TWI408000B - 新穎分散劑及其組成物 - Google Patents

新穎分散劑及其組成物 Download PDF

Info

Publication number
TWI408000B
TWI408000B TW095145144A TW95145144A TWI408000B TW I408000 B TWI408000 B TW I408000B TW 095145144 A TW095145144 A TW 095145144A TW 95145144 A TW95145144 A TW 95145144A TW I408000 B TWI408000 B TW I408000B
Authority
TW
Taiwan
Prior art keywords
acid
residue
group
anhydride
groups
Prior art date
Application number
TW095145144A
Other languages
English (en)
Other versions
TW200734038A (en
Inventor
Dean Thetford
Neil L Simpson
Original Assignee
Lubrizol Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Lubrizol Ltd filed Critical Lubrizol Ltd
Publication of TW200734038A publication Critical patent/TW200734038A/zh
Application granted granted Critical
Publication of TWI408000B publication Critical patent/TWI408000B/zh

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09DCOATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D11/00Inks
    • C09D11/02Printing inks
    • C09D11/03Printing inks characterised by features other than the chemical nature of the binder
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09DCOATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D7/00Features of coating compositions, not provided for in group C09D5/00; Processes for incorporating ingredients in coating compositions
    • C09D7/40Additives
    • C09D7/45Anti-settling agents
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K23/00Use of substances as emulsifying, wetting, dispersing, or foam-producing agents
    • C09K23/16Amines or polyamines

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Emulsifying, Dispersing, Foam-Producing Or Wetting Agents (AREA)
  • Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
  • Pigments, Carbon Blacks, Or Wood Stains (AREA)

