JPS58140035A - アラルキルモノ置換ヒドロキノンの製造方法 - Google Patents
アラルキルモノ置換ヒドロキノンの製造方法Info
- Publication number
- JPS58140035A JPS58140035A JP57021257A JP2125782A JPS58140035A JP S58140035 A JPS58140035 A JP S58140035A JP 57021257 A JP57021257 A JP 57021257A JP 2125782 A JP2125782 A JP 2125782A JP S58140035 A JPS58140035 A JP S58140035A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- hydroquinone
- aralkyl
- phosphoric acid
- monosubstituted
- reaction
- Prior art date
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- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はアラルキルモノ置換ヒドロキノンの製造方法に
関し、更に詳しくは７ラルキルモノ置換ヒドロキノンを
高収率で製造する方法に関する。
関し、更に詳しくは７ラルキルモノ置換ヒドロキノンを
高収率で製造する方法に関する。
従来から、炭素数４以下の第３級アル井ル基のモノ置換
ヒト−キノンは、ポリエステルＪＩＫ全芳書族ポリエス
テルのジオール成分として有用であることが知られ【い
る。しかし、アラルキル基のモノ置換ヒドロキノンをジ
オール成分としたポジエステル、反びこのポリエステル
がいかなる特性を有するかは知られていない。本発明者
は、この７ラルキル基のモノ置換ヒドロキノンを主たる
ジオール成分とする全芳香族ポリエステルが溶融成形性
にすぐれ、且つすぐれた機械的特性、熱的特性、化学的
特性等を有し、繊鍮、プラスチック、その他工業用資材
として有用であることを見い出した。
ヒト−キノンは、ポリエステルＪＩＫ全芳書族ポリエス
テルのジオール成分として有用であることが知られ【い
る。しかし、アラルキル基のモノ置換ヒドロキノンをジ
オール成分としたポジエステル、反びこのポリエステル
がいかなる特性を有するかは知られていない。本発明者
は、この７ラルキル基のモノ置換ヒドロキノンを主たる
ジオール成分とする全芳香族ポリエステルが溶融成形性
にすぐれ、且つすぐれた機械的特性、熱的特性、化学的
特性等を有し、繊鍮、プラスチック、その他工業用資材
として有用であることを見い出した。
一方、フェノール類の７ラルキル化は、従来から研究さ
れ、かつまたその結果が報告されている。例えばＪ、Ｏ
ｒｇ、 Ｃｈ＠ｍ、、 ｔ ７ ２ ａ ｓ 〜２４８
頁には、フェノール類とスチレンの７ラルキル化反応、
４１１に触媒及び反応条件についての研究結果が報告さ
れ、フェノール類のアルキル化に有用なりん酸触媒はス
チレンによるアラルキル化では低い結果しか得られない
こと、触媒としては硫酸触媒がより一層有用であるが、
この場合でもアラルキル化物の高い収量は、スチレンを
トルエンの如き溶媒で稀釈して用いるときにだ１す得ら
れること、ヒドロキノンのアルケニル化では、従来の知
見と同様Ｋ、２．Ｓ−ジ（α−頑ジ フェニルエチル）ヒドロキノンの９置１ｋ 体カ得られ
ることなどが示されている。更にこの具体的な実験例の
１つとして、ヒドロキノンとスチレンとを硫酸触媒の存
在下トルエン溶媒中で反応すせて２．５−ジ（α−フェ
ニルエチル）ヒト−キノンを製造した例が示されている
。
れ、かつまたその結果が報告されている。例えばＪ、Ｏ
ｒｇ、 Ｃｈ＠ｍ、、 ｔ ７ ２ ａ ｓ 〜２４８
頁には、フェノール類とスチレンの７ラルキル化反応、
４１１に触媒及び反応条件についての研究結果が報告さ
れ、フェノール類のアルキル化に有用なりん酸触媒はス
チレンによるアラルキル化では低い結果しか得られない
