JPH0667463B2 - 徴細な非磁気性固体組成物、及び分散剤 - Google Patents

徴細な非磁気性固体組成物、及び分散剤

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JPH0667463B2
JPH0667463B2 JP61010332A JP1033286A JPH0667463B2 JP H0667463 B2 JPH0667463 B2 JP H0667463B2 JP 61010332 A JP61010332 A JP 61010332A JP 1033286 A JP1033286 A JP 1033286A JP H0667463 B2 JPH0667463 B2 JP H0667463B2
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    • C09K23/16—Amines or polyamines

Description

【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明は、微細な非磁気性固体と分散剤の新規分散性組
成物に関する。
組成物 本発明によって、微細な非磁気性固体及びモノ−又はポ
リ−（カルボニル−Ｃ１〜７−アルキレンオキシ）基少
くとも２個を有するポリ（Ｃ２〜４−アルキレンイミ
ン）からなる分散剤を含有する組成物が得られる。
組成物は２成分の緊密な混合物からなっていてもよい
が、好ましくは平均直径10ミクロン以下、更に好ましく
は５ミクロン以下を有する固体の微細な１次粒子上への
界面活性剤の被覆物からなっていてもよい。組成物は乾
燥していてもよく、この場合固体の１次粒子は凝集して
いてもよく、或いは組成物は、好ましくは液体であるか
又は室温又は処理条件下で少くとも可塑性である有機媒
体中の固体分散液の形であってもよい。
組成物は、好ましくは固体の重量に対して分散剤１〜10
0重量％、更に好ましくは１〜30重量％含有する。分散
液の形では、組成物は、好ましくは固体５〜95重量％を
含有し、この場合正確な量は、固体の性質及び固体と液
体との相対的密度に依存する。例えば固体が有機材料、
例えば有機顔料の分散液は、好ましくは組成物の全重量
に対して固体15〜60重量％を含有し、固体が無機材料、
例えば無機顔料、填料又はエキステンダーの分散液は、
好ましくは組成物の全重量に対して固体40〜90重量％を
含有する。
組成物は、成分を混合して製造してもよいか、又は分散
剤は、固体の製造の間、好ましくはその後又は製造の仕
上げ工程の間に固体に添加してもよい。また、組成物
は、好ましくは有機媒体中の固体及び界面活性剤の混合
物に、固体の粒度を10ミクロン以下に減少させるのに十
分な粉砕操作を施こすことによって製造することもでき
る。有機媒体が揮発性液体である場合には、乾燥した形
の組成物が必要とされる際に、この有機媒体はその後に
蒸発によって除去させることができる。有機媒体が室温
で固体か又は可塑性の物質、例えば極性樹脂の場合に
は、成分の混合及びその後の粉砕操作は高められた温度
で実施することができ、したがって有機媒体及び組成物
は液状形又は可塑形である。
組成物は、乾燥しているか又は分散液の形であるかに応
じて、他の成分、例えば樹脂（これは既に有機媒体を構
成している訳ではない）、結合剤、流動化剤、沈降防止
剤、可塑剤、均展剤及び保存剤を含有していてもよい。
本発明による組成物は、英国特許第1508576号及び第210
8143号明細書に開示された流動化剤と相容性である。英
国特許第1508576号明細書に記載の流動化剤は、置換ア
ンモニウムイオンのＮ原子に結合した少くとも３個の鎖
中に炭素原子19〜60個が存在する着色酸の置換アンモニ
ウム塩である。英国特許第2108143号明細書に記載の流
動化剤は、アゾ基を介して２つの１価末端基に結合した
酸置換分及び他のイオン性置換分を有しない中心の２価
基を有する水不溶性ジアゾ化合物であり、この場合、末
端基の一方は酸置換分及び他のイオン性置換分を有さ
ず、他方は単一置換したアンモニウム塩基を有する。か
ゝる流動化剤は、本発明による組成物の分散液の形の流
動性を高めるために有用であり、この場合には、殊に有
機媒体は、エステル、ケトン又は芳香族溶剤、例えばキ
シレン又はクロルベンゼンである。
本発明による組成物は、特にペイント、殊にハイソリッ
ドのペイント、インキ、殊にフレキソ印刷用、グラビア
印刷用及びスクリーン印刷用のインキ、及び非水性セラ
ミック方法、殊にテープコーチング、ドクターブレー
ド、押出及び射出成形系の方法に使用するのに適当であ
る。
組成物が特に適当であるペイント系は、アルキド樹脂、
特に中油アルキド及び短油アルキド樹脂、油を含まない
ポリエステル樹脂、ポリオール樹脂、ウレタン樹脂及び
アクリル酸樹脂を基礎とするものである。特に適当な硬
化剤又は架橋剤は、メラミン／ホルムアルデヒド樹脂、
特にブチル化メラミン／ホルムアルデヒド及びヘキサメ
トキシメチル−メラミン樹脂、尿素／ホルムアルデヒド
樹脂、ウレタン及びイソシアネートである。組成物が特
に適当であるグラビアインキは、グラビア技術協会
［（Gravure Technical Association）、ニュ−ヨー
ク在］によって分類された種類Ｃ、Ｄ及びＥのグラビア
インキである。
固体は任意の非磁気性固体物質、殊に有機媒体中で微細
