PL175309B1 - Sposób wytwarzania mieszanin związków etylometyloołowiowych - Google Patents
Sposób wytwarzania mieszanin związków etylometyloołowiowychInfo
- Publication number
- PL175309B1 PL175309B1 PL93298188A PL29818893A PL175309B1 PL 175309 B1 PL175309 B1 PL 175309B1 PL 93298188 A PL93298188 A PL 93298188A PL 29818893 A PL29818893 A PL 29818893A PL 175309 B1 PL175309 B1 PL 175309B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- lead
- tri
- aluminium
- reaction
- trimethylaluminum
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 19
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 14
- 150000002611 lead compounds Chemical class 0.000 title claims description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims abstract description 22
- WCUXLLCKKVVCTQ-UHFFFAOYSA-M Potassium chloride Chemical compound [Cl-].[K+] WCUXLLCKKVVCTQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims abstract description 20
- JLTRXTDYQLMHGR-UHFFFAOYSA-N trimethylaluminium Chemical compound C[Al](C)C JLTRXTDYQLMHGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 19
- VOITXYVAKOUIBA-UHFFFAOYSA-N triethylaluminium Chemical compound CC[Al](CC)CC VOITXYVAKOUIBA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 18
- JFDZBHWFFUWGJE-UHFFFAOYSA-N benzonitrile Chemical compound N#CC1=CC=CC=C1 JFDZBHWFFUWGJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 17
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims abstract description 13
- RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYSA-N anisole Chemical compound COC1=CC=CC=C1 RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 12
- 239000001103 potassium chloride Substances 0.000 claims abstract description 10
- 235000011164 potassium chloride Nutrition 0.000 claims abstract description 10
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 7
- UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N methoxybenzene Substances CCCCOC=C UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 6
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 claims abstract description 6
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims abstract description 4
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 3
- JJTNLUJVRUPXSY-UHFFFAOYSA-N ethyl(methyl)lead Chemical class CC[Pb]C JJTNLUJVRUPXSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims description 2
- 239000011593 sulfur Chemical group 0.000 claims description 2
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 5
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 abstract description 5
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 abstract description 5
- -1 ethylmethyl compounds Chemical class 0.000 abstract description 4
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 abstract description 2
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 abstract description 2
- 239000005864 Sulphur Substances 0.000 abstract 1
- NMLQNVRHVSWEGS-UHFFFAOYSA-N [Cl].[K] Chemical compound [Cl].[K] NMLQNVRHVSWEGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- WABPQHHGFIMREM-UHFFFAOYSA-N lead(0) Chemical compound [Pb] WABPQHHGFIMREM-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- MRMOZBOQVYRSEM-UHFFFAOYSA-N tetraethyllead Chemical compound CC[Pb](CC)(CC)CC MRMOZBOQVYRSEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 32
- XOOGZRUBTYCLHG-UHFFFAOYSA-N tetramethyllead Chemical group C[Pb](C)(C)C XOOGZRUBTYCLHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- URLKBWYHVLBVBO-UHFFFAOYSA-N Para-Xylene Chemical group CC1=CC=C(C)C=C1 URLKBWYHVLBVBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- KHQJREYATBQBHY-UHFFFAOYSA-N ethyl(trimethyl)plumbane Chemical compound CC[Pb](C)(C)C KHQJREYATBQBHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- OLOAJSHVLXNSQV-UHFFFAOYSA-N diethyl(dimethyl)plumbane Chemical compound CC[Pb](C)(C)CC OLOAJSHVLXNSQV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- KGFRUGHBHNUHOS-UHFFFAOYSA-N triethyl(methyl)plumbane Chemical compound CC[Pb](C)(CC)CC KGFRUGHBHNUHOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- YEXPOXQUZXUXJW-UHFFFAOYSA-N oxolead Chemical compound [Pb]=O YEXPOXQUZXUXJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 3
- VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K aluminium trichloride Chemical compound Cl[Al](Cl)Cl VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 2