Description

新穎分散劑及其組成物
本發明係關於組成物,包括顆粒固體、有機介質及/或水、及一種組成物,其包括含有三或多個酸基團之非芳族烴基取代之羧酸的殘基。本發明另外係關於使用於油墨、研磨基、塑膠和塗料之組成物。本發明另外係關於新穎分散劑。
包括終端鹼性基團,例如聚(低碳伸烷基)亞胺鏈之分散劑係眾所周知,且通常係由聚亞胺與含有終端酸基團之聚酯鏈的反應予以製備,該反應產生醯胺和鹽形式的混合物。美國專利第4,224,212號中揭示分散劑包括自具有至少8個碳原子之羥基羧酸與聚(低碳伸烷基)亞胺起反應所衍生之聚酯。此型的分散劑在非極性介質,例如脂族溶劑和塑膠中可能有效。EP208041中揭示分散劑其包括自ε-己內酯與聚(低碳伸烷基)亞胺起反應所衍生之聚酯。此等分散劑在較具極性介質中,例如酮類和酯類中可能有效。然而,可能需要具有一種分散劑其能分散顆粒固體在極性和非極性兩種有機介質中。本發明提供此種分散劑及其組成物。
美國專利第4,865,621號中揭示電動機燃料組成物其包括二元酸酐、聚氧化烯一元胺和具有高達1343的數量平均分子量之烴基聚胺的反應產物。
國際公告WO 05/010109號中揭示一種分散劑,其包括二元酸酐、聚氧化烯一元胺和具有不低於1800的數量平均分子量之烴基聚胺的反應產物。
現已發現某些分散劑顯示分散顆粒固體在一系列的有機介質中之優良能力,特別在極性有機介質並包括水。因此,本發明的一具體例提供一種組成物包括:顆粒固體、有機介質及/或水,及包括含有三或多個酸基團之非芳族烴基取代之羧酸的殘基(A)之分散劑,其中該分散劑係由下式及其鹽類所代表:[U-(Y)x -T-N(R1 )c -A]d -Z(Q1 )j -We (式1)其中j是0,或1至2000之整數;d是自2至3000,或4至2000;x是自2至90;c是0或1;U是R2 -O-、-NR3 R4 、或R5 -NR6 -T-O-;R2 獨立是H或C1 3 0 -視需要取代之烴基或氫羰基(醯基);R1 、R3 、R4 、R5 和R6 獨立是H或C1 3 0 -視需要取代之烴基或氫羰基,或環氧化物之殘基或視需要取代之(甲基)丙烯酸酯或醯胺基團的殘基;Y是C2 4 -伸烷氧基;T是C2 4 -伸烷基;A是非芳族烴基取代之羧酸的殘基;Z是聚胺及/或聚亞胺之殘基;W包括氧化物、脲或二元酸或其酸酐的殘基;Q1 獨立是式R'-G-(M)m -之聚酯及/或聚醯胺鏈或式U-(Y)x -T-N(R1 )-D之聚烷氧基化物,或其混合物;D是二元酸或其酸酐之殘基;m是自2至100之正整數;R'是氫或C1 5 0 -視需要取代之烴基基團;G是二價鍵或羰基;M是一或多種胺基羧酸、一或多種羥基羧酸、一或多種羥基羧酸的內酯、或其混合物之殘基;及e是0至v,其中v代表不携帶U-(Y)x -T-N(R1 )-A-或Q1 基團之Z中最大可利用數目的胺基及/或亞胺基。
一具體例中,本發明提供一種分散劑,包括:含有三或多個酸基團之非芳族烴基取代之羧酸的殘基(A),其中該分散劑係由下式和其鹽類所代表:[U-(Y)x -T-N(R1 )c -A]d -Z(Q1 )j -We (式1)其中式(1)的變數在上述本文中予以敘述。
一具體例中,本發明提供一種分散劑,包括:含有三或多個酸基團之非芳族烴基取代之羧酸的殘基(A),其中該分散劑係由下式和其鹽類所代表:[R2 -O-(Y)x -T-N(R1 )c -A]d -Z(Q1 )j -We (式1a)其中j是0,或自1至2000之整數;d是自2至3000,或4至2000;c是0或1;x是自2至90;R2 獨立是H或C1 3 0 -視需要取代之烴基或氫羰基(醯基);R1 獨立是H或C1 3 0 -視需要取代之烴基或氫羰基,或環氧化物的殘基,或視需要取代之(甲基)丙烯酸酯的殘基或醯胺基團;Y是C2 4 -伸烷氧基;T是C2 4 -伸烷基;A是非芳族烴基取代之羧酸的殘基;Z是聚胺及/或聚亞胺之殘基;W包括氧化物、脲或二元酸或其酸酐之殘基;Q1 獨立是式R'-G-(M)m -之聚酯及/或聚醯胺鏈或式U-(Y)x -T-N(R1 )-D之聚烷氧基化物,或其混合物;D是二元酸或其酸酐之殘基;m是自2至100之正整數;R'是氫或C1 5 0 -視需要取代之烴基基團;G是二價鍵或羰基;M是一或多種胺基羧酸、一或多種羥基羧酸、一或多種羥基羧酸的內酯、或其混合物之殘基;及e是0至v,其中v代表不携帶R2 -O-(Y)x -T-N(R1 )-A-或Q1 基團之Z中最大可利用數目的胺基及/或亞胺基。
一具體例中,本發明提供一種組成物,包括:顆粒固體、有機介質及/或水、及分散劑其包括含有三或多個酸基團之非芳族烴基取代之羧酸的殘基(A),其中該分散劑係由下式及其鹽類所代表:[R2 -O-(Y)x -T-N(R1 )c -A]d -Z(Q1 )j -We (式1a)其中式(1a)的變數在上述本文中予以敘述。
一具體例中,本發明提供一種組成物,包括顆粒固體、有機介質及/或水、及分散劑其包括含有三或多個酸基團之非芳族烴基取代之羧酸的殘基(A),其中該分散劑係由下式及其鹽類所代表:[R5 -NR6 -T-O-(Y)x -T-N(R1 )c -A]d -Z(Q1 )j -We (式1b)其中j是0,或自1至2000之一個整數;d是自2至3000或4至2000;c是0或1;x是自2至90;R1 、R5 和R6 獨立是H或C1 3 0 -視需要取代之烴基或氫羰基,或環氧化物的殘基,或視需要取代之(甲基)丙烯酸酯的殘基或醯胺基團;Y是C2 4 -伸烷氧基;T是C2 4 -伸烷基;A是非芳族烴基取代之羧酸的殘基;Z是聚胺及/或聚亞胺之殘基;W包括氧化物、脲或二元酸或其酸酐之殘基;Q1 獨立是式R'-G-(M)m -之聚酯及/或聚醯胺鏈或式U-(Y)x -T-N(R1 )-D之聚烷氧基化物,或其混合物;D是二元酸或其酸酐之殘基;m是自2至100之正整數;R'是氫或C1 5 0 -視需要取代之烴基基團;G是二價鍵或羰基;M是一或多種胺基羧酸、一或多種羥基羧酸、一或多種羥基羧酸的內酯、或其混合物之殘基;及e是0至v,其中v代表不携帶R5 -NR6 -T-O-(Y)x -T-N(R1 )c -A-或Q1 之Z中最大可利用數目的胺基及/或亞胺基。
一具體例中,本發明提供一種分散劑,包括含有三或多個酸基團之非芳族烴基取代之羧酸的殘基(A),其中該分散劑係由下式及其鹽類所代表:[R5 -NR6 -T-O-(Y)x -T-N(R1 )c -A]d -Z(Q1 )j -We (式1b)其中式(1b)的變數在上述本文中予以敘述。
因為Z是聚胺及/或聚亞胺之殘基,所以一般有超過2個[U-(Y)x -T-N(R1 )c -A]-基團附著Z,且此等可能相同或不同。
如上所述,本發明提供分散劑和組成物。
當c是0(零)時,咸信式(1)、(1a)或(1b)的N形成具有變數A之環狀醯亞胺。
關於本發明的第一態樣之另外變體是式1的分散劑其含有兩或多個不同[U-(Y)x -T-N(R1 )c -A]-鏈。基於被分散之顆粒固體的性質及液體介質的性質,此等鏈可能具有相同、相似或不同親水性/疏水性。因此,舉例而言,當式1之分散劑含有不同鏈時,一種可能自某些選擇分散劑內之U、Y、T、R1 、x和A可衍生而其他者自些微不同選擇分散劑內之變數可衍生。
一具體例中,非芳族烴基取代之羧酸的殘基含有三至六、或三至四、或三個酸基團。一具體例中,可將酸基團酯化而形成羧酸酯基團。典型,該等酯基團可含高達6個碳原子。
使用來製備非芳族烴基取代之羧酸的殘基之適當酸的實例包括瓊脂酸、檸檬酸、(2-羥基-1,2,3-丙烷三羧酸)、1,3,5-環己烷三羧酸、1,2,3-丙烷三羧酸(三碳烯丙酸)、1-丙烯-1,2,3-三羧酸、N-[1,2-二羧乙基]-L-天冬胺酸、1,2,5-戊烷三羧酸、1,3,5-戊烷三羧酸、3-丁烯-1,2,3-三羧酸、1,2,3,4-丁烷四羧酸、乙二胺四醋酸(EDTA)、乙二胺四丙酸、N,N-伸乙基二-(L-天冬胺酸)、或其混合物、或其(部分或全部)酯、或其醯基鹵(例如氯化物)、或其酸酐。