な状態で安定化することが所望される物質である。適当
な固体の例は、ソルベントインキの顔料；ペイントの顔
料、エキステンダー及び填料及びプラスチック；染料、
殊に分散性染料；溶剤染浴、インキ及び他の溶剤使用系
の光学ブライトナー及び繊維助剤；油を基剤とした転相
エマルジョン状掘削泥；乾燥クリーニング流動体の土じ
ょう粒子；顆粒状セラミック；及び有機媒体中の分散液
として使用される殺虫剤、農薬及び調合薬である。
好ましい固体は、例えばカラーズ・インデックス（Colo
urs Index）第３版（1971年）及びその改訂版及び増刊
で“ピグメンヅ”（Pigments）の章に記載されている任
意の顔料群の１つの顔料である。
無機顔料の例は、二酸化チタン、酸化亜鉛、プルシアン
ブルー、硫化カドミウム、酸化鉄、朱、ウルトラマリン
及びクロル酸塩を含むクロム顔料、モリブデン酸塩及び
混合クロム酸塩ならびに鉛、亜鉛、バリウム、カルシウ
ムの硫酸塩及びこれらの混合物及び変性物であり、これ
らは帯緑黄色ないし赤色の顔料としてさくら草色、レモ
ン色、中間色、橙色、スカーレット色、レッドクロム色
の名前で市場で入手可能である。
有機顔料の例は、アゾ、ジアゾ、縮合アゾ、チオインジ
ゴ、インダントロン、イソインダントロン、アントラン
トロン、アントラキノン、イソジベンザントロン、トリ
フェンジオキサジン、キナクリドン及びフタロシアニン
系、殊に銅フタロシアニン及びその核ハロゲン化誘導体
ならびに酸性染料、塩基性染料及び媒染染料のレーキか
らの顔料である。カーボンブラックは厳密には無機顔料
であるが、その分散性の性質の点で有機顔料のように挙
動する。好ましい有機顔料は、フタロシアニン、殊に銅
フタロシアニン、モノアゾ、ジアゾ、インダントロン、
アントラントロン、キナクリドン及びカーボンブラック
である。
エキステンダー及び填料の例は、タルク、カオリン、シ
リカ、重晶石及びチョークである。
適当な顆粒状セラミックは、アルミナ、シリカ、ジルコ
ニウム、チタン、窒化けい素、窒化硼素、炭化けい素、
炭化硼素、混合けい素−窒化アルミニウム及び金属チタ
ン酸塩である。
農薬の例は、殺真菌剤フルトリアフェン、カルベンダジ
ン、クロルタロニル及びマンコゼフを包含する。
有機媒体 本発明の組成物が分散液の形である場合には、有機媒体
は、好ましくは極性有機媒体又は実質的に非極性の芳香
族炭化水素もしくはハロゲン化炭化水素である。有機媒
体に関する“極性”という用語は、論文“ア・スリー・
ディメンショナル・アプローチ・トウ・ソルビリティ
（Ａ Three Dimensional Approach to Solubilit
y）”［クロウリー（Crowley）他著、ジャーナル・オブ
・ペイント・テクノロジー（Journal of Paint Tech
nology）、第38巻、1966年、第269頁］に記載されてい
るような、中位ないし強力な結合を形成させることがで
きる有機液体又は樹脂を意味する。かゝる有機媒体は、
一般に前記論文で定義されたように、水素結合数５以上
を有する。
適当な極性有機液体の例は、アミン、エーテル、殊に低
級アルキルエーテル、有機酸、エステル、ケトン、グリ
コール、アルコール及びアミドである。かかる中位ない
し強力な水素結合性液体の多くの詳細な例は、イベルト
・メラン（Ibert Mellan）著：“コンパティビリティ
・アンド・ソルビリティ（Compatibility and Solubi
lity）［ノイエス・デベロープメント・コーポレーショ
ン社（Noyes Development Corporation）によって196
8年に発行された］、第39〜40頁、第2.14表に記載され
ており、これらの液体はすべて本明細書中で使用された
ような極性有機液体の用語の範囲に該当する。
好ましい極性有機液体は、ジアルキルケトン、アルカン
カルボン酸とアルカノールとのアルキルエステル、殊に
例えば全部で６個までの炭素原子を有する液体である。
好ましい液体及び殊に好ましい液体の例としては、ジア
ルキルケトン及びシクロアルキルケトン、例えばアセト
ン、メチル−エチル−ケトン、ジ−エチルケトン、ジ−
イソ−プロピルケトン、メチル−イソ−ブチル−ケト
ン、ジ−イソ−ブチルケトン、メチル−イソ−アミル−
ケトン、メチル−ｎ−アミル−ケトン及びシクロヘキサ
ノン；アルキルエステル、例えば酢酸メチル、酢酸エチ
ル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル、蟻酸エチル、プロ
ピオン酸メチル及び酪酸エチル、グリコールならびにグ
リコールエステル及びグリコールエーテル、例えばエチ
レングリコール、２−エトキシエタノール、３−メトキ
シプロピルプロパノール、３−エトキシプロピルプロパ
ノール、酢酸２−ブトキシエチル、酢酸３−メトキシプ
ロピル、酢酸３−エトキシプロピル及び酢酸２−エトキ
シエチル、アルカノール、例えばメタノール、エタノー
ル、ｎ−プロパノール、イソプロパノール、ｎ−ブタノ
ール及びイソブタノール及びジアルキル及び環状エーテ
ル、例えばジエチルエーテル及びテトラヒドロフランを
挙げることができる。
単独か又は前記極性溶剤との混合物で使用することがで
きる実質的に非極性の有機液体は、芳香族炭化水素、例
えばトルエン及びキシレン、ならびにハロゲン化脂肪族
炭化水素及びハロゲン化芳香族炭化水素、例えばトリク
ロルエチレン、ペルクロルエチレン及びクロルベンゼン
