JPH0676355B2 - グリシンとｌ−セリンの分離方法 - Google Patents
グリシンとｌ−セリンの分離方法Info
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- JPH0676355B2 JPH0676355B2 JP61130250A JP13025086A JPH0676355B2 JP H0676355 B2 JPH0676355 B2 JP H0676355B2 JP 61130250 A JP61130250 A JP 61130250A JP 13025086 A JP13025086 A JP 13025086A JP H0676355 B2 JPH0676355 B2 JP H0676355B2
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12P—FERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
- C12P13/00—Preparation of nitrogen-containing organic compounds
- C12P13/04—Alpha- or beta- amino acids
- C12P13/06—Alanine; Leucine; Isoleucine; Serine; Homoserine
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Description
【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明はグリシンを原料に用いて発酵法または酵素法に
より得られるＬ−セリンを原料グリシンと分離し回収す
る方法に関する。
より得られるＬ−セリンを原料グリシンと分離し回収す
る方法に関する。
Ｌ−セリンは、輸液原料、医薬原料、トリプトファンな
どのアミノ酸合成中間体として有用な化合物である。
どのアミノ酸合成中間体として有用な化合物である。
グリシンを原料としたＬ−セリンの製造方法としては、
Ｌ−セリンヒドロキシメチルトランスフェラーゼ（E.C.
2.1.2.1.）生産能を有する微生物を用いてグリシンとホ
ルマリンとからテトラヒドロ葉酸を補酵素としてＬ−セ
リンを得る方法（公開特許公報53-81691）、グリシンを
Ｌ−セリンに転換せしめる能力を有する微生物を用いて
グリシンと接触させＬ−セリンとしてこれを採取する方
法（公開特許公報53-130490）などの酵素法、及びグリ
シン含有培地に微生物を生育せしめ、培地中にＬ−セリ
ンを蓄積せしめる方法（公開特許公報58-31995,同56-88
798,同55-37169,同55-29906,同55-26875,同53-72893）
など多数知られている。
Ｌ−セリンヒドロキシメチルトランスフェラーゼ（E.C.
2.1.2.1.）生産能を有する微生物を用いてグリシンとホ
ルマリンとからテトラヒドロ葉酸を補酵素としてＬ−セ
リンを得る方法（公開特許公報53-81691）、グリシンを
Ｌ−セリンに転換せしめる能力を有する微生物を用いて
グリシンと接触させＬ−セリンとしてこれを採取する方
法（公開特許公報53-130490）などの酵素法、及びグリ
シン含有培地に微生物を生育せしめ、培地中にＬ−セリ
ンを蓄積せしめる方法（公開特許公報58-31995,同56-88
798,同55-37169,同55-29906,同55-26875,同53-72893）
など多数知られている。
従来の技術 グリシンを原料としてＬ−セリンを得る方法において問
題となるのは反応液中に残存するグリシンと、反応生成
物であるＬ−セリンとの分離である。
題となるのは反応液中に残存するグリシンと、反応生成
物であるＬ−セリンとの分離である。
例えばＬ−セリンヒドロキシメチルトランスフェラーゼ
などの酵素を用いてグリシンをＬ−セリンに転換する場
合、平衡反応であり、グリシンのＬ−セリンへの転換率
は、いずれも75％以下、通常は50％以下であり、反応終
了液中には、必ずグリシンとＬ−セリンが共存し、両者
を分離することが非常に困難である。
などの酵素を用いてグリシンをＬ−セリンに転換する場
合、平衡反応であり、グリシンのＬ−セリンへの転換率
は、いずれも75％以下、通常は50％以下であり、反応終
了液中には、必ずグリシンとＬ−セリンが共存し、両者
を分離することが非常に困難である。
グリシンとＬ−セリンは水に対する溶解度が非常に近接
しており、（中性付近の20℃でグリシン22％であり、Ｌ