こと、触媒としては硫酸触媒がより一層有用であるが、
この場合でもアラルキル化物の高い収量は、スチレンを
トルエンの如き溶媒で稀釈して用いるときにだ１す得ら
れること、ヒドロキノンのアルケニル化では、従来の知
見と同様Ｋ、２．Ｓ−ジ（α−頑ジ フェニルエチル）ヒドロキノンの９置１ｋ 体カ得られ
ることなどが示されている。更にこの具体的な実験例の
１つとして、ヒドロキノンとスチレンとを硫酸触媒の存
在下トルエン溶媒中で反応すせて２．５−ジ（α−フェ
ニルエチル）ヒト−キノンを製造した例が示されている
。
アラルキル基のモノ置換ヒドロキノンな製造する方法と
してしドロキノンの７ラルキル化が考えられる。
してしドロキノンの７ラルキル化が考えられる。
しかし、上記Ｊ、Ｏｒｇ、 Ｃｈ＠ｗ、、 １７２４３
〜２４ ｓ頁にも記載されている１５に、従来のヒトｃ
Ｉ千７ンのアルケニル化では得られる生成物はもっはラ
ジ置換体の２．５−ジ（ａ−フェニルエチル）ヒドロキ
ノンである。そして上記Ｊ、Ｏｒｇ、 Ｃｈ＠ｗ、。
〜２４ ｓ頁にも記載されている１５に、従来のヒトｃ
Ｉ千７ンのアルケニル化では得られる生成物はもっはラ
ジ置換体の２．５−ジ（ａ−フェニルエチル）ヒドロキ
ノンである。そして上記Ｊ、Ｏｒｇ、 Ｃｈ＠ｗ、。
月２４３〜２４Ｂ頁にもモノ置換体の２−フェニルエチ
ルヒドロキノンを得るには如何なる手段を用いればよい
か、については全く言及されていない。
ルヒドロキノンを得るには如何なる手段を用いればよい
か、については全く言及されていない。
本発明者番言、上述のポリエステルの製造原料として有
用なアラルキル基Ｑモノ置換ヒドロキノンを工業的に有
利に且つ高収率、高純度で製造する方法について鋭意検
討した結果、ヒドロキノンのモノアルケニル化触媒とし
てリン酸触ＩＩＩ カ極めて有効であること、このモノ
アルヶニル化反応ではトルエンの如き溶媒を用いると良
い結果が得られないこと、更にこのモノアルヶニル化反
応において目的物であるヒト−キノンのモノ置換体を溶
媒として用いると極めて収率よくモノアルケニル化反応
が進むことを発見し、本発明に到達したものである。
用なアラルキル基Ｑモノ置換ヒドロキノンを工業的に有
利に且つ高収率、高純度で製造する方法について鋭意検
討した結果、ヒドロキノンのモノアルケニル化触媒とし
てリン酸触ＩＩＩ カ極めて有効であること、このモノ
アルヶニル化反応ではトルエンの如き溶媒を用いると良
い結果が得られないこと、更にこのモノアルヶニル化反
応において目的物であるヒト−キノンのモノ置換体を溶
媒として用いると極めて収率よくモノアルケニル化反応
が進むことを発見し、本発明に到達したものである。
すなわち、本発明はヒドロキノンと下記一般式（１）
％式％（）
で表わされる芳香族不飽和化合物の少なくともで表わさ
れる７ラルキルモノ置換ヒト「Ｊキノンを製造するＫＩ
ＩＬ、反応の触媒としてリン酸触媒を用いかつ溶媒とし
て前記一般式（ＩＩ）で表わされるアラルキルモノ置換
ヒドロキノンの少なくとも一種を用いることを特徴とす
るアラルキルモノ置換ヒドロキノンの製造方法である。
れる７ラルキルモノ置換ヒト「Ｊキノンを製造するＫＩ
ＩＬ、反応の触媒としてリン酸触媒を用いかつ溶媒とし
て前記一般式（ＩＩ）で表わされるアラルキルモノ置換
ヒドロキノンの少なくとも一種を用いることを特徴とす
るアラルキルモノ置換ヒドロキノンの製造方法である。
従来の知見では、例えば前記刊行物に記載されているよ
うに、ヒドロキノンと前記一般式ＣＩ）で表わされる芳
香族不飽和化合物の少なくとも一種とを反応させるとヒ
ドロキノンのジ置換体が得られるととｋなり、モノ置換
体を得るには如何なる手段が必要か全く明らかにされて
いない。この知見によれば、ジ置換体の生成は、次式（
ＩＩ）、（Ｒ’）の反応が連続的或いは並行的に進むと
とＫよると推考される。
うに、ヒドロキノンと前記一般式ＣＩ）で表わされる芳
香族不飽和化合物の少なくとも一種とを反応させるとヒ
ドロキノンのジ置換体が得られるととｋなり、モノ置換
体を得るには如何なる手段が必要か全く明らかにされて