である。しかしながら脂肪族炭化水素、例えば石油フラ
クション及びホワイトスピリットは、好ましくは前記極
性溶剤との混合物で使用されるにすぎず、脂肪族炭化水
素の割合は、分散液の一部分を形成させることができる
樹脂を完全に溶解するために混合物の能力を減少させる
レベルを越えてはならない。それというのも、この方法
は最終的使用の場合に例えば、インキ、ペイント及びセ
ラミック成形組成物のような調製物を必要とするからで
ある。
本発明の分散液形のための媒体として適当な極性樹脂の
例は、例えばインキ、ペイント及び種々の用途、例えば
ペイント及びインキに使用するためのチップを製造する
のに適当なフィルム形成樹脂である。かゝる極性樹脂の
詳細な例は、ポリエステル、例えばポリエチレンテレフ
タレート、ニトロセルロース、酢酸セルロース及びプロ
ピオン酸セルロース、及びポリアクリレート、ポリアミ
ド、例えばベルサミド（Versamid）［商標名］及びボル
ファミド（Wolfamid）［商標名］、ならびにセルロース
エーテル、例えばエチルセルロース及びエチル−ヒドロ
キシエチル−セルロースである。
分散剤 カルボニル−Ｃ１〜７−アルキレンオキシ基［以下、
“CAO基”と呼ぶ］又はポリ（カルボニル−Ｃ１〜７−
アルキレンオキシ）基［以下、“PCAO連鎖”と呼ぶ］の
それぞれのアルキレン基は、好ましくは炭素原子３〜６
個を有し、この場合殊に好ましいアルキレン基は、ペン
タメチレン基であり、但し、CAO基は、５−オキシペン
タメチレン−１−カルボニル［以下、“OPMC"と呼ぶ］
であり、これはε−カプロラクトンから誘導可能であ
る。PCAO連鎖は、異なる長さのアルキレン基の混合物を
有することができるが、好ましくは、殊にOPMCのホモポ
リマーである。PCAO連鎖又はCAO基は、自由末端に連鎖
停止末端基、例えば場合により置換されたアルキル、例
えばアルキル、アルコキシアルキル又はハロゲン化アル
キルを有していてもよく、この場合には、末端ヒドロキ
シ基が不在であることにより、PCAO鎖の形成又は後成長
が回避される。PCAO鎖は、好ましくはCAO基を２〜100
個、より好ましくは３〜80個含有する。
CAO基及びPCAO鎖は、一般式： Ｔ−（Ｏ−Ｖ−CO）ｎ− Ｉ ［ＴはＨ又は末端連鎖停止基を表わし、ＶはＣ１〜７−
アルキレン基を表わし、ｎは１〜100である］によって
有利に表わすことができる。ｎ＝１の場合には、式Ｉは
CAO基を表わし、ｎ＞１の場合には、式ＩはPCAO鎖を表
わす。
各々のCAO基又はPCAO鎖は、好ましくはCAO基又はPCAO鎖
の末端カルボニル基（−CO−）とPAI中の第１又は第２
アミノ基の窒素原子（Ｎ）との間に形成された共有“ア
ミド”結合： によるか、又はCAO基又はPCAO鎖の末端カルボキシレー
ト基（−CO−O-）とPAI中の置換されたアンモニウム基
のプラスの電荷を有する窒素原子（+N）との間に形成さ
れたイオン性“塩”結合： によってポリ（Ｃ２〜４−アルキレンイミン）［以下、
“PAI"と呼ぶ］に結合している。分散剤は、CAO基又はP
CAO鎖を少くとも２個有しているので、この分散剤は、
製造する条件の苛酷さに応じてアミド結合と塩結合との
混合物を有していてもよい。
分散剤は、次の一般式： ［式中、Ｘ−＊−＊−Ｘはポリ（Ｃ２〜４−アルキレ
ン）イミン（PAI）を表わし、Ｚはアミド結合又は塩結
合によってPAIに結合したCAO基又はPCAO鎖を表わし、ｐ
は２〜2000である］によって有利に表わすことができ
る。
分散剤は、好ましくはCAO基又はPCAO鎖を４〜2000個
（ｐ＝４〜2000）、より好ましくは４〜1000個（ｐ＝４
〜1000）有する。
PAIは、好ましくはポリ（エチレンイミン）［以下、“P
EI"と呼ぶ］であり、これは分枝鎖状であっても直鎖状
であってもよい。好ましい分散剤は、アミド結合及び／
又は塩結合によってPEIに結合したCAO基又はPCAO鎖を少
くとも２個有するPEIからなる。PAIは、好ましくは平均
分子量500〜600000、より好ましくは1000〜200000有す
る。
分散剤は、PAI及びCAO酸又はPCAO酸、即ち式： Ｈ−（Ｏ−Ｃ１〜７−アルキレン−CO）ｎ−OH Ｖ ［式中、ｎは１〜100である］で示される化合物又はそ
の環状前駆物質、例えばラクトンから誘導することがで
きる。PCAO酸中のPCAO鎖の長さは、製造法で連鎖停止
剤、例えばヒドロキシ基を有しないカルボン酸の存在に
よって調節することができる。分散剤がPAIの存在下で
カルボニルアルキレンオキシモノマー、例えばラクトン
を重合させることによって形成されたPCAO鎖を有する場
合には、連鎖停止剤は、殆んど不必要である。それとい
うのもPCAO鎖はPAI上で成長し、かつ一緒に反応し得な
いからである；このような場合には、ペンダント状（pe
ndant）のPCAO鎖はヒドロキシ基を末端基とすることが
できる。
分散剤は、第１、第２又は第３アミノ基少くとも２個を
有するPAI及びCAO又はPCAO酸から誘導されることがで
き、この場合には、PAI中のｐ−、ｓ−又はｔ−アミノ
基とCAO又はPCAO酸上の末端カルボキシル基との反応に
よりアミド結合又は塩結合が形成される。PAIがｔ−ア
ミノ基を有する場合には、塩結合のみが形成されること
ができ、他の場合には、塩結合及び／又はアミド結合は
反応条件に応じて形成される。一般に、温和な反応条