−セリン18％）したがって単離時に両者の一方を溶解度
差で淘汰することは極めて困難である。
しており、（中性付近の20℃でグリシン22％であり、Ｌ
−セリン18％）したがって単離時に両者の一方を溶解度
差で淘汰することは極めて困難である。
そのため例えば前記特開昭58-31995に記載されているよ
うな、ｍ−キシレン−４−スルホン酸のグリシン及びＬ
−セリンの塩の溶解度差を利用してＬ−セリンを単離す
る方法があるが、操作が繁雑でありかつロスも多く、工
業的には難点がある。
うな、ｍ−キシレン−４−スルホン酸のグリシン及びＬ
−セリンの塩の溶解度差を利用してＬ−セリンを単離す
る方法があるが、操作が繁雑でありかつロスも多く、工
業的には難点がある。
また、特開昭53-72893などに記載されているように、強
酸性イオン交換樹脂を用いて分離する方法が知られてい
るが、この場合両者の等電点がグリシンの5.97、Ｌ−セ
リンの5.68と極めて近接しているため、この通常のイオ
ン交換による吸着，溶離手段により両者を分離し、グリ
シンを回収することは困難である。そのため該公報記載
発明では溶液のPHの変化と両者の等電点の変化との関係
に差異があることを利用した分離法として、クエン酸な
どのバッファーの存在下に溶液のPHを徐々に変えて強酸
性イオン交換樹脂による吸着，溶離を繰返すことにより
両者を分離する方法を提案している。しかしながら両者
の分離は満足すべきものではない上に、その操作は煩雑
であり、工業的に実施可能な技術とはいい難いものであ
った。
酸性イオン交換樹脂を用いて分離する方法が知られてい
るが、この場合両者の等電点がグリシンの5.97、Ｌ−セ
リンの5.68と極めて近接しているため、この通常のイオ
ン交換による吸着，溶離手段により両者を分離し、グリ
シンを回収することは困難である。そのため該公報記載
発明では溶液のPHの変化と両者の等電点の変化との関係
に差異があることを利用した分離法として、クエン酸な
どのバッファーの存在下に溶液のPHを徐々に変えて強酸
性イオン交換樹脂による吸着，溶離を繰返すことにより
両者を分離する方法を提案している。しかしながら両者
の分離は満足すべきものではない上に、その操作は煩雑
であり、工業的に実施可能な技術とはいい難いものであ
った。
発明が解決しようとする問題点 このように、たとえ強酸性陽イオン交換樹脂を用いて
も、従来の方法では、グリシンとＬ−セリンを容易に分
離することはできなかった。
も、従来の方法では、グリシンとＬ−セリンを容易に分
離することはできなかった。
そのため、グリシンを原料としたＬ−セリンの製造法に
おいて、折角グリシンをある程度の転換率でＬ−セリン
とすることができても、高価なグリシンのかなりの部分
を使い捨てとするため、全体的にコストアップとなって
いた。
おいて、折角グリシンをある程度の転換率でＬ−セリン
とすることができても、高価なグリシンのかなりの部分
を使い捨てとするため、全体的にコストアップとなって
いた。
問題点を解決するための手段 本発明者らは、上記のような問題点を解決すべく鋭意検
討の結果、以下の知見を得、本発明方法に到達したもの
である。
討の結果、以下の知見を得、本発明方法に到達したもの
である。
グリシンはＬ−セリンに対して、水に対する溶解度や等
電点で差異を設けるのは困難であるが、特定粒子径及び
粒子径分布を有する強酸性イオン交換樹脂を用いた充填
塔に、クロマト展開が起るような通液条件下で通液すれ
ば、グリシンは樹脂に保持され易くＬ−セリンは比較的
保持され難く、これを利用すれば両者は比較的容易に分
離できることがわかった。
電点で差異を設けるのは困難であるが、特定粒子径及び
粒子径分布を有する強酸性イオン交換樹脂を用いた充填
塔に、クロマト展開が起るような通液条件下で通液すれ
ば、グリシンは樹脂に保持され易くＬ−セリンは比較的
保持され難く、これを利用すれば両者は比較的容易に分
離できることがわかった。
即ち、グリシンを原料に用いて酵素作用により得られた
Ｌ−セリンより未反応のグリシンを分離するに際して、
有効径0.15〜0.40mm、均一係数1.7以下の強酸性イオン
交換樹脂を用いれば、両者はクロマト展開により分離で
きるのである。
Ｌ−セリンより未反応のグリシンを分離するに際して、
有効径0.15〜0.40mm、均一係数1.7以下の強酸性イオン
交換樹脂を用いれば、両者はクロマト展開により分離で
きるのである。
本発明は、したがってグリシンを原料として、発酵法，
酵素法により得られる未反応グリシンを含むＬ−セリン
反応液より、グリシンとＬ−セリンを分離する方法にお
いて、有効径0.15〜0.40mm、均一係数1.7以下を有する