- 150000003738 xylenes Chemical class 0.000 description 2
- AFRZIGPEPSJSAM-UHFFFAOYSA-N 2-chloroethylalumane Chemical class ClCC[AlH2] AFRZIGPEPSJSAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910015900 BF3 Inorganic materials 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UCKMPCXJQFINFW-UHFFFAOYSA-N Sulphide Chemical compound [S-2] UCKMPCXJQFINFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical group [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- WTEOIRVLGSZEPR-UHFFFAOYSA-N boron trifluoride Chemical compound FB(F)F WTEOIRVLGSZEPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005660 chlorination reaction Methods 0.000 description 1
- GACNLEQHDKHHQR-UHFFFAOYSA-M chlorolead Chemical class [Pb]Cl GACNLEQHDKHHQR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000005474 detonation Methods 0.000 description 1
- 230000008030 elimination Effects 0.000 description 1
- 238000003379 elimination reaction Methods 0.000 description 1
- 230000000977 initiatory effect Effects 0.000 description 1
- YSTQWZZQKCCBAY-UHFFFAOYSA-L methylaluminum(2+);dichloride Chemical compound C[Al](Cl)Cl YSTQWZZQKCCBAY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N octane Chemical compound CCCCCCCC TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 1
- 239000006069 physical mixture Substances 0.000 description 1
- 230000008092 positive effect Effects 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 239000012429 reaction media Substances 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Sposób wytwarzania mieszanin zwiazków etylometyloolowiowych o wzorze ogólnym Pb(CH3)4-n (C2H5)n, w którym n oznacza 0 lub liczbe naturalna 1, 2 , 3 lub 4 na drodze reakcji zwiazku olowiu o wzorze PbX, w którym X oznacza atom tlenu, siarki lub dwa atomy chloru ze zwiazkami glinoorganicznymi, w obecnosci chlorku potasu, chlorku sodu, anizolu lub benzonitrylu, w srodowisku rozpuszczalnika organicznego, znam ienny tym, ze jako zwiazek glinoorganiczny stosuje sie trimetyloglin i trietyloglin, zas reakcje prowadzi sie najpierw z trimetyloglinem, a nastepnie z trietyloglinem lub najpierw z trietyloglinem, a nastepnie z trimetyloglinem lub mieszanina trimetyloglinu z trietyloglinem o stosunku molowym od 0,5 do 2, przy czym reakcje prowadzi sie w czasie 0,2 -1 2 godzin, w temperaturze 80 - 140°C, a na 1 mol zwiazku o wzorze PbX, w którym X ma podane wyzej znaczenie stosuje sie 0,5 - 2 moli chlorku sodu, chlorku potasu, anizolu lub benzonitrylu i 0,5 - 2 moli mieszaniny trimetyloglinu i trietyloglinu. PL
Description
Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarzania związków etylometyloołowiowych zawierających wszystkie możliwe związki o ogólnym wzorze Pb(Cft)4-dC^H5)n, gdzie n oznacza 0 lub liczbę naturalną 1, 2, 3 lub 4. Mieszaniny te mają zastosowanie w przemyśle motoryzacyjnym jako środki antydetonacyjne, podwyższające liczbę oktanową skuteczniej, niż stosowane obecnie tetrametylo- lub tetraetyloołów bądź też ich mieszaniny fizyczne.
Znany jest sposób otrzymywania mieszaniny związków etylometyloołowiowych z mieszaniny tetr:a^^^;ylo- i tetraetyloołowiu w obecności chlorku glinu, fluorku boru lub związków alkilochloroglinowych jako katalizatorów (G. A. Russel, J. Am. Chem. Soc., 1959, 81, 4815 i 4825). Sposób ten jest wieloetapowy wymaga bowiem otrzymania najpierw tetrametylo- i tetraetyloołowiu, a następnie poddania ich mieszaniny reakcji w obecności podanych wyżej katalizatorów.
Z polskiego opisu patentowego nr 107 936 znany jest sposób polegający na reakcji tetrametyloołowiu z trietyloglinem lub związkami chloroetyloglinowymi lub też tetr^a^l^t^^loołowiu z trimetyloglinem lub związkami chlorometyloglinowymi.
Z polskiego opisu patentowego nr 89 645 znany jest sposób wytwarzania mieszaniny związków metyloetyloołowiowych w reakcji czterometyloołowiu z czteroetyloołowiem w obecności katalizatora zawierającego metylodwuchloroglin i związki chloroołowiowe.
We wszystkich wyżej przedstawionych procesach do środowiska reakcji wprowadza się chlor, który korzystnie wpływa na możliwość zapoczątkowania reakcji i jej dalszy przebieg, poprawia bowiem kwasowość atomu glinu. Dotychczas uważało się, że pewna ilość chloru jest w tych reakcjach niezbędna. Z drugiej jednak strony chlor jest przyczyną powstawania niepożądanych produktów ubocznych, a przy zbyt dużej ilości może wręcz zablokować reakcję.
