けた三つ
口フラスコに、メチルフェニルジクロロシラン１９．１
ｇを入れ、酢酸ｎ−ブチル２０ｍｌと混合した。メチル
フェニルジクロロシランは、ペトラーク（Petrarch）か
ら市販されている。この溶液を１２６℃の還流温度に加
熱し、酢酸ｎ−ブチル８０ｍｌと、下記の化学式を有す
るノボラック樹脂、アルノボル（Alnovol）ＰＮ４３０
１０．６ｇの溶液を攪拌しながら、毎秒０．２滴の速
度で滴下した。
器、磁気攪拌器、および添加フラスコを取り付けた三つ
口フラスコに、メチルフェニルジクロロシラン１９．１
ｇを入れ、酢酸ｎ−ブチル２０ｍｌと混合した。メチル
フェニルジクロロシランは、ペトラーク（Petrarch）か
ら市販されている。この溶液を１２６℃の還流温度に加
熱し、酢酸ｎ−ブチル８０ｍｌと、下記の化学式を有す
るノボラック樹脂、アルノボル（Alnovol）ＰＮ４３０
１０．６ｇの溶液を攪拌しながら、毎秒０．２滴の速
度で滴下した。
【０００９】
【化７】
【００１０】アルノボルＰＮ４３０はヘキスト・セラニ
ーズから市販されている。反応は、水分がジクロロシラ
ンと反応するのを防止するため、窒素中で行った。溶液
を、副生成物であるＨＣｌガスの発生がなくなるまで約
７２時間還流した。ＨＣｌガスは２つの化合物の反応生
成物であり、Ｃｌはシランから、Ｈはフェノールの水酸
基からのものである。反応の終点に達すると、ＨＣｌガ
スが発生しなくなる。次に、２−メチルレゾルシン１
２．４ｇを溶液に添加して、シランの残った塩素基と反
応させる。得られた樹脂材料は、ｎ＝４０〜８０の反復
単位を有する感光性重合体である。
ーズから市販されている。反応は、水分がジクロロシラ
ンと反応するのを防止するため、窒素中で行った。溶液
を、副生成物であるＨＣｌガスの発生がなくなるまで約
７２時間還流した。ＨＣｌガスは２つの化合物の反応生
成物であり、Ｃｌはシランから、Ｈはフェノールの水酸
基からのものである。反応の終点に達すると、ＨＣｌガ
スが発生しなくなる。次に、２−メチルレゾルシン１
２．４ｇを溶液に添加して、シランの残った塩素基と反
応させる。得られた樹脂材料は、ｎ＝４０〜８０の反復
単位を有する感光性重合体である。
【化８】
【００１１】この樹脂材料は、他の方法によっても、工
業的規模で製造できる。
業的規模で製造できる。
【００１２】実験では、樹脂溶液を冷却し、ケイソウ土
を詰めたブフナー漏斗でろ過した。溶液１０ｇを分取
し、光活性化合物０．１５ｇと混合した。光活性化合物
が完全に溶解して得られるフォトレジストは、透明で、
粒状物を含有しないものであった。このフォトレジスト
で２組のウェーハを厚み２μｍにスピン・コートし、８
５℃で３０分焼成して、酢酸ｎ−ブチル溶剤を蒸発させ
た。次に、ウェーハを標準の水銀灯で露光し、標準のリ
ソグラフィ技術によりパターン形成した。
を詰めたブフナー漏斗でろ過した。溶液１０ｇを分取
し、光活性化合物０．１５ｇと混合した。光活性化合物
が完全に溶解して得られるフォトレジストは、透明で、
粒状物を含有しないものであった。このフォトレジスト
で２組のウェーハを厚み２μｍにスピン・コートし、８
５℃で３０分焼成して、酢酸ｎ−ブチル溶剤を蒸発させ
た。次に、ウェーハを標準の水銀灯で露光し、標準のリ
ソグラフィ技術によりパターン形成した。
【００１３】次に、第１組のウェーハを１５０℃で９０
秒焼成し、標準の現像液で２０〜３０分、または溶剤を
ベースとする現像剤ＥＭＴ１３０で１０分現像した。Ｅ
ＭＴ１３０は、シップレイ（Shipley Co.）から市販さ
れている。フォトレジストの露光部分が現像によって除
去され、この処理工程によってポジティブ・パターンが
得られた。
秒焼成し、標準の現像液で２０〜３０分、または溶剤を
ベースとする現像剤ＥＭＴ１３０で１０分現像した。Ｅ
ＭＴ１３０は、シップレイ（Shipley Co.）から市販さ
れている。フォトレジストの露光部分が現像によって除
去され、この処理工程によってポジティブ・パターンが
得られた。
【００１４】第２組のウェーハを１５０℃で３０分焼成
し、上記と同様にして現像した。フォトレジストの未露
光部分が現像によって除去され、この処理工程によって
ネガティブ・パターンが得られた。
し、上記と同様にして現像した。フォトレジストの未露
光部分が現像によって除去され、この処理工程によって
ネガティブ・パターンが得られた。
【００１５】図１は、本発明によるフォトレジストを使
用してポジティブ・パターンを形成する工程を示す。Ｓ
ｉＯ2被膜４を有する基板６に、上記のノボラック樹脂
とシランの反応生成物と、２−メチルレゾルシンとの反
