JPH06712B2 - 新規芳香族アルカン誘導体、その製造法およびそれを有効成分とする殺虫、殺ダニ剤 - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は新規な芳香族アルカン誘
導体、その製造法およびそれを有効成分とする殺虫、殺
ダニ剤に関するものである。

【０００２】本発明は新規化合物である下記の化２６で
示される一般式（Ｉ）の芳香族アルカン誘導体に関する
ものである。

【０００３】

【化２６】

【０００４】［式中、Ａｒはナフチル基、または無置換
またはハロゲン原子、低級アルキル基、低級アルコキシ
アルキル基、低級アルケニル基、低級アルキニル基、低
級ハロアルキル基、低級ハロアルケニル基、低級アルコ
キシ基、低級ハロアルコキシ基、低級アルキルオキシカ
ルボニル基、低級ハロアルキルオキシカルボニル基、メ
チレンジオキシ基、フェノキシ基またはシアノ基で置換
されていても良いフェニル基であり、Ｒ^１はメチル基、
エチル基またはイソプロピル基であり、Ｒ^２は水素原子
またはメチル基であり、Ｒ^１とＲ^２がそれらが結合して
いる炭素原子とともにハロゲン原子で置換されていても
良いシクロアルキル基でも良く、Ｒ^３は、下記の化２
７、化２８、化２９で示される一般式（ＩＩ）、（ＩＩ
Ｉ）、（ＩＶ）の基のうちのいずれか１種であり、

【０００５】

【化２７】

【０００６】

【化２８】

【０００７】

【化２９】

【０００８】（式中、Ｒ^４は水素原子、エチニル基また
はシアノ基であり、Ａは酸素原子または−ＣＨ＝ＣＨ−
であり、Ａが酸素原子の時、Ｒ^５はベンジル基であり、
Ａが−ＣＨ＝ＣＨ−の時、Ｒ^５はベンゾイル基、ベンジ
ル基またはピリジルオキシ基、またはハロゲン原子また
は低級アルコキシ基で置換されていても良いフェノキシ
基またはフェニルチオ基であり、Ｒ^６は水素原子、ハロ
ゲン原子であり、Ｒ^７は水素原子、ハロゲン原子または
低級アルコキシ基であり、Ｒ^８はテトラヒドロフタルイ
ミド基であり、ｎは１ないし４の整数であり、ｎが２以
上の整数であるときは、Ｒ^６はそれぞれ独立に選択でき
る。）］

【０００９】なお一般式（Ｉ）は存在可能な種々の種類
の光学異性体、ならびにこれらの異性体成分の混合物を
も包含して表わすものである。

【００１０】本発明はまた、一般式（Ｉ）の化合物を製
造する方法において、下記の化３０で示される一般式
（ＶＩＩ）

【００１１】

【化３０】

【００１２】（式中、Ａｒ、Ｒ^１およびＲ^２は前記の意
味を表わす）のケトンと、下記の化３１で示される一般
式（ＶＩＩＩ）

【００１３】

【化３１】

【００１４】（式中、Ｒ^１２はテトラヒドロフタルイミ
ド基または３位がベンゾイル基、ベンジル基またはピリ
ジルオキシ基、またはハロゲン原子または低級アルコキ
シ基で置換されていても良いフェノキシ基またはフェニ
ルチオ基で置換されたフェニル基またはピリジル基であ
る）で表わされるアルデヒドとを反応させ、下記の化３
２で示される−般式（ＩＸ）

【００１５】

【化３２】

【００１６】（式中、Ａｒ、Ｒ^１、Ｒ^２およびＲ^１２は
前記の意味を表わす）で表わされるα、β不飽和カルボ
ニル化合物を還元することを特徴とする前記一般式
（Ｉ）で示される化合物の製造方法にも関する。

【００１７】本発明はまた、一般式（Ｉ）の化合物を製
造する方法において、下記の化３３で示される一般式
（Ｘ）

【００１８】

【化３３】

【００１９】（式中、Ａｒ、Ｒ^１およびＲ^２は前記の意
味を表わす）で表わされるアルデヒドと、下記の化３４
で示される一般式（ＸＩ）

【００２０】

【化３４】 （式中、Ｒ^１２は前記の意味を表わす）で表わされるケ
トンとを反応させ、下記の化３５で示される一般式（Ｘ
ＩＩ）

【００２１】

【化３５】

【００２２】（式中、Ａｒ、Ｒ^１、Ｒ^２およびＲ^１２は
前記の意味を表わす）で表わされるα、β不飽和カルボ
ニル化合物を還元することを特徴とする方法にも関す
る。

【００２３】本発明はまた、一般式（Ｉ）の化合物を製
造する方法において、下記の化３６で示される一般式
（ＸＩＩＩ）

【００２４】

【化３６】

【００２５】（式中、Ａｒ、Ｒ^１およびＲ^２は前記の意
味を表わす）で表わされるアルデヒドと、下記の化３７
または化３８で示される一般式（ＸＩＶ）または（Ｘ
Ｖ）

【００２６】

【化３７】

【００２７】

【化３８】

【００２８】（式中、Ｒ^３およびＲ^１２は前記の意味を
表わし、Ｒ^１３はアルキル基またはフェニル基を、Ｒ
^１４はアルキル基である）で表わされる化合物とを反応
させ、得られる下記の化３９または４０で示される一般
式（ＸＶＩ）または（ＸＶＩＩ）

【００２９】

【化３９】

【００３０】

【化４０】

【００３１】（式中、Ａｒ、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３およびＲ
^１２は前記の意味を表わす）で表わされるオレフィンを
還元することを特徴とする方法にも関する。

【００３２】本発明はまた、一般式（Ｉ）の芳香族アル
カン誘導体を活性成分として含有することを特徴とする
殺虫、殺ダニ剤組成物にも関する。

【００３３】

【従来の技術】従来、農園芸用または防疫用殺虫剤とし
ては、ＤＤＴ、ＢＨＣ等の有機塩素系殺虫剤、パラチオ
ン、マラチオン等の有機リン系殺虫剤、カルバリル、メ
ソミル等のカーバメート系殺虫剤など数多く開発され、
農園芸害虫または衛生害虫の防除に大量に使用され、農
作物の防疫に大きな寄与をしてきた。

【００３４】しかしながら、近年これらの殺虫剤につい
て環境汚染等の公害の問題、または残留、蓄積などの安
全性の面から使用に対して検討が加えられている。また
これらの中のあるものには、長期の使用によって抵抗性
害虫が発生したものも出て来ている。

【００３５】上記の点に留意し、一般にそれ自体毒性が
低く、且つ、環境下易分解性で残留性が少なく、更には
その分解生成物が無毒であることに着目されピレスロイ
ド系化合物が開発され実用化されている。しかし既に実
用化されているピレスロイド系化合物は魚毒性が高い欠
点を有する。低魚毒性のピレスロイドも研究され報告さ
れているが、魚毒安全性が増しただけ殺虫活性が低下す
る傾向は否めない。

【００３６】

【発明が解決しようとする課題】本発明は、このような
従来技術が有する問題点を解決する目的でなされたもの
である。

【００３７】

【課題を解決するための手段】本発明者等はこれらの欠
点を克服した、温血動物や魚類に対し安全性の高い殺
虫、殺ダニ剤の開発を目的として、鋭意研究を重ねた結
果、下記の化４１で示される一般式（Ｉ）

【００３８】

【化４１】

【００３９】（式中、Ａｒ、Ｒ^１、Ｒ^２およびＲ^３は前
記の意味を表わす）で表わされる新規芳香族アルカン誘
導体が温血動物に安全で、且つ魚類に対しても低毒性
で、高い殺虫、殺ダニ活性を有することを見出し、本発
明を完成するに至った。

【００４０】従来のピレスロイド系化合物は下記の化４
２で示される一般式（Ａ）

【００４１】

【化４２】

【００４２】で表わされるシクロプロパンカルボン酸エ
ステル類が一般的であり、各セグメントの変換が種々試
みられシクロプロパンカルボン酸を下記の化４３で示さ
れる一般式（Ｂ）

【００４３】

【化４３】

【００４４】の置換酢酸にかえても高い殺虫活性を示す
ことが見出されている（Ｍ．Ｅｌｌｉｏｔｔ ｅｔ ａ
ｌ．， Ｃｈｅｍ． Ｓｏｃ． Ｒｅｖｉｅｗｓ，１９
７８，４７３、特開昭４９−２６４２５号公報、同４９
−１２６８２６号公報）。エステル結合の変換について
も種々試みられているが、近年オキシムエーテル結合で
下記の化４４で示される一般式（Ｃ）

【００４５】

【化４４】 で表わされる化合物が高い殺虫活性を示すことが報告さ
れている。（特開昭５３−１０３４４９号公報、特開昭
５４−１４１７４０号公報、特開昭５４−１３８５３２
号公報）。さらに、下記の化４５で示される一般式
（Ｄ）

【００４６】

【化４５】

【００４７】で示されるエーテル結合を有する化合物が
高い殺虫活性を示すことが報告されている（西ドイツ公
開特許３１１７５１０号公報）。

【００４８】本発明化合物はエステル結合−ＣＯＯ−に
かえて従来全く知られていない−ＣＨ_２ＣＨ_２−結合を
有し、下記の化４６で示される一般式（Ｉ）

【００４９】

【化４６】

【００５０】（式中、Ａｒ、Ｒ^１、Ｒ^２およびＲ^３は前
記の意味を表わす）で表わされ、従来の農薬とは異なる
活性構造を有し、特に温血動物および魚類に対し低毒性
で高い殺虫、殺ダニ活性を有する。

【００５１】一般式（Ｉ）の化合物において、下記の化
４７で示される基

【００５２】

【化４７】

【００５３】は重要な活性構造体要素である。Ａｒはナ
フチル基、または無置換またはハロゲン原子、低級アル
キル基、低級アルコキシアルキル基、低級アルケニル
基、低級アルキニル基、低級ハロアルキル基、低級ハロ
アルケニル基、低級アルコキシ基、低級ハロアルコキシ
基、低級アルキルオキシカルボニル基、低級ハロアルキ
ルオキシカルボニル基、メチレンジオキシ基、フェノキ
シ基またはシアノ基で置換されていても良いフェニル基
であり、工業的には同一もしくは相異なる前記置換基を
有するモノまたはポリ置換フェニル基が好ましい。

【００５４】Ａｒ基の具体例を以下に示すが、例示に限
定されるものではない。すなわち、フェニル基、４−メ
チルフェニル基、３，４−ジメチルフェニル基、４−ト
リフルオロメチルフェニル基、３−メチルフェニル基、
３−トリフルオロメチルフェニル基、４−クロロフェニ
ル基、３，４−ジクロロフェニル基、４−メトキシフェ
ニル基、３，４−ジメトキシフェニル基、３，４−メチ
レンジオキシフェニル基、４−シアノフェニル基、４−
フルオロフェニル基、４−ブロモフェニル基、３，４−
ジフルオロフェニル基、３，４−ジブロモフェニル基、
４−クロロ−３−フルオロフェニル基、３−クロロ−４
−フルオロフェニル基、３−クロロ−４−メチルフェニ
ル基、３−ブロモ−４−クロロフェニル基、４−ジフル
オロメトキシフェニル基、３，４−ビス（ジフルオロメ
トキシ）フェニル基、４−トリフルオロメトキシフェニ
ル基、３，４−ビス（トリフルオロメトキシ）フェニル
基、４−メトキシ−３，５−ジメチルフェニル基、４−
ターシャリ−ブチルフェニル基、４−エチルフェニル
基、４−イソプロピルフェニル基、４−イソプロペニル
フェニル基、４−ビニルフェニル基、４−（２，２−ジ
クロロビニル）フェニル基、４−クロロ−３−メチルフ
ェニル基、３−ブロモ−４−フルオロフェニル基、２−
ナフチル基、３−フルオロ−４−ブロモフェニル基、４
−フルオロ−３−メチルフェニル基、３−フルオロ−４
−メチルフェニル基、３−ブロモ−４−メチルフェニル
基、３，４−ジエチルフェニル基、３，４−ジイソプロ
ピルフェニル基、３−エチル−４−メチルフェニル基、
４−イソプロピル−３−メチルフェニル基、４−アリル
フェニル基、４−エトキシカルボニルフェニル基、４−
エトキシフェニル基、３，５−ジクロロ−４−メチルフ
ェニル基、４−プロパルギルフェニル基、３−メトキシ
−４−メチルフェニル基、４−メトキシメチルフェニル
基、４−（１−クロロエチレン−１−イル）フェニル
基、４−（２−クロロアリル）フェニル基、４−メトキ
シカルボニルフェニル基、３−エトキシ−４−ブロモフ
ェニル基、３−クロロ−４−メトキシフェニル基、４−
ブロモ−３−クロロフェニル基、３，４−（ジ−ターシ
ャリ−ブチル）フェニル基、４−エチル−３−メチルフ
ェニル基、４−ターシャリ−ブチル−３−メチルフェニ
ル基、４−（１，１，２，２−テトラフルオロエトキ
シ）フェニル基、４−（２，２，２−トリフルオロエト
キシ）フェニル基、４−ペンタフルオロエトキシフェニ
ル基、４−（クロロジフルオロメトキシ）フェニル基、
４−（クロロフルオロメトキシ）フェニル基、４−（ジ
クロロフルオロメトキシ）フェニル基、４−（１，１−
ジフルオロエトキシ）フェニル基、４−（１，２，２−
トリクロロ−１，２−ジフルオロエトキシ）フェニル
基、４−（２−ブロモ−１，１，２，２−テトラフルオ
ロエトキシ）フェニル基、４−（ｎ−プロポキシ）フェ
ニル基、 ４−イソプロポキシフェニル基、４−（ｎ−
アミルオキシ）フェニル基、 ４−イソブトキシフェニ
ル基、４−ヨードフェニル基、４−（ｎ−ブトキシ）フ
ェニル基、４−（ｓｅｃ−ブトキシ）フェニル基、４−
フェノキシフェニル基、４−（２−フルオロエトキシカ
ルボニル）フェニル基、４−（１，１，２，２−テトラ
フルオロエトキシカルボニル）フェニル基、４−（２−
ヨード−１，１−ジフルオロエトキシ）フェニル基、３
−クロロ−４−エトキシフェニル基、４−エトキシメチ
ルフェニル基、４−（１−エトキシエチル）フェニル
基、４−（１−メトキシエチル）フェニル基、４−エト
キシ−３−メチルフェニル基、４−（２−メチルプロペ
ニル）フェニル基、３，４−ジエトキシフェニル基、４
−エチニルフェニル基、４−エトキシ３，５−ジメチル
フェニル基、４−エトキシ−３−メトキシフェニル基、
４−（２，２，２−トリフルオロエトキシカルボニル）
フェニル基、４−（２−クロロエトキシ）フェニル基、
４−（１−エチルビニル）フェニル基、４−（１−メチ
ル−１−プロペニル）フェニル基、４−（２−フルオロ
エトキシ）フェニル基、４−（２−クロロ−１，１−ジ
フルオロエトキシ）フェニル基、４−（２，２−ジクロ
ロ−１，１−ジフルオロエトキシ）フェニル基、４−
（１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ）フェニル
基、３−クロロ−４−エトキシフェニル基、３−エトキ
シフェニル基、４−アリルオキシフェニル基、４−
（１，１，１−トリフルオロエトキシ）フェニル基、な
どが挙げられる。

【００５５】Ｒ^１はメチル基、エチル基またはイソプロ
ピル基であり、好ましくはメチル基またはエチル基であ
る。Ｒ^２は水素原子またはメチル基であり、好ましくは
メチル基である。Ｒ^１とＲ^２はそれらが結合している炭
素原子とともにハロゲン原子で置換されていても良いシ
クロアルキル基を形成していて良い。好ましくは炭素数
３ないし６のシクロアルキル基である。

【００５６】基Ｒ^３はＲ^３ＯＨの形で、天然および合成
のピレスロイドにおいて公知である「アルコール成分」
に相当するものである。

【００５７】Ｒ^３の例には、下記の化４８、化４９、化
５０、で示される基（ＩＩ）、基（ＩＩＩ）、基（Ｉ
Ｖ）が含まれる。

【００５８】

【化４８】

【００５９】

【化４９】

【００６０】

【化５０】

【００６１】ここに、Ｒ^４は水素原子、エチニル基また
はシアノ基であり、Ｒ^５はベンジル基、フェノキシ基、
フェニルメルカプト基、ベンゾイル基またはピリジルオ
キシ基（これらの基は任意的にハロゲン原子またはアル
コキシ基で置換されていてもよい）であり、Ｒ^６は水素
原子またはハロゲン原子を表わし、ｎが１ないし４の整
数であり、しかしてｎが２以上の値であるときには、Ｒ
^６は各々互いに独立的に選択され、Ａは酸素原子または
−ＣＨ＝ＣＨ−を表わし、Ｒ^７は水素原子、アルコキシ
基またはハロゲン原子を表わし、Ｒ^８はテトラ−ヒドロ
フタルイミド基を表わす。

【００６２】基Ｒ^３の好ましい例としては５−ベンジル
−３−フリルメチル基、３−フェノキシベンジル基、３
−（４−フルオロフェノキシ）ベンジル基、３−（４−
ブロモフェノキシ）ベンジル基、３−（４−クロロフェ
ノキシ）ベンジル基、３−（３−フルオロフェノキシ）
ベンジル基、３−（２−ブロモフェノキシ）ベンジル
基、３−（３−クロロフェノキシ）ベンジル基、３−
（２−フルオロフェノキシ）ベンジル基、３−（２−ク
ロロフェノキシ）ベンジル基、３−（３−ブロモフェノ
キシ）ベンジル基、３−（３−メトキシフェノキシ）ベ
ンジル基、３−（４−エトキシフェノキシ）ベンジル
基、３−（４−メトキシフェノキシ）ベンジル基、３−
（２−メトキシフェノキシ）ベンジル基、３−フェニル
チオベンジル基、３−ベンゾイルベンジル基、３−ベン
ジルベンジル基、３−（３，５−ジクロロフェノキシ）
ベンジル基、３−（３，４−ジクロロフェノキシ）ベン
ジル基、３−（３−クロロ−５−メトキシフェノキシ）
ベンジル基、３−（４−イソプロポキシフェノキシ）ベ
ンジル基、３−フェノキシ−４−フルオロベンジル基、
３−フェノキシ−４−クロロベンジル基、３−フェノキ
シ−４−ブロモベンジル基、３−（４−フルオロフェノ
キシ）−４−フルオロベンジル基、３−（４−ブロモフ
ェノキシ）−４−フルオロベンジル基、３−（４−クロ
ロフェノキシ）−４−フルオロベンジル基、３−（３−
ブロモフェノキシ）−４−フルオロベンジル基、３−
（３−クロロフェノキシ）−４−フルオロベンジル基、
３−（４−メトキシフェノキシ）−４−フルオロベンジ
ル基、３−（２−フルオロフェノキシ）−４−フルオロ
ベンジル基、３−（３−メトキシフェノキシ）−４−フ
ルオロベンジル基、３−フェノキシ−２−フルオロベン
ジル基、３−（４−フルオロフェノキシ）−２−フルオ
ロベンジル基、３−（３−フルオロフェノキシ）−２−
フルオロベンジル基、３−（２−フルオロフェノキシ）
−２−フルオロベンジル基、３−（４−フルオロフェノ
キシ）−５−フルオロベンジル基、３−（３−フルオロ
フェノキシ）−４−フルオロベンジル基、３−（３−フ
ルオロフェノキシ）−５−フルオロベンジル基、３−
（２−フルオロフェノキシ）−５−フルオロベンジル
基、３−（３−メトキシフェノキシ）−５−フルオロベ
ンジル基、３−（２−フルオロフェノキシ）−６−フル
オロベンジル基、３−（３−フルオロフェノキシ）−６
−フルオロベンジル基、３−（４−フルオロフェノキ
シ）−６−フルオロベンジル基、３−フェノキシ−２−
フルオロベンジル基、３−フェノキシ−５−フルオロベ
ンジル基、３−フェノキシ−６−フルオロベンジル基、
３−フェノキシ−６−クロロベンジル基、３−フェノキ
シ−５−フルオロベンジル基、３−フェノキシ−２−ク
ロロベンジル基、３−（４−フルオロフェノキシ）−４
−クロロベンジル基、３−フェノキシ−５−クロロベン
ジル基、３−フェノキシ−６−ブロモベンジル基、３−
フェノキシ−４−ブロモベンジル基、３−フェノキシ−
５−ブロモベンジル基、３−（４−エトキシフェノキ
シ）−４−フルオロベンジル基、３，４，５，６−テト
ラヒドロフタルイミドメチル基、６−フェノキシ−２−
ピリジルメチル基、６−（４−フルオロフェノキシ）−
２−ピリジルメチル基、６−（４−クロロフェノキシ）
−２−ピリジルメチル基、６−（４−ブロモフェノキ
シ）−２−ピリジルメチル基、６−（３−フルオロフェ
ノキシ）−２−ピリジルメチル基、６−（２−フルオロ
フェノキシ）−２−ピリジルメチル基、６−（２−クロ
ロフェノキシ）−２−ピリジルメチル基、６−（２−ブ
ロモフェノキシ）−２−ピリジルメチル基、６−（３−
クロロフェノキシ）−２−ピリジルメチル基、６−（３
−ブロモフェノキシ）−２−ピリジルメチル基、６−
（４−エトキシフェノキシ）−２−ピリジルメチル基、
６−（４−メトキシフェノキシ）−２−ピリジルメチル
基、６−（３−メトキシフェノキシ）−２−ピリジルメ
チル基、３−（２−ピリジルオキシ）ベンジル基、３−
（３−ピリジルオキシ）ベンジル基、３−（２−ピリジ
ルオキシ）−４−フルオロベンジル基、３−（３−ピリ
ジルオキシ）−４−フルオロベンジル基、３−（２−ピ
リジルオキシ）−４−クロロベンジル基、３−（２−ピ
リジルオキシ）−４−ブロモベンジル基、３−（３−ピ
リジルオキシ）−４−クロロベンジル基、３−（３−ピ
リジルオキシ）−４−プロモベンジル基、３−フェノキ
シ−α−シアノ−ベンジル基、３−フェノキシ−α−エ
チニル−ベンジル基、３−（４−フルオロフェノキシ）
−α−シアノ−ベンジル基、３−（４−フルオロフェノ
キシ）−α−エチニル−ベンジル基、３−（４−ブロモ
フェノキシ）−α−シアノ−ベンジル基、３−（４−ブ
ロモフェノキシ）−α−エチニル−ベンジル基、３−
（４−クロロフェノキシ）−α−シアノ−ベンジル基、
３−（４−クロロフェノキシ）−α−エチニル−ベンジ
ル基、３−（３−フルオロフェノキシ）−α−シアノ−
ベンジル基、３−（３−フルオロフェノキシ）−α−エ
チニル−ベンジル基、３−（２−ブロモフェノキシ）−
α−シアノ−ベンジル基、３−（２−ブロモフェノキ
シ）−α−エチニル−ベンジル基、３−（３−クロロフ
ェノキシ）−α−シアノ−ベンジル基、３−（３−クロ
ロフェノキシ）−α−エチニル−ベンジル基、３−（４
−エトキシフェノキシ）−α−シアノ−ベンジル基、３
−（４−エトキシフェノキシ）−α−エチニル−ベンジ
ル基、３−（４−メトキシフェノキシ）−α−シアノ−
ベンジル基、３−（４−メトキシフェノキシ）−α−エ
チニル−ベンジル基、３−フェニルチオ−α−シアノ−
ベンジル基、３−フェニルチオ−α−エチニル−ベンジ
ル基、３−ベンゾイル−α−シアノ−ベンジル基、３−
ベンゾイル−α−エチニル−ベンジル基、３−ベンジル
−α−シアノ−ベンジル基、３−ベンジル−α−エチニ
ル−ベンジル基、３−（３，４−ジクロロフェノキシ）
−α−シアノ−ベンジル基、３−（４−フルオロフェニ
ルチオ）−α−シアノ−ベンジル基、３−（４−フルオ
ロフェニルチオ）−α−エチニル−ベンジル基、３−フ
ェノキシ−４−フルオロ−α−シアノ−ベンジル基、