件、例えば低い温度及び／又は短い反応時間により、当
業者に知られた方法で塩結合の形成は促進され、苛酷な
条件、例えば高い温度及び／又は長い反応時間により、
アミド結合の形成は促進される。
CAO基を有するPAI鎖を有する分散剤は、新規であり、か
つ本発明の特徴を形成している。各々のCAO基は、好ま
しくはOH／NH2基を有しない基、例えばアルキルカルボ
ニルを末端基としている。末端基は、好ましくはCAO酸
又はラクトン前駆物質を、ヒドロキシ基又はアミノ基を
有しないカルボン酸、例えばアルカン−又はアルコキシ
アルカン−カルボン酸、例えばカプロン酸、ラウリン
酸、ステアリン酸、メトキシ酢酸と反応させることによ
って備えられ、殊に炭素原子を12個以上、好ましくは12
〜25個有する酸によって備えられる。
分散剤が遊離アミノ基を有する場合には、この基は、酸
又は四級化剤と反応させることによって置換アンモニウ
ム基に変換されることができ、したがって分散剤は、置
換アンモニウム塩の形である。このために適当な試薬
は、鉱酸及び強い有機酸又は酸塩、例えば酢酸、硫酸、
塩鎖、アルキルスルホン酸、硫酸水素アルキル及びアリ
ールスルホン酸、殊に染料及び顔料の酸の形、ならびに
四級化剤、例えば硫酸ジメチル（DMS）、ハロゲン化メ
チル及びハロゲン化エチル及び硫酸ジエチル（DES）で
ある。
固体が無機物質、例えば無機顔料、エキステンダー又は
填料の場合には、好ましくは分散剤は遊離アミンの形で
あるか又は鉱酸との塩又は四級アンモニウム塩である。
固体が有機物質、例えば有機顔料又は有機染料の場合に
は、屡々好ましくは分散剤は、分散剤のPAI部分中の遊
離アミン基とベンゼン環２〜10個を有する芳香族酸、殊
に着色酸との間の置換アンモニウム塩の形である。かゝ
る塩は、殊に有効な分散剤であり、この場合有機媒体
は、アルコール、例えばエタノール又はイソプロパノー
ルである。着色酸の用語は、酸基、殊にスルホン酸基、
ホスホン酸基又はカルボン酸基少くとも１個、好ましく
は１〜６個を有する有機顔料又は染料を意味する。有利
には、組成物中の固体を形成する有機顔料の酸の形が使
用される。即ち、固体が銅フタロシアニン又は類似の濃
着色顔料である組成物を製造するために好ましい着色酸
は、銅フタロシアニンスルホン酸、殊に平均で１分子当
りスルホン酸基0.5〜３個を有する酸である。
分散剤は、PAIを、PCAO酸又はその前駆物質、例えばＣ
１〜７−アルキレンラクトン又はヒドロキシ−Ｃ１〜７
−アルキレンカルボン酸と、温度25〜250℃で24時間ま
で反応させることによって得ることができる。温和な条
件（低い温度及び／又は短い反応時間）の場合には、塩
結合が形成され、苛酷な条件（高い温度及び／又は長い
反応時間）の場合には、アミド結合、又はアミド結合と
塩結合との混合物が形成される。
CAO又はPCAO酸は、ヒドロキシカルボン酸又はラクトン
を、ヒドロキシ基を有しないカルボン酸、例えば酢酸、
カプロン酸、ラウリン酸及びメトキシ酢酸と加熱するこ
とによって得ることができる。重合の不在又は程度は、
一官能性反応体と二官能性反応体との相対的割合によっ
て制御される。反応は、有利に温度100℃〜250℃、好ま
しくは130℃〜200℃でエステル化触媒、例えばチタン酸
テトラブチル、ナフテン酸ジルコニウム、酢酸亜鉛又は
トルエンスルホン酸の存在下で実施される。
PAIがPEIの場合には、CAO酸又はPCAO酸対PEIの重量比
は、好ましくは少くとも1:1であり、より好ましくは、
1:1〜30:1の範囲内である。ε−カプロラクトンから誘
導されたPEI及びPCAO酸を基礎とする分散剤の場合に
は、PCAO酸対PEIの重量比は1.5:1〜30:1であるのが殊に
好ましい。勿論、２つの反応体の等モル比は、それぞれ
の平均分子量に依存する。PCAO鎖が極めて短かく、即ち
CAO基を２〜７個有し（分子量＝400〜1000）、かつPCAO
対PEIの重量比が極めて小さい、即ち1.5:1〜3:1である
分散剤は、特にアルカノール中の固体の分散液に使用す
るのに好適であることが判明した。更に、エステル又は
ケトン中の固体の分散液に使用するのに特に好適である
分散剤を、同じPCAO鎖（即ちCAO基２〜７個を有する）
及びPCAO対PEIの若干大きい重量比、即ち3:1〜5:1又は
むしろCAO基７個以上を有する長いPCAO鎖（即ち分子量
＝1000以上）及びPCAO対PEIの著しく大きい重量比、例
えば5:1〜20:1を使用することによって設計することが
できることが判明した。
反応体及び生成物の崩壊を最小にするために、反応は好
ましくは不活性雰囲気下、即ち窒素下で実施される。
実施例 次に、本発明をさらに実施例によって詳説するが、この
例中、全ての「部」及び「％」は、別記しない限り、
「重量部」及び「重量％」である。
中間体１ ε−カプロラクトン112g、ｎ−カプロン酸9.2g及びチタ
ン酸テトラブチル0.1gの混合物を、窒素下に180〜190℃
で18時間攪拌した。生成物は、酸価KOH36mg／ｇを有す
る硬性ワックスであった。従って、この生成物は、５−
オキシ−ペンタメチレン−１−カルボニル（OPMC）基を
平均で12.6個有する。
中間体２ ε−カプロラクタン582g、メトキシ酢酸32.25g及びチタ
ン酸テトラブチル0.5gの混合物を、窒素下に170〜180℃
で20時間攪拌した。生成物は酸価KOH35.2mg／ｇを有す
る硬性ワックスであった。従って、この生成物は、OPMC
