JP6731849B2 - 非縮合芳香族分散剤組成物 - Google Patents
非縮合芳香族分散剤組成物 Download PDFInfo
- Publication number
- JP6731849B2 JP6731849B2 JP2016538953A JP2016538953A JP6731849B2 JP 6731849 B2 JP6731849 B2 JP 6731849B2 JP 2016538953 A JP2016538953 A JP 2016538953A JP 2016538953 A JP2016538953 A JP 2016538953A JP 6731849 B2 JP6731849 B2 JP 6731849B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- polymer
- mixture
- halo
- formula
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 0 C*(*N(C(c1ccccc11)=C)C1=O)N* Chemical compound C*(*N(C(c1ccccc11)=C)C1=O)N* 0.000 description 5
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G65/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
- C08G65/02—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring
- C08G65/32—Polymers modified by chemical after-treatment
- C08G65/329—Polymers modified by chemical after-treatment with organic compounds
- C08G65/333—Polymers modified by chemical after-treatment with organic compounds containing nitrogen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G65/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
- C08G65/02—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring
- C08G65/32—Polymers modified by chemical after-treatment
- C08G65/329—Polymers modified by chemical after-treatment with organic compounds
- C08G65/333—Polymers modified by chemical after-treatment with organic compounds containing nitrogen
- C08G65/33331—Polymers modified by chemical after-treatment with organic compounds containing nitrogen containing imide group
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G65/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
- C08G65/02—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring
- C08G65/32—Polymers modified by chemical after-treatment
- C08G65/329—Polymers modified by chemical after-treatment with organic compounds
- C08G65/333—Polymers modified by chemical after-treatment with organic compounds containing nitrogen
- C08G65/33331—Polymers modified by chemical after-treatment with organic compounds containing nitrogen containing imide group
- C08G65/33337—Polymers modified by chemical after-treatment with organic compounds containing nitrogen containing imide group cyclic
- C08G65/33341—Polymers modified by chemical after-treatment with organic compounds containing nitrogen containing imide group cyclic aromatic
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
- C08K5/34—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring
- C08K5/3412—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring having one nitrogen atom in the ring
- C08K5/3415—Five-membered rings
- C08K5/3417—Five-membered rings condensed with carbocyclic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D11/00—Inks
- C09D11/02—Printing inks
- C09D11/03—Printing inks characterised by features other than the chemical nature of the binder
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D7/00—Features of coating compositions, not provided for in group C09D5/00; Processes for incorporating ingredients in coating compositions
- C09D7/40—Additives
- C09D7/45—Anti-settling agents
Description
本発明は、微粒子状固体と、極性有機媒体または非極性有機媒体と、または水性媒体と、少なくとも一つの非縮合芳香族イミドペンダント基を有するポリマー鎖とを含有する組成物に関する。本発明はさらに、コーティング剤、インク、トナー、プラスチック材料(熱可塑性プラスチックなど)、可塑剤、プラスチゾル、粗研磨剤およびフラッシュ剤用の組成物を提供する。
インク、塗料、ミルベース、およびプラスチック材料などの配合物の多くは、極性有機媒体中、または非極性有機媒体中で微粒子状固体を均質に分布させるために有効な分散剤を必要とする。インクの場合、インク製造者にとって、解像度および品質が高い印刷製品を生産することが望ましい。印刷プロセスが、これまでの幅広い範囲のベース基材、樹脂、および顔料に対する要求を満たすよう適合するのは難題である。顔料分散液は、最終コーティングの良好な接着および耐性を確実なものとするために使用される様々な配合物と適合性を示すべきである。顔料の分散または安定化の不良は、極性有機液状媒体または非極性有機液状媒体(例えば、インクまたはコーティング剤)内で凝集または凝結をもたらし、光沢感および美感を下げる可能性がある。
によって表される。
2013年4月24日出願の「Aromatic Dispersant Composition」と題する、国際特許出願PCT/US13/037928(Shooter、ThetfordおよびRichardsによる)は、少なくとも一つの縮合芳香族イミドペンダント基を有するポリマー鎖を含むポリマーであって、式
本発明の目的の一つは、色強度または他の着色特性の改善、微粒子状固体充てん量の増加、および/または改善された分散液の形成、粘度を低下させた組成物をやはり生成しながらの最終組成物の明るさの改善の保持、良好な分散液の安定性、粒子サイズの低下および粒子サイズ分布の低下(通常、平均150nmもしくはそれ未満、例えば70〜135nmの範囲に低下)、ヘイズの低減、光沢の改善、およびジェットネス(jetness)の向上(とりわけ、本組成物が黒色の場合)を可能にする化合物を提供することである。本発明の組成物はまた、周囲温度での保管、および高温保管条件下でも安定であり得る。
R1は、置換基への結合に利用可能なQ環上の任意の位置にある置換基であり得、R1は、独立して、−H、または電子吸引基(−NO2、−SO2NR’2、−C(O)R’、−SO3M、ハロ(例えば、−Clまたは−Br)、−NH2、または−OR’など)、または電子供与基(アルキル基、例えば−CH3など)の一つまたは複数(通常、R1が−H以外であり得る場合、aによって定義される非−H基の数は、0〜2、0〜1、0、または1であり得る)によって表すことができ、例えば、R1は、−H、−CH3、−Cl、または−Br、−NO2、−SO3M、または−CNであり得(通常、aが0でなくてもよい場合、R1は、−Cl、−Br、−SO3Mまたは−NO2であり得る)、
Mは、H、金属陽イオン、−NR’4 +、またはそれらの混合物であり得、
R’は、−Hであっても、通常1〜20個または1〜10個の炭素原子を含有する、必要に応じて置換されているアルキルであってもよく、この置換基は、ヒドロキシルもしくはハロ(通常、ClまたはBr)、またはそれらの混合物であり得、
R2は、C1〜C20、もしくはC1〜C12、もしくはC1〜C6ヒドロカルビレン基、またはC1〜C20、もしくはC1〜C12、もしくはC1〜C6ヒドロカルボニレン基(R2が2個を超える炭素原子を含有する場合、これらのヒドロカルビレン基またはヒドロカルボニレン基は、直鎖状または分枝鎖状であってもよい)、またはそれらの混合物であり得、
R3は、H、または末端エーテル基もしくは末端エステル基を形成しているポリマー鎖の末端酸素原子に結合している必要に応じて置換されているC1〜50(またはC1〜20)−ヒドロカルビル基であって、ビニル基などの重合が可能な基を含有してもよいかまたは含有しなくてもよいヒドロカルビル基、または末端エステル基もしくは末端ウレタン基を形成しているポリマー鎖の酸素原子に結合しているC1〜50(またはC1〜20)−ヒドロカルボニル基(すなわち、カルボニル基を含有するヒドロカルビル基)であって、ビニル基などの重合が可能な基を含有してもよいかまたは含有しなくてもよいヒドロカルボニル基であり得、この置換基は、ハロ、エーテル、エステル、またはそれらの混合物であり得、
Polは、ホモポリマー鎖であっても、コポリマー鎖であってもよく、該ポリマー鎖は、ポリ(エーテル)、ポリ(エステル)、ポリ(エステルアミド)、ポリ(アルキレン)、ポリ(アミド)、またはそれらの混合物から本質的になる群から選択することができ、
uは、1〜3、または1〜2、または1であり得、
vは、1〜2であり得、
wは、1〜3、または1〜2、または1であり得、
W=酸素、硫黄、または>NGの場合、v=1であり、
Gは、水素であっても、1〜200個、もしくは1〜100個、もしくは1〜30個の炭素原子を含有するヒドロカルビル基であってもよく、
W=窒素の場合、v=2であり、
Qは、4n+2のπ−電子を含有する非縮合芳香環であり得(ここで、n=1もしくは1より大)、(通常1〜3、または1〜2、または1)、Qは、5員または6員のイミド環(通常、5員)を形成する方法でイミド基に結合することができる)
によって表すことができる、ポリマーを提供する。
ステップ(1):(i)アミノ酸、または(ii)アミノアルコール、または(iii)アミノチオール、または(iv)ジアミンもしくはポリアミンと、