【００６３】３−フェノキシ−４−フルオロ−α−エチ
ニル−ベンジル基、３−フェノキシ−４−クロロ−α−
シアノ−ベンジル基、３−フェノキシ−４−クロロ−α
−エチニル−ベンジル基、３−フェノキシ−４−ブロモ
−α−シアノ−ベンジル基、３−フェノキシ−４−ブロ
モ−α−エチニル−ベンジル基、３−（４−フルオロフ
ェノキシ）−４−フルオロ−α−シアノ−ベンジル基、
３−（４−フルオロフェノキシ）−４−フルオロ−α−
エチニル−ベンジル基、３−（４−ブロモフェノキシ）
−４−フルオロ−α−シアノ−ベンジル基、３−（４−
ブロモフェノキシ）−４−フルオロ−α−エチニル−ベ
ンジル基、３−（４−クロロフェノキシ）−４−フルオ
ロ−α−シアノ−ベンジル基、３−（４−クロロフェノ
キシ）−４−フルオロ−α−エチニル−ベンジル基、３
−（３−ブロモフェノキシ）−４−フルオロ−α−シア
ノ−ベンジル基、３−（３−ブロモフェノキシ）−４−
フルオロ−α−エチニル−ベンジル基、３−（３−クロ
ロフェノキシ）−４−フルオロ−α−シアノ−ベンジル
基、３−（３−クロロフェノキシ）−４−フルオロ−α
−エチニル−ベンジル基、３−（４−メトキシフェノキ
シ）−４−フルオロ−α−シアノ−ベンジル基、３−
（４−メトキシフェノキシ）−４−フルオロ−α−エチ
ニル−ベンジル基、３−（２−フルオロフェノキシ）−
４−フルオロ−α−シアノ−ベンジル基、３−（２−フ
ルオロフェノキシ）−４−フルオロ−α−エチニル−ベ
ンジル基、３−（３−メトキシフェノキシ）−４−フル
オロ−α−シアノ−ベンジル基、３−（３−メトキシフ
ェノキシ）−４−フルオロ−α−エチニル−ベンジル
基、３−（３−フルオロフェノキシ）−４−フルオロ−
α−シアノ−ベンジル基、３−（３−フルオロフェノキ
シ）−４−フルオロ−α−エチニル−ベンジル基、３−
フェノキシ−４−メチル−α−シアノ−ベンジル基、３
−（４−フルオロフェノキシ）−４−クロロ−α−シア
ノ−ベンジル基、３−（４−フルオロフェノキシ）−４
−クロロ−α−エチニル−ベンジル基、３−フェノキシ
−４−ブロモ−α−シアノ−ベンジル基、３−フェノキ
シ−４−ブロモ−α−エチニル−ベンジル基、３−（４
−エトキシフェノキシ）−４−フルオロ−α−シアノ−
ベンジル基、３−（４−エトキシフェノキシ）−４−フ
ルオロ−α−エチニル−ベンジル基、６−フェノキシ−
α−シアノ−２−ピリジルメチル基、６−フェノキシ−
α−エチニル−２−ピリジルメチル基、６−（４−フル
オロフェノキシ）−α−シアノ−４−ピリジルメチル
基、６−（４−フルオロフェノキシ）−α−エチル−４
−ピリジルメチル基、６−（４−クロロフェノキシ）−
α−シアノ−２−ピリジルメチル基、６−（４−クロロ
フェノキシ）−α−エチニル−２−ピリジルメチル基、
６−（４−ブロモフェノキシ）−α−シアノ−２−ピリ
ジルメチル基、６−（４−ブロモフェノキシ）−α−エ
チニル−２−ピリジルメチル基、６−（３−フルオロフ
ェノキシ）−α−シアノ−２−ピリジルメチル基、６−
（３−フルオロフェノキシ）−α−エチニル−２−ピリ
ジルメチル基、６−（２−フルオロフェノキシ）−α−
シアノ−２−ピリジルメチル基、６−（２−フルオロフ
ェノキシ）−α−エチニル−２−ピリジルメチル基、６
−（２−クロロフェノキシ）−α−シアノ−２−ピリジ
ルメチル基、６−（２−クロロフェノキシ）−α−エチ
ニル−２−ピリジルメチル基、６−（３−クロロフェノ
キシ）−α−シアノ−２−ピリジルメチル基、６−（３
−クロロフェノキシ）−α−エチニル−２−ピリジルメ
チル基、６−（３−ブロモフェノキシ）−α−シアノ−
２−ピリジルメチル基、６−（３−ブロモフェノキシ）
−α−エチニル−２−ピリジルメチル基、６−（４−エ
トキシフェノキシ）−α−シアノ−２−ピリジルメチル
基、６−（４−エトキシフェノキシ）−α−エチニル−
２−ピリジルメチル基、６−（４−メトキシフェノキ
シ）−α−シアノ−２−ピリジルメチル基、６−（４−
メトキシフェノキシ）−α−シアノ−２−ピリジルメチ
ル基、６−（４−メトキシフェノキシ）−α−エチニル
−２−ピリジルメチル基、６−（３−メトキシフェノキ
シ）−α−シアノ−２−ピリジルメチル基、６−（３−
メトキシフェノキシ）−α−エチニル−２−ピリジルメ
チル基、３−（２−ピリジルオキシ）−α−シアノ−ベ
ンジル基、３−（２−ピリジルオキシ）−α−エチニル
−ベンジル基、３−（３−ピリジルオキシ）−α−シア
ノ−ベンジル基、３−（３−ピリジルオキシ）−α−エ
チニル−ベンジル基、３−（２−ピリジルオキシ）−４
−フルオロ−α−シアノ−ベンジル基、３−（２−ピリ
ジルオキシ）−４−フルオロ−α−エチニル−ベンジル
基、３−（３−ピリジルオキシ）−４−フルオロ−α−
シアノ−ベンジル基、３−（３−ピリジルオキシ）−４
−フルオロ−α−エチニル−ベンジル基、３−（２−ピ
リジルオキシ）−４−クロロ−α−シアノ−ベンジル
基、３−（２−ピリジルオシ）−４−メチル−α−シア
ノ−ベンジル基、３−（２−ピリジルオキシ）−４−メ
チル−α−エチニル−ベンジル基、３−（２−ピリジル
オキシ）−４−ブロモ−α−シアノ−ベンジル基、３−
（２−ピリジルオキシ）−４−ブロモ−α−エチニル−
ベンジル基、３−（３−ピリジルオキシ）−４−クロロ
−α−シアノ−ベンジル基、３−（３−ピリジルオキ
シ）−４−クロロ−α−エチニル−ベンジル基、３−
（３−ピリジルオキシ）−４−ブロモ−α−シアノ−ベ
ンジル基、３−（３−ピリジルオキシ）−４−ブロモ−
α−エチニル−ベンジル基、３−（３−ピリジルオキ
シ）−４−メチル−α−シアノ−ベンジル基、３−（３
−ピリジルオキシ）−４−メチル−α−エチニル−ベン
ジル基、３−フェニルチオ−４−フルオロベンジル基、
３−フェニルチオ−４−フルオロ−α−シアノ−ベンジ
ル基、３−フェニルチオ−４−フルオロ−α−エチニル
−ベンジル基、３−ベンジル−４−フルオロベンジル
基、３−ベンジル−４−フルオロ−α−シアノ−ベンジ
ル基、３−ベンジル−４−フルオロ−α−エチニル−ベ
ンジル基などが挙げられる。

【００６４】次に本発明化合物の代表例を示すが、勿論
本発明化合物がこれら例示のみに限定されるものではな
い。

【００６５】１−（３−フェノキシフェニル）−４−
（４−メトキシフェニル）−４−メチルペンタン、１−
｛３−（４−フルオロフェノキシ）フェニル｝−４−
（４−フルオロフェニル）−４−メチルヘキサン、１−
（３−フェノキシフェニル）−４−（４−メトキシフェ
ニル）−４−メチルヘキサン、１−｛３−（４−フルオ
ロフェノキシ）フェニル｝−４−（４−フルオロフェニ
ル）−４−メチルペンタン、１−｛３−（４−フルオロ
フェノキシ）フェニル｝−４−（４−メチルフェニル）
−４−メチルペンタン、１−｛３−（４−ブロモフェノ
キシ）フェニル｝−４−（４−クロロフェニル）−４−
メチルペンタン、１−｛３−（４−ブロモフェノキシ）
フェニル｝−４−（４−クロロフェニル）−４−メチル
ヘキサン、１−（３−フェノキシフェニル）−４−フェ
ニル−４−メチルペンタン、１−（３−フェノキシフェ
ニル）−４−フェニル−４−メチルヘキサン、１−（３
−フェノキシフェニル）−４−（４−クロロフェニル）
−４−メチルヘキサン、１−｛３−（４−フルオロフェ
ノキシ）フェニル｝−４−（４−クロロフェニル）−４
−メチルペンタン、１−｛３−（４−フルオロフェノキ
シ）フェニル｝−４−（４−エトキシフェニル）−４＝
メチルペンタン、１−｛３−（４−フルオロフェノキ
シ）フェニル｝−４−（４−クロロフェニル）−４−メ
チルヘキサン、１−｛３−（４−フルオロフェノキシ）
フェニル｝−４−（３，４−ジメチルフェニル）−４−
メチルペンタン、１−（３−フェノキシフェニル）−４
−（３，４−ジメチルフェニル）−４−メチルペンタ
ン、１−（３−フェノキシフェニル）−４−（３，４−
メチレンジオキシフェニル）−４−メチルペンタン、１
ー｛３−（４−メトキシフェノキシ）フェニル｝−４−
（４−メチルチオフェニル）−４−メチルペンタン、１
−｛３−（３−クロロフェノキシ）フェニル｝−４−
（４−クロロフェニル）−４−メチルペンタン、１−
｛３−（３−クロロフェノキシ）フェニル｝−４−（４
−クロロフェニル）−４−メチルヘキサン、１−｛３−
（３−フルオロフェノキシ）フェニル｝−４−（４−ク
ロロフェニル）−４−メチルペンタン、１−｛３−（３
−フルオロフェノキシ）フェニル｝−４−（４−クロロ
フェニル）−４−メチルヘキサン、１−｛３−（４−フ
ルオロフェノキシ）フェニル｝−４−（４−ジフルオロ
メトキシフェニル）−４−メチルペンタン、１−｛３−
（４−フルオロフェノキシ）フェニル｝−４−（４−ジ
フルオロメトキシフェニル）−４−メチルヘキサン、１
−（５−ベンジル−３−フリル）−４−（４−クロロフ
ェニル）−４−メチルペンタン、１−（５−ベンジル−
３−フリル）−４−（４−クロロフェニル）−４−メチ
ルヘキサン、１−｛３−（４−メトキシフェノキシ）フ
ェニル｝−４−フェニル−４−メチルペンタン、１−
｛３−（４−メトキシフェノキシ）フェニル｝−４−フ
ェニル−４−メチルヘキサン、１−｛３−（２−フルオ
ロフェノキシ）フェニル｝−４−（４−クロロフェニ
ル）−４−メチルペンタン、１−｛３−（４−フルオロ
フェノキシ）フェニル｝−４−（３−クロロ−４−メチ
ルフェニル）−４−メチルペンタン、１−（３−フェニ
ルチオフェニル）−４−（４−クロロフェニル）−４−
メチルペンタン、１−｛３−（４−ブロモフェノキシ）
フェニル｝−４−（４−フルオロフェニル）−４−メチ
ルヘキサン、１−｛３−（４−ブロモフェノキシ）フェ
ニル｝−４−（４−フルオロフェニル）−４−メチルペ
ンタン、１−（３−フェノキシフェニル）−４−（４−
トリフルオロメチルフェニル）−４−メチルペンタン、
１−（３−フェノキシフェニル）−４−（４−トリフル
オロメチルフェニル）−４−メチルヘキサン、１−｛３
−（４−フルオロフェノキシ）フェニル｝−４−（３，
４−ジクロロフェニル）−４−メチルペンタン、１−
｛３−（４−フルオロフェノキシ）フェニル｝−４−
（３，４−ジクロロフェニル）−４−メチルヘキサン、
１−（３−フェノキシフェニル）−４−（４−ジフルオ
ロメトキシフェニル）−４−メチルペンタン、１−（３
−フェノキシフェニル）−４−（４−ジフルオロメトキ
シフェニル）−４−メチルヘキサン、１−（３−フェノ
キシフェニル）−４−（３，４−ジメトキシフェニル）
−４−メチルペンタン、１−｛３−（４−クロロフェノ
キシ）フェニル｝−４−（４−シアノフェニル）−４−
メチルペンタン、１−｛３−（４−フルオロフェノキ
シ）フェニル｝−４−（３，４−ジフルオロフェニル）
−４−メチルヘキサン、１−｛３−（４−メチルフェノ
キシ）フェニル｝−４−（４−クロロフェニル）−４−
メチルペンタン、１−｛３−（４−メチルフェノキシ）
フェニル｝−４−（４−クロロフェニル）−４−メチル
ヘキサン、１−（３−フェノキシフェニル）−４−（４
−クロロフェニル）−４−メチルペンタン、１−｛３−
（２−ブロモフェノキシ）フェニル｝−４−（３，４−
ジブロモフェニル）−４−メチルペンタン、１−｛３−
（２−クロロフェノキシ）フェニル｝−４−（４−トリ
フルオロメトキシフェニル）−４−メチルペンタン、１
−｛３−（３−メトキシフェノキシ）フェニル｝−４−
（４−エチルフェニル）−４−メチルペンタン、１−
｛３−（４−ブロモフェノキシ）フェニル｝−４−
（３，４−ジクロロフェニル）−４−メチルペンタン、
１−｛３−（４−ブロモフェノキシ）フェニル｝−４−
（３，４−ジクロロフェニル）−４−メチルヘキサン、
１−｛３−（４−クロロベンジル）フェニル｝−４−
（４−エトキシフェニル）−４−メチルペンタン、１−
（３−フェノキシフェニル）−４−（４−エトキシフェ
ニル）−４−メチルペンタン、１−（３−フェノキシフ
ェニル）−４−（４−エトキシフェニル）−４−メチル
ヘキサン、１−｛３−（４−フルオロフェノキシ）フェ
ニル｝−４−（４−エトキシフェニル）−４−メチルペ
ンタン、１−（３−フェノキシフェニル）−４−（４−
エトキシフェニル）−４，５−ジメチルヘキサン、１−
（３−フェノキシフェニル）−４−（４−エトキシフェ
ニル）−ヘキサン、１−（３−フェノキシフェニル）−
４−（４−エトキシフェニル）−５−メチルヘキサン、
１−｛３−（４−フルオロフェノキシ）フェニル｝−４
−（４−エトキシフェニル）−４−メチルヘキサン、１
−｛３−（４−クロロフェノキシ）フェニル｝−４−
（４−エトキシフェニル）−４−メチルペンタン、１−
｛３−（４−ブロモフェノキシ）フェニル｝−４−（４
−エトキシフェニル）−４−メチルペンタン、１−｛３
−（３−フルオロフェノキシ）フェニル｝−４−（４−
エトキシフェニル）−４−メチルペンタン、１−｛３−
（２−フルオロフェノキシ）フェニル｝−４−（４−エ
トキシフェニル）−４−メチルペンタン、１−（３−ベ
ンゾイルフェニル）−４−（４−クロロフェニル）−４
−メチルペンタン、１−（３−ベンゾイルフェニル）−
４−（４−エトキシフェニル）−４−メチルペンタン、
１−（３−ベンゾイルフェニル）−４−（４−クロロフ
ェニル）−４−メチルヘキサン、１−｛３−（４−フル
オロフェノキシ）フェニル｝−４−（３−トリフルオロ
メチルフェニル）−４−メチルペンタン、１−｛３−
（３−フルオロフェニルチオ）フェニル｝−４−（３−
メチルフェニル）−４−メチルペンタン、１−（３−フ
ェノキシフェニル）−４−（４−ペンタフルオロエトキ
シフェニル）−４−メチルペンタン、１−｛３−（４−
フルオロフェノキシ）フェニル｝−４−（４−ペンタフ
ルオロエトキシフェニル）−４−メチルペンタン、１−
｛３−（３−クロロフェノキシ）フェニル｝−４−（４
−ジフルオロメトキシフェニル）−４−メチルペンタ
ン、１−｛３−（３−クロロフェノキシ）フェニル｝−
４−（４−ジフルオロメトキシフェニル）−４−メチル
ヘキサン、１−｛３−（３−メチル−４−クロロフェノ
キシ）フェニル｝−４−（４−アリルフェニル）−４−
メチルペンタン、１−｛３−（３，５−ジクロロフェノ
キシ）フェニル｝−４−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニ
ル）−４−メチルペンタン、１−｛３−（４−クロロフ
ェノキシ）フェニル｝−４−（３−クロロ−４−フルオ
ロフェニル）−４−メチルペンタン、１−｛３−（３−
メチルフェノキシ）フェニル｝−４−（４−クロロフェ
ニル）−４−メチルペンタン、１−｛３−（４−メトキ
シフェノキシ）フェニル｝−４−（４−メトキシフェニ
ル）−４−メチルペンタン、１−｛３−（４−フルオロ
ベンジル）フェニル）−４−（４−クロロフェニル）−
４−メチルペンタン、１−｛３−（４−フルオロフェノ
キシ）フェニル｝−４−フェニル−４−メチルペンタ
ン、１−｛３−（４−フルオロフェノキシ）フェニル｝
−４−フェニル−４−メチルペンタン、１−｛３−（３
−クロロフェノキシ）フェニル｝−４−（３−メチルフ
ェニル）−４−メチルペンタン、１−｛３−（４−ブロ
モフェノキシ）フェニル｝−４−（４−ジフルオロメト
キシフェニル）−４−メチルペンタン、１−｛３−（４
−ブロモフェノキシ）フェニル｝−４−（４−ジフルオ
ロメトキシフェニル）−４−メチルヘキサン、１−｛３
−（４−フルオロフェノキシ）フェニル｝−４−（４−
ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−４−メチルペンタン、１
−（３−フェノキシフェニル）−４−（２−ナフチル）
−４−メチルペンタン、１−｛３−（４−フルオロフェ
ノキシフェニル｝−４−（４−イソプロベニルフェニ
ル）−４−メチルペンタン、１−（３−フェノキシフェ
ニル）−４−（２−ナフチル）−４−メチルヘキサン、
１−｛３−（４−フルオロフェノキシ）フェニル｝−４
−（４−メトキシフェニル）−４−メチルペンタン、１
−｛３−（４−フルオロフェノキシ）フェニル｝−４−
（４−クロロ−３−メチルフェニル）−４−メチルペン
タン、１−（３−フェノキシフェニル）−４−｛３，４
−ジ（トリフルオロメトキシ）フェニル｝−４−メチル
ペンタン、１−（３−フェノキシフェニル）−４−
（３，５−ジメチル−４−メトキシフェニル）−４−メ
チルペンタン、１−｛３−（４−ブロモフェノキシ）フ
ェニル｝−４−（４−メチルフェニル）−４−メチルペ
ンタン、１−｛３−（４−メトキシフェノキシ）フェニ
ル｝−４−（４−クロロフェニル）−４−メチルペンタ
ン、１−｛３−（４−フルオロフェニルチオ）フェニ
ル｝−４−（４−クロロフェニル）−４−メチルペンタ
ン、１−（３−フェノキシフェニル）−４−｛４−
（１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ）フェニ
ル｝−４−メチルペンタン、１−｛３−（４−フルオロ
フェノキシ）フェニル｝−４−（３−メチルフェニル）
−４−メチルペンタン、１−（３−フエノキシフェニ
ル）−４−（４−クロロフェニル）−４−メチルヘキサ
ン、１−（３−フェノキシフェニル）−４−（３，４−
ジクロロフェニル）−４−メチルペンタン、１−（３−
フェノキシフェニル）−４−（３，４−ジクロロフェニ
ル）−４−メチルヘキサン、１−（３−フェノキシフェ
ニル）−４−（３−ブロモ−４−クロロフェニル）−４
−メチルヘキサン、１−（３−フェノキシフェニル）−
４−｛４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）フェ
ニル｝−４−メチルペンタン、１−（３−フェノキシフ
ェニル）−４−｛４−（２，２，２−トリフルオロエト
キシ）フェニル｝−４−メチルヘキサン、１−（３−フ
ェノキシフェニル）−４−｛４−（２，２−ジクロロ−
１，１−ジフルオロエトキシ）フェニル｝−４−メチル
ペンタン、１−（３−フェニルチオフェニル）−４−
（４−エトキシフェニル）−４−メチルペンタン、１−
（３−フェノキシフェニル）−４−（３−トリフルオロ
メチルフェニル）−４−メチルペンタン、１−（３−フ
ェノキシフェニル）−４−（３−クロロ−４−メトキシ
フェニル）−４−メチルペンタン、１−｛３−（４−メ
トキシフェノキシ）フェニル｝−４−（４−ブロモフェ
ニル）−４−メチルペンタン、１−｛３−（４−メトキ
シフェノキシ）フェニル｝−４−（３，４−ジクロフェ
ニル）−４−メチルペンタン、１−｛３−（４−フルオ
ロフェノキシ）フェニル｝−４−（３−ブロモ−４−ク
ロロフェニル）−４−メチルペンタン、１−（３−フェ
ノキシフェニル）−４−｛４−（２，２−ジクロロビニ
ル）フェニル｝−４−メチルペンタン、１−｛３−（４
−ブロモフェノキシ）フェニル｝−４−（３−トリフル
オロメチルフェニル）−４−メチルペンタン、１−｛３
−（４−フルオロフェノキシ）フェニル｝−４−（３−
フルオロ−４−メチルフェニル）−４−メチルペンタ
ン、１−｛３−（４−メトキシフェノキシ）フェニル｝
−４−（４−メチルフェニル）−４−メチルペンタン、
１−｛３−（４−フルオロフェノキシ）フェニル｝−４
−（３，４−ジエチルフェニル）−４−メチルペンタ
ン、１−（３−フェノキシフェニル）−４−（４−ジク
ロロフルオロメトキシフェニル）−４−メチルペンタ
ン、１−（３−フェノキシフェニル）−４−（４−メチ
ルフェニル）−４−メチルペンタン、１−（３−フェノ
キシフェニル）−４−（４−ブロモフェニル）−４−メ
チルペンタン、１−（３−フェノキシフェニル）−４−
（３−クロロ−４−メチルフェニル）−４−メチルペン
タン、１−（３−フェノキシフェニル）−４−（３，４
−ジブロモフェニル）−４−メチルペンタン、１−（３
−フェノキシフェニル）−４−（４−ｔｅｒｔ−ブチル
フェニル）−４−メチルペンタン、１−（３−フェノキ
シフェニル）−４−（４−フルオロフェニル）−４−メ
チルペンタン、１−（３−フェノキシフェニル）−４−
（４−エチルフェニル）−４−メチルペンタン、１−
（３−フェノキシフェニル）−４−（４−クロロ−３−
メチルフェニル）−４−メチルペンタン、１−（３−フ
ェノキシフェニル）−４−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェ
ニル）−４−メチルヘキサン、１−（３−フェノキシフ
ェニル）−４−（３，４−ジメチルフェニル）−４−メ
チルペンタン、１−（３−フェノキシフェニル）−４−
（３−クロロ−４−メチルフェニル）−４−メチルヘキ
サン、１−（３−フェノキシフェニル）−４−（４−メ
チルフェニル）−４−メチルヘキサン、１−（３−フェ
ノキシフェニル）−４−（３−クロロ−４−フルオロフ
ェニル）−４−メチルペンタン、１−（３−フェノキシ
フェニル）−４−（３，４−ジフロオロフェニル）−４
−メチルペンタン、１−（３−フェノキシフェニル）−
４−（３−ブロモ−４−フルオロフェニル）−４−メチ
ルペンタン、１−（３−フェノキシフェニル）−４−
（４−ブロモ−３−クロロフェニル）−４−メチルペン
タン、１−（３−フェノキシフェニル）−４−（３−フ
ルオロ−４−メチルフェニル）−４−メチルペンタン、
１−（３−フェノキシフェニル）−４−（３−ブロモ−
４−メチルフェニル）−４−メチルペンタン、１−（３
−フェノキシフェニル）−４−（３，４−ジエチルフェ
ニル）−４−メチルペンタン、

