KR940005955B1 - 크실렌단위를 함유하는 폴리아릴알칸 올리고머의 조성물 및 그의 제조방법 - Google Patents

크실렌단위를 함유하는 폴리아릴알칸 올리고머의 조성물 및 그의 제조방법 Download PDF

Info

Publication number
KR940005955B1
KR940005955B1 KR1019880008895A KR880008895A KR940005955B1 KR 940005955 B1 KR940005955 B1 KR 940005955B1 KR 1019880008895 A KR1019880008895 A KR 1019880008895A KR 880008895 A KR880008895 A KR 880008895A KR 940005955 B1 KR940005955 B1 KR 940005955B1
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
mixture
isomers
compound
xylene
weight ratio
Prior art date
Application number
KR1019880008895A
Other languages
English (en)
Other versions
KR890002312A (ko
Inventor
꼬망되르 레이몽
귀르뜨네 베르나르
Original Assignee
소시에떼 아토샹
미쉘 로쉐
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 소시에떼 아토샹, 미쉘 로쉐 filed Critical 소시에떼 아토샹
Publication of KR890002312A publication Critical patent/KR890002312A/ko
Application granted granted Critical
Publication of KR940005955B1 publication Critical patent/KR940005955B1/ko

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C15/00—Cyclic hydrocarbons containing only six-membered aromatic rings as cyclic parts
    • C07C15/12—Polycyclic non-condensed hydrocarbons
    • C07C15/16—Polycyclic non-condensed hydrocarbons containing at least two phenyl groups linked by one single acyclic carbon atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2/00—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a smaller number of carbon atoms
    • C07C2/86—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a smaller number of carbon atoms by condensation between a hydrocarbon and a non-hydrocarbon
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2/00—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a smaller number of carbon atoms
    • C07C2/86—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a smaller number of carbon atoms by condensation between a hydrocarbon and a non-hydrocarbon
    • C07C2/861—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a smaller number of carbon atoms by condensation between a hydrocarbon and a non-hydrocarbon the non-hydrocarbon contains only halogen as hetero-atoms
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
    • Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
    • Y10T428/29—Coated or structually defined flake, particle, cell, strand, strand portion, rod, filament, macroscopic fiber or mass thereof
    • Y10T428/2982—Particulate matter [e.g., sphere, flake, etc.]
    • Y10T428/2984—Microcapsule with fluid core [includes liposome]

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Polyesters Or Polycarbonates (AREA)
  • Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
  • Materials For Medical Uses (AREA)
  • Stringed Musical Instruments (AREA)
  • Color Printing (AREA)
  • Polyoxymethylene Polymers And Polymers With Carbon-To-Carbon Bonds (AREA)
  • Polymers With Sulfur, Phosphorus Or Metals In The Main Chain (AREA)
  • Polyethers (AREA)

Abstract

내용 없음.