応によって合成したフォトレジスト２をオーバーコート
する。得られた構造８を焼成した後、紫外線１０による
像形成によってパターン形成する。次に、得られた構造
を１４５〜１５５℃で９０秒焼成する。熱処理時間が比
較的短かいので、フォトレジスト２の露光領域１２は、
未露光領域１３よりも溶解しやすくなり、現像によって
ポジティブ・パターン１４が残る。この短時間の加熱工
程を省略すると、ＲＩＥエッチングにより表面の非常に
粗い皮膜が得られる。フォトレジストでパターン形成し
た構造２２をエッチングして、フォトレジストで保護さ
れない、未露光のパターン形成領域２０からＳｉＯ2を
除去する。
用してポジティブ・パターンを形成する工程を示す。Ｓ
ｉＯ2被膜４を有する基板６に、上記のノボラック樹脂
とシランの反応生成物と、２−メチルレゾルシンとの反
応によって合成したフォトレジスト２をオーバーコート
する。得られた構造８を焼成した後、紫外線１０による
像形成によってパターン形成する。次に、得られた構造
を１４５〜１５５℃で９０秒焼成する。熱処理時間が比
較的短かいので、フォトレジスト２の露光領域１２は、
未露光領域１３よりも溶解しやすくなり、現像によって
ポジティブ・パターン１４が残る。この短時間の加熱工
程を省略すると、ＲＩＥエッチングにより表面の非常に
粗い皮膜が得られる。フォトレジストでパターン形成し
た構造２２をエッチングして、フォトレジストで保護さ
れない、未露光のパターン形成領域２０からＳｉＯ2を
除去する。
【００１６】図２は、フォトレジストを使用してネガテ
ィブ・パターンを形成する工程を示す。ＳｉＯ2層４上
にフォトレジスト２をコートし、上記の方法で像を形成
する。次に、得られた構造８を、１４５〜１５５℃で３
０分焼成する。この条件では、露光領域３２は、未露光
領域３３より溶解度が低くなり、現像するとネガティブ
・パターンが残る。標準のエッチング法を使用して、パ
ターン形成領域４０からＳｉＯ2を除去する。
ィブ・パターンを形成する工程を示す。ＳｉＯ2層４上
にフォトレジスト２をコートし、上記の方法で像を形成
する。次に、得られた構造８を、１４５〜１５５℃で３
０分焼成する。この条件では、露光領域３２は、未露光
領域３３より溶解度が低くなり、現像するとネガティブ
・パターンが残る。標準のエッチング法を使用して、パ
ターン形成領域４０からＳｉＯ2を除去する。
【００１７】本発明の利点は、単一のウェーハ上に、ポ
ジティブおよびネガティブのパターン形成領域を選択的
に形成できることである。他の利点は、ウェーハのパタ
ーン形成中に、ポジティブ・フォトレジストからネガテ
ィブ・フォトレジストに変更すること、またはこれらを
組み合わせることに伴う加工コストが最小になることで
ある。
ジティブおよびネガティブのパターン形成領域を選択的
に形成できることである。他の利点は、ウェーハのパタ
ーン形成中に、ポジティブ・フォトレジストからネガテ
ィブ・フォトレジストに変更すること、またはこれらを
組み合わせることに伴う加工コストが最小になることで
ある。
【００１８】本発明を、特定のノボラック、シランおよ
び２−メチルレゾルシンを使ってサーモグラフィック反
転フォトレジストを作成する単一の好ましい実施例につ
いて説明したが、特許請求の範囲内で、本発明を修正し
て実施できることは、当業者には明白であろう。
び２−メチルレゾルシンを使ってサーモグラフィック反
転フォトレジストを作成する単一の好ましい実施例につ
いて説明したが、特許請求の範囲内で、本発明を修正し
て実施できることは、当業者には明白であろう。
【図１】ポジテイブ・パターンを形成する本発明の工程
に従う基板の一連の断面図である。
に従う基板の一連の断面図である。
【図２】ネガテイブ・パターンを形成する本発明の工程
に従う基板の一連の断面図である。
に従う基板の一連の断面図である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｈ０１Ｌ 21/027 (72)発明者 アドルフ・ハーブスト アメリカ合衆国10566、ニューヨーク州ピ ークスキル、ゲイブリエル・ドライブ 21 (72)発明者 フレデリック・マーヴィン・プレスマン アメリカ合衆国06857、コネチカット州ノ ーワーク、スィスル・ロード 32
Claims (7)
- 【請求項１】２−メチルレゾルシンと、フェノール基を
有するノボラック樹脂とオルガノシラン化合物の反応生
成物との反応生成物であるフォトレジスト材料であっ
て、オルガノシラン化合物が下記の式を有し、 【化１】 Ａがメチル基とフェニル基からなる群から選択され、Ｘ
がハロゲンであり、加熱時間および温度に応じてポジテ