いない。この知見によれば、ジ置換体の生成は、次式（
ＩＩ）、（Ｒ’）の反応が連続的或いは並行的に進むと
とＫよると推考される。
それ故、上記７ラルキル化反応において、モノ置換体の
より多い存在は式（ＩＶ）の反応を促進し、ジ置換体が
より多く生成すると予調される。
より多い存在は式（ＩＶ）の反応を促進し、ジ置換体が
より多く生成すると予調される。
ところが驚くべきことに、リン酸触媒の使用と溶媒とし
てのモノ置換体の使用との組合せでは、１諌モノ置換体
のより多くの存在にも拘らずジ置換体の生成はほとんど
なく、むしろ前記芳香族不飽和化合物自体の重合を防止
し、かつモノ置換体の生成反応〔式（ＩＩＩ）の反応〕
を促進し、アラルキルモノ置換体を高収率、高純度で製
造することができる。
てのモノ置換体の使用との組合せでは、１諌モノ置換体
のより多くの存在にも拘らずジ置換体の生成はほとんど
なく、むしろ前記芳香族不飽和化合物自体の重合を防止
し、かつモノ置換体の生成反応〔式（ＩＩＩ）の反応〕
を促進し、アラルキルモノ置換体を高収率、高純度で製
造することができる。
本発明においてヒドロキノンの７うｌレキル化剤として
使用する芳香族不飽和化合物は、下記一般式〔１〕 で表わされる化合−である。上記一般式ＣＩ）における
Ａｒは一価の芳香族炭化水素基であり、その具体例とし
て４言フェニル５．トリル、キシリル、クロルフェニル
、ブロム゛フェニル、ナフチル、ジフェニル等を例示で
きる。またＲ３〜Ｒ−言それぞれ独立に水素または縦素
数ｌ〜４のアルキル基であり、その具体例としては水素
、メチル、エチル、プルピル、ブチル等を例示できる。
使用する芳香族不飽和化合物は、下記一般式〔１〕 で表わされる化合−である。上記一般式ＣＩ）における
Ａｒは一価の芳香族炭化水素基であり、その具体例とし
て４言フェニル５．トリル、キシリル、クロルフェニル
、ブロム゛フェニル、ナフチル、ジフェニル等を例示で
きる。またＲ３〜Ｒ−言それぞれ独立に水素または縦素
数ｌ〜４のアルキル基であり、その具体例としては水素
、メチル、エチル、プルピル、ブチル等を例示できる。
上記芳香族不飽和化合−として更に具体的には次の化合
物を例示できる。
物を例示できる。
ＣＨ。
ＣＭ。
かかる芳香族不飽和化合物の使用量を言、ヒドロキノン
に対し、はｙ等モル蓋であること６”−最も好ましい。
に対し、はｙ等モル蓋であること６”−最も好ましい。
本発明において使用する触媒のリン酸としてはオルソリ
ン酸、ピロリン酸、ポリリンａｉｓを例示できる。また
リン酸の濃度は７ｏ％程度以上あれば十分である。通常
７０〜１１０チ鴨変のもの、更に好ましくは７５〜１０
０−程度のものが使用される。反応実施における皐扱（
・やすさの点から、リン酸の濃度はあまり濃くな−・方
が好ましく、上述の濃度範囲で十分である。
ン酸、ピロリン酸、ポリリンａｉｓを例示できる。また
リン酸の濃度は７ｏ％程度以上あれば十分である。通常
７０〜１１０チ鴨変のもの、更に好ましくは７５〜１０
０−程度のものが使用される。反応実施における皐扱（
・やすさの点から、リン酸の濃度はあまり濃くな−・方
が好ましく、上述の濃度範囲で十分である。
リン酸は純粋なものである必ｌ！は必ずしもなく、また
使用前特別の処鳳をする必要もな−・。例えば、ヒドロ
キノン、リン酸エステルを少割合含有するものを用いる
こともでき、むしろこのものは連バッチ反応を行なう場
合には好ましく用いられる。
使用前特別の処鳳をする必要もな−・。例えば、ヒドロ
キノン、リン酸エステルを少割合含有するものを用いる
こともでき、むしろこのものは連バッチ反応を行なう場
合には好ましく用いられる。
リン酸触媒の使用量蚤言、ヒドロキノン１００重量部に
対しＳ０〜１９００重量部、好ましくは１００〜ＳＯＯ
重量部である。リン酸触媒の使用量が少なすぎると、反
応初期にヒドロキノンが固形状となり、反応系の攪拌が
うまくできないことがあり、好ましくない。本発明で使
用するリン酸は反応終了後、反応機の下層に沈降し、は
とんど損失することなく容易に回収できるので、骸リン
酸量を極く少ない水準におさえる必要はない。