Description

크실렌단위를 함유하는 폴리아릴알칸 올리고머의 조성물 및 그의 제조방법
본 발명은 신규한 크실렌 단위를 함유하는 폴리아릴알칸올리고머의 조성물 및 그의 제조방법에 관한 것이다.
본 발명 생성물은 무탄소 전사지용 마이크로캡슐화 용매로서 사용할 수 있다.
유럽특허 제136,230호에서, 본 분야의 숙련자는 이미, 벤질톨루엔, 디벤질톨루엔 및 디톨릴페닐메탄의 올리고머들을 각각 별도로 사용한 경우와 비교할때 매우 낮은 온도에서 결정화되고 사용한 경우와 비교할때 매우 낮은 온도에서 결정화되고 캐피시터용 유체로써의 용도에 항상 적합하다는 장점을 나타내는 벤질톨루엔, 디벤질톨루엔 및 디톨릴페닐메탄을 기본으로 하는 올리고머들의 혼합물을 제안하였다. 이러한 특성들 때문에 이 올리고머들의 혼합물은 무탄소 전사지용의 마이크로캡슐화 용매로 사용하기에 가장 바람직하게 적합하다 ; 그럼에도 불구하고, 이 혼합물은 예를들어 타자기의 키이를 칠때 색을 나타내는 물질이 매우 불쾌한 냄새가 나는 등의 변질된 특성을 갖는다. 본 발명에 따른 조성물은 사용에 적합한 점도를 가질 뿐 아니라 의도한 용도에 절대적으로 필요한 "무취"의 특성을 갖는다.
영국특허 제1,346,364호에는 마이크로캡슐화 용매가 가져야만 하는 특성이 요약되어 있다:
- 염료를 용해함
- 마이크로캡슐을 제조할때 증발하지 않음
- 캡슐화 물질에 대해 불활성임
- 염료 전개제와 반응하지 않음
- 비교적 온도에 영향받지 않는 낮은 점도를 가짐, 및
- 불쾌한 냄새를 갖지 않음.
모노- 및 디벤질알킬벤젠의 단점이 오래전에 밝혀졌기 때문에, 폴리아릴알칸 올리고머를 출발 물질로 하는 많은 대체 혼합물이 제안되어 왔다. 그러나, 수득된 생성물의 특질과 이 대체 생성물의 생산법의 경제성을 조화시키기는 어렵다.
그러므로, 미합중국 특허 제3,939,095호에는 메틸페닐(2, 5-디메틸페닐) 메탄 또는 2-크실릴파라-크실렌이 기술되어 있으며, 그의 합성은 메틸벤질 클로라이드를 파라-크실렌과 반응시킨 다음 분리하여 순수한 형태의 올리고머를 수득함으로써 수행될 수 있다.
마지막으로 일본국 특허원 JP-Kokai 제73-86,612호는 마이크로캡슐화 용매로서 디(프로필벤질) 프로필벤젠의 사용이 제안되었으며, 이의 제조법은 각 단계에서의 정제를 포함하여 다단계를 필요로하며 결과적으로 경제적 측면외에 전술한 특허에서와 같이 유출물이 빠져나와 환경 문제를 일으킨다.
일반적으로 마이크로캡슐화 용매로서, 에를들어 모노크실릴크실렌계의 사용에 특히 적합한 생성물의 개선은 비교적 비선택적인 합성 방법을 통해서만 이루어져 본 생성물이 수득된다.
본 발명은 마이크로캡슐화 용매로 사용하기에 적합하고 단순한 방법으로 제조할 수 있는 장점을 갖는 생성물을 제공한다.
- 올리고머 A가 하기 일반식(I)의 이성질체의 혼합물이고 ;
Figure kpo00001
(상기 식중, R1, R2및 R3는 동일 또는 상이하며 H 또는 CH3를 나타내고, n1및 n2=0.1 및 2이며 단, n1+n2≤3이고, 각각의 이성질체 A는 다른 치환체 R1, R2및 R3를 가질 수 있다.)
- 올리고머 B는 하기 일반식(II)의 이성질체의 혼합물임을 특징으로하는 하나 이상의 올리고머 A 및 하나이상의 올리고머 B의 혼합물로 이루어진 폴리아릴알칸 올리고머의 조성물에 관한 것이다.
Figure kpo00002
Figure kpo00003
