JPH066718B2 - 脂肪酸エステルの製造方法 - Google Patents
脂肪酸エステルの製造方法Info
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- JPH066718B2 JPH066718B2 JP61063702A JP6370286A JPH066718B2 JP H066718 B2 JPH066718 B2 JP H066718B2 JP 61063702 A JP61063702 A JP 61063702A JP 6370286 A JP6370286 A JP 6370286A JP H066718 B2 JPH066718 B2 JP H066718B2
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- Fats And Perfumes (AREA)
- Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 (a)産業上の利用分野 本発明はイオン交換樹脂を用いてトリグリセリドから樹
脂酸エステルを製造する方法に関する。
脂酸エステルを製造する方法に関する。
(b)従来の技術 トリグリセリドからの脂肪酸エステルの製造は、従来、
酸あるいはアルカリ触媒の存在下で加熱することによ
り、ケン化分解を行い、脂肪酸を得、さらに酸触媒アル
コールの存在下で加熱することにより脂肪酸としてい
る。
酸あるいはアルカリ触媒の存在下で加熱することによ
り、ケン化分解を行い、脂肪酸を得、さらに酸触媒アル
コールの存在下で加熱することにより脂肪酸としてい
る。
(c)発明が解決しようとする問題点 しかしながら、これらの方法によるとケン化分解、エス
テル化反応によって得られた脂肪酸エステル中には、使
用した触媒が残存するため、これらの除去が必要にな
る。さらにケン化分解、エステル化反応では、通常、反
応温度が高いほど反応速度が大きいため、反応温度を高
めにしがらで、熱による脂肪酸エステルの劣化、、すな
わち酸化、異性化、重合、環化、着色などが起きやす
い。またグリセリンは水層へ移行し、甘水となるため、
このものを回収しようとすると水からの回収操作が必要
となり、面倒である。
テル化反応によって得られた脂肪酸エステル中には、使
用した触媒が残存するため、これらの除去が必要にな
る。さらにケン化分解、エステル化反応では、通常、反
応温度が高いほど反応速度が大きいため、反応温度を高
めにしがらで、熱による脂肪酸エステルの劣化、、すな
わち酸化、異性化、重合、環化、着色などが起きやす
い。またグリセリンは水層へ移行し、甘水となるため、
このものを回収しようとすると水からの回収操作が必要
となり、面倒である。
本発明の目的は、従来のアルカルおよび酸触媒によるケ
ン化分解およびエステル化反応が有していた前述の欠点
を改良し、トリグリセリドから脂肪酸エステルを低温で
連続的に、しかも高効率で生産できる方法を提供するこ
とにある。
ン化分解およびエステル化反応が有していた前述の欠点
を改良し、トリグリセリドから脂肪酸エステルを低温で
連続的に、しかも高効率で生産できる方法を提供するこ
とにある。
(d)問題点を解決するための手段 本発明者らは鋭意研究の結果、塩基性イオン交換樹脂を
用いると、上記の目的が達成されることを見出した。
用いると、上記の目的が達成されることを見出した。
本発明はかかる知見に基づいて完成されたもので、トリ
グリセリドにアルコール類および必要に応じて溶剤を加
え、塩基性イオン交換樹脂と接触させることを特徴とす
るトリグリセリドから脂肪酸エステルを製造する方法で
ある。
グリセリドにアルコール類および必要に応じて溶剤を加
え、塩基性イオン交換樹脂と接触させることを特徴とす
るトリグリセリドから脂肪酸エステルを製造する方法で
ある。
本発明で使用する塩基性イオン交換樹脂は、アミン類基
のような官能基を持つたもので、粒子の形状は特に限定
されない。また反応系への不純物イオンの混入を防止す
るため、ＯＨ型のイオン交換樹脂であることが好まし
い。さらに、本発明においては弱塩基性から強塩基性ま
でのイオン交換樹脂を用いることができる。市販のもの
としては、例えばダイヤイオンＰＡ−３０６（三菱化成
工業（株）製）、ダイヤイオンＰＡ−３０６Ｓ（同）、
ダウエックス１−Ｘ２（ダウケミカル社製）、アンバー
ライトＩＲＡ−４５（オルガノ（株）製）、アンバーラ
イトＩＲＡ−９４（同）等のイオン交換樹脂を用いるこ
とができる。
のような官能基を持つたもので、粒子の形状は特に限定