【００６６】１−（３−フェノキシフェニル）−４−
（４−イソプロピルフェニル）−４−メチルペンタン、
１−（３−フェノキシフェニル）−４−（４−イソプロ
ピルフェニル）−４−メチルヘキサン、１−（３−フェ
ノキシフェニル）−４−（３，４−ジイソプロピルフェ
ニル）−４−メチルペンタン、１−（３−フェノキシフ
ェニル）−４−（３，４−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニ
ル）−４−メチルペンタン、１−（３−フェノキシフェ
ニル）−４−（３−エチル−４−メチルフェニル）−４
−メチルペンタン、１−（３−フェノキシフェニル）−
４−（３−メチル−４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−
４−メチルペンタン、１−（３−フェノキシフェニル）
−４−（４−シアノフェニル）−４−メチルペンタン、
１−（３−フェノキシフェニル）−４−（３，５−ジク
ロロフェニル）−４−メチルペンタン、１−（３−フェ
ノキシフェニル）−４−（４−ｎ−プロポキシフェニ
ル）−４−メチルペンタン、１−（３−フェノキシフェ
ニル）−４−（４−ｎ−プロポキシフェニル）−４−メ
チルヘキサン、１−｛３−（４−フルオロフェノキシ）
フェニル｝−４−（３−クロロ−４−フルオロフェニ
ル）−４−メチルペンタン、１−（３−フェノキシフェ
ニル）−４−（４−イソプロポキシフェニル）−４メチ
ルペンタン、１−（３−フェノキシフェニル）−４−
（４−イソプロポキシフェニル）−４−メチルヘキサ
ン、１−（３−フェノキシフェニル）−４−（４−ｎ−
ペンチルオキシフェニル）−４−メチルペンタン、１−
（３−フエノキシフェニル）−４−（４−ｎ−ペンチル
オキシフェニル）−４−メチルヘキサン、１−（３−フ
ェノキシフェニル）−４−（４−イソブチルオキシフェ
ニル）−４−メチルペンタン、１−（３−フェノキシフ
ェニル）−４−（４−ヨードフェニル）−４−メチルペ
ンタン、１−（３−フェノキシフェニル）−４−（４−
ヨードフェニル）−４−メチルヘキサン、１−（３−フ
ェノキシフェニル）−４−（４−ビフェニル）−４−メ
チルペンタン、１−（３−フェノキシフェニル）−４−
（４−ｎ−ブトキシフェニル）−４−メチルペンタン、
１−（３−フェノキシフェニル）−４−｛４−（１−メ
チルプロポキシ）フェニル｝−４−メチルペンタン、１
−（３−フェノキシフェニル）−４−（４−フェノキシ
フェニル）−４−メチルペンタン、１−（３−フェノキ
シフェニル）−４−（４−フェノキシフェニル）−４−
メチルヘキサン、１−（３−フェノキシフェニル）−４
−｛４−（１，１−ジフルオロ−２−ヨードエトキシ）
−フェニル｝−４−メチルペンタン、１−｛３−（４−
フルオロフェノキシ）フェニル｝−４−（４−イソプロ
ピルフェニル）−４−メチルペンタン、１−（３−フェ
ノキシフェニル）−４−（３−クロロ−４−エトキシフ
ェニル）−４−メチルペンタン、１−（３−フェノキシ
フェニル）−４−（３−クロロ−４−エトキシフェニ
ル）−４−メチルヘキサン、１−（３−フェノキシフェ
ニル）−４−｛４−（１−，１−ジフルオロエトキシ）
フェニル｝−４−メチルペンタン、１−（３−フェノキ
シフェニル）−４−（４−メトキシメチルフェニル）−
４−メチルペンタン、１，（３−フェノキシフェニル）
−４−（４−エトキシメチルフェニル）−４−メチルペ
ンタン、１−（３−フェノキシフェニル）−４−｛４−
（１−エトキシエチル）フェニル｝−４−メチルペンタ
ン、１−（３−フェノキシフェニル）−４−（４−エト
キシカルボニルフェニル）−４−メチルペンタン、１−
（３−フェノキシフェニル）−４−｛４−（１−メトキ
シシエチル）フェニル｝−４−メチルペンタン、１−
（３−フェノキシフェニル）−４−（４−イソプロペニ
ルフェニル）−４−メチルペンタン、１−（３−フェノ
キシフェニル）−４−（４−エトキシ−３−メチルフェ
ニル）−４−メチルペンタン、１−（３−フェノキシフ
ェニル）−４−（４−エトキシ−３−メチルフェニル）
−４−メチルヘキサン、１−（３−フェノキシフェニ
ル）−４−｛４−（２−メチル−１−プロペニル）フェ
ニル｝−４−メチルペンタン、１−（３−フェノキシフ
ェニル）−４−（３，４−ジエトキシフェニル）−４−
メチルペンタン、１−（３−フェノキシフェニル）−４
−（３，４−ジエトキシフェニル）−４−メチルヘキサ
ン、１−｛３−（４−エトキシフェノキシ）フェニル｝
−４−（４−クロロフェニル）−４−メチルペンタン、
１−｛３−（４−エトキシフェノキシ）フェニル｝−４
−（４−クロロフェニル）−４−メチルヘキサン、１−
（３−フェノキシフェニル）−４−（４−エチニルフェ
ニル）−４−メチルペンタン、１−（３−フェノキシフ
ェニル）−４−（４−エトキシ−３，５−ジメチルフェ
ニル）−４−メチルペンタン、１−（３−フェノキシフ
ェニル）−４−（４−エトキシ−３−メトキシフェニ
ル）−４−メチルペンタン、１−｛３−（４−エトキシ
フェノキシ）フェニル｝−４−（４−エトキシフェニ
ル）−４−メチルペンタン、１−｛３−（４−エトキシ
フェノキシ）フェニル｝−４−（４−エトキシフェニ
ル）−４−メチルヘキサン、１−（３−フェノキシフェ
ニル）−４−｛４−（１−クロロビニル）フェニル｝−
４−メチルペンタン、１−（３−フェノキシフェニル）
−４−（４−ビニルフェニル）−４−メチルペンタン、
１−（３−フェノキシフェニル）−４−｛４−（２，
２，２−トリフルオロエトキシカルボニル）フェニル｝
−４−メチルペンタン、１−（３−フェノキシフェニ
ル）−４−（２−クロロエトキシフェニル）−４−メチ
ルペンタン、１−（３−フェノキシフェニル）−４−
｛４−（１−エチルビニル）フェニル）−４−メチルペ
ンタン、１−（３−フェノキシフェニル）−４−｛４−
（１−メチル−１−プロペニル）フェニル｝−４−メチ
ルペンタン、１−（３−フェノキシフェニル）−４−
（３−エトキシフェニル）−４−メチルペンタン、１−
｛４−（４−クロロフェノキシ）フェニル｝−４−（３
−エトキシフェニル｝−４−メチルペンタン、１−｛３
−（４−ブロモフェノキシ）フェニル｝−４−（３−エ
トキシフェニル）−４−メチルペンタン、１−｛３−
（４−イソプロポキシフェノキシ）フェニル｝−４−
（４−クロロフェニル）−４−メチルペンタン、１−
（３−フェノキシフェニル）−４−｛４−（３−メチル
−２−ブテン−１−イル）フェニル｝−４−メチルペン
タン、１−（３−フェノキシフェニル）−４−｛４−
（１−フルオロ−２−ヨードエチル）フェニル｝−４−
メチルペンタン、１−（３−フェノキシフェニル）−４
−｛４−（２−フルオロエトキシ）フェニル）｝−４−
メチルペンタン、１−（３−フェノキシフェニル）−４
−（４−エトキシフェニル）−ペンタン、１−（３−フ
ェノキシフェニル）−４−（４−クロロフェニル）−ペ
ンタン、１−（３−フェノキシフェニル）−４−｛４−
（１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ）フェニ
ル｝−４−メチルヘキサン、１−（３−フェノキシフェ
ニル）−４−｛４−（２−クロロー１，１−ジフルオロ
エトキシ）フェニル｝−４−メチルペンタン、１−（３
−フェノキシフェニル）−４−｛４−（２，２−ジクロ
ロ−１，１−ジフルオロエトキシ）フェニル｝−４−メ
チルペンタン、１−（３−フェノキシフェニル）−４−
｛４−（２，２−ジクロロ−１−フルオロエトキシ）フ
ェニル｝−４−メチルペンタン、１−（３，４，５，６
−テトラヒドロフタルイミド）−４−（４−エトキシフ
ェニル）−４−メチルペンタン、１−（３−ベンゾイル
フェニル）−４−（３−ブロモ−４−エトキシフェニ
ル）−４−メチルペンタン、１−（３−ベンジルフェニ
ル）−４−（４−クロロフェニル）−４−メチルペンタ
ン、１−（３−ベンジルフェニル）−４−（４−エトキ
シフェニル）−４−メチルペンタン、１−（３−フェノ
キシフェニル）−４−（４−クロロフェニル）−５−メ
チルヘキサン、１−（３−フェノキシフェニル）−４−
（４−エトキシフェニル）−５−メチルヘキサン、１−
（３−フェノキシフェニル）−４−（４−ジフルオロメ
トキシフェニル）−５−メチルヘキサン、１−（６−フ
ェノキシ−２−ピリジル）−４−（４−エトキシフェニ
ル）−４−メチルペンタン、１−（６−フェノキシ−２
−ピリジル）−４−（４−クロロフェニル）−４−メチ
ルペンタン、１−（６−フェノキシ−２−ピリジル）−
４−（４−ジフルオロメトキシフェニル）−４−メチル
ペンタン、１−（３−フェノキシフェニル）−４−（３
−クロロフェニル）−４−メチルペンタン、１−（３−
フェノキシフェニル）−３−｛１−（４−エトキシフェ
ニル）シクロブチル｝プロパン、１−（３−フェノキシ
フェニル）−４−｛４−（２−クロロ−１，１−ジフル
オロエトキシ）フェニル｝−４−メチルペンタン、１−
｛６−（４−フルオロフェノキシ）−２−ピリジル｝−
４−（４−エトキシフェニル）−４−メチルペンタン、
１−（３−フェノキシフェニル）−４−（４−クロロフ
ェニル）−４，５−ジメチルヘキサン、１−（３−フェ
ノキシフェニル）−３−｛１−（４−クロロフェニル）
−２，２−ジクロロシクロプロピル｝−プロパン、１−
（３−フェノキシフェニル）−３−｛１−（４−クロロ
フェニル）シクロプロピル｝−プロパン、１−（３−フ
ェノキシフェニル）−３−｛１−（４−エトキシフェニ
ル）シクロプロピル｝−プロパン、１−（３−フェノキ
シフェニル）−３−｛１−（４−エトキシフェニル）シ
クロペンチル｝−プロパン、１−（３−フェノキシフェ
ニル）−３−｛１−（４−エトキシフェニル）シクロヘ
キシル｝−プロパン、１−｛４−（２−アリル−３−メ
チルシクロペンテン−１−オン）−イル｝−３−（４−
エトキシフェニル）−３−メチルブタン、１−｛３−
（４−フルオロフェノキシ）−４−フルオロフェニル｝
−４−（４−クロロフェニル）−４−メチルペンタン、
１−｛３−（４−フルオロフェノキシ）−４−フルオロ
フェニル｝−４−（４−クロロフェニル）−４−メチル
ヘキサン、１−（３−フェノキシ−４−フルオロフェニ
ル）−４−フェニル−４−メチルペンタン、１−（３−
フェノキシ−４−クロロフェニル）−４−（４−クロロ
フェニル）−４−メチルペンタン、１−（３−フェノキ
シ−４−フルオロフェニル）−４−（４−メトキシフェ
ニル）−４−メチルペンタン、１−（３−フェノキシ−
４−フルオロフェニル）−４−（４−クロロフェニル）
−ペンタン、１−（３−フェノキシ−４−フルオロフェ
ニル）−４−（４−クロロフェニル）−４，５−ジメチ
ルヘキサン、１−（３−フェノキシ−４−フルオロフェ
ニル）−４−（３，４−ジメトキシフェニル）−４−メ
チルペンタン、１−（３−フェノキシ−４−フルオロフ
ェニル）−４−（４−エトキシメチルフェニル）−４−
メチルペンタン、１−（３−フェノキシ−４−フルオロ
フェニル）−４−（４−（１−エトキシエチル）フェニ
ル｝−４−メチルペンタン、１−（３−フェノキシ−４
−フルオロフェニル）−４−（４−エトキシカルボニル
フェニル）−４−メチルペンタン、１−（３−フェノキ
シ−４−フルオロフェニル）−４−｛４−（１−メトキ
シエチル）フェニル｝−４−メチルペンタン、１−（３
−フェノキシ−４−フルオロフェニル）−４−（４−エ
トキシ−３−メチルフェニル）−４−メチルペンタン、
１−（３−フェノキシ−４−フルオロフェニル）−４−
｛４−（２−メチル−１−プロペニル）フェニル｝−４
−メチルペンタン、１−（３−フェノキシ−４−フルオ
ロフェニル）−４−（３，４−ジエトキシフェニル）−
４−メチルベンタン、１−（３−フェノキシ−４−フル
オロフェニル）−４−（４−エチニルフェニル）−４−
メチルペンタン、１−（３−フェノキシ−４−フルオロ
フェニル）−４−（４−エトキシ−３，５−ジメチルフ
ェニル）−４−メチルペンタン、１−（３−フェノキシ
−４−フルオロフェニル）−４−（３，４−ジメチルフ
ェニル）−４−メチルペンタン、１−｛３−（４−フル
オロフェノキシ）−４−フルオロフェニル｝−４−（４
−メトキシフェニル）−４−メチルペンタン、１−（３
−フェノキシ−４−フルオロフェニル）−４−（４−ク
ロロフェニル）−ヘキサン、１−（３−フェノキシ−６
−クロロフェニル）−４−（４−クロロフェニル）−４
−メチルペンタン、１−（３−フエノキシ−４−フルオ
ロフェニル）−４−（４−クロロフェニル）−５−メチ
ルヘキサン、１−｛３−（４−フルオロフェノキシ）−
４−フルオロフェニル｝−４−（３，４−ジクロロフェ
ニル）−４−メチルヘキサン、１−（３−フェノキシ−
５−メトキシフェニル）−４−（４−クロロフェニル）
−４−メチルペンタン、１−｛３−（３−クロロフェノ
キシ）−４−フルオロフェニル｝−４−（４−クロロフ
ェニル）−４−メチルペンタン、１−｛３−（３−クロ
ロフェノキシ）−４−フルオロフェニル｝−４−（３，
４−ジメチルフェニル）−４−メチルヘキサン、１−
（３−フェノキシ−４−フルオロフェニル）−４−（４
−クロロフェニル）−４−メチルペンタン、１−｛３−
（２−フルオロフェノキシ）−４−フルオロフェニル｝
−４−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−４−メ
チルペンタン、１−｛３−（２−フルオロフェノキシ）
−４−フルオロフェニル｝−４−（４−クロロフェニ
ル）−４−メチルペンタン、１−｛３−（２−フルオロ
フェノキシ）−４−フルオロフェニル｝−４−（４−エ
トキシフェニル）−４−メチルペンタン、１−（３−フ
ェノキシ−４−フルオロフェニル）−４−（２−ナフチ
ル）−４−メチルペンタン、１−（３−フェノキシ−４
−フルオロフェニル）−４−（４−メトキシ−３，５−
ジメチルフェニル）−４−メチルペンタン、１−（３−
フェノキシ−４−フルオロフェニル）−４−（４−ｔｅ
ｒｔ−ブチルフェニル）−４−メチルペンタン、１−
｛３−（４−メトキシフェノキシ）−４−フルオロフェ
ニル｝−４−（４−クロロフェニル）−４−メチルペン
タン、１−（３−フェノキシ−４−フルオロフェニル）
−４−（３，４−ジメチルフェニル）−４−メチルペン
タン、１−｛３−（４−プロモフェノキシ）−４−フル
オロフェニル｝−（４−エトキシフェニル）−４−メチ
ルペンタン、１−（３−フェノキシ−４−フルオロフェ
ニル）−４−（４−イソプロペニルフェニル）−ヘキサ
ン、１−（３−フェノキシ−４−フルオロフェノキシ）
−４−（３−トリフルオロメチルフェニル）−４−メチ
ルペンタン、１−（３−フェノキシ−４−フルオロフェ
ニル）−４−（４−ブロモフェニル）−４−メチルペン
タン、１−（３−フェノキシ−４−フルオロフェニル）
−４−（３−メチルフェニル）−４−メチルペンタン、
１−（３−フェノキシ−５−フルオロフェニル）−４−
（３，４−ジエチルフェニル）−４−メチルペンタン、
１−｛３−（３−フルオロフェノキシ）−４−フルオロ
フェニル｝−４−（４−メトキシ−３−メチルフェニ
ル）−４−メチルペンタン、１−（３−フェノキシ−４
−フルオロフェニル）−４−（３−ブロモ−４−エトキ
シフェニル）−４−メチルペンタン、１−（３−フェノ
キシ−４−フルオロフェニル）−４−（４−クロロフェ
ニル）−４−メチルヘキサン、１−（３−フェノキシ−
４−フルオロフェニル）−４−（３，４−メチレンジオ
キシフェニル）−４−メチルペンタン、１−（３−フェ
ノキシ−４−フルオロフェニル）−４−（４−ジフルオ
ロメトキシフェニル）−４−メチルペンタン、１−（３
−フエノキシ−４−フルオロフェニル）−４−（４−ジ
フルオロメトキシフェニル）−４−メチルヘキサン、１
−｛３−（３−フルオロフェノキシ）−５−フルオロフ
ェニル｝−４−（３−クロロ−４−メトキシフェニル）
−４−メチルペンタン、１−（３−フェノキシ−６−ブ
ロモフェニル）−４−（４−メチルフェニル）−４−メ
チルペンタン、１−｛３−（４−フルオロフェノキシ）
−４−フルオロフェニル｝−４−（３，４−ジクロロフ
ェニル）−４−メチルペンタン、１−（３−フェノキシ
−２−フルオロフェニル）−４−フェニル−４−メチル
ペンタン、１−（３−フェノキシ−４−フルオロフェニ
ル）−４−（４−クロロフェニル）−４，５−ジメチル
ヘキサン、１−（３−フェノキシ−６−ブロモフェニ
ル）−４−（４−クロロフェニル）−４−メチルペンタ
ン、１−｛３−（４−フルオロフェノキシ）−２−フル
オロフェニル）−４−フェニル−４−メチルペンタン、
１−（３−フェノキシ−４−フルオロフェニル）−４−
（４−メチルフェニル）−４−メチルペンタン、１−
｛３−（４−フルオロフェノキシ）−５−フルオロフェ
ニル｝−４−（４−クロロフェニル）−４−メチルペン
タン、１−（３−フェノキシ−４−フルオロフェニル）
−４−（４−フルオロフェニル）−４−メチルペンタ
ン、１−（３−フェノキシ−５−フルオロフェニル）−
４−（４−クロロフェニル）−４−メチルペンタン、１
−（３−フェノキシ−２−フルオロフェニル）−４−
（４−トリフルオロメチルフェニル）−４−メチルペン
タン、１−（３−フェノキシ−５−フルオロフェニル）
−４−（４−クロロフェニル）−４−メチルペンタン、
１−（３−フェノキシ−６−クロロフェニル）−４−
（４−メチルフェニル）−４−メチルペンタン、１−
（３−フェノキシ−４−フルオロフェニル）−４−
（３，４−メチレンジオキシフェニル）−４−メチルヘ
キサン、１−｛３−（３−クロロフェノキシ）−４−フ
ルオロフェニル｝−４−（４−クロロフェニル）−ヘキ
サン、１−（３−フェノキシ−６−フルオロフェニル）
−４−（４−クロロフェニル）−４−メチルペンタン、
１−（３−フェノキシ−４−フルオロフェニル）−４−
（３−クロロ−４−メチルフェニル）−４−メチルペン
タン、１−（３−フェノキシ−４−フルオロフェニル）
−４−（４−ジフルオロメトキシフェニル）−ヘキサ
ン、１−（３−フェノキシ−４−フルオロフェニル）−
４−（４−シアノフェニル）−４−メチルペンタン、１
−（３−フェノキシ−４−フルオロフェニル）−４−
（３，４−ジフルオロフェニル）−４−メチルペンタ
ン、１−（３−フェノキシ−４−フルオロフェニル）−
４−（４−エトキシフェニル）−４−メチルペンタン、
１−（３−フェノキシ−４−フルオロフェニル）−４−
（３，４−ジブロモフェニル）−４−メチルペンタン、
１−（３−フェノキシ−４−フルオロフェニル）−４−
（４−トリフルオロメトキシフェニル）−４−メチルペ
ンタン、１−（３−フェノキシ−４−フルオロフェニ
ル）−４−（４−エチルフェニル）−４−メチルペンタ
ン、１−（３−フェノキシ−４−フルオロフェニル）−
４−（４−イソプロピルフェニル）−４−メチルペンタ
ン、１−（３−フェノキシ−４−フルオロフェニル）−
４−（４−エトキシフェニル）−ヘキサン、１−（３−
フェノキシ−４−フルオロフェニル）−４−（４−ペン
タフルオロエトキシフェニル）−４−メチルペンタン、
１−（３−フェノキシ−４−フルオロフェニル）−４−
（４−ジフルオロメトキシフェニル）−４，５−ジメチ
ルヘキサン、１−（３−フェノキシ−４−フルオロフェ
ニル）−４−（４−エトキシフェニル）−４−メチルヘ
キサン、１−（３−フェノキシ−４−フルオロフェニ
ル）−４−（４−アリルフェニル）−４−メチルペンタ
ン、１−（３−フェノキシ−４−フルオロフェニル）−
４−（４−メトキシメチルフェニル）−４−メチルペン
タン、１−（３−フェノキシ−５−クロルフェニル）−
４−（４−メチルフェニル）−４−メチルペンタン、１
−（３−フェノキシ−４−フルオロフェニル）−４−
（３，５−ジクロロフェニル）−４−メチルペンタン、
１−（３−フェノキシ−４−フルオロフェニル）−４−
（３，４−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−４−メチ
ルペンタン、１−（３−フェノキシ−４−フルオロフェ
ニル）−４−（４−ジフルオロメトキシフェニル）−４
−メチルヘキサン、１−（３−フェノキシ−４−フルオ
ロフェニル）−４−｛３，４−ビス（トリフルオロメト
キシ）フェニル｝−４−メチルペンタン、１−（３−フ
ェノキシ−４−フルオロフェニル）−４−（４−メトキ
シー３，５−ジメチルフェニル）−４−メチルペンタ
ン、１−（３−フェノキシ−４−フルオロフェニル）−
４−（４−エトキシフェニル）−４，５−ジメチルヘキ
サン、１−（３−フェノキシ−４−フルオロフェニル）
−４−｛４−（１，１，２，２−テトラフルオロエトキ
シ）フェニル｝−４−メチルペンタン、１−（３−フェ
ノキシ−４−フルオロフェニル）−４−（３−ブロモ−
４−クロロフェニル）−４−メチルペンタン、１−（３
−フェノキシ−４−フルオロフェニル）−４−｛４−
（２，２，２−トリフルオロエトキシ）フェニル｝−４
−メチルペンタン、１−（３−フェノキシ−４−フルオ
ロフェニル）−４−｛４−（２，２−ジクロロビニルフ
ェニル｝−４−メチルペンタン、１−（３−フェノキシ
−４−フルオロフェニル）−４−（３−フルオロ−４−
メチルフェニル）−４−メチルペンタン、１−（３−フ
ェノキシ−４−フルオロフェニル）−４−（４−ジクロ
ロフルオロメトキシフェニル）−４−メチルペンタン、
１−（３−フェノキシ−４−フルオロフェニル）−４−
（４−ジフルオロメトキシフェニル）−５−メチルヘキ
サン、１−（３−フェノキシ−４−フルオロフェニル）
−４−（３−クロロ−４−メチルフェニル）−４−メチ
ルペンタン、１−（３−フエノキシ−４−フルオロフェ
ニル）−４−（３−ブロモ−４−フルオロフェニル）−
４−メチルペンタン、１−（３−フェノキシ−４−フル
オロフェニル）−４−（３−フルオロ−４−メチルフェ
ニル）−４−メチルペンタン、１−（３−フェノキシ−
４−フルオロフェニル）−４−（４−エトキシフェニ
ル）−５−メチルヘキサン、１−（３−フェノキシ−４
−フルオロフェニル）−４−（３−ブロモ−４−メチル
フェニル）−４−メチルペンタン、１−（３−フェノキ
シ−４−フルオロフェニル）−４−（４−イソプロピル
フェニル）−４−メチルペンタン、１−（３−フェノキ
シ−４−フルオロフェニル）−４−（３，４−ジイソプ
ロピルフェニル）−４−メチルペンタン、１−（３−フ
ェノキシ−４−フルオロフェニル）−４−（３−エチル
−４−メチルフェニル）−４−メチルペンタン、１−
（３−フェノキシ−４−フルオロフェニル）−４−（４
−ｔｅｒｔ−ブチル−３−メチルフェニル）−４−メチ
ルペンタン、１−（３−フェノキシ−４−フルオロフェ
ニル）−４−（４−ｎ−プロポキシフェニル）−４−メ
チルペンタン、１−（３−フェノキシ−４−フルオロフ
ェニル）−４−（４−ｎ−プロポキシフェニル）−４−
メチルヘキサン、１−（３−フェノキシ−４−フルオロ
フェニル）−４−（４−イソプロポキシフェニル）−４
−メチルペンタン、１−（３−フェノキシ−４−フルオ
ロフェニル）−４−（４−イソプロポキシフェニル）−
４−メチルヘキサン、１−｛３−（４−フルオロフェノ
キシ）−４−フルオロフェニル｝−４−（４−エトキシ
フェニル）−４−メチルペンタン、１−（３−フェノキ
シ−４−フルオロフェニル）−４−（４−ｎ−ペンチル
オキシフェニル）−４−メチルペンタン、１−（３−フ
ェノキシ−４−フルオロフェニル）−４−（４−イソブ
トキシフェニル）−４−メチルペンタン、１−（３−フ
ェノキシ−４−フルオロフェニル）−４−（４−ヨード
フェニル）−４−メチルペンタン、１−（３−フェノキ
シ−４−フルオロフェニル）−４−（４−ヨードフェニ
ル）−４−メチルヘキサン、１−｛３−（４−ブロモフ
ェノキシ）−４−フルオロフェニル｝−４−（４−エト
キシフェニル−４−メチルペンタン、１−（３−フェノ
キシ−４−フルオロフェニル）−４−（４−ビニロキシ
フェニル）−４−メチルペンタン、１−（３−フェノキ
シ−４−フルオロフェニル）−４−（４−ビフェニル）
−４−メチルペンタン、１（３−フェノキシ−４−フル
オロフェニル）−４−（４−ｎ−ブトキシフェニル）−
４−メチルペンタン、１−（３−フェノキシー４−フル
オロフェニル）−４−｛４−（２−ブトキシ）フェニ
ル｝−４−メチルペンタン、１−（３−フェノキシ−４
−フルオロフェニル）−４−（４−フェノキシフェニ
ル）−４−メチルペンタン、１−（３−フェノキシ−４
−フルオロフェニル）−４−（３−クロロ−４−フルオ
ロフェニル）−４−メチルペンタン、１−（３−フェノ
キシ−４−フルオロフェニル）−４−（４−シクロヘキ
シルオキシフェニル）−４−メチルペンタン、１−（３
−フェノキシ−４−フルオロフェニル）−４−｛４−
（１，１−ジフルオロ−２−ヨードエトキシ）フェニ
ル｝−４−メチルペンタン、１−｛３−（４−クロロフ
ェノキシ）−４−フルオロフェニル｝−４−（４−エト
キシフェニル）−４−メチルペンタン、１−（３−フェ
ノキシ−４−フルオロフェニル）−４−（３−クロロ−
４−エトキシフェニル）−４−メチルペンタン、１−
（３−フェノキシ−４−フルオロフェニル）−４−｛４
−（１，１−ジフルオロエトキシ）フェニル｝−４−メ
チルペンタン、１−（３−フェノキシ−４−フルオロフ
ェニル）−４−（４−メトキシメチルフェニル）−４−
メチルペンタン、１−（３−フェノキシ−４−フルオロ
フェニル）−４−（４−エトキシメトキシフェニル）−
４−メチルペンタン、１−（３−フェノキシ−４−フル
オロフェニル）−４−（４−プロパルギルオキシフェニ
ル）−４−メチルペンタン、１−（３−フェノキシ−４
−フルオロフェニル）−４−（４−エトキシ−３−メト
キシフェニル）−４−メチルペンタン、１−（３−フェ
ノキシ−４−フルオロフェニル）−４−（３−エトキシ
フェニル）−４−メチルペンタン、１−（３−フェノキ
シ−４−フルオロフェニル）−４−｛３，４−ビス（ジ
フルオロエトキシ）フェニル｝−４−メチルペンタン、
１−（３−フェノキシ−４−フルオロフェニル）−４−
（４−エチルチオフェニル）−４−メチルペンタン、１
−｛３−（４−エトキシフェノキシ）−４−フルオロフ
ェニル｝−４−（４−エトキシフェニル）−４−メチル
ペンタン、１−（３−フェノキシ−４−フルオロフェニ
ル）−４−｛４−（２−クロロビニル）フェニル｝−４
−メチルペンタン、１−（３−フェノキシ−４−フルオ
ロフェニル）−４−（４−フェノキシ−４−フルオロフ
ェニル）−４−（４−ビニルフェニル）−４−メチルペ
ンタン、１−（３−フェノキシ−４−フルオロフェニ
ル）−４−｛４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ
カルボニル）フェニル｝−４−メチルペンタン、１−
（３−フェノキシ−４−フルオロフェニル）−４−｛４
−（２−クロロエトキシ）フェニル｝−４−メチルペン
タン、１−（３−フェノキシ−４−フルオロフェニル）
−４−｛４−（１−メチル−１−プロペニル）フェニ
ル｝−４−メチルペンタン、１−（３−フェノキシ−４
−フルオロフェニル）−４−｛４−（１−エチルビニ
ル）フェニル｝−４−メチルペンタン、１−（３−フェ
ノキシ−４−フルオロフェニル）−４−｛４−（２−フ
ルオロエトキシ）フェニル｝−４−メチルペンタン、１
−（３−フェノキシフェニル）−１−シアノ−４−（４
−クロロフェニル）−４−メチルペンタン、１−（３−
フェノキシフェニル）−１−エチニル−４−（４−クロ
ロフェニル）−４−メチルペンタン、１−（３−フェノ
キシフェニル）−１−シアノ−４−（４−エトキシフェ
ニル）−４−メチルペンタン、１−（３−フェノキシフ
ェニル）−１−エチニル−４−（４−エトキシフェニ
ル）−４−メチルペンタン、１−（３−フェノキシフェ
ニル）−１−シアノ−４−（４−エトキシフェニル）−
４−メチルヘキサン、１−（３−フェノキシフェニル）
−１−シアノ−４−（４−ジフルオロメトキシフェニ
ル）−４−メチルペンタン、１−（３−フェノキシフェ
ニル）−１−エチニル−４−（４−ジフルオロメトキシ
フェニル）−４−メチルペンタン、１−（３−フェノキ
シ−４−フルオロフェニル）−１−シアノ−４−（４−
クロロフェニル）−４−メチルペンタン、１−（３−フ
ェノキシ−４−フルオロフェニル）−１−エチニル−４
−（４−クロロフェニル）−４−メチルペンタン、１−
（３−フェノキシ−４−フルオロフェニル）−１−シア
ノ−４−（４−エトキシフェニル）−４−メチルペンタ
ン、１−（３−フェノキシ−４−フルオロフェニル）−
１−エチニル−４−（４−エトキシフェニル）−４−メ
チルペンタン、１−（３−フェニルチオ−４−フルオロ
フェニル）−４−（４−エトキシフェニル）−４−メチ
ルペンタン、１−（３−フェノキシ−４−フルオロフェ
ニル）−３−｛１−（４−エトキシフェニル）シクロブ
チル｝プロパン、１−（３−フェノキシ−４−フルオロ
フェニル）−３−｛１−（４−エトキシフェニル）シク
ロプロピル｝プロパン、１−（３−フェノキシ−４−フ
ルオロフェニル）−３−｛１−（４−エトキシフェニ
ル）シクロペンチル｝プロパン、１−（３−フェノキシ
−４−フルオロフェニル）−３−｛１−（４−エトキシ
フェニル）シクロヘキシル｝プロパン、１−（３−フェ
ノキシ−４−フルオロフェニル）−３−｛１−（４−ク
ロロフェニル）シクロブチル｝プロパン、１−（３−フ
ェノキシ−４−フルオロフェニル）−３−｛１−（４−
クロロフェニル）シクロプロピル｝プロパン、１−（３
−フェノキシ−４−フルオロフェニル）−３−｛１−
（４−クロロフェニル）シクロペンチル｝プロパン、１
−（３−フェノキシ−４−フルオロフェニル）−３−
｛１−（４−クロロフェニル）シクロヘキシル｝プロパ
ン、１−｛３−（２−ピリジルオキシ）フェニル｝−４
−（４−クロロフェニル）−４−メチルペンタン、１−
｛３−（２−ピリジルオキシ）フェニル−４−（４−エ
トキシフェニル）−４−メチルペンタン，１−｛３−
（２−ピリジルオキシ）−４−フルオロフェニル｝−４
−（４−エトキシフェニル）−４−メチルペンタン、１
−（３−フェノキシ−４−フルオロフェニル）−１−シ
アノ−３−｛１−（４−エトキシフェニル）シクロブチ
ル｝プロパン、１−｛３−（４−フルオロフェノキシ）
−４−フルオロフェニル｝−４−（３−クロロ−４−エ
トキシフェニル）−４−メチルペンタン、１−（３−フ
ェノキシフェニル）−４−｛４−（２−フルオロエトキ
シカルボニル）フェニル｝−４−メチルペンタン、１−
（３−フェノキシフェニル）−４−｛４−１，１，２，
２−テトラフルオロエトキシカルボニル）フェニル｝−
４−メチルペンタンなどが挙げられる。