ィブまたはネガティブのパターンを生成することができ
る、フォトレジスト材料。 - 【請求項２】下記の式を有し、 【化２】 ｎが１より大きいことを特徴とする、請求項１に記載の
フォトレジスト材料。 - 【請求項３】ｎが４０〜８０の範囲であることを特徴と
する、請求項２に記載のフォトレジスト材料。 - 【請求項４】加熱時間および温度に応じてポジティブま
たはネガティブのパターンを生成することができる方法
であって、２−メチルレゾルシンと、フェノール基を有
するノボラック樹脂とオルガノシラン化合物の反応生成
物との反応生成物であるフォトレジスト材料であって、
オルガノシラン化合物が下記の式を有し、 【化３】 Ａがメチル基とフェニル基からなる群から選択され、Ｘ
がハロゲンである、上記フォトレジスト材料を基板上に
塗布する工程と、 上記フォトレジスト材料の一部分を紫外線で露光させる
工程と、 上記フォトレジスト材料を、ポジティブまたはネガティ
ブのパターンが得られるように選択した所定の温度に所
定の時間加熱する工程と、 加熱後に可溶性のフォトレジストを除去する工程と、 上記基板をエッチングする工程とを含む、基板にパター
ンを形成する方法。 - 【請求項５】上記フォトレジスト材料が下記の式を有
し、 【化４】 ｎが１より大きいことを特徴とする、請求項４に記載の
方法。 - 【請求項６】上記加熱工程の時間を９０秒、温度を１４
５〜１５５℃として、ポジティブ・パターンを得ること
を特徴とする、請求項４に記載の方法。 - 【請求項７】上記加熱工程の時間を３０分、温度を１４
５〜１５５℃として、ネガティブ・パターンを得ること
を特徴とする、請求項４に記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US852864 | 1986-04-16 | ||
| US07/852,864 US5215861A (en) | 1992-03-17 | 1992-03-17 | Thermographic reversible photoresist |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0683065A true JPH0683065A (ja) | 1994-03-25 |
Family
ID=25314434
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5010284A Pending JPH0683065A (ja) | 1992-03-17 | 1993-01-25 | フォトレジスト材料及びそれを用いたパターン形成方法 |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5215861A (ja) |
| EP (1) | EP0561725A1 (ja) |
| JP (1) | JPH0683065A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR20160098517A (ko) * | 2014-02-17 | 2016-08-18 | 후지필름 가부시키가이샤 | 패턴 형성 방법, 에칭 방법, 전자 디바이스의 제조 방법, 및 전자 디바이스 |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6350706B1 (en) * | 1998-09-03 | 2002-02-26 | Micron Technology, Inc. | Process for using photo-definable layers in the manufacture of semiconductor devices and resulting structures of same |
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Family Cites Families (21)
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| US4045397A (en) * | 1975-04-24 | 1977-08-30 | Dean Burton Parkinson | Printing ink compositions for jet printing on glazed ceramic surfaces |
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