されない。また反応系への不純物イオンの混入を防止す
るため、ＯＨ型のイオン交換樹脂であることが好まし
い。さらに、本発明においては弱塩基性から強塩基性ま
でのイオン交換樹脂を用いることができる。市販のもの
としては、例えばダイヤイオンＰＡ−３０６（三菱化成
工業（株）製）、ダイヤイオンＰＡ−３０６Ｓ（同）、
ダウエックス１−Ｘ２（ダウケミカル社製）、アンバー
ライトＩＲＡ−４５（オルガノ（株）製）、アンバーラ
イトＩＲＡ−９４（同）等のイオン交換樹脂を用いるこ
とができる。
トリグリセリドを塩基性イオン交換樹脂と接触させるに
は例えば次のような方法を用いることができる。すなわ
ち、トリグリセリドとエステル化原料であるアルコール
類とを混合し、さらに必要に応じて他種の溶剤たとえば
キシレン、トルエン、テトラヒドロフラン、ジメチルホ
ルムアミド、アセトン、エーテルなどを加え、塩基性イ
オン交換樹脂を混合するか、あるいは塩基性イオン交換
樹脂を充填したカラムに前述の極性脂質の溶液を通液す
る方法などがある。なお、本発明はこれらの方法に限定
されない。
は例えば次のような方法を用いることができる。すなわ
ち、トリグリセリドとエステル化原料であるアルコール
類とを混合し、さらに必要に応じて他種の溶剤たとえば
キシレン、トルエン、テトラヒドロフラン、ジメチルホ
ルムアミド、アセトン、エーテルなどを加え、塩基性イ
オン交換樹脂を混合するか、あるいは塩基性イオン交換
樹脂を充填したカラムに前述の極性脂質の溶液を通液す
る方法などがある。なお、本発明はこれらの方法に限定
されない。
本発明で使用するアルコール類としては、直鎖状、側鎖
状で炭素数１〜１８のものが単独または必要に応じて混
合して使用できる。
状で炭素数１〜１８のものが単独または必要に応じて混
合して使用できる。
また、使用するアルコール類はトリグリセリドを溶解す
るために必要に応じてヘキサンと混合して使用すること
ができ、特に炭素数１〜３のアルコールはヘキサンと混
合して使用することが望ましい。
るために必要に応じてヘキサンと混合して使用すること
ができ、特に炭素数１〜３のアルコールはヘキサンと混
合して使用することが望ましい。
また、トリグリセリド溶液の濃度は0.1％〜20％の範囲
であればいずれでも良いが、0.1〜３％の希薄溶液であ
ることが望ましい。
であればいずれでも良いが、0.1〜３％の希薄溶液であ
ることが望ましい。
カラムを用いた場合の通液速度は、空間速度（Space Ve
locity以下ＳＶという）として0.1〜５％の範囲が好ま
しい。カラム液温は１０〜６０℃が望ましい。６０℃を
超えるとイオン交換樹脂の性能が落ち、１０℃未満では
エステル交換速度が落ちるので、実用に供し得ない。
locity以下ＳＶという）として0.1〜５％の範囲が好ま
しい。カラム液温は１０〜６０℃が望ましい。６０℃を
超えるとイオン交換樹脂の性能が落ち、１０℃未満では
エステル交換速度が落ちるので、実用に供し得ない。
以上の操作により、エステルとグリセリンが生成し、カ
ラムを使用した場合には両者が未反応のアルコール類ま
たは溶剤とともにカラムから流出する。したがってこの
ものからアリコール類または溶剤を留去することによ
り、生成物であるエステルとグリセリンを得ることがで
きる。
ラムを使用した場合には両者が未反応のアルコール類ま
たは溶剤とともにカラムから流出する。したがってこの
ものからアリコール類または溶剤を留去することによ
り、生成物であるエステルとグリセリンを得ることがで
きる。
エステルとグリセリンの分離は静置法を用いて行うこと
ができ、またこれにより、高純度のグリセリンを得るこ
ともできるし、水洗により甘水としてグレイセリンを得
ることもできる。
ができ、またこれにより、高純度のグリセリンを得るこ
ともできるし、水洗により甘水としてグレイセリンを得
ることもできる。
エステル化と平衡して起こる加水分解により遊離脂肪酸
も一部生成するが、大部分は使用した塩基性イオン交換
樹脂に吸着されている。そこで必要に応じて希釈溶剤と
同じ組成の溶剤の酸性溶液（例えばギ酸、酢酸、ホウ
酸、クエン酸などの溶液）を通液したのち、先に使用し
た溶剤と同じ組成の溶液をさらに通液すると遊離脂肪酸
が溶出され、溶出液中の溶剤を留去すれば遊離脂肪酸が
得られる。
も一部生成するが、大部分は使用した塩基性イオン交換
樹脂に吸着されている。そこで必要に応じて希釈溶剤と
同じ組成の溶剤の酸性溶液（例えばギ酸、酢酸、ホウ
酸、クエン酸などの溶液）を通液したのち、先に使用し
た溶剤と同じ組成の溶液をさらに通液すると遊離脂肪酸