非縮合芳香族二酸もしくは無水物、または他の酸形成性誘導体(ジエステル、ジアミド、二酸二塩化物など)とを反応させて、酸官能基化非縮合芳香族イミド、またはヒドロキシル官能基化非縮合芳香族イミド、またはチオール官能基化非縮合芳香族イミド、またはアミノ官能基化非縮合芳香族イミドをそれぞれ形成する、ステップ。最初の(イミド形成)反応のステップは、当業者に公知のイミド形成に好都合となるのに十分に高い温度(例えば少なくとも100℃、または150℃〜200℃)で行うことができる。
ステップ(2):上記酸官能基化非縮合芳香族イミド、または上記ヒドロキシル官能基化非縮合芳香族イミド、または上記チオール官能基化非縮合芳香族イミド、または上記アミノ官能基化非縮合芳香族イミドと、ポリマー鎖または重合するモノマーとを反応させて、ポリマー鎖を形成する、ステップ。
一実施形態において、例えば、以下の項目が提供される。
(項目1)
少なくとも一つの非縮合芳香族イミドペンダント基を有するポリマー鎖を含むポリマーであって、前記ポリマーは、式(1)によって表され、
式中、各可変基は、独立して、以下の通りであり、
R 1 は、置換基への結合に利用可能なQ環上の任意の位置にある置換基であり、R 1 は、−H、または電子吸引基、または電子供与基の一つまたは複数によって表され、
R’は、−Hであるか、または必要に応じて置換されているアルキルであり、前記置換基は、ヒドロキシルもしくはハロ、またはそれらの混合物であり、
R 2 は、C 1 〜C 20 、もしくはC 1 〜C 12 、もしくはC 1 〜C 6 ヒドロカルビレン基、またはC 1 〜C 20 、もしくはC 1 〜C 12 、もしくはC 1 〜C 6 ヒドロカルボニレン基(R 2 が2個を超える炭素原子を含有する場合、前記ヒドロカルビレン基またはヒドロカルボニレン基は、直鎖状または分枝鎖状である)、またはそれらの混合物であり、
R 3 は、H、または末端エーテル基もしくは末端エステル基を形成しているポリマー鎖の末端酸素原子に結合している必要に応じて置換されているC 1〜50 (またはC 1〜20 )−ヒドロカルビル基であって、ビニル基などの重合が可能な基を含有してもよいかまたは含有しなくてもよいヒドロカルビル基、または末端エステル基もしくは末端ウレタン基を形成しているポリマー鎖の酸素原子に結合しているC 1〜50 (またはC 1〜20 )−ヒドロカルボニル基(すなわち、カルボニル基を含有するヒドロカルビル基)であって、重合が可能な基を含有してもよいかまたは含有しなくてもよいヒドロカルボニル基であり、
Polは、ホモポリマー鎖であるか、またはコポリマー鎖であり、前記ポリマー鎖は、ポリ(エーテル)、ポリ(エステル)、ポリ(エステルアミド)、ポリ(アミド)、ポリ(アルキレン)、およびそれらの混合物からなる群から選択され、
uは、1〜3であり、
vは、1〜2であり、
wは、1〜3であり、
vは、Wが窒素の場合、2であり、
vは、Wが酸素、硫黄、>NGの場合、1であり、
Gは、水素、または1〜200個、もしくは1〜100個、もしくは1〜30個の炭素原子を含有するヒドロカルビル基であり、
Qは、4n+2のπ−電子を含有する非縮合芳香環であり、ここで、n=1であるかまたは1より大きく、Qは、5員または6員のイミド環を形成する方法でイミド基に結合している、
ポリマー。
(項目2)
(i)アミノ酸、または(ii)アミノアルコール、または(iii)アミノチオール、または(iv)ジアミンもしくはポリアミンと、
非縮合芳香族二酸もしくは無水物、または他の酸形成性誘導体(ジエステル、ジアミド、酸塩化物など)とを反応させて、酸官能基化非縮合芳香族イミド、またはヒドロキシル官能基化非縮合芳香族イミド、またはチオール官能基化非縮合芳香族イミド、またはアミノ官能基化非縮合芳香族イミドをそれぞれ形成する、ステップ(1)、
前記酸官能基化非縮合芳香族イミド、または前記ヒドロキシル官能基化非縮合芳香族イミド、または前記チオール官能基化非縮合芳香族イミド、または前記アミノ官能基化非縮合芳香族イミドと、ポリマー鎖または重合するモノマーとを反応させて、ポリマー鎖を形成する、ステップ(2)、
を含むプロセスにより得られる/得ることが可能である、項目1に記載のポリマー。
(項目3)
前記非縮合芳香環、または非縮合芳香族二酸もしくは無水物、または他の酸形成性誘導体が、無水フタル酸、メチル置換無水フタル酸、またはそれらの混合物に基づくものである、前記項目1から2のいずれかに記載のポリマー。
(項目4)
前記非縮合芳香環、または非縮合芳香族二酸もしくは無水物、または他の酸形成性誘導体が、フタル酸イミド、またはそれらの混合物に基づくものである、前記項目1から2のいずれかに記載のポリマー。
(項目5)
Qが、無水フタル酸(R 1 =Hの場合)、4−ニトロ−無水フタル酸もしくは3−ニトロ−無水フタル酸(一つのR 1 =NO 2 の場合)、4−クロロ−無水フタル酸もしくは3−クロロ−無水フタル酸(一つのR 1 =Clの場合)基、4−スルホ−無水フタル酸もしくは3−スルホ−無水フタル酸(一つのR 1 =SO 3 Hの場合)、テトラ−ブロモ無水フタル酸、テトラ−クロロ無水フタル酸、3−ブロモ無水フタル酸、4−ブロモ無水フタル酸、またはそれらの混合物を含めた、無水フタル酸に基づくものである、前記項目1から2のいずれかに記載のポリマー。
(項目6)
前記ポリマー鎖が、式(2)によって表されるポリ(エーテル)であり、
式中、各可変基は、独立して、以下の通りであり、
R 1 は、置換基への結合に利用可能なQ環上の任意の位置にある置換基であり、R 1 は、−H、または電子吸引基、または電子供与基の一つまたは複数によって表され、
Wは、酸素であり、
R’は、−Hであるか、または必要に応じて置換されているアルキルであり、前記置換基は、ヒドロキシルもしくはハロ、またはそれらの混合物であり、
R 2 は、C 1 〜C 20 、もしくはC 1 〜C 12 、もしくはC 1 〜C 6 ヒドロカルビレン基、またはC 1 〜C 20 、もしくはC 1 〜C 12 、もしくはC 1 〜C 6 ヒドロカルボニレン
基(R 2 が2個を超える炭素原子を含有する場合、前記ヒドロカルビレン基またはヒドロカルボニレン基は、直鎖状または分枝鎖状である)、またはそれらの混合物であり、
R 3 は、H、または末端エーテル基もしくは末端エステル基を形成している前記ポリマー鎖の末端酸素原子に結合している必要に応じて置換されているC 1〜50 (またはC 1〜20 )−ヒドロカルビル基であって、ビニル基などの重合が可能な基を含有してもよいかまたは含有しなくてもよいヒドロカルビル基、または末端エステル基もしくは末端ウレタン基を形成している前記ポリマー鎖の前記酸素原子に結合しているC 1〜50 (またはC 1〜20 )−ヒドロカルボニル基(すなわち、カルボニル基を含有するヒドロカルビル基)であって、ビニル基などの重合が可能な基を含有してもよいかまたは含有しなくてもよいヒドロカルボニル基であり、この置換基は、ハロ、エーテル、エステル、またはそれらの混合物であり、
R 4 は、Polがホモポリマーの場合、メチル、エチル、またはフェニルであり、またR 4 は、H(0重量%〜60重量%でエチレンオキシド基をもたらすのに十分な量で)と、メチル、エチル、およびフェニルの少なくとも一つまたはそれらの混合物との混合物であり、または
R 4 は、Polがホモポリマーの場合、Hであり、またR 4 は、Polがコポリマーの場合、H(40重量%〜99.99重量%のエチレンオキシド基をもたらすのに十分な量で)と、メチル、エチルおよびフェニルの少なくとも一つとの混合物であり、
uは、1〜3、または1〜2、または1であり、
wは、1〜3、または1〜2、または1であるが、
但し、R 2 がヒドロカルビレン基の場合、uは1であり、wは1であり、
mは、1〜110、または1〜90である、
前記項目1から5のいずれかに記載のポリマー。
(項目7)
前記ポリマー鎖が、式(3a)によって表されるポリ(エーテル)ポリマー鎖であり、
式中、各可変基は、独立して、以下の通りであり、
R 1 は、置換基への結合に利用可能なQ環上の任意の位置にある置換基であり、R 1 は、−H、または電子吸引基、または電子供与基の一つまたは複数によって表され、Wは、硫黄、酸素、または>NGであり、
R’は、−Hであるか、または必要に応じて置換されているアルキルであり、この置換基は、ヒドロキシルもしくはハロ、またはそれらの混合物であり、
R 2 は、C 1 〜C 20 、もしくはC 1 〜C 12 、もしくはC 1 〜C 6 ヒドロカルビレン基、またはC 1 〜C 20 、もしくはC 1 〜C 12 、もしくはC 1 〜C 6 ヒドロカルボニレン基(R 2 が2個を超える炭素原子を含有する場合、前記ヒドロカルビレン基またはヒドロカルボニレン基は、直鎖状または分枝鎖状である)、またはそれらの混合物であり、
Gは、1〜200個、または1〜100個、または1〜30個の炭素原子を含有するヒドロカルビル基であり、
R 3 は、H、または末端エーテル基もしくは末端エステル基を形成している前記ポリマー鎖の末端酸素原子に結合している必要に応じて置換されているC 1〜50 (またはC 1〜20 )−ヒドロカルビル基であって、ビニル基などの重合が可能な基を含有してもよいかまたは含有しなくてもよいヒドロカルビル基、または末端エステル基もしくは末端ウレタン基を形成している前記ポリマー鎖の前記酸素原子に結合しているC 1〜50 (またはC 1〜20 )−ヒドロカルボニル基(すなわち、カルボニル基を含有するヒドロカルビル基)であって、ビニル基などの重合が可能な基を含有してもよいかまたは含有しなくてもよいヒドロカルボニル基であり、この置換基は、ハロ、エーテル、エステル、またはそれらの混合物であり、
R 4 は、Polがホモポリマーの場合、メチル、エチル、またはフェニルであり、またR 4 は、H(0重量%〜60重量%でエチレンオキシド基をもたらすのに十分な量で)と、メチル、エチル、およびフェニルの少なくとも一つまたはそれらの混合物との混合物であり、
uは、1〜3、または1〜2、または1であり、
wは、1〜3、または1〜2、または1であり、
mは、1〜110、または1〜90である、
前記項目1から5のいずれかに記載のポリマー。
(項目8)
前記ポリマー鎖が、式(3b)によって表されるポリ(エーテル)ポリマー鎖であり、
式中、各可変基は、独立して、以下の通りであり、
R 1 は、置換基への結合に利用可能なQ環上の任意の位置にある置換基であり、R 1 は、独立して、電子吸引基の一つまたは複数によって表され、
Wは、窒素であり、
R’は、−Hであるか、または必要に応じて置換されているアルキルであり、この置換基は、ヒドロキシルもしくはハロ、またはそれらの混合物であり、
R 2 は、C 1 〜C 20 、もしくはC 1 〜C 12 、もしくはC 1 〜C 6 ヒドロカルビレン基、またはC 1 〜C 20 、もしくはC 1 〜C 12 、もしくはC 1 〜C 6 ヒドロカルボニレン
基(R 2 が2個を超える炭素原子を含有する場合、前記ヒドロカルビレン基またはヒドロカルボニレン基は、直鎖状または分枝鎖状である)、またはそれらの混合物であり、
R 3 は、H、または末端エステル基もしくは末端ウレタン基を形成している前記ポリマー鎖の前記酸素原子に結合しているC 1〜50 (またはC 1〜20 )−ヒドロカルボニル基(すなわち、カルボニル基を含有するヒドロカルビル基)であって、ビニル基などの重合が可能な基を含有してもよいかまたは含有しなくてもよいヒドロカルボニル基であり、この置換基は、ハロ、エーテル、エステル、またはそれらの混合物であり、
R 4 は、Polがホモポリマーの場合、メチル、エチル、またはフェニルであり、またR 4 は、H(0重量%〜60重量%でエチレンオキシド基をもたらすのに十分な量で)と、メチル、エチル、およびフェニルの少なくとも一つまたはそれらの混合物との混合物であり、
uは、1〜3、または1〜2、または1であり、
wは、1〜3、または1〜2、または1であり、
vは2であり、
mは、1〜110、または1〜90である、
前記項目1から5のいずれかに記載のポリマー。
(項目9)
前記ポリマー鎖が、プロピレンオキシドを含有するポリ(エーテル)の場合、エチレンオキシド、ブチレンオキシド、スチレンオキシド、またはそれらの混合物を含有してもよいかまたは含有しなくてもよい、項目1から8のいずれかに記載のポリマー。
(項目10)
前記ポリマー鎖が、ポリ(エーテル)の場合、前記ポリ(エーテル)が、
0〜60重量%のエチレンオキシド、および40〜100重量%のプロピレンオキシド、または
0〜50重量%のエチレンオキシド、および50〜100重量%のプロピレンオキシド、または
0〜30重量%のエチレンオキシド、および70〜100重量%のプロピレンオキシド、または
0〜20重量%のエチレンオキシド、および80〜100重量%のプロピレンオキシド、または
0〜15重量%のエチレンオキシド、および85〜100重量%のプロピレンオキシド