(상기 식중, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10및 R11은 동일 또는 상이하며 H 또는 CH3를 나타내고, n1', n1" 및 n4=0, 1 또는 2이고, n2', n2", n3, n3' 및 n5=0 또는 1이며, n1'+n1"+n2'+n2"+n3+n3'+n4+n5≤2이고, i는 1 또는 2의 값을 가지며, Wi는
Figure kpo00004
과 같은 3가의 결합기이고, 여기서 기
Figure kpo00005
에의 결합은 Wi의 페닐기 형성부가 아닌 탄소원자에 의히 제공되며, 각각의 이성질체 B는 서로 다른 치환체 R4내지 R11을 가질 수 있다.)
즉, 올리고머 B는 하기식(I) 및 (II)의 생성물의 혼합물일 수 있는데, 각각의 생성물(I) 및 (II) 자체가 이성질체의 혼합물이다.
Figure kpo00006
Figure kpo00007
R1내지 R11이 C3기인 조성물이 유리하게 사용된다. Wi가
Figure kpo00008
인 조성물도 유리하게 사용된다.
바람직한 조성물은 :
-R1내지 R11이 CH3기이고 Wi가
Figure kpo00009
인 조성물이다.
본 발명에 따른 조성물은 마이크로캡슐화 용매가 가져야하는 특성을 모두 나타내고, 본 출원 회사는 본 생성물이 취기제가 아니라는 놀라운 사실을 발견하였다.
본 발명에 따른 조성물은 출발 물질로써 염소, 톨루엔 및 크실렌만을 필요로 하는 방법을 사용하여 수득한다.
본 발명에 따른 폴리아릴알칸 올리고머의 조성물의 제조방법은 제 1 단계에서, 염소를 라디칼 발생기의 존재하에 톨루엔 또는 크실렌 또는 톨루엔과 크실렌의 혼합물과 반응시킨 다음 미반응 톨루엔을 제거하고, 제 2 단계에서 제 1 단계로 부터의 반응 생성물에 크실렌의 존재하에서 무기 할라이드 또는 무기산을 작용시킴을 특징으로 한다.
제 1 단계에서 출발 탄화수소는 크실렌 또는 톨루엔과 크실렌의 혼합물이다.
탄화수소의 라디칼 염소화는 통상적으로 50 내지 110℃ 사이에서 수행되며, 보다 바람직하게는 70 내지 100℃이다. 바람직하게는 몰 백분율로 나타내서, 사용된 탄화수소의 10 내지 50%만이 상응하는 염소 유도체로 전환되도록 처리한 다음 미반응 톨루엔을 예를들어 증류에 의해 제거한다, 사용되는 자유 라디칼 생성기는 광화학적 개시제 또는 화학적 개시제일 수 있으며 ; 화학적 개시제로는 아조디이소부티로니트릴 또는 그외 아조디발레로니트릴과 같은 아조화합물 및 예를들어 라우로일 퍼옥시드와 같은 퍼옥시드류를 언급할 수 있다.
사용되는 화학적 개시제의 양은 통상적으로 사용되는 탄화수소에 대하여 0.05 내지 3중량%이고, 바람직하게는 0.1 내지 1.5중량%이다.
이어서 크실렌의 존재하에 제 1 단계동안 수득된 반응 혼합물에 무기 할라이드 또는 그의 무기산을 작용시킨다. 실질적으로 이 반응은 30 내지 140℃의 온도 및 바람직하게는 50 내지 120℃의 온도에서 일어난다.
제 1 단계에서 탄화수소가 크실렌을 함유할 경우, 제 2 단계에서 크실렌을 가할 필요가 없다.
유리하게는 톨루엔을 모두 제거한 후 제 1 단계의 종반부에 수득한 혼합물에 크실렌을 가한다.
바람직하게는, 톨루엔 형태로 제거된 몰 양만큼의 크실렌을 가한다.
무기 할라이드로는 염화 제II철, 삼염화안티몬, 사염화티탄 또는 그의 염화알루미늄을 반응 혼합물에 대하여 통상적으로 50ppm 내지 1중량%, 바람직하게는 100ppm 내지 0.5 중량%인 농도로 사용할 수 있다. 무기산 또한 사용할 수 있으며 : 예를들어 70 내지 95중량% 농도의 황산을 사용한다. 제올라이트 또는 이와는 달리 특정 무기산화물도 사용할 수 있다. 제 2 단계에서 반응의 다른 형태는 제 1 단계로부터의 반응 혼합물을 용액 또는 분산액의 형태로 무기할라이드 또는 무기산을 함유하는 크실렌 또는 크실렌 및 본 반응에 따른 올리고머의 혼합물에 붓는 것으로 이루어진다 ; 이 합성이 불연속 또는 연속적으로 수행될 수 있음이 분명하기 때문에, 이러한 다른 형태가 이러한 종류의 연속적 반응을 수행하기에 특히 유용하다.