如本文中所使用者,術語"部分酯"意酯將可利用之一或數個(但非全部)酸基團官能化而形成羧酸酯基團。不同之具體例中,羧酸酯基團的數目自0變更至6,或0至4,或0至2。一具體例中,非芳族烴基取代之羧酸的殘基不含附加之羧酸酯基團。一具體例中,含三或數個酸基團之非芳族烴基取代之羧酸的殘基(A)包括檸檬酸、瓊脂酸、1,3,5-戊烷三羧酸、1,2,3,4-丁烷四羧酸或其混合物、或其(部分或全部)酯、或其醯基鹵、或其酸酐。一具體例中,非芳族烴基取代之羧酸的殘基包括檸檬酸或其混合物、或其(部分或全部)酯、或其醯基鹵、或其酸酐。
當U是R2 -O-時,式(1)的R2 -O-(Y)x -T-N基團可為聚伸烷基氧化物單烷基醚一元胺的殘基。該R2 -O-(Y)x -T-N基團可為商業上可供售之化合物的殘基,例如來自Huntsman公司之JeffamineT M M-系列的一元胺。JeffamineT M 胺的特定實例是M-600(9,0,600)、M-1000(3,18,1000)、M-2005(32,2,2000)和M-2070(10,31,2000)。括弧中之數字各自是氧化丙烯、氧化乙烯和數量平均分子量的約計重複單位。
當U是R5 -NR6 -T-O-時,式(1)的R5 -NR6 -T-O-(Y)x -T-N基團可為聚伸烷基氧化物二胺之殘基。此型的化合物商業上可供應如來自Huntsman公司之JeffamineT M D或ED-系列的二胺。JeffamineT M 二胺的特定實例是D-230(3,0,230)、D-400(6,0,40o)、D-2000(33,0,2000)、D-4000(68,0,4000)、ED-600(3,6,9,600)、ED-900(2.5,15.5,900)和ED-2003(6,39,2000)。括弧中之數字各自是氧化丙烯、氧化乙烯和數量平均分子量的約計重複單位。
一具體例中,R1 至R6 是烴基基團包括芳基、芳烷基、烷芳基、環烷基或烷基,其可為線性或支鏈。
一具體例中,R1 至R6 是烷基,視需要含C1 3 0 、C1 2 0 、C1 6 或C1 4 -烷基之支鏈烷基。一具體例中,R2 是甲基。
當R1 至R6 是取代之烴基基團時,該取代基可為C1 1 0 -烷氧基、羰基、磺酸基、胺基甲醯基、胺磺醯基、鹵素、腈、脲基、羥基、胺甲酸酯或酯(即,-COO-、或-OCO-)。一具體例中,R1 至R6 未被取代。
一具體例中,R1 至R6 是芳基包括萘基或苯基。一具體例中,R1 至R6 是芳烷基包括2-苯乙基或苯甲基。
一具體例中,R1 至R6 是烷芳基包括辛基苯基或壬基苯基。
一具體例中,R1 至R6 是環烷基包括C3 8 -環烷基,例如環丙基或環己基。
視需要取代之(甲基)丙烯酸酯的殘基或醯胺基團如R1 、R3 至R6 中所界定者可含有取代之基團,例如烴基基團、烷基或芳基等基團。該等烴基基團、烷基或芳基等基團可以與關於R1 、R3 至R6 所敘述者(如本文中所討論)之相同方式予以界定。
一具體例中,R1 、R3 至R6 包括視需要取代之(甲基)丙烯酸酯的殘基或醯胺基團,或其混合物。一具體例中,R1 、R3 至R6 包括(甲基)丙烯酸烷基酯的殘基,或其混合物。一具體例中,R1 、R3 至R6 包括烷基(甲基)丙烯酸醯胺之殘基,或其混合物。
不同之具體例中,T包括C3 4 -伸烷基基團、或-CH2 CH(CH3 )-基團、或-CH2 CH2 CH2 -基團。一具體例中,T包括-CH2 CH(CH3 )-。
當Y是C3 4 -伸烷氧基時,經由(Y)x 所代表之鏈含有伸乙氧基(-CH2 CH2 O-)、(Y)x 的結構可為隨機或嵌段。
由(Y)x 所代表之鏈可能僅含一種型式的C3 4 -伸烷氧基團重複單位或它可含有兩或多個不同C3 4 -伸烷氧基重複單位。當經由(Y)x 所代表之鏈含兩或多個不同C3 4 -伸烷氧基重複單位時,(Y)x 的結構可為隨機或嵌段。
一具體例中,Y是C3 4 -伸烷氧基基團、-CH2 CH2 CH2 CH2 O-或-CH2 CH(CH3 )CH2 O-或-CH2 CH(CH3 )O-。另外具體例中,Y是-CH2 CH2 CH(CH3 )O-或-CH2 -CH(CH2 -CH3 )-O-。一具體例中,Y是C3 4 -伸烷氧基而由(Y)x 所代表之鏈是-CH2 CH2 CH2 CH2 O-、-CH2 CH(CH3 )O-或-CH2 -CH(CH2 -CH3 )-O-。
一具體例中,式(1)的分散劑包括-CH3 CH(CH3 )O-之Y基團,而經由(Y)x 所代表之鏈可能不含伸乙氧基重複單位。
一具體例中,式(1)的分散劑包括-CH3 CH(CH3 )O-之Y基團,而經由(Y)x 所代表之鏈可含高達75%伸乙氧基重複單位。
一具體例中,T包括-CH2 CH(CH3 )-及Y包括-CH2 CH(CH3 )O-。
一具體例中之基團U-(Y)x -T-包括聚伸烷基氧化物的殘基。
當Z是聚胺的殘基時,它包括聚乙烯胺或聚烯丙胺。不同分子量的聚烯丙胺和聚(N-烷基)烯丙胺自Nitto Boseki公司商業上可供應。不同分子量的聚乙烯胺自三菱Kasei公司可供應。
一具體例中,Z是聚亞胺的殘基並包括聚(C2 6 -烯化亞胺),及特別聚乙烯亞胺(PEI)。該聚亞胺可為線性或特別是支鏈。線性聚乙烯亞胺可經由水解聚(N-醯基)烯化亞胺予以製備,舉例而言,如由Takeo Saegusa等人在巨分子,1972,第5卷,p.4470上所述。不同分子量的支鏈聚乙烯亞胺自BASF和日本Shokubai公司商業上可供應。聚丙烯亞胺樹枝狀體自DSM Fine化學公司商業上可供應,聚(醯胺基胺)dendrimers自Aldrich化學公司以"Starburst"dendrimers可供應。
適當聚胺的實例包括四伸乙基戊胺、五伸乙基己胺、二伸乙基三胺、或三伸乙基四胺。其他有用型式的聚胺混合物是自汽提(stripping)上述之聚胺混合物所產生者而留下殘基,其時常被稱為"聚胺基部"。就大體而論,伸烷基聚胺基部可被述其特性為具有少於2,通常少於1重量%材料沸點低於約200℃。自Texas Freeport的Dow化學公司所獲得之代號"E-100"的此等伸乙基聚胺基部之典型樣品具有在15.6℃時1.0168的比重,33.15重量%之氮及在40℃之121厘拖黏度"氣相層析分析此樣品含有約0.93%"輕餾份"(最可能是DETA)、0.72% TETA、21.74%四伸乙基戊胺和76.61%五伸乙基己胺且更高(以重量計)。此等伸烷基聚胺基部包括環狀縮合產物例如哌及二伸乙基三胺或三伸乙基四胺之較高類似物。
一具體例中,聚胺或聚亞胺的數量平均分子量是自200至650,000、500至600,000、550至100,000或600至70,000。在聚伸乙基亞胺之情況中,一具體例中之數量平均分子量是不低於600,或不低於1200。
經由W及/或D所代表之二元酸的殘基可自式HOOC-B-COOH的二元酸或其酸酐(或酯酐或酸酐之醯基鹵)予以衍生,其中B是直接鍵或含有自1至20碳原子之二價有機部分。B可能是芳族、雜芳族、脂環族或脂族其視需要可予取代。當B是含兩或多個碳原子之脂族時,其可為線性或支鏈、飽和或不飽和。一具體例中,B未被取代。另外具體例中,B含有不大於12個碳原子而在另外具體例中,不大於8個碳原子。
當B是芳族時,其包括伸苯基,當B是脂環族時,其包括環伸己基,及當B是脂族時,其包括伸烷基。一具體例中,該等二元酸是對苯二酸、四氫鄰苯二酸、四氫鄰苯二酸甲酯、六氫鄰苯二酸、六氫鄰苯二酸甲酯、苯偏三酸、C1 2 0 -烯基或烷基琥珀酸。一具體例中,二元酸係自馬來酸、丙二酸、琥珀酸、或鄰苯二酸或酯酐或該等酸的醯基鹵予以衍生。當二元酸自酸酐予以衍生時,適當實例係自戊二酸、琥珀酸、馬來酐或酞酸、或酯酐或酸酐的醯基鹵予以衍生。
可使用二元酸或其酸酐的混合物。因此,W及/或D可為一種或一種以上不同二元酸或酸酐的殘基。一具體例中,W包括單二元酸或酸酐的殘基。
式1的分散劑其中v是零時可為呈有色酸的鹽之形式。該有色酸可為任何陰離子染料例如,每分子平均含0.5至3磺酸基團之磺酸化或羧酸化之銅或鎳酞花青,或含有磺酸及/或羧酸基團之重氮染料。