が溶出され、溶出液中の溶剤を留去すれば遊離脂肪酸が
得られる。
通液が終了したのち、カラム中の塩基性イオン交換樹脂
は水酸化ナトリウム溶液（溶媒は水、エタノール、メタ
ノールのいずれでもよい）を通すことによりＯＨ型の樹
脂に再生され、上記と同様の再操作が可能になる。
は水酸化ナトリウム溶液（溶媒は水、エタノール、メタ
ノールのいずれでもよい）を通すことによりＯＨ型の樹
脂に再生され、上記と同様の再操作が可能になる。
(e)実施例 実施例１ 大豆白絞油３０ｇにイソブロピルアルコールを加え、１
２００ｍの溶液とする。
２００ｍの溶液とする。
市販のダイヤイオンＰＡ−３０６Ｓ（三菱化成工業
（株）製）３００ｍをガラス製カラムに充填し、水酸
化ナトリウム溶液でＣｌ型をＯＨ型に変換してから、イ
ソプロピルアルコールを通液する。
（株）製）３００ｍをガラス製カラムに充填し、水酸
化ナトリウム溶液でＣｌ型をＯＨ型に変換してから、イ
ソプロピルアルコールを通液する。
このように前処理した樹脂に先に調製した大豆白絞油の
イソプロピルアルコール溶液１２００ｍをＳＶ＝２で
通液し、カラム下口部より得られた流出液を集め、イソ
プロピルアルコールを留去して、脂肪酸イソプロピルエ
ステル２６．２ｇを得た。続いて５％クエン酸エタノー
ル溶液３００ｍを通液した後、イソプロピルアリコー
ル３００ｍをＳＶ＝４で通液する。カラムの下口部よ
り得られた流出液を集め、イソプロピルアルコールを留
去し、遊離脂肪酸（中和価１９５）0.5ｇを得た。
イソプロピルアルコール溶液１２００ｍをＳＶ＝２で
通液し、カラム下口部より得られた流出液を集め、イソ
プロピルアルコールを留去して、脂肪酸イソプロピルエ
ステル２６．２ｇを得た。続いて５％クエン酸エタノー
ル溶液３００ｍを通液した後、イソプロピルアリコー
ル３００ｍをＳＶ＝４で通液する。カラムの下口部よ
り得られた流出液を集め、イソプロピルアルコールを留
去し、遊離脂肪酸（中和価１９５）0.5ｇを得た。
以上の全工程を通じ、カラム液温は４０℃であった。
実施例２ 実施例１と同様にＣｌ型からＯＨ型に変換したダイヤイ
オンＰＡ−３０６（三菱化成工業（株）製）５００ｍ
に２％に調製した魚油のヘキサン／エタノール（２：
３）溶液２０００ｍをＳＶ＝２で通液する。流出液を
集めエタノールを留去して、脂肪酸エチルエステル３６
ｇを得た。続いて3.5％酢酸ヘキサンエタノール溶液５
００ｍ、ヘキサンエタノール１６００ｍの順にＳＶ
＝４で通液し、遊離脂肪酸1.2ｇを得た。
オンＰＡ−３０６（三菱化成工業（株）製）５００ｍ
に２％に調製した魚油のヘキサン／エタノール（２：
３）溶液２０００ｍをＳＶ＝２で通液する。流出液を
集めエタノールを留去して、脂肪酸エチルエステル３６
ｇを得た。続いて3.5％酢酸ヘキサンエタノール溶液５
００ｍ、ヘキサンエタノール１６００ｍの順にＳＶ
＝４で通液し、遊離脂肪酸1.2ｇを得た。
以上の全工程を通じ、カラム液温は２５℃であった。
実施例３ 実施例１と同様に３００ｍのダウエックス１−Ｘ２
（ダウケミカル社製）をＣｌ型からＯＨ型に変換し、５
％に調製したなたね白絞油のｎ−ブタノール溶液１５０
０ｍをＳＶ＝２で通液する。流出液を集め、エタノー
ルを留去して脂肪酸ブチルエステル62.5ｇを得た。続い
て4.0％酢酸ｎ−ブタノール溶液３００ｍ、ｎ−ブタ
ノール１０００ｍの順にＳＶ＝４で通液し、遊離脂肪
酸2.0ｇを得た。
（ダウケミカル社製）をＣｌ型からＯＨ型に変換し、５
％に調製したなたね白絞油のｎ−ブタノール溶液１５０
０ｍをＳＶ＝２で通液する。流出液を集め、エタノー
ルを留去して脂肪酸ブチルエステル62.5ｇを得た。続い
て4.0％酢酸ｎ−ブタノール溶液３００ｍ、ｎ−ブタ
ノール１０００ｍの順にＳＶ＝４で通液し、遊離脂肪
酸2.0ｇを得た。
以上の全工程を通じ、カラム液温は４０℃であった。
実施例４ 実施例１と同様にＯＨ型に変換したダイヤイオンＰＡ−
３０６Ｓ１００ｍに４％に調製した大豆白絞油のｎ−
オクタノール溶液２００ｍをＳＶ＝１で通液する。流
出液を集め、ｎ−オクタノールを留去して脂肪酸ｎ−オ
クチルエステル7.2ｇを得た。続いて５％クエン酸溶液
１００ｍ、ｎ−オクタノール２００ｍの順にＳＶ＝
２で通液し、遊離脂肪酸0.3ｇを得た。
３０６Ｓ１００ｍに４％に調製した大豆白絞油のｎ−
オクタノール溶液２００ｍをＳＶ＝１で通液する。流
出液を集め、ｎ−オクタノールを留去して脂肪酸ｎ−オ
クチルエステル7.2ｇを得た。続いて５％クエン酸溶液
１００ｍ、ｎ−オクタノール２００ｍの順にＳＶ＝
２で通液し、遊離脂肪酸0.3ｇを得た。
以上の全工程を通じ、カラム液温は５０℃であった。