を含む、前記項目1から9のいずれかに記載のポリマー。
(項目11)
前記ポリマー鎖が、ポリ(エーテル)である場合、前記ポリ(エーテル)が、
60重量%〜100重量%のエチレンオキシド、および0重量%〜40重量%のプロピレンオキシド、または
70重量%〜100重量%のエチレンオキシド、および0重量%〜30重量%のプロピレンオキシド、または
80重量%〜100重量%のエチレンオキシド、および0重量%〜20重量%のプロピレンオキシド、または
100重量%のエチレンオキシド
を含む、前記項目1から9のいずれかに記載のポリマー。
(項目12)
前記ポリマー鎖が、式(4a)によって表され、
式中、各可変基は、独立して、以下の通りであり、
R 1 は、置換基への結合に利用可能なQ環上の任意の位置にある置換基であり、R 1 は、−H、または電子吸引基、または電子供与基の一つまたは複数によって表され、
Wは、酸素であり、
R’は、−Hであるか、または必要に応じて置換されているアルキルであり、この置換基は、ヒドロキシルもしくはハロ、またはそれらの混合物であり、
R 2 は、C 1 〜C 20 、もしくはC 1 〜C 12 、もしくはC 1 〜C 6 ヒドロカルボニレン基またはそれらの混合物であり、
R 3 は、H、または末端エーテル基もしくは末端エステル基を形成している前記ポリマー鎖の末端酸素原子に結合している必要に応じて置換されているC 1〜50 (またはC 1〜20 )−ヒドロカルビル基であって、ビニル基などの重合が可能な基を含有してもよいかまたは含有しなくてもよいヒドロカルビル基であり、この置換基は、ハロ、エーテル、エステル、またはそれらの混合物であり、
R 5 は、C 1〜19 −ヒドロカルビレン基であり、
pは、2〜120であり、
uは、1〜3、または1〜2、または1であり、
wは、1〜3、または1〜2、または1である、
前記項目1または5のいずれかに記載のポリマー。
(項目13)
前記ポリマー鎖が、式(4b)によって表され、
式中、各可変基は、独立して、以下の通りであり、
R 1 は、置換基への結合に利用可能なQ環上の任意の位置にある置換基であり、R 1 は、−H、または電子吸引基、または電子供与基の一つまたは複数によって表され、
Wは、酸素、硫黄または>NGであり、
Gは、水素、または1〜200個、もしくは1〜100個、もしくは1〜30個の炭素原子を含有するヒドロカルビル基であり、
R’は、−Hであるか、または必要に応じて置換されているアルキルであり、この置換基は、ヒドロキシルもしくはハロ、またはそれらの混合物であり、
R 2 は、C 1 〜C 20 、もしくはC 1 〜C 12 、もしくはC 1 〜C 6 ヒドロカルビレン基(R 2 が、2個を超える炭素原子を含有する場合、前記ヒドロカルボニレン基は直鎖状または分枝鎖状である)、またはそれらの混合物であり、
R 3 は、H、または末端エステル基もしくは末端ウレタン基を形成している前記ポリマー鎖の前記酸素原子に結合しているC 1〜50 (またはC 1〜20 )−ヒドロカルボニル基(すなわち、カルボニル基を含有するヒドロカルビル基)であって、ビニル基などの重合が可能な基を含有してもよいかまたは含有しなくてもよいヒドロカルボニル基であり、この置換基は、ハロ、エーテル、エステル、またはそれらの混合物であり、
R 5 は、C 1〜19 −ヒドロカルビレン基であり、
uは、1〜3、または1〜2、または1であり、
wは、1〜3、または1〜2、または1であり、
pは、2〜120である、
前記項目1または5のいずれかに記載のポリマー。
(項目14)
前記ポリマー鎖が、式(5)によって表され、
式中、各可変基は、独立して、以下の通りであり、
R 1 は、置換基への結合に利用可能なQ環上の任意の位置にある置換基であり、R 1 は、−H、または電子吸引基、または電子供与基の一つまたは複数によって表され、
Wは、酸素または>NGであり、
Gは、水素、または1〜200個、もしくは1〜100個、もしくは1〜30個の炭素原子を含有するヒドロカルビル基であり、
R’は、−Hであるか、または必要に応じて置換されているアルキルであり、この置換基は、ヒドロキシルもしくはハロ、またはそれらの混合物であり、
R 2 は、C 1 〜C 20 、もしくはC 1 〜C 12 、もしくはC 1 〜C 6 ヒドロカルボニレン基(R 2 が、2個を超える炭素原子を含有する場合、前記ヒドロカルボニレン基は直鎖状または分枝鎖状である)、またはそれらの混合物であり、
R 3 は、−H、または末端エーテル基もしくは末端エステル基を形成している前記ポリマー鎖の末端酸素原子に結合している必要に応じて置換されているC 1〜50 (またはC 1〜20 )−ヒドロカルビル基であって、ビニル基などの重合が可能な基を含有してもよいかまたは含有しなくてもよいヒドロカルビル基、または末端エステル基もしくは末端ウレタン基を形成している前記ポリマー鎖の前記酸素原子に結合しているC 1〜50 (またはC 1〜20 )−ヒドロカルボニル基(すなわち、カルボニル基を含有するヒドロカルビル基)であって、ビニル基などの重合が可能な基を含有してもよいかまたは含有しなくてもよいヒドロカルボニル基であり、この置換基は、ハロ、エーテル、エステル、またはそれらの混合物であり、
R 4 は、H、メチル、エチル、もしくはフェニル、またはそれらの混合物であり、
R 5 は、C 1〜19 −ヒドロカルビレン基であり、
Yは、酸素または>NGであり、
uは、1〜3、または1〜2、または1であり、
wは、1〜3、または1〜2、または1であり、
qは、1〜90であり、
mは、1〜90である、
前記項目1から5のいずれかに記載のポリマー。
(項目15)
前記ポリマー鎖が、式(6a)によって表され、
式中、各可変基は、独立して、以下の通りであり、
R 1 は、置換基への結合に利用可能なQ環上の任意の位置にある置換基であり、R 1 は、−H、または電子吸引基、または電子供与基の一つまたは複数によって表され、
Wは、酸素、硫黄、>NGであり、
R’は、独立して、−Hであるか、または必要に応じて置換されているアルキルであり、
この置換基は、ヒドロキシルもしくはハロ、またはそれらの混合物であり、
R 2 は、C 1 〜C 20 、もしくはC 1 〜C 12 、もしくはC 1 〜C 6 ヒドロカルビレン基、またはC 1 〜C 20 、もしくはC 1 〜C 12 、もしくはC 1 〜C 6 ヒドロカルボニレン
基(R 2 が2個を超える炭素原子を含有する場合、前記ヒドロカルビレン基またはヒドロカルボニレン基は、直鎖状または分枝鎖状である)、またはそれらの混合物であり、
R 3 は、H、または末端エステル基もしくは末端ウレタン基を形成している前記ポリマー鎖の前記酸素原子に結合しているC 1〜50 (またはC 1〜20 )−ヒドロカルボニル基(すなわち、カルボニル基を含有するヒドロカルビル基)であって、ビニル基などの重合が可能な基を含有してもよいかまたは含有しなくてもよいヒドロカルボニル基であり、この置換基は、ハロ、エーテル、エステル、またはそれらの混合物であり、
R 4 は、H、メチル、エチル、もしくはフェニル、またはそれらの混合物であり、
R 5 は、C 1〜19 −ヒドロカルビレン基であり、
Yは、酸素または>NGであり、
uは、1〜3、または1〜2、または1であり、
wは、1〜3、または1〜2、または1であり、
qは、1〜90であり、
mは、1〜90である、
前記項目1から5のいずれかに記載のポリマー。
(項目16)
前記ポリマー鎖が、式(6b)によって表されるポリ(エーテル)co−ポリ(エステル)ポリマー鎖であり、
式中、各可変基は、独立して、以下の通りであり、
R 1 は、置換基への結合に利用可能なQ環上の任意の位置にある置換基であり、R 1 は、独立して、電子吸引基、または電子供与基の一つまたは複数によって表され、
Wは、窒素であり、
vは2であり、
R’は、−Hであるか、または必要に応じて置換されているアルキルであり、これらの置換基は、ヒドロキシルもしくはハロ、またはそれらの混合物であり、
R 2 は、C 1 〜C 20 、もしくはC 1 〜C 12 、もしくはC 1 〜C 6 ヒドロカルビレン基(R 2 が2個を超える炭素原子を含有する場合、前記ヒドロカルビレン基は、直鎖状または分枝鎖状である)、またはそれらの混合物であり、
R 3 は、H、または末端エステル基もしくは末端ウレタン基を形成している前記ポリマー鎖の前記酸素原子に結合しているC 1〜50 (またはC 1〜20 )−ヒドロカルボニル基(すなわち、カルボニル基を含有するヒドロカルビル基)であって、ビニル基などの重合が可能な基を含有してもよいかまたは含有しなくてもよいヒドロカルボニル基であり、この置換基は、ハロ、エーテル、エステル、またはそれらの混合物であり、
R 4 は、H、メチル、エチル、もしくはフェニル、またはそれらの混合物であり、
R 5 は、C 1〜19 −ヒドロカルビレン基であり、
Yは、酸素または>NGであり、
Gは、水素、または1〜200個、もしくは1〜100個、もしくは1〜30個の炭素原子を含有するヒドロカルビル基であり、
uは、1〜3、または1〜2、または1であり、
wは、1〜3、または1〜2、または1であり、
qは、1〜90であり、
mは、1〜90である、
前記項目1から5のいずれかに記載のポリマー。
(項目17)
前記ポリマー鎖が、式(7)によって表されるポリ(アルキレン)ポリマー鎖であり、
式中、各可変基は、独立して、以下の通りであり、
R 1 は、置換基への結合に利用可能なQ環上の任意の位置にある置換基であり、R 1 は、−H、または電子吸引基、または電子供与基の一つまたは複数によって表され、
Wは、硫黄、窒素、>NG、または酸素であり、
R’は、−Hであるか、または必要に応じて置換されているアルキルであり、これらの置換基は、ヒドロキシルもしくはハロ、またはそれらの混合物であり、
R 2 は、C 1 〜C 20 、もしくはC 1 〜C 12 、もしくはC 1 〜C 6 ヒドロカルビレン基、またはC 1 〜C 20 、もしくはC 1 〜C 12 、もしくはC 1 〜C 6 ヒドロカルボニレン基(R 2 が2個を超える炭素原子を含有する場合、前記ヒドロカルビレン基は、直鎖状または分枝鎖状である)、またはそれらの混合物であり、
Gは、水素、または1〜200個、もしくは1〜100個、もしくは1〜30個の炭素原子を含有するヒドロカルビル基であり、
R 3 は、Hであり、
uは、1であり、
wは、1〜3であり、
Polは、Wが>NGの場合、ポリイソブチレン鎖であるか、またはWがNの場合、Wに結合しているポリイソブチレンコハク酸無水物は、イミド基を形成し、Wが>NGまたは酸素の場合、アミド基またはエステル基をそれぞれ形成する、
前記項目1から2のいずれかに記載のポリマー。
(項目18)
微粒子状固体と、非極性有機媒体と、少なくとも一つの非縮合芳香族イミドペンダント基を有するポリマー鎖とを含む組成物であって、前記ポリマーが前記項目1から17のいずれかに記載のポリマーによって表される、組成物。
(項目19)
微粒子状固体と、極性有機媒体と、少なくとも一つの非縮合芳香族イミドペンダント基を有するポリマー鎖とを含む組成物であって、前記ポリマーが前記項目1から17のいずれかに記載のポリマーによって表される、組成物。
(項目20)
微粒子状固体と、極性有機媒体または水性媒体と、少なくとも一つの非縮合芳香族イミドペンダント基を有するポリマー鎖を含み、ポリマーが、前記項目1から17のいずれかに記載のポリマーによって表される、組成物。
(項目21)
前記組成物が、ミルベース、塗料、またはインクである、前記項目18から20のいずれかに記載の組成物。
(項目22)
前記微粒子状固体が、顔料またはフィラーである、前記項目18から21のいずれかに記載の組成物。
(項目23)
結合剤をさらに含む、前記項目18から22のいずれかに記載の組成物。
(項目24)
少なくとも一つの非縮合芳香族イミドペンダント基を有するポリマー鎖であって、前記ポリマーが、前記項目1から21のいずれかによって表されるポリマー鎖と、微粒子状固体(通常、顔料またはフィラー)と、(i)極性有機媒体、(ii)非極性有機媒体、または(iii)水性媒体のいずれかを含む組成物であって、前記有機媒体がプラスチック材料である、組成物。
(項目25)
前記プラスチック材料が、熱可塑性樹脂である、項目24に記載の組成物。
(項目26)
前記ポリマーが、前記組成物の0.5重量%〜30重量%、または1重量%〜25重量%の範囲の量で存在している、前記項目17から25のいずれかに記載の組成物。
(項目27)
少なくとも一つの非縮合芳香族イミドペンダント基を有するポリマー鎖の使用であって、前記項目1から17のいずれかに記載のポリマーが、前記項目18から25のいずれかに記載の組成物中の分散剤である、使用。