基を平均で13.2個有する。
中間体３ ε−カプロラクトン500g、ラウリン酸73g及びチタン酸
テトラブチル0.5gの混合物を、窒素下に170〜180℃で20
時間攪拌した。生成物は酸価KOH36.35mg／ｇを有する硬
性ワックスであった。従って、この生成物は、OPMC基を
平均で11.8個有する。
中間体４ ε−カプロラクトン250g、ラウリン酸88g及びチタン酸
テトラブチル0.2gの混合物を、窒素下に160〜180℃で８
時間攪拌した。生成物は、酸価KOH75.7mg／ｇを有する
ワックスであった。従って、この生成物は、OPMC基を平
均で4.75個有する。
中間体５ ε−カプロラクトン485g、ラウリン酸34g及びチタン酸
テトラブチル0.1gの混合物を、窒素下に170〜190℃で19
時間攪拌した。生成物は酸価KOH18.6mg／ｇを有する硬
性ワックスであった。従って、この生成物は、OPMC基を
平均で24.7個有する。
中間体６ ε−カプロラクトン485g、ラウリン酸22.4g及びチタン
酸テトラブチル0.1gの混合物を、窒素下に170〜190℃で
19時間攪拌した。生成物は、酸価KOH12.4mg／ｇを有す
る硬性ワックスであった。従って、この生成物は、OPMC
基を平均で37.9個有する。
中間体７ ε−カプロラクトン500g、ラウリン酸17g及びチタン酸
テトラブチル1.0gの混合物を、窒素下に170〜190℃で19
時間攪拌した。生成物は酸価KOH9.9mg／ｇを有する硬性
ワックスであった。従って、この生成物は、OPMC基を平
均で47.9個有する。
中間体８ ε−カプロラクトン460g、メトキシ酢酸45g及びチタン
酸テトラブチル1gの混合物を、窒素下に160〜180℃で８
時間攪拌した。生成物は、酸価KOH59mg／ｇを有する硬
性ワックスであった。従って、この生成物は、OPMC基を
平均で7.5個有する。
中間体９ ε−カプロラクトン450g、メトキシ酢酸71g及びチタン
酸テトラブチル1gの混合物を、窒素下に160〜180℃で８
間攪拌した。生成物は酸価84mg／ｇを有するワックスで
あった。従って、この生成物は、OPMC基を平均で5.1個
有する。
中間体10 ε−カプロラクトン400g、メトキシ酢酸115g及びチタン
酸テトラブチル1gの混合物を、窒素下に160〜180℃で８
時間攪拌した。生成物は酸価147mg／ｇを有するワック
スであった。従って、この生成物は、OPMC基を平均で2.
6個有する。
中間体11 ε−カプロラクトン228g、ラウリン酸200g及びチタン酸
テトラブチル0.2gの混合物を、窒素下に160〜180℃で10
時間攪拌した。生成物は、酸価139.2mg／ｇを有するワ
ックスであった。従って、この生成物は、OPMC基を平均
で1.8個有する。
中間体12 ε−カプロラクトン159g、ラウリン酸279g及びチタン酸
テトラブチル0.2gの混合物を、窒素下に160〜180℃で８
時間攪拌した。生成物は、酸価KOH193mg／ｇを有するワ
ックスであった。従って、この生成物は、OPMC基を平均
で0.8個有する。
分散剤１ 中間体１ 32.5g及び平均分子量100000を有する乾燥ポ
リエチレンイミン［“ポリミン・ウォーターフリー（PO
LYMIN Waterfree）”、商標名、バーディシェ・アニリ
ン・ウント・ゾーダ・ファブリーク（BASF）社製］1.25
gの混合物を、窒素下に120℃で８時間攪拌した。生成物
は3175当量のワックスであった。
分散剤２ これは、分散剤１と同じ方法であるが、中間体１ 40g
及び“ポリミン・ウォーターフリー"3.33gを用いて製造
した。生成物は、1510当量のワックスであった。
分散剤３ これは、分散剤１と同じ方法であるが、中間体１ 40g
及び“ポリミン・ウォーターフリー"13.3gを用いて製造
した。生成物は、475当量の粘稠なワックスであった。
分散剤４ 分散剤１の生成物10.8gとテトラヒドロフラン10.8gの混
合物を攪拌し、澄明な溶液が得られるまで加熱した。溶
液を35℃に冷却し、硫酸ジメチル0.405gを添加した。次
いで混合物を、65〜70℃で更に１時間攪拌した。次いで
テトラヒドロフランを、混合物から蒸溜によって除去し
た。
分散剤５ これは、分散剤４と同じ方法であるが、分散剤２の生成
物10.24g、テトラヒドロフラン10.24g及び硫酸ジメチル
0.81gを用いて製造した。
分散剤６ 分散剤３の生成物16.1g及びテトラヒドロフラン16.1gの
混合物を攪拌し、かつ加熱した。溶液が得られたが、こ
れは完全に澄明でなかった。溶液を40℃に冷却し、硫酸
ジメチル4.05gを徐々に添加した。著しく発熱した。混
合物を、65〜70℃で更に１時間攪拌した。次いでテトラ
ヒドロフランを、混合物から蒸溜して除去した。
分散剤７ これは、分散剤１と同じ方法であるが、中間体２ 95.7
g及び“ポリミン・ウォーターフリー"7.36gを用いて製
造した。
分散剤８ これは、分散剤１と同じ方法であるが、中間体３ 97.3
g及び“ポリミン・ウォーターフリー"7.48gを用いて製
造した。
分散剤９〜41 第１表は、分散剤１に記載したのと同じ方法で“ポリミ
ン・ウォーターフリー”を用いて実施した多くの製造を
示す。他の原料、その重量及び反応条件は表に記載され
ている。
分散剤42 分散剤７ 65gを、その融点（約60℃）以上で攪拌し、