対しＳ０〜１９００重量部、好ましくは１００〜ＳＯＯ
重量部である。リン酸触媒の使用量が少なすぎると、反
応初期にヒドロキノンが固形状となり、反応系の攪拌が
うまくできないことがあり、好ましくない。本発明で使
用するリン酸は反応終了後、反応機の下層に沈降し、は
とんど損失することなく容易に回収できるので、骸リン
酸量を極く少ない水準におさえる必要はない。
本発明において溶媒とし【使用する化合物は下記一般式
（Ｉｆ）で表わされるアラルキルモノ置換ヒドロキノン
である。
（Ｉｆ）で表わされるアラルキルモノ置換ヒドロキノン
である。
ここで、ムｒ、Ｒ，，−及びＲ３は前記一般式（Ｉ）Ｋ
おける定義と同じである。したがって、これらの具体例
も前記と同じである。□ この溶媒は、本発明の目的生成物と同じものであること
が好ましい。これにより、轟然のことではあるが、溶媒
と目的生成物とを分離する操作が省略できる。
おける定義と同じである。したがって、これらの具体例
も前記と同じである。□ この溶媒は、本発明の目的生成物と同じものであること
が好ましい。これにより、轟然のことではあるが、溶媒
と目的生成物とを分離する操作が省略できる。
溶媒の使用量としては、室温においてリン酸触媒中への
当該溶媒の溶解度が飽和する量が最も好ましく、これよ
り多く用いてもよいがそれＫよつ【収率９選択率等で有
利になろことはない。溶媒の使用量が上述の飽和量より
少な（なればなる程、収率１選択率勢は低下する。従っ
て、溶媒の量は、上述の飽和量のｒｏ％以上とするのが
好ましく、更には８０チ以上、＠に９５−以上とするの
が好ましい。通常、リン酸触媒は反応生成物から分離１
回収して何度もくり返し使用するが、この時のリン酸触
媒には上記溶媒が飽和状態で含まれているから、この回
収リン酸触媒をそのま〜用いると目的生成物が高い選択
率、収率で得られる。
当該溶媒の溶解度が飽和する量が最も好ましく、これよ
り多く用いてもよいがそれＫよつ【収率９選択率等で有
利になろことはない。溶媒の使用量が上述の飽和量より
少な（なればなる程、収率１選択率勢は低下する。従っ
て、溶媒の量は、上述の飽和量のｒｏ％以上とするのが
好ましく、更には８０チ以上、＠に９５−以上とするの
が好ましい。通常、リン酸触媒は反応生成物から分離１
回収して何度もくり返し使用するが、この時のリン酸触
媒には上記溶媒が飽和状態で含まれているから、この回
収リン酸触媒をそのま〜用いると目的生成物が高い選択
率、収率で得られる。
アルケニル化反応は、ヒト・ロキノン、リン酸触媒及び
溶媒の１合物に、前記一般式ＣＩ）で表わされる芳香族
不飽和化合物を徐々に添加することで行なうのが好まし
い。反応温度は１００〜１７０℃、更には１１０〜１６
０℃、特に１１５〜１５０℃であることが好ましい。ま
た反応時間は、出発物質の種類、反応温度等にもよるが
、通常２時間である。例えばヒドロキノン１１０重量部
、ａｓ％リン酸５００重量部及温合物に、反応温度１２
５℃で攪拌下α−メチルスチレン１１ｇ重量部を２．５
〜８時間かけて滴下し、更に２〜３時間攪拌反応させる
と反応が完結する。この場合、α−メチルスチレンの添
加は、反応系内に多量のα−メチルスチレンが存在しな
いよ５に行なうのが好ましく、この点より反応時間を定
めるのが好ましい。
溶媒の１合物に、前記一般式ＣＩ）で表わされる芳香族
不飽和化合物を徐々に添加することで行なうのが好まし
い。反応温度は１００〜１７０℃、更には１１０〜１６
０℃、特に１１５〜１５０℃であることが好ましい。ま
た反応時間は、出発物質の種類、反応温度等にもよるが
、通常２時間である。例えばヒドロキノン１１０重量部
、ａｓ％リン酸５００重量部及温合物に、反応温度１２
５℃で攪拌下α−メチルスチレン１１ｇ重量部を２．５
〜８時間かけて滴下し、更に２〜３時間攪拌反応させる
と反応が完結する。この場合、α−メチルスチレンの添
加は、反応系内に多量のα−メチルスチレンが存在しな
いよ５に行なうのが好ましく、この点より反応時間を定
めるのが好ましい。
アルケニル化反応は、上述した如くヒドロキノン、リン
酸触媒及び溶媒を所定量仕込み、これに芳香族不飽和化