Celem wynalazku było opracowanie takiego sposobu otrzymywania mieszanin związków etylometyloołowiowych, który pozwoliłby wyeliminować chlor z substratów stosowanych w reakcji.
Sposób wytwarzania mieszanin związków etylometyloołowiowych o wzorze ogólnym Pb(CH3)4-n(C2H 5)n, w którym n oznacza 0 lub liczbę naturalną 1, 2, 3 lub 4 charakteryzuje się tym, że związek ołowiu o wzorze PbX, w którym X oznacza atom tlenu, siarki lub dwa atomy chloru poddaje się reakcji w obecności chlorku potasu, chlorku sodu lub anizolu lub benzonitrylu, w środowisku rozpuszczalnika organicznego, najpierw z trimetyloglinem, a następnie z triety175 309 loglinem lub najpierw trietyloglinem, a następnie z trimetyloglinem lub mieszaniną trimetyloglinu z trietyloglinem w stosunku molowym od 0,5 do 2. Reakcję prowadzi się w czasie 0,2 -12 godzin, w temperaturze 80 - 140°C. Na 1 mol związku o wzorze PbX, w którym X ma podane wyżej znaczenie, stosuje się 0,5 - 2 moli chlorku potasu, chlorku sodu, anizolu lub benzonitrylu i 0,5 - 2 moli mieszaniny trimetyloglinu i trietyloglinu. Jako rozpuszczalniki organiczne korzystnie stosuje się n-heptan, benzen, toluen, p-ksylen, mieszaniny ksylenów i/lub ich mieszaniny.
Sposób według wynalazku pozwala na otrzymanie produktu o wymaganych parametrach w jednoetapowym procesie, w którym nie istnieje niebezpieczeństwo powstawania niepożądanych produktów ubocznych powstających w wyniku chlorowania, a co za tym idzie otrzymuje się produkt o wyższym stopniu czystości.
Przedmiot wynalazku został bliżej przedstawiony w przykładach wykonania.
Przykład I. Do zawiesiny 2,23 g (0,01 mola) denku ołowiu (II) i 0,74 g (0,01 mola) chlorku potasu w 5 ml p-ksylenu dodaje się w temperaturze 140°C 0,72 g (0,01 mola) trimetyloglinu i 1,14 g (0,01 mola) trietyloglinu i utrzymuje temperaturę 140°C przy jednoczesnym mieszaniu przez 12 godzin. Następnie mieszaninę poreakcyjną chłodzi się do temperatury ok. 0°C i wolno hydrolizuje rozcieńczonym kwasem solnym (1:10). Warstwę organiczną destyluje się pod zmniejszonym ciśnieniem p=27 hPa. Otrzymuje się 0,06 g tetrametyloołowiu, 0,11 g etylotrimetyloołowiu, 0,16 g dietylodimetyloołowiu, 0,14 g metylotrietyloołowiu i 0,09 g tetraetyloołowiu.
Przykład II. Postępując analogicznie jak w przykładzie I z tym, że reakcję prowadzi się w temperaturze 110°C przez 2 godziny, otrzymuje się 0,04 g tetrametyloołowiu, 0,08 g etylotrimetyloołowiu, 0,12 g dietylodimetyloołowiu, 0,15 g metylotrietyloołowiu i 0,07 g tetraetyloołowiu.
Przykład III. Postępując analogicznie jak w przykładzie I z tym, że zamiast tlenku ołowiu (II) dodaje się siarczek ołowiu (II) w ilości 2,40 g (0,01 mola) i reakcję prowadzi się w temperaturze 140°C przez 2 godziny, otrzymuje się 0,04 g tetrametyloołowiu, 0,07 g etylotrimetyloołowiu, 0,10 g dietylodimetyloołowiu, 0,11 g metylotrietyloołowiu i 0,07 g tetraetyloołowiu.
Przykład IV. Postępując analogicznie jak w przykładzie I z tym, że zamiast tlenku ołowiu (II) dodaje się 2,78 g (0,01 mola) dichlorku ołowiu (II) i reakcję prowadzi się w temperaturze 140°C przez 1,5 godziny, otrzymuje się 0,03 g tetranetyloołowiu, 0,08 g etylotrimetyloołowiu, 0,10 g dietylodimetyloołowiu, 0,10 g metylotrietyloołowiu i 0,05 g tetraetyloołowiu.