【００６７】本発明の製造方法をさらに詳しく述べると
次のとおりである。すなわち下記の化５１で示される一
般式（ＶＩＩ）

【００６８】

【化５１】

【００６９】（式中、Ａｒ、Ｒ^１およびＲ^２は前記の意
味を表わす）で表わされるケトンと一般式（ＶＩＩＩ）
Ｒ^１２ＣＨＯ（ＶＩＩＩ）（式中、Ｒ^１２は前記の意味
を表わす）のアルデヒドと縮合させるか、下記の化５２
で示される一般式（Ｘ）

【００７０】

【化５２】

【００７１】（式中、Ａｒ、Ｒ^１およびＲ^２は前記の意
味を表わす）で表わされるアルデヒドと下記の化５３で
示される一般式（ＸＩ）

【００７２】

【化５３】

【００７３】（式中、Ｒ^１２は前記の意味を表わす）で
表わされるケトンを縮合させる場合は、縮合剤として塩
基性または酸性触媒の存在下、無溶媒または不活性溶媒
中で反応させる。縮合剤としては水酸化アルカリ、炭酸
アルカリ、アルカリアルコラート、シアン化カリ、酢酸
アルカリ、塩化亜鉛と塩化アセチル、硫酸、ハロゲン化
水素酸、ハロゲン化アルミニウム、オキシ塩化リン、ト
リフェニルアルミニウム、アルミナ、正リン酸ナトリウ
ム、酸化バリウム、有機アミンおよびその塩類、アミノ
酸、イオン交換樹脂などを用いることができ、好ましく
は塩基性触媒がのぞましい。不活性溶媒としては、水、
アルコール、エーテル、ベンゼン、酢酸などを用いるこ
とができる。

【００７４】上記ケトンとアルデヒドの反応では場合に
より、β−オキシケトン類またはβ−ハロケトンが得ら
れることがあるが、これらは簡単に脱水または脱ハロゲ
ン化水素により下記の化５４または化５５で示される一
般式（ＩＸ）または（ＸＩＩ）のα，β−不飽和カルボ
ニル化合物を得ることができる。

【００７５】

【化５４】

【００７６】

【化５５】

【００７７】（式中、Ａｒ、Ｒ^１、Ｒ^２およびＲ^１２は
前記の意味を表わす）（ＩＸ）または（ＸＩＩ）のα，
β−不飽和カルボニル化合物を還元し、直接下記の化５
６で示される一般式（Ｉ）

【００７８】

【化５６】

【００７９】（式中、Ａｒ、Ｒ^１、Ｒ^２およびＲ^３は前
記の意味を表わす）で表わされる芳香族アルカン誘導体
を得ることもできるが、より温和な条件で還元するには
次のルートで還元する。

【００８０】（ＩＸ）または（ＸＩＩ）のα，β−不飽
和カルボニル化合物を例えばＪ．Ｈ．Ｂｒｅｗｓｔｅｒ
ｅｔ ａｌ， Ｊ． Ｏｒｇ． Ｃｈｅｍ．， ２
９，１１６（１９６４）の方法により還元し、下記の化
５７及び化５８で示される一般式（ＸＶＩＩＩ）及び
（ＸＶＩ）

【００８１】

【化５７】

【００８２】

【化５８】

【００８３】（式中、Ａｒ、Ｒ^１、Ｒ^２およびＲ^１２は
前記の意味を表わす）の混合物を得、これらをさらに還
元することにより、一般式（Ｉ）の芳香族アルカン誘導
体類を好収率で得ることができる。

【００８４】原料として用いるケトン（ＶＩＩ）または
（ＸＩ）は対応するニトリルにメチルマグネシウムハラ
イドを反応させて（Ｃ．Ｒ．Ｈａｕｓｅｒ ｅｔ ａ
ｌ，Ｊ．Ｏｒｇ． Ｃｈｅｍ．， １５，３５９（１９
５０））得るか、対応するカルボン酸にメチルリチウム
を反応させて得ることができる。

【００８５】原料として用いるアルデヒド（Ｘ）は対応
するニトルを還元する（Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ． Ｓｏ
ｃ．， ８６，１０８５（１９６４））ことにより製造
できるし、対応する酸塩化物を還元する（Ｏｒｇ． Ｒ
ｅａｃｔｉｏｎｓ，４，３６２（１９４８））ことによ
り製造することができる。また、対応するアルコールを
酸化することによっても製造することができる。（Ｈｅ
ｌｖｅｔｉｃａ Ｃｈｉｍｉｃａ Ａｃｔａ， ５４，
８６８（１９７１））。

【００８６】また、下記の化５９で示される一般式（Ｘ
ＩＩＩ）

【００８７】

【化５９】

【００８８】（式中、Ａｒ、Ｒ^１およびＲ^２は前記の意
味を表わす）で表わされるアルデヒドと下記の化６０ま
たは化６１で示される一般式（ＸＩＶ）または（ＸＶ）

【００８９】

【化６０】

【００９０】

【化６１】

【００９１】（式中、Ｒ^１２、Ｒ^１３、Ｒ^１４およびＲ
^３は前記の意味を表わす）で表わされる化合物と反応さ
せる場合不活性溶媒の存在下、−７０℃〜１００℃で反
応させる。不活性溶媒としてはエーテル、ジクロルメタ
ン、ジメチルセロソルブ、ＴＨＦ、ＤＭＦ、ＤＭＳＯ、
ＨＭＰＡ、ベンゼン、アルコールなどを用いることがで
きる。

【００９２】一般式（ＸＩＶ）または（ＸＶ）の化合物
はＲ^１２ＣＨＸまたはＲ^３Ｘ（Ｒ^３およびＲ^１２は前記
の意味を表わし、Ｘはハロゲン原子を表わす）と（Ｒ
^１３）_３Ｐまたは（Ｒ^１４Ｏ）_３Ｐ（Ｒ^１３およびＲ
^１４は前記の意味を表わす）を反応させ容易に得ること
ができる。

【００９３】一般式（ＸＶＩ）のオレフインにシアノま
たはエチニル基を導入する場合は常法によりハロゲン化
水素を付加し次いで、シアン化合物またはアセチリドを
反応させる。

【００９４】またシアノ基を導入する場合、シアン化物
を一般式（ＸＶＩ）のオレフィンに直接作用させて得る
こともできる。

【００９５】一般式（Ｉ）におけるＲ^４がシアノ基であ
る場合は、一般式（Ｉ）によって表わされる化合物は、
下記の化６２で示される一般式（ＸＸ）

【００９６】

【化６２】

【００９７】（式中、Ａｒ、Ｒ^１およびＲ^２は前記の意
味を表わし、Ｘはハロゲン原子を表わす）で表わされる
ハロゲン化化合物と、一般式（ＸＸＩＩＩ）Ｒ^１２ＣＨ
_２ＣＮ（ＸＸＩＩＩ）（式中、Ｒ^１２は前記の意味を表
わす）で表わされるニトリルとを反応させることによっ
ても得ることができる。

【００９８】一般式（Ｉ）の化合物のうち、Ａｒ基の置
換基がアルコキシ基、ハロアルコキシ基、ハロアルケニ
ルオキシ基などの場合は別の得やすいアルコキシ誘導体
を加水分解してヒドロキシ誘導体を得、対応するハロゲ
ン化物と反応させ目的物を得ることもできる。