合物を添加反応せしめ、反応終了後反応混合物を静置し
て二層にわけ、上層の反応生成物を系外に取出す、−男
系に残存する触媒層（下層）Ｋは所定量の溶媒が溶解し
ているから、該触媒層に次バッチのヒドロキノンを仕込
み、次いで所定の温度で芳香族不飽和化合物を添加反応
せしめる、いわゆるセミノ：ツチ式連バッチ法で行なう
のが好ましい。この方法は少量生１１に適している。ま
た多量生産の場合には、多槽式反応器を用いての連続的
な反応法が好ましい。
酸触媒及び溶媒を所定量仕込み、これに芳香族不飽和化
合物を添加反応せしめ、反応終了後反応混合物を静置し
て二層にわけ、上層の反応生成物を系外に取出す、−男
系に残存する触媒層（下層）Ｋは所定量の溶媒が溶解し
ているから、該触媒層に次バッチのヒドロキノンを仕込
み、次いで所定の温度で芳香族不飽和化合物を添加反応
せしめる、いわゆるセミノ：ツチ式連バッチ法で行なう
のが好ましい。この方法は少量生１１に適している。ま
た多量生産の場合には、多槽式反応器を用いての連続的
な反応法が好ましい。
とのよ５Ｋｌ、て得たアラルキルモノ置換ヒドロキノン
は、他の成分を除去し、水洗、再結晶あるいは蒸留等の
常用手段の単独または組合せにより精製すると、高純度
例えば全芳香族ポリエステルのジオール成分として使用
できる純度のものとなる。
は、他の成分を除去し、水洗、再結晶あるいは蒸留等の
常用手段の単独または組合せにより精製すると、高純度
例えば全芳香族ポリエステルのジオール成分として使用
できる純度のものとなる。
以上、実施例により本発明の詳細な説明する。
比較例１
攪拌機、温度計及びコンデンサーを装着した反応器にヒ
ドロキノン１１０重量部、５ｏｃｌｂリン酸ＳＯＯ重量
部を仕込み、１２５℃に加熱し、ａ−メチルスチレン１
１８重量部を５時間で滴下し、滴下後同じ温度で３時間
反応せしめた。
ドロキノン１１０重量部、５ｏｃｌｂリン酸ＳＯＯ重量
部を仕込み、１２５℃に加熱し、ａ−メチルスチレン１
１８重量部を５時間で滴下し、滴下後同じ温度で３時間
反応せしめた。
次いで反応混合物を３０分間静置して二層にわけ、上層
の有機層を分離し、水洗、結晶させた。
の有機層を分離し、水洗、結晶させた。
重量部（収率：ｓｏ％）であり、またこの純度は９３チ
であった。
であった。
実施例１
上記比較例１の反応器に残存しているリン触媒層（下層
のもの）Ｋ１１０重量部のヒドロキノンを添加し、α−
メチルスチレン１ｌｌ１重量部を比較例１と同様の秦件
で添加し、以下同様に処理した。この反応を更に３回く
り返した。
のもの）Ｋ１１０重量部のヒドロキノンを添加し、α−
メチルスチレン１ｌｌ１重量部を比較例１と同様の秦件
で添加し、以下同様に処理した。この反応を更に３回く
り返した。
その結果を下表に示す。
比較例２
攪拌機、温度計及びコンデンサーを装着した反応器に、
ヒドロキノン１１０重量部、１００Ｓｖン酸ＳＯＯ重量
部及びキシレン１５０重量部を仕込み、１２５〜１３０
℃でス千レン１０３重量部を５時間かけて滴下し１滴下
終了後間じ温度で２時間反応させた。次いで反応混合物
を３０分間静置して二層にわけ、上層（有機層）をデカ
ンテーションで分離し、更にこれを蒸留してキシレンを
分離した。得られた粗生成物Ｈ ：＋ｏ％）であり、またこの純度はｓｓ％であった。
ヒドロキノン１１０重量部、１００Ｓｖン酸ＳＯＯ重量
部及びキシレン１５０重量部を仕込み、１２５〜１３０
℃でス千レン１０３重量部を５時間かけて滴下し１滴下
終了後間じ温度で２時間反応させた。次いで反応混合物
を３０分間静置して二層にわけ、上層（有機層）をデカ
ンテーションで分離し、更にこれを蒸留してキシレンを
分離した。得られた粗生成物Ｈ ：＋ｏ％）であり、またこの純度はｓｓ％であった。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 ヒト−キノンと下記一般式（Ｉ） ムｒ −Ｃ＝ Ｃ−４・・・・・・・・・（Ｉ）で表わ
される芳香族不飽和化合物の少なくとも一種とを反応さ
せて下記一般式（ｎ） で表わされる７ラルキルモノ置換ヒドロキノンを製造す