強酸性イオン交換樹脂を用いて、樹脂充填層に反応液を
通液してグリシンを充填層に保持して、Ｌ−セリンを含
む画分を通過液として得、その後充填層にアルカリ液を
接触させてグリシンを含む溶離液を得ることを特徴とす
るグリシンとＬ−セリンの分離方法である。
酵素法により得られる未反応グリシンを含むＬ−セリン
反応液より、グリシンとＬ−セリンを分離する方法にお
いて、有効径0.15〜0.40mm、均一係数1.7以下を有する
強酸性イオン交換樹脂を用いて、樹脂充填層に反応液を
通液してグリシンを充填層に保持して、Ｌ−セリンを含
む画分を通過液として得、その後充填層にアルカリ液を
接触させてグリシンを含む溶離液を得ることを特徴とす
るグリシンとＬ−セリンの分離方法である。
本発明においてはＬ−セリン画分は、樹脂充填層より吸
着排液として得られ、グリシン画分は希アルカリ溶離液
として得られる。得られたＬ−セリン画分は、通常の晶
出手段によって、高品質のＬ−セリンとして単離するこ
とができる。グリシン画分は反応系にリサイクル使用す
ることが可能であり、リサイクルによりＬ−セリンの対
グリシン転換率は大幅に向上する。
着排液として得られ、グリシン画分は希アルカリ溶離液
として得られる。得られたＬ−セリン画分は、通常の晶
出手段によって、高品質のＬ−セリンとして単離するこ
とができる。グリシン画分は反応系にリサイクル使用す
ることが可能であり、リサイクルによりＬ−セリンの対
グリシン転換率は大幅に向上する。
本発明方法において用いるイオン交換樹脂としては、有
効径が0.15〜0.40mm、均一係数が1.7以下の強酸性陽イ
オン交換樹脂を用いる必要があり、この範囲であればい
ずれでも良く、例えばレバチット （LewatitTSW40、TS
W-40FKバイエル社品）、ダイヤイオン （Diaion FRK-O
1三菱化成（株）品）など市販の強酸性陽イオン交換樹
脂として容易に入手できる。
効径が0.15〜0.40mm、均一係数が1.7以下の強酸性陽イ
オン交換樹脂を用いる必要があり、この範囲であればい
ずれでも良く、例えばレバチット （LewatitTSW40、TS
W-40FKバイエル社品）、ダイヤイオン （Diaion FRK-O
1三菱化成（株）品）など市販の強酸性陽イオン交換樹
脂として容易に入手できる。
ここで有効径とは、通常業界で定義づけられているよう
に樹脂全体の10％を通し、90％を網上に残す篩目の大き
さであり、また均一係数とは粒度分布がシャープか否か
を示す値であり、樹脂全体の10％を通し、90％を篩上に
残す網目の大きさ、すなわち有効径で、樹脂全体の60％
を通し、40％を篩上に残す網目の大きさを割った値であ
る。したがって均一係数の値が１の値に近いほど粒子分
布がシャープであることが示される。
に樹脂全体の10％を通し、90％を網上に残す篩目の大き
さであり、また均一係数とは粒度分布がシャープか否か
を示す値であり、樹脂全体の10％を通し、90％を篩上に
残す網目の大きさ、すなわち有効径で、樹脂全体の60％
を通し、40％を篩上に残す網目の大きさを割った値であ
る。したがって均一係数の値が１の値に近いほど粒子分
布がシャープであることが示される。
本発明においては、有効径が0.15mm未満となると分離効
率は良好となるものの、工業的に使用する場合、反応液
中の挟雑物の詰りによる圧損の上昇、再生時の酸通液な
どによる物理的耐久性の低下などが生じ、適当ではな
い。また有効径が0.40mmを超えるとそれに対するグリシ
ンとＬ−セリンの親和性の差異が現れにくくなり、クロ
マト的な分離効果が低下する。また均一係数が1.7を超
えると、すなわち粒子径分布が広がると、やはりクロマ
ト的な分離効果の低下をきたすので本発明の目的には使
用できない。
率は良好となるものの、工業的に使用する場合、反応液
中の挟雑物の詰りによる圧損の上昇、再生時の酸通液な
どによる物理的耐久性の低下などが生じ、適当ではな
い。また有効径が0.40mmを超えるとそれに対するグリシ
ンとＬ−セリンの親和性の差異が現れにくくなり、クロ
マト的な分離効果が低下する。また均一係数が1.7を超
えると、すなわち粒子径分布が広がると、やはりクロマ
ト的な分離効果の低下をきたすので本発明の目的には使
用できない。
樹脂の使用量は、被処理液中の総カチオン量、すなわち
Ｌ−セリン、グリシンの他に通常の反応液中に含まれて
いる挟雑アミノ酸、カリウムイオン、アンモニウムイオ
ン、ナトリウムイオンなどの総モル当量が樹脂の総交換
容量以内となるようにする。
Ｌ−セリン、グリシンの他に通常の反応液中に含まれて