本発明は、本明細書の上で開示されている組成物および使用を提供する。
X1は、2〜20個の炭素原子を含有する直鎖状または分枝鎖状アルキレン基であるか、または二つのヒドロキシル基が除去されたポリアルキレングリコール残基であり、
X2は、2〜20個の炭素原子を有する直鎖状または分枝鎖状アルキ(アルケニ)レン基、またはPhである。適切なジオールの具体例には、エチレングリコール、プロピレングリコール、ネオペンチルグリコール、1,4−ブタンジオール、1,6−ヘキサンジオールなどのアルキレングリコール、ならびに、ジエチレングリコール、ジプロピレングリコール、トリプロピレングリコールおよびトリエチレングリコールなどの、エーテル結合を有するジオールが含まれる。適切なポリアルキレングリコールの例には、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、ポリブチレングリコール、MWが1000未満である、ポリエチレングリコールとポリプロピレングリコールとの混合ブロックコポリマーおよびランダムコポリマー(Pluronic(商標)およびreverse Pluronic(商標)、BASF社から)が含まれる。二塩基酸および無水物の具体例には、無水マレイン酸、無水コハク酸、フマル酸、マロン酸、アジピン酸、セバシン酸、無水フタル酸、シュウ酸、およびシクロヘキサンジカルボン酸無水物が含まれる。
X1は、2〜20個の炭素原子を含有する直鎖状または分枝鎖状アルキレン基であるか、または二つのアミノ基が除去されたポリアルキレングリコール残基である)
または、ポリアミドは、ラクタム、アミノカルボン酸、またはそれらの混合物の反応から得られる/得ることが可能である。
R1は、置換基への結合に利用可能なQ環上の任意の位置にある置換基であり得、R1は、独立して、−H、または電子吸引基(−CN、−NO2、−SO2NR’2、−C(O)R’、−SO3M、ハロ(例えば、−Clまたは−Br)、−NH2、または−OR’など)、または電子供与基(例えば−CH3など)の一つまたは複数(通常、R1が−H以外である場合、aによって定義される非−H基の数は、0〜2、0〜1、0、または1であり得る)によって表され、
Wは酸素であり得、
Mは、H、金属陽イオン、−NR’4 +であり得、
R’は、−Hであっても、通常1〜20個または1〜10個の炭素原子を含有する、必要に応じて置換されているアルキルであってもよく、この置換基は、ヒドロキシルもしくはハロ(通常、ClまたはBr)、またはそれらの混合物であり得、
R2は、C1〜C20、もしくはC1〜C12、もしくはC1〜C6ヒドロカルビレン基、またはC1〜C20、もしくはC1〜C12、もしくはC1〜C6ヒドロカルボニレン基(R2が2個を超える炭素原子を含有する場合、これらのヒドロカルビレン基またはヒドロカルボニレン基は、直鎖状であっても分枝鎖状であってもよい)、またはそれらの混合物であり得、
R3は、H、または末端エーテル基もしくは末端エステル基を形成しているポリマー鎖の末端酸素原子に結合している必要に応じて置換されているC1〜50(またはC1〜20)−ヒドロカルビル基であって、ビニル基などの重合が可能な基を含有してもよいかまたは含有しなくてもよいヒドロカルビル基、または末端エステル基もしくは末端ウレタン基を形成しているポリマー鎖の酸素原子に結合しているC1〜50(またはC1〜20)−ヒドロカルボニル基(すなわち、カルボニル基を含有するヒドロカルビル基)であって、ビニル基などの重合が可能な基を含有してもよいかまたは含有しなくてもよいヒドロカルボニル基であり得、この置換基は、ハロ、エーテル、エステル、またはそれらの混合物であり得、
R4は、Polがホモポリマーの場合、メチル、エチル、またはフェニルであり得、R4は、Polがコポリマーの場合、H、メチル、エチル、またはフェニルの混合物であるが、但し、R4がHの場合、R4は、60重量%以下のエチレンオキシド基をもたらすのに十分な量で、コポリマー鎖に存在し、または
R4は、Polがホモポリマーの場合、Hであり得、R4は、Polがコポリマーの場合、H(40重量%〜99.99重量%のエチレンオキシド基をもたらすのに十分な量で)と、メチル、エチルおよびフェニルの少なくとも一つとの混合物であり得、
uは、1〜3、または1〜2、または1であり得、
wは、1〜3、または1〜2、または1であり得るが、
但し、R2がヒドロカルビレン基の場合、uは1であり、wは1であり、
mは、1〜110、または1〜90、または2〜90であり得る)
によって表されるイミド構造に組み込まれてもよい。
0〜60重量%のエチレンオキシド、および40〜100重量%のプロピレンオキシド、または
0〜50重量%のエチレンオキシド、および50〜100重量%のプロピレンオキシド、または
0〜30重量%のエチレンオキシド、および70〜100重量%のプロピレンオキシド、または
0〜20重量%のエチレンオキシド、および80〜100重量%のプロピレンオキシド、または
0〜15重量%のエチレンオキシド、および85〜100重量%のプロピレンオキシド。
60重量%〜100重量%のエチレンオキシド、および0重量%〜40重量%のプロピレンオキシド、または
70重量%〜100重量%のエチレンオキシド、および0重量%〜30重量%のプロピレンオキシド、または
80重量%〜100重量%のエチレンオキシド、および0重量%〜20重量%のプロピレンオキシド、または
100重量%のエチレンオキシド。
R1は、置換基への結合に利用可能なQ環上の任意の位置にある置換基であり得、R1は、独立して、−H、または電子吸引基(−CN、−NO2、−SO2NR’2、−C(O)R’、−SO3M、−C(O)OM、ハロ(例えば、−Clまたは−Br)、−NH2、または−OR’など)、または電子供与基(−CH3など)の一つまたは複数(通常、R1が−H以外の場合、aによって定義される非−H基の数は、0〜2、0〜1、0、または1であり得る)によって表され、例えば、R1は、−H、−CH3、−Cl、−NO2、−SO3M、または−C(O)OMであり得(通常、aが0でない場合、R1は、−Cl、−SO3Mまたは−NO2であり得る)、
Wは、硫黄、>NG、もしくは酸素、またはそれらの混合物であり得(通常、酸素)、
Gは、1〜200個、または1〜100個、または1〜30個の炭素原子を含有するヒドロカルビル基であり得、
Mは、H、金属陽イオン、−NR’4 +であり得、
R’は、−Hであっても、通常1〜20個または1〜10個の炭素原子を含有する、必要に応じて置換されているアルキルであってもよく、これらの置換基は、ヒドロキシルもしくはハロ(通常、Cl)、またはそれらの混合物であり得、
R2は、C1〜C20、もしくはC1〜C12、もしくはC1〜C6ヒドロカルビレン基、またはC1〜C20、もしくはC1〜C12、もしくはC1〜C6ヒドロカルボニレン基、またはそれらの混合物であり得、
R3は、H、または末端エステル基もしくは末端ウレタン基を形成しているポリマー鎖の酸素原子に結合しているC1〜50(またはC1〜20)−ヒドロカルボニル基(すなわち、カルボニル基を含有するヒドロカルビル基)であって、ビニル基などの重合が可能な基を含有してもよいかまたは含有しなくてもよいヒドロカルボニル基であり得、この置換基は、ハロ、エーテル、エステル、またはそれらの混合物であり得、
R4は、Polがホモポリマーの場合、メチル、エチル、またはフェニルであり得、Polがコポリマーの場合、R4は、H、メチル、エチル、またはフェニルの混合物であるが、但し、R4がHの場合、R4は、60重量%以下のエチレンオキシド基をもたらすのに十分な量で、コポリマー鎖に存在し、
uは、1〜3、または1〜2、または1であり得、
wは、1〜3、または1〜2、または1であり得、
mは、1〜110、または1〜90であり得る)
によって表されるイミド構造に組み込まれてもよい。
Wは、Nであり(式(1)のR2がジアミンまたはポリアミンから誘導される場合に形成される)、
R2は、C1〜C20、またはC1〜C12、またはC1〜C6ヒドロカルビレン基であり、
vは2であり、
また、他のすべての可変基は、上で定義されている)
によって表されるイミド構造に組み込まれてもよい。
60重量%〜100重量%のエチレンオキシド、および0重量%〜40重量%のプロピレンオキシド、または
70重量%〜100重量%のエチレンオキシド、および0重量%〜30重量%のプロピレンオキシド、または
80重量%〜100重量%のエチレンオキシド、および0重量%〜20重量%のプロピレンオキシド、または
100重量%のエチレンオキシド
を含む。
R1は、置換基への結合に利用可能なQ環上の任意の位置にある置換基であり得、R1は、独立して、−H、または電子吸引基(−CN、−NO2、−SO2NR’2、−C(O)R’、−SO3M、ハロ(例えば、−Clまたは−Br)、−NH2、または−OR’など)、または電子供与基(−CH3など)の一つまたは複数(通常、R1が−H以外の場合、aによって定義される非−H基の数は、0〜2、0〜1、0、または1であり得る)によって表され、
Wは、酸素または>NGであり、
Gは、水素、または1〜200個、もしくは1〜100個、もしくは11〜30個の炭素原子を含有するヒドロカルビル基であり得、
Mは、H、金属陽イオン、NR’4 +であり得、
R’は、−Hであっても、通常1〜20個または1〜10個の炭素原子を含有する、必要に応じて置換されているアルキルであってもよく、この置換基は、ヒドロキシルもしくはハロ(通常、ClまたはBr)、またはそれらの混合物であり得、
R2は、C1〜C20、またはC1〜C12、またはC1〜C6ヒドロカルボニレン基であり得、
R3は、H、または末端エステル基を形成しているポリマー鎖の末端酸素原子に結合している必要に応じて置換されているC1〜50(またはC1〜20)−ヒドロカルビル基であって、ビニル基などの重合が可能な基を含有してもよいかまたは含有しなくてもよいヒドロカルビル基であり得、この置換基は、ハロ、エーテル、エステル、またはそれらの混合物であり得、
R5は、C1〜19−ヒドロカルビレン基であり得、
Yは、酸素または>NGであり得、
pは、2〜120であり得、
uは、1〜3、または1〜2、または1であり得、
wは、1〜3、または1〜2、または1であり得る。
R1は、置換基への結合に利用可能なQ環上の任意の位置にある置換基であり得、R1は、独立して、−H、または電子吸引基(−NO2、−SO2NR’2、−C(O)R’、−SO3M、ハロ(例えば、−Clまたは−Br)、−NH2、または−OR’など)、または電子供与基(−CH3など)の一つまたは複数(通常、R1が−H以外の場合、aによって定義される非−H基の数は、0〜2、0〜1、0、または1であり得る)によって表され、
Wは、硫黄、>NG、または酸素(通常、酸素)であり得、
Gは、水素、または1〜200個、もしくは1〜100個、もしくは1〜30個の炭素原子を含有するヒドロカルビル基であり得、
Mは、H、金属陽イオン、−NR’4+、またはそれらの混合物であり得、
R’は、−Hであっても、通常1〜20個または1〜10個の炭素原子を含有する、必要に応じて置換されているアルキルであってもよく、この置換基は、ヒドロキシルもしくはハロ(通常、ClまたはBr)、またはそれらの混合物であり得、
R2は、C1〜C20、またはC1〜C12、またはC1〜C6ヒドロカルビレン基であり得、
R3は、H、または末端エステル基もしくは末端ウレタン基を形成しているポリマー鎖の酸素原子に結合しているC1〜50(またはC1〜20)−ヒドロカルボニル基(すなわち、カルボニル基を含有するヒドロカルビル基)であって、ビニル基などの重合が可能な基を含有してもよいかまたは含有しなくてもよいヒドロカルボニル基であり得、この置換基は、ハロ、エーテル、エステル、またはそれらの混合物であり得、
R5は、C1〜19−ヒドロカルビレン基であり得、
Yは、酸素または>NGであり得、
pは、2〜120であり得、
uは、1〜3、または1〜2、または1であり得、
wは、1〜3、または1〜2、または1であり得る。
アミノまたはヒドロキシル官能基化ポリエステルアミドは、ヒドロキシ−C2〜20−アルキレンカルボン酸、ラクトン、またはそれらの混合物の一つまたは複数と、アミノカルボン酸および必要に応じて置換されているC1〜50(またはC1〜20)−ヒドロカルビル基の一つまたは複数との重合から得られる/得ることが可能であり、US5,760,257において開示されている通り、場合によりエステル化触媒の存在下、50℃〜250℃、または150℃〜200℃の温度で都合よく行われる。
アミノ官能基化ポリ(アミド)は、アミノカルボン酸の一つまたは複数と、必要に応じて置換されているC1〜50(またはC1〜20)−ヒドロカルビル基との重合から得られる/得ることが可能であり、US5,760,257において開示されている通り、場合により触媒の存在下、50℃〜250℃、または150℃〜200℃の温度で都合よく行われる。