るに際し、反応の触媒としてリン酸触媒を用いかつ溶媒
として前記一般式（ｎ）で表わされるアラルキルモノ置
換ヒドロキノンの少なくとも一種を用いることを特徴と
するアラルキルモノ置換ヒドロキノンの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57021257A JPS58140035A (ja) | 1982-02-15 | 1982-02-15 | アラルキルモノ置換ヒドロキノンの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57021257A JPS58140035A (ja) | 1982-02-15 | 1982-02-15 | アラルキルモノ置換ヒドロキノンの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58140035A true JPS58140035A (ja) | 1983-08-19 |
| JPS647060B2 JPS647060B2 (ja) | 1989-02-07 |
Family
ID=12050029
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57021257A Granted JPS58140035A (ja) | 1982-02-15 | 1982-02-15 | アラルキルモノ置換ヒドロキノンの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS58140035A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH01199927A (ja) * | 1987-12-01 | 1989-08-11 | Montedison Spa | フェノール化合物のアラルキル化法 |
| US5041692A (en) * | 1988-06-21 | 1991-08-20 | Himont Italia S.R.L. | Process for alkylation of phenols |
| US5608120A (en) * | 1988-05-31 | 1997-03-04 | Granmont, Inc. | Process for the preparation of (arylethyl)-hydroquinones and diesters thereof |
-
1982
- 1982-02-15 JP JP57021257A patent/JPS58140035A/ja active Granted
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH01199927A (ja) * | 1987-12-01 | 1989-08-11 | Montedison Spa | フェノール化合物のアラルキル化法 |
| US5043483A (en) * | 1987-12-01 | 1991-08-27 | Montedison S.P.A. | Process for the alkylation of phenols |
| US5608120A (en) * | 1988-05-31 | 1997-03-04 | Granmont, Inc. | Process for the preparation of (arylethyl)-hydroquinones and diesters thereof |
| US5041692A (en) * | 1988-06-21 | 1991-08-20 | Himont Italia S.R.L. | Process for alkylation of phenols |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS647060B2 (ja) | 1989-02-07 |
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