【００９９】以下に、製造経路例を下記の化６３、化６
４、化６５、化６６、化６７、化６８で示される反応式
（１）〜（６）で示す。

【０１００】

【化６３】

【０１０１】

【化６４】

【０１０２】

【化６５】

【０１０３】

【化６６】

【０１０４】

【化６７】

【０１０５】

【化６８】

【０１０６】

【実施例】

次に本発明の芳香族アルカン誘導体の製造法について以
下合成実施例を挙げてさらに詳細に説明する。

【０１０７】 実施例１ １−（３−フエノキシフエニル）−４−（４−メチルフ
エニル）−４−メチルペンタンの合成 以下の順序に従い合成した。 （１） １−（３−フエノキシフエニル）−４−（４−
メチルフエニル）−４−メチル−２−および１−ペンテ
ン （ａ） エタノール５０ｍｌに２−（４−メチルフエニ
ル）−２−メチル−３−ブタノン５．３ｇ、３−フエノ
キシベンツアルデヒド６．０ｇ、ＫＯＨ６．０ｇを加
え、室温にて１時間２０分撹拌した。次いで、反応マス
を３００ｍｌの水に注ぎ込んだ後、ベンゼンにて抽出し
た。ベンゼン溶液を水洗、乾燥後、減圧下で溶剤を留去
し、粗１−（３−フエノキシフエニル）−４−（４−メ
チルフエニル）−４−メチル−１−ペンテン−３−オン
１０．４ｇを得た。次いで、カラムクロマトグラフイー
（シリカ・ゲル２５０ｇ、展開溶剤ベンゼン）にて精製
し、精１−（３−フエノキシフエニル）−４−（４−メ
チルフエニル）−４−メチル−１−ペンテン−３−オン
６．８ｇを得た。 その物性値を下記の数１に示す。

【０１０８】

【数１】

【０１０９】 （ｂ） 乾燥エーテル１０ｍｌに水素化リチウムアルミ
ニウム１．４ｇを加えた後、塩化アルミニウム９．７ｇ
／エーテル２０ｍｌ溶液を注意深く滴加した。次いで
（ａ）で得た１−（３−フエノキシフエニル）−４−
（４−メチルフエニル）−４−メチル−１−ペンテン−
３−オン７．４ｇ／エーテル１０ｍｌ溶液を滴加し、３
０分間加熱還流した。冷却しながら反応マスに酢酸エチ
ル、次いで水を滴加し、その後ベンゼンにて抽出した。
ベンゼン溶液を水洗、乾燥後減圧下に溶剤を留去した。
残査をカラムクロマトグラフイー（シリカ・ゲル１５０
ｇ、展開溶剤：ベンゼン−ヘキサン（１：２））にて精
製し、１−（３−フエノキシフエニル）−４−（４−メ
チルフエニル）−４−メチル−２−ペンテン（５０
％），１−（３−フエノキシフエニル）−４−（４−メ
チルフエニル）−４−メチル−１−ペンテン（５０％）
混合物３．６ｇを得た。 その物性値を下記の数２に示す。

【０１１０】

【数２】

【０１１１】 （２） １−（３−フエノキシフエニル）−４−（４−
メチルフエニル）−４−メチルペンタン １−（３−フエノキシフエニル）−４−（４−メチルフ
エニル）−４−メチル−２−ペンテン（５０％），１−
（３−フエノキシフエニル）−４−（４−メチルフエニ
ル）−４−メチル−１−ペンテン（５０％）の混合物
１．９ｇを酢酸エチル３０ｍｌに溶解後、５％Ｐｄ−Ｃ
０．４ｇを加え、室温にて水素圧２０ｋｇ／ｃｍ^２Ｇ
にて３時間撹拌した。反応終了後Ｐｄ−Ｃ濾別後、酢酸
エチルを減圧にて留去した。

【０１１２】残査を、カラム・クロマトグラフイー（シ
リカ・ゲル５０ｇ，展開溶剤：ベンゼン−ヘキサン
（１：２））にて精製し目的とする１−（３−フエノキ
シフエニル）−４−（４−メチルフエニル）−４−メチ
ルペンタン１．８ｇを得た。 その物性値を下記の数３に示す。

【０１１３】

【数３】

【０１１４】 実施例２ １−（３−フエノキシフエニル）−４−（３−トリフル
オロメチルフエニル）−４−メチルペンタンの合成 以下の順序に従い合成した。 （１） １−（３−フエノキシフエニル）−４−（３−
トリフルオロメチルフエニル）−４−メチル−２−およ
び１−ペンテン （ａ）エタノール３０ｍｌに２−（３−トリフルオロメ
チルフエニル）−２−メチル−３−ブタノン４．３ｇ，
３−フエノキシベンツアルデヒド３．７ｇ，ＫＯＨ
１．０ｇを加え、室温にて一昼夜撹拌した。反応マスを
水３００ｍｌに排出後、ベンゼンにて抽出し、抽出液を
水洗、乾燥後、減圧下溶剤を留去し、残査７．５ｇを得
た。残査をカラム・クロマトグラフイー（シリカ・ゲル
２１０ｇ，展開溶剤：ベンゼン）にて精製し、精１−
（３−フエノキシフエニル）−４−（３−トリフルオロ
メチルフエニル）−４−メチル−１−ペンテン−３−オ
ンを５．９ｇ得た。 その物性値を下記の数４に示す。

【０１１５】

【数４】

【０１１６】 （ｂ） 乾燥エーテル１０ｍｌに水素化リチウムアルミ
ニウム０．７１ｇを加え、これに無水塩化アルミニウム
５．０ｇ／乾燥エーテル２０ｍｌ溶液を滴下した。滴下
終了後、（ａ）で得た１−（３−フエノキシフエニル）
−４−（３−トリフルオロメチルフエニル）−４−メチ
ル−１−ペンテン−３−オン４．４ｇ／乾燥エーテル２
０ｍｌ溶液を滴加し、混合物を３０分間加熱、還流し
た。氷水で冷却しながら、反応マスに、酢酸エチル、水
の順に滴加し、反応を終了した。次いで、ベンゼンにて
抽出し、抽出液を水洗、乾燥後、減圧下で溶剤を留去
し、残査４．４ｇを得た。残査をカラム・クロマトグラ
フイー（シリカ・ゲル１００ｇ、展開溶剤：ベンゼン−
ヘキサン（１：２））にて精製し、１−（３−フエノキ
シフエニル）−４−（３−トリフルオロメチルフエニ
ル）−４−メチル−２−ペンテン（７０％），１−（３
−フエノキシフエニル）−４−（３−トリフルオロメチ
ルフエニル）−４−メチル−１−ペンテン（３０％）の
混合物を２．２ｇ得た。 その物性値を下記の数５に示す。

【０１１７】

【数５】

【０１１８】 （２） １−（３−フエノキシフエニル）−４−（３−
トリフルオロメチルフエニル）−４−メチルペンタン 酢酸エチル２５ｍｌに１−（３−フエノキシフエニル）
−４−（３−トリフルオロメチルフエニル）−４−メチ
ル−２−ペンテン（７０％），１−（３−フエノキシフ
エニル）−４−（３−トリフルオロメチルフエニル）−
４−メチル−１−ペンテン（３０％）の混合物１．２
ｇ，５％Ｐｄ−Ｃ ０．４０ｇを加え、水素で２０ｋｇ
／ｃｍ^２Ｇに加圧し、６５℃で３時間撹拌した。反応終
了後Ｐｄ−Ｃを濾別し、溶剤を減圧下で留去し、残査
１．２ｇを得た。残査をカラム・クロマトグラフイー
（シリカ・ゲル２５ｇ，展開溶剤：ベンゼン−ヘキサン
（１：２））にて精製し、１−（３−フエノキシフエニ
ル）−４−（３−トリフルオロメチルフエニル）−４−
メチルペンタン０．８ｇを得た。 その物性値を下記の数６に示す。

【０１１９】

【数６】

【０１２０】 実施例３ １−（３−フエノキシ−４−フルオロフエニル）−４−
（４−エトキシフエニル）−４−メチルペンタンの合成 以下の順序に従い合成した。 （１） １−（３−フエノキシ−４−フルオロフエニ
ル）−４−（４−エトキシフエニル）−４−メチル−２
−および１−ペンテン （ａ） ２−（４−エトキシフエニル）−２−メチル３
−ブタノン６．２ｇおよび３−フエノキシ−４−フルオ
ロベンツアルデヒド６．５ｇを用い、合成実施例２の
（１）−（ａ）と同様処理して残査１２．０ｇを得た。
カラム・クロマトグラフイー（シリカ・ゲル２００ｇ，
展開溶剤：ベンゼン）にて精製し１−（３−フエノキシ
−４−フルオロフエニル）−４−（４−エトキシフエニ
ル）−４−メチル−１−ペンテン−３−オン５．８ｇを
得た。 その物性値を下記の数７に示す。

【０１２１】

【数７】

【０１２２】 （ｂ） （ａ）で得た１−（３−フエノキシ−４−フル
オロフエニル）−４−（４−エトキシフエニル）−４−
メチル−１−ペンテン−３−オン４．１ｇを用い、合成
実施例２の（１）−（ｂ）と同様処理して残査３．９ｇ
を得た。残査を、カラム・クロマトグラフイー（シリカ
・ゲル８０ｇ，展開溶剤：ベンゼン−ヘキサン（２：
３））にて精製し１−（３−フエノキシ−４−フルオロ
フエニル）−４−（４−エトキシフエニル）−４−メチ
ル−２−ペンテン（４５％），１−（３−フエノキシ−
４−フルオロフエニル）−４−（４−エトキシフエニ
ル）−４−メチル−１−ペンテン（５５％）の混合物を
１．４４ｇ得た。 その物性値を下記の数８に示す。

【０１２３】

【数８】

【０１２４】 （２） １−（３−フエノキシ−４−フルオロフエニ
ル）−４−（４−エトキシフエニル）−４メチルペンタ
ン １−（３−フエノキシ−４−フルオロフエニル）−４−
（４−エトキシフエニル）−４−メチル２−ペンテン
（４５％），１−（３−フエノキシ−４−フルオロフエ
ニル）−４−（４−エトキシフエニル）−４−メチル−
１−ペンテン（５５％）の混合物０．９ｇを合成実施例
２の（２）に準じて還元し処理した。残査１．０ｇを
得、カラム・クロマトグラフイー（シリカ・ゲル２０
ｇ，展開溶剤：ベンゼン−ヘキサン（２：３））にて精
製し１−（３−フエノキシ−４−フルオロフエニル）−
４−（４−エトキシフエニル）−４−メチルペンタン
０．８０ｇを得た。 その物性値を下記の数９に示す。

【０１２５】

【数９】

【０１２６】 実施例４ １−（３−フエノキシフエニル）−４−（３，４−メチ
レンジオキシフエニル）−４−メチルペンタンの合成 以下の順序に従い合成した。 （１） １−（３−フエノキシフエニル）−４−（３，
４−メチレンジオキシフエニル）−４−メチル−１−お
よび２−ペンテン （ａ） ２−（３，４−メチレンジオキシフエニル）−
２−メチル−３−ブタノン１０ｇ，３−フエノキシベン
ズアルデヒド９．６ｇ，エタノール５０ｍｌ，ＫＯＨ２
ｇの混合物を６０℃３０分撹拌した。次いで反応マスを
３００ｍｌの水に注ぎ込み、ベンゼン抽出し、ベンゼン
層を水洗、乾燥し、減圧下、溶剤を留去し、残査２３ｇ
を得た。残査をカラム・クロマトグラフイー（シリカ・
ゲル、展開溶剤：ベンゼン）で分離し、精１−（３−フ
エノキシフエニル）−４−（３，４−メチレンジオキシ
フエニル）−４−メチル−１−ペンテン−３−オン１
５．３ｇを得た。 その物性値を下記の数１０に示す。

【０１２７】

【数１０】

【０１２８】 （ｂ） （ａ）で得た１−（３−フエノキシフエニル）
−４−（３，４−メチレンジオキシフエニル）−４−メ
チル−１−ペンテン−３−オン１２ｇを合成実施例１−
（ｂ）に準じて処理し、１−（３−フエノキシフエニ
ル）−４−（３，４−メチレンジオキシフエニル）−４
−メチル−２−ペンテン（４０％），１−（３−フエノ
キシフエニル）−４−（３，４−メチレンジオキシフエ
ニル）−４−メチル−１−ペンテン（６０％）の混合物
２．０ｇ得た。 その物性値を下記の数１１に示す。

【０１２９】

【数１１】

【０１３０】 （２） １−（３−フエノキシフエニル）−４−（３，
４−メチレンジオキシフエニル）−４−メチルペンタン （１）−（ｂ）で得た１−（３−フエノキシフエニル）
−４−（３，４−メチレンジオキシフエニル）−４−メ
チル−１−および２−ペンテンの混合物を合成実施例１
−（２）に準じて処理し、定量的に１−（３−フエノキ
シフエニル）−４−（３，４−メチレンジオキシフエニ
ル）−４−メチルペンタンを得た。 その物性値を下記の数１２に示す。

【０１３１】

【数１２】

【０１３２】 実施例５ １−（３−フエノキシフエニル）−４−（４−メトキシ
フエニル）−４−メチルペンタンの合成

【０１３３】以下の順序に従い合成した。

【０１３４】 （１） １−（３−フエノキシフエニル）−４−（４−
メトキシフエニル）−４−メチル−１−および２−ペン
テン

【０１３５】 （ａ） ２−（４−メトキシフエニル）−２−メチル−
３−ブタノン１０ｇ，３−フエノキシベンズアルデヒド
３３．７ｇ，メタノール８０ｍｌ，ＫＯＨ４．０ｇの混
合物を４０℃２時間撹拌し反応させた。以下合成実施例
１−（１）−（ａ）に準じて処理し、１−（３−フエノ
キシフエニル）−４−（メトキシフエニル）−４−メチ
ル−１−ペンテン−３−オン２５ｇを得た。

【０１３６】その物性値を下記の数１３に示す。

【０１３７】

【数１３】

【０１３８】 （ｂ） （ａ）で得た１−（３−フエノキシフエニル）
−４−（４−メトキシフエニル）−４−メチル−１−ペ
ンテン−３−オン２５．７ｇを合成実施例１−（１）−
（ｂ）に準じて処理し、１−（３−フエノキシフエニ
ル）−４−（４−メトキシフエニル）−４−メチル−２
−ペンテン（４０％），１−（３−フエノキシフエニ
ル）−４−（４−メトキシフエニル）−４−メチル−１
−ペンテン（６０％）の混合物９．０ｇを得た。

【０１３９】その物性値を下記の数１４に示す。

【０１４０】

【数１４】

【０１４１】 （２） １−（３−フエノキシフエニル）−４−（４−
メトキシフエニル）−４−メチルペンタン

【０１４２】（１）で得た１−（３−フエノキシフエニ
ル）−４−（４−メトキシフエニル）−４−メチル−２
および１−ペンテンの混合物を合成実施例１−（２）に
準じて処理し、定量的に１−（３−フエノキシフエニ
ル）−４−（４−メトキシフエニル）−４−メチルペン
タンを得た。

【０１４３】その物性値を下記の数１５に示す。

【０１４４】

【数１５】

【０１４５】 実施例６ １−（３−フエノキシ−４−フルオロフエニル）−４−
（４−メトキシフエニル）−４−メチルペンタンの合成

【０１４６】 （１） ２−（４−メトキシフエニル）−２−メチル−
３−ブタノン７．６ｇ，３−フエノキシ−４−フルオロ
ベンズアルデヒド８．５ｇ，メタノール３０ｍｌ，ＫＯ
Ｈ ２ｇの混合物を６０℃で２時間撹拌し反応させた。
反応マスを合成実施例１−（１）（ａ）に準じて処理
し、１−（３−フエノキシ−４−フルオロフエニル）−
４−（４−メトキシフエニル）−４−メチル−１−ペン
テン−３−オンを５ｇ得た。

【０１４７】その物性値を下記の数１６に示す。

【０１４８】

【数１６】

【０１４９】上記で得た１−（３−フエノキシ−４−フ
ルオロフエニル）−４−（４−メトキシフエニル）−４
−メチル−１−ペンテン−３−オン４．２ｇを合成実施
例１−（１）−（ｂ）に準じて処理し、１−（３−フエ
ノキシ−４−フルオロフエニル）−４−（４−メトキシ
フエニル）−４−メチル−２−ペンテン（５０％），１
−（３−フエノキシ−４−フルオロフエニル）−４−
（４−メトキシフエニル）−４−メチル−１−ペンテン
（５０％）の混合物２．８ｇを得た。

【０１５０】その物性値を下記の数１７に示す。

【０１５１】

【数１７】

【０１５２】（２） （１）で得た１−（３−フエノキ
シ−４−フルオロフエニル）−４−（４−メトキシフエ
ニル）−４−メチルペンテンの混合物を合成実施例１−
（２）に準じて処理し、１−（３−フエノキシ−４−フ
ルオロフエニル）−４−（４−メトキシフエニル）−４
−メチルペンタンを定量的に得た。

【０１５３】その物性値を下記の数１８に示す。

【０１５４】

【数１８】

【０１５５】 実施例７ １−（３−フエノキシフエニル）−４−（４−クロロフ
エニル）−４−メチルヘキサンの合成

【０１５６】合成実施例２に準じて、３−（４−クロロ
フエニル）−３−メチル−２−ペンタノンおよび３−フ
エノキシベンツアルデヒドを反応処理し、１−（３−フ
エノキシフエニル）−４−（４−クロロフエニル）−４
−メチル−ヘキサンを得た。

【０１５７】その物性値を下記の数１９に示す。

【０１５８】

【数１９】

【０１５９】 実施例８ １−（３−フエノキシフエニル）−４−（４−クロロフ
エニル）−４−メチルペンタンの合成

【０１６０】α，α−ジメチル−（４−クロロフエニ
ル）アセトアルデヒドと３−フエノキシアセトフエノン
の当量混合物を合成実施例２に準じて反応処理して、１
−（３−フエノキシフエニル）−４−（４−クロロフエ
ニル）−４−メチルペンタンを得た。

【０１６１】その物性値を下記の数２０に示す。

【０１６２】

【数２０】

【０１６３】 実施例９ １−（３−フエノキシフエニル）−４−（４−イソプロ
ポキシフエニル）−４−メチルペンタンの合成

【０１６４】 （１） １−（３−フエノキシフエニル）−４−（４−
メトキシフエニル）−４−メチルペンタン５．０ｇ，４
７％ ａｑ ＨＢｒ ３０ｍｌ，酢酸３０ｍｌの混合物
を８時間加熱還流した。反応マスを水に注ぎ込み、ベン
ゼンで抽出した。ベンゼン層を水洗、乾燥し、減圧下
で、溶剤を留去し、残査をカラム・クロマトグラフイー
（シリカ・ゲル，展開溶剤；ベンゼン）で精製し、１−
（３−フエノキシフエニル）−４−（４−ヒドロキシフ
エニル）−４−メチルペンタンを４．２ｇ得た。

【０１６５】その物性値を下記の数２１に示す。

【０１６６】

【数２１】

【０１６７】 （２） （１）で得た１−（３−フエノキシフエニル）
−４−（４−ヒドロキシフエニル）−４−メチルペンタ
ン０．５ｇ，Ｋ_２ＣＯ_３１．５ｇ，臭化イソプロピル３
ｍｌ，ジメチルホルムアミド２０ｍｌの混合物を１３０
℃で２時間撹拌しながら反応させた。反応マスを水に注
ぎ込み、ベンゼンで抽出した。ベンゼン層を水洗、乾燥
し、減圧下で、溶剤を留去し、残査をカラム・クロマト
グラフイー（シリカ・ゲル，展開溶剤；ベンゼン）で精
製し、１−（３−フエノキシフエニル）−４−（４−イ
ソプロポキシフエニル）−４−メチルペンタン０．３ｇ
を得た。

【０１６８】その物性値を下記の数２２に示す。

【０１６９】

【数２２】

【０１７０】 実施例１０ １−（３−フエノキシ−４−フルオロフエニル）−４−
（４−ジフルオロメトキシフエニル）−４−メチルペン
タンの合成

【０１７１】 （１） １−（３−フエノキシ−４−フルオロフエニ
ル）−４−（４−メトキシフエニル）−４−メチルペン
タン１ｇを合成実施例９に準じて処理し、１−（３−フ
エノキシ−４−フルオロフエニル）−４−（４−ヒドロ
キシフエニル）−４−メチルペンタン０．６ｇを得た。

【０１７２】その物性値を下記の数２３に示す。

【０１７３】

【数２３】

【０１７４】 （２） （１）で得た１−（３−フエノキシ−４−フ
ルオロフエニル）−４−（４−ヒドロキシフエニル）−
４−メチルペンタン０．５ｇ，ＫＯＨ １．０ｇ，アセ
トニトリル２０ｍｌの混合物に、６０℃で撹拌しながら
クロロジフルオロメタンを３０分間通した。反応マスを
水に注ぎ込み、ベンゼンで抽出した。ベンゼン層を、水
洗、乾燥し、減圧下で溶媒を留去し、残査をカラム・ク
ロマトグラフイー（シリカ・ゲル，展開溶剤；ベンゼ
ン）で精製し、１−（３−フエノキシ−４−フルオロフ
エニル）−４−（４−ジフルオロメトキシフエニル）−
４−メチルペンタンを０．４ｇ得た。

【０１７５】その物性値を下記の数２４に示す。

【０１７６】

【数２４】

【０１７７】 実施例１１ １−（３−フエノキシ−４−フルオロフエニル）−４−
（４−エトキシフエニル）−４−メチルペンタンの合成

【０１７８】以下の順序に従い合成した。

【０１７９】 （１） ３−フエノキシ−４−フルオロベンジルブロマ
イド６．４ｇにトリエチルフオスフアイト７ｍｌを加
え、１４０℃で７時間、撹拌反応した。冷却後反応マス
１３．１ｇをカラム・クロマトグラフイー（シリカ・ゲ
ル，展開溶剤；ベンゼン）にかけ、３−フエノキシ−４
−フルオロベンジルホスホン酸ジエチル６．３ｇを得
た。