R1は、置換基への結合に利用可能なQ環上の任意の位置にある置換基であり得、R1は、独立して、−H、または電子吸引基(−CN、−NO2、−SO2NR’2、−C(O)R’、−SO3M、−C(O)OM、ハロ(例えば、−Clまたは−Br)、−NH2、または−OR’など)、または電子供与基(−CH3など)の一つまたは複数(通常、R1が−H以外の場合、aによって定義される非−H基の数は、0〜2、0〜1、0、または1であり得る)によって表され、
Wは、酸素または>NGであり、
Gは、水素、または1〜200個、もしくは1〜100個、もしくは1〜30個の炭素原子を含有するヒドロカルビル基であり得、
Mは、H、金属陽イオン、NR’4 +であり得、
R’は、−Hであっても、通常1〜20個または1〜10個の炭素原子を含有する、必要に応じて置換されているアルキルであってもよく、これらの置換基は、ヒドロキシルもしくはハロ(通常、Cl)、またはそれらの混合物であり得、
R2は、C1〜C20、またはC1〜C12、またはC1〜C6ヒドロカルボニレン基であり得、
R3は、末端エーテル基を形成しているポリマー鎖の末端酸素原子に結合している必要に応じて置換されているC1〜50(またはC1〜20)−ヒドロカルビル基であって、ビニル基などの重合が可能な基を含有してもよいかまたは含有しなくてもよいヒドロカルビル基、または末端エステル基もしくは末端ウレタン基を形成しているポリマー鎖の酸素原子に結合しているC1〜50(またはC1〜20)−ヒドロカルボニル基(すなわち、カルボニル基を含有するヒドロカルビル基)であって、ビニル基などの重合が可能な基を含有してもよいかまたは含有しなくてもよいヒドロカルボニル基であり得、この置換基は、ハロ、エーテル、エステル、またはそれらの混合物であり得、
R4は、H、メチル、エチル、もしくはフェニルまたはそれらの混合物であり得、
R5は、C1〜19−ヒドロカルビレン基であり得、
Yは、酸素または>NGであり、
uは、1〜3、または1〜2、または1であり得、
wは、1〜3、または1〜2、または1であり得、
qは、1〜90であり得、
mは、1〜90であり得る。
(ii)ステップ(i)の生成物と、ポリアルキレングリコールモノ置換C1〜20アルキ(アルケニ)レンエーテルとを、場合によりエステル化触媒の存在下で反応させるステップ。
(ii)(i)の生成物と酸官能基化縮合芳香族イミドとを、場合により触媒の存在下、50℃〜250℃、または150℃〜200℃の温度で反応させるステップ。
R1は、置換基への結合に利用可能なQ環上の任意の位置にある置換基であり得、R1は、独立して、−H、または電子吸引基(−CN、−NO2、−SO2NR’2、−C(O)R’、−SO3M、−C(O)OM、ハロ(例えば、−Clまたは−Br)、−NH2、または−OR’など)、または電子供与基(−CH3など)の一つまたは複数(通常、R1が−H以外の場合、aによって定義される非−H基の数は、0〜2、0〜1、0、または1であり得る)によって表され、
Wは、硫黄、>NG、または酸素(通常、酸素または>NG)であり得、
Mは、H、金属陽イオン、NR’4 +であり得、
R’は、−Hであっても、通常1〜20個または1〜10個の炭素原子を含有する、必要に応じて置換されているアルキルであってもよく、これらの置換基は、ヒドロキシルもしくはハロ(通常、Cl)、またはそれらの混合物であり得、
R2は、C1〜C20、もしくはC1〜C12、もしくはC1〜C6ヒドロカルビレン基、またはC1〜C20、もしくはC1〜C12、もしくはC1〜C6ヒドロカルボニレン基、またはそれらの混合物であり得、
Gは、水素、または1〜200個、もしくは1〜100個、もしくは1〜30個の炭素原子を含有するヒドロカルビル基であり得、
R3は、H、または末端エステル基もしくは末端ウレタン基を形成しているポリマー鎖の酸素原子に結合しているC1〜50(またはC1〜20)−ヒドロカルボニル基(すなわち、カルボニル基を含有するヒドロカルビル基)であって、ビニル基などの重合が可能な基を含有してもよいかまたは含有しなくてもよいヒドロカルボニル基であり得、この置換基は、ハロ、エーテル、エステル、またはそれらの混合物であり得、
R4は、H、メチル、エチル、もしくはフェニルまたはそれらの混合物であり得、
R5は、C1〜19−ヒドロカルビレン基であり得、
Yは、酸素または>NGであり得、
uは、1〜3、または1〜2、または1であり得、
wは、1〜3、または1〜2、または1であり得、
qは、1〜90であり得、mは、1〜90であり得る。
Wは、Nであり(式(1)のR2がジアミンまたはポリアミンに由来する場合に形成される)、
R2は、C1〜C20、またはC1〜C12、またはC1〜C6ヒドロカルビレン基であり、
vは2であり、
他のすべての可変基は、上で定義されている。
Hである)とカルボン酸、酸ハロゲン化物などの酸誘導体、イソシアネート、またはそれらの混合物とを反応させることにより、調製することができる。ポリマー鎖を酸、酸誘導体、またはイソシアネートによりキャッピングして本発明のポリマーを生じさせるための反応条件は、当分野で公知の反応である。
R1は、置換基への結合に利用可能なQ環上の任意の位置にある置換基であり得、R1は、独立して、−H、または電子吸引基(−CN、−NO2、−SO2NR’2、−C(O)R’、−SO3M、−C(O)OM、ハロ(例えば、−Clまたは−Br)、−NH2、または−OR’など)、または電子供与基(−CH3など)の一つまたは複数(通常、R1が−H以外の場合、aによって定義される非−H基の数は、0〜2、0〜1、0、または1であり得る)によって表され、
Wは、硫黄、窒素、>NH、もしくは>NG、または酸素(通常、酸素、窒素、または>NG)であり得、
Mは、H、金属陽イオン、NR’4 +、またはそれらの混合物であり得、
R’は、−Hであっても、通常1〜20個または1〜10個の炭素原子を含有する、必要に応じて置換されているアルキルであってもよく、これらの置換基は、ヒドロキシルもしくはハロ(通常、Cl)、またはそれらの混合物であり得、R2は、C1〜C20、もしくはC1〜C12、もしくはC1〜C6ヒドロカルビレン基、またはC1〜C20、もしくはC1〜C12、もしくはC1〜C6ヒドロカルボニレン基、またはそれらの混合物であり得、
Gは、水素、または1〜200個、もしくは1〜100個、もしくは1〜30個の炭素原子を含有するヒドロカルビル基であり得、
R3は、Hであり、
uは、1であり、
wは、1〜3であり、
Polは、Wが>NGの場合、ポリイソブチレン鎖であり、またはWがNの場合、Wに結合しているポリイソブチレンコハク酸無水物はイミドを形成し、またWが>NGまたは酸素の場合、アミドまたはエステルをそれぞれ形成する)
によって表されるイミド構造に組み込まれてもよい。
(i)アミノ酸と非縮合芳香族二酸または無水物とを反応させて、酸官能基化非縮合芳香族イミドを形成するステップ、および
(ii)次に、酸官能基化非縮合芳香族イミドと、ポリイソブチレンアミン(オレフィンポリマーおよびアミンから得られた/得ることができる)またはその混合物とを反応させる、ステップ。
最初の(イミド形成)反応のステップは、当業者に公知のイミド形成に好都合となるのに十分に高い温度(例えば少なくとも100℃、または150℃〜200℃)で行うことができる。酸官能基化非縮合芳香族イミドと、ポリイソブチレンアミンまたはその混合物との反応は、場合により触媒の存在下、50℃〜250℃、または150℃〜200℃の温度で実施することができる。
組成物中に存在している微粒子状固体は、任意の無機または有機固体物質であり得、この物質は、関係する温度において、有機媒体に実質的に不溶であり、また、該組成物中で、微粉形態で安定であることが望ましい。微粒子状固体は、粒状物質、ファイバー、プレートレットの形態、または粉末形態、多くの場合、ブローン粉末(blown powder)の形態であり得る。一実施形態では、この微粒子状固体は顔料である。
(a)微粒子状固体を0.5〜80部、
(b)式(1)のポリマーを0.1〜79.6部、および
(c)有機液体および/または水を19.9〜99.4部
を含む(相対部はすべて、重量基準であり、その量は、(a)+(b)+(c)=100である)。
Verlag, Hanover(1996年)において与えられている。印刷用インク配合物の例は、E. W. Flick、Printing Ink and Overprint Varnish Formulations−Recent Developments、Noyes Publications、Park Ridge NJ(1990年)およびその後の版において与えられている。
無水フタル酸(11.35部)を撹拌したポリエーテルアミン(188.7部、Surfonamine(登録商標)L207、Huntsman社から)に加える。この反応を窒素下、100℃で1時間、次いで175℃で2時間撹拌する。IRは、イミド形成に一致し、最終生成物は、3.35mgKOH/gの酸価を有する。
4−ニトロ−無水フタル酸(14.6部)を撹拌したポリエーテルアミン(185.45部、Surfonamine(登録商標)L207、Huntsman社から)に加える。この反応を窒素下、100℃で1時間、次いで175℃で2時間撹拌する。IRは、イミド形成に一致し、最終生成物は、4.52mgKOH/gの酸価を有する。
テトラクロロ−無水フタル酸(5.0部)を撹拌したポリエーテルアミン(37.0部、Surfonamine(登録商標)L207、Huntsman社から)に加える。この反応を窒素下、120℃で1時間、次いで180℃で5時間撹拌する。IRは、イミド形成に一致し、最終生成物は、3.75mgKOH/gの酸価を有する。
テトラブロモ−無水フタル酸(10.0部)を撹拌したポリエーテルアミン(45部、Surfonamine(登録商標)L207、Huntsman社から)に加える。この反応を窒素下、120℃で1時間、次いで180℃で5時間撹拌する。IRは、イミド形成に一致し、最終生成物は、XXmgKOH/gの酸価を有する。
無水フタル酸(3.7部)を撹拌したポリエーテルアミン(25部、Surfonamine(登録商標)L100、Huntsman社から)に加える。この反応を窒素下、170℃で20時間撹拌する。IRは、イミド形成に一致し、最終生成物は、0.65mgKOH/gの酸価を有する。
4−ニトロ−無水フタル酸(1.45部)を撹拌したポリエーテルアミン(15部、Surfonamine(登録商標)L200、Huntsman社から)に加える。この反応を窒素下、170℃で20時間撹拌する。IRは、イミド形成に一致し、最終生成物は、2.9mgKOH/gの酸価を有する。
テトラブロモ−無水フタル酸(4.64部)を撹拌したポリエーテルアミン(20.0部、Surfonamine(登録商標)L200、Huntsman社から)に加える。この反応を窒素下、170℃で20時間撹拌する。IRは、イミド形成に一致し、最終生成物は、3.32mgKOH/gの酸価を有する。
分散液は、水(7.6部)に実施例1〜4(0.9部)をそれぞれ溶解させることにより調製する。3mmのガラス製ビーズ(17.0部)、および赤色顔料(1.5部、PV Fast Red D36 M250、Clariant社から)を加え、内容物を水平型シェーカーで16時間粉砕する。各分散液の粒子サイズ(PS)を測定した。次に、Nanotrac(商標)粒子サイズ分析器を使用して粒子サイズを測定する。各分散液の測定された粒子サイズ(PS)は、以下に示されており、すべての分散液について、小さな粒子サイズを実現した。各分散液について得られた結果は、以下である:
実施例4およびCE1のポリマーを含有する個別の分散液を調製する。各分散液は、ポリマー(15部)、水(97.05部)、プロピレングリコール(7.5部)、消泡剤(0.45部、DF1396、eChem社から)およびPigment Red122(30部、Inkjet Magenta E02 VP2621、Clariant社から)を含有し、Dispermat(商標)F1ポットに投入する。次に、撹拌下、ガラス製ビーズ(190部)を加え、この混合物をDispermat(商標)F1ミルで60分間、2000rpmで粉砕する。得られたミルベースをろ過して、ガラス製ビーズを除去する。このミルベース(120部)に水(38部)、およびプロピレングリコール(2部)、および消泡剤(0.12部、DF1396、eChem社から)を加える。得られた分散液を、粉砕チャンバ中、0.1mmのジルコニウム製ビーズ(185部)を使用するWAB(商標)ミル(Willy A. Bachofen Research labミル)において、1時間、20℃、4000rpmで粉砕する。この分散液を3週間かけて、50℃でエージングさせる。次に、Nanotrac(商標)粒子サイズ分析器を使用して粒子サイズを測定する。各分散液について測定した粒子サイズ(PS)を以下に示す。通常、3週間後、より小さな粒子サイズを有する分散液の場合、より良好な結果が得られる。得られた結果は、以下である:
D.N.M.とは、粉砕しなかったことである。したがって、分散液の特性を測定することができなかった。
PS1は、開始時のD50(nm)である。
PS2は、開始時のD90(nm)である。
PS3は、1週間(50℃)後のD50(nm)である。
PS4は、1週間(50℃)後のD90(nm)である。
PS5は、3週間(50℃)後のD50(nm)である。
PS6は、3週間(50℃)後のD90(nm)である。
CE1は、粉砕中にゲル化し、液状分散液を生成しなかった。本発明のポリマーを含有する分散液は液状のままであり、インクジェット印刷用途に望ましい平均粒子サイズを有する。
分散液は、水(7.6部)にCE1および実施例5〜7(0.9部)をそれぞれ溶解させることにより調製する。3mmのガラス製ビーズ(17.0部)、および赤色顔料(1.5部、Inkjet Magenta E5B02、Clariant社から)を加え、内容物を水平型シェーカーで16時間粉砕する。各分散液の粒子サイズ(PS)を測定した。次に、Malvern Zetasizer粒子サイズ分析器を使用して粒子サイズを測定する。この分散液を24時間かけて、50℃でエージングさせる。各分散液の測定された粒子サイズPS(Z平均)は、以下に示されており、すべての分散液について、小さな粒子サイズを実現した。各分散液について得られた結果は、以下である:
Claims (25)
- 少なくとも一つの非縮合芳香族イミドペンダント基を有するポリマー鎖を含むポリマーであって、前記ポリマーは、式(1)によって表され、
R1は、置換基への結合に利用可能なQ環上の任意の位置にある置換基であり、R1は、−NO2、−SO2NR’2、−C(O)R’、−SO3M、もしくはハロ、−NH2、もしくは−OR’から選択される電子吸引基の一つまたは複数によって表され、
Wは、酸素、硫黄、窒素、および>NGからなる群から選択され、
aは、1もしくは2であるか、またはR 1 がBrもしくはClである場合、aは4であり、
Mは、H、金属陽イオン、−NR’4 +、またはそれらの混合物であり、
R’は、−Hであるか、または置換もしくは非置換のアルキルであり、前記置換基は、ヒドロキシルもしくはハロ、またはそれらの混合物であり、
R2は、C1〜C20ヒドロカルビレン基、またはC1〜C20ヒドロカルボニレン基、またはそれらの混合物であり、R2が2個を超える炭素原子を含有する場合、前記ヒドロカルビレン基またはヒドロカルボニレン基は、直鎖状または分枝鎖状であり、
R3は、H、または末端エーテル基もしくは末端エステル基を形成しているポリマー鎖の末端酸素原子に結合している置換もしくは非置換のC1〜50−ヒドロカルビル基であって、重合が可能な基を含有してもよいかまたは含有しなくてもよいヒドロカルビル基、または末端エステル基もしくは末端ウレタン基を形成しているポリマー鎖の酸素原子に結合しているC1〜50−ヒドロカルボニル基であって、重合が可能な基を含有してもよいかまたは含有しなくてもよいヒドロカルボニル基であり、
Polは、ホモポリマー鎖であるか、またはコポリマー鎖であり、前記ポリマー鎖は、ポリ(エーテル)、ポリ(エステル)、ポリ(エステルアミド)、ポリ(アミド)、ポリ(アルキレン)、およびそれらの混合物からなる群から選択され、
uは、1であり、
vは、1〜2であり、
wは、1であり、
vは、Wが窒素の場合、2であり、
vは、Wが酸素、硫黄、>NGの場合、1であり、
Gは、水素、または1〜200個の炭素原子を含有するヒドロカルビル基であり、
Qは、4n+2のπ−電子を含有する非縮合芳香環であり、ここで、n=1であるかまたは1より大きく、Qは、5員または6員のイミド環を形成する方法でイミド基に結合している、
ポリマー。 - 前記ポリマー鎖が、ポリ(エーテル)であり、ここで、前記ポリマーは、式(2)によって表され、
R1は、−NO2、−SO2NR’2、−C(O)R’、−SO3M、もしくはハロ、−NH2、もしくは−OR’から選択される電子吸引基の一つまたは複数によって表され、Wは、酸素であり、
Mは、H、金属陽イオン、−NR’4 +、またはそれらの混合物であり、
R’は、−Hであるか、または置換もしくは非置換のアルキルであり、前記置換基は、ヒドロキシルもしくはハロ、またはそれらの混合物であり、
R2は、C1〜C20ヒドロカルビレン基、またはC1〜C20ヒドロカルボニレン基、またはそれらの混合物であり、R2が2個を超える炭素原子を含有する場合、前記ヒドロカルビレン基またはヒドロカルボニレン基は、直鎖状または分枝鎖状であり、
R3は、H、または末端エーテル基もしくは末端エステル基を形成している前記ポリマー鎖の末端酸素原子に結合している置換もしくは非置換のC1〜50−ヒドロカルビル基であって、重合が可能な基を含有してもよいかまたは含有しなくてもよいヒドロカルビル基、または末端エステル基もしくは末端ウレタン基を形成している前記ポリマー鎖の前記酸素原子に結合しているC1〜50−ヒドロカルボニル基であって、重合が可能な基を含有してもよいかまたは含有しなくてもよいヒドロカルボニル基であり、この置換基は、ハロ、エーテル、エステル、またはそれらの混合物であり、
R4は、Polがホモポリマー鎖の場合、メチル、エチル、またはフェニルであり、またR4は、Polがコポリマー鎖の場合、0重量%〜60重量%でエチレンオキシド基をもたらすのに十分な量でHと、メチル、エチル、およびフェニルの少なくとも一つまたはそれらの混合物との混合物であり、または
R4は、Polがホモポリマー鎖の場合、Hであり、またR4は、Polがコポリマー鎖の場合、40重量%〜99.99重量%のエチレンオキシド基をもたらすのに十分な量でHと、メチル、エチルおよびフェニルの少なくとも一つとの混合物であり、
zは、0または1のどちらかであり、
aは、1または2であり、
uは、1であり、
wは、1であり、
mは、1〜110である、
請求項1に記載のポリマー。 - 前記ポリマー鎖が、ポリ(エーテル)であり、ここで、前記ポリマーは、式(3a)によって表され、
R1は、−NO2、−SO2NR’2、−C(O)R’、−SO3M、もしくはハロ、−NH2、もしくは−OR’から選択される電子吸引基の一つまたは複数によって表され、Wは、硫黄、酸素、または>NGであり、
Mは、H、金属陽イオン、−NR’4 +、またはそれらの混合物であり、
R’は、−Hであるか、または置換もしくは非置換のアルキルであり、この置換基は、ヒドロキシルもしくはハロ、またはそれらの混合物であり、
R2は、C1〜C20ヒドロカルビレン基、またはC1〜C20ヒドロカルボニレン基、またはそれらの混合物であり、R2が2個を超える炭素原子を含有する場合、前記ヒドロカルビレン基またはヒドロカルボニレン基は、直鎖状または分枝鎖状であり、
Gは、1〜200個の炭素原子を含有するヒドロカルビル基であり、
R3は、H、または末端エーテル基もしくは末端エステル基を形成している前記ポリマー鎖の末端酸素原子に結合している置換もしくは非置換のC1〜50−ヒドロカルビル基であって、重合が可能な基を含有してもよいかまたは含有しなくてもよいヒドロカルビル基、または末端エステル基もしくは末端ウレタン基を形成している前記ポリマー鎖の前記酸素原子に結合しているC1〜50−ヒドロカルボニル基であって、重合が可能な基を含有してもよいかまたは含有しなくてもよいヒドロカルボニル基であり、この置換基は、ハロ、エーテル、エステル、またはそれらの混合物であり、
R4は、Polがホモポリマー鎖の場合、メチル、エチル、またはフェニルであり、またR4は、Polがコポリマー鎖の場合、0重量%〜60重量%でエチレンオキシド基をもたらすのに十分な量で、Hと、メチル、エチル、およびフェニルの少なくとも一つまたはそれらの混合物との混合物であり、
zは、0または1のどちらかであり、
aは、1または2であり、
uは、1であり、
wは、1であり、
mは、1〜110である、
請求項1に記載のポリマー。 - 少なくとも一つの非縮合芳香族イミドペンダント基を有するポリマー鎖を含むポリマーであって、前記ポリマー鎖が、ポリ(エーテル)であり、ここで、前記ポリマーは、式(3b)によって表され、
R1は、独立して、−NO2、−SO2NR’2、−C(O)R’、−SO3M、もしくはハロ、−NH2、もしくは−OR’から選択される電子吸引基の一つまたは複数によって表され、
Wは、窒素であり、
Mは、H、金属陽イオン、−NR’4 +、またはそれらの混合物であり、
R’は、−Hであるか、または置換もしくは非置換のアルキルであり、この置換基は、ヒドロキシルもしくはハロ、またはそれらの混合物であり、
R2は、C1〜C20ヒドロカルビレン基、またはC1〜C20ヒドロカルボニレン基、またはそれらの混合物であり、R2が2個を超える炭素原子を含有する場合、前記ヒドロカルビレン基またはヒドロカルボニレン基は、直鎖状または分枝鎖状であり、
R3は、H、または末端エステル基もしくは末端ウレタン基を形成している前記ポリマー鎖の前記酸素原子に結合しているC1〜50−ヒドロカルボニル基であって、重合が可能な基を含有してもよいかまたは含有しなくてもよいヒドロカルボニル基であり、この置換基は、ハロ、エーテル、エステル、またはそれらの混合物であり、
R4は、Polがホモポリマー鎖の場合、メチル、エチル、またはフェニルであり、またR4は、Polがコポリマー鎖の場合、0重量%〜60重量%でエチレンオキシド基をもたらすのに十分な量で、Hと、メチル、エチル、およびフェニルの少なくとも一つまたはそれらの混合物との混合物であり、
zは、0または1のどちらかであり、
aは、0〜2であり、
uは、1であり、
wは、1であり、
vは2であり、
mは、1〜110である、
ポリマー。 - 前記ポリマー鎖が、プロピレンオキシドを含有するポリ(エーテル)の場合、エチレンオキシド、ブチレンオキシド、スチレンオキシド、またはそれらの混合物を含有してもよいかまたは含有しなくてもよい、請求項1から4のいずれかに記載のポリマー。
- 前記ポリマー鎖が、ポリ(エーテル)の場合、前記ポリ(エーテル)が、
0〜60重量%のエチレンオキシド、および40〜100重量%のプロピレンオキシドを含む、前記請求項1から5のいずれかに記載のポリマー。 - 前記ポリマー鎖が、ポリ(エーテル)である場合、前記ポリ(エーテル)が、
60重量%〜100重量%のエチレンオキシド、および0重量%〜40重量%のプロピレンオキシド
を含む、前記請求項1から4のいずれかに記載のポリマー。 - 少なくとも一つの非縮合芳香族イミドペンダント基を有するポリマー鎖を含むポリマーであって、
前記ポリマーが、式(4a)によって表され、
R1は、−NO2、−SO2NR’2、−C(O)R’、−SO3M、もしくはハロ、−NH2、もしくは−OR’から選択される電子吸引基の一つまたは複数によって表され、
Wは、酸素であり、
Mは、H、金属陽イオン、−NR’4 +、またはそれらの混合物であり、
R’は、−Hであるか、または置換もしくは非置換のアルキルであり、この置換基は、ヒドロキシルもしくはハロ、またはそれらの混合物であり、
R2は、C1〜C20ヒドロカルボニレン基であり、
R3は、H、または末端エーテル基もしくは末端エステル基を形成している前記ポリマー鎖の末端酸素原子に結合している置換もしくは非置換のC1〜50−ヒドロカルビル基であって、重合が可能な基を含有してもよいかまたは含有しなくてもよいヒドロカルビル基であり、この置換基は、ハロ、エーテル、エステル、またはそれらの混合物であり、
R5は、C1〜19−ヒドロカルビレン基であり、
Yは、酸素または>NGであり、
Gは、水素、または1〜200個の炭素原子を含有するヒドロカルビル基であり、
zは、0または1のどちらかであり、
aは、0〜2であり、
pは、2〜120であり、
uは、1であり、
wは、1である、
ポリマー。 - 少なくとも一つの非縮合芳香族イミドペンダント基を有するポリマー鎖を含むポリマーであって、
前記ポリマーが、式(4b)によって表され、
R1は、−NO2、−SO2NR’2、−C(O)R’、−SO3M、もしくはハロ、−NH2、もしくは−OR’から選択される電子吸引基の一つまたは複数によって表され、
Wは、酸素、硫黄または>NGであり、
Mは、H、金属陽イオン、−NR’4 +、またはそれらの混合物であり、
Gは、水素、または1〜200個の炭素原子を含有するヒドロカルビル基であり、
R’は、−Hであるか、または置換もしくは非置換のアルキルであり、この置換基は、ヒドロキシルもしくはハロ、またはそれらの混合物であり、