當v是零時,可將未携帶[U-(Y)x -T-N(R1 )c -A]-基團或Q1 之Z中某些胺/亞胺基團經由與一種酸或第四銨化劑起反應予以轉化成為取代之銨基團。為了此目的,適當試劑包括礦酸和強酸例如,氫氯酸、乙酸、硫酸、烷基磺酸、硫酸烷基氫酯或芳基磺酸。第四銨化劑包括硫酸二甲酯、苯甲基氯、甲基鹵例如氯、溴和碘、及丙烷(或丁烷)磺內酯(sultone)。
式(1)之分散劑可經由該項技藝中所熟知之任何方法予以製成。在與聚胺及/或聚亞胺起反應之前,式(1)的前驅體可經由美國專利2005/0120911及WO 05/010109等中所述之方法予以製備。
一具體例中,與聚胺及/或聚亞胺之反應係在自100℃至200℃之溫度時來進行。在此條件下,該反應導致醯胺和鹽形式的混合物而非單獨之鹽形式。
包括二元酸或其酸酐之反應典型係在對於反應物呈性之有機稀釋劑的存在時來進行。一具體例中,該有機稀釋劑是反應物之溶劑。該有機稀釋劑可為包括鹵化之衍生物之芳族或脂族。實例是甲苯、氯苯、庚烷和石油醚餾出物。典型,該反應係在無有機稀釋劑的存在時來進行。
當W包括一種氧化物的殘基時,不携帶基團[U-(Y)x -T-N(R1 )c -A]-或Q1 之Z中,胺基及/或/亞胺基團的數目可變更歷廣大限度。此等分散劑經由含自由胺基及/或亞胺基團之分散劑與一種氧化化合物例如氧(或空氣)或過氧化物例如過氧化氫或過硫酸銨起反應而容易製備。相似地,當W包括脲的殘基時,此等分散劑亦可經由不携帶[U-(Y)x -T-N(R1 )c -A]-或Q1 之Z中之任何自由胺基及/或亞胺基團與脲起反應而容易製備。一具體例中,該反應係在80℃至140℃間之溫度時,在一種惰性大氣中予以進行。
在特定情況中,於W包括二元酸或其酸酐的殘基之情況,使不携帶基團[U-(Y)x -T-N(R1 )c -A]-或Q1 之Z中,大多數的胺基及/或亞胺基團與二元酸或酸酐起反應。
一具體例中,G是羰基及R'-G-是C1 5 0 -視需要取代之烴基羧酸,且特別是C1 5 0 -視需要取代之脂族酸的殘基,於此情況,脂族基團可被飽和或不飽和、線性或支鏈。
一具體例中,R'含不大於30個碳原子、R'-CO-亦可為線性或支鏈、飽和或不飽和視需要取代之羧酸的殘基,該羧酸例如甲氧基-乙酸、丙酸、丁酸、己酸、辛酸、月桂酸、十二烷基酸、硬脂酸、2-乙基丁酸、2-乙基己酸、2-丁基辛酸、2-己基癸酸、2-辛基癸酸及2-癸基十四烷酸。此型的支鏈烷基羧酸在商業名稱IsocarbT M (來自Condea公司)下亦可供應,特定實例是IsocarbT M 12、16、20、28、32、34T和36。
當R被取代時,取代基可為一或多個醚基團、或兩或多個醚基團。因此,R'-CO-可為AkypoT M 羧酸的殘基(來自Kao化學公司)。特定實例是AkypoT M LF1、AkypoT M LF2、AkypoT M RLM 25、AkypoT M RLM 45 CA、AkypoT M RO 20 VG及AkypoT M RO 50 VG。
M自其可獲得之胺基羧酸包括胺基-C2 2 0 -伸(烯)烷基羧酸或胺基C1 2 0 -伸烷基羧酸。一具體例中,該伸(烯)烷基基團含不大於12個碳原子。特定實例是11-胺基十一烷酸、6-胺基己酸、4-胺基丁酸、β-胺基丙酸或肌胺酸。
M自其可衍生之羥基羧酸包括羥基-C2 2 0 -伸烯基羧酸或羥基-C1 2 0 -伸烷基羧酸。適當羥基羧酸的特定實例是順蔥麻酸、12-羥基硬脂酸、6-羥基己酸、5-羥基戊酸、12-羥基十二烷酸、5-羥基十二烷酸、5-羥基癸酸、4-羥基癸酸、10-羥基十一烷酸、乳酸或乙醇酸。
M亦自內酯可衍生,例如β-丙內酯,視需要C1 6 -烷基取代之ε-己內酯和視需要C1 6 -烷基取代之δ-戊內酯。特定實例是ε-己內酯和7-甲基、3-甲基、5-甲基、6-甲基、4-甲基、5-四丁基、4,4,6-三甲基和4,6,6-三甲基-e-己內酯及δ-戊內酯。
一具體例中,d對j的比是自6:1至1:6。
存在於組成物中之顆粒固體可為任何無機或有機固體物料其大體上不溶於有機介質中。一具體例中,該顆粒固體是顏料。
適當固體的實例是溶劑油墨之顏料;顏料增效劑、和塗料之填充劑及塑膠材料;分散染料;螢光增白劑(optical brightening agent),和用於溶劑染浴、油墨和其他溶劑應用系統之紡織輔助劑;油基和反向乳液鑽探泥漿之固體粒子;乾洗流體中之污物和固體粒子;顆粒陶瓷材料;磁性材料和磁性記錄介質;各種纖維例如複合材料之玻璃、鋼、碳和硼、和殺生物劑、農業化學製品和藥物,彼等係以有機介質中之分散體來應用。
一具體例中,固體是來自所述之公認類別的顏料任一者之有機顏料,舉例而言,在染料索引(1971)的第三版中及隨後之修訂及其增補中,在名稱"顏料"之章下。有機顏料的實例是那些來自偶氮、重氮、縮合偶氮、硫靛、靛蒽醌、異靛蒽醌、蒽嵌蒽酮(anthanthrone)、蒽醌、異二苯并蒽醌、三苯二、喹吖酮(quinacridone)和酞花青系列,特別是酞花青銅及其核鹵化之衍生物,及亦酸、鹼的色澱及媒染染料。雖然嚴格地說是無機、碳黑特性在其分散性質方面更像有機顏料。一具體例中,有機顏料是酞花青,特別是酞花青銅、單偶氮、重氮、靛蒽醌、蒽嵌蒽酮、喹吖酮和碳黑。
無機固體包括;增效劑和填料例如滑石、高嶺土、矽石、重晶石和白堊;顆粒陶瓷材料例如礬土、矽石、氧化鋯、氧化鈦、氮化矽、氮化硼、碳化矽、碳化硼、混合之氮化矽-鋁和金屬鈦酸鹽;顆粒磁性材料例如,過渡金屬的磁性氧化物,特別是鐵和鉻,例如γ-Fe2 O3 、Fe3 O4 和鈷摻雜之鐵氧化物、氧化鈣、鐵酸鹽,特別鐵酸鋇;及金屬粒子,特別金屬之鐵、鎳、鈷、銅及其合金。
其他有用之固體材料包括農業化學藥品例如殺菌劑弗伯苓(flutriafen)、多菌靈(carbendazim)、百菌清(chlorothalonil)和代森錳鋅(mancozeb)。
一具體例中,存在於本發明的組成物中之有機介質是塑膠材料而另外具體例中是一種有機液體。該有機液體可為非極性或極性有機液體,唯一般使用極性有機液體。就有機液體而論,按術語"極性"係指一種有機液體其能形成適度鍵至強鍵如由Crowley等人在塗料技術期刊,第38卷,1966,p.269上之論文中所述,此論文之題目是"A Three Dimensional Approach to Solubility"。此類有機液體通常具有5或更多的氫鍵結數目,和上述論文中所界定。
適當極性有機液體的實例是胺類;醚類,特別是低碳烷基醚;有機酸、酯類、酮類、乙二醇類、醇類及醯胺類。此等適度強氫鍵結液體的許多特定實例示於由Ibert Mellan著之書中,其標題是"Compatibility and Solubility"(l968由Noyes發展公司出版),p.39-40上之表2.14中,且此等液體都屬於如本文中所使用之術語極性有機液體的範圍內。
一具體例中,極性有機液體是二烷基酮、烷烴羧酸和烷醇的烷基酯,特別此等液體含至多,且包括總數為6碳原子。作為極性有機液體之實例包括二烷基和環烷基酮類,例如丙酮、甲乙酮、二乙基酮、甲基異丁基酮、二異丁基酮、甲基異戊基酮、甲基正戊基酮和環己酮;烷基酯例如乙酸甲酯、乙酸乙酯、乙酸異丙酯、乙酸丁酯、甲酸乙酯、丙酸甲酯、丙基乙酸甲氧基酯和丁酸乙酯;乙二醇類和乙二醇酯和醚,例如乙二醇、2-乙氧基乙醇、3-甲氧基丙基丙醇、3-乙氧基丙基丙醇、乙酸2-丁氧基乙酯、乙酸3-甲氧基丙酯、乙酸3-乙氧基丙酯和乙酸2-乙氧基乙酯;烷醇例如甲醇、乙醇、正丙醇、異丙醇、正丁醇和異丁醇及二烷基醚和環狀醚例如二乙醚和四氫呋喃。一具體例中,溶劑是烷醇、烷烴羧酸及烷烴羧酸的酯類。
可被使用作為極性有機液體之有機液體的實例是形成薄膜之樹脂例如是適合於製備供使用於各種應用例如塗料和油墨之油墨、塗料和切片。此等樹脂的實例包括聚醯胺例如VersamidT M 和WolfamidT M ,及纖維素醚,例如乙基纖維素和乙基羥乙基纖維素、硝化纖維素和乙酸丁酸纖維素樹脂,包括其混合物。塗料樹脂之實例包括短油、醇酸/三聚氰胺-甲醛、聚酯/三聚氰胺-甲醛、熱固性丙烯酸系/三聚氰胺-甲醛、長油醇酸、聚醚多元醇及多介質樹脂例如丙烯酸系和脲/醛。