【０１８０】その物性値を下記の数２５に示す。

【０１８１】

【数２５】

【０１８２】 （２） １−（３−フエノキシ−４−フルオロフエニ
ル）−４−（４−エトキシフエニル）−４−メチル−１
−ペンテン

【０１８３】水素化ナトリウム（６０％）０．３６ｇ／
乾燥ジメチルセロソルブ１０ｍｌの溶液に、３−フエノ
キシ−４−フルオロベンジルホスホン酸ジエチル３．０
ｇ／乾燥ジメチルセロソルブ１０ｍｌ溶液を滴加し、５
０℃で３０分撹拌した。その後、混合物に３−（４−エ
トキシフエニル）−３−メチル−ブチルアルデヒド１．
５５ｇ／乾燥ジメチルセロソルブ５ｍｌ溶液を滴加し、
５０℃で撹拌下に１時間反応させた。反応マスを水中に
注ぎ込み、ベンゼンで抽出した。有機層を水洗し、無水
硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を留去し、残査をカラム
・クロマトグラフイー（シリカ・ゲル）にて分離し、１
−（３−フエノキシ−４−フルオロフエニル）−４−
（４−エトキシフエニル）−４−メチル−１−ペンテン
２．４９ｇを得た。

【０１８４】その物性値を下記の数２６に示す。

【０１８５】

【数２６】

【０１８６】 （３） １−（３−フエノキシ−４−フルオロフエニ
ル）−４−（４−エトキシフエニル）−４−メチルペン
タン

【０１８７】２００ｍｌオートクレーブに１−（３−フ
エノキシ−４−フルオロフエニル）−４−（４−エトキ
シフエニル）−４−メチル−１−ペンテン２．０ｇ、Ｐ
ｄ−Ｃ（５％）０．２ｇ、酢酸エチル４０ｍｌを装入
し、水素で１０ｋｇ／ｃｍ^２Ｇまで加圧し、８０℃で３
時間かきまぜ反応させた。冷却後反応マスを濾過し、濾
液より溶媒を留去した後、残査をカラム・クロマトグラ
フイー（シリカ・ゲル）により１−（３−フエノキシ−
４−フルオロフエニル）−４−（４−エトキシフエニ
ル）−４−メチルペンタン１．７ｇを分離した。

【０１８８】その物性値を下記の数２７に示す。

【０１８９】

【数２７】

【０１９０】ＩＲスペクトラム、ＮＭＲスペクトラムは
合成実施例３で得たもののそれと一致した。

【０１９１】 実施例１２ トリフエニルホスフインとやゝ過剰の３−フエノキシ−
４−フルオロベンジルブロミドをベンゼン中−１０℃で
密せんフラスコ中に混合し、室温に一晩放置すると結晶
が析出する。結晶を瀘別しベンゼン洗浄後乾燥した。フ
エニルリチウム４０ｍｍｏｌ／乾燥エーテル１５０ｍｌ
溶液に、窒素気流中で上で得た結晶ブロミド４０ｍｍｏ
ｌを加え、３時間撹拌反応させた。生成した臭化リチウ
ムを濾別し、溶液を得た。乾燥エーテル中で上記で得た
３−フエノキシ−４−フルオロベンジリデントリフエニ
ルホスホランと等モルの３−（４−エトキシフエニル）
−３−メチル−ブチルアルデヒドを冷時に加えた後、昇
温し、エーテルを留去後、３時間、６５℃に加温反応さ
せ、その後水中に注ぎ、ベンゼンで抽出し、ベンゼン層
を水洗、乾燥後溶媒を留去し、残査をカラム・クロマト
グラフイー（シリカ・ゲル）で分離精製し、１−（３−
フエノキシ−４−フルオロフエニル）−４−（４−エト
キシフエニル）−４−メチル−１−ペンテンを得た。

【０１９２】その物性値を下記の数２８に示す。

【０１９３】

【数２８】

【０１９４】ＩＲスペクトラム、およびＮＭＲスペクト
ラムは合成実施例１１−（２）で得たもののそれと一致
した。

【０１９５】 実施例１３ １−（３−ベンゾイルフエニル）−４−（３−ブロモ−
４−エトキシフエニル）−４−メチルペンタンの合成

【０１９６】以下の順に合成した。

【０１９７】 （１） １−（３−ベンゾイルフエニル）−４−（３−
ブロモ−４−エトキシフエニル）−４−メチル−１−ペ
ンテン

【０１９８】無水ジメチルセロソルブ５ｍｌに６０％水
素化ナトリウム０．１ｇを加え、次いで、３−ベンゾイ
ルベンジルホスホン酸ジエチルエステル（合成実施例１
１−（１）に準じて調製）０．９ｇを滴下した後、５０
℃で３０分撹拌した。次にこの混合溶液に５０℃で３−
（３−ブロモ−４−エトキシフエニル）−３−メチルブ
タナール０．６ｇ／ジメチルセロソルブ２ｍｌ溶液を滴
加した。さらに、８０℃で１時間撹拌しながら反応させ
た。冷却後、反応マスを水に注ぎ込み、ベンゼンで抽出
し、ベンゼン層を水洗、乾燥し、減圧濃縮した。残査を
シリカ・ゲルカラムクロマトグラフイー（展開溶剤；ベ
ンゼン）により精製して目的物０．７ｇを得た。

【０１９９】その物性値を下記の数２９に示す。

【０２００】

【数２９】

【０２０１】 （２） １−（３−ベンゾイルフエニル）−４−（３−
ブロモ−４−エトキシフエニル）−４−メチルペンタン

【０２０２】（１）で得た１−（３−ベンゾイルフエニ
ル）−４−（３−ブロモ−４−エトキシフエニル）−４
−メチルペンテンを合成実施例２−（２）に準じて処理
し、１−（３−ベンゾイルフエニル）−４−（３−ブロ
モ−４−エトキシフエニル）−４−メチルペンタンを得
た。

【０２０３】その物性値を下記の数３０に示す。

【０２０４】

【数３０】

【０２０５】 実施例１４ １−（３−ベンジルフエニル）−４−（４−エトキシフ
エニル）−４−メチルペンタンの合成

【０２０６】以下の順に合成した。

【０２０７】 （１） １−（３−ベンジルフエニル）−４−（４−エ
トキシフエニル）−４−メチル−１−ペンテン

【０２０８】乾燥エーテル５ｍｌに水素化リチウムアル
ミニウム０．１ｇを加え、次いで、塩化アルミニウム
０．７ｇ／乾燥エーテル１０ｍｌ溶液を加えた。この懸
濁液に、１−（３−ベンゾイルフエニル）−４−（４−
エトキシフエニル）−４−メチル−１−ペンテン（合成
実施例１２−（１）に準じて調整）０．５４ｇ／乾燥エ
ーテル２ｍｌ溶液を滴加した後、３０分間加熱還流し
た。室温まで冷却後、酢酸エチルを滴加して、過剰の還
元剤を分解した後、氷水中に注ぎ込み、ベンゼンで抽出
した。ベンゼン溶液は、水洗、乾燥し、減圧濃縮後、シ
リカ・ゲルカラムクロマトグラフイー（展開溶剤；ベン
ゼン−ヘキサン（１：２））により精製して、目的物
０．４５ｇを得た。

【０２０９】その物性値を下記の数３１に示す。

【０２１０】

【数３１】

【０２１１】 （２） １−（３−ベンジルフエニル）−４−（４−エ
トキシフエニル）−４−メチルペンタン

【０２１２】（１）で得た１−（３−ベンジルフエニ
ル）−４−（４−エトキシフエニル）−４−メチル−１
−ペンテンを合成実施例２−（２）に準じて還元処理し
て１−（３−ベンジルフエニル）−４−（４−エトキシ
フエニル）−４−メチルペンタンを得た。

【０２１３】その物性値を下記の数３２に示す。

【０２１４】

【数３２】

【０２１５】次に出発原料の２−アリール−２−メチル
−３−ブタノン類の代表的合成例を以下に示す。

【０２１６】 実施例１５ ２−（４−メチルフエニル）−２−メチル−３−ブタノ
ンの製造法

【０２１７】乾燥エーテル５０ｍｌに金属マグネシウム
（削り状）９．０ｇ、触媒としてＩ_２ １００ｍｇを加
えた後、ヨードメタン２５ｍｌを徐々に滴加した。滴加
終了後反応マスを３０分間還流した。次いで反応マスに
乾燥ベンゼン２００ｍｌを加え、内温が８０℃になる迄
加温しエーテルを留去後、α，α−ジメチル−４−メチ
ルベンジルニトリル４５．６ｇ／ベンゼン５０ｍｌ溶液
を滴加した。３時間還流後反応マスを氷水で冷却しなが
ら６Ｎ−ＨＣｌ １５０ｍｌを注意深く滴加した。次い
で、一時間還流した後、室温迄冷却し、ベンゼン層を分
離した。ベンゼン溶液を水洗後、無水硫酸ナトリウムで
乾燥し、減圧下でベンゼンを留去し、残査４５．２ｇを
得た。次いで、減圧蒸留し、精２−（４−メチルフエニ
ル）−２−メチル−３−ブタノン２０．０ｇ（９４〜９
５℃／５ｍｍＨｇ）を得た。

【０２１８】その物性値を下記の数３３に示す。

【０２１９】

【数３３】

【０２２０】 実施例１６ ２−（４−クロロフエニル）−２−メチル−３−ブタノ
ンの製造法

【０２２１】乾燥エーテル１００ｍｌに金属マグネシウ
ム（削り状）１３．０ｇ、触媒量のＩ_２を加えた後、ヨ
ードメタン６６ｇを注意深く滴加した。滴加終了後、反
応マスを１時間還流した。次いで反応マスに乾燥ベンゼ
ン１５０ｍｌを加え、内温が８０℃になる迄加温しエー
テルを留去し、エーテルをベンゼンに置換した。

【０２２２】ベンゼン溶液に、α，α−ジメチル−４−
クロロベンジルニトリル４５ｇ／ベンゼン３０ｍｌ溶液
を滴加し、３時間還流した。反応マスを氷水で冷却しな
がら６Ｎ−ＨＣｌ２７０ｍｌを注意深く滴加した。滴下
終了後８時間還流した後、室温まで冷却しベンゼン層を
分離した。ベンゼン溶液を水洗、乾燥後減圧下で溶剤を
留去し残査５２ｇを得た。この残査を減圧蒸留し、精２
−（４−クロロフエニル）−２−メチル−３−ブタノン
４３．０ｇ（１０４℃／５ｍｍＨｇ）を得た。

【０２２３】その物性値を下記の数３４に示す。

【０２２４】

【数３４】

【０２２５】 実施例１７ ２−（４−メトキシフエニル）−２−メチル−３−ブタ
ノンの製造法

【０２２６】合成実施例１５と同様にして、α，α−ジ
メチル−４−メトキシベンジルニトリル５８ｇを用いて
精２−（４−メトキシフエニル）−２−メチル−３−ブ
タノン５１．４ｇ（１０６〜１１１℃／４ｍｍＨｇ）を
得た。

【０２２７】その物性値を下記の数３５に示す。

【０２２８】

【数３５】

【０２２９】 実施例１８ ２−（３，４−メチレンジオキシフエニル）−２−メチ
ル−３−ブタノンの製造法

【０２３０】合成実施例１５と同様にして、α，α−ジ
メチル−３，４−メチレンジオキシベンジルニトリル９
３ｇを用いて、精２−（３，４−メチレンジオキシフエ
ニル）−２−メチル−３−ブタノン８３．２ｇ（１１６
〜１Ｉ７℃／０．９ｍｍＨｇ）を得た。

【０２３１】その物性値を下記の数３６に示す。

【０２３２】

【数３６】

【０２３３】 実施例１９ ２−（４−エトキシフエニル）−２−メチル−３−ブタ
ノンの製造法

【０２３４】合成実施例１５と同様にして、精２−（４
−エトキシフエニル）−２−メチル−３−ブタノン４
４．０ｇ（１１５℃／４ｍｍＨｇ）を得た。

【０２３５】その物性値を下記の数３７に示す。

【０２３６】

【数３７】

【０２３７】 実施例２０ ２−（３−トリフルオロメチルフエニル）−２−メチル
−３−ブタノンの製造法

【０２３８】α，α−ジメチル−３−トリフルオロメチ
ルベンジルニトリル１０ｇを、合成実施例１６と同様に
処理して残査９．６ｇを得た。残査をカラムクロマトグ
ラフイー（シリカゲル２００ｇ，展開溶剤；ベンゼン）
にて精製し、精２−（３−トリフルオロメチルフエニ
ル）−２−メチル−３−ブタノン４．３ｇを得た。

【０２３９】その物性値を下記の数３８に示す。

【０２４０】

【数３８】

【０２４１】本発明化合物のうち代表的なものについ
て、下記表１〜表２３で示される第１表に示した。

【０２４２】

【表１】

【０２４３】

【表２】

【０２４４】

【表３】

【０２４５】

【表４】

【０２４６】

【表５】

【０２４７】

【表６】

【０２４８】

【表７】

【０２４９】

【表８】

【０２５０】

【表９】

【０２５１】

【表１０】

【０２５２】

【表１１】

【０２５３】

【表１２】

【０２５４】

【表１３】

【０２５５】

【表１４】

【０２５６】

【表１５】

【０２５７】

【表１６】

【０２５８】

【表１７】

【０２５９】

【表１８】

【０２６０】

【表１９】

【０２６１】

【表２０】

【０２６２】

【表２１】

【０２６３】

【表２２】

【０２６４】

【表２３】

【０２６５】本発明化合物は衛生害虫であるハエ、蚊、
ゴキブリ等のほか、ウンカ類、ヨコバイ類、ヨトウ類、
コナガ、ハマキ類、アブラムシ類、メイ虫類、ハダニ類
等の農業害虫、特にツマグロヨコバイに卓効を示し、コ
ナダニ、ノシメコクガ、コクゾウ等の貯穀害虫、動物寄
生性のシラミ、ダニの防除にもきわめて有効であり、そ
の他の害虫にも有効である。さらに本発明化合物は速効
性、残効性にすぐれ、フラッシング効果も有する。本発
明化合物は単に害虫をノックダウンさせ、死にいたらせ
るばかりでなく、忌避性を有し、害虫をホストから忌避
させる効果も有しており、合成ピレスロイドの代表の一
つであるフエンバレレートのようなナス科植物に対する
薬害もないという大きな利点を有する。加えて哺乳動物
に対する毒性が低い。本発明化合物のあるものはさらに
魚類に対しても安全性が高い性格を具備しており、それ
らは水田における害虫駆除にも好適であるばかりでな
く、蚊、ブユ類の幼虫等の水生害虫駆除あるいは湖、
沼、池、河川などの点在する広い地域での航空機散布に
よる害虫駆除に供する場合にも、そこに生息する魚類を
殺滅する危険なく用いることができる。

【０２６６】したがって本発明化合物を含有する殺虫、
殺ダニ剤はその適用場面は極めて広範で、農園芸害虫、
貯穀害虫、衛生害虫、家屋害虫、森林害虫、おおくのも
のはさらに水生害虫などの殺虫、殺ダニ剤として活性が
高く、きわめて安全で、かつ安価に各種剤型で実用に供
し得るものである。

【０２６７】次に本発明の殺虫、殺ダニ剤の適用できる
具体的な害虫名をあげる〔学名−（和名）−英名〕。

【０２６８】〔１．Ｈｅｍｉｐｔｅｒａ（半翅目）〕

【０２６９】Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ ｃｉｎｃｔｉｃ
ｅｒｓ Ｕｈｌｅｒ（ツマグロヨコバイ） Ｇｒｅｅｎ
ｒｉｃｅ ｌｅａｆｈｏｐｐｅｒ

【０２７０】Ｓｏｇａｔａ ｆｕｒｃｉｆｅｒａ Ｈｏ
ｒｖａｔｈ（セジロウンカ）Ｗｈｉｔｅ−ｂａｃｋｅｄ
ｒｉｃｅ Ｐｌａｎｔ ｈｏｐｐｅｒ

【０２７１】Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ ｌｕｇｅｎｓ
Ｓｔｏｌ（トビイロウンカ）Ｂｒｏｗｎ ｒｉｃｅ ｐ
ｌａｎｔｈｏｐｐｅｒ

【０２７２】Ｌａｏｄｅｌｐｈａｘ ｓｔｒｉａｔｅｌ
ｌｕｓ Ｆａｌｌｅｎ（ヒメトビウンカ） Ｓｍａｌｌ
ｂｒｏｗｎ ｐｌａｎｔｈｏｐｐｅｒ

【０２７３】Ｅｕｒｙｄｅｍａ ｒｕｇｏｓｕｍ Ｍｏ
ｔｓｃｈｕｌｓｋｙ（ナガメ）Ｃａｂｂａｇｅ ｂｕｇ

【０２７４】Ｅｙｓａｒｃｏｒｉｓ ｐａｒｖｕｓ Ｕ
ｈｌｅｒ（トゲシラホシカメムシ）Ｗｈｉｔｅｓｐｏｔ
ｔｅｄ ｓｐｉｎｅｄ ｂｕｇ

【０２７５】Ｈａｒｙｏｍｏｒｐｈａ ｍｉｓｔａ Ｕ
ｈ１ｅｒ（クサギカメムシ）Ｂｒｏｗｎ−ｍａｒｍｏｒ
ａｔｅｄ ｓｔｉｎｋ ｂｕｇ

【０２７６】Ｌａｇｙｎｏｔｏｍｕｓ ｅｌｏｎｇａｔ
ｕｓ Ｄａｌｌａｓ（イネカメムシ） Ｒｉｃｅ ｓｔ
ｉｎｋ ｂｕｇ

【０２７７】Ｎｅｚａｒａ ｖｉｒｉｄｕｌａ Ｌｉｎ
ｎｅ（ミナミアオカメムシ）Ｓｏｕｔｈｅｒｎ ｇｒｅ
ｅｎ ｓｔｉｎｋ ｂｕｇ

【０２７８】Ｃｌｅｔｕｓ ｔｒｉｇｏｎｕｓ Ｔｈｕ
ｎｂｅｒｇ（ヒメハリカメムシ）Ｓｌｅｎｄｅｒ ｒｉ
ｃｅ ｂｕｇ

【０２７９】Ｓｔｅｐｈａｎｉｔｉｓ ｎａｓｈｉ Ｅ
ｓａｋｉ ｅｔ Ｔａｋｅｙａ（ナシグンバイ） Ｊａ
ｐａｎｅｓｅ ｐｅａｒ ｌａｃｅ ｂｕｇ

【０２８０】Ｓｔｅｐｈａｎｉｔｉｓ ｐｙｒｉｏｉｄ
ｅｓ Ｓｃｏｔｔ（ツツジグンバイ） Ａｚａｌｅａ
ｌａｃｅ ｂｕｇ

【０２８１】Ｐｓｙｌｌａ Ｐｙｒｌｓｕｇａ Ｆｏ
ｅｒｓｔｅｒ（ナシキジラミ）Ｐｅａｒ Ｓｕｃｋｅｒ

【０２８２】Ｐｓｙｌｌａ ｍａｌｉ Ｓｃｈｍｉｄｂ
ｅｒｇｅｒ（リンゴキジラミ）Ａｐｒｌｅ ｓｕｃｋｅ
ｒ

【０２８３】Ａｌｅｕｒｏｌｏｂｕｓ ｔａｏｎａｂａ
ｅ Ｋｕｗａｎａ（ブドウコナジラミ） Ｇｒａｐｅ
ｗｈｉｔｅｆｌｙ

【０２８４】Ｄｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ ｃｉｔｒｉ Ａ
ｓｈｍｅａｄ（ミカンコナジラミ）Ｃｉｔｒｕｓ ｗｈ
ｉｔｅｆｌｙ

【０２８５】Ｔｈｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ ｖａｐｏｒａ
ｒｉｏｒｕｍ Ｗｅｓｔｗｏｏｄ（オンシツコナジラ
ミ） Ｇｒｅｅｎｈｏｕｓｅ ｗｈｉｔｅｆｌｙ

【０２８６】Ａｐｈｉｓ ｇｏｓｓｙｐｉｉ Ｇｌｏｖ
ｅｒ（ワタアブラムシ）Ｃｏｔｔｏｎ ａｐｈｉｄ

【０２８７】Ｂｒｅｖｉｃｏｒｙｎｅ ｂｒａｓｓｉｃ
ａｅ Ｌｉｎｎｅ（ダイコンアブラムシ） Ｃａｂｂａ
ｇｅ ａｐｈｉｄ

【０２８８】Ｍｙｚｕｓ ｐｅｒｓｉｃａｅ Ｓｕｌｚ
ｅｒ（モモアカアブラムシ）Ｇｒｅｅｎ ｐｅａｃｈ
ａｐｈｉｄ

【０２８９】Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ ｍａｉｄｉ
ｓ Ｆｉｔｃｈ（キビクビレアブラムシ） Ｃｏｒｎ
ｌｅａｆ ａｐｈｉｄ

【０２９０】Ｉｃｅｒｙａ ｐｕｒｃｈａｓｉ Ｍａｓ
ｋｅｌｌ（イセリヤカイガラムシ）Ｃｏｔｔｏｎｙｃｕ
ｓｈｉｏｎ ｓｃａｌｅ

【０２９１】Ｐｌａｎｏｃｏｃｃｕｓ ｃｉｔｒｉ Ｒ
ｉｓｓｏ（ミカンコナカイガラムシ） Ｃｉｔｒｕｓ
ｍｅａｌｙｂｕｇ

【０２９２】Ｕｎａｓｒｉｓ ｙａｎｏｎｅｎｓｉｓ
Ｋｕｗａｎａ（ヤノネカイガラムシ） Ａｒｒｏｗｈｅ
ａｄ ｓｃａｌｅ

【０２９３】〔２．Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ（鱗翅
目）〕

【０２９４】Ｃａｎｅｐｈｏｒａ ａｓｉａｔｉｃａ
Ｓｔａｕｄｉｎｇｅｒ（ミノガ）Ｍｕｌｂｅｒｒｙ ｂ
ａｇｗｏｒｍ

【０２９５】Ｓｐｕｌｅｒｉｎａ ａｓｔａｕｒｃｔａ
Ｍｅｙｒｉｃｋ（ナシホソガ）Ｐｅａｒ ｂａｒｋ
ｍｉｎｅｒ

【０２９６】Ｐｈｙｌｌｏｎｏｒｙｃｔｅｒ ｒｉｎｇ
ｏｎｅｅｌｌａＭａｔｓｕｍｕｒａ（キンモンホソガ）
Ａｐｐｌｅ ｌｅａｆｍｉｎｅｒ

【０２９７】Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ
Ｌｉｎｎｅ （コナガ）Ｄｉａｍｏｎｄ ｂａｃｋ
ｍｏｔｈ