R2は、C1〜C20ヒドロカルビレン基であり、R2が、2個を超える炭素原子を含有する場合、前記ヒドロカルボニレン基は直鎖状または分枝鎖状であり、
R3は、H、または末端エステル基もしくは末端ウレタン基を形成している前記ポリマー鎖の前記酸素原子に結合しているC1〜50−ヒドロカルボニル基であって、重合が可能な基を含有してもよいかまたは含有しなくてもよいヒドロカルボニル基であり、この置換基は、ハロ、エーテル、エステル、またはそれらの混合物であり、
R5は、C1〜19−ヒドロカルビレン基であり、
zは、0または1のどちらかであり、
Yは、酸素または>NGであり、
aは、0〜2であり、
uは、1であり、
wは、1であり、
pは、2〜120である、
ポリマー。 - 少なくとも一つの非縮合芳香族イミドペンダント基を有するポリマー鎖を含むポリマーであって、
前記ポリマーが、式(5)によって表され、
R1は、−NO2、−SO2NR’2、−C(O)R’、−SO3M、もしくはハロ、−NH2、もしくは−OR’から選択される電子吸引基の一つまたは複数によって表され、
Wは、酸素または>NGであり、
Mは、H、金属陽イオン、−NR’4 +、またはそれらの混合物であり、
Gは、水素、または1〜200個の炭素原子を含有するヒドロカルビル基であり、
R’は、−Hであるか、または置換もしくは非置換のアルキルであり、この置換基は、ヒドロキシルもしくはハロ、またはそれらの混合物であり、
R2は、C1〜C20ヒドロカルボニレン基であり、R2が、2個を超える炭素原子を含有する場合、前記ヒドロカルボニレン基は直鎖状または分枝鎖状であり、
R3は、−H、または末端エーテル基もしくは末端エステル基を形成している前記ポリマー鎖の末端酸素原子に結合している置換もしくは非置換のC1〜50−ヒドロカルビル基であって、重合が可能な基を含有してもよいかまたは含有しなくてもよいヒドロカルビル基、または末端エステル基もしくは末端ウレタン基を形成している前記ポリマー鎖の前記酸素原子に結合しているC1〜50−ヒドロカルボニル基であって、重合が可能な基を含有してもよいかまたは含有しなくてもよいヒドロカルボニル基であり、この置換基は、ハロ、エーテル、エステル、またはそれらの混合物であり、
R4は、H、メチル、エチル、もしくはフェニル、またはそれらの混合物であり、
R5は、C1〜19−ヒドロカルビレン基であり、
Yは、酸素または>NGであり、
zは、0または1のどちらかであり、
aは、0〜2であり、
uは、1であり、
wは、1であり、
pは、1〜90であり、
mは、1〜90である、
ポリマー。 - 少なくとも一つの非縮合芳香族イミドペンダント基を有するポリマー鎖を含むポリマーであって、
前記ポリマーが、式(6a)によって表され、
式中、各可変基は、独立して、以下の通りであり、
R1は、−NO2、−SO2NR’2、−C(O)R’、−SO3M、もしくはハロ、−NH2、もしくは−OR’から選択される電子吸引基の一つまたは複数によって表され、
Wは、酸素、硫黄、>NGであり、
Mは、H、金属陽イオン、−NR’4 +、またはそれらの混合物であり、
R’は、独立して、−Hであるか、または置換もしくは非置換のアルキルであり、この置換基は、ヒドロキシルもしくはハロ、またはそれらの混合物であり、
R2は、C1〜C20ヒドロカルビレン基、またはC1〜C20ヒドロカルボニレン基、またはそれらの混合物であり、R2が2個を超える炭素原子を含有する場合、前記ヒドロカルビレン基またはヒドロカルボニレン基は、直鎖状または分枝鎖状であり、
R3は、H、または末端エステル基もしくは末端ウレタン基を形成している前記ポリマー鎖の前記酸素原子に結合しているC1〜50−ヒドロカルボニル基であって、重合が可能な基を含有してもよいかまたは含有しなくてもよいヒドロカルボニル基であり、この置換基は、ハロ、エーテル、エステル、またはそれらの混合物であり、
R4は、H、メチル、エチル、もしくはフェニル、またはそれらの混合物であり、
R5は、C1〜19−ヒドロカルビレン基であり、
Yは、酸素または>NGであり、
Gは、水素、または1〜200個の炭素原子を含有するヒドロカルビル基であり、
zは、0または1のどちらかであり、
aは、0〜2であり、
uは、1であり、
wは、1であり、
qは、1〜90であり、
mは、1〜90である、
ポリマー。 - 少なくとも一つの非縮合芳香族イミドペンダント基を有するポリマー鎖を含むポリマーであって、
前記ポリマー鎖が、ポリ(エーテル)co−ポリ(エステル)であり、ここで、前記ポリマーは、式(6b)によって表され、
R1は、独立して、−NO2、−SO2NR’2、−C(O)R’、−SO3M、もしくはハロ、−NH2、もしくは−OR’から選択される電子吸引基の一つまたは複数によって表され、
Wは、窒素であり、
vは2であり、
Mは、H、金属陽イオン、−NR’4 +、またはそれらの混合物であり、
R’は、−Hであるか、または置換もしくは非置換のアルキルであり、これらの置換基は、ヒドロキシルもしくはハロ、またはそれらの混合物であり、
R2は、C1〜C20ヒドロカルビレン基であり、R2が2個を超える炭素原子を含有する場合、前記ヒドロカルビレン基は、直鎖状または分枝鎖状であり、
R3は、H、または末端エステル基もしくは末端ウレタン基を形成している前記ポリマー鎖の前記酸素原子に結合しているC1〜50−ヒドロカルボニル基であって、重合が可能な基を含有してもよいかまたは含有しなくてもよいヒドロカルボニル基であり、この置換基は、ハロ、エーテル、エステル、またはそれらの混合物であり、
R4は、H、メチル、エチル、もしくはフェニル、またはそれらの混合物であり、
R5は、C1〜19−ヒドロカルビレン基であり、
Yは、酸素であり、
zは、0または1のどちらかであり、
aは、0〜2であり、
uは、1であり、
wは、1であり、
qは、1〜90であり、
mは、1〜90である、
ポリマー。 - aは、0である、前記請求項4および8〜12ならびに請求項4に従属する場合の請求項5〜7のいずれかに記載のポリマー。
- Qが、4−ニトロ−無水フタル酸もしくは3−ニトロ−無水フタル酸、4−クロロ−無水フタル酸もしくは3−クロロ−無水フタル酸、4−スルホ−無水フタル酸もしくは3−スルホ−無水フタル酸、テトラ−ブロモ無水フタル酸、テトラ−クロロ無水フタル酸、3−ブロモ無水フタル酸、4−ブロモ無水フタル酸、またはそれらの混合物を含めた、無水フタル酸に基づくものである、請求項1または請求項1から従属する場合の請求項5〜7のいずれかに記載のポリマー。
- 前記ポリマー鎖が、ポリ(アルキレン)であり、ここで、前記ポリマーは、式(7)によって表され、
式中、各可変基は、独立して、以下の通りであり、
R1は、−NO2、−SO2NR’2、−C(O)R’、−SO3M、もしくはハロ、−NH2、もしくは−OR’から選択される電子吸引基の一つまたは複数によって表され、Wは、窒素、または>NGであり、
aは、1もしくは2であるか、またはR 1 がBrもしくはClである場合、aは4であり、
Mは、H、金属陽イオン、−NR’4 +、またはそれらの混合物であり、
R’は、−Hであるか、または置換もしくは非置換のアルキルであり、これらの置換基は、ヒドロキシルもしくはハロ、またはそれらの混合物であり、
R2は、C1〜C20ヒドロカルビレン基、またはC1〜C20ヒドロカルボニレン基、またはそれらの混合物であり、R2が2個を超える炭素原子を含有する場合、前記ヒドロカルビレン基は、直鎖状または分枝鎖状であり、
Gは、水素、または1〜200個の炭素原子を含有するヒドロカルビル基であり、
R3は、Hであり、
uは、1であり、
wは、1であり、
Polは、Wが>NGの場合、ポリイソブチレン鎖であるか、またはWがNの場合、Wに結合してイミド基を形成するポリイソブチレンコハク酸無水物である、
請求項1に記載のポリマー。 - 微粒子状固体と、非極性有機媒体と、少なくとも一つの非縮合芳香族イミドペンダント基を有するポリマー鎖を含むポリマーとを含む組成物であって、前記ポリマーが前記請求項1から15のいずれかに記載のポリマーによって表される、組成物。
- 微粒子状固体と、極性有機媒体と、少なくとも一つの非縮合芳香族イミドペンダント基を有するポリマー鎖を含むポリマーとを含む組成物であって、前記ポリマーが前記請求項1から15のいずれかに記載のポリマーによって表される、組成物。
- 微粒子状固体と、極性有機媒体または水性媒体と、少なくとも一つの非縮合芳香族イミドペンダント基を有するポリマー鎖を含むポリマーとを含み、ポリマーが、前記請求項1から15のいずれかに記載のポリマーによって表される、組成物。
- 前記組成物が、ミルベース、塗料、またはインクである、前記請求項16から18のいずれかに記載の組成物。
- 前記微粒子状固体が、顔料またはフィラーである、前記請求項16から19のいずれかに記載の組成物。
- 結合剤をさらに含む、前記請求項16から20のいずれかに記載の組成物。
- 少なくとも一つの非縮合芳香族イミドペンダント基を有するポリマー鎖を含むポリマーであって、前記ポリマーが、前記請求項1から15のいずれかに記載のポリマーによって表されるポリマーと、顔料またはフィラーから選択される微粒子状固体と、(i)極性有機媒体、(ii)非極性有機媒体、または(iii)水性媒体のいずれかを含む組成物であって、前記有機媒体がプラスチック材料である、組成物。
- 前記プラスチック材料が、熱可塑性樹脂である、請求項22に記載の組成物。
- 前記ポリマーが、前記組成物の0.5重量%〜30重量%の範囲の量で存在している、前記請求項16から23のいずれかに記載の組成物。
- 少なくとも一つの非縮合芳香族イミドペンダント基を有するポリマー鎖を含む前記請求項1から15のいずれかに記載のポリマーの使用であって、前記ポリマーが、前記請求項16から24のいずれかに記載の組成物中の分散剤である、使用。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US201361871404P | 2013-08-29 | 2013-08-29 | |
US61/871,404 | 2013-08-29 | ||
PCT/US2014/050711 WO2015031043A1 (en) | 2013-08-29 | 2014-08-12 | Non-fused aromatic dispersant composition |
Related Child Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2018174986A Division JP2018197357A (ja) | 2013-08-29 | 2018-09-19 | 非縮合芳香族分散剤組成物 |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2016536423A JP2016536423A (ja) | 2016-11-24 |
JP2016536423A5 JP2016536423A5 (ja) | 2017-09-21 |
JP6731849B2 true JP6731849B2 (ja) | 2020-07-29 |
Family
ID=51398915
Family Applications (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2016538953A Active JP6731849B2 (ja) | 2013-08-29 | 2014-08-12 | 非縮合芳香族分散剤組成物 |
JP2018174986A Pending JP2018197357A (ja) | 2013-08-29 | 2018-09-19 | 非縮合芳香族分散剤組成物 |
Family Applications After (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2018174986A Pending JP2018197357A (ja) | 2013-08-29 | 2018-09-19 | 非縮合芳香族分散剤組成物 |
Country Status (7)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US10150838B2 (ja) |
EP (1) | EP3039056B1 (ja) |
JP (2) | JP6731849B2 (ja) |
KR (1) | KR102367353B1 (ja) |
CN (1) | CN105683249B (ja) |
ES (1) | ES2777938T3 (ja) |
WO (1) | WO2015031043A1 (ja) |
