JPH0665260A - ナトリウムビストリメチルシリルアミド溶液の製造方法 - Google Patents
ナトリウムビストリメチルシリルアミド溶液の製造方法Info
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- JPH0665260A JPH0665260A JP4214857A JP21485792A JPH0665260A JP H0665260 A JPH0665260 A JP H0665260A JP 4214857 A JP4214857 A JP 4214857A JP 21485792 A JP21485792 A JP 21485792A JP H0665260 A JPH0665260 A JP H0665260A
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Abstract
(57)【要約】
【目的】未反応のヘキサメチルジシラザンのほとんど残
らない高純度のナトリウムビストリメチルシリルアミド
溶液を、短時間に安全に容易に製造できる方法を提供す
ることを目的とする。 【構成】 １２５℃以上の沸点を有する非プロトン性溶
媒中でナトリウムアミドとヘキサメチルジシラザンとを
反応させ、残存するヘキサメチルジシラザンを留出す
る。高沸点を有する非プロトン性溶媒を反応溶媒に用い
ている結果、溶液状態のまま、反応液から未反応のヘキ
サメチルジシラザンを安全に留出することができる。
らない高純度のナトリウムビストリメチルシリルアミド
溶液を、短時間に安全に容易に製造できる方法を提供す
ることを目的とする。 【構成】 １２５℃以上の沸点を有する非プロトン性溶
媒中でナトリウムアミドとヘキサメチルジシラザンとを
反応させ、残存するヘキサメチルジシラザンを留出す
る。高沸点を有する非プロトン性溶媒を反応溶媒に用い
ている結果、溶液状態のまま、反応液から未反応のヘキ
サメチルジシラザンを安全に留出することができる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、種々の有機合成におけ
る強力な塩基剤として、またＮ−トリメチルシリル系化
合物の合成用試薬として、広く用いられているナトリウ
ムビストリメチルシリルアミド溶液の製造方法に関す
る。
る強力な塩基剤として、またＮ−トリメチルシリル系化
合物の合成用試薬として、広く用いられているナトリウ
ムビストリメチルシリルアミド溶液の製造方法に関す
る。
【０００２】
【従来の技術】ナトリウムビストリメチルシリルアミド
は式（１）で示される融点１７１〜１７５℃の白色の固
体である。一般に非常に活性度が高く、不安定で、通常
は適当な溶媒に溶解した状態で保存され、使用される。 [（ＣＨ3 ）3 Ｓｉ] 2 Ｎ−Ｎａ ・・・（１） この化合物は、種々の有機合成で広く用いられ、その溶
液は、ベンゼン中で合成する方法が知られている。例え
ば、C.R.Krueger and H.Niederprum Inorg.Synth. 8,15
(1966)によって、ナトリウムアミドとヘキサメチルジシ
ラザンとをベンゼン中で反応させて得る方法が知られて
いる。
は式（１）で示される融点１７１〜１７５℃の白色の固
体である。一般に非常に活性度が高く、不安定で、通常
は適当な溶媒に溶解した状態で保存され、使用される。 [（ＣＨ3 ）3 Ｓｉ] 2 Ｎ−Ｎａ ・・・（１） この化合物は、種々の有機合成で広く用いられ、その溶
液は、ベンゼン中で合成する方法が知られている。例え
ば、C.R.Krueger and H.Niederprum Inorg.Synth. 8,15
(1966)によって、ナトリウムアミドとヘキサメチルジシ
ラザンとをベンゼン中で反応させて得る方法が知られて
いる。
【０００３】反応溶媒にベンゼンを用いる方法の場合、
いくつかの問題がある。例えばベンゼンは発ガン性の疑
いが強く、それだけに取扱いが難しい。その上、沸点が
８０℃と低いため、反応の完結までに非常に長い時間が
必要である。
いくつかの問題がある。例えばベンゼンは発ガン性の疑
いが強く、それだけに取扱いが難しい。その上、沸点が
８０℃と低いため、反応の完結までに非常に長い時間が
必要である。
【０００４】反応時間を短縮する方法としては、反応溶
媒にベンゼンを用いながら、例えばナトリウムアミドに
対して過剰のヘキサメチルジシラザンを使用する方法が
考えられる。この方法の場合、反応終了後未反応で残っ
た過剰のヘキサメチルジシラザンはできるだけ除去しな
ければならない。
媒にベンゼンを用いながら、例えばナトリウムアミドに
対して過剰のヘキサメチルジシラザンを使用する方法が
考えられる。この方法の場合、反応終了後未反応で残っ
た過剰のヘキサメチルジシラザンはできるだけ除去しな
ければならない。
【０００５】ヘキサメチルジシラザンの沸点は１２５℃