【０２９８】Ｐｒｏｍａｌａｃｔｉｓ ｉｎｏｐｉｓｅ
ｍａ Ｂｕｔｌｅｒ（ワタミガ）Ｃｏｔｔｏｎ ｓｅｅ
ｄｗｏｒｍ

【０２９９】Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ ｏｒａｎａ Ｆｉ
ｓｃｈｅｒ ｖｏｎＲｏｅｓｌｅｒｓｔａｍｍ（コカク
モンハマキ） Ｓｍａｌｌｅｒ ｔｅａｔｏｒｔｒｉｘ

【０３００】Ｂａｃｔｒａ ｆｕｒｆｕｒａｎａ Ｈａ
ｗｏｒｔｈ（イグサシンムシガ）Ｍａｔ ｒｕｓｈ ｗ
ｏｒｍ

【０３０１】Ｌｅｇｕｍｉｎｉｖｏｒａ ｇｌｙｃｉｎ
ｉｖｏｒｅｌｌａＭａｔｓｕｍｕｒａ（マメシンクイ
ガ） Ｓｏｙｂｅａｎ ｐｏｄ ｂｏｒｅｒ

【０３０２】Ｃｎａｐｈａｌｏｃｒｏｃｉｓ ｍｅｄｉ
ｎａｌｉｓ Ｇｕｅｎｅｅ（コブノメイガ） Ｒｉｃｅ
ｌｅａｆ ｒｏｌｌｅｒ

【０３０３】Ｅｔｉｅｌｌａ ｚｉｎｃｋｅｎｅｌｌａ
Ｔｒｅｉｔｓｃｈｋｅ（シロイチモジマダラメイガ）
Ｌｉｍａ−ｂｅａｎ ｐｏｄ ｂｏｒｅｒ

【０３０４】Ｏｓｔｒｉｎｉａ ｆｕｒｎａｃａｌｉｓ
Ｇｕｅｎｅｅ（アワノメイガ）Ｏｒｉｅｎｔａｌ ｃ
ｏｒｎ ｂｏｒｅｒ

【０３０５】Ｐｌｅｕｒｏｐｔｙａ ｄｅｒｏｇａｔａ
Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ（ワタノメイガ） Ｃｏｔｔｏｎ
ｌｅａｆ ｒｏｌｌｅｒ

【０３０６】Ｈｙｐｈａｎｔｒｉａ ｃｕｎｅａ Ｄｒ
ｕｒｙ（アメリカシロヒトリ）Ｆａｌｌ ｗｅｂｗｏｒ
ｍ

【０３０７】Ａｂｒａｘａｓ ｍｉｒａｎｄａ Ｂｕｔ
１ｅｒ（ユウマダラエダシャク）Ｍａｇｐｉｅ ｍｏｔ
ｈ

【０３０８】Ｌｙｍａｎｔｒｉａ ｄｉｓｐａｒ ｊａ
ｐｏｎｉｃａＭｏｔｓｃｈｕｌｓｋｙ（マイマイガ）
Ｇｙｐｓｙ ｍｏｔｈ

【０３０９】Ｐｈａｌｅｒａ ｆｉａｖｅｓｃｅｎｓ
Ｂｒｅｍｅｒ ｅｔ Ｇｒｅｙ（モンクロシャチホコ）
Ｃｈｅｒｒｙ ｃａｔｅｒｐｉｌｌａｒ

【０３１０】Ａｇｒｏｔｉｓ ｓｅｇｅｔｕｍ Ｄｅｎ
ｉｓ ｅｔ Ｓｃｈｉｆｆｅｒｍｕｅｌｌｅｒ（カブラ
ヤガ） Ｃｕｔｗｏｒｍ

【０３１１】Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ ａｒｍｉｇｅｒ
ａ Ｈｕｅｂｎｅｒ（オオタバコガ） Ｃｏｔｔｏｎ
ｂｏｌｌ ｗｏｒｍ

【０３１２】Ｐｓｅｕｄａｌｅｔｉａ ｓｅｐａｒａｔ
ａ Ｗａｌｋｅｒ（アワヨトウ）Ａｒｍｙｗｏｒｍ

【０３１３】Ｍａｍｅｓｔｒａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ
Ｌｉｎｎｅ（ヨトウガ）Ｃａｂｂａｇｅ ａｒｍｙｗ
ｏｒｍ

【０３１４】Ｐｌｕｓｉａ ｎｉｇｒｉｓｉｇｎａ Ｗ
ａｌｋｅｒ（タマナギンウワバ）Ｂｅｅｔ ｓｅｍｉ−
ｌｏｏｐｅｒ

【０３１５】Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｌｉｔｕｒａ Ｆ
ａｂｌｉｃｉｕｓ（ハスモンヨトウ） Ｃｏｍｍｏｎ
ｃｕｔｗｏｒｍ

【０３１６】Ｐａｒｎａｒａ ｇｕｔｔａｔａ Ｂｒｅ
ｍｅｒ ｅｔ Ｇｒｅｙ（イネツトムシ） Ｒｉｃｅ
ｓｋｉｐｐｅｒ

【０３１７】Ｐｉｅｒｉｓ ｒａｐａｅ ｃｒｕｃｉｖ
ｏｒａ Ｂｏｉｓｄｕｖａｌ（モンシロチョウ） Ｃｏ
ｍｍｏｎ ｃａｂｂａｇｅｗｏｒｍ

【０３１８】Ｃｈｉｌｏ ｓｕｐｐｒｅｓｓａｌｉｓ
Ｗａｌｋｅｒ（ニカメイガ）Ｒｉｃｅ ｓｔｅｍ ｂｏ
ｒｅｒ

【０３１９】〔３．Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ（鞘翅目）〕

【０３２０】Ｍｅｌａｎｏｔｕｓ ｆｏｒｔｎｕｍｉ
Ｃａｎｄｅｚｅ（マルクビクシコメツキ） Ｓｗｅｅｔ
ｐｏｔａｔｏ ｗｉｒｅｗｏｒｍ

【０３２１】Ａｎｔｈｒｅｎｕｓ ｖｅｒｂａｓｃｉ
Ｌｉｎｎｅ（ヒメマルカツオブシムシ） Ｖａｒｉｅｄ
ｃａｒｐｅｔ ｂｅｅｔｌｅ

【０３２２】Ｔｅｎｅｂｒｏｉｄｅｓ ｍａｕｒｉｔａ
ｎｉｃｕｓ Ｌｉｎｎｅ（コクヌスト） Ｃａｄｅｌｌ
ｅ

【０３２３】Ｌｙｃｔｕｓ ｂｒｕｎｎｅｕｓ ｓｔｅ
ｐｈｅｎｓ（ヒラタキクイムシ）Ｐｏｗｄｅｒ ｐｏｓ
ｔ ｂｅｅｔｌｅ

【０３２４】Ｈｅｎｏｓｅｐｉｌａｃｈｎａ ｖｉｇｉ
ｎｔｉｏｃｔｏｐｕｎｃｔａｔａＦａｂｌｉｃｉｕｓ
（ニジュウヤホシテントウ） ２８−ｓｐｏｔｔｅｄｌ
ａｄｙ ｂｅｅｔｌｅ

【０３２５】Ｍｏｎｏｃｈａｍｕｓ ａｌｔｅｒｎａｔ
ｕｓ Ｈｏｐｅ（マツノマダラカミキリ） Ｊａｐａｎ
ｅｓｅ ｐｉｎｅ ｓａｗｙｅｒ

【０３２６】Ｘｙｌｏｔｒｅｃｈｕｓ Ｐｙｒｒｈｏｄ
ｅｒｕｓ Ｂａｔｅｓ（ブドウトラカミキリ） Ｇｒａ
ｐｅ ｂｏｒｅｒ

【０３２７】Ａｕｌａｃｏｐｈｏｒａ ｆｅｍｏｒａｌ
ｉｓ Ｍｏｔｓｃｈｕｌｓｋｙ（ウリハムシ） Ｃｕｃ
ｕｒｂｉｔ ｌｅａｆ ｂｅｅｔｌｅ

【０３２８】Ｏｕｌｅｍａ ｏｒｙｚａｅ Ｋｕｗａ
ｙａｍａ （イネドロオイムシ）Ｒｉｃｅ ｌｅａｆ
ｂｅｅｔｌｅ

【０３２９】Ｐｈｙｌｌｏｔｒｅｔａ ｓｔｒｉｏｌａ
ｔａ Ｆａｂｌｉｃｉｕｓ（キスジノミハムシ） Ｓｔ
ｒｉｐｅｄ ｆｌｅａ ｂｅｅｔｌｅ

【０３３０】Ｃａｌｌｏｓｏｂｒｕｃｈｕｓ ｃｈｉｎ
ｅｎｓｉｓ Ｌｉｎｎｅ（アズキゾウムシ） Ａｚｕｋ
ｉ ｂｅａｎ ｗｅｅｖｉｌ

【０３３１】Ｅｃｈｉｎｏｃｎｅｍｉｓ ｓｑｕａｍｅ
ｕｓ Ｂｉｌｌｂｅｒｇ（イネゾウムシ） Ｒｉｃｅ
ｐｌａｎｔ ｗｅｅｖｉｌ

【０３３２】Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ ｏｒｙｚａｅ Ｌ
ｉｎｎｅ（ココクゾウ） Ｒｉｃｅｗｅｅｖｉｌ

【０３３３】Ａｐｏｄｅｒｕｓ ｅｒｙｔｈｒｏｇａｓ
ｔｅｒ Ｖｏｌｌｅｎｈｏｖｅｎ（ヒメクロオトシブ
ミ） Ｓｍａｌｌ ｂｌａｃｋ ｌｅａｆ−ｃｕｔｗｅ
ｅｖｉ

【０３３４】Ｒｈｙｎｃｈｉｔｅｓ ｈｅｒｏｓ Ｒｏ
ｅｌｏｆｓ（モモチョッキリゾウムシ） Ｐｅａｃｈ
ｃｕｒｃｕｌｉｏ

【０３３５】Ａｎｏｍａｌａ ｃｕｐｒｅａ Ｈｏｐｅ
（ドウガネブイブイ）Ｃｕｐｒｅｏｕｓ ｃｈａｆｅｒ

【０３３６】Ｐｏｐｉｌｌｉａ−ｊａｐｏｎｉｃａ Ｎ
ｅｗｍａｎ （マメコガネ）Ｊａｐａｎｅｓｅ ｂｅｅ
ｔｌｅ

【０３３７】〔４．Ｈｙｍｅｎｏｐｔｅｒａ（膜翅
目）〕

【０３３８】Ａｔｈａｌｉａ ｒｏｓａｅ ｊａｐｏｎ
ｅｎｓｉｓ Ｒｏｈｗｅｒ（カブラハバチ） Ｃａｂｂ
ａｇｅ ｓａｗｆｌｙ

【０３３９】Ａｒｇｅ ｓｉｍｉｌｉｓ ｖｏｌｌｅｎ
ｈｏｖｅｎ（ルリチユウレンジ）Ａｚａｌｅａ ａｒｇ
ｉｄ ｓａｗｆｌｙ

【０３４０】Ａｒｇｅ ｐａｇａｔａ Ｐａｎｚｅｒ
（チュウレンジバチ） Ｒｏｓｅａｒｇｉｄ ｓａｗｆ
ｌｙ

【０３４１】〔５．Ｄｉｐｔｅｒａ（双翅目）〕

【０３４２】Ｔｉｐｕｌａ ａｉｎｏ Ａｌｅｘａｎｄ
ｅｒ（キリウジガガンボ）Ｒｉｃｅｃｒａｎｅ ｆｌｙ

【０３４３】Ｃｕｌｅｘ ｐｉｐｉｅｎｓ ｆａｔｉｇ
ａｎｓ Ｗｉｅｄｅｍａｎｎ（ネッタイイエカ） Ｈｏ
ｕｓｅ ｍｏｓｑｕｉｔｏ

【０３４４】Ａｅｄｅｓ ａｅｇｙｐｔｉ Ｌｉｎｎｅ
（ネッタイシマカ） Ｙｅｌｌｏｗ−ｆｅｖｅｒ ｍｏ
ｓｑｕｉｔｏ

【０３４５】Ａｓｐｈｏｎｄｙｌｉａ ｓｐ．（ダイズ
サヤタマバエ） Ｓｏｙｂｅａｎｐｏｄ ｇａｌｌ ｍ
ｉｄｇｅ

【０３４６】Ｈｙｌｅｍｙａ ａｎｔｉｑｕａ Ｍｅｉ
ｇｅｎ（タマネギバエ）Ｏｎｉｏｎｍａｇｇｏｔ

【０３４７】Ｈｙｌｅｍｙａ ｐｌａｔｕｒａ Ｍｅｉ
ｇｅｎ（タネバエ） Ｓｅｅｄｃｏｒｎ ｍａｇｇｏｔ

【０３４８】Ｍｕｓｃａ ｄｏｍｅｓｔｉｃａ ｖｉｃ
ｉｎａ Ｍａｃｑｕａｒｔ（イエバエ） Ｈｏｕｓｅ
ｆｌｙ

【０３４９】Ｄａｃｕｓ ｃｕｃｕｒｂｉｔａｅ Ｃｏ
ｑｕｉｌｌｅｔｔ（ウリミバエ）Ｍｅｌｏｎ ｆｌｙ

【０３５０】Ｃｈｌｏｒｏｐｓ ｏｒｙｚａｅ Ｍａｔ
ｓｕｍｕｒａ（イネカラバエ）Ｒｉｃｅ ｓｔｅｍ ｍ
ａｇｇｏｔ

【０３５１】Ａｇｒｏｍｙｚａ ｏｒｙｚａｅ Ｍｕｎ
ａｋａｔａ（イネハモグリバエ）Ｒｉｃｅ ｌｅａｆｍ
ｉｎｅｒ

【０３５２】〔６．Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒａ（隠翅
目）〕

【０３５３】Ｐｕｌｅｘ ｉｒｒｉｔａｎｓ Ｌｉｎｎ
ｅ（ヒトノミ） Ｈｕｍａｎｆｌｅａ

【０３５４】Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ ｃｈｅｏｐｉｓ
Ｒｏｔｈｓｃｈｉｌｄ（ケオブスネズミノミ） Ｔｒｏ
ｐｉｃａｌ ｒａｔ ｆｌｅａ

【０３５５】Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｃａｎ
ｉｓ Ｃｕｒｔｉｓ（イヌノミ）Ｄｏｇ ｆｌｅａ

【０３５６】〔７．Ｔｈｙｓａｎｏｐｔｅｒａ（総翅
目）〕

【０３５７】Ｓｃｉｒｔｏｔｈｒｉｐｓ ｄｏｒｓａｌ
ｉｓ Ｈｏｏｄ（チャノキイロアザミウマ） Ｙｅｌｌ
ｏｗ ｔｅａ ｔｈｒｉｐｓ

【０３５８】Ｔｈｒｉｐｓ ｔａｂａｃｉ Ｌｉｎｄ
ｅｍａｎ（ネギアザミウマ）Ｏｎｉｏｎ ｔｈｒｉｐｓ

【０３５９】Ｃｈｌｏｅｔｈｒｉｐｓ ｏｒｙｚａｅ
Ｗｉｌｌｉａｍｓ（イネアザミウマ） Ｒｉｃｅ ｔｈ
ｒｉｐｓ

【０３６０】〔８．Ａｎｏｐｌｕｒａ（シラミ目）〕

【０３６１】Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ ｈｕｍａｎｕｓ ｃ
ｏｒｐｏｒｉｓ Ｄｅ Ｇｅｅｒ（コロモジラミ） Ｂ
ｏｄｙ．ｌｏｕｓｅ

【０３６２】Ｐｈｔｈｉｒｕｓ ｐｕｂｉｓ Ｌｉｎ
ｎｅ（ケジラミ） Ｃｒａｂｌｏｕｓｅ

【０３６３】Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ ｅｕｒｙｓｔ
ｅｒｎｕｓ Ｎｉｔｚｓｈ（ウシジラミ） Ｓｈｏｒｔ
−ｎｏｓｅｄ ｃａｔｔｌｅ ｌｏｕｃｅ

【０３６４】〔９．Ｐｓｏｃｏｐｔｅｒａ（チャタテム
シ目）〕

【０３６５】Ｔｒｏｇｉｕｍ ｐｕｌｓａｔｓｒｉｕｍ
Ｌｉｎｎｅ（コチャタテ）Ｌａｒｇｅｒ ｐａｌｅ
ｂｏｏｋｌｏｕｓｅ

【０３６６】Ｌｉｐｏｓｃｅｌｉｓ ｂｏｓｔｒｙｃｈ
ｏｐｈｉｌｕｓ Ｂａｄｏｎｎｅｌ（ヒラタチャタテ）
Ｆｌａｔｔｅｎｅｄ ｂｏｏｋｌｉｃｅ

【０３６７】〔１０．Ｏｒｔｈｏｐｔｅｒａ（直翅
目）〕

【０３６８】Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ ａｆｒｉｃａｎ
ａ ｐａｌｉｓｏｔ ｄｅ Ｂｅａｕｖｏｉｓ（ケラ）
Ａｆｒｉｃａｎ ｍｏｌｅ ｃｒｉｃｋｅｔ

【０３６９】Ｌｏｃｕｓｔａ ｍｉｇｒａｔｏｒｉａ
ｄａｎｉｃａ Ｌｉｎｎｅ（トノサマバッタ） Ａｓｉ
ａｔｉｃ ｌｏｃｕｓｔ

【０３７０】Ｏｘｙａ ｙｅｚｏｅｎｓｉｓ Ｓｈｉ
ｒａｋｉ（コバネイナゴ）Ｓｈｏｒｔ−ｗｉｎｇｅｄ
ｒｉｃｅ ｇｒａｓｓ ｈｏｐｐｅｒ

【０３７１】〔１１．Ｄｉｃｔｙｏｐｔｅｒａ（網翅
目）〕

【０３７２】Ｂｌａｔｔｅｌｌａ ｇｅｒｍａｎｉｃａ
Ｌｉｎｎｅ（チャバネゴキブリ）Ｇｅｒｍａｎ ｃｏ
ｃｋｒｏａｃｈ

【０３７３】Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ｆｕｌｉｇｉｎ
ｏｓａ Ｓｅｒｖｉｌｌｅ（クロゴキブリ） Ｓｍｏｋ
ｙ−ｂｒｏｗｎ ｃｏｃｋｒｏａｃｈ

【０３７４】〔１２．Ａｃａｒｉｎａ（ダニ目）〕

【０３７５】Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ ｍｉｃｒｏｐｌｕｓ
Ｃａｎｅｓｔｒｉｎｉ（オウシマダニ） Ｂｕｌｌ
ｔｉｃｋ

【０３７６】Ｐｏｌｙｐｈａｇｏｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ
ｌａｔｕｓ Ｂａｎｋｓ（チャノホコリダニ） Ｂｒ
ｏａｄ ｍｉｔｅ

【０３７７】Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ ｃｉｔｒｉ Ｍｃ
Ｇｒｅｇｏｒ （ミカンハダニ）Ｃｉｔｒｕｓ ｒｅｄ
ｍｉｔｅ

【０３７８】Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｃｉｎｎａｂａ
ｒｉｎｕｓ Ｂｏｉｓｄｕｖａｌ（ニセナミハダニ）
Ｃａｒｍｉｎｅ ｓｐｉｄｅｒ ｍｉｔｅ

【０３７９】Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｕｒｔｉｃａｅ
Ｋｏｃｈ（ナミハダニ） Ｔｗｏ− ｓｐｏｔｔｅｄ
ｓｐｉｄｅｒ ｍｉｔｅ

【０３８０】Ｒｈｉｚｏｇｌｙｐｈｕｓ ｅｃｈｉｎｏ
ｐｈｕｓ Ｆｕｍｏｕｚｅ ｅｔＲｏｂｉｎ（ネダニ）
Ｂｕｌｂ ｍｉｔｅ

【０３８１】本発明化合物を実際に施用する場合には、
他の成分を加えずに単味の形でも使用できるが、防除薬
剤として使いやすくするため担体を配合して製剤とし、
これを必要に応じて希釈するなどして適用するのが一般
的である。本発明化合物の製剤化にあたっては、何らの
特別の条件を必要とせず、一般農薬に準じて当業技術の
熟知する方法によって乳剤、水和剤、粉剤、粒剤、微粒
剤、油剤、エアゾール、加熱燻蒸剤（蚊取線香、電気蚊
取等）、フォッキング等の煙霧剤、非加熱燻蒸剤、毒餌
等の任意の剤型に調製でき、これらをそれぞれの目的に
応じた各種用途に供しうる。

【０３８２】さらにこれら本発明化合物は２種以上の配
合使用によって、より優れた殺虫、殺ダニ力を発現させ
ることも可能であり、また他の生理活性物質例えばアレ
スリン、Ｎ−（クリサンセモイルメチル）−３，４，
５，６−テトラヒドロフタルイミド、５−ベンジル−３
−フリルメチルクリサンセメート、３−フェノキシベン
ジルクリサンセメート、５−プロパルギルフルフリルク
リサンセメート、その他既知のシクロプロパンカルボン
酸エステル、３−フェノキシベンジル ２，２−ジメチ
ル−３−（２，２−ジクロロビニル）−シクロプロパン
−１−カルボキシレート、３−フェノキシ−α−シアノ
ベンジル ２，２−ジメチル−３−（２，２−ジクロロ
ビニル）−シクロプロパン−１−カルボキシレート、３
−フェノキシ−α−シアノベンジル ２，２−ジメチル
−３−（２，２−ジブロモビニル）−シクロプロパン−
１−カルボキシレート、３−フェノキシ−α−シアノベ
ンジルα−イソプロピル−４−クロルフェニルアセテー
トなどの合成ピレスロイドおよびこれらの各種異性体あ
るいは除虫菊エキス、ｏ，ｏ−ジエチル−ｏ−（３−オ
キソ−２−フェニル−２Ｈ−ピリダジン−６−イル）ホ
スホロチオエート（三井東圧化学登録商標オフナッ
ク）、ｏ，ｏ−ジメチル−ｏ−（２，２−ジクロロビニ
ル）−ホスフェート（ＤＤＶＰ）、ｏ，ｏ−ジメチル−
ｏ−（３−メチル−４−ニトロフェニル）ホスホロチオ
エート、タイアジノン、ｏ，ｏ−ジメチル−ｏ−４−シ
アノフェニルホスホロチオエート、ｏ，ｏ−ジメチル−
ｓ−〔α−（エトキシカルボニル）ベンジル〕ホスホロ
ジチオエート、２−メトキシ−４Ｈ−１，３，２−ベン
ゾジオキサホスホリン−２−スルフィド、ｏ−エチル−
ｏ−４−シアノフェニルフェニルホスホノチオエートな
どの有機リン系殺虫剤、１−ナフチル−Ｎ−メチルカー
バメート（ＮＡＣ）、ｍ−トリル−Ｎ−メチルカーバメ
ート（ＭＴＭＣ）、２−ジメチルアミノ−５，６−ジメ
チルピリミジン−４−イル−ジメチルカーバメート（ピ
リマー）、３，４−ジメチルフェニルＮ−メチルカーバ
メート、２−イソプロポキシフェニルＮ−メチルカーバ
メートなどのカーバメート系殺虫剤、３−フェノキシベ
ンジル ２−（４−クロロフエニル）−２−メチルプロ
ピルエーテル、３−フェノキシ−４−フルオロベンジル
２−（４−クロロフェニル）−２−メチルプロピルエー
テル、３−フェノキシベンジル２−（４−エトキシフェ
ニル）−２−メチルプロピルエーテル、３−フェノキシ
−４−フルオロベンジル２−（４−エトキシフェニル）
−２−メチルプロピルエーテルなどのアリールプロピル
エーテル系の殺虫剤、その他の殺虫剤、殺ダニ剤あるい
は殺菌剤、殺線虫剤、除草剤、植物生長調整剤、肥料、
ＢＴ剤、昆虫ホルモン剤、その他の農薬等と混合するこ
とによりさらに効力のすぐれた多目的組成物をつくるこ
ともでき、また相乗効果も期待できる。