いる挟雑アミノ酸、カリウムイオン、アンモニウムイオ
ン、ナトリウムイオンなどの総モル当量が樹脂の総交換
容量以内となるようにする。
樹脂はカラムに充填、希塩酸でH+型とし、通常は良い分
離効率を得るため、通液量は樹脂量に対し同量以上とし
た方が良い。
離効率を得るため、通液量は樹脂量に対し同量以上とし
た方が良い。
また、充填高の最適値は、通液速度及びグリシン含有量
にもよるが、クロマト展開が有効に起こるためにはある
程度の高さを必要とし、1,000mm以上が好ましい。被処
理液の通液速度はLV＝２以下、好ましくはLV＝１以下が
良い。通液速度は主に充填高によって決められるが、速
過ぎるとクロマト分離の効率が下がる傾向にある。また
通液温度は60℃以下が好ましい。被処理液通液後は、樹
脂は充填樹脂量と同量以上の水を用いて通常LV＝２以下
で通液され、押し出し洗浄を行なう。
にもよるが、クロマト展開が有効に起こるためにはある
程度の高さを必要とし、1,000mm以上が好ましい。被処
理液の通液速度はLV＝２以下、好ましくはLV＝１以下が
良い。通液速度は主に充填高によって決められるが、速
過ぎるとクロマト分離の効率が下がる傾向にある。また
通液温度は60℃以下が好ましい。被処理液通液後は、樹
脂は充填樹脂量と同量以上の水を用いて通常LV＝２以下
で通液され、押し出し洗浄を行なう。
上記操作により、まず通過液としてＬ−セリンに富んだ
画分が得られる。
画分が得られる。
続いて適当な溶離剤、例えば１％アンモニア水などで溶
離を行ない、グリシンに富んだ画分が得られる。
離を行ない、グリシンに富んだ画分が得られる。
得られたＬ−セリンに富んだ画分からは通常の濃縮，晶
出などの手段によりＬ−セリン結晶を単離できる。また
グリシンに富んだ画分はそのままグリシンからのＬ−セ
リン転換反応の原料として使用できる。もちろんグリシ
ンを単離することも差し支えない。
出などの手段によりＬ−セリン結晶を単離できる。また
グリシンに富んだ画分はそのままグリシンからのＬ−セ
リン転換反応の原料として使用できる。もちろんグリシ
ンを単離することも差し支えない。
実施例 以下実施例を示すが、実施例中のＬ−セリン、及びグリ
シンの分析は、高速液体クロマトグラフィーにより以下
の分析条件で行った。
シンの分析は、高速液体クロマトグラフィーにより以下
の分析条件で行った。
カラム:SHODEX OH Pack B-804 （昭和電工（株）商品名） 移動相:5ミリモルのリン酸水溶液 カラム温度：室温 流 速:1.0ml/分 検出器:IR 実施例１ 大腸菌を培養して生産された酵素セリンヒドロキシメチ
ルトランスフェラーゼの存在下、水性媒体中で、補酵素
としてテトラヒドロ葉酸及びピリドキサルリン酸を加え
てグリシンとホルマリン（ホルムアルデヒド）を作用さ
せて、Ｌ−セリン26.0％、グリシン6.1％の組成の反応
液を571g得た。これを熱処理して酵素を失活させ、強酸
性陽イオン交換樹脂レバチット TSW-40FK（有効径0.26
mm、均一係数1.7）1.9l（H+型）を充填したカラム（充
填高1,000mm×充填径48mm）の上部よりSV＝１（LV＝0.8
m/Hr）となるようなスピードで反応液をフィードした。
ルトランスフェラーゼの存在下、水性媒体中で、補酵素
としてテトラヒドロ葉酸及びピリドキサルリン酸を加え
てグリシンとホルマリン（ホルムアルデヒド）を作用さ
せて、Ｌ−セリン26.0％、グリシン6.1％の組成の反応
液を571g得た。これを熱処理して酵素を失活させ、強酸
性陽イオン交換樹脂レバチット TSW-40FK（有効径0.26
mm、均一係数1.7）1.9l（H+型）を充填したカラム（充
填高1,000mm×充填径48mm）の上部よりSV＝１（LV＝0.8
m/Hr）となるようなスピードで反応液をフィードした。
反応液フィード終了後さらに脱イオン水3,500mlを上部
よりSV＝１（LV＝08m/Hr）で流下させた。引き続きさら
に１％アンモニア水6,000mlをSV＝２で流下させ、脱イ
オン水1,500mlで樹脂の洗浄を行なった。反応液通液開
始後から、脱イオン水による洗浄（フラクションNo.5〜
11），通液、引き続きアンモニア水による溶離（フラク
ションNo.12以降），通液において得られた各フラクシ
ョンは、表−１のごとくであり、得られたグリシン及び
Ｌ−セリンの濃度をプロットしたものを図−１に示す。
なお、各フラクションは500gずつ採取した。
よりSV＝１（LV＝08m/Hr）で流下させた。引き続きさら
に１％アンモニア水6,000mlをSV＝２で流下させ、脱イ
オン水1,500mlで樹脂の洗浄を行なった。反応液通液開