硫酸ジメチル4.05gを添加し、温度を約15℃だけ上げ
た。次いで混合物を85〜95℃で１ １／２時間攪拌し
た。
分散剤43 これは、分散剤17と同じ方法であるが、分散剤８ 68g
及び硫酸ジメチル4.05gを用いて製造した。
分散剤44 中間体３ 100g及び平均分子量約600を有するポリエチ
レンイミン［“モントレック（MONTREK）6"、商標名、
ダウ・ケミカル（Dow Chemical）社製］7.69gの混合物
を、窒素下に110〜130℃で８時間攪拌した。生成物は硬
性ワックスであった。
分散剤45 中間体４ 40g及び平均分子量約1800を有するポリエチ
レンイミン［“モントレック（MONTREK）18"、商標名、
ダウ・ケミカル社製］20gの混合物を、窒素下に120℃で
５時間攪拌した。
分散剤46 “ポリミン・ウォーターフリー"10g、ε−カプロラクト
ン100g及びチタン酸テトラブチル0.2gの混合物を、窒素
下に155〜160℃で１時間及び165〜170℃で45分間攪拌し
た。生成物（硬性ワックス）は、赤外線分光学で未重合
ε−カプロラクトンを含まないことが示された。
比較分散剤１（CD1） 酸価KOH35mg／ｇを有するポリ−12−ヒドロキシステア
リン酸150g及び“ポリミン・ウォーターフリー"50gの混
合物を、窒素下に120℃で２時間攪拌した。混合物は、
酸価約KOH18mg／ｇを有していた。混合物にイソプロパ
ノール200gを添加すると、生成物の比較分散剤１が得ら
れ、溶液は固体含量約50重量％を有していた。
着色酸１（CA1） これは銅フタロシアニン（CPC）スルホン酸であり、平
均してCPC核１個当りスルホン酸基1.3個を有している。
流動剤１（FA1） 銅フタロシアニンスルホン酸（これは平均して銅フタロ
シアニン核当りスルホン酸基1.3個を有する）85.6gを含
有するフィルターケーキ300gを、水２に70〜75℃で溶
かした攪拌スラリーに、塩化ジオクタデシルジメチルア
ンモニウム75％及びイソプロパノール25％の市場で得ら
れる混合物［アルクアド（ARQUAD）2HT−75、商標名］7
6gを添加する。90〜100℃で２時間攪拌後、固体を濾別
し、水で洗浄し、乾燥した。
流動剤２（FA2） 溶液A: テトラゾ−3,3′−ジクロルベンジジンを、3,3′−ジク
ロルベンジジン38gを水1200g中で０℃でテトラゾ化して
製造した。
溶液B: アセトアセタニリド（第１カップリング成分）28g及び
カリウムＮ−アセトアセチル−４−スルファニレート
（第２カップリング成分）46.5gの混合物を、水500中で
攪拌した。スラリーに46.7％の水酸化ナトリウム13.5g
を添加し、温度を上げて、完全な溶液のアセトアセタニ
リドにした。
溶液に氷酢酸16、36％の塩酸18.9g及び水700gを添加し
た。
カップリング： 溶液Ａを溶液Ｂに75分間に添加し、pHを酢酸ナトリウム
を添加して4.3に調整した。反応混合物を１夜攪拌し、
試験によって過剰量のテトラゾが存在しないことを確か
めた。
反応混合物を70℃に加熱し、塩化ジオクタデシルジメチ
ルアンモニウム（DODMAC）75.5gを加え、混合物を70℃
で１時間攪拌した。生成物の流動剤２（等モル比の２つ
のカップリング成分で製造）を濾別し、水で洗浄し、50
〜60℃で乾燥した。
流動剤３（FA3） 溶液A: テトラゾ−3,3′−ジクロルベンジジンを、3,3′−ジク
ロルベンジジン13.45gを水500g中で０℃でテトラゾ化し
て製造した。
溶液B: ２−ナフトール7.2g及び６−ヒドロキシ−２−ナフタリ
ンスルホン酸（シェファー酸）のナトリウム塩12.3gの
混合物を、水500gに攪拌混入した。30％の水酸化ナトリ
ウム溶液を、攪拌しながらpHが8.5になるまで添加し
た。
カップリング： 溶液Ａを溶液Ｂに１時間に添加し、この間に温度を10℃
以下で維持し、pHを30％の水酸化ナトリウムを添加して
8.5で調整した。反応混合物を１時間攪拌し、90℃に加
熱し、冷却し、濾過した。
フィルターケーキを水900gで再びスラリーにし、70℃に
加熱し、pHを希塩酸を添加して３に調整した。攪拌した
酸性スラリーに、DODMAC22.5gを10分間に添加し、混合
物を70℃で１時間攪拌した。生成物の流動化剤３を濾取
し、水で洗浄し、50〜60℃で乾燥した。
例１〜75 次の第２表に記載の処方を有する75種の分散液を、成分
を16時間ボールミリングして製造した。得られたすべて
の分散液は流動性であり、フロキュレーションせず、平
均粒径５ミクロン以下の顔料粒子を有していた。
例76〜78 次の第３表に記載の処方を有する分散液を、成分を3mm
のガラスビーズを有する高エネルギーボールミル中で30
分間ボールミリングして製造した。得られたすべての分
散液は流動性であり、フロキュレーションせず、平均粒
径５ミクロン以下の顔料粒子を有していた。
次の略語を、第２表及び第３表で使用する。
EOEA:酢酸２−エトキシエチル MOPA:酢酸３−メトキシプロピル BOEA:酢酸２−ブトキシエチル MEK:メチルエチルケトン MIBK:メチルイソ−ブチルケトン MIAK:メチルイソ−アミルケトン FA 1:流動化剤１ FA 3:流動化剤３ BA:酢酸ブチル ALC:エタノール EA:酢酸エチル TOL:トルエン XYL:キシレン CA 1:着色酸１ FA 2:流動化剤２ 比較例１ 顔料イエロー34 7.0g、比較分散剤１ 0.7g及びEOEA2.