과량의 크실렌이 증류된 후에 무기할라이드 또는 무기산의 제거는 수세, 중화 및 건조와 같은 공지의 방법에 의해 수행할 수 있다.
크실렌은 제 1 단계에서 유용하게 사용되고, 기 R1내지 R11(본 발명에 따른 조성물에서)은 메틸기이고, Wi는
Figure kpo00010
이다.
사용되는 크실렌은 이성질체의 혼합물 또는 이성질체 각각이거나 또는 이와는 달리 이들의 조합물일 수 있다.
서술한 방법에 따라서, 폴리아릴알칸 올라고머의 혼합물은 통상적으로 하기의 중량비에 따라 수득된다 :
n1+n2=0인 이성질체의 혼합물로써 화합물 A 56 내지 90%
n1+n2=1인 이성질체의 혼합물로써 화합물 A 7 내지 28%
n1+n2=2인 이성질체의 혼합물로써 화합물 A 1.5 내지 8%
n1+n2=3인 이성질체의 혼합물로써 화합물 A 0.1 내지 2% :
n1'+n1"+n2'+n2"+n3+n3'+n4+n5=0인 이성질체의 혼합물로써 화합물 B 1.1 내지 10%
n1'+n1"+n2'+n2"+n3+n3'+n4+n5=1인 이성질체의 혼합물로써 화합물 B 0.25 내지 3%
n1'+n1"+n2'+n2"+n3+n3'+n4+n5=2인 이성질체의 혼합물로써 화합물 B 0.05 내지 1% :
본 발명에 따른 폴리아릴알칸 올리고머의 혼합물을 사용함에 있어서, 이 혼합물에 플래쉬 증발을 행하여 출발물질 또는 반응공정으로 부터 유래하거나 임의의 원물질을 갖는 소량의 불순물을 제거하는 것이 유리할 수 있다 ; 모든 경우에 그들의 함량은 1 내지 2중량%를 초과하지 않는다. 사용할 수 있는 실험체중, 바람직한 것은 박막 증발기로 수득한다 ; 그러나 산업적 규모에서 진공하에서의 작용에 관하여 이러한 장치의 기술적 성능이 폴리아릴알칸 올리고머의 혼합물 모두를 회수하도록 항상 허용하지는 않는다는 것이 지적되어야 한다 : 그럼에도 불구하고 이러한 증발된 생성물은 본 발명의 절대 필요한 부분을 형성하는데, n1+n2=3인 화합물 A 및 n1'+n1"+n2'+n2"+n3+n3'+n4+n5=2인 화합물 B의 이성질체의 경우에 특히 그러하다.
올리고머의 혼합물은 서술한 방법에 따라 최적 조건하에서 98%까지 수득 가능한 중량 수율-반응한 탄화수소를 기준으로 표시로 수득한다.
하기의 실시예들은 본 발명을 제한없이 설명한다.
[실시예 1]
오르토-크실렌 424g(4몰)을 교반기, 응축기, 염소 주입관 및 Philips TLADK 30-와트 램프가 설치된 반응기에 충전한다 ; 이어서 기체상의 염소 71g(1몰)을 온도 80℃로 유지시키면서 1시간동안 이입한다.
광화학적 개시화 정지후, 100℃의 온도에서 반응 혼합물을 점적 펀넬에 넣고, 교반기가 설치되어 있고 오르토-크실렌 3몰 및 FeCl360㎎을 함유하는 반응기로 1시간에 걸쳐 이입한다. 전체 반응물을 교반하면서 첨가 완료후 추가로 1시간 동안 100℃에서 방치한다. 냉각후, 반응 혼합물을 10% 염산으로 세척한 다음 중성이 될때까지 물로 세척한다. 과량의 오르토-크실렌을 수은 10㎜(1330Pa)의 진공하에서 몇개의 판으로 구성된 컬럼을 통하여 증류함으로써 제거하여, 하부 생성물중의 O-크실렌의 잔여 함량이 500PPM이하(증류 완료후 하부 온도=190℃)임을 확인한다.