Przykład V. Postępując analogicznie jak w przykładzie I z tym, że dodaje się 1,44 g (0,02 mola) trimetyloglinu i 2,28 g (0,02 mola) trietyloglinu i reakcję prowadzi się w 135°C przez
1,5 godziny, otrzymuje sitę 0,10 g tt^t^I^ϋmn^tt^lt^<^ł^<^wiu, 0,16 g etylotrimetyloołowiu, 0,30 g dietylodimetyloołowiu, 0,24 g metylotrietyloołowiu i 0,15 g tetraetyloołowiu.
Przykład VI. Postępując analogicznie jak w przykładzie I z tym, że zamiast chlorku potasu dodaje się 0,58 chlorku sodu i reakcję prowadzi się w temperaturze 140°C przez 2 godziny, otrzymuje się 0,04 g tetrametyloołowiu, 0,09 g etylotrimetyloołowiu, 0,15 g dietylodimetyloołowiu, 0,13 g metylotrietyloołowiu i 0,06 g tetraetyloołowiu.
Przykład VII. Postępując analogicznie jak w przykładzie I z tym, że zamiast chlorku potasu dodaje się 0,08 g (0,01 mola) anizolu, a zamiast p-ksylenu dodaje się 5 ml toluenu i reakcję prowadzi się w temperaturze 110°C przez 2 godziny, otrzymuje się 0,04 g tetrametyloołowiu, 0,08 g etylotrimetyloołowiu, 0,09 g metylotrietyloołowiu i 0,06 g tetraetyloołowiu.
Przykład VIII. Postępując analogicznie jak w przykładzie I z tym, że dodaje się 0,36 g (0,005 mola) trimetyloglinu i 1,80 g trietyloglinu i reakcję prowadzi się w temperaturze 140°C przez 1,5 godziny, otrzymuje się 0,03 g tetrametyloołowiu, 0,08 g etylotrimetyloołowiu, 0,10 g dietylodimetyloołowiu, 0,16 g metylotrietyloołowiu i 0,22 g tetraetyloołowiu.
Przykład IX. Postępując analogicznie jak w przykładzie I z tym, że dodaje się 4,46 g (0,02 mola) tlenku ołowiu (II), 0,36 g (0,05 mola) trimetyloglinu i 0,57 g (0,005 mola) trietyloglinu oraz 0,37 g (0,005 mola) chlorku potasu i reakcję prowadzi się w temperaturze
175 309
140°C przez 0,2 godziny, otrzymuje się 0,04 g tetrametyloołowiu, 0,07 g etylotrimetyloołowiu, 0,12 g dietylodimetyloołowiu, 0,09 g metylotrietyloołowiu i tetraetyloołowiu.
Przykład X. Postępując analogicznie jak w przykładzie I z tym, że zamiast chlorku potasu dodaje się 1,03 g (0,01 mola) benzonitrylu, a zamiast p-ksylenu dodaje się 5 ml benzenu i reakcję prowadzi się w temperaturze 80°C przez. 2 godziny, otrzymuje się 0,03 g tetrametyloołowiu, 0,06 g etylotrimetyloołowiu, 0,09 g dietylodimetyloołowiu, 0,07 g metylotrietyloołowiu i 0,06 g tetraetyloołowiu.
Przykład XI. Postępując analogicznie jak w przykładzie I z tym, że zamiast p-ksylenu dodaje się mieszaninę ksylenów w ilości 5 ml i reakcję prowadzi się w temperaturze 135°C przez
1,5 godziny, otrzymuje się 0,08 g tetrametyloołowiu, 0,13 g etylotrimetyloołowiu, 0,23 g dietylodimetyloołowiu, 0,16 metylotrietyloołowiu i 0,10 g tetraetyloołowiu.
Przykład XII. Postępując analogicznie jak w przykładzie I z tym, że zamiast p-ksylenu dodaje się 5 ml n-heptanu i reakcję prowadzi się w temperaturze 95°C przez 2 godziny, otrzymuje się 0,03 g tetrametyloołowiu, 0,06 g etylotrimetyloołowiu, 0,09 g dietylodimetyloołowiu, 0,07 g metylotrietyloołowiu i 0,05 g tetraetyloołowiu.