有機液體可為一種多元醇,換言之,具有兩或多個羥基之有機液體。一具體例中,多元醇包括α-ω二醇或α-ω二醇乙氧基化物。
一具體例中,非極性有機液體是含脂族基團、芳族基團之化合物或其混合物。該非極性有機液體包括非鹵化之芳族烴(例如甲苯和二甲苯)、鹵化之芳族烴(例如氯苯、二氯苯、氯甲苯)、非鹵化之脂族烴(例如含六或更多碳原子之線性和支鏈脂族烴,兩者係完全和部分飽和)、鹵化之脂族烴(例如二氯甲烷、四氯化碳、氯仿、三氯乙烷)及天然非極性有機液體(例如植物油、向日葵油、亞麻仁油、萜和甘油酯)。
一具體例中,有機液體包括基於總有機液體,至少0.1重量%、或1重量%更多之極性有機液體。
該有機液體視需要另外包括水。一具體例中,有機液體不含水。
當有機液體含水時,基於有機液體的數量,一具體例中存在之水量是不大於70重量%、不大於50重量%或不大於40重量%。
塑膠材料可為熱固性樹脂或熱塑性樹脂。使用於本發明中之熱固性樹脂包括當加熱、催化或歷經UV照射時經受化學反應且變得相當不熔之各種樹脂。熱固性樹脂之典型反應包括不飽和雙鍵的氧化,各種反應包括環氧/胺、環氧/羰基、環氧/羥基、聚異氰酸酯/羥基、胺基樹脂/羥基等部分、自由基反應或聚丙烯酸酯、陽離子聚合或環氧樹脂和乙烯基醚、矽烷醇之縮合等。
將具有羥基官能度之聚合物(經常是多元醇)廣泛使用於熱固性系統中來與胺基樹脂或聚異氰酸酯進行交聯。多元醇包括丙烯酸系多元醇、醇酸多元醇、聚酯多元醇、聚醚多元醇和聚胺甲酸酯多元醇。典型胺基樹脂包括三聚氰胺甲醛樹脂、苯并胍胺甲醛樹脂、脲甲醛樹脂及甘脲甲醛樹脂。聚異氰酸酯是具有兩或多個異氰酸酯基團之樹脂,包括單體式脂族二異氰酸酯、單體式芳族二異氰酸酯及其聚合物兩者。典型之脂族二異氰酸酯包括六亞甲基二異氰酸酯、異佛爾酮二異氰酸酯和氫化之二苯甲烷二異氰酸酯。典型之芳族二異氰酸酯包括二異氰酸甲苯酯和二異氰酸聯苯甲烷酯。
一具體例中,熱塑性樹脂包括聚烯烴、聚酯、聚醯胺、聚碳酸酯、聚胺甲酸酯、聚苯乙烯、聚(甲基)丙烯酸酯、纖維素和纖維素衍生物。該等組成物可能以許多方式予以製備但是熔體混合和乾固體摻合是典型方法。
若需要,該等組成物可含其他成分,舉例而言,樹脂(於此情況下,樹脂並未已構成有機介質)、黏結劑、流體化劑、抗沈澱劑、塑化劑、界面活性劑、防沫劑、流變學改質劑、均化劑、光澤改良劑和防腐劑。
該等組成物典型含自1至95重量%的顆粒固體,精確數量係基於固體之性質且該數量係基於固體之性質及固體和極性有機液體的相對密度。舉例而言,一種組成物其中固體是一種有機材料例如有機顏料,一具體例中,含自15至60重量%的固體而一種組成物其中,該固體是無機材料,例如無機顏料、填料或增效劑,一具體例中,基於組成物之總重量,含自40至90重量%的固體。
該組成物可經由任何的為了製備分散體所熟知之習用方法予以製備。因此,可將固體、有機介質和分散劑以任何次序混合,然後使混合物歷經機械處理來縮小固體的粒子至適當大小,舉例而言,經由球磨、珠磨、礫石磨或塑性研磨直至形成分散體。或者,可將固體獨立地處理來縮小其粒子大小,或與有機介質或分散劑相摻合,然後添加其他(各)成分並將混合物攪拌而產生組成物。
本發明的組成物特別適合液體分散體。一具體例中,此等分散體組成物包括;(a)自0.5至30份的顆粒固體;(b)自0.5至30份的式(1)(或(1a)或(1b))之分散劑;及(c)自40至99份的有機液體;其中所有份數都是以重量計且數量(a)+(b)+(c)=100。
一具體例中,成分(a)包括自0.5至30份的顏料且此等分散體係使用作為液體油墨、塗料和研磨基。
如果需要組成物包括顆粒固體和乾形式之式(1)分散劑,有機液體典型是揮發性因此可將它經由簡單分離方法如蒸發自顆粒固體迅速移出。一具體例中,該組成物包括有機液體。
如果乾組成物主要係由式(1)分散劑和顆粒固體組成,基於顆粒固體的重量,其典型含至少0.2%,至少0.5%或至少1.0%的式(1)分散劑。一具體例中,基於顆粒固體的重量,該乾組成物含不大於100重量%、不大於50重量%、不大於20重量%、或不大於10重量%之式(1)分散劑。
如上文中所揭示,本發明的組成物適於製造研磨基其中將顆粒固體在式(1)之化合物及其鹽的存在時,在有機液體中研磨。
因此,根據本發明的更另外特點,提供包括顆粒固體、有機液體及式(1)分散劑和其鹽類之研磨基。
典型,該研磨基含基於研磨基的總重量,自20至70重量%顆粒固體。一具體例中,該顆粒固體係不少於10重量%或不少於20重量%的研磨基。此等研磨基視需要可含研磨以前或以後所添加之黏結劑。
該黏結劑和有機液體之揮發的同時能結合組成物之聚合材料。
黏結劑是包括天然和合成材料之聚合材料。一具體例中,黏結劑包括聚(甲基)丙烯酸酯、聚苯乙烯、聚酯、聚胺甲酸酯、醇酸樹脂、多醣例如纖維素、和天然蛋白質例如酪蛋白。一具體例中,黏結劑基於顆粒固體之數量以超過100%存在於組成物中,超過200%、超過300%或超過400%。
研磨基中,視需要黏結劑的數量可變更歷廣大限度但是典型是不少於10重量%,時常不少於20重量%的研磨基的連續/液相。一具體例中,黏結劑的數量是不大於50重量%或不大於40重量%的研磨基的連續/液相。
研磨基中分散劑的數量依靠顆粒固體之數量但是典型係研磨基的自0.5至5重量%。
自本發明的組成物所造成之分散體和研磨基特別適合使用於塗層和塗料中,特別是高固體粒子塗料;油墨,特別是軟版印刷、照相凹版和篩網印刷等油墨;非水陶瓷過程,特別是帶塗、刮刀、擠壓和射出成型等程序;複合物、化粧品、黏合劑和塑膠材料。
因此,根據本發明之另外特點,提供包含顆粒固體、有機液體、黏結劑及式(1)分散劑和其鹽類之塗料或油墨。
如上文中所特別述及,許多式(1)的分散劑是新穎。
根據本發明之更另外特點,提供式(1)之分散劑及其鹽類其中Z是具有不小於600之數量平均分子量且其中v是0之聚胺及/或聚亞胺。
本發明經由下列實施例予以進一步舉例說明其中除非予以指示和這相反,所有論到數量是以重量份計。
實施例
中間產物1 中間產物1係由在氮大氣下,有檸檬酸單水含物的存在時(4.91克、23.3mmols,來自Aldrich公司)在150℃時攪拌聚烷氧基化物(MeO+6EO+24PO)、(CH2 )3 NH2 (50克、23.8mmols)歷8小時予以製備。量計產物的酸值係23.2毫克KOH/g。
中間產物2 中間產物2係由在氮大氣下,在150℃時攪拌約計MW1650的聚醚胺C1 2 -C1 5 混合之脂肪醇終端之聚丙氧基化物胺(如美國專利第5,094,667號中所製備,75重量%活性)、(CH2 )3 NH2 (50克、23.8mmols)和檸檬酸單水含物(5.0克,23.8mmols,來自Aldrich)歷8小時予以製備。量計產物的酸值係24.8毫克KOH/g。
中間產物3 中間產物3係由在氮大氣下,在150℃時攪拌Jeffamine M2005(100克,50.6mmols,來自Huntsman公司)和均丙三羧酸(8.9克,50.6mmols,來自Fluka公司)歷10小時予以製備。所產生之產物是琥珀色黏性液體(53克)。產物IR光譜指示醯亞胺基團的存在(υm a x 1708cm 1 )。量測產物的酸值係27.4毫克KOH/g。
中間產物4 中間產物4係由在氮大氣下,在150℃時攪拌Jeffamine M2005(23.7克,12mmols,來自Huntsman公司)和瓊脂酸(5克,12mmols,來自Sigma Aldrich公司)歷10小時予以製備。所產生之產物是琥珀色黏性液體(27克)。產物IR光譜指示醯亞胺基團的存在(υm a x 1708cm 1 )。量測產物的酸值係22毫克KOH/g。
中間產物5 中間產物5係由在氮大氣下,在150℃時攪拌Jeffamine M2005(50克,25.3mmols,來自Huntsman公司)和1,2,3,4-丁烷羧酸(5.93克,25.3mmols,來自Aldrich公司)歷10小時予以製備。所產生之產物是琥珀色黏性液體(54克)。產物之IR光譜指示醯亞胺基團的存在(υm a x 1708cm 1 )。量測產物的酸值係45毫克KOH/g。