実施例５ 実施例４で用いたものと同じ原料、溶剤およびイオン交
換樹脂を、ステンレス製容器中で混合し、一昼夜、室温
にて、１００ｒｐｍで攪拌した後、濾紙を用いて濾過し
た。濾液から溶剤を留去し、脂肪酸ｎ−オクチルエステ
ル7.5ｇを得た。
換樹脂を、ステンレス製容器中で混合し、一昼夜、室温
にて、１００ｒｐｍで攪拌した後、濾紙を用いて濾過し
た。濾液から溶剤を留去し、脂肪酸ｎ−オクチルエステ
ル7.5ｇを得た。
(f)発明の効果 本発明によれば、トリグリセリドから、脂肪酸エステル
を低温で連続的に、しかも高効率で生産することができ
る。脂肪酸の不飽和結合の酸化、異性化、重合、環化が
起こらないため、生成物である脂肪酸エステルは品質に
優れ、着色も極めてすくない。触媒の残存がないから、
これを除去する必要がない。
を低温で連続的に、しかも高効率で生産することができ
る。脂肪酸の不飽和結合の酸化、異性化、重合、環化が
起こらないため、生成物である脂肪酸エステルは品質に
優れ、着色も極めてすくない。触媒の残存がないから、
これを除去する必要がない。
また、反応副成物であるグリセリンを容易に回収するこ
とができる。
とができる。
Claims (5)
- 【請求項１】トリグリセリドにアルコール類および必要
に応じて溶剤を加え、塩基性イオン交換樹脂と接触させ
ることを特徴とするトリグリセリドから脂肪酸エステル
を製造する方法。 - 【請求項２】トリグリセリドにアルコール類および必要
に応じて溶剤を加え、塩基性イオン交換樹脂を充填した
カラムに通液して接触させるものである特許請求の範囲
第(1)項記載の製造方法。 - 【請求項３】塩基性イオン交換樹脂が弱塩基ないし強塩
基である特許請求の範囲第(1)または第(2)項記載の製造
方法。 - 【請求項４】通液速度が空間速度として0.1〜５であ
り、カラムの液温が１０〜６０℃である特許請求の範囲
第(2)項記載の製造方法。 - 【請求項５】溶剤が炭素数１〜１８の直鎖状または側鎖
状アルコールである特許請求の範囲第(1)項記載の製造
方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61063702A JPH066718B2 (ja) | 1986-03-19 | 1986-03-19 | 脂肪酸エステルの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61063702A JPH066718B2 (ja) | 1986-03-19 | 1986-03-19 | 脂肪酸エステルの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62218495A JPS62218495A (ja) | 1987-09-25 |
| JPH066718B2 true JPH066718B2 (ja) | 1994-01-26 |
Family
ID=13236967
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61063702A Expired - Fee Related JPH066718B2 (ja) | 1986-03-19 | 1986-03-19 | 脂肪酸エステルの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH066718B2 (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2007014871A (ja) * | 2005-07-07 | 2007-01-25 | Tohoku Univ | イオン交換樹脂の再生方法 |
| DE102009055219A1 (de) | 2008-12-26 | 2010-11-25 | Japan Atomic Energy Agency | Katalysator zur Herstellung von Biodiesel und sein Herstellungsverfahren, Verfahren zur Herstellung von Biodiesel |
| CN102356147A (zh) * | 2009-03-16 | 2012-02-15 | 公立大学法人大阪府立大学 | 脂肪酸烷基酯的制造方法以及制造系统 |
Families Citing this family (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP4036540B2 (ja) * | 1998-05-25 | 2008-01-23 | ライオナス・エナジーズ・コーポレーション | 油脂類から脂肪酸の低級アルキルエステルを製造する方法 |