Departament Wydawnictw UP RP. Nakład 90 egz. Cena 2,00 zł
Claims (1)
- Zastrzeżenie patentoweSposób wytwarzania mieszanin związków etylometyloołowiowych o wzorze ogólnym Pb(CH3)4-n(C2H5)n, w którym n oznacza 0 lub liczbę naturalną 1, 2, 3 lub 4 na drodze reakcji związku ołowiu o wzorze PbX, w którym X oznacza atom tlenu, siarki lub dwa atomy chloru ze związkami glinoorganicznymi, w obecności chlorku potasu, chlorku sodu, anizolu lub benzonitrylu, w środowisku rozpuszczalnika organicznego, znamienny tym, że jako związek glinoorganiczny stosuje się trirmet^/loglin i trietyloglin, zaś reakcję prowadzi się najpierw z trimetyloglinem, a następnie z trietyloglinem lub najpierw z trietyloglinem, a następnie z trimetyloglinem lub mieszaniną trimetyloglinu z trietyloglinem o stosunku molowym od 0,5 do 2, przy czym reakcję prowadzi się w czasie 0,2-12 godzin, w temperaturze 80 - 140°C, a na 1 mol związku o wzorze PbX, w którym X ma podane wyżej znaczenie stosuje się 0,5 - 2 moli chlorku sodu, chlorku potasu, anizolu lub benzonitrylu i 0,5 - 2 moli mieszaniny trimetyloglinu i trietyloglinu.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL93298188A PL175309B1 (pl) | 1993-03-23 | 1993-03-23 | Sposób wytwarzania mieszanin związków etylometyloołowiowych |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL93298188A PL175309B1 (pl) | 1993-03-23 | 1993-03-23 | Sposób wytwarzania mieszanin związków etylometyloołowiowych |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL175309B1 true PL175309B1 (pl) | 1998-12-31 |
Family
ID=20059778
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL93298188A PL175309B1 (pl) | 1993-03-23 | 1993-03-23 | Sposób wytwarzania mieszanin związków etylometyloołowiowych |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL175309B1 (pl) |
-
1993
- 1993-03-23 PL PL93298188A patent/PL175309B1/pl unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4780556A (en) | Method for producing chlorosilanes | |
| KR940010291B1 (ko) | 비스실릴알칸 및 그들의 제조방법 | |
| US5596120A (en) | Process for preparation of organosilanes | |
| US3660443A (en) | Process for the alkylation of halogenated silicon and tin compounds | |
| JPH06166691A (ja) | ゲルマニウム二ハロゲン化物−エーテル付加物の製造方法 | |
| CN1101913A (zh) | 三烷基甲硅烷基腈的制备 | |
| PL175309B1 (pl) | Sposób wytwarzania mieszanin związków etylometyloołowiowych | |
| US2959596A (en) | Aryl chloride-cyclic ether grignard reagents | |
| EP0070235A1 (en) | Method of making aluminium alkyls | |
| EP0590539B1 (en) | Processes for producing tetrathiafulvalene derivatives and their precursors | |
| US5041587A (en) | Process for preparing organic silicon compound | |
| US4500471A (en) | Preparation of trifluoromethyl-benzoyl halides | |
| US6552237B1 (en) | Grignard preparation of unsaturated organic compounds | |
| US2813887A (en) | Preparation of arylhalosilanes | |
| JPS5949233B2 (ja) | Ｏ，ｏ−ジアルキルチオノ燐酸クロリドの製造法 | |
| KR0139018B1 (ko) | 비스(실릴프로필)아렌 및 그들의 제조방법 | |
| JPH0219384A (ja) | アルキルシランの製造法 | |
| KR0164461B1 (ko) | 다실릴알킬화 벤젠 유도체 및 그의 제조방법 | |
| EP0450957B1 (en) | Production of methylphenyltrisiloxane | |
| US5760263A (en) | Alkylferrocenes containing chlorosilyl groups and their preparation methods | |
| PL175298B1 (pl) | Sposób wytwarzania mieszanin związków etylometyloołowiowych | |
| JP3345094B2 (ja) | アリールホスフィニト | |
| JP3202924B2 (ja) | タンタル化合物の製造方法 | |
| US4581179A (en) | Process for the preparation of trifluoromethylbenzoyl chlorides and bromides from trifluoromethylbenzoyl fluorides | |
| US3444223A (en) | Production of organolead compounds |