始後から、脱イオン水による洗浄（フラクションNo.5〜
11），通液、引き続きアンモニア水による溶離（フラク
ションNo.12以降），通液において得られた各フラクシ
ョンは、表−１のごとくであり、得られたグリシン及び
Ｌ−セリンの濃度をプロットしたものを図−１に示す。
なお、各フラクションは500gずつ採取した。
上記のＬ−セリン画分3,500g（Ｌ−セリン3.9％）を濃
縮して275g（Ｌ−セリン約20％）とし、イソプロピルア
ルコール275gを加えて冷却，晶出，ろ過，乾燥を行な
い、Ｌ−セリンの結晶118g（分離収率85.8％）を得た。
純度は99.8％で、▲〔α〕D 20▼＝＋14.6と良好であっ
た。
縮して275g（Ｌ−セリン約20％）とし、イソプロピルア
ルコール275gを加えて冷却，晶出，ろ過，乾燥を行な
い、Ｌ−セリンの結晶118g（分離収率85.8％）を得た。
純度は99.8％で、▲〔α〕D 20▼＝＋14.6と良好であっ
た。
実施例２ 大腸菌を培養して生産された酵素セリンヒドロキシメチ
ルトランスフェラーゼの存在下、水性媒体中で、補酵素
としてテトラヒドロ葉酸及びピリドキサルリン酸を加え
てグリシンとホルマリン（ホルムアルデヒド）を作用さ
せて、Ｌ−セリン26.0％、グリシン6.1％の組成の反応
液を571g得た。これを熱処理して酵素を失活させ、強酸
性陽イオン交換樹脂レバチット （有効径0.38mm、均一
係数1.7）1.9l（H+型）を充填したカラム（充填高1,100
mm×充填径48mm）の上部よりSV＝１（LV＝0.8m/Hr）と
なるようなスピードで反応液をフィードした。
ルトランスフェラーゼの存在下、水性媒体中で、補酵素
としてテトラヒドロ葉酸及びピリドキサルリン酸を加え
てグリシンとホルマリン（ホルムアルデヒド）を作用さ
せて、Ｌ−セリン26.0％、グリシン6.1％の組成の反応
液を571g得た。これを熱処理して酵素を失活させ、強酸
性陽イオン交換樹脂レバチット （有効径0.38mm、均一
係数1.7）1.9l（H+型）を充填したカラム（充填高1,100
mm×充填径48mm）の上部よりSV＝１（LV＝0.8m/Hr）と
なるようなスピードで反応液をフィードした。
反応液フィード終了後さらに脱イオン水3,500mlを上部
よりSV＝１（LV＝0.8m/Hr）で流下させた。さらに１％
アンモニア水6,000mlをSV＝２で流下させ、脱イオン水
1,500mlで樹脂の洗浄を行なった。反応液通液開始後か
ら、脱イオン水による洗浄（フラクションNo.5〜No.1
1），通液，引き続きアンモニア水による溶離（フラク
ションNo.12以降），通液において得られた各フラクシ
ョンは、表−２のごとくであり、プロットしたものを図
−２に示す。なお、各フラクションは500gずつ採取し
た。
よりSV＝１（LV＝0.8m/Hr）で流下させた。さらに１％
アンモニア水6,000mlをSV＝２で流下させ、脱イオン水
1,500mlで樹脂の洗浄を行なった。反応液通液開始後か
ら、脱イオン水による洗浄（フラクションNo.5〜No.1
1），通液，引き続きアンモニア水による溶離（フラク
ションNo.12以降），通液において得られた各フラクシ
ョンは、表−２のごとくであり、プロットしたものを図
−２に示す。なお、各フラクションは500gずつ採取し
た。
上記のＬ−セリン画分3,500g（Ｌ−セリン3.9％）を濃
縮して275g（Ｌ−セリン約20％）とし、イソプロピルア
ルコールを約275g加えて冷却，晶出，ろ過，乾燥を行な
い、Ｌ−セリンの結晶114g（分離収率84.4％）を得た。
純度は99.9％、〔α〕D 20＝＋15.0と良好であった。
縮して275g（Ｌ−セリン約20％）とし、イソプロピルア
ルコールを約275g加えて冷却，晶出，ろ過，乾燥を行な
い、Ｌ−セリンの結晶114g（分離収率84.4％）を得た。
純度は99.9％、〔α〕D 20＝＋15.0と良好であった。
比較例 実施例で得られた組成の反応液571gを用いて熱処理後、
強酸性陽イオン交換樹脂レバチット S-100（バイエル
社品）15l（H+型、有効径0.45mm、均一係数1.8）を充填
したカラム（実施例１と同じ充填高1,100mm×充填径48m
m）の上部より実施例と同様の処理条件下すなわちSV＝
１（LV＝0.8m/Hr）となる様なスピードで反応液をフィ
ードし、反応液フィード終了後さらに脱イオン水3,500m
lを上部よりSV＝１（LV＝0.8m/Hr）で流下させ、さらに
１％アンモニア水6,000mlをSV＝２で流下させ、脱イオ
ン水1,500mlで樹脂の洗浄を行なった。実施例と同様に