中間產物6 中間產物6係由在氮大氣下,在150℃時攪拌Jeffamine M2005(100克,50.6mmols,來自Huntsman公司)和檸檬酸(10.63克,50.6mmols,來自Fisher公司)歷8小時予以製備。產物是琥珀色黏性液體(53克),使用IR分析指示醯亞胺基團的存在(υm a x 1708cm 1 )。量測產物的酸值係26毫克KOH/g。
中間產物7 中間產物7係由在氮大氣下,在180℃時攪拌Jeffamine M2070(50克,24.6mmols,來自Huntsman公司),和乙二胺四醋酸二酐(3.16克,12.3mmols,來自Aldrich公司)歷16小時予以製備。產物是棕色黏性液體(50克)。經由IR分析產物指示醯亞胺基團的存在(υm a x 1708cm 1 )。量測產物的酸值係10.2毫克KOH/g。
中間產物8 中間產物8是美國專利第6,787,600號中聚酯11之產物。
中間產物9 中間產物9係由在氮大氣下,攪拌琥珀酸酐(自Aldrich公司所供應,2.5份、25mmols)和JeffamineT M M2005(51份,25mmols,自Huntsman公司所供應)予以製備。將溫度上升至80℃並將混合物連續攪拌歷8小時的持續時間。產物的紅外線光譜指示大體上所有的酸酐基團已起反應。所獲得之產物是蒼黃色黏性油(53.5克)。
實施例1 實施例1係由在氮大氣下,使中間產物1(53克)與PEI SP200(3.2克,來自日本Shokubai公司)起反應並在120℃時攪拌歷6小時予以製備而產生琥珀色液體(55克)。量測該混合物的酸值係16毫克KOH/g。
實施例2 實施例2係由在氮大氣下,使中間產物2(53克)與PEI SP200(3.2克,來自日本Shokubai公司)起反應並在120℃時攪拌歷6小時予以製備而產生琥珀色液體(55克)。量測該混合物的酸值係14.5毫克KOH/g。
實施例3 實施例3係由在氮大氣下,使中間產物3(18克)與聚烯丙胺MW17000(10克,來自Aldrich公司,20%水溶液)在120℃時起反應歷6小時予以製備,於冷卻時產生琥珀色黏性膠(19克)。量測該混合物的酸值係22.2毫克KOH/g。
實施例4 實施例4係由在氮大氣下,使30克的中間產物3與PEI SP012(6克,來自日本Shokubai公司)在120℃時起反應歷6小時予以製備,於冷卻時,產生琥珀色黏性液體(33克)。量測該混合物的酸值係15.3毫克KOH/g。
實施例5 實施例5係由在氮大氣下,使30克的中間產物3與Polymin P(4克,來自BASF,50%水溶液)在120℃時起反應歷6小時予以製備,於冷卻時,產生琥珀色黏性液體(31克)。量測該混合物的酸值係23.2毫克KOH/g。
實施例6 實施例6係由在氮大氣下,使18克的中間產物4與聚乙烯亞胺SP075(2.2克,來自日本Shokubai公司)在120℃時起反應歷6小時予以製備,於冷卻時,產生琥珀色黏性液體(19克)。量測該混合物的酸值係18.2毫克KOH/g。
實施例7 實施例7係由在氮大氣下,使20克的中間產物5與聚乙烯亞胺SP018(2克,來自日本Shokubai公司)在120℃時起反應歷6小時予以製備,於冷卻時,產生琥珀色黏(性)膠(19克)。量測該混合物的酸值係35毫克KOH/g。
實施例8 實施例8係由在氮大氣下,使18克的中間產物5與五乙烯六胺(1.5克,來自Aldrich公司)在120℃時起反應歷6小時予以製備,於冷卻時,產生琥珀色黏(性)膠(19克)。量測該混合物的酸值係31.3毫克KOH/g。
實施例9 實施例9係由在氮大氣下,在120℃時攪拌中間產物6(54克)和PEI SP200(3.36克,來自日本Shokubai公司)歷6小時予以製備。於冷卻時,獲得琥珀色黏性液體(55克)。量測酸值係21毫克KOH/g;並測定基本當量是1670。
實施例10 實施例10係由在氮大氣下,在180℃時攪拌中間產物2(150克)和PEI SP018(8.82克,來自日本Shokubai公司)歷6小時予以製備。於冷卻時,產物是棕色黏性液體(155克)。量測酸值係6.2毫克KOH/g。
實施例11 實施例11係由在氮大氣下,在120℃時攪拌中間產物7(30克)和PEI SP050(2.5克,來自日本Shokubai公司)歷6小時予以製備。於冷卻時,產物是棕色黏性液體(30克)。量測酸值係4.4毫克KOH/g。
實施例12 實施例12係由在氮大氣下,在120℃時攪拌中間產物3(30克)和PEI SP012(6克,來自日本Shokubai公司)歷6小時予以製備。於冷卻時,產物是琥珀色黏性液體(34克)。量測酸值係23.2毫克KOH/g。
實施例13 實施例13係由在氮大氣下,在120℃時攪拌中間產物5(10克)和中間產物8(40克)連同PEI SP075(5克,來自日本Shokubai公司)歷6小時予以製備。於冷卻時,產物是琥珀色黏性液體(53克)。量測酸值係24.1毫克KOH/g。
實施例14 實施例14係由在氮大氣下,在120℃時攪拌中間產物3(30克)和中間產物9(6克)連同PEI SP200(3克,來自日本Shokubai公司)歷6小時予以製備。產物是琥珀色黏性液體(37克)。量測酸值係17.3毫克KOH/g。
實施例15 實施例15係由在氮大氣下,在120℃時攪拌來自實施例5之產物(20克)和脲(0.56克,9.4mmols,來自Aldrich公司)歷18小時予以製備。在冷卻至20℃以後,獲得產物係琥珀色黏性液體(19克)。
實施例16 實施例16係由在氮大氣下,在80℃時攪拌來自實施例6之產物(15克)和琥珀酸酐(1.5克,15mmols,來自Aldrich公司)歷2小時予以製備。於冷卻時,獲得琥珀色黏性液體(18克)。量測酸值係53.7毫克KOH/g。
實施例17 實施例17係由在氮大氣下,在80℃時攪拌來自實施例9之產物(20克)和35%過氧化氫水溶液(2.5克)歷4小時予以製備直至過氧化物大體上已反應(係由使用澱粉碘試紙之陰性結果予以證實)。於冷卻時,該產物產生琥珀色黏性液體(19克)。
實施例18 實施例18係由在氮大氣下,在90℃時攪拌來自實施例9之產物(20克)和硫酸二甲酯(0.75克,5.9mmols,來自Aldrich公司)歷4小時予以製備直至大體上所有的硫酸二甲酯已反應(係由溴甲酚綠指示劑予以指示)。獲得蒼黃色黏性液體(18克)。量測基本當量在2850。
比較例1是以月桂酸封端的聚(ε-己內酯)並與聚乙烯亞胺起反應,如美國專利第4,645,611號中所述。
比較例2是不具有分散劑之研磨基。
研磨基的製備
一系列的品紅研磨基利用實施例1至2及比較例1予以製備。該等研磨基係由溶解實施例1或2(0.45克)在7.55克4:1的MPA:丁醇比之溶劑混合物中予以製備。(MPA是甲氧基丙基醋酸酯)。添加玻璃珠(3mm、17份)和Monolite寶石紅3B(2.0份,來自Heubach公司)並將混合物在水平搖動器上搖動歷16小時。然後將所產生之分散體使用A至E(良好至惡劣)的任意規模,評定其流度。關於各樣品所獲得之研磨等級示於表1中。
將上文中所述及之各文獻併入本文中以供參考。除去在該等實施例中,或在其他情況下,明確指示之情況,此敘述中之所有數字數量、材料的詳列數量、反應條件、分子量、碳原子的數目等應了解係由"約"字予以修飾。除非在其他情況下指示,本文中所述及之各化學品或組成物應被解釋為係商業等級材料其可含異構物、副產物、衍生物、及通常應被了解以商業等級存在之其他此類材料。然而’所存在之各化學成分的數量(任何溶劑或稀釋油除外),除非在其他情況下指示,其可能照慣例存在於商業材料中。應被了解者:本文中所陳述之上限和下限數量,範圍及比極限可任意地相聯合。
雖然本發明已關於其較佳之具體例予以解釋,但是應了解其各種修正將為依據閱讀該說明書後,精於該項技藝之人士顯而易見。因此,應了解者:本文中所揭示之發明意欲涵蓋此等修正屬於附隨之申請專利範圍的範圍以內。