수득되는 폴리아릴알칸 올리고머의 혼합물은 일반식에서 R1내지 R11이 CH3기이고, W1가
Figure kpo00011
인 것이다.
수득되는 폴리아릴알칸 올리고머의 혼합물은 하기 중량비의 조성을 갖는다.
Figure kpo00012
소모된 O-크실렌으로 계산된 중량 수율은 97%이다.
300℃, 0.5mmHg(66Pa)에서 플래쉬 증발을 행할 경우, 이 생성물은 매우 약한 냄새를 갖는 폴리아릴알칸 올리고머의 혼합물로서 96% 수율로 수득되는데, 여기서 상기 수득한 조성물과의 유일한 차이점은 : A이며 n1+n2=3, 인 생성물 및 B이며 n1'+n1"+n2'+n2"+n3+n3'+n4+n5=2인 생성물이 존재하지 않는다는 것이다.
20℃에서 점도는 34.4cP(34.4m Pa s), 40℃에서 점도는 12.3cP(12.3m Pa s)이다 :
[실시예 2]
실시예 1에서와 동일한 조건하에서 수행하되 이입된 염소 1몰당 광염소화용 0-크실렌 6몰(592g)을 사용하고, 짝지음 반응용 0-크실렌 4몰을 사용한다. 수득되는 폴리아릴알칸 올리고머의 혼합물은 실시예 1에서와 동일한 일반식을 가지며, 하기 중량비의 조성을 갖는다.
Figure kpo00013
반응한 0-크실렌으로 산출한 중량 수율은 97%이다.
점도는 하기와 같다 :
40℃=9.9cP
20℃=25.8cP
300℃, 0.5mmHg(66Pa)에서 플래쉬 증발을 행한 경우, 이 생성물은 매우 약한 냄새를 갖는 폴리아릴알칸 올리고머의 혼합물로서 98% 수율로 수득되는데, 이 조성물은 :
A이며 n1+n2=3인 생성물 및 B이며 n1'+n1"+n2'+n2"+n3+n3'+n4+n5=2인 생성물이 존재하지 않는다는 점에서 상기 수득된 것과는 다르다.
20℃에서 점도=18.4cP(18.4m Pa s)
40℃에서 점도=7.6cP(7.6m Pa s)
[실시예 3]
실시예 1에서와 동일한 조건하에서 수행하되 이입된 염소 1몰당 광염소화용 오르토-크실렌 2몰을 사용하고 짝지음 반응용 0-크실렌 2몰을 사용한다.
수득되는 폴리아릴알칸 올리고머의 혼합물은 실시예 1에서와 동일한 일반식을 가지며 하기 중량비의 조성을 갖는다.
Figure kpo00014
반응한 오르토-크실렌을 기준으로 한 중량 수율은 98%이다.
300℃, 0.5mmHg(66Pa)에서 플래쉬 증발을 행할 경우, 이 생성물은 매우 약한 냄새를 갖는 폴리아릴알칸 올리고머의 혼합물로서 98% 수율로 수득되는데, 이들 조성물은 :
A이며 n1+n2=3 생성물 및
B이며 n1'+n1"+n2'+n2"+n3+n3'+n4+n5=2인 생성물이 존재하지 않는다는 점에서 상기 수득한 것과는 다르다.
20℃에서 점도=48.1cP(48.1m Pa s)
40℃에서 점도=19.6cP(19.6m Pa s)
[실시예 4]
실시예 1에서와 동일하나 오르토-크실렌을 파라-크실렌으로 대체한다.
수득되는 약한 냄새를 가진 폴리아릴알칸 올리고머의 혼합물은 실시예 1에서와 동일한 일반식을 갖고, 하기 중량비의 조성을 갖는다 :
Figure kpo00015
반응한 파라-크실렌을 기준으로 한 중량 수율은 98%이다.
[실시예 5]
실시예 1에서와 동일하나, 오르토-크실렌을 메타-크실렌으로 대체한다.
수득되는 약한 냄새를 가진 폴리아릴알칸 올리고머의 혼합물은 실시예 1에서와 동일한 일반식을 가지며, 하기 중량비의 조성을 갖는다.
Figure kpo00016
반응한 메타-크실렌을 기준으로 한 중량 수율은 98%이다.