して採取したフラクションは、表−３及び図−３のごと
くこの場合はグリシンとＬ−セリンは分離されていなか
った。
強酸性陽イオン交換樹脂レバチット S-100（バイエル
社品）15l（H+型、有効径0.45mm、均一係数1.8）を充填
したカラム（実施例１と同じ充填高1,100mm×充填径48m
m）の上部より実施例と同様の処理条件下すなわちSV＝
１（LV＝0.8m/Hr）となる様なスピードで反応液をフィ
ードし、反応液フィード終了後さらに脱イオン水3,500m
lを上部よりSV＝１（LV＝0.8m/Hr）で流下させ、さらに
１％アンモニア水6,000mlをSV＝２で流下させ、脱イオ
ン水1,500mlで樹脂の洗浄を行なった。実施例と同様に
して採取したフラクションは、表−３及び図−３のごと
くこの場合はグリシンとＬ−セリンは分離されていなか
った。
上記のフラクション1,500g（Ｌ−セリン9.7％、グリシ
ン2.2％）を濃縮して、290g（Ｌ−セリン約20％）と
し、イソプロピルアルコール290gを加えて冷却，晶出，
ろ過，乾燥を行ない、結晶132gを得た。得られたＬ−セ
リン純度は87.8％であり、グリシンが10.2％混入してい
た。
ン2.2％）を濃縮して、290g（Ｌ−セリン約20％）と
し、イソプロピルアルコール290gを加えて冷却，晶出，
ろ過，乾燥を行ない、結晶132gを得た。得られたＬ−セ
リン純度は87.8％であり、グリシンが10.2％混入してい
た。
図−１と図−２は、本発明実施例におけるそれぞれ表−
１と−２をプロットした図であり、図−３は比較例にお
ける表−３をプロツトした図である。
１と−２をプロットした図であり、図−３は比較例にお
ける表−３をプロツトした図である。
Claims (3)
- 【請求項１】グリシンを原料として発酵法，酵素法によ
り得られる未反応グリシンを含むＬ−セリン反応液よ
り、グリシンとＬ−セリンを分離する方法において、有
効径0.15〜0.40mm、均一係数1.7以下を有する強酸性イ
オン交換樹脂を用いて、樹脂充填層に反応液を通液し
て、グリシンを充填層に保持して、Ｌ−セリンを含む画
分を通過液として得、その後充填層にアルカリ液を接触
させてグリシンを含む溶離液を得ることを特徴とするグ
リシンとＬ−セリンの分離方法。 - 【請求項２】充填層の塔高が少なくとも1,000mm以上で
あることを特徴とする特許請求の範囲第１項記載の方
法。 - 【請求項３】通液速度が1m/Hr以下であることを特徴と
する特許請求の範囲第１項に記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16593685 | 1985-07-29 | ||
| JP60-165936 | 1985-07-29 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62111953A JPS62111953A (ja) | 1987-05-22 |
| JPH0676355B2 true JPH0676355B2 (ja) | 1994-09-28 |
Family
ID=15821827
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61130250A Expired - Lifetime JPH0676355B2 (ja) | 1985-07-29 | 1986-06-06 | グリシンとｌ−セリンの分離方法 |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4733009A (ja) |
| EP (1) | EP0213736B1 (ja) |
| JP (1) | JPH0676355B2 (ja) |
| KR (1) | KR890003597B1 (ja) |
| AU (1) | AU565945B2 (ja) |
| CA (1) | CA1274542A (ja) |
| DE (1) | DE3674514D1 (ja) |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH083815B2 (ja) * | 1985-10-25 | 1996-01-17 | 株式会社日立製作所 | 自然言語の共起関係辞書保守方法 |
| DE68921722T2 (de) * | 1988-12-27 | 1995-09-07 | Mitsubishi Chem Corp | Verfahren zur Herstellung von DL-Serin, und Verfahren zu dessen Trennung und Reinigung. |