3gの混合物を、例１〜75と同じ条件下で16時間ボールミ
リングした。混合物は濃稠化し、顔料は十分に分散しな
かった。
本発明によるハイソリッドのペイント系の分散液の使用
を評価するために、次の例83〜91に記載のペイントを製
造した。
例83〜87 例83〜87で使用したハイソリッドのペイン系は、メキサ
メトキシメチルメラミン樹脂と、触媒のｐ−トルエンス
ルホン酸の存在で結合した油を含まないポリエステルで
あった。油を含まないポリエステルは、酸価KOH 10mg
／ｇ（最大）及び水酸基価KOH110〜130mg／ｇを有し、
クロダ・レンジ（Croda Resins）社からEOEAにとかし
た80％の溶液形で、プラストキイド（PLASTOKYD）HS−9
00［商標名である］として得られる。ヘキサメトキシメ
チルメラミン樹脂は、ブリティシェ・インダストリアル
・プラスチックス（British Industrial Plastics）
社から100％の活性形でビートル・レジン（BEETLE RES
IN）3745［商標名である］として得られる。一定のペイ
ント調合物では、更に均展剤又は樹脂変性剤を添加し
た。
練り顔料をボールミルで製造し、各々の場合に粉砕後の
顔料の平均粒径は５ミクロン以下であった。粉砕後に、
練り顔料を有用なペイントに、エキステンダーラッカー
を添加して変換した。練り顔料及びエキステンダーラッ
カーは第４表に記載されており、これらのすべての量は
ｇである。
第４表でモダフロー（MODAFLOW）、レジフロー（RESIFL
OW）FL2及びPA57［それぞれモンサイト・インダストリ
アル・ケミカルズ（Monsanto Industrial Chemical
s）社製、ボルレー・ヘミー（Worlee−Chemie）社製及
びダウ・コーニング・オイロップ（Dow Corning Euro
pe）社製、MODAFLOW及びRESIFLOWは商標名］は、ペイン
トの均展剤又は樹脂変性剤である。
陰極処理アルミニウムの試験パネルを、前記ペイントの
各々に製造した。ペイントは、250μｍのアプリケータ
ー及び線巻Ｋバー［マイヤー・ベア（Meyer Bay）］で
使用した。光沢、硬さ、付着及び防湿性はすべて十分で
あった。
例88 高固体のペイント系を、ヒドロキシル官能性アクリル酸
樹脂で加橋した脂肪族ポリイソシアネートを配合して製
造した。このものはまたオキサゾリジン官能性変性剤を
含有していて、ペイントの固体を増大させた。
使用した脂肪族ポリイソシアネートは−NCO含量23.5％
を有していた。このものはバイヤー（Bayer）社から100
％の形でデスモドウール（DESMODUR）L2291［商標名］
として得られる。使用したヒドロキシル官能性アクリル
酸架橋剤は425当量を有し、ロム（Rohm）及びハース（H
aas）社からメチル−ｎ−アミルケトンにとかした67％
の溶液の形でエクスペリメンタル・レジン（Experiment
al Resin）QR−946として得られる。使用したオキサゾ
リジン官能性変性剤は100当量を有し、ロム（Rohm）及
びハース（Haas）社から97〜99.5％の形でエクスペリメ
ンタル・リアクティブ・モディファイヤー（Experiment
al Reactive Modifier）QM−1007として得られる。
練り顔料をボールミルで製造し、ミリング後の顔料の平
均粒径は５ミクロン以下であった。ミリング後に、練り
顔料を有用なペイントに、エキステンダーラッカーを添
加して変換した。エキステンディングは２工程で行なっ
た。第１のエキステンディング工程の生成物は殆んど安
定であるが、第２工程のエキステンディングによって有
用なペイントが得られ、これは数時間に過ぎないポット
ライフを有していた。練り顔料及びエキステンダーラッ
カーは、第５表に記載されている。
陰極処理アルミニウムの試験パネルを、前記ペイントを
用いて巻線Ｋバー［マイヤー・ベイ（Meyer Bay）］で
製造した。光沢、硬さ、付着及び水分耐性はすべて十分
であった。
ハイソリッドの焼付け（ベーキング）ラッカ系を、ヘキ
サメトキシメチルメラミン樹脂と結合した短油アルキル
樹脂を、触媒のｐ−トルエンスルホン酸の存在で配合し
て製造した。短油アルキド樹脂は、タル油脂肪酸系（EO
EA中の90重量％の固体）であり、カージル（Cargill）
社［米国在］から製品コード番号5710で得られる。ヘキ
サメトキシメラミン樹脂は主として100％の固体であ
り、ガードナーホルドットスケールでＹ−Z3の範囲内の
粘度を有し、カージル（Cargill）社から製品コード番
号2347で得られる。
練り顔料をボールミルで製造し、粉砕後の顔料の平均粒
径は５ミクロン以下であった。粉砕後に、練り顔料を有
用なペイントに、エキステンダーラッカーを添加して変
換した。練り顔料及びエキステンダーラッカーは第６表
に記載されている。
バイク（BYK）300は、バイク（Byk）ヘミー（Chemie）
社［米国在］から得られる均展剤である（BYKは商標名
である）。
錫プレート及び陰極処理アルミニウムの試験パネルを、
前記ペイントを用いて線巻Ｋバーで製造した。光沢、付
着及び防湿性はすべて十分であった。
例90及び91 ハイソリッドの空気乾燥ペイント系を、大豆油アルキド
樹脂を配合して製造した。使用した樹脂は、カージル
（Cargill）の製品5713（酢酸ブチル中の80％の固体の
液体、粘度:Z4〜Z6及び酸価:10）及び5725（EOA中の80
％の固体の液体、粘度:Z4〜Z5及び酸価:6）であった。
練り顔料をボールミルで製造し、粉砕後の顔料の平均粒
径は５ミクロン以下であった。粉砕後に、練り顔料を有
用なペイントに、エキステンダーラッカーを添加して変
換した。練り顔料及びエキステンダーラッカーは、第７
表に記載されている。
チタンプレート及び陰極処理アルミニウムの試験パネル
を、前記ペイントを用いて線巻Ｋバーで製造した。光沢
及び付着は両方とも十分であった。
本発明による常用のペイント系の分散液の使用を評価す
るために、例92以下に記載のペイントを製造した。
例92 焼付け（ベーキング）ペイント系を、メラミン／ホルム
アルデヒド樹脂と結合した非乾燥性アルキド樹脂を配合
して製造した。使用したアルキド樹脂はグリセロールを
基礎とし（酸価KOH7mg／ｇ）、キシレン中の70％の溶液