で、ベンゼンより高い。そのため、ヘキサメチルジシラ
ザンを除去するには、反応液を加熱してベンゼンをいっ
たん留出し、ついで未反応のヘキサメチルジシラザンを
留出してナトリウムビストリメチルシリルアミドを固体
状に単離し、次いで単離したナトリウムビストリメチル
シリルアミドを必要な溶媒に溶解する。この方法は非常
に工程数が多く、作業は危険を伴う。工業的にはほとん
ど適さないという問題点がある。
で、ベンゼンより高い。そのため、ヘキサメチルジシラ
ザンを除去するには、反応液を加熱してベンゼンをいっ
たん留出し、ついで未反応のヘキサメチルジシラザンを
留出してナトリウムビストリメチルシリルアミドを固体
状に単離し、次いで単離したナトリウムビストリメチル
シリルアミドを必要な溶媒に溶解する。この方法は非常
に工程数が多く、作業は危険を伴う。工業的にはほとん
ど適さないという問題点がある。
【０００６】ヘキサメチルジシラザンを除去しないで
も、得られた反応液そのままをナトリウムビストリメチ
ルシリルアミド溶液として用いることができる場合もあ
る。ただし、ヘキサメチルジシラザンを除去しなけれ
ば、例えば中和滴定などによる簡単な作業による濃度定
量は困難である。したがって、定量的な合成反応に直接
用いることはできないという問題点がある。
も、得られた反応液そのままをナトリウムビストリメチ
ルシリルアミド溶液として用いることができる場合もあ
る。ただし、ヘキサメチルジシラザンを除去しなけれ
ば、例えば中和滴定などによる簡単な作業による濃度定
量は困難である。したがって、定量的な合成反応に直接
用いることはできないという問題点がある。
【０００７】
【発明が解決しようとする課題】本発明は前記の課題を
解決するためなされたもので、未反応のヘキサメチルジ
シラザンのほとんど残らない高純度のナトリウムビスト
リメチルシリルアミド溶液を、短時間に安全に容易に製
造できる方法を提供することを目的とする。
解決するためなされたもので、未反応のヘキサメチルジ
シラザンのほとんど残らない高純度のナトリウムビスト
リメチルシリルアミド溶液を、短時間に安全に容易に製
造できる方法を提供することを目的とする。
【０００８】
【課題を解決するための手段】前記の目的を達成するた
めになされた本発明のナトリウムビストリメチルシリル
アミド溶液の製造方法は、１２５℃以上の沸点を有する
非プロトン性溶媒中でナトリウムアミドとヘキサメチル
ジシラザンとを反応させ、残存するヘキサメチルジシラ
ザンを留出する。
めになされた本発明のナトリウムビストリメチルシリル
アミド溶液の製造方法は、１２５℃以上の沸点を有する
非プロトン性溶媒中でナトリウムアミドとヘキサメチル
ジシラザンとを反応させ、残存するヘキサメチルジシラ
ザンを留出する。
【０００９】反応溶媒としては安価でかつ適度な沸点を
有するキシレンが最も適している。その場合のキシレン
は、オルト、メタ、パラのいずれの異性体でもよい。そ
の他の非プロトン性溶媒としては、例えばエチルベンゼ
ン（沸点１３６℃）、メシチレン（沸点１６４．７
℃）、デカン（沸点１７４．０℃）などが挙げられる。
有するキシレンが最も適している。その場合のキシレン
は、オルト、メタ、パラのいずれの異性体でもよい。そ
の他の非プロトン性溶媒としては、例えばエチルベンゼ
ン（沸点１３６℃）、メシチレン（沸点１６４．７
℃）、デカン（沸点１７４．０℃）などが挙げられる。
【００１０】ヘキサメチルジシラザンは式（２）で示さ
れる。 [（ＣＨ3 ）3 Ｓｉ]2ＮＨ ・・・（２） ヘキサメチルジシラザンの使用量は、ナトリウムアミド
の１〜２倍モル、好ましくは１．０５〜１．３倍モルが
望ましい。反応温度は、それぞれの反応溶媒に応じ効率
のよい温度を適宜に選択するとよい。反応は、還流下に
行なうことが好ましい。
れる。 [（ＣＨ3 ）3 Ｓｉ]2ＮＨ ・・・（２） ヘキサメチルジシラザンの使用量は、ナトリウムアミド
の１〜２倍モル、好ましくは１．０５〜１．３倍モルが
望ましい。反応温度は、それぞれの反応溶媒に応じ効率
のよい温度を適宜に選択するとよい。反応は、還流下に
行なうことが好ましい。
【００１１】ヘキサメチルジシラザンとナトリウムアミ
ドとが非プロトン性溶媒中で共存すると、通常、下記式
（３）で示される反応が起こり、ナトリウムビストリメ
チルシリルアミドの粗反応液が得られる。
ドとが非プロトン性溶媒中で共存すると、通常、下記式
（３）で示される反応が起こり、ナトリウムビストリメ
チルシリルアミドの粗反応液が得られる。
【００１２】
【化１】
【００１３】一般に、反応器としては、撹拌機、温度
計、還流冷却器、滴下ロートを備えた反応釜を用いると
よい。
計、還流冷却器、滴下ロートを備えた反応釜を用いると
よい。
【００１４】次いで、非プロトン性溶媒を残存させなが
ら未反応のヘキサメチルジシラザンを留出する。一般に
は得られたこの反応液を蒸留装置で蒸留すれば、未反応