| JP4977349B2 (ja) * | 2005-09-21 | 2012-07-18 | コスモ石油株式会社 | ５−アミノレブリン酸塩酸塩の製造方法 |
| KR100768632B1 (ko) * | 2006-10-30 | 2007-10-18 | 삼성전자주식회사 | 나노입자의 분산방법 및 이를 이용한 나노입자 박막의제조방법 |
| CN102344403A (zh) * | 2011-08-10 | 2012-02-08 | 山东鲁抗生物制造有限公司 | 离子交换树脂直接提取发酵液中色氨酸的方法 |
| JP5369206B2 (ja) * | 2012-03-08 | 2013-12-18 | コスモ石油株式会社 | ５−アミノレブリン酸塩酸塩の製造方法 |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB693522A (en) * | 1950-04-06 | 1953-07-01 | Dow Chemical Co | Improvements in or relating to the isolation of amino acids |
| JPS5019536B1 (ja) * | 1965-03-25 | 1975-07-08 | ||
| GB1592499A (en) * | 1976-11-30 | 1981-07-08 | Kyowa Hakko Kogyo Kk | Process for production of l-serine |
| JPS53140290A (en) * | 1977-05-13 | 1978-12-07 | Ajinomoto Co Inc | Purifying method for cationic substances |
| JPS58172352A (ja) * | 1982-04-05 | 1983-10-11 | Mitsui Toatsu Chem Inc | セリンの分離方法 |
-
1986
- 1986-06-06 JP JP61130250A patent/JPH0676355B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1986-07-16 US US06/886,160 patent/US4733009A/en not_active Expired - Lifetime
- 1986-07-23 CA CA000514491A patent/CA1274542A/en not_active Expired - Lifetime
- 1986-07-23 AU AU60462/86A patent/AU565945B2/en not_active Ceased
- 1986-07-28 EP EP86305781A patent/EP0213736B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1986-07-28 KR KR1019860006159A patent/KR890003597B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1986-07-28 DE DE8686305781T patent/DE3674514D1/de not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0213736B1 (en) | 1990-09-26 |
| EP0213736A3 (en) | 1987-11-11 |
| US4733009A (en) | 1988-03-22 |
| KR890003597B1 (ko) | 1989-09-27 |
| DE3674514D1 (de) | 1990-10-31 |
| EP0213736A2 (en) | 1987-03-11 |
| KR870001157A (ko) | 1987-03-11 |
| CA1274542A (en) | 1990-09-25 |
| JPS62111953A (ja) | 1987-05-22 |
| AU6046286A (en) | 1987-03-26 |
| AU565945B2 (en) | 1987-10-01 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| EXPY | Cancellation because of completion of term |