として、クロダ・レジンズ（Droda Resins）社からプ
ラストキド（PLASTOKYD）Ｃ−30AXの名前で提供されて
いる（PLASTOKYDは商標名）。使用したメラミン／ホル
ムアルデヒド樹脂はｎ−ブチル化系であり、ｎ−ブタノ
ール中の60％の溶液として、ブリティシュ・インダスト
リアル・プラスチックス（British Industrial Plast
ics）社からビートル（BEETLE）BE615の名前で得られる
（BEETLEは商標名）。
練り顔料をボールミルで製造し、粉砕後の顔料の平均粒
径は５ミクロン以下であった。ミリング後に、練り顔料
を有用なペイントに、エキステンダーラッカーを２工程
で添加して変換した。練り顔料及びエキステンダーラッ
カーは第８表に記載されている。
錫プレート及び陰極処理アルミニウムの試験パネルを、
前記ペイントを用いて線巻Ｋバー又は空気スプレーガン
を使用して製造した。光、付着及び耐引掻性はすべて十
分であった。
例93〜97 下記の第９表に記載の調合物は、種々の系のセラミック
テープ注入成形又はドクターブレード法で使用したのと
同じものである。例93及び94では、定型的樹脂結合剤及
び可塑剤が分散液調合物中に含まれている。例95〜97で
は、分散剤、溶剤及びセラミック粉末が分散液調合物中
に含まれている。
例93〜95では、分散液を、成分を3mmのガラスボールを
有する高エネルキーボールミル中で30分間ボールミリン
グして製造した。例96及び97では、分散液を、成分を16
時間ボールミリングして製造した。得られたすべての分
散液は流動性であり、フロキュレーションしなかった。
Ａ−16アルミナは焼アルミナ（結晶粒度0.3〜0.5μ
ｍ）であり、アルミニウム・コンパニー（Aluminium C
ompany）［米国在］から得られる。
チタン酸バリウムは、“グレード（Grade）S"［アンゾ
ン（Anzon）社製、ニューカーストル、英国在］から得
られる。これは平均粒径1.49μｍを有し、定型的にセラ
ミックコンデンサーで使用される系である。
酸化ジルコニウムは、“グレード（Grade）SC15"［マグ
ネシウム・エレクトロン（Magnesium Elektron）社
製、英国在］から得られる。これは、平均粒径２μｍ以
下を有する。
PEG2000は、ポリエチレングリコール（分子量約2000）
である。
ポリビニルブチラルは、アルドリッピケミカル（Aldric
h Chemical）社から得られ、分子量36000を有する。
フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ａ６１Ｋ 9/10 7329−4Ｃ 47/34 Ｈ 7433−4Ｃ Ｃ０９Ｂ 67/46 Ｂ 7306−4Ｈ Ｃ０９Ｄ 11/02 ＰＴＧ 7415−4Ｊ Ｃ０９Ｋ 7/02 Ｃ 7188−4Ｈ Ｄ０６Ｍ 15/61 (72)発明者 ジヨン・デヴイツド・シヨフイールド イギリス国マンチエスター・ブラツクレ イ・ヘキサゴン・ハウス（番地なし) (56)参考文献 特開 昭54−37082（ＪＰ，Ａ)

Claims (8)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】微細な非磁気性固体及びモノ−又はポリ−
    （カルボニル−Ｃ１〜７−アルキレンオキシ）基少くと
    も２個を有するポリ（Ｃ２〜４−アルキレンイミン）か
    らなる分散剤を含有する組成物。
  2. 【請求項２】固体が顔料、エキステンダー、填料、分散
    性染料、光学ブライトナー、繊維助剤、油を基剤とした
    転相エマルジョン状掘削泥、土じょう粒子、顆粒状セラ
    ミック、殺虫剤、農薬及び調合薬から選択されたもので
    ある、特許請求の範囲第１項記載の組成物。
  3. 【請求項３】固体は有機媒体中に分散している、特許請
    求の範囲第１項又は第２項記載の組成物。
  4. 【請求項４】有機媒体はアルコール、ジアルキル−及び
    シクロアルキル−ケトン、アルカンカルボン酸アルキル
    エステル、炭素原子６個までを有するジアルキル−及び
    シクロアルキル−エーテル、ポリエステル及びポリアミ
    ド樹脂及びセルロースエーテルから選んだ極性有機媒体
    である、特許請求の範囲第３項記載の組成物。
  5. 【請求項５】分散剤は式： ［式中Ｘ−＊−＊−Ｘは、ポリ（Ｃ２〜４−アルキレン
    イミン）（PAI）を表わし、Ｚはアミド又は塩結合によ
    ってPAIに結合したモノ（カルボニル−Ｃ１〜７−アル
    キレンオキシ）（CAO）基又はポリ（カルボニル−Ｃ
    １〜７−アルキレンオキシ）（PCAO）基を表わし、ｐは
    ２〜2000である］の化合物である、特許請求の範囲第１
    項から第４項までのいずれか１項記載の組成物。
  6. 【請求項６】CAO及びPCAO基は式： Ｔ−（Ｏ−Ｖ−CO）ｎ− ［式中ＴはＨ又は末端連鎖停止基を表わし、ＶはＣ
    １〜７−アルキレン基を表わし、ｎは１〜100である］
    である、特許請求の範囲第５項記載の組成物。
  7. 【請求項７】式： Ｔ−Ｏ−Ｖ−CO− ［式中ＴはＨ又は末端連鎖停止基を表わし、ＶはＣ
    １〜７−アルキレン基を表わす］のCAO基少くとも２個
    を有するポリ（Ｃ２〜４−アルキレンイミン）（PAI）
    からなり、各々のCAO基はCAO基の末端カルボニル基とPA
    Iの窒素原子との間のアミド又は塩結合によってPAIに結
    合している分散剤。
  8. 【請求項８】PAIは平均分子量500〜600000を有するポリ
    （エチレンイミン）である、特許請求の範囲第７項記載
    の分散剤。
JP61010332A 1985-01-22 1986-01-22 徴細な非磁気性固体組成物、及び分散剤 Expired - Lifetime JPH0667463B2 (ja)

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GB858515327A GB8515327D0 (en) 1985-06-17 1985-06-17 Composition
GB8515327 1985-06-17

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