のヘキサメチルジシラザンは留出し、非プロトン性溶媒
に溶解した状態の高純度のナトリウムビストリメチルシ
リルアミド溶液が得られる。
ら未反応のヘキサメチルジシラザンを留出する。一般に
は得られたこの反応液を蒸留装置で蒸留すれば、未反応
のヘキサメチルジシラザンは留出し、非プロトン性溶媒
に溶解した状態の高純度のナトリウムビストリメチルシ
リルアミド溶液が得られる。
【００１５】ナトリウムビストリメチルシリルアミド溶
液の濃度測定は、中和滴定によって行えばよい。中和滴
定によれば容易に正確にその値を知ることができる。
液の濃度測定は、中和滴定によって行えばよい。中和滴
定によれば容易に正確にその値を知ることができる。
【００１６】なお、このようにして得られたナトリウム
ビストリメチルシリルアミド溶液から、さらに反応溶媒
を適宜に留出し、それとともにテトラヒドロフランある
いはジエチルエーテルなどを加えて溶媒置換すると、よ
り極性の高い溶液が得られる。
ビストリメチルシリルアミド溶液から、さらに反応溶媒
を適宜に留出し、それとともにテトラヒドロフランある
いはジエチルエーテルなどを加えて溶媒置換すると、よ
り極性の高い溶液が得られる。
【００１７】このようなナトリウムビストリメチルシリ
ルアミド溶液は、Ｎ−トリメチルシリル系化合物の合成
に、あるいは強力な塩基剤として、有機合成に効果的に
用いることができる。Ｎ−トリメチルシリル系化合物
は、Ｎ−トリメチルシリルアルドイミンなどに代表さ
れ、一般式（ＣＨ3 ）3 Ｓｉ−ＮＲ2 などで示すことが
できる。
ルアミド溶液は、Ｎ−トリメチルシリル系化合物の合成
に、あるいは強力な塩基剤として、有機合成に効果的に
用いることができる。Ｎ−トリメチルシリル系化合物
は、Ｎ−トリメチルシリルアルドイミンなどに代表さ
れ、一般式（ＣＨ3 ）3 Ｓｉ−ＮＲ2 などで示すことが
できる。
【００１８】
【作用】本発明は、１２５℃以上の沸点を有する非プロ
トン性溶媒を反応溶媒に用いている。その結果、溶媒を
留出させないでも、反応液から未反応のヘキサメチルジ
シラザンを安全に留出することができる。
トン性溶媒を反応溶媒に用いている。その結果、溶媒を
留出させないでも、反応液から未反応のヘキサメチルジ
シラザンを安全に留出することができる。
【００１９】
【発明の効果】以上、詳細に説明したように本発明のナ
トリウムビストリメチルシリルアミド溶液の製造方法に
よると、未反応のヘキサメチルジシラザンのほとんど残
らない高純度のナトリウムビストリメチルシリルアミド
溶液を、短時間に安全に容易に製造できる。
トリウムビストリメチルシリルアミド溶液の製造方法に
よると、未反応のヘキサメチルジシラザンのほとんど残
らない高純度のナトリウムビストリメチルシリルアミド
溶液を、短時間に安全に容易に製造できる。
【００２０】
【実施例】以下、本発明の実施例を説明する。 実施例１ 撹拌機、温度計、還流冷却器、滴下ロートを１リットル
のガラスフラスコに装着し、そのガラスフラスコ内にナ
トリウムアミドを３９．０ｇ（１．０モル）、ｏ−キシ
レンを８００ミリリットル導入し、１００℃まで加熱し
た。次いで、そのガラスフラスコ内にヘキサメチルジシ
ラザン１７７．５ｇ（１．１モル）を30分かけて滴下
し、その後も継続的に１４４℃で１０時間還流した。次
いで、蒸留装置を用い、過剰のヘキサメチルジシラザン
を完全に留出した。これにより、ナトリウムビストリメ
チルシリルアミドのｏ−キシレン溶液９２０ミリリット
ルが得られた。中和滴定したところ、ナトリウムビスト
リメチルシリルアミドの濃度は１．０３モル／リットル
であることが分かった。
のガラスフラスコに装着し、そのガラスフラスコ内にナ
トリウムアミドを３９．０ｇ（１．０モル）、ｏ−キシ
レンを８００ミリリットル導入し、１００℃まで加熱し
た。次いで、そのガラスフラスコ内にヘキサメチルジシ
ラザン１７７．５ｇ（１．１モル）を30分かけて滴下
し、その後も継続的に１４４℃で１０時間還流した。次
いで、蒸留装置を用い、過剰のヘキサメチルジシラザン
を完全に留出した。これにより、ナトリウムビストリメ
チルシリルアミドのｏ−キシレン溶液９２０ミリリット
ルが得られた。中和滴定したところ、ナトリウムビスト
リメチルシリルアミドの濃度は１．０３モル／リットル
であることが分かった。
【００２１】実施例２ 実施例１と同様にして反応液を得、濾過した後、蒸留装
置に移して反応液の量が３５０ミリリットルになるまで
ｏ−キシレンを留出し、溶液中のナトリウムビストリメ
チルシリルアミドの濃度を濃縮した。さらに、得られた
この濃縮液にテトラヒドロフランを５７０ミリリットル
加えた。これにより、ｏ−キシレンとテトラヒドロフラ
ンとの１：３混合溶媒にナトリウムビストリメチルシリ
ルアミドが溶解している溶液９３５ミリリットルが得ら
れた。この溶液を中和滴定したところ、ナトリウムビス
トリメチルシリルアミドの濃度は１．０１モル／リット