Claims (10)

  1. 올리고머 A가 하기 일반식(I)의 이성질체의 혼합물이고 올리고머 B가 하기 일반식(II)의 이성질체의 혼합물임을 특징으로 하는 하나 이상의 올리고머 A 및 하나 이상의 올리고머 B의 혼합물로 이루어진 폴리아릴 알칸 올리고머의 조성물.
    Figure kpo00017
    Figure kpo00018
    상기 식중, R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10및 R11은 동일 또는 상이하며,H 또는 CH3를 나타내고, n1및 n2=0,1및 2이며 단, n1+n2≤3이고, n1', n1" 및 n4=0,1 또는 2이며, n2', n2", n3, n3' 및 n5=0 또는 1이며, n1'+n1"+n2'+n2"+n3+n3'+n4+n5≤2이며, i는 1 또는 2의 값을 가지고,
    Wi는
    Figure kpo00019
    과 같은 3가의 결합기이고, 여기서 기
    Figure kpo00020
    에의 결합은 Wi의 페닐기 형성부가 아닌 탄소원자에 의해 제공되며, 각각의 이성질체 A는 서로 다른 치환체 R1, R2및 R3를 가질 수 있고, 각각의 이성질체 B는 서로 다른 치환체 R4내지 R11을 가질 수 있다.
  2. 제 1 항에 있어서, R1내지 R11이 CH3기 임을 특징으로 하는 폴리아릴알칸 올리고머의 조성물.
  3. 제1 또는 2항에 있어서, Wi가
    Figure kpo00021
    임을 특징으로 하는 폴리아릴알칸 올리고머의 조성물.
  4. 제1 또는 2항에 있어서, 올리고머의 혼합물이 n1+n2=0인 이성질체의 혼합물로서의 화합물 A의 중량비가 56 내지 90%, n1+n2=1인 이성질체의 혼합물로서의 화합물 A의 중량비가 7 내지 28%, n1+n2=2인 이성질체의 혼합물로서의 화합물 A의 중량비가 1.5 내지 8%, n1+n2=3인 이성질체의 혼합물로서의 화합물 A의 중량비가 0.1 내지 2%이고, n1'+n1"+n2'+n2"+n3+n3'+n4+n5=0인 이성질체의 혼합물로서의 화합물 B의 중량비가 1.1 내지 10%, n1'+n1"+n2'+n2"+n3+n3'+n4+n5=1인 이성질체의 혼합물로서의 화합물 B의 중량비가 0.25 내지 3%, n1'+n1"+n2'+n2"+n3+n3'+n4+n5=2인 이성질체의 혼합물로서의 화합물 B의 중량비가 0.05 내지 1%임을 특징으로 하는 폴리아릴 알칸 올리고머의 조성물.
  5. 제 1 단계에서, 라디칼 생성기의 존재하에 염소를 톨루엔과 반응시키거나 또는 크실렌 또는 톨루엔과 크실렌의 혼합물과 반응시킨 다음 미반응 톨루엔을 모두 제거하고, 제 2 단계에서, 크실렌 존재하에 제 1 단계로 부터의 반응 생성물에 무기 할라이드 또는 무기산을 작용시킴을 특징으로 하는 제 1 항의 폴리아릴알칸올리고머의 조성물의 제조방법.
  6. 제 5 항에 있어서, 제 1 단계에서, 사용된 톨루엔, 또는 크실렌 또는 톨루엔과 크실렌의 혼합물 10 내지 50몰%만이 염소 유도체로 전환됨을 특징으로 하는 방법.
  7. 제5 또는 6항에 있어서, 제 1 단계에서 라디칼 생성기의 존재하에 염소를 크실렌과 반응시키고, 제 2 단계에서 미반응 크실렌을 함유하는 제 1 단계로 부터의 반응 생성물에 무기 할라이드 또는 무기산을 작용시킴을 특징으로 하는 방법.
  8. 제5 또는 6항에 있어서, 플래쉬 증발을 제 2 단계에서 수득된 생성물에 수행시킴을 특징으로 하는 방법.
  9. 제 3 항에 있어서, 올리고머의 혼합물이 n1+n2=0인 이성질체의 혼합물로서의 화합물 A의 중량비가 56 내지 90%, n1+n2=1인 이성질체의 혼합물로서의 화합물 A의 중량비가 7 내지 28%, n1+n2=2인 이성질체의 혼합물로서의 화합물 A의 중량비가 1.5 내지 8%, n1+n2=3인 이성질체의 혼합물로서의 화합물 A의 중량비가 0.1 내지 2%이고, n1'+n1"+n2'+n2"+n3+n3'+n4+n5=0인 이성질체의 혼합물로서의 화합물 B의 중량비가 1.1 내지 10%, n1'+n1"+n2'+n2"+n3+n3'+n4+n5=1인 이성질체의 혼합물로서의 화합물 B의 중량비가 0.25 내지 3%, n1'+n1"+n2'+n2"+n3+n3'+n4+n5=2인 이성질체의 혼합물로서의 화합물 B의 중량비가 0.05 내지 1%임을 특징으로 하는 폴리아릴 알칸 올리고머의 조성물.
  10. 제 7 항에 있어서, 플래쉬 증발을 제 2 단계에서 수득된 생성물에 수행시킴을 특징으로 하는 방법.
KR1019880008895A 1987-07-16 1988-07-16 크실렌단위를 함유하는 폴리아릴알칸 올리고머의 조성물 및 그의 제조방법 KR940005955B1 (ko)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR8710068 1987-07-16
FR8710068A FR2618142B1 (fr) 1987-07-16 1987-07-16 Compositions d'oligomeres de polyarylalcanes contenant des motifs xylene et leur procede de fabrication
FR87-10068 1987-07-16