【０３８３】さらに、例えばα−〔２−（２−ブトキシ
エトキシ）エトキシ〕−４，５−メチレンジオキシ−２
−プロピルトルエン｛ピペロニルブトキサイド｝、１，
２−メチレンジオキシ−４−〔２−（オクチルサルフイ
ニル）プロピル〕ベンゼン｛サルホキサイド｝、４−
（３，４−メチレンジオキシフェニル）−５−メチル−
１，３−ジオキサン｛サフロキサン｝、Ｎ−（２−エチ
ルヘキシル）−ビシクロ（２，２，１）ヘプタ−５−エ
ン−２，３−ジカルボキシイミド｛ＭＧＫ−２６４｝、
オクタクロロジプロピルエーテル｛ｓ−４２１｝、イソ
ボルニールチオシアノアセテート｛サーナイト｝などの
ピレスロイド用共力剤として知られるものを加えること
によりその効力を数倍にすることもできる。

【０３８４】なお、本発明化合物は光、熱、酸化等に安
定性が高いが、必要に応じ酸化防止剤あるいは紫外線吸
収剤、例えばＢＨＴ（２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−
４−メチルフェノール）、ＢＨＡ（ブチルヒドロキシア
ニソール）、のようなフェノール誘導体、ビス・フェノ
ール誘導体、またフェニル−α−ナフチルアミン、フェ
ニル−β−ナフチルアミン、フェネチジンとアセトンの
縮合物等のアリールアミン類あるいはベンゾフェノン系
化合物類を安定剤として適量加えることによって、より
効果の安定した組成物を得ることができる。

【０３８５】本発明化合物の殺虫、殺ダニ剤は該化合物
を０．０００１〜９５重量％、好ましくは０．００１〜
５０重量％含有させる。

【０３８６】次に本発明化合物を殺虫、殺ダニ剤として
用いる場合の製剤例を若干示すが、本発明はこれらのみ
に限定されるものではない。「部」はすべて重合部を示
す。

【０３８７】 製剤例１ 本発明化合物２０部、ソルポール３５５Ｓ（非イオン性
界面活性剤とアニオン性界面活性剤の混合物、東邦化学
登録商品名）１０部と、キシレン７０部を攪拌混合して
乳剤とする。

【０３８８】 製剤例２ 本発明化合物１部をアセトン１０部に溶解、粉剤用クレ
ー９９部を加えたのちアセトンを蒸発せしめ粉剤とす
る。

【０３８９】 製剤例 本発明化合物２０部に界面活性剤５部を加え、よく混合
した後、ケイソウ土７５部を加え、ライカイ機中にて攪
拌混合して水和剤とする。

【０３９０】 製剤例４ 本発明化合物０．２部にメタートリルＮメチルカーバメ
ート２部を加え、さらに各々ＰＡＰ（イソプロピルアシ
ドホスフェート、日本化学工業登録商標名、物性改良
剤）０．２部を加えアセトン１０部に溶解し、粉剤用ク
レーを９７．６部加えライカイ器中で攪拌混合し、アセ
トンを蒸発させれば粉剤となる。

【０３９１】 製剤例５ 本発明化合物０．２部にオフナック（三井東圧化学登録
商品名前出）２部を加え、さらにＰＡＰ（前出）０．２
部を加え、アセトン１０部に溶解し粉剤用クレーを９
７．６部を加えライカイ器中で攪拌混合し、アセトンを
蒸発させれば粉剤となる。

【０３９２】 製剤例６ 本発明化合物０．１部にピペロニルブトキサイド０．５
部を加え白灯油に溶解し、全体を１００部とすれば油剤
となる。

【０３９３】 製剤例７ 本発明化合物０．５部、オフナック（前出）５部にソル
ボールＳＭ−２００（非イオン性界面活性剤とアニオン
性界面活性剤の混合物、東邦化学株式会社商品名）を５
部加え、キシロール８９．５部に溶解すれば乳剤とな
る。

【０３９４】 製剤例８ 本発明化合物０．４部、ピペロニルブトキサイド２．０
部、キシロール６部、脱臭灯油７．６部を混合溶解し、
エアゾール容器に充てんし、バルブ部分を取り付け後、
バルブ部分を通じて噴射剤（液化石油ガス）８４部を加
圧充てんすればエアゾールとなる。

【０３９５】 製剤例９ 本発明化合物０．０５ｇを適量のクロロホルムに溶解
し、２．５ｃｍ×１．５ｃｍ厚さ０．３ｍｍの石綿の表
面に均等に吸着させると熱板上加熱繊維燻蒸殺虫組成物
となる。

【０３９６】 製剤例１０ 本発明化合物０．５ｇを２０ｍｌのメタノールに溶解
し、線香用担体（タブ粉：粕粉：木粉を３：５：１の割
合で混合）を９９．５部と均一に攪拌混合しメタノール
を蒸発させた後、水１５０ｍｌを加えて充分練り合わせ
たものを成型乾燥すれば蚊取線香となる。

【０３９７】 製剤例１１ 本発明化合物１部、オフナック（前出）３部、セロゲン
７Ａ（カルボキシメチルセルローズ、第一工業製薬商品
名）２部、サンエキス（リグニンスルホン酸−Ｎａ塩、
山陽国策パルプ品）２部にクレー９２部を混合し、加水
して造粒、最適な粒径に整粒すれば粒剤となる。

【０３９８】本発明化合物を施用する場合の施用量は有
効成分で一般的には１０アールあたり３００〜１ｇのぞ
ましくは１００ｇ〜２ｇ、さらにのぞましくは２０ｇ〜
５ｇである。

【０３９９】次に本発明化合物がすぐれた殺虫、殺ダニ
効力を有し、かつ魚類に対して低毒性であることを明確
にするために以下に試験例を示す。

【０４００】なお、比較化合物として以下に示す（ａ）
〜（ｇ）の化合物を用い、本発明化合物と同様に調整し
て供試した。また試験はすべて２連制で実施し、結果は
その平均値で示した。

【０４０１】 （ａ）ＤＤＶＰ、 （ｂ）オフナック、 （ｃ）ダイアジノン、 （ｄ）メソミル、 （ｅ）ケルセン、 （ｆ）ＰＣＰナトリウム塩、 （ｇ）フェンバレレート Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｓｃｉｅｎｃｅ Ｖｏｌ．７，２
４１（１９７７）。

【０４０２】 試験例１ ハスモンヨトウに対する効果 製剤例１．により調整した各供試化合物の乳剤を所定濃
度に水で希釈し、サツマイモ葉をよく浸漬させる。風乾
後処理葉で径１０ｃｍのプラスチックカップに入れて、
ハスモンヨトウ３令幼虫を１０頭づつ放ち、４８時間後
に生死を調査した。

【０４０３】結果を、下記の表２４、表２５で示される
第２表に示す。なお、供試化合物は前記第１表の化合物
番号で示す（以下同じ）。

【０４０４】

【表２４】

【０４０５】

【表２５】

【０４０６】 試験例２ ツマグロヨコバイに対する効果 ３葉期の水稲苗４〜５を束ね、試験例１．と同様に調整
した各供試化合物の乳剤を３ｍｌづつ散布処理した。風
乾後苗を金網円筒でおおい、ツマグロヨコバイの雌成虫
を１０頭放って、４８時間後に死虫数を調査した。

【０４０７】結果を、下記の表２６、表２７、表２８に
示される第３表に示す。

【０４０８】

【表２６】

【０４０９】

【表２７】

【０４１０】

【表２８】

【０４１１】 試験例３ チャバネゴキブリに対する効果 直径９ｃｍ、高さ９ｃｍの深型シャーレに各供試化合物
の所定濃度アセトン溶液を１ｍｌ加え、静置してアセト
ンを蒸発させる。虫の逃亡を防ぐため、シャーレ内壁上
部にバターを塗り、チャバネゴキブリ雌成虫をシャーレ
当り１０頭づつ放って４８時間後に死虫数を調査した。

【０４１２】結果を、下記の表２９に示される第４表に
示す。

【０４１３】

【表２９】

【０４１４】 試験例４ ナミハダニに対する効果 水で湿した脱脂綿上にインゲン葉のリーフディスク（径
２０ｍｍ）をのせ、ナミハダニの雌成虫２０頭を接種す
る。一昼夜放置後、試験例１および２と同様に調整した
供試化合物の２００ｐｐｍ乳化液３ｍｌを直径２０ｃ
ｍ、高さ６０ｃｍの散布塔にて散布し、２４時間後に死
虫数を調査した。

【０４１５】結果を、下記の表３０に示される第５表に
示す。

【０４１６】

【表３０】

【０４１７】 試験例５ 魚類に対する毒性 横６０ｃｍ、縦３０ｃｍ、深さ４０ｃｍの水槽に水を入
れ、体長約５ｃｍのコイの当歳魚１０匹を放ち、順化さ
せる。各供試化合物のアセトン溶液を水量の１００分の
１の添加して水中濃度を、１，０．１ｐｐｍとし、経過
時間毎の生死数及び影響を調査した。

【０４１８】結果を、下記の表３１、表３２で示される
第６表に示す。

【０４１９】

【表３１】

【０４２０】

【表３２】

【０４２１】

【発明の効果】本発明に係る芳香族アルカン誘導体は、
文献未載の新規化合物であって、すぐれた殺虫、殺ダニ
性を有する。しかも、本化合物は、温血動物のみならず
魚類に対する毒性が低いため、安全性の高い低毒性殺虫
剤としてきわめて有用である。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁵ 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ａ０１Ｎ 37/34 １０７ 8930−4Ｈ 43/08 Ａ 8930−4Ｈ 43/30 8930−4Ｈ 43/38 8930−4Ｈ 43/40 １０１ Ｆ 8930−4Ｈ Ｇ 8930−4Ｈ Ｃ０７Ｃ 41/20 8619−4Ｈ 43/205 Ｃ 8619−4Ｈ 43/263 8619−4Ｈ 43/267 8619−4Ｈ 43/29 Ｃ 8619−4Ｈ 45/61 49/84 Ｄ 7457−4Ｈ 67/303 67/317 8018−4Ｈ 69/94 9279−4Ｈ 253/30 255/31 6917−4Ｈ 255/54 6917−4Ｈ 319/20 7419−4Ｈ 323/18 7419−4Ｈ Ｃ０７Ｄ 207/452 7019−4Ｃ 213/64 307/38 317/54

Claims (5)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 下記の化１で示される一般式（Ｉ） 【化１】 ［式中、Ａｒはナフチル基、または無置換またはハロゲ
   ン原子、低級アルキル基、低級アルコキシアルキル基、
   低級アルケニル基、低級アルキニル基、低級ハロアルキ
   ル基、低級ハロアルケニル基、低級アルコキシ基、低級
   ハロアルコキシ基、低級アルキルオキシカルボニル基、
   低級ハロアルキルオキシカルボニル基、メチレンジオキ
   シ基、フェノキシ基またはシアノ基で置換されていても
   良いフェニル基であり、Ｒ^１はメチル基、エチル基また
   はイソプロピル基であり、Ｒ^２は水素原子またはメチル
   基であり、Ｒ^１とＲ^２がそれらが結合している炭素原子
   とともにハロゲン原子で置換されていても良いシクロア
   ルキル基でも良く、Ｒ^３は、下記の化２、化３、化４で
   示される一般式（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）の基の
   うちのいずれか１種であり、 【化２】 【化３】 【化４】 （式中、Ｒ^４は水素原子、エチニル基またはシアノ基で
   あり、Ａは酸素原子または−ＣＨ＝ＣＨ−であり、Ａが
   酸素原子の時、Ｒ^５はベンジル基であり、Ａが−ＣＨ＝
   ＣＨ−の時、Ｒ^５はベンゾイル基、ベンジル基またはピ
   リジルオキシ基、またはハロゲン原子または低級アルコ
   キシ基で置換されていても良いフェノキシ基またはフェ
   ニルチオ基であり、Ｒ^６は水素原子、ハロゲン原子であ
   り、Ｒ^７は水素原子、ハロゲン原子または低級アルコキ
   シ基であり、Ｒ^８はテトラヒドロフタルイミド基であ
   り、ｎは１ないし４の整数であり、ｎが２以上の整数で
   あるときは、Ｒ^６はそれぞれ独立に選択できる。）］で
   表わされる芳香族アルカン誘導体。
2. 【請求項２】 下記の化５で示される一般式（ＶＩＩ） 【化５】 （式中、Ａｒはナフチル基、または無置換またはハロゲ
   ン原子、低級アルキル基、低級アルコキシアルキル基、
   低級アルケニル基、低級アルキニル基、低級ハロアルキ
   ル基、低級ハロアルケニル基、低級アルコキシ基、低級
   ハロアルコキシ基、低級アルキルカルボニル基、低級ハ
   ロアルキルオキシカルボニル基、メチレンジオキシ基、
   フェノキシ基またはシアノ基で置換されていても良いフ
   ェニル基であり、Ｒ^１はメチル基、エチル基またはイソ
   プロピル基であり、Ｒ^２は水素原子またはメチル基であ
   り、Ｒ^１とＲ^２がそれらが結合している炭素原子ととも
   にハロゲン原子で置換されていても良いシクロアルキル
   基でも良い）で表わされるケトンと、下記の化６で示さ
   れる一般式（ＶＩＩＩ） 【化６】 （式中、Ｒ^１２はテトラヒドロフタルイミド基または３
   位がベンゾイル基、ベンジル基またはピリジルオキシ
   基、またはハロゲン原子または低級アルコキシ基で置換
   されていても良いフェノキシ基またはフェニルチオ基で
   置換されたフェニル基またはピリジル基である）で表わ
   されるアルデヒドとを反応させ、下記の化７で示される
   一般式（ＩＸ） 【化７】 （式中、Ａｒ、Ｒ^１、Ｒ^２およびＲ^１２は前記の意味を
   表わす）で表わされるα、β不飽和カルボニル化合物を
   得、得られたケトンを還元することを特徴とする、下記
   の化８で示される−般式（Ｉ） 【化８】 （式中、Ａｒ、Ｒ^１、Ｒ^２は前記の意味を表わし、この
   場合Ｒ^３はＲ^１２ＣＨ_２−基を表わし、Ｒ^１２は前記の
   意味を表わす）で表わされる芳香族アルカン誘導体の製
   造法。
3. 【請求項３】 下記の化９で示される一般式（Ｘ） 【化９】 （式中、Ａｒはナフチル基、または無置換またはハロゲ
   ン原子、低級アルキル基、低級アルコキシアルキル基、
   低級アルケニル基、低級アルキニル基、低級ハロアルキ
   ル基、低級ハロアルケニル基、低級アルコキシ基、低級
   ハロアルコキシ基、低級アルキルカルボニル基、低級ハ
   ロアルキルオキシカルボニル基、メチレンジオキシ基、
   フェノキシ基またはシアノ基で置換されていても良いフ
   ェニル基であり、Ｒ^１はメチル基、エチル基またはイソ
   プロピル基であり、Ｒ^２は水素原子またはメチル基であ
   り、Ｒ^１とＲ^２がそれらが結合している炭素原子ととも
   にハロゲン原子で置換されていても良いシクロアルキル
   基でも良い）で表わされるアルデヒドと、下記の化１０
   で示される一般式（ＸＩ） 【化１０】 （式中、Ｒ^１２はテトラヒドロフタルイミド基または３
   位がベンゾイル基、ベンジル基またはピリジルオキシ
   基、またはハロゲン原子または低級アルコキシ基で置換
   されていても良いフェノキシ基またはフェニルチオ基で
   置換されたフェニル基またはピリジル基である）で表わ
   されるケトンとを反応させ、下記の化１１で示される一
   般式（ＸＩＩ） 【化１１】 （式中、Ａｒ、Ｒ^１、Ｒ^２およびＲ^１２は前記の意味を
   表わす）で表わされるα、β不飽和カルボニル化合物を
   還元することを特徴とする、下記の化１２で示される一
   般式（Ｉ） 【化１２】 （式中、Ａｒ、Ｒ^１、Ｒ^２は前記の意味を表わし、この
   場合Ｒ^３はＲ^１２ＣＨ_２−基を表わし、Ｒ^１２は前記の
   意味を表わす）で表わされる芳香族アルカン誘導体の製
   造法。
4. 【請求項４】 下記の化１３で示される一般式（ＸＩＩ
   Ｉ） 【化１３】 （式中、Ａｒはナフチル基、または無置換またはハロゲ
   ン原子、低級アルキル基、低級アルコキシアルキル基、
   低級アルケニル基、低級アルキニル基、低級ハロアルキ
   ル基、低級ハロアルケニル基、低級アルコキシ基、低級
   ハロアルコキシ基、低級アルキルカルボニル基、低級ハ
   ロアルキルオキシカルボニル基、メチレンジオキシ基、
   フェノキシ基またはシアノ基で置換されていても良いフ
   ェニル基であり、Ｒ^１はメチル基、エチル基またはイソ
   プロピル基であり、Ｒ^２は水素原子またはメチル基であ
   り、Ｒ^１とＲ^２がそれらが結合している炭素原子ととも
   にハロゲン原子で置換されていても良いシクロアルキル
   基でも良い）で表わされるアルデヒドと、下記の化１４
   または化１５で示される一般式（ＸＩＶ）または（Ｘ
   Ｖ） 【化１４】 【化１５】 ［式中、Ｒ^１２はテトラヒドロフタルイミド基または３
   位がベンゾイル基、ベンジル基またはピリジルオキシ
   基、またはハロゲン原子または低級アルコキシ基で置換
   されていても良いフェノキシ基またはフェニルチオ基で
   置換されたフェニル基またはピリジル基であり、Ｒ
   ^３は、下記の化１６、化１７、化１８で示される一般式
   （ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）の基のうちのいずれか
   １種であり、 【化１６】 【化１７】 【化１８】 （式中、Ｒ^４は水素原子、エチニル基またはシアノ基で
   あり、Ａは酸素原子または−ＣＨ＝ＣＨ−であり、Ａが
   酸素原子の時、Ｒ^５はベンジル基であり、Ａが−ＣＨ＝
   ＣＨ−の時、Ｒ^５はベンゾイル基、ベンジル基またはピ
   リジルオキシ基、またはハロゲン原子または低級アルコ
   キシ基で置換されていても良いフェノキシ基またはフェ
   ニルチオ基であり、Ｒ^６は水素原子、ハロゲン原子であ
   り、Ｒ^７は水素原子、ハロゲン原子または低級アルコキ
   シ基であり、Ｒ^８はテトラヒドロフタルイミド基であ
   り、ｎは１ないし４の整数であり、ｎが２以上の整数で
   あるときは、Ｒ^６はそれぞれ独立に選択できる。）、Ｒ
   ^１３はアルキル基またはフェニル基を、Ｒ^１４はアリキ
   ル基である］で表わされる化合物とを反応させ、得られ
   る下記の化１９または２０で示される一般式（ＸＶＩ）
   または（ＸＶＩＩ） 【化１９】 【化２０】 （式中、Ａｒ、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３およびＲ^１２は前記の
   意味を表わす）で表わされるオレフィンを還元すること
   を特徴とする、下記の化２１で示される一般式（Ｉ） 【化２１】 （式中、Ａｒ、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３は前記の意味を表わ
   す）で表わされる芳香族アルカン誘導体の製造法。
5. 【請求項５】 下記の化２２で示される一般式（Ｉ） 【化２２】 ［式中、Ａｒはナフチル基、または無置換またはハロゲ
   ン原子、低級アルキル基、低級アルコキシアルキル基、
   低級アルケニル基、低級アルキニル基、低級ハロアルキ
   ル基、低級ハロアルケニル基、低級アルコキシ基、低級
   ハロアルコキシ基、低級アルキルカルボニル基、低級ハ
   ロアルキルオキシカルボニル基、メチレンジオキシ基、
   フェノキシ基またはシアノ基で置換されていても良いフ
   ェニル基であり、Ｒ^１はメチル基、エチル基またはイソ
   プロピル基であり、Ｒ^２は水素原子またはメチル基であ
   り、Ｒ^１とＲ^２がそれらが結合している炭素原子ととも
   にハロゲン原子で置換されていても良いシクロアルキル
   基でも良く、Ｒ^３は、下記の化２３、化２４、化２５で
   示される一般式（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）の基の
   うちのいずれか１種であり、 【化２３】 【化２４】 【化２５】 （式中、Ｒ^４は水素原子、エチニル基またはシアノ基で
   あり、Ａは酸素原子または−ＣＨ＝ＣＨ−であり、Ａが
   酸素原子の時、Ｒ^５はベンジル基であり、Ａが−ＣＨ＝
   ＣＨ−の時、Ｒ^５はベンゾイル基、ベンジル基またはピ
   リジルオキシ基、またはハロゲン原子または低級アルコ
   キシ基で置換されていても良いフェノキシ基またはフェ
   ニルチオ基であり、Ｒ^６は水素原子、ハロゲン原子であ
   り、Ｒ^７は水素原子、ハロゲン原子または低級アルコキ
   シ基であり、Ｒ^８はテトラヒドロフタルイミド基であ
   り、ｎは１ないし４の整数であり、ｎが２以上の整数で
   あるときは、Ｒ^６はそれぞれ独立に選択できる。）］で
   表わされる芳香族アルカン誘導体を活性成分として含有
   することを特徴とする殺虫、殺ダニ組成物。