ルであることが分かった。
置に移して反応液の量が３５０ミリリットルになるまで
ｏ−キシレンを留出し、溶液中のナトリウムビストリメ
チルシリルアミドの濃度を濃縮した。さらに、得られた
この濃縮液にテトラヒドロフランを５７０ミリリットル
加えた。これにより、ｏ−キシレンとテトラヒドロフラ
ンとの１：３混合溶媒にナトリウムビストリメチルシリ
ルアミドが溶解している溶液９３５ミリリットルが得ら
れた。この溶液を中和滴定したところ、ナトリウムビス
トリメチルシリルアミドの濃度は１．０１モル／リット
ルであることが分かった。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 遠藤 幹夫 新潟県中頸城郡頸城村大字西福島28番地の １ 信越化学工業株式会社合成技術研究所 内
Claims (2)
- 【請求項１】 １２５℃以上の沸点を有する非プロトン
性溶媒中でナトリウムアミドとヘキサメチルジシラザン
とを反応させ、残存するヘキサメチルジシラザンを留出
することを特徴とするナトリウムビストリメチルシリル
アミド溶液の製造方法。 - 【請求項２】 非プロトン性溶媒がキシレンである請求
項１に記載のナトリウムビストリメチルシリルアミド溶
液の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4214857A JP2766135B2 (ja) | 1992-08-12 | 1992-08-12 | ナトリウムビストリメチルシリルアミド溶液の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4214857A JP2766135B2 (ja) | 1992-08-12 | 1992-08-12 | ナトリウムビストリメチルシリルアミド溶液の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0665260A true JPH0665260A (ja) | 1994-03-08 |
| JP2766135B2 JP2766135B2 (ja) | 1998-06-18 |
Family
ID=16662705
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4214857A Expired - Fee Related JP2766135B2 (ja) | 1992-08-12 | 1992-08-12 | ナトリウムビストリメチルシリルアミド溶液の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2766135B2 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2006038329A1 (ja) * | 2004-09-30 | 2006-04-13 | Toyo Kasei Kogyo Company Limited | トリメチルシリルアジドの製造方法 |
| US8956876B2 (en) | 2011-03-25 | 2015-02-17 | TAS Project Co. Ltd | Method for quantitatively detecting 8-OXO 2′-deoxyguanosine in aqueous sample solution with high sensitivity |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN101492466B (zh) * | 2009-03-10 | 2011-09-07 | 陕西大生化学科技有限公司 | 六甲基二硅烷胺钠溶液的制备方法 |
-
1992
- 1992-08-12 JP JP4214857A patent/JP2766135B2/ja not_active Expired - Fee Related
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| WO2006038329A1 (ja) * | 2004-09-30 | 2006-04-13 | Toyo Kasei Kogyo Company Limited | トリメチルシリルアジドの製造方法 |
| US7781603B2 (en) | 2004-09-30 | 2010-08-24 | Toyo Boseki Kabushiki Kaisha | Method for producing trimethylsilyl azide |
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| JP2766135B2 (ja) | 1998-06-18 |
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