Publications (2)

Publication Number Publication Date
KR890002312A KR890002312A (ko) 1989-04-10
KR940005955B1 true KR940005955B1 (ko) 1994-06-25

Family

ID=9353211

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1019880008895A KR940005955B1 (ko) 1987-07-16 1988-07-16 크실렌단위를 함유하는 폴리아릴알칸 올리고머의 조성물 및 그의 제조방법

Country Status (17)

Country Link
US (1) US4957815A (ko)
EP (1) EP0299867B1 (ko)
JP (1) JPS6431735A (ko)
KR (1) KR940005955B1 (ko)
CN (1) CN1016334B (ko)
AT (1) ATE58120T1 (ko)
AU (1) AU605887B2 (ko)
CA (1) CA1303069C (ko)
DE (1) DE3860999D1 (ko)
DK (1) DK397888A (ko)
ES (1) ES2019466B3 (ko)
FI (1) FI88706C (ko)
FR (1) FR2618142B1 (ko)
GR (1) GR3001434T3 (ko)
IE (1) IE61678B1 (ko)
NO (1) NO168701C (ko)
NZ (1) NZ225433A (ko)

Families Citing this family (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4956120A (en) * 1987-07-16 1990-09-11 Atochem Polyarylalkane oligomer compositions and process for their manufacture
US5192463A (en) * 1989-02-20 1993-03-09 Atochem Low temperature, polyphenylmethane-based dielectric compositions
FR2643366B1 (fr) * 1989-02-20 1991-09-06 Atochem Compositions a base de polyphenylmethanes, leur procede de fabrication et leur application comme dielectrique
FR2658655B1 (fr) * 1990-02-20 1994-07-22 Atochem Procede de synthese d'oligomeres de (methylbenzyl)xylene et leur application comme dielectrique.
FR2658813B1 (fr) * 1990-02-27 1992-05-15 Atochem Composition a base de derives methyles et benzyles du diphenylmethane. son application comme dielectrique.
FR2658812B1 (fr) * 1990-02-27 1992-05-15 Atochem Compositions dielectriques a base de benzyltoluene et de (methylbenzyl) xylene.
FR2673189A1 (fr) * 1991-02-22 1992-08-28 Atochem Utilisation d'isomeres de mono et bis(methylbenzyl)xylene comme fluide de transfert technique.
DE69535636T2 (de) * 1994-09-30 2008-08-28 Arkema France Verwendung für Verteilertransformatoren von einer dielektrischen Zusammensetzung, basierend auf Polyarylalkanen mit verbesserten dielektrischen Eigenschaften
FR2807059B1 (fr) * 2000-03-29 2002-05-17 Atofina Fluide de transfert de chaleur a base de polyphenylmethanes ayant une stabilite thermique amelioree
PL2158233T3 (pl) * 2007-06-07 2019-04-30 Albemarle Corp Addukty, addukty i oligomery lub addukty, oligomery i polimery o małym ciężarze cząsteczkowym oraz ich wytwarzanie

Family Cites Families (17)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US32162A (en) * 1861-04-23 George s
JPS498289B1 (ko) * 1970-09-16 1974-02-25
IT966722B (it) 1971-03-02 1974-02-20 Nippon Petrochemicals Co Ltd Solvente per materiale di ripro duzione grafica sensibile alla pressione carta da ricalco e metodo per la sua preparazione
JPS5334527B1 (ko) * 1971-03-02 1978-09-21
CA986714A (en) * 1971-03-02 1976-04-06 Yoshiaki Aida Pressure-sensitive record material employing diaryl alkane solvents
JPS5016967B1 (ko) * 1971-08-04 1975-06-17
GB1361638A (en) * 1971-09-23 1974-07-30 Wiggins Teape Res Dev Pressure-sensitive copying systems
US4130299A (en) * 1977-09-12 1978-12-19 Monsanto Company Low-odor dye solvents for pressure-sensitive copying systems
JPS56164889A (en) * 1980-05-23 1981-12-18 Mitsubishi Paper Mills Ltd Solvent for pressure-sensitive duplicating paper
JPS5711085A (en) * 1980-06-25 1982-01-20 Nippon Petrochem Co Ltd Recording material
FR2552423B1 (fr) * 1983-09-23 1985-10-25 Ugine Kuhlmann Compositions d'oligomeres de polyarylalcanes et leur procede de fabrication
JPS6192891A (ja) * 1984-10-12 1986-05-10 Fuji Photo Film Co Ltd 感熱記録材料
US4753745A (en) * 1985-12-30 1988-06-28 The Lubrizol Corporation Methylene linked aromatic pour point depressant
US4774136A (en) * 1986-05-02 1988-09-27 Kureha Kagaku Kogyo Kabushiki Kaisha Solvent for the chromogenic dye-precursor material for a pressure-sensitive recording paper sheet and a pressure-sensitive recording paper sheet prepared by using the solvent
JPS62257879A (ja) * 1986-05-02 1987-11-10 Kureha Chem Ind Co Ltd 感圧記録紙用染料溶剤及びその溶剤を用いた感圧記録紙
US4814537A (en) * 1986-09-12 1989-03-21 The Dow Chemical Company Oxidative coupling of methyl-substituted benzenes
US4956120A (en) * 1987-07-16 1990-09-11 Atochem Polyarylalkane oligomer compositions and process for their manufacture