Claims (11)

  1. 一種組成物,包括顆粒固體、有機介質及/或水及一種分散劑,分散劑包括含有三或多個酸基團之非芳族烴基取代之羧酸的殘基(A),其中該分散劑係由下式及其鹽類所代表:[U-(Y)x -T-N(R1 )c -A]d -Z(Q1 )j -We (式1)其中j是0,或自1至2000之整數;d是自2至3000;c是0或1;x是自2至90;U是R2 -O-、-NR3 R4 、或R5 -NR6 -T-O-;R2 獨立是H或C1-30 -視需要所取代之烴基或氫羰基(醯基);R1 、R3 、R4 、R5 和R6 獨立是H或C1-30 -視需要取代之烴基或氫羰基,或環氧化物的殘基,或視需要所取代之(甲基)丙烯酸酯或醯胺基團之殘基;Y是C2-4 -伸烷氧基;T是C2-4 -伸烷基;A是非芳族烴基取代之羧酸的殘基;Z是聚胺及/或聚亞胺的殘基;W包括氧化物、脲、或二元酸或其酸酐的殘基;Q1 獨立是式R'-G-(M)m -之聚酯及/或聚醯胺鏈或式U-(Y)x -T-N(R1 )c -D之聚烷氧基化物或其混合物; D是二元酸或其酸酐的殘基;m是自2至100之正整數;R'是氫或C1-50 -視需要取代之烴基基團;G是二價鍵或羰基;M是一或多種胺基羧酸、一或多種羥基羧酸、一或多種羥基羧酸的內酯、或其混合物的殘基;及e是0至v,其中v代表不携帶U-(Y)x -T-N(R1 )c -A-基團或Q1 之Z中,最大可利用數目的胺基及/或亞胺基基團。
  2. 如申請專利範圍第1項之組成物,其中非芳族烴基取代之羧酸的殘基(A)包括三至四個羧酸基團。
  3. 如申請專利範圍第1項之組成物,其中三或多個酸基團之非芳族烴基取代之羧酸的殘基(A)包括至少一種的瓊脂酸、檸檬酸、1,3,5-環己烷三羧酸、1,2,3-丙烷三羧酸、1-丙烯-1,2,3-三羧酸、N-[1,2-二羧乙基]-L-天冬胺酸、1,2,5-戊烷三羧酸、1,3,5-戊烷三羧酸、3-丁烯-1,2,3-三羧酸、1,2,3,4-丁烷四羧酸、乙二胺四醋酸(EDTA)、乙二胺四丙酸、N,N'-伸乙基二-(L-天冬胺酸)或其混合物、或其(部分或全部)酯、或其醯基鹵、或其酸酐。
  4. 如申請專利範圍第3項之組成物,其中含有三或數個酸基團之非芳族烴基取代之羧酸的殘基(A)包括檸檬酸、瓊脂酸、1,3,5-戊烷三羧酸、1,2,3,4-丁烷四羧酸或其混合物、或其(部分或全部)酯、或其醯基鹵。
  5. 如申請專利範圍第1項之組成物,其中Y是C3-4 -伸烷氧 基及經由(Y)x 所代表之鏈是-CH2 CH2 CH2 CH2 O-、-CH2 CH(CH3 )O-或-CH2 -CH(CH2 -CH3 )-O-。
  6. 如申請專利範圍第1項之組成物,其中W是獨立自下列所構成之族群所衍生之殘基:馬來酸、丙二酸、琥珀酸、酞酸、馬來酸酐、戊二酸酐、琥珀酸酐、酞酸酐和苯偏三酸酐、或酯酐、或酐的醯基鹵。
  7. 如申請專利範圍第1項之組成物,其中經由Z所代表之基團是聚乙烯亞胺。
  8. 如申請專利範圍第1項之組成物,其中該有機介質是有機液體或塑膠材料。
  9. 如申請專利範圍第1項之組成物,其中該有機液體包括至少0.1重量%的基於總有機液體之極性有機液體。
  10. 如申請專利範圍第1項之組成物,其中顆粒固體是顏料。
  11. 一種分散劑,包括含有三或多個酸基團之非芳族烴基取代之羧酸的殘基(A),其中該分散劑係由下式及其鹽類所代表:[U-(Y)x -T-N(R1 )c -A]d -Z(Q1 )j -We (式1)其中j是0,或自1至2000之整數;d是自2至3000;c是0或1;x是自2至90;U是R2 -O-、-NR3 R4 、或R5 -NR6 -T-O-; R2 獨立是H或C1-30 -視需要所取代之烴基或氫羰基(醯基);R1 、R3 、R4 、R5 和R6 獨立是H或C1-30 -視需要取代之烴基或氫羰基,或環氧化物的殘基,或視需要所取代之(甲基)丙烯酸酯或醯胺基團的殘基;Y是C2-4 -伸烷氧基;T是C2-4 -伸烷基;A是非芳族烴基取代之羧酸的殘基;Z是聚胺及/或聚亞胺的殘基;W包括氧化物、脲、或二元酸或其酸酐的殘基;Q1 獨立是式R'-G-(M)m -之聚酯及/或聚醯胺鏈或式U-(Y)x -T-N(R1 )c -D之聚烷氧基化物或其混合物;D是二元酸或其酸酐的殘基;m是自2至100之正整數;R'是氫或C1-50 -視需要取代之烴基基團;G是二價鍵或羰基;M是一或多種胺基羧酸、一或多種羥基羧酸、一或多種羥基羧酸的內酯、或其混合物的殘基;及e是0至v,其中v代表不携帶U-(Y)x -T-N(R1 )c -A-基團或Q1 之Z中,最大可利用數目的胺基及/或亞胺基基團。
TW095145144A 2005-12-06 2006-12-05 新穎分散劑及其組成物 TWI408000B (zh)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US74284105P 2005-12-06 2005-12-06

Publications (2)

Publication Number Publication Date
TW200734038A TW200734038A (en) 2007-09-16
TWI408000B true TWI408000B (zh) 2013-09-11

Family

ID=38537813

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
TW095145144A TWI408000B (zh) 2005-12-06 2006-12-05 新穎分散劑及其組成物

Country Status (8)

Country Link
US (1) US8076409B2 (zh)
EP (1) EP1957189B1 (zh)
JP (1) JP5415768B2 (zh)
CN (1) CN101326000B (zh)
AT (1) ATE529181T1 (zh)
ES (1) ES2371489T3 (zh)
TW (1) TWI408000B (zh)
WO (1) WO2007111723A2 (zh)

Families Citing this family (17)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP1879689B1 (en) * 2005-05-12 2014-07-09 Lubrizol Limited Dispersants and compositions thereof
US20090142526A1 (en) * 2006-05-25 2009-06-04 Sun Chemical Corp Polymeric dispersants
US8778860B2 (en) * 2009-10-14 2014-07-15 S.C. Johnson & Son, Inc. Green disinfection/sanitization compositions and processes of making thereof
CN102634000B (zh) * 2012-04-27 2013-08-07 郑州大学 一种嵌段型聚酯分散剂及其制备方法
CN102675629B (zh) * 2012-06-20 2013-11-27 桂林理工大学 一种木塑复合材料用分散剂的制备方法
TWI643884B (zh) 2013-09-06 2018-12-11 盧伯利索先進材料有限公司 多元酸多元鹼接枝共聚物分散劑
ES2785558T3 (es) 2014-12-09 2020-10-07 Lubrizol Advanced Mat Inc Aditivo para prevenir la separación de fases de aditivo de perfil bajo en composiciones de poliéster termoendurecido insaturado
DE102015000626A1 (de) * 2015-01-22 2016-07-28 Kibion Gmbh Verfahren zum Nachweis von Helicobacter Pylori
CN105664786B (zh) * 2016-01-04 2018-12-21 陕西科技大学 阴离子型妥尔油双子表面活性剂及其制备方法
EP3684841B1 (en) 2017-09-19 2022-07-20 Lubrizol Advanced Materials, Inc. Multi-amine polyester dispersant made via an anhydride intermediate
CN112654419A (zh) 2018-09-10 2021-04-13 路博润先进材料公司 多胺聚酯分散剂和制备方法
JP2022526249A (ja) 2019-03-14 2022-05-24 ルブリゾル アドバンスド マテリアルズ, インコーポレイテッド 無水物中間体を介して作製されたマルチアミンポリエステル分散剤
TW202045248A (zh) 2019-03-14 2020-12-16 美商盧伯利索先進材料有限公司 經由酸酐中間物製得之多胺分散劑
WO2022132469A2 (en) 2020-12-18 2022-06-23 Lubrizol Advanced Materials, Inc. Stable pigment dispersion composition
CN116568724A (zh) 2020-12-18 2023-08-08 路博润先进材料公司 使用颜料分散体来制备聚合物的方法
CN114717036A (zh) * 2021-01-06 2022-07-08 中国石油天然气股份有限公司 一种无灰分散剂的制备方法
CN114634668B (zh) * 2022-02-18 2023-09-29 胡雪林 一种易降解竹纤维聚丙烯复合材料母粒及其制备方法

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2005010109A2 (en) * 2003-07-18 2005-02-03 The Lubrizol Corporation Compositions

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5589522A (en) * 1994-12-21 1996-12-31 Lexmark International, Inc. Ink composition
JPH10204304A (ja) * 1997-01-28 1998-08-04 Kyowa Hakko Kogyo Co Ltd 合成樹脂成形体
GB9922039D0 (en) 1999-09-18 1999-11-17 Avecia Ltd Polyester dispersants
GB0109708D0 (en) * 2001-04-20 2001-06-13 Avecia Ltd Dispersants
US7265197B2 (en) * 2003-12-05 2007-09-04 Sun Chemical Corporation Polymeric dispersant

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2005010109A2 (en) * 2003-07-18 2005-02-03 The Lubrizol Corporation Compositions

Also Published As

Publication number Publication date
WO2007111723A2 (en) 2007-10-04
US8076409B2 (en) 2011-12-13
EP1957189B1 (en) 2011-10-19
TW200734038A (en) 2007-09-16
CN101326000B (zh) 2012-02-22
EP1957189A2 (en) 2008-08-20
WO2007111723A3 (en) 2007-12-13
ES2371489T3 (es) 2012-01-03
US20080281039A1 (en) 2008-11-13
JP5415768B2 (ja) 2014-02-12
JP2009518182A (ja) 2009-05-07
CN101326000A (zh) 2008-12-17
ATE529181T1 (de) 2011-11-15

Similar Documents

Publication Publication Date Title
TWI408000B (zh) 新穎分散劑及其組成物
KR101314784B1 (ko) 분산제 및 이의 조성물
JP5102490B2 (ja) 組成物
EP1224028B1 (en) Polyester dispersants
US9540486B2 (en) Aromatic dispersant composition
TWI389934B (zh) 用於油墨、研磨基質(millbase)、塑膠和油漆之包含分散劑的組成物
JP2009518182A5 (zh)
JP2007523966A5 (zh)
EP1833915B1 (en) Compositions

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A Annulment or lapse of patent due to non-payment of fees