| WO2002081607A1 (fr) | 2001-03-30 | 2002-10-17 | Revo International Inc. | Procede de production d'ester d'alkyle d'acide gras |
| WO2005021697A1 (en) * | 2003-08-29 | 2005-03-10 | Nippon Shokubai Co., Ltd. | Method of production of fatty acid alkyl esters and/or glycerine and fatty acid alkyl ester-containing composition |
| JP2007224121A (ja) * | 2006-02-22 | 2007-09-06 | Asahi Kasei Corp | ディーゼルエンジン用燃料の製造方法 |
| JP2007297611A (ja) * | 2006-04-04 | 2007-11-15 | Tohoku Techno Arch Co Ltd | 脂肪酸エステルの製造方法 |
| WO2007114441A1 (ja) * | 2006-04-04 | 2007-10-11 | Tohoku Techno Arch Co., Ltd. | 脂肪酸エステルの製造方法、脂肪酸エステルの製造装置、及び触媒 |
| JP5207219B2 (ja) * | 2006-08-10 | 2013-06-12 | 三菱レイヨン株式会社 | モノエステルの製造方法 |
| JP2008178871A (ja) * | 2006-12-28 | 2008-08-07 | Tohoku Techno Arch Co Ltd | 強塩基性陰イオン交換樹脂の再生方法 |
| JP2009191205A (ja) * | 2008-02-15 | 2009-08-27 | Tohoku Techno Arch Co Ltd | 脂肪酸エステルの製造方法および脂肪酸エステル製造装置 |
| JP2008231430A (ja) * | 2008-04-11 | 2008-10-02 | Tohoku Techno Arch Co Ltd | 脂肪酸エステル製造装置 |
| DE102008040221A1 (de) | 2008-07-07 | 2010-01-14 | Evonik Röhm Gmbh | Verfahren zur Herstellung von (Meth)acrylsäureestern |
| WO2018124172A1 (ja) * | 2016-12-28 | 2018-07-05 | 株式会社カネカ | アルコール化合物の製造法 |
-
1986
- 1986-03-19 JP JP61063702A patent/JPH066718B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2007014871A (ja) * | 2005-07-07 | 2007-01-25 | Tohoku Univ | イオン交換樹脂の再生方法 |
| DE102009055219A1 (de) | 2008-12-26 | 2010-11-25 | Japan Atomic Energy Agency | Katalysator zur Herstellung von Biodiesel und sein Herstellungsverfahren, Verfahren zur Herstellung von Biodiesel |
| CN102356147A (zh) * | 2009-03-16 | 2012-02-15 | 公立大学法人大阪府立大学 | 脂肪酸烷基酯的制造方法以及制造系统 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS62218495A (ja) | 1987-09-25 |
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| JPH0525880B2 (ja) |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
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