Also Published As

Publication number Publication date
ATE58120T1 (de) 1990-11-15
NO883002D0 (no) 1988-07-05
JPS6431735A (en) 1989-02-02
NO168701C (no) 1992-03-25
US4957815A (en) 1990-09-18
KR890002312A (ko) 1989-04-10
DE3860999D1 (de) 1990-12-13
CA1303069C (fr) 1992-06-09
FI883396A (fi) 1989-01-17
EP0299867B1 (fr) 1990-11-07
FI88706C (fi) 1993-06-28
GR3001434T3 (en) 1992-09-25
IE61678B1 (en) 1994-11-16
AU605887B2 (en) 1991-01-24
ES2019466B3 (es) 1991-06-16
FI88706B (fi) 1993-03-15
NZ225433A (en) 1990-12-21
CN1031219A (zh) 1989-02-22
IE882151L (en) 1989-01-16
FR2618142A1 (fr) 1989-01-20
CN1016334B (zh) 1992-04-22
FI883396A0 (fi) 1988-07-15
NO168701B (no) 1991-12-16
AU1908088A (en) 1989-01-19
NO883002L (no) 1989-01-17
DK397888D0 (da) 1988-07-15
EP0299867A1 (fr) 1989-01-18
DK397888A (da) 1989-01-16
FR2618142B1 (fr) 1989-10-06

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US4523044A (en) Compositions of polyarylalkane oligomers and process for their manufacture
KR940005955B1 (ko) 크실렌단위를 함유하는 폴리아릴알칸 올리고머의 조성물 및 그의 제조방법
KR940005954B1 (ko) 폴리아릴알칸 올리고머 조성물 및 그의 제조방법
FI89041C (fi) Foerfarande foer framstaellning av allylamin och kvaternaera diallylammoniumfoereningar
US2802857A (en) Method for the preparation of malononitrile
US4191711A (en) Process for the preparation of certain nuclear chlorinated benzotrichlorides
US4334112A (en) Process for producing 2,5-dichloro-p-xylene
US4608448A (en) Process for producing 2,5-dichloro-p-xylene
JPH0717537B2 (ja) ジアリ−ルブタン類の製造方法
JP3768572B2 (ja) 塩素化反応による芳香族置換塩素化炭化水素の製造法
JPH0665260A (ja) ナトリウムビストリメチルシリルアミド溶液の製造方法
JPS58140035A (ja) アラルキルモノ置換ヒドロキノンの製造方法
US3113159A (en) Chloro, iodohexane from ethylene and chloro, iodoethane
JPH0641429B2 (ja) α−モノ２級アルキルナフタレンの分離方法
JPS59494B2 (ja) ベンゾトリフルオリド誘導体の精製法
JPH0491045A (ja) ２，６‐ジクロルトルエンの製造方法
JPH0246010B2 (ko)
JPS60209552A (ja) ４，４’−ビス（カルボアルコキシメチレンアミノ）ジフエニルメタンの製造法
JP2005501114A (ja) 芳香族化合物のブロモメチル化方法
JPH07165769A (ja) 有機ゲルマニウム化合物
HU184076B (en) Process for producing bracket-halogeno-alkenyl-bracket closed-benzenes
JPS60248660A (ja) １，１−ビス（メチルチオ）−２−ニトロエチレンの製法
PL175309B1 (pl) Sposób wytwarzania mieszanin związków etylometyloołowiowych
JP2004075606A (ja) ３級炭素塩素化炭化水素の製造方法
JPH02292232A (ja) キシレンジクロライド類の製造法

Legal Events

Date Code Title Description
A201 Request for examination
E902 Notification of reason for refusal
G160 Decision to publish patent application
E701 Decision to grant or registration of patent right
GRNT Written decision to grant
FPAY Annual fee payment

Payment date: 20050614

Year of fee payment: 12

LAPS Lapse due to unpaid annual fee