Families Citing this family (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP3307837A1 (en) | 2015-06-12 | 2018-04-18 | Lubrizol Advanced Materials, Inc. | Dispersants for colouration of ceramic tiles using ink jet inks |
TWI750182B (zh) * | 2016-06-23 | 2021-12-21 | 美商陶氏全球科技有限責任公司 | 用於連接層之脂族磺醯疊氮酸酐 |
US20210238433A1 (en) | 2018-08-22 | 2021-08-05 | Lubrizol Advanced Materials, Inc. | Aromatic amide dispersant |
CN113617493A (zh) * | 2021-06-29 | 2021-11-09 | 南京信彩科技有限公司 | 一种彩色油墨制备用原料研磨方法 |
KR102516395B1 (ko) * | 2021-07-23 | 2023-03-30 | 백승욱 | 세라믹 제품의 수율을 향상시키기 위한 프레스 장치 및 이를 이용한 세라믹 제조 방법 |
CN115491801B (zh) * | 2022-11-22 | 2023-01-13 | 天津红晨岛服饰有限公司 | 一种石墨烯、碳纤维、硅胶复合保温纺线及其制备方法 |
Family Cites Families (21)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
NL296139A (ja) | 1963-08-02 | |||
NL145565B (nl) | 1965-01-28 | 1975-04-15 | Shell Int Research | Werkwijze ter bereiding van een smeermiddelcompositie. |
US3574576A (en) | 1965-08-23 | 1971-04-13 | Chevron Res | Distillate fuel compositions having a hydrocarbon substituted alkylene polyamine |
US3755433A (en) | 1971-12-16 | 1973-08-28 | Texaco Inc | Ashless lubricating oil dispersant |
GB1434724A (en) | 1972-04-17 | 1976-05-05 | Rech Et Dapplications Scient S | Spasmolytic medicines comprising a vidiquil derivative |
GB8531635D0 (en) | 1985-01-22 | 1986-02-05 | Ici Plc | Composition |
DE3611230A1 (de) | 1986-04-04 | 1987-10-08 | Basf Ag | Polybutyl- und polyisobutylamine, verfahren zu deren herstellung und diese enthaltende kraft- und schmierstoffzusammensetzungen |
DE4208756A1 (de) | 1992-03-19 | 1993-09-23 | Basf Ag | Diaminoalkane, verfahren zu deren herstellung sowie kraftstoffe und schmierstoffe, enthaltend die diaminoalkane |
DE4214810A1 (de) | 1992-05-04 | 1993-11-11 | Basf Ag | µ-Aminonitrile und N-Alkyl-1,3-propylendiamine sowie deren Verwendung als Kraft- und Schmierstoffadditive |
FR2696736B1 (fr) | 1992-10-12 | 1994-12-30 | Chryso | Fluidifiants pour suspensions aqueuses de particules minérales et pâtes de liant hydraulique. |
DE4309271A1 (de) | 1993-03-23 | 1994-09-29 | Basf Ag | Kraftstoffadditive, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie Kraftstoffe für Ottomotoren, enthaltend die Additive |
JP3839857B2 (ja) | 1994-09-20 | 2006-11-01 | 塩野義製薬株式会社 | エーテル型チオリン脂質化合物の製造方法 |
JP3718915B2 (ja) | 1995-10-16 | 2005-11-24 | 味の素株式会社 | 顔料分散剤 |
US5688312A (en) | 1996-03-29 | 1997-11-18 | Xerox Corporation | Ink compositions |
US6440207B1 (en) | 2000-03-03 | 2002-08-27 | Bayer Corporation | Method for preparing organic pigments |
US7265197B2 (en) | 2003-12-05 | 2007-09-04 | Sun Chemical Corporation | Polymeric dispersant |
IL189253A0 (en) * | 2008-02-04 | 2008-12-29 | Technion Res & Dev Foundation | Method for identifying electrophiles and nucleophiles in a sample |
US20090142526A1 (en) | 2006-05-25 | 2009-06-04 | Sun Chemical Corp | Polymeric dispersants |
EP2463275A1 (en) * | 2006-09-07 | 2012-06-13 | Lubrizol Limited | Novel compounds and compositions thereof |
JP6642940B2 (ja) * | 2012-05-02 | 2020-02-12 | ルブリゾル アドバンスド マテリアルズ, インコーポレイテッド | 芳香族分散剤組成物 |
EP2844687B1 (en) | 2012-05-02 | 2018-11-07 | Lubrizol Advanced Materials, Inc. | Aromatic dispersant composition |
-
2014
- 2014-08-12 WO PCT/US2014/050711 patent/WO2015031043A1/en active Application Filing
- 2014-08-12 US US14/913,102 patent/US10150838B2/en active Active
- 2014-08-12 CN CN201480059367.9A patent/CN105683249B/zh active Active
- 2014-08-12 JP JP2016538953A patent/JP6731849B2/ja active Active
- 2014-08-12 EP EP14755509.8A patent/EP3039056B1/en active Active
- 2014-08-12 KR KR1020167008128A patent/KR102367353B1/ko active IP Right Grant
- 2014-08-12 ES ES14755509T patent/ES2777938T3/es active Active
-
2018
- 2018-09-19 JP JP2018174986A patent/JP2018197357A/ja active Pending
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
EP3039056B1 (en) | 2020-03-04 |
KR20160048913A (ko) | 2016-05-04 |
US20160200868A1 (en) | 2016-07-14 |
KR102367353B1 (ko) | 2022-02-23 |
CN105683249A (zh) | 2016-06-15 |
ES2777938T3 (es) | 2020-08-06 |
JP2018197357A (ja) | 2018-12-13 |
JP2016536423A (ja) | 2016-11-24 |
US10150838B2 (en) | 2018-12-11 |
EP3039056A1 (en) | 2016-07-06 |
WO2015031043A1 (en) | 2015-03-05 |
CN105683249B (zh) | 2018-07-10 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP6642940B2 (ja) | 芳香族分散剤組成物 | |
JP6415428B2 (ja) | 芳香族分散剤組成物 | |
JP6731849B2 (ja) | 非縮合芳香族分散剤組成物 | |
JP6577946B2 (ja) | 芳香族分散剤組成物 | |
JP7416766B2 (ja) | 芳香族アミド分散剤 | |
TWI408000B (zh) | 新穎分散劑及其組成物 | |
KR101314784B1 (ko) | 분산제 및 이의 조성물 | |
ES2369546T3 (es) | Composiciones. | |
TW202045247A (zh) | 經由酸酐中間物製得之多胺聚酯分散劑 | |
JP7470675B2 (ja) | 芳香族アミド分散剤 | |
TWI605038B (zh) | 芳香族分散劑組成物 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20170810 |
|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20170810 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20180523 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20180604 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20180904 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20180919 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20181130 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20190228 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20190701 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20190920 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20200206 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20200403 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20200608 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20200